AT256850B - Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido-[5,4-c]-1,2,5-oxadiazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido-[5,4-c]-1,2,5-oxadiazinderivatenInfo
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido-[5, 4-c]-1, 2, 5-oxadiazinderivaten
In der österr. Patentschrift Nr. 249681 wird ein Verfahren zur Herstellung von bislang unbekannten 3H-Pyrimido-[5, 4-c]-1, 2, 5-oxadiazinderivaten der allgemeinen FormelIV durch Oxydation von entsprechend substituierten 5-Nitroso-uracilderivaten der allgemeinen Formel V mit salpetriger Säure vorgeschlagen,
EMI1.1
worin die Reste R. 1 und/oder R2 Wasserstoff oder Alkylgruppen darstellen, die geradkettig oder verzweigt und deren Kette durch Heteroatome unterbrochen sein können, Rg und/oder R4 eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxy- oder tertiäre Aminogruppen, substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bezeichnen,
wobei die Alkylreste der tertiären Aminogruppe auch mit dem Stickstoffatom zu einem gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen heterocyclischen Ring geschlossen sein können.
Es wurde nun gefunden, dass sich ausser salpetriger Säure auch sehr gut andere Oxydationsmittel, wie Chromschwefelsäure (auch als Beckmann-Mischung bekannt), Salpetersäure oder KMnO, zur Oxydation der 5-Nitrosouracilderivate eignen. Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido [5, 4-c]-1, 2, 5-oxadiazinderivaten der allgemeinen Formel
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
worin R. und/oder R, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen darstellen, die geradkettig oder verzweigt sein können und deren Kette durch Heteroatome unterbrochen sein kann, ferner eine Aryl-, Aralkyl- oder Dialkylaminogruppe bedeuten,
wobei die Alkylreste der Dialkylaminogruppe auch zu einem gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen Ring geschlossen sein können und R3 und/oder R4 eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxy- oder tertiäre Aminogruppen substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe darstellen, wobei die Alkylreste der tertiären Aminogruppe auch mit dem Stickstoffatom zu einem gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen heterocyclischen Ring geschlossen sein können und die Reste R3 und R4 zusammen mit dem C-3-Atom des Oxadiazinringes eine Cycloalkylgruppe bilden können, das dadurch gekennzeichnet ist,
dass man substituierte 5-Nitrosouracilderivate der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin die Reste R bis R t die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Oxydationsmitteln, wie Chromschwefelsäure, Salpetersäure oder Kaliumpermanganat, behandelt und die gegebenenfalls als Zwischenprodukte entstehenden 8H-Xanthin-7-N-oxyde der allgemeinen Formel
EMI2.2
worin die Reste R. bis R4 die oben genannte Bedeutung besitzen, gegebenenfalls nach deren Isolierung durch Erhitzen, zu den 3H-Pyrimido [5, 4-c]-1, 2, 5-oxadiazinderivaten der allgemeinen Formel I isomerisiert.
Die dabei als Zwischenprodukt entstehenden und teilweise auch isolierbaren 8H-Xanthin-7-N-oxyde der Formel III können leicht durch trockenes Erhitzen oder durch Erhitzen in einem genügend hoch siedenden, indifferenten organischen Lösungsmittel, wie Äthanol, Butanol, Toluol, Xylol oder Dioxan, in die 3H-Pyrimido-[5, 4-c]-1, 2, 5-oxadiazinderivate der Formel I umgelagert werden.
EMI2.3
in siedendem Alkohol ein vollständiges Isomerisieren.
Mit Chromschwefelsäure erhält man z. B. durch einfaches Verrühren der 5-Nitrosouracile der Struktur II zunächst die 8H-Xanthin-7-N-oxyde der Formel III, die dadurch einmal sehr leicht zugänglich sind und die sich anderseits durch Erhitzen zu den entsprechenden stabilen 3H-Pyrimido-[5, 4-c]-1, 2, 5-oxa- diazinderivaten der Formel I isomerisieren.
Bei der Oxydation mit Salpetersäure werden die Nitrosouracilderivate der Formel II in Salpetersäure eingetragen, worauf die Nitrate der Nitrosouracilderivate ausfallen. Die Nitrate werden anschliessend durch Erhitzen in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, wie Butanol oder Xylol, in einer exothermen Reaktion dehydriert, wobei unter Entwicklung von nitrosen Gasen über die Zwischenstufe der 8H-Xanthin- 7-N-oxyde sofort die 3H-Pyrimido-[5, 4-c]-1, 2, 5-oxadiazinderivate entstehen.
Bei der Verwendung von Kaliumpermanganat zur Dehydrierung werden die Nitrosouracilderivate in eine schwefelsaure wässerige Lösung von KMn04 eingetragen. Nach einiger Zeit scheidet sich Braunstein ab und die rote Farbe der Nitrosouracilderivate verschwindet. Nach dem Absaugen des Braunsteins, der auch die in Wasser schwer löslichen 8H-Xanthin-7-N-oxyde bzw. die bereits entstandenen Oxadiazine enthält, können diese durch Erhitzen des Gemisches in Alkohol herausgelöst werden. Dabei werden auch die zuerst entstandenen 8H-Xanthin-7-N-oxyde in bekannter Weise zu den gewünschten Oxadiazinen isomerisiert.
Beispiel 1 : 2 g 1, 3-Dimethyl-4-cyc1ohexylamino-5-nitrosouracil werden in eine Lösung von 2 g Kaliumbichromat in 20 ml Wasser, das 2 ml konz. Schwefelsäure enthält, eingerührt, wobei Entfärbung der Nitrosoverbindung erfolgt. Nach 2stündigem Stehenlassen werden die gelblichen Kristalle abgesaugt.
Man erhält 1, 8 g 8, 8-Pentamethylen-8H-theophyllin-7-N-oxyd vom Schmelzpunkt 100 bis 105 C, das durch vorsichtiges Umkristallisieren aus Äthanol (nur kurze Zeit erhitzen) gereinigt werden kann und dann
<Desc/Clms Page number 3>
einen Schmelzpunkt von 101 bis 1030 C besitzt. Man erhitzt die erhaltene Substanz über den Schmelzpunkt, wobei sie bei 121 C wieder fest wird (Isomerisierung), um erneut bei 152 C zu schmelzen. Die entstandene Verbindung ist das 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-5, 7-dimethyl-3, 3-pentamethylen-6, 8-dioxo-3H-pyri- mido[5, 4-c ]-1, 2, 5-oxadiazin.
EMI3.1
N-oxyds in Äthanol erreicht werden.
Ausbeute : 1, 5g, F : 152-154'C.
Molgewicht : Cl, HlN403 : 264
C berechnet : 54, 5%, gefunden : 54, 6%
H berechnet : 6, 1%, gefunden : 6, 3%
Beispiel 2 : 5 g 1, 3-Dimethyl-4-cyc1ohexylamino-5-nitrosouracil werden unter Rühren in 10 ml halbkonzentrierte Salpetersäure eingetragen, wobei unter sofortiger Entfärbung der roten Nitrosoverbindung die Nitratbildung erfolgt. Nach Kühlung mit Eis wird das Salz abgesaugt und mit Wasser und Alkohol ausgewaschen. Man erhält 6 g 1,3-Dimethyl-4-cyclohexylamino-5-nitrosouracil-nitratvom Schmelzpunkt 100 bis 103 C. Beim Erhitzen des Salzes in 30 ml Butanol tritt heftiges Sieden und Entwicklung von nitrosen
EMI3.2
wird ein weiterer Teil gewonnen. Ausbeute : 3, 5g, F : 150-152 C.
EMI3.3
schlag abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen.
Man erhält 1, 5 g 8, 8-Dimethyl-8H-theophyllin-7-N-oxyd vom Schmelzpunkt 118-119 C. Die Verbindung wird bis über den Schmelzpunkt erhitzt, wobei sie bei 121 C wieder fest wird (Isomerisierung). Das so erhaltene Reaktionsprodukt schmilzt bei 179-180 C.
Nach Umkristallisieren aus Alkohol erhält man das 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-3, 3, 5, 7-tetramethyl-6, 8-dioxo-3H- pyrimido[5,4-c]-1,2,5-oxadiazin, welches einen Schmelzpunkt von 181 bis 182 C besitzt.
Ausbeute : 1, 4g.
Molgewicht : GsH NOg : 224.
C berechnet : 48, 2%, gefunden : 48, 4%
H berechnet : 5, 4%, gefunden : 5, 3%
Beispiel 4 : 5 g 1, 3-Dimethyl-4-isopropylamino-5-nitrosouracil werden analog Beispiel 2 in halbkonzentrierte Salpetersäure eingetragen. Ausbeute 6 g Nitrat. Durch Erhitzen in 30 ml Butanol gewinnt man daraus 4 g 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-3, 3, 5, 7-tetramethyl-6, 8-dioxo-3H-pyrimido [5, 4-c]-1, 2, 5-oxadiazin vom Schmelzpunkt 182-183 C.
Molgewicht : C9H12N4Oa : 224
C berechnet : 48, 5%, gefunden : 48, 3%
H berechnet : 5, 4%, gefunden : 5, 6%
N berechnet : 25, 0%, gefunden : 25, 1%
EMI3.4
l, 3-Dimethyl-4-sek.-butylamino-5-nitrosouracil[5, 4-c ]-1, 2, 5-oxadiazin isomerisiert.
Schmelzpunkt :148-149 C
Beispiel 7 : 5 g 1, 3-Dimethyl-4-cyclohexylamino-5-nitrosouracil werden unter Rühren bei Zimmertemperatur zu einer Lösung von 5 g Kaliumpermanganat in 100 ml Wasser und 2 ml konz. Schwefelsäure gegeben. Nach 3-4 h hat sich die Lösung entfärbt, d. h. die rote Farbe der Nitrosoverbindung und die violette Farbe des Permanganates sind verschwunden. Man saugt den gebildeten Braunstein, der auch das entstandene 8, 8-Pentamethylen-8H-theophyllin-7-N-oxyd (ausgelesene Kristalle zeigten einen Schmelzpunkt von 101 bis 102 C) enthält, ab und extrahiert das Gemisch durch Erhitzen mit Äthanol.
Infolge der dabei gleichzeitig eintretenden Isomerisierung erhält man aus dem Alkoholextrakt 3, 5 g 5, 6, 7, 8-Tetrahydro- 5,7-dimethyl-3,3-pentamethylen-6,8-dioxo-3H-pyrimido [5,4-c]-1,2,5-oxdiazin vom Schmelzpunkt 151 bis 152 C.
EMI3.5
<Desc/Clms Page number 4>
Beispiel 9 : 5 g 1, 3-Dimethyl-4-cyclohexylamino-5-nitrosouracil werden in eine Lösung von 5 g Kaliumpermanganat in 100 ml Wasser, die 2 ml konz. Schwefelsäure enthält, eingerührt und die Reaktions-
EMI4.1
erhalten.
Beispiel 11 : 2 g 1,3-Dimethyl-4-cyclohexylamino-5-nitrosouracil werden unter Rühren in eine Lösung von 2 g Kaliumbichromat in 20 ml Wasser und 2 ml konz. Schwefelsäure eingetragen und die Reaktionsmischung anschliessend 20 min zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die ausgeschiedenen Kristalle abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen. Man erhält 1, 8 g 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-5, 7-dimethyl- 3,3-pentamethylen-6,8-dioxo-3H-pyrimido [5,4-c]-1,2,5-oxadiazin vom Schmelzpunkt 152 bis 154 C
EMI4.2
erhalten.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido [5, 4-c]-1, 2, 5-oxadiazinderivaten der allgemeinen Formel EMI4.3 worin R und/oder R2 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen darstellen, die geradkettig oder verzweigt sein können und deren Kette durch Heteroatome unterbrochen sein kann, fernereineAryl-, Aralkyl- oder Dialkylaminogruppe bedeuten, wobei die Alkylreste der Dialkylaminogruppe auch zu einem gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen Ring geschlossen sein können und R3 und/oder R4 eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxy- oder tertiäre Aminogruppen substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe darstellen,wobei die Alkylreste der tertiären Aminogruppe auch mit dem Stickstoffatom zu einem gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen heterocyclischen Ring geschlossen sein können und die Reste R3 und R4 zusammen mit dem C-3-Atom des Oxadiazinringes eine Cycloalkylgruppe bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte 5-Nitrosouracilderivate der allgemeinen Formel EMI4.4 worin die Reste R. bis R4 die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Oxydationsmitteln, wie Chromschwefelsäure, Salpetersäure oder Kaliumpermanganat behandelt und die gegebenenfalls als Zwischenprodukte entstehenden 8H-Xanthin-7-N-oxyde der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 worin die Reste Ri bis R, die oben genannte Bedeutung besitzen, gegebenenfalls nach deren Isolierung durch Erhitzen zu den 3H-Pyrimido [5, 4-c]-1, 2,5-oxadiazinderivaten der allgemeinen Formel I isomerisiert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die als Zwischenprodukte erhaltenen 8H-Xanthin-7-N-oxyde der allgemeinen Formel III isoliert und durch Erhitzen in Abwesenheit oder in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, in die isomeren 3H-Pyrimido [5, 4-c]-1, 2, 5-oxadiazinderivate umlagert.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitrosouracilderivate der FormelII in Salpetersäure einträgt und die erhaltenen ausgefallenen Nitrateder5-Nitrosouracilderivate der allgemeinen Formel II durch Erhitzen in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I umsetzt.
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