AT247993B - Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher
Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der A den Rest eines diazotierbaren, gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Cyan-, Acylamino-, Alkylsulfon-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy- und/oder Nitrogruppen substituierten Aminobenzols, B einen gegebenenfalls durch Methyl-, Alkoxy-, Acylaminogruppen oder Halogenatome substituierten p-Phenylenrest,R einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere gegebenenfalls teilweise oder ganz acetylierte oder mit Methanol verätherte Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest und R einen gegebenenfalls durch Halogen oder Pseudohalogen substituierten niederen Alkylrest bedeuten, wobei die Farbstoffe jedoch von wasserlbslichmachenden Gruppen frei sein sollen, erhält,
wenn man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel A-NH mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
EMI1.2
oder
EMI1.3
umsetzt und im Falle der Verwendung der nicht acylierten Kupplungskomponente die Kupplungsprodukte mit Säurederivaten, die den Rest R-CO-abgeben, acyliert, wobei A, B, RundR die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Als Pseudohalogen kommt dabei vorzugsweise die Cyangruppe in Betracht.
Von den Monoazo-Farbstoffen der allgemeinen Formel I sind jene technisch besonders wertvoll, die der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
entsprechen. In dieser Formel hat A die oben angegebene Bedeutung, X bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Y ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R ' eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyäthylgruppe, eine Methoxyäthylgruppe, eine Dihydroxypropylgruppe, eine Acetoxyäthylgruppe oder eine ganz oder teilweise acetylierte Dihydroxypropylgruppe und zeine Methylgruppe, eine Cyanmethylgruppe,
eine Chlormethylgruppe oder eine Trichlormethylgruppe.
Erfindungsgemäss erhält man die Farbstoffe durch Kupplung der Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel A-NH mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
EMI2.2
EMI2.3
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EMI3.1
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EMI6.1
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EMI7.1
EMI7.2
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
so erhält man den nicht acylierten Farbstoff.
Zur Überführung in den in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff erhitzt man 32, 7 Teile des nicht acylierten Kupplungsproduktes mit 16 Teilen Acetanhydrid in 250 Teilen Eisessig 60 min auf 90 C. Man giesst die erhaltene Lösung auf 1000 Teile Eis und isoliert den kristallinen Farbstoff auf übliche Weise.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI8.2
in der A den Rest eines diazotierbaren, gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Cyan-, Acylamino-, Alkylsulfon-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy- und/oder Nitrogruppen substituierten Aminobenzols, B einen gegebenenfalls durch Methyl-, Alkoxy-, Acylaminogruppen oder Halogenatomesubstituierten p-Phenylenrest, R einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere-gegebenenfalls teilweise oder ganz acetylierte oder mit Methanol verätherte - Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest und R einen gegebenenfalls durch Halogen oder Pseudohalogen substituierten niederen Alkylrest bedeuten, wobei die FarbstoffejedochvonwasserlöslichmachendenGruppenfreiseinsollen,
dadurchgekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel A-NH mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
EMI8.3
oder
EMI8.4
umsetzt und im Falle der Verwendung der nicht acylierten Kupplungskomponente die Kupplungsprodukte mit Säurederivaten, die denRestR-CO-abgeben, acyiiert, wo bei A, B, RundR die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazo-Farbstoffe der allgemeinen Formel EMI8.5 in der A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, X ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Y ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R t eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyäthyl- gruppe, eine Methoxyäthylgruppe, eine Dihydroxypropylgruppe, eine Acetoxyäthylgruppe oder eine ganz oder teilweise acetylierte Dihydroxypropylgruppe und R'eine Methylgruppe, eine Cyanmethylgruppe, <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 EMI9.2 EMI9.3
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