AT246341B - Verfahren zur Herstellung von 3-Enoläthern von δ<4>-3-Ketosteroiden der Androstan- und Pregnanreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Enoläthern von δ<4>-3-Ketosteroiden der Androstan- und PregnanreiheInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von 3-Enoläthern von A4-3-Ketosteroiden der Androstan- und Pregnanreihe In der deutschen Patentschrift Nr. 1119 264 ist ein Verfahren zur Herstellung von Enoläthem von A-3-Ketosteroiden der Androstan- und Pregnanreihe der Formel EMI1.1 EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.6 EMI2.7 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 misch in Eiswasser gegossen, 2 h bei Raumtemperatur stehen gelassen, anschliessend abgesaugt. Man erhält 11 g rohes Diacetat, F. 195-200 C, das ohne weitere Reinigung angewendet wird. 10 g des so erhaltenen Diacetats werden in 11 n-Heptan gelöst und mit 500mg p-Toluolsulfonsäure und 25 cm3 Cyclopentanol behandelt. Man kocht die Mischung 20 h unter Rückfluss, fügt einige Tropfen Pyridin hinzu, dampft das Lösungsmittel im Vakuum ein und nimmt den Rückstand mit Methanol auf. So erhält man den 3-Cyclopentylenoläther des 17a-Acetoxyprogesterons, F. 158 - 1590C, [a]D = - 1420 (Dioxan). Auf gleiche Weise erhält man die folgenden Enoläther des 17a-Acetoxyprogesterons : EMI3.2 <tb> <tb> (4-Methyl)-pentyl-enoläther <SEP> F. <SEP> 154-156 C, <SEP> [α]D=-142 <SEP> (Dioxan) <tb> n-Amyl-enoläther <SEP> F. <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 1260C, <SEP> [a]D <SEP> = <SEP> -126, <SEP> 50 <SEP> (Dioxan) <tb> n-Hexyl-enoläther <SEP> F. <SEP> 93 <SEP> - <SEP> 940C, <SEP> [a]D <SEP> = <SEP> -1240 <SEP> (Dioxan) <tb> n-Heptyl-enoläther <SEP> F. <SEP> 59 <SEP> - <SEP> 620C, <SEP> [a]D <SEP> = <SEP> -1240 <SEP> (Dioxan) <tb> Cyclohexyl-enoläther <SEP> F. <SEP> 162-164oC, <SEP> loc] <SEP> D <SEP> =-1310 <SEP> (Dioxan) <tb> Cyclohex-2-enyl-enoläther <SEP> F. <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 1560C, <SEP> [a]D <SEP> = <SEP> -145, <SEP> 50 <SEP> (Dioxan) <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Enoläthern von 6 :'-3-Ketosteroiden der Androstan-und Pregnanreihe der allgemeinen Formel EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 EMI3.6 EMI3.7 worin R', Ac und X die oben genannte Bedeutung haben, mit einem Alkohol der Formel ROH, worin R die oben genannte Bedeutung hat, in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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| IT1295161 | 1961-05-09 |
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|---|---|
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ID=29727219
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| AT540361A AT246341B (de) | 1961-05-09 | 1961-07-13 | Verfahren zur Herstellung von 3-Enoläthern von δ<4>-3-Ketosteroiden der Androstan- und Pregnanreihe |
Country Status (2)
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1961
- 1961-07-10 DE DEV20949A patent/DE1159940B/de active Pending
- 1961-07-13 AT AT540361A patent/AT246341B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1159940B (de) | 1963-12-27 |
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