AT237809B - Verfahren zur Herstellung von 3α,20-Diacyloxy-16β-alkyl-17(20)-oxydopregnan-11-on - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3α,20-Diacyloxy-16β-alkyl-17(20)-oxydopregnan-11-onInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von 3α,20-Diacyloxy-16ss-alkyl-17(20)-oxydopregnan-11-on Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Steroide, nämlich von 3et, 20-Diacyloxy- - 16ss-alkyl-17 (20)-oxydopregnan-ll-on der allgemeinen Formel EMI1.1 EMI1.2 Die erfindungsgemäss hergestellten Steroide sind wertvolle Zwischenprodukte, die sich in 16ss-Alkyl- corticosteroide umwandeln lassen, welche eine äusserst hohe, u. zw. eine beträchtlich höhere entzündungshemmende Aktivität besitzen als die Stamm-Corticosteroide, und besonders wirksam zur Behandlung von Arthritis und damit verwandten Krankheiten sind, da sie zur Ausübung ihrer cortisonartigen Wirkung nur in äusserst geringen Dosen verabfolgt zu werden brauchen, wodurch unerwünschte Nebenwirkungen auf ein Minimum eingeschränkt werden. Insbesondere ist die Aktivität von 16ss-Alkylsteroiden neu, da alle bisherigen Modifikationen von Gruppensubstitution bei Corticosteroiden, die zu einer erhöhten entzündungshemmenden Aktivität geführt haben, auf der Einführung von a-Substituenten beruhten. Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man ein 16ss-Alkyl-3a-oxypregnan-ll, 20-dion oder ein entsprechendes 3a-Acylat oder 16ss-Alkyl-3a-oxy-17-isopregnan-ll. 20-dion oder ein entspre- EMI1.3 EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> in der R und R"die obige Bedeutung haben, umsetzt und letztere Verbindung mit einer organischen Persäure wie Perbenzoesäure behandelt. Beispiel : a) Herstellung von 3α,20-Diacetoxy-16ss-methyl-17(20)-pregnen-11-on. Eine Lösung von 1,63 g 3α-Acetoxy-16ss-methylpregnan-11,20-dion in 5 ems Chloroform und 25 cnr' Tetrachlorkohlenstoff wurde bei 00 unter Rühren mit einem Gemisch von 2,60 cm3 kaltem Essigsäureanhydrid und 0, 13 cnr 60' iger Überchlorsäure versetzt. Nach 2 h bei 250 und 17 h bei 0 wurde das Gemisch nacheinander mit kalter piger wässeriger Natriumcarbonatlösung und kaltem Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Die Lösungs- EMI2.1 von Perbenzoesäure beendet. Es wurden weitere Mengen von Benzol und Äther zugesetzt, und das Gemisch wurde mit wässeriger Natriumsulfitlösung, Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde über Natriumsulfat getrocknet und ergab beim Eindampfen zur Trockne 3et, 20Diacetoxy-16ss-methyl-17 (20)-oxydo-pregnan-11-on. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE ; 1. Verfahren zur Herstellung von 3α,20-Diacyloxy-16ss-alkyl-17(20)-oxydopregnan-11-on der allgemeinen Formel EMI2.2 in der R einen Alkylrest und R eine Acylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 16ss-Alkyl-3α-oxypregnan-11, 20-dion oder ein entsprechendes 3α-Acylat oder 16ss-Alkyl-3α-oxy-17-isopregnan-11,20-dion oder ein entsprechendes 3a-Acylat mit einem Carbonsäureanhydrid und einem sauren Katalysator wie Perchlorsäure zu 3α,20-Diacyloxy-16ss-alkyl-17(20)-pre- gnen-11-on der allgemeinen Formel EMI2.3 in der R und R@ die obige Bedeutung haben, umsetzt und letztere Verbindung mit einer organischen Persäure wie Perbenzoesäure behandelt. <Desc/Clms Page number 3>2. Verfahren' nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbonsäureanhydrid Essigsäureanhydrid ist.
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