CH248964A - Verfahren zur Herstellung eines neuen synthetischen, oestrogenen Mittels. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen synthetischen, oestrogenen Mittels.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/205—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings
- C07C39/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
- C07C39/215—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring containing, e.g. diethylstilbestrol
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen synthetischen, oestrogenen Mittels. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen, syn thetischen oestrogenen Mittels, eines substi- tuierten Triphenyläthylens der Formel
EMI0001.0014
Erfindungsgemäss wird diese neue Ver bindung dadurch erhalten,
dass man das Triphenyläthylen der Formel
EMI0001.0017
nach der Auflösung in einem inerten orga nischen Lösungsmittel mit der mindestens annähernd äquimolekularen Menge Brom zur Umsetzung bringt.
Zweckmässig verwendet man einen ge ringen Überschuss an Brom, beispielsweise 2 oder 5 % mehr als den theoretischen Wert. Ein grosser Überschuss ist zu vermeiden, da dies zu höher bromierten Produkten führen würde. Als zur Durchführung der Umsetzung geeignete Lösungsmittel seien beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Eisessig, Nitrobenzol und Chlorbenzol erwähnt.
Das substituierte Triphenyläthylen, der Ausgangsstoff für das erfindungsgemässe Verfahren, kann leicht durch Wasserentzug aus dem entsprechend substituierten Triphe- nyläthanol, z. B, durch Erhitzen desselben mit einem Dehydratisierungsmittel, wie bei spielsweise Schwefelsäure, Acetylehlorid oder Phosphortribramid, dargestellt werden.
Das substituierte Triphenyläthanol selbst kann seinerseits durch Grignard-Reaktion aus einem geeignet substituierten Desogy- benzoin und p-Anisyl- oder p-Phenetyl- Mab,onesiumbromid erhalten werden. So kann man z. B. Desogyanisoin und p-Phenetyl- Magnesiumbromid verwenden.
Eine beson ders bequeme Darstellungsmethode besteht darin, dass man p-Äthoxy-p'-methoxy-benzo- phenon mit einem Benzyl-Magnesiumhalo- genid umsetzt.
Die neue Verbindung stellt ein wirk sames oestrogenes Mittel dar, das die uner wartete Eigenschaft aufweist, dass es bei der Einnahme durch den Mund wirksamer ist, als wenn es durch Injektion eingeführt wird. Die Erfindung sei durch das folgende Beispiel, in welchem die Teile Gewichtsteile bedeuten, erläutert. Beispiel: 16,5 Teile a-p-Anisyl-a-p-phenetyl-ss-phe- nyläthylen werden in 150 Teilen Eisessig gelöst.
Diese Lösung wird bei 20-30 C ge rührt und mit 8,2 Teilen Brom versetzt, welches in 82 Teilen Eisessig gelöst wurde. Nun wird das Reaktionsgemisch während 24 Stunden stehengelassen und hierauf mit Wasser verdünnt. Der gebildete Niederschlag stellt rohes a-p-Anisyl-a-p-phenetyl-ss-phe- nyl-bromäthylen dar. Dieses wird aus Äthyl- alkohol umkristallisiert, worauf es bei 78'C schmilzt.
Der Ausgangsstoff, das a-p-Anisyl-a- p-phenetyl-P-phenyl-äthylen, wird vorteil= haft durch Kochen am Rückfluss von a-p- Anisyl-a-p-phenetyl-;B-phenyl-äthanol mit einem Überschuss an Acetylchlorid herge stellt. Auf diese Weise wird dieses Produkt in Form einer zähflüssigen Flüssigkeit er halten, welche bei 15 mm Druck bei 240 bis 250 C siedet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Triphenyläthylens der Formel EMI0002.0024 dadurch gekennzeichnet, da.ss das Triphenyl- äthylen der Formel EMI0002.0029 nach Auflösung in einem inerten organischen Lösungsmittel mit der mindestens annähernd äquimolekularen Menge Brom zur Umsetzung gebracht wird. Die neue Verbindung stellt ein wirksames oestrogenes Mittel dar, das die unerwartete Eigenschaft aufweist,dass es bei der Ein nahme durch den Mund wirksamer ist, als wenn es durch Injektion eingeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH248964T | 1944-11-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH248964A true CH248964A (de) | 1947-05-31 |
Family
ID=4467246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH248964D CH248964A (de) | 1944-11-06 | 1944-11-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen synthetischen, oestrogenen Mittels. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH248964A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1109183B (de) * | 1956-07-23 | 1961-06-22 | Wm S Merrel Company | Verfahren zur Herstellung von antioestrogen und enzuendungswidrig wirksamen substituierten Triphenylaethanolen |
| DE1155436B (de) * | 1956-11-06 | 1963-10-10 | Richardson Merrell Inc | Verfahren zur Herstellung von 1-[p-(ª‰-Diaethylaminoaethoxy)-phenyl]-1, 2-diphenyl-2-chloraethylen |
-
1944
- 1944-11-06 CH CH248964D patent/CH248964A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1109183B (de) * | 1956-07-23 | 1961-06-22 | Wm S Merrel Company | Verfahren zur Herstellung von antioestrogen und enzuendungswidrig wirksamen substituierten Triphenylaethanolen |
| DE1155436B (de) * | 1956-11-06 | 1963-10-10 | Richardson Merrell Inc | Verfahren zur Herstellung von 1-[p-(ª‰-Diaethylaminoaethoxy)-phenyl]-1, 2-diphenyl-2-chloraethylen |
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