CH248964A - Verfahren zur Herstellung eines neuen synthetischen, oestrogenen Mittels. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen synthetischen, oestrogenen Mittels.

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CH248964A
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/205Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings
    • C07C39/21Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
    • C07C39/215Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring containing, e.g. diethylstilbestrol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Verfahren        zur    Herstellung     eines    neuen     synthetischen,        oestrogenen        Mittels.       Die vorliegende     Erfindung        betrifft    ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen, syn  thetischen     oestrogenen        Mittels,    eines     substi-          tuierten        Triphenyläthylens    der Formel  
EMI0001.0014     
    Erfindungsgemäss     wird    diese neue Ver  bindung dadurch erhalten,

   dass man das       Triphenyläthylen    der Formel  
EMI0001.0017     
    nach der Auflösung in einem     inerten    orga  nischen     Lösungsmittel    mit der     mindestens          annähernd        äquimolekularen    Menge Brom zur  Umsetzung bringt.  



  Zweckmässig verwendet man einen ge  ringen Überschuss an Brom, beispielsweise  2 oder 5 % mehr als den     theoretischen    Wert.  Ein grosser Überschuss ist zu vermeiden, da  dies zu höher     bromierten    Produkten führen  würde.    Als zur Durchführung der Umsetzung       geeignete        Lösungsmittel    seien beispielsweise       Tetrachlorkohlenstoff,    Eisessig,     Nitrobenzol     und Chlorbenzol erwähnt.  



  Das     substituierte        Triphenyläthylen,    der       Ausgangsstoff    für das     erfindungsgemässe       Verfahren, kann leicht durch Wasserentzug  aus dem entsprechend     substituierten        Triphe-          nyläthanol,    z. B, durch Erhitzen desselben  mit einem     Dehydratisierungsmittel,    wie bei  spielsweise Schwefelsäure,     Acetylehlorid     oder     Phosphortribramid,        dargestellt    werden.  



  Das     substituierte        Triphenyläthanol    selbst  kann seinerseits durch     Grignard-Reaktion     aus einem geeignet substituierten     Desogy-          benzoin    und     p-Anisyl-    oder     p-Phenetyl-          Mab,onesiumbromid    erhalten werden. So kann  man z. B.     Desogyanisoin    und     p-Phenetyl-          Magnesiumbromid    verwenden.

   Eine beson  ders bequeme Darstellungsmethode besteht       darin,        dass    man     p-Äthoxy-p'-methoxy-benzo-          phenon    mit einem     Benzyl-Magnesiumhalo-          genid    umsetzt.  



  Die neue Verbindung stellt ein wirk  sames     oestrogenes    Mittel dar, das die uner  wartete Eigenschaft aufweist, dass es bei  der Einnahme durch den Mund wirksamer  ist, als wenn es durch     Injektion    eingeführt       wird.       Die Erfindung sei durch das     folgende          Beispiel,    in welchem die Teile     Gewichtsteile          bedeuten,    erläutert.         Beispiel:     16,5     Teile        a-p-Anisyl-a-p-phenetyl-ss-phe-          nyläthylen    werden in 150 Teilen Eisessig  gelöst.

   Diese Lösung wird bei     20-30     C ge  rührt und mit 8,2 Teilen Brom versetzt,  welches in     82    Teilen Eisessig gelöst wurde.      Nun     wird    das     Reaktionsgemisch    während  24 Stunden stehengelassen     und    hierauf mit  Wasser     verdünnt.    Der gebildete Niederschlag  stellt rohes     a-p-Anisyl-a-p-phenetyl-ss-phe-          nyl-bromäthylen    dar. Dieses wird aus     Äthyl-          alkohol    umkristallisiert, worauf es bei     78'C          schmilzt.     



  Der Ausgangsstoff, das     a-p-Anisyl-a-          p-phenetyl-P-phenyl-äthylen,        wird        vorteil=          haft    durch Kochen am     Rückfluss    von     a-p-          Anisyl-a-p-phenetyl-;B-phenyl-äthanol    mit  einem     Überschuss    an     Acetylchlorid    herge  stellt. Auf diese Weise     wird    dieses Produkt  in Form     einer    zähflüssigen Flüssigkeit er  halten, welche bei 15 mm Druck bei 240  bis 250 C siedet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Triphenyläthylens der Formel EMI0002.0024 dadurch gekennzeichnet, da.ss das Triphenyl- äthylen der Formel EMI0002.0029 nach Auflösung in einem inerten organischen Lösungsmittel mit der mindestens annähernd äquimolekularen Menge Brom zur Umsetzung gebracht wird. Die neue Verbindung stellt ein wirksames oestrogenes Mittel dar, das die unerwartete Eigenschaft aufweist,
    dass es bei der Ein nahme durch den Mund wirksamer ist, als wenn es durch Injektion eingeführt wird.
CH248964D 1944-11-06 1944-11-06 Verfahren zur Herstellung eines neuen synthetischen, oestrogenen Mittels. CH248964A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1109183B (de) * 1956-07-23 1961-06-22 Wm S Merrel Company Verfahren zur Herstellung von antioestrogen und enzuendungswidrig wirksamen substituierten Triphenylaethanolen
DE1155436B (de) * 1956-11-06 1963-10-10 Richardson Merrell Inc Verfahren zur Herstellung von 1-[p-(ª‰-Diaethylaminoaethoxy)-phenyl]-1, 2-diphenyl-2-chloraethylen

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DE1155436B (de) * 1956-11-06 1963-10-10 Richardson Merrell Inc Verfahren zur Herstellung von 1-[p-(ª‰-Diaethylaminoaethoxy)-phenyl]-1, 2-diphenyl-2-chloraethylen

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