AT233012B - Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, bisher nicht beschriebener Triazinyerbindungen der allgemeinen Formel I : 
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In dieser Formel bedeuten R,.   R.   und   R   gleiche oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste, die auch durch -Cl, -Br, -NO2, -CN oder -OH substituiert sein können ;   1).   kann auch Wasserstoff bedeuten. Y bedeutet Chlor oder den Rest -CH30nCln, wobei n eine ganze Zahl von Null bis 3 ist. 



   Gemäss der Erfindung werden diese neuen Verbindungen erhalten, wenn man Triazinverbindungen der allgemeinen Formel II : 
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 worin R, R,Rs und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen umsetzt. 
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 Bei höherer Temperatur werden diese Chlorhydrate ebenfalls phosgeniert. 



  Die so erhaltenen Carbamidsäurechloride der Alkylaminotriazine sind Öle, einige sind im Hochva- 
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   Die Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese von Diuretica, Fungiziden und Insectiziden. 



   Beispiel 1 : In einen 3-Tubus-Kolben mit Rührwerk, Rückflusskühler, Thermometer und Gaseinleitungsrohr gibt man 25 g   2, 4-Bis-äthylamino-6-chlortriazin, fügt   150 ml Toluol hinzu und leitet unter Rühren bei   110 - 1150C   Phosgen ein. Das Triazinderivat geht nach 2 h in Lösung. Man leitet noch 4 h Phosgen ein, filtriert heiss und dampft das Filtrat im Vakuum ein. Die letzten Spuren Lösungsmittel werden im Hochvakuum bei   500C   entfernt. Zurück bleiben 31, 1 g eines hellgelben Öles (=   95, 2%d. Th.).   



   Beispiel 2 : In einen 3-Tubus-Kolben gibt man 25 g 2-Dimethylamino-4-i-butylamino-6-chlortriazin, fügt 100 ml Chlorbenzol hinzu und phosgeniert 6 h bei 100-1050C. Anschliessend wird heiss filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Zurück bleibt ein hellgelbes Öl, das im Hochvakuum bei 0, 001 mm Hg bei 126 - 1280C destilliert. Erhalten werden 26 g   (81, 7% d. Th.)   farblose Flüssigkeit. 



    Beispiel 3-28, 4g2-Äthylamino-4-o-chloranilido-6-chlortriazingibtmanin120mlo-Dichlor-    benzol und phosgeniert unter Rühren bei   1500C.   Die Aufarbeitung liefert 32, 1 g (= 92, 7% d. Th.) eines halbkristallisierten Körpers, der nach der Analyse das Monochlorkohlensäurechlorid des Ausgangstriazins ist. 



   Beispiel 4 : 27, 15 g 2-i-Propylamino-4-cyclohexylamino-6-chlortriazin werden in siedendem Tetrachlorkohlenstoff phosgeniert und liefern nach der Aufarbeitung 31,   74g (95, 2% d. Th.) desMono-   carbamidsäurechlorids des Ausgangstriazins als gelbes Öl. 



   Beispiel 5 : 26, 4 g   2-Äthylamino-4-benzylamino-6-chlortriazin   werden in 100   ml 1, 2, 4-Tri-   chlorbenzol bei 170 C 2 h phosgeniert und liefern nach der Aufarbeitung 30, 4 g (= 93, 2% d. Th.) eines hellgelben Öles, das nach der Analyse das   Monocarbamidsäurechlorid   des Ausgangstriazins ist. 



   Beispiel 6 : 284, 5 g 2-Trichlormethyl-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin löst man in 400 ml Chlorbenzol und behandelt es 8 h lang bei einer Temperatur von   1000C   mit Phosgen. Nach Beendigung der Reaktion destilliert man das Lösungsmittel ab. Es verbleiben 345 g   (99, 3% d. Th.)   eines hellgelben Öles, das wahrscheinlich   2-Trichlormethan-4-N-chlorformyl-methylamino-6-isopropylamino-   -s-triazin ist. Das Öl lässt sich bei einem Druck von 0, 01 mm Hg bei   155-1600C   destillieren. 



   Beispiel 7 : 181 g   2-Methyl-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin   suspendiert man in 500 mIDichlorbenzol und leitet bei 130 - 1400C Phosgen ein. Die Umsetzung ist in 6 h beendet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels verbleiben 240, 1 g eines gelben Öles, das nach der Analyse 2-Methyl-4-N- 
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 schrieben, in Toluol bei   1000C   phosgeniert und liefern nach der Aufarbeitung 304, 5 g (= 97, 5% d. Th.)   2-Dichlormethyl-4-methylamino-6-N-chlorformyl-i-propylamino-s-triazin.   Honiggelbes Öl. 



   Beispiel 9 : 284, 5 g   2-Trichlormethyl-4-dimethylamino-6-äthylamino-s-triazin löst   man in 500 ml Benzol und leitet bei Siedetemperatur Phosgen im Überschuss ein. Die übliche Aufarbeitung liefert 333, 1 g (= 96% d.Th.) 2-Trichlormethyl-4-dimethylamino-6-N-chlorformyl-äthylamino-s-triazin als hochviskoses, gelbes Öl.

Claims (1)

1. PATENTANSRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen der allgemeinen Formel I : EMI3.1 worin R, R,, Rg gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch-Cl,-Br,-NOz,-CN oder-OH substituierte aliphatische, aromatische oder cycloaliphatische Reste bedeuten. R, auch Wasserstoff sein kann und Y Chlor oder den Rest-CHg. r,ln bedeutet, wobei n eine ganze Zahl von Null bis 3 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazine der allgemeinen Formel II : EMI3.2 worin Rl, R, Rs und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen umsetzt.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart inerter Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol arbeitet.

   3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen Zimmertemperatur und 2000C arbeitet, vorteilhaft über 700C.

   4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial eine Verbindung der Formel II verwendet, in der Y ein Chloratom bedeutet.

   5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial eine Verbindung der Formel II verwendet, in der Y den Rest -CH3-nCln bedeutet.