AT231080B - Verfahren zur Herstellung von O, N-Diacylderivaten des Corynanthins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von O, N-Diacylderivaten des CorynanthinsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Oj N-Diacylderivaten des Corynanthins Nach dem Verfahren des Patentes Nr. 211486 werden pharmakologisch interessante Derivate des Corynanthins durch Acylierung in 1- und 17 -Stellung erhalten. Dabei erfolgt diese Acylierung mit gleichartigen Resten von aliphatischen Monocarbonsäuren ; sie kann in ähnlicher Weise auch durch Einwirkung von Chloriden oder Anhydriden dieser Monocarbonsäuren auf Corynanthin oder dessen Salze erfolgen. Nach dem Verfahren des Stammpatentes Nr. 211486 gelingt es, auch verschiedenartige Acylreste einzuführen. Dabei arbeitet man stufenweise, u. zw. acyliert man zunächst die Hydroxylgruppe in 17Stellung mit Chloriden oder Anhydriden von aromatischen, araliphatischen oder aliphatischen Monocarbonsäuren ; die so erhaltenen Produkte werden anschliessend, nunmehr am Stickstoffatom in l-Stellung, mit einem andern als dem zur ersten Acylierung verwendeten Anhydrid oder Chlorid einer aliphatischen Monocarbonsäure weiter acyliert. Dabei können zusätzlich jeweils die gleiche Säure bzw. beim Arbeiten mit Säureanhydrid die Salze der gleichen Säure zugegen sein. Es wurde nun gefunden, dass man bei der weiteren Ausbildung des Verfahrens des Stammpatentes Nr. 211486 zu besonders reinen Präparaten gelangt, wenn man zur Einführung der zweiten Acylgruppe (am l-Stickstoff) in Corynanthinderivate, die an der OH-Gruppe in 17-Stellung bereits acyliert sind, als Acylierungsmittel ein Anhydrid einer aliphatischen Monocarbonsäure zusammen mit einer geringeren Menge des Bromids der gleichen Säure anwendet. Die so erhaltenen 0, N-Diacylderivate des Corynanthins weisen bereits einen so hohen Reinheitsgrad auf, dass ein mehrfaches Umkristallisieren nicht mehr erforderlich ist ; das bedeutet nicht nur eine Vereinfachung des Verfahrens an sich, sondern auch die Vermeidung von Substanzverlusten, die bei mehrfachen Umkristallisieren zwangsläufig eintreten. Beispiel l : 10 g O-Phenacetylcorynanthin-chlorhydrat werden mit einem Gemisch aus 40 cm3 Acetanhydrid und 10 cm3 Acetylbromid 4 h am Rückflusskühler gekocht. Danach wird zur Trockne eingedampft und der Trockenrückstand in 20 cm3 Eisessig heiss gelöst. Beim Erkalten fällt das Bromhydrat des N-Acetyl-O-phenacetylcorynanthins als Molverbindung mit 1 Mol Essigsäure aus. Nach dem Auswaschen mit wenig Essigsäure erhält man 10, 2 g eines fast farblosen Produktes mit dem Schmelzpunkt 162-165oC, das bereits so rein ist, dass ein nochmaliges Umkristallisieren unnötig ist. Die Ausbeute beträgt 79% der Theorie. Die nach üblicher Weise daraus abgeschiedene freie Base besitzt einen Schmelzpunkt von 172 bis 174 C. Beispiel 2 : 10 g 0 -Benzoy1corynanthin -chlorhydrat werden mit einem Gemisch aus 40 cm3 Propionsäureanhydrid und 15 cm3 Propionylbromid 6 h am Rückflusskühler gekocht. Nach dem Einengen auf etwa die Hälfte kristallisieren über Nacht 8, 3 g (= 69% der Theorie) N-Propionyl-O-benzoy1corynenthin- : - bromhydrat mit F = 234-236 C aus, ohne dass es einer weiteren Reinigung durch nochmaliges Umkristallisieren bedarf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von gemischten O. N-Diacylderivaten des Corynanthins gemäss Stammpatent Nr. 211486, dadurch gekennzeichnet, dass in der zweiten Stufe des Verfahrens die Acylierung am Stickstoffatom in 1-Stellung mittels eines Anhydrids einer aliphatischen Monocarbonsäure in Gegenwart einer geringen Menge des Bromids der gleichen Säure erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT211486D | |||
DE231080X | 1958-11-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT231080B true AT231080B (de) | 1964-01-10 |
Family
ID=25607863
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT511359A AT231080B (de) | 1958-11-05 | 1959-07-13 | Verfahren zur Herstellung von O, N-Diacylderivaten des Corynanthins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT231080B (de) |
-
1959
- 1959-07-13 AT AT511359A patent/AT231080B/de active
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