AT229305B - Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonderivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonderivaten 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten der allgemeinen Formel 
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 worin R einen, vorzugsweise niederen, Alkylrest bedeutet und der Benzolrest A noch substituiert sein kann. 



   Zu diesen Verbindungen gelangt man, wenn man ein 1, 4-Naphthochinon an ein   5, 5-Dialkoxy-1, 2, 3, 4-   tetrachlorcyclopentadien der Formel 
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 addiert. 



   Das 1, 4-Naphthochinon kann allenfalls in 5, 6, 7- oder 8-Stellung substituiert sein, beispielsweise durch Halogenatome. Das Dialkoxy-tetrachlor-cyclopentadien der Formel   (2)   kann durch Behandeln von Hexachlorcyclopentadien, welches ein technisches Grossprodukt darstellt, mit alkoholischer, beispielsweise methyl- oder äthylalkoholischer Kalilauge leicht erhalten werden. 



   Die Addition erfolgt zweckmässig durch Erhitzen äquimolekularer Mengen der Komponenten, vorzugsweise bei Temperaturen über 100   C. Die Reaktion ist exotherm und gibt, wenn sie angelaufen ist, eine beträchtliche Wärmemenge ab. Es kann sich daher bei grösseren Ansätzen als zweckmässig erweisen, die Reaktion in einem inerten Verdünnungsmittel, beispielsweise einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, Di- oder Trichlorbenzol, oder Wasser, durchzuführen. 



   Die Reaktionsprodukte werden in kristallinem Zustand in praktisch quantitativer Ausbeute und in hoher Reinheit erhalten. Sie stellen wertvolle Verbindungen dar, die beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendet werden können, oder vor allem als Ausgangsstoffe zur Herstellung von wertvollen Anthrachinonverbindungen von grossem Interesse sind. So lässt sich beispielsweise ein im Benzolring A unsubstituiertes Diels-Alder-Addukt durch Behandeln mit   Schwefelsäure in Tetrachlordihydroanthrachinon   überführen, welch letzteres durch Behandeln mit einem Oxydationsmittel, z. B. Luftsauerstoff oder Wasserstoffperoxyd, ins Tetrachloranthrachinon übergeht. 



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird Gewichtsteile, die Prozente Gew.-%, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel 1 : Man erhitzt eine Mischung von 158 Teilen 1, 4-Naphthochinon und 264 Teilen 5, 5-   Dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrachlorcyc1opentadien   auf   115-120 .   Bei dieser Temperatur setzt eine stark exo- 

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 therme Reaktion ein, wobei vollständige Lösung eintritt. Innerhalb weniger min steigt die Temperatur auf 170  . Dann kristallisiert das Addukt unter nochmaligem Temperaturanstieg auf zirka 210  vollständig aus. 



  Das hellgraue Reaktionsprodukt wird in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten und ist nach einmaliger Umkristallisation aus Eisessig oder Essigester   analysenrein : weisse   Nadeln, Fp.   225-226     (unkorrigiert). 



   Wird das gemäss Absatz 1 erhaltene Produkt mit 100%iger Schwefelsäure behandelt, so erfolgt unter Aufschäumen eine Abbaureaktion, bei der eine stechend riechende Substanz auftritt. Behandelt man das 
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 eine stark exotherme Reaktion ein, wobei vollständige Lösung eintritt. Die Temperatur wird durch Zugabe von 170 Vol.-Teilen Trichlorbenzol zwischen 150 und   1600 gehalten.   Dann erwärmt man kurz auf 175  , lässt auf Raumtemperatur abkühlen und rührt bis zur vollständigen Kristallisation. Das Addukt wird abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Ausbeute 147, 4 Teile oder   87, 3%   der Theorie. Weisse Kristalle vom Fp.   225    (unkorrigiert) ; Chlorgehalt =   33, 6%   (berechnet   33, 60%).   



   PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonderivaten der allgemeinen Formel 
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 worin R einen Alkylrest bedeutet und der Benzolring A gegebenenfalls, beispielsweise durch Halogen, substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein   5, 5-Dialkoxy-1, 2, 3, 4-tetrachlorcyclopentadien   an ein gegebenenfalls in 5-, 6-, 7- und/oder 8-Stellung substituiertes 1, 4-Naphthochinon addiert.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein äquimolekulares Gemisch der Reaktionskomponenten, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, auf Temperaturen über 100 OC erhitzt.