AT228230B - Verfahren zur Herstellung neuer Chelatverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer ChelatverbindungenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer Chelatverbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Chelatverbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in welcher 1\, , R, R, R und R6 untereinander gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffreste stehen, X ein Metallatom oder einen metallhaltigen Komplex, und n 2 oder 3 bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Metallverbindung, deren Metall eine stabile Chelatbindung mit einem ss-Diketon eingehen kann, mit einem ss-Diketon der allgemeinen Formel
EMI1.2
in welcher R,R, R, R, R-und R, die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Bekanntlich besitzen Di- und Polyphenole eine wirtschaftliche Bedeutung für die Herstellung von Harzen, z. B. bei Phenolformaldehydharzen, Polyesterharzen und Polyätherharzen, sowie für die Gewinnung von Antioxydationsmitteln. In diesem Zusammenhang besonders wichtige und bis jetzt benutzte Polyphenole sind 2, 2-Di- (p-hydroxyphenyl)-propan und 4, 4'-Dihydroxydiphenylmethan.
Es konnte gefunden werden, dass Di- und Polyphenolchelate der allgemeinen Formel I mit n = 2 oder 3, die eine stabile Chelatringstruktur als Brücke zwischen den Phenolgruppen aufweisen, für die die Verwendung bei der Herstellung von Polyester- und Polyätherharzen sowie von Antioxydationsmitteln von ganz besonderer Bedeutung sind. Ausserdem sind diese Verbindungen wie auch die Monophenolchelate nützliche Zusatzmittel für die bekannten Harzzubereitungen und dienen z. B. zur Verbesserung der Haltbarkeit des Metall-an-Metallbindungsvermögens von Klebstoffen auf der Basis von Phenolformaldehydharzen, Epoxyd-
<Desc/Clms Page number 2>
harzen oder Mischungen von beiden bei hoher Temperatur. Zusätzlich zu den oben erwähnten Harzen können diese Klebstoffe Polymere, wie Polyamide oder Polyvinylformaldehyde, enthalten.
Das Metallion der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen kann durch Reaktion des Liganden der allgemeinen Formel II mit einem Metallsalz oder Metallkomplex oder auch durch Transchelatation zwischen einem vorher aus dem betreffenden Metall oder Metallkomplex und einem einfachen flüchtigen Liganden gebildeten Chelat und einem Liganden der allgemeinen Formel II eingeführt werden, u. zw. im letzten Fall durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer unter kontinuierlicher Abtrennung des dabei frei werdenden flüchtigen Liganden.
Eine besonders geeignete Herstellungsmethode ist die Reaktion des Liganden der allgemeinen Formel II mit einem Metallsalz in einem Lösungsmittel wie Wasser und Methanol, wässerigem Ammoniak oder Harnstoff und Methanol, oder auch in einem Lösungsmittel wie Chloroform oder Methylendichlorid.
Geeignete Koordinationszentren für das Entstehen der X-Gruppe in den Metallchelaten der allgemeinen Formel I sind: Be2+, Mg2+, Al3+. Ca2+, Cr3+, Mn3+, Fe3+, Co3+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Sr2+, Ba, Zr4+, Cd2+, Ce4+, Hg2+, Pb2+, Th4+ sowie Komplexionen, zu denen VlV02+, TjVIo+, MoVIo +, CuNH) gehören sowie auch andere Metallkomplexe oder Chelate, wie z. B. die Acetylacetonate der oben angegebenen Ionen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen :
Beispiel1 :HerstellungvonDi-[1-(p-hydroxyphenyl)-1,3-butandion]-Kupfer(II).
29, 5 g. entsprechend 2 Mol, p-Hydroxybenzoylaceton in 150 ml Methanol werden tropfenweise zu einer Lösung von 20 g, entsprechend 1 Mol, Kupfer (II)-nitrat in 200 ml Wasser und 30 ml konzentriertem Ammoniak der Dichte 0,88 gegeben. Der gebildete Niederschlag wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen,
EMI2.1
EMI2.2
<tb>
<tb> -l, <SEP> 3Gefunden <SEP> : <SEP> Berechnet: <SEP> C20H18O6Cu
<tb> C <SEP> : <SEP> 57,5 <SEP> ; <SEP> H <SEP> : <SEP> 4,4 <SEP> ; <SEP> Cu <SEP> : <SEP> 15,9 <SEP> C <SEP> : <SEP> 57,5 <SEP> ; <SEP> H <SEP> : <SEP> 4,3 <SEP> ; <SEP> Cu <SEP> : <SEP> 15, <SEP> 2%
<tb>
EMI2.3
101 g, entsprechend 2 Mol, p-Hydroxybenzoylaceton in 300 ml heissem Methanol werden zu 50, 0 g, entsprechend 1 Mol, in 11 heissem Wasser gelösten Berylliumsulfattetrahydrat gegeben.
Dann gibt man 50 g Harnstoff zu, erhitzt auf Rllckflusstemperatur und rührt die Lösung während 4 h. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Nitrobenzol umkristallisiert. Er besteht aus dem farblosen Di-[1-(p-hydroxyphenyl)-1,3-butandion]-Beryllium(II). Die Ausbeute beträgt 86, 2 g oder 84No Der Schmelzpunkt liegt bei 2550C. Analyse :
EMI2.4
<tb>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> H, <SEP> gO <SEP> Be
<tb> C <SEP> : <SEP> 65,9; <SEP> H: <SEP> 4,9; <SEP> C: <SEP> 66,2; <SEP> H: <SEP> 5,05.
<tb>
Beispiel 3 : Herstellung von Di[1-(p-hydroxyphenyl)-1,3-butandion]-Magnesium(II).
8,9 g, entsprechend 2 Mol, p-Hydroxybenzoylaceton in 50 ml heissem Methanol werden zu 3,0 g, entsprechend 1 Mol, wasserfreiem Magnesiumsulfat und 15 g Harnstoff in 120 ml heissem Wasser gegeben.
Die Mischung wird 3 h lang auf Rückflusstemperatur erhitzt und dann 60 h lang bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Dann wird der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Methanol umkristallisiert. Er besteht aus dem farblosen Di-[1-(p-hydroxyphenyl)-1,3-butandion]-Magnesium (II),miteinemSchmelzpunktvonüber300 C.Analyse:
EMI2.5
<tb>
<tb> Gefunden: <SEP> Berechnet <SEP> : <SEP> C20H18O6Mg
<tb> C: <SEP> 63, <SEP> ss <SEP> ; <SEP> H: <SEP> 5,1; <SEP> Mg:5,9. <SEP> C: <SEP> 63,5; <SEP> H:4,8; <SEP> Mg:ss,4%.
<tb>
Beispiel 4 : Herstellung von Di-[1-(p-hydroxyphenyl)-1,3-butandion]-Zink(II).
EMI2.6
entsprechend 1 Mol, Zinkacetatdihydrat in 11 heissem Wasser gegeben. Die Mischung wird 1/2 h lang gerührt und erhitzt. Dann wird heiss abfiltriert, der Niederschlag mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Dioxan umkristallisiert. Er ergibt in einer Ausbeute von 32, 0 g das farblose Di-[l- (p-hydroxyphenyl)- - 1, 3-butandion]-Zink (II) mit einem Schmelzpunkt von über 300oC.
Analyse :
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<tb>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> Berechnet: <SEP> C@H@O@ <SEP> Zn
<tb> C <SEP> : <SEP> 56, <SEP> 2 <SEP> ; <SEP> H <SEP> : <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> ; <SEP> Zn <SEP> : <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP> C <SEP> : <SEP> 57, <SEP> 2 <SEP> ; <SEP> H <SEP> : <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP> ; <SEP> Zn <SEP> : <SEP> 15, <SEP> 5%
<tb>
Eine bei 500C getrocknete Probe ergab folgende Analyse :
EMI3.2
<tb>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> Berechnet: <SEP> C20H18O6Zn. <SEP> H2O
<tb> C <SEP> : <SEP> 55, <SEP> 2 <SEP> ; <SEP> H <SEP> : <SEP> 4. <SEP> 8 <SEP> C <SEP> : <SEP> 54, <SEP> 9 <SEP> ; <SEP> H <SEP> : <SEP> 4, <SEP> 6% <SEP>
<tb>
Nach Abkühlen können aus dem Filtrat 48 g p-Hydroxybenzoylaceton ausgeschieden werden.
Unter Berücksichtigung des wiedergewonnenen ss-Diketons betrug die Ausbeute an Zink-Chelat 91. 60/0- Beispiel 5 : Herstellung von Tri- l- (p-hydroxyphenyl)-1,3-butandion]-Aluminium(III). a) 7, 2g, entsprechend 3 Mol, p-Hydroxybenzoylaceton in 40 m1 heissem Methanol werden zu 5, 0 g. entsprechend 1 Mol, Aluminiumnitrat-nonahydrat in 100 ml n-Natriumhydroxydlösung gegeben. Durch Zugabe von verdünnter Salpetersäure wird der pH-Wert der Lösung allmählich auf 10 gebracht. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Methylisobutylketon umkristallisiert ; er stellt das farblose Tri-[1-(p-hydroxyphenyl)-1,3-butandion]-Aluminium(III) mit einem Schmelzpunkt von über 3000 C dar.
Analyse :
EMI3.3
<tb>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> HO <SEP> AI <SEP>
<tb> C <SEP> : <SEP> 64,1; <SEP> H:4,7 <SEP> C:64,6; <SEP> H:4,9%
<tb>
EMI3.4
feinen Pulver verrieben. Dann wird das Gemisch allmählich erhitzt unter gleichzeitiger Verminderung des Druckes bis zum Eintritt des Schmelzens. Dabei destilliert das Acetylaceton ab und hinterlässt einen Rückstand, der Tri- [1-p-hydroxyphenyl)-1,3-butandion]-Aluminium(III) enthält.
Beispiel 6 : Herstellung von Tri-[1-(p-hydroxyphenyl)-1,3-pentandion]-Chrom(III).
Die in Beispiel 2 beschriebene Methode wird benutzt, dabei aber p-Hydroxybenzoylaceton durch 1-p-Hydroxyphenyl-1,3-pentandion und Berylliumsulfat-tetrahydratdurch Chromsäuremonohydrat ersetzt.
EMI3.5
(IIt)-Beispiel 7 : Herstellung von Di-[1-(3'-methyl-4'-hydroxyphenyl)-1,3-butandion]-Kupfer(II).
Die in Beispiel 1 beschriebene Methode wird benutzt unter Verwendung von 3-Methyl-4-hydroxybenzoylaceton an Stelle von p-Hydroxy-benzoylaceton. Das Produkt fällt in Form von grünen Kristallen an und hat einen Schmelzpunkt von 280 bis 282 C. Analyse :
EMI3.6
<tb>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> H <SEP> 0 <SEP> Cu <SEP>
<tb> Cu <SEP> : <SEP> 15. <SEP> 5 <SEP> Cru: <SEP> 14, <SEP> 2je <SEP>
<tb>
Beispiel 8 : Herstellung von Tri-[1-(p-hydroxyphenyl)-2-methyl-1,3-butandion)-Chrom(III).
Die in Beispiel 6 beschriebene Methode wird unter Verwendung von 1-p-Hydroxyphenyl-l, 3-pentandion benutzt. Das Produkt fällt in Form von grünen Kristallen an. Sein Infrarotspektrum zeigt ein Absorptionsmaximum im Bereich von 1580 bis 1590 cm-1, was auf das Vorhandensein von koordinativ gebundenen Carbonylgruppen hinweist.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Chelatverbindungen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 EMI4.2 oder 3 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Metallverbindung, deren Metall eine stabile Chelatbindung mit einem ss-Diketon eingehen kann, mit einem ss-Diketon der allgemeinen Formel EMI4.3 in welcher R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallverbindung ein Metall- salz wählt und dieses in Form einer Lösung verwendet. EMI4.4
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