AT227942B - Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren bzw. schwer entflammbaren Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren bzw. schwer entflammbaren Mischpolymerisaten

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AT227942B
AT227942B AT541960A AT541960A AT227942B AT 227942 B AT227942 B AT 227942B AT 541960 A AT541960 A AT 541960A AT 541960 A AT541960 A AT 541960A AT 227942 B AT227942 B AT 227942B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren bzw. schwer entflammbaren Mischpolymerisaten 
 EMI1.1 
 



   Zur Erzielung einer Flammfestigkeit der an sich leicht entzündlichen Polymerisate dieser Art hat man beispielsweise den Mischungen der Komponenten unbrennbare Produkte, wie   z. B. Trichloräthylphosphat,   Antimontrioxyd oder Antimonigsäureester zugesetzt. Ein solcher Kunststoff wird dadurch zwar schwer entflammbar, jedoch werden derartige Zusatzstoffe in diesen Fällen chemisch nicht in den Kunststoff eingebaut, sondern sie wirken als weichmachende Komponenten. Demzufolge sind die mechanischen Eigenschaften solcher gefüllter Körper schlecht oder aber die physiologischen Momente liegen. derart ungünstig, dass solche Zusatzstoffe für viele Zwecke nicht in Frage kommen. 



   Anderseits kann man in die ungesättigten Polyester halogenhaltige Komponenten, wie z. B. Tetra- 
 EMI1.2 
 
4, 5, 6, 7, 7-Hexachlorbicyclo- (2, 2, l)-hepten- (5)-dicarbonsäure- (2, 3), Pentachlor-entflammbaren Produkten sehr grosse Mengen dieser Säuren oder Glykole erforderlich. Hiedurch wird aber das Eigenschaftsbild der entstandenen Kunststoffe, insbesondere das mechanische Verhalten, nachteilig beeinflusst. Darüber hinaus ist die Flammwidrigkeit dieser Produkte für viele Zwecke nicht ausreichend. 



   Weiterhin sind in ungesättigte Polyester phosphorenthaltende Gruppen eingebaut worden. Solche Produkte wurden   z. B. zugänglich,   indem man kurzkettige ungesättigte Polyester mit POCl3 oder    PCl3zur   Reaktion brachte. Ferner hat man schon ungesättigte Polyester beschrieben, die dadurch entstehen, dass man Trialkylphosphite oder Phosphate mit ungesättigten kurzkettigen Polyestern durch Umesterung zur Reaktion brachte. 



   Alle diese phosphorenthaltenden Polyester haben entweder sehr schlechte mechanische Eigenschaften oder haben in der Praxis wegen ihrer geringen Flammwidrigkeit keinen Eingang gefunden. 



   Es ist fernerhin bereits in der deutschen Auslegeschrift   Nr. 1061066   vorgeschlagen worden, zur Herstellung flammfester Gegenstände auf Basis ungesättigter linearer Polyester und daran anpolymerisierbarer monomerer Verbindungen mit einer Vinylgruppierung diesen Formmassen Halogenalkylphosphonate der allgemeinen Formel   (R.O).(R.O).R.   PO, worin R3 einen mono- oder dihalogenierten Methylrest bedeutet, zuzusetzen. Phosphorhaltige Verbindungen dieses Typus werden jedoch in den ungesättigten Polyestern nicht chemisch eingebaut. Sie bewirken zwar eine Verbesserung der Flammfestigkeit gegenüber Produkten, wie sie zur Zeit der Anmeldung dieses besagten Verfahrens bereits bekannt waren, jedoch ist diese Erhöhung der Flammfestigkeit mit einer erheblichen Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften dieser Produkte verbunden. 



   Es wurde nun gefunden, dass die vorgenannten Nachteile vermieden werden können, wenn für die Herstellung von Mischpolymerisationen aus   ex.   ss-ungesättigten Polyestern und Vinylverbindungen solche 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
I I Ieinkondensiert enthalten. 



   Hierin können bedeuten :   Reinen Alkyl-, Halogenalkyl-oder Hydroxyalkyl-Rest, R   und R2 Wasserstoff, Halogen oder einen Alkyl-Rest,   R   einen Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Rest, R4 und   R einen Alkyl-,   Halogenalkyl- oder Alkylen-Rest. 



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren zu verwendenden phosphorhaltigen Verbindungen werden in einfacher Weise erhalten, indem man Phosphite der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 in der R', R"und R"'Alkyl-oder Aralkyl-Reste bedeuten und in der die einzelnen Reste auch identisch   sein können mit Halbestern &alpha;, ss-ungesättigter Dicarbonsäuren bei Raumtemperatur oder erhöhter Tem-   peratur ohne Anwendung von Katalysatoren umsetzt. 



   So können beispielsweise Verbindungen der Formel I erhalten werden, wenn man Triester der phosphorigen Säure wie Trimethylphosphit, Tributylphosphit,   Tri-ss-chloräthylphosphit,   Triäthylphosphit, Tri- 
 EMI2.4 
 dodecyl-phosphit, Tribenzyl-phosphit, Diallyl-methyl-phosphit, Dibenzyl- ss -chloräthyl-phosphit u. a. m.säure, Fumarsäure, Chlormaleinsäure, Methylenbernsteinsäure, Citraconsäure usw. 



   In ganz entsprechender Weise führt der Umsatz von Trialkylphosphiten mit   et,     ss-ungesättigten   Mono-   carbonsäuren. wie Acrylsäuren. Methacrylsäure   usw. zu Körpern der allgemeinen Formel II. 



   Die für das vorliegende Verfahren in Betracht kommenden Polyester sollen halogenhaltig sein,   d. h.   es kann sowohl die Säure als auch die Glykolkomponente als Halogenträger fungieren. Als halogenfreie   &alpha;, ss-ungesttigte   Dicarbonsäuren seien beispielsweise genannt Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure,   Citraconsäure,   Mesaconsäure sowie Maleinsäureanhydrid. Ferner können gesättigte   Dicarbonsäuren,   die zur weiteren Abwandlung des Eigenschaftsbildes dienen, wie Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure usw. zur Anwendung kommen.

   Aus der Vielzahl der in Betracht kommenden halogenhaltigen Dicarbonsäuren seien besonders hervorgehoben Dichlorphthalsäure,   Dibromisophthalsäure,   Tetrachlorphthalsäure,   Dibromterephthalsäure,   3,5-Dibrombenzoesäure, 4,5-Dibromhexahydrophthalsäure, Tri-   chloracrylsäure.   



   Für die Glykolkomponenten sind die für Polyester bekannterweise zu verwendenden Glykole wie 
 EMI2.5 
 aber auch halogenierte Alkohole wie   Pentachlorphenylglycerinäther,   Pentachlorphenylmonoglykoläther, 4,4'-(dihydroxyäthoxy)-3,3', 5,5'-(tetrachlor)-diphenyldimethylmethan oder Trichloräthylalkohol einsetzbar. 



   Die mit den vorgenannten   ungesättigten   Polyestern   mischpolymerisationsfähigen   Vinyl- oder Allylmonomeren können halogenfreie Natur sein, wie z. B. Styrol, Methylstyrol, Divinylbenzol, Vinyltoluyl, Diallylphthalat. Triallylcyanurat, Vinylacetat, Acrylsäure   oder Methacrylsäureester.   Jedoch können auch die mischpolymerisierbaren   Vinyl- bzw. Allylkomponenten   zumindest teilweise als Halogenträger fungieren. Beispielhaft seien hiefür genannt kernhalogenierte Styrole,   Tetrachlorphthalsäurediallylester.   



  Pentachlorphenylacrylat oder Trichloressigsäureallylester. 



   Die Darstellung der ungesättigten Polyester erfolgt in an sich bekannter Weise nach üblichen Veresterungsmethoden (vgl. die deutsche Patentschrift   Nr. 967265).   



   In bevorzugter   Ausführungsform   wird hiebei die Kondensation der Komponenten bei Temperaturen 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 zwischen   150 - 2300C, gegebenenfalls   unter Kohlensäureatmosphäre, durchgeführt und die Reaktion unter Vakuum beendet. Die erfindungsgemäss zu verwendenden phosphorhaltigen Addukte können hiebei von Anfang an, im Laufe oder gegen Ende der Polyesterbildung zugesetzt werden, wobei die genannten Veresterungsbedingungen, sowohl hinsichtlich Temperatur, wie auch Zeit, beibehalten werden können. Besonders günstige Resultate ergibt der letztgenannte Fall,   d. h.   der Zusatz der phosphorhaltigen Komponente am Ende der Polyesterbildung, da hiebei am Phosphonsäureester-Rest durch Wassermengen, die aus der 
 EMI3.1 
 sprechenden Alkohols an einer Carboxylgruppe.

   Wesentlich ist, dass solche Umsetzungen schon bei wenig erhöhten Temperaturen, d.   h.   etwa   50 C,   eintreten, ohne dass es der Anwendung eines besonderen   Um-   esterungskatalysators bedarf. Die bevorzugte Arbeitstemperatur liegt bei   130-180 C,   wenn auch unter
Umständen Temperaturen bis 2500C zulässig sind. 



     Hinsichtlich der anzuwendenden Mengen an phosphorhaitiger   Komponente besteht eine grosse Variations- breite bzw. die anzuwendende Menge an Phosphorkomponente wird sich nach den jeweils geforderten
Eigenschaften des Endproduktes richten. Dem Phosphorgehalt ist nach oben praktisch keine Grenze gesetzt, während der Mindestgehalt etwa   0, 5%,   bezogen auf die Polyester-Vinylkomponenten-Mischung, betragen sollte. Mit steigendem Halogengehalt des Polymerisates steigt zwar die Flammfestigkeit desselben, je- doch ist damit ein erheblicher Abfall der mechanischen Qualität verbunden. Die unterste Grenze des Ha- logengehaltes liegt bei etwa   5%.   



   Die aus den oben aufgeführten Komponenten hergestellten ungesättigten phosphorhaltigen Polyester werden anschliessend mit   Vinyl-und/oder   Allylderivaten in bekannter Weise bei Raumtemperatur oder er- höhter Temperatur mischpolymerisiert. Hiefür kommen übliche Polymerisations-Katalysatoren wie Per- oxyde, beispielsweise Benzolperoxyd, p-Menthan-hydroperoxyd, Cumolhydroperoxyd, Di-tert.-butyl- - peroxyd oder Azoverbindungen, z. B. Azodiisobuttersäure-dinitril bzw. Zusatz tertiärer Amine oder organischer Metallverbindungen in Betracht. 



   Die erfindungsgemäss gleichzeitige   Anwendung von einerseits Halogencarbonsäuren oder   Halogenalkoholen, eventuell auch halogenierten Vinylverbindungen, und anderseits der oben definierten Phosphorkomponenten ermöglichen es nunmehr, Kunststoffe herzustellen. die nicht nur in hohem Masse flammfest sind, sondern gleichzeitig keine Beeinträchtigung ihres sonstigen Eigenschaftsbildes erfahren haben,   d. h.   insbesondere sehr gutes mechanisches Verhalten aufweisen. Die Mitverwendung der phosphorhaltigen Komponenten erlaubt ferner, den Anteil an halogenhaltigen Glykolen oder Säuren bei gleichbleibender Flammfestigkeit erheblich zu reduzieren und bietet damit weiterhin wirtschaftliche Vorteile. 



   Die so hergestellten Mischpolymerisate können entweder zur Herstellung von   Formkörpern,   Überzügen und als Beschichtungsmaterial oder aber in Kombination mit Füllstoffen oder Fasermaterialien wie Glasfasern, Jute, Asbest, synthetischen Fasern usw. zur Herstellung von Laminaten verwendet werden. 



   Die Angaben des Flammtestes beziehen sich jeweils auf einen Probekörper mit den Massen 0, 1 x   1. 5 X   12 cm, der zirka 30% Glasfasermatte enthält. Die Flammfestigkeitsprüfung des Kunststoffes ist bei den Probekörpern mit eingearbeiteter Glasfaser wesentlich empfindlicher als bei glasfaserfreien   Probekörpern. Der Prüfkörper   wird in einer   Bunsenflamme von 30 cm   Höhe mit einem Flammkern von 9 cm Höhe eingeführt, so dass der Flammkern 6 cm von der äusseren Kante des Probekörpers entfernt ist. 



   Die nachfolgenden Teile sind Gewichtsteile, sofern nicht anders vermerkt. 



     Beispiel l :   980 Teile Maleinsäureanhydrid und 900 Teile 1, 3-Butylenglykol werden 15 min auf   120-1250 C erhitzt. Unter   Wärmetönung bildet sich dabei das   1, 3-Butylengl ykolmonomaleinat. Anschlie -   ssend senkt man die Temperatur wieder auf   60 C   und lässt in kleinen Mengen 2700 Teile   Tri-ss-chloräthyl-   phosphit zulaufen. Die entstehende Wärmetönung fängt man ab und rührt noch nach restloser Zugabe 1 h bei fallender Temperatur nach. Man erhält ein schwach hellgelbes öliges Addukt. 



   98 Teile Maleinsäureanhydrid und 286 Teile Tetrachlorphthalsäureanhydrid werden mit 135 Teilen Äthylenglykol bei   190-195 C   unter Überleiten von Kohlensäure erhitzt, bis das bei der Kondensation gebildete Wasser im wesentlichen abdestilliert ist. Daran anschliessend legt man nach und nach Vakuum an, bis etwa 30 mm Hg erreicht sind und heizt noch 2 h nach. Man lässt dann die Temperatur auf 1300C absinken und setzt 230 Teile des oben beschriebenen Phosphor-Adduktes zu. Anschliessend heizt man wieder auf   1900C auf. hält 1   h bei dieser Temperatur und destilliert dann im Vakuum das gebildete Glykolchlorhydrin bis zu einer Menge von 40 Teilen ab. Zu 70 Teilen des Polyesters gibt man 30 Teile Styrol und 0, 02 Teile   Hydrochinon.

   Die Aushärtung   des Gemisches kann mit   301o   Benzoylperoxyd-Paste   (50going   in Dimethylphthalat) bei   1000C   vorgenommen werden. Die Eigenschaften des so erhaltenen   Mischpolymeri-   sates sind : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Festigkeiten <SEP> : <SEP> 
<tb> Biegefestigkeit <SEP> 1455 <SEP> kg/cn
<tb> Biegewinkel <SEP> 140
<tb> Schlagzähigkeit <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> cmkg/crrf <SEP> 
<tb> Brinellhärte <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> 1965 <SEP> kg/cm2
<tb> 60 <SEP> sec <SEP> 1850 <SEP> kg/cm2
<tb> Martens <SEP> (Wärmestandfestigkeit <SEP> nach <SEP> Marten) <SEP> 72 C
<tb> Brenndauer <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> sec <SEP> Flammeinwirkung <SEP> 3 <SEP> sec.
<tb> 
 



   Beispiel 2 : 148   Teile Maleinsäureanhydrid,   80 Teile   Äthylenglykol, 134 Teile Trimethylolpropan   und 180 Teile Trichloracrylsäure werden in bekannter Weise bei 1800C zu einem Polyester kondensiert. 



  Hiezu gibt man bei 1400C insgesamt 430 Teile eines durch Zufügen von 270 Teilen Trichloräthylphosphit zu 160 Teilen   Maleinsäuremonoglykolester erhaltenen Additionsproduktes (s. auch Beispiel 4)   und rührt 1 h bei 1800C nach. Man führt die Kondensation unter einem Vakuum von 30 mm Hg weiter, bis insgesamt 80 Teile Glykolchlorhydrin in die Destillationsvorlage übergegangen sind. 
 EMI4.2 
    man bei 1300CU, 25Mischpolymerisat   mit folgenden mechanischen Eigenschaften : 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Festigkeiten <SEP> : <SEP> 
<tb> Biegefestigkeit <SEP> 1100 <SEP> kg/cm2
<tb> Brinellhärte <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> 1450 <SEP> kg/cm2
<tb> Schlagzähigkeit <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> kg/cm2 <SEP> 
<tb> Martensgrad <SEP> 650C
<tb> Brenndauer <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> sec <SEP> Flammeinwirkung <SEP> 3 <SEP> sec.
<tb> 
 



   Beispiel 3 : 196 Teile Maleinsäureanhydrid, 88 Teile Adipinsäure, 400 Teile Tetrachlorphthalsäureanhydrid und 270 Teile Äthylenglykol werden unter Überleiten von Kohlensäure und Rühren allmählich auf 198 C erhitzt. Bei 1500C tritt eine lebhafte Wasserabspaltung ein. Nach Rückgang der Dampftemperatur in der Kolonne auf 90 Cwirdnoch2hunter einem Vakuum von 25 mm Hg weiter kondensiert. 



  Dann kühlt man den entstandenen Polyester auf 1400C ab und fügt 460 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen phosphorhaltigen Adduktes zu.   Ang, : iliessend   heizt man wieder 1 h auf   190 C   auf. Dabei destilliert zum Teil schon Glykolchlorhydrin über. Der nach Abdestillation von etwa 80 Teilen Chlorhydrin noch verbleibende Rest desselben wird im Vakuum entfernt. Dann kühlt man auf 120 C ab. 



   70 Teile dieses so hergestellten Polyesters werden mit 30 Teilen Styrol und 0, 02 Teilen Hydrochinon gut verrührt und anschliessend mit   21o     Benzoylperoxyd   bei   1000C   polymerisiert. Die Eigenschaften einesso hergestellten Mischpolymerisates sind folgende : 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Festigkeiten <SEP> : <SEP> 
<tb> Biegefestigkeit <SEP> 1562 <SEP> kg/cm2
<tb> Biegewinkel <SEP> 190
<tb> Schlagzähigkeit <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> cmkg/crrr <SEP> 
<tb> Brinellhärte <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> 1860 <SEP> kg/cm2
<tb> 60 <SEP> sec <SEP> 1750 <SEP> kg <SEP> (cm2 <SEP> 
<tb> Martensgrad <SEP> 700C
<tb> Brenndauer <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> sec <SEP> Flammeinwirkung <SEP> 6 <SEP> sec.
<tb> 
 



   Beispiel 4 : Zu 1600 Teilen Maleinsäuremonoglykolester fügt man bei 700C2700 Teile Trichlor- äthylphosphit. Unter Wärmetönung bildet sich der Phosphonsäureester, der eine hellgelbe Farbe besitzt. 



  116 Teile Fumarsäure, 312 Teile 4,5-Dibromhexahydrophthalsäureanhydrid und 140 Teile Äthylenglykol werden wie in Beispiel 1 beschrieben bei 1800C zu einem hydroxylgruppenhaltigen Polyester vorkondensiert. Dann fügt man bei 1300C 432 Teile des soeben beschriebenen phosphorenthaltenden Alkohols zu. 



  Man heizt wieder auf 1800C   auf, wobeiGlykolchlorhydrin abdestilliert. Insgesamt   sollen 80 Teile Glykolchlorhydrin übergehen. Gegen Ende dieser Reaktion wird in einem Vakuum von 30 mg Hg gearbeitet. 



   70 Teile dieses Polyesters werden in 30 Teilen Styrol aufgenommen und mit 0, 04 Teilen tertiärem Butylbrenzkatechin vermischt. Die Eigenschaften dieses daraus hergestellten Polymerisates sind folgende : 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Festigkeiten <SEP> : <SEP> 
<tb> Biegefestigkeit <SEP> 874 <SEP> kg/cm2
<tb> Biegewinkel <SEP> 260
<tb> Schlagzähigkeit <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> cmkg/cm'l <SEP> 
<tb> Brinellhärte <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> 1440 <SEP> kg/cm2
<tb> 60 <SEP> sec <SEP> 1350 <SEP> kg/cm
<tb> Martensgrad <SEP> 490C
<tb> Brenndauer <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> sec <SEP> Flammeinwirkung <SEP> 1 <SEP> sec.
<tb> 
 



   Beispiel5 :98TeileMaleinsäureanhydridund156Teile4,5-Dibromhexahydrophthalsäureanhyrid werden mit 155 Teilen Äthylenglykol gemäss den Angaben in Beispiel 4 verestert und anschliessend mit 432 Teilen des dort beschriebenen Phosphor-Adduktes umgesetzt. 70 Teile des Polyesters werden mit 30 Teilen Styrol und 0, 02 Teilen Hydrochinon vermischt. Die Eigenschaften des nach den Angaben von Beispiel 4 erhaltenen Vernetzungsproduktes sind : 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Festigkeiten <SEP> : <SEP> 
<tb> Biegefestigkeit <SEP> 1106 <SEP> kg/cm2
<tb> Biegewinkel <SEP> 190
<tb> Schlagzähigkeit. <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> cmkg/cm <SEP> 
<tb> Brinellhärte <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> 1655 <SEP> kg/cm2
<tb> 60 <SEP> sec <SEP> 1465 <SEP> kg/cm'
<tb> Martensgrad <SEP> 53 C
<tb> Brenndauer <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> sec <SEP> Flammeinwirkung <SEP> 2 <SEP> sec.
<tb> 
 



   Beispiel 6 : 98 Teile Maleinsäureanhydrid und 371 Teile   1, 4, 5, 6, 7, 7-Hexachlorbicyclo-     - (2, 2, 1)-hepten- (5)-dicarbonsäure- (2, 3)   werden mit 135 Teilen Äthylenglykol gemäss den Angaben in Beispiel 1 bei 180 C verestert und anschliessend mit 432 Teilen des in Beispiel 4 beschriebenen Adduktes umgesetzt. Zu 70 Teilen des Polyesters gibt man 30 Teile Styrol und 0, 02 Teile Hydrochinon.

   Die Eigenschaften des nach den Angaben von Beispiel 1 erhaltenen Vernetzungsproduktes sind : 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Festigkeiten <SEP> : <SEP> 
<tb> Biegefestigkeit <SEP> 1114 <SEP> kg/cm2 <SEP> 
<tb> Biegewinkel <SEP> 170
<tb> Schlagzähigkeit <SEP> 2,6 <SEP> cmkg/cm2
<tb> Brinellhärte <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> 1740 <SEP> kg/cm2
<tb> 60 <SEP> sec <SEP> 1600 <SEP> kg/cm <SEP> ? <SEP> 
<tb> Martensgrad <SEP> 600C
<tb> Brenndauer <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> sec <SEP> Flammemwirkung <SEP> 2 <SEP> sec.
<tb> 
 



   Beispiel 7 : 98 Teile Maleinsäureanhydrid und 186 Teile 1,4,5,6,7,7-Hexachlorbicyclo-   - (2, 2, 1)-hepten- (5)-dicarbonsäure- (2, 3)   werden mit 110 Teilen Äthylenglykol gemäss den Angaben von Beispiel 1 verestert und anschliessend mit 330 Teilen des in Beispiel 4 beschriebenen Adduktes umgesetzt. 



  Zu 70 Teilen des Polyesters gibt man 30 Teile Styrol und 0, 02 Teile Hydrochinon. Die Eigenschaften des nach den Angaben von Beispiel 1 erhaltenen Vernetzungsproduktes sind : 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Festigkeiten <SEP> : <SEP> 
<tb> Biegefestigkeit <SEP> 1280 <SEP> kg/cm2
<tb> Biegewinkel <SEP> 200
<tb> Schlagzähigkeit <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> cmkg/cm <SEP> ! <SEP> 
<tb> Brinellhärte <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> 1930 <SEP> kg/cm2
<tb> 60 <SEP> sec <SEP> 1810 <SEP> kg/cm2
<tb> Martensgrad <SEP> 670
<tb> Brenndauer <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> sec <SEP> Flammeinwirkung <SEP> 3 <SEP> sec.
<tb> 
 



   Beispiel8 :1600TeileMaleinsäuremonoglykolesterwerdenbei60 Cmit4450TeilenTri-ss-brompropylphosphit zur Reaktion gebracht. Die Reaktionswärme muss auch hier durch geeignete Kühlung abgeführt werden. Man erhält ein hellgelbes Addukt von öliger Konsistenz. 



   348 Teile Fumarsäure, 327 Teile Pentachlorphenylmonoglycerinäther und 140 Teile Äthylenglykol werden unter Überleiten von Kohlensäure bei 1800C zu einem hydroxylgruppenhaltigen Polyester kondensiert. Anschliessend kühlt man auf 1400C ab und fügt 60 8 Teile des oben   beschriebenen Phosphonsäure-   

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Adduktes zu.

   Dann heizt man wieder auf 1800C auf und destilliert im Vakuum 135 Teile   2-Brom-     propanol- (1)   ab. 
 EMI6.1 
 
03und man erhält ein Mischpolymerisat mit folgenden Werten : 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Festigkeiten <SEP> : <SEP> 
<tb> Biegefestigkeit <SEP> 1080 <SEP> kg/cm2
<tb> Biegewinkel <SEP> 129 <SEP> 
<tb> Schlagzähigkeit <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> cmkg/cm2 <SEP> 
<tb> Brinellhärte <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> 1460 <SEP> kg/cm2
<tb> 60 <SEP> sec <SEP> 1320 <SEP> kg/cm2
<tb> Martensgrad <SEP> 95 C
<tb> Brenndauer <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> sec <SEP> Flammeinwirkung <SEP> 1 <SEP> sec.
<tb> 
 



   Beispiel 9 : Aus 98 Teilen Maleinsäureanhydrid und 120 Teilen   Hexandiol- (l, 6)   wird bei 120 C der entsprechende Maleinsäurehalbester hergestellt. Dann fügtman bei   600C   unter Kühlung nach und nach
124 Teile Trimethylphosphit zu. Man erhält ein fast farbloses öliges Addukt, das für den folgenden Ver- such verwendet wird. 



   286 Teile Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 98 Teile Maleinsäureanhydrid und 140 Teile Äthylenglykol werden unter Überleiten von Stickstoff und   Rühren auf 19 0 C erhitzt. Wenn   die Wasserabspaltung nachlässt, legt man   nachundnach während ZhVakuum an.   Dann kühlt man wieder auf   150 C   ab und fügt 484 Teile des-beschriebenen Adduktes aus Trimethylphosphit hinzu. Anschliessend heizt man auf 1800C auf. Dabei destillieren 65 Teile Methanol über. 



   70 Teile des so hergestellten Polyesters werden mit 30 Teilen Styrol vermischt und dann mit 2 Tei- len Di-tert.-butylperoxyd bei   120 C   polymerisiert. Man erhält ein Mischpolymerisat mit folgenden mechanischen Eigenschaften : 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Festigkeiten <SEP> : <SEP> 
<tb> Biegefestigkeit <SEP> 1520 <SEP> kg/cm2
<tb> Biegewinkel <SEP> 150
<tb> Schlagzähigkeit <SEP> 3. <SEP> 9 <SEP> cmkg/cm2 <SEP> 
<tb> Martensgrad <SEP> 750C
<tb> Brenndauer <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> sec <SEP> Flammeinwirkung <SEP> 4 <SEP> sec.
<tb> 


Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von phosphor-und halogenhaltigen Mischpolymerisaten mit hoher Flammfestigkeit auf der Grundlage von gesättigten Polyestern und Vinyl- oder Allylverbindungen, wobei sowohl die ungesättigten D icarbonsäure-oder Glykolkomponenten der ungesättigten Polyester als auch die Vinylbzw. Allylverbindungen als Halogenträger fungieren können, dadurch gekennzeichnet, dass als mischpo- EMI6.4 EMI6.5 :worin R einen Alkyl-, Halogenalkyl- oder Hydroxyalkyl-Rest, R1 und R, Wasserstoff. Halogen oder einen Alkyl-Rest, Rg einen Alkyl-oder Hydroxyalkyl-Rest, R und Ris einen Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alky- len-Rest bedeuten können. einkondensiert enthalten.
AT541960A 1959-07-17 1960-07-14 Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren bzw. schwer entflammbaren Mischpolymerisaten AT227942B (de)

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