AT227694B - Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Alkyl-3'-methyl-spiro-[benzothiazol-2,2'-(2'H-1'-benzopyranen)] - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen    3-Alkyl-3'-methyl-spiro-[benzothiazol-2,2'-(2'H-     1'- benzopyranen) ]    
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   3-Alkyl-3'-methyl-spiro- [benzothia-     zol-2, 2'- (2'H-l'-benzopyranen])   der allgemeinen Formel I : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 worin R2 obige Bedeutung hat, mit einem Salicylaldehyd der allgemeinen Formel III : 
 EMI1.4 
 in der Ri obige Bedeutung hat, in Gegenwart von Pyridin als Lösungsmittel und Piperidin als Katalysator kondensiert wird. 



   Diese Verbindungen sind in Lösung im wesentlichen farblos, schlagen jedoch bei Bestrahlung mit vorherrschend blauem bis ultraviolettem Licht in einen farbigen Zustand um und kehren bei Bestrahlung mit grünem bis infrarotem Licht in den farblosen Zustand zurück. Solche Verbindungen werden allgemein als photochrom oder phototrop bezeichnet. 



   Photochrome Spiropyranverbindungen sind bereits bekannt. Da sie jedoch ihre photochromen Eigenschaften nur bei sehr niedrigen Temperaturen, d. h.   bei-60   C   oder darunter, zeigen, ist ihre Anwendung bei Zimmertemperatur unmöglich oder zumindest praktisch nicht möglich, da das Abkühlen der Verbindungen auf den genannten Temperaturbereich zu grosse Schwierigkeiten bereiten würde und somit unwirtschafdich ist. 



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen sind bei Zimmertemperatur und sogar bei noch wesentlich höheren Temperaturen photochrom und daher vielseitig verwendbar. Sie eignen sich zum Lichtempfindlichmachen von Aufzeichnungsmaterial, so dass darauf Daten in Form farbiger oder farbloser Zonen abgebildet werden können. Ferner sind die genannten Verbindungen als Bestandteile optischer Filter, zum Kontrastausgleich in der Photographie und für die Herstellung von Augenschutzfiltern, die bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht dunkel werden, verwendbar. 

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   Der   Begriff "Lösung",   wie er hier verwendet wird, bezeichnet die homogene Mischung einer oder mehrerer der neuen Verbindungen mit einem festen oder flüssigen Stoff. 



   Beispiel : Herstellung von   3, 3'-Dimethyl-6'-nitro-spiro-[benzothiazol-2, 2'- (2'H-l'-benzopyran) ]. Es   werden 13 g (0, 08 Mol) o-Aminothiophenol-hydrochlorid, 11 g (0, 08 Mol) Propionsäureanhydrid und 1, 6 g Zinkstaub in einen 250 cm3-Rundkolben gegeben und 2 Stunden lang auf einem Dampfbad erhitzt. Die
Mischung wird mit Natriumhydroxyd alkalisch gemacht und anschliessend   dampfdestilliert.   Das gelbe, ölige Destillat wird mit Chloroform abgezogen, der Extrakt getrocknet, das Chloroform ausgeschieden, und der Rückstand vakuumdestilliert. Das Produkt ist 2-Äthyl-benzothiazol, ein hellgelbes Öl mit einem
Siedepunkt von 120 bis 124 /11 mm ; 27 g des so hergestellten   2-Äthyl-benzothiazols   werden in einen
100 cm3-Rundkolben gegeben und 32 g (0, 17 Mol)   Methyl-p-toluolsulfonat   zugesetzt.

   Die Mischung wird 2 Stunden lang auf   140-155   C   gehalten und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Der entstan- dene rosafarbene feste Stoff wird mehrere Male mit Aceton gewaschen. Das Produkt ist 2-Äthyl-benzo- 
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    25-Nitrosalicylaldehyd,   25 cm3 Pyridin als Lösungmittel und 1 cm3 Piperidin als Katalysator in einen 50 cm3-Rundkolben gegeben. Die Lösung wird 1 Stunde lang auf einem Dampfbad erhitzt und dann abgekühlt. Der entstandene Niederschlag wird durch Filtrieren abgetrennt und dann mehrere Male aus Äthanol umkristallisiert, wobei das erwünschte   3, 3'-Dimethyl-6'-nitro-spiro-[benzothiazol-2, 2'- (2'H-l'-   benzopyran)] in Form hellgelber Kristalle erhalten wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 3-AlkyI-3'-methyl-spiro-[benzothiazol-2, 2'- (2'H-l'-benzo- pyranen)] der allgemeinen Formel I : EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 worin R2 obige Bedeutung hat, mit einem Salicylaldehyd der allgemeinen Formel III : EMI2.5 in der Ri obige Bedeutung hat, in Gegenwart von Pyridin als Lösungsmittel und Piperidin als Katalysator kondensiert wird.