AT212329B - Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff-Inklusionsverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff-Inklusionsverbindungen

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AT212329B
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AT
Austria
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acid
inclusion compounds
production
perdicarboxylic
urea inclusion
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AT182559A
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English (en)
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Ian Cirksena Meerkamp V Embden
Jan Boldingh
Original Assignee
Unilever Nv
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description


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   InklusionsverbindungenMan kann auch   Gemische aus Perdicarbonsäuren und/oder entsprechenden Acylperoxyden   sowie Gemische dieser Stoffe mit unumgesetzten   Mono- oder Dicarbonsäuren   oder ihren Anhydriden anwenden. 



   Die Perdicarbonsäuren und Acylperoxyde können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Persäuren lassen sich   z. B.   dadurch erhalten, dass die entsprechende Säure mit dem Kondensationsprodukt von Borsäure mit Essigsäureanhydrid behandelt und das gebildete Acylpyroborat mit   Wasserstofperoxyd   umgesetzt wird,   u. zw. gemäss   nachstehenden Gleichungen : 
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Es ist auch möglich, zunächst das Anhydrid der gewünschten Säure herzustellen, z.

   B. durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid, und darauf das Anhydrid in das entsprechende Acylpyroborat umzusetzen, durch Reaktion mit   Borsäure   nach folgenden Gleichungen : 
 EMI2.2 
 Das Acylpyxoborat wird dann mit Wasserstoffperoxyd nach der Gleichung c) behandelt. 
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Die Acylperoxyde können z. B. hergestellt werden, indem man eine Persäure mit einer Säure gemäss nachstehender Gleichung reagieren lässt : 
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Das Reaktionsprodukt kann erwünschtenfalls in bekannter Weise, z. B. durch Extraktion mit Leichtpetroleum, von Borsäure befreit werden. 



   Die erfindungsgemässen Produkte werden dadurch erhalten, dass man die Perdicarbonsäuren oder entsprechende Acylperoxyde den zur Herstellung von Addukten oder Inklusionsverbindungen bekannten Methoden entsprechend mit einer gesättigten Harnstofflösung, z. B. Methanol, vermischt und die Lösung anschliessend kühlt und/oder einengt. Die so erhaltenen Produkte sind   kristallinische   Stoffe, welche die für Harnstoffaddukte oder-inklusionsverbindungen übliche Struktur aufweisen. 



   Die Stabilität der erfindungsgemässen Produkte kann weiter dadurch erhöht werden, dass man während der Herstellung der Inklusionsverbindung eine geringe Menge, vorzugsweise 0,   5 - 30/0,   Schwefelsäure, berechnet auf organische Perdicarbonsäure, zugibt. 



   Die Erzeugnisse gemäss der Erfindung sind äusserst stabil. Sie   exploderen   oder entbrennen nicht, wenn sie erhitzt oder Stössen ausgesetzt werden, und beim Lagern bei Raumtemperatur ergeben sich keine nennenswerten Sauerstoffverluste. Sie lassen sich mit andern Stoffen, z. B. mit den üblichen Bestandteilen von Waschmitteln, vermischen, ohne ihre Stabilität zu verlieren. Sie lösen sich leicht in Wasser und die so erhaltenen Lösungen haben sowohl bei niedrigen wie bei hohen Temperaturen hervorragende Bleicheigenschaften, die besser sind als die von Perboratlösungen, die eine gleiche Menge aktiven Sauerstoff enthalten.

   Ausserdem weisen die Lösungen eine bessere Sauerstoffausbeute auf als Perboratlösungen,   d. h.   derjenige Teil des aktiven Sauerstoffes, der tatsächlich an der Bleichung beteiligt ist, ist weit grösser als bei   Perboratlösungen.   Es ist deshalb leichter, die richtige für eine Bleichung erforderliche Menge Perverbindung zu benutzen, so dass bei der Anwendung der erfindungsgemässen Produkte eine höhere Wirtschaftlichkeit erzielt wird. Sie haben ausserdem eine starke bakterizide Wirkung, z. B. gegen Escherichia coli und Staphylococcus aureus. 



   Die Erfindung wird an Hand nachstehender Beispiele erläutert :
Beispiel 1 a)   20,     2 g (0, 1   Mol) Sebacinsäure, gelöst in   140g (l,   2 Mol) Schwefelsäure   (85ci)   wurden langsam   34g (0, 3 Mol) einer 3 Obigen Wasserstoffperoxydiösung bei 10  C unter fortwährendem Rühren zugegeben.    



  Nach der Zugabe wurde noch weitere 2 Stunden bei 200 C gerührt. Die in kleinen Kristallen sich ausscheidende Persäure wurde abgenutscht, viermal mit Eiswasser gewaschen und in einem Vakuumexsiccator getrocknet. In dieser Weise wurden 21,5 g Dipersebacinsäure von 960/oigem Reinheitsgrad (Ausbeute   88,,/0)   erhalten. b) 2,4 g Harnstoff wurden mit 0,7 g der nach a) erhaltenen Dipersebacinsäure vermischt. Das Gemisch wurde unter kräftigem Rühren auf 650 C erhitzt. Darauf stieg die Temperatur ohne weitere Erhit- 

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    grechneter   Gehalt 19, 7%).

   Das Addukt war keine reine Inklusionsverbindung; es enthielt freie Diperseba- cinsäure und tetragonalen Harnstoff neben der hexagonalen Hamstoff-Inklusionsverbindung.   i sseispicl   2 a) 23,4 g (0, 096 Mol) Brassidinsäure, gelöst in. 140 g (1, 2 Mol) Schwefelsäure (85%), wurden lang- sam mit 20,4 g (0, 3 Mol) einer   5019 ! gen Waswrstoffperoxydlösung   bei 10 - 15  C unter fortwährendem
Rühren versetzt. Darauf wurde noch weitere 6 Stunden bei 200 C gerührt. Die in kleinen Kristallen nie- dergeschlagene Persäure wurde abgenutscht, viermal mit Eiswasser gewaschen und in einem   Vakuumex-   
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 erhalten. b) 41g Harnstoff und 10 g der nach a) erhaltenen   Diperbrassidinsäute   wurden in 200 ml Methanol ge- löst.

   Die Lösung wurde auf 500 C erhitzt und anschliessend   bis-170   C gekühlt. Das dabei gebildete kri- stallinische Präzipitat wurde abgenutscht und in einem Vakuumexsiccator getrocknet. Das erhaltene Produkt bestand aus einer reinen Inklusionsverbindung mit einem Gehalt an   Diperbrassidinsäure   von 23, 8% (Ausbeute 33 g, das ist   zo     PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff-Inklusionsyerbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man aliphatische Perdicarbonsäuren und/oder davon abgeleitete Acylperoxde aus einer gesättigten
Harnstofflösung durch Kühlen und/oder Einengen loistallisieren lässt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass aliphatische Perdicarbonsäuren verwen- det werden, die von gegebenenfalls substituierten und gegebenenfalls gesättigten Dicarbonsäuren mit 10 - 20, vorzugsweise 10 - 14 C-Atomen in einer geraden Kette abgeleitet sind.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Perdicarbonsäure Mono- oder Diperbrassidinsäure verwendet wird.
    4. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass Acylperoxyde verwendet werden, die von aliphatischen, gegebenenfalls substituierten und gegebenenfalls gesättigten Dicarbonsäuren mit 2 - 20 C-Atomen in einer geraden Kette abgeleitet sind, wobei jedoch wenigstens einer der Säurereste mehr als 4 oder mehr Kohlenstoffatome enthält.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Acylperoxyd Dibrassidylperoxyd verwendet wird.
AT182559A 1958-03-07 1959-03-07 Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff-Inklusionsverbindungen AT212329B (de)

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