AT210408B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Aniliden und deren Salzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Aniliden und deren Salzen

Info

Publication number
AT210408B
AT210408B AT201759A AT201759A AT210408B AT 210408 B AT210408 B AT 210408B AT 201759 A AT201759 A AT 201759A AT 201759 A AT201759 A AT 201759A AT 210408 B AT210408 B AT 210408B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
molecular weight
low molecular
halogen
hydrogen
Prior art date
Application number
AT201759A
Other languages
English (en)
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US210408XA priority Critical
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Application granted granted Critical
Publication of AT210408B publication Critical patent/AT210408B/de

Links

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Aniliden und deren Salzen 
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von N-substituierten Aniliden und deren Säureadditionssalzen. 



   Es sind bereits zahlreiche substituierte Äthylendiamine bekannt. Beispielsweise wird in Chemical Abstracts 43 [1949], Spalte 593c,   N- (3-Diäthylaminopropyl) -formanilid   beschrieben. Diese und ähnlich gebaute, bereits bekannte Verbindungen erweisen sich in dem unten wiedergegebenen Prüfungsverfahren als inaktiv als Analgetika. 



   Es wurde nun gefunden, dass N-substituierte Anilide der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 in der R Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, eine niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe bzw. eine Nitro-, Amino- oder niedermolekulare Acylaminogruppe,   Rl   und Ra niedermolekulare Alkylreste, R2 Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, eine niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe, X einen zweibindigen Kohlenwasserstoffrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten, und ihre Säureadditionssalze wirksame Analgetika sind. 



   Die Säureadditionssalze sind im allgemeinen kristalline, feste Stoffe, wie in den Beispielen gezeigt wird. 



   Die neuen N-substituierten Anilide sind im allgemeinen bei Zimmertemperatur flüssige Verbindungen, die in Wasser relativ unlöslich sind, sich jedoch in den meisten organischen Lösungsmitteln lösen. Ihre Salze mit Mineralsäuren sind löslich In Wasser und Alkohol, jedoch verhältnismässig unlöslich in Äther. 



   Erfindungsgemäss werden die neuen N-substituierten Anilide hergestellt, indem man ein N-substituiertes Anilid der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 in der   Ri, R , Rs   und n die oben wiedergegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer den Rest 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 in dem X die oben angegebene Bedeutung besitzt und R'Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, eine niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe bzw. eine Nitro- oder niedermolekulare Acylaminogruppe bedeutet, abgebenden Verbindung kondensiert, wobei, falls R'einen Nitrorest bedeutet, die Nitrogruppe. gewünschtenfalls zur Aminogruppe reduziert werden kann. 



   Die den Rest der Formel (III) abgebende Verbindung kann ein Aralkylhalogenid der allgemeinen Formel : 
 EMI2.1 
 sein, in der   HaI   einen Halogenrest bedeutet. Geeignete Aralkylhalogenide sind substituierte und unsubstituierte Benzylhalogenide, wie Benzylchlorid, p-Fluorbenzylehlorid,   p-Methoxybenzylchlorid   oder p-Nitrophenäthylbromid, Phenäthylchlorid oder   m-Methylphenäthylchlorid.   Die Umsetzung kann in. 



  Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Äthanol, Benzol oder Toluol, bei   50 - 1500 C   vorgenommen werden. Auch ein Säurebindungsmittel kann zugegen sein. 



   Die den Rest der Formel (m) abgebende Verbindung kann auch ein Aldehyd der allgemeinen Formel : 
 EMI2.2 
 sein, in der Y einen zweibindigen Kohlenwasserstoffrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder eine direkte Bindung zwischen dem Benzolring und der Aldehydgruppe bedeutet. Die Kondensation wird in diesem Falle in Gegenwart eines Reduktionsmittels vorgenommen. Geeignete Aldehyde sind beispielsweise Benzaldehyd, Phenylacetaldehyd, Zimtaldehyd, m-Methylbenzaldehyd oder p-Chlorphenylacetaldehyd. 



   Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels unter wässerigen, sauren Bedingungen durchgeführt werden. 



   Die reduktive Alkylierung wird vorzugsweise unter einem Wasserstoffdruck von 1 bis 4 at zwischen 15 und 1000 C, beispielsweise bei Zimmertemperatur, vorgenommen. Lösungsmittel kann ebenfalls zugegen sein. 



   In der folgenden Tabelle werden eine Anzahl Verbindungen wiedergegeben, die nach den unten aufgeführten Beispielen hergestellt werden können. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 



  X <SEP> A <SEP> B <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> KP. <SEP> Salz <SEP> Salz
<tb> [ C(mm <SEP> Hg)] <SEP> mit <SEP> F.[ C]
<tb> -CH2- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Methyl <SEP> H <SEP> Methyl <SEP> 152 <SEP> - <SEP> 155 <SEP> (0,2) <SEP> HCl <SEP> 204 <SEP> - <SEP> 205
<tb> - <SEP> CH-H <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> Äthyl <SEP> 165-170 <SEP> (0, <SEP> 6) <SEP> HCl <SEP> 179-181 <SEP> 
<tb> -CH2- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> 166 <SEP> - <SEP> 170(0,4) <SEP> HCl <SEP> 117 <SEP> - <SEP> 118
<tb> - <SEP> CH-H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Isopropyl <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 144 <SEP> (0,3) <SEP> HCl <SEP> 200 <SEP> - <SEP> 202
<tb> -CH2- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> m-Chlor <SEP> Äthyl <SEP> 165-170 <SEP> (0,1)

   <SEP> HCl <SEP> 166-168
<tb> -CH2- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> m-Methoxy <SEP> " <SEP> 182 <SEP> - <SEP> 186 <SEP> (0, <SEP> 4) <SEP> HCl <SEP> 123-125
<tb> -CH2- <SEP> H <SEP> Methyl <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 162 <SEP> (0,4) <SEP> HCl <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 164
<tb> - <SEP> CH2- <SEP> Methyl <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 166 <SEP> - <SEP> 170(0,4) <SEP> HCl <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 151
<tb> -CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> p-Brom <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 190 <SEP> - <SEP> 195 <SEP> (0,05) <SEP> " <SEP> "
<tb> -CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> m-Methyl <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 146 <SEP> (0,05) <SEP> HCl <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 151
<tb> -CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> p-Methyl <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 164 <SEP> (0,1)

   <SEP> - <SEP> -
<tb> -CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> p-Methoxy <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 165 <SEP> - <SEP> 175 <SEP> (0,3) <SEP> - <SEP> -
<tb> -CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> p-Fluor <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 144 <SEP> (0,07) <SEP> HCl <SEP> 161 <SEP> - <SEP> 163
<tb> -CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> o-Fluor <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 165 <SEP> (0,1) <SEP> HCl <SEP> 146 <SEP> - <SEP> 148
<tb> -CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> o-Chlor <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 165 <SEP> - <SEP> 170 <SEP> (0,1) <SEP> - <SEP> -
<tb> -CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> p-Chlor <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 183 <SEP> - <SEP> 188 <SEP> (0,1) <SEP> HCl <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 171
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> X <SEP> A <SEP> B <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R <SEP> R <SEP> KP.

   <SEP> Salz <SEP> Salz
<tb> X <SEP> A <SEP> B <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> [ c(mm <SEP> Hg)] <SEP> mit <SEP> F.[ C]
<tb> -CH2CH2- <SEP> H <SEP> Methyl <SEP> H <SEP> Methyl <SEP> H <SEP> Äthyl <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 160 <SEP> (0,2) <SEP> HCl <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 127
<tb> - <SEP> CH <SEP> CH-H <SEP> Methyl <SEP> H"H <SEP> Propyl <SEP> 165-170 <SEP> (0, <SEP> 2) <SEP> HNO3 <SEP> 103 <SEP> - <SEP> 105
<tb> - <SEP> CH2CH2- <SEP> Methyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Methyl <SEP> 144-150 <SEP> (0, <SEP> 08) <SEP> HCl <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 128
<tb> - <SEP> CH2CH2-"H <SEP> H"H <SEP> Äthyl <SEP> 174-178 <SEP> (0,5) <SEP> Schwefelsäure <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 111
<tb> - <SEP> CH2CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> Propyl <SEP> 165 <SEP> - <SEP> 170 <SEP> (0,2)

   <SEP> " <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 91
<tb> -CH2CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> Isopropyl <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 155 <SEP> (0,08) <SEP> " <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 159
<tb> - <SEP> CHCH-"H <SEP> H"H <SEP> Butyl <SEP> 156 <SEP> - <SEP> 162 <SEP> (0,08) <SEP> " <SEP> 117 <SEP> - <SEP> 119
<tb> -CH2CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> m-Chlor <SEP> Äthyl <SEP> 180 <SEP> - <SEP> 185 <SEP> (0, <SEP> 2) <SEP> HCI <SEP> 121 <SEP> - <SEP> 123
<tb> -CH2CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> m-Methoxy <SEP> " <SEP> 205 <SEP> - <SEP> 210 <SEP> (0, <SEP> 5) <SEP> HCl <SEP> 133 <SEP> - <SEP> 134
<tb> -CH2CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> m-Propionoxy <SEP> " <SEP> 200 <SEP> - <SEP> 205 <SEP> (0,1)
<tb> -CH2CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> Äthyl <SEP> H <SEP> " <SEP> 180 <SEP> - <SEP> 185 <SEP> (0, <SEP> 2)

   <SEP> Schwefelsäure <SEP> 156-157 <SEP> 
<tb> -CH2CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> p-Amino <SEP> Methyl <SEP> H <SEP> " <SEP> 210 <SEP> - <SEP> 220 <SEP> (0,2)
<tb> - <SEP> CH2CH2- <SEP> Äthyl <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 175 <SEP> (0,1)
<tb> - <SEP> CH2CH2- <SEP> Methyl <SEP> H <SEP> p-Propionamido <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 250 <SEP> - <SEP> 260 <SEP> (0,1)
<tb> -CH2CH2CH2- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 170 <SEP> (0,2)
<tb> - <SEP> CH2CH2CH2- <SEP> Methyl <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 165 <SEP> (0,07)
<tb> -CH2 <SEP> (CH2)2CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 175 <SEP> (0,1)
<tb> - <SEP> CH <SEP> = <SEP> CH <SEP> -CH2- <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 176 <SEP> (0,2)

  
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Die neuen Verbindungen sind wirksame Analgetika, wie sich an der Maus im abgeänderten Versuch mit einer heissen Platte, beschrieben von Wolfe und McDonald in J. Pharmacol. Exptl. Therap. 80, S.   300-307,   feststellen lässt. 



   Die Verbindungen werden hiezu in eiger wässeriger Stärke suspendiert und einer Gruppe von 3 Mäusen in einer Menge von 50   mg/ :, g subcutan   gegeben. Die Mäuse werden dann einzeln auf die umgrenzte Oberfläche eines Kupferbades gebracht, das durch eine siedende Aceton-Äthylacetat-Mischung auf   59 0, 5 C   gehalten wird. Die Antwort auf diesen wahrscheinlich schmerzvollen Wärmereiz ist entweder ein Lecken der Pfoten oder ein Versuch, von der Platte zu springen. Die Antwortzeit wird viermal für jede Maus in Abständen von 15 Minuten nach Gabe gemessen. Das Kennzeichen für Analgesie ist ein   10OJ ! oiger   Anstieg der Antwortzeit gegenüber der Kontrollprobe. Klinisch erprobte aktive Analgetika. wie Äthyl-l-methyl-4-phenyl-isonicopecotat oder Codein, sind in diesem Versuche wirksam. 



   Gemischt mit geeigneten   Streckungs-oder Verdünnungsmitteln können   die neuen Verbindungen zu Pillen, Kapseln, Tabletten, Pulvern u. dgl. für eine einheitliche Dosierung und Vereinfachung der Gabe verarbeitet werden. Als Analgetika mildern sie den Schmerz durch unmittelbare Einwirkung auf die Nervenzentren oder durch Verminderung der Leitfähigkeit der sensorischen Nervenfasern. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der in der oben angeführten Tabelle wiedergegebenen Verbindungen. 



   Beispiel 1 : Eine Mischung aus 3, 6 Teilen p-Fluorbenzylchlorid,   11, 0   Teilen   N- (2-Methyl-     amlnopropyl)-propionanilid   und 30 ml Äthanol wurde 18 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Die Lösung wurde zu einem Sirup eingeengt, 10 Teile Wasser zugefügt und das sich abtrennende Öl mit Äther extrahiert und destilliert. Bei 0, 07 mm Hg und   140 - 1440C erhielt   man   N- [2- (p-Fluorbenzyl-methyl-     amino)-propyl]-propionanilid.   



   Das Hydrochlorid wurde durch Behandlung der vorstehenden Substanz mit äthanolischem Chlorwasserstoff und Äther erhalten. 



   Beispiel 2 : Eine Mischung aus 14, 2 Teilen   N- [2- (Methyl-p-nitrophenäthylamino)-äthyl]-   - propionanilid (hergestellt gemäss der Verfahrensweise des Beispiels 1), 40 Vol.-Teilen n-Salzsäure, 100   Vol.-Teilen Äthanol   und 2 Teilen   100000igem   Palladium-Kohle-Katalysator wurde in einer ParrHydrierapparatur bei 3 at Wasserstoffdruck 3 Stunden lang geschüttelt. Die Mischung wurde filtriert und das Filtrat konzentriert und mit Chloroform extrahiert. Der Rückstand wurde mit 5n-Natriumhydroxyd alkalisch gemacht und dann mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde destilliert und das N-[2-(p-Aminophenäthyl-methylamino)-äthyl]-propionanilid bei   210 - 2200C   und 0, 2 mm Hg gesammelt. 



   Beispiel 3 : Eine Mischung aus 5, 3 Teilen trans-Zimtaldehyd, 10, 1 Teilen   N- (2-Methyl-   
 EMI5.1 
 Katalysator wurde in einer Parr-Hydrierapparatur bei 3 at Wasserstoffdruck 80 Minuten geschüttelt. Der Katalysator wurde abfiltriert, das Filtrat zu einem Sirup konzentriert und mit Natriumhydroxyd alkalisch gemacht. Die Reaktionsmischung wurde mit Äther extrahiert und die Ätherschicht destilliert. Das Produkt,   N- [2- (Methyl-3'-phenylpropylamino)-propyl]-propionanilid,   wurde bei   160-165'C und   0,07 mm Hg erhalten. 



   Beispiel 4 : Eine Mischung von 8, 4 Teilen ss-Chlormethylstyrol, 11 Teilen   N- (2-Methyl-   aminopropyl)-propionanilid, 100 Vol.-Teilen Äthanol und 10   Vol.-Teilen   Pyridin wurde 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt und dann zur Entfernung des Lösungsmittels eingeengt. Der Rückstand wurde mit Wasser verdünnt und das sich abscheidende Öl mit Äther extrahiert und destilliert. Man erhielt das   N- [2- (Cinnamyl-methylamino)-propyl]-propionanilid   bei   170 - 1760 C   und 0, 2 mm Hg. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Aniliden der allgemeinen Formel : EMI5.2 <Desc/Clms Page number 6> in der R Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, eine niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe bzw. eine Nitro-, Amino- oder niedermolekulare Acylaminogruppe, Rz Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, EMI6.1 X einen zweibindigen Kohlenwasserstoffrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-substituiertes Anilid der allgemeinen Formel :
    EMI6.2 in der die Reste R, R , Rg und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer den Rest EMI6.3 in dem X die oben angegebene Bedeutung besitzt und R'Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, eine niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe bzw. eine Nitro-oder niedermalekulare Acylanino- gruppe bedeutet, abgebenden Verbindung kondensiert, gegebenenfalls anschliessend eine Nitrogruppe R' zur Aminogruppe reduziert und bzw. oder die erhaltenen Basen der Salzbildung unterwirft.
    2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als den Rest der Formel (m) abgebende Verbindung ein Aralkylhalogenid der allgemeinen Formel : EMI6.4 in der Hal Halogen bedeutet, während R'und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, verwendet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als den Rest der Formel (m) abgebende Verbindung ein Aldehyd der allgemeinen Formel : EMI6.5 in der Y einen zweibindigen Kohlenwasserstoffrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder eine direkte Verbindung zwischen dem Benzolring und dem Aldehydrest bedeutet und R'die obige Bedeutung hat, verwendet wird und die Kondensation in Gegenwart eines Reduktionsmittels vorgenommen wird.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindung der Formel (tilla) ein entsprechendes Benzylchlorid oder-bromid verwendet wird.
    5. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionsmischung ein Säurebindungsmittel zugesetzt wird.
    7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass die reduktive Kondensation unter einem Wasserstoffdruck von 1 bis 4 at vorgenommen wird.
AT201759A 1958-03-14 1959-03-14 Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Aniliden und deren Salzen AT210408B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US210408XA true 1958-03-14 1958-03-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT210408B true AT210408B (de) 1960-08-10

Family

ID=21801987

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT201759A AT210408B (de) 1958-03-14 1959-03-14 Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Aniliden und deren Salzen

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT210408B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT201013B (de) Verfahren zur Erhöhung der Produktion von Födersonden
AT201646B (de) Maschine zum Ein- und Ausdrehen von Schrauben
AT201808B (de) Bilderrahmen
AT201948B (de) Rohrverbindung
AT202300B (de) Behelf zum Festhalten von Überzügen an Matratzen od. dgl.
AT201529B (de) Verfahren zur Herstellung eines mehlförmigen Backhilfsmittels
AT201018B (de) Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von im Querschnitt doppeltkonischen Metallbändern durch Kaltwalzen
AT201732B (de) Elektrischer Achslastausgleich bei Einphasen-Wechselstrom-Triebfahrzeugen mit Rekuperationsbremsung
AT202005B (de) Entlüftungsvorrichtung für Feuerlöschkreiselpumpen
AT202188B (de) Seilklemme, insbesondere für Seilbahnen
AT201527B (de) Elektromotorisch angetriebene Semmelkerbmaschine
AT201549B (de) Wäscheleinenhalter
AT201601B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven, substituierten Piperazinderivaten und deren Salzen bzw. Quaternisierungsprodukten
AT201629B (de) Verfahren zur Herstellung von gekörnten Platten für den Flachdruck, insbesondere Offsetdruck
AT201645B (de) Fahrbare Celeisestopfmaschine
AT201375B (de) Vorrichtung zum Ein- und Ausbringen von Leitungskratzern (Molchen)
AT201716B (de) Rohrpende
AT201723B (de) Vibrations-Schnellregler und Schaltung zur Regulierung elektrischer Maschinen
AT201731B (de) Verfahren zum Erzeugen einer Stellgröße in Abhängigkeit von den Abweichungen von Frequenz und Leistung im Wechselstromnetz von ihren Sollwerten
AT201227B (de) Injektionsspritze mit Zylinderampulle
AT201794B (de) Messer für Kraut- und Gemüsehobel
AT201796B (de) Mürbegerät zum Mürben von Schnitzel, Steak od. dgl.
AT201799B (de) Sitz- und Liegemöbel, insbesondere Bettbank od. dgl.
AT201800B (de) Liegematratze
AT200426B (de) Verfahren zur Herstellung einer Knoblauchkonserve