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Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furanaldehyd-p-arsenophenylsemicarbazon und seiner Alkali-oder Ammoniumsalze
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und seinen Alakli- bzw. Ammonsalzen.
Diese neuen Verbindungen sind nützlich bei der Behandlung von mit Coccidiose infizierten Hüh- nern. Coccidiose ist ein weitverbreitete und ernste Hühnerkrankheit. Sie ist oft tödlich und, wenn Kürzen die Krankheit überleben, erleiden sie einen beträchtlichen Gewichtsverlust, der für den Geflügelzüchter einen finanziellen Verlust bedeutet.
Bis jetzt hat man den Hühnern Medikamente zur Bekämpfung der Coccidiose verabreicht. Diese Medikamente wulden dem Geflügel zur Vorbeugung oder zur Heilung gegeben, jedoch beschränkte sich ihre Wirkung auf infizierte Tiere IM einer Redut- tion der Mortalität. Solche Medikamente konnten jedoch den die Coccidiose bisher unverändert begleitenden Gewichtsverlust nicht beseitigen.
Verabfolgt man die neue chemische Verbindung, 5-Nitro-2-furanaldehydrd-p-arsenophenyl-semicarbazon oder ein ungiftiges Salz dieser Säure'an Hühner,
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die mit Coccidiose infiziert sind, so hat sich ge- zeigt, dass man erstaunliche Ergebnisse hinsichtlich der Gewichtszunahme ! der überlebenden Tiere erhält, und zwar während der Periode, wo der Ein- fluss der Krankheit auf das Gewicht der Hühner normalerweise am grössten ist. Dieses Resultat ist deshalb so überraschend, weil die neuen Verbind dungen selbst keine nennenswerte Herabsetzung der Sterblichkeit infizierter Hühner herbeizuführen scheinen.
Das zur Herstellung der neuen Verbindung 5-Nitro-2-furanaldehyd-p-arsenophenyl-semicarbaon
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oder mit einem reaktionsfähigen Derivat desselben, wie z. B. dem 5-Nitro-2-furanaldehyd-diacetat in Gegenwart einer starken Säure (Salzsäure ergibt gute Resultate) entsprechend der Reaktion :
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Eine weitere Darstellungsmethode für d ! ie neue Verbindung besteht darin, dass man an Stelle von p-Arsenophenyl-semicarbazid das entsprechende Se- micarbazon des Benzaldehyds oder eines andem Aldehyds, der durch die 5-Nitro-2-furanaldehyd@ Gruppe unter sauren Bedingungen ausgetauscht werden kann, verwendet.
Beabsichtigt man, die neue Verbindung dem zu behandelnden Geflügel auf dem Wege über das
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duxhman erhält, wenn die Säure mit einem Alkali- hydroxyd, wie z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder mit Ammoniumhydtoxyd umgesetzt wird.
Folgendes Beispiel gibt über die Herstellung der neuen Präparate Auskunft.
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behandelt, bis die Lösung klar geween ist. Zu dieser Lösung wird langsam unter Rühren eine Lösung von 11 g 5-Nitro-2-furanaldehyd in 50 cm3 Äthylalkohol gegeben. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Äthylalkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält mit 90% iger Ausbeute 26g
5-Nitro-2-furanaldehyd-p-arsenophenyl-semicarbazon.
Wenn das Präparat aus einer Mischung von
150 cm3 N,N-Dimethylformamid mit 40 cm3
Wasser umkristallisiert wird, gewinnt man 19 g mit einem Schmelzpunkt von 215 C (unter Zersetzung) zurück.
In obigem Beispiel kann der 5-Nitro-2-roranal- dehyd- durch eine äquivalente MeI1 ! ge 5-Nitro-2- furanaldehyd-diacetaterstetwerden.
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Mononatriumsalzgegossen. Der ausgefällte Niederschlag wird abfiltriert und gut mit Äther gewaschen. Das Produkt wiegt nach dem Trocknen an Luft 4, 9 g.
In dem obigen Beispiel kann das Natriumhydro xyd durch eine äquivalente Menge Kalilauge oder wässerigen Ammoniak ersetzt werden.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuem 5-Nitro-2-furanaldehyd-p-arasenophenyl-semicarbazon bzw. seiner Alkali- oder Ammoniumsalze, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Nitro-2-furanal dehyd oder ein reaktionsfähiges Derivat davon, wie z. B. 5-Nitro-2-furanaldahyd-diacetat mit ze arsenophenyl)semicarbazid oder dem entsprechenden Semicarbazon eines Aldehyds, der durch die 5-Nitro-2-furan-aldehyd-Gruppe unter sauren Be- dingungen ausgetauscht'worden kann, in Gegen- wart einer starken Säure reagieren lässt, woran gegebenenfalls das erhaltene 5-Nitro-2Tfuranal- dehyd-p-arsenophenyl-senicarbazon zur Herstellung eines Salzes mit einem Alkalihydroxyd oder mit Ammoniumhydroxyd umgesetzt wird.