AT203511B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furanaldehyd-p-arsenophenylsemicarbazon und seiner Alkali- oder Ammoniumsalze - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furanaldehyd-p-arsenophenylsemicarbazon und seiner Alkali-oder Ammoniumsalze 
 EMI1.1 
 und seinen Alakli- bzw. Ammonsalzen. 



   Diese neuen Verbindungen sind nützlich bei der Behandlung von mit Coccidiose infizierten Hüh-   nern.   Coccidiose ist ein weitverbreitete und ernste   Hühnerkrankheit.   Sie ist oft tödlich und, wenn   Kürzen   die   Krankheit überleben,   erleiden sie einen   beträchtlichen Gewichtsverlust, der für   den Geflügelzüchter einen finanziellen Verlust bedeutet. 



  Bis jetzt hat man den Hühnern Medikamente zur Bekämpfung der Coccidiose verabreicht. Diese Medikamente wulden dem Geflügel zur Vorbeugung oder zur Heilung gegeben, jedoch beschränkte sich ihre Wirkung auf   infizierte   Tiere   IM   einer   Redut-   tion der Mortalität. Solche Medikamente konnten jedoch den die   Coccidiose bisher unverändert   begleitenden Gewichtsverlust nicht beseitigen. 



   Verabfolgt man die neue chemische Verbindung, 5-Nitro-2-furanaldehydrd-p-arsenophenyl-semicarbazon oder ein ungiftiges Salz dieser   Säure'an Hühner,   
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 die mit Coccidiose infiziert sind, so hat sich ge-   zeigt, dass   man erstaunliche Ergebnisse hinsichtlich der Gewichtszunahme   ! der überlebenden   Tiere erhält,   und   zwar während der Periode, wo der Ein-   fluss   der Krankheit auf das Gewicht der Hühner normalerweise am grössten ist. Dieses Resultat ist deshalb so   überraschend,   weil die neuen Verbind dungen selbst keine nennenswerte Herabsetzung der Sterblichkeit infizierter Hühner herbeizuführen scheinen. 



   Das zur Herstellung der neuen Verbindung 5-Nitro-2-furanaldehyd-p-arsenophenyl-semicarbaon 
 EMI1.4 
 oder mit einem   reaktionsfähigen   Derivat desselben, wie z. B. dem 5-Nitro-2-furanaldehyd-diacetat in Gegenwart einer starken Säure   (Salzsäure   ergibt gute Resultate) entsprechend der Reaktion : 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   Eine weitere Darstellungsmethode für d ! ie neue Verbindung besteht darin, dass man an Stelle von p-Arsenophenyl-semicarbazid das entsprechende Se- micarbazon des Benzaldehyds oder eines andem Aldehyds, der durch die 5-Nitro-2-furanaldehyd@ Gruppe unter sauren Bedingungen ausgetauscht werden kann, verwendet. 



  Beabsichtigt man, die neue Verbindung dem zu behandelnden Geflügel auf dem Wege über das   
 EMI2.1 
 duxhman erhält, wenn die Säure mit einem Alkali- hydroxyd, wie z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder mit   Ammoniumhydtoxyd   umgesetzt wird. 



   Folgendes Beispiel gibt über die Herstellung der neuen Präparate Auskunft. 
 EMI2.2 
 behandelt, bis die Lösung klar   geween   ist. Zu dieser Lösung wird langsam unter Rühren eine Lösung von   11 g 5-Nitro-2-furanaldehyd   in 50 cm3 Äthylalkohol gegeben. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Äthylalkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält mit 90% iger Ausbeute 26g
5-Nitro-2-furanaldehyd-p-arsenophenyl-semicarbazon. 



   Wenn das Präparat aus einer Mischung von
150 cm3 N,N-Dimethylformamid mit 40 cm3
Wasser umkristallisiert wird, gewinnt man 19 g mit einem Schmelzpunkt von 215 C (unter Zersetzung) zurück. 



   In obigem Beispiel kann der   5-Nitro-2-roranal-     dehyd- durch   eine   äquivalente      MeI1 ! ge 5-Nitro-2-   furanaldehyd-diacetaterstetwerden. 
 EMI2.3 
 
Mononatriumsalzgegossen. Der ausgefällte Niederschlag wird abfiltriert und gut mit Äther gewaschen. Das Produkt wiegt nach dem   Trocknen   an Luft 4, 9 g. 



   In dem obigen Beispiel kann das Natriumhydro xyd durch eine äquivalente Menge Kalilauge oder   wässerigen   Ammoniak ersetzt werden. 



   PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuem 5-Nitro-2-furanaldehyd-p-arasenophenyl-semicarbazon bzw. seiner Alkali- oder Ammoniumsalze, dadurch   gekennzeichnet, dass   man 5-Nitro-2-furanal dehyd oder ein reaktionsfähiges Derivat davon, wie z. B.   5-Nitro-2-furanaldahyd-diacetat   mit   ze   arsenophenyl)semicarbazid oder dem entsprechenden Semicarbazon eines Aldehyds, der durch die 5-Nitro-2-furan-aldehyd-Gruppe unter sauren Be-   dingungen ausgetauscht'worden kann, in Gegen- wart einer starken Säure reagieren lässt, woran   gegebenenfalls das erhaltene    5-Nitro-2Tfuranal-     dehyd-p-arsenophenyl-senicarbazon   zur Herstellung eines Salzes mit einem Alkalihydroxyd oder mit Ammoniumhydroxyd umgesetzt wird.

Claims (1)

1. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als starke Säure Salzsäure vei wendet wird.