DE1445470A1 - Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen organischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen organischen VerbindungenInfo
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Description
The Aliphatic Research Company limited, Simonaway,
Manchester 22/England
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen orga
nischen Verbind ungen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von heterocyclischen organischen Verbindungen und insbe sondere zur Herstellung von Isoindoleninderivaten, die wertvolle Säuerstoffänger- oder andere Aktivität aufweisen»
Gremäß der vorliegenden Brfindung besteht ein ,Verfahren zur
Herstellung von 1,3f4,7-Ietramethylisoindolenin oder dessen
Salz mit einer anorganischen oder organischen Säure darin,
daß AcβtonyIaceton mit einem Ammoniumsalz umgesetzt wird, wo·
bei der pH tiner molaren lösung des Salzea weniger als ?tO
beträgt, und. die !Reaktion im wesentlichen in Abwesenheit von
*oleku4*r#ni.·Sauerstoff durchgeführt wird.
909811/1206
BAD
Die vorliegende Erfindung betrifft auch 1,3,4,7-Tetramethyl-.
isoindolenin und dessen Salze, wobei die Herstellung nach dem erfin
d ungs g e mäße η Te rf a hr en e rfοIgt. Das S alζ von 1-,3,4,7-T e t ramethylisoindolenin
kann ein Salz von Schwefelsäure,- Phosphor-,
säure, Salzsäure oder einer anderen Halogenwasserstoffsäure .
sein, von Salpetersäure, Ihiocyansäure, einer anorganischen
Säure oder von Essigsäure·'oder einer anderen Mbnocarbonsäure,
von Picrinsäure oder einer anderen organischen Säure. Einige
dieser Salze können ,jedoch nicht direkt nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren hergestellt werden, und sie können aus der
entsprechenden freien Base, die nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren, oder aus einem unerwünschten, nach dem erfindungs-- <
gemäßen Verfahren entstandenen Salz gewonnen wurde, und der
entsprechenden Säure hergestellt werden, um das gewünschte Salz zu erhalten. Das 1,3,4,7-Tetramethylisoindolen.in und dessen
Salze sind in der Patentschrift . ... ... (Patentanmeldung,
die von derselben Anmelderin am selben Tag unter dem internen
Aktenzeichen Case 1029 eingereicht wurde) beschrieben. ?
Das Ammoniumsalz, mit dent iaa γ-Diketon umgesetzt wird, ist
ein Sala> dessen, molare lösung einen p„ von weniger als 7,0
undvorzugsweiae weniger"als 5,5 aufweist. Beispiele solcher .
Salze sind Ammpniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumthiocyanat
und Ammoniumnitrat, bei denen der Pjj~V7ert einer molaren lösung
weniger als 7,0 beträgt» Wtnn Ammoniumphoephat öder Ammoniumaoetat
BSifAcetonylaoeton umgesetzt wird, wird das gewünschte
erfindungsgemäße 1,3,4 r7-ietramethyli^ind;olenin nicht in
nenawerteii Ausbeuten erhalt en ..· - ?_\ ?'■ -3 f 'Vk..
■;.; ' . , 9098t t/1 2H
BAD
erfindungagemäßen Verfahren kanu das Ammoniumsalz ■bequemerweise in lOrm einer wäßrigen lösung vorliegen* Hie Umsetzung
kann durch Erhitzen von Ace tony Iac eton mit einer wäßrigen Losung des Ammoniumsalzes drasch geführt werden, indem ζ .-B.
Ac stony !aceton und die Lösung des Ammoniumsalzes zusammen unter
Bückfluß zum Sieden erhitzt werden. Vorzugsweise wird die
Umsetzung mit einem Überschuß an Ammoniumsalz über die stöchiometrische
Menge an Acetonylaceton durchgeführt.,
Die Umsetzung kann im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff durchgeführt werden,, indem man in einer Atmosphäre
von Stickstoff oder von anderem inerten Sas arbeitet..
Sei der Durchführung im kleinen Maßstab kann das Verfahren bequem'erweise
in einem geschlossenen Gefäß durchgeführtί in welchem die vorhandene Luft durch Stickstoff oder ein anderes inertes
G-as ersetzt wurde«. Beim Arbeiten im größeren Maßstab kann
die Apparatur, in der das Verfahren durchgeführt wird, von Luft
befreit werden,, indem diese mit dem inerten Sas gespült und eine
Atmosphäre von inertem Sas während der Herstellung und Isolierung des gewünschten Produktes aufrechterhalten wird, vorteilhaft
erweise bei einem geringfügig höheren als atmosphärischem Druck,, um dem Einströmen von atmosphärischem Sauerstoff
in den iieaktions behält er vorzubeugen.
Das Reaktion©produkt kann ein Salz, von 1 J5JE4i?-!Betrame'fehyli8;oindolenin
mit einer Säure enthalten, und falls die freie Base
oder ein Salz ier Base mit einer anderen Säure gewünscht wirdr
909811/120$
kann das freie 1,3,4,7-^etramethylisoindolenin aus dem Produkt
durch Behandlung des Produktes mit Alkali , beispielsweise durch Zugabe einer wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxyds,
-carbonate oder -bicarbonate erhalten werden. Das verwendete-Alkali
stellt eine stärkere Base dar als die organische Base, die aus dem Salz freigesetzt werden soll.
Bas nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Produkt
kann gewaschen und getrocknet, oder weiter gereinigt und nach üblichen Methoden isoliert werden, wobei darauf zu achten ist,
daß die freie "substituierte Isoindoleninbase nicht mit molekularem Sauerstoff in Berührung kommt. Wahlweise zur Isolierung
der freien 1,3,4,7-Tetramethyliaoindoleninbase kann die freie,
im Keaktionsprodukt vorhandene Base auch in ein gewünschtes
Salz einer anderen anorganischen oder organischen Säure nach
an sich bekannten Methoden überführt werden, wobei auf den Ausschluß von molekularem Sauerstoff zu achten ist.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten 1,3*4,7-Tetramethylisaihdolenine
und. deren Salze besitzen eine wertvolle Wirksamkeit als Sauerstoffanger, d.h. t daß sie die Eigenschaft
haben, Sauerstoff aus der Umgebung, mit der sie in Berührung sind, zu entfernen. Bei der Entfernung von Sauerstoff
aus ihrer Umgebung werden sie selbst oxydiert. Die Saueretofffänger-ligensohaften
werden in der Patentschrift .......
(Patentanmeldung, die von derselben Anmelderin am selben Tag unter dem internen Aktenzeichen Oase 1029 eingereicht wurde)
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besehrleben. Die Salze können leicht in andere aktive Sauerstoff
anger umgewandelt werden, indem das Salz im Bedarfsfalle
in der wäßrigen lösung einer stärkeren Base gelöst oder dis»-
pergiert wird, z.B. indem es in einer wäßrigen Alkalihydroxyd-,
-carbonat- oder -bicarbonatlösung gelöst oder dispergiert wird.
Sauerstoffänger-Gemäß der Erfindung wird daher eine xd^aiED» Zusammensetzung
gewonnen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestelltes 1,3|4,7-Tetramethylisoindolenin oder dessen
Salz enthält, und insbesondere eine Zusammensetzung, die ein naoh dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestelltes Salz von
1»3f4»7-Tetramethylisoindolenin und ein Alkali enthält, so daß '
beim lösen oder Diapergieren im Wasser oder einem anderen
Sauerstoffängerdium
eine **&3»**Χ)ΤΓωί*δϊ·ίΑ*ί·*ΧΛ* Zusammensetzung gewonnen wird;
vorzugsweise besteht das Alkali aus einem Alkalihydroxyd, -carbonat
oder -bicarbonat oder es enthält ein Alkalihydroxyd, -carbonat oder -bicarbonat.
Das 1,3,4|7-^etramethylisoindolenin und dessen Salze mit anorganischen
oder organischen Säuren können, außer, daß sie wertrolle
Säuerstoffänger darstellen, auch Anwendung finden als
antimikrobiell·, insektizide oder parasitizidθ Mittelj oder
ale Zwischenprodukte bei der Herstellung anderer organischer Verbindungenι so können si· z,B. naoh bekannten Methoden zu
entsprechenden Isoindoline reduziert werden.
Bit folgenden Beispiel· erläuten die Irflndung. Di· angegebenen
(JtwJL-eirttieilt vtrbalttn eich zu Volumteilen wie kg/l. Proaent-
btdtuten
angaben^ falle niobte anderes angegeben, ötwichteproitnt,
angaben^ falle niobte anderes angegeben, ötwichteproitnt,
( fOtti1/1206
45,2 Gewichtateile Acetony!aceton, 89,8 Gewichtsteile Ammoniumaulfat
und 800 Volumteile Wasser wurden 18 Stunden lang in Stickstoffatomosphäre zum Rückfluß erhitzt. Die entstandene
Lösung enthielt 1,5,4»7-Tetramethylisoindoleninsulfat, das gewünschtenfalls
wiedergewonnen und isoliert werden konnte.
Dann wurden 150 Volumteile einer 2O$-igen wäßrigen lösung von
Natriumhydroxyd ebenfalls unter Stiokstoffatmosphäre zugegeben.
Der entstandene niederschlag wurde, durch Filtration gesammelt,
mit destilliertem Wasser bis zur Alkalifreiheit gewaschen und dann getrocknet.
Das so gewonnene 1 ,3,4,7-TetramethylisGindolenin betrug 27,9 Gewichtsteile,
was einer Ausbeute von 81,4 $> der Theorie entspricht. Die Verbindung wurde aus 160 Volumteilen Diisopropyläther
kristallisiert, wobei 12,7 Gewichtateile gelber, nadelförmiger
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 144 bis H6°G erhalten wurden. Eine weitere !fraktion von 10,0 Gewichtsteilen
1»3|4,7-Tetramethylisoindolenin mit einem Schmelzpunkt von 144°0
bis 1460C wurde aus der Mutterlauge gewonnen, so daß die gesam-
tin 22,7 Gewichtsteile an gereinigter Verbindung einer Ausbeute
von 66,2 <?o der Theorie entsprachen
11,2 Grewiohtsteile Aoetonylaoeton, 9 ^ewichteteile Ammonium-Chlorid
und 200 Volumteile Vuestr wurden 18 Stunden lang in
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Stickstoffatmosp.häre zum Rück%uß erhitzt. Die entstandene
Lösung enthielt 1,3,4^-Tetramethylisoindoleninchlorid, das
gewünschtenfalls wiedergewonnen und isoliert werden konnte.
Bei Zusatz einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung zu dieser Lösung
fiel f2Bi.es 1,3,4,7-Tetramethylisoindolenin aus, das durch
ultration gesammelt, mit Wasser gewaschen, bis die Waschlösungen
frei von Alkali waren, und dann getrocknet wurde.
Das Produkt wurde aus Diisopropyläther kristallisiert und ergab 1 ,3,4,7-Tetramethylisoindolenin mit einem Schmelzpunkt von
143 bis 144°Ö.
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden 13»6 Gewichtsteile
Ammoniumnitrat anstelle von Ammoniumchlorid verwendet. Die entstandene Lösung enthielt 1,3,4,7-1'etramethylisoindoleninnitrat,
das gewünschtenfalls wiedergewonnen und isoliert werden konnte.
Das nach Kristallisation aus Diisopropyläther gewonnene Produkt bestand aus 1,3,4t7-Tetramethylisoindolenin mit einem
Schmelzpunkt von 143 bis 1440G.
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden 13 Gewichtateile Ammoniumthiocyanat anstelle von Ammoniumohlorid
-'■ -ihr- -ι}*. 90981 1/120 6
verwendet Die entstandene Lösung enthielt 1t3f4f7-^etramethylisoindoleninthiocyanat,
das gewünschtenfalls wiedergewonnen und isoliert werden konnteo,
Das nach Jörist alii sat ion aus Bus opr ο py lather gewonnene Produkt
bestand aus 1,3,4,7~2etramethylisoindolenin mit einem
Schmelzpunkt von 143 bis 144°0.
909811/1208
Claims (1)
- Patentansprüche1·.) Verfahren zur Herstellung von 1,3,4,7-Tetramethylisoindolenin oder eines seiner Salze mit einer anorganischen oder organischen Säure, dadurch gekennzeichnet, daß Acetonylaceton mit einem Ammoniumsalz, dessen molare lösung einen pg-Vtert von weniger als 7,0 aufweist, umgesetzt und die Reaktion im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff durchgeführt wird.2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ammoniumsalz ein Salz verwendet wird, dessen molare Lösung einen p^-Wert von weniger als 5,5 aufweist.3.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß alsAmmoniumsulfateAmmon^uiBBalz/Ammoniumchlorid, Ammoniumthiocyanat oder Ammoniumnitrat verwendet wird.4.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Ammoniumsalz als eine wäßrige lösung vorliegt·5.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennztichnet, daß die Umsetzung durch Erhitzen von Acetonylaceton mit einer wäßrigen Lösung des Ammoniumaalzes durchgeführt wird.009811^11006«) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit einem Überschuß des Ammoniumsalzes über die stöchiometrische Menge Acetonylaceton durchgeführt wird„7,) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt ein Salz von 1,3,4,7-Tetramethylisoindolenin mit einer Säure enthält und das Produkt mit Alkali behandelt wird, um das freie 1,3,4,7-Tetramethylisoindolenin herzustellen.8.) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkalibehandlung des Heaktionsproduktes durch Zugabe einer wäßrigen lösung eines Alkalihydroxyds, -carbonats oder -bicarbonate bewirkt wird.9.) ^erfahren nach Anspruch· 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet,
daß das freie 1,3,4,7-Tetramethyliaoindolenin in ein anderes Salz einer anorganischen oder organischen Säure überführt wird, als. das, das in dem Heaktionsprodukt aus Acetonylaceton mit Ammoniumsalζ enthalten ist.,IO.) Sauerstoffänger-Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,3,4,7-Tetramethylieoindolenin oder dessen Salz, das nach einem der vorhergehenden Ansprüche hergestellt wurde.909811/12061-1.) Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt aneinem Salz von 1,3,4,7-5etramethylisoindolenin nach Anspruch 10 und an einem Alkali, die beim Lösen oder Dispergieren in Wasser oder einem anderen Indium eine Sauerstoff anger-Zusammensetzung bildet.12.) Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkali aus einem Alkalihydroxyd, -carbonat oder -bicarbonat besteht oder ein Alkalihydroxyd, -carbonat
oder -bicarbönat enthält.T3v) Verfahren zur Entfernung von Sauerstoff aus lasser, dadurch gekennzeichnet, daß Wasser mit einer Zusammensetzung nach Anspruch 10 kontaktiert wird.909811/12 0 6
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