AT158414B - Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen.Info
- Publication number
- AT158414B AT158414B AT158414DA AT158414B AT 158414 B AT158414 B AT 158414B AT 158414D A AT158414D A AT 158414DA AT 158414 B AT158414 B AT 158414B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- preparation
- amino alcohols
- ether
- hydrochloride
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 diethylaminomethyl- [bis- (2.5-dimethylphenyl)] carbinol Chemical compound 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZRQQTKALKINGP-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 AZRQQTKALKINGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORRQJZMYQQDYDX-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(diethylamino)acetate Chemical compound CCOC(=O)CN(CC)CC ORRQJZMYQQDYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGCNBOFPABQGNG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(dimethylamino)acetate Chemical compound CCOC(=O)CN(C)C BGCNBOFPABQGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen.
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
aminomethyl-phenyl- [2. 5-dimethylphenyl]-earbinol. Durch Fällen mit ätherischer Salzsäure und anschliessendem Umkristallisieren wird das Chlorhydrat dieser Verbindung erhalten.
Beispiel 6 : Aus 930 g a-Bromnaphthalin, gelöst in 2l Äther, bereitet man mit Hilfe von 99 g, zuvor mit Jodmethal angeätztem Magnesium, eine Grignardlösung und fügt tropfenweise 130 g Di- methylaminoessigsäureäthylester zu, den man zweckmässig mit ungefähr 500 cm8 Äther verdünnt.
Nachdem die erste stürmisch verlaufende Umsetzung beendet ist, erhitzt man zur Vollendung der Umsetzung ungefähr 2 Stunden zum Sieden. Durch Zersetzung mit Eis und Salzsäure erhält man das Chlorhydrat des Dimethylaminomethyl-α,α'-dinaphthyl-carbinols als in der magnesiumbromidhaltigen Mutterlauge unlöslichen Niederschlag. Man reinigt am zweckmässigsten, indem man aus dem rohen Chlorhydrat mit Hilfe von Ammoniak die freie Base darstellt, in Äther aufnimmt und in üblicher Weise die Salze herstellt ; Chlorhydrat F = 252 .
Beispiel 7 : Eine aus 300 g 2-Brom-1. 4-dimethylbenzol, 39 g Magnesium und 800 cm3 Äther bereitete Grignardlösung wird mit 85 g Diäthylaminoessigsäureäthylester umgesetzt. Die in üblicher Weise erfolgende Aufarbeitung des Umsetzungsgutes führt zum Chlorhydrat des Diäthylaminomethyl- [bis- (2. 5-dimethylphenyl)]-carbinols vom F = 223 .
Beispiel 8 : In eine aus 12 g Magnesium, 100 g a-Bromnaphthalin und 200 cm8 absolutem Äther bereitete Grignardlösung lässt man 55 g α-Diäthylaminoäthyl-α'-naphthylketon (hergestellt durch Umsetzung von'x-Bromäthyl-'x'-naphthylketon mit Diäthylamin) verdünnt mit dem gleichen Volumen Äther eintropfen. Nach ungefähr zweistündigem Erhitzen auf dem Wasserbad wird das Reaktionsprodukt wie oben beschrieben aufgearbeitet, wobei man das Chlorhydrat des a-Diäthylaminoäthyl-
EMI2.1
erhält man ein Reaktionsgemisch, dessen Aufarbeitung wie in den früheren Beispielen angegeben das Chlorhydrat des [α-(Äthyl-butyl-amino)-äthyl]-phenyl-[α'-naphthyl]-carbinols vom F = 128 liefert.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen der allgemeinen Formel RR'C (OH).
CR"R'". N (CH3) 2 [worin R, R'Arylreste, von welchen wenigstens einer mindestens 8 C-Atome enthält und Rn, B"'Alkylreste oder Wasserstoff bedeuten], dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dimethyl- aminofettsäurealkylester oder Dimethylaminoalkylarylketone Arylmagnesiumbromide einwirken lässt, worauf man die so erhaltenen Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise mit Salzsäure zersetzt und gegebenenfalls aus den dabei erhältlichen Chlorhydraten der Carbinole die freien Basen in üblicher Weise abscheidet.
Claims (1)
- 2. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle der Dimethylaminofettsäurealkylester bzw. Dimethylaminoalkylarylketone andere Dialkylaminofettsäurealkylester bzw. Dialkylaminoalkylarylketone als Ausgangsstoffe verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE158414X | 1935-12-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT158414B true AT158414B (de) | 1940-04-10 |
Family
ID=29261307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT158414D AT158414B (de) | 1935-12-07 | 1936-12-05 | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT158414B (de) |
-
1936
- 1936-12-05 AT AT158414D patent/AT158414B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT263756B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Phenylacetamide | |
| EP0918743B1 (de) | Verfahren zur herstellung von esterquats | |
| AT158414B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. | |
| DE2844949A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acyloxy-2-methylcrotonaldehyden | |
| DE969245C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytisch wirksamer basischer Ester von ª‡-alkylierten Phenylessigsaeuren | |
| AT247859B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sekundär-tertiärer Alkendiole | |
| DE730050C (de) | Verfahren zur Darstellung von tertiaeren Carbinolen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe | |
| DE1047777B (de) | Verfahren zur Herstellung choleretisch wirksamer kristalliner Verbindungen | |
| DE1468167A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester bicyclischer Dicarbonsaeuren,ihrer Saeureadditionssalze bzw. quaternaeren Ammoniumverbindungen sowie der Hydrierungsprodukte dieser Stoffe | |
| AT159379B (de) | Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Alkohole. | |
| DE857501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfiden | |
| DE881648C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten ª‡, ªÏ-Dinitrilen | |
| DE717653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyldi-(oxyphenyl)-aethylenverbindungen | |
| DE670968C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylhexahydrobenzothiazolen und 2-Alkylhexahydrobenzoselenazolen | |
| AT230364B (de) | Verfahren zur Herstellung von 9,10-Dihydroanthracenen und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT99680B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern aromatischer Aminocarbonsäuren. | |
| DE737419C (de) | Verfahren zur Darstellung ungesaettigter Abkoemmlinge von Verbindungen der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe | |
| AT210891B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Methylpiperidylpentanol-estern | |
| DE890506C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Ketonen | |
| AT210415B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolidinderivaten | |
| DE230172C (de) | ||
| AT226231B (de) | Verfahren zur Herstellung der stereoisomeren Formen des neuen, razemischen 2-Phenyl-2-piperidyl-(2)-äthanols | |
| AT333745B (de) | Verfahren zur herstellung der neuen 5-fluor-2-methyl-1-(4'-methylsulfinylbenzyliden)-3-indenylessigsaure | |
| DE956951C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Tropasaeureestern bzw. deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
| AT273923B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2,5-Dichlor-4-alkylmercaptophenolen |