AT158414B - Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   aminomethyl-phenyl- [2. 5-dimethylphenyl]-earbinol. Durch   Fällen mit ätherischer Salzsäure und anschliessendem Umkristallisieren wird das Chlorhydrat dieser Verbindung erhalten. 



   Beispiel 6 : Aus 930 g a-Bromnaphthalin, gelöst in   2l   Äther, bereitet man mit Hilfe von 99 g, zuvor mit Jodmethal angeätztem Magnesium, eine Grignardlösung und fügt tropfenweise 130 g Di-   methylaminoessigsäureäthylester   zu, den man zweckmässig mit ungefähr 500 cm8 Äther verdünnt. 



  Nachdem die erste stürmisch verlaufende Umsetzung beendet ist, erhitzt man zur Vollendung der Umsetzung ungefähr 2 Stunden zum Sieden. Durch Zersetzung mit Eis und Salzsäure erhält man das Chlorhydrat des   Dimethylaminomethyl-&alpha;,&alpha;'-dinaphthyl-carbinols   als in der magnesiumbromidhaltigen Mutterlauge unlöslichen Niederschlag. Man reinigt am zweckmässigsten, indem man aus dem rohen Chlorhydrat mit Hilfe von Ammoniak die freie Base darstellt, in Äther aufnimmt und in üblicher Weise die Salze herstellt ; Chlorhydrat F =   252 .   



   Beispiel 7 : Eine aus 300 g 2-Brom-1. 4-dimethylbenzol, 39 g Magnesium und 800   cm3   Äther bereitete Grignardlösung wird mit 85 g Diäthylaminoessigsäureäthylester umgesetzt. Die in üblicher Weise erfolgende Aufarbeitung des Umsetzungsgutes führt zum Chlorhydrat des Diäthylaminomethyl- [bis- (2. 5-dimethylphenyl)]-carbinols vom F = 223 . 



   Beispiel 8 : In eine aus 12 g Magnesium, 100 g a-Bromnaphthalin und 200   cm8   absolutem Äther bereitete Grignardlösung lässt man   55 g &alpha;-Diäthylaminoäthyl-&alpha;'-naphthylketon   (hergestellt durch Umsetzung   von'x-Bromäthyl-'x'-naphthylketon   mit Diäthylamin) verdünnt mit dem gleichen Volumen Äther eintropfen. Nach ungefähr zweistündigem Erhitzen auf dem Wasserbad wird das Reaktionsprodukt wie oben beschrieben aufgearbeitet, wobei man das Chlorhydrat   des a-Diäthylaminoäthyl-   
 EMI2.1 
 erhält man ein Reaktionsgemisch, dessen Aufarbeitung wie in den früheren Beispielen angegeben das Chlorhydrat des   [&alpha;-(Äthyl-butyl-amino)-äthyl]-phenyl-[&alpha;'-naphthyl]-carbinols vom   F = 128  liefert. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen der allgemeinen Formel   RR'C   (OH). 



    CR"R'".   N (CH3) 2 [worin R, R'Arylreste, von welchen wenigstens einer mindestens 8 C-Atome enthält und   Rn,     B"'Alkylreste   oder Wasserstoff bedeuten], dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dimethyl-   aminofettsäurealkylester   oder Dimethylaminoalkylarylketone Arylmagnesiumbromide einwirken lässt, worauf man die so erhaltenen Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise mit Salzsäure zersetzt und gegebenenfalls aus den dabei erhältlichen Chlorhydraten der Carbinole die freien Basen in üblicher Weise abscheidet.

Claims (1)

1. 2. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle der Dimethylaminofettsäurealkylester bzw. Dimethylaminoalkylarylketone andere Dialkylaminofettsäurealkylester bzw. Dialkylaminoalkylarylketone als Ausgangsstoffe verwendet.