AT138018B - Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen. Es wurde gefunden, dass die nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 581435 hergestellten Gallensäureverbindungen von Aminonaphtolsulfonsäuren zur Kupplung mit beliebigen Diazo-, Tetrazo-oder Diazoazoverbindungen befähigt sind, wobei Azokörper mannigfaltiger Zusammensetzung entstehen. Bei der Ausführung des Verfahrens lässt man die genannten Diazoverbindungen nach den für die Darstellung von Azofarbstoffen verwendeten Kupplungsmethoden auf die Gallensäureverbindungen von Aminonaphtolsulfonsäuren einwirken und isoliert die entstandenen Mono- oder Polyazoverbindungen, die gegebenenfalls noch gereinigt werden. Die Anwendung der neuen Azoverbindungen liegt auf therapeutischem Gebiet. Sie sollen besonders für die Behandlung von Hautkrankheiten verwendet werden. Infolge des Vorhandenseins eines oder mehrerer Gallensäurereste im Molekül besitzen die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Azoverbindungen im Vergleich mit ähnlich aufgebauten, aber keine Gallensäurereste enthaltenden Farbstoffen eine stark erhöhte bakterizide Wirksamkeit. Zum Beweis hiefür mögen beispielsweise folgende Untersuchungsergebnisse dienen, welche einerseits mit einem zwei Cholalylgruppen enthaltenden, anderseits mit einem gallensäurerestfreien Farbstoff erhalten wurden. Verwendet wurden : EMI1.1 EMI1.2 die Abtötung, sondern auch die Entwicklungshemmung beobachtet wurde. Es wurde nun gefunden, dass z. B. bei einem Pneumokokkenstamm, gezüchtet aus Eiter bei Otitis media, eine Lösung des Produktes 1 im Verhältnis 1 : 250 genügte, um eine vollständige Abtötung der Bakterien zu erreichen. Dieses Resultat konnte aber, sogar bei Verwendung von Lösungen 1 : 125 des Produktes 2 nicht erzielt werden. Die Wirksamkeit des Produktes 1 ist demnach mehr als doppelt so stark wie diejenige des Produktes 2, welches bekanntlich wegen seiner bakteriziden Wirksamkeit in der Therapie Verwendung findet. Weitere Versuche haben gezeigt, dass bei Anwendung von Lösungen 1 : 125 des Produktes 1 die vollständige Abtötung der Pneumokokken innerhalb 2Y2 Stunden erreicht werden kann. Bei Anwendung gleich konzentrierter Lösungen des Produktes 2 kann keine Abtötung der Bakterien erreicht werden. Daraus geht hervor, dass die neuen Verbindungen infolge des Vorhandenseins des Gallensäurerestes eine bedeutend stärkere und raschere bakterizide Wirkung besitzen. Die Anwendung der neuen Farbstoffe gibt weiter unerwartet günstige Ergebnisse bei der Behandlung gewisser Hautkrankheiten (z. B. Psoriasis), wozu zu bemerken ist, dass die bekannten Farbstoffe wie Trypanblau bzw. diejenigen, die nach den schweizerischen Patenten Nr. 126504 und 134862 bis 134865 erhalten werden, bei der Behandlung solcher Krankheiten keine günstige Wirkung hervorrufen. EMI1.3 der deutschen Patentschrift Nr. 581435, werden mit 10'0 g Natriumbikarbonat in 100 cm3 Wasser gelöst und mit einer Lösung von 9'5 g der Diazoniumverbindung der 1, 8,3, 6-Aminonaphtoldisulfonsäure <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 <tb> <tb> Nr. <SEP> Azokomponente <SEP> Gallensäure-Aminonaphtolsulfonsäure <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> Wasser <tb> Cholalyaminonaphtoldisulfonsäure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <SEP> hellrot <tb> Cholalylaminonaphtoldisulfonsäure <SEP> 1, <SEP> 8,2, <SEP> 4 <SEP> hellrot <tb> Cholalylaminonaphtoldisulfon- <tb> 3 <SEP> p-Toluidin <SEP> rot <tb> säure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <tb> Cholalylaminonaphtoldisulfon- <tb> 4 <SEP> p-Tolmdm <SEP> säure <SEP> l, <SEP> 8,2, <SEP> 4 <SEP> rot <tb> Cholalyaminonaphtolidsulfon- <tb> 5 <SEP> p-Nitranilin <SEP> blutrot <tb> säure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 3, <SEP> 6 <tb> Cholalylaminonaphtoldisulfon- <tb> 6 <SEP> p-Nitranilin <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8,2, <SEP> 4 <SEP> tiefrot <tb> 7 <SEP> Cholalylaminonaptholidsulfon- <tb> 7 <SEP> o-Anisidin <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <SEP> violettrot <tb> Cholalylaminonaphtoldisulfon- <tb> 8 <SEP> o-Anisdin <SEP> violettrot <tb> säure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 2, <SEP> 4 <tb> Desocychola <SEP> lylaminonaphtoldisulfon- <tb> 9 <SEP> p-Aminobenzoesäure <SEP> tiefrot <tb> säure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 3, <SEP> 6 <tb> 9 <SEP> p-Aminobenzoesäure- <SEP> Desoxycholalylaminonaphtolidsulfon- <SEP> tiefrot <tb> äthylester <SEP> säure <SEP> l, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <tb> Desoxycholalylaminonaphtoldisfulfon- <tb> 11 <SEP> 5-Aminosalieylsäureäthylester <SEP> rotviolett <tb> säure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 3, <SEP> 6 <tb> 4-Amino-3.5-Dijodbenzoe- <SEP> Cholalylaminonaphtoldisulfon- <tb> 12 <SEP> blutrot <tb> säure <SEP> säure <SEP> l, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <tb> 13 <SEP> 4-Amino-3.5-Dijodbenzoe- <SEP> Cholalylaminonaptholdisulfon- <SEP> blutrot <tb> säure <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 2, <SEP> 4 <tb> 14 <SEP> Cholalyaminonaphtoldisulfon- <tb> 4-Amino-2,6-Dijodphenol <SEP> stumpfviolett <tb> säure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 3, <SEP> 6 <tb> <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 <tb> <tb> Nr. <SEP> Azokomponente <SEP> Gallensäure-Aminonaphtolsulfonsäure <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> Wasser <tb> Cholalylaminonaphtoldisulfon- <SEP> schwach <tb> 15 <SEP> 4-Amino-2,6-Dijodphenol <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> rotviolett <tb> Diformyldesoxycholalylamino-8- <tb> 16 <SEP> Sulfanilsäure <SEP> carminrot <tb> naphtol-4-sulfonsäure <tb> Diformyldesoyxcholalylamino- <tb> 17 <SEP> Arsanilsäure <SEP> tiefrot <tb> 8-napthol-4-sulfonsäure <tb> Diformyldesoxycholalylamino- <tb> 18 <SEP> Naphtionsäure <SEP> violett <tb> 8-naphtol-4-sulfonsäure <tb> Naphtylaminotrisulfon- <SEP> Cholalylaminonaphtoldisulfonsäure <SEP> 1, <SEP> 3,6, <SEP> 8 <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <SEP> carminrot <tb> Aminonaphtolsulfon- <SEP> Cholalylaminonaptholidsulfonsäure <SEP> 2,5, <SEP> 7 <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <SEP> violettrot <tb> Aminonaphtoldisulfon- <SEP> Desoxycholalylaminonaphtoldisulfonsäure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8,2, <SEP> 4 <tb> Aminonaphtoldisulfon- <SEP> Desoxycholalylaminonaphtolidisulfonsäure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> violett <tb> Aminonaphtoldisulfon- <SEP> Diformyldesoxycholalyaminosäure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <SEP> 8-napthol-4-sulfonsäure <SEP> blauviolett <tb> 2,3'-Dimethyl-4'-aminoazo- <SEP> Diformyldesoxycholalyaminobenzol <SEP> 8-naphtol-4-suIIonsäure <SEP> tiefweinrot <tb> 25 <SEP> Benzidin <SEP> 2-Cholalylaminonaphtoldisulfon-tiefviolett <tb> säure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 3, <SEP> 6 <tb> 1-Cholalylaminonaphtoldisulfon- <tb> 26 <SEP> o-Tolidin <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <SEP> blau <tb> 1-Aminonaptholdisulfonsäure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <tb> 1.5-Aminoanthrachinonsulfon- <SEP> Cholalylaminonaptholdisulfonsäure <SEP> säure <SEP> 1, <SEP> 8,3, <SEP> 6 <SEP> <tb> Cholaylaminonaphtolidsulfon- <tb> 28 <SEP> 2.7-Dimethyl-6-aminoacridin <SEP> rotviolett <tb> säure <SEP> 1, <SEP> 8, <SEP> 3, <SEP> 6 <tb>
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