AT125405B - Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten Digitalisglykosides. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten Digitalisglykositles. Kristallisierte einheitliche Glykoside aus   Digitalisblättern   sind bisher drei bekannt : 1. das Digitoxin, in Chloroform leicht löslich ; 
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 und 327). 



   Von diesen wird nur das Digitoxin gewerblich in annähernd reinem Zustand hergestellt und thera- peutisch verwandt. 



   Es wurde nun gefunden, dass aus   Digitalisblättern   ein weiteres wirksames, einheitliches und kristal-   I linisches Glykosid gewonnen   werden kann. 



   Zur Darstellung kann man von einem von Ballaststoffen möglichst befreiten Gemisch der natur- lichen Digitalisglykoside ausgehen, wie es nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift   Nr.   427274 
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Methylalkohol oder verdünntem Aceton scheidet sich auf Zusatz von Chloroform und gegebenenfalls von etwas Wasser in drei Schichten ; in   der untersten Chloroformsehicht   sind die in Chloroform leicht löslichen Glykoside enthalten, in der obersten wässrig-alkoholischen Schicht, die in verdünntem Alkohol, 
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 findet sich in der dickflüssigen gelbbraunen Mittelschicht.

   Diese wird mechanisch abgetrennt, getrocknet und in verdünntem Alkohol,   verdünntem   Methylalkohol oder verdünntem   Aeeton gelöst.   Beim lang- 
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Als Ausgangsmaterial kann auch eine Lösung des nach der deutschen Patentschrift Nr. 383480 hergestellten   hochkonzentrierten Digitalisextrakts   in   verdünntem   Alkohol verwendet werden, doch sind. vorhandene Verunreinigungen vor   dem Chlorofonllznsatz durch   eine Fällung mit Bleiessig zweckmässig zu entfernen. 



   Bei dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 383480 werden zwar auch   alkoholische Digi-   
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 gelingt es nicht, durch Zusatz von Chloroform eine   Zwischenschicht abzuseheiden,   vielmehr erfolgt hier Trennung in zwei scharf geschiedene Schichten. 



   Das Glykosid bildet weisse Kristallnadeln. Die im Vakuum bei   700 Über Phosphorpentoxyd his   zum konstanten Gewicht getrocknete Substanz schmilzt gegen 225  unter Zersetzung, wen man bis 
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 Chem. Ges., Jahrgg. 1928, S. 1847, und Jahrgg. 1925, S. 1516, Fussnote). 



   Das lufttrockene Glykosid löst sieh bei Zimmertemperatur in Wasser etwa im Verhältnis 1 : 6000, in Chloroform 1 : 300, in Aceton 1 : 200 ; es löst sich ferner in weniger als 50 Teilen Alkohol. 



   Mit konzentrierter Schwefelsäure färbt sich das Glykosid braun Bei der Keller-Kilianischen Probe erhält man die blaue Digitoxosereaktion. 



   Das Glykosid ist optisch aktiv. Die Drehung der kristallwasserfreien Substanz beträgt in alkoholischer Lösung   [a]     D20 = + 33, 30.   

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Bei der Elementaranalyse der im Vakuum bei 70  über Phosphorpentoxyd getrockneten Substanz wurden folgende Werte gefunden :
4,   653 mg   Substanz lieferten 10,110 mg CO2 und 3,   39   mg H2O, 
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C 59, 50%, H 8, 11%. 



   Beim Trocknen verliert das   Glykosid   8, 15% an Gewicht entsprechend vier   Molekülen   Kristallwasser. Die getrocknete Substanz nimmt beim Stehen in feuchter Luft 8.   15%   Wasser wieder auf. 
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 ausgeschüttelt. Man erhält drei Schichten : die unterste enthält die in Chloroform leicht   löslichen   Bestandteile, die oberste die in verdünntem Alkohol oder Methylalkohol leicht löslichen Stoffe. Die dickflüssige. zähe, gelbbraun gefärbte Mittelschicht, deren Menge in der Regel 20-30 g beträgt, enthält das neue Glykosid. Die Mittelschicht wird im Scheidetriehter sorgfältig abgetrennt und in   verdünntem   Methylalkohol oder in   verdünntem   Aceton gelöst.

   Bei langsamer Verdunstung scheidet sieh daraus   allmählich   in feinen Kristallnadeln das neue Glykosid aus, welches durch Umkristallisieren aus   verdünntem   Alkohol.   verdünntem     Methylalkohol oder verdünntem Aceton   gereinigt werden kann. Während die Kristallisations-   neigung   bei dem unreinen Stoff nur gering ist, macht das weitere Umkristallisieren keine Schwierigkeiten. 



   Für die Gewinnung des neuen Glykosides eignen sich insbesondere die Blätter von Digitalis lanata.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten Digitalisglykosides, dadurch gekennzeichnet, dass man dasselbe aus einer an Ballaststoffen armen Lösung der Gesamtglykoside in verdünntem Äthyl- EMI2.3 Chloroform zur Abseheidung bringt, worauf es in an sich bekannter Weise durch Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol, Methylalkohol oder Aeeton gereinigt wird.