AR069463A1 - Inhibidores de beta-lactamasa - Google Patents

Inhibidores de beta-lactamasa

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AR069463A1 ARP080104956A ARP080104956A AR069463A1 AR 069463 A1 AR069463 A1 AR 069463A1 AR P080104956 A ARP080104956 A AR P080104956A AR P080104956 A ARP080104956 A AR P080104956A AR 069463 A1 AR069463 A1 AR 069463A1
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Abstract

Acidos a-aminoboronicos y sus derivados que actuan como inhibidores de b-lactamasas. Asimismo, en la presente se divulgan composiciones farmacéuticas que comprenden ácidos a-aminoboronicos y sus métodos de uso. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1) en la cual R1 es -C(O)R4; -C(O)NR4R5; -C(O)OR4; -S(O)2R4; -C(=NR4R5)R4; -C(=NR4R5)NR4R5, hidrogeno, o está seleccionado entre el grupo integrado por (a) grupo arilo sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, sulfido, y sulfoxido; (b) grupo heteroarilo sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, sulfido, y sulfoxido; y (c) grupo heterocíclico sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido; alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, sulfido, y sulfoxido; R2 es hidrogeno, o está seleccionado entre el grupo integrado por (a) alquilo C1-6 cualquier carbono del cual puede estar sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxiimino en el cual cualquiera de los carbonos C1-6 comprende parte de dicho grupo oxiimino, sulfido, y sulfoxido; (b) cicloalquilo C3-7 cualquier carbono del cual puede estar sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxiimino en el cual cualquiera de los carbonos del grupo cicloalquilo distinto al carbono unido al resto de la molécula comprende parte de dicho grupo oxiimino, sulfido, y sulfoxido; (c) grupo arilo sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilaiquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, sulfido, y sulfoxido; (d) grupo heteroarilo sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, sulfido, y sulfoxido; y (e) grupo heterocíclico sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxiimino en el cual cualquiera de los carbonos del grupo heterocíclico distinto al carbono unido al resto de la molécula comprende parte de dicho grupo oxiimino, sulfido, y suIfoxido; R3 es un grupo arilo o heteroarilo sustituido con desde 1 hasta 4 sustituyentes en el cual uno de los sustituyentes es un grupo hidroxilo o amino ubicado en la posicion 2 con respecto al grupo que contiene Y1 e Y2, y en el cual los sustituyentes restantes están seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, amino, aminocarbonilo, carbonilo, aminosulfonilo, alquilarilo, arilo, ariloxi, carboxilo, ciano, guanidino, halogeno, heteroarilo, heterociclilo, sulfido, sulfonilo, sulfoxido, ácido sulfonico, sulfato, y tiol; R4 está seleccionado entre el grupo integrado por: (a) alquilo C1-10 cualquier carbono del cual puede estar sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxiimino en el cual cualquiera de los carbonos C1-10 comprende parte de dicho grupo oxiimino, sulfido, y sulfoxido; (b) cicloalquilo C3-10 cualquier carbono del cual puede estar sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxiimino en el cual cualquiera de los carbonos del grupo cicloalquilo distinto al carbono unido al resto de la molécula comprende parte de dicho grupo oxiimino, sulfido, y sulfoxido; (c) grupo arilo sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, sulfido, y sulfoxido; (d) grupo heteroarilo sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, sulfido, y sulfoxido; y (e) grupo heterocíclico sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxiimino en el cual cualquiera de los carbonos del grupo heterocíclico distinto al carbono unido al resto de la molécula comprende parte de dicho grupo oxiimino, sulfido, y sulfoxido; R5 es hidrogeno o está seleccionado entre el grupo integrado por: (a) alquilo C1-6 cualquier carbono del cual puede estar sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, amino, carbonilo, aminocarbonilo, oxicarbonilo, aminosulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxiimino en el cual cualquiera de los carbonos C1-10 comprende parte de dicho grupo oximino, sulfido, y sulfoxido; (b) cicloalquilo C3-7 cualquier carbono del cual puede estar sustituido con desde 0 hasta 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, opcionalmente sustituido: alquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, alquilarilo, heteroarilalquilo, alquilheteroarilo, cicloalcoxi, heterocicliloxi, arilo
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