AR081831A1 - Inhibidores de la proteina ns5a del virus de la hepatitis c (vhc) - Google Patents
Inhibidores de la proteina ns5a del virus de la hepatitis c (vhc)Info
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Abstract
Composiciones farmacéuticas y terapias de combinación para la inhibición de la hepatitis C.Reivindicación 1: Un compuesto inhibidor de la proteína NS5A del virus de la hepatitis C (VHC), caracterizado porque tiene la fórmula (1), donde, A y A’ se seleccionan independientemente del grupo formado por una ligadura simple, -(CR2)n-C(O)-(CR2)p-, -(CR2)n-O-(CR2)p-, -(CR2)n-N(RN)-(CR2)p-, -(CR2)n-S(O)k-N(RN)-(CR2)p-, -(CR2)n-C(O)-N(RN)-(CR2)p-, -(CR2)n-N(RN)-C(O)-N(RN)-(CR2)p-, -(CR2)n-C(O)-O-(CR2)p-, -(CR2)n-N(RN)-S(O)k-N(RN)-(CR2)p y -(CR2)n-N(RN)-C(O)-O-(CR2)p- y un grupo heteroarilo seleccionado del grupo de fórmulas (2), donde: X1 es CH2, NH, O ó S; Y1, Y2 y Z1 son cada uno independientemente CH o N; X2 es NH, O ó S; V es -CH2-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, (CH2)a-N(RN)(CH2)b- o -(CH2)a-O-(CH2)b-, donde a y b son independientemente 0, 1, 2 ó 3 con la condición de que a y b no son ambos 0; el resto de fórmula (3) opcionalmente incluye 1 ó 2 nitrógenos como heteroátomos sobre el residuo fenilo; los carbonos del grupo heteroarilo, cada uno independientemente, están opcionalmente substituidos con un substituyente seleccionado del grupo formado por -OH, -CN, -NO2, halógeno, alquilo C1-12, heteroalquilo C1-12, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, aralquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alcanoilo, carbamoilo, sulfonilo substituido, sulfonato, sulfonamido y amino; los nitrógenos, si presentes, del grupo heteroarilo, cada uno independientemente, están opcionalmente substituidos con un substituyente seleccionado del grupo formado por -OH, alquilo C1-12, heteroalquilo C1-12, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, aralquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alcanoilo, carbamoilo, sulfonilo substituido, sulfonato y sulfonamido; a y b son independientemente 1, 2 ó 3; c y d son independientemente 1 ó 2; n y p son independientemente 0, 1, 2 ó 3; k es 0, 1 ó 2; cada R seleccionado independientemente del grupo formado por hidrógeno, -OH, -CN, -NO2, halógeno, alquilo C1-12, heteroalquilo C1-12, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, aralquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alcanoilo, carbamoilo, sulfonilo substituido, sulfonato, sulfonamido y amino; cada RN se selecciona independientemente del grupo formado por hidrógeno, -OH, alquilo C1-12 , heteroalquilo C1-12, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, aralquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alcanoilo, carbamoilo, sulfonilo substituido, sulfonato y sulfonamido; y donde para cada A y A’, B puede estar unido a cualquiera de los dos lados de A y A’, de modo que en el caso de que A o A’ es un resto de fórmula (4), entonces A-B-A’ puede ser cualquiera entre los restos del grupo de fórmulas (5); B se selecciona del grupo formado por una ligadura simple, ligadura triple ºº--W, W--ºº, ºº--W--ºº, W--ºº--W y W--W--ºº donde cada W se selecciona independientemente del grupo formado por un grupo cicloalquenilo, un grupo arilo y un grupo heteroarilo, con la condición de que una triple ligadura no está unida a W en un heteroátomo; Rc, Rd, Re y Rf cada uno independientemente, se seleccionan del grupo formado por: hidrógeno, alquilo C1-8, heteroalquilo C1-8, aralquilo, y un anillo de 4 a 8 miembros que puede ser cicloalquilo, heterociclilo, heteroarilo o arilo, donde, cada heteroátomo, si presente, es independientemente N, O ó S, cada uno de Rc, Rd, Re y Rf puede estar opcionalmente substituido por alquilo C1-8, heteroalquilo C1-8, aralquilo, o un anillo de 4 a 8 miembros que puede ser cicloalquilo, heterociclilo, heteroarilo o arilo y donde cada heteroátomo, si presente, es independientemente N, O ó S, Rc y Rd se unen opcionalmente para formar un heterociclo de 4 a 8 miembros que opcionalmente está fusionado a otro anillo heterocíclico o heteroarílico de 3 a 6 miembros, y Re y Rf se unen opcionalmente para formar un heterociclo de 4 a 8 miembros que opcionalmente está fusionado a otro anillo heterocíclico o heteroarílico de 3 a 6 miembros; Y e Y’ son cada uno independientemente carbono o nitrógeno; y Z y Z’ se seleccionan independientemente del grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-8, heteroalquilo C1-8, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, aralquilo, 1 a 3 aminoácidos, -[U-(CR42)t-NR5-(CR42)t]u-U-(CR42)t-NR7-(CR42)t-R8, -U-(CR42)t-R8 y -[U-(CR42)t-NR5-(CR42)t]u-U-(CR42)t-O-(CR42)t-R8, donde, U se selecciona del grupo formado por -C(O)-, -C(S)- y -S(O)2-; cada R4, R5 y R7 se selecciona independientemente del grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-8, heteroalquilo C1-8, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo y aralquilo; R8 se selecciona del grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-8, heteroalquilo C1-8, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, aralquilo, -C(O)-R81, -C(S)-R81, -C(O)-O-R81, -C(O)-N-R812, -S(O)2-R81 y -S(O)2-N-R812, donde cada R81 se selecciona independientemente del grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-8, heteroalquilo C1-8, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo y aralquilo, opcionalmente, R7 y R8 conjuntamente forman un anillo de 4 - 7 miembros; cada t es independientemente 0, 1, 2, 3 ó 4; y u es 0, 1 ó 2.
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