AR076667A1 - Inhibidores de beta-lactamasa - Google Patents
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Abstract
Se dan a conocer en la presente ácidos a-amino-boronicos y sus derivados que actuan como inhibidores de las b-lactamasas. También se dan a conocer en la presente composiciones farmacéuticas que comprenden ácidos a-amino-boronicos y métodos de uso de los mismos. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1) en donde R1, R2, y R3 son independientemente hidrogeno, o se seleccionan a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo C1-5, alcoxilo C1-5, alquenilo C1-5, cicloalquilo C3-6, heterociclilo C3-6, amino, sulfuro, y sulfona; n es 0, 1 o 2; Y se selecciona a partir del grupo que consiste en: (a) grupo arilo sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxi-imino, imino, amidino, sulfido, y sulfoxido, (b) grupo heteroarilo sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxi-imino, imino, amidino, sulfido, y sulfoxido, y (c) grupo heterocíclico sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, oxo, los siguientes opcionalmente sustituidos: heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino; oxi-imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo heterocíclico diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo oxi-imino; imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo heterocíclico diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo imino; amidino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo heterocíclico diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo amidino; sulfido, y sulfoxido; R4 es hidrogeno, o se selecciona a partir del grupo que consiste en: (a) alquilo C1-5, cualquier átomo de carbono de los cuales puede estar sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, oxo, los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino; oxi-imino, en donde cualquiera de los 1 a 5 átomos de carbono comprende parte de este grupo oxi-imino; imino, en donde cualquiera de los 1 a 5 átomos de carbono comprende parte de este grupo imino; amidino, en donde cualquiera de los 1 a 5 átomos de carbono comprende parte de este grupo amidino; sulfido, y sulfoxido, (b) cicloalquilo C3-6, cualquier átomo de carbono de los cuales puede estar sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, oxo, los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino; oxi-imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo cicloalquilo diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo oxi-imino; imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo cicloalquilo diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo imino; amidino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo cicloalquilo diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo amidino; sulfido, y sulfoxido, (c) grupo heteroarilo sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxi-imino, imino, amidino, sulfido, y sulfoxido, y (d) grupo heterocíclico sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, oxo, los siguientes opcionalmente sustituidos: heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino; oxi-imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo heterocíclico diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo oxi-amino; imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo heterocíclico diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo imino; amidino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo heterocíclico diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo amidino; sulfido, y sulfoxido; R5 es un solo par de electrones, hidrogeno, o se selecciona a partir del grupo que consiste en: (a) alquilo C1-5, cualquier átomo de carbono de los cuales puede estar sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, oxo, los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino; oxi-imino, en donde cualquiera de los 1 a 5 átomos de carbono comprende parte de este grupo oxi-imino; imino, en donde cualquiera de los 1 a 5 átomos de carbono comprende parte de este grupo imino; amidino, en donde cualquiera de los 1 a 5 átomos de carbono comprende parte de este grupo amidino; sulfido, y sulfoxido, (b) cicloalquilo C3-6, cualquier átomo de carbono de los cuales puede estar sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, oxo, los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino; oxi-imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo cicloalquilo diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo oxi-imino; imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo cicloalquilo diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo imino; amidino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo cicloalquilo diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo amidino; sulfido, y sulfoxido, (c) grupo heteroarilo sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, tiol, ácido sulfonico, sulfato, los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino, oxi-imino, imino, amidino, sulfido, y sulfoxido, y (d) grupo heterocíclico sustituido con 0 a 3 sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halogeno, carboxilo, ciano, oxo, los siguientes opcionalmente sustituidos: heteroarilo, heterociclilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, hetero-cicliloxilo, heteroariloxilo, amino, carbonilo, amino-carbonilo, oxi-carbonilo, amino-sulfonilo, sulfonilo, guanidino; oxi-imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo heterocíclico diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo oxi-imino; imino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo heterocíclico diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo imino; amidino, en donde cualquiera de los átomos de carbono del grupo heterocíclico diferente del que está unido al resto de la molécula comprende parte de este grupo amidino; sulfido, y sulfoxido; o R4 e Y forman juntos un anillo de entre 5 y 7 átomos, en donde este anillo está opcionalmente fusionado o es espiro en relacion con el sistema del anillo de Y, estando este anillo opcionalmente parcialmente saturado o es aromático, y que contiene opcionalmente de 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S, y una combinacion de los mismos; o R4 y R5 forman juntos un anillo de entre 3 y 7 átomos, en donde este anillo está opcionalmente sustituido, estando este anillo opcionalmente saturado, parcialmente insaturado o es aromático, y que contiene opcionalmente de 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S, y una combinacion de los mismos; R6 es hidrogeno o un pro-fármaco de éster del ácido carboxílico; Z es un enlace; o Z es uno de los siguientes opcionalmente sustituidos: alquilo C1-4, alcoxilo C1-4, s
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