WO2023190881A1 - 不快臭マスキング剤 - Google Patents

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WO2023190881A1
WO2023190881A1 PCT/JP2023/013204 JP2023013204W WO2023190881A1 WO 2023190881 A1 WO2023190881 A1 WO 2023190881A1 JP 2023013204 W JP2023013204 W JP 2023013204W WO 2023190881 A1 WO2023190881 A1 WO 2023190881A1
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food
odor
oil
lysine
proline
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PCT/JP2023/013204
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隆介 木場
真衣 奥山
真季 天野
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味の素株式会社
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    • A23L7/10—Cereal-derived products
    • A23L7/109—Types of pasta, e.g. macaroni or noodles
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    • A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
    • A23L7/10—Cereal-derived products
    • A23L7/157—Farinaceous granules for dressing meat, fish or the like

Definitions

  • the present invention relates to an unpleasant odor masking agent derived from fats and oils, a method for masking the unpleasant odor, and a method for producing food in which the unpleasant odor is masked.
  • Patent Document 1 Flavor and taste modifying compositions containing non-polar amino acids such as proline and polar amino acids such as lysine (Patent Document 2), Fried food flavor enhancers containing taurine and peptides (Patent Document 3) It has been known.
  • Patent Documents 1 to 4 are aimed at imparting a desirable flavor to food and drink products, and in fried foods, etc.
  • the techniques described in Patent Documents 1 to 4 are intended to improve the oxidation and deterioration odor of oil that occurs over time, as well as the deterioration of oil. It was not possible to adequately deal with the odor of oil deterioration caused by oil.
  • the present invention deals with unpleasant odors derived from fats and oils, particularly oxidized and deterioration odors derived from fats and oils that occur over time in fried foods, etc., as well as deterioration odors derived from fats and oils that occur due to the deterioration of the fats and oils used in frying.
  • the purpose is to mask the unpleasant odor of food and provide fried foods with good flavor.
  • the present inventors found that by simply using lysine, proline, or guanylic acid in fried foods, etc., it was surprisingly found that lysine, proline, or guanylic acid could cause problems over time or due to deterioration of the fats and oils used in fried foods.
  • the present inventors have discovered that it is possible to effectively mask the oxidized odor and deterioration odor of fats and oils produced by the process, and have completed the present invention.
  • the present invention relates to the following.
  • [1]-1 An unpleasant odor masking agent containing at least one active ingredient selected from the group consisting of lysine, proline and guanylic acid.
  • [1]-2 An unpleasant odor masking agent containing two active ingredients selected from the group consisting of lysine, proline and guanylic acid.
  • [1]-3 An unpleasant odor masking agent containing lysine, proline and guanylic acid as active ingredients.
  • the masking agent according to [1] wherein the unpleasant odor is an unpleasant odor derived from oil or fat.
  • [3] The masking agent according to [1] or [2], wherein the unpleasant odor is an oxidized odor or a degraded odor.
  • the amount added at the time of eating is 0.1 weight ppm to 1 weight % of lysine, 0.1 weight ppm to 1 weight % of proline, or 0.1 weight ppm to 1 weight % of guanylic acid in terms of free form.
  • the masking agent according to [4], which is used for fried foods so that the masking agent has the following properties.
  • [7]-1 A method for masking unpleasant odors in cooked foods, including the step of adding at least one active ingredient selected from the group consisting of lysine, proline, and guanylic acid to the food.
  • [7]-2 A method for masking unpleasant odors in cooked foods, including the step of adding to the food two active ingredients selected from the group consisting of lysine, proline and guanylic acid.
  • [7]-3 A method for masking unpleasant odors in cooked foods, including the step of adding lysine, proline and guanylic acid as active ingredients to foods.
  • [12]-1 A method of producing a cooked food whose unpleasant odor is masked, including the step of adding at least one active ingredient selected from the group consisting of lysine, proline and guanylic acid to the food and the step of cooking the food at a high temperature.
  • [12]-2 Production of a cooked food with unpleasant odors masked, including the step of adding two active ingredients selected from the group consisting of lysine, proline and guanylic acid to a food, and the step of cooking the food at a high temperature.
  • [12]-3 A method for producing a cooked food with unpleasant odors masked, comprising the steps of adding lysine, proline and guanylic acid as active ingredients to a food, and cooking the food at a high temperature.
  • the manufacturing method according to [12] wherein the unpleasant odor is an unpleasant odor derived from oil or fat.
  • the manufacturing method according to [12] or [13], wherein the unpleasant odor is an oxidized odor or a degraded odor.
  • the amount of the active ingredient added to 100 g of food is 0.01 mg to 1 g of lysine, 0.01 mg to 1 g of proline, or 0.01 mg to 1 g of guanylic acid in terms of free form, [12] to [14] ]
  • the present invention it is possible to provide fried foods, etc., in which the oxidation odor and deterioration odor of fats and oils that occur over time, as well as the deterioration odor of fats and oils that occurs due to the deterioration of the fats and oils used for frying, are masked. It becomes possible to enjoy the flavor of fried food. According to the present invention, it is possible to mask oxidation odor and deterioration odor without imparting another flavor, and therefore it is possible to easily produce flavorful fried foods.
  • the present invention provides an unpleasant odor masking agent (hereinafter referred to as "the masking agent of the present invention” hereinafter) containing at least one active ingredient selected from the group consisting of lysine, proline, and guanylic acid (hereinafter also simply referred to as an active ingredient). (also referred to as “agent").
  • the masking agent of the present invention containing at least one active ingredient selected from the group consisting of lysine, proline, and guanylic acid (hereinafter also simply referred to as an active ingredient). (also referred to as “agent”).
  • unpleasant odor refers to an unpleasant odor originating from fats and oils, which includes not only the odor inherent in fats and oils, but also those caused by physical processing such as heating, light, temperature, oxygen, or enzymes. It refers to the odor that occurs after the fact due to the influence of odor over time. In other words, it refers to oxidized odors and deterioration odors derived from fats and oils, and specifically refers to odors that occur from cooked products when fats and oils undergo heat treatment, odors that occur from cooked products over time after heat treatment, and odors that arise from oxidized fats and oils.
  • Examples include odors arising from altered cooked products or odors originating from heavily degraded cooked products derived from fats and oils.
  • Examples of "unpleasant odors” include odors that enter from the tip of the nose (orthonasal), odors that pass through the throat and enter the nose, and odors that are felt while chewing (retronasal), and unpleasant odors that are felt while chewing are preferred.
  • oils and fats are not particularly limited as long as they can be used in food, but examples include soybean oil, rapeseed oil, palm oil, palm olein, salad oil, safflower oil, olive oil, coconut oil, sesame oil, rice oil, corn oil, and sunflower oil. , vegetable oils such as cottonseed oil, camellia oil, peanut oil, linseed oil, perilla oil, MCT oil, grapeseed oil, animal fats such as beef tallow, pork tallow, chicken oil, mutton tallow, horse tallow, milk fat, fish oil, liver oil, whale oil, etc.
  • oils and fats that are used in large quantities, as well as fatty acids with a high degree of unsaturation. Oils and fats that contain and are easily degraded are preferred.
  • masking unpleasant odor means reducing or suppressing unpleasant odor, and can also be referred to as deodorization or odor reduction. More specifically, masking unpleasant odors refers to reducing or suppressing unpleasant odors compared to not using a masking agent or the like, or reducing or suppressing unpleasant odors compared to not using any masking agent. It means that.
  • the food for which the masking agent of the present invention is used is not particularly limited as long as it is a food that has an unpleasant odor derived from oil or fat or is likely to produce an unpleasant odor, but it refers to a food that is usually prepared using oil or fat.
  • food refers to food containing ingredients such as meat, seafood, vegetables, noodles, clothing, or ingredients and clothing, and food that has been cooked by heating etc. is called cooked food.
  • Examples of the cooked food include fried cooked food, grilled cooked food, stir-fried cooked food, microwave heated cooked food, electromagnetic wave heated cooked food, etc. Among them, fried cooked food, grilled cooked food, and stir-fried cooked food are preferred. Food is more preferred. That is, the masking agent of the present invention is preferably used as a masking agent for fried foods.
  • fried food in the present invention refers to a food in which ingredients are fried with fat or oil. Specifically, the ingredients are coated with oil as they are, fried chicken, fried, fritters, tempura, etc., which are coated with batter, flour, etc., and then coated with oil. Examples include spring rolls and gyoza that are wrapped and fried, as well as tempura and fried balls coated with oil.
  • fried food in the present invention also includes non-fried foods that are obtained by spraying oil onto coated ingredients and heating them in an oven, grill, etc., even if the food is not fried. It also includes fried foods obtained by heating ingredients coated with a batter containing oil or fat in an oven, grill, etc.
  • the "fried cooked food” in the present invention includes instant noodles, local dishes such as Nagasaki Sara-udon, and Chinese dishes such as roasted noodles (Jamien), raw shrimp noodles (Sanhamin), Cantonese noodles (Canton Yi Mee), and chopsi. It also includes fried noodles (fried noodles) used in noodle dishes.
  • Lysine (2,6-diaminohexanoic acid) contained in the masking agent of the present invention is an essential amino acid and is classified as a basic amino acid.
  • any of the D-form, DL-form, and L-form can be used, but the DL-form and the L-form are preferably used, and the L-form is more preferably used.
  • lysine can be used not only in a free form but also in a salt form.
  • the term "lysine" as used herein is a concept that also includes salts.
  • the form of the salt is not particularly limited as long as it is a pharmacologically acceptable edible salt, and examples include acid addition salts and salts with bases. Specific examples include inorganic bases, organic bases, inorganic acids, salts with organic acids, and salts with amino acids.
  • salts with inorganic bases include salts with alkali metals such as lithium, sodium, and potassium, salts with alkaline earth metals such as magnesium and calcium, and ammonium salts.
  • salts with organic bases include salts with alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine, and salts with heterocyclic amines such as morpholine and piperidine.
  • salts with inorganic acids include salts with hydrohalic acids (hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, etc.), sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, etc.
  • salts with organic acids include salts with monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, and propanoic acid; salts with saturated dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, malic acid, and succinic acid; maleic acid, and fumaric acid. salts with unsaturated dicarboxylic acids such as; salts with tricarboxylic acids such as citric acid; salts with keto acids such as ⁇ -ketoglutaric acid.
  • monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, and propanoic acid
  • salts with saturated dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, malic acid, and succinic acid
  • maleic acid and fumaric acid.
  • salts with unsaturated dicarboxylic acids such as; salts with tricarboxylic acids such as citric acid; salts with keto acids such as ⁇ -ketoglutaric acid.
  • Salts with amino acids include salts with aliphatic amino acids such as alanine; salts with aromatic amino acids such as tyrosine; salts with basic amino acids such as histidine; salts with acidic amino acids such as aspartic acid and glutamic acid; Examples include salts with amino acids that form lactams such as glutamic acid. Among these, salts with inorganic bases, inorganic acids, or amino acids are preferred.
  • Each of the above-mentioned salts may be a hydrate (hydrated salt), and such hydrates include, for example, monohydrates to hexahydrates.
  • lysine in the form of free form and salt may be used alone or in combination of two or more.
  • lysine free form and hydrochloride are preferably used.
  • lysine in the form of free form and salt may be extracted and purified from naturally occurring animals and plants, or obtained by chemical synthesis, fermentation, enzymatic methods, or genetic recombination methods. Although any of these products may be used, commercially available products provided by various companies may also be used. Foods and materials containing lysine in free form and salt form, such as bonito, sardines, mackerel, cod, herring, scallops, squid, flying fish, cows, pigs, chickens, whole eggs, soybeans, natural cheese, and casein. Foods and materials such as lysine may be used as lysine. For the content of lysine in foods and materials, for example, the values listed in the "Japanese Food Composition Tables 2020 Edition (8th Edition)" are referred to.
  • Proline (pyrrolidine-2-carboxylic acid) contained in the masking agent of the present invention is a non-essential amino acid, and is an amino acid having both an imino group and a carboxyl group in the molecule.
  • any of the D-form, DL-form, and L-form can be used, but the DL-form and the L-form are preferably used, and the L-form is more preferably used.
  • proline can be used not only in a free form but also in a salt form, and the term "proline" in this specification is a concept that includes salts as well.
  • the form of the salt is not particularly limited as long as it is a pharmacologically acceptable edible salt, and includes acid addition salts, salts with bases, and hydrates similar to those mentioned above for lysine. Among these, salts with inorganic bases, inorganic acids, and amino acids are preferred.
  • the above-mentioned "proline” in the form of educt and salt may be used alone or in combination of two or more.
  • the free form of "proline” is preferably used.
  • proline in the free form and salt form is extracted and purified from naturally occurring animals and plants, or obtained by chemical synthesis, fermentation, enzymatic methods, genetic recombination, etc. Although any of these products may be used, commercially available products provided by various companies may also be used. Foods and materials containing proline in free form and salt form, such as wheat, soybeans, poppy seeds, bonito, sardines, mackerel, cod, herring, flying fish, cows, pigs, egg whites, whole milk powder, skim milk powder, natural Foods and materials such as cheese, processed cheese, basil, parsley, paprika, and casein may be used as proline. For the content of proline in foods and materials, for example, the values listed in the "Japanese Food Composition Tables 2020 Edition (8th Edition)" are referred to.
  • guanylic acid (guanosine monophosphate) is composed of the nucleobase guanine, the pentose ribose, and one phosphoric acid, but "guanylic acid” in this specification is a concept that also includes salts. It is.
  • the salt of guanylic acid is not particularly limited as long as it is a pharmacologically acceptable edible salt, and includes salts with inorganic bases and organic bases.
  • salts with inorganic bases include salts with alkali metals such as lithium, sodium, and potassium, salts with alkaline earth metals such as magnesium and calcium, and ammonium salts.
  • salts with organic bases include salts with alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine, and salts with heterocyclic amines such as morpholine and piperidine. Among these, salts with alkali metals are preferred.
  • the above-mentioned salts may each be a hydrate (hydrated salt) such as a monohydrate to a hexahydrate.
  • guanylic acid in the form of an educt and a salt may be used alone or in combination of two or more.
  • free form or sodium guanylate is preferably used as "guanylic acid”.
  • guanylic acid in the form of an educt and a salt may be extracted and purified from naturally occurring animals and plants, or may be chemically synthesized and used. Commercially available products may also be used.
  • foods and materials that contain guanylic acid in the free form and salt form such as shiitake mushrooms, enoki mushrooms, boletus, mushrooms, dried mushrooms, seaweed, dried tomatoes, scallops, snow crabs, and sea urchins, etc. May be used as an acid.
  • shiitake mushrooms, enoki mushrooms, boletus, mushrooms, dried mushrooms, seaweed, dried tomatoes, scallops, snow crabs, and sea urchins, etc. May be used as an acid.
  • the values listed in the "Japanese Food Composition Tables 2020 Edition (8th Edition)" are referred to.
  • the masking agent of the present invention may contain one of the above active ingredients alone or a combination of two or more.
  • the amount of the active ingredient contained in the masking agent of the present invention is usually 0.001% by weight or more, preferably 0.005% by weight or more, particularly preferably 0.005% by weight or more, based on the total amount of the masking agent of the present invention. It is .01% by weight or more. Further, the amount is usually 100% by weight or less, preferably 70% by weight or less, and more preferably 30% by weight or less, based on the masking agent of the present invention.
  • the content is expressed in the amount converted to the amount of each free form (hereinafter, the same shall apply).
  • the active ingredient is added in the form of being contained in the food or material, the amount is converted based on the content of the active ingredient contained in the food or material.
  • the masking agent of the present invention contains two of lysine, proline and guanylic acid, a preferable oxidation odor and deterioration odor masking effect can be obtained, and when it contains all three, a more preferable oxidation odor masking effect can be obtained. And the effect of masking deterioration odor can be obtained.
  • the weight ratio is as follows: (1) Lysine:proline is usually 1:0.0001 to 10000, preferably 1:0.001 to 1000, more preferably 1:0.01 to 100. (2) Lysine:guanylic acid is usually 1:0.0001 to 10000, preferably 1:0.001 to 1000, more preferably 1:0.01 to 100. (3) Proline:guanylic acid is usually 1:0.0001 to 10000, preferably 1:0.001 to 1000, more preferably 1:0.01 to 100. (4) Lysine:proline:guanylic acid is usually 1:0.0001 to 10000:0.0001 to 10000, preferably 1:0.001 to 1000:0.001 to 1000, more preferably 1:0.01 ⁇ 100:0.01 ⁇ 100.
  • the masking agent of the present invention is prepared by adding general food additives to at least one selected from the group consisting of lysine, proline and guanylic acid, as required, and by a method according to general formulation methods. It can be in various forms such as solid forms such as powder, granules, granules, and tablets; semi-solid forms such as gel, paste, and cream; and liquid forms such as solutions, suspensions, and dispersions. can. Further, it can be provided in a solid form such as powder, granules, or granules, and can be dissolved, dispersed, or suspended in a solvent such as water at the time of use.
  • the above food additives include water (purified water, tap water, and other food manufacturing water), solvents such as lower alcohols (ethanol, etc.), and polyhydric alcohols (propylene glycol, glycerin, etc.); bases such as polyethylene glycol; and dextrin.
  • excipients such as lactose
  • binders such as gelatin, pregelatinized starch, partially pregelatinized starch, cellulose and its derivatives (crystalline cellulose, hydroxypropyl cellulose, etc.); disintegrants such as crospovidone, povidone, crystalline cellulose; talc , lubricants such as magnesium stearate; emulsifiers such as glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, saponin, lecithin, sodium caseinate; salt, sugar, soy sauce, amino acids other than lysine and proline or their salts, Seasonings such as nucleic acids other than guanylic acid, yeast extracts, and meat extracts; Proteins such as vegetable proteins (soybean proteins, etc.), gluten, egg white, gelatin, and casein; Protein hydrolysates; chelating agents such as polymerized phosphates; thickening polysaccharides such as
  • the masking agent of the present invention can be produced by a method known per se or a method analogous thereto.
  • the masking agent of the present invention can be used as the active ingredient as it is or by blending the above food additives into edible oil and fat compositions, butter, lard, fragrances, spices, etc., coating materials for fried foods, pickling liquids, etc. It may be prepared in the form of commonly used foods or food additives.
  • the masking agent of the present invention is used in cooking foods such as fried foods
  • the masking agent of the present invention is brought into contact with ingredients and then subjected to heating cooking such as frying.
  • "Bringing the masking agent of the present invention into contact with the ingredients” means directly sprinkling the masking agent of the present invention onto the ingredients, adding the masking agent of the present invention to a batter and bringing it into contact with the ingredients, When preparing fried noodles, it means adding the masking agent of the present invention to brine and kneading the raw materials for noodle making, for example.
  • the masking agent of the present invention is used to add to food so that the concentration of each active ingredient at the time of consumption is as follows: (1) Lysine; usually 0.1 weight ppm to 1 weight %, preferably 0.1 weight ppm to 0.8 weight %, more preferably 0.15 weight ppm to 0.5 weight %, even more preferably 0. 2 ppm to 0.1% by weight (2) Proline; usually 0.1 weight ppm to 1 weight %, preferably 0.1 weight ppm to 0.8 weight %, more preferably 0.15 weight ppm to 0.5 weight %, even more preferably 0.
  • the concentration at the time of consumption refers to the concentration at the time of consumption after cooking, and if the consumption concentration of each component is within the above range, unpleasant odors of the cooked food can be masked. However, the content of lysine, proline, and guanylic acid originally contained in foods is not included in the concentration at the time of consumption.
  • the masking agent of the present invention may be used by being mixed into a clothing material.
  • the coating material can be prepared by adding the masking agent of the present invention to a coating material normally used for preparing fried foods (also referred to as a coating material for fried foods).
  • Clothing materials include flour made from wheat flour, starch, etc., batter liquid made by adding eggs and seasonings as necessary to a suspension of flour and starch, pickling liquid, marinade liquid, bread crumbs, dumplings, etc. Examples include spring roll wrappers.
  • the amount of each component added to the total amount of the clothing material is as follows: (1) Lysine; usually more than 1 ppm and less than 1% by weight, preferably 5 ppm to 0.8% by weight, more preferably 8 ppm to 0.5% by weight, even more preferably 10 ppm to 0.5% by weight 0.1% by weight (2) Proline; usually more than 1 ppm and less than 1% by weight, preferably 5 ppm to 0.8% by weight, more preferably 8 ppm to 0.5% by weight, even more preferably 10 ppm by weight ⁇ 0.1% by weight (3) Guanylic acid; usually more than 1 ppm and less than 1% by weight, preferably 5 ppm to 0.8% by weight, more preferably 8 ppm to 0.5% by weight, even more preferably 10 ppm by weight ⁇ 0.1% by weight.
  • the pH is not particularly limited, but is usually 3 to 12, preferably 5 to 11.
  • the pH may be 3 to 12.
  • pH refers to the pH determined by conventional methods at room temperature and at a concentration of 1% active ingredient. Further, pH adjustment is not particularly limited, but may be adjusted by adding sodium hydroxide or hydrochloric acid (food additive grade).
  • the present invention provides a method for masking unpleasant odors of cooked foods (hereinafter referred to as “the present invention (also referred to as “masking method”).
  • the method and conditions for adding the active ingredient to food are not particularly limited, and can be set as appropriate depending on the type of food.
  • "food” means ingredients, clothing materials, and combinations of ingredients and clothing materials, as described above.
  • the timing of adding active ingredients to food is not particularly limited; for example, adding active ingredients to ingredients before cooking (during pre-treatment (preparation) of ingredients), adding active ingredients to coating materials before cooking, etc.
  • the active ingredient may be added or added after cooking, but from the viewpoint of efficient masking, it is preferable to add it before cooking.
  • the specific steps for adding the active ingredient to food include sprinkling the active ingredient itself or adding the active ingredient to a clothing material, or adding the active ingredient and making it into a liquid or paste.
  • Examples include attaching a prepared dressing to the ingredients, and attaching the ingredients by immersing them in a liquid or paste-like dressing to which an active ingredient has been added. From the viewpoint of ease of operation and masking efficiency, it is preferable to add an active ingredient and prepare a liquid or paste dressing material and attach it to the ingredients.
  • the adhesion of the batter to the ingredients varies depending on the type of batter, but for example, the weight ratio (ingredients: batter) is usually 1:0.01 to 2, preferably 1:0.05 to 1. It will be held at
  • the masking method of the present invention may include a step of allowing the food to stand after adding the active ingredient to the food.
  • the leaving step is usually carried out at 1° C. to 30° C. for about 0.5 minutes to 360 minutes, preferably at 5° C. to 25° C. for about 30 minutes to 180 minutes.
  • the amount of each active ingredient added to 100 g of food is as follows: (1) Lysine; usually 0.01 mg to 1 g, preferably 0.01 to 800 mg, more preferably 0.015 to 500 mg, even more preferably 0.02 to 100 mg (2) Proline; usually 0.01 mg to 1 g, preferably 0.01 to 800 mg, more preferably 0.015 to 500 mg, even more preferably 0.02 to 100 mg (3) Guanylic acid; usually 0.01 mg to 1 g, preferably 0.01 to 800 mg, more preferably 0.015 to 500 mg, still more preferably 0.02 to 100 mg.
  • each active ingredient added to 100g of clothing material is as follows: (1) Lysine; usually more than 0.01 mg and less than 1 g, preferably 0.5 mg to 800 mg, more preferably 0.8 mg to 500 mg, even more preferably 1 mg to 100 mg (2) Proline; usually more than 0.01 mg and less than 1 g, preferably 0.5 mg to 800 mg, more preferably 0.8 mg to 500 mg, even more preferably 1 mg to 100 mg (3) Guanylic acid; usually more than 0.01 mg and less than 1 g, preferably 0.5 mg to 800 mg, more preferably 0.8 mg to 500 mg, still more preferably 1 mg to 100 mg.
  • the active ingredient is added to the noodle-making raw material, preferably brine, and the whole raw material is kneaded.
  • the amount of each active ingredient added to 100g of raw material for noodle making is as follows: (1) Lysine; usually more than 0.01 mg and less than 1 g, preferably 0.5 mg to 800 mg, more preferably 0.8 mg to 500 mg, even more preferably 1 mg to 100 mg (2) Proline; usually more than 0.01 mg and less than 1 g, preferably 0.5 mg to 800 mg, more preferably 0.8 mg to 500 mg, even more preferably 1 mg to 100 mg (3) Guanylic acid; usually more than 0.01 mg and less than 1 g, preferably 0.5 mg to 800 mg, more preferably 0.8 mg to 500 mg, still more preferably 1 mg to 100 mg.
  • the above-mentioned kneading is usually carried out at 20° C. to 30° C. for about 5 minutes to 20 minutes.
  • the weight ratio of the added amounts is as follows: (1) Lysine:proline is usually 1:0.0001 to 10000, preferably 1:0.001 to 1000, more preferably 1:0.01 to 100. (2) Lysine:guanylic acid is usually 1:0.0001 to 10000, preferably 1:0.001 to 1000, more preferably 1:0.01 to 100. (3) Proline:guanylic acid is usually 1:0.0001 to 10000, preferably 1:0.001 to 1000, more preferably 1:0.01 to 100. (4) Lysine:proline:guanylic acid is usually 1:0.0001 to 10000:0.0001 to 10000, preferably 1:0.001 to 1000:0.001 to 1000, more preferably 1:0.01 ⁇ 100:0.01 ⁇ 100.
  • the masking method of the present invention is preferably applied to cooked foods obtained by heating and cooking foods that are added to foods that have unpleasant odors derived from fats and oils or are likely to produce unpleasant odors, and is particularly preferably applied to fried cooked foods.
  • the present invention provides a method for producing a cooked food with masked unpleasant odors, which includes the step of adding at least one active ingredient selected from the group consisting of lysine, proline, and guanylic acid to the food and the step of cooking the food at a high temperature.
  • a manufacturing method hereinafter also referred to as “manufacturing method of the present invention” in this specification.
  • "cooking food at a high temperature” means cooking food by applying heat to it, and specifically includes baking, sautéing, frying, and microwave heating. , electromagnetic wave heating, steam heating, boiling water heating, etc., but from the viewpoint of heating using fats and oils, baking, frying, and frying are preferable, and frying in oil is more preferable.
  • “high temperature” usually means 100 to 300°C, preferably 120 to 250°C, more preferably 150 to 200°C.
  • the frying process is usually carried out at 150°C to 190°C for 1 to 15 minutes, preferably at 160°C, although it may be changed as appropriate depending on the type and weight of the food. It is carried out for 2 minutes to 12 minutes at a temperature of 180°C to 180°C.
  • frying is usually carried out at 130°C to 160°C for 1 minute to 3 minutes, preferably at 140°C to 150°C for 1 minute to 2 minutes.
  • the production method of the present invention can further include treatments and steps commonly performed in the production of foods, particularly in the production of fried foods.
  • treatments and processes include pre-treatment such as shredding, crushing, shaping, and adding seasoning to the ingredients; adhesion to ingredients such as normal batter or bread crumbs; After the ingredients are immersed in the pickling liquid, they may be stored in a refrigerator or frozen until they are fried, and this can be done under the usual conditions used in the production of fried foods.
  • Example 1 Preparation of Batter Liquid
  • Commercially available fried chicken powder manufactured by Showa Sangyo Co., Ltd.
  • a batter liquid was prepared by Showa Sangyo Co., Ltd.
  • Each evaluation material was added to the above batter liquid at the addition ratio (wt%) shown in Tables 1 to 4 based on the total amount of the batter liquid (each evaluation material was a product commercially available as a food additive ( (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.).
  • Example 2 Preparation and Mixing of Fried Noodles
  • Wheat flour and brine salt + sodium carbonate + potassium carbonate + water
  • Table 5 The mixing ratio shown in Table 5.
  • the mixture was stirred at low speed for 1 minute using a Hobart mixer to ensure uniformity.
  • the mixture was further stirred at medium speed for 4 minutes using a Hobart mixer to ensure uniformity.
  • Noodle making The mixed seeds were rolled into noodle strips using a noodle making machine.
  • the rolled noodle strips were shredded into noodle shapes using a noodle making machine.
  • Steaming (6) The prepared noodles were steamed using a flat steamer.
  • the change in flavor and deterioration odor of oil that occurs over time, as well as the decrease in flavor and deterioration odor of oil that occurs due to the deterioration of the oil used for frying can be improved.
  • a food masking agent can be provided.
  • the present invention can mask the oxidation and deterioration odor of oil that occurs over time in fried foods, as well as the deterioration odor of oil that occurs due to the deterioration of the oil used for frying, and provides fried food with excellent flavor.
  • Foods can be manufactured.

Abstract

本発明は、油脂由来の不快臭、特に揚げ調理食品等において、経時的に生じる油脂由来の酸化臭や劣化臭、ならびに油ちょうに用いる油脂の劣化に起因して生じる油脂由来の劣化臭などの不快臭をマスキングする、リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分を含む、不快臭マスキング剤を提供する。

Description

不快臭マスキング剤
　本発明は、油脂由来の不快臭マスキング剤及び当該不快臭のマスキング方法、ならびに当該不快臭がマスキングされた食品の製造方法に関する。
　油脂を加熱する時に生じる香りは食欲をそそり、唐揚げ、フライ、天ぷら等の揚げ調理食品は従来から人気が高いが、昨今は手間や片付けのめんどうさから家庭での揚げ物調理の頻度が減少する傾向にある。一方、スーパーマーケットやコンビニエンスストアーなどでの揚げ調理食品の販売は年々増加している。しかしながら、揚げ調理食品など油脂を使用する調理品では、調理後の時間の経過とともに油の酸化臭や劣化臭が生じたり、揚げ調理食品の製造に際し、油を繰り返し油ちょうに用いることによる油の劣化臭が生じたりすることが問題となっている。
　これまでに、飲食品の風味を改良する技術としては、アデニンやグアニンなどの核酸関連物質と寡糖類との加熱生成物により飲食品に好ましい香りを付与して飲食品の品質を改善する方法（特許文献１）、プロリンなどの非極性アミノ酸とリシンなどの極性アミノ酸を含むフレーバー及び味を改質する組成物（特許文献２）、タウリンやペプチドを含む揚げ物の呈味増強剤（特許文献３）が知られている。またイミダゾール基含有化合物（Ｌ－ヒスチジン、イミダゾールジペプチド；Ｌ－カルノシンなど）を含む、揚げ調理食品に軽い油の風味を与え、好ましい風味質にし、食べづらさが緩和される揚げ調理食品用改質剤（特許文献４）がある。
　しかしながら、特許文献１～４に記載された技術は、飲食品に好ましい風味を付与するのが目的であって、揚げ調理食品などにおいて、経時的に生じる油の酸化臭や劣化臭ならびに油の劣化に起因する油の劣化臭に対し、十分に対応できるものではなかった。
特公昭４９－２４６６７号公報 特表２０２１－５０２１０７号公報 国際公開第２０１６／０４７５７０号 特願２０２１－１２４９３号
　本発明は、油脂由来の不快臭、特に揚げ調理食品等において、経時的に生じる油脂由来の酸化臭や劣化臭、ならびに、油ちょうに用いる油脂の劣化に起因して生じる油脂由来の劣化臭などの不快臭をマスキングし、風味のよい揚げ調理食品等を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、リジン、プロリン又はグアニル酸を揚げ調理食品等に用いるだけで、意外にも、経時的にまたは油ちょうに用いる油脂の劣化に起因して生じる油脂の酸化臭及び劣化臭を効果的にマスキングし得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下に関する。
［１］－１　リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分を含む、不快臭マスキング剤。
［１］－２　リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択されるふたつの有効成分を含む、不快臭マスキング剤。
［１］－３　リジン、プロリン及びグアニル酸を有効成分として含む、不快臭マスキング剤。
［２］不快臭が油脂由来の不快臭である、［１］に記載のマスキング剤。
［３］不快臭が酸化臭又は劣化臭である、［１］又は［２］に記載のマスキング剤。
［４］揚げ調理食品用である、［１］～［３］のいずれかに記載のマスキング剤。
［５］喫食時の添加量が、遊離体に換算して、リジン０．１重量ｐｐｍ～１重量％、プロリン０．１重量ｐｐｍ～１重量％又はグアニル酸０．１重量ｐｐｍ～１重量％となるように揚げ調理食品に使用される、［４］に記載のマスキング剤。
［６］［１］～［５］のいずれかに記載のマスキング剤を含む衣材。
［７］－１　リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分を食品に添加する工程を含む、調理食品の不快臭のマスキング方法。
［７］－２　リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択されるふたつの有効成分を食品に添加する工程を含む、調理食品の不快臭のマスキング方法。
［７］－３　リジン、プロリン及びグアニル酸を有効成分として食品に添加する工程を含む、調理食品の不快臭のマスキング方法。
［８］不快臭が油脂由来の不快臭である、［７］に記載の方法。
［９］不快臭が酸化臭又は劣化臭である、［７］又は［８］に記載の方法。
［１０］食品１００ｇに対する有効成分の添加量が、遊離体に換算して、リジン０．０１ｍｇ～１ｇ、プロリン０．０１ｍｇ～１ｇ又はグアニル酸０．０１ｍｇ～１ｇである、［７］～［９］のいずれかに記載の方法。
［１１］調理食品が揚げ調理食品である、［７］～［１０］のいずれかに記載の方法。
［１２］－１　リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分を食品に添加する工程ならびに食品を高温で加熱調理する工程を含む、不快臭がマスキングされた調理食品の製造方法。
［１２］－２　リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択されるふたつの有効成分を食品に添加する工程ならびに食品を高温で加熱調理する工程を含む、不快臭がマスキングされた調理食品の製造方法。
［１２］－３　リジン、プロリン及びグアニル酸を有効成分として食品に添加する工程ならびに食品を高温で加熱調理する工程を含む、不快臭がマスキングされた調理食品の製造方法。
［１３］不快臭が油脂由来の不快臭である、［１２］に記載の製造方法。
［１４］不快臭が酸化臭又は劣化臭である、［１２］又は［１３］に記載の製造方法。
［１５］食品１００ｇに対する有効成分の添加量が、遊離体に換算して、リジン０．０１ｍｇ～１ｇ、プロリン０．０１ｍｇ～１ｇ又はグアニル酸０．０１ｍｇ～１ｇである、［１２］～［１４］のいずれかに記載の製造方法。
［１６］食品を高温で加熱調理する工程が、食品を油ちょうする工程である、［１２］～［１５］のいずれかに記載の製造方法。
　本発明により、経時的に生じる油脂の酸化臭や劣化臭、ならびに油ちょうに用いる油脂の劣化に起因して生じる油脂の劣化臭がマスキングされた揚げ調理食品等を提供することができ、本来の揚げ調理食品の風味を味わうことが可能となる。
　本発明により、別の風味を付与せずに、酸化臭や劣化臭をマスキングすることができるので、簡便に風味豊かな揚げ調理食品を製造することができる。
　本発明は、リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分（以下単に有効成分ともいう）を含む、不快臭マスキング剤（以下、本明細書にて「本発明のマスキング剤」ともいう）に関する。
　本発明において「不快臭」とは、油脂由来の不快臭であり、油脂が本来有するそのもの自体の臭いのほか、油脂が加熱などの物理的処理を受けることにより、または光、温度、酸素又は酵素による経時的影響をうけることで、事後的に発生する臭いを意味する。すなわち油脂由来の酸化臭及び劣化臭を意味し、具体的には、油脂が加熱処理を受けることにより調理品から発生する臭い、加熱処理後に経時的に調理品から発生する臭い、油脂が酸化により変化して調理品から生じる臭い又は油脂由来の重く劣化した調理品から生じる臭いが挙げられる。
　また「不快臭」としては、鼻先から入ってくる臭い（オルソネーザル）や喉越しから鼻にぬける臭い又は咀嚼中に感じる臭い（レトロネーザル）が挙げられるが、咀嚼中に感じる不快臭が好ましく挙げられる。
　油脂としては、食品に使用できる油脂であれば特に限定されないが、例えば、大豆油、菜種油、パーム油、パームオレイン、サラダ油、べに花油、オリーブ油、ココナッツ油、ごま油、米油、コーン油、ひまわり油、綿実油、椿油、落花生油、亜麻仁油、エゴマ油、MCTオイル、グレープシード油等の植物油、牛脂、豚脂、鶏油、羊脂、馬脂、乳脂、魚油、肝油、鯨油等の動物脂等が挙げられ、大豆油、菜種油、パーム油、パームオレイン、サラダ油、べに花油、ごま油、オリーブ油、牛脂、豚脂、鶏油、乳脂、魚油等の使用量が多い油脂や、不飽和度が高い脂肪酸を含有し、劣化しやすい油脂が好ましい。
　本発明において、不快臭のマスキングとは、不快臭の低減又は抑制を意味し、消臭化又は低臭化ということもできる。より具体的には、不快臭のマスキングとは、マスキング剤等を用いない場合と比較して不快臭を低減又は抑制すること、あるいは何も用いない場合と比較して不快臭を低減又は抑制することを意味する。
　本発明のマスキング剤が用いられる食品としては、油脂由来の不快臭を伴う又は不快臭を生じやすい食品であれば特に限定されないが、通常油脂を使用して調理する食品を意味する。具体的には食品は、畜肉、魚介、野菜、麺等の具材、衣材、又は具材と衣材を含む食品を指し、加熱等の調理された食品は調理食品と呼ぶ。調理食品としては、揚げ調理食品、焼き調理食品、炒め調理食品、マイクロ波加熱調理食品、電磁波加熱調理食品等が挙げられ、なかでも揚げ調理食品、焼き調理食品、炒め調理食品が好ましく、揚げ調理食品がより好ましい。すなわち本発明のマスキング剤は、揚げ調理食品用マスキング剤として使用することが好ましい。
　本発明における「揚げ調理食品」とは、具材を油脂で油ちょうした食品を意味する。具体的には、具材をそのまま油ちょうした素揚げ、バッター液、打ち粉等の衣材により衣付けされた後に油ちょうされる唐揚げ、フライ、フリッター又は天ぷら等、皮（衣材）に包んで揚げる春巻きや餃子等、衣材を油ちょうした天かす又は揚げ玉等が挙げられる。
　また本発明における「揚げ調理食品」には、油ちょうされなくても、衣付けされた具材に油を吹き付けてオーブンやグリル等で加熱して得られるノンフライタイプの食品も含まれる。また油脂を含む衣材で衣付けされた具材をそのままオーブンやグリル等で加熱して得られる揚げ物風の食品も含まれる。
　さらに、本発明における「揚げ調理食品」には、即席麺、長崎皿うどん等の郷土料理、炸麺（ジャーミエン）、生蝦麺（サンハーミン）、広東伊麺（カントン・イーミー）、チョプシー等の中華系麺料理において用いられる油ちょうされた麺（フライ麺）も含まれる。
　本発明のマスキング剤に含有されるリジン（２，６－ジアミノヘキサン酸）は、必須アミノ酸であり、塩基性アミノ酸に分類される。本発明においては、Ｄ－体、ＤＬ－体、Ｌ－体のいずれも用いることができるが、ＤＬ－体及びＬ－体が好ましく用いられ、Ｌ－体がより好ましく用いられる。
　本発明において、リジンは、遊離体のみならず、塩の形態でも用いることができる。本明細書における「リジン」という語は、塩をも包含する概念である。塩の形態としては、薬理学上許容される可食性の塩であれば特に制限されず、酸付加塩や塩基との塩等を挙げることができる。
　具体的には、無機塩基、有機塩基、無機酸、有機酸との塩及びアミノ酸との塩等が挙げられる。
　無機塩基との塩としては、たとえば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属との塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
　有機塩基との塩としては、たとえばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンとの塩、モルホリン、ピペリジン等の複素環式アミンとの塩等が挙げられる。
　無機酸との塩としては、たとえば、ハロゲン化水素酸（塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等）、硫酸、硝酸、リン酸等との塩等が挙げられる。
　有機酸との塩としては、たとえば、ギ酸、酢酸、プロパン酸等のモノカルボン酸との塩；シュウ酸、マロン酸、リンゴ酸、コハク酸等の飽和ジカルボン酸との塩；マレイン酸、フマル酸等の不飽和ジカルボン酸との塩；クエン酸等のトリカルボン酸との塩；α－ケトグルタル酸等のケト酸との塩等が挙げられる。
　アミノ酸との塩としては、アラニン等の脂肪族アミノ酸との塩；チロシン等の芳香族アミノ酸との塩；ヒスチジン等の塩基性アミノ酸との塩；アスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸との塩；ピログルタミン酸等のラクタムを形成したアミノ酸との塩等が挙げられる。
　なかでも無機塩基、無機酸又はアミノ酸との塩が好ましい。
　上記した塩は、それぞれ水和物（含水塩）であってもよく、かかる水和物としては、たとえば１水和物～６水和物等が挙げられる。
　本発明においては、上記した遊離体及び塩の形態の「リジン」は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　なお、本発明の目的には、「リジン」として、遊離体及び塩酸塩が好ましく用いられる。
　本発明において、遊離体及び塩の形態の「リジン」としては、天然に存在する動植物等から抽出し精製したもの、あるいは、化学合成法、発酵法、酵素法又は遺伝子組換え法等によって得られるもののいずれを使用してもよいが、各社より提供されている市販の製品を利用してもよい。また遊離体及び塩の形態の「リジン」を含む食品や素材、例えば鰹、鰯、鯖、鱈、鰊、帆立、イカ、飛魚、牛、豚、鶏、全卵、大豆、ナチュラルチーズ、カゼインなどの食品や素材をリジンとして使用してもよい。食品や素材中のリジンの含有量は、例えば「日本食品成分表２０２０年版（八訂）」に掲載される値が参照される。
　本発明のマスキング剤に、含有されるプロリン（ピロリジン－２－カルボン酸）は、非必須アミノ酸であり、分子中にイミノ基とカルボキシル基を両方有するアミノ酸である。
　本発明においては、Ｄ－体、ＤＬ－体、Ｌ－体のいずれも用いることができるが、ＤＬ－体及びＬ－体が好ましく用いられ、Ｌ－体がより好ましく用いられる。
　本発明においては、プロリンも、遊離体のみならず、塩の形態でも用いることができ、本明細書における「プロリン」という語は、塩をも包含する概念である。
　塩の形態としては、薬理学上許容される可食性の塩であれば特に制限されず、リジンについて上記したのと同様の酸付加塩や塩基との塩及び水和物が挙げられる。
　なかでも無機塩基、無機酸、アミノ酸との塩が好ましい。
　なお、本発明においては、上記した遊離体及び塩の形態の「プロリン」は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の目的には、「プロリン」として、遊離体が好ましく用いられる。
　本発明において、遊離体及び塩の形態の「プロリン」としては、天然に存在する動植物等から抽出し精製したもの、あるいは、化学合成法、発酵法、酵素法又は遺伝子組換え法等によって得られるもののいずれを使用してもよいが、各社より提供されている市販の製品を利用してもよい。また遊離体及び塩の形態の「プロリン」を含む食品や素材、例えば、小麦、大豆、けし、鰹、鰯、鯖、鱈、鰊、飛魚、牛、豚、卵白、全粉乳、脱脂粉乳、ナチュラルチーズ、プロセスチーズ、バジル、パセリ、パプリカ、カゼインなどの食品や素材をプロリンとして使用してもよい。食品や素材中のプロリンの含有量は、例えば「日本食品成分表２０２０年版（八訂）」に掲載される値が参照される。
　「グアニル酸」（グアノシン一リン酸）は、核酸塩基のグアニン、五炭糖のリボース及び1つのリン酸から構成されているが、本明細書における「グアニル酸」は、塩をも包含する概念である。グアニル酸の塩としては、薬理学上許容される可食性の塩であれば特に制限されず、無機塩基や有機塩基との塩等が挙げられる。
　無機塩基との塩としては、たとえば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属との塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
　有機塩基との塩としては、たとえばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンとの塩、モルホリン、ピペリジン等の複素環式アミンとの塩等が挙げられる。
　なかでもアルカリ金属との塩が好ましい。
　上記した塩は、それぞれ１水和物～６水和物等の水和物（含水塩）であってもよい。
　本発明においては、上記した遊離体及び塩の形態の「グアニル酸」は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の目的には、「グアニル酸」として、それぞれ遊離体又はグアニル酸ナトリウムなどが好ましく用いられる。
　本発明において、遊離体及び塩の形態の「グアニル酸」としては、天然に存在する動植物等から抽出して精製し、または化学的に合成して使用してもよいが、各社より提供されている市販の製品を利用してもよい。また遊離体及び塩の形態の「グアニル酸」を含む食品や素材、例えば、椎茸、エノキ、ポルチーニ、マッシュルーム、乾燥キノコ類、海苔、ドライトマト、帆立、ずわいがに、ウニなどの食品や素材をグアニル酸として使用してもよい。食品や素材中のグアニル酸の含有量は、例えば「日本食品成分表２０２０年版（八訂）」に掲載される値が参照される。
　本発明のマスキング剤においては、上記有効成分のひとつを単独で含有させても、二つ以上を組み合わせて含有させてもよい。
　本発明のマスキング剤に含まれる有効成分の量は、本発明のマスキング剤の総量に対して、通常０．００１重量％以上であり、好ましくは０．００５重量％以上であり、特に好ましくは０．０１重量％以上である。また当該量は、本発明のマスキング剤に対して、通常１００重量％以下であり、好ましくは７０重量％以下であり、より好ましくは３０重量％以下である。
　なお、本明細書中においては、リジン、プロリン及びグアニル酸が塩の形態で含有される場合には、その含有量は、それぞれの遊離体の量に換算した量にて表される（以下同様）。
　また有効成分が上記食品や素材中に含まれる形態で添加する場合は、その食品や素材中に含まれる有効成分の含有量をもとに換算される。
　本発明のマスキング剤が、リジン、プロリン及びグアニル酸から二つを含有する場合には、好ましい酸化臭及び劣化臭のマスキング効果が得られ、三つすべてを含有する場合には、さらに好ましい酸化臭及び劣化臭のマスキング効果が得られる。
　本発明のマスキング剤において、二つ又は三つを含む場合の重量比は以下の通りである：
（１）リジン：プロリンは、通常１：０．０００１～１００００、好ましくは１：０．００１～１０００、より好ましくは１：０．０１～１００
（２）リジン：グアニル酸は、通常１：０．０００１～１００００、好ましくは１：０．００１～１０００、より好ましくは１：０．０１～１００
（３）プロリン：グアニル酸は、通常１：０．０００１～１００００、好ましくは１：０．００１～１０００、より好ましくは１：０．０１～１００
（４）リジン：プロリン：グアニル酸は、通常１：０．０００１～１００００：０．０００１～１００００、好ましくは１：０．００１～１０００：０．００１～１０００、より好ましくは１：０．０１～１００：０．０１～１００。
　本発明のマスキング剤はリジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつに、必要に応じて一般的な食品添加物を添加して、一般的な製剤化手段に準じた方法により、粉末状、粒状、顆粒状、タブレット状等の固形状；ゲル状、ペースト状、クリーム状等の半固形状；溶液状、懸濁液状、分散液状等の液状等、種々の形態とすることができる。また、粉末状、粒状、顆粒状等の固形状の形態で提供し、使用時に水等の溶媒に溶解又は分散もしくは懸濁して用いることもできる。
　上記食品添加物としては、水（精製水、水道水等の食品製造用水）、低級アルコール（エタノール等）、多価アルコール（プロピレングリコール、グリセリン等）等の溶剤；ポリエチレングリコール等の基剤；デキストリン、乳糖等の賦形剤；ゼラチン、アルファー化デンプン、部分アルファー化デンプン、セルロース及びその誘導体（結晶セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等）等の結合剤；クロスポビドン、ポビドン、結晶セルロース等の崩壊剤；タルク、ステアリン酸マグネシウム等の滑沢剤；グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、サポニン、レシチン、カゼインナトリウム等の乳化剤；食塩、砂糖、醤油、リジン及びプロリン以外のアミノ酸又はその塩、グアニル酸以外の核酸、酵母エキス、畜肉エキス等の調味料；植物タンパク質（大豆タンパク質等）、グルテン、卵白、ゼラチン、カゼイン等のタンパク質；タンパク加水分解物；タンパク部分分解物；有機酸塩（フマル酸塩等）等のｐＨ調整剤；重合リン酸塩等のキレート剤；アルギン酸、キサンタンガム等の増粘多糖類；かんすい；色素；酸味料；香料等が挙げられる。
　本発明のマスキング剤の製造は、自体公知の方法又はそれに準ずる方法により行い得る。
　また、本発明のマスキング剤は、有効成分そのままで、又は上記の食品添加物を配合し、食用油脂組成物、バターやラード、香料、香辛料等、揚げ調理食品用の衣材や漬け込み液等に一般的に用いられる食品又は食品添加物の形態に調製してもよい。
　本発明のマスキング剤を揚げ調理食品などの食品の調理に用いる態様としては、本発明のマスキング剤を具材に接触させた後に油ちょうなどの加熱調理に供する。
　「本発明のマスキング剤を具材に接触させる」とは、本発明のマスキング剤を具材に直接ふりかけることや、本発明のマスキング剤を衣材に添加して具材に接触させることや、フライ麺の調製に際し、製麺用原料に、例えば、本発明のマスキング剤をかん水等に添加して混練することを意味する。
　本発明のマスキング剤は、喫食時の各有効成分の濃度が以下となるように食品に添加するために使用される：
（１）リジン；通常０．１重量ｐｐｍ～１重量％、好ましくは０．１重量ｐｐｍ～０．８重量％、より好ましくは０．１５重量ｐｐｍ～０．５重量％、さらに好ましくは０．２重量ｐｐｍ～０．１重量％
（２）プロリン；通常０．１重量ｐｐｍ～１重量％、好ましくは０．１重量ｐｐｍ～０．８重量％、より好ましくは０．１５重量ｐｐｍ～０．５重量％、さらに好ましくは０．２重量ｐｐｍ～０．１重量％
（３）グアニル酸；通常０．１重量ｐｐｍ～１重量％、好ましくは０．１重量ｐｐｍ～０．８重量％、より好ましくは０．１５重量ｐｐｍ～０．５重量％、さらに好ましくは０．２重量ｐｐｍ～０．１重量％。
　喫食時の濃度とは、調理後の喫食時点での濃度を指すが、各成分の喫食濃度が上記範囲内であれば、調理後の食品の不快臭をマスキングすることができる。ただし食品中に元来含まれるリジン、プロリン及びグアニル酸の含有量は喫食時の濃度には含まれない。
　本発明のマスキング剤は、衣材に配合して使用してもよい。
　衣材は、揚げ調理食品を調製する際に通常用いられる衣材（揚げ調理食品用衣材ともいう）に、本発明のマスキング剤を添加して調製することができる。
　衣材としては、小麦粉、澱粉等により製造される打ち粉、小麦粉や澱粉の懸濁液に、必要により卵や調味料を加えて製造されるバッター液、漬け込み液、マリネ液、パン粉、餃子や春巻きの皮等が挙げられる。
　衣材に対する本発明のマスキング剤の添加量としては、衣材の全量に対し各成分の添加量は以下の通りである：
（１）リジン；通常１重量ｐｐｍを超え１重量％未満であり、好ましくは５重量ｐｐｍ～０．８重量％、より好ましくは８重量ｐｐｍ～０．５重量％、さらに好ましくは１０重量ｐｐｍ～０．１重量％
（２）プロリン；通常１重量ｐｐｍを超え１重量％未満であり、好ましくは５重量ｐｐｍ～０．８重量％、より好ましくは８重量ｐｐｍ％～０．５重量％、さらに好ましくは１０重量ｐｐｍ～０．１重量％
（３）グアニル酸；通常１重量ｐｐｍを超え１重量％未満であり、好ましくは５重量ｐｐｍ～０．８重量％、より好ましくは８重量ｐｐｍ～０．５重量％、さらに好ましくは１０重量ｐｐｍ～０．１重量％。
　衣材が、バッター液、漬け込み液等の液体の場合のｐＨは、特に限定されないが、通常３～１２、好ましくは５～１１である。衣材がマリネ液の場合のｐＨは３～１２であってもよい。
　ｐＨは慣用の方法により、室温で有効成分の濃度が１％の時に測定されたｐＨを指す。またｐＨの調整は特に限定されないが、水酸化ナトリウムや塩酸（食品添加物グレード）を添加することにより調整してもよい。
　さらに本発明は、リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分を食品に添加する工程を含む、調理食品の不快臭のマスキング方法（以下、本明細書において「本発明のマスキング方法」とも称する）を提供する。
　本発明のマスキング方法において、有効成分についての定義や好適範囲は、既述に準じる。
　有効成分を食品に添加する方法及び条件は特に限定されず、食品の種類等に応じて適宜設定できる。本発明のマスキング方法において、「食品」は、上述の通り具材、衣材、ならびに具材と衣材との組み合わせを意味する。
　有効成分を食品に添加する時期は特に限定されず、例えば、調理する前の具材に有効成分を添加する（具材の前処理（下ごしらえ）時）、調理する前の衣材に有効成分を添加する、または調理後に有効成分を添加してもよいが、効率よくマスキングするという観点からは、調理前に添加するのが好ましい。
　本発明のマスキング方法において、有効成分を食品に添加する具体的な工程としては、有効成分そのもの又は有効成分を衣材に添加したものを具材に振りかける、有効成分を添加し液状又はペースト状に調製した衣材を具材に付着させる、有効成分を添加し液状又はペースト状に調製した衣材に具材を浸漬して付着させる等が挙げられる。操作の簡便さかつマスキング効率の観点からは、有効成分を添加し液状又はペースト状に調製した衣材を具材に付着させることが好ましい。
　具材への衣材の付着は、衣材の種類によっても異なるが、例えば、重量比（具材：衣材）が、通常１：０．０１～２、好ましくは１：０．０５～１にて行う。
　本発明のマスキング方法においては、有効成分を食品に添加後、該食品を静置する工程を含んでもよい。静置する工程は、通常１℃～３０℃にて０．５分間～３６０分間程度、好ましくは５℃～２５℃にて３０分間～１８０分間程度行うことが挙げられる。
　本発明のマスキング方法において、有効成分を食品に添加する場合であって、食品１００ｇに対する各有効成分の添加量は、以下の通りである：
（１）リジン；通常０．０１ｍｇ～１ｇ、好ましくは０．０１～８００ｍｇ、より好ましくは０．０１５～５００ｍｇ、さらに好ましくは０．０２～１００ｍｇ
（２）プロリン；通常０．０１ｍｇ～１ｇ、好ましくは０．０１～８００ｍｇ、より好ましくは０．０１５～５００ｍｇ、さらに好ましくは０．０２～１００ｍｇ
（３）グアニル酸；通常０．０１ｍｇ～１ｇ、好ましくは０．０１～８００ｍｇ、より好ましくは０．０１５～５００ｍｇ、さらに好ましくは０．０２～１００ｍｇ。
　より具体的には、食品が衣材である場合、本発明のマスキング方法において、有効成分は、衣材に添加し全体を混合する。
　衣材１００ｇに対する各有効成分の添加量は、以下の通りである：
（１）リジン；通常０．０１ｍｇを超え１ｇ未満、好ましくは０．５ｍｇ～８００ｍｇ、より好ましくは０．８ｍｇ～５００ｍｇ、さらに好ましくは１ｍｇ～１００ｍｇ
（２）プロリン；通常０．０１ｍｇを超え１ｇ未満、好ましくは０．５ｍｇ～８００ｍｇ、より好ましくは０．８ｍｇ～５００ｍｇ、さらに好ましくは１ｍｇ～１００ｍｇ
（３）グアニル酸；通常０．０１ｍｇを超え１ｇ未満、好ましくは０．５ｍｇ～８００ｍｇ、より好ましくは０．８ｍｇ～５００ｍｇ、さらに好ましくは１ｍｇ～１００ｍｇ。
　食品がフライ用の麺である場合、本発明のマスキング方法において、有効成分は、製麺用原料、好ましくはかん水に添加し、原料全体を混練する。
　製麺用原料１００ｇに対する各有効成分の添加量は、以下の通りである：
（１）リジン；通常０．０１ｍｇを超え１ｇ未満、好ましくは０．５ｍｇ～８００ｍｇ、より好ましくは０．８ｍｇ～５００ｍｇ、さらに好ましくは１ｍｇ～１００ｍｇ
（２）プロリン；通常０．０１ｍｇを超え１ｇ未満、好ましくは０．５ｍｇ～８００ｍｇ、より好ましくは０．８ｍｇ～５００ｍｇ、さらに好ましくは１ｍｇ～１００ｍｇ
（３）グアニル酸；通常０．０１ｍｇを超え１ｇ未満、好ましくは０．５ｍｇ～８００ｍｇ、より好ましくは０．８ｍｇ～５００ｍｇ、さらに好ましくは１ｍｇ～１００ｍｇ。
　上記混練は、通常２０℃～３０℃にて５分間～２０分間程度行われる。
　また、本発明のマスキング方法において、リジン、プロリン及びグアニル酸の中から二つ又は三つを有効成分として添加する場合、添加量の重量比は以下の通りである：
（１）リジン：プロリンは、通常１：０．０００１～１００００、好ましくは１：０．００１～１０００、より好ましくは１：０．０１～１００
（２）リジン：グアニル酸は、通常１：０．０００１～１００００、好ましくは１：０．００１～１０００、より好ましくは１：０．０１～１００
（３）プロリン：グアニル酸は、通常１：０．０００１～１００００、好ましくは１：０．００１～１０００、より好ましくは１：０．０１～１００
（４）リジン：プロリン：グアニル酸は、通常１：０．０００１～１００００：０．０００１～１００００、好ましくは１：０．００１～１０００：０．００１～１０００、より好ましくは１：０．０１～１００：０．０１～１００。
　本発明のマスキング方法は、油脂由来の不快臭を伴う又は不快臭を生じやすい食品に添加して加熱調理して得られる調理食品に好ましく適用され、なかでも揚げ調理食品に好適に適用される。
　さらに本発明は、リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分を食品に添加する工程ならびに食品を高温で加熱調理する工程を含む、不快臭がマスキングされた調理食品の製造方法（以下、本明細書にて「本発明の製造方法」とも称する）を提供する。
　本発明の製造方法において、有効成分についての定義や好適範囲は、既述に準じる。
　有効成分を食品に添加する方法及び条件及び「食品」の定義及び好適範囲は、既述に準じる。
　本発明の製造方法において、「食品を高温で加熱調理する」とは、食品に熱を加えて調理することを意味し、具体的には、焼く、炒める、油ちょう（揚げる）、マイクロ波加熱、電磁波加熱、蒸気加熱、湯煎加熱などが挙げられるが、油脂を用いて加熱するという観点から、焼く、炒める、油ちょうが好ましく、油ちょうがより好ましい。
　また「高温」とは、通常１００～３００℃、好ましくは１２０～２５０℃、より好ましくは１５０～２００℃を意味する。
　揚げ調理食品として天ぷらやフライを製造する場合には、油ちょうは、食品の種類や重量によっても適宜変更されるが、通常１５０℃～１９０℃にて１分間～１５分間行われ、好ましくは１６０℃～１８０℃にて２分間～１２分間行われる。
　揚げ調理食品としてフライ麺を製造する場合には、油ちょうは通常１３０℃～１６０℃にて１分間～３分間行われ、好ましくは１４０℃～１５０℃にて１分間～２分間行われる。
　本発明の製造方法は、さらに食品の製造、特に揚げ調理食品の製造において通常行われる処理や工程を含むことができる。
　かかる処理や工程としては、具材の細切、粉砕、成形、下味の付与等の前処理；通常の衣材やパン粉等の具材への付着；衣材を具材に付着させた後または具材を漬け込み液に浸漬した後、油ちょうするまでの冷蔵又は冷凍保存等が挙げられ、揚げ調理食品の製造に際して行われる通常の条件で行うことができる。
　以下、本発明について、実施例によりさらに詳細に説明する。
［実施例１］
１．バッター液の調製
（１）市販の唐揚げ粉（昭和産業株式会社製）を同量の食品製造用水と混合してバッター液を調製し、対照とした。
（２）上記バッター液に、各評価素材をバッター液の全量に対し、表１～表４に示す添加割合（重量％）で添加した（各評価素材は食品添加物として市販されている製品（味の素株式会社製）を用いた）。
２．官能評価
（１）鶏モモ肉１５０ｇを、上記各バッター液１００ｇに２０℃にて５分間浸漬して付着させた（鶏肉１ピース約３０ｇ当たり、バッター液の付着量は約５～１０ｇ）。
（２）１８０℃で４分間油ちょうし、鶏肉の唐揚げをそれぞれ調製した。
（３）４時間経過後に、前記各唐揚げの「不快臭（油脂由来の重く劣化した風味）」について、４名のパネラーに対照の唐揚げと比較評価させた。
（４）対照の唐揚げにおける不快臭を「５点」として、下記評価基準に基づいて合議により評点付けを行わせた。
＜評価基準＞
　　全く感じない　；０点
　　かすかに感じる；１点
　　やや感じる　　；２点
　　感じる　　　　；３点
　　少し強く感じる；４点（許容レベル）
　　強く感じる　　；５点
（５）「油（の風味）以外の異風味」の有無ついても評価させた。異風味がある場合、その特徴を官能特性コメントとして記入させた。
（６）「不快臭」及び「油以外の異風味」の評価結果を総合して、下記評価基準に基づき合議で品質判定を行った。結果は表１～４に示す。
＜品質判定＞
　　より好ましい：〇
　　好ましい　　：△（効果有り）
　　適さない　　：×
［実施例２］
１．フライ麺の調製
混合　（１）表５に示す配合割合で小麦粉とかん水（食塩＋炭酸ナトリウム＋炭酸カリウム＋水）を秤量した。
　　　（２）小麦粉にかん水を一定の速度で注ぎ入れながら、ホバートミキサーを用いて均一になるように低速で1分間攪拌した。
　　　（３）さらにホバートミキサーを用いて均一になるように中速で4分間攪拌した。
製麺　（４）混合したタネを製麺機で麺帯に圧延した。
　　　（５）圧延した麺帯を製麺機で麺状に細断した。
蒸煮　（６）調製した麺を平型蒸し機を用いて蒸煮した。
　　　（７）蒸煮した麺を65ｇずつに調理バサミでカットした。
　　　（８）水20gを加え、ビニール袋内で50回反転混合した。
フライ（９）ほぐした麺を円形の型に入れた。
　　　（１０）連続式フライヤーを用いて、パーム油中で150℃・2分間フライした。
保管　（１１）調製したフライ麺をアルミパウチに入れて閉口した。
　　　（１２）44℃で一週間保管した。
２．官能評価
（１）調製した各評価サンプルのフライ麺について、熱湯をかけて3分間静置した。
（２）５名の専門パネルにて、下記評価基準に則って官能評価及び品質判定を実施した。
（３）対照のフライ麺における「不快臭；主に咀嚼中から飲み込みにかけて感じる、油脂由来の重く劣化した不快なレトロ香（オルソ香も含むがメインではない）」を５点として、下記評価基準に基づいて合議により評点付けを行わせた。
＜評価基準＞
　　全く感じない　；0点
　　かすかに感じる；1点
　　やや感じる　　；2点
　　感じる　　　　；3点
　　少し強く感じる；4点（許容レベル）
　　強く感じる　　；5点
（４）「油（の風味）以外の異風味」の有無ついても評価させた。また、その他の特徴を官能特性コメントとして記入させた。
（５）上記の「不快臭」及び「油以外の異風味」の評価結果を総合して、製品として適するか否かを評価させ、下記評価基準で合議判定した。結果は表６に示す。
＜品質判定＞
　　より好ましい：〇
　　好ましい　　：△（効果有り）
　　適さない　　：×
　リジン、プロリン及びグアニル酸の単独添加区において（試験区No.1-3）、フライ麺の不快臭マスキング効果があることを確認した。
　リジン、プロリン及びグアニル酸の併用添加区において（試験区No.4）、各素材共存時も品質低下せず、フライ麺の不快臭マスキング効果があることを確認した。
　リジンの高添加区において（試験区No.5）、フライ麺の不快臭マスキング効果が高いことを確認した。
　本発明により、揚げ調理食品において、経時的に生じる油の風味の変化や劣化臭、ならびに油ちょうに用いる油の劣化に起因して生じる油の風味の低下や劣化臭を改善し得る、揚げ調理食品用マスキング剤を提供することができる。
　また、本発明により、揚げ調理食品において、経時的に生じる油の酸化臭や劣化臭、ならびに油ちょうに用いる油の劣化に起因して生じる油の劣化臭をマスキングし、風味に優れた揚げ調理食品を製造し得る。
　本出願は日本で出願された特願2022-060088を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (16)

  1. 　リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分を含む、不快臭マスキング剤。
  2. 　不快臭が油脂由来の不快臭である、請求項１に記載のマスキング剤。
  3. 　不快臭が酸化臭又は劣化臭である、請求項１に記載のマスキング剤。
  4. 　揚げ調理食品用である、請求項１に記載のマスキング剤。
  5. 　喫食時の添加量が、遊離体に換算して、リジン０．１重量ｐｐｍ～１重量％、プロリン０．１重量ｐｐｍ～１重量％又はグアニル酸０．１重量ｐｐｍ～１重量％となるように揚げ調理食品に使用される、請求項４に記載のマスキング剤。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載のマスキング剤を含む衣材。
  7. 　リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分を食品に添加する工程を含む、調理食品の不快臭のマスキング方法。
  8. 　不快臭が油脂由来の不快臭である、請求項７に記載の方法。
  9. 　不快臭が酸化臭又は劣化臭である、請求項７に記載の方法。
  10. 　食品１００ｇに対する有効成分の添加量が、遊離体に換算して、リジン０．０１ｍｇ～１ｇ、プロリン０．０１ｍｇ～１ｇ又はグアニル酸０．０１ｍｇ～１ｇである、請求項７～９のいずれか１項に記載の方法。
  11. 　調理食品が揚げ調理食品である、請求項７～９のいずれか１項に記載の方法。
  12. 　リジン、プロリン及びグアニル酸からなる群から選択される少なくともひとつの有効成分を食品に添加する工程ならびに食品を高温で加熱調理する工程を含む、不快臭がマスキングされた調理食品の製造方法。
  13. 　不快臭が油脂由来の不快臭である、請求項１２に記載の製造方法。
  14. 　不快臭が酸化臭又は劣化臭である、請求項１２に記載の製造方法。
  15. 　食品１００ｇに対する有効成分の添加量が、遊離体に換算して、リジン０．０１ｍｇ～１ｇ、プロリン０．０１ｍｇ～１ｇ又はグアニル酸０．０１ｍｇ～１ｇである、請求項１２～１４のいずれか１項に記載の製造方法。
  16. 　食品を高温で加熱調理する工程が、食品を油ちょうする工程である、請求項１２～１４のいずれか１項に記載の製造方法。
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