WO2019009052A1 - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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田島　晶夫
彰英 水谷
馬場　大輔
祐子 山我
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic aromatic compound, an organic electroluminescent device using the same, an organic device such as an organic field effect transistor and an organic thin film solar cell, and a display device and a lighting device.
  • organic electroluminescent element made of an organic material is lightweight It has been actively studied because it is easy to In particular, with regard to the development of organic materials having emission characteristics such as blue, which is one of the three primary colors of light, and the combination of multiple materials for achieving optimum emission characteristics, regardless of polymer compounds or low molecular compounds, It has been studied.
  • the organic EL element has a structure comprising a pair of electrodes comprising an anode and a cathode, and one or more layers disposed between the pair of electrodes and containing an organic compound.
  • Layers containing an organic compound include a light emitting layer, and a charge transport / injection layer that transports or injects a charge such as a hole or an electron, and various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • benzofluorene compounds and the like As materials for light emitting layers, for example, benzofluorene compounds and the like have been developed (WO 2004/061047).
  • a hole transport material for example, triphenylamine compounds and the like have been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172232).
  • an electron transport material for example, an anthracene compound and the like have been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2005-170911).
  • Item 1 The polycyclic aromatic compound represented by following General formula (1).
  • X 1 and X 2 are each independently>O,> S or> Se
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently substituted with hydrogen, alkyl or alkyl
  • adjacent groups of R 1 to R 11 may combine to form an aryl ring together with the a ring, b ring or c ring, and at least one of the formed aryl rings is Hydrogen may be substituted by alkyl
  • At least one of R 1 to R 11 is each independently represented by the following formula (Z-1), formula (Z-2), formula (Z-3), formula (Z-4), or formula (Z) -5) or a group represented by formula (Z-6)
  • Groups represented by the above formulas (Z-1) to (Z-6) are bonded to the compounds represented by the above formula (1) in * in each formula, Ar in each of the above
  • X 1 and X 2 are each independently>O,> S or> Se
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, or aryl having 6 to 24 carbons which may be substituted with alkyl having 1 to 12 carbons
  • R 1 to Adjacent groups of R 11 may combine to form an aryl ring having a carbon number of 10 to 20 together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed aryl ring is carbon It may be substituted by the alkyl of the number 1-12
  • One or two of R 1 to R 11 are each independently the above-mentioned formula (Z-1), formula (Z-2), formula (Z-3), formula (Z-4), formula A group represented by (Z-5) or formula (Z-6), Ar in the above formulas (Z-1) to (Z-6) is independently at least one of the above formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), and (Ar-).
  • X is each independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or carbon number which may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms 6 to 18 aryl or C 4 to C 16 heteroaryl optionally substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and A 1 and A 2 are both hydrogen or are bonded to each other May form a spiro ring, and “—Xn” in the formula (Ar-1) and the formula (Ar-2) indicates that n Xs independently bind to any position, n is an integer of 1 to 4 and At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (1) may be substituted with deuterium.
  • R 1 - R 11 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms or an alkyl aryl of 6-18 carbon atoms which may be substituted having 1 to 6 carbon atoms,
  • R 1 - Adjacent groups of R 11 may combine to form an aryl ring having a carbon number of 10 to 18 together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed aryl ring is carbon It may be substituted with alkyl of 1 to 6,
  • One or two of R 1 to R 11 are each independently the above-mentioned formula (Z-1), formula (Z-2), formula (Z-3), formula (Z-4), formula A group represented by (Z-5) or formula (Z-6),
  • Ar in the above formulas (Z-1) to (Z-6) is independently at least one of the following formulas (Ar-1-1), (Ar-1-2), and (Ar-2-1).
  • X is each independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or aryl having 6 to 10 carbon atoms
  • a 1 and A 2 may both be hydrogen or may be combined with each other to form a spiro ring
  • a group represented by formula (Ar-1-1), a formula (Ar-1-2), a formula (Ar-2-1) “, —Xn” in formula (Ar-2-2) and formula (Ar-2-3) represents that n Xs independently bind to any position, and n is 1 or 2 is,
  • Item 4. The polycyclic aromatic compound described in item 1 which is represented by any one of the following formulas:
  • Item 5 A material for an organic device, comprising the polycyclic aromatic compound according to any one of Items 1 to 4.
  • Item 6 The material for an organic device according to Item 5, wherein the material for an organic device is a material for an organic electroluminescent device, a material for an organic field effect transistor, or a material for an organic thin film solar cell.
  • Item 7. A material for an organic electroluminescent device according to item 6, which is a material for a light emitting layer.
  • Item 7 further contains at least one of a polycyclic aromatic compound represented by the following General Formula (2) and a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following General Formula (2), The material for the light emitting layer described in 4.
  • Ring A, ring B and ring C are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
  • X 1 and X 2 are each independently> O or> N—R, and R in the aforementioned> N—R is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or alkyl, and And R in said NR may be bonded to said A ring, B ring and / or C ring by a linking group or a single bond, and At least one hydrogen in the compound or structure represented by Formula (2) may be substituted with halogen, cyano or deuterium.
  • Item 9 An organic electroluminescent device comprising: a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode; and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes and containing the material for a light emitting layer described in item 7 or 8.
  • Item 10 Furthermore, it has an electron transport layer and / or an electron injection layer disposed between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer is a borane derivative, a pyridine derivative, a fluoranthene derivative , At least one selected from the group consisting of BO derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phosphine oxide derivatives, pyrimidine derivatives, carbazole derivatives, triazine derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and quinolinol metal complexes 10.
  • the electron transport layer and / or the electron injection layer may further be selected from alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, oxides of alkali metals, halides of alkali metals, oxides of alkaline earth metals, and alkaline earth metals.
  • Item 10 containing at least one selected from the group consisting of halides, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals and organic complexes of rare earth metals
  • the organic electroluminescent element as described in.
  • Item 12. A display device comprising the organic electroluminescent device according to any one of items 9 to 11.
  • Item 13 A lighting device comprising the organic electroluminescent device according to any one of Items 9 to 11.
  • a light emitting layer material containing a polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) particularly an optimum light emission in combination with the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1)
  • Polycyclic Aromatic Compound Represented by General Formula (1) The present invention is a polycyclic aromatic compound represented by General Formula (1).
  • X 1 and X 2 in the general formula (1) are each independently>O,> S or> Se, preferably at least one is> O, more preferably both together.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 in the general formula (1) are each independently hydrogen, alkyl or It is an aryl which may be substituted by alkyl. However, as described later, at least one of R 1 to R 11 is independently at least one of Formula (Z-1), Formula (Z-2), Formula (Z-3), and Formula (Z-). 4) a group represented by Formula (Z-5) or Formula (Z-6).
  • the “alkyl” in R 1 to R 11 and the “alkyl” which may be substituted on the “aryl” may be linear or branched, for example, linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or Examples thereof include branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, and alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and ones having 1 to 6 carbons Alkyl (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms) are more preferable, and alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • alkyl is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl,
  • aryl in R 1 to R 11 examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 18 carbon atoms, and having 6 to 6 carbon atoms Sixteen aryls are more preferred, aryls having 6 to 12 carbons are particularly preferred, and aryls having 6 to 10 carbons are most preferred.
  • aryl include phenyl which is a single ring system, biphenylyl which is a two-ring system, naphthyl (1-naphthyl or 2-naphthyl) which is a fused bicyclic system, and terphenylyl (m-terphenylyl) which is a three-ring system.
  • O-terphenylyl or p-terphenylyl fused tricyclic systems such as acenaphthyrenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, fused tetracyclic systems such as triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, fused pentacyclic systems such as perylenyl and pentacenyl etc. .
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) is, for example, represented by the following formulas (1A) and (1B) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a ring, b ring and c ring.
  • the ring structure constituting the compound changes.
  • each code in Formula (1A) and Formula (1B) is the same as the definition in Formula (1).
  • the a 'ring, the b' ring and the c 'ring in the above formulas (1A) and (1B) are formed by bonding adjacent groups of the substituents R 1 to R 11 to each other to form a ring and b ring, respectively.
  • an aryl ring formed together with the c ring also referred to as a fused ring formed by condensing another ring structure on the a ring, b ring or c ring.
  • R 8 in the b ring and R 7 in the c ring, R 11 in the b ring and R 1 in the a ring, R 4 in the c ring and a Ring R 3 and the like do not correspond to “adjacent groups”, and these are not bonded. That is, "adjacent group” means an adjacent group on the same ring.
  • aryl ring examples include an aryl ring having 10 to 20 carbon atoms, preferably an aryl ring having 10 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl having 10 to 16 carbon atoms, and 10 to 16 carbon atoms. 14 aryl is more preferable, and aryl having 10 to 12 carbon atoms is particularly preferable. As a specific example, the description of “aryl” in R 1 to R 11 described above can be cited.
  • At least one hydrogen in the formed aryl ring may be substituted with alkyl.
  • alkyl A detailed description of this alkyl can refer to the description of “alkyl” in R 1 to R 11 described above.
  • the compounds represented by the above formulas (1A) and (1B) correspond to, for example, the compounds represented by formulas (1-41) to (1-48) listed as specific compounds described later. That is, for example, a compound having an a ′ ring (or b ′ ring or c ′ ring) formed by condensing a benzene ring or a phenanthrene ring with a benzene ring which is a ring (or b ring or c ring), for example
  • the fused ring a '(or fused ring b' or fused ring c ') formed and formed is a naphthalene ring or a triphenylene ring, respectively.
  • At least one, preferably one or two, and more preferably one of R 1 to R 11 are each independently represented by the following formula (Z-1), formula (Z-2), or formula (Z) A group represented by formula -3), formula (Z-4), formula (Z-5) or formula (Z-6);
  • the groups represented by formulas (Z-1) to (Z-6) are also referred to as "intermediate groups".
  • Ar in the above intermediate group is each independently represented by the following formula (Ar-1), formula (Ar-2), formula (Ar-3), formula (Ar-4), formula (Ar-5), formula (Ar-6), formula (Ar-7), formula (Ar-8), formula (Ar-9), formula (Ar-10), formula (Ar-11) or formula (Ar-12) Group.
  • the groups represented by the formulas (Ar-1) to (Ar-12) are also referred to as “terminal groups”.
  • preferred groups are the following formulas (Ar-1-1), Formula (Ar-1-2), Formula (Ar-2-1), Formula (Ar-2-2), Formula (Ar-2-3), Formula (Ar-4-1), Formula (Ar-5) -1) a group represented by Formula (Ar-5-2) or Formula (Ar-5-3).
  • the said intermediate group couple
  • the above-mentioned terminal group is bonded to the above-mentioned intermediate group in * in each formula.
  • X is each independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbons, aryl having 6 to 18 carbons, which may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbons, or 1 to carbons It is a C 2-18 heteroaryl which may be substituted by 4 alkyl.
  • Formula (Ar-1), Formula (Ar-2), Formula (Ar-1-1), Formula (Ar-1-2), Formula (Ar-2-1), Formula (Ar-2-2) And “—Xn” in formula (Ar-2-3) represents that n Xs are independently bonded to any position.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • alkyl at X in the terminal group and the "alkyl” which may be substituted to "aryl” or “heteroaryl” are alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbons) It is. Specifically, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl and t-butyl can be mentioned.
  • aryl in X in the terminal group examples include aryl having 6 to 18 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms, and having 6 to 6 carbon atoms 10 aryl is more preferred.
  • a single ring system phenyl a bicyclic system biphenylyl, a fused bicyclic system naphthyl (1-naphthyl or 2-naphthyl), a tricyclic system terphenylyl (m-terphenylyl, o-terphenylyl) Or p-terphenylyl), fused tricyclic ring systems such as acenaphthyrenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, fused tetracyclic ring systems triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl and the like.
  • heteroaryl at X in the terminal group include heteroaryl having 2 to 18 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 16 carbons, and more preferably heteroaryl having 4 to 16 carbons, Further, C 4-14 heteroaryl is more preferable, and C 4-12 heteroaryl is particularly preferable.
  • heteroaryl include, for example, a heterocycle having 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituting atom.
  • heteroaryl includes, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, triazolyl, triazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H- Indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phen
  • a 1 and A 2 in the above-mentioned terminal group may both be hydrogen or may be bonded to each other to form a spiro ring.
  • the compound of the formula (1-195) described later is a compound in which both A 1 and A 2 in the group of the formula (Ar-5-1) are hydrogen, and the compounds of the formulas (1-191) to The compound 194) is a compound in which A 1 and A 2 in the group of the formula (Ar-5-1) are bonded to each other to form a spiro ring.
  • the compound of the formula (1-201) is a compound in which A 1 and A 2 in the group of the formula (Ar-9) are bonded to each other to form a spiro ring.
  • At least one hydrogen in the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) may be substituted with deuterium.
  • polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) examples include the following compounds.
  • "Me” represents a methyl group
  • “tBu” represents a tertiary butyl group.
  • the polycyclic aromatic compound represented by General Formula (1) basically has a linking group for the a ring, the b ring and the c ring.
  • a first intermediate is produced by combining (X 1 and X 2 ) (first reaction), and then a boronate ester group is introduced to the a ring (second intermediate), and this is optionally hydrolyzed
  • a Lewis acid such as aluminum chloride is reacted with the second intermediate (boronic acid or boronic ester), It can be produced (third reaction).
  • a polycyclic aromatic group of a group including an intermediate group represented by Formula (Z-1) to Formula (Z-6) and a terminal group represented by Formula (Ar-1) to Formula (Ar-12) As a method of introducing into a compound, a method of using a material in which “a group consisting of an intermediate group and a terminal group” has already been substituted on the a ring and b ring and / or c ring as a raw material used in the first reaction, Using a material in which an active group such as halogen or boronic acid (or a derivative thereof) is introduced to the a ring and b ring and / or c ring as a raw material to be used in the first reaction, this activity is carried out in an appropriate step thereafter
  • Examples thereof include a method of substituting a group with "a group consisting of an intermediate group and a terminal group” having a boronic acid (or a derivative thereof) or a halogen.
  • cross coupling reaction such as Suzuki coupling reaction
  • the skeleton of the polycyclic aromatic compound of the general formula (1) can be produced by the method for producing a polycyclic aromatic compound of the general formula (2) described later, the skeleton is produced by the method.
  • "a group consisting of an intermediate group and a terminal group” may be introduced.
  • the cross coupling reaction can be used as described above.
  • halogen include chlorine, bromine and iodine.
  • general methods can be used, and examples thereof include halogenation using chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide and the like.
  • a general reaction such as a nucleophilic substitution reaction or an Ullmann reaction is used to produce a first intermediate Can.
  • the second reaction is a reaction for introducing a boronate such as Bpin into the first intermediate obtained in the first reaction as shown in the following scheme (1).
  • Bpin is a pinacol esterified group of -B (OH) 2 .
  • the symbols in the structural formulas in each of the schemes shown below are the same as the definitions described above.
  • a hydrogen atom is lithiated by ortho-metalation with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like.
  • the method using n-butyllithium, sec-butyllithium or t-butyllithium etc. alone is shown, but in order to improve the reactivity, N, N, N ', N'- tetramethylethylenediamine etc. are added You may And, by adding a boronic acid esterification reaction agent such as 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane to the obtained lithiated form, pinacol ester of boronic acid Can be manufactured.
  • a boronic acid esterification reaction agent such as 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  • a boronic acid can be produced by hydrolyzing the boronic acid ester produced by the method of the above scheme (1).
  • boronic esters can be produced via transesterification or re-esterification by reacting the boronic esters or boronic acids obtained in the above schemes (1) and (2) with appropriate alcohols. .
  • the second intermediate (boronic acid or boronic ester) having a substituent at a desired position can be produced by appropriately selecting the above-mentioned production method and appropriately selecting the raw material to be used.
  • lithium was introduced to a desired position by orthometalation, but a halogen such as a bromine atom is introduced at a position where lithium is to be introduced as shown in the following scheme (3).
  • Lithium can also be introduced to the desired position by metal exchange. Then, a second intermediate such as boronic acid ester can be produced from the resulting lithiated product.
  • a halogen atom is lithiated by performing a halogen-lithium exchange reaction with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like.
  • the method using n-butyllithium, sec-butyllithium or t-butyllithium etc. alone is shown, but in order to improve the reactivity, N, N, N ', N'- tetramethylethylenediamine etc.
  • a boronic acid esterification reaction agent such as 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  • pinacol ester of boronic acid can be manufactured.
  • a method using 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane is shown here, trimethoxyborane, triisopropoxyborane and the like can also be used.
  • 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane and the like can be similarly used by applying the method described in WO 2013/016185.
  • Metallation reagents used in the halogen-metal exchange reaction in the schemes described so far include alkyllithiums such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, isopropylmagnesium chloride, bromide
  • alkyllithiums such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium
  • isopropylmagnesium chloride bromide
  • Examples include isopropylmagnesium, phenylmagnesium chloride, phenylmagnesium bromide and lithium chloride complexes of isopropylmagnesium chloride known as turbo Grignard reagents.
  • metallizing reagents used in the ortho metal exchange reaction in the schemes described so far include lithium diisopropylamide, lithium tetramethyl piperidide, lithium hexamethyl disilazide, potassium hexame Organic alkali compounds such as methyl disilazide, lithium tetramethyl piperidinyl magnesium chloride / lithium chloride complex, lithium tri-n-butylmagnesate and the like can be mentioned.
  • N, N, N ', N'- tetramethylethylenediamine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, N, N-dimethylpropylene urea and the like can be mentioned.
  • a polycyclic intermediate represented by the general formula (1) is obtained by reacting a second intermediate such as boronic acid ester with a Lewis acid such as aluminum chloride.
  • a second intermediate such as boronic acid ester
  • a Lewis acid such as aluminum chloride.
  • a Bronsted acid such as p-toluenesulfonic acid can be used.
  • a base such as diisopropylethylamine may be added to improve selectivity and yield.
  • Lewis acid AlCl 3 , AlBr 3 , AlF 3 , BF 3 ⁇ OEt 2 , BCl 3 , BBr 3 , GaCl 3 , GaBr 3 , InCl 3 , InBr 3 , In (OTf) 3, SnCl 4, SnBr 4, AgOTf, ScCl 3, Sc (OTf) 3, ZnCl 2, ZnBr 2, Zn (OTf) 2, MgCl 2, MgBr 2, Mg (OTf) 2, LiOTf, NaOTf, KOTf, Me 3 SiOTf, Cu (OTf) 2 , CuCl 2 , YCl 3 , Y (OTf) 3 , TiCl 4 , TiBr 4 , TiBr 4 , ZrCl 4 , ZrBr 4 , FeCl 3 , FeBr 3 , CoCl 3 , CoBr 3 and the like.
  • these Lewis acids can also be used to be used in the above scheme (5).
  • Examples of the Bronsted acid used in the above scheme (5) include p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, fluorosulfonic acid, carborane acid, trifluoroacetic acid, (trifluoromethanesulfonyl) imide, tris (trifluoromethane) And methanemethane) hydrogen chloride, hydrogen bromide, hydrogen fluoride and the like.
  • examples of solid Bronsted acids include Amberlyst (trade name: Dow Chemical), Nafion (trade name: DuPont), zeolite, Teikacure (trade name: Tayca Co., Ltd.) and the like.
  • Examples of the amine which may be added in the above scheme (5) include diisopropylethylamine, triethylamine, tributylamine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N- Dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 2,6-di-t-butylamine and the like can be mentioned.
  • o-dichlorobenzene, chlorobenzene, chlorobenzene, toluene, benzene, methylene chloride, chloroform, dichloroethylene, benzotrifluoride, decalin, cyclohexane, hexane, heptane, 1,2,4-trimethyl Benzene, xylene, diphenyl ether, anisole, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, methyl-t-butyl ether and the like can be mentioned.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) also includes a compound in which at least a part of hydrogen atoms are substituted with deuterium, but such a compound may be deuterium at a desired site. It can synthesize
  • the multimer of the compound can be used as a light emitting layer material in combination with the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1), and basically functions as a dopant.
  • the polycyclic aromatic compound and the multimer thereof are preferably a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2 ′), or a polycyclic having a plurality of structures represented by the following general formula (2 ′) It is a multimer of aromatic compounds.
  • the compound of General formula (2) or General formula (2 '), and its multimer are compounds different from the polycyclic aromatic compound represented by General formula (1), and are represented by General formula (1).
  • the polycyclic aromatic compound to be substituted is excluded from the definition of the general formula (2) or the general formula (2 ').
  • Ring A, ring B and ring C are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
  • X 1 and X 2 are each independently> O or> N—R, and R in the aforementioned> N—R is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or alkyl, and And R in said NR may be bonded to said A ring, B ring and / or C ring by a linking group or a single bond, and At least one hydrogen in the compound or structure represented by Formula (2) may be substituted with halogen, cyano or deuterium.
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in these is aryl, It may be substituted by heteroaryl or alkyl, and adjacent groups of R 1 to R 11 may be combined to form an aryl ring or heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring.
  • At least one hydrogen in the formed ring may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one of them is Hydrogen is Ally Optionally substituted with aryl, heteroaryl or alkyl, X 1 and X 2 are each independently> N—R, and R in the above> N—R is aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons, or alkyl having 1 to 6 carbons And R in> N—R may be bonded to the a ring, b ring and / or c ring via —O—, —S—, —C (—R) 2 — or a single bond. And R in -C (-R) 2- is alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (2 ′) may be substituted with halogen or deuterium
  • the ring A, ring B and ring C in the general formula (2) are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted by a substituent.
  • This substituent is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino (aryl and An amino group having a heteroaryl), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkoxy or substituted or unsubstituted aryloxy is preferable.
  • aryl or heteroaryl ring is a fused two-ring structure at the center of the general formula (2) composed of “B”, “X 1 ” and “X 2 ” (hereinafter this structure is referred to as “D structure”) It is preferable to have a 5- or 6-membered ring which shares a bond with the
  • the “fused 2-ring structure (D structure)” refers to the two saturated carbon atoms comprising “B”, “X 1 ” and “X 2 ” shown at the center of the general formula (2) It means a structure in which a hydrogen ring is fused.
  • “a six-membered ring sharing a bond with a fused two-ring structure” means, for example, the a ring (benzene ring (six-membered ring)) fused to the D structure as shown in the above general formula (2 ′) Do.
  • an aryl ring or heteroaryl ring (which is a ring A) has this six-membered ring” means that only this six-membered ring forms an A ring or that it includes this six-membered ring. It means that another ring etc. is further condensed to this 6-membered ring to form an A ring.
  • an aryl ring or heteroaryl ring having a 6-membered ring (A ring) having a 6-membered ring” referred to herein means a 6-membered ring constituting all or part of the A ring fused to the D structure. Means to The same applies to "B ring (b ring)", “C ring (c ring)" and "5 membered ring”.
  • Ring A (or ring B, ring C) in the general formula (2) is the ring a in the general formula (2 ′) and its substituents R 1 to R 3 (or ring b and its substituents R 4 to R 7 , c ring and its substituents R 8 to R 11 ). That is, the general formula (2 ′) corresponds to a structure in which “A to C ring having a 6-membered ring” is selected as the A to C ring of the general formula (2). In that sense, each ring of the general formula (2 ′) is represented by a to c in lower case.
  • adjacent groups among the substituents R 1 to R 11 of the a ring, b ring and c ring are combined to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring
  • at least one hydrogen in the ring formed may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, At least one hydrogen in these may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • the compounds represented by the general formula (2 ′) can be represented by the following formulas (2′-1) and (2′-2) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a ring, b ring and c ring.
  • the ring structure that makes up the compound changes.
  • the ring A ′, the ring B ′ and the ring C ′ in each formula correspond to the ring A, the ring B and the ring C in the general formula (2), respectively.
  • the definitions of R 1 to R 11 , a, b, c, X 1 and X 2 in each formula are the same as the definitions in General Formula (2 ′).
  • the ring A ′, the ring B ′ and the ring C ′ in the above formulas (2′-1) and (2′-2) can be represented by the general formula (2 ′) by the substituents R 1 to R 11
  • Each of the adjacent groups is bonded to each other to represent an aryl ring or heteroaryl ring formed together with the a ring, the b ring and the c ring, respectively (other ring structures can be formed by condensing the a ring, the b ring or the c ring And fused rings).
  • R 8 in the b ring and R 7 in the c ring, R 11 in the b ring and R 1 and c in the a ring Ring R 4 and ring a R 3 and the like do not correspond to “adjacent groups”, and these are not bonded. That is, "adjacent group” means an adjacent group on the same ring.
  • the compounds represented by the above formulas (2′-1) and (2′-2) are, for example, those represented by the formulas (2-402) to (2-409) or (2) listed as specific compounds described later. 412) to compounds represented by Formula (2-419). That is, for example, A 'ring (or B') formed by condensing a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring or a benzothiophene ring etc.
  • a benzene ring which is a ring (or b ring or c ring)
  • a fused ring A ′ (or a fused ring B ′ or a fused ring C ′) which is a compound having a ring or a C ′ ring), and which is a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, respectively Etc.
  • X 1 and X 2 in the general formula (2) are each independently> O or> N—R, and R in the above> N—R may be optionally substituted aryl, which may be substituted R in> N—R may be bonded to the B ring and / or the C ring via a linking group or a single bond, and the linking group is —O—, —S— or -C (-R) 2 -is preferred.
  • R in the above “—C (—R) 2 —” is hydrogen or alkyl. This description is the same for X 1 and X 2 in the general formula (2 ′).
  • the definition of “in R of> N—R is bonded to the ring A, ring B and / or ring C via a linking group or a single bond” in the general formula (2) is a general formula (2 ′)
  • This definition can be expressed as a compound represented by the following formula (2′-3-1), which has a ring structure in which X 1 or X 2 is incorporated into fused ring B ′ and fused ring C ′.
  • B ′ formed by condensation of other rings such that X 1 (or X 2 ) is incorporated to a benzene ring which is ring b (or ring c) in the general formula (2 ′) Or a compound having a C 'ring).
  • This compound is, for example, a compound represented by Formula (2-451) to Formula (2-462) and a compound represented by Formula (2-1401) to Formula (2-1460) listed as specific compounds described later.
  • the fused ring B '(or fused ring C') formed and formed corresponding to the compound as such is for example a phenoxazine ring, a phenothiazine ring or an acridine ring.
  • the above definition is a ring structure in which X 1 and / or X 2 is incorporated into the fused ring A ′, which is represented by the following formula (2′-3-2) or the formula (2′-3-3) It can express also with the compound which it has. That is, for example, a compound having an A ′ ring formed by condensation of other rings such that X 1 (and / or X 2 ) is incorporated into the benzene ring which is a ring in the general formula (2 ′) is there.
  • This compound corresponds to, for example, the compounds represented by Formula (2-471) to Formula (2-479) listed as specific compounds described later, and the fused ring A 'formed is, for example, phenoxazine Ring, phenothiazine ring or acridine ring.
  • the definition of 2 is the same as the definition in General Formula (2 ').
  • Examples of the “aryl ring” which is ring A, ring B and ring C in the general formula (2) include an aryl ring having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl ring having 6 to 16 carbon atoms, The aryl ring of 6 to 12 is more preferable, and the aryl ring of 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • this "aryl ring” is an aryl ring defined by the general formula (2 ') and formed by "groups adjacent to each other of R 1 to R 11 are combined with a ring, b ring or c ring.
  • the total number of carbons 9 in the fused ring in which a 5-membered ring is fused is a lower limit It becomes carbon number.
  • aryl ring examples include a benzene ring which is a monocyclic ring, a biphenyl ring which is a bicyclic ring, a naphthalene ring which is a fused bicyclic ring, and a terphenyl ring which is a tricyclic ring (m-terphenyl, o -Terphenyl, p-terphenyl), fused tricyclic ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, fused tetracyclic ring triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, fused pentacyclic ring Perylene ring, pentacene ring and the like can be mentioned.
  • heteroaryl ring which is ring A, ring B and ring C in the general formula (2) include a heteroaryl ring having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl ring having 2 to 25 carbon atoms
  • the heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, the heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is more preferable, and the heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • heteroaryl ring for example, a heterocyclic ring containing 1 to 5 hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituting atom can be mentioned.
  • the “heteroaryl ring” is a hetero ring formed by combining adjacent groups of “R 1 to R 11 ” defined by the general formula (2 ′) with a ring, b ring or c ring. Since the a ring (or b ring, c ring) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms, the total carbon number 6 of the fused ring in which a 5-membered ring is fused is It becomes the lower limit carbon number.
  • heteroaryl ring includes, for example, pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyrazole ring, Pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzoimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring , Cinnoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, naphthyridine ring, purine ring
  • At least one hydrogen in the above “aryl ring” or “heteroaryl ring” is the first substituent, substituted or unsubstituted “aryl”, substituted or unsubstituted “heteroaryl”, substituted or unsubstituted "Diarylamino", substituted or unsubstituted "diheteroarylamino", substituted or unsubstituted "arylheteroarylamino", substituted or unsubstituted "alkyl", substituted or unsubstituted "alkoxy", or substituted Or aryl of "diarylamino" as “aryl” or “diarylamino” as the first substituent, or heteroaryl of "diheteroarylamino" although it may be substituted by unsubstituted "aryloxy”.
  • Aryl and heteroaryl of "arylheteroarylamino” and aryl of "aryloxy” It is a monovalent radical of the above-described “aryl ring” or “heteroaryl ring” and the like as.
  • alkyl as the first substituent may be either linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms. .
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, and alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and ones having 1 to 6 carbons Alkyl (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms) are more preferable, and alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl and 1-methyl Pentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl,
  • alkoxy as the first substituent includes, for example, linear or branched alkoxy having 1 to 24 carbon atoms.
  • C1-C18 alkoxy branched alkoxy having 3 to 18 carbon atoms
  • alkoxy having 1 to 12 carbons branched alkoxy having 3 to 12 carbon atoms
  • one carbon Alkoxy to 6 branched alkoxy having 3 to 6 carbon atoms
  • alkoxy having 1 to 4 carbon atoms branched alkoxy having 3 to 4 carbon atoms
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • the first substituent substituted or unsubstituted "aryl”, substituted or unsubstituted “heteroaryl”, substituted or unsubstituted "diarylamino", substituted or unsubstituted "diheteroarylamino", substituted Or unsubstituted "arylheteroarylamino", substituted or unsubstituted "alkyl", substituted or unsubstituted "alkoxy", or substituted or unsubstituted "aryloxy” is described as being substituted or unsubstituted As such, at least one hydrogen in them may be substituted with a second substituent.
  • Examples of the second substituent include, for example, aryl, heteroaryl or alkyl, and specific examples thereof include the monovalent groups of the above-mentioned “aryl ring” or “heteroaryl ring”, and also the first See the description of “alkyl” as a substituent.
  • aryl or heteroaryl as the second substituent at least one hydrogen in them is substituted with an aryl such as phenyl (a specific example is the above-mentioned group) or an alkyl such as methyl (a specific example is the above-mentioned group)
  • aryl such as phenyl
  • alkyl such as methyl
  • a carbazolyl group in which at least one hydrogen at position 9 is substituted with an aryl such as phenyl or an alkyl such as methyl is also a hetero compound as a second substituent. Included in aryl.
  • Examples thereof include monovalent groups of the "aryl ring” or the "heteroaryl ring” described in the formula (2).
  • the alkyl or alkoxy in R 1 to R 11 the description of “alkyl” or “alkoxy” as the first substituent in the description of the general formula (2) described above can be referred to.
  • aryl, heteroaryl or alkyl as a substituent to these groups are also the same.
  • R in> N—R in X 1 and X 2 of the general formula (2) is aryl, heteroaryl or alkyl which may be substituted by the above-mentioned second substituent, and at least one of aryl and heteroaryl Hydrogen may, for example, be substituted by alkyl.
  • the aryl, heteroaryl and alkyl include the groups described above. In particular, aryl having 6 to 10 carbons (eg, phenyl, naphthyl and the like), heteroaryl having 2 to 15 carbons (eg, carbazolyl and the like), and alkyl having 1 to 4 carbons (eg, methyl, ethyl and the like) are preferable. This description is the same for X 1 and X 2 in the general formula (2 ′).
  • R in the linking group “—C (—R) 2 —” in the general formula (2) is hydrogen or alkyl, and examples of the alkyl include the groups described above. In particular, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl etc.) is preferable. This explanation is also true for the linking group “—C (—R) 2 —” in the general formula (2 ′).
  • the light emitting layer includes a multimer of a compound having a plurality of unit structures represented by General Formula (2), preferably a multimer of a compound having a plurality of unit structures represented by General Formula (2 ′) It may be
  • the multimer is preferably a 2- to 6-mer, more preferably a 2- to 3-mer, and particularly preferably a dimer.
  • the multimer may be in a form having a plurality of the above unit structures in one compound, and for example, the above unit structure is a single bond, or a linking group such as an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, a phenylene group or a naphthylene group
  • a form in which any of the rings (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) contained in the unit structure is bonded in a shared manner to a plurality of unit structures
  • any ring (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) contained in the unit structure may be bonded together in a fused manner. Good.
  • Examples of such multimers include, for example, the following formula (2′-4), formula (2′-4-1), formula (2′-4-2), formula (2′-5-1) to formula Multimeric compounds represented by (2′-5-4) or formula (2′-6) can be mentioned.
  • the multimeric compound represented by the following formula (2'-4) corresponds to, for example, a compound represented by the formula (2-423) described later. That is, if it explains with general formula (2 '), as it shares the benzene ring which is a ring, the multimer compound which has unit structure represented by a plurality of general formulas (2') in one compound It is.
  • a multimeric compound represented by the following formula (2′-4-1) corresponds to, for example, a compound represented by the formula (2-2665) described later.
  • a multimeric compound represented by the following formula (2'-4-2) corresponds to, for example, a compound represented by the formula (2-2666) described later. That is, if it explains with general formula (2 '), as it shares the benzene ring which is a ring, the multimeric compound which has unit structure represented by two general formula (2') in one compound It is.
  • the multimeric compounds represented by the following formulas (2′-5-1) to (2′-5-4) are, for example, those represented by formulas (2-421), (2-422), and 2-424) or the compound represented by formula (2-425). That is, if it explains with general formula (2 '), as it shares benzene ring which is b ring (or c ring), unit structure represented by a plurality of general formula (2') in one compound Is a multimeric compound possessed by
  • a multimeric compound represented by the following formula (2'-6) corresponds to, for example, a compound represented by the formula (2-431) to the formula (2-435) described later.
  • the multimeric compound is a multimerized form represented by the formula (2′-4), the formula (2′-4-1) or the formula (2′-4-2), and a formula (2′-5-1) It may be a multimer in which any of the formulas (2'-5-4) or the multimerization form represented by the formula (2'-6) is combined, and the formula (2'-5-1)
  • the multimer may be a combination of a multimerization form represented by any of the following formula (2′-5-4) and a multimerization form represented by the formula (2′-6), A multimerization form represented by (2′-4), formula (2′-4-1) or formula (2′-4-2) and formula (2′-5-1) to formula (2′-5)
  • the multimer may be a combination of the multimerization form represented by any of -4) and the multimerization form represented by formula (2'-6).
  • all or part of hydrogens in the chemical structure of the compound represented by the general formula (2) or (2 ′) and its multimer may be substituted with halogen, cyano or deuterium.
  • a substituent to ring A, ring B, ring C (ring A to C is an aryl ring or heteroaryl ring), ring A to C, and X 1 and X 2 >
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably chlorine.
  • R 1 , R 3 , R 4 to R 7 , R 8 to R 11 and R 12 to R 15 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, Alkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl;
  • X 1 is —O— or> N—R
  • R in> N—R is aryl having 6 to 12 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, At least one hydrogen in the above may be substituted with aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons, or alkyl having 1 to 6 carbons,
  • Z 1 and Z 2 are each independently aryl, heteroaryl, diarylamino, aryloxy, aryl-substituted alkyl, hydrogen, alkyl,
  • Z 1 and Z 2 preferably, each independently, an aryl having 6 to 10 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms), an aryloxy having 6 to 10 carbon atoms, 6 to 10 aryl is alkyl having 1 to 4 carbons, hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbons, in which at least one hydrogen is substituted with alkyl having 1 to 4 carbons.
  • Z 1 is more preferably a diarylamino, aryloxy, triaryl substituted alkyl having 1 to 4 carbons, hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbons, and the aryl in each of them is independently a carbon number Phenyl, biphenylyl or naphthyl which may be substituted by 1 to 4 alkyl. More preferably, it is diarylamino, hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbons, and aryl in diarylamino is phenyl, biphenylyl or naphthyl which may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbons.
  • Z 2 is more preferably phenyl, biphenylyl or naphthyl which may be substituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • Z 1 among aryl, a phenyl group, m-biphenylyl group and p-biphenylyl group, among heteroaryls, monocyclic heteroaryl group (heteroaryl group composed of one ring such as pyridyl group), diaryl Among amino, a diphenylamino group, hydrogen, an alkyl group and an alkoxy group, and a group in which at least one hydrogen in these groups is substituted with an alkyl group alone do not have a role as a bulky substituent in the present application, It is necessary to make substituent Z 2 bulky.
  • Z 2 hydrogen, an alkyl group and an alkoxy group, and a group in which at least one of the hydrogens in these groups is substituted with alkyl are not bulky, these Z 1 and Z 2 combinations are excluded from the present application. It is eaten.
  • Z 1 is preferably o-biphenylyl group, o-naphthylphenyl group (group in which 1- or 2-naphthyl group is substituted at the ortho position of phenyl group), phenylnaphthylamino group, dinaphthylamino group, phenyloxy group , Triphenylmethyl group (trityl group), and at least one of these groups is substituted with alkyl (eg methyl, ethyl, i-propyl or t-butyl, preferably methyl or t-butyl, more preferably t-butyl)
  • Is a group that is Z 2 is preferably a phenyl group, 1- or 2-naphthyl group, and at least one of these groups is alkyl (eg methyl, ethyl, i-propyl or t-butyl, preferably methyl or t-butyl, Preferred is
  • More specific examples of the compound represented by the formula (2) and its multimer include, for example, compounds represented by the following structural formula.
  • “Me” is a methyl group
  • “iPr” is an isopropyl group
  • “tBu” is a tertiary butyl group
  • “Ph” is a phenyl group
  • “D” is deuterium.
  • the compound represented by the formula (2) and the multimer thereof can be used for the central atom “B” (boron) in at least one of the A ring, the B ring and the C ring (a ring, b ring and c ring)
  • the central atom “B” boron
  • improvement in T1 energy can be expected.
  • HOMO on the benzene ring which is A ring, B ring and C ring (a ring, b ring and c ring) is more meta position to boron
  • improvement in T1 energy can be expected, since LUMO localizes to the ortho and para positions relative to boron.
  • R in the formula is alkyl, and may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, and alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and ones having 1 to 6 carbons Alkyl (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms) are more preferable, and alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • R is phenyl.
  • “PhO-” is a phenyloxy group, and this phenyl may be substituted with linear or branched alkyl, for example, linear alkyl having 1 to 24 carbons or 3 to 24 carbons.
  • alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons), alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons), 1 to 6 carbons And C.sub.6-C 6 branched alkyl) and C.sub.1-C.sub.4 alkyl (C.sub.3-C 4 branched alkyl).
  • R in the following formulas is each independently alkyl of 1 to 12 carbons or aryl of 6 to 10 carbons, preferably alkyl or phenyl of 1 to 4 carbons, and n is independently 0 to 2, Preferably it is 1.
  • specific examples of the compound represented by the formula (2) and the multimer thereof include one or more of at least one hydrogen in one or more phenyl groups or one phenylene group in the compound Compounds substituted by one to four alkyl having 1 to 4 carbon atoms, preferably alkyl having 1 to 3 carbon atoms (preferably one or more methyl groups), and more preferably one phenyl group Hydrogen at the ortho position (two at two positions, preferably any one position) or hydrogen at the ortho position of one phenylene group (at four positions at the maximum, preferably any one position) is methyl And compounds substituted with groups.
  • a polycyclic aromatic compound represented by General Formula (2) or (2 ′) and a multimer thereof are basically First, an intermediate is produced by combining A ring (a ring) with B ring (b ring) and C ring (c ring) by a linking group (group containing X 1 and X 2 ) (first reaction) And then the A ring (a ring), the B ring (b ring) and the C ring (c ring) with a linking group (a group containing a central atom “B” (boron)) to obtain the final product It can be produced (second reaction).
  • a central atom “B” (boron) bonding the A ring (a ring), the B ring (b ring) and the C ring (c ring)
  • a hydrogen atom between X 1 and X 2 (> N—R) is ortho-metalated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like.
  • boron trichloride, boron tribromide and the like are added to transmetalate the lithium-boron, and then a Bronsted base such as N, N-diisopropylethylamine is added to make a tandem Bora Friedel-Crafts reaction. You can get things.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • said scheme (1) and (2) mainly show the manufacturing method of the compound represented by General formula (2) and (2 '), about the multimer, several A ring ( It can be prepared by using an intermediate having ring a), ring B (ring b) and ring C (ring c). The details will be described in the following schemes (3) to (5).
  • the target product can be obtained by doubling or triple the amount of the reagent such as butyllithium to be used.
  • lithium was introduced to a desired position by orthometalation, but a bromine atom or the like is introduced at a position where lithium is to be introduced as in the following schemes (6) and (7). Lithium can be introduced to the desired position.
  • halogen such as bromine atom or chlorine atom is introduced at the position where lithium is to be introduced as in the above schemes (6) and (7).
  • Lithium can also be introduced into the desired position by exchange (Scheme (8), (9) and (10) below).
  • solvent used in the above reaction are t-butylbenzene and xylene.
  • the compounds having a substituent at desired positions and their multimers can be synthesized by appropriately selecting the above-mentioned synthesis method and appropriately selecting the raw materials to be used.
  • the compounds represented by the general formula (2 ′) can be represented by the formula (2′-1) of the following schemes (11) and (12) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a ring, b ring and c ring.
  • the ring structure constituting the compound changes.
  • the ring A ′, the ring B ′ and the ring C ′ in the above formulas (2′-1) and (2′-2) are formed by bonding adjacent groups among the substituents R 1 to R 11
  • An aryl ring or a heteroaryl ring formed together with the a ring, the b ring and the c ring is shown (also referred to as a fused ring formed by condensing another ring structure to the a ring, b ring or c ring).
  • the orthometalation reagents used in the above schemes (1) to (13) include alkyllithiums such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethyl Organic alkali compounds such as piperidid, lithium hexamethyl disilazide, potassium hexamethyl disilazide and the like can be mentioned.
  • boron trifluoride As metal- "B” (boron) transmetallation reagents used in the above schemes (1) to (13), boron trifluoride, boron trichloride, boron tribromide, and boron triiodide are used.
  • halides of boron such as halides, aminated halides of boron such as CIPN (NEt 2 ) 2 , alkoxylated boron, aryloxylated boron, and the like.
  • the Bronsted base used in the above schemes (1) to (13) is N, N-diisopropylethylamine, triethylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2,2,6,6. -Pentamethylpiperidine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl toluidine, 2,6-lutidine, sodium tetraphenylborate, potassium tetraphenylborate, triphenylborane, tetraphenylsilane, Ar 4 BNa, Ar 4 BK, Ar 3 B, Ar 4 Si (wherein Ar is aryl such as phenyl) and the like.
  • Bronsted base or Lewis acid may be used to accelerate the tandem hetero Friedle-Crafts reaction.
  • a boron trifluoride such as boron trifluoride, boron trichloride, boron tribromide, or a boron halide such as boron triiodide
  • hydrogen fluoride is used along with the progress of the aromatic electrophilic substitution reaction.
  • the use of a Bronsted base to scavenge the acid is effective because it produces an acid such as hydrogen chloride, hydrogen bromide, hydrogen iodide.
  • a compound or the like in which at least a part of hydrogen atoms is substituted by deuterium a compound or the like substituted by halogen or cyano such as fluorine or chlorine
  • halogen or cyano such as fluorine or chlorine
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for an organic device.
  • an organic device an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell etc. are mentioned, for example.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing the organic EL element according to the present embodiment.
  • the organic electroluminescent device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103. Provided on the light emitting layer 105 provided on the hole transport layer 104, the electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 105, and the electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 105. And the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the organic electroluminescent device 100 is, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer in reverse manufacturing order.
  • An electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 107, a light emitting layer 105 provided on the electron transport layer 106, a hole transport layer 104 provided on the light emitting layer 105, and a hole transport layer 104;
  • the hole injection layer 103 provided thereover and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be provided.
  • the minimum structural unit is configured of the anode 102, the light emitting layer 105 and the cathode 108, and the hole injection layer 103, the hole transport layer 104, the electron transport layer 106, the electron injection
  • the layer 107 is an optional layer.
  • Each of the layers may be a single layer or a plurality of layers.
  • the layer which comprises an organic electroluminescent element other than the structure aspect of "substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode” mentioned above, "Substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", "substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", “substrate / Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode "," substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode "," substrate / Anode / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode "," substrate / anode / light emitting
  • the substrate 101 is a support of the organic electroluminescent device 100, and usually, quartz, glass, metal, plastic or the like is used.
  • the substrate 101 is formed in a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose, and for example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • a glass plate and a plate made of a transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate or polysulfone are preferable.
  • soda lime glass, alkali-free glass, or the like may be used, and the thickness may be sufficient to maintain mechanical strength.
  • the upper limit of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • alkali-free glass is preferable because less elution ions from glass is preferable, but soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 may also be commercially available. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one side in order to enhance the gas barrier properties, and a plate, a film or a sheet made of a synthetic resin having particularly low gas barrier properties is used as the substrate 101 When using it, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 plays a role of injecting holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 is provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 via these. .
  • Materials forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • the inorganic compound for example, metal (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxide (oxide of indium, oxide of tin, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide Substances (IZO etc.), metal halides (copper iodide etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, nesa glass etc.
  • the organic compound include polythiophenes such as poly (3-methylthiophene), and conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline. In addition, it can select suitably from the substances used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as a current sufficient for light emission of the light emitting element can be supplied, and the resistance of the transparent electrode is not limited in view of the power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / sq or less functions as a device electrode, but at present it is also possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / sq, for example 100 to 5 ⁇ / sq, preferably 50 to 5 ⁇ It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but usually it is often used in the range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or into the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 via the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one or two or more hole injecting / transporting materials, or a mixture of a hole injecting / transporting material and a polymer binder. Be done.
  • an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injecting / transporting material to form a layer.
  • the hole injecting / transporting substance As the hole injecting / transporting substance, it is necessary to efficiently inject / transport holes from the positive electrode between the electrodes given an electric field, the hole injection efficiency is high, and the injected holes are efficiently transported. It is desirable to do.
  • the substance has a small ionization potential, a large hole mobility, and a high stability, and is a substance which hardly generates an impurity serving as a trap during production and use.
  • any compound can be selected and used.
  • carbazole derivatives N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole and the like
  • biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole)
  • triarylamine derivatives aromatic tertiary Polymer having amino in the main chain or side chain, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-Diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diphenyl-1,1'-diamine, N, N'-dinaphthyl -N,
  • Thiophene derivatives oxadiazole derivatives, quinoxaline derivatives (eg, 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-2,3,6,7,1 (11-hexacarbonitrile etc.), heterocyclic compounds such as porphyrin derivatives, polysilane etc.
  • polycarbonates or styrene derivatives having the above-mentioned monomer in the side chain, polyvinylcarbazole, polysilane etc. are preferred, but It is not particularly limited as long as it is a compound capable of forming a thin film necessary for the preparation of (1), injecting holes from the anode, and transporting the holes.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donors.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the light emitting layer 105 is a layer that emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • the material for forming the light emitting layer 105 may be a compound (light emitting compound) that emits light by being excited by the recombination of holes and electrons, and can form a stable thin film shape, and a solid state Preferably, they are compounds that exhibit strong luminescence (fluorescence) efficiency.
  • a light emitting layer containing a polycyclic aromatic compound represented by the above general formula (1) as a host material and a polycyclic aromatic compound represented by the above general formula (2) or a polymer thereof as a dopant material Materials can be used.
  • the light emitting layer may be a single layer or a plurality of layers, and is formed of the material for the light emitting layer (host material, dopant material).
  • the host material and the dopant material may be of one type or a combination of two or more.
  • the dopant material may be contained in the entire host material, partially contained or may be contained. As a doping method, it can be formed by co-evaporation with a host material, but it may be simultaneously vapor-deposited after being previously mixed with the host material.
  • the amount of host material used varies depending on the type of host material, and may be determined in accordance with the characteristics of the host material.
  • the standard of the amount of host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting layer material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight It is.
  • the amount of dopant material used varies depending on the type of dopant material, and may be determined in accordance with the characteristics of the dopant material.
  • the standard for the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and still more preferably 0.1 to 10% by weight of the entire light emitting layer material. is there.
  • the above range is preferable in that, for example, the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • condensed ring derivatives such as anthracene and pyrene which have been known as light emitters
  • bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives
  • tetraphenylbutadiene derivatives cyclopentadiene derivatives
  • fluorene derivatives benzo, and the like And fluorene derivatives.
  • L 1 is an arylene having 6 to 24 carbon atoms, preferably an arylene having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an arylene having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an arylene having 6 to 10 carbon atoms.
  • bivalent groups such as benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, terphenyl ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, perylene ring and pentacene ring It can be mentioned.
  • L 2 and L 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbons or heteroaryl having 2 to 30 carbons.
  • the aryl is preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 16 carbon atoms, still more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • monovalent groups such as benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, terphenyl ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, perylene ring and pentacene ring .
  • the heteroaryl is preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, more preferably heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, still more preferably heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, and especially heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms Specifically, specifically, pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyrazole ring, pyridine ring, pyrimidine ring, Pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline
  • At least one hydrogen in the carbazole compound or anthracene compound represented by the above formula may be substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cyano, halogen or deuterium.
  • TADF organic EL devices require high T1 energy for the host material of the light emitting layer
  • host materials for phosphorescent organic EL devices described in Chemistry Society Reviews, 2011, 40, 2943-2970 are also TADF organic EL devices. It can be used as a host material for devices.
  • the host compound is a compound having at least one structure selected from the partial structure (HA) group represented by the following formula, and each compound in the partial structure (HA) group is At least one hydrogen atom in the structures may be substituted with any structure in the partial structure (HA) group or the partial structure (HB) group, and at least one hydrogen in these structures is It may be substituted by deuterium, halogen, cyano, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl or t-butyl), trimethylsilyl or phenyl.
  • the host compound is preferably a compound represented by any one of the structural formulas listed below, and among these, more preferably 1 to 3 structures selected from the above partial structure (HA) group.
  • a compound having one structure selected from the above partial structure (H-B) group more preferably a compound having a carbazole group as the above partial structure (HA) group, particularly preferably the following: Formula (Cz-201), Formula (Cz-202), Formula (Cz-203), Formula (Cz-204), Formula (Cz-212), Formula (Cz-221), Formula (Cz-222), Formula (Cz-261) or a compound represented by formula (Cz-262).
  • at least one hydrogen may be substituted with halogen, cyano, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl or t-butyl), phenyl or naphthyl.
  • the dopant material is not particularly limited, and known compounds can be used, and it can be selected from various materials according to the desired emission color.
  • fused ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopyrene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene
  • benzoxazole derivatives benzothiazole derivatives, benzoimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazoles Derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenyl butadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bis styryl anthracene derivatives and bis styryl derivatives such
  • blue to blue-green dopant materials include, for example, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perphenylene, fluorene, indene, chrysene and the like, and aromatic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, Aromatic complexes such as silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene, etc.
  • Aromatic complexes such as silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzo
  • Ring compounds and derivatives thereof distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imidazole, thiazole, thiasia Azole derivatives such as carbazole, carbazole, oxazole, oxadiazole and triazole and metal complexes thereof and N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'-diphenyl-1, Aromatic amine derivatives represented by 1'-diamine may, for example, be mentioned.
  • green to yellow dopant material coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, naphthacene derivatives such as rubrene and the like can be mentioned, and further, blue Preferred examples of the blue-green dopant material include compounds introduced with a substituent capable of achieving longer wavelength such as aryl, heteroaryl, arylvinyl, amino and cyano.
  • naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylene tetracarboximide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complex having acetylacetone or benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and analogs thereof, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridones Derivative, phenoxazine derivative, oxazine derivative, quinazoline derivative, pyrrolopyridine derivative, squarylium derivative, biolanthrone derivative, phenazine derivative, fenoxazo Derivatives, thiadiazolopyrene derivatives and
  • amines having a stilbene structure perylene derivatives, borane derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives or pyrene derivatives are particularly preferable.
  • An amine having a stilbene structure is represented by, for example, the following formula.
  • Ar 1 is an m-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms, but Ar 1 to Ar At least one of 3 has a stilbene structure
  • Ar 1 to Ar 3 may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl and / or alkyl) or cyano Well
  • m is an integer of 1 to 4.
  • the amine having a stilbene structure is more preferably diaminostilbene represented by the following formula.
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently an aryl having 6 to 30 carbon atoms, and Ar 2 and Ar 3 are aryl, heteroaryl, alkyl, trisubstituted silyl (aryl and / or alkyl and trilyl). It may be substituted by substituted silyl) or cyano.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms are phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, perylenyl, stilbenyl, distyrylphenyl, distyrylbiphenylyl. , Distyrylfluorenyl and the like.
  • amines having stilbene structure are N, N, N ', N'-tetra (4-biphenylyl) -4,4'-diaminostilbene, N, N, N', N'-tetra (1-naphthyl) ) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (2-naphthyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N′-di (2-naphthyl) -N, N '-Diphenyl-4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (9-phenanthryl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminostilbene, 4,4'-bis [4 "-bis (Diphenylamino) styryl] -biphenyl, 1,4-bis [4'-bis (diphenylamino) styryl]
  • perylene derivatives include, for example, 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9'-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3'-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl) and the like.
  • JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A-2000-34234, JP-A-2001-267075, and JP-A-2001-217077 may be used.
  • borane derivatives include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ') -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) And -10- (dimesitylboryl) anthracene.
  • borane derivatives described in WO 2000/40586 and the like may be used.
  • the aromatic amine derivative is represented, for example, by the following formula.
  • Ar 4 is an n-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 are , Aryl, heteroaryl, alkyl, tri-substituted silyl (silyl substituted with aryl and / or alkyl) or cyano
  • n is an integer of 1 to 4.
  • Ar 4 is a divalent group derived from anthracene, chrysene, fluorene, benzofluorene or pyrene
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 Is optionally substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl and / or alkyl) or cyano
  • n is 2, more preferably an aromatic amine derivative .
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthyrenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • aromatic amine derivative as a chrysene type, for example, N, N, N ', N'-tetraphenyl chrysene-6,12-diamine, N, N, N', N'-tetra (p-tolyl) Chrysene-6,12-diamine, N, N, N ', N'-tetra (m-tolyl) chrysene-6,12-diamine, N, N, N', N'-tetrakis (4-isopropylphenyl) chrysene -6,12-diamine, N, N, N ', N'-tetra (naphthalen-2-yl) chrysene-6,12-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-tolyl ) Chrysene-6,12-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-
  • N, N, N ', N'-tetraphenylpyrene-1,6-diamine N, N, N', N'-tetra (p-tolyl) pyrene-1,6 -Diamine
  • N, N, N ', N'-tetra (m-tolyl) pyrene-1,6-diamine N, N, N', N'-tetrakis (4-isopropylphenyl) pyrene-1,6- Diamines
  • anthracene type for example, N, N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, N, N, N ', N'-tetra (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine N, N, N ', N'-tetra (m-tolyl) anthracene-9, 10-diamine, N, N, N ', N'- tetrakis (4-isopropylphenyl) anthracene-9, 10- diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (m-tolyl) anthracene-9,10- Diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (4-ethylphenyl) anthracene-9,10-diamine
  • Examples of coumarin derivatives include coumarin-6, coumarin-334 and the like.
  • coumarin derivatives described in JP-A-2004-43646, JP-A-2001-76876, and JP-A-6-298758 may be used.
  • Examples of pyran derivatives include the following DCM and DCJTB.
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or into the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 via the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials, or a mixture of an electron transport / injection material and a polymer binder.
  • the electron injecting / transporting layer is a layer that injects electrons from the cathode and further transports the electrons, has high electron injection efficiency, and desirably transports the injected electrons efficiently.
  • the substance has a large electron affinity, a large electron mobility, and is excellent in stability and in which impurities serving as traps are less likely to be generated during production and use.
  • the electron transport capacity is so large when it mainly plays a role of being able to efficiently block the flow of holes from the anode to the cathode side without recombination. Even if it is not high, the effect of improving the light emission efficiency is equal to that of a material having a high electron transport capacity. Therefore, the electron injecting / transporting layer in the present embodiment may also include the function of a layer capable of efficiently blocking the movement of holes.
  • a material (electron transport material) which forms the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a compound conventionally conventionally used as an electron transport compound in a photoconductive material, used for an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL element It can be selected arbitrarily from the known compounds.
  • a compound comprising an aromatic ring or a heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus, It is preferable to contain at least one selected from pyrrole derivatives and condensed ring derivatives thereof and metal complexes having an electron accepting nitrogen.
  • fused ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4'-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide Derivatives, quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives can be mentioned.
  • metal complexes having an electron accepting nitrogen examples include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyl oxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. These materials may be used alone or in combination with different materials.
  • pyridine derivatives naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles Derivatives (1,3-bis [(4-t-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene etc.), thiophene derivatives, triazole derivatives (N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3,4-) Triazole etc.), thiadiazole derivative, metal complex of oxine derivative, quinolinol metal complex, quinoxaline derivative, polymer of quinoxaline derivative, benzazole compound, gallium complex, pyrazole derivative, perfluorinated fluoride Nylene derivatives
  • metal complexes having an electron accepting nitrogen can also be used, for example, hydroxyazole complexes such as quinolinol metal complexes and hydroxyphenyl oxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, benzoquinoline metal complexes, etc. It can be mentioned.
  • borane derivatives pyridine derivatives, fluoranthene derivatives, BO based derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phosphine oxide derivatives, pyrimidine derivatives, carbazole derivatives, triazine derivatives, benzoimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and quinolinol based metals Complexes are preferred.
  • the borane derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • each of R 11 and R 12 independently represents hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, Or at least one of cyano, and R 13 to R 16 each independently represent optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl, and X is optionally substituted arylene
  • Y is an optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, a substituted boryl, or an optionally substituted carbazolyl, and n is each independently an integer of 0 to 3 is there.
  • R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle Or at least one of cyano
  • each of R 13 to R 16 independently represents optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl
  • each of R 21 and R 22 independently represents And at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano
  • X 1 is optionally substituted
  • n independently represents an integer of 0 to 3
  • m independently represents an integer of 0 to 4.
  • R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle Or at least one of cyano
  • R 13 to R 16 each independently represent optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl
  • X 1 is optionally substituted It is an arylene having a carbon number of 20 or less
  • n is each independently an integer of 0 to 3.
  • X 1 include divalent groups represented by the following formulas (X-1) to (X-9). (In each formula, R a is each independently an alkyl group or a phenyl group which may be substituted.)
  • this borane derivative include, for example, the following compounds.
  • the borane derivative can be produced using known starting materials and known synthetic methods.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 each independently represent hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), or cycloalkyl (preferably cycloalkenyl having 3 to 12 carbon atoms). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkenyl having 3 to 12 carbon atoms). R 11 and R 12 may be combined to form a ring, which is alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • the “pyridine-based substituent” is any of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and the pyridine-based substituents are each independently substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms It may be done.
  • the pyridine-based substituent may be bonded to ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ , an anthracene ring or fluorene ring in each formula via a phenylene group or a naphthylene group.
  • the pyridine-based substituent is any of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and among these, it is any of the following formulas (Py-21) to (Py-44) Is preferred.
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be substituted with deuterium, and among the two “pyridine-based substituents” in the above formulas (ETM-2-1) and (ETM-2-2) One of them may be replaced by aryl.
  • the “alkyl” in R 11 to R 18 may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbons (branched alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbons).
  • alkyl is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl,
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted to the pyridine-based substituent.
  • cycloalkyl in R 11 to R 18 include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific “cycloalkyl” includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl or dimethylcyclohexyl and the like.
  • aryl in R 11 to R 18 , preferable aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferable aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and more preferably aryl having 6 to 14 carbon atoms. And particularly preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl which is monocyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is fused bicyclic aryl, and acenaphthylene which is fused tricyclic aryl.
  • C6-C30 aryl includes phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrysenyl or triphenylenyl and the like, more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or phenanthryl, particularly preferably phenyl, 1 And -naphthyl or 2-naphthyl.
  • R 11 and R 12 in the above formula (ETM-2-2) may combine to form a ring, and as a result, in the 5-membered ring of the fluorene skeleton, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, Cyclohexane, fluorene or indene may be spiro linked.
  • this pyridine derivative include, for example, the following compounds.
  • This pyridine derivative can be produced using known starting materials and known synthesis methods.
  • the fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-3), and is specifically disclosed in WO 2010/134352.
  • X 12 to X 21 each represents hydrogen, halogen, linear, branched or cyclic alkyl, linear, branched or cyclic alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted Represents heteroaryl.
  • this fluoranthene derivative include, for example, the following compounds.
  • the BO-based derivative is, for example, a multimer of a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4).
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in these is aryl, It may be substituted by heteroaryl or alkyl.
  • adjacent groups among R 1 to R 11 may be combined to form an aryl ring or heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in these is substituted with aryl, heteroaryl or alkyl May be
  • At least one hydrogen in the compound or structure represented by Formula (ETM-4) may be substituted with halogen or deuterium.
  • the compound represented by the above general formula (2) or a large amount of the compound represented by the above general formula (2) is used for the explanation of the form of substituents and ring formation in the formula (ETM-4) and multimers formed by combining plural structures of the formula (ETM-4). You can cite the description of the body.
  • this BO-based derivative include, for example, the following compounds.
  • This BO-based derivative can be produced using known starting materials and known synthesis methods.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-1).
  • Ar is each independently divalent benzene or naphthalene, and R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or carbons 6 to 20 aryl.
  • Ar may be each independently selected from divalent benzene or naphthalene, and two Ar may be different or the same, but the same from the viewpoint of easiness of synthesis of anthracene derivative Is preferred.
  • Ar is bonded to pyridine to form "a moiety consisting of Ar and pyridine", and this moiety is, for example, anthracene as a group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12) Combined with
  • a group represented by any one of the above formulas (Py-1) to (Py-9) is preferable, and any one of the above formulas (Py-1) to (Py-6) can be used. More preferred.
  • the two “sites consisting of Ar and pyridine” bonded to anthracene may have the same or different structures, but preferably have the same structure from the viewpoint of the ease of synthesis of the anthracene derivative. However, from the viewpoint of the device characteristics, it is preferable that the structures of two “portions consisting of Ar and pyridine” be the same or different.
  • the alkyl having 1 to 6 carbons in R 1 to R 4 may be either linear or branched. That is, it is linear alkyl having 1 to 6 carbons or branched alkyl having 3 to 6 carbons. More preferably, it is an alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbons).
  • cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms as R 1 to R 4 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl or dimethylcyclohexyl and the like.
  • the aryl having 6 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 is preferably an aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms include phenyl which is a monocyclic aryl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2, 5- , 2,6-, 3,4-, 3,5-) xylyl, mesityl (2, 4, 6-trimethylphenyl), (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2 -, 3-, 4-) Biphenylyl, (1-, 2-) naphthyl which is a fused bicyclic aryl, terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4 '-Yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2'-yl
  • C6-C20 aryl is phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5′-yl More preferably, it is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, most preferably phenyl.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-2).
  • Ar 1 's each independently represent a single bond, divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene or phenalene.
  • Each Ar 2 is independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “the aryl having 6 to 20 carbons” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • the aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, the aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and the aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples thereof include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthyrenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • R 1 to R 4 each independently represent hydrogen, an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms or an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the above formula (ETM-5-1) The explanation in can be cited.
  • anthracene derivatives include, for example, the following compounds.
  • the benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).
  • Ar 1 is each independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “the aryl having 6 to 20 carbons” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • the aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, the aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and the aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples thereof include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthyrenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • Each Ar 2 independently represents hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms) And two Ar 2 's may combine to form a ring.
  • the “alkyl” in Ar 2 may be linear or branched, and includes, for example, linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbons (branched alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbons).
  • alkyl is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl and the like.
  • cycloalkyl examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific “cycloalkyl” includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl or dimethylcyclohexyl and the like.
  • aryl in Ar 2 , preferable aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferable aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 14 carbon atoms, and in particular Preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • Two Ar 2 may combine to form a ring, and as a result, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene or indene etc. is spiro bonded to the 5-membered ring of the fluorene skeleton May be
  • This benzofluorene derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). The details are also described in WO 2013/079217.
  • R 5 is a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons, or heteroaryl having 5 to 20 carbons
  • R 6 represents CN, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, heteroalkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons, heteroaryl having 5 to 20 carbons, or 1 to 6 carbons 20 alkoxy or aryloxy having 6 to 20 carbon atoms
  • R 7 and R 8 are each independently substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms or heteroaryl having 5 to 20 carbon atoms
  • R 9 is oxygen or sulfur
  • j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • r is an integer of 0 to 4
  • q is an
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 which may be the same or different, are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an arylether group, an arylthioether group It is selected from an aryl group, a heterocyclic group, a halogen, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, and a condensed ring formed between adjacent substituents.
  • Ar 1 may be the same or different and is an arylene group or a heteroarylene group
  • Ar 2 may be the same or different and is an aryl group or a heteroaryl group.
  • at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent or forms a condensed ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3, no unsaturated structural moiety exists when n is 0, and R 1 does not exist when n is 3.
  • the alkyl group is, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group etc. can be mentioned, This point is common also to the following description.
  • the carbon number of the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of availability and cost.
  • the cycloalkyl group is a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl and the like, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkyl group moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the aralkyl group is, for example, an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as benzyl group or phenylethyl group, and both the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon may be substituted even without substitution. It does not matter.
  • the carbon number of the aliphatic moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • an alkenyl group shows the unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing double bonds, such as a vinyl group, an allyl group, and a butadienyl group, for example, This may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • a cycloalkenyl group shows the unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing double bonds, such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, a cyclohexene group etc., and this may be unsubstituted or substituted, I do not mind.
  • the alkynyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkynyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • an alkoxy group shows the aliphatic hydrocarbon group which intervened ether bonds, such as a methoxy group, for example, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkoxy group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • the alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted by a sulfur atom.
  • the aryl ether group is, for example, an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the arylthioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the arylether group is substituted by a sulfur atom.
  • an aryl group shows aromatic hydrocarbon groups, such as a phenyl group, a naphthyl group, biphenylyl group, phenanthryl group, terphenyl group, pyrenyl group etc., for example.
  • the aryl group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the heterocyclic group is a cyclic structural group having an atom other than carbon, such as furanyl group, thiophenyl group, oxazolyl group, pyridyl group, quinolinyl group, carbazolyl group, etc., and this group is unsubstituted or substituted. I don't care.
  • the carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 30.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the aldehyde group, the carbonyl group and the amino group can also include a group substituted with an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, a heterocycle or the like.
  • the aliphatic hydrocarbon, the alicyclic hydrocarbon, the aromatic hydrocarbon and the heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted.
  • the silyl group indicates, for example, a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the silicon number is usually 1 to 6.
  • the fused ring formed between adjacent substituents is, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , Ar 1 and It is a conjugated or non-conjugated fused ring formed between Ar 2 and the like.
  • n is 1, two R 1 's may form a conjugated or non-conjugated fused ring.
  • These fused rings may contain nitrogen, oxygen and sulfur atoms in the ring structure, and may be fused to another ring.
  • this phosphine oxide derivative include the following compounds.
  • the phosphine oxide derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). The details are also described in International Publication No. WO 2011/01689.
  • Each Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl of “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl is phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is fused bicyclic aryl , A tricyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, Aryl is more preferable, C2-C15 heteroaryl is more preferable, and C2-C10 heteroaryl is particularly preferable.
  • heteroaryl examples include, for example, a heterocyclic ring containing 1 to 5 hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituting atom.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, triazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridin
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted, for example, with the aryl and the heteroaryl.
  • this pyrimidine derivative include, for example, the following compounds.
  • the pyrimidine derivative can be produced using known starting materials and known synthetic methods.
  • the carbazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9), or a multimer in which a plurality of compounds are linked via a single bond or the like. Details are described in US Patent Publication No. 2014/0197386.
  • Each Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is independently an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, and more preferably 0 or 1.
  • aryl of “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl is phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is fused bicyclic aryl , A tricyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, Aryl is more preferable, C2-C15 heteroaryl is more preferable, and C2-C10 heteroaryl is particularly preferable.
  • heteroaryl examples include, for example, a heterocyclic ring containing 1 to 5 hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituting atom.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, triazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridin
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted, for example, with the aryl and the heteroaryl.
  • the carbazole derivative may be a multimer in which a compound represented by the above formula (ETM-9) is bound in plural by a single bond or the like.
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a fluorene ring, a benzofluorene ring, a phenalene ring, a phenanthrene ring or a triphenylene ring
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a fluorene ring, a benzofluorene ring, a phenalene ring, a phenanthrene ring or a triphenylene ring
  • this carbazole derivative include the following compounds.
  • This carbazole derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). Details are described in U.S. Patent Publication No. 2011/0156013.
  • Each Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl of “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl is phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is fused bicyclic aryl , A tricyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, Aryl is more preferable, C2-C15 heteroaryl is more preferable, and C2-C10 heteroaryl is particularly preferable.
  • heteroaryl examples include, for example, a heterocyclic ring containing 1 to 5 hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituting atom.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, triazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridin
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted, for example, with the aryl and the heteroaryl.
  • this triazine derivative include, for example, the following compounds.
  • the triazine derivative can be produced using known starting materials and known synthetic methods.
  • the benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4
  • pyridine-based substituent There is no pyridyl group in the “pyridine-based substituent” in the above-mentioned formulas (ETM-2), (ETM-2-1) and (ETM-2-2).
  • the substituent is an imidazole group, and at least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be substituted by deuterium.
  • R 11 in the benzimidazole group is hydrogen, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 12 carbons or aryl having 6 to 30 carbons, and the above-mentioned formula (ETM-2-1) and formula ( The description of R 11 in ETM-2-2) can be cited.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can refer to the description in the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • R 11 to R 18 in the formula can be referred to the description of the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • the said Formula (ETM-2-1) or Formula (ETM-2-2) is demonstrated in the form which two pyridine type substituents couple
  • this benzimidazole derivative include, for example, 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- Naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4) -(10- (Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10) Di (
  • This benzimidazole derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or the formula (ETM-12-1). Details are described in WO2006 / 021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 in each formula are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably carbon) 6 to 30 aryl).
  • alkyl preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms
  • cycloalkyl preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms
  • aryl preferably carbon 6 to 30 aryl.
  • any one of R 11 to R 18 is bonded to ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be substituted with deuterium.
  • each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • this phenanthroline derivative include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10- Phenanthrolin-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthrolin-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthrolin-5-yl) benzene, 9,9 ' And difluoro-bis (1,10-phenanthrolin-5-yl), vasocuproin and 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthrolin-9-yl) benzene.
  • This phenanthroline derivative can be produced using known starting materials and known synthetic methods.
  • the quinolinol metal complex is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 are hydrogen or a substituent
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3) , 4-Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( (Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-) Quinolinolate) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3-phenylphenolate) aluminum, bis
  • This quinolinol metal complex can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
  • the benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is 1 to 4
  • the “thiazole-based substituent” and the “benzothiazole-based substituent” are integers of “pyridine-based in the above-mentioned formulas (ETM-2), (ETM-2-1) and (ETM-2-2).
  • the pyridyl group in the “substituent group” is a substituent in which a thiazol group or a benzothiazole group is replaced, and at least one hydrogen in a thiazole derivative and a benzothiazole derivative may be substituted by deuterium.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can refer to the description in the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • R 11 to R 18 in the formula can be referred to the description of the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • R 11 to R 18 in the above formula (ETM-2-1) is replaced with a thiazole substituent (or a benzothiazole substituent) to convert “pyridine based substituent” into R 11 to R 18 You may replace by.
  • thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer As the reducing substance, various substances can be used as long as the substance has a certain reducibility, for example, alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, oxides of alkali metals, halides of alkali metals, alkali From the group consisting of oxides of earth metals, halides of alkaline earth metals, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals and organic complexes of rare earth metals At least one selected can be suitably used.
  • alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), Ca (1.2. Examples thereof include alkaline earth metals such as 9 eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and substances having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • more preferable reducing substances are alkali metals of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals are particularly high in reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer can improve the emission luminance and prolong the life of the organic EL element.
  • a combination of two or more alkali metals is also preferable as a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less, and in particular, a combination containing Cs, such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs By including Cs, the reduction ability can be efficiently exhibited, and by addition to the material for forming the electron transport layer or the electron injection layer, the emission luminance in the organic EL element can be improved and the lifetime can be prolonged.
  • the cathode 108 plays a role of injecting electrons into the light emitting layer 105 via the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it can inject electrons into the organic layer efficiently, but the same material as the material for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium Indium alloy, aluminum-lithium alloy such as lithium fluoride / aluminum, etc. are preferable.
  • Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium or alloys containing these low work function metals are effective for improving the electron injection efficiency and improving the device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals for electrode protection, and inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride It is preferable to stack a hydrocarbon-based polymer compound or the like as a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is also not particularly limited as long as conduction can be taken, such as resistance heating, electron beam evaporation, sputtering, ion plating and coating.
  • ⁇ Binder which may be used in each layer>
  • the materials used for the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer described above can form each layer independently, but polyvinyl chloride, polycarbonate, or the like as a polymer binder Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin Etc., and can be used by dispersing it in a solvent-soluble resin such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, etc. is there.
  • a solvent-soluble resin such as phenol resin, xylene
  • Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed of a material to be constituted of each layer by a method such as evaporation, resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular lamination, printing, spin coating or casting, or the like. It can be formed by using a thin film. There is no particular limitation on the film thickness of each layer formed in this way, and it can be appropriately set according to the property of the material, but it is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured by a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions differ depending on the type of material, the desired crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the deposition conditions are generally as follows: heating temperature of the deposition crucible + 50 to + 400 ° C, degree of vacuum 10 -6 to 10 -3 Pa, deposition rate 0.01 to 50 nm / sec, substrate temperature -150 to + 300 ° C, film thickness 2 nm It is preferable to set appropriately in the range of ⁇ 5 ⁇ m.
  • an organic electric field comprising a light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode comprising anode / hole injection layer / hole transport layer / host material and dopant material
  • a method for manufacturing a light emitting element is described. After forming a thin film of an anode material on a suitable substrate by vapor deposition or the like to prepare an anode, thin films of a hole injection layer and a hole transport layer are formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-deposited thereon to form a thin film to form a light emitting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is deposited by evaporation or the like.
  • the intended organic electroluminescent element is obtained by forming it as a cathode.
  • the anode When a DC voltage is applied to the organic electroluminescent device thus obtained, the anode may be applied as + and the cathode may be applied as-polarity, and when a voltage of about 2 to 40 V is applied, it is transparent or semitransparent. Luminescence can be observed from the electrode side (anode or cathode, and both).
  • the organic electroluminescent device also emits light when a pulse current or an alternating current is applied.
  • the waveform of the alternating current to apply may be arbitrary.
  • the present invention can also be applied to a display device provided with an organic electroluminescent device or a lighting device provided with an organic electroluminescent device.
  • the display device or the illumination device provided with the organic electroluminescent device can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent device according to the present embodiment and a known drive device, and can be DC drive, pulse drive, AC It can drive, using suitably well-known drive methods, such as a drive.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display, and the like (for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 10-335066 and 2003-321546). See Japanese Patent Laid-Open Publication No. 2004-281086 etc.).
  • a display method of a display a matrix and / or a segment system etc. are mentioned, for example.
  • the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • pixels for display are two-dimensionally arranged in a lattice shape, a mosaic shape, or the like, and a character or an image is displayed by a set of pixels.
  • the shape and size of the pixels depend on the application. For example, for displaying images and characters on personal computers, monitors, and televisions, square pixels with one side of 300 ⁇ m or less are usually used, and in the case of a large display such as a display panel, pixels with one side of mm order become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged, but in color display, red, green and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically delta types and stripe types.
  • a line sequential driving method or an active matrix may be used.
  • the line-sequential drive has an advantage that the structure is simple, in consideration of the operation characteristics, the active matrix may be superior in some cases, so it is necessary to use this in accordance with the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area is made to emit light.
  • Examples include time and temperature displays on digital watches and thermometers, operation state displays on audio devices and induction cookers, and panel displays on automobiles.
  • the lighting device examples include a lighting device such as interior lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, and JP 2004-119211 A). Etc.).
  • Backlights are mainly used for the purpose of improving the visibility of display devices that do not emit light themselves, and are used for liquid crystal display devices, clocks, audio devices, automobile panels, display boards, signs, and the like.
  • backlights for liquid crystal display devices particularly for personal computer applications where thinning is an issue, considering that thinning is difficult because the conventional method is composed of a fluorescent lamp and a light guide plate
  • the backlight using the light emitting element according to is characterized by being thin and lightweight.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used for the production of an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, etc. in addition to the organic electroluminescent device described above.
  • An organic field effect transistor is a transistor that controls current by an electric field generated by voltage input, and a gate electrode is provided in addition to a source electrode and a drain electrode. When a voltage is applied to the gate electrode, an electric field is generated, and the current can be controlled by arbitrarily stopping the flow of electrons (or holes) flowing between the source electrode and the drain electrode.
  • a field effect transistor is easier to miniaturize than a simple transistor (bipolar transistor), and is often used as an element constituting an integrated circuit or the like.
  • a source electrode and a drain electrode are provided in contact with the organic semiconductor active layer formed using the polycyclic aromatic compound according to the present invention, and further in contact with the organic semiconductor active layer.
  • the gate electrode may be provided with the insulating layer (dielectric layer) interposed therebetween. Examples of the element structure include the following structures.
  • the organic field effect transistor configured in this way is The present invention can be applied as a pixel drive switching element of a liquid crystal display of an active matrix drive system or an organic electroluminescence display.
  • the organic thin film solar cell has a structure in which an anode such as ITO, a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, an electron transport layer, and a cathode are stacked on a transparent substrate such as glass.
  • the photoelectric conversion layer has a p-type semiconductor layer on the anode side and an n-type semiconductor layer on the cathode side.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material of a hole transport layer, a p-type semiconductor layer, an n-type semiconductor layer, and an electron transport layer according to its physical properties.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can function as a hole transport material or an electron transport material in an organic thin film solar cell.
  • the organic thin film solar cell may be appropriately provided with a hole block layer, an electron block layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a smoothing layer and the like in addition to the above.
  • known materials used for the organic thin film solar cell can be appropriately selected and used in combination.
  • a 1.6 M n-butyllithium hexane solution (75 ml) was added at 0 ° C. to a flask containing diphenoxybenzene (26 g) and ortho-xylene (300 ml) under a nitrogen atmosphere. After stirring for 30 minutes, the temperature was raised to 70 ° C., and stirring was further performed for 4 hours. After distilling off hexane by heating and stirring at 100 ° C. under a nitrogen stream, the solution was cooled to ⁇ 20 ° C., boron tribromide (11.4 ml) was added, and the mixture was stirred for 1 hour.
  • Phenol (65.1 g), potassium carbonate (72.0 g), 1-bromo-4-chloro-2,6-difluorobenzene (59.1 g) and N-methylpyrrolidone (NMP, 500 mL) in a nitrogen atmosphere at 120 It heat-stirred at 90 degreeC for 90 hours.
  • the reaction mixture was cooled, the solid was removed by filtration and the solvent in the filtrate was concentrated in vacuo.
  • the obtained oil was diluted with toluene and washed with water, and then the toluene in the organic layer was evaporated under reduced pressure.
  • the obtained brown solid was decolorized using silica gel to obtain 2-bromo-5-chloro-1,3-diphenoxybenzene as a white solid (65.3 g).
  • N-ethyl-N-diisopropylamine (26.9 g) was added dropwise thereto, and the mixture was heated to reflux temperature and stirred for 2 hours. After cooling, it was neutralized with an aqueous sodium acetate solution, and heptane was added to precipitate a solid. The solid is recovered by filtration under reduced pressure, decolorized using silica gel, and then recrystallized using toluene to give 7-chloro-5,9-dioxa-13b-boranaphtho [3,2,1 as a pale solid. -De] anthracene was obtained (6.3 g).
  • the compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example (1-6) except that this 3-bromo form was used instead of 9- (4-bromophenyl) -10-phenylanthracene as a raw material.
  • Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example (1-6), except that dibenzo [g, p] chrysen-2-yl trifluoromethanesulfonate was used instead of 9- (4-bromophenyl) -10-phenylanthracene as a raw material did.
  • This 7-chloro compound is used instead of 3-chloro-5,9-dioxa-13b-boranaphtho [3,2,1-de] anthracene as a raw material, and further 9- (4-bromophenyl) -10-phenyl.
  • the compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example (1-6) except that 7-bromotetraphen was used instead of anthracene.
  • This 7-chloro compound is used instead of 3-chloro-5,9-dioxa-13b-boranaphtho [3,2,1-de] anthracene as a raw material, and further 9- (4-bromophenyl) -10-phenyl.
  • the compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example (1-6) except that 7- (10-phenylanthracene-9-yl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate was used instead of anthracene.
  • This 7-chloro compound is used instead of 3-chloro-5,9-dioxa-13b-boranaphtho [3,2,1-de] anthracene as a raw material, and further 9- (4-bromophenyl) -10-phenyl.
  • the compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example (1-6) except that 4- (10-phenylanthracen-9-yl) naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate was used instead of anthracene.
  • the compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example (1-20) except that 9- (2-naphthyl) -10-bromoanthracene was used instead of 9- (2-biphenylyl) -10-bromoanthracene as a starting material. .
  • the compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example (1-20) except that 2-bromo-9,10-diphenylanthracene was used instead of 9- (2-biphenylyl) -10-bromoanthracene as a starting material.
  • the compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example (1-20) except that 7-bromobenzo [a] anthracene was used instead of 9- (2-biphenylyl) -10-bromoanthracene as a starting material.
  • intermediate (I) (12.0 g), intermediate (O) (10.3 g), Pd-132 (0.19 g), NaOtBu (3.9 g) and xylene (60 mL) were added, and 120 Stir for 1 hour at ° C. After the reaction, water and ethyl acetate were added and stirred, and then the organic layer was separated, washed twice with water, and concentrated to obtain a crude product. This was purified by silica gel short column (eluent: toluene) to obtain an intermediate (P) (17.3 g).
  • the crude product obtained by concentrating the organic layer was purified with a silica gel short column (eluent: toluene) to obtain 3,5-di (t-butyl) phenylboronic acid pinacol ester (56.0 g) .
  • -Yl) -N 1 , N 3 , N 3 -tris (4- (t-butyl) phenyl) -2-chlorobenzene-1,3-diamine was obtained (17.0 g).
  • N 1- (5- (t-butyl)-[1,1′-biphenyl] -2-yl) -N 1 , N 3 , N 3 -tris (4- (t-butyl) phenyl) -2
  • 1-chlorobenzene-1,3-diamine (17.0 g) and t-butylbenzene (90 ml)
  • a 1.62 M t-butyllithium pentane solution 35 .1 ml
  • reaction solution was cooled to room temperature, an aqueous sodium acetate solution cooled with an ice bath, and then ethyl acetate were added to separate an organic layer. After washing the organic layer with water, the solvent was distilled off under reduced pressure. Then, it refine
  • purified in the silica gel column (eluent: toluene / heptane 1/4 (volume ratio)). Further reprecipitation was carried out with heptane. Finally, sublimation purification was performed to obtain a compound (2-300) (2.4 g).
  • the compound (2-2712) was synthesized using the same method as the synthesis example described above.
  • the structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement.
  • 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 ): ⁇ 9.00 to 8.95 (m, 2 H), 7.48 to 7.36 (m, 6 H), 7.20 to 6.95 (m, 10 H) 6.90 to 6.52 (m, 12 H), 6.48 to 6.26 (m, 2 H), 5. 60 to 5.00 (m, 2 H), 1.46 (s, 18 H), 1.26 (s, 18H).
  • the compound (2-2713) was synthesized using the same method as the synthesis example described above.
  • the compound (2-301) was synthesized using the same method as the synthesis example described above.
  • the structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement.
  • 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 ): ⁇ 8.95 to 8.88 (m, 2H), 7.71 to 7.64 (m, 3H), 7.61 to 7.56 (m, 1H) ), 7.50 to 7.43 (m, 2H), 7.28 to 7.20 (m, 3H), 7.11 to 7.07 (m, 2H), 7.01 to 6.97 (m) , 2H), 6.85 to 6.80 (m, 1 H), 6.76 to 6.72 (m, 1 H), 6.16 (s, 1 H), 6.05 (s, 1 H), 48 to 1.43 (m, 27 H), 1. 11 (s, 9 H), 0.97 (s, 9 H).
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be synthesized by a method according to the above-described synthesis example by appropriately changing the compound of the raw material.
  • the quantum efficiency of the light emitting element includes internal quantum efficiency and external quantum efficiency.
  • the internal quantum efficiency is obtained by pure conversion of external energy injected as electrons (or holes) into the light emitting layer of the light emitting element. Rate is shown.
  • the external quantum efficiency is calculated based on the amount of this photon emitted to the outside of the light emitting element, and a part of the photon generated in the light emitting layer continues to be absorbed or reflected inside the light emitting element. In some cases, the external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is not emitted outside the light emitting device.
  • the measurement method of the external quantum efficiency is as follows. Using a voltage / current generator R6144 manufactured by ADVANTEST CORPORATION, a voltage at which the luminance of the device reached 1000 cd / m 2 was applied to cause the device to emit light. The spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface using a TOPCON Spectroradiometer SR-3AR. Assuming that the light emitting surface is a complete diffusion surface, the number of photons at each wavelength is a value obtained by dividing the measured value of the spectral radiance of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by ⁇ .
  • the external quantum efficiency is the value obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device, where the number of carriers injected into the device is the value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge.
  • HI is N 4, N 4 '- diphenyl -N 4, N 4' - bis (9-phenyl -9H- carbazol-3-yl) - [1,1'-biphenyl] -4, 4′-diamine
  • IL is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene hexacarbonitrile
  • HT-1 is N-([1,1′-biphenyl]- 4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) phenyl) -9H-fluoren-2-amine
  • HT-2 is N, N-bis (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl)-[1,1 ′: 4 ′, 1 ′ ′-terphenyl] -4-amine
  • EM-1 is 9- (5,9-Dioxa-13b-boranaphtho [3,
  • E-1 is 4,6,8,10-tetraphenyl [1,4] benzoxaborinino [2,3,4 -Kl] fenoxaborinin
  • E-2 is 3,3 ′-((2-phenylanthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) bis (4-methylpyridine) is there.
  • the chemical structure is shown below with "Liq”.
  • Example A-1 A 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (manufactured by Opto Science Co., Ltd.) was used as a transparent support substrate, in which ITO formed to a thickness of 180 nm by sputtering was polished to 150 nm.
  • the transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and HI, IL, HT-1, HT-2, compound (1-1), compound (2-2619), A molybdenum deposition boat containing ET-1 and ET-2, respectively, and an aluminum nitride deposition boat containing Liq and magnesium and silver, respectively, were mounted.
  • the following layers were formed sequentially on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 -4 Pa, and first, HI is heated to deposit to a film thickness of 40 nm, and then IL is heated to deposit a film to a thickness of 5 nm, and then Then, HT-1 was heated to deposit 15 nm thick, and then HT-2 was heated to 10 nm thick to form a four-hole hole layer.
  • the compound (1-1) and the compound (2-2619) were simultaneously heated to deposit a film thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (1-1) to compound (2-2619) was approximately 98 to 2.
  • ET-1 is heated and evaporated to a film thickness of 5 nm
  • ET-2 is heated and evaporated to a film thickness of 25 nm to form an electron transport layer consisting of two layers. did.
  • Liq is heated to deposit 1 nm thick at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec, and then magnesium and silver are simultaneously heated to deposit 100 nm thick.
  • a cathode was formed to obtain an organic EL element.
  • the deposition rate was adjusted between 0.1 nm and 10 nm / sec so that the atomic ratio of magnesium to silver was 10: 1.
  • a DC voltage was applied with the ITO electrode as an anode and the magnesium / silver electrode as a cathode, and the characteristics at a light emission of 1000 cd / m 2 were measured.
  • a time (hr) for maintaining a luminance of 90% or more of the initial luminance was measured.
  • Comparative Examples A-1 and A-2 An organic EL device was produced according to Example A-1 except that the host material and the dopant material were changed to the materials listed in the above table, and the organic EL characteristics were similarly measured.
  • Example B-1 A 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (manufactured by Opto Science Co., Ltd.) was used as a transparent support substrate, in which ITO formed to a thickness of 180 nm by sputtering was polished to 150 nm.
  • the transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and HI, IL, HT-1, HT-2, compound (1-1), compound (2-2619), A tantalum deposition boat containing ET-1 and ET-2, respectively, and an aluminum nitride deposition boat containing Liq, LiF and aluminum, respectively, were mounted.
  • the following layers were formed sequentially on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 -4 Pa, and first, HI is heated to deposit to a film thickness of 40 nm, and then IL is heated to deposit a film to a thickness of 5 nm, and then Then, HT-1 was heated to deposit 15 nm thick, and then HT-2 was heated to 10 nm thick to form a four-hole hole layer.
  • the compound (1-1) and the compound (2-2619) were simultaneously heated to deposit a film thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (1-1) to compound (2-2619) was approximately 98 to 2.
  • ET-1 is heated to deposit to a film thickness of 5 nm, and then ET-2 and Liq are simultaneously heated to deposit to a film thickness of 25 nm to form a two-layer electron transport A layer was formed.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET-2 to Liq was approximately 50 to 50.
  • LiF was heated to deposit to a film thickness of 1 nm, and then aluminum was heated to deposit a film to a thickness of 100 nm to form a cathode, whereby an organic EL element was obtained.
  • a DC voltage was applied with the ITO electrode as an anode and the LiF / Al electrode as a cathode, and the characteristics at a light emission of 1000 cd / m 2 were measured.
  • a time (hr) for maintaining a luminance of 90% or more of the initial luminance was measured.
  • Examples B-2 to B-15 and Comparative Examples B-1 to B-2 An organic EL device was produced according to Example B-1 except that the host material and the dopant material were changed to the materials listed in the above table, and the organic EL characteristics were similarly measured.
  • Example B-16 A 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (manufactured by Opto Science Co., Ltd.) was used as a transparent support substrate, in which ITO formed to a thickness of 180 nm by sputtering was polished to 150 nm.
  • the transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (made by Choshu Sangyo Co., Ltd.), and HI, IL, HT-1, HT-2, compound (1-82), compound (2-2619), A tantalum deposition boat containing ET-1 and ET-2, respectively, and an aluminum nitride deposition boat containing Liq, LiF and aluminum, respectively, were mounted.
  • the following layers were formed sequentially on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 -4 Pa, and first, HI is heated to deposit to a film thickness of 40 nm, and then IL is heated to deposit a film to a thickness of 5 nm, and then Then, HT-1 was heated to deposit 15 nm thick, and then HT-2 was heated to 10 nm thick to form a four-hole hole layer.
  • the compound (1-82) and the compound (2-2619) were simultaneously heated to deposit a film thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (1-82) to compound (2-2619) was about 98: 2.
  • ET-1 is heated to deposit to a film thickness of 5 nm, and then ET-2 and Liq are simultaneously heated to deposit to a film thickness of 25 nm to form a two-layer electron transport A layer was formed.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET-2 to Liq was approximately 50 to 50.
  • LiF was heated to deposit to a film thickness of 1 nm, and then aluminum was heated to deposit a film to a thickness of 100 nm to form a cathode, whereby an organic EL element was obtained.
  • a DC voltage was applied with the ITO electrode as an anode and the LiF / Al electrode as a cathode, and the characteristics at a light emission of 1000 cd / m 2 were measured.
  • a time (hr) for maintaining a luminance of 90% or more of the initial luminance was measured.
  • Examples B-17 to B-23 and Comparative Example B-3 An organic EL device was produced according to Example B-16 except that the host material and the dopant material were changed to the materials listed in the above table, and the organic EL characteristics were similarly measured.
  • Example C-1 A 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (manufactured by Opto Science Co., Ltd.) was used as a transparent support substrate, in which ITO formed to a thickness of 180 nm by sputtering was polished to 150 nm.
  • the transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and HI, IL, HT-1, HT-2, compound (1-2), compound (2-166), A tantalum deposition boat containing ET-1 and ET-2, respectively, and an aluminum nitride deposition boat containing Liq, LiF and aluminum, respectively, were mounted.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 -4 Pa, and first, HI is heated to deposit to a film thickness of 40 nm, and then IL is heated to deposit a film to a thickness of 5 nm, and then Then, HT-1 was heated to deposit 15 nm thick, and then HT-2 was heated to 10 nm thick to form a four-hole hole layer. Next, the compound (1-2) and the compound (2-166) were simultaneously heated to deposit a film thickness of 25 nm to form a light emitting layer. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (1-2) to compound (2-166) was about 98: 2.
  • ET-1 is heated to deposit to a film thickness of 5 nm, and then ET-2 and Liq are simultaneously heated to deposit to a film thickness of 25 nm to form a two-layer electron transport A layer was formed.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET-2 to Liq was approximately 50 to 50.
  • LiF was heated to deposit to a film thickness of 1 nm, and then aluminum was heated to deposit a film to a thickness of 100 nm to form a cathode, whereby an organic EL element was obtained.
  • a DC voltage was applied with the ITO electrode as an anode and the LiF / Al electrode as a cathode, and the characteristics at a light emission of 1000 cd / m 2 were measured.
  • a time (hr) for maintaining a luminance of 90% or more of the initial luminance was measured.
  • Examples C-2 to C-14 An organic EL device was produced according to Example C-1 except that the host material and the dopant material were changed to the materials listed in the above table, and the organic EL characteristics were similarly measured.
  • the groups represented by the formulas (Ar-1) to (Ar-12) are directly or in the formula (Z-2) to the formula (Z-6)
  • the above-described characteristic effects are exhibited by bonding through the group represented by It can be understood that the above effects can not be achieved by the structural portion represented by the formula (1) solely as in the comparative compounds EM-1 to EM-3.
  • a light emitting layer material containing a polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) particularly an optimum light emission in combination with the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1)
  • organic electroluminescent device 101 substrate 102 anode 103 hole injection layer 104 hole transport layer 105 light emitting layer 106 electron transport layer 107 electron injection layer 108 cathode

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Abstract

アントラセンなどの特定のアリールを置換させた、ホウ素原子と酸素原子、硫黄原子またはセレン原子とで複数の芳香族環を連結してなる多環芳香族化合物を発光層用材料として用いることで、量子効率および素子寿命の１つ以上が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。

Description

多環芳香族化合物
　本発明は、多環芳香族化合物と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
　また、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した化合物も報告されている（国際公開第2015/102118号公報）。この文献では発光層のドーパント材料として当該複数の芳香族環を縮合した化合物を選択し、ホスト材料として極めて多くの材料が記載されている中で特にアントラセン系化合物（４４２頁のＢＨ１）等を選択した場合の有機ＥＬ素子評価が実施されているが、それ以外の組合せについては具体的には検証されておらず、また、発光層を構成する組合せが異なれば発光特性が異なるため、他の組合せから得られる特性も未だ知られていない。
国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2015/102118号公報
　上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、発光特性を更に高めたり、発光層用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる材料組合せの開発が望まれている。特に、特許文献４の実施例で報告された具体的なホストおよびドーパントの組合せ以外から得られる有機ＥＬ特性（特に最適な発光特性）については知られていない。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子で複数の芳香族環を連結した化合物を含有する発光層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
項１．
　下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （上記式（１）中、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはアルキルで置換されていてもよいアリールであり、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも１つの水素はアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、下記式（Ｚ－１）、式（Ｚ－２）、式（Ｚ－３）、式（Ｚ－４）、式（Ｚ－５）または式（Ｚ－６）で表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）で表される基は、各式中の＊において上記式（１）で表される化合物と結合し、
　上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）中のＡｒは、それぞれ独立して、下記式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－２）、式（Ａｒ－３）、式（Ａｒ－４）、式（Ａｒ－５）、式（Ａｒ－６）、式（Ａｒ－７）、式（Ａｒ－８）、式（Ａｒ－９）、式（Ａｒ－１０）、式（Ａｒ－１１）または式（Ａｒ－１２）で表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　上記式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）で表される基は、各式中の＊において上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）で表される基と結合し、
　上記式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）中、Ｘは、それぞれ独立して、水素、炭素数１～４のアルキル、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１８のアリール、または炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１８のヘテロアリールであり、Ａ１とＡ２は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式（Ａｒ－１）および式（Ａｒ－２）中の「－Ｘｎ」は、ｎ個のＸがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、ｎは１～４の整数であり、
　上記式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）
項２．
　上記式（１）中、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数１～１２のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～２４のアリールであり、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数１０～２０のアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも１つの水素は炭素数１～１２のアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの１つまたは２つは、それぞれ独立して、上記式（Ｚ－１）、式（Ｚ－２）、式（Ｚ－３）、式（Ｚ－４）、式（Ｚ－５）または式（Ｚ－６）で表される基であり、
　上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）中のＡｒは、それぞれ独立して、上記式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－２）、式（Ａｒ－３）、式（Ａｒ－４）、式（Ａｒ－５）、式（Ａｒ－６）、式（Ａｒ－７）、式（Ａｒ－８）、式（Ａｒ－９）、式（Ａｒ－１０）、式（Ａｒ－１１）または式（Ａｒ－１２）で表される基であり、
　上記式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）中、Ｘは、それぞれ独立して、水素、炭素数１～４のアルキル、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１８のアリール、または炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数４～１６のヘテロアリールであり、Ａ１とＡ２は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式（Ａｒ－１）および式（Ａｒ－２）中の「－Ｘｎ」は、ｎ個のＸがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、ｎは１～４の整数であり、
　上記式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい、
　項１に記載する、多環芳香族化合物。
項３．
　上記式（１）中、
　Ｘ１およびＸ２は、＞Ｏであり、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、または炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１８のアリールであり、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数１０～１８のアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの１つまたは２つは、それぞれ独立して、上記式（Ｚ－１）、式（Ｚ－２）、式（Ｚ－３）、式（Ｚ－４）、式（Ｚ－５）または式（Ｚ－６）で表される基であり、
　上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）中のＡｒは、それぞれ独立して、下記式（Ａｒ-1-1）、式（Ａｒ-1-2）、式（Ａｒ-2-1）、式（Ａｒ-2-2）、式（Ａｒ-2-3）、式（Ａｒ－３）、式（Ａｒ-4-1）、式（Ａｒ-5-1）、式（Ａｒ-5-2）、式（Ａｒ-5-3）、式（Ａｒ－６）、式（Ａｒ－７）、式（Ａｒ－８）、式（Ａｒ－９）、式（Ａｒ－１０）、式（Ａｒ－１１）または式（Ａｒ－１２）で表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　上記式（Ａｒ-1-1）～式（Ａｒ－１２）中、Ｘは、それぞれ独立して、水素、炭素数１～４のアルキル、または炭素数６～１０のアリールであり、Ａ１とＡ２は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式（Ａｒ-1-1）、式（Ａｒ-1-2）、式（Ａｒ-2-1）、式（Ａｒ-2-2）および式（Ａｒ-2-3）中の「－Ｘｎ」は、ｎ個のＸがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、ｎは１または２である、
　項１に記載する、多環芳香族化合物。
項４．
　下記いずれかの式で表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
項５．
　項１～４のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
項６．
　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、項５に記載する有機デバイス用材料。
項７．
　発光層用材料である、項６に記載する有機電界発光素子用材料。
項８．
　さらに、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つを含有する、項７に記載する発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （上記式（２）中、
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、そして、
　式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。）
項９．
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項７または８に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
項１０．
　さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項９に記載する有機電界発光素子。
項１１．
　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１０に記載の有機電界発光素子。
項１２．
　項９～１１のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
項１３．
　項９～１１のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
　本発明の好ましい態様によれば、式（１）で表される多環芳香族化合物を含有する発光層用材料、特に式（１）で表される多環芳香族化合物と組み合わせて最適な発光特性が得られる、式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つを含有する発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、量子効率および素子寿命の１つ以上が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
１．一般式（１）で表される多環芳香族化合物
　本発明は、一般式（１）で表される多環芳香族化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、好ましくは少なくとも１つが＞Ｏであり、より好ましくは共に＞Ｏである。
　一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはアルキルで置換されていてもよいアリールである。ただし後述するように、Ｒ１～Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、上記式（Ｚ－１）、式（Ｚ－２）、式（Ｚ－３）、式（Ｚ－４）、式（Ｚ－５）または式（Ｚ－６）で表される基である。
　Ｒ１～Ｒ１１における「アルキル」、および「アリール」に置換していてもよい「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１１における「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１８のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。
　具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル（１－ナフチルまたは２－ナフチル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリルまたはｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　一般式（１）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環を形成していてもよい。したがって、一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およｃ環における置換基の相互の結合形態によって、例えば下記式（１Ａ）および式（１Ｂ）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。なお、式（１Ａ）および式（１Ｂ）における各符号は式（１）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記式（１Ａ）および式（１Ｂ）中のａ’環、ｂ’環およびｃ’環は、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがａ’環、ｂ’環およびｃ’環に変化した化合物もある。また、上記式（１Ａ）および式（１Ｂ）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
　形成された「アリール環」としては、例えば、炭素数１０～２０のアリール環が挙げられ、炭素数１０～１８のアリール環が好ましく、炭素数１０～１６のアリールがより好ましく、炭素数１０～１４のアリールがさらに好ましく、炭素数１０～１２のアリールが特に好ましい。具体例は、上述したＲ１～Ｒ１１における「アリール」の説明を引用することができる。
　形成されたアリール環における少なくとも１つの水素はアルキルで置換されていてもよい。このアルキルの詳しい説明は、上述したＲ１～Ｒ１１における「アルキル」の説明を引用することができる。
　上記式（１Ａ）や式（１Ｂ）で表される化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１－４１）～（１－４８）で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、フェナントレン環が縮合して形成されるａ’環（またはｂ’環またはｃ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環ａ’（または縮合環ｂ’または縮合環ｃ’）はそれぞれナフタレン環またはトリフェニレン環である。
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの少なくとも１つ、好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つは、それぞれ独立して、下記式（Ｚ－１）、式（Ｚ－２）、式（Ｚ－３）、式（Ｚ－４）、式（Ｚ－５）または式（Ｚ－６）で表される基である。なお、式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）で表される基を「中間基」ともいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記中間基中のＡｒは、それぞれ独立して、下記式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－２）、式（Ａｒ－３）、式（Ａｒ－４）、式（Ａｒ－５）、式（Ａｒ－６）、式（Ａｒ－７）、式（Ａｒ－８）、式（Ａｒ－９）、式（Ａｒ－１０）、式（Ａｒ－１１）または式（Ａｒ－１２）で表される基である。なお、式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）で表される基を「末端基」ともいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－２）、式（Ａｒ－４）または式（Ａｒ－５）で表される基の中で好ましい基は、下記式（Ａｒ-1-1）、式（Ａｒ-1-2）、式（Ａｒ-2-1）、式（Ａｒ-2-2）、式（Ａｒ-2-3）、式（Ａｒ-4-1）、式（Ａｒ-5-1）、式（Ａｒ-5-2）または式（Ａｒ-5-3）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　なお、上記中間基は、各式中の＊において上記式（１）で表される多環芳香族化合物と結合する。また、上記末端基は、各式中の＊において上記中間基と結合する。
　上記末端基中、Ｘは、それぞれ独立して、水素、炭素数１～４のアルキル、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１８のアリール、または炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１８のヘテロアリールである。
　なお、式（Ａｒ－１）および式（Ａｒ－２）ならびに式（Ａｒ-1-1）、式（Ａｒ-1-2）、式（Ａｒ-2-1）、式（Ａｒ-2-2）および式（Ａｒ-2-3）中の「－Ｘｎ」は、ｎ個のＸがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示す。ｎは１～４の整数であり、１または２が好ましく、１がより好ましい。
　末端基中のＸにおける「アルキル」、および「アリール」や「ヘテロアリール」に置換していてもよい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体的には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチルが挙げられる。
　末端基中のＸにおける「アリール」としては、例えば、炭素数６～１８のアリールが挙げられ、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールがさらに好ましい。具体的には、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル（１－ナフチルまたは２－ナフチル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリルまたはｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニルなどが挙げられる。
　末端基中のＸにおける「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～１８のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～１６のヘテロアリールが好ましく、炭素数４～１６のヘテロアリールがより好ましく、炭素数４～１４のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数４～１２のヘテロアリールが特に好ましい。ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニルなどが挙げられる。
　なお、上記末端基におけるＡ１とＡ２は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよい。例えば、後述する式（１－１９５）の化合物は、式（Ａｒ-5-1）の基におけるＡ１とＡ２が共に水素である化合物であり、式（１－１９１）～式（１－１９４）の化合物は、式（Ａｒ-5-1）の基におけるＡ１とＡ２が互いに結合してスピロ環を形成した化合物である。また、式（１－２０１）の化合物は、式（Ａｒ－９）の基におけるＡ１とＡ２が互いに結合してスピロ環を形成した化合物である。
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物の具体的な例としては、以下の化合物があげられる。各構造式中、「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はターシャリーブチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
２．一般式（１）で表される多環芳香族化合物の製造方法
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、基本的には、ａ環とｂ環およびｃ環とを結合基（Ｘ１およびＸ２）で結合させることで第１中間体を製造し（第１反応）、その後にａ環にボロン酸エステル基を導入し（第２中間体）、さらに任意にこれを加水分解することでそのボロン酸（第２中間体）を製造した後（第２反応）、この第２中間体（ボロン酸またはボロン酸エステル）に塩化アルミニウムのようなルイス酸を反応させることで、製造することができる（第３反応）。
　ここで、式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）で表される中間基および式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）で表される末端基からなる基の多環芳香族化合物への導入方法としては、第１反応で使用する原料として「中間基および末端基からなる基」が既にａ環とｂ環および／またはｃ環に置換している材料を使用する方法や、第１反応で使用する原料としてａ環とｂ環および／またはｃ環にハロゲンまたはボロン酸（もしくはその誘導体）などの活性基が導入された材料を使用して、その後の適切な工程でこの活性基を、ボロン酸（もしくはその誘導体）またはハロゲンを有する「中間基および末端基からなる基」で置換する方法などが挙げられる。置換する方法としては例えば鈴木カップリング反応等のクロスカップリング反応を用いることができる。また、一般式（１）の多環芳香族化合物の骨格部分は、後述する、一般式（２）の多環芳香族化合物の製造方法でも製造することができるため、当該方法で骨格部分を製造する途中で、または製造した後に、「中間基および末端基からなる基」を導入してもよい。導入する方法としては、ハロゲンまたはボロン酸（もしくはその誘導体）などの活性基を導入した後に上述と同様にクロスカップリング反応を用いることができる。ハロゲンの例としては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。ここでハロゲン化の方法としては、一般的な方法を用いることができ、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロこはく酸イミド、Ｎ－ブロモこはく酸イミド等を用いたハロゲン化が挙げられる。
　第１反応では、例えばＸ１および／またはＸ２が＞Ｏである場合のエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用して第１中間体を製造することができる。第２反応は、下記スキーム（１）に示すように、上記第１反応で得られた第１中間体にＢｐｉｎのようなボロン酸エステルを導入する反応である。なお、下記スキーム中のＢｐｉｎは－Ｂ（ＯＨ）２がピナコールエステル化された基である。また、以降に示す各スキーム中の構造式における符号は上記した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　上記スキーム（１）では、まず水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化することでリチオ化する。ここではｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等を単独で用いる方法を示したが、反応性を向上させるためにＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミンなどを添加してもよい。そして得られたリチオ化体に２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランのようなボロン酸エステル化反応剤を加えることで、ボロン酸のピナコールエステルを製造することができる。ここでは２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを用いる方法を示したが、その他、トリメトキシボランやトリイソプロコキシボラン等も用いることができる。また、国際公開第２０１３／０１６１８５号公報に記載されている方法を応用して、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランなども同様に用いることができる。
　また、下記スキーム（２）に示すように、上記スキーム（１）の方法で製造したボロン酸エステルを加水分解することで、ボロン酸を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　さらに、上記スキーム（１）～（２）で得られたボロン酸エステルまたはボロン酸に適当なアルコールを作用させることで、エステル交換または再エステル化を経て、異なるボロン酸エステルを製造することができる。
　上述の製造方法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有する第２中間体（ボロン酸またはボロン酸エステル）を製造することができる。
　上記スキーム（１）～（２）においては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（３）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。そして得られたリチオ化体からボロン酸エステル等の第２中間体を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　上記スキーム（３）では、まずハロゲン原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でハロゲン－リチウム交換反応をすることでリチオ化する。ここではｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等を単独で用いる方法を示したが、反応性を向上させるためにＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミンなどを添加してもよい。そして得られたリチオ化体に２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランのようなボロン酸エステル化反応剤を加えることで、ボロン酸のピナコールエステルを製造することができる。ここでは２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを用いる方法を示したが、その他、トリメトキシボランやトリイソプロコキシボラン等も用いることができる。また国際公開第２０１３／０１６１８５号公報に記載されている方法を応用して、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランなども同様に用いることができる。
　また、下記スキーム（４）に示すように、ブロモ化体とビス（ピナコラート）ジボロンまたは４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン等とを、パラジウム触媒および塩基を用いてカップリング反応させることによっても、同様にボロン酸エステル等の第２中間体を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　これまで説明してきたスキームにおけるハロゲン－メタル交換反応で使用されるメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウム、臭化フェニルマグネシウムおよびターボグリニャール試薬として知られている、塩化イソプロピルマグネシウムの塩化リチウム錯体などが挙げられる。
　また、これまで説明してきたスキームにおけるオルトメタル交換反応で使用されるメタル化試薬としては、上記の試薬に加えて、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、塩化リチウムテトラメチルピペリジニルマグネシウム・塩化リチウム錯体、トリ－ｎ－ブチルマグネシウム酸リチウムなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。
　さらに、メタル化試薬としてアルキルリチウムを使用する場合に反応を促進させる添加剤としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピレン尿素などが挙げられる。
　第３反応では、下記スキーム（５）に示すように、ボロン酸エステル等の第２中間体に塩化アルミニウムのようなルイス酸を反応させることで、一般式（１）で表される多環芳香族化合物を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　また、ｐ－トルエンスルホン酸のようなブレンステッド酸も用いることができる。特にルイス酸を用いて反応を行う場合には、選択率や収率を向上させるためにジイソプロピルエチルアミンなどの塩基を加えてもよい。
　上記スキーム（５）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などが挙げられる。また、これらのルイス酸を固体に担持して使用することもできる。
　上記スキーム（５）で使用するブレンステッド酸としては、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸、カルボラン酸、トリフルオロ酢酸、（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタン、塩化水素、臭化水素、フッ化水素などが挙げられる。また固体ブレンステッド酸としてアンバーリスト（商品名：ダウ・ケミカル）、ナフィオン（商品名：デュポン）、ゼオライト、テイカキュア（商品名：テイカ株式会社）などが挙げられる。
　上記スキーム（５）で加えてもよいアミンとしては、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、２，６－ジ－ｔ－ブチルアミンなどが挙げられる。
　また上記スキーム（５）で使用する溶媒としては、ｏ－ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエチレン、ベンゾトリフルオリド、デカリン、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、１，２，４－トリメチルベンゼン、キシレン、ジフェニルエーテル、アニソール、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチル－ｔ－ブチルエーテルなどが挙げられる。
　なお、一般式（１）で表される多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されている化合物も含まれるが、このような化合物は所望の箇所が重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
３．一般式（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体
　一般式（２）で表される多環芳香族化合物および一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は、一般式（１）で表される多環芳香族化合物と組み合わせて発光層用材料として用いることができ、基本的にはドーパントとして機能する。当該多環芳香族化合物およびその多量体は、好ましくは、下記一般式（２’）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
　なお、一般式（２）や一般式（２’）の化合物およびその多量体は、一般式（１）で表される多環芳香族化合物とは異なる化合物であり、一般式（１）で表される多環芳香族化合物は一般式（２）や一般式（２’）の定義から除かれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　上記式（２）中、
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、そして、
　式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
　上記式（２’）中、
　Ｒ１からＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１からＲ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは炭素数１～６のアルキルであり、そして、
　式（２’）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　一般式（２）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、「Ｂ」、「Ｘ１」および「Ｘ２」から構成される一般式（２）中央の縮合２環構造（以下、この構造を「Ｄ構造」とも言う）と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
　ここで、「縮合２環構造（Ｄ構造）」とは、一般式（２）の中央に示した、「Ｂ」、「Ｘ１」および「Ｘ２」を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（２’）で示すように前記Ｄ構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記Ｄ構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
　一般式（２）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（２’）におけるａ環とその置換基Ｒ１～Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ４～Ｒ７、ｃ環とその置換基Ｒ８～Ｒ１１）に対応する。すなわち、一般式（２’）は、一般式（２）のＡ～Ｃ環として「６員環を有するＡ～Ｃ環」が選択された構造に対応する。その意味で、一般式（２’）の各環を小文字のａ～ｃで表した。
　一般式（２’）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。したがって、一般式（２’）で表される化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２’－１）および式（２’－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（２）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。また、各式中のＲ１～Ｒ１１、ａ、ｂ、ｃ、Ｘ１およびＸ２の定義は一般式（２’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　上記式（２’－１）および式（２’－２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（２’）で説明すれば、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（２’－１）および式（２’－２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
　上記式（２’－１）や式（２’－２）で表される化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（２－４０２）～式（２－４０９）または式（２－４１２）～式（２－４１９）で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環などが縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環などである。
　一般式（２）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましい。なお、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルである。この説明は一般式（２’）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
　ここで、一般式（２）における「＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合している」との規定は、一般式（２’）では「＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定に対応する。
　この規定は、下記式（２’－３－１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（２’）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（２－４５１）～式（２－４６２）で表されるような化合物および式（２－１４０１）～式（２－１４６０）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
　また、上記規定は、下記式（２’－３－２）や式（２’－３－３）で表される、Ｘ１および／またはＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式（２’）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ１（および／またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（２－４７１）～式（２－４７９）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、下記式（２’－３－１）、式（２’－３－２）および式（２’－３－３）中のＲ１～Ｒ１１、ａ、ｂ、ｃ、Ｘ１およびＸ２の定義は一般式（２’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（２）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（２’）で規定された「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
　具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。
　一般式（２）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（２’）で規定された「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
　具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などがあげられる。
　上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「へテルアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。
　また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分枝鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられ、それらの具体例としては、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
　一般式（２’）のＲ１～Ｒ１１におけるアリール、へテルアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、一般式（２）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。また、Ｒ１～Ｒ１１におけるアルキルまたはアルコキシとしては、上述した一般式（２）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルも同様である。また、また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても同様である。
　一般式（２）のＸ１およびＸ２における＞Ｎ－ＲのＲは上述した第２の置換基で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、アリールやヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリールやアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２’）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
　一般式（２）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルであるが、このアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２’）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」でも同じである。
　また、発光層には、一般式（２）で表される単位構造を複数有する化合物の多量体、好ましくは、一般式（２’）で表される単位構造を複数有する化合物の多量体が含まれてもよい。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
　このような多量体としては、例えば、下記式（２’－４）、式（２’－４－１）、式（２’－４－２）、式（２’－５－１）～式（２’－５－４）または式（２’－６）で表される多量体化合物があげられる。下記式（２’－４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（２－４２３）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２’－４－１）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（２－２６６５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの一般式（２’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２’－４－２）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（２－２６６６）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの一般式（２’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２’－５－１）～式（２’－５－４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（２－４２１）、式（２－４２２）、式（２－４２４）または式（２－４２５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２’）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２’－６）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（２－４３１）～式（２－４３５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２’）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。なお下記構造式中の各符号の定義は一般式（２’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　多量体化合物は、式（２’－４）、式（２’－４－１）または式（２’－４－２）で表現される多量化形態と、式（２’－５－１）～式（２’－５－４）のいずれかまたは式（２’－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２’－５－１）～式（２’－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（２’－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２’－４）、式（２’－４－１）または式（２’－４－２）で表現される多量化形態と式（２’－５－１）～式（２’－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と式（２’－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
　また、一般式（２）または（２’）で表される化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。例えば、式（２）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ～Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ～Ｃ環への置換基、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ－ＲにおけるＲ（＝アルキル、アリール）における水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換された態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
　なお、一般式（２’）で表される化合物のより具体的な例として、下記一般式（２”）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　上記式（２”）中、
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１１およびＲ１２～Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｘ１は－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、
　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アリールオキシ、アリール置換アルキル、水素、アルキルまたはアルコキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアルキルで置換されていてもよく、Ｚ１が、アルキルで置換されていてもよいフェニル、アルキルで置換されていてもよいｍ－ビフェニリル、アルキルで置換されていてもよいｐ－ビフェニリル、アルキルで置換されていてもよい単環系ヘテロアリール、アルキルで置換されていてもよいジフェニルアミノ、水素、アルキルまたはアルコキシである場合は、Ｚ２は水素、アルキルまたはアルコキシであることはなく、そして、
　式（２”）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　上記式（２”）中のアリールなどの各基の説明は一般式（２）または（２’）における各基の説明を引用することができる。
　Ｚ１およびＺ２としては、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数６～１０のアリールオキシ、炭素数６～１０のアリールが１～３個置換した炭素数１～４のアルキル、水素または炭素数１～４のアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい。
　Ｚ１は、より好ましくは、ジアリールアミノ、アリールオキシ、トリアリール置換の炭素数１～４のアルキル、水素または炭素数１～４のアルキルであり、これらにおけるアリールは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである。さらに好ましくは、ジアリールアミノ、水素または炭素数１～４のアルキルであり、ジアリールアミノにおけるアリールは、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである。
　Ｚ２は、より好ましくは、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい、フェニル、ビフェニリルもしくはナフチル、または、水素もしくは炭素数１～４のアルキルである。
　ただし、Ｚ１の位置にフェニル基が選択されても嵩高い置換基とはならないが、Ｚ２の位置は、周囲の空間が制限された、＞Ｎ－フェニル基におけるオルト位であるため、Ｚ１としては嵩高い置換基とはならないフェニル基であっても、Ｚ２の位置では嵩高い置換基としての役割を有する。このように、位置によって嵩高さの効果が異なる基（Ｚ１の位置で嵩高い置換基としての機能を有さない基）としては、フェニル基の他に、ｍ－ビフェニリル基およびｐ－ビフェニリル基、単環系ヘテロアリール基（ピリジル基などの１つの環で構成されるヘテロアリール基）、ジフェニルアミノ基があげられる。また、水素、アルキル基およびアルコキシ基は、Ｚ１としてもＺ２としても嵩高い置換基とはならない。
　すなわち、Ｚ１として、アリールの中でもフェニル基、ｍ－ビフェニリル基およびｐ－ビフェニリル基、ヘテロアリールの中でも単環系ヘテロアリール基（ピリジル基などの１つの環で構成されるヘテロアリール基）、ジアリールアミノの中でもジフェニルアミノ基、水素、アルキル基およびアルコキシ基、そしてこれらの基における少なくとも１つの水素がアルキルで置換された基は、単独では本願における嵩高い置換基としての役割を有さないため、置換基Ｚ２を嵩高くする必要がある。Ｚ２としては、水素、アルキル基およびアルコキシ基、そしてこれらの基における少なくとも１つの水素がアルキルで置換された基が嵩高くないため、これらのＺ１とＺ２との組み合わせは本願からは除かれる。
　Ｚ１は、好ましくは、ｏ－ビフェニリル基、ｏ－ナフチルフェニル基（フェニル基のオルト位に１－または２－ナフチル基が置換した基）、フェニルナフチルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニルオキシ基、トリフェニルメチル基（トリチル基）、およびこれらの基の少なくとも１つがアルキル（例えばメチル、エチル、ｉ－プロピルまたはｔ－ブチル、好ましくはメチルまたはｔ－ブチル、より好ましくはｔ－ブチル）で置換された基である。
　Ｚ２は、好ましくは、フェニル基、１－または２－ナフチル基、およびこれらの基の少なくとも１つがアルキル（例えばメチル、エチル、ｉ－プロピルまたはｔ－ブチル、好ましくはメチルまたはｔ－ブチル、より好ましくはｔ－ブチル）で置換された基である。
　式（２）で表される化合物およびその多量体のさらに具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物があげられる。各構造式中、「Ｍｅ」はメチル基、「ｉＰｒ」はイソプロピル基、「ｔＢｕ」はターシャリーブチル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｄ」は重水素を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　また、式（２）で表される化合物およびその多量体は、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）の少なくとも１つにおける、中心原子「Ｂ」（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１～０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基を導入することで、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
　このような具体例としては、例えば、下記式（２－４５０１）～（２－４５２２）で表される化合物があげられる。
　なお、式中のＲはアルキルであり、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。また、Ｒとしては他にフェニルがあげられる。
　また、「ＰｈＯ－」はフェニルオキシ基であり、このフェニルは直鎖または分枝鎖のアルキルで置換されていてもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキル、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　また、式（２）で表される化合物およびその多量体の具体的な例としては、上述した化合物において、化合物中の１個または複数個の芳香環における少なくとも１つの水素が１個または複数個のアルキルやアリールで置換された化合物があげられ、より好ましくは１～２個の炭素数１～１２のアルキルや炭素数６～１０のアリールで置換された化合物があげられる。
　具体的には、以下の化合物があげられる。下記式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数６～１０のアリール、好ましくは炭素数１～４のアルキルまたはフェニルであり、ｎはそれぞれ独立して０～２、好ましくは１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　また、式（２）で表される化合物およびその多量体の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個または複数個の炭素数１～４のアルキル、好ましくは炭素数１～３のアルキル（好ましくは１個または複数個のメチル基）で置換された化合物があげられ、より好ましくは、１個のフェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか一箇所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物があげられる。
　化合物中の末端のフェニル基やｐ－フェ二レン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
４．一般式（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
　一般式（２）や（２’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（中心原子「Ｂ」（ホウ素）を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。
　第１反応では、アミノ化反応であればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。なお、後述するスキーム（１）～（１３）では、Ｘ１やＸ２として＞Ｎ－Ｒの場合について説明しているが、＞Ｏの場合についても同様である。また、スキーム（１）～（１３）における構造式中の各符号の定義は式（２）および式（２’）における定義と同じである。
　第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合する中心原子「Ｂ」（ホウ素）を導入する反応であり、まず、Ｘ１とＸ２（＞Ｎ－Ｒ）の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（２）や（２’）で表される化合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細には下記スキーム（３）～（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　また、スキーム（３）で説明した多量体の製造方法についても、上記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる（下記スキーム（８）、（９）および（１０））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができ有用である。
　以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ－ブチルベンゼンやキシレンなどである。
　上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有する化合物およびその多量体を合成することができる。
　また、一般式（２’）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい。したがって、一般式（２’）で表される化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記スキーム（１１）および（１２）の式（２’－１）および式（２’－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。これらの化合物は下記スキーム（１１）および（１２）に示す中間体に上記スキーム（１）～（１０）で示した合成法を適用することで合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　上記式（２’－１）および式（２’－２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。
　また、一般式（２’）における「＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定は、下記スキーム（１３）の式（２’－３－１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物や、式（２’－３－２）や式（２’－３－３）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現することができる。これらの化合物は下記スキーム（１３）に示す中間体に上記スキーム（１）～（１０）で示した合成法を適用することで合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　また、上記スキーム（１）～（１３）の合成法では、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加える前に、Ｘ１とＸ２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等の添加により反応を進行させることもできる。
　なお、上記スキーム（１）～（１３）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物があげられる。
　なお、上記スキーム（１）～（１３）で使用するメタル－「Ｂ」（ホウ素）の金属交換試薬としては、ホウ素の三フッ化物、ホウ素の三塩化物、ホウ素の三臭化物、ホウ素の三ヨウ化物などのホウ素のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのホウ素のアミノ化ハロゲン化物、ホウ素のアルコキシ化物、ホウ素のアリールオキシ化物などがあげられる。
　なお、上記スキーム（１）～（１３）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などがあげられる。
　上記スキーム（１）～（１３）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などがあげられる。
　上記スキーム（１）～（１３）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、ホウ素の三フッ化物、ホウ素の三塩化物、ホウ素の三臭化物、ホウ素の三ヨウ化物などのホウ素のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、ホウ素のアミノ化ハロゲン化物、ホウ素のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
　また、式（１）で表される化合物やその多量体には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されている化合物等やフッ素や塩素などのハロゲンまたはシアノで置換されている化合物等も含まれるが、このような化合物などは所望の箇所が重水素化、フッ素化、塩素化またはシアノ化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
５．有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。
５－１．有機電界発光素子
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
　それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）または特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。例えば、ホスト材料として上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物と、ドーパント材料として上記一般式（２）で表される多環芳香族化合物またはその多量体を含有する発光層用材料を用いることができる。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
　ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
　ホスト材料としては、例えば、下記式で表されるカルバゾール系化合物やアントラセン系化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　上記式中、Ｌ１は炭素数６～２４のアリーレンであり、炭素数６～１６のアリーレンが好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがより好ましく、炭素数６～１０のアリーレンが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの二価の基が挙げられる。
　上記式中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環およびチアントレン環などの一価の基が挙げられる。
　上記式で表されるカルバゾール系化合物やアントラセン系化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　また、ホスト材料に関して、別の例としては、例えば、Advanced Materials,2017,29,1605444、Journal of Material Chemistry C,2016,4,11355-11381、Chemical Science, 2016, 7, 3355-3363、Thin Solid Films, 2016, 619, 120-124などに記載のホスト材料を用いることができる。また、ＴＡＤＦ有機ＥＬ素子は発光層のホスト材料に高いＴ１エネルギーを必要とするために、Chemistry Society Reviews,2011,40,2943-2970に記載のリン光有機ＥＬ素子向けのホスト材料もＴＡＤＦ有機ＥＬ素子用のホスト材料として用いることができる。
　より具体的には、ホスト化合物は、下記式で表される部分構造（Ｈ－Ａ）群から選択される少なくとも１つの構造を有する化合物であって、部分構造（Ｈ－Ａ）群中の各構造における少なくとも１つの水素原子は、部分構造（Ｈ－Ａ）群または部分構造（Ｈ－Ｂ）群中のいずれかの構造で置換されていてもよく、これらの構造における少なくとも１つの水素は、重水素、ハロゲン、シアノ、炭素数１～４のアルキル（例えばメチルやｔ－ブチル）、トリメチルシリルまたはフェニルで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　ホスト化合物としては、好ましくは以下に列挙したいずれかの構造式で表される化合物であり、これらの中でも、より好ましくは上記部分構造（Ｈ－Ａ）群から選択される構造を１～３つ、および、上記部分構造（Ｈ－Ｂ）群から選択される構造を１つ有する化合物であり、さらに好ましくは上記部分構造（Ｈ－Ａ）群としてカルバゾール基を有する化合物であり、特に好ましくは下記式（Ｃｚ－２０１）、式（Ｃｚ－２０２）、式（Ｃｚ－２０３）、式（Ｃｚ－２０４）、式（Ｃｚ－２１２）、式（Ｃｚ－２２１）、式（Ｃｚ－２２２）、式（Ｃｚ－２６１）または式（Ｃｚ－２６２）で表される化合物である。なお、以下に列挙した構造式においては、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、炭素数１～４のアルキル（例えばメチルやｔ－ブチル）、フェニルまたはナフチルなどで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　また、ドーパント材料としては、特に限定されず、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１－２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２－２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
　発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などが挙げられる。
　また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などが挙げられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。
　さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体など挙げられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。
　その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それに挙げられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
　上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。
　スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　当該式中、Ａｒ１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１～Ａｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
　スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スチルベニル、ジスチリルフェニル、ジスチリルビフェニリル、ジスチリルフルオレニルなどが挙げられる。
　スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどが挙げられる。
　また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
　ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などが挙げられる。
　また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
　ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどが挙げられる。
　また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
　芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　当該式中、Ａｒ４は炭素数６～３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは１～４の整数である。
　特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどが挙げられる。
　また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ１，Ｎ６－ジフェニル－Ｎ１，Ｎ６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどが挙げられる。
　また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどが挙げられる。
　また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニルなどが挙げられる。
　また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
　クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などが挙げられる。
　また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
　ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 　また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環もしくは複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳族香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
　ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　上記式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
　上記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
　Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）で表される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）
　このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルが挙げられる。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
　フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　上記式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。
　このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
＜ＢＯ系誘導体＞
　ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ－４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（２）で表される化合物やその多量体の説明を引用することができる。
　このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
　アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどが挙げられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における説明を引用することができる。
　これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
　ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基などを挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、テルフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２などの間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜カルバゾール誘導体＞
　カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは独立して０～４の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０または１である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
　このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式が挙げられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオル－ビス（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は水素または置換基であり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどが挙げられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
　チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 　ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の物質を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、蒸着用ルツボの加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
５－２．その他の有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
　有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
　有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造が挙げられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
　このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
　有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。
　合成例（１－１）
　化合物（１－１）：３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　まず、フェノール（２４．６ｇ、０．２６０ｍｏｌ）、炭酸カリウム（３６．０ｇ、０．２６０ｍｏｌ）およびＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ、５００ｍＬ）に、窒素雰囲気下、室温で１－ブロモ－２，６－ジフルオロベンゼン（５０．４ｇ、０．２６０ｍｏｌ）を添加し、１２０℃で１６０時間加熱撹拌した。その後、ＮＭＰを減圧留去した後、トルエンを加えた。シリカゲルショートパスカラムを用いて濾過し、溶媒を減圧留去することで、淡赤色液体の２－ブロモ－１－フルオロ－３－フェノキシベンゼンを得た（５２．８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　次に、２－ブロモ－１－フルオロ－３－フェノキシベンゼン（４３．３ｇ）、３－クロロフェノール（２５ｇ）、炭酸カリウム（４４．８ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（５０ｍＬ）の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で４２時間攪拌した。反応混合物を冷却し、固体をろ過により除去し、ろ液中の溶媒を減圧濃縮した。得られた油状物をトルエンで希釈し水洗し、有機層のトルエンを減圧留去した。得られた油状物にヘプタンを添加し析出物をろ過し、固体を減圧乾燥することで、褐色固体の２－ブロモ－１－（３－クロロフェノキシ）－３－フェノキシベンゼンを得た（４９ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　２－ブロモ－１－（３－クロロフェノキシ）－３－フェノキシベンゼン（４９ｇ）、テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）の入ったフラスコにイソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．２９ｍｏｌ／Ｌ、１５２ｍＬ）を滴下し室温で２時間攪拌し、さらに２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（４３．７ｇ）を滴下し室温で２時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンを添加し、テトラヒドロフランを減圧留去した。これに希塩酸を添加し有機層を分離し、水洗した。有機層をシリカゲルを用いて脱色して減圧濃縮することで、淡褐色油状物の２－（２－（３－クロロフェノキシ）－６－フェノキシフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを得た（５３．４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　クロロベンゼン（４００ｍＬ）と塩化アルミニウム（５０．５ｇ）の入ったフラスコを１２０℃に加熱し、２－（２－（３－クロロフェノキシ）－６－フェノキシフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（５３．４ｇ）とクロロベンゼン（１３０ｍＬ）の溶液を添加し、この温度で２時間攪拌した。反応混合物を冷却し、氷水に添加した。この混合物にヘプタンを加えて固体を析出させ、ろ過により乳白色固体を得た。ろ液にトルエンを加えて有機層を分離して、これを減圧濃縮し、析出物をヘプタンで洗浄し黄色固体を得た。これら固体を合わせてシリカゲルを用いて脱色することで、白色固体の３－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（１６ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　３－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（３ｇ）、（１０－フェニル－アントラセン－９－イル）ボロン酸（３．５ｇ）、酢酸パラジウム（０．０６６ｇ）、りん酸カリウム（３．１ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）フォスファン（０．２４ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（３０ｍＬ）および水（６ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で６時間攪拌した。反応混合物にソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売製）を添加し固体を析出させ、ろ過した固体を水およびソルミックスで洗浄した。トルエンを用いてこの固体を再結晶することで、淡色固体の化合物（１－１）を得た（１．６ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８８～８．８５（ｍ，１Ｈ）、８．８３～８．８０（ｍ，１Ｈ）、７．８３～７．６５（ｍ，７Ｈ）、７．６３～７．５０（ｍ，７Ｈ）、７．４８～７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．４０～７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．３２～７．２４（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（１－２）
　化合物（１－２）：１２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　２－ブロモ－１－フルオロ－３－フェノキシベンゼン（４３．３ｇ）、４－クロロフェノール（２５ｇ）、炭酸カリウム（４４．８ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（５０ｍＬ）の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で４２時間攪拌した。反応混合物を冷却し、固体をろ過により除去し、ろ液中の溶媒を減圧濃縮した。得られた油状物をトルエンで希釈し水洗し、有機層をシリカゲルを用いて脱色し減圧濃縮した。得られた固形物をヘプタンで洗浄し、減圧乾燥することで白色固体の２－ブロモ－１－（４－クロロフェノキシ）－３－フェノキシベンゼンを得た（５４．９ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　２－ブロモ－１－（４－クロロフェノキシ）－３－フェノキシベンゼン（５４．８ｇ)、テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）の入ったフラスコにイソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．２９ｍｏｌ／Ｌ、１６９ｍＬ）を滴下し室温で２時間攪拌し、さらに２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（４８．９ｇ）を滴下し室温で２時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンを添加し、テトラヒドロフランを減圧留去した。これに希塩酸を添加して有機層を分離し、水洗した。有機層をシリカゲルを用いて脱色して減圧濃縮することで、白色固体の２－（２－（４－クロロフェノキシ）－６－フェノキシフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを得た（５７．１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　クロロベンゼン（４５０ｍＬ）と塩化アルミニウム（５３．９ｇ）の入ったフラスコを１２０℃に加熱し、２－（２－（４－クロロフェノキシ）－６－フェノキシフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（５７ｇ）とクロロベンゼン（１００ｍＬ）の溶液を添加し、この温度で２時間攪拌した。反応混合物を冷却し、氷水に添加した。析出した固体をろ過し、ソルミックスＡ－１１で洗浄して乳白色固体を得た。ろ液から分離した有機層を減圧濃縮し、乳白色固体を得た。これら固体を合わせて洗浄（ヘプタン／トルエン＝９／１（容量比））することで、淡色固体の２－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（１９．３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　２－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（３ｇ）、（１０－フェニル－アントラセン－９－イル）ボロン酸（３．５ｇ）、酢酸パラジウム（０．１３３ｇ）、りん酸カリウム（３．１ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）フォスファン（０．４８ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（３０ｍＬ）および水（６ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で２時間攪拌した。反応混合物から有機層を分離し、溶媒を減圧留去した後、トルエンに溶解して、シリカゲルを用いて脱色して淡黄色固体を得た。固体をソルミックスＡ－１１で洗浄することで、淡黄色固体の化合物（１－２）を得た（２．５ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　ＬＣ－ＭＳ測定により得られた化合物が目的物であると確認した。
　ＭＳ（ＡＣＰＩ）　ｍ／ｚ＝５２３（Ｍ＋Ｈ）
　また、ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８１～８．７９（ｍ，１Ｈ）、８．５１～８．４７（ｍ，１Ｈ）、７．９０～７．７４（ｍ，７Ｈ）、７．６７～７．５１（ｍ，７Ｈ）、７．４０～７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．３２～７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．２１～７．１６（ｍ，１Ｈ）．
　合成例（１－３）
　化合物（１－４）：６－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　まず、ジフェノキシベンゼン（２６ｇ）およびオルトキシレン（３００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下で、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（７５ｍｌ）を０℃で加えた。３０分間撹拌した後、７０℃まで昇温し、更に４時間撹拌した。窒素気流下、１００℃で加熱撹拌することでヘキサンを留去した後、－２０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１１．４ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。室温まで昇温して１時間撹拌した後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（３４．２ｍｌ）を加えて１２０℃で５時間加熱撹拌した。その後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１７．１ｍｌ）を追加して、フロリジルショートパスカラムを用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗精製物を得た。メタノールを用いて粗成生物を洗浄することで、白色固体の５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（１２．１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６９（ｄｄ，２Ｈ）、７．７９（ｔ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．５４（ｄｔ，２Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）．
　次に、５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（６ｇ）、Ｎ－ブロモこはく酸イミド（４．３ｇ）およびテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を室温下で６時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、析出した固体をろ過し、ソルミックスＡ－１１で洗浄することで、白色固体の８－ブロモ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（７．８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　８－ブロモ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（２ｇ）、（１０－フェニル－アントラセン－９－イル）ボロン酸（２．６ｇ）、ジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２）（０．１２ｇ）、炭酸カリウム（１．２ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、０．０９ｇ）、水（７ｍＬ）、トルエン（７０ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で３時間攪拌した。反応混合物を冷却し、析出した淡色固体をろ過した。この固体をクロロベンゼンに溶解しシリカゲルを用いて脱色し、減圧濃縮し、析出した固体を加熱したトルエンで洗浄することで、白色固体の化合物（１－４）を得た（１．５ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８０～８．７０（ｍ，２Ｈ）、７．９０～７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８２～７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．７５～７．５３（ｍ，７Ｈ）、７．５３～７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．３７～７．２６（ｍ，５Ｈ）、６．９２～６．８８（ｍ，１Ｈ）．
　合成例（１－４）
　化合物（１－３）：４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　２－ブロモ－１－フルオロ－３－フェノキシベンゼン（４３．３ｇ）、２－クロロフェノール（２５ｇ）、炭酸カリウム（４４．８ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（５０ｍＬ）の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で２０時間攪拌した。反応混合物を冷却し、固体をろ過により除去した後、ろ液中の溶媒を減圧濃縮した。得られた油状物をトルエンで希釈して水洗し、有機層のトルエンを減圧留去した。得られた油状物をシリカゲルで脱色することで、黄色油状物の２－ブロモ－１－（２－クロロフェノキシ）－３－フェノキシベンゼンを得た（５８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　２－ブロモ－１－（２－クロロフェノキシ）－３－フェノキシベンゼン（５８ｇ）、テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）の入ったフラスコに、イソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．２９ｍｏｌ／Ｌ、１７９ｍＬ）を滴下して室温で２時間攪拌し、さらに２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（５１．６ｇ）を滴下して室温で２時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンを添加し、テトラヒドロフランを減圧留去した。これに希塩酸を添加して有機層を分離した後、水洗した。有機層をシリカゲルを用いて脱色した後、減圧濃縮することで、淡褐色油状物の２－（２－（２－クロロフェノキシ）－６－フェノキシフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを得た（６１．６ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　クロロベンゼン（３００ｍＬ）と塩化アルミニウム（５８．３ｇ）の入ったフラスコを１２０℃に加熱し、これに、２－（２－（２－クロロフェノキシ）－６－フェノキシフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（６１．６ｇ）とクロロベンゼン（１５０ｍＬ）の溶液を添加して、この温度で２．５時間攪拌した。反応混合物を冷却し、これを氷水に添加した。この混合物にトルエンを加えて分離したトルエン層を水洗した。このトルエン層を減圧濃縮し、得られた黄土色固体をソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売製）で洗浄することで、クリーム色固体の４－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（１７ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　４－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（３ｇ）、（１０－フェニル－アントラセン－９－イル）ボロン酸（３．５ｇ）、酢酸パラジウム（０．１３３ｇ）、りん酸カリウム（３．１ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）フォスファン（０．４９ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（３０ｍＬ）および水（６ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で１時間攪拌した。反応混合物にソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売製）を添加して固体を析出させ、ろ過した固体を水およびソルミックスＡ－１１で洗浄した。この固体をシリカゲルを用いて脱色することで、淡色固体の化合物（１－３）を得た（２．７ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９７～８．９３（ｍ，１Ｈ）、８．８７～８．８３（ｍ，１Ｈ）、７．８０～７．７３（ｍ，４Ｈ）、７．６９～７．４４（ｍ、１１Ｈ）、７．３６～７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．１６～７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．５３～６．５０（ｍ，１Ｈ）．
　合成例（１－５）
　化合物（１－５）：７－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　フェノール（６５．１ｇ）、炭酸カリウム（７２．０ｇ）、１－ブロモ－４－クロロ－２，６－ジフルオロベンゼン（５９．１ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ、５００ｍＬ）を窒素雰囲気下、１２０℃で９０時間加熱撹拌した。反応混合物を冷却し、固体をろ過により除去し、ろ液中の溶媒を減圧濃縮した。得られた油状物をトルエンで希釈して水洗した後、有機層のトルエンを減圧留去した。得られた茶色固体をシリカゲルを用いて脱色することで、白色固体の２－ブロモ－５－クロロ－１，３－ジフェノキシベンゼンを得た（６５．３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　キシレン（３００ｍＬ）と２－ブロモ－５－クロロ－１，３－ジフェノキシベンゼン（３１．４ｇ）の溶液を窒素雰囲気下、－４０℃に冷却し、ここにｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、５８ｍＬ）を滴下した。この混合物を６０℃に加熱し３時間攪拌した。さらにこれを－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（２５ｇ）を滴下した。室温まで加熱し３０分攪拌した。さらにここにＮ－エチル－Ｎ－ジイソプロピルアミン（２６．９ｇ）を滴下した後、還流温度まで加熱し２時間攪拌した。冷却後、酢酸ナトリウム水溶液で中和し、ヘプタンを添加して固体を析出させた。この固体を減圧ろ過で回収して、シリカゲルを用いて脱色した後、トルエンを用いて再結晶することで、淡色固体の７－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（６．３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　７－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（２．５ｇ）、（１０－フェニル－アントラセン－９－イル）ボロン酸（３．６ｇ）、酢酸パラジウム（０．０５５ｇ）、りん酸カリウム（２．６ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）フォスファン（０．２０ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（３８ｍＬ）および水（８ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で２．５時間攪拌した。反応混合物にソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売製）を添加して固体を析出させ、ろ過した固体を水およびソルミックスＡ－１１で洗浄した。この固体をシリカゲルを用いて脱色することで、淡色固体の化合物（１－５）を得た（１．８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８２～８．７８（ｍ，２Ｈ）、７．７９～７．７２（ｍ，６Ｈ）、７．６７～７．５２（ｍ，７Ｈ）、７．４９～７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、７．３９～７．３４（ｍ，４Ｈ）．
　合成例（１－６）
　化合物（１－１２１）：３－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　３－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（６．７ｇ）、４，４，４’，４’－５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（１４．０ｇ）、酢酸パラジウム（０．１０ｇ）、酢酸カリウム（４．３ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）フォスファン（０．７２ｇ）、炭酸カリウム（３．０ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（６０ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却して、固体を減圧ろ過で除去した後、ろ液の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルを用いて脱色し、ソルミックスＡ－１１で洗浄することで、淡黄色固体の３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（７．４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（２．５ｇ）、９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセン（２．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２０ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、０．０４７ｇ）、炭酸カリウム（１．６ｇ）、トルエン（２０ｍＬ）、水（２ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で４．５時間攪拌した。反応混合物にソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売製）を添加して固体を析出させ、ろ過した固体を水およびソルミックスで洗浄した。得られた固体をシリカゲルを用いて脱色し、トルエンで洗浄することで、淡黄緑色固体の化合物（１－１２１）を得た（２．３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８４～８．８２（ｍ，１Ｈ）、８．７９～８．７６（ｍ，１Ｈ）、８．０４～7．９６（ｍ，３Ｈ）、７．８６～７．７０（ｍ，７Ｈ）、７．６６～７．５３（ｍ，６Ｈ）、７．５２～７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４６～７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．３１～７．２６（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（１－７）
　化合物（１－１２２）：４－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　原料として３－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの代わりに、この４－クロロ体を用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８２～８．７８（ｍ，２Ｈ）、８．００～７．９０（ｍ，５Ｈ）、７．８５～７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．７７～７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．６７～７．５１（ｍ，９Ｈ）、７．４７～７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．２９～７．２３（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（１－８）
　化合物（１－１２３）：３－（３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　原料として９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりに、この３－ブロモ体を用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７６～８．６８（ｍ，２Ｈ）、７．９９～７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．９３～７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．８２～７．６８（ｍ，８Ｈ）、７．６４～７．４９（ｍ，７Ｈ）、７．４２～７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．２６～７．１９（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（１－９）
　化合物（１－１２４）：２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　出発原料として３－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの代わりに、この２－クロロ体を用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．０８～９．０５（ｍ，１Ｈ）、８．８７～８．８３（ｍ，１Ｈ）、８．１４～８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．００～７．９６（ｍ，２Ｈ）、７．８７～７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．７８～７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．６７～７．５３（ｍ，６Ｈ）、７．５３～７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．４１～７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．３１～７．２６（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（１－１０）
　化合物（１－２２１）：３，１１－ビス（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　３－クロロフェノール（１００ｇ）、２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（６２．６ｇ）、炭酸カリウム（１７９ｇ）およびＮ－メチルピロリドン（３００ｍＬ）の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で１５時間攪拌した。反応混合物を冷却して、固体をろ過により除去し、ろ液中の溶媒を減圧濃縮した。得られた油状物をトルエンで希釈して水洗した後、有機層のトルエンを減圧留去した。得られた油状物をシリカゲルを用いて脱色し、ヘプタンを添加して固体を析出させた。この固体をヘプタンで洗浄することで、白色固体の２－ブロモ－１，３－ビス（３－クロロフェノキシ）ベンゼンを得た（１３３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　２－ブロモ－１，３－ビス（３－クロロフェノキシ）ベンゼン（３０ｇ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の入ったフラスコに、イソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．２９ｍｏｌ／Ｌ、６８ｍＬ）を滴下して、室温で２時間攪拌し、さらに２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（２４．５ｇ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンを添加し、テトラヒドロフランを減圧留去した。これに希塩酸を添加し有機層を分離し、水洗した。有機層をシリカゲルを用いて脱色して減圧濃縮することで、淡黄色固体の２－（２，６－ビス（３－クロロフェノキシ）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを得た（２９．６ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　クロロベンゼン（２５０ｍＬ）と塩化アルミニウム（２５．８ｇ）の入ったフラスコを１２０℃に加熱し、２－（２，６－ビス（３－クロロフェノキシ）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（２９．６ｇ）のクロロベンゼン溶液（４０ｍＬ）を添加し、この温度で３時間攪拌した。反応混合物を冷却し、氷水に添加した。析出した固体を減圧ろ過し、固体をソルミックスＡ－１１で洗浄することで、淡褐色固体の３，１１－ジクロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（８．８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　３，１１－ジクロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（８．８ｇ）、４，４，４’，４’－５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（３２．８ｇ）、酢酸パラジウム（０．２３ｇ）、酢酸カリウム（１０．１ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）フォスファン（１．７ｇ）、炭酸カリウム（７．１ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（１８０ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、固体を減圧ろ過で除去し、ろ液の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルを用いて脱色し、ソルミックスＡ－１１で洗浄することで、淡緑色固体の３，１１－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（１０．６ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　３，１１－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（３．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４０ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、０．０９３ｇ）、炭酸カリウム（３．２ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、水（５ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で３時間攪拌した。反応混合物にソルミックスＡ－１１を添加し固体を析出させ、ろ過した固体を水およびソルミックスＡ－１１で洗浄した。得られた固体をシリカゲルを用いて脱色し、トルエンで洗浄することで、淡黄緑色固体の化合物（１－２２１）を得た（１．４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　ＬＣ－ＭＳ測定により得られた化合物が目的物であると確認した。
　ＭＳ（ＡＣＰＩ）　ｍ／ｚ＝７７５（Ｍ＋Ｈ）
　合成例（１－１１）
　化合物（１－１９１）：３－（９，９’－スピロビ[フルオレン］－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　原料として９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりに２－ブロモ－９，９’－スピロビ［フルオレン］を用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６４～８．５９（ｍ，２Ｈ）、７．９８～７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．９１～７．８７（ｍ，３Ｈ）、７．８１～７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．６０～７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５４～７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４２～７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．２２～７．１０（ｍ，６Ｈ）、６．８２～６．７４（ｍ，３Ｈ）．
　合成例（１－１２）
　化合物（１－１９８）：３－（９，９’－スピロビ[フルオレン］－４－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　原料として９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりに４－ブロモ－９，９’－スピロビ［フルオレン］を用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９０～８．８５（ｍ，１Ｈ）、８．８２～８．７９（ｍ，１Ｈ）、７．８８～７．８１（ｍ，４Ｈ）、７．７８～７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６８～７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．６２～７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．４７～７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．３２～７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．２０～７．１３（ｍ，４Ｈ）、７．０６～６．９８（ｍ，２Ｈ）、６．８７～６．８１（ｍ，２Ｈ）、６．７９～６．７５（ｍ，１Ｈ）、６．７３～６．６９（ｍ，１Ｈ）．
　合成例（１－１３）
　化合物（１－１７４）：３－（ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　原料として９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりにジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２－イル　トリフルオロメタンスルホネートを用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．１１～９．０８（ｍ，１Ｈ）、８．８８～８．７２（ｍ，９Ｈ）、８．０６～８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．９１～７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．７７～７．６５（ｍ，７Ｈ）、７．６０～７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．４６～７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３２～７．２４（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（１－１４）
　化合物（１－１４４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　原料として９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりに６－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－２－イル　トリフルオロメタンスルホネートを用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　合成例（１－１５）
　化合物（１－１４５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　原料として９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりに７－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－２－イル　トリフルオロメタンスルホネートを用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　合成例（１－１６）
　化合物（１－１５６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　原料として３－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの代わりに、この７－クロロ体を用い、さらに９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりに７－ブロモテトラフェンを用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．３（ｓ，１Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、８．８（ｄｄ，２Ｈ）、８．２（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、７．７（ｍ，４Ｈ）、７．６（ｔ，１Ｈ）、７．６～７．５（ｍ，５Ｈ）、７．４（ｔ，３Ｈ）、７．４（ｓ，２Ｈ）．
　合成例（１－１７）
　化合物（１－１４６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　原料として３－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの代わりに、この７－クロロ体を用い、さらに９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりに７－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－２－イル　トリフルオロメタンスルホネートを用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８（ｄ，１Ｈ）、８．７（ｄｄ，１Ｈ）、８．３（ｓ，１Ｈ）、８．２～８．１（ｍ，２Ｈ）、８．１（ｓ，１Ｈ）、８．０（ｄｄ，１Ｈ）、８．０（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｍ，２Ｈ）、７．８～７．７（ｍ，５Ｈ）、７．７～７．６（ｍ，３Ｈ）、７．６（ｍ，２Ｈ）、７．５（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｍ，１Ｈ）、７．４～７．３（ｍ，４Ｈ）、７．３（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（１－１８）
　化合物（１－１４７）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　原料として３－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの代わりに、７－クロロ体を用い、さらに９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりに６－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－２－イル　トリフルオロメタンスルホネートを用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９（ｍ，１Ｈ）、８．８（ｍ，１Ｈ）、８．４（ｓ，１Ｈ）、８．２（ｄ，１Ｈ）、８．１～８．０（ｍ，４Ｈ）、７．９～７．８（ｍ，２Ｈ）、７．８～７．５（ｍ，１１Ｈ）、７．５～７．４（ｍ，１Ｈ）、７．４～７．３（ｍ，４Ｈ）、７．３（ｍ，３Ｈ）．
　合成例（１－１９）
　化合物（１－１４８）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　原料として３－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの代わりに、この７－クロロ体を用い、さらに９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセンの代わりに４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－１－イル　トリフルオロメタンスルホネートを用いた以外は合成例（１－６）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７（ｄｄ，２Ｈ）、８．２（ｄ，１Ｈ）、７．８～７．７（ｍ，５Ｈ）、７．７～７．５（ｍ，１２Ｈ）、７．５（ｍ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．４～７．３（ｍ，６Ｈ）．
　合成例（１－２０）
　化合物（１－８２）：２－（１０－（２－ビフェニリル）アントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　２－クロロ－９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（２０ｇ）、４，４，４’，４’－５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（３３ｇ）、酢酸パラジウム（０．２９ｇ）、酢酸カリウム（１３ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）フォスファン（１．４ｇ）、炭酸カリウム（９．１ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（８０ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で４０分間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、固体を減圧ろ過で除去し、ろ液の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルを用いて脱色し、ソルミックスＡ－１１で洗浄することで、白色固体の２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを得た（２４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（４．８ｇ）、９－（２－ビフェニリル）－１０－ブロモアントラセン（５ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、０．５１ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．３８ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、０．２０ｇ）、炭酸カリウム（３．４ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で７時間攪拌した。反応混合物を減圧ろ過して固体を回収した。得られた固体をシリカゲルを用いて脱色し、加熱したトルエンで２回洗浄することで、淡黄色固体の化合物（１－８２）を得た（３．６ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７５～８．４４（ｍ，１Ｈ）、７．８８～７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．８８～７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７８～７．４２（ｍ，１２Ｈ）、７．３５～６．８５（ｍ，１２Ｈ）．
　合成例（１－２１）
　化合物（１－５２）：２－（１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　出発原料として９－（２－ビフェニリル）－１０－ブロモアントラセンの代わりに、９－（１－ナフチル）－１０－ブロモアントラセンを用いた以外は合成例（１－２０）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９０～８．８０（ｍ，１Ｈ）、８．５８～８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．１１～８．００（ｍ，２Ｈ）、７．９３～７．８０ｍ，６Ｈ）、７．７６～７．４７（ｍ，８Ｈ）、７．３７～７．２６（ｍ，７Ｈ）．
　合成例（１－２２）
　化合物（１－５７）：２－（１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　出発原料として９－（２－ビフェニリル）－１０－ブロモアントラセンの代わりに、９－（２－ナフチル）－１０－ブロモアントラセンを用いた以外は合成例（１－２０）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８４～８．８１（ｍ，１Ｈ）、８．５２～８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．１４～８．０２（ｍ，３Ｈ）、７．９８～７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．９０～７．７５（ｍ，７Ｈ）、７．７０～７．６０（ｍ，４Ｈ）、７．５７～７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．３９～７．２７（ｍ，６Ｈ）、７．２２～７．１７（ｍ，１Ｈ）．
　合成例（１－２３）
　化合物（１－１２）：２－（９，１０－ジフェニルアントラセン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　出発原料として９－（２－ビフェニリル）－１０－ブロモアントラセンの代わりに、２－ブロモ－９，１０－ジフェニルアントラセンを用いた以外は合成例（１－２０）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８８～８．８５（ｍ，１Ｈ）、８．５６～８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．０８～８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．９４～７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８８～７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．８２～７．７１（ｍ，５Ｈ）、７．７０～７．５２（ｍ，１２Ｈ）、７．４３～７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．２６～７．２２（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（１－２４）
　化合物（１－１０２）：２－（１０－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）アントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　９－ブロモアントラセン（５ｇ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－ボロン酸（４．９ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、０．４２ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．３１ｇ）、テトラブチルホスホニウムブロミド（０．３３ｇ）、炭酸カリウム（５．４ｇ）、水（１０ｍＬ）およびトルエン（１００ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で４時間攪拌した。反応混合物の有機層を濃縮し、得られた固体をシリカゲルを用いて脱色し、ヘプタンで洗浄して淡黄色固体の２－（アントラセン－９－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを得た（６．４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　２－（アントラセン－９－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（６．４ｇ）、Ｎ－ブロモこはく酸イミド（３．０ｇ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１００ｍＬ）の入ったフラスコを５０℃に加熱し２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、シリカゲルを用いて脱色した。得られた固体をソルミックスＡ－１１で洗浄して淡黄色固体の２－（１０－ブロモアントラセン－９－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを得た（７．６ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（３．１ｇ）と、２－（１０－ブロモアントラセン－９－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３．７ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、０．３３ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．２５ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、０．１３ｇ）、炭酸カリウム（２．２ｇ）、トルエン（３０ｍＬ）および水（３ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で１３時間攪拌した。反応混合物のトルエン層を濃縮し、シリカゲルを用いて脱色した。得られた固体をトルエン、酢酸エチルの順で洗浄することで、淡黄色固体の化合物（１－１０２）を得た（２．８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８３～８．８０（ｍ，１Ｈ）、８．５１～８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．１３～８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．９６～７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．９０～７．７４（ｍ，８Ｈ）、７．７０～７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．５７～７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４１～７．２８（ｍ，７Ｈ）、７．２２～７．１６（ｍ，１Ｈ）．
　合成例（１－２５）
　化合物（１－１８２）：２－（ブロモ－７，７－ジフェニル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－５－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　出発原料として９－（２－ビフェニリル）－１０－ブロモアントラセンの代わりに、５－ブロモ－７，７－ジフェニル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレンを用いた以外は合成例（１－２０）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９６～８．９２（ｍ，１Ｈ）、８．７４～８．７２（ｍ，１Ｈ）、８．５０～８．４５（ｍ，２Ｈ）、８．１６～８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．８６～７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．７３～７．６３（ｍ，４Ｈ）、７．５５～７．４９（ｍ，４Ｈ）、７．３８～７．２２（ｍ，１４Ｈ）．
　合成例（１－２６）
　化合物（１－１６６）：２－（ベンゾ［ａ］アントラセン－７－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　出発原料として９－（２－ビフェニリル）－１０－ブロモアントラセンの代わりに、７－ブロモベンゾ［ａ］アントラセンを用いた以外は合成例（１－２０）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．３４（ｓ，１Ｈ）、８．９６～８．９３（ｍ，１Ｈ）、８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．４７～８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．２５～８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．８９～７．７１（ｍ，６Ｈ）、７．６６～７．４３（ｍ，７Ｈ）、７．３５～７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．１７～７．１２（ｍ，１Ｈ）．
　合成例（１－２７）
　化合物（１－５５）：７－（１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　出発原料として（１０－フェニル－アントラセン－９－イル）ボロン酸の代わりに、（１０－（１－ナフチル）－アントラセン－９－イル）ボロン酸を用いた以外は合成例（１－５）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８１～８．７７（ｍ，２Ｈ）、８．１０～８．００（ｍ，２Ｈ）、７．８２～７．７０（ｍ，５Ｈ）、７．６３～７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．５３～７．４３（ｍ，７Ｈ）、７．３５～７．１９（ｍ，６Ｈ）．
　合成例（１－２８）
　化合物（１－８５）：２－（１０－（２－ビフェニリル）アントラセン－９－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　出発原料として２－クロロ－９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの代わりに、７－クロロ－９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンを用いた以外は合成例（１－２０）と同様の方法で合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７９～８．７５（ｍ，２Ｈ）、７．７６～７．６３（ｍ，８Ｈ）、７．６０～７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．５０～７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．３７～７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３２～７．２３（ｍ，５Ｈ）、７．０２～６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．９５～６．８７（ｍ，３Ｈ）．
　合成例（１－２９）
　化合物（１－４６）：９－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－７，１１－ジオキサ－１７ｃ－ボラナフト［２，３，４－ｎｏ］テトラフェンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　２－ナフトール（７ｇ）、２－ブロモ－５－クロロ－１，３－ジフルオロベンゼン（５ｇ）、炭酸カリウム（７．６ｇ）、Ｎ－メチルピロリドン（２０ｍＬ）を窒素雰囲気下、還流温度で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧ろ過で固体を除去した。ろ液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルを用いて脱色し、ソルミックス（Ａ－１１）で洗浄することで、白色固体の２，２’（（２－ブロモ－５－クロロ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ジナフタレン（９．７ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　２，２’（（２－ブロモ－５－クロロ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ジナフタレン（８．６ｇ）およびテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）の入ったフラスコにイソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．２９ｍｏｌ／Ｌ、１７ｍＬ）を滴下し室温で２時間攪拌し、さらに２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（５．０ｇ）を滴下し室温で２時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンを添加し、テトラヒドロフランを減圧留去した。この溶液を希塩酸、水の順で洗浄した。これをシリカゲルを用いて脱色して減圧濃縮することで、白色固体の２－（４－クロロ－２，６－ビス（ナフタレン－２－イルオキシ）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを得た（８．８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　２－（４－クロロ－２，６－ビス（ナフタレン－２－イルオキシ）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（７．８ｇ）と塩化アルミニウム（２０ｇ）およびクロロベンゼン（５０ｍＬ）の入ったフラスコにＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（９．６ｇ）をゆっくりと滴下し、１３０℃まで加熱して４時間攪拌した。反応混合物を冷却し、氷水に添加した。析出した固体を減圧ろ過し、固体をソルミックス（Ａ－１１）、トルエンで洗浄することで、淡褐色固体の９－クロロ－７，１１－ジオキサ－１７ｃ－ボラナフト［２，３，４－ｎｏ］テトラフェン（０．４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
　９－クロロ－７，１１－ジオキサ－１７ｃ－ボラナフト［２，３，４－ｎｏ］テトラフェン（０．４ｇ）、（１０－フェニル－アントラセン－９－イル）ボロン酸（０．５９ｇ）、酢酸パラジウム（０．００７ｇ）、りん酸カリウム（０．３１ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）フォスファン（０．０２４ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（１０ｍＬ）および水（２ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で６時間攪拌した。反応混合物の有機層を濃縮し、シリカゲルカラムで精製することで淡黄色固体の化合物（１－４６）を得た（０．２１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２１～８．１７（ｍ，２Ｈ）、７．９６～７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．８７～７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．７８～７．７１（ｍ，６Ｈ）、７．６５～７．４３（ｍ，９Ｈ）、７．３７～７．３０（ｍ，４Ｈ）、７．１７～７．１２（ｍ，２Ｈ）．
　比較合成例
　比較例用化合物（ＥＭ－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　７－クロロ－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（１．５ｇ）、７－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン（２．０ｇ）、パラジウム触媒としてＳＰｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ２（商品名：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈなど）（１８ｍｇ）、炭酸カリウム（１．４ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、０．４９ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ、３０ｍＬ）および水（３ｍＬ）の入ったフラスコを還流温度で３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却して、水を加えて攪拌した後に、固体をろ過した。得られた固体を熱ｏ－ジクロロベンゼンに溶解させた後に、セライトろ過をした。ろ液を濃縮して得られた固体をｏ－ジクロロベンゼンで再結晶することで白色固体の比較例化合物（ＥＭ－３）を得た（１．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，1,1,2,2-tetrachloroethane-d2、８０ｏＣ）：δ＝７．３～７．４（ｍ，４Ｈ）、７．５（ｄｄ，４Ｈ）、７．６（ｓ，４Ｈ）、７．７（ｍ，４Ｈ）、８．６（ｄｄ，４Ｈ）．
　合成例（２－１）
　化合物（２－１６６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－５－メチルアニリン（２５．０ｇ）、１－ブロモ－４－（ｔ－ブチルベンゼン）（７５．６ｇ）、Ｐｄ－１３２（２．５ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３４．０ｇ）およびキシレン（２５０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で４時間加熱撹拌し、反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去した。その後、シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／へプタン＝３／７（容量比））で精製して、更にアルミナカラム（溶離液：へプタン）で精製することで、中間体（Ｋ）を得た（５５．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
　窒素雰囲気下、中間体（Ｋ）（１２．０ｇ）、中間体（Ｌ）（９．７ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．１９ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３．９ｇ）およびキシレン（６０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去した。その後、ヘプタンで再沈殿を行い、更にシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｍ）を得た（１９．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
　中間体（Ｍ）（１９．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、ｔ－ブチルリチウム／ペンタン溶液（１．６２Ｍ、４１．６ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１８．８ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６．４ｇ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加え有機層を分離した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去した。その後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／へプタン＝３／７（容量比））で精製し、更にへプタンで再沈殿させることで、化合物（２－１６６）を得た（２．６ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ＝８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，１Ｈ）、７．２７～７．１４（ｍ，５Ｈ）、７．００～６．９８（ｍ，３Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、５．９０（ｓ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．４８（ｓ，９Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４５（ｓ，９Ｈ）、１．４３（ｓ，９Ｈ）．
　合成例（２－２）
　化合物（２－１７０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　素雰囲気下、２－ブロモ－４－ｔ－ブチルアニリン（３０．０ｇ）、３，５－ジメチルフェニルボロン酸（２３．７ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．９３ｇ）、リン酸三カリウム（５６．０ｇ）、トルエン（４００ｍＬ）、ｔ－ブタノール（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を１００℃で加熱攪拌した。反応後に冷却し、水、酢酸エチルを加えて攪拌した後、有機層を分離、水洗して、さらに有機層を希塩酸および水で洗浄した後、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１（容量比））で精製することで、中間体（Ｎ）を得た（３０．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　窒素雰囲気下、中間体（Ｎ）（２０．０ｇ）、４－ブロモ－ｔ－ブチルベンゼン（１６．８ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．５６ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１１．４ｇ）およびキシレン（１５０ｍＬ）を入れ、１１０℃で０．５時間攪拌した。反応後、水および酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して２回水洗し、これを濃縮して粗成生物を得た。これをシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝２／８（容量比））で精製することで、中間体（Ｏ）を得た（２８．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
　窒素雰囲気下、中間体（Ｉ）（１２．０ｇ）、中間体（Ｏ）（１０．３ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．１９ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３．９ｇ）およびキシレン（６０ｍＬ）を入れ、１２０℃で１時間攪拌した。反応後、水および酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して２回水洗し、これを濃縮して粗成生物を得た。これをシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｐ）を得た（１７．３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
　中間体（Ｐ）（１７．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、ｔ－ブチルリチウム／ペンタン溶液（１．６２Ｍ、２７．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１１．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．７ｇ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加え、有機層を分液した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去した。その後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／へプタン＝２５／７５（容量比））で精製し、更にへプタンで再沈殿させることで、化合物（２－１７０）を得た（２．１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ＝１．４（ｓ，９Ｈ）、１．４（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．９（ｓ，６Ｈ）、６．１（ｄ，１Ｈ）、６．２（ｄ，１Ｈ）、６．６（ｓ，１Ｈ）、６．７（ｄ，１Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、７．２～７．３（ｍ，６Ｈ）、７．５（ｍ，２Ｈ）、７．６（ｍ，１Ｈ）、７．６～７．７（ｍ，３Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（２－３）
　化合物（２－１８０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
　窒素雰囲気下、中間体（Ｑ）（２２．５ｇ）、４－ブロモ－ｔ－ブチルベンゼン（１７．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．５７ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１１．５ｇ）およびキシレン（１５０ｍＬ）を入れ、１時間過熱攪拌した。反応後、水および酢酸エチルを加えて撹拌した後、有機層を分離して２回水洗し、これを濃縮して粗成生物を得た。これをシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝２／８（容量比））で精製することで、中間体（Ｒ）を得た（３１．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
　窒素雰囲気下、中間体（Ｉ）（７．６ｇ）、中間体（Ｒ）（７．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．１２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２．６０ｇ）およびキシレン（５０ｍＬ）を入れ、１２０℃で１時間攪拌した。反応後、水および酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して２回水洗し、これを濃縮して粗成生物を得た。これをシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝３／７（容量比））で精製することで、中間体（Ｓ）を得た（１１．５ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
　窒素雰囲気下、中間体（Ｓ）（１０．０ｇ）とｔ－ブチルベンゼン（５０ｍＬ）を入れたフラスコを氷浴で冷却し、ｔ－ブチルリチウム／ヘプタン溶液（１．６２Ｍ、１９．２ｍＬ）を加えた後に、減圧下６０℃で低沸点の成分を除去した。ドライアイスバスで－５０℃程度に冷却し三臭化ホウ素（９．４ｇ）を加えた。室温まで昇温し、氷浴中でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（３．２ｇ）を加えた後、１００℃で１時間攪拌した。反応後、酢酸ナトリウム水溶液を反応溶液に加え撹拌し、さらに酢酸エチルを加えて撹拌した後、有機層を分離した。この有機層から得た粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝３／７（容量比））で精製することで、化合物（２－１８０）を得た（３．４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ＝１．１（ｓ，９Ｈ）、１．４（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、６．１（ｄ，１Ｈ）、６．２（ｄ，１Ｈ）、６．７（ｄ，１Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、７．０（ｄ，１Ｈ）、７．１（ｄ，１Ｈ）、７．２～７．３（ｍ，７Ｈ）、７．５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７（ｍ，３Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（２－４）
　化合物（２－２００）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
　窒素雰囲気下、中間体（Ｋ）（１２．０ｇ）、中間体（Ｒ）（１０．７ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．１９ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３．９ｇ）およびキシレン（６０ｍＬ）を入れ、１２０℃で１時間攪拌した。反応後、水および酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して２回水洗し、これを濃縮して粗成生物を得た。これをシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝２／８（容量比））で精製することで、中間体（Ｔ）を得た（１９．９ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
　窒素雰囲気下、中間体（Ｔ）（１８．０ｇ）とｔ－ブチルベンゼン（９０ｍＬ）を入れたフラスコを氷浴で冷却し、ｔ－ブチルリチウム（１．６２Ｍ、４０．０ｍＬ）を加えた後に、減圧下６０℃で低沸点の成分を除去した。ドライアイスバスで－５０℃程度に冷却し三臭化ホウ素（１６．５ｇ）を加えた。室温まで昇温し、氷浴中でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．７ｇ）を加えた後、１００℃で１時間攪拌した。反応後、酢酸ナトリウム水溶液を反応溶液に加え撹拌し、さらに酢酸エチルを加えて撹拌した後、有機層を分離した。この有機層から得た粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝２／８（容量比））で精製することで、化合物（２－２００）を得た（４．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ＝１．１（ｓ，９Ｈ）、１．４（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、２．２（ｓ，３Ｈ）、５．９（ｓ，１Ｈ）、６．１（ｓ，１Ｈ）、６．７（ｍ，２Ｈ）、７．０（ｄ，２Ｈ）、７．１（ｄ，２Ｈ）、７．２（ｄ，１Ｈ）、７．３（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｍ，１Ｈ）、７．５（ｍ，１Ｈ）、７．６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７（ｍ，３Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（２－５）
　化合物（２－２５２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－３，５－ジ（ｔ－ブチル）ベンゼン（５０．０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５２．０ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、４．５ｇ）、酢酸カリウム（５５．０ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ、５００ｍＬ）を１２０℃で６時間加熱攪拌した。反応後、水とトルエンを加えて攪拌した後、有機層を分離し、さらに水洗した。有機層を濃縮して得られる粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、３，５－ジ（ｔ－ブチル）フェニルボロン酸ピナコールエステルを得た（５６．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
　２－ブロモ－４－ｔ－ブチルアニリン（１５．０ｇ）、３，５－ジ（ｔ－ブチル）フェニルボロン酸ピナコールエステル（２５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．４７ｇ）、リン酸三カリウム（２８．０ｇ）、トルエン（３００ｍＬ）、ｔ－ブタノール（３０ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を１００℃で１時間攪拌した。反応後、水および酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して２回水洗し、これを濃縮してヘプタンを加えて冷却することで沈殿物を得た。得られた沈殿物をろ過することで、中間体（Ｎ－２）を得た（２０．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
　窒素雰囲気下、中間体（Ｎ－２）（１８．０ｇ）、１－ブロモ－４－ｔ－ブチルベンゼン（１１．４ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．３８ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（７．７ｇ）およびキシレン（１５０ｍＬ）を１１０℃で０．５時間攪拌した。反応後、水および酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して２回水洗し、これを濃縮して粗成生物を得た。これをシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝３／７（容量比））で精製することで、中間体（Ｒ－２）を得た（２３．１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
　窒素雰囲気下、中間体（Ｉ）（１２．０ｇ）、中間体（Ｒ－２）（１２．６ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．１９ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３．９ｇ）およびキシレン（６０ｍＬ）を１２０℃で１時間攪拌した。反応後、水および酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して２回水洗し、これを濃縮して粗生成物を得た。これをシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｓ－２）を得た（１５．１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
　窒素雰囲気下、中間体（Ｓ－２）（１６．０ｇ）とｔ－ブチルベンゼン（７０ｍＬ）を入れたフラスコを氷浴で冷却し、ｔ－ブチルリチウム（１．６２Ｍ、２８．７ｍＬ）を加えた後に、減圧下６０℃で低沸点の成分を除去した。ドライアイスバスで－５０℃程度に冷却し三臭化ホウ素（１４．０ｇ）を加えた。室温まで昇温し、氷浴中でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４．８ｇ）を加えた後、１００℃で１時間攪拌した。反応後、酢酸ナトリウム水溶液を反応溶液に加え撹拌し、さらに酢酸エチルを加えて撹拌した後、有機層を分離した。この有機層から得た粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝３／７（容量比））で精製することで、化合物（２－２５２）を得た（３．１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ＝１．０（ｓ，１８Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．６（ｓ，９Ｈ）、１．６（ｓ，９Ｈ）、１．６（ｓ，９Ｈ）、６．２（ｄ，１Ｈ）、６．４（ｄ，１Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、６．９（ｄ，２Ｈ）、７．０（ｄ，１Ｈ）、７．０（ｍ，１Ｈ）、７．３～７．４（ｍ，３Ｈ）、７．５（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６（ｍ，１Ｈ）、７．８（ｍ，４Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、９．０（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（２－６）
　化合物（２－２９６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
　窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－１）（１０．０ｇ）、中間体（Ｒ－３）（７．１ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．１４ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２．８ｇ）およびキシレン（５０ｍＬ）を１２０℃で１時間攪拌した。反応後、水および酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して２回水洗し、これを濃縮して粗生成物を得た。これをシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｓ－３）を得た（１４．２ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
　窒素雰囲気下、中間体（Ｓ－３）（１４．０ｇ）とｔ－ブチルベンゼン（９０ｍＬ）を入れたフラスコを氷浴で冷却し、ｔ－ブチルリチウム（１．６２Ｍ、２８．０ｍＬ）を加えた後に、減圧下６０℃で低沸点の成分を除去した。ドライアイスバスで－５０℃程度に冷却し三臭化ホウ素（１３．１ｇ）を加えた。室温まで昇温し、氷浴中でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４．５ｇ）を加えた後、１００℃で１時間攪拌した。反応後、酢酸ナトリウム水溶液を反応溶液に加え撹拌し、さらに酢酸エチルを加えて撹拌した後、有機層を分離した。この有機層から得た粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝３／７（容量比））で精製することで、化合物（２－２９６）を得た（１．４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ＝１．０（ｓ，９Ｈ）、１．４（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，１８Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、６．０（ｓ，１Ｈ）、６．１（ｓ，１Ｈ）、６．７（ｄ，１Ｈ）、６．９（ｄ，１Ｈ）、７．０（ｍ，３Ｈ）、７．１～７．２（ｍ，２Ｈ）、７．３（ｍ，３Ｈ）、７．５（ｍ，２Ｈ）、７．６～７．７（ｍ，４Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（２－７）
　化合物（２－３００）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
　窒素雰囲気下、２－ブロモ－４－（ｔ－ブチル）アニリン（２５．０ｇ）、フェニルボロン酸（１６．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．７８ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（４７．０ｇ）、トルエン（４００ｍｌ）、ｔ－ＢｕＯＨ（４０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）の入ったフラスコを１００℃で１時間加熱撹拌し、反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて有機層を分離した。次いで、有機層を希塩酸、水の順で洗浄し、溶媒を減圧留去した。その後、メタノールで再沈殿を行った。更に、シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／へプタン＝１／４→１／１→４/１（容量比））で精製することで、５－（ｔ－ブチル）－［１，１’－ビフェニル］－２－アミンを得た（２１．１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
　窒素雰囲気下、５－（ｔ－ブチル）－［１，１’－ビフェニル］－２－アミン（２１．０ｇ）、１－ブロモ－４－（ｔ－ブチル）ベンゼン（１９．９ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．６６ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１３．４ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃で０．５時間加熱撹拌し、反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去した。その後、シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／へプタン＝３／７（容量比））で精製することで、５－（ｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－２－アミンを得た（３２．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
　窒素雰囲気下、５－（ｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－２－アミン（１０．０ｇ）、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ｔ－ブチル）フェニル）－２，３－ジクロロアニリン（１２．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２０ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．１ｇ）およびキシレン（６０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去した。その後、ヘプタンで再沈殿を行った。更に、シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／へプタン＝１／１（容量比））で精製することで、Ｎ１－（５－（ｔ－ブチル）－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－２－クロロベンゼン－１，３－ジアミンを得た（１７．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
　上記のＮ１－（５－（ｔ－ブチル）－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－２－クロロベンゼン－１，３－ジアミン（１７．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（９０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６２Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（３５．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１７．１ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．９ｇ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去した。その後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／へプタン＝１／４（容量比））で精製した。更にへプタンで再沈殿を行った。最後に、昇華精製を行い、化合物（２－３００）を得た（２．４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６８～7.６１（ｍ，４Ｈ）、７．５０～７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．２８～７．２２（ｍ，４Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、６．９９～６．９８（ｍ，３Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、１．４８（ｓ，９Ｈ）、１．４５（ｓ，１８Ｈ）、１．４４（ｓ，９Ｈ）．
　合成例（２－８）
　化合物（１－２６１９）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
　前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（１－２６１９）を合成した。ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４７（ｓ，３６Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，４Ｈ、７．４９（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，４Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（２－９）
　化合物（２－２７１０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
　前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２－２７１０）を合成した。ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９８～８．９６（ｍ，２Ｈ）、７．７０～７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．５１～７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３１～７．２６（ｍ，４Ｈ）、６．７８～６．７５（ｍ，２Ｈ）、６．１１（ｓ，２Ｈ）、１．４７～１．４４（ｍ，１８Ｈ）、０．９３（ｓ，９Ｈ）．
　合成例（２－１０）
　化合物（２－２７１１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
　前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２－２７１１）を合成した。ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．２０～８．６０（ｍ，２Ｈ）、７．６５～７．２０（ｍ，８Ｈ）、７．２０～７．０５（ｍ，７Ｈ）、６．８５～６．５０（ｍ，１０Ｈ）、６．２０～５．２０（ｍ，２Ｈ）、１．４６～１．４４（ｍ，３６Ｈ）．
　合成例（２－１１）
　化合物（２－２７１２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
　前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２－２７１２）を合成した。ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．００～８．９５（ｍ，２Ｈ）、７．４８～７．３６（ｍ，６Ｈ）、７．２０～６．９５（ｍ，１０Ｈ）、６．９０～６．５２（ｍ，１２Ｈ）、６．４８～６．２６（ｍ，２Ｈ）、５．６０～５．００（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、１．２６（ｓ，１８Ｈ）．
　合成例（２－１２）
　化合物（２－２７１３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
　前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２－２７１３）を合成した。
　合成例（２－１３）
　化合物（２－３０１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
　前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２－３０１）を合成した。ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９５～８．８８（ｍ，２Ｈ）、７．７１～７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．６１～７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５０～７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２８～７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．１１～７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．０１～６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．８５～６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．７６～６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、１．４８～１．４３（ｍ，２７Ｈ）、１．１１（ｓ，９Ｈ）、０．９７（ｓ，９Ｈ）．
　合成例（２－１４）
　化合物（２－３０２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
　前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２－３０２）を合成した。ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９０～８．８７（ｍ，１Ｈ）、８．７５～８．７２（ｍ，１Ｈ）、７．７３～７．５８（ｍ，４Ｈ）、７．４８～７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３５～７．１９（ｍ，５Ｈ）、７．１１～７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．０１～６．９７（ｄ，２Ｈ）、６．６７～６．６４（ｍ，２Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、５．９４（ｓ，１Ｈ）、１．５０～１．４３（ｍ，２７Ｈ）、１．１８（ｓ，９Ｈ）、１．１１（ｓ，９Ｈ）．
　合成例（２－１５）
　化合物（２－２７１４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
　前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２－２７１４）を合成した。なお化学式中のＤは重水素である。ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９６～８．９５（ｍ，２Ｈ）、７．４７～７．４２（ｍ，６Ｈ）、７．１５～７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．７７～６．７４（ｍ，２Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、１．４６（ｍ，９Ｈ）、１．３３（ｓ，９Ｈ）．
　上記一般式（２）で表される、その他の多環芳香族化合物およびその多量体は、国際公開第2015/102118号公報を参照して製造することができる。
　原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明に係る多環芳香族化合物を合成することができる。
　以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
　実施例Ａ－１および比較例Ａ－１～Ａ－２、実施例Ｂ－１～Ｂ－１５および比較例Ｂ－１～Ｂ－２、さらに実施例Ｃ－１～Ｃ－１４に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、外部量子効率（％）を測定し、素子寿命として電流値１０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた時、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間（ｈｒ）を測定した。
　発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
　外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
　作製した実施例Ａ－１および比較例Ａ－１～Ａ－２に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表Ａ１に、ＥＬ特性データを下記表Ａ２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000260
　上記表において、「ＨＩ」はＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンであり、「ＩＬ」は１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ－１」はＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミンであり、「ＨＴ－２」はＮ，Ｎ－ビス（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’：４’，１”－テルフェニル］－４－アミンであり、「ＥＭ－１」は９－（５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－イル）－９Ｈ－カルバゾールであり、「ＥＭ－２」は９－（４－（５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールであり、化合物（２－２６１９）は２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－７－メチル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンであり、「ＥＴ－１」は４，６，８，１０－テトラフェニル［１，４］ベンゾキサボリニノ［２，３，４－ｋｌ］フェノキサボリニンであり、「ＥＴ－２」は３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）である。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
＜実施例Ａ－１＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＩＬ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、化合物（１－１）、化合物（２－２６１９）、ＥＴ－１およびＥＴ－２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＩＬを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着することで四層からなる正孔層を形成した。次に、化合物（１－１）と化合物（２－２６１９）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１－１）と化合物（２－２６１９）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ－１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ－２を加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着することで二層からなる電子輸送層を形成した。
　その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定した。電流値１０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた時、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間（ｈｒ）を測定した。
＜比較例Ａ－１およびＡ－２＞
　ホスト材料及びドーパント材料を上記表に記載した材料に変更した以外は実施例Ａ－１に準じて有機ＥＬ素子を作製し、同様にして有機ＥＬ特性を測定した。
　作製した実施例Ｂ－１～Ｂ－１５および比較例Ｂ－１～Ｂ－２に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表Ｂ１に、ＥＬ特性データを下記表Ｂ２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263
＜実施例Ｂ－１＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＩＬ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、化合物（１－１）、化合物（２－２６１９）、ＥＴ－１およびＥＴ－２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＩＬを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着することで四層からなる正孔層を形成した。次に、化合物（１－１）と化合物（２－２６１９）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１－１）と化合物（２－２６１９）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ－１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ－２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着することで二層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ－２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着することで陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。
　ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定した。電流値１０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた時、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間（ｈｒ）を測定した。
＜実施例Ｂ－２～Ｂ－１５および比較例Ｂ－１～Ｂ－２＞
　ホスト材料及びドーパント材料を上記表に記載した材料に変更した以外は実施例Ｂ－１に準じて有機ＥＬ素子を作製し、同様にして有機ＥＬ特性を測定した。
　作製した実施例Ｂ－１６～Ｂ－２３および比較例Ｂ－３に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表Ｂ３に、ＥＬ特性データを下記表Ｂ４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000265
＜実施例Ｂ－１６＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＩＬ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、化合物（１－８２）、化合物（２－２６１９）、ＥＴ－１およびＥＴ－２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＩＬを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着することで四層からなる正孔層を形成した。次に、化合物（１－８２）と化合物（２－２６１９）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１－８２）と化合物（２－２６１９）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ－１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ－２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着することで二層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ－２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着することで陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。
　ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定した。電流値１０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた時、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間（ｈｒ）を測定した。
＜実施例Ｂ－１７～Ｂ－２３および比較例Ｂ－３＞
　ホスト材料及びドーパント材料を上記表に記載した材料に変更した以外は実施例Ｂ－１６に準じて有機ＥＬ素子を作製し、同様にして有機ＥＬ特性を測定した。
　作製した実施例Ｃ－１～Ｃ－１４に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表Ｃ１に、ＥＬ特性データを下記表Ｃ２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000267
＜実施例Ｃ－１＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＩＬ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、化合物（１－２）、化合物（２－１６６）、ＥＴ－１およびＥＴ－２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＩＬを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着することで四層からなる正孔層を形成した。次に、化合物（１－２）と化合物（２－１６６）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１－２）と化合物（２－１６６）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ－１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ－２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着することで二層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ－２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着することで陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。
　ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定した。電流値１０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた時、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間（ｈｒ）を測定した。
＜実施例Ｃ－２～Ｃ－１４＞
　ホスト材料及びドーパント材料を上記表に記載した材料に変更した以外は実施例Ｃ－１に準じて有機ＥＬ素子を作製し、同様にして有機ＥＬ特性を測定した。
　以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた有機デバイス用材料であること示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機デバイス用材料であることを理解できる。
　なお、本発明では式（１）で表される構造に、式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）で表される基が直接または式（Ｚ－２）～式（Ｚ－６）で表される基を介して結合することで、上述した特徴的な効果を奏する。比較例化合物ＥＭ－１～ＥＭ－３のようにもっぱら式（１）で表される構造部分だけでは上記効果を奏しないことが理解できる。また、もっぱら式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）で表される構造から誘導される化合物についても、上記効果を奏する化合物を見出すのは難しい。
　本発明の好ましい態様によれば、式（１）で表される多環芳香族化合物を含有する発光層用材料、特に式（１）で表される多環芳香族化合物と組み合わせて最適な発光特性が得られる、式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つを含有する発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、量子効率および素子寿命の１つ以上が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極

Claims (13)

  1. 　下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（１）中、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはアルキルで置換されていてもよいアリールであり、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも１つの水素はアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、下記式（Ｚ－１）、式（Ｚ－２）、式（Ｚ－３）、式（Ｚ－４）、式（Ｚ－５）または式（Ｚ－６）で表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）で表される基は、各式中の＊において上記式（１）で表される化合物と結合し、
    　上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）中のＡｒは、それぞれ独立して、下記式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－２）、式（Ａｒ－３）、式（Ａｒ－４）、式（Ａｒ－５）、式（Ａｒ－６）、式（Ａｒ－７）、式（Ａｒ－８）、式（Ａｒ－９）、式（Ａｒ－１０）、式（Ａｒ－１１）または式（Ａｒ－１２）で表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　上記式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）で表される基は、各式中の＊において上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）で表される基と結合し、
    　上記式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）中、Ｘは、それぞれ独立して、水素、炭素数１～４のアルキル、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１８のアリール、または炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１８のヘテロアリールであり、Ａ１とＡ２は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式（Ａｒ－１）および式（Ａｒ－２）中の「－Ｘｎ」は、ｎ個のＸがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、ｎは１～４の整数であり、
    　上記式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）
  2. 　上記式（１）中、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、
    　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数１～１２のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～２４のアリールであり、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数１０～２０のアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも１つの水素は炭素数１～１２のアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの１つまたは２つは、それぞれ独立して、上記式（Ｚ－１）、式（Ｚ－２）、式（Ｚ－３）、式（Ｚ－４）、式（Ｚ－５）または式（Ｚ－６）で表される基であり、
    　上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）中のＡｒは、それぞれ独立して、上記式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－２）、式（Ａｒ－３）、式（Ａｒ－４）、式（Ａｒ－５）、式（Ａｒ－６）、式（Ａｒ－７）、式（Ａｒ－８）、式（Ａｒ－９）、式（Ａｒ－１０）、式（Ａｒ－１１）または式（Ａｒ－１２）で表される基であり、
    　上記式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－１２）中、Ｘは、それぞれ独立して、水素、炭素数１～４のアルキル、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１８のアリール、または炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい炭素数４～１６のヘテロアリールであり、Ａ１とＡ２は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式（Ａｒ－１）および式（Ａｒ－２）中の「－Ｘｎ」は、ｎ個のＸがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、ｎは１～４の整数であり、
    　上記式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい、
    　請求項１に記載する、多環芳香族化合物。
  3. 　上記式（１）中、
    　Ｘ１およびＸ２は、＞Ｏであり、
    　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、または炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１８のアリールであり、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数１０～１８のアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの１つまたは２つは、それぞれ独立して、上記式（Ｚ－１）、式（Ｚ－２）、式（Ｚ－３）、式（Ｚ－４）、式（Ｚ－５）または式（Ｚ－６）で表される基であり、
    　上記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－６）中のＡｒは、それぞれ独立して、下記式（Ａｒ-1-1）、式（Ａｒ-1-2）、式（Ａｒ-2-1）、式（Ａｒ-2-2）、式（Ａｒ-2-3）、式（Ａｒ－３）、式（Ａｒ-4-1）、式（Ａｒ-5-1）、式（Ａｒ-5-2）、式（Ａｒ-5-3）、式（Ａｒ－６）、式（Ａｒ－７）、式（Ａｒ－８）、式（Ａｒ－９）、式（Ａｒ－１０）、式（Ａｒ－１１）または式（Ａｒ－１２）で表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　上記式（Ａｒ-1-1）～式（Ａｒ－１２）中、Ｘは、それぞれ独立して、水素、炭素数１～４のアルキル、または炭素数６～１０のアリールであり、Ａ１とＡ２は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式（Ａｒ-1-1）、式（Ａｒ-1-2）、式（Ａｒ-2-1）、式（Ａｒ-2-2）および式（Ａｒ-2-3）中の「－Ｘｎ」は、ｎ個のＸがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、ｎは１または２である、
    　請求項１に記載する、多環芳香族化合物。
  4. 　下記いずれかの式で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  5. 　請求項１～４のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  6. 　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項５に記載する有機デバイス用材料。
  7. 　発光層用材料である、請求項６に記載する有機電界発光素子用材料。
  8. 　さらに、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つを含有する、請求項７に記載する発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （上記式（２）中、
    　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、そして、
    　式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。）
  9. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項７または８に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
  10. 　さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項９に記載する有機電界発光素子。
  11. 　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
  12. 　請求項９～１１のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
  13. 　請求項９～１１のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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