WO2017155103A1 - 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2017155103A1
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halo
alkyl
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salt
hydrogen atom
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隆生 工藤
敬介 辻
健吉 能登
幸裕 舞鶴
洋人 松井
小林　正樹
穂高 今仲
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日産化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to novel condensed heterocyclic compounds and salts thereof, and a pest control agent containing the compound as an active ingredient.
  • Patent Documents 1 to 31 disclose various fused heterocyclic compounds, but do not disclose any fused heterocyclic compounds according to the present invention. Furthermore, the usefulness as a pest control agent possessed by the fused heterocyclic compound according to the present invention, in particular, the usefulness as an insecticide / acaricide, and an internal or ectoparasite control agent for mammals, fish or birds, It is not disclosed at all.
  • the object of the present invention is to provide a novel pest control which exhibits excellent pest control activity, has low toxicity and has little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. It is to provide an agent.
  • the novel condensed heterocyclic compound represented by the following formula (1) according to the present invention has excellent pest control activity, particularly insecticide /
  • the present invention was completed by discovering that it is a very useful compound that exhibits acaricidal activity and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
  • the gist of the present invention is the following [1] to [95].
  • R 1 represents a structure represented by D1 or D2, A 1 represents N (A 1a ), an oxygen atom or a sulfur atom, A 4 represents a nitrogen atom or C (R 4 ), A 5 represents a nitrogen atom or C (R 5 ), and A 8 Represents a nitrogen atom or C (R 8 ), R 1 represents C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl, and R 2 , R 5 , R 6 and R 8 are each Independently represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, and R 3 , R 4 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl,
  • Y a represents cyano, —C (O) OH or —C (O) NH 2
  • p2 represents an integer of 0, 1 or 2
  • p3 represents an integer of 0, 1, 2 or 3
  • P4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4
  • p5 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • n represents an integer of 0, 1 or 2.
  • Formula (1) is converted into Formula (1-1): Wherein R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, A 1a represents C 1 -C 6 alkyl, the fused heterocyclic compound or a salt thereof according to the above [1], or a salt thereof N-oxide.
  • R 2 , R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom
  • R 3 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 )
  • Y 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • Y 2 Y 3 and Y 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 )
  • a 4 represents C (R 4 ), A 5 represents a nitrogen atom, and R 3 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio or halo ( C 1 -C 6 ) represents alkylsulfinyl, and Y2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 Represents alkylsulfonyl or G1, Y3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl or G2, Y4 represents a hydrogen atom, G1 represents G1-1, G2 represents Represents G2-2, Z 2 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl, p3 represents an integer of 1,
  • a 4 represents a nitrogen atom
  • a 5 represents C (R 5 )
  • R 3 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl
  • Y 3 represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Y2 and Y4 represent a hydrogen atom
  • n represents an integer of 0 or 2
  • a 4 represents a nitrogen atom
  • a 5 represents C (R 5 )
  • R 1 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 2 and R 5 represent hydrogen
  • R 3 represents an halo (C 1 -C 6 ) alkyl
  • Y 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • Y 2, Y 3 and Y 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a halo
  • R 6 represents a hydrogen atom
  • Y 1, Y 3 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • Y 2 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl
  • n represents an integer of 2 [6] Or a N-oxide thereof.
  • Formula (1) is converted into Formula (1-4): A 8 represents a nitrogen atom, R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, R 7 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl, and Y 1 represents hydrogen.
  • Y2, Y3 and Y4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl, a C 1 -C 6 alkylthio, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C
  • R 6 represents a hydrogen atom
  • Y 1, Y 3 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • Y 2 represents a halo (C 1 -C 6 ) alkyl
  • n represents an integer of 2 [8] Or a N-oxide thereof.
  • the formula (1) is converted to the formula (1-2): Wherein R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, A 1a represents C 1 -C 6 alkyl, the fused heterocyclic compound or a salt thereof according to the above [1], or a salt thereof N-oxide.
  • a 4 represents C (R 4 ), A 5 represents a nitrogen atom, R 3 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl, Y 3 represents a halogen atom, halo (C 1 C 6 ) represents alkyl, —NH 2 or nitro, R 2 , R 4 , Y 1, Y 2 and Y 4 represent a hydrogen atom, and n represents an integer of 0 or 2, the condensation according to [10] above Heterocyclic compounds or salts thereof or N-oxides thereof.
  • a 4 represents a nitrogen atom
  • a 5 represents C (R 5 ), R 3 and Y 3 each independently represent halo (C 1 -C 6 ) alkyl, R 2 , R 5.
  • Y 1, Y 2, and Y 4 each represent a hydrogen atom, and n represents an integer of 0 or 2,
  • the formula (1) is converted to the formula (1-6): A 4 represents C (R 4 ), A 5 represents C (R 5 ), R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, R 2 , R 4 And R 5 represents a hydrogen atom, R 3 represents a halo (C 1 -C 6 ) alkyl, Y 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and Y 2, Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom.
  • halogen atom halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, G1 or G2 Heterocyclic compounds or salts thereof or N-oxides thereof.
  • Y1, Y3 and Y4 each represent a hydrogen atom
  • Y2 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl
  • n represents an integer of 0 or 2
  • the condensed heterocyclic ring according to the above [13] Compound or a salt thereof or an N-oxide thereof.
  • Q represents the structure represented by Q1, and D substituted with —S (O) n R 1 represents D1.
  • Q represents the structure represented by Q2, and D substituted with —S (O) n R 1 represents D1.
  • Q represents the structure represented by Q3, and D substituted with —S (O) n R 1 represents D1.
  • Q represents the structure represented by Q4, and D substituted with —S (O) n R 1 represents D1.
  • Q represents the structure represented by Q5, and D substituted with —S (O) n R 1 represents D1.
  • Q represents a structure represented by Q6, and D substituted with —S (O) n R 1 represents D1.
  • Q represents the structure represented by Q1, and D substituted with —S (O) n
  • R 1 represents D2
  • a 1 is described in [1] representing the N (A 1a), fused heterocyclic compound or a salt thereof or a N- oxide according to [15] or [21].
  • a 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 4 represents a nitrogen atom
  • a 5 represents a nitrogen atom. Any one of the above [1] to [3], [10], [15] to [17], [19] or [21] A condensed heterocyclic compound or a salt thereof, or an N-oxide thereof;
  • a 4 is, C (R 4) represents, A 5 is, C the representative of the (R 5) [1] to [3], [10], [15] - [17], [19] Or the fused heterocyclic compound or a salt thereof or the N-oxide thereof according to any one of [21].
  • a 4 represents a nitrogen atom and A 5 represents C (R 5 ) [1] to [3], [10], [15] to [17], [19] or [19] 21] The fused heterocyclic compound or a salt thereof or the N-oxide thereof according to any one of 21).
  • a 4 represents C (R 4 )
  • a 5 represents a nitrogen atom [1] to [3], [10], [15] to [17], [19] or [21] Or the N-oxide thereof.
  • a 4 represents C (R 4 ).
  • R 3 , R 4 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 )
  • the fused heterocyclic compound or a salt thereof or an N-oxide thereof according to any one of the above [1] to [34], which represents alkylsulfinyl or halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl.
  • R 4 represents a hydrogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl. Or the N-oxide thereof.
  • R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or halo (C 1 -C 6 ) alkyl, or N— Oxide.
  • Y1, Y2, Y3 and Y4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl, optionally substituted by Y a (C 3 ⁇ C 6 ) cycloalkyl, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 to C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 to C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 to C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 to C 6 ) alkylsulfonyl, —NH 2 , —NHR 90 g , cyano, nitro, G1 Or a fused hetero
  • Y1, Y2, Y3 and Y4 each independently represents a hydrogen atom, G1 or G2, the condensed heterocyclic compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [44], or an N— thereof Oxide.
  • Y1, Y2, Y3 and Y4 each independently represents a hydrogen atom, —NH 2 or nitro, the condensed heterocyclic compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [44] or a salt thereof N-oxide.
  • Y1, Y2, Y3 and Y4 are each independently a hydrogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl optionally substituted with Y a , C 1 -C 6 Alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) the condensed heterocyclic compound according to any one of [1] to [44] above, which represents alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, —NHR 90 g or cyano; Its salts or their N-oxides.
  • Y1, Y2, Y3 and Y4 each independently represent a hydrogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio or halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl.
  • the fused heterocyclic compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [44], or an N-oxide thereof.
  • Y1, Y2, Y3 and Y4 are each independently a hydrogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl optionally substituted with Y a , C 1 -C 6
  • N-oxides of [57] The condensed heterocyclic compound or a salt thereof, or an N-oxide thereof according to any one of [1] to [55], wherein Y2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or halo (C 1 -C 6 ) alkyl .
  • Y2 represents a hydrogen atom, G1 or G2.
  • G1 represents the condensed heterocyclic compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [70], which represents a structure represented by G1-2, G1-3, or G1-4, or an N— thereof Oxide.
  • G2 represents the structure represented by G2-1.
  • G2 represents a structure represented by G2-2, G2-3, or G2-4, or an N— thereof Oxide.
  • a 1a represents a hydrogen atom.
  • a 1a represents C 1 -C 6 alkyl, or an N-oxide thereof.
  • Z 1 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, cyano Or a condensed heterocyclic compound or a salt thereof or an N-oxide thereof according to any one of the above
  • Z 1 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, cyano or nitro
  • Z 1 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, cyano or nitro
  • Z 1 is C 1 -C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl Or a fused heterocyclic compound or a salt thereof or an N-oxide thereof according to any one of the above [1] to [76], which represents halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl.
  • Z 2 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, cyano Or a condensed heterocyclic compound or a salt thereof or an N-oxide thereof according to any one of the above [1] to [79], which represents nitro.
  • Z 2 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, cyano or nitro
  • Z 2 is C 1 -C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl Or a fused heterocyclic compound or a salt thereof or an N-oxide thereof according to any one of [1] to [79] above, which represents halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl.
  • Y a is a fused heterocyclic compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [83], wherein cyano represents cyano, —C (O) OH or —C (O) NH 2 , or N thereof -Oxides.
  • Y a represents the fused heterocyclic compound or a salt thereof or the N-oxide thereof according to any one of [1] to [83], wherein cyano represents cyano.
  • Y a is a fused heterocyclic compound or a salt thereof or an N-oxide thereof according to any one of [1] to [83] above, wherein -a represents -C (O) OH or -C (O) NH 2 .
  • a pest control agent comprising one or more selected from the condensed heterocyclic compound according to any one of [1] to [86] above and a salt thereof as an active ingredient.
  • An agrochemical containing, as an active ingredient, one or more selected from the condensed heterocyclic compound according to any one of [1] to [86] above and a salt thereof.
  • [89] Internal or external parasitism of mammals or birds containing one or more selected from the condensed heterocyclic compounds according to any one of [1] to [86] and salts thereof as active ingredients Insect control agent. [90] The control agent according to [89], wherein the ectoparasite is a flea or ticks. [91] An insecticide or acaricide containing, as an active ingredient, one or more selected from the condensed heterocyclic compound according to any one of [1] to [86] and a salt thereof. [92] A soil treatment agent containing one or more selected from the condensed heterocyclic compounds according to any one of [1] to [86] as an active ingredient.
  • the compound of the present invention has excellent insecticidal and acaricidal activity against many agricultural pests, spider mites, mammals, fish or avian internal or ectoparasites, and has acquired resistance to existing insecticides. Exhibits sufficient control effects against pests. Furthermore, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence, and has a light environmental impact. Therefore, the present invention can provide a useful novel pest control agent.
  • the compounds encompassed by the present invention may have geometrical isomers of E-forms and Z-forms depending on the type of substituents. And a mixture containing the Z-form in an arbitrary ratio.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric sulfur atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemic compounds. Includes the body.
  • the compounds included in the present invention may have tautomers depending on the type of substituent, but the present invention includes all tautomers or a mixture of tautomers included in an arbitrary ratio. Is included.
  • hydrohalic acid salts such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, Salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, salts of sulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, formic acid, Acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid and other carboxylic acid salts, glutamic acid, Salts of
  • N-oxide is a compound in which a nitrogen atom constituting a ring on a heterocyclic ring is oxidized.
  • heterocyclic ring that can form an N-oxide include condensed rings including a pyridine ring.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is also referred to as “the compound of the present invention (1)”, and the “compound represented by the formula (1-a)” is “the compound (1-a)”. ) ".
  • the other compounds are similarly described.
  • Halogen atom includes fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom.
  • halo also represents these halogen atoms.
  • C a -C b alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i- Specific examples include propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group and the like. Selected within the specified number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkyl is a linear or branched chain having a carbon number of a to b, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Represents a hydrocarbon group, and when substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • fluoromethyl group for example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2- Fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2,2 -Trichloroethyl group, 2-bromo-2,2-difluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-1 , 1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroe
  • C a -C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. I can do it. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc. Selected in a range of numbers.
  • C a -C b alkoxy represents an alkyl-O— group as defined above consisting of a to b carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, i-propyloxy, n-butyloxy, i-butyloxy, s-butyloxy, tert-butyloxy, 2-ethylhexyloxy and the like. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkoxy represents a haloalkyl-O— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2 Specific examples include, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group and the like.
  • C a -C b alkylthio represents an alkyl-S— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group, etc. Selected in a range of numbers.
  • halo (C a -C b ) alkylthio represents a haloalkyl-S— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl represents an alkyl-S (O) — group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and the like. Selected within a range of each specified number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkylsulfinyl represents a haloalkyl-S (O) — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- Specific examples include a trifluoromethyl) ethylsulfinyl group, a nonafluorobutylsulfinyl group, and the like, and each is selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfonyl represents an alkyl-SO 2 — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group and the like. Selected within a range of each specified number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkylsulfonyl represents a haloalkyl-SO 2 — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, chlorodifluoromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group Specific examples include 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylsulfonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyl represents an alkyl-C (O) — group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group and the like. The range is selected.
  • halo (C a ⁇ C b) alkylcarbonyl haloalkyl -C (O) is defined above the number of carbon atoms is from a ⁇ b pieces - group.
  • fluoroacetyl group chloroacetyl group, difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacetyl group, chlorodifluoroacetyl group, bromodifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, pentafluoropropionyl group, heptafluorobutanoyl group, 3-
  • Specific examples include a chloro-2,2-dimethylpropanoyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-O—C (O) — group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include a hexyloxycarbonyl group and the like, and each hexyloxycarbonyl group is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkoxycarbonyl represents a haloalkyl-O—C (O) — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • chloromethoxycarbonyl group 2-chloroethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2, -trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2, -trichloroethoxycarbonyl group, etc.
  • each selected range of carbon atoms is selected.
  • (C a -C b ) cycloalkyl optionally substituted with Y a ” refers to the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with any Y a Each of which is selected within the range of the designated number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents Y a on each (C a -C b ) cycloalkyl group, each Y a may be the same as or different from each other.
  • the manufacturing method of this invention compound represented by the said Formula (1) is demonstrated below.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production methods 1 to 9.
  • the compound (1-a) wherein n is an integer of 1 or 2 is, for example, the compound (1) of the compounds of the present invention where n is an integer of 0. -B) can be produced by reacting with an oxidizing agent.
  • D, Q and R 1 substituted with —S (O) n R 1 represent the same meaning as described above, and n ′ represents an integer of 1 or 2.
  • Compound (1-a) can be produced by reacting compound (1-b) with an oxidizing agent in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a catalyst.
  • a solvent may be inert to the reaction.
  • the solvent may be inert to the reaction.
  • the solvent may be inert to the reaction.
  • water lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane
  • aromatic carbonization such as benzene, chlorobenzene, bromobenzene, xylene and toluene Hydrogens, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, nitriles such as acetonitrile, propionitrile, N
  • the oxidizing agent examples include peracids such as metachloroperbenzoic acid and peracetic acid, hydrogen peroxide, and oxone (OXONE, trade name of EI Dupont; containing potassium peroxosulfate).
  • the amount of the oxidizing agent to be used can be 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-b), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst. Examples of the catalyst include sodium tungstate.
  • the catalyst can be used in an amount of 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (1-b).
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • compound (1-1-a) can be produced from compound (1-1-b), and compound (1-2-a) can be produced from compound (1-2-b).
  • compound (1-1-a) can be produced from compound (1-1-b)
  • compound (1-2-a) can be produced from compound (1-2-b).
  • R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 4 , A 5 , Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, and n ′ represent the same meaning as described above.
  • Compound (1-1-b) can be produced, for example, by reacting compound (3-1) with compound (10). (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 4 , A 5 , Y 1, Y 2, Y 3 and Y 4 represent the same meaning as described above).
  • Compound (1-1-b) can be produced by reacting compound (3-1) with compound (10) in the presence of a halogenating agent in a solvent or without a solvent.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent A” described above.
  • halogenating agent examples include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5- Examples thereof include dimethylhydantoin and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin.
  • the amount of the halogenating agent used can be 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (3-1), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C.
  • reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • compound (10) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (3-1), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • Some of the compounds (10) are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • the compound (1-b) can be produced, for example, by reacting the compound (2) with the compound (11).
  • D, Q and R 1 substituted with —S (O) n R 1 represent the same meaning as described above, L 1 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, W 1 represents a hydrogen atom, A sodium atom or a potassium atom is represented. ]
  • Compound (1-b) can be produced by reacting compound (2) and compound (11) in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a base, a palladium catalyst and a ligand.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent A” described above.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • a base examples include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN), sodium hydroxide, potassium hydroxide, hydrogen Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used can be 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • the palladium catalyst include palladium-carbon, palladium chloride (II), palladium acetate (II), bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (dibenzylideneacetone).
  • the amount of the palladium catalyst to be used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, per 1 equivalent of compound (2).
  • the reaction can be performed in the presence of a ligand.
  • the ligand include 4,5′-bis (diphenylphosphino) -9,9′-dimethylxanthene, 1,10-phenanthroline and the like.
  • the amount of the ligand used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (2).
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • compound (11) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2), and preferably 1 to 20 equivalents. Some of the compounds (11) are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • compound (1-1-b) can be produced from compound (2-1), and compound (1-2-b) can be produced from compound (2-2).
  • compound (2-1) can be produced from compound (2-1)
  • compound (1-2-b) can be produced from compound (2-2).
  • R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 4 , A 5 , Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, L 1 and W 1 represent the same meaning as described above.
  • the compound (1-d) and the compound (1-e) are, for example, one or two of Y1, Y2, Y3 and Y4 in the compound (1) of the present invention.
  • the compound can be produced by reacting the compound (1-c) in which the above is a halogen atom with the compound (12-1) or the compound (12-2).
  • X 1 represents a halogen atom
  • m is 1, 2
  • W 2 represents Sn (R a ) 3
  • R a represents C 1 to C 6 alkyl
  • R b represents a hydrogen atom or C 1 to C Represents 6 alkyl.
  • Compound (1-d) is compound (1-c) and compound (12-1), and compound (1-e) is compound (1-c) and compound (12-2) in a solvent or It can be produced by reacting with a solvent in the presence of a catalyst, a ligand and a base.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent A” described above.
  • the catalyst examples include palladium-carbon, palladium (II) chloride, palladium (II) acetate, bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (dibenzylideneacetone). Palladium (0), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), copper iodide (I) and the like can be mentioned.
  • the amount of the catalyst to be used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (1-c).
  • Examples of the ligand include 4,5′-bis (diphenylphosphino) -9,9′-dimethylxanthene, 1,10-phenanthroline, 1,2-diaminoethane, N, N′-dimethylethylenediamine, N, And N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine.
  • the amount of the ligand used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (1-c).
  • Examples of the base include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN), sodium hydroxide, potassium hydroxide, hydrogen Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • DBU diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • DBN 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene
  • sodium hydroxide potassium hydroxide
  • hydrogen Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbon
  • the amount of the base used can be 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-c), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • the amount of the substrate used can be 0.5 to 50 equivalents for compound (12-1) and compound (12-2) with respect to 1 equivalent of compound (1-c), and preferably 1 to 20 equivalents. .
  • Some of the compound (12-1) and the compound (12-2) are known compounds, and some of them are commercially available.
  • compound (1-1-e) can be produced from compound (1-1-c).
  • R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 4 , A 5 , G 2, X 1 , n and m have the same meaning as described above.
  • the compound (1-3) includes, for example, the compound (13) and the compound (5-1) according to Synthesis Example 11 described in International Publication No. 2016/129684. It can manufacture by making it react. (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , A 4 , A 5 , Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, X 1 and n represent the same meaning as described above.) Some of the compounds (13) are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can be synthesized according to known methods, for example, according to the reaction conditions described in International Publication No. 2016/129684.
  • the compound (1-4) includes, for example, the compound (14) and the compound (5-1) according to Synthesis Example 14 described in International Publication No. 2016/129684. It can manufacture by making it react. (Wherein, R 1, R 6, R 7, A 8, Y1, Y2, Y3, Y4, X 1 and n are as defined above.) Some of the compounds (14) are known compounds, and some of them are commercially available. Other methods are also known in the art, such as Journal of Fluorine Chemistry, 2012, Vol. 133, p. It can be synthesized according to the reaction conditions described in 115 etc.
  • the compound (1-5) can be produced, for example, by reacting from the compound (5-2) according to Synthesis Example 17 described in International Publication No. 2016/129684. .
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , A 4 , A 5 , Y 1, Y 2, Y 3, Y 4 and n represent the same meaning as described above.
  • Some of the compounds (15) are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can also be synthesized according to a known method, for example, a production method described in International Publication No. 2016/129684.
  • the compound (1-6) can be produced, for example, by reacting the compound (5-3) with the compound (16).
  • R 1 , R 2 , R 3 , A 4 , A 5 , Y 1, Y 2, Y 3, Y 4 and n represent the same meaning as described above,
  • Ar 1 represents a phenyl group, a p-tolyl group,
  • 2, 4 Represents an unsubstituted or substituted benzene such as, 6-trimethylphenyl group.
  • Compound (1-6) can be produced by reacting compound (5-3) and compound (16) in a solvent or without solvent, in the presence of a dehydration condensing agent, and optionally in the presence of a base.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent A” described above.
  • the dehydrating condensing agent include 1H-benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride Examples include salts.
  • the amount of the dehydrating condensing agent to be used can be 0.1 to 100 equivalents, preferably 1 to 20 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (16).
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • the base include organic bases such as pyridine, triethylamine and 4- (dimethylamino) pyridine, and inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • the amount of the base to be used can be 0.1-100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (16), and preferably 1-20 equivalents.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • Compound (5-3) can be used at 0.5 to 50 equivalents, preferably 1 to 20 equivalents, per 1 equivalent of compound (16).
  • Some of the compounds (16) are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can be synthesized according to the methods described in, for example, International Publication No. 2009/157423, International Publication No. 2014/1333046, International Publication No. 2015/000715, and the like.
  • the compound (1-7) can be produced, for example, by reacting the compound (17) with the compound (5-4).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , A 4 , Y 1, Y 2, Y 3, Y 4 and n represent the same meaning as described above, and X 2 represents a chlorine atom, PF 6 or ClO 4 .
  • Compound (1-7) can be produced by reacting compound (17) and compound (5-4) in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a base.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent A” described above.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • the base include organic bases such as pyridine, triethylamine, 4- (dimethylamino) pyridine, inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium methoxide, potassium tert-butoxide. And alkali metal alkoxides.
  • the amount of the base used can be 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (17), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • compound (5-4) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (17), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • Some of the compounds (17) are known compounds, and some of them are commercially available.
  • Compound (3-1) used in Production Method 2 and compound (2-1) used in Production Method 3 can be produced, for example, according to the production route represented by the following reaction formula.
  • reaction Formula 1 In the formula, R 2 , R 3 , A 1 , A 4 , A 5 , Y 1, Y 2, Y 3, Y 4 and L 1 represent the same meaning as described above.
  • Step 1 Compound (4-2) is obtained by, for example, reacting Compound (18) and Compound (6-1) in a solvent or without solvent in the presence of a dehydration condensing agent, optionally in the presence of a base, or in some cases. Can be produced by reacting in the presence of a catalyst.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent A” described above.
  • Examples of the dehydrating condensing agent include 1H-benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride Salts, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide, O- (7-azabenzotriazol-1-yl) -N, N, N ′, N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate.
  • the amount of the dehydrating condensing agent to be used can be 0.1-100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (18), and preferably 1-20 equivalents.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • the base include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN), sodium hydroxide, potassium hydroxide, hydrogen Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used can be 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (18), and preferably
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst include 1-hydroxybenzotriazole and 4- (dimethylamino) pyridine.
  • the amount of the catalyst to be used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (18).
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • compound (6-1) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (18), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • Some of the compounds (18) are known compounds, and some of them are commercially available.
  • Step 2 Compound (3-1) can be produced, for example, by reacting compound (4-2) in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of an acid or a dehydrating condensing agent. When a solvent is used, the solvent may be inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, bromobenzene, xylene, toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, Nitriles such as propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, pyridine, etc.
  • Nitrogen-containing aromatic compounds Or a mixed solvent thereof.
  • solvent B the solvents exemplified here and the mixed solvents thereof are collectively referred to as “solvent B”.
  • the reaction can be carried out in the presence of an acid.
  • the acid include p-toluenesulfonic acid, polyphosphoric acid, acetic acid, and propionic acid.
  • the amount of the acid used can be 0.1 to 1000 equivalents relative to 1 equivalent of compound (4-2), and preferably 1 to 500 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a dehydration condensing agent.
  • the dehydrating condensing agent include phosphorus oxychloride and acetic anhydride.
  • the amount of the dehydrating condensing agent to be used is 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (4-2), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, it can be arbitrarily set usually in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 to 48 hours.
  • Step 3 Compound (2-1) can be produced, for example, by reacting compound (3-1) with a halogenating agent in a solvent or without a solvent.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent A” described above.
  • halogenating agent examples include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5- Examples thereof include dimethylhydantoin and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin.
  • the amount of the halogenating agent used can be 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (3-1), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • Compound (2-a) including compound (2-2) used in Production Method 3 can be produced, for example, according to the production route represented by the following reaction formula.
  • [Reaction Formula 2] (Wherein, Q, Y1, Y2, Y3 , Y4 and L 1 are as defined above.)
  • Step 1 Compound (4-a) can be produced, for example, by reacting compound (5-a) and compound (19) in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of an acid.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent B” described above.
  • the reaction can be carried out in the presence of an acid.
  • the acid include p-toluenesulfonic acid, acetic acid, formic acid and the like.
  • the amount of the acid used can be 0.1 to 1000 equivalents relative to 1 equivalent of compound (5-a), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • compound (19) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (5-a), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • Some of the compounds (5-a) are known compounds, and some of them are commercially available. Other than that, for example, International Publication No. WO 2002/081478, International Publication No. 2004/098494, International Publication No.
  • Step 2 Compound (3-a) can be produced, for example, by reacting compound (4-a) with a reducing agent in a solvent or without a solvent.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent B” described above.
  • the reducing agent include trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, triethylphosphite and the like.
  • the amount of the reducing agent used can be 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (4-a), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • Step 3 Compound (2-a) can be produced, for example, by reacting compound (3-a) with a halogenating agent in a solvent or without a solvent.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent A” described above.
  • halogenating agent examples include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5- Examples thereof include dimethylhydantoin and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin.
  • the amount of the halogenating agent used can be 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (3-a), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C.
  • reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • reaction formula 2 By using the production method represented by reaction formula 2, for example, compound (2-2) used in production method 3 can be produced.
  • Compound (2-2) used in Production Method 3 can be produced, for example, according to the production route represented by the following reaction formula.
  • Reaction Formula 4 (In the formula, R 2 , R 3 , A 1 , A 4 , A 5 , Y 1, Y 2, Y 3, Y 4 and L 1 represent the same meaning as described above.)
  • Step 1 Compound (4-4) can be produced by subjecting compound (5-5) to dehydration condensation reaction with compound (20) according to the method described in Step 1 of Reaction Scheme 1. Some of the compounds (20) are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • Step 2 Compound (2-2) is produced by reacting compound (4-4) with a halogenating agent according to a known method, for example, the method described in International Publication No. 2011/153588. it can.
  • Compound (5-5) used in Reaction Scheme 3 and Reaction Scheme 4 can be produced, for example, according to the production method shown in the following Reaction Equation.
  • Compound (5-5) can be produced, for example, by reacting compound (18) with cyanogen bromide in a solvent or without a solvent.
  • the solvent may be inert to the reaction, and examples thereof include “solvent B” described above.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours. With respect to the amount of the substrate used, cyanogen bromide can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (18), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • Compound (5-1) used in Production Method 5 and Production Method 6, for example, using compound (5-3-b) as a starting material corresponds to Reaction Scheme 1 described in International Publication No.
  • Compound (5-1-a) is a compound in which n represents an integer of 1 or 2 in Compound (5-1), and Compound (5-1-b) is n in Compound (5-1). Is a compound representing an integer of 0.
  • Compound (5-2) used in Production Method 7 can be produced, for example, according to the production route represented by the following reaction formula.
  • reaction Scheme 7 In the formula, R 1 , Y 1 , Y 2, Y 3, Y 4, n, and R a represent the same meaning as described above.
  • Step 1 Compound (5-3) is converted into diphenylphosphoryl azide (DPPA) according to a known method known in the literature, for example, the method described in International Publication No. 2012/174121, International Publication No. 2003/018021, etc. And a compound (7) can be manufactured by making it react with a compound (22). Some of the compounds (22) are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • Step 2 Compound (7) is reacted with an acid according to a known method, for example, the method described in International Publication No. 2012/174121, International Publication No. 2003/018021, etc., to give Compound (5- 2) can be manufactured.
  • DPPA diphenylphosphoryl azide
  • the compound (5-3) used in the production method 8 and the reaction formula 7 is, for example, the following in accordance with the reaction formula 1 described in International Publication No. 2016/129684 using the compound (8-3) as a starting material. It can be produced according to the production route represented by the reaction formula of
  • the compound (5-3-a) is a compound in which n represents an integer of 1 or 2 in the compound (5-3), and the compound (5-3-b) is n in the compound (5-3). Is a compound representing an integer of 0.
  • reaction Formula 8 (In the formula, R 1 , Y 1 , Y 2, Y 3, Y 4, L 1 , R a and n ′ represent the same meaning as described above.) Some of the compounds (8-3) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be synthesized according to known methods, for example, according to the reaction conditions described in International Publication No. 2011/050284.
  • Compound (5-4) used in production method 9 can be produced, for example, according to the production route represented by the following reaction formula.
  • reaction Scheme 9 In the formula, R 1 , Y 1 , Y 2, Y 3, Y 4, R a and n represent the same meaning as described above.
  • Step 1 Compound (8-1) can be prepared by a known method such as Organic Letters, 2009, Vol. 11, p.
  • the compound (9) can be produced by reacting with acetonitrile according to the method described in 2417.
  • Compound (8-1) can be produced according to the production method described in Reaction Scheme 8.
  • Step 2 Compound (9) is obtained by a known method, for example, International Publication No. 2011-105628, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2010, Vol. 20, p.
  • the compound (5-4) can be produced by reacting with hydrazine monohydrate according to the method described in 922 and the like.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water or concentrated in ice water, or concentrated after extraction with an organic solvent, followed by normal post-treatment.
  • the target compound of the present invention when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) included in the present invention that can be produced using the above method include compounds shown in Table 1 below.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • the pest control agent in the present invention is the field of agriculture and horticulture or the field of livestock and hygiene (internal parasites / external parasites for domestic animals and pets, hygiene pests and unpleasant pests for domestic and commercial use) It means a pest control agent for harmful arthropods such as
  • the agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.
  • Hygienic pests in this specification refer to allergic symptoms such as severe pain, swelling and itch caused by biting the target animal, sometimes causing fatal anaphylactic shock, and sometimes serious due to blood sucking Harmful invertebrates that transmit various diseases and in some cases even death, invertebrates that are contaminated with pathogens such as viruses, bacteria, parasites, etc., living organisms, carcasses, molting Invertebrates that cause allergens such as bronchial asthma, rhinitis, conjunctivitis and atopic dermatitis, shellfish, feces, etc., and invertebrates that cause economic damage by eating food, clothing and homes It also means invertebrates that do not cause direct harm but give off discomfort by occurring and intruding into human living environments.
  • it means an ant biting with a large jaw, a hornet stinging with a poisonous needle, a mosquito and a sand turtle sucking blood from the skin, and an omnivorous termite that harms a building such as a house.
  • the unpleasant pests in the present specification represent pests that do not cause direct harm to humans in the human living environment but cause discomfort from their form and form and cause psychological harm.
  • Specific examples of insects, mites, crustaceans, molluscs and nematodes that can be controlled using the compounds of the present invention include the following organisms, but the present invention is not limited to these. Is not to be done.
  • Thrips thrips (Frankliniella intonsa), Thrips thrips (Frankliniella occidentalis), Black thrips (Trips thrips) Insect of Thysanoptera. Spotted beetle (Dolycoris baccarum), sea turtle (Eurydema rugosum), bark beetle (Eysarcoris aeneus), bark beetle (Eysarcoris lewisi), bark beetle (Eysarcoris ventralis), subtilus , Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, tiger p Stink bug (Leptocorisa chinensis), Hoso-heli beetle (Riptortus clavatus), Red-headed beetle (Rhopalus msculatus), Cavelerius sacchar
  • Soybean flies (Asphondylia yushimai), mudworms (Sitodiplosis mosellana), sand flies (Bactrocera cucurbitae), citrus fruit flies (Bactrocera dorsalis), red flies (Ceratitis capitata), ross Leafhopper (Agromyza oryzae), Leafworm (Chromatomyia horticola), Eggplant leaffly (Liriomyza bryoniae), Leafhopper fly (Liriomyza chinensis), Tomato leaffly (Liriomyza sativae), Beanworm fly moth (Tririomyza e) (Pegomya cunicularia), Apple Maggot (Rhagoletis pomonella), Fly Hessian (Mayetiola destructor), Housefly (Musca domestica), Fly (Stomoxys calcitrans), Sheep lice D (Melophagus
  • Bumblebee (Apethymus kuri), Athalia rosae, Bumblebee (Arge pagana), Bumblebee (Neodiprion sertifer), Bumblebee (Dryocosmus kuriphilus), Gunciari (Eciton burchelli, Eciton schmitus) mandarina), bulldog ant (Myrmecia spp.), fire ant (Solenopsis spp.), pharaoh ant (Monomorium pharaonis), white whale ant (Tetramorium tsushimae), white squirrel (Lasius japonicus), giant clam (Pachycondyla chinensis) , Black ant (Formica fusca japonica), rutile (Ochetellus glaber), red ant (Pristomyrmex pieuxs), giant lizard (Pheidole noda), azuma lizard (Pheidole
  • Teleogryllus emma Loxoblemmus campestris, Gera (Gryllotalpa orientalis), Locusta migratoria, Oxya yezoensis, Aply aria (Schistocerca greg) (Orthoptera) insects.
  • Collembola insects such as Onychiurus folsomi, Onychiurus sibiricus and Bourletiella hortensis.
  • Dictyoptera insects such as the black cockroach (Periplaneta fuliginosa), the cockroach (Periplaneta japonica), the German cockroach (Blattella germanica), and the cockroach australian cockroach (Periplaneta australasiae).
  • Termites such as the termites (Coptotermes formosanus), Yamato termites (Reticulitermes speratus), Thai termites (Odontotermes formosanus), neotropical termite, Cornitermes cumulans, Microtermes obesi, etc.
  • Fleas Siphonaptera
  • cat fleas Ctenocephalidae felis
  • dog fleas Ctenocephalides canis
  • chicken fleas Echidnophaga gallinacea
  • human fleas Pulex irritans
  • keops rat fleas Xenopsylla cheopis
  • Mallophage insects such as chicken lice (Menacanthus stramineus) and bovine lice (Bovicola bovis).
  • Louse (Anoplura) insects such as cattle lice (Haematopinus eurysternus), pig lice (Haematopinus suis), cattle white lice (Linognathus vituli), Solenopotes capillatus and the like.
  • Leysma saccharina (Thysanura) such as Lepisma saccharina.
  • Psocoptera insects such as Psococerastis tokyoensis, Longvalvus nubilus, etc.
  • Spiders (Araneae) such as Pardosa astrigera, Chiracanthium japonicum, and Latrodectus hasseltii.
  • Dust mites such as cyclamen dust mites (Phytonemus pallidus), chano dust mites (Polyphagotarsonemus latus), and mites (Tarsonemus bilobatus).
  • Spider mites such as cabbage mite (Penthaleus erythrocephalus) and wheat mite (Penthaleus major).
  • Spider mites such as rice spider mite (Oligonychus shinkajii), citrus spider mite (Panonychus citri), swan spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), spider mite (Tetranychus urticae), etc.
  • Tick Boophilus microplus
  • Rhipicephalus sanguineus Tick tick (Haemaphysalis longicornis), Tick tick (Haemophysalis flava), Tick tick (Haemophysalis campanulata), Tick tick (Ixo tus tick (Ixo tus tick) Tick such as Amblyomma spp.), Dermacentor spp.
  • Mesostigmata ticks such as red mite (Dermanyssus gallinae), house dust mite Tropical rat mite (Ornithonyssus bacoti), avian mite Northern fowl mite (Ornithonyssus sylviarum).
  • Crawling ticks such as the crayfish tick (Cheyletiella yasguri) and the cat crawfish tick (Cheyletiella blakei).
  • Acne mites such as Inodex canis and Demodex cati.
  • Cucumber mites such as sheep cucumber mites (Psoroptes ovis).
  • Spider mites such as Sarcoptes scabiei, cattle spider mite (Notoedres cati), chicken spider mite (Knemidocoptes spp.).
  • Crustaceans such as Armadillidium vulgare, common woodlouse (Oniscus asellus), and Porcellio scaber (Popularis, Isopoda).
  • Crustaceans (Lepidoptera, Arguloida) such as butterflies (Argulus japonicus) and butterflies (Argulus coregoni).
  • Crustaceans (Lepidoptera, Shphonostomatoida), such as the salmon lice (Lepeophtheirus salmonis) and the salamander spp.
  • Crustaceans (Cyclops, Cyclopoida) such as Lernaea cyprinacea. Tobism caddies (Scolopendra subppins), Scolopendra japonica, Scolopendra multidens, etc., Scolopendromorpha, etc. ) Centipede class (Chilopoda).
  • Millipedes such as Oxidus gracilis, Kisha Yasude (Prafontaria laminata armigera), Red Millet (Nedyopus tambanus). Symphyla, such as Scutigerella immaculate. Pomacea canaliculata, African mussel (Achatina fulica), slug (Meghimatium bilineatum), black-headed slug (Limax Valentiana), white-headed slug (Limax flavus) Gastropods.
  • Southern nematode nematode (Prathylenchus coffeae), Red beetle nematode (Prathylenchus penetrans), Luminous nematode (Prathylenchus vulnus), Potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), Soy cyst nematode (Heterodera eus) Nematodes such as root-knot nematodes (Meloidogyne incognita), rice-spotted nematodes (Aphelenchoides besseyi), and pine wood nematodes (Bursaphelenchus xylophilus).
  • Adult flies such as. Sheep flies (Oestrus ovis and Cuterebra spp.), Black flies or Phaenicia spp. , Flyfly or Cochliomyia hominivorax, cowfly or Hypoderma spp. Parasitic flies such as horse fleeceworm and Gastrophilus.
  • endoparasites such as livestock, poultry, and pet animals that can be controlled using the compounds of the present invention
  • endoparasites include the following endoparasites, but the present invention is not limited to these. It is not something.
  • Haemonchus Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Couperia, Ascaris, Bunostomum, Esphagotome Genus (Oesophagostomum), Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis ), Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxacaris, Parascaris and other nematodes .
  • Filariidae nematodes such as Wuchereria, Brugia, Onchoceca, Dirofilaria and Loa.
  • Dracunculidae nematodes such as the genus Dea
  • Dogworms (Dipylidium caninum), cats (Taenia taeniaeformis), rodents (Taenia solium), striped tapeworms (Taenia saginata), contracted tapeworms (Hymenolepis diminuta), Beneden tapeworms (Moniezia benedeni), Tapeworms such as Diphyllobothrium latum, Manson cleftworm, Diphyllobothrium erinacei, Echinococcus granulosus, and Echinococcus multilocularis. Fasciola hepatica (F.
  • the compound of the present invention is also effective against pests having developed resistance against existing insecticides such as organophosphorus compounds, carbamate compounds, pyrethroid compounds and the like. That is, the compound of the present invention is composed of the order of slime (Coleoptera), reticulate (Roaches), straight (Plicata), termites, common moths (Thrips), hemimorphs (stink bugs and leafhoppers).
  • the compound of the present invention When using the compound of the present invention, it is usually mixed with an appropriate solid carrier or liquid carrier, and further, if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreeze agent, binder, anti-caking agent. Agent, disintegrating agent, antifoaming agent, antiseptic, anti-degradation agent, etc.
  • any dosage form such as powder, granule tablet, and emulsifiable gel.
  • soluble concentrate emulsion (emulsifiable concentrate)
  • emulsion emulsifiable concentrate
  • wettable powder water soluble powder
  • granule Water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, dustable
  • a preparation of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule or a water-soluble film bag.
  • the solid support examples include quartz, calcite, gypsum, dolomite, chalk, kaolinite, pyrophyllite, sericite, halosite, metahalosite, kibushi clay, glazed clay, porcelain stone, dikelite, Natural minerals such as allophane, shirasu, giraffe, talc, bentonite, activated clay, acid clay, pumice, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, etc .; Quality baked goods; inorganic salts such as magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, magnesium sulfate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, potassium chloride; glucose, fructose, sucrose , Sugars such as lactose; starch, powder Polysaccharides such as cellulose and dextrin; Organic substances such as urea, urea
  • liquid carriers examples include aromatic hydrocarbons such as xylene, alkyl (C 9 or C 10 etc.) benzene, phenyl xylyl ethane, alkyl (C 1 or C 3 etc.) naphthalene; machine oil, normal paraffin, isoparaffin Aliphatic hydrocarbons such as naphthene, aromatic hydrocarbons such as kerosene, and aliphatic hydrocarbons; alcohols such as ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol, and benzyl alcohol; ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene Polyhydric alcohols such as glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol; propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl Ethers, ethers such as propylene glycol monopropyl ether
  • solid carriers and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Oxyethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol, Nonionic surfactants such as alkyl glycosides; alkyl sulfate salts, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyls Succinate, naphthalenesulf
  • the content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.05 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • the application amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but usually about 0.005 to 50 kg per hectare (ha) is appropriate as the amount of active ingredient. .
  • an effective amount of the compound of the present invention is administered orally together with a pharmaceutical additive;
  • Parenteral administration such as internal, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc .; transdermal administration such as immersion, spraying, bathing, washing, pouring-on and spotting-on, dusting; It can be administered by nasal administration or the like.
  • the compounds of the present invention can also be administered by molded products using strips, plates, bands, collars, ear marks, limb bands, labeling devices and the like.
  • the compound of the present invention can be in any dosage form suitable for the administration route.
  • the preferred dosage of the compound (1) of the present invention is the type of the target parasite to be controlled, the type of the target animal to be administered or the administration although it depends on the method and the like, it is usually 0.01 to 100 mg / kg, preferably 0.01 to 50 mg / kg per body weight of the subject animal to be administered.
  • the dose to a dog may vary depending on the type or age of the target dog or the ectoparasite to be controlled, but is usually 1 to 5000 mg / kg per kg of the subject's living body weight, preferably 1-100 mg / kg.
  • the administration interval depends on the type of target parasite to be controlled, the type of target animal to be administered or the administration method, etc. It can be set arbitrarily from daily to once a year. It is preferably once a week to once every 6 months, more preferably daily (24 hours), monthly, once a month, once every two months, once every three months, or once every six months.
  • the compound of the present invention is orally administered to the dog, for example, at a timing just before 30 minutes after the start of food or 120 minutes after the end of the diet. Can be mentioned.
  • 30 minutes before the start of the diet and 120 minutes after the end of the diet are based on the act of eating the food given to the dog for the purpose of nutrition intake.
  • the prescribed time is a total of 170 minutes from 30 minutes before the start of the diet to 120 minutes after the end of the diet, based on the meal act.
  • a diet means the act which an animal eats.
  • diet means an act of feeding for the purpose of ingesting nutrition, and does not include an act of giving a so-called canine dog or food for the purpose of training.
  • Arbitrary dosage forms to be prepared include powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, large pills, capsules, solid preparations such as molded products containing active compounds; injection solutions, oral solutions, skin Liquid preparations such as liquids used above or in body cavities; Solution preparations such as Pour-on, Spot-on, flowable and emulsion; Semi-solid preparations such as ointments and gels And so on.
  • Examples of the dosage form for oral administration of the compound of the present invention include tablets (Tablets), solid dosage forms (Chewables), capsules (Capsules), pills (Pills), large pills (Boluses), and granules (Granules). ), Solid preparations such as powders; semi-solid preparations such as pastes and gels; liquid preparations such as drinks; and the like.
  • the dosage form for transdermal administration includes, for example, solid preparations such as powders (Cream), ointments (Salve and Ointment), pastes (Pastes), gels (Gels) Semi-solid preparations such as; sprays (Spray), aerosols (Aerosols), solutions (Solutions and Emulsions), suspensions (Suspensions), liquid preparations such as lotions (Lotions); and the like.
  • examples of the dosage form for administration by injection include liquid preparations such as solutions (Solutions and Emulsions) and suspensions (Suspensions).
  • Examples of dosage forms for nasal administration include And liquid preparations such as aerosols (Aerosols).
  • a dosage form in the case of spraying treatment in an animal breeding environment such as a barn
  • solid preparations such as wettable powders, powders (Dusts), granules (Emulsions); emulsions (Emulsions) And liquid preparations such as flowable concentrates (Suspension concentrates).
  • the formulation used for the parasite control agent of this invention is not limited only to these dosage forms.
  • the solid preparation can be administered orally as it is, or diluted with water and used by transdermal administration or spraying in an animal breeding environment such as a barn.
  • the solid preparation used for oral administration comprises a compound represented by formula (1) or a salt thereof, one or more excipients and binders suitable for oral administration, and if necessary, a lubricant. It can be prepared by mixing with a physiologically acceptable additive such as an agent, a disintegrant, a dye, and a pigment and molding the mixture into a desired shape.
  • excipient and binder examples include sugars or sugar derivatives such as lactose, sucrose, mannitol, sorbitol; starches such as corn starch, wheat starch, rice starch, and potato starch; methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxy Cellulose or cellulose derivatives such as propylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose; proteins or protein derivatives such as zein and gelatin; synthetic polymer compounds such as honey, gum arabic glue, polyvinyl alcohol, and polyvinylpyrrolidone;
  • Examples of the lubricant include magnesium stearate, and examples of the disintegrant include cellulose, agar, alginic acid, cross-linked polyvinyl pyrrolidinone, and carbonate.
  • additives that give taste, texture, and taste preferred by the animals to be administered can also be used.
  • the carriers and additives used in the solid preparation of the control agent composition are not limited to these. Liquid preparations can be administered as they are, transdermally or by injection, or mixed with feed and administered orally, diluted with water and administered orally or transdermally, and sprayed into animal breeding environments such as barns. Can be used.
  • Injection solutions can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously.
  • Injection solutions can be prepared by dissolving the active compound in a suitable solvent and adding additives such as solubilizers, acids, bases, buffer salts, antioxidants, protective agents, etc., if necessary.
  • Suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection, and the like.
  • the solubilizer include polyvinyl pyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan ester, and the like.
  • the protective agent include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester, n-butanol and the like.
  • Oral solutions can be administered directly or diluted. It can be prepared in the same manner as an injectable solution.
  • Flowable agents, emulsions and the like can be administered directly or diluted, transdermally, or by environmental treatment. Solutions used on the skin can be administered by dripping, spreading, rubbing, spraying, spraying or applying by dipping (immersion, bathing or washing). These solutions can be prepared in the same manner as injection solutions.
  • Drops and drop preparations can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in suitable skin-compatible solvents or solvent mixtures. If necessary, auxiliary agents such as surfactants, colorants, absorption promoting substances, antioxidants, light stabilizers, and adhesives may be added.
  • Suitable solvents include water, alkanol, glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, acetone, Methyl ethyl ketone, aromatic and / or aliphatic hydrocarbons, vegetable or synthetic oil, DMF (N, N-dimethylformamide), liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or 2,2-dimethyl- 4-oxy-methylene-1,3-dioxolane.
  • DMF N, N-dimethylformamide
  • liquid paraffin light liquid paraffin
  • silicone dimethylacetamide
  • N-methylpyrrolidone 2,2-dimethyl- 4-oxy-methylene-1,3-dioxolane.
  • Absorption promoting substances include DMSO (dimethyl sulfoxide), isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonate, silicone oil, aliphatic esters, triglycerides or fatty alcohols.
  • Antioxidants include sulfites, metabisulfites, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole or tocopherol.
  • the emulsion can be administered orally, transdermally or as an injection.
  • An emulsion is prepared by dissolving an active ingredient in a hydrophobic phase or a hydrophilic phase, and adding this to a suitable emulsifier, if necessary, a colorant, an absorption promoting substance, a protective agent, an antioxidant, a light-shielding agent, a thickening substance. It can be prepared by homogenizing with other phase solvents together with other auxiliary agents.
  • hydrophobic phase paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglyceride, ethyl stearate, di-n-butylyl adipate, hexyl laurate, dipropylene glycol pelargonate, branched chain Of a short fatty acid having a chain length and a saturated fatty acid having a chain length of C16 to C18, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, capryl / caprate of a saturated fatty alcohol having a chain length of C12 to C18, isopropyl stearate, oleyl oleate Decyl oleate, ethyl oleate, ethyl lactate, waxy fatty acid ester, dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetyl
  • Emulsifiers include nonionic interfaces such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefin acid, sorbitan monostearate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate, alkylphenol polyglycol ether, etc.
  • amphoteric surfactants such as disodium N-lauryl- ⁇ -iminodipropionate and lecithin
  • anions such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ether, monoethanolamine salt of mono / dialkyl polyglycol orthophosphate
  • Surfactants cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride; and the like.
  • Other adjuvants include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, maleic anhydride copolymer, polyethylene glycol, wax, colloidal silica, etc. It is done.
  • Semi-solid preparations can be administered by application on the skin or spreading or introduction into body cavities. Gels can be prepared by adding sufficient thickener to a solution prepared as described above for an injectable solution to produce a clear material having an ointment-like
  • composition examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown.
  • “part” means part by mass.
  • Compound of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts
  • Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent, decomposition inhibitor and the like.
  • Compound of the present invention 0.1 to 30 parts
  • Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors and the like.
  • [Suspension] Compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents, thickeners and the like. (Granule wettable powder) Compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
  • Liquid Compound of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
  • Compound of the present invention 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
  • Compound of the present invention 0.01 to 30 parts Solid support 65 to 99.99 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, drift inhibitors and decomposition inhibitors.
  • composition Example 3 Suspending Agent Compound No. 1-1-001a 25 parts Agrisol S-710 10 parts (trade name, nonionic surfactant: manufactured by Kao Corporation) Lnox 1000C 0.5 part (trade name, Toho Chemical Industries, anionic surfactant) Xanthan gum 0.2 parts Water 64.3 parts After uniformly mixing the above, wet pulverize to make a suspension.
  • composition Example 6 Powder This invention compound No. 1-1-001a 3 parts Carplex # 80D 0.5 part (trade name of Shionogi & Co., synthetic hydrous silicate :) Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts or more uniformly mixed and pulverized to obtain a powder. In use, the above preparation is diluted 1 to 10,000 times with water, or directly sprayed without dilution.
  • composition Example 10 Solution for transdermal administration Compound No. 1-1-001a 5 parts Hexylene glycol 50 parts Isopropanol 45 parts [Formulation Example 11] Solution for transdermal administration 1-1-001a 5 parts propylene glycol monomethyl ether 50 parts dipropylene glycol 45 parts 1-1-001a 2 parts Light liquid paraffin 98 parts [Formulation Example 13] Solution for transdermal administration (dropping) Compound No. of the present invention 1-1-001a 2 parts Light liquid paraffin 58 parts Olive oil 30 parts ODO-H 9 parts Shin-Etsu Silicone 1 part
  • the compound of the present invention when used as an agrochemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators when formulated or sprayed as necessary Alternatively, it may be mixed with a synergist, a fertilizer, a soil conditioner and the like. In particular, by applying a mixture with other agricultural chemicals or plant hormones, it is possible to reduce the cost by reducing the amount of applied medicine, to expand the insecticidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and to achieve a higher pest control effect. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is also possible. Examples of the type of agricultural chemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in The Pesticide Manual 15th edition, 2009, and the like. Specific examples of the general names are as follows, but are not necessarily limited to these.
  • Bactericides acibenzolar-S-methyl, acylaminobenzamide, acypetacs, aldimorph, ametoctradin, amisulbrom, amobam, ampropyl Phos (ampropyfos), anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benalaxyl-M, benolaxyl-M (Benodanil), benomyl, benquinox, bentaluron, benchthiavalicarb-isopropyl, benthiazole, benzamacril, benzamamorph zamorf), benzovindiflupyr, bethoxazine, binapacryl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bixafen, bordeaux mixture), boscalid, bromuconazole, bupirimate, buthiobate, lime
  • Bactericides (continued): diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, dimoxystrobin, diniconazole-diniconazole-diniconazole-M M), dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinoton, dinosulfon, dinoterbon, diphenylamine ), Dipymetitrone, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph-acetate, dodine, drazoxolone, edifenphos, neifenphos Enostrobin, enoxastrobin, epoxiconazole, etaconazole, ethaboxam, etem, ethirimol, ethoxyquin, etridiazole, famoxadone (Famoxadone), f
  • Fungicide (continued): kasugamycin, kresoxim-methyl, laminarin, mancopper, mancozeb, mandestrobin, mandipropamid, mannepropamid maneb), mebenil, mecarbinzid, mepanipyrim, meptyldinocap, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M, metam, Metazoxolon, metconazole, methasulfocarb, metfuroxam, methylisothiocyanate, metiram, metinominostrobin, metolafenone, metolafenone Foebax (metsulfovax), milneb (milneb), microbutanil (myclobutanil), microzoline (myclozolin), nabam (nabam), natamycin (natamycin), nickel bis (dimethyldithiocarbamate) (nickel bis (dimethyl
  • Bactericides (continued): sedaxane, sodium azide, sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur, spiroxamine, salicylanilide (Salycylanilide), silthiofam, simeconazole, tebuconazole, tebufloquin, tecnazene, tecoram, tetraconazole, thiabendazole, thiabendazole thiadifluor, thicyofen, thifluzamide, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thioquinox, thiram, chi Diilil, tioxymid, tolclofos-methyl, tolprocarb, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triamiphos, triamiphos (triamiphos) triarimol, triazoxide, triazbutil, tributyl
  • Bactericides benzalkonium chloride, bithionol, bronopol, cresol, formaldehyde, nitrapyrin, oxolinic acid, oxyterracycline , Streptomycin and tecloftalam.
  • Nematicides aldoxycarb, benclothiaz, cadusafos, davylope (DBCP), dichlofenthion, dsp (DSP), etoprophos, fenamiphos, fensulfothion (Fensulfothion), fluazaindolizine, fluenesulfone, fosthiazate, fosthietan, imisiafos, isamidofos, isazofos, oxamyl, oxamyl, thiaxazafen), thionazin, tioxazafen, BYI-1921 (test name) and MAI-08015 (test name).
  • Acaricide acequinocyl, acrinathrin, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, BCI-033 (test name), benzoximate, bifenazate, Bromopropylate, chinomethionat, chlorobezilate, clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, cyhexatine, dicohol, diechlor , Diflovidazin, DNOC, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpro Patrin (fenpropathrin), fenpyroximate (flupyryoximate), fluacrypyrim (fluacrypyrim), halfenprox (halfenprox), hexythiazox (milbemectin), propargite (propargite), piflubumide (pyflubumide) ), S
  • Insecticides abamectin, acephate, acetamipirid, afidopyropen, afoxolaner, alanycarb, aldicarb, alesphos, amethphos, azaphos Ethyl (azinphos-ethyl), azinphos-methyl, bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfluthrin, benfuracarb, bensultap, bifenthrin , Bioallethrin, bioresmethrin, bistrifluron, broflanilide, buprofezin, butocarboxim, Carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cartap, chlorantraniliprole, chlorethxyfos, chlorfenapyr, chlorfenvinphos , Chlorfluazuron, chlormephos, chloroprallethrin, chlorpyrifos, chlorpyrifo
  • Insecticides (continued): halofenozide, heptafluthrin, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, imiprothrin, isofenphos, indoxacarb (Indoxacarb), indoxacarb-MP (indoxacarb-MP), isoprocarb (isoprocarb), isoxathion (isoxathion), kappa-bifenthrin, kappa-tefluthrin, lepimectin, lufenuron ( lufenuron, malathion, meperfluthrin, metaflumizone, metalaldehyde, metamidophos, methidathion, methacrifos, metalcarb carb), methomyl, methoprene, methoxychlor, methoxyfenozide, methylbromide, metofluthrin, ep
  • the medium pressure preparative liquid chromatography used below is a medium pressure preparative apparatus (YFLC-Wprep, manufactured by Yamazen Co., Ltd., flow rate 18 ml / min, silica gel 40 ⁇ m column).
  • the chemical shift value of the proton nuclear magnetic resonance spectrum described below (hereinafter referred to as 1 H-NMR) is 300 MHz in deuterated chloroform solvent using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference substance. (Model: JNM-ECX300 or JNM-ECP300, manufactured by JEOL). Symbols in 1 H-NMR chemical shift values have the following meanings. s: singlet, d: doublet, dd: double doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet
  • Step 1 6-chloro-N- [2- (methylamino) -5- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] pyrazolo [ Synthesis of 1,5-a] pyridine-2-carboxamide To a mixed solution of 584 mg of N 2 -methyl-5- (trifluoromethyl) pyridine-2,3-diamine and 5 ml of pyridine at room temperature, 6-chloropyrazolo [ 1,5-a] pyridine-2-carboxylic acid 500 mg, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride 975 mg and 4-dimethylaminopyridine 31 mg Sequentially added.
  • Step 2 Synthesis of 2- (6-chloropyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine
  • Step 1 A mixed solution of 500 mg of the desired product obtained in 1 and 5 ml of acetic acid was stirred for 3 hours under heating to reflux. After completion of the reaction, 10 ml of water was added to the reaction mixture at room temperature. The precipitated solid was filtered to obtain 306 mg of the target product as a brown solid.
  • Step 3 2- [6-Chloro-3- (ethylthio) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5- b] Synthesis of pyridine (present compound No. 1-1-001b) To a mixed solution of 929 mg of N-chlorosuccinimide and 6 ml of 1,2-dichloroethane, 540 mg of ethanethiol was added at -30 ° C. After the addition was complete, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • the reaction mixture was filtered using celite, and the celite was washed with 2 ml of 1,2-dichloroethane. 306 mg of the target product obtained in Step 2 was added to the obtained filtrate and washing solution at room temperature. After the addition was complete, the mixture was stirred for 6 hours under heating to reflux. After completion of the reaction, 10 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with chloroform (10 ml ⁇ 2). The obtained organic layer was washed with 10 ml of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 200 mg of the desired product. Obtained as a brown solid.
  • Synthesis Example 2 2- [6-Chloro-3- (ethylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4 5-b] Synthesis of Pyridine (Compound No. 1-1-001a of the Present Invention) No. 5 of the present compound obtained in Synthesis Example 1 was obtained. To a mixed solution of 200 mg of 1-1001b and 5 ml of chloroform, 184 mg of 65% by mass metachloroperbenzoic acid (containing about 30% by mass water) was added under ice cooling. After the addition was complete, the mixture was stirred at room temperature for 18 hours.
  • Step 1 2- [3-Iodo-6- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridine-2 Synthesis of -yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine 3-methyl-6- (trifluoromethyl) -2- [6- (trifluoromethyl )
  • pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl] -3H-imidazo [4,5-b] pyridine 210 mg
  • N, N-dimethylformamide 5 ml
  • 1,3-diiodo -5,5-dimethyl fold The Knights Inn 209mg was added.
  • Step 2 2- [3- (Ethylthio) -6- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [ Synthesis of 4,5-b] pyridine (Compound No.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 Synthesis of 3-methyl-6- (trifluoromethyl) -2- [6- (trifluoromethyl) -2H-indazol-2-yl] -3H-imidazo [4,5-b] pyridine
  • Step 1 A mixed solution of 900 mg of the purple solid obtained in 8 above, 829 mg of 2-nitro-4- (trifluoromethyl) benzaldehyde and 10 ml of 2-propanol was stirred with heating under reflux for 4 hours. After stirring, 2.30 g of tributylphosphine was added to the mixture at room temperature. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred for 18 hours under heating to reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 3 2- [3-Chloro-6- (trifluoromethyl) -2H-indazol-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine
  • 274 mg of N-chlorosuccinimide was added at room temperature. After the addition was complete, the mixture was stirred for 1.5 hours under heating to reflux. After completion of stirring, 1096 mg of N-chlorosuccinimide was added to the reaction mixture at room temperature. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 1.5 hours under heating to reflux.
  • Step 4 2- [3- (Ethylthio) -6- (trifluoromethyl) -2H-indazol-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b Synthesis of pyridine (the present compound No. 1-10-001b) To a mixed solution of 284 mg of the pale yellow solid obtained in Step 3 and 1.3 ml of N, N-dimethylformamide was added 85 mg of sodium ethanethiolate at room temperature. did. After the addition was complete, the mixture was stirred at 70 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, 5 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with chloroform (5 ml ⁇ 2).
  • Synthesis Example 6 2- [3- (Ethylsulfonyl) -6- (trifluoromethyl) -2H-indazol-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5 -B] Synthesis of Pyridine (Compound No. 1-10-001a of the Present Invention)
  • the present compound No. 1 obtained in Synthesis Example 5 was prepared.
  • Step 1 2-azido-N- [3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl Synthesis of 4-nitrobenzamide 3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-amine 248 mg, 2-azido-4-nitrobenzoic acid 159 mg, diisopropylethylamine To a mixed solution of 445 mg and N, N-dimethylformamide 5 ml at room temperature, O- (7-azabenzotriazol-1-yl-)-N, N, N ′, N′-tetramethyluronium 437 mg of muhexafluorophosphate (HATU) was added.
  • HATU muhexafluorophosphate
  • Step 2 Synthesis of 2- [3-Chloro-6-nitro-2H-indazol-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine
  • 3 g of phosphorus oxychloride was added to 175 mg of the orange solid obtained in 1 above at room temperature. After the addition was complete, the mixture was stirred at 100 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature. The reaction mixture was added dropwise to ice water and extracted with chloroform (20 ml ⁇ 2). The obtained organic layer was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 1 Synthesis of ethyl 3-iodo-5- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridine-2-carboxylate 5- ( To a mixed solution of 4.49 g of ethyl (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridine-2-carboxylate and 60 ml of N, N-dimethylformamide at room temperature, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin 5.95 g was added. After the addition was complete, the mixture was stirred at 80 ° C. for 7 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the precipitated solid was separated by filtration.
  • Step 2 Synthesis of 3- (ethylthio) -5- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridine-2-carboxylic acid 6.11 g of light brown solid obtained in Step 1 and 1,4-dioxane To a mixed solution of 50 ml, 6.17 g of diisopropylethylamine, 920 mg of 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene, 728 mg of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (zero valent) and ethanethiol at room temperature 1.48 g was added sequentially.
  • reaction vessel was replaced with nitrogen gas, and then stirred for 2 hours under heating and reflux.
  • reaction mixture was filtered through celite, and the celite was washed with 50 ml of 1,4-dioxane.
  • the obtained filtrate and washing solution were combined, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain ethyl 3- (ethylthio) -5- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridine-2-carboxylate.
  • a crude product was obtained.
  • Step 3 Synthesis of 3- (ethylthio) -N-methoxy-N-methyl-5- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridine-2-carboxamide Brown solid obtained in step 2
  • dichloromethane 2.95 g of oxalyl dichloride and 30 mg of N, N-dimethylformamide were sequentially added under ice cooling. After the addition was complete, the mixture was stirred at room temperature for 5 hours.
  • Step 4 Synthesis of 1- [3- (ethylthio) -5- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl] ethan-1-one Obtained in Step 3 under nitrogen atmosphere.
  • a mixed solution of 1.98 g of brown oil and 25 ml of tetrahydrofuran was added 4.2 ml of a diethyl ether solution (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) of about 3 mol / L methylmagnesium bromide under ice cooling. After completion of the addition, the mixture was stirred for 1 hour under ice cooling.
  • reaction mixture was added dropwise to 10 ml of 4 mol / L aqueous hydrochloric acid solution under ice cooling, and extracted with chloroform (20 ml ⁇ 2).
  • the obtained organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. Obtained as a solid.
  • Step 5 Synthesis of 1- [3- (ethylsulfonyl) -5- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl] ethan-1-one Brown solid 1 obtained in Step 4 3.48 g of 65% by mass metachloroperbenzoic acid (including about 30% by mass water) was added to a mixed solution of .75 g and 20 ml of chloroform under ice cooling. After the addition was complete, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, 10 ml of a saturated aqueous sodium thiosulfate solution was added to the reaction mixture, followed by extraction with chloroform (20 ml ⁇ 2).
  • the obtained organic layer was washed with 20 ml of a 1 mol / L aqueous sodium hydroxide solution.
  • the organic layer was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 6 Synthesis of 2-bromo-1- [3- (ethylsulfonyl) -5- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl] ethan-1-one obtained in Step 5.
  • a mixed solution of 1.15 g of white solid and 15 ml of toluene 6.0 g of acetic acid solution of about 5.1 mol / L hydrogen bromide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 631 mg of bromine were sequentially added at room temperature. After the addition was complete, the mixture was stirred at room temperature for 16 hours.
  • Step 7 2- [3- (Ethylsulfonyl) -5- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl] -7- (perfluoroethyl) imidazo [1,2-c] Synthesis of Pyrimidine (Invention Compound No. 1-3-001a) To a mixed solution of 117 mg of 6- (perfluoroethyl) pyrimidin-4-amine and 5 ml of chlorobenzene, 200 mg of the white solid obtained in Step 6 was added at room temperature. did. After the addition was complete, the mixture was stirred for 6 hours under heating to reflux.
  • Step 2 2- [3- (Ethylthio) -5- (trifluoromethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl] -7- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo Synthesis of [1,5-a] pyridine (present compound No. 1-4-001b) 3- (ethylthio) -5 was added to a mixed solution of 90 mg of the white solid obtained in step 1 and 2 ml of pyridine at room temperature.
  • This invention compound is based on the said manufacturing method and a synthesis example.
  • Examples of the condensed heterocyclic compounds produced in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 10 are shown in Tables 2 to 8, but the condensed heterocyclic compounds included in the present invention are not limited to these.
  • “Me” represents a methyl group
  • “Et” represents an ethyl group
  • “Ph” represents a phenyl group.
  • “* 1” indicates that the compound is solid
  • “* 2” indicates that the compound is oily or resinous
  • “mp” indicates the melting point (unit: ° C.).
  • G2-2 represents the following ring structure, and the number in parentheses represents the number and type of substituents (Z 2 ) and the substitution position.
  • Table 1 shows 1 H-NMR data of the compound of the present invention and production intermediates without the melting point.
  • the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value was measured at 300 MHz (model: ECX300 or ECP300, manufactured by JEOL) in deuterated chloroform solvent using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference substance.
  • Symbols in proton nuclear magnetic resonance chemical shift values have the following meanings. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, dd: double doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet
  • Test Example 1 Insecticidal test against green planthopper A 10% emulsion of the present compound (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Rice leaf sheaths were immersed in the chemical solution for about 10 seconds. After the dipping operation was finished, the leaf sheath of the rice treated with the chemical solution was air-dried and then placed in a test tube.
  • Test Example 2 Insecticidal test for goldfish 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. In the chemical solution, kanran leaves were immersed for about 10 seconds. After the dipping operation was completed, the kanran leaves treated with the chemical solution were air-dried and then placed in a petri dish. In this, 5 third-instar larvae of Plutella xylostella were released per petri dish, covered, and housed in a thermostatic chamber at 25 ° C.
  • Compound of the present invention 1-1-001a, 1-1-002a, 1-1-002b, 1-1-003a, 1-1-004a, 1-1-005a, 1-1-006a, 1-1- 006b, 1-1-007a, 1-1-008a, 1-1-009a, 1-1-010a, 1-1-011a, 1-1-012a, 1-1-012b, 1-1-013a, 1-1-014a, 1-1-015a, 1-1-016a, 1-1-016b, 1-1-017a, 1-2-001a, 1-3-001a, 1-4-001a, 1- 5-001a, 1-10-001a, 1-10-003a, 1-11-001a, 1-11-001b.
  • Test Example 3 Insecticidal test against Spodoptera litura 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. In the chemical solution, kanran leaves were immersed for about 10 seconds. After the dipping operation was completed, the kanran leaves treated with the chemical solution were air-dried and then placed in a petri dish. In this, 5 third-instar larvae of Spodoptera litura were released per petri dish, covered and kept in a thermostatic chamber at 25 ° C.
  • Compound of the present invention 1-1-001a, 1-1-002a, 1-1-002b, 1-1-003a, 1-1-004a, 1-1-005a, 1-1-006a, 1-1- 006b, 1-1-007a, 1-1-008a, 1-1-009a, 1-1-010a, 1-1-011a, 1-1-012a, 1-1-012b, 1-1-013a, 1-1-014a, 1-1-015a, 1-1-016a, 1-1-016b, 1-1-017a, 1-2-001a, 1-3-001a, 1-4-001a, 1- 5-001a, 1-10-001a, 1-10-003a, 1-11-001a, 1-11-001b.
  • Test Example 4 Insecticidal activity against citrus white thrips Place a wet filter paper on a 7 cm inner diameter styrol cup, place a 3 cm square of green beans on it, and place 20 larvae of Frankliniella occidentalis per leaf. Head inoculated. A 10% emulsion of the compound of the present invention (a 10% wettable powder was tested depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. The prepared chemical solution was sprayed 2.5 ml per styrene cup using a rotary spray tower (2.5 mg / cm 2 ). The number of dead citrus thrips ingested two days later and the damage level of green beans were investigated.
  • the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • the degree of eating damage was determined as follows by the ratio of the area damaged by the leaves. 1: 0-20% damage, 2: 20-50% damage, 3: 50-70% damage, 4: 70% damage or more.
  • the test was performed by 2 continuous systems. As a result, the following compounds showed a mortality rate of 50% or more and a food damage level of 2 or 1.
  • Compound of the present invention 1-1-002a, 1-1-004a, 1-1-006a, 1-1-006b, 1-1-007a, 1-1-008a, 1-1-012a, 1-1- 012b, 1-1-013a, 1-1-014a, 1-1-015a, 1-1-016b, 1-2-001a, 1-3-001a.
  • Test Example 5 Insecticidal test against peach peach aphid Wet wet cotton wool on a glass petri dish with an inner diameter of 3 cm, place a kanran leaf cut into a circle with a diameter of 3 cm on it, and put 4 adult mosquito aphids (Myzus persicae) The head was released.
  • a 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm.
  • the prepared chemical solution was sprayed (2.5 mg / cm 2 ) in a rotary spray tower, covered, and stored in a thermostatic chamber at 25 ° C.
  • Test Example 6 Soil irrigation treatment test for peach aphid A 10% emulsion of the compound of the present invention was diluted with tap water to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. 10 ml of the above-mentioned chemical solution was irrigated on the stock soil portion of a plastic cup planted cabbage seedling (2.5 true leaf stage). After the irrigation treatment, the cabbage seedling was left in the greenhouse. One day after the irrigation treatment, adult peach aphids (Myzus persicae) were released at 20 heads / strain. After the release, the cabbage seedling was left in the greenhouse. Six days after the release, the number of living peach aphids was examined, and a control value was calculated from the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the characters in the formula represent the following: Cb: number of insects before treatment in the untreated group, Cai: number of live insects at the time of final survey in the untreated group, Tb: number of insects before treatment in the treated group, Tai: surviving insects at the time of final survey in the treated group As a result, the following compounds showed a control value of 90% or more.
  • Compounds of the present invention 1-1-004a, 1-1-006a, 1-1-013a, 1-1-014a, 1-1-015a, 1-2-001a.
  • Test Example 7 Osmotic transfer test against brown planthopper A 10% emulsion of the compound of the present invention was diluted with tap water to prepare a chemical solution having a concentration of 20 ppm, and the roots of rice cell seedlings (two leaves) were immersed. Seven days later, the rice was cut out and placed in a test tube, in which 5 third-instar larvae of the green planthopper (Nilaparvata lugens) were released per test tube, covered with a sponge and housed in a thermostatic chamber at 25 ° C. . Six days after the release, the number of dead planthoppers was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
  • Compound of the present invention 1-1-001a, 1-1-004a, 1-1-013a, 1-1-014a, 1-1-015a, 1-2-001a, 1-4-001a, 1-10- 001a.
  • Test Example 8 Soil irrigation treatment test for diamondback moth 10% emulsion of the compound of the present invention was diluted with tap water to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. 10 ml of the above-mentioned chemical solution was irrigated on the stock soil portion of a plastic cup planted cabbage seedling (2.5 true leaf stage). After the irrigation treatment, the cabbage seedling was left in the greenhouse. Five days after the irrigation treatment, kanran leaves were cut and placed in a petri dish. In this, 5 third-instar larvae of Plutella xylostella were released per petri dish, covered, and housed in a thermostatic chamber at 25 ° C.
  • Test Example 9 Effect test on soybean aphid in seed treatment 2.4 mg of the compound of the present invention was diluted with 97.6 ⁇ l of acetone. Four soybean seeds were placed in a total amount of 50 ml of plastic tube, and the diluent was poured from above, and acetone was completely evaporated while stirring so that the compound was evenly adhered to the seeds. The treated seeds were planted at 4 grains / pot and left in the greenhouse. After the development of the primary leaves, two adults of soybean aphids (Aphis glycines) were released. The number of surviving insects 7 days after release was examined, and a control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 6. As a result, the following compound showed a control value of 90% or more. Compounds of the present invention: 1-1-004a, 1-1-006a, 1-1-013a, 1-1-014a, 1-1-015a, 1-2-001a.
  • Test Example 10 Effect test on mung beetle mite 3.5 mg of the compound of the present invention was dissolved in 3.5 ml of acetone to prepare a chemical solution having a concentration of 1000 ppm. After 350 ⁇ l of the chemical solution was applied to the bottom and side surfaces of a glass container having an inner wall surface area of 35 cm 2 , acetone was volatilized to produce a thin film of the compound on the glass container inner wall. The inner wall of the glass container used is 35 cm 2 , and the treatment drug amount is 10 ⁇ g / cm 2 . Five first larvae (mixed male and female) of Rhipicephalus sanguineus were released into the treated glass container, covered, and housed in a constant temperature room at 25 ° C.
  • Test Example 11 Effect test on cat fleas 3.5 mg of the present compound was dissolved in 3.5 ml of acetone to prepare a chemical solution having a concentration of 1000 ppm. After 350 ⁇ l of the chemical solution was applied to the bottom and side surfaces of a glass container having an inner wall surface area of 35 cm 2 , acetone was volatilized to produce a thin film of the compound on the glass container inner wall. The inner wall of the glass container used is 35 cm 2 , and the treatment drug amount is 10 ⁇ g / cm 2 . Five adult cat fleas (mixed male and female) (mixed male and female) were released into the treated glass container, covered, and housed in a thermostatic chamber at 25 ° C.
  • Compound of the present invention 1-1-001a, 1-1-002a, 1-1-002b, 1-1-003a, 1-1-004a, 1-1-005a, 1-1-006a, 1-1- 006b, 1-1-007a, 1-1-009a, 1-1-010a, 1-1-012a, 1-1-013a, 1-1-014a, 1-1-015a, 1-1-016a, 1-1-016b, 1-1-017a, 1-2-001a, 1-3-001a, 1-4-001a, 1-5-001a, 1-10-001a, 1-11-001a.
  • Test Example 12 Test for Parasitic Mite Parasite Control by Oral Administration of Rats 5 mg of the compound of the present invention was dissolved in 5 ml of olive oil to prepare a drug solution. The drug solution was orally administered in an amount of 10 ml per kg body weight of the rat using a stomach tube. Oral administration was performed twice per group. One hour after administration of the chemical solution, 50 first nymphs (mixed male and female) of Rhipicephalus sanguineus were released per rat. Three days after the release, the number of test mite infestations was examined, and the control rate was calculated using the following formula.
  • Control ratio (%) 100 ⁇ (1 ⁇ number of parasitic ticks in administration group / number of parasitic ticks in non-administration group) As a result, the following compounds showed a control rate of 70% or more.
  • Compounds of the present invention 1-1-002a, 1-1-004a, 1-1-005a, 1-1-007a.
  • Test Example 13 Insecticidal test against housefly 2 mg of the compound of the present invention was dissolved in 1 ml of acetone to prepare a drug solution having a concentration of 2 ⁇ g / ⁇ l. After letting a female housefly (Musca domestica) female sleep in carbon dioxide, 1 ⁇ l of the prepared chemical was applied to the back of the chest of the pest using a local application device (Burkard Scientific). After the chemical treatment, the treated pests were transferred to a plastic cup with a lid having an inner diameter of 7.5 cm and a height of 4 cm, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. Three days after the treatment, the number of dead insects was examined, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • Test Example 14 Insecticidal test against German cockroaches 2 mg of the compound of the present invention was dissolved in 0.2 ml of acetone to prepare a drug solution having a concentration of 10 ⁇ g / ⁇ l. After adult male cockroach (Blattela germanica) was allowed to sleep in carbon dioxide gas, 1 ⁇ l of the above prepared chemical was applied to the abdomen of the pest using a local application device (Burkard Scientific). After the chemical solution treatment, it was transferred to a waist-high petri dish having an inner diameter of 6 cm and a height of 6 cm, and stored in a constant temperature room at 25 ° C.
  • Test Example 15 Insecticidal test against Yamato termite A 10% emulsion of the compound of the present invention was prepared. The emulsion was diluted with water to prepare a chemical solution having a concentration of 100 ppm. 0.5 ml of the chemical solution was dropped into 10 g of river sand, and the river sand and the chemical solution were mixed. A petri dish having an inner diameter of 4 cm was laid with 1% agar (2 cm square), and the above-mentioned chemical-treated river sand and a piece of filter paper were added as food.
  • Yamato termites Reticulitermes speratus
  • Test Example 16 Insecticidal test against Chikaeka 2 mg of the compound of the present invention was dissolved in 0.2 ml of dimethyl sulfoxide to prepare a 1% (w / v) dimethyl sulfoxide solution. The solution was diluted 100 times with distilled water to prepare a chemical solution having a compound concentration of 100 ppm.
  • a test container a 1.9 ml plastic container (Cellstar 24 well plate, manufactured by GREINER) was used. Add 0.7 ml of water containing 10-30 larvae of Culex pipiens molestus one day after hatching, and 0.2 ml of an aqueous solution in which feed for appreciation fish (tetramine, manufactured by Tetra Japan) is suspended as feed.
  • Test Example 17 Insecticidal test against human striped larvae 2 mg of the compound of the present invention was dissolved in 0.2 ml of dimethyl sulfoxide to prepare a 1% (w / v) dimethyl sulfoxide solution.
  • 0.01% (w / v) chemical solution was prepared by adding 0.01 ml of the solution to 0.99 ml of pure water.
  • a 0.3 ml plastic container (Cellstar 96 well cell culture plate, manufactured by GREINER) was used as a test container. After 0.09 ml of distilled water containing 30 larvae of Aedes albopictus one day after hatching was put into the test container, 0.01 ml of chemical solution was added dropwise to a final concentration of 10 ppm.
  • Test Example 1 The test container was covered and stored in a constant temperature room at 25 ° C. Three days after the treatment, the number of dead insects was examined, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. As a result, the following compounds showed a control rate of 70% or more.
  • Compound of the present invention 1-1-001a, 1-1-002a, 1-1-003a, 1-1-004a, 1-1-005a, 1-1-006a, 1-1-006b, 1-1- 007a, 1-1-010a, 1-1-011a, 1-1-013a, 1-1-016b, 1-2-001a, 1-2-002a, 1-2-002b, 1-3-001a, 1-4-001a, 1-5-001a, 1-11-001a, 1-11-001b.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent pesticidal activity and has little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects, and is a novel pest having low toxicity and low persistence. It is extremely useful as a control agent. It should be noted that the entire contents of the following Japanese patent application specification, claims, drawings, and abstract are incorporated herein as the disclosure of the specification of the present invention. Japanese Patent Application No. 2016-047064 (March 10, 2016) Japanese Patent Application No. 2016-054191 (March 17, 2016) Japanese Patent Application No. 2016-199515 (October 7, 2016) Japanese Patent Application No. 2016-255131 (December 28, 2016)

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Abstract

新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。　式（１）で表される縮合複素環化合物、その塩又はそれらのＮ－オキシド。 ［ＱはＱ１、Ｑ２等で表される構造を表し、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤはＤ１又はＤ２で表される構造を表し、Ａ１はＮ（Ａ１ａ）等を表し、Ａ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ａ４は窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、Ａ５は窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、Ｒ１はＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ２、Ｒ５、及びＲ６は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立してハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル等を表し、ｎは０、１又は２の整数を表す。］

Description

縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
　本発明は、新規な縮合複素環化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　特許文献１～３１には、種々の縮合複素環化合物が開示されているが、本発明に係る縮合複素環化合物は何ら開示されていない。さらに、本発明に係る縮合複素環化合物の有する有害生物防除剤としての有用性、特に、殺虫・殺ダニ剤、及び哺乳動物、魚類又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫防除剤としての有用性は、全く開示されていない。
国際公開第２０１６／００５２６３号 国際公開第２０１５／１９８８５９号 国際公開第２０１５／１３３６０３号 国際公開第２０１５／１２１１３６号 国際公開第２０１５／０９１９４５号 国際公開第２０１５／０８７４５８号 国際公開第２０１５／０７１１８０号 国際公開第２０１５／０５９０８８号 国際公開第２０１５／００２２１１号 国際公開第２０１５／０００７１５号 国際公開第２０１４／１５７６００号 国際公開第２０１４／１４８４５１号 国際公開第２０１４／１４２２９２号 国際公開第２０１４／１３２９７２号 国際公開第２０１４／１３２９７１号 国際公開第２０１４／１２３２０６号 国際公開第２０１４／１２３２０５号 国際公開第２０１４／１０４４０７号 国際公開第２０１３／１８０１９４号 国際公開第２０１３／１８０１９３号 国際公開第２０１３／１９１１１３号 国際公開第２０１３／１９１１８９号 国際公開第２０１３／１９１１１２号 国際公開第２０１３／１９１１８８号 国際公開第２０１３／０１８９２８号 国際公開第２０１２／０８６８４８号 国際公開第２０１２／０７４１３５号 国際公開第２０１１／１６２３６４号 国際公開第２０１１／０４３４０４号 国際公開第２０１０／１２５９８５号 国際公開第２００９／１３１２３７号
　農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
　しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
　本発明の目的は、優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供することである。
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な縮合複素環化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対しては、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
　本発明は下記〔１〕～〔９５〕を要旨とする。
　　〔１〕式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５又はＱ６で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１又はＤ２で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、Ａ８は、窒素原子又はＣ（Ｒ８）を表し、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ７は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｙａによって任意に置換された（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＨ２、－ＮＨＲ９０ｇ、シアノ、ニトロ、Ｇ１又はＧ２を表し、Ｒ９０ｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、Ｇ１は、Ｇ１－１、Ｇ１－２、Ｇ１－３又はＧ１－４で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　Ｇ２は、Ｇ２－１、Ｇ２－２、Ｇ２－３又はＧ２－４で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　Ａ１ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｚ１及びＺ２は、各々独立してハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表し、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ１、及び各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
　Ｙａは、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表し、ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２〕前記式（１）が、式（１－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 で表される化合物であり、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、Ａ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３〕Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表し、Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、Ｙ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４〕Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、Ａ５は、窒素原子を表し、Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニルを表し、Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＧ１を表し、Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＧ２を表し、Ｙ４は、水素原子を表し、Ｇ１は、Ｇ１－１を表し、Ｇ２は、Ｇ２－２を表し、Ｚ２は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、ｐ３は、１の整数を表し、ｐ５は、０の整数を表し、ｎは、０又は２の整数を表す上記〔３〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５〕Ａ４は、窒素原子を表し、Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｙ３は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表し、ｎは、０又は２の整数を表す上記〔３〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６〕前記式（１）が、式（１－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 で表される化合物であり、Ａ４は、窒素原子を表し、Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｒ２及びＲ５は、水素原子を表し、Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｙ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７〕Ｒ６は、水素原子を表し、Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、Ｙ２は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、ｎは、２の整数を表す上記〔６〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔８〕前記式（１）が、式（１－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 で表される化合物であり、Ａ８は、窒素原子を表し、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｒ７は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｙ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔９〕Ｒ６は、水素原子を表し、Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、Ｙ２は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、ｎは、２の整数を表す上記〔８〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１０〕前記式（１）が、式（１－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 で表される化合物であり、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、Ａ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１１〕Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、Ａ５は、窒素原子を表し、Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｙ３は、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－ＮＨ２又はニトロを表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表し、ｎは、０又は２の整数を表す上記〔１０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１２〕Ａ４は、窒素原子を表し、Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、Ｒ３及びＹ３は、各々独立してハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｒ２、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表し、ｎは、０又は２の整数を表す上記〔１０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１３〕前記式（１）が、式（１－６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 で表される化合物であり、Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表し、Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｙ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１４〕Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、Ｙ２は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、ｎは、０又は２の整数を表す上記〔１３〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１５〕Ｑは、Ｑ１で表される構造を表し、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１６〕Ｑは、Ｑ２で表される構造を表し、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１７〕Ｑは、Ｑ３で表される構造を表し、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１８〕Ｑは、Ｑ４で表される構造を表し、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔１９〕Ｑは、Ｑ５で表される構造を表し、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２０〕Ｑは、Ｑ６で表される構造を表し、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２１〕Ｑは、Ｑ１で表される構造を表し、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ２を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２２〕Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表す上記〔１〕、〔１５〕又は〔２１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２３〕Ａ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す上記〔１〕、〔１５〕又は〔２１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２４〕Ａ４は、窒素原子を表し、Ａ５は、窒素原子を表す上記〔１〕～〔３〕、〔１０〕、〔１５〕～〔１７〕、〔１９〕又は〔２１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２５〕Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表す上記〔１〕～〔３〕、〔１０〕、〔１５〕～〔１７〕、〔１９〕又は〔２１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２６〕Ａ４は、窒素原子を表し、Ａ５は、はＣ（Ｒ５）を表す上記〔１〕～〔３〕、〔１０〕、〔１５〕～〔１７〕、〔１９〕又は〔２１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２７〕Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、Ａ５は、窒素原子を表す上記〔１〕～〔３〕、〔１０〕、〔１５〕～〔１７〕、〔１９〕又は〔２１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２８〕Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表す上記〔１〕又は〔２０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔２９〕Ａ４は、窒素原子を表す上記〔１〕又は〔２０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３０〕Ａ８は、窒素原子を表す上記〔１〕又は〔１８〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３１〕Ａ８は、Ｃ（Ｒ８）を表す上記〔１〕又は〔１８〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３２〕Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔３１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３３〕Ｒ１は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔３１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３４〕Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔３３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３５〕Ｒ３、Ｒ４及びＲ７は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔３４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３６〕Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔３５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３７〕Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔３５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３８〕Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔３５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔３９〕Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔３８〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４０〕Ｒ４は、水素原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔３８〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４１〕Ｒ４は、水素原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔３８〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４２〕Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔４１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４３〕Ｒ７は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔４１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４４〕Ｒ７は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔４１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４５〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｙａによって任意に置換された（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＨ２、－ＮＨＲ９０ｇ、シアノ、ニトロ、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕～〔４４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４６〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕～〔４４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４７〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔４４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４８〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕～〔４４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔４９〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、－ＮＨ２又はニトロを表す上記〔１〕～〔４４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５０〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｙａによって任意に置換された（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＨＲ９０ｇ又はシアノを表す上記〔１〕～〔４４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５１〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔４４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５２〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｙａによって任意に置換された（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔４４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５３〕Ｙ１は、水素原子又はハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔５２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５４〕Ｙ１は、水素原子を表す上記〔１〕～〔５２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５５〕Ｙ１は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔５２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５６〕Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕～〔５５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５７〕Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔５５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５８〕Ｙ２は、水素原子、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕～〔５５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔５９〕Ｙ２は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔５５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６０〕Ｙ２は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔５５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６１〕Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕～〔６０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６２〕Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔６０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６３〕Ｙ３は、水素原子、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕～〔６０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６４〕Ｙ３は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔６０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６５〕Ｙ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔６０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６６〕Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕～〔６５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６７〕Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔６５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６８〕Ｙ４は、水素原子、Ｇ１又はＧ２を表す上記〔１〕～〔６５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔６９〕Ｙ４は、水素原子を表す上記〔１〕～〔６５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７０〕Ｙ４は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔６５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７１〕Ｇ１は、Ｇ１－１で表される構造を表す上記〔１〕～〔７０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７２〕Ｇ１は、Ｇ１－２、Ｇ１－３又はＧ１－４で表される構造を表す上記〔１〕～〔７０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７３〕Ｇ２は、Ｇ２－１で表される構造を表す上記〔１〕～〔７２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７４〕Ｇ２は、Ｇ２－２、Ｇ２－３又はＧ２－４で表される構造を表す上記〔１〕～〔７２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７５〕Ａ１ａは、水素原子を表す上記〔１〕～〔７４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７６〕Ａ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔７４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７７〕Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表す上記〔１〕～〔７６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７８〕Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、シアノ又はニトロを表す上記〔１〕～〔７６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔７９〕Ｚ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔７６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔８０〕Ｚ２は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表す上記〔１〕～〔７９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔８１〕Ｚ２は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、シアノ又はニトロを表す上記〔１〕～〔７９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔８２〕Ｚ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔７９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔８３〕Ｚ２は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔７９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔８４〕Ｙａは、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表す上記〔１〕～〔８３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔８５〕Ｙａは、シアノを表す上記〔１〕～〔８３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔８６〕Ｙａは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表す上記〔１〕～〔８３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
　　〔８７〕上記〔１〕～〔８６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
　　〔８８〕上記〔１〕～〔８６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
　　〔８９〕上記〔１〕～〔８６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
　　〔９０〕外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である上記〔８９〕に記載の防除剤。
　　〔９１〕上記〔１〕～〔８６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
　　〔９２〕上記〔１〕～〔８６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
　　〔９３〕土壌処理が土壌潅注処理によって行われる〔９２〕に記載の土壌処理剤。
　　〔９４〕上記〔１〕～〔８６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
　　〔９５〕種子処理が浸漬処理によって行われる〔９４〕に記載の種子処理剤。
　本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物、魚類又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供できる。
　本明細書において、以下の用語の定義や意味は、それぞれ次のとおりである。
　本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
　また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
　また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。
　本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。
　本発明化合物において、Ｎ－オキシドとは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ－オキシドを形成しうる複素環としては、例えばピリジン環を含む縮合環が挙げられる。
　「式（１）で表される本発明化合物」は、「本発明化合物（１）」とも記載され、また、「式（１－ａ）で表される化合物」は、「化合物（１－ａ）」とも記載される。他の化合物についてもこれに準じて同様に記載される。
　次に、各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー及びｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味する。
　「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　「Ｃａ～Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、２－ブロモ－２，２－ジフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（メチル）エチル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される
。
　「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表わす。例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－基を表わす。例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表わす。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ－基を表わす。例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表わす。例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表わす。例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ２－基を表わす。例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－ＳＯ２－基を表わす。例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表わす。例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２－メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表わす。例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３－クロロ－２，２－ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表わす。例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、ｉ－プロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｓ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、２－エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表わす。例えば、クロロメトキシカルボニル基、２－クロロエトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，－トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｙａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
　次に、前記式（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法１～９により製造できる。
［製造法１］
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ｎが１又は２の整数である化合物（１－ａ）は、例えば、本発明化合物のうち、ｎが０の整数である化合物（１－ｂ）と、酸化剤とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤ、Ｑ及びＲ１は前記と同じ意味を表し、ｎ’は１又は２の整数を表す。）
　化合物（１－ａ）は、化合物（１－ｂ）と酸化剤とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより、製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよい。例えば、水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸等の低級脂肪酸類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。以下、ここで例示した溶媒、それらの混合溶媒を総称して「溶媒Ａ」という。
　酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸、過酸化水素、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ぺルオキソ硫酸水素カリウム含有物）が挙げられる。酸化剤の使用量は、化合物（１－ｂ）１当量に対して０．１～１００当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　該反応は触媒の存在下に行うことができる。触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム等が挙げられる。触媒の使用量は、化合物（１－ｂ）１当量に対して０．００５～２０当量で用いることができ、０．１～５当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　本製造法を用いることにより、例えば、化合物（１－１－ｂ）から化合物（１－１－ａ）を、化合物（１－２－ｂ）から化合物（１－２－ａ）を製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４、Ａ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）
［製造法２］
　化合物（１－１－ｂ）は、例えば、化合物（３－１）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４、Ａ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は前記と同じ意味を表す。）
　化合物（１－１－ｂ）は、化合物（３－１）と化合物（１０）とを、ハロゲン化剤の存在下、溶媒中又は無溶媒で、反応させることにより製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ａ」が挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物（３－１）１当量に対して０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　基質の使用量は、化合物（１０）は化合物（３－１）１当量に対して、０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　化合物（１０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
［製造法３］
　本発明化合物（１）のうち、化合物（１－ｂ）は、例えば、化合物（２）と、化合物（１１）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤ、Ｑ及びＲ１は前記と同じ意味を表し、Ｌ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｗ１は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。］
　化合物（１－ｂ）は、化合物（２）と化合物（１１）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基、パラジウム触媒、配位子存在下、反応させることにより製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ａ」が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２）の１当量に対して０．１～１００当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。パラジウム触媒としては、例えばパラジウム－炭素、塩化パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等が挙げられる。パラジウム触媒の使用量は、化合物（２）１当量に対して０．００５～２０当量で用いることができ、０．０１～５当量が好ましい。
　該反応は配位子の存在下に行うことができる。配位子としては、例えば４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン、１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。配位子の使用量は、化合物（２）１当量に対して、０．００５～２０当量で用いることができ、０．０１～５当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　基質の使用量は、化合物（１１）は化合物（２）１当量に対して、０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　化合物（１１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
　本製造法を用いることにより、例えば、化合物（２－１）から化合物（１－１－ｂ）を、化合物（２－２）から化合物（１－２－ｂ）を製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４、Ａ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｌ１及びＷ１は前記と同じ意味を表す。）
［製造法４］
　本発明化合物（１）のうち、化合物（１－ｄ）及び化合物（１－ｅ）は、例えば、前記本発明化合物（１）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４のうち、１つ又は２つ以上がハロゲン原子である化合物（１－ｃ）と、化合物（１２－１）又は化合物（１２－２）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤ、Ｑ、Ｒ１、Ｇ１、Ｇ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ１はハロゲン原子を表し、ｍは１、２、３又は４の整数を表し、Ｗ２はＳｎ（Ｒａ）３、Ｂ（ＯＲｂ）２等を表し、ＲａはＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｒｂは水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す。］
　化合物（１－ｄ）は化合物（１－ｃ）と化合物（１２－１）とを、化合物（１－ｅ）は化合物（１－ｃ）と化合物（１２－２）とを、溶媒中又は無溶媒で、触媒、配位子及び塩基存在下、反応させることにより製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ａ」が挙げられる。
　触媒としては、例えばパラジウム－炭素、塩化パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。触媒の使用量は、化合物（１－ｃ）１当量に対して、０．００５～２０当量で用いることができ、０．０１～５当量が好ましい。
　配位子としては、例えば４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン、１，１０－フェナントロリン、１，２－ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン等が挙げられる。配位子の使用量は、化合物（１－ｃ）１当量に対して、０．００５～２０当量で用いることができ、０．０１～５当量が好ましい。
　塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（１－ｃ）１当量に対して０．１～１００当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　基質の使用量は、化合物（１２－１）及び化合物（１２－２）は化合物（１－ｃ）１当量に対して、０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　化合物（１２－１）及び化合物（１２－２）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
　本製造法を用いることにより、例えば、化合物（１－１－ｃ）から化合物（１－１－ｅ）を製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４、Ａ５、Ｇ２、Ｘ１、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表す。）
［製造法５］
　本発明化合物（１）のうち、化合物（１－３）は、例えば、化合物（１３）と、化合物（５－１）とを、国際公開第２０１６／１２９６８４号に記載の合成例１１に準じて反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ａ４、Ａ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を表す。）
　化合物（１３）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知の方法、例えば国際公開第２０１６／１２９６８４号等に記載の反応条件に準じて合成できる。
［製造法６］
　本発明化合物（１）のうち、化合物（１－４）は、例えば、化合物（１４）と、化合物（５－１）とを、国際公開第２０１６／１２９６８４号に記載の合成例１４に準じて反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、Ａ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を表す。）
　化合物（１４）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知の方法、例えばジャーナル・オブ・フルオリン・ケミストリー（Journal of Fluorine Chemistry），２０１２年，第１３３巻，ｐ．１１５等に記載の反応条件に準じて合成できる。
［製造法７］
　本発明化合物（１）のうち、化合物（１－５）は、例えば、化合物（５－２）より、国際公開第２０１６／１２９６８４号に記載の合成例１７に準じて反応させることにより、製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ａ４、Ａ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びｎは前記と同じ意味を表す。）
　化合物（１５）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知の方法、例えば国際公開第２０１６／１２９６８４号等に記載の製造法に準じて合成できる。
［製造法８］
　本発明化合物（１）のうち、化合物（１－６）は、例えば、化合物（５－３）と、化合物（１６）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びｎは前記と同じ意味を表し、Ａｒ1はフェニル基、ｐ-トリル基、２，４，６－トリメチルフェニル基等の無置換又は置換ベンゼンを表す。）
　化合物（１－６）は、化合物（５－３）と化合物（１６）とを、溶媒中又は無溶媒で、脱水縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ａ」が挙げられる。
　脱水縮合剤としては、例えば１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等が挙げられる。脱水縮合剤の使用量は、化合物（１６）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　該反応は、塩基の存在下にて行うことができる。塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（１６）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　基質の使用量は、化合物（５－３）は、化合物（１６）１当量に対して、０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　化合物（１６）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば、国際公開第２００９／１５７４２３号、国際公開第２０１４／１３３０４６号、国際公開第２０１５／０００７１５号等に記載の方法に準じて合成できる。
［製造法９］
　本発明化合物（１）のうち、化合物（１－７）は、例えば、化合物（１７）と、化合物（５－４）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ａ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ２は塩素原子、ＰＦ６又はＣｌＯ４を表す。）
　化合物（１－７）は、化合物（１７）と化合物（５－４）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ａ」が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（１７）１当量に対して０．１～１００当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　基質の使用量は、化合物（５－４）は化合物（１７）１当量に対して、０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　化合物（１７）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
　製造法２に用いられる化合物（３－１）及び製造法３に用いられる化合物（２－１）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造できる。
［反応式１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４、Ａ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＬ１は前記と同じ意味を表す。）
　工程１：化合物（４－２）は、例えば、化合物（１８）と、化合物（６－１）とを、溶媒中又は無溶媒で、脱水縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ａ」が挙げられる。
　脱水縮合剤としては、例えば１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ, Ｎ, Ｎ',Ｎ'－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩が挙げられる。脱水縮合剤の使用量は、化合物（１８）１当量に対して０．１～１００当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（１８）１当量に対して０．１～１００当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　該反応は触媒の存在下に行うことができる。触媒としては、例えば１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、４-（ジメチルアミノ）ピリジンが挙げられる。触媒の使用量は、化合物（１８）１当量に対して０．００５～２０当量で用いることができ、０．１～５当量が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　基質の使用量は、化合物（６－１）は化合物（１８）１当量に対して、０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　化合物（１８）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
　化合物（６－１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知の方法、例えば国際公開第２００９／０９５２５３号、国際公開第２０１１／０１５３４３号等に記載の反応条件に準じて合成できる。
　工程２：化合物（３－１）は、例えば、化合物（４－２）を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸又は脱水縮合剤存在下、反応させることにより製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。以下、ここで例示した溶媒、それらの混合溶媒を総称して「溶媒Ｂ」という。
　該反応は酸の存在下に行うことができる。酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸、ポリリン酸、酢酸、プロピオン酸が挙げられる。酸の使用量は、化合物（４－２）１当量に対して０．１～１０００当量で用いることができ、１～５００当量が好ましい。
　該反応は脱水縮合剤の存在下に行うことができる。脱水縮合剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸が挙げられる。脱水縮合剤の使用量は、化合物（４－２）１当量に対して０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間の範囲が好ましい。
　工程３：化合物（２－１）は、例えば、化合物（３－１）とハロゲン化剤とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ａ」が挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物（３－１）１当量に対して０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　製造法３に用いられる化合物（２－２）を含む化合物（２－ａ）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造できる。
［反応式２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式中、Ｑ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＬ１は前記と同じ意味を表す。）
工程１：化合物（４－ａ）は、例えば、化合物（５－ａ）と化合物（１９）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下、反応させることにより、製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ｂ」が挙げられる。
　該反応は酸の存在下に行うことができる。酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸、酢酸、ギ酸等が挙げられる。酸の使用量は、化合物（５－ａ）１当量に対して０．１～１０００当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　基質の使用量は、化合物（１９）は化合物（５－ａ）１当量に対して、０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　化合物（５－ａ）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば、国際公開第２００２／０８１４７８号、国際公開第２００４／０９８４９４号、国際公開第２００９／１３６６６３号、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（European Journal of Medicinal Chemistry），２０１４年，第８７巻，ｐ．３８６、国際公開第２０１１／０７５６１５号、国際公開第２０１１／０９０１２７号、国際公開第２０１５／１１４４５２号等に記載の方法に準じて合成できる。
　化合物（１９）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
　工程２：化合物（３－ａ）は、例えば、化合物（４－ａ）と還元剤とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ｂ」が挙げられる。
　還元剤としては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリエチルホスファイト等が挙げられる。還元剤の使用量は、化合物（４－ａ）１当量に対して０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　工程３：化合物（２－ａ）は、例えば、化合物（３－ａ）とハロゲン化剤とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ａ」が挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物（３－ａ）１当量に対して０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　反応式２で表される製造法を用いることにより、例えば、製造法３に用いられる化合物（２－２）を製造できる。
［反応式３］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４、Ａ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＬ１は前記と同じ意味を表す。）
　製造法３に用いられる化合物（２－２）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造できる。
［反応式４］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４、Ａ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＬ１は前記と同じ意味を表す。）
　工程１：化合物（５－５）を、反応式１の工程１に記載の方法に準じて、化合物（２０）と脱水縮合反応させることにより、化合物（４－４）を製造できる。化合物（２０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
　工程２：化合物（４－４）を、公知の方法、例えば、国際公開第２０１１／１５３５８８号等に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、化合物（２－２）を製造できる。
　反応式３及び反応式４に用いられる化合物（５－５）は、例えば、下記の反応式で示される製造法にしたがって製造できる。
［反応式５］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）
　化合物（５－５）は、例えば、化合物（１８）と臭化シアンとを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、製造できる。
　溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒Ｂ」が挙げられる。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分～１００時間で任意に設定でき、１～４８時間が好ましい。
　基質の使用量は、臭化シアンは化合物（１８）１当量に対して、０．５～５０当量で用いることができ、１～２０当量が好ましい。
　製造法５及び製造法６に用いられる化合物（５－１）は、例えば、化合物（５－３－ｂ）を出発原料として用い、国際公開第２０１６／１２９６８４号に記載の反応式１に準じて、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造できる。尚、化合物（５－１－ａ）は化合物（５－１）のうちｎが１又は２の整数を表す化合物であり、化合物（５－１－ｂ）は化合物（５－１）のうちｎが０の整数を表す化合物である。
［反応式６］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｘ１及びｎ’は前記と同じ意味を表し、Ｘ３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ｎ’は１又は２の整数を表す。）
　製造法７に用いられる化合物（５－２）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造ができる。
［反応式７］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｎ及びＲａは前記と同じ意味を表す。）
　工程１：化合物（５－３）を、文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第２０１２／１７４３１２号、国際公開第２００３／０１８０２１号等に記載の方法に準じて、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）及び化合物（２２）と反応させることにより、化合物（７）を製造できる。化合物（２２）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
　工程２：化合物（７）を、公知の方法、例えば、国際公開第２０１２／１７４３１２号、国際公開第２００３／０１８０２１号等に記載の方法に準じて、酸と反応させることにより、化合物（５－２）を製造できる。
　製造法８及び反応式７に用いられる化合物（５－３）は、例えば、化合物（８－３）を出発原料として用い、国際公開第２０１６／１２９６８４号に記載の反応式１に準じて、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造できる。尚、化合物（５－３－ａ）は化合物（５－３）のうちｎが１又は２の整数を表す化合物であり、化合物（５－３－ｂ）は化合物（５－３）のうちｎが０の整数を表す化合物である。
［反応式８］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｌ１、Ｒａ及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）
　化合物（８－３）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知の方法、例えば、国際公開第２０１１／０５０２８４号等に記載の反応条件に準じて合成できる。
　製造法９に用いられる化合物（５－４）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造できる。
［反応式９］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
　工程１：化合物（８－１）を、公知の方法、例えば、オーガニック・レターズ（Organic Letters），２００９年，第１１巻，ｐ．２４１７に記載の方法に準じて、アセトニトリルと反応させることにより、化合物（９）を製造できる。化合物（８－１）は、反応式８に記載の製造法に準じて製造できる。
　工程２：化合物（９）を公知の方法、例えば、国際公開第２０１１／１０５６２８号、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters），２０１０年，第２０巻，ｐ．９２２等に記載の方法に準じて、ヒドラジン一水和物と反応させることにより、化合物（５－４）を製造できる。
　製造法１～９及び反応式１～９の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製できる。
　上記の方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表される縮合複素環化合物としては、下記第１表に示す化合物が挙げられる。但し、下記第１表に示す化合物は例示のためのものであって、本発明に包含される化合物はこれらのみに限定されるものではない。表中Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５、Ｊ６、Ｊ７、Ｊ８、Ｊ９、Ｊ１０、Ｊ１１、Ｊ１２、Ｊ１３及びＪ１４は、以下の環構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　また、表中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
　［第１表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。
　また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
　本明細書における衛生害虫とは、対象となる動物を刺咬することにより激痛、腫れや痒み等のアレルギー症状を惹起し、場合により致死的なアナフィラキシーショックを引き起こしたり、吸血に伴い、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめたりする有害な無脊椎動物、食品と接触することにより、時にウイルス、細菌、寄生虫などの病原体で汚染する無脊椎動物、その生体、死骸、脱皮殻、糞などがアレルゲンとなり、気管支喘息、鼻炎、結膜炎やアトピー性皮膚炎などのアレルギー性疾患を引き起こす無脊椎動物、食品や衣類・住宅等を食害することにより経済的な被害をもたらす無脊椎動物及び直接の加害はないが人の住環境に発生・侵入することで不快感を与える無脊椎動物等を意味する。より具体的には大顎で噛みつくアリ、毒針で刺すスズメバチ、皮膚から吸血するカ及びサシガメ、雑食性で家屋等の建築物を加害するシロアリを意味する。
　本明細書における不快害虫とは、ヒトの生活環境においてヒトに対して直接危害を与えることはないが、その姿や形から不快感を与え、心理的な害をもたらす害虫を表す。
　本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては、具体的には、例えば、以下の生物等が挙げられが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana faciata）、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）、コットン・リーフ・パーフォレイターcotton leaf perforator（Bucculatrix thurberiella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）、コナガ（Plutella xylostella）、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunnus）、モモシンクイガ（Carposina sasakii）、フタトゲナガシンクイ（Sinoxylon japonicum）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）、コドリンガ（Cydla pomonella）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ドクガ（Artaxa subflava）、モンシロドクガ（Sphrageidus similis）、キドクガ（Euproctis piperita）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、カレハガ（Gastropachaorientalis）、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）、クヌギカレハ（Kunugia undans）、ヒトリガ（Arctia caja phaeosoma）、シロヒトリ（Chionarctia nivea）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）、イラガ（Monema flavescens）、アオイラガ（Phrixolepia sericea）、クロシタアオイラガ（Parsa sinica）、ヒラヘリアオイラガ（Parsa lepida）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワーム（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、グレープベリーモス（Endopiza viteana）、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）、ブドウホソハマキ（vine moths, Clysia ambiguella）、ブドウホソハマキ（european grape berry moth, Eupoecilia ambiguella）、オオケンモン（Acronicta major）、ナベル・オレンジワーム（navel orangeworm, Amyelois transitella）、ユウレイセセリ（formosan swift, Borbo cinnara）、ブーデレッド・ホワイト（bordered white, Bupalus piniarius）、カプア・レティクラナ（Capua reticulana）、ウインター・モス（winter moth, Cheimatobia brumata）、シュガーケーン・ボラー（sugarcane borer, Diatraea saccharalis）、シトラス・ボラー・モス（citrus borer moth, Ecdytolopha aurantiana）、モロコシマダラメイガ（lesser corn stalk borer, Elasmopalpus lignosellus）、シュガーケーン・ボラー（sugarcane borer, Eldana saccharina）、リンゴウスチャイロハマキ（light brown apple moth, Epiphyas postvittana）、ハチノスツヅリガ（greater wax moth, Galleria mellonella）、ブラウン・ハウス・モス（brown house moth, Hofmannophila pseudospretella）、ヨーロッパリンゴスガ（orchard ermine, Yponomeuta padella）、ナスノメイガ（brinjal shoot and fruit borer, Leucinodes orbonalis）、アセン・ピニオン（ashen pinion, Lithophane antennata）、ウエスタン・ビーン・カットワーム（western bean cutworm, Loxagrotis albicosta）、オビカレハ（lackey moth, Malacosoma neustria）、マメノメイガ（legume pod borer, Maruca testulalis）、オムニヴァス・リーフローラー（omnivorous leafroller, Platynota stultana）、サンフラワー・ルーパー（sunflower looper, Rachiplusia nu）、ターニップ・モス（turnip moth, Scotia segetum）、グランドナッツ・リーフ・マイナー（groundnut leaf miner, Stomopteryx subsecivella）、アンデーン・ポテト・チューバー（andean potato tuber, Tecia solanivora）、ウッディ・パトロール・モス（woolly pyrol moth, Thermesia gemmatalis）、イガ（casemaking clothes moth, Tinea pellionella）、コイガ（webbing moth, Tineola bisselliella）、トマトキバガ（tomato leaf miner, Tuta absoluta）等の鱗翅目（Lepidoptera）昆虫。
　ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目（Thysanoptera）昆虫。
　ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、イチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、スクイッド・バッグ（squash bug, Anasa tristis）、ネッタイチビトビカスミカメ（dimpling bug, Campylomma livida）、メクラカメムシ（green mirid, Creontiades dilutus）、ペッパー・ベリー・バッグ（pepper berry bug, Dasynus piperis）、グリーン・ベリー・スティンク・バッグ（green belly stink bug, Dichelops furcatus）、ペッパー・レイス・バッグ（pepper lace bug, Diconocoris hewett）、コットン・バッグ（cotton bug, Horcias nobilellus）、リーフフットボール・バッグ（leaffooted bug, Leptoglossus phyllopus）、ブラック・ロング・バック（black long bug, Macropes excavatus）、モナロニオン・アトラトゥム（Monalonion atratum）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、カカオカスミカメムシ（cocoa mirids, Sahlbergella singularis）、ブラウン・ロート・スティンク・バッグ（brown root stink bug, Scaptocoris castanea）、アボガド・レイス・バッグavocado lace bug, Pseudacysta persea）、ナシグンバイ（Japanese pear lace bug, Stephanitis nashi）等の異翅目（Heteroptera）昆虫。
フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）、ツマグロオオヨコバイ（Bothrogonia ferruginea）コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ティースケール（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、トコジラミ（Cimex lectularius）等の半翅目（Hemiptera）昆虫。
　ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、マメコガネ（Popillia japonica）、コロラドポテトビートル（Lepinotarsa decemlineata）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus vestitus）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の鞘翅目（Coleoptera）昆虫。
　ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、タネバエ（Delia platura）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、ヘシアンフライ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）、アッケシヤブカ（Aedes akkeshiensis）、ムネシロヤブカ（Aedes albocinctus）、オオムラヤブカ（Aedes alboscutellatus）、アカフトオヤブカ（Aedes atriisimilis）、カニアナヤブカ（Aedes baisasi）、コガタキンイロヤブカ（Aedes bekkui）、トカチヤブカ（Aedes communis）、ダイトウシマカ（Aedes daitensis）、ヒサゴヌマヤブカ（Aedes diantaeus）、セスジヤブカ（Aedes dorsalis）、エゾヤブカ（Aedes ezoensis）、アカンヤブカ（Aedes excrucians）、ヤマダシマカ（Aedes flavopictus）、ミスジシマカ（Aedes galloisi）、ハクサンヤブカ（Aedes hakusanensis）、ハトリヤブカ（Aedes hatorii）、キタヤブカ（Aedes hokkaidensis）、ダイセツヤブカ（Aedes impiger daisetsuzanus）、サッポロヤブカ（Aedes intrudens）、クロフトオヤブカ（Aedes iriomotensis）、ヤマトヤブカ（Aedes japonicus）、コバヤシヤブカ（Aedes kobayashii）、エセチョウセンヤブカ（Aedes koreicoides）、ナンヨウヤブカ（Aedes lineatopennis）、シロカタヤブカ（Aedes nipponicus）、ニシカワヤブカ（Aedes nishikawai）、コガタフトオヤブカ（Aedes nobukonis）、オキナワヤブカ（Aedes okinawanus）、ブナノキヤブカ（Aedes oreophilus）、チシマヤブカ（Aedes punctor）、リヴァースシマカ（Aedes reversi）、ホッコクヤブカ（Aedes sasai）、セボリヤブカ（Aedes savoryi）、ケイジョウヤブカ（Aedes seoulensis）、カラフトヤブカ（Aedes sticticus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）、ハマベヤブカ（Aedes vigilax）、タカハシシマカ（Aedes wadai）、ワタセヤブカ（Aedes watasei）、アカエゾヤブカ（Aedes yamadai）、モンナシハマダラカ（Anopheles bengalensis）、エンガルハマダラカ（Anopheles engarensis）、チョウセンハマダラカ（Anopheles koreicus）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ヤマトハマダラカ（Anopheles lindesayi japonicus）、コガタハマダラカ（Anopheles minimus）、オオモリハマダラカ（Anopheles omorii）、オオハマハマダラカ（Anopheles saperoi）、エセシナハマダラカ（Anopheles sineroides）、タテンハマダラカ（Anopheles tessellatus）、ヤツシロハマダラカ（Anopheles yatsushiroensis）、オオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）、クロツノフサカ（Culex bicornutus）、カラツイエカ（Culex bitaeniorhynchus）、オガサワライエカ（Culex boninensis）、カギヒゲクロウスカ（Culex brevipalpis）、ハラオビツノフサカ（Culex cinctellus）、オビナシイエカ（Culex fuscocephala）、コガタクロウスカ（Culex hayashii）、フトシマツノフサカ（Culex infantulus）、ジャクソンイエカ（Culex jacksoni）、キョウトクシヒゲカ（Culex kyotoensis）、ミナミハマダライエカ（Culex mimeticus）、イナトミシオカ（Culex modestus inatomii）、クロフクシヒゲカ（Culex nigropunctatus）、オキナワクロウスカ（Culex okinawae）、ハマダライエカ（Culex orientalis）、アカクシヒゲカ（Culex pallidothorax）、チカイエカ（アカイエカの変異体）（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（アカイエカの亜種）（Culex pipiens quinquefasciatus）、シロハシイエカ（Culex pseudovishnui）、エゾウスカ（Culex rubensis）、アカツノフサカ（Culex rubithoracis）、リュウキュウクシヒゲカ（Culex ryukyensis）、ヤマトクシヒゲカ（Culex sasai）、ミツホシイエカ（Culex sinensis）、ヨツボシイエカ（Culex sitiens）、コガタイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、カニアナツノフサカ（Culex tuberis）、スジアシイエカ（Culex vagans）、ニセシロハシイエカ（Culex vishnui）、セシロイエカ（Culex whitmorei）、オオユスリカ（Chironomus plumosus）、ドブユスリカ（Chironomus riparius）等の双翅目（Diptera）昆虫。
　クリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae）、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）、ファラオアント（Monomorium pharaonis）、トビイロシワアリ（Tetramorium tsushimae）、トビイロケアリ（Lasius japonicus）、オオハリアリ（Pachycondyla chinensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）、アズマオオズアリ（Pheidole fervida）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、シバンムシアリガタバチ（Cephalonomia gallicola）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫。
　エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、ハラオカメコオロギ（Loxoblemmus campestris）、ケラ（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、カマドウマ（Diestrammena apicalis）等の直翅目（Orthoptera）昆虫。
　トゲナシシロトビムシ（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）等の粘管目（Collembola）昆虫。
　クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ワモンゴキブリaustralian cockroach（Periplaneta australasiae）等の網翅目（Dictyoptera）昆虫。
　イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ネオトロピカル・ターマイト（neotropical termite, Cornitermes cumulans）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）等のシロアリ目（Isoptera）昆虫。
　ネコノミ（Ctenocephalidae felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目（Siphonaptera）類。
　ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のハジラミ目（Mallophage）昆虫。
　ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目（Anoplura）昆虫。
　レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）等のシミ目（Thysanura）。
　スジチャタテ（Psococerastis tokyoensis）、オオチャタテ（Longvalvus nubilus）等のチャタテムシ目（Psocoptera）昆虫。
　ヒゲジロハサミムシ（Gonolabis marginalis）等のハサミムシ科（Anisolabididae）昆虫。
　ウヅキコモリグモ（Pardosa astrigera）、カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のクモ目（Araneae）。
　シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）等のホコリダニ類。
　ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）等のハシリダニ類。
　イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）等のハダニ類。
　チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等のフシダニ類。
　ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類。
　ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のハチダニ類。
　オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemophysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemophysalis campanulata）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、オオマダニ（Amblyomma spp.）、アミメマダニ（Dermacentor spp.）等のマダニ類。
　ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類。
　イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のツメダニ類。
　イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のニキビダニ類。
　ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類。
　センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ニワトリヒゼンダニ（Knemidocoptes spp.）等のヒゼンダニ類。
　オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、ホンワラジムシcommon woodlouse（Oniscus asellus）、ワラジムシ（Porcellio scaber）等の甲殻類(ワラジムシ目、Isopoda)。
　チョウ（Argulus japonicus）及びチョウモドキ（Argulus coregoni）等の甲殻類（チョウ目、Arguloida）。
　サケジラミ（Lepeophtheirus salmonis）およびヤマメナガクビムシ類（Salmincola spp.）等の甲殻類（ウオジラミ目、Shphonostomatoida）。
　イカリムシ（Lernaea cyprinacea）等の甲殻類（キクロプス目、Cyclopoida）。
　トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）、アオズムカデ（Scolopendra japonica）、アカズムカデ（Scolopendra multidens）等のオオムカデ目（Scolopendromorpha）、イッスンムカデ（Bothropolys asperatus）等のイシムカデ目（Lithobiomorpha）、ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ目（Scutigeromorpha）等のムカデ綱（Chilopoda）。
　ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、キシャヤスデ（Prafontaria laminata armigera）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤスデ綱（Diplopoda）。
　ミゾコムカデ（Scutigerella immaculate）等のコムカデ綱（Symphyla）。
　スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ（Meghimatium bilineatum）、チャコウラナメクジ（Limax Valentiana）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）ウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）等の腹足類。
　ミナミネグサレセンチュウ（Prathylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Prathylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Prathylenchus vulnus）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の線虫類。
　ノサシバエ又はHaematobia irritans、アブ又はTabanus spp．、サシバエ又はStomoxys calcitrans、ブユ又はSimulium spp．、メクラアブ又はChrysops spp．、シラミバエ又はMelophagus ovinus、及びツェツェバエ又はGlossina spp．等の成虫のハエ。
　ヒツジバエ（Oestrus ovisおよびCuterebra spp．）、クロバエ又はPhaenicia spp．、ラセンウジバエ又はCochliomyia hominivorax、ウシバエ又はHypoderma spp．、ウマのフリースワーム（fleeceworm）及びGastrophilus等の寄生性のハエウジ。
　Culex spp．、Anopheles spp．及びAedes spp．等の蚊。
　また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的には、例えば、下記の内部寄生虫等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　ヘモンクス属（Haemonchus）、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）、オステルターギヤ属（Ostertagia）、ネマトディルス属（Nematodirus）、クーペリア属（Cooperia）、アスカリス属（Ascaris）、ブノストムーム属（Bunostomum）、エスファゴストムーム属（Oesophagostomum）、チャベルチア属（Chabertia）、トリキュリス属（Trichuris）、ストロンギルス属（Storongylus）、トリコネマ属（Trichonema）、ディクチオカウルス属（Dictyocaulus）、キャピラリア属（Capillaria）、ヘテラキス属（Heterakis）、トキソカラ属（Toxocara）、アスカリディア属（Ascaridia）、オキシウリス属（Oxyuris）、アンキロストーマ属（Ancylostoma）、ウンシナリア属（Uncinaria）、トキサスカリス属（Toxascaris）、パラスカリス属（Parascaris）などの線虫類。
　ブツヘレリア属（Wuchereria）、ブルージア属（Brugia）、オンコセルカ属（Onchoceca）、ディロフィラリア属（Dirofilaria）、ロア糸状虫属（Loa）などのフィラリア科（Filariidae）線虫類。
　ドラクンクルス属（Deacunculus）などの蛇状線虫科（Dracunculidae）線虫類。
　犬条虫（Dipylidium caninum）、猫条虫（Taenia taeniaeformis）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taenia saginata）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、マンソン裂頭条虫（Diphyllobothrium erinacei）、単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）などの条虫類。
　肝蛭（Fasciola hepatica,F.gigantica）、ウエステルマン肺吸虫（Paragonimus westermanii）、肥大吸虫（Fasciolopsic bruski）、膵吸虫（Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）などの吸虫類。
　エイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）のようなエイメリア類（Eimeria spp.）。
　クルーズトリパノソーマ（Trypanosomsa cruzi）、リーシュマニア類（Leishmania spp.）、マラリア原虫（Plasmodium spp.）、バベシア類（Babesis spp.）、トリコモナス類（Trichomonadidae spp.）、ヒストモナス類（Histomanas spp.）、ジアルディア類（Giardia spp.）、トキソプラズマ類（Toxoplasma spp.）、赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica）、タイレリア類（Theileria spp.）。
　さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
　すなわち、本発明化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ目）、直翅目（バッタ目）、シロアリ目、総翅目（アザミウマ目）、半翅目（カメムシ目及びヨコバイ目）、鱗翅目（チョウ目）、鞘翅目（コウチュウ目）、膜翅目（ハチ目）、双翅目（ハエ目）、等翅目（ノミ目）、シラミ目等の昆虫類、チョウ目、ウオジラミ目、キクロプス目等の甲殻類、ダニ類、腹足類、線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。
　一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫（ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な特長を有している。
　本発明化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の任意の剤型の製剤として実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
　固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質；焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類；ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖等の糖類；澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類；尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物；木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類；フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料；等が挙げられる。
　液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、アルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類；マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類；ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル；アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ－ブチロラクトン等のケトン；脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル；Ｎ－アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド；大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂；ジメチルスルホキシド、水；等が挙げられる。
　これら固体担体及び液体担体は単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、マレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤；シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤；等が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５～２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５～５０kg程度が適当である。
　一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に、本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物の有効量を製剤用添加物とともに、経口投与；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)、ダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与；等により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与できる。
　投与にあたっては、本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
　本発明化合物を用いて外部又は内部寄生虫を駆除する場合、有効成分である本発明化合物（１）の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、投与する対象動物の体重当たり、０．０１～１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．０１～５０ｍｇ／ｋｇである。特にイヌへの投与量は、対象となるイヌの種類又は年齢、あるいは防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となるイヌの生体重１ｋｇ当たり、通常１～５０００ｍｇ/ｋｇであり、好ましくは１～１００ｍｇ/ｋｇである。
　本発明化合物の投与により外部又は内部寄生虫を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、毎日～年１回の範囲で任意に設定することができる。好ましくは週１回～６ヶ月に１回であり、より好ましくは毎日（24時間）、毎月、月１回、２か月に１回、３ヶ月に１回又は６ヶ月に１回である。
　また、本発明化合物をイヌの外部寄生虫の防除に使用する場合、本発明化合物をイヌに投与するタイミングとして、例えば食餌開始３０分直前や食餌終了１２０分後のタイミングにてイヌに経口投与することが挙げられる。ここでいう食餌開始３０分前および食餌終了１２０分後とは、栄養摂取を目的にイヌに与えられた餌を摂食する行為を基準とする。例えばイヌの食餌時間が２０分である場合は、規定される時間は食事行為を基準として、食餌開始３０分前から食餌終了１２０分後の合計１７０分間となる。食餌中に一旦食餌を中断し、本発明化合物を経口投与した後に食餌を再開する場合も含む。尚、本明細書において食餌とは動物が餌を食する行為を意味する。
　一般にイヌの一日の食餌回数は犬種や年齢や習慣によって異なるが、通常は生後半年未満のイヌで１日３～４回、生後半年から１年未満のイヌで１日２～３回、１歳～５歳程度の成犬で１日２回、６歳以上の老犬で１日２～３回程度とされている。本発明において、食餌とは栄養を摂取することを目的とした摂食行為を意味し、所謂イヌの躾や訓練を目的に与える餌等を与える行為は含まない。
　調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤等の液剤調製物；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物；などが挙げられる。
　本発明化合物を経口投与する場合の剤型としては、例えば、錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物；などが挙げられる。
　また、経皮投与する場合の剤型としては、例えば、粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物；などが挙げられる。
　さらに、注射により投与する場合の剤型としては、例えば、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えば、エアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられる。
　また、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば、水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物；などが挙げられる。
　尚、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤は、これらの剤型のみに限定されるものではない。
　固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して、経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。
　経口投与で用いられる固体調製物は、式（１）で表される化合物又はその塩と、１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに、必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料、顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。
　賦形剤及び結合剤としては、例えば、ラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体；トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉；メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体；ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体；ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物；等が挙げられる。
　滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えば、セルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられる。
　さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤は、これらのみに限定されるものではない。
　液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して、経口投与、水で希釈して経口投与又は経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する等して用いることができる。
　注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤、保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。
　適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。
　可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。
　保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ－ブタノール等が挙げられる。
　経口液剤は、直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
　フロアブル剤、乳剤等は、直接又は希釈して、経皮的に、又は環境処理にて投与できる。
　皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は、注射用液剤と同様に調製できる。
　滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。
　滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか、又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤等の補助剤を加えてもよい。
　適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン又は２，２－ジメチル－４－オキシ－メチレン－１，３－ジオキソランが挙げられる。
　吸収促進物質としては、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド又は脂肪アルコールが挙げられる。
　酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール又はトコフェロールが挙げられる。
　乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならば、さらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤、増粘物質等の補助剤と共に、他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
　疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ－ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６～Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２～Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２－オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
　親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が挙げられる。
　乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ－ラウリル－β－イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤；などが挙げられる。
　他の補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。
　半固体調製物は、皮膚上に塗布するか、若しくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは、注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
　次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。尚、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。
　〔水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１～８０部
固体担体　　　　　　　　　　　　５～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　　　１～１０部
その他　　　　　　　　　　　　　　　　０～５部
　その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
　〔乳剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１～３０部
液体担体　　　　　　　　　　　　　４５～９５部
界面活性剤　　　　　　　　　　　４．９～１５部
その他　　　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
　〔懸濁剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１～７０部
液体担体　　　　　　　　　　１５～９８．８９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　　　１～１２部
その他　　　　　　　　　　　　０．０１～３０部
　その他として、例え、ば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
　〔顆粒水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１～９０部
固体担体　　　　　　　　　　　　０～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　　　１～２０部
その他　　　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
　〔液剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　０．０１～７０部
液体担体　　　　　　　　　　２０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
　〔粒剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　０．０１～８０部
固体担体　　　　　　　　　　１０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
　〔粉剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　０．０１～３０部
固体担体　　　　　　　　　　６５～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　　　　０～５部
　その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
　次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　２０部
パイロフィライト　　　　　　　　　　　　７４部
ソルポール５０３９　　　　　　　　　　　　４部
（東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物）
カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　　　２部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸）
　　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　５部
キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　１５部
ソルポール２６８０　　　　　　　　　　　　５部
（東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物）
　　以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　２５部
アグリゾールＳ－７１０　　　　　　　　　１０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　　　０．５部
（東邦化学工業社商品名、アニオン性界面活性剤）
キサンタンガム　　　　　　　　　　　　０．２部
水　　　　　　　　　　　　　　　　　６４．３部
　　以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　７５部
ハイテノールＮＥ－１５　　　　　　　　　　５部
（第一工業製薬社商品名、アニオン性界面活性剤）
バニレックスＮ　　　　　　　　　　　　　１０部
（日本製紙社商品名、アニオン性界面活性剤：）
カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　　１０部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸：）
　　以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
　〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　５部
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　５０部
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　　以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
　〔配合例６〕粉剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　３部
カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　０．５部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸：）
カオリナイト　　　　　　　　　　　　　　９５部
リン酸ジイソプロピル　　　　　　　　　１．５部
　　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
　使用に際しては、上記製剤を、水で１～１００００倍に希釈、又は希釈せずに直接散布する。
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　　　　　　　２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　１部
ｎ－ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　１０部
アルキルアリール　ポリグリコールエーテル　　　　　　　１２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩　　　３部
エマルジョン型シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　１部
二酸化ケイ素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　　　　　　　２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル　　　　　　　　　　　３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム　　　　　　　　　３．５部
ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　３７部
２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　３６．５部
　〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　　　　　　　　２部
ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５部
アセトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　　　　　　　　５部
ヘキシレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部
イソプロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　　　　　　　　５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　５０部
ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　　　　　　　　２部
軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８部
　〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ　　　　　　　　　　　２部
軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　５８部
オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
ＯＤＯ－Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９部
信越シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
　特に、他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。
　本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
　殺菌剤：アシベンゾラルーＳ－メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド（acylaminobenzamide）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン－Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、クロトリマゾール（clotrimazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ナフテン酸銅（copper naphthenate）、オレイン酸銅（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クフラネブ（cufraneb）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。
　殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール－Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ－４（dinocap-4）、ジノカップ－６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロネ（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エジフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム（etem）、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェンダゾスラム（fendazosulam）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルファネート（furphanate）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリン　サルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン－アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）など。
　殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis（dimethyldithiocarbamate））、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール－イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジキシル（oxadixyl）、8－ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン－Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリモルフ（pyrimorph）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）及びバチルス　ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）など。
　殺菌剤（続き）：セダキサン（sedaxane）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＮＦ－１８０（試験名）、ＭＩＦ－１００２（試験名）、Ｓ-２３９９（試験名）及びＡＫＤ－５１９５（試験名）など。
　殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、クレゾール（cresol）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム（tecloftalam）など。
　殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー（DBCP）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thiaxazafen）、チオナジン（thionazin）、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＢＹＩ－１９２１（試験名）及びＭＡＩ－０８０１５（試験名）など。
　殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ＢＣＩ－０３３（試験名）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、デーエヌオーシー（DNOC）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ－１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＣＬ９００１６７（試験名）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＡ－８９（試験名）など。
　殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス－エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス－メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス－メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ－シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ－シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ－シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ－シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ－エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ－フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フロメトキン（flometoquin）など。
　殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ－ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ－ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ－テフルトリン（kappa-tefluthrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロン－メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン－モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン－メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス－メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ－０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ－１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ－Ｔ－８０－フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ＭＩＥ－１２０９（試験名）及びＭＥ５３８２（試験名）、プラジクアンテル（Praziquantel）、フェバンテル（Febantel）など。
　以下に、本発明化合物の合成例及び試験例について実施例を挙げ、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定して解釈されるものではない。
　以下で使用された中圧分取液体クロマトグラフィーは、中圧分取装置（ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ、山善社製、流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）である。
　また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、１Ｈ－ＮＭＲと記載する。）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ－ＥＣＸ３００又はＪＮＭ－ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。
　１Ｈ－ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
　合成例１：２－［６－クロロ－３－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ｂ）の合成
　工程１：６－クロロ－Ｎ－［２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボキシアミドの合成
　Ｎ２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン５８４ｍｇ及びピリジン５ｍｌの混合溶液に、室温にて、６－クロロピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸５００ｍｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩９７５ｍｇ及び４－ジメチルアミノピリジン３１ｍｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物５００ｍｇを得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程２に用いた。
　工程２：２－（６－クロロピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンの合成
　工程１で得られたその目的物５００ｍｇ及び酢酸５ｍｌの混合溶液を、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、室温にて水１０ｍｌを添加した。析出した固体を、ろ過することで、目的物３０６ｍｇを茶色固体として得た。
　融点：２３８～２４０℃
　1H-NMR(CDCl3) : δ8.75-8.65(m, 1H), 8.65-8.55(m, 1H), 8.35-8.25(m, 1H), 7.65-7.55(m, 1H), 7.40-7.35(m, 1H), 7.20(dd, J=9.6, 1.8Hz, 1H), 4.38(s, 3H).
　工程３：２－［６－クロロ－３－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ｂ）の合成
　Ｎ－クロロスクシンイミド９２９ｍｇ及び１，２－ジクロロエタン６ｍｌの混合溶液に、－３０℃にて、エタンチオール５４０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物をセライトを用いてろ過し、セライトを１，２－ジクロロエタン２ｍｌで洗浄した。得られたろ液及び洗浄液に、室温にて、工程２で得られたその目的物３０６ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて６時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄し、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２００ｍｇを茶色固体として得た。
　合成例２：２－［６－クロロ－３－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ａ）の合成
　合成例１で得られた本発明化合物Ｎｏ．１－１－００１ｂの２００ｍｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）１８４ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌ（リットル）の水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー［ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～０：１００（体積比、以下同様である。）のグラジエント］にて精製し、目的物１６３ｍｇを白色固体として得た。
　融点：１３２～１３６℃
　1H-NMR(CDCl3) : δ8.76(d, J=1.8Hz, 1H), 8.70-8.65(m, 1H), 8.40-8.30(m, 2H), 7.60-7.50(m, 1H), 4.12(s, 3H), 3.93(q, J=7.5Hz, 2H), 1.39(t, J=7.5Hz, 3H).
　合成例３：２－［３－（エチルスルホニル）－６－（３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１－００３ａ）の合成
　２－［３－（エチルスルホニル）－６－ヨードピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン７０ｍｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合溶液に、室温にて炭酸セシウム２１３ｍｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン１７ｍｇ、３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール８９ｍｇ及びヨウ化銅（I）２５ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、９０℃にて４時間撹拌した。
　反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～８０：２０のグラジエント）にて精製し、目的物３２ｍｇを黄色固体として得た。
　融点：２２６～２２９℃
　1H-NMR(CDCl3) : δ9.17 (dd, J=2.0, 0.8Hz, 1H), 8.80-8.76 (m, 1H), 8.52 (dd, J=9.8, 0.8Hz, 1H), 8.41-8.36 (m, 1H), 8.09-8.04 (m, 1H), 7.93 (dd, J=9.8, 2.0Hz, 1H), 6.86 (d, J=2.7Hz, 1H), 4.17 (s, 3H), 4.01 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.42 (t, J=7.5Hz, 3H) .
　合成例４：２－［３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１－００４ｂ）の合成
　工程１：２－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンの合成
　３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－２－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン２１０ｍｇと、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、室温にて１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン２０９ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加した。析出した固体をろ過することで、目的物２０５ｍｇを白色固体として得た。
　1H-NMR (CDCl3) : δ8.79-8.75 (m, 1H), 8.75-8.70 (m, 1H), 8.37-8.34 (m, 1H), 7.90 (d, J=9.6Hz, 1H), 7.53 (dd, J=9.6, 1.5Hz, 1H), 4.43 (s, 3H).
　工程２：２－［３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１－００４ｂ）の合成
　工程１で得られた白色固体２１０ｍｇ、１，４－ジオキサン５ｍｌの混合溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン１５８ｍｇ、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン１４ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１１ｍｇ及びエタンチオール３０ｍｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を、窒素雰囲気下、加熱還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物１２０ｍｇを薄黄色固体として得た。
　1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88(d, J=1.5Hz, 1H), 8.75(d, J=1.2Hz, 1H), 8.43(d, J=1.8Hz, 1H), 7.99(d, J=9.0Hz, 1H), 7.46(d, J=9.0Hz, 1H), 4.22(s, 3H), 2.97(q, J=7.5Hz, 2H), 1.16(t, J=7.5Hz, 3H).
　合成例５：２－［３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－インダゾール－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１０－００１ｂ）の合成
　工程１：３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－アミンの合成
　臭化シアン８．３１ｇ、水１７４ｍｌ及びメタノール１７４ｍｌの混合溶液に、室温にてＮ２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン５．０ｇを添加した。添加終了後、該混合物を５０℃にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に室温にて１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８とした後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物３．４８ｇを紫色固体として得た。
　1H-NMR (CDCl3) : δ8.40-8.30(m, 1H), 7.85-7.75(m, 1H), 5.20-4.90(brs, 2H), 3.69(s, 3H).
　工程２：３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－２－［６－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－インダゾール－２－イル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンの合成
　工程１で得られた紫色固体９００ｍｇ、２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド８２９ｍｇ及び２－プロパノール１０ｍｌの混合溶液を、加熱還流下にて４時間攪拌した。撹拌終了後、該混合物に、室温にてトリブチルホスフィン２．３０ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を、加熱還流下にて１８時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：０～８５：１５のグラジエント）にて精製し、目的物４４７ｍｇを淡黄色固体として得た。
　融点：１６８～１７５℃
　1H-NMR (CDCl3) : δ9.10(s, 1H), 8.74(s, 1H), 8.29(s, 1H), 8.15(s, 1H), 7.90(d, J=9.0Hz, 1H), 7.35(d, J=9.0Hz, 1H), 4.42(s, 3H).
　工程３：２－［３－クロロ－６－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－インダゾール－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンの合成
　工程２で得られた淡黄色固体３９７ｍｇ及び１，２－ジクロロエタン１０ｍｌの混合溶液に、室温にてＮ－クロロスクシンイミド２７４ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にてＮ－クロロスクシンイミド１０９６ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：０～８５：１５のグラジエント）にて精製し、目的物２８４ｍｇを淡黄色固体として得た。
　1H-NMR (CDCl3) : δ8.85-8.80(m, 1H), 8.45-8.40(m, 1H), 8.09(s, 1H), 7.82(d, J=9.3Hz, 1H), 7.39(d, J=9.3Hz, 1H), 4.04(s, 3H).
　工程４：２－［３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－インダゾール－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１０－００１ｂ）の合成
　工程３で得られた淡黄色固体２８４ｍｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１．３ｍｌの混合溶液に、室温にてナトリウムエタンチオラート８５ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を７０℃にて４時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×２）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９５：５～９０：１０のグラジエント）にて精製し、目的物８６ｍｇを淡黄色固体として得た。
　1H-NMR (CDCl3) : δ8.84(s, 1H), 8.39(s, 1H), 8.31(d, J=9.3Hz, 1H), 8.25(s, 1H), 7.61(d, J=9.3Hz, 1H), 3.91(s, 3H), 3.85(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H).
　合成例６：２－［３－（エチルスルホニル）－６－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－インダゾール－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１０－００１ａ）の合成
　合成例５で得られた本発明化合物Ｎｏ．１－１０－００１ｂの８６ｍｇ及びクロロホルム１．３ｍｌの混合溶液に、室温にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）７６ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液３ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×２）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：０～９０：１０のグラジエント）にて精製し、目的物７０ｍｇを淡黄色固体として得た。
　融点：１３３～１３５℃
　1H-NMR (CDCl3) : δ8.83(d, J=1.8Hz, 1H), 8.38(d, J=1.5Hz, 1H), 8.30(d, J=9.0Hz, 1H), 8.25(d, J=0.9Hz, 1H), 7.60(dd, J=9.0, 1.2Hz, 1H), 3.91(s, 3H), 3.85(q, J=7.2Hz, 2H), 1.46(t, J=7.2Hz, 3H).
　合成例７：２－［３－（エチルチオ）－６－ニトロ－２Ｈ－インダゾール－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１０－００２ｂ）の合成
　工程１：２－アジド－Ｎ－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］－４－ニトロベンズアミドの合成
　３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－アミン２４８ｍｇ、２－アジド－４－ニトロ安息香酸１５９ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン４４５ｍｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、室温にてＯ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル－）－Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩（ＨＡＴＵ）４３７ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて４８時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～０：１００のグラジエント）にて精製し、目的物１７５ｍｇをオレンジ色固体として得た。
　1H-NMR (CDCl3) : δ8.65-8.55(m, 1H), 8.22(d, J=8.4Hz, 1H), 8.08(d, J=2.0Hz,1H), 8.03(dd, J=8.4, 2.0Hz, 1H), 7.85-7.75(m, 1H), 3.83(s, 3H) (NHのプロトンのシグナルは観測できなかった).
　工程２：２－［３－クロロ－６－ニトロ－２Ｈ－インダゾール－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンの合成
　工程１で得られたオレンジ色固体１７５ｍｇに、室温にてオキシ塩化リン３ｇを添加した。添加終了後、該混合物を１００℃にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで冷却した。該反応混合物を氷水に滴下し、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～０：１００のグラジエント）にて精製し、目的物１０２ｍｇを黄色固体として得た。
　1H-NMR (CDCl3) : δ8.83(d, J=1.5Hz, 1H), 8.75(d, J=1.8Hz, 1H), 8.45(d, J=1.5Hz, 1H), 8.03(dd, J=9.6, 1.8Hz, 1H), 7.86(d, J=9.6Hz, 1H), 4.07(s, 3H).
　工程３：２－［３－（エチルチオ）－６－ニトロ－２Ｈ－インダゾール－２－イル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－１０－００２ｂ）の合成
　工程２で得られた黄色固体１０２ｍｇ、１，４－ジオキサン２ｍｌの混合溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン８０ｍｇ、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン３０ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２４ｍｇ及びエタンチオール１９ｍｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を、窒素雰囲気下、加熱還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～７０：３０のグラジエント）にて精製し、目的物１０８ｍｇを黄色油状物として得た。
　1H-NMR (CDCl3) : δ8.85-8.75(m, 2H), 8.44(d, J=1.8Hz, 1H), 8.06(dd, J=9.2, 1.8Hz, 1H), 7.98(dd, J=9.2, 0.7Hz, 1H), 3.91(s, 3H), 3.10(q, J=7.4Hz, 2H), 1.24(t, J=7.4Hz, 3H).
　合成例８：２－［３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－７－（パーフルオロエチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１－３－００１ａ）の合成
　工程１：３－ヨード－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチルの合成
　５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチル４．４９ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０ｍｌの混合溶液に、室温にて１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン５．９５ｇを添加した。添加終了後、該混合物を８０℃にて７時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体を、ろ過によりろ別した。得られた固体を、クロロホルム４０ｍｌに溶解させ、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで飽和炭酸水素ナトリウムにて洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６．１１ｇを薄褐色固体として得た。
　融点：１４７～１５０℃
　1H-NMR(CDCl3) : δ8.62 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.11 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 4.54 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.49 (t, J=7.2Hz, 3H).
　工程２：３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸の合成
　工程１で得られた薄褐色固体６．１１ｇ及び１，４－ジオキサン５０ｍｌの混合溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン６．１７ｇ、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン９２０ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０価）７２８ｍｇ及びエタンチオール１．４８ｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をセライトでろ過し、セライトを１，４－ジオキサン５０ｍｌで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去することで、３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチルの粗生成物を得た。得られた３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチルの粗生成物及びエタノール５０ｍｌの混合溶液に、室温にて１．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加することにより水層のｐＨを２とした後、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４．７３ｇを茶色固体として得た。
　融点：１９５～２０５℃
　1H-NMR(DMSO-d6) : δ9.02 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.39 (d, J=7.2Hz, 1H), 2.85 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.06 (t, J=7.2Hz, 3H) (CO2Hのプロトンのシグナルは観測できなかった).
　工程３：３－（エチルチオ）－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボキシアミドの合成
　工程２で得られた茶色固体２．７０ｇ及びジクロロメタン６０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて二塩化オキサリル２．９５ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０ｍｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて５時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去することで、３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸クロリドの組成生物を得た。得られた３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸クロリドの粗生成物及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液を、別容器で調製したＮ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩６９２ｍｇ、トリエチルアミン１．６３ｇ及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．９８ｇを茶色油状物として得た。
　1H-NMR(CDCl3) : δ8.53 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.04 (dd, J=7.2, 1.9Hz, 1H), 3.71 (brs, 3H), 3.42 (s, 3H), 2.81 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.19 (t, J=7.2Hz, 3H).
　工程４：１－［３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］エタン－１－オンの合成
　窒素雰囲気下にて工程３で得られた茶色油状物１．９８ｇ及びテトラヒドロフラン２５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて約３ｍｏｌ／Ｌメチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（東京化成社製）４．２ｍｌを添加した。添加終了後、該混合物を氷冷下にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、氷冷下にて４ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌに滴下し、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．８１ｇを褐色固体として得た。
　融点：８８～９０℃
　1H-NMR(CDCl3) : δ8.53 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.09 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 2.93 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.76 (s, 3H), 1.16 (t, J=7.5Hz, 3H).
　工程５：１－［３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］エタン－１－オンの合成
　工程４で得られた褐色固体１．７５ｇ及びクロロホルム２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）３．４８ｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２）した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌで洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物１．１８ｇを白色固体として得た。
　融点：１２３～１２５℃
　1H-NMR(CDCl3) : δ8.72-8.68 (m, 1H), 8.64 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.28 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 3.71 (q, J=7.3Hz, 2H), 2.77 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.3Hz, 3H).
　工程６：２－ブロモ－１－［３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］エタン－１－オンの合成
　工程５で得られた白色固体１．１５ｇ及びトルエン１５ｍｌの混合溶液に、室温にて約５．１ｍｏｌ／Ｌ臭化水素の酢酸溶液（東京化成社製）６．０ｇ及び臭素６３１ｍｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、５質量％亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物８９０ｍｇを白色固体として得た。
　融点：２０４～２０６℃
　1H-NMR(CDCl3) : δ8.72 (s, 1H), 8.65 (d, J=6.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=6.8, 2.0Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 3.69 (q, J=7.3Hz, 2H), 1.35 (t, J=7.3Hz, 3H).
　工程７：２－［３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－７－（パーフルオロエチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１－３－００１ａ）の合成
　６－（パーフルオロエチル）ピリミジン－４－アミン１１７ｍｇ及びクロロベンゼン５ｍｌの混合溶液に、室温にて工程６で得られた白色固体２００ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて６時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物４４ｍｇを白色固体として得た。
　融点：２９０～２９６℃
　1H-NMR(CDCl3) : δ9.21 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.76 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.30-7.28 (m, 1H), 3.48 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.31 (t, J=7.5Hz, 3H).
　合成例９：６－［３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－２－（パーフルオロエチル）イミダゾ［２，１－ｂ］［１，３，４］チアジアゾール（本発明化合物Ｎｏ．１－５－００１ａ）の合成
　５－（パーフルオロエチル）－１，３，４－チアジアゾール－２－アミン１２０ｍｇ及びクロロベンゼン５ｍｌの混合溶液に、室温にて合成例８の工程６で得られた白色固体２００ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて６時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物１３４ｍｇを白色固体として得た。
　融点：２４９～２５０℃
　1H-NMR(CDCl3) : δ8.93 (s, 1H), 8.71 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.24 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 3.46 (q, J=7.3Hz, 2H), 1.31 (t, J=7.3Hz, 3H).
　合成例１０：２－［３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－４－００１ｂ）の合成
　工程１：１，２－ジアミノ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－１－イウム　２，４，６－トリメチルベンゼンスルホナートの合成
　トリフルオロ酢酸８．８ｇに、氷冷下にて、ｔｅｒｔ－ブチル　［（メシチルスルホニル）オキシ］カーバメート２．０ｇを添加した。添加終了後、該混合物を氷冷下にて２時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に氷水を添加した。添加終了後、析出した固体をろ過によりろ別した。得られた固体を、ジクロロメタン２０ｍｌに溶解させ、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、ろ過により無水硫酸ナトリウムをろ別した。得られたろ液に、氷冷下にて、４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン７４０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１６時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物中に析出した固体をろ過によりろ別した。得られた固体を、ジエチルエーテルで洗浄し、目的物１．１ｇを白色固体として得た。
　融点：２０２～２０５℃
　工程２：２－［３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１－４－００１ｂ）の合成
　工程１で得られた白色固体９０ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、室温にて、３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸８７ｍｇ及び１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩７３ｍｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２）した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物４０ｍｇを薄黄色固体として得た。
　1H-NMR (CDCl3) : δ8.85 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.67 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.21-8.13 (m, 2H), 7.29 (dd, J=7.2, 1.5Hz, 1H), 7.08 (dd, J=7.2, 1.5Hz, 1H), 3.01 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.20 (t, J=7.5Hz, 3H).
　本発明化合物は、前記製造法及び合成例に準じて。合成例１～１０と同様に製造した縮合複素環化合物の例を、第２表～第８表に示すが、本発明に包含される縮合複素環化合物はこれらのみに限定されるものではない。
　尚、表中「Ｍｅ」はメチル基を表し、「Ｅｔ」はエチル基を表し、「Ｐｈ」はフェニル基を表す。また、表中の「＊１」は化合物が固体であることを表し、「＊２」は化合物が油状物又は樹脂状であることを表し、「ｍ．ｐ．」は融点（単位は℃）を表す。
　表中、Ｇ２－２は以下の環構造を表し、括弧内は置換する置換基（Ｚ２）の数と種類及び置換位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　［第２表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
――――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3     A1a    Y1     Y2     Y3           n   m.p.
――――――――――――――――――――――――――――――――
1-1-001a   CF3    Me     H      H      Cl           2   132-136
1-1-001b   CF3    Me     H      H      Cl           0   *1
1-1-002a   CF3    Me     H      H      I            2   203-205
1-1-002b   CF3    Me     H      H      I            0   144-146
1-1-003a   CF3    Me     H      H      G2-2[3-CF3]  2   226-229
1-1-004a   CF3    Me     H      H      CF3          2   *2
1-1-004b   CF3    Me     H      H      CF3          0   *1
1-1-005a   CF3    Me     H      H      Br           2   190-192
1-1-005b   CF3    Me     H      H      Br           0   *1
1-1-006a   CF3    Me     H      Cl     H            2   216-217
1-1-006b   CF3    Me     H      Cl     H            0   *1
1-1-007a   CF3    Me     H      Br     H            2   226-229
1-1-007b   CF3    Me     H      Br     H            0   *1
1-1-008a   CF3    Me     H      I      H            2   236-238
1-1-009a   CF3    Me     H      Ph     H            2   235-237
1-1-010a   CF3    Me     H      H      H            2   *2
1-1-011a   CF3    Me     I      H      H            2   240-249
1-1-011b   CF3    Me     I      H      H            0   *1
1-1-012a   CF3    Me     H      CF3    H            2   227-229
1-1-012b   CF3    Me     H      CF3    H            0   131-132
1-1-013a   CF3    Me     H      SMe    H            2   164-166
1-1-014a   CF3    Me     H      SOMe   H            2   206-208
1-1-015a   CF3    Me     H      SO2Me  H            2   231-233
1-1-016a   SCF3   Me     H      CF3    H            2   210-212
1-1-016b   SCF3   Me     H      CF3    H            0   127-129
1-1-017a   SOCF3  Me     H      CF3    H            2   215-216
――――――――――――――――――――――――――――――――
　［第３表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ――――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3     A1a    Y1     Y2     Y3           n   m.p.
――――――――――――――――――――――――――――――――
1-2-001a   CF3    Me     H      H      I            2   *1
1-2-001b   CF3    Me     H      H      I            0   *1
1-2-002a   CF3    Me     I      H      H            2   *2
1-2-002b   CF3    Me     I      H      H            0   *1
――――――――――――――――――――――――――――――――
　［第４表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ―――――――――――――――――――――――――――――
No.          R3      R6    Y2     Y3        n   m.p.
―――――――――――――――――――――――――――――
1-3-001a   CF2CF3    H     CF3    H         2   290-296
―――――――――――――――――――――――――――――
　［第５表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 ――――――――――――――――――――――――――
No.          R3     Y2     Y3        n   m.p.
――――――――――――――――――――――――――
1-4-001a   　CF3    CF3    H         2   *1
1-4-001b   　CF3    CF3    H         0   *1
――――――――――――――――――――――――――
　［第６表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 ―――――――――――――――――――――――――――――
No.          R7      R6    Y2     Y3        n   m.p.
―――――――――――――――――――――――――――――
1-5-001a   CF2CF3    H     CF3    H         2   249-250
―――――――――――――――――――――――――――――
　［第７表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 ――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3        A1a      Y2      Y3      n     m.p.
――――――――――――――――――――――――――――――
1-10-001a  CF3       Me       H       CF3     2     133-135
1-10-001b  CF3       Me       H       CF3     0     *1
1-10-002a  CF3       Me       H       NO2     2     *2
1-10-002b  CF3       Me       H       NO2     0     *2
1-10-003a  CF3       Me       H       I       2     *1
1-10-004a  CF3       Me       H       NH2     2     *2
――――――――――――――――――――――――――――――
　［第８表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 ――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3        A1a      Y2      Y3      n     m.p.
――――――――――――――――――――――――――――――
1-11-001a  CF3       Me       H       CF3     2     238-240
1-11-001b  CF3       Me       H       CF3     0     144-146
――――――――――――――――――――――――――――――
　第１表～第８表に示す本発明化合物の例を製造するための、製造中間体の例を第９表～第１１表に示すが、製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
　尚、表中「Ｍｅ」はメチル基を表す。
　［第９表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 ――――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3     A1a    Y1     Y2     Y3      J1     m.p.
――――――――――――――――――――――――――――――――
i-1-001    CF3    Me     H      H      Cl      H      238-240
i-1-002    CF3    Me     H      H      I       H      *1
i-1-003    CF3    Me     H      H      Br      H      *1
i-1-004    CF3    Me     H      H      CF3     H      *1
i-1-005    CF3    Me     H      H      CF3     I      *1
i-1-006    CF3    Me     H      Cl     H       H      207-210
i-1-007    CF3    Me     H      Br     H       H      221-223
i-1-008    CF3    Me     H      Cl     H       Cl     252-253
――――――――――――――――――――――――――――――――
　［第１０表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 ――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3   A1a   A4   A5  Y2     Y3      J1    m.p.
――――――――――――――――――――――――――――――
i-10-001   CF3  Me    CH   N   H      CF3     H     168-175
i-10-002   CF3  Me    CH   N   H      CF3     Cl    *1
i-10-003   CF3  Me    CH   N   H      NO2     Cl    *1
i-10-004   CF3  Me    N    CH  H      CF3     H     *1
i-10-005   CF3  Me    N    CH  H      CF3     Cl    131-134
――――――――――――――――――――――――――――――
　［第１１表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 ―――――――――――――――――――――――――――
No.        R3     A1a     A4    A5     m.p.
―――――――――――――――――――――――――――
i-11-001   CF3    Me      CH    N      *1
i-11-002   CF3    Me      N     CH     152-154 
―――――――――――――――――――――――――――
　本発明化合物及び融点の記載のない製造中間体の１Ｈ－ＮＭＲデータを第１２表に示す。尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ(機種；ＥＣＸ３００又はＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製)にて測定した。
　プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
　［第１２表］
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.　　　　　　　　1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz).
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-1-002a δ8.92-8.88(m, 1H), 8.77-8.73(m, 1H), 8.36(d, J=1.8Hz, 1H), 8.15(dd, J=9.6, 0.6Hz, 1H), 7.71(dd, J=9.6, 1.5Hz, 1H), 4.11(s, 3H), 3.93(q, J=7.5Hz, 2H), 1.39(t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-002b δ8.83-8.80(m, 1H), 8.75-8.71(m, 1H), 8.42-8.39(m, 1H), 7.66(dd, J=9.3, 1.2Hz, 1H), 7.50(dd, J=9.3, 1.2Hz, 1H), 4.18(s, 3H), 2.92(q, J=7.2Hz, 2H), 1.13(t, J=7.2Hz, 3H).
1-1-004a δ8.98(s, 1H), 8.80-8.76(m, 1H), 8.52(d, J=9.6Hz, 1H), 8.39(d, J=1.8Hz, 1H), 7.70(d, J=9.6Hz, 1H), 4.16(s, 3H), 3.99(q, J=7.5Hz, 2H), 1.42(t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-005a δ8.79-8.73 (m, 2H), 8.38-8.34(m, 1H), 8.28(dd, J=10.5, 0.9Hz, 1H), 7.62(dd, J=9.3, 1.5Hz, 1H), 4.12(s, 3H), 3.94(q, J=7.5Hz, 2H), 1.39(t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-005b δ8.74-8.71(m, 1H), 8.69-8.67(m, 1H), 8.40(d, J=2.1Hz, 1H), 7.76(dd, J=9.0, 0.6Hz, 1H), 7.39(dd, J=9.6, 1.8Hz, 1H), 4.18(s, 3H), 2.92(q, J=7.5Hz, 2H), 1.13(t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-006a δ8.79-8.70 (m, 1H), 8.53 (dd, J=7.4, 0.6Hz, 1H), 8.40-8.27 (m, 2H), 7.13 (dd, J=7.4, 2.1Hz, 1H), 4.12 (s, 3H), 3.93 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.41 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-006b δ8.74 (s, 1H), 8.49-8.36 (m, 2H), 7.85 (d, J=2.0Hz, 1H), 6.94 (dd, J=7.5, 2.0Hz, 1H), 4.18 (s, 3H), 2.91 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.15 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-007a δ8.79-8.74 (m, 1H), 8.57 (dd, J=2.2, 0.9Hz, 1H), 8.48-8.43 (m, 1H), 8.40-8.34 (m, 1H), 7.27-7.24 (m, 1H), 4.12 (s, 3H), 3.92 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.41 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-1-007b δ8.74 (s, 1H), 8.50-8.35 (m, 2H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7.13-7.00 (m, 1H), 4.18 (s, 3H), 2.92 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.14 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-008a δ8.81-8.73 (m, 2H), 8.40-8.27 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.91 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.41 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-009a δ8.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.65 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.54-8.48 (m, 1H), 8.37 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.28-8.23 (m, 1H), 7.77-7.73 (m, 1H), 7.63-7.40 (m, 4H), 4.13 (s, 3H), 3.89 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.42 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-010a δ8.80-8.75 (m, 1H), 8.67-8.59 (m, 1H), 8.42-8.33 (m, 2H), 7.62-7.53 (m, 1H), 7.22-7.14 (m, 1H), 4.12 (s, 3H), 3.88 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.39 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-011a δ8.77-8.73(m, 1H), 8.70(dd, J=7.2, 1.2Hz, 1H), 8.35-8.32(m, 1H), 8.26(dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 6.93 (dd, J=6.9, 6.9Hz, 1H), 3.90(s, 3H), 3.72(q, J=7.5Hz, 2H), 1.44(t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-011b δ8.76-8.72(m, 1H), 8.57(d, J=6.3Hz, 1H), 8.40(d, J=2.1Hz, 1H), 7.91(d, J=6.9Hz, 1H), 6.71(dd, J=7.2, 7.2Hz, 1H), 4.05(s, 3H), 2.84(q, J=7.5Hz, 2H), 1.13(t, J=7.5Hz, 3H).
1-2-001a δ8.99(s, 1H), 8.91(d, J=0.9Hz, 1H), 8.16(s, 1H), 8.14(d, J=9.6Hz, 1H), 7.75 (dd, J=9.6, 1.2Hz, 1H), 4.13(s, 3H), 3.86(q, J=7.5Hz, 2H), 1.38(t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-012a δ8.81-8.67 (m, 3H), 8.39 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.33 (dd, J=7.5, 2.0Hz, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.00 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.43 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-1-012b δ8.77-8.73 (m, 1H), 8.63 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.45-8.40 (m, 1H), 8.25-8.16 (m, 1H), 7.13 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 4.21 (s, 3H), 2.98 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.16 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-1-013a δ8.77-8.73 (m, 1H), 8.41-8.35 (m, 2H), 7.93 (d, J=2.0Hz, 1H), 6.97 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.87 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-014a δ8.85-8.75 (m, 2H), 8.65-8.55 (m, 1H), 8.38 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.54 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 4.16 (s, 3H), 4.09-3.86 (m, 2H), 2.88 (s, 3H), 1.42 (t, J=7.5 Hz, 3H).
1-1-015a δ9.05-8.95 (m, 1H), 8.84-8.73 (m, 2H), 8.39 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.62 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 4.16 (s, 3H), 4.02 (q, J=7.5Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 1.44 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-016a δ8.80-8.67 (m, 3H), 8.45 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.33 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 4.14 (s, 3H), 4.01 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.43 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-1-016b δ8.69 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.62 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.22-8.16 (m, 1H), 7.13 (dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 4.20 (s, 3H), 2.99 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.17 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-1-017a δ8.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.77-8.66 (m, 2H), 8.62 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.35 (dd, J=7.5, 2.0Hz, 1H), 4.18 (s, 3H), 4.00 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.44 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-2-001b δ8.96(s, 1H), 8.83-8.77(m, 1H), 8.24-8.19(m, 1H), 7.66(d, J=9.3Hz, 1H), 7.54-7.48(m, 1H), 4.20(s, 3H), 2.91(q, J=7.5Hz, 2H), 1.13(t, J=7.5Hz, 3H).
1-2-002a δ8.97(s, 1H), 8.70(dd, J=6.9, 0.9Hz, 1H), 8.27(dd, J=7.8, 1.2Hz, 1H), 8.13(d, J=0.9Hz, 1H), 6.94 (dd, J=6.9, 6.9Hz, 1H), 3.92(s, 3H), 3.70(q, J=7.5Hz, 2H), 1.42(t, J=7.5Hz, 3H). 
1-2-002b δ8.97(s, 1H), 8.60-8.55(m, 1H), 8.20(s, 1H), 7.94-7.88(m, 1H), 7.62(dd, J=7.5, 7.5Hz, 1H), 4.06(s, 3H), 2.81(q, J=7.5Hz, 2H), 1.11(t, J=7.5Hz, 3H).
1-4-001a δ8.88-8.72 (m, 3H), 8.20 (s, 1H), 7.37-7.26 (m, 2H), 4.01 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.43 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-10-001b  δ8.84(s, 1H), 8.39(s, 1H), 8.31(d, J=9.3Hz, 1H), 8.25(s, 1H), 7.61(d, J=9.3Hz, 1H), 3.91(s, 3H), 3.85(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H).
1-10-002a  δ9.00-8.80(m, 2H), 8.40(d, J=2.0Hz, 1H), 8.34(d, J=9.6Hz, 1H), 8.23(dd, J=9.6, 1.8Hz, 1H), 3.93(s, 3H), 3.89(q, J=7.5Hz, 2H), 1.47(t, J=7.5Hz, 3H).
1-10-003a  δ8.85-8.80(m, 1H), 8.40-8.30(m, 2H), 7.90(d, J=9.0Hz, 1H), 7.67(dd, J=9.0, 1.2Hz, 1H), 3.88(s, 3H), 3.82(q, J=7.4Hz, 2H), 1.43(t, J=7.4Hz, 3H).
1-10-004a  δ8.80-8.75(m, 1H), 8.35-8.30(m, 1H), 7.94(d, J=9.6Hz, 1H), 6.92(dd, J=9.6, 1.8Hz, 1H), 6.85-6.80(m, 1H), 4.20-4.00(brs, 2H), 3.89(s, 3H), 3.80(q, J=7.4Hz, 2H), 1.43(t, J=7.4Hz, 3H).
1-11-001a  δ9.06 (s, 1H), 8.34-8.28 (m, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.62 (dd, J=9.0, 1.5Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.83 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.46 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-11-001b  δ9.03 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.97 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.43 (dd, J=9.0, 1.2Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.09 (q, J=7.3Hz, 2H), 1.24 (t, J=7.3Hz, 3H).
i-1-002 δ8.85-8.82(m, 1H), 8.72-8.68(m, 1H), 8.30(d, J=1.2Hz, 1H), 7.44(d, J=0.9Hz, 1H), 7.47-7.34(m, 2H), 4.38(s, 3H).
i-1-003 δ8.73-8.69(m, 2H), 8.32(s, 1H), 7.56(d, J=9.0Hz, 1H), 7.38(s, 1H), 7.33-7.26(m, 1H), 4.40(s, 3H).
i-1-004 δ8.89(s, 1H), 8.71(d, J=2.1Hz, 1H), 8.32(d, J=2.1Hz, 1H), 7.77(d, J=9.3Hz, 1H), 7.46(s, 1H), 7.36(d, J=9.3Hz, 1H), 4.41(s, 3H).
i-10-002   δ8.85-8.80(m, 1H), 8.45-8.40(m, 1H), 8.09(s, 1H), 7.82(d, J=9.3Hz, 1H), 7.39(d, J=9.3Hz, 1H), 4.04(s, 3H).
i-10-004   δ9.12(s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.90 (d, J=9.2Hz, 1H), 7.35 (d, J=9.2Hz, 1H), 4.47 (s, 3H).
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　次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　試験例１：トビイロウンカに対する殺虫試験
　本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理された稲の葉鞘を風乾した後、試験管に入れた。この中にトビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして、２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、試験管中のトビイロウンカの死虫数を調査し、下記の計算式より死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　　死虫率（％）＝（死虫数／供試虫数）×１００
　その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-004a、1-1-005a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a、1-2-002a、1-10-001a、1-11-001a。
　試験例２：コナガに対する殺虫試験
　本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にコナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のコナガの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-008a、1-1-009a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、1-1-017a、1-2-001a、1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、1-10-001a、1-10-003a、1-11-001a、1-11-001b。
　試験例３：ハスモンヨトウに対する殺虫試験
　本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のハスモンヨトウの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-008a、1-1-009a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、1-1-017a、1-2-001a、1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、1-10-001a、1-10-003a、1-11-001a、1-11-001b。
　試験例４：ミカンキイロアザミウマに対する殺虫活性
　内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍ角に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）の幼虫を１葉あたり２０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔を用いてスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／ｃｍ２）。２日後に摂取したミカンキイロアザミウマの死虫数と、インゲンの食害度を調査した。死虫率は試験例１と同様の計算式より算出した。食害度は、上記の葉に対する食害を受けた面積の割合で次のように判定した。１：０～２０％の食害、２：２０～５０％の食害、３：５０～７０％の食害、４：７０％以上の食害。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、下記の化合物が５０％以上の死虫率及び２又は１の食害度を示した。
本発明化合物：1-1-002a、1-1-004a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-008a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016b、1-2-001a、1-3-001a。
　試験例５：モモアカアブラムシに対する殺虫試験
　内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に直径３ｃｍの円形に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔にて散布（２．５ｍｇ／ｃｍ２）し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のモモアカアブラムシの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-008a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、1-1-017a、1-2-001a、1-2-002a、1-10-001a、1-11-001b。
　試験例６：モモアカアブラムシに対する土壌潅注処理試験
　本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が５００ｐｐｍの薬液を調製した。
　プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に、１０ｍｌの上記薬液を潅注処理した。潅注処理した後、キャベツ苗を温室内に放置した。潅注処理してから１日後に、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）の成虫を２０頭／株で放虫した。放虫処理した後、キャベツ苗を温室内に放置した。放虫してから６日後に、生モモアカアブラムシの存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
　　対照値（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
　式中の文字は下記を表す。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数、Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数、Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数、Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
　その結果、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
　本発明化合物：1-1-004a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a。
　試験例７：トビイロウンカに対する浸透移行試験
　本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が２０ｐｐｍの薬液を調製し、イネセル苗（２本葉期）の根を浸した。７日後にイネを切り出して、試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃の恒温室に収容した。放虫してから６日後に、トビイロウンカの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-004a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a、1-4-001a、1-10-001a。
　試験例８：コナガに対する土壌潅注処理試験
　本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が５００ｐｐｍの薬液を調製した。プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に、１０ｍｌの上記薬液を潅注処理した。潅注処理した後、キャベツ苗を温室内に放置した。潅注処理してから５日後にカンランの葉を切り取り、シャーレに入れた。この中にコナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のコナガの死虫数を調査し、試験例６と同様の計算式から対照値を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a、1-4-001a、1-10-001a。
　試験例９：種子処理におけるダイズアブラムシに対する効果試験
　本発明化合物２．４ｍｇを９７．６μｌのアセトンで希釈した。全量５０ｍｌのプラスチックチューブ内に４粒のダイズ種子を入れ、その上から上記希釈液を注ぎ入れ、種子に化合物が満遍なく付着するように撹拌しながら、アセトンを完全に蒸発させた。処理した種子を４粒／ポットで植え、温室内に放置した。初生葉展開後、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）の成虫を各株２頭ずつ放虫した。放虫７日後の生存虫数を調査し、試験例６と同様の計算式から対照値を算出した。
　その結果、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：1-1-004a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a。
　試験例１０：クリイロコイタマダニに対する効果試験
　本発明化合物３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液３５０μｌを、内壁表面積３５ｃｍ２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス製容器内壁に作製した。用いたガラス製容器の内壁は３５ｃｍ２であり、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ２となる。
　上記処理したガラス製容器内に、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）の第１若虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。放虫してから４日後に、マダニの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
　その結果、下記の化合物が５０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-004a、1-1-005a、1-1-007a、1-1-009a、1-1-010a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、1-1-017a、1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、1-11-001a。
試験例１１：ネコノミに対する効果試験
　本発明化合物３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液３５０μｌを、内壁表面積３５ｃｍ２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス製容器内壁に作製した。用いたガラス製容器の内壁は３５ｃｍ２であり、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ２となる。
　上記処理したガラス容器内に、ネコノミ（Ctenocephalides felis）の成虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。放虫してから４日後に、ノミの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
　その結果、下記の化合物が５０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-009a、1-1-010a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、1-1-017a、1-2-001a、1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、1-10-001a、1-11-001a。
　試験例１２：ラット経口投与によるクリイロコイタマダニ寄生防除試験
　本発明化合物５ｍｇを５ｍｌのオリーブオイルに溶解させ、投与薬液を調製した。該薬液をラット体重ｋｇあたり１０ｍｌの量で、胃ゾンデを用いて経口投与した。経口投与は、１群あたり２反復にて実施した。薬液投与１時間後に、ラット１匹につきクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）の第１若虫（雌雄混合）を５０頭放虫した。放虫３日後に供試ダニの寄生数を調査し、以下の計算式で防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×（１－投与群寄生マダニ数／非投与群寄生マダニ数)
　その結果、下記の化合物が７０％以上の防除率を示した。
本発明化合物：1-1-002a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-007a。
試験例１３：イエバエに対する殺虫試験
　本発明化合物２ｍｇを、１ｍｌのアセトンに溶解し、２μｇ／μｌ濃度の薬液を調製した。イエバエ（Musca domestica）雌成虫を炭酸ガスで眠らせた後、前記調製した薬液を、局所施用装置（Burkard Scientific社製）を用いて、該害虫の胸部背側に１頭あたり１μｌ塗布した。薬液処理後、処理した害虫を内径７．５ｃｍ、高さ４ｃｍの蓋付きプラスチックカップに移し、２５℃恒温室にて保管した。処理３日後に死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は５頭２反復で行なった。
　その結果、下記の化合物が７０％以上の防除率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-006a、1-1-007a、1-10-001a、1-2-001a。
　試験例１４：チャバネゴキブリに対する殺虫試験
本発明化合物２ｍｇを０．２ｍｌのアセトンに溶解し、１０μｇ／μｌ濃度の薬液を調製した。チャバネゴキブリ（Blattela germanica）雄成虫を炭酸ガスで眠らせた後、前記調製した薬液を、局所施用装置（Burkard Scientific社製）を用いて、該害虫の腹部に１頭あたり１μｌ塗布した。薬液処理後、内径６ｃｍ、高さ６ｃｍの腰高シャーレに移し、２５℃恒温室に保管した。処理３日後に苦悶虫数及び死虫数を調査し、下記の計算式から苦悶死虫率を算出した。尚、試験は５頭４反復で行なった。
　苦悶死虫率（％）＝（苦悶虫数＋死虫数）／供試虫数×１００
　その結果、下記の化合物が７０％以上の苦悶死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-10-001a、1-2-001a。
　試験例１５：ヤマトシロアリに対する殺虫試験
　本発明化合物の１０％乳剤を調製した。該乳剤を水で希釈し１００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。１０ｇの川砂に該薬液０．５ｍｌを滴下し、川砂と薬液を混和した。内径４ｃｍのシャーレに、１％寒天（２ｃｍ角）を敷き、前記の薬剤処理した川砂と、餌としてろ紙片を入れた。ここにヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）を放虫した後、２５℃の恒温室に保管した。処理１０日後に死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２反復で行なった。
　その結果、下記の化合物が７０％以上の防除率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-006a、1-1-007a、1-10-001a、1-2-001a。
　試験例１６：チカイエカに対する殺虫試験
　本発明化合物２ｍｇを０．２ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解し、１％（ｗ／ｖ）ジメチルスルホキシド溶液を調製した。該溶液を蒸留水で１００倍に希釈し、化合物濃度が１００ｐｐｍの薬液を調製した。試験容器には１．９ｍｌのプラスチック容器（Cellstar 24 well plate、GREINER社製）を用いた。ここに孵化1日後のチカイエカ（Culex pipiens molestus）の幼虫１０～３０頭含む水を０．７ｍｌと、餌として鑑賞魚用飼料（テトラミン、テトラジャパン社製）を懸濁した水溶液を０．２ｍｌ加えた。前記調製した薬液０．１ｍｌをここに加え、２５℃の恒温室に保管した。処理１日後に死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２反復で行った。
　その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-006a、1-1-007a。
　試験例１７：ヒトスジシマカ幼虫に対する殺虫試験
　本発明化合物２ｍｇを０．２ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解し、１％（ｗ／ｖ）ジメチルスルホキシド溶液を調製した。該溶液０．０１ｍｌを純水０．９９ｍｌに加えて０．０１％（ｗ／ｖ）の薬液を調製した。試験容器には０．３ｍｌのプラスチック容器（Cellstar 96 well cell culture plate、GREINER社製）を用いた。該試験容器に孵化1日後のヒトスジシマカ（Aedes albopictus）の幼虫３０頭を含む蒸留水０．０９ｍｌを入れた後、０．０１ｍｌの薬液を滴下し、終濃度１０ｐｐｍとした。該試験容器に蓋をして２５℃の恒温室に保管した。処理３日後に死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
　その結果、下記の化合物が７０％以上の防除率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-013a、1-1-016b、1-2-001a、1-2-002a、1-2-002b、1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、1-11-001a、1-11-001b。
　本発明の化合物は、優れた有害生物防除活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無く、低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤として極めて有用である。
　なお、下記の日本特許出願の明細書、特許請求の範囲、図面、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として取り入れるものである。
　　　特願２０１６－０４７０６４号（２０１６年３月１０日）
　　　特願２０１６－０５４１９１号（２０１６年３月１７日）
　　　特願２０１６－１９９５１５号（２０１６年１０月７日）
　　　特願２０１６－２５５１３１号（２０１６年１２月２８日）

Claims (20)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５又はＱ６で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１又はＤ２で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
    　Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
    　Ａ８は、窒素原子又はＣ（Ｒ８）を表し、
    　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ３、Ｒ４及びＲ７は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
    　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｙａによって任意に置換された（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＨ２、－ＮＨＲ９０ｇ、シアノ、ニトロ、Ｇ１又はＧ２を表し、
    　Ｒ９０ｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
    　Ｇ１は、Ｇ１－１、Ｇ１－２、Ｇ１－３又はＧ１－４で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Ｇ２は、Ｇ２－１、Ｇ２－２、Ｇ２－３又はＧ２－４で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　Ａ１ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｚ１及びＺ２は、各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表し、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ１、及び各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    　Ｙａは、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表し、
    　ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  2. 　前記式（１）が、式（１－１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     で表される化合物であり、
    　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ａ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す請求項１に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  3. 　Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表し、
    　Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
    　Ｙ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    　Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｇ１又はＧ２を表す請求項２に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  4. 　Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
    　Ａ５は、窒素原子を表し、
    　Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニルを表し、
    　Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＧ１を表し、
    　Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＧ２を表し、
    　Ｙ４は、水素原子を表し、
    　Ｇ１は、Ｇ１－１を表し、
    　Ｇ２は、Ｇ２－２を表し、
    　Ｚ２は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　ｐ３は、１の整数を表し、
    　ｐ５は、０の整数を表し、
    　ｎは、０又は２の整数を表す請求項３に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  5. 　Ａ４は、窒素原子を表し、
    　Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
    　Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｙ３は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    　Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表し、
    　ｎは、０又は２の整数を表す請求項３に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  6. 　前記式（１）が、式（１－３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     で表される化合物であり、
    　Ａ４は、窒素原子を表し、
    　Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
    　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ２及びＲ５は、水素原子を表し、
    　Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｙ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    　Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｇ１又はＧ２を表す請求項１に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  7. 　Ｒ６は、水素原子を表し、
    　Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
    　Ｙ２は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　ｎは、２の整数を表す請求項６に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  8. 　前記式（１）が、式（１－４）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     で表される化合物であり、
    　Ａ８は、窒素原子を表し、
    　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ７は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｙ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    　Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｇ１又はＧ２を表す請求項１に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  9. 　Ｒ６は、水素原子を表し、
    　Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
    　Ｙ２は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　ｎは、２の整数を表す請求項８に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  10. 　前記式（１）が、式（１－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     で表される化合物であり、
    　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ａ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す請求項１に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  11. 　Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
    　Ａ５は、窒素原子を表し、
    　Ｒ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｙ３は、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－ＮＨ２又はニトロを表し、
    　Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表し、
    　ｎは、０又は２の整数を表す請求項１０に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
  12. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  13. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
  14. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
  15. 　外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である請求項１４に記載の防除剤。
  16. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
  17. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
  18. 　土壌処理が土壌潅注処理によって行われる請求項１７に記載の土壌処理剤。
  19. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
  20. 　種子処理が浸漬処理によって行われる請求項１９に記載の種子処理剤。
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