WO2017110710A1 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、上記課題に鑑み、水系バインダーとして使用した際の溶液安定性が高く、十分な基材との密着性と結着性を有する樹脂組成物を提供することを目的とする。
一般式(1)で表される構造を含む樹脂は、構造中にスルホン酸基、水酸基またはカルボキシル基を有するジアミンと、ジカルボン酸とを溶媒中で重縮合することにより得ることができる。一般式(1)中のR1はジアミン残基、R2はジカルボン酸残基を表す。
上記重縮合反応に用いられる溶媒としては、前記樹脂の重縮合反応に用いられる溶媒として例示したものを挙げることができる。
ジアミンの例としては、前記ポリアミド樹脂におけるジアミンとして例示したものを挙げることができる。
上記重縮合反応に用いられる溶媒としては、前記樹脂の重縮合反応に用いられる溶媒として例示したものを挙げることができる。
アルカリ金属の水酸化物の例としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムなどが挙げられる。これらを2種類以上含有しても良い。溶解性、安定性を向上させるという観点から、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
バインダー使用時の環境負荷を下げられるという観点から、溶媒は水を主成分として用いることが好ましく、さらに組成物の保存安定性を向上させるという観点から水溶液にすることが好ましい。
樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置Waters2690-996(日本ウォーターズ(株)製)を用い、展開溶媒をN-メチル-2-ピロリドン(以下、NMPと呼ぶ)として測定し、ポリスチレン換算で重量平均分子量(Mw)を計算した。
各実施例、および比較例で作製した水溶液または水分散液を目視観察し、初期溶解性・分散性を確認した。水溶液になったものを溶解、安定な水分散液になったものを均一分散、容器の底に固体が沈降するものを沈降とし、状態を記載した。さらに、溶解したものと均一分散したものについてはを室温(25℃)および冷蔵庫内(4℃)で1ヶ月保存し、保存安定性を評価した。析出、ゲル化、粘度低下、沈降のいずれも認められないものを○、いずれかの変化があったものは起こった変化を記載した。
各実施例、および比較例で作製した樹脂水溶液または水分散液のうち、水分散液には増粘剤として、カルボキシメチルセルロース((株)ダイセル製、#2200)を溶液100重量部に対して2重量部添加した。これらの水溶液またはカルボキシメチルセルロース添加水分散液をアルミ箔上にバーコーターで塗布した。塗布後、50℃で30分間乾燥し、その後150℃まで30分かけて昇温し、150℃で1時間熱処理した後、50℃以下に冷却したところで取り出した。取り出した後、塗布膜を目視で観察し、クラックがなく形成できる最大の膜厚を評価の指標とした。
シリコンウエハ上に銅をスパッタリングし、それぞれ200nmの厚みで形成された金属材料層を表面に有する基板(銅スパッタ基板)を用意した。この基板上に各実施例、および比較例で作製した樹脂水溶液または、上記塗布膜の評価で作製したカルボキシメチルセルロース添加水分散液をスピナー(ミカサ(株)製)を用いて塗布し、120℃に設定したホットプレートで3分乾燥させて、厚さ8~10μmの薄膜付きウエハを作製した。薄膜の厚みは膜厚測定機(大日本スクリーン製造(株)製、ラムダエース ST―M602J)で測定した。得られた薄膜付きウエハをイナートオーブン(光洋サーモシステム製、INH-9)で酸素濃度20ppm以下になるように窒素を流しながら、50℃で30分加熱後、毎分3.5℃の速度で150℃まで昇温し、150℃で1時間熱処理した。キュア後の膜に片刃を使用して2mm間隔で10行10列の碁盤目状の切り込みをいれた。このうち一方のサンプル基板を用い、セロテープ(登録商標)による引き剥がしによって100マスのうち何マス残ったかを計数し、金属材料/樹脂硬化膜間の密着特性の評価を行なった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP131.79gに3,3’-ジカルボキシ-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(和歌山精化工業(株)製、商品名「MBAA」)28.63g(100mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたイソフタロイルクロリド(東京化成工業(株)製、以下、IPC)20.30g(100mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(1)で表される構造を有し、一般式(1)中のR1-(X)pの100モル%が前記一般式(5)で表される構造であり、一般式(1)中のR2の100モル%が前記一般式(6)で表される構造である、樹脂Aの固体を得た。樹脂Aの重量平均分子量は75000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP97.55gに3,5-ジアミノ安息香酸(東京化成工業(株)製、商品名「3,5-Diaminobenzoic acid」、以下、3,5-DAB)7.61g(50mmol)と4,4’-ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化工業(株)製、商品名「コウ DA」、以下、4,4’-DAE)10.01g(50mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたIPC19.90g(98mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(1)で表される構造を有し、一般式(1)中のR1-(X)pの50モル%が前記一般式(4)で表される構造であり、一般式(1)中のR2の100モル%が前記一般式(6)で表される構造である、樹脂Bの固体を得た。樹脂Bの重量平均分子量は56000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP149.36gに2,2-ビス(3-アミノ-4-カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(AZエレクトロニックマテリアルズ(株)製、商品名「AZ 6F-AP」、以下、6FAP)32.96g(90mmol)と3,5-DAB1.52g(10mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたテレフタル酸クロリド(東京化成工業(株)製、以下、TPC)20.30g(100mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(1)で表される構造を有し、一般式(1)中のR2の100モル%が前記一般式(6)で表される構造である、樹脂Cの固体を得た。樹脂Cの重量平均分子量は80000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP140.44gにMBAA22.90g(80mmol)と4,4’-DAE3.60g(18mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させた2,6-ナフタレンジカルボン酸クロリド(イハラニッケイ化学工業(株)製、商品名「26NADOC」、以下、NDCC)25.31g(100mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(1)で表される構造を有し、一般式(1)中のR1-(X)pの82モル%が前記一般式(5)で表される構造である、樹脂Dの固体を得た。樹脂Dの重量平均分子量は52000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP170.42gに6FAP36.63g(100mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたNDCC25.18g(99.5mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(1)で表される構造を有する樹脂Eの固体を得た。樹脂Eの重量平均分子量は61000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP78.35gに4,4’-DAE20.02g(100mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたIPC20.30g(100mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(1)で表される構造を含まない樹脂Fの固体を得た。樹脂Fの重量平均分子量は77000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP122.88gにMBAA28.63g(100mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたジイソシアン酸トルエン(東京化成工業(株)製、以下、TDI)17.33g(99.5mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(2)で表される構造を有し、一般式(2)中のR2-(Y)qの100モル%が前記一般式(5)で表される構造であり、一般式(2)中のR2の100モル%が前記一般式(6)で表される構造である、樹脂Gの固体を得た。樹脂Gの重量平均分子量は66000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP112.79gに3,3’-ジアミノ-4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン(AZエレクトロニックマテリアルズ(株)製、商品名「DABS」)23.83g(85mmol)と1,4-フェニレンジアミン(東京化成工業(株)製、商品名「PDA」)1.35g(12.5mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたTDI17.42g(100mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(2)で表される構造を有し、一般式(2)中のR2の100モル%が前記一般式(6)で表される構造である、樹脂Hの固体を得た。樹脂Hの重量平均分子量は45000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP110.29gに3,5-DAB10.65g(70mmol)と4,4’-DAE6.01g(30mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させた4,4’-ジイソシアナト-3,3’-ジメチルビフェニル(東京化成工業(株)製、以下、TODI)25.11g(95mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(2)で表される構造を有し、一般式(2)中のR2-(Y)qの70モル%が前記一般式(4)で表される構造である、樹脂Iの固体を得た。樹脂Iの重量平均分子量は32000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP95.24gに4,4’-DAE20.02g(100mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたTDI16.72g(96mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(2)で表される構造を有していない樹脂Jの固体を得た。樹脂Jの重量平均分子量は40000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP91.00gに3,5’-DAB7.61g(50mmol)とMBAA14.31g(50mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたイソフタルアルデヒド(東京化成工業(株)製)、以下、IPA)13.41g(100mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(3)で表される構造を有し、一般式(3)中のR3-(Z)rの50モル%が前記一般式(4)で表される構造、50モル%が前記一般式(5)で表される構造であり、一般式(3)中のR3の100モル%が前記一般式(6)で表される構造である、樹脂Kの固体を得た。樹脂Kの重量平均分子量は76000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP91.07gに3,3’-ジヒドロキシベンジジン(以下、HAB)16.22g(75mmol)とMBAA5.73g(20mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたIPA13.41g(100mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(3)で表される構造を有し、一般式(3)中のR3-(Z)rの20モル%が前記一般式(5)で表される構造であり、一般式(3)中のR3の100モル%が前記一般式(6)で表される構造である、樹脂Lの固体を得た。樹脂Lの重量平均分子量は82000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP152.71gにMBAA12.88g(45mmol)と6FAP19.59g(53.5mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたアントラセン-9,10-ジカルボキシアルデヒド(東京化成工業(株)製、以下、ADCA)23.43g(100mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、前記一般式(3)で表される構造を有し、一般式(3)中のR3-(Z)rの46モル%が前記一般式(5)で表される構造である、樹脂Mの固体を得た。樹脂Mの重量平均分子量は57000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP70.29gに4,4’-DAE10.012g(50mmol)とPDA5.41g(50mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、フラスコを氷冷し、NMP15.00gに溶解させたIPA13.01g(97mmol)を溶液の温度を30℃以下に保ちながら滴下した。全量を仕込んだ後30℃で4時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、樹脂Nの固体を得た。前記一般式(3)で表される構造を有さない樹脂Nの重量平均分子量は43000であった。
よく乾燥させた四ツ口フラスコの中で、NMP178.06gにMBAA28.63g(100mmol)を窒素雰囲気下で撹拌しながら溶解させた。その後、無水ピロメリット酸(東京化成工業(株)製、以下、PMDA)21.59g(99mmol)を投入し、40℃で2時間反応させた。その後、180℃に昇温し、さらに6時間反応させた。この溶液を水3Lに投入し、得られた沈殿を濾別し、水1.5Lで3回洗浄した。洗浄後の固体を50℃の通風オーブンで3日間乾燥させ、樹脂Oの固体を得た。樹脂Nの重量平均分子量は51000であった。
フラスコ内で水酸化ナトリウム2.45gと水49.81gを混合し、そこに樹脂A10.00gを加え、40℃で撹拌して樹脂水溶液を得た。
水酸化ナトリウム2.45gを炭酸ナトリウム13.00gに、水の添加量を206.97gに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
水酸化ナトリウム2.45gをトリエチルアミン1.04gに、水の添加量を20.50gに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
水酸化ナトリウムの添加量を0.245gに、水の添加量を75.13gに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
水酸化ナトリウム2.45gを炭酸ナトリウム15.17gに、水の添加量を94.68gに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
水酸化ナトリウムの添加量を32.70gに、水の添加量を313.13gに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
樹脂A10.00gを樹脂B10.00gに、水酸化ナトリウム2.45gを炭酸ナトリウム2.12gに、水の添加量を68.67gに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
樹脂A10.00gを樹脂C10.00gに、水酸化ナトリウム2.45gをトリエチルアミン3.69gに、水の添加量を41.08gに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
樹脂A10.00gを樹脂D10.00gに、水酸化ナトリウムの添加量を2.47gに、水の添加量を49.88gに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
樹脂A10.00gを樹脂E10.00gに、水酸化ナトリウム2.45gを水酸化カリウム2.27gに、水の添加量を22.79gに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
樹脂A10.00gを水56.67gと混合して樹脂水溶液の作製を試みたが、樹脂は溶解せず、均一な分散液を得た。
樹脂、塩基性化合物、水添加量を表2のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして樹脂水溶液を得た。
実施例1~16、および比較例1~7の評価結果を表2に示す。
実施例1で得た樹脂水溶液50.00gにアセチレンブラック(電気化学工業(株)製)10.00gを添加し、ホモディスパーで撹拌した。さらに、酸化シリコン粉末(シグマアルドリッチジャパン合同会社製)180.00gを添加し、水260gを少しずつ加えながら撹拌して負極ペーストを得た。この負極ペーストを銅箔(福田金属箔粉工業(株)製)にドクターブレードで塗布した。負極ペーストを塗布した銅箔をイナートオーブン(光洋サーモシステム製、INH-9)で酸素濃度20ppm以下になるように窒素を流しながら、50℃で30分加熱後、毎分3.5℃の速度で150℃まで昇温し、150℃で1時間熱処理した。その後、オーブン内の温度が80℃以下になったところで取り出し、負極を得た。
Claims (16)
- a)下記一般式(1)~(3)のいずれかで表される構造を有する重合体および/またはそれらの構造の共重合体を含む樹脂
b)塩基性化合物
を含有する樹脂組成物。
- 前記a)樹脂が、前記一般式(1)で表される構造と、前記一般式(2)または(3)のいずれかで表される構造を有する共重合体を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(1)中のR1-(X)p、一般式(2)中のR3-(Y)qおよび一般式(3)中のR5-(Z)rのうち20モル%以上が下記一般式(4)または(5)で表される構造を有する請求項1または2に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~4のいずれかに記載の樹脂組成物が溶媒に溶解、または、分散されているバインダー組成物。
- 溶媒が水を主成分とする請求項5記載のバインダー組成物。
- 請求項1~4のいずれかに記載の樹脂組成物、およびフィラーを含むスラリー。
- 前記フィラーが炭素、マンガン、コバルト、ニッケル、鉄、シリコン、チタン、スズおよびゲルマニウムからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を含む請求項7に記載のスラリー。
- 前記フィラーがケイ素および酸化ケイ素を合計でフィラー全体を100質量%として10質量%以上含む請求項7または8に記載のスラリー。
- 前記フィラーがチタン酸リチウムを含む請求項7~9のいずれかに記載のスラリー。
- 前記フィラーが水または水溶性の溶媒に分散されている請求項7~10のいずれかに記載のスラリー。
- 請求項1~4のいずれかに記載の樹脂組成物および請求項8~10のいずれかに記載のフィラーを含有する、フィラー含有樹脂膜。
- 請求項12に記載のフィラー含有樹脂膜が正極および負極の少なくともいずれかに配置されている、2次電池用電極またはキャパシタ用電極。
- 請求項7~11のいずれかに記載のスラリーを、支持基板上の片面または両面に塗布し塗布膜を形成する工程、および、前記塗布膜を乾燥する工程を含むフィラー含有樹脂膜の製造方法。
- 請求項14に記載の方法により製造されたフィラー含有樹脂膜を、正極および負極の少なくともいずれかに形成する工程を含む2次電池用電極またはキャパシタ用電極の製造方法。
- 請求項15に記載の方法により製造された正極および負極が、セパレータを介して交互に複数積層されている2次電池またはキャパシタ。
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