WO2017057537A1 - ポリマー、該ポリマーを含有するレジスト組成物及びそれを用いたデバイスの製造方法 - Google Patents
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Definitions
- L is not particularly limited as long as the main chain constituting the polymer and the above onium salt structure can be combined.
- L is preferably a carbonyloxy group from the viewpoint of easy synthesis.
- X - at least one of the hydrogen atoms of the alkyl group and the aryl group of the middle may be substituted with a fluorine atom.
- the metal oxonium anion include NiO 2 — and SbO 3 — .
- H + , sulfonium ions, iodonium ions, monovalent to divalent metal cations and the like may be appropriately added to make the valence monovalent.
- the monovalent or divalent metal cation may be a normal one, and examples thereof include Na +, Sn 2+ and Ni 2+ .
- the metal is Al, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb. , Te, I, Xe, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Au, Hg, Tl, Pb, Bi, Po, At, Rn, and Ra. It is preferable. This is because the sensitivity to particle beams or electromagnetic waves is improved.
- Specific examples of the metal oxonium anion include SbF 6 ⁇ , SbO 3 ⁇ , Sb (OH) 6 ⁇ , HWO 4 ⁇ and the like.
- R 1 , L and Sp are the same as L and Sp in the general formula (II).
- Each R 3 is independently a hydrogen atom; a hydroxy group; —R a (R a is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent); -OR a ; and a group in which at least one carbon-carbon single bond in R a is substituted with a carbon-carbon double bond; and -R b (R b is an optionally substituted carbon).
- one of three R 3 may be OH.
- the polymer in one embodiment of the present invention preferably further contains a radical scavenger unit (hereinafter also referred to as “unit D”) in addition to the units A to C.
- the unit D is preferably a unit in which a phenol structure or a hindered amine structure is bonded to the * part of the formula (1) at any position of the structure.
- the unit D is not particularly limited as long as the radicals generated by the unit A and the unit B can be stabilized. Specific examples include the units shown below.
- E is preferably any one selected from the group consisting of a direct bond; an oxygen atom; a sulfur atom; and a methylene group.
- m 2 is preferably an integer of 0 or 1.
- n 4 and n 5 are each preferably an integer of 0 to 2.
- n 4 + n 5 is preferably 2.
- n 4 is 1, n 2 is an integer from 0 to 4, when n 4 is 2, n 2 is an integer from 0 to 6, and when n 5 is 1, n 3 is an integer from 0 to 4.
- n 3 is preferably an integer of 0 to 6.
- n 6 is preferably an integer of 0 to 7.
- n 7 is 1 or 2 and when n 7 is 1, n 6 is preferably an integer of 0 to 5, and when n 7 is 2, n 6 is preferably an integer of 0 to 7.
- sensitizing compounds include those shown below.
- the resist composition sample 1 is spin-coated on a silicon wafer previously modified with hexamethylene disilazane. This is pre-baked on a hot plate at 110 ° C. for 1 minute to obtain a substrate on which a coating film having a thickness of 200 nm is formed.
- a coating film having a thickness of 200 nm is formed.
- the substrate coating film is drawn with a 30 keV electron beam so as to form a 2 ⁇ m line and space pattern.
- the substrate after the electron beam irradiation is developed for 1 minute using the developer, and then rinsed with pure water to obtain a 2 ⁇ m line and space pattern.
- Sensitivity by electron beam irradiation is determined with the irradiation amount at this time being E max [ ⁇ C / cm 2 ].
- E max [ ⁇ C / cm 2 ].
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Abstract
Description
しかしながら、従来の化学増幅型レジストにおいては、レジストの解像線幅が微細化するにつれて、レジストパターン倒れ及びラインパターンのラインエッジラフネス(LER)の低減を十分に抑制することは難しい。レジストパターン倒れを抑制するために、ネガ型化学増幅型レジストにおいては架橋密度を上げることが提案されている。しかし、現像時に膨潤してブリッジ等のディフェクトが発生することがある。レジストパターンの倒れやブリッジ形成の防止が強く求められているが、従来のEUV又は電子線等用の化学増幅型レジスト組成物は、EUV又は電子線の吸収が小さく、感度、解像度及びパターン性能の特性を同時に満たすことは難しい。
本発明のいくつかの態様は、上記ポリマーを含有するレジスト組成物、及び、該レジスト組成物を用いたデバイスの製造方法を提供することを課題とする。
また、本発明の一つの態様は、上記レジスト組成物を用いて基板上レジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、粒子線又は電磁波を用いて、上記レジスト膜を露光するフォトリソグラフィ工程と、露光されたレジスト膜を現像してフォトレジストパターンを得るパターン形成工程と、を含むデバイスの製造方法である。
本発明において、「粒子線又は電磁波照射により」とは、ポリマーの少なくとも一部を粒子線又は電磁波に曝露することである。粒子線又は電磁波にポリマーの一部が曝露されることでポリマーの特定部分が励起又はイオン化され、活性種が生じる。該活性種により上記ユニットの一部が分解するか、該活性種が上記ユニットに付加するか、又は、該活性種により上記ユニットの水素が脱離されるか等の二次反応を起こし、ラジカルが発生する。ここで「活性種」とは、ラジカルカチオン、ラジカル及び電子等のことである。
以下、本発明について具体的に説明するが、本発明はこれに限定されない。
本発明のいくつかの態様であるポリマーは、オニウム塩構造を有する第1のラジカルを発生するユニットAと、炭素原子と炭素原子との多重結合及び炭素原子とヘテロ原子との多重結合からなる群より選択される少なくとも1つの多重結合を含有するラジカル発生構造を有する、第2のラジカルを発生するユニットBと、を含むポリマーである。
上記ユニットAとしては、オニウム塩構造を有し、ポリマーの少なくとも一部に粒子線又は電磁波に曝露することにより極性変換するもの、すなわち、オニウム塩の還元によりアニオンとラジカルを発生させるものであれば特に制限はない。具体的には、例えば、下記式(I)で示されるものが挙げられる。
本発明において、「極性変換」とは、粒子線又は電磁波の照射により、直接的に又は間接的に、イオン性から非イオン性に極性が変化することを示す。
Lとしては、容易に合成できる点からカルボニルオキシ基等が好ましい。
Spの炭素数1~6の分岐アルキレン基としては、イソプロピレン基、イソブチレン基、tert-ブチレン基、イソペンチレン基、tert-ペンチレン基、2-エチルへキシレン基等が挙げられる。
Sp中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよい。2価のヘテロ原子含有基としては、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-NHCO-、-CONH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-、-NH-、-N(RSp)-、-N(ArSp)-、-S-、-SO-及び-SO2-等からなる群より選ばれる基等が挙げられる。上記RSpとしては、直鎖、分岐又は環状の炭素数1~12のアルキル基が挙げられ、ArSpとしては、フェニル基及びナフチル基等の炭素数12以下のアリール基が挙げられる。なお、上記Spのアルキレン基の炭素数は、Spが有してもよい置換基の炭素数は含まない。
Spの置換基としてのアルキル基、ヘテロ原子含有基を骨格に含んだアルキル基としては、上記Spと同様のものが挙げられる。
Spの置換基としてのアリール基としては、上記ArSpと同様のものが挙げられる。Spの置換基としてのヘテロアリール基としては、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラン、ピリジン、ピリミジン及びピラジン等の骨格を有する基が挙げられる。
Spは、直接結合でもよいが、ユニットAとユニットBとの架橋反応の点から、分子が動きやすいようにスペーサー構造となるものが好ましい。好ましくは、アルキレン基、アルキレンオキシ基及びアルキレンカルボニルオキシ基等が挙げられる。
R1の炭素数1~6の分岐アルキル基としては、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、2-エチルエキシル基等が挙げられる。
R1の炭素数1~6の環状のアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
また、R1の上記アルキル基及びアルケニル基中の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基及びフッ化アルケニル基であってもよい。全部の水素原子がフッ素原子に置換されたものであってもよい。フッ化アルキル基としては、トリフルオロメチル基等が好ましい。
R2aの直鎖、分岐又は環状のアルキレン基としては、上記Spのアルキレン基と同様のものが挙げられる。
R2aの直鎖、分岐又は環状のアルケニレン基としては、上記Spのアルケニレン基と同様のものが挙げられる。
R2aの炭素数4~12のヘテロアリーレン基としては、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、プリン、キノリン、イソキノリン、クロメン、チアントレン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン及びカルバゾール等の骨格を有する基等が挙げられる。
R2bのアルキル基、アルケニル基、アリール基及びヘテロアリール基としては、上記R2aのアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が1価となったものが挙げられる。
上記式(a1)において、R2a及び2つのR2bのうちのいずれか2つが互いに結合して、これらが結合している硫黄原子と共に環構造を形成してもよい。
金属オキソニウムアニオンとしては、NiO2 -及びSbO3 -等が挙げられる。また、VO4 3-、SeO3 2-、SeO4 2-、MoO4 2-、SnO3 2-、TeO3 2-、TeO4 2-、TaO3 2-及びWO4 2-等の2~3価のものに対し、H+、スルホニウムイオン、ヨードニウムイオン及び1~2価の金属カチオン等を適宜付加して価数を1価としたものであってもよい。上記1~2価の金属カチオンとしては、通常のものでよく、例えばNa+、Sn2+、Ni2+等が挙げられる。
上記ユニットBは、炭素原子と炭素原子との多重結合及び炭素原子とヘテロ原子との多重結合からなる群より選択される少なくとも1つの多重結合を含有するラジカル発生構造を有するユニットであり、ポリマーの少なくとも一部に粒子線又は電磁波で曝露することで第2のラジカルを発生させるものであれば特に制限はない。
上記ユニットBにおける多重結合は、粒子線又は電磁波の影響でラジカルカチオンを発生し、該ラジカルカチオンが第2のラジカルとカチオンとに分解すれば特に制限はないが、ベンゼン系芳香族内に含まれるものでなく、且つ、下記に示される結合の少なくともいずれかであることが好ましい。ベンゼン系芳香族とは、ベンゼンだけでなく、ナフタレン及びアズレン等のベンゼン骨格を有する芳香族も含まれる。「ベンゼン系芳香族内に含まれる多重結合でない」とは、これら芳香族が有する多重結合でないことをいう。
R3は、それぞれ独立に、水素原子;ヒドロキシ基;-Ra(Raは置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素数1~12のアルキル基である。);-ORa;及び該Ra中の炭素-炭素一重結合の少なくとも1つが炭素-炭素二重結合に置換された基;及び、-Rb(Rbは置換基を有していてもよい炭素数6~14のアリール基である。);からなる群より選択されるいずれかである。2つ以上のR3は、単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、環構造を形成してもよい。上記式(III)においては、3つのR3のうち1つがOHであってもよい。
後述の一般式(VI)~(VIII)で示される化合物の少なくともいずれかが、該化合物のいずれかの位置で下記式(1)の*部分に結合したものをユニットCとしてポリマーに任意に含んでいてもよい。上記ポリマーが上記ユニットCを含有することで、粒子線又は電磁波に対する感度を向上させることが可能となる。
ユニットCとして一般式(VIII)で示される化合物の構造を含む場合、オニウム塩のX-は酸性度の高いもの、例えば、フッ素含有アルキルスルホネートアニオン、BF2 -、PF6 -及びSbF6 -等を選択することが好ましい。それにより、一般式(VIII)で示される化合物が特に高い増感作用を有することとなる。
本発明の一つの態様におけるポリマーは、上記ユニットA~Cの他に、ラジカルスカベンジャーユニット(以下、「ユニットD」ともいう)をさらに含有することも好ましい。上記ユニットDとしては、フェノール構造又はヒンダードアミン構造が該構造のいずれかの位置で上記式(1)の*部分に結合したユニットが好ましい。
ユニットDは、上記ユニットAとユニットBとが発生したラジカルを安定化できれば特に制限はないが、例えば具体的には、下記に示されるユニットが挙げられる。
上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ブチル基、ペンチル基等の炭素数1~5の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。
上記アルキル基が有しても良い置換基としては、ヒドロキシ基、スルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
n8は4である。
上記R11bのアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ブチル基、ペンチル基等の炭素数1~5の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。
上記R11bのアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数1~15等のアルコキシ基が挙げられる。
R11bが有しても良い置換基としては、ヒドロキシ基、スルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、アルコキシ基等が挙げられる。
上記式(III)において、2つ以上のR4は単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、環構造を形成してもよい。
上記ポリマーが上記ユニットDを含有することで、粒子線又は電磁波を照射した際に安定的に架橋を促進することが可能となる。
上記ユニットEに含有される金属原子は、EUV又は電子線に対して高い吸収を有するものであれば特に限定はされず、上記金属原子以外に周期表第10~16属の原子であってもよい。
上記ユニットEとしては、アルキル及びアリールスズ、アルキル及びアリールアンチモニー、アルキル及びアリールゲルマン、又はアルキル及びアリールビスムチン構造が該構造のいずれかの位置で上記式(1)の*部分に結合したユニットであることが好ましい。
ユニットEは、EUV照射による2次電子発生効率が高く上記ユニットA及びユニットBの分解効率を上げることが出来る。ユニットEとしては、EUV吸収の高い上記金属原子を含んでいれば特に制限はないが、例えば具体的には下記に示されるユニットが挙げられる。
上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ブチル基、ペンチル基等の炭素数1~5の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。
上記アルキル基が有しても良い置換基としては、ヒドロキシ基、スルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
n9は4である。
R12bの直鎖、分岐又は環状のアルキル基としては、上記R2bのアルキル基と同様のものが挙げられる。
R12bの直鎖、分岐又は環状のアルケニル基としては、上記R2bのアルケニル基と同様のものが挙げられる。
2つ以上のR12aは単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、環構造を形成してもよい。また、3つのR12bのうちのいずれか2つが互いに結合して、これらが結合している金属原子と共に環構造を形成してもよい。
上記ポリマーが上記ユニットEを含有することで、粒子線又は電磁波を照射した際に2次電子の発生効率を向上させることが可能となる。
本発明の一つの態様におけるポリマーは、上記ユニットA~Eの他に、本発明の効果を損なわない範囲で、レジスト組成物として通常用いられるユニットを有していてもよい。
例えば、上記式(1)の*部分にエーテル基、ラクトン骨格、エステル基、ヒドロキシ基、エポキシ基、グリシジル基、オキセタニル基等を含有する骨格を有するユニット(以下、「ユニットF」ともいう)が挙げられる。
エポキシ基、グリシジル基及びオキセタニル基等を含有する骨格を有するユニットは、上記ユニットAから発生する酸が強酸を用いた場合、すなわち、X-がCF3SO3 -等の場合、カチオン重合も起こり得るため好ましい。
また、本発明の一つの態様におけるポリマーは、上記式(1)の構造を有しないスチレン、4-ヒドロキシスチレン、2-ヒドロキシ―6-ビニルナフタレン、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル等から構成されるユニット等を有していても良い。
本発明の一つの態様におけるポリマーは、上記それぞれのユニットを構成するモノマー成分を原料として用い、上記配合割合となるように通常の方法で重合することにより得ることができる。
本発明の一つの態様のレジスト組成物は、上記ポリマーを含有することを特徴とする。上記ポリマー以外に、増感化合物、有機金属化合物及び有機金属錯体等の成分を任意に含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
(増感化合物)
本発明の一つの態様のレジスト組成物は、上記ポリマーのみ含有する構成であってもよいが、上記ポリマーに加えて、その他の成分、例えば下記一般式(VI)~(VIII)で示される化合物をさらに含有してもよい。レジスト組成物にこれらを含有することで、増感剤として作用し、粒子線又は電磁波に対する感度を高めることができる。
R8のうち少なくとも一つは上記電子供与性基であることが好ましい。
R9及びR10は、水素原子;置換基を有してもよいアルキル基;及び、アルケニル基;からなる群より選択されるいずれかであり、2つのR10は互いに結合してこれらが結合している2つの酸素原子と共に環構造を形成してもよい。
m2は、0又は1の整数であることが好ましい。n4及びn5は、それぞれ0~2の整数であることが好ましい。n4+n5は2であることが好ましい。
n4が1のときn2は0~4の整数であり、n4が2のときn2は0~6の整数であり、n5が1のときn3は0~4の整数であり、n5が2のときn3は0~6の整数であることが好ましい。
n6は0~7の整数であることが好ましい。
n7は1又は2であり、n7が1のときn6は0~5の整数であり、n7が2のときn6は0~7の整数であることが好ましい。
本発明の一つの態様のレジスト組成物は、有機金属化合物及び有機金属錯体のいずれかをさらに含有することが好ましい。
上記金属は、Al、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Ge、Rh、Pd、Ag、Cd、In、Sn、Sb、Te、I、Xe、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au、Hg、Tl、Pb、Bi、Po、At、Rn及びRaからなる群より選択される少なくとも1種であることが、上記ユニットA及び上記ユニットBを増感できることから好ましい。
有機金属錯体としては、アクリル酸ハフニウム(IV)、アクリル酸ジルコニウム(IV)、アクリル酸ビスマス(III)、酢酸ビスマス(III)、シュウ酸スズ(II)等が挙げられる。
上記有機金属化合物及び有機金属錯体のレジスト組成物中の配合量は、ユニットAに対して0~0.5モル当量であることが好ましい。
本発明の一つの態様のレジスト組成物は、いずれの態様においても、本発明の効果を損なわない範囲で他の成分を配合してもよい。配合可能な成分としては、公知の添加剤、例えば、含フッ素はっ水ポリマー、トリオクチルアミン等のクエンチャー、界面活性剤、充填剤、顔料、帯電防止剤、難燃剤、光安定剤、酸化防止剤、イオン補足剤及び溶剤等から選ばれる少なくとも1つを添加してもよい。
上記含フッ素はっ水ポリマーとしては、液浸露光プロセスに通常用いられるものが挙げられ、上記ポリマーよりもフッ素原子含有率が大きい方が好ましい。それにより、レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する場合に、含フッ素はっ水ポリマーのはっ水性に起因して、レジスト膜表面に上記含フッ素はっ水ポリマーを偏在化させることができる。
本発明の一つの態様のレジスト組成物の調製方法は特に制限はなく、上記ポリマー及びその他の任意成分を混合、溶解又は混練する等の公知の方法により調製することができる。
上記ポリマーは、上記ユニットA及びユニットBを構成するモノマー、並びに、必要によりその他のユニットを構成するモノマーを通常の方法により適宜重合して合成できる。しかしながら、本発明に係るポリマーの製造方法はこれに限定されない。
本発明の1つの形態は、上記レジスト組成物を用いて基板上レジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、粒子線又は電磁波を用いて、前記レジスト膜をパターン状に露光するフォトリソグラフィ工程と、露光されたレジスト膜を現像してフォトレジストパターンを得るパターン形成工程と、を含むデバイスの製造方法である。
光の照射量は、光硬化性組成物中の各成分の種類及び配合割合、並びに塗膜の膜厚等によって異なるが、1J/cm2以下又は1000μC/cm2以下であることが好ましい。
上記レジスト組成物は、ポリマー中に増感ユニット(ユニットC)として含むか、又は、増感化合物とし含む場合、粒子線又は電磁波の照射後に、紫外線等で第2の露光を行うことも好ましい。
<ユニットAを構成する化合物A1の合成>
(合成例1)ジベンゾチオフェン-9-オキシドの合成
(合成例4)9-(4-アクリルオキシフェニル)ジベンゾチオフェニウム-トリフルオロメタンスルホネート(化合物A2)の合成
(合成例5)9-(4-ヒドロキシフェニル)ジベンゾチオフェニウム-ベンゾエートの合成
(合成例7)9-(4-メタクリルオキシフェニル)ジベンゾチオフェニウム-ヘキサフルオロアンチモネート(化合物A4)の合成
(合成例8)9-(4-メタクリルオキシフェニル)ジベンゾチオフェニウム-アンチモネート(化合物A5)の合成
(合成例9)(4-ヒドロキシ)フェニルジフェニルスルホニウム-トリフルオロメタンスルホネートの合成
(合成例11)5-(4-ヒドロキシナフチル)テトラメチレンスルホニウム―トリフルオロメタンスルホネートの合成
(合成例13)1-(4-ヒドロキシフェニル)-2,2-ジメチル-1-プロパノンの合成
(合成例16)1-(6-ヒドロキシナフタレン-2-イル)-2,2-ジメチル-1-プロパノンの合成
(合成例18)1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2,2-ジメチル-1-プロパノンの合成
(合成例20)1-[4-(2-メタクリルオキシ)エトキシフェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパノン(化合物B5)の合成
(合成例21)フェニルグリオキシ酸クロライドの合成
(合成例25)9-フルオレノンO-メタクリルオキシム(化合物B7)の合成
(合成例26)2,2',4,4'-テトラメトキシベンゾフェノンの合成
(合成例28)2,4-ジメトキシ-4'-(2-ビニルオキシ)エトキシベンゾフェノンの合成
(合成例32)1-(2,4-ジメトキシ)フェニル-1-[4'-(2-ヒドロキシ)エトキシフェニル]-1,1-ジメトキシメタンの合成
(合成例34)4-ビニルフェニル-トリフェニルスズ(化合物E1)の合成
(合成例35)4-イソプロペニルフェニル-トリフェニルスズ(化合物E2)の合成
(合成例36)4-ビニルフェニル-トリブチルスズ(化合物E3)の合成
(合成例37)4-ビニルフェニル-トリフェニルゲルマン(化合物E4)の合成
(合成例38)ポリマー1の合成
上記にポリマーのユニット比の開示があるが、本発明のいくつかの態様のポリマーはこれに限定されない。
(合成例39)ポリマー2~19の合成
上記合成例34に倣い、ユニットAを構成する上記化合物A1~A6、ユニットBを構成する化合物B1~B6、増感化合物である化合物1、増感ユニットCを構成する化合物C1~C2、ユニットDを構成するモノマーD、ユニットEを構成する化合物E1~E4及び、ユニットFを構成するF1~F5を用いて、ポリマー2~19を合成した。合成した各ポリマーの詳細を表1に示す。
モノマーD:4-ヒドロキシフェニルメタクリレート
モノマーF1:α-メタクリルオキシ-γ-ブチロラクトン
モノマーF2:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
モノマーF3:4-tert-ブトキシスチレン
モノマーF4:2-ヒドロキシエチルアクリレート
モノマーF5:グリシジルメタクリレート
上記ポリマーのいずれか400mgをγ-ブチロラクトン4mlとシクロヘキサノン4mlとの混合溶媒に溶解して、実施例1~8及び比較例1~2のレジスト組成物サンプル1~10を調製する。用いたポリマーを表2に示す。
上記ポリマー1~19が15質量%溶解するように、純水、メタノール、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン及びメチルエチルケトンをそれぞれ組成が0~70質量%の範囲になるように配合し、それぞれのポリマーに合わせた現像液を調製する。
あらかじめヘキサメチレンジシラザンを修飾したシリコンウェハ上に上記レジスト組成物サンプル1をスピンコートする。これを110℃のホットプレート上に1分間プレベークすることで、厚さ200nmの塗布膜が形成された基板を得る。該基板の塗布膜に対し、電子線描画装置(JSM-6500F、日本電子(株)製)を用いて、30keVの電子線により2μmのラインアンドスペースパターンとなるように描画する。電子線照射後の基板を、上記現像液を用いて1分間現像し、その後に純水でリンスすることで2μmのラインアンドスペースパターンを得る。このときの照射量をEmax[μC/cm2]として電子線照射による感度を求める。
上記サンプル2~10に対しても、上記と同様にして感度評価を行う。結果を表2に示す。
電子線評価と同様の方法で2μmのラインアンドスペースパターンとなるように電子線を用いて描画した後に、取り出したウェハーをバンドパスフィフィルターを用いて露光波長が365nm±5nmとなるようにしたブラックライト(FL8BL、日立アプライアンス(株)製)を用いて、真空中でウェハー全面に100mJ/cm2照射する。UV照射後の基板を上記現像液を用いて1分間現像し、その後に純水でリンスすることで2μmのラインアンドスペースパターンを得る。このときの照射量をEmax[μC/cm2]として電子線照射による感度を求める。結果を表3に示す。
実施例10は、ポリマーのユニットCを構成するモノマーとして、電子線照射時にオニウム塩の分解により生じた酸の作用により酸解離性基が分解してベンゾフェノン誘導体となるモノマーを用いている。それにより、実施例9と同様にUV照射時に該ベンゾフェノン誘導体がスルホニウム塩を還元するため高感度化していると考えられる。
Claims (15)
- ポリマーであって、
オニウム塩構造を有し、粒子線又は電磁波の照射により第1ラジカルを発生するユニットAと、
炭素原子と炭素原子との多重結合及び炭素原子とヘテロ原子との多重結合からなる群より選択される少なくとも1つの多重結合を含有するラジカル発生構造を有し、粒子線又は電磁波の照射により第2ラジカルを発生するユニットBと、を含み、
前記ラジカル発生構造中の多重結合はベンゼン系芳香族内に含まれる多重結合でない、ポリマー。 - 前記ユニットBは、アルキルフェノン骨格、アシルオキシム骨格及びベンジルケタール骨格からなる群より選択されるいずれかを有する請求項1又は2に記載のポリマー。
- 前記ユニットAが下記式(I)で示される請求項1~3のいずれか一項に記載のポリマー。
X-は1価のアニオンであり、
Lは、カルボニルオキシ基、フェニレンジイル基、ナフタレンジイル基、フェニレンジイルオキシ基、ナフタレンジイルオキシ基、フェニレンジイルカルボニルオキシ基、ナフタレンジイルカルボニルオキシ基、フェニレンジイルオキシカルボニル基及びナフタレンジイルオキシカルボニル基からなる群より選択されるいずれかであり、
Spは、直接結合;置換基を有していても良い直鎖、分岐又は環状の炭素数1~6のアルキレン基;及び、置換基を有していても良い直鎖、分岐又は環状の炭素数1~6のアルケニレン基;のいずれかであり、前記Sp中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、
R1は、水素原子;直鎖、分岐又は環状の炭素数1~6のアルキル基;及び、直鎖、分岐又は環状の炭素数1~6のアルケニル基;からなる群より選択されるいずれかであり、該R1中の前記アルキル基及びアルケニル基中の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい。) - 前記ユニットAが下記式(II)で示される請求項4に記載のポリマー。
R2aは、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素数1~6のアルキレン基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素数1~6のアルケニレン基;置換基を有していてもよい炭素数6~14のアリーレン基;置換基を有していてもよい炭素数4~12のヘテロアリーレン基;及び直接結合;からなる群より選択されるいずれかであり、前記R2a中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、
R2bは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素数1~6のアルキル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素数1~6のアルケニル基;置換基を有していてもよい炭素数6~14のアリール基;及び、置換基を有していてもよい炭素数4~12のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかであり、前記R2b中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、
R2a及び2つのR2bのうち2つは、単結合で直接結合に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、互いに環構造を形成してもよい。) - 前記ユニットBが下記一般式(III)~(V)の少なくともいずれかで示されるものである請求項1~5のいずれか一項に記載のポリマー。
R3は、それぞれ独立に、水素原子;ヒドロキシ基;-Ra(Raは、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素数1~12のアルキル基であり、Ra中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていていてもよい。);-ORa;及び該Ra中の炭素-炭素一重結合の少なくとも1つが炭素-炭素二重結合に置換された基;及び、-Rb(Rbは、置換基を有していてもよい炭素数6~14のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数4~12のヘテロアリール基である。);からなる群より選択されるいずれかであり、
2つのR3は、単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、互いに環構造を形成してもよく、
R4は、-Ra;-Rb;-ORa;-SRa;-ORb;-SRb;-OC(=O)Ra;-OC(=O)Rb;-C(=O)ORa;-C(=O)ORb;-OC(=O)ORa;-OC(=O)ORb;-NHC(=O)Ra;-NRaC(=O)Ra;-NHC(=O)Rb;-NRbC(=O)Rb;-NRaC(=O)Rb;-NRbC(=O)Ra;-N(Ra)2;-N(Rb)2;-N(Ra)(Rb);-SO3Ra;-SO3Rb;-SO2Ra;-SO2Rb;該-Ra中の炭素-炭素一重結合の少なくとも1つが炭素-炭素二重結合に置換された基;及びニトロ基;からなる群より選択されるいずれかであり、
n1は1~3の整数であり、n1が1のときm1は0~4の整数であり、n1が2のときm1は0~6の整数であり、n1が3のときm1は0~8の整数であり、
R5は、置換基を有していても良い直鎖、分岐又は環状の炭素数1~12のアルキレン基;置換基を有していても良い直鎖、分岐又は環状の炭素数1~12のアルキレンオキシ基;置換基を有していても良い直鎖、分岐又は環状の炭素数1~12のアルケニレン基;置換基を有していても良い直鎖、分岐又は環状の炭素数1~12のアルケニレンオキシ基;及び、置換基を有していても良い炭素数6~14のアリーレン基;置換基を有していても良い炭素数4~12のヘテロアリーレン基;からなる群より選択されるいずれかであり、前記R5中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよい。) - ユニットCをさらに含有し、該ユニットCが下記一般式(VI)~(VIII)で示される化合物が下記式(1)のSp基と結合したものである請求項1~6のいずれか一項に記載のポリマー。
R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子;電子供与性基;及び、電子吸引性基;からなる群より選択されるいずれかであり、
R6及びR7のうち少なくとも一つは前記電子供与性基であり、
R8のうち少なくとも一つは前記電子供与性基であり、
R9は、水素原子;置換基を有してもよいアルキル基;及び、置換基を有してもよいアルケニル基;からなる群より選択されるいずれかであり、前記R9中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、
R10は、それぞれ独立に、水素原子;置換基を有してもよいアルキル基;及び、置換基を有してもよいアルケニル基からなる群より選択されるいずれかであり、2つのR10は互いに結合して環構造を形成してもよく、
Eは、直接結合;酸素原子;硫黄原子;及びメチレン基;からなる群より選択されるいずれかであり、
m2は、0又は1の整数であり、
n4及びn5は、それぞれ0~2の整数であり、n4+n5は2であり、
n4が1のときn2は0~4の整数であり、n4が2のときn2は0~6の整数であり、n5が1のときn3は0~4の整数であり、n5が2のときn3は0~6の整数であり、
n6は0~7の整数であり、
n7は1又は2であり、n7が1のときn6は0~5の整数であり、n7が2のときn6は0~7の整数である。)
- ラジカルスカベンジャー構造を有するユニットDをさらに含有する請求項1~7のいずれか一項に記載のポリマー。
- Sn、Sb、Ge、Bi及びTeからなる群より選択される金属原子を有する有機金属化合物含有ユニットEをさらに含有する請求項1~8のいずれか一項に記載のポリマー。
- X-が、アルキルスルホネートアニオン、アリールスルホネートアニオン、アルキルカルボキシレートアニオン、アリールカルボキシレートアニオン、テトラフルオロボレートアニオン、ヘキサフルオロホスフォネートアニオン、ジアルキルスルホニルイミドアニオン、トリアルキルスルホネートメチドアニオン、テトラキスフェニルボレートアニオン、ヘキサフルオロアンチモネート、1価の金属オキソニウムアニオン、及び、これを含む水素酸アニオンからなる群より選択されるいずれかであり、
X-中のアルキル基及びアリール基の水素原子の少なくとも1つがフッ素原子に置換されていてもよい請求項1~9のいずれか一項に記載のポリマー。 - 請求項1~10のいずれか一項に記載のポリマーを含有するレジスト組成物。
- 下記一般式(VI)~(VIII)で示される化合物をさらに含有する請求項11に記載のレジスト組成物。
R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子;電子供与性基;及び、電子吸引性基;からなる群より選択されるいずれかであり、
R6及びR7のうち少なくとも一つは前記電子供与性基であり、
R8のうち少なくとも一つは前記電子供与性基であり、
R9は、水素原子;置換基を有してもよいアルキル基;及び、置換基を有してもよいアルケニル基;からなる群より選択されるいずれかであり、前記R9中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、
R10は、それぞれ独立に、水素原子;置換基を有してもよいアルキル基;及び、置換基を有してもよいアルケニル基からなる群より選択されるいずれかであり、2つのR10は互いに結合して環構造を形成してもよく、
Eは、直接結合;酸素原子;硫黄原子;及びメチレン基;からなる群より選択されるいずれかであり、
m2は、0又は1の整数であり、
n4及びn5は、それぞれ0~2の整数であり、n4+n5は2であり、
n4が1のときn2は0~4の整数であり、n4が2のときn2は0~6の整数であり、n5が1のときn3は0~4の整数であり、n5が2のときn3は0~6の整数であり、
n6は0~7の整数であり、
n7は1又は2であり、n7が1のときn6は0~5の整数であり、n7が2のときn6は0~7の整数である。) - 有機金属化合物及び有機金属錯体のいずれかをさらに含有し、
前記金属は、Al、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Ge、Rh、Pd、Ag、Cd、In、Sn、Sb、Te、I、Xe、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au、Hg、Tl、Pb、Bi、Po、At、Rn及びRaからなる群より選択される少なくとも1種である請求項11又は12に記載のレジスト組成物。 - 請求項11~13のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いて基板上レジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、
粒子線又は電磁線を用いて、前記レジスト膜を露光するフォトリソグラフィ工程と、
露光されたレジスト膜を現像してフォトレジストパターンを得るパターン形成工程と、を含むデバイスの製造方法。 - 前記粒子線が電子線であり、前記電磁波は極端紫外線である、請求項14に記載のデバイスの製造方法。
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