WO2009069522A1 - ラウロラクタムの製造方法 - Google Patents

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Abstract

　シクロドデカノンおよびヒドロキシルアミンから、簡単な工程により効率よくラウロラクタムを製造する方法を提供する。この製造方法は、（ａ）シクロドデカノンと水溶液中のヒドロキシルアミンとを、オキシム化溶媒の存在下で反応させ、シクロドデカノンオキシムを生成する工程、（ｂ）前記オキシム化工程後の反応液を油相と水相に分離し、シクロドデカノンオキシムの溶液を油相として取得する工程、（ｃ）前記油／水分離工程により油相として取得した前記シクロドデカノンオキシムの溶液からオキシム化溶媒の一部又は全部と、溶解水分を除去し、下記転位反応に用いる転位溶媒と前記シクロドデカノンオキシムを含有する溶液を調製する工程、（ｄ）芳香環含有化合物を転位触媒として用いて、転位反応により、シクロドデカノンオキシムからラウロラクタムを生成する工程、および（ｅ）前記転位工程後の反応液から、転位溶媒および転位触媒を分離除去し、ラウロラクタムを精製する工程を有する。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009142206A1 (ja) * 2008-05-20 2009-11-26 宇部興産株式会社 ラウロラクタムの製造方法
WO2011115132A1 (ja) * 2010-03-15 2011-09-22 宇部興産株式会社 アミド化合物の製造方法
WO2011118647A1 (ja) 2010-03-24 2011-09-29 宇部興産株式会社 オキシムの製造方法
JP2019104915A (ja) * 2017-12-13 2019-06-27 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ ラウロラクタムを含むモノマーからポリマーを製造する方法
JP2022512423A (ja) * 2018-12-19 2022-02-03 ハンワ ソリューションズ コーポレイション 新規なラウロラクタムの製造方法および合成装置
JP2023504265A (ja) * 2019-12-06 2023-02-02 ハンワ ソリューションズ コーポレイション ラウロラクタムの製造方法、その合成装置、これにより製造されたラウロラクタム組成物、これを用いたポリラウロラクタムの製造方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009298706A (ja) * 2008-06-11 2009-12-24 Daicel Chem Ind Ltd アミド又はラクタムの製造法
ES2757073T3 (es) * 2015-04-02 2020-04-28 Anthea Aromatics Private Ltd Procedimiento eficaz para la síntesis de amidas cíclicas
DE102017000989A1 (de) * 2017-02-03 2018-08-09 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon
CN109516941B (zh) * 2017-09-20 2020-08-28 万华化学集团股份有限公司 一种十二内酰胺的生产方法
CN109867616B (zh) * 2017-12-05 2020-11-24 万华化学集团股份有限公司 一种十二内酰胺的生产方法
EP3498758A1 (de) * 2017-12-13 2019-06-19 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung von polymeren aus monomeren umfassend laurinlactam
CN109481958B (zh) * 2018-11-29 2021-04-20 万华化学集团股份有限公司 一种降低环十二酮肟在硫酸萃取过程中的水解率的方法
CN110272356B (zh) * 2019-07-25 2022-07-12 万华化学集团股份有限公司 一种环十二酮肟化的方法
CN113354566B (zh) * 2020-03-05 2022-11-08 万华化学集团股份有限公司 一种十二内酰胺的制备方法
KR102609701B1 (ko) * 2020-12-11 2023-12-06 한화솔루션 주식회사 라우로락탐의 제조방법, 이의 합성장치, 이에 의해 제조된 라우로락탐 조성물, 이를 이용한 폴리라우로락탐의 제조방법

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4623740B1 (ja) 1967-03-18 1971-07-07
JPS5233118B1 (ja) 1965-02-03 1977-08-26
JPH054964A (ja) 1990-11-21 1993-01-14 Ube Ind Ltd カプロラクタムとラウロラクタムの製造方法
JPH09301952A (ja) 1996-05-16 1997-11-25 Mitsubishi Chem Corp アミド化合物の製造方法
JPH09301951A (ja) 1996-05-16 1997-11-25 Mitsubishi Chem Corp アミド化合物の製造方法
JP2001019670A (ja) 1999-07-05 2001-01-23 Mitsubishi Chemicals Corp 転位反応による有機化合物の製造方法
JP2001072658A (ja) 1999-06-28 2001-03-21 Mitsubishi Chemicals Corp アミド化合物の製造方法
JP2001302603A (ja) 2000-04-21 2001-10-31 Mitsubishi Chemicals Corp アミド化合物の製造方法
JP2001302602A (ja) 2000-04-21 2001-10-31 Mitsubishi Chemicals Corp アミド化合物の製造方法
JP2003081930A (ja) * 2001-08-31 2003-03-19 Degussa Ag アンモオキシム化反応混合物の後処理法
JP2003321453A (ja) * 2002-05-07 2003-11-11 Mitsubishi Chemicals Corp アミド化合物の製造方法
JP2006219470A (ja) 2005-01-14 2006-08-24 Univ Nagoya オキシム化合物のベックマン転位反応用触媒、及びそれを用いたアミド化合物の製造方法
WO2007125002A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-08 Evonik Degussa Gmbh Process for preparing amides from ketoximes
WO2008096873A1 (ja) * 2007-02-09 2008-08-14 National University Corporation Nagoya University ラウロラクタムの製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1052284A (ja) * 1963-05-15
CH430206A (de) * 1964-01-30 1967-02-15 Inventa Ag Verfahren zur Polymerisation von Laurinlactam
NL146488B (nl) 1966-02-11 1975-07-15 Stamicarbon Het bereiden van cyclododecanonoxime.
EP0487090A3 (en) 1990-11-21 1992-10-07 Ube Industries, Ltd. Process for preparing caprolactam and laurolactam
DE10047435A1 (de) * 2000-09-26 2002-04-11 Degussa Verfahren zur Herstellung von Oximen
ES2410810T5 (es) 2002-01-16 2022-02-18 Ube Industries Procesos para producir laurolactama a partir de ciclododecanona
JP2007284415A (ja) 2006-03-10 2007-11-01 Daicel Chem Ind Ltd アミド又はラクタムの製造法

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5233118B1 (ja) 1965-02-03 1977-08-26
JPS4623740B1 (ja) 1967-03-18 1971-07-07
JPH054964A (ja) 1990-11-21 1993-01-14 Ube Ind Ltd カプロラクタムとラウロラクタムの製造方法
JPH09301952A (ja) 1996-05-16 1997-11-25 Mitsubishi Chem Corp アミド化合物の製造方法
JPH09301951A (ja) 1996-05-16 1997-11-25 Mitsubishi Chem Corp アミド化合物の製造方法
JP2001072658A (ja) 1999-06-28 2001-03-21 Mitsubishi Chemicals Corp アミド化合物の製造方法
JP2001019670A (ja) 1999-07-05 2001-01-23 Mitsubishi Chemicals Corp 転位反応による有機化合物の製造方法
JP2001302603A (ja) 2000-04-21 2001-10-31 Mitsubishi Chemicals Corp アミド化合物の製造方法
JP2001302602A (ja) 2000-04-21 2001-10-31 Mitsubishi Chemicals Corp アミド化合物の製造方法
JP2003081930A (ja) * 2001-08-31 2003-03-19 Degussa Ag アンモオキシム化反応混合物の後処理法
JP2003321453A (ja) * 2002-05-07 2003-11-11 Mitsubishi Chemicals Corp アミド化合物の製造方法
JP2006219470A (ja) 2005-01-14 2006-08-24 Univ Nagoya オキシム化合物のベックマン転位反応用触媒、及びそれを用いたアミド化合物の製造方法
WO2007125002A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-08 Evonik Degussa Gmbh Process for preparing amides from ketoximes
WO2008096873A1 (ja) * 2007-02-09 2008-08-14 National University Corporation Nagoya University ラウロラクタムの製造方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. S. SANDHU, INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, 2002, pages 154 - 156
J. S. YADAV, JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH(S), 2002, pages 236 - 238
K. ISHIHARA, JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIATY, 2005, pages 11240 - 11241
K. NARASAKA, CHEMISTRY LETTER, 1993, pages 489 - 492
M. ZHU, TETRAHEDRON LETTERS, 2006, pages 4861 - 4863

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8338589B2 (en) 2008-05-20 2012-12-25 Ube Industries, Ltd. Process for producing laurolactam
WO2009142206A1 (ja) * 2008-05-20 2009-11-26 宇部興産株式会社 ラウロラクタムの製造方法
US9242931B2 (en) 2010-03-15 2016-01-26 Ube Industries, Ltd. Method for producing amide compound
JP2015129130A (ja) * 2010-03-15 2015-07-16 宇部興産株式会社 アミド化合物の製造方法
CN102892752A (zh) * 2010-03-15 2013-01-23 宇部兴产株式会社 制备酰胺化合物的方法
CN105315213A (zh) * 2010-03-15 2016-02-10 宇部兴产株式会社 制备酰胺化合物的方法
EP2548862A4 (en) * 2010-03-15 2013-09-04 Ube Industries PROCESS FOR PREPARING AN AMID COMPOUND
EP2738161A1 (en) 2010-03-15 2014-06-04 Ube Industries, Ltd. Method for producing amide compound
EP2738162A2 (en) 2010-03-15 2014-06-04 Ube Industries, Ltd. Method for producing amide compound
US8816069B2 (en) 2010-03-15 2014-08-26 Ube Industries, Ltd. Method for producing amide compound
US8962826B2 (en) 2010-03-15 2015-02-24 Ube Industries, Ltd. Method for producing amide compound
CN102892752B (zh) * 2010-03-15 2015-03-25 宇部兴产株式会社 制备酰胺化合物的方法
JP5708637B2 (ja) * 2010-03-15 2015-04-30 宇部興産株式会社 アミド化合物の製造方法
WO2011115132A1 (ja) * 2010-03-15 2011-09-22 宇部興産株式会社 アミド化合物の製造方法
JP5794227B2 (ja) * 2010-03-24 2015-10-14 宇部興産株式会社 オキシムの製造方法
WO2011118647A1 (ja) 2010-03-24 2011-09-29 宇部興産株式会社 オキシムの製造方法
US20130023697A1 (en) * 2010-03-24 2013-01-24 Ube Industries, Ltd. Method for producing oxime
US9376375B2 (en) 2010-03-24 2016-06-28 Ube Industries, Ltd. Method for producing oxime
JP2019104915A (ja) * 2017-12-13 2019-06-27 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ ラウロラクタムを含むモノマーからポリマーを製造する方法
JP2022512423A (ja) * 2018-12-19 2022-02-03 ハンワ ソリューションズ コーポレイション 新規なラウロラクタムの製造方法および合成装置
US11535591B2 (en) 2018-12-19 2022-12-27 Doosan Enerbility Co., Ltd. Laurolactam preparation method and synthesis apparatus
JP7231740B2 (ja) 2018-12-19 2023-03-01 ハンワ ソリューションズ コーポレイション 新規なラウロラクタムの製造方法および合成装置
JP2023504265A (ja) * 2019-12-06 2023-02-02 ハンワ ソリューションズ コーポレイション ラウロラクタムの製造方法、その合成装置、これにより製造されたラウロラクタム組成物、これを用いたポリラウロラクタムの製造方法

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