DE102017000989A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon (CDON). Während der Herstellung fällt verunreinigtes Cyclododecan (CDAN) an. Dieses kann vom CDON mittels Destillation abgetrennt werden (CDAN-haltige Fraktion). Die Trennung von CDAN und Verunreinigungen wie 13-Oxabicyclo[7.3.1]tridecan erfolgt durch Auskristallisieren von CDAN aus der CDAN-haltigen Fraktion.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon, ein Verfahren zur Aufreinigung von Cyclododecan und ein Verfahren zur Herstellung von Laurinlactam.
- Cyclododecanon (CDON) wird nach den bekannten Verfahren der Bashkirow-Oxidation von Cyclododecan (CDAN; Oenbrink, G. and Schiffer, T. 2009. Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry) erhalten. Alternativ beschreibt
EP-A-2772478 (US 9000223 - Als Alternative zur Destillation für die Abtrennung von 2-Undecanon und 1,4-C12-Ether sowie 1,5-C12-Ether liegt die Einführung einer zusätzlichen Reaktionsstufe nahe, in der die genannten Komponenten in im Vergleich zu CDAN leichter oder schwerer siedende Spezies überführt werden, um diese im Folgenden leichter abdestillieren zu können. Vor allem für das lineare Keton bieten sich als reaktive Verfahren die Aldol-Kondensation an sauren Katalysatoren oder die Hydrierung der Keto-Gruppe zum Alkohol an dafür geeigneten Festbettkatalysatoren enthaltend z.B. Palladium, Ruthenium, Kupfer oder Nickel an. Im Laborexperimenten konnten für CDAN/2-Undecanon Mischungen sowohl durch Aldol-Kondensation als auch durch Hydrierung hohe Umsätze >90% erreicht werden. Bei der Hydrierung der C12-Ether unter harschen Bedingungen (20 bar Wasserstoff, 200°C) erwies sich der 1,5-C12-Ether als besonders resistent und stabil, während der 1,4-C12-Ether mit bis zu 90% Umsatz zu schwerer als CDAN siedenden Komponenten umgesetzt werden konnte. Zum Teil wurde unerwünschter Weise bei den Reaktionsbedingungen sogar CDAN zu cyclischen C11 umgesetzt.
- In weiteren Versuchen wurden CDAN/2-Undecanon/C12-Ether Gemische an stark sauren Aluminiumoxid/Siliziumoxid/Titanoxid-Katalysatoren umgesetzt. Auch hierbei erwies sich der 1,5-C12-Ether als wenig reaktiv - es wurden Umsätze bis maximal 10% erreicht. Auch das 2-Undecanon konnte nur bis zu maximal 50% umgesetzt werden. Allein beim 1,4-C12-Ether ließ sich eine wirtschaftliche Abtrennung erreichen.
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand nunmehr darin, ein Verfahren zur Herstellung von CDON bereitzustellen, in dem es ermöglicht wird, entstehende Verunreinigungen gleichzeitig abzutrennen. Idealerweise sollte CDAN, das nach der Reaktion zu CDON vorliegt, isoliert werden. Gleichzeitig sollten Verunreinigungen, die einen ähnlichen Dampfdruck wie CDAN aufweisen, von CDAN abgetrennt werden.
- Überraschenderweise wurde gefunden, dass das in den beschriebenen Herstellverfahren produzierte CDAN, welches nicht durch Destillation oder Kombinationen von Reaktion mit Destillation reinigen lässt, durch Kristallisation mit hoher Reinheit gewonnen werden kann.
- Demgemäß wurde ein Verfahren der eingangs genannten Art zur Herstellung von Cyclododecanon (CDON) gefunden, welches die nachfolgenden Schritte umfasst:
- a) Reaktion von 1,5,9-Cyclododecatrien (CDT) zu einem Gemisch aus Cyclododecanol (CDOL) und CDON,
- b) Dehydrierung des CDOL zu CDON, wobei eine CDON-haltige Mischung erhalten wird, die Cyclododecan (CDAN) umfasst,
- c) Destillation der CDON-haltigen Mischung unter Erhalt einer Fraktion umfassend CDAN (CDAN-haltige Fraktion) und einer CDON-haltigen Fraktion, und
- d) Auskristallisieren von CDAN aus der CDAN-haltigen Fraktion.
- Die CDAN-haltige Fraktion kann Verunreinigungen wie 13-Oxabicyclo[8.2.1]tridecan, 13-Oxabicyclo[7.3.1]tridecan, 2-Undecanon oder Mischungen davon enthalten. Insbesondere diese Verunreinigungen mit zu CDAN ähnlichen Dampfdrücken gilt es, von CDAN abzutrennen, da eine Destillation nicht geeignet ist. Diese können mit dem erfindungsgemäßen CDON-Verfahren im Gegensatz zum Stand der Technik gleichzeitig abgetrennt werden.. Besonders bevorzugt kann mit dem Verfahren 13-Oxabicyclo[7.3.1]tridecan, da der Stand der Technik kein Verfahren zur Abtrennung von CDAN beschreibt.
- Das Gemisch aus CDOL und CDON kann erhalten werden durch die nacheinander folgenden Schritte i) Hydrierung von CDT zu CDAN, und ii) Oxidation von CDAN zu dem Gemisch aus CDOL und CDON. Alternativ kann das Gemisch durch die nacheinander folgenden Schritte I) Hydrierung von CDT zu Cyclododecen (CDEN), II) Epoxidierung von CDEN zu Cyclododecanepoxid (CDAN-epoxid), und III) Umlagerung von CDAN-epoxid zu dem Gemisch aus CDOL und CDON erhalten werden.
- Das auskristallisierte CDAN aus Schritt d) kann wieder eingesetzt werden. Beispielsweise lässt es sich zu einem Gemisch aus CDOL und CDON oxidieren. Alternativ ist es möglich, das CDAN mit Nitrosylchlorid zu Cyclododecanon-oxim umzuwandeln.
- Die CDON-haltige Mischung, die nach der Dehydrierung von CDOL zu CDON erhalten wird (Schritt b), wird im Anschluss destilliert (Schritt c). Hierbei wird eine Fraktion erhalten, die neben CDAN weitere Verbindungen enthält, die gegenüber CDAN den annähernd gleichen oder höheren Dampfdruck aufweisen (CDAN-haltige Fraktion). In dieser Fraktion sind die oben genannten Verunreinigungen enthalten. Zurück bleibt eine Fraktion mit gegenüber CDAN niedrigerem Dampfdruck; diese Fraktion enthält unter anderem das CDON (CDON-haltige Fraktion).
- Zur Weiterverarbeitung des CDON ist es vorteilhaft, das CDON aus der CDON-haltigen Fraktion zu isolieren. Hierzu ist es bevorzugt, das CDON durch Destillation abzutrennen.
- Das CDAN in Schritt d) wird üblicherweise einer Kristallisationseinheit zugeführt und auskristallisiert. Geeignete Methoden sind Schmelzkristallisation oder Lösungskristallisation. Bei der Schmelzkristallisation erstarrt das beispielsweise im verunreinigten CDAN-Strom enthaltene CDAN teilweise an einer gekühlten Oberfläche, wobei sich die Nebenkomponenten in der flüssig bleibenden, sogenannten Mutterlauge aufkonzentrieren und von den CDAN-Kristallen getrennt werden. Danach werden durch Erhöhung der Temperatur in den CDAN-Kristallen eingebaute Verunreinigungen ausgeschwitzt und entfernt, bevor letztendlich CDAN in sehr hoher Reinheit durch Aufschmelzen erhalten wird. Durch ein mehrstufiges Verfahren können hohe Ausbeuten erzielt werden. Bevorzugt wird die Schmelzkristallisation ausgewählt aus statischer Kristallisation, Fallfilmkristallisation oder Supsensionskristallisation..
- Bevor CDAN aus der CDAN-haltigen Fraktion auskristallisiert wird, ist es bevorzugt, eine Destillation durchzuführen. Hierdurch lassen sich weitere Stoffe wie Leichtsieder, die die Kristallisation stören könnten, entfernen. Leichtsieder sind Verbindungen, die gegenüber CDAN einen höheren Dampfdruck aufweisen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Aufreinigung von CDAN beispielsweise herstammend aus dem Produktionsprozess für Cyclododecanon nach dem Bashkirow- oder dem Epoxidierungsverfahren. Das CDAN enthält Verunreinigungen wie beispielsweise 13-Oxabicyclo[8.2.1]tridecan, 13-Oxabicyclo[7.3.1]tridecan, 2-Undecanon oder Mischungen davon. Die Aufreinigung erfolgt mittels Kristallisation wie beispielsweise Schmelzkristallisation oder Lösungskristallisation.
- Der aus der Oxidation bzw. der Umlagerung stammende Strom umfasst das Gemisch aus CDOL und CDON. Weiterhin sind ca. 0-2 Gew.-% Leichtsieder (leichter siedend als CDAN), 5-15 Gew.-% CDAN bzw. CDEN, 0-1 Gew-% Mittelsieder (zwischen CDAN und CDON siedend), 70-80 Gew.-% CDON, CDOL und Schwersieder (schwerer siedend als CDOL) enthalten. Der Strom wird einer ersten Destillationskolonne zugeführt, in der der Trennschnitt zwischen Mittelsiedern und CDON gewählt wird. Aus dem Sumpfprodukt wird reines CDON und eine CDOL-reiche Fraktion erzeugt.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Laurinlactam. Hierbei wird zunächst CDON aus CDT hergestellt (erfindungsgemäßes CDON-Verfahren). Anschließend wird das CDON zu Cyclododecanon-oxim (CDON-oxim) oximiert. Geeigneter Reaktionspartner sind Wasserstoffperoxid und Ammoniak, wodurch in-situ Hydroxylamin entsteht. Danach erfolgt die Umlagerung von CDON-oxim beispielsweise mittels Cyanurchlorid oder Schwefelsäure zu Laurinlactam.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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- Zitierte Patentliteratur
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- EP 2772478 A [0002]
- US 9000223 [0002]
Claims (13)
- Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon (CDON) umfassend die nacheinander folgenden Schritte a) Reaktion von 1,5,9-Cyclododecatrien (CDT) zu einem Gemisch aus Cyclododecanol (CDOL) und CDON, b) Dehydrierung des CDOL zu CDON, wobei eine CDON-haltige Mischung erhalten wird, die Cyclododecan (CDAN) umfasst, c) Destillation der CDON-haltigen Mischung unter Erhalt einer Fraktion umfassend CDAN (CDAN-haltige Fraktion) und einer CDON-haltigen Fraktion, und d) Auskristallisieren von CDAN aus der CDAN-haltigen Fraktion.
- Verfahren nach
Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die CDAN-haltige Fraktion Verunreinigungen enthält, welche 13-Oxabicyclo[8.2.1]tridecan, 13-Oxabicyclo[7.3.1]tridecan, 2-Undecanon oder Mischungen davon umfassen. - Verfahren nach
Anspruch 2 , dadurch gekennzeichnet, dass die Verunreinigung 13-Oxabicyclo[7.3.1]tridecan umfasst. - Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch aus CDOL und CDON erhalten wird durch die nacheinander folgenden Schritte i) Hydrierung von CDT zu CDAN, und ii) Oxidation von CDAN zu dem Gemisch aus CDOL und CDON.
- Verfahren nach einem der
Ansprüche 1 bis3 , dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch aus CDOL und CDON erhalten wird durch die nacheinander folgenden Schritte I) Hydrierung von CDT zu Cyclododecen (CDEN), II) Epoxidierung von CDEN zu Cyclododecanepoxid (CDAN-epoxid), und III) Umlagerung von CDAN-epoxid zu dem Gemisch aus CDOL und CDON. - Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das auskristallisierte CDAN (Schritt d) oxidiert wird zu einem Gemisch aus CDOL und CDON.
- Verfahren nach einem der
Ansprüche 1 bis5 , dadurch gekennzeichnet, dass das auskristallisierte CDAN (Schritt d) mit Nitrosylchlorid zu Cyclododecanon-oxim umgewandelt wird. - Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass CDON aus der CDON-haltigen Fraktion durch Destillation abgetrennt wird.
- Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die CDAN-haltige Fraktion vor dem Auskristallisieren destilliert wird, um Leichtsieder abzutrennen.
- Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Auskristallisieren mittels Schmelzkristallisation oder Lösungskristallisation erfolgt.
- Verfahren nach
Anspruch 10 , dadurch gekennzeichnet, dass die Schmelzkristallisation ausgewählt wird aus statistischer Kristallisation, Fallfilmkristallisation oder Suspensionskristallisation. - Verfahren zur Aufreinigung von Cyclododecan (CDAN), wobei das CDAN Verunreinigungen, insbesondere 13-Oxabicyclo[8.2.1]tridecan, 13-Oxabicyclo[7.3.1]tridecan, 2-Undecanon oder Mischungen davon enthält, dadurch gekennzeichnet, dass das CDAN mittels Kristallisation, vorzugsweise Schmelzkristallisation oder Lösungskristallisation, auskristallisiert wird.
- Verfahren zur Herstellung von Laurinlactam umfassend die nacheinander folgenden Schritte A) Herstellung von CDON nach
Anspruch 8 , B) Oximierung von CDON zu Cyclododecanon-oxim (CDON-oxim), und C) Umlagerung von CDON-oxim zu Laurinlactam.
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