JP6980023B2 - シクロドデカノンの製造方法 - Google Patents
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Description
a)1,5,9−シクロドデカトリエン(CDT)からシクロドデカノール(CDOL)とCDONとの混合物への反応、
b)CDOLからCDONへの脱水素化による、シクロドデカン(CDAN)を含むCDON含有混合物の取得、
c)CDON含有混合物の蒸留による、CDANを含む画分(CDAN含有画分)およびCDON含有画分の取得、
d)CDAN含有画分からのCDANの晶出
を含む方法が見いだされた。
以下の例において、CDON含有混合物から蒸留により分離されたCDAN画分を使用した。このCDON含有混合物は、CDENのエポキシ化およびそれに続く転位によって得られたものである。CDAN画分を、本例においてさまざまな様式で後処理した。
酸性アルミノケイ酸塩粉末上で、表1による混合物を230℃で数時間かけて沸騰させた。それぞれ使用されたフィードに対して、2−ウンデカノンに関して約27%、1,5−C12エーテルに関して約45%の最終転化率が得られた。1,4−C12エーテルは、検出限界未満にまで分解が可能であった。
CDANおよび双方のC12エーテルからなる混合物を、200℃、H2雰囲気下(20bar)、Ru触媒上で21時間水素化した。CDANが、部分的に環式C11成分へと分解された。それぞれ使用されたフィードに対して、1,4−C12エーテルが90%転化されたが、それに対して1,5−C12エーテルは、10%しか転化されなかった。
CDANおよび2−ウンデカノンからなる混合物を、200℃、H2雰囲気下(20bar)、Ru触媒上で68時間水素化した。2−ウンデカノンが、使用されたフィードに対して97%転化された。
CDANに加えて、環状および非環状のC11炭化水素、酸化されたC11成分およびC12成分、例えば、1,4−C12エーテル、1、5−C12エーテルならびに2−ウンデカノンを表4に従って含有する、工業用CDAN含有画分1439gを、ガラス容器内で70℃で融解させた。混合物全体が溶融物として存在する温度に達したら、この容器の中央に浸漬された別個に調温されたコールドフィンガーによって温度を低下させた。これを、著量の固体がコールドフィンガー表面に形成されるまでコールドフィンガーの表面温度を0.5K/分の一定の冷却勾配で低下させるというようにして行った。試験の終わりに、結晶化の残りの母液を、コールドフィンガーに付着した結晶からこのアルカリ液の排出によって分離し、かつ分析した。引き続き、コールドフィンガー温度をゆっくりと上昇させることによって、1.44gの発汗画分を融解させ、取り出し、かつガスクロマトグラフィーで分析した。その後、結晶をコールドフィンガーから融解させ、別個に取り出し、かつガスクロマトグラフィーで分析した。表4に、さまざまな画分の量およびガスクロマトグラフィーの分析結果をまとめる。
例1からの結晶画分182gを、より小型の試験装置において融解させ、引き続き静的に結晶化させた。別個に調温され、中央に浸漬されたコールドフィンガーによって、コールドフィンガーの表面を再び0.5K/分の温度勾配で冷却し、かつ結晶層をコールドフィンガーの表面に生成させた。
CDANに加えて、高濃度の環状および非環状のC11炭化水素、酸化されたC11成分およびC12成分、例えば、1,4−C12エーテル、1、5−C12エーテルならびに2−ウンデカノンを表6に従って含有する、工業用CDAN含有画分1367gを、ガラス容器内で70℃で融解させた。混合物全体が溶融物として存在する温度に達したら、この容器の中央に浸漬された別個に調温されたコールドフィンガーによって温度を低下させた。これを、著量の固体がコールドフィンガー表面に形成されるまでコールドフィンガーの表面温度を0.5K/分の一定の冷却勾配で低下させるというように行った。試験の終わりに、結晶化の残りの母液を、このアルカリ液の排出によって分離し、かつ分析した。引き続き、温度をゆっくりと上昇させることによって、12.4gの発汗画分を融解させ、取り出し、かつガスクロマトグラフィーで分析した。その後、結晶をコールドフィンガーから融解させ、別個に取り出し、かつガスクロマトグラフィーで分析した。表6に、さまざまな画分の量およびガスクロマトグラフィーの分析結果をまとめる。
Claims (13)
- 連続する以下の工程:
a)1,5,9−シクロドデカトリエン(CDT)からシクロドデカノール(CDOL)とCDONとの混合物への反応、
b)前記CDOLからCDONへの脱水素化による、シクロドデカン(CDAN)を含むCDON含有混合物の取得、
c)前記CDON含有混合物の蒸留による、CDANを含む画分(CDAN含有画分)およびCDON含有画分の取得、
d)前記CDAN含有画分からのCDANの晶出
を含む、シクロドデカノン(CDON)の製造方法。 - 前記CDAN含有画分が、13−オキサビシクロ[8.2.1]トリデカン、13−オキサビシクロ[7.3.1]トリデカン、2−ウンデカノンまたはそれらの混合物を含む不純物を含有することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記不純物が、13−オキサビシクロ[7.3.1]トリデカンを含むことを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 前記CDOLとCDONとの混合物を、連続する以下の工程:
i)CDTからCDANへの水素化、および
ii)CDANから前記CDOLとCDONとの混合物への酸化
によって得ることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。 - 前記CDOLとCDONとの混合物を、連続する以下の工程:
I)CDTからシクロドデセン(CDEN)への水素化、
II)CDENからシクロドデカンエポキシド(CDANエポキシド)へのエポキシ化、および
III)CDANエポキシドから前記CDOLとCDONとの混合物への転位
によって得ることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。 - 前記晶出されるCDAN(工程d)を、CDOLとCDONとの混合物へと酸化させることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記晶出されるCDAN(工程d)を、塩化ニトロシルによりシクロドデカノンオキシムへと転化させることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- CDONを、前記CDON含有画分から蒸留によって分離することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記CDAN含有画分を、前記晶出の前に蒸留して、低沸点物を分離することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記晶出を、溶融結晶化または溶液結晶化を用いて行うことを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 前記溶融結晶化を、静的結晶化、流下液膜式結晶化、または懸濁結晶化から選択することを特徴とする、請求項10記載の方法。
- 不純物である13−オキサビシクロ[8.2.1]トリデカン、13−オキサビシクロ[7.3.1]トリデカン、2−ウンデカノンまたはそれらの混合物、を含有する請求項1工程d)のCDAN含有画分からのシクロドデカン(CDAN)の精製方法において、前記CDANを、溶融結晶化または溶液結晶化を用いて晶出させることを特徴とする、方法。
- ラウロラクタムの製造方法であって、連続する以下の工程:
A)請求項8記載の方法によるCDONの製造、
B)CDONからシクロドデカノンオキシム(CDON−オキシム)へのオキシム化、および
C)CDON−オキシムからラウロラクタムへの転位
を含む。
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