WO2007058277A1 - 光学フィルム用粘着剤組成物および粘着シート、ならびにこれを用いた光学部材 - Google Patents
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- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/385—Acrylic polymers
Definitions
- the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition. More specifically, the present invention has excellent reworkability while achieving both durability and light leakage prevention properties, and is advantageously used as a pressure-sensitive adhesive for optical films and the like. It is related with the adhesive composition obtained.
- Optical film pressure-sensitive adhesives have durability that prevents the optical film from foaming, floating, peeling, etc. even in a high-temperature and high-humidity atmosphere when an optical member is bonded to an adherend. Flexibly follows the dimensional changes of the optical film in the atmosphere.For example, when the optical film is a polarizing film, the two polarizing films are adhered to each other with a pressure-sensitive adhesive at a right angle to the polarizing axis, and are kept at high temperature, high temperature and high humidity. There is a need for light leakage prevention to prevent light leakage when left unattended.
- the optical member does not contaminate the adherend even if the position is shifted (having an adhesive on the optical film). There is also a need for reworkability to re-peel the adherend.
- an acrylic adhesive As an adhesive for such an optical film, conventionally an acrylic adhesive has been mainly used.
- an acrylic pressure-sensitive adhesive obtained by blending a high molecular weight acrylic polymer with a medium and low molecular weight material and crosslinking it is known. This is because the high molecular weight acrylic polymer is cross-linked to improve the cohesive force, impart durability to prevent floating and peeling, and contain light and low molecular weight substances to prevent light leakage. It is to do so.
- the (meth) acrylic polymer having a weight average molecular weight of 200,000 or more and a mixture of less than 200,000 is used to improve adhesion to a plastic under high temperature and high humidity.
- Patent Document 2 it is also known to improve (Patent Document 2), this method solves problems such as contamination at the time of re-peeling and peeling under harsh use environments, as components with low weight average molecular weight bleed to the surface. I was able to do it.
- Patent Document 3 and Patent Document 4 a polymer obtained by copolymerizing an aromatic-containing monomer as an adhesive for an optical film.
- these adhesives are refracted by the adhesive. The purpose was to adjust the rate.
- it since it is designed to show strong adhesiveness immediately after pasting, there is a problem that it is inferior in performance (reworkability) that can be pasted again even if a pasting mistake is made.
- Patent Document 5 It is also known to use a high molecular weight polymer having an alicyclic monomer or an aromatic-containing monomer as a copolymerization component as a low-polarity film adhesive (Patent Document 5).
- this pressure-sensitive adhesive is designed to have a relatively small value (Mw / Mn) obtained by dividing the weight average molecular weight of the copolymer by the number average molecular weight.
- Mw / Mn relatively small value obtained by dividing the weight average molecular weight of the copolymer by the number average molecular weight.
- stress due to dimensional change of a polarizing film or the like cannot be alleviated and sufficient light leakage prevention property cannot be obtained.
- the light leakage prevention property was insufficient.
- Patent Document 1 JP 2002-341141 A
- Patent Document 2 JP 2002-107507 A
- Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-173656
- Patent Document 4 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-13029
- Patent Document 5 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2005-053976
- the present invention relieves stress caused by dimensional changes of members such as polarizing films, retardation films, and elliptically polarizing films, which have a particularly large bonding area, and peels and foams under conditions of re-peeling and high humidity heat conditions. It is an object of the present invention to provide an acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical films that suppresses color unevenness due to light leakage just by preventing light and to provide an optical member using the pressure-sensitive adhesive composition. .
- optical film pressure-sensitive adhesive composition of the present invention contains the following components (A-1), (B) and (C): As a feature!
- (A-1) The weight average molecular weight obtained by copolymerizing at least the following monomer components (al), (a2), (a3) and (a4) is 800,000 to 1.6 million, and An acrylic polymer having a weight average molecular weight of the copolymer divided by a number average molecular weight (MwZMn) of 10 to 50;
- the pressure-sensitive adhesive composition for optical films of the present invention includes the following components (A-2), component (B), component (C) and component ( It is characterized by containing D).
- (A-2) The weight average molecular weight obtained by copolymerizing at least the following components (al), (a2) and (a3) is from 800,000 to 1.6 million, and the weight average molecular weight of the copolymer is Number average molecular weight An acrylic polymer having a divided value (MwZMn) of 10 to 50;
- the present inventor has a weight average molecular weight having an aromatic-containing monomer as a copolymerization component.
- the present invention provides a pressure-sensitive adhesive sheet provided with a pressure-sensitive adhesive layer obtained from the above pressure-sensitive adhesive composition on at least one surface of a support.
- the present invention also provides an optical member in which an adhesive layer obtained from the above-mentioned adhesive composition is provided on at least one surface of an optical film.
- the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive for optical members of the present invention is formed on a polarizing film, a retardation film, and an elliptical polarizing film
- the pressure-sensitive adhesive layer is heated when attached to a glass substrate or the like. In order to relax the stress sufficiently, no light leakage occurs.
- the first optical film pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises an acrylic polymer (component (A-1)).
- the second pressure-sensitive adhesive composition for optical films of the present invention comprises an acrylic polymer (component (A-2)), a crosslinking agent (component (B)), a silane coupling agent (component (C)), and It contains a crosslinking accelerator (component (D)).
- (meth) acrylic acid alkyl ester and (meth) acrylic acid alkoxyalkyl ester (component (component (1)) which is one of the copolymer components constituting component (A-1) or (A-2) of this acrylic polymer al)) is a (meth) acrylic acid ester having a chain alkyl group and no aromatic ring in its structure.
- (meth) acrylic acid alkyl esters include those having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be branched, and specifically, methyl (meth) acrylate. , Ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate , 2-ethylhexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, nor (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate Can be mentioned.
- (Meth) acrylic acid means both acrylic acid and methacrylic acid, and (meth) acrylate refers to both
- Preferable examples of the (meth) acrylic acid alkoxyalkyl ester include methoxyethyl (meth) acrylate and ethoxyethyl (meth) acrylate.
- An aromatic ring-containing monomer which is another essential copolymerization component of component (A-1) or (A-2)
- Component (a2) is a copolymerizable compound containing an aromatic group in its structure.
- Components of monomer mixture (a2) examples include phenyl acrylate, phenoxy setchyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate, Examples include ethylene oxide modified nourphenol (meth) acrylate, hydroxyethylated —naphthol acrylate, biphenyl (meth) acrylate, styrene, butyltoluene, ⁇ -methylstyrene and the like.
- Examples of the monomer (component (a3)) having a hydroxyl group in the molecule which is another essential copolymerization component of component (A-1) or ( ⁇ -2), include 2-hydroxyethyl ( Meta) Atarilate, 4-H Droxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxy hexyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexane dimethanol mono (meta) ) Atalylate, black-mouthed 2-hydroxypropyl atarylate, ethylene glycol mono (meth) acrylate, aryl alcohol and the like.
- 2-hydroxyethyl ( Meta) Atarilate 4-H Droxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxy hexyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexane dimethanol mono
- examples of the component (a4) monomer having a carboxyl group in the component (A-1) used in the component (A-1) include (meth) acrylic acid, 2-carboxyethyl (meth) acrylate, 3-carboxyl. Examples thereof include cypropyl (meth) acrylate, 4-carboxybutyl (meth) acrylate, itaconic acid, cutotonic acid, maleic acid, fumaric acid and maleic anhydride.
- Examples of amino group-containing monomers include aminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminopropyl (meth) acrylate, burpyridine, and the like.
- the amount of the monomer mixture of component (A-1) of the first optical film pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is as follows: component (al) (meth) acrylic acid alkyl ester and Z or (meta ) Alkoxyalkyl ester of acrylic acid 4.5 to 89% by weight, (a2) Aromatic ring-containing monomer 10 to 85% by weight, Component (a3) 1 to 10% by weight, Component (a4) 0. 05-0.5 Preferably, component (al) 22.7 to 69% by weight, (a2) aromatic ring-containing monomer 30 to 70% by weight, component (a3) 1 to 7% by weight, component (a4) 0. 05 to 0.3% by weight.
- the amount of the monomer mixture of component (A-2) of the second optical film pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is such that component (al) (meth) acrylic acid alkyl ester and Z or (Meth) Atalic acid alkoxyalkyl ester 5 to 89.5% by weight, (a2) aromatic ring-containing monomer 10 to 85% by weight, component (a3) 1 to 10% by weight Preferably, component (al) 23 -69 wt%, (a2) aromatic ring-containing monomer 30-70 wt%, component (a3) 1-7 wt%.
- other monomers may be mixed in the monomer mixture.
- examples of other monomers include epoxy group-containing (meth) acrylate, such as glycidyl (meth) acrylate, and acetocetyl group-containing (meth) acrylate, such as acetotaxetyl (meth) acrylate.
- examples include butyl acetate, vinyl chloride, and (meth) acrylonitrile.
- the mixing ratio of the other monomers can be included at a ratio of 0 to: LO weight%.
- the acrylic polymer used in the pressure-sensitive adhesive for optical members of the present invention can be produced by a conventionally known polymerization method such as a solution polymerization method, a bulk polymerization method, an emulsion polymerization method and a suspension polymerization method.
- a solution polymerization method that does not contain a polymerization stabilizer such as an emulsifier or a suspending agent is preferably prepared by a bulk polymerization method.
- the acrylic polymer has a weight average molecular weight (Mw) by gel permeation chromatography (GPC) of from 800,000 to 1,600,000, preferably from 800,000 to 1,500,000.
- the Mw is less than 800,000, even if the curing agent combination is adjusted to a suitable range, foaming occurs under high temperature conditions where the cohesive force of the adhesive during heating is insufficient and immediately exceeds 1.6 million In addition, the stress relaxation property of the pressure-sensitive adhesive is lowered. For example, when used for bonding a glass substrate and a polarizing plate, a light leakage phenomenon is likely to occur at the peripheral edge of the bonding surface.
- the acrylic polymer needs to have a ratio (Mw / Mn) of weight average molecular weight to number average molecular weight (Mn) of 10 to 50, and has a low tensile elastic modulus with a wide molecular weight distribution. It is what has. This low tensile elastic modulus provides good stress relaxation and effectively prevents display unevenness. From this viewpoint, the ratio (MwZMn) is preferably 20 to 50. In the present invention, the ratio (MwZMn) is in an appropriate range, and the proper amount of the aromatic ring-containing monomer is copolymerized, whereby the light leakage prevention property is remarkably improved by a synergistic effect.
- the first optical film pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises 100 parts by weight of an acrylic polymer of component (A-1), 0.005 to 5 parts by weight of an isocyanate compound of component (B), and Component (C) Silane coupling agent 0.05-: L 0 part by weight.
- the second optical film pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises 100 parts by weight of an acrylic polymer of component (A-2) and 0.005 to 5 parts by weight of an isocyanate compound of component (B).
- Examples of the isocyanate compound of component (B) that can be used in the optical film pressure-sensitive adhesive composition of the present invention include tolylene diisocyanate, chlorophenol diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tetra Isocyanate monomers such as methylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, and these isocyanate monomono Isocyanate compounds, isocyanurates, burette-type compounds obtained by adding a mer with a trimethylolpropane, and ureas that have been subjected to addition reaction such as polyether polyols, polyester polyols, acrylic polyols, polybutadiene polyols, polyisoprene polyols.
- a tamprebomer type isocyanate can be exempl
- the first optical film pressure-sensitive adhesive composition 1 of the present invention requires the component (a4), and the second optical film.
- component (D) is an essential component. Copolymerized as an essential component in the present invention! The aromatic ring-containing monomer is bulky! Therefore, the progress of the crosslinking reaction can be promoted by having a crosslinking reaction promoting catalyst such as a carboxyl group or an amino group in the polymer or using a crosslinking accelerator. And a bridge accelerator can be used for the 1st adhesive composition for optical films.
- Examples of the crosslinking accelerator of component (D) include ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '-amino compounds such as tetramethylhexanediamine, triethylamine, imidazole; cobalt naphthenate, dibutyltin diacetate, And organometallic compounds such as dibutyltin diacetylethyltonate, tetra- ⁇ -butyltin, trimethyltin hydroxide, dibutyltin dilaurate, etc. Species or two or more species are preferably used. When such a crosslinking accelerator is used, the crosslinking accelerator is usually used in an amount of 0.001 to 0.5 parts by weight, preferably 0.001 to 0.3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. Is done.
- the second optical film pressure-sensitive adhesive composition of the present invention if the amount of the crosslinking accelerator deviates and is small, a long aging time is required, or the film is peeled off under high temperature or high humidity conditions. And foaming may occur, and if it deviates too much, over-aging occurs, and the light leakage prevention property may not be sufficient when the application area is large. In addition, bleed-out may cause contamination when re-peeling.
- epoxy compounds such as 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, Amino group-containing silicon compounds such as 3-aminopropyl trimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, Examples thereof include 3-chloropropyltrimethoxysilane.
- component (C) those having an isocyanate group, a carboxyl group, or an alkoxy group are particularly preferable.
- component (C) When component (C) is used, it should be in the range of 0.05-: L 0 parts by weight, preferably 0.05-0.6 parts by weight, per 100 parts by weight of component (A). Is preferred. If the content of these silane coupling agents is too small, the effect of preventing peeling can not be exhibited. If the content is too large, they may be plied to cause peeling or peeling.
- the acrylic polymer is prepared by solution polymerization
- the acrylic polymer, the isocyanate compound, and the silane coupling agent are mixed in the acrylic polymer solution after the polymerization is completed.
- the acrylic polymer, which should be added with a silane coupling agent is prepared by bulk polymerization, it is preferable to mix in the middle of polymerization because uniform mixing becomes difficult after completion of polymerization.
- the pressure-sensitive adhesive composition for optical films of the present invention does not impair the effects of the present invention. If so, you may mix
- the pressure-sensitive adhesive sheet for optical members of the present invention is a sheet in which a pressure-sensitive adhesive layer comprising the above-mentioned pressure-sensitive adhesive composition for optical films is provided on one side or both sides of a support.
- the pressure-sensitive adhesive layer may be provided by a conventionally known method.
- the optical member of the present invention is obtained by providing a pressure-sensitive adhesive layer obtained from the pressure-sensitive adhesive composition on at least one surface of an optical film.
- the optical film include a polarizing film, a phase difference film, an elliptically polarizing film, an antireflection film, a brightness enhancement film, a light diffusion film, a glass scattering prevention and a surface protection film, and the support is particularly a polarizing film.
- the retardation film or the elliptically polarizing film is used, the stress relaxation property of the optical film adhesive can be further exhibited.
- PGPV perhexyl PV (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.)
- PGPV peroxide-based polymerization initiator
- a (meth) acrylic polymer solution was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 50 parts of dripped ethyl acetate was changed to 65 parts.
- a (meth) acrylic polymer solution was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 50 parts of dripped ethyl acetate was changed to 95 parts.
- a (meth) acrylic polymer solution was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 50 parts of dripped ethyl acetate was changed to 110 parts.
- a (meth) acrylic polymer solution was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 50 parts of dripped ethyl acetate was changed to 20 parts.
- a reactor equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, and nitrogen inlet tube was charged with the copolymerizable monomer and ethyl acetate shown in Table 1, and AIBN: 0.1 part was added, and the air in the reaction vessel Was replaced with nitrogen gas.
- AIBN 0.1 part was added, and the air in the reaction vessel was replaced with nitrogen gas.
- the mixture was heated to 68 ° C. with stirring in a nitrogen atmosphere, and then reacted for 8 hours.
- the reaction solution was diluted with ethyl acetate to obtain a (meth) acrylic polymer solution.
- a reactor equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and nitrogen introduction tube was charged with the copolymerizable monomer of the weight part shown in Table 1, ethyl acetate and toluene, and AIBN: 0.2 part was added to react.
- the air in the container was replaced with nitrogen gas.
- the mixture was heated to 70 ° C. with stirring in a nitrogen atmosphere, and then reacted for 2 hours.
- the mixture was reacted for 40 minutes, and further PHPV; 1.0 part was added and reacted for 3 hours. After completion of the reaction, it was diluted with ethyl acetate to obtain a (meth) acrylic polymer solution.
- a reactor equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and nitrogen introduction tube was charged with the copolymerizable monomer and ethyl acetate shown in Table 1 and AIBN: 0.2 part was added to react. container The air inside was replaced with nitrogen gas. Next, the mixture was heated to 60 ° C. with stirring in a nitrogen atmosphere, and then reacted for 3 hours. Thereafter, 20 parts of ethyl acetate was added dropwise over 50 minutes, PHPV: 0.2 part was added, the temperature was raised to 80 ° C., and the reaction was performed for 5 hours. After completion of the reaction, it was diluted with ethyl acetate to obtain a (meth) acrylic polymer solution.
- a (meth) acrylic polymer solution was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 50 parts of dripped ethyl acetate was changed to 65 parts.
- a (meth) acrylic polymer solution was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 50 parts of dripped ethyl acetate was changed to 80 parts.
- a (meth) acrylic polymer solution was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 50 parts of dripped ethyl acetate was changed to 95 parts.
- a (meth) acrylic polymer solution was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 50 parts of dripped ethyl acetate was changed to 110 parts.
- a (meth) acrylic polymer solution was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 50 parts of dripped ethyl acetate was changed to 20 parts.
- a reactor equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, and nitrogen inlet tube was charged with the copolymerizable monomer and ethyl acetate shown in Table 1, and AIBN: 0.1 part was added, and the air in the reaction vessel Was replaced with nitrogen gas.
- AIBN 0.1 part was added, and the air in the reaction vessel was replaced with nitrogen gas.
- the mixture was heated to 68 ° C. with stirring in a nitrogen atmosphere, and then reacted for 8 hours.
- the reaction solution was diluted with ethyl acetate to obtain a (meth) acrylic polymer solution.
- a reactor equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, and nitrogen inlet tube is charged with the copolymerizable monomer of Table 1, ethyl acetate and toluene shown in Table 1, and AIBN: 0.2 part is added.
- the air in the reaction vessel was replaced with nitrogen gas. Then, while stirring under a nitrogen atmosphere
- a reactor equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and nitrogen inlet tube was charged with the copolymerizable monomer and ethyl acetate shown in Table 1 and AIBN: 0.2 part was added to react.
- the air in the container was replaced with nitrogen gas.
- the mixture was heated to 60 ° C. with stirring in a nitrogen atmosphere, and then reacted for 3 hours. Thereafter, while adding 20 parts of ethyl acetate dropwise over 50 minutes, 0.2 part of PHPV was added and reacted for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate to obtain a (meth) acrylic polymer solution.
- HLC-8120GPC manufactured by Tosohichi Corporation
- GPC column configuration 5 columns below (all manufactured by Tosoh Corporation)
- Example 1 For 100 parts of (meth) acrylic polymer (solid content) in the (meth) acrylic polymer solution obtained in Production Example 1, isocyanate-based crosslinking agent TD-75 (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) ) 0.2 part, silane coupling agent KBE-9007 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.1 part was added to obtain an adhesive composition solution.
- isocyanate-based crosslinking agent TD-75 manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.
- silane coupling agent KBE-9007 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
- a pressure-sensitive adhesive sheet having a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 25 m was obtained.
- This adhesive sheet was affixed to one side of a polarizing film and aged for 7 days under conditions of a temperature of 23 ° C. and a humidity of 65% RH to obtain an optical member.
- Example 2 In the same manner as in Example 1, as shown in Table 2, with respect to 100 parts of the (meth) acrylic polymer (solid content) in the polymer solutions of Production Examples 2 to 32, an isocyanate cross-linking agent and a silane cup were used. A ring agent and a crosslinking accelerator were added to obtain a solution of an adhesive composition.
- an optical member was obtained in the same manner as in Example 1 using the obtained pressure-sensitive adhesive composition.
- Each optical member is cut into a predetermined size, stuck on one side of a non-alkali glass plate using a laminating roll, and then placed in an autoclave adjusted to 50 ° C and 5 atm.
- a test plate was prepared by holding for 20 minutes.
- the optical member was attached to one side of an alkali-free glass plate using a laminator roll, and then held for 20 minutes in an autoclave adjusted to 50 ° C and 5 atm to prepare a test plate. .
- the test plate thus prepared was subjected to 200 cycles of a thermal cycle with one cycle of 40 ° C for 30 minutes and 80 ° C for 30 minutes, using a thermal shock device TSA-71L-A manufactured by Espec Co., Ltd.
- TSA-71L-A manufactured by Espec Co., Ltd.
- the presence or absence of foaming, floating and peeling was visually observed and evaluated according to the following criteria.
- ⁇ Slightly poor appearance such as foaming, floating, peeling, etc.
- the polyester release film was peeled off and the polarizing film was adhered to the glass plate via the adhesive film. This was held in an autoclave adjusted to a temperature of 50 ° C. and a pressure of 5 atm for 20 minutes, and a polarizing film and a glass plate were bonded to obtain a test piece.
- the specimen was allowed to stand for 6 hours at a temperature of 70 ° C, and then allowed to cool to 23 ° C. Thereafter, the optical member was peeled 180 degrees from the glass plate, and the surface of the glass plate was visually observed.
- Two optical members are attached to the front and back surfaces of an alkali-free glass plate using a laminator roll so that they are orthogonal to each other, and then placed on an autoclave adjusted to 50 ° C and 5 atm.
- a test plate was prepared by holding for 20 minutes.
- the prepared test plate was allowed to stand for 500 hours under the condition of 85 ° C, and the light leakage prevention property was visually observed and evaluated according to the following criteria.
- PHDEGA Phenoxydiethylene glycol acrylate
- component (B), component (C) and component (D) are as follows: c TD-75: manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., isocyanate-based crosslinking agent D-94: Isocyanate-based cross-linking agent, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.
- KBE-9007 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., isocyanate-type silane coupling agent
- KBM-573 Amino-type silane coupling agent manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
- the pressure-sensitive adhesive sheet using the pressure-sensitive adhesive of the present invention was free from keying and peeling, and was excellent in durability and reworkability. It was also shown to be an adhesive with excellent light leakage prevention properties for each size. On the other hand, the adhesive sheet of the comparative example had a defect in any of durability, reworkability, and light leakage prevention.
- an agent composition can be provided, it can be applied to various uses such as pressure-sensitive adhesive sheets for optical films such as polarizing films and retardation films.
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Abstract
本発明は、耐久性と光漏れ防止性を良好に維持しつつ、再剥離時の汚染や過酷な条件下での剥がれを抑制できる光学フィルム用粘着剤組成物を提供することを目的とするものであり、本発明の光学フィルム用粘着剤組成物は、(A)少なくとも次の単量体成分(a1)(メタ)アクリル酸アルキルエステル及び/又は(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル、(a2)芳香環含有モノマー及び(a3)水酸基含有モノマー、場合によっては(a4)カルボキシル基またはアミノ基含有モノマー、を共重合してなる重量平均分子量が80万~160万であり、且つ共重合体の重量平均分子量を数平均分子量で割った値(Mw/Mn)が10~50であるアクリル系ポリマー、(B)イソシアネート系架橋剤、および(C)シランカップリング剤、場合によっては(D)架橋促進剤を含有する光学フィルム用粘着剤組成物であることを特徴とする。
Description
明 細 書
光学フィルム用粘着剤組成物および粘着シート、ならびにこれを用いた光 学部材
技術分野
[0001] 本発明は、粘着剤組成物に関するものであり、更に詳細には、耐久性と光漏れ防 止性を両立しつつ、リワーク性に優れ、光学フィルム等用の粘着剤として有利に用い られる粘着剤組成物に関するものである。
背景技術
[0002] 光学フィルム用の粘着剤には、光学部材を被着体に貼り合わせたときに高温高湿 雰囲気下においても光学フィルムの発泡、浮き、ハガレ等が起こらないための耐久性 や、高温雰囲気下における光学フィルムの寸法変化に柔軟に追従し、例えば光学フ イルムが偏光フィルムの場合には、 2枚の偏光フィルムを偏光軸を直角に粘着剤で粘 着させ高温、高温高湿下に放置した場合に光漏れを生じさせないための光漏れ防 止性が必要とされている。また、光学フィルムを液晶パネル等の被着体へ粘着する時 に、位置がずれてしまった場合でも、被着体を汚染させることなぐ光学部材 (光学フ イルムの上に粘着剤を有するもの)を被着体力 再剥離するためのリワーク性も求め られている。
[0003] このような光学フィルム用の粘着剤としては、従来力 アクリル系粘着剤が主に使用 されている。そして、上記要求を満たすものとして、高分子量のアクリルポリマーと中 低分子量体をブレンドし架橋したアクリル系粘着剤が知られている。これは、高分子 量のアクリルポリマーを架橋することで凝集力を向上させ、浮き、ハガレが起きないよ うな耐久性を付与し、さらに中低分子量体を含有させることで、光漏れが起きないよう にするというものである。
[0004] しかしながら、近年のディスプレイの大型化に伴って、高温雰囲気下での光学フィ ルム特に偏光フィルムの寸法変化に起因する光漏れがより大きな問題となり、光学フ イルム用の粘着剤には、更なる柔軟性が求められるようになってきている。また、過酷 な条件下にお 、ては、光漏れ防止性を上げるために添加されて 、る低分子量体が
ブリードし、再剥離時に被着体を汚染したり、ハガレが生じるという問題が生じている
[0005] 例えば、加熱耐久性、応力緩和性を改良するために、その重量平均分子量 (Mw) と数平均分子量 (Mn)との比(MwZMn)を 4以上とする技術が開示されて 、る(特 許文献 1)。し力しながら、 MwZMnを単に 4以上とするだけでは、大型ディスプレイ に要求される応力緩和性が不充分であった。
[0006] また、この(メタ)アクリル系重合体として、重量平均分子量が 20万以上のものと 20 万未満のものを混合して用いることによって、高温高湿下でのプラスチックへの密着 性を向上させることも知られているが(特許文献 2)、この方法では、重量平均分子量 の小さい成分が表面にブリードし、再剥離時の汚染、過酷な使用環境下での剥離等 の問題が解決できて 、なかった。
[0007] また、光学フィルム用粘着剤として、芳香族含有モノマーを共重合させたポリマーを 用いることが知られている(特許文献 3及び特許文献 4)。し力しながら、これらの粘着 剤は、偏光板や位相差板などの光学部材と粘着剤との間及び粘着剤と被着体との 間の界面反射を抑制するために、粘着剤の屈折率を調整することを目的とするもの であった。また、貼り付け直後から強い接着性を示すように設計されているため、貼り 付けミスをしても貼り直しができる性能(リワーク性)に劣るという問題点があった。
[0008] また、低極性フィルム用粘着剤として、脂環式モノマー又は芳香族含有モノマーを 共重合成分とする高分子量ポリマーを用いることが知られて 、る(特許文献 5)。しか しながら、この粘着剤では、共重合体の重量平均分子量を数平均分子量で割った値 (Mw/Mn)が比較的小さい設計であるため、貼り付け面積の大きい偏光フィルム等 に使用した場合には、偏光フィルム等の寸法変化による応力が緩和しきれず、充分 な光漏れ防止性が得られないという問題があった。さらに、脂環式モノマーを共重合 しても、光漏れ防止性は不充分であった。
特許文献 1 :特開 2002— 341141号公報
特許文献 2 :特開 2002— 107507号公報
特許文献 3 :特開 2002— 173656号公報
特許文献 4:特開 2003— 13029号公報
特許文献 5 :特開 2005— 053976号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0009] 本発明は、特に貼り付け面積の大きい、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光 フィルム等の部材の寸法変化による応力を緩和し、再剥離時の汚染や高湿熱条件 下で剥がれや発泡を防止するだけでなぐ光漏れによる色むらを抑制する光学フィル ム用アクリル系粘着剤組成物を提供すること、及び、該粘着剤組成物を用いた光学 部材を提供することを解決課題とする。
課題を解決するための手段
[0010] 本発明の光学フィルム用粘着剤組成物(第 1の光学フィルム用粘着剤組成物)は、 次の成分 (A— 1)、成分 (B)及び成分 (C)を含有することを特徴として!/ヽる。
[0011] (A— 1)少なくとも次の単量体成分 (al)、(a2)、(a3)及び (a4)を共重合してな る重量平均分子量が 80万〜 160万であり、且つ共重合体の重量平均分子量を数平 均分子量で割った値(MwZMn)が 10〜50であるアクリル系ポリマー;
(al) (メタ)アクリル酸アルキルエステル及び Z又は (メタ)アクリル酸アルコキシアルキ ノレエステノレ 4. 5〜89重量%;
(a2)芳香環含有モノマー 10〜85重量0 /0;
(a3)水酸基含有モノマー 0. 5〜10重量%;
(a4)カルボキシル基またはアミノ基含有モノマー 0. 05〜0. 5重量0 /0 ;
(B)イソシァネート系架橋剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 005-5 重量部;
(C)シランカップリング剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 05-1. 0重 量部。
[0012] また、本発明の光学フィルム用粘着剤組成物 (第 2の光学フィルム用粘着剤組成物 )は、次の成分 (A— 2)、成分 (B)、成分 (C)および成分 (D)を含有することを特徴と している。
[0013] (A— 2)少なくとも次の成分 (al)、(a2)および (a3)を共重合してなる重量平均 分子量が 80万〜 160万であり、且つ共重合体の重量平均分子量を数平均分子量で
割った値(MwZMn)が 10〜50であるアクリル系ポリマー;
(al) (メタ)アクリル酸アルキルエステル及び Z又は (メタ)アクリル酸アルコキシアルキ ルエステル 5〜89. 5重量0 /0、
(a2)芳香環含有モノマー 10〜85重量0 /0;
(a3)水酸基含有モノマー 0. 5〜10重量%;
(B)イソシァネート系架橋剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 005-5 重量部;
(C)シランカップリング剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 05-1. 0重 量部;
(D)架橋促進剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 001-0. 5重量部。
[0014] すなわち、本発明者は、芳香族含有モノマーを共重合成分とする重量平均分子量
80万〜 160万で、共重合体の重量平均分子量を数平均分子量で割った値 (MwZ Mn)が 10〜50である特定の (メタ)アクリル系重合体を選択、使用することによって、 上記課題が解決できることを見出し本発明に至ったものである。
[0015] さらに、本発明は、支持体上の少なくとも片面に、上記粘着剤組成物より得られる 粘着剤層を設けた粘着シートを提供するものである。
[0016] そしてまた、本発明は、光学フィルムの少なくとも片面に、上記粘着剤組成物より得 られる粘着剤層を設けた光学部材を提供するものである。
発明の効果
[0017] 本発明によれば、耐久性と光漏れ防止性とを両立しつつ、低分子量成分のブリード がなぐ再剥離時の汚染、過酷な条件下での剥がれを抑制でき、リワーク性にも優れ た粘着剤組成物を提供することができる。
[0018] 偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルムに本発明の光学部材用粘着剤か らなる粘着剤層を形成した光学部材は、ガラス基板などに貼着したときに、粘着剤層 が熱応力を充分緩和するために、光漏れなどが生じない。
発明を実施するための最良の形態
[0019] 本発明の第 1の光学フィルム用粘着剤組成物は、アクリル系ポリマー (成分 (A— 1)
)、架橋剤 (成分 (B) )およびシランカップリング剤 (成分 (C) )を含有するものである。
[0020] 本発明の第 2の光学フィルム用粘着剤組成物は、アクリル系ポリマー (成分 (A— 2) )、架橋剤 (成分 (B) )、シランカップリング剤 (成分 (C) )および架橋促進剤 (成分 (D) )を含有するものである。
[0021] このアクリル系ポリマーの成分 (A— 1)又は (A— 2)を構成する共重合成分の一つ である(メタ)アクリル酸アルキルエステルおよび (メタ)アクリル酸アルコキシアルキル エステル (成分 (al) )は、鎖状のアルキル基を有し、芳香環をその構造中に有さない (メタ)アクリル酸エステルである。
[0022] このうち(メタ)アクリル酸アルキルエステルの好ましい例としては、炭素数 1〜12の 分岐していてもよいアルキル基を有するものが挙げられ、具体的には、メチル (メタ) アタリレート、ェチル (メタ)アタリレート、プロピル (メタ)アタリレート、イソプロピル (メタ) アタリレート、ブチル (メタ)アタリレート、イソブチル (メタ)アタリレート、ペンチル (メタ) アタリレート、へキシル(メタ)アタリレート、 2-ェチルへキシル (メタ)アタリレート、オタ チル (メタ)アタリレート、ノ-ル (メタ)アタリレート、デシル (メタ)アタリレート、ドデシル( メタ)アタリレート、ラウリル (メタ)アタリレートが挙げられる。(メタ)アクリル酸はアクリル 酸とメタクリル酸の両方を意味し、(メタ)アタリレートはアタリレートとメタタリレートの両 方を意味する。
[0023] また、(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステルの好ましい例としては、メトキシ ェチル (メタ)アタリレート及びエトキシェチル (メタ)アタリレート等を挙げることができる
[0024] また、成分 (A— 1)又は (A— 2)の別の必須共重合成分である芳香環含有モノマー
(成分 (a2) )は、その構造中に芳香族基を含む共重合可能な化合物である。単量体 混合物の成分 (a2)芳香環含有モノマーの例としては、フエニルアタリレート、フエノキ シェチル (メタ)アタリレート、ベンジル (メタ)アタリレート、フエノキシジエチレングリコ ール (メタ)アタリレート、エチレンオキサイド変性ノユルフェノール (メタ)アタリレート、 ヒドロキシェチル化 —ナフトールアタリレート、ビフエ-ル (メタ)アタリレート、スチレ ン、ビュルトルエン、 α -メチルスチレン等が挙げられる。
[0025] また、成分 (A—1)又は (Α— 2)の別の必須共重合成分である分子内に水酸基を 有するモノマー(成分 (a3) )の例としては、 2-ヒドロキシェチル (メタ)アタリレート、 4-ヒ
ドロキシブチル (メタ)アタリレート、 2-ヒドロキシプロピル (メタ)アタリレート、 2-ヒドロキ シブチル (メタ)アタリレート、 6-ヒドロキシへキシル (メタ)アタリレート、 1,4-シクロへキ サンジメタノールモノ(メタ)アタリレート、クロ口- 2-ヒドロキシプロピルアタリレート、ジェ チレングリコールモノ (メタ)アタリレート、ァリルアルコール等を挙げることができる。
[0026] 更に、成分 (A— 1)に用いる成分 (a4)分子内にカルボキシル基を有するモノマー の例としては、(メタ)アクリル酸、 2-カルボキシェチル (メタ)アタリレート、 3-カルボキ シプロピル (メタ)アタリレート、 4—カルボキシブチル (メタ)アタリレート、ィタコン酸、ク 口トン酸、マレイン酸、フマル酸及び無水マレイン酸などを挙げることができる。また、 アミノ基含有モノマーの例としては、アミノエチル (メタ)アタリレート、ジメチルアミノエ チル (メタ)アタリレート、ジメチルァミノプロピル (メタ)アタリレート、ビュルピリジンなど を挙げることができる。
[0027] 本発明の第 1の光学フィルム用粘着剤組成物の成分 (A— 1)の単量体混合物の配 合量は、成分 (al) (メタ)アクリル酸アルキルエステル及び Z又は (メタ)アクリル酸ァ ルコキシアルキルエステル 4. 5〜89重量%、(a2)芳香環含有モノマー 10〜85重量 %、成分(a3) 1〜10重量%、成分(a4) 0. 05-0. 5重量%であるが、好ましくは、 成分 (al) 22. 7〜69重量%、(a2)芳香環含有モノマー 30〜70重量%、成分 (a3) 1〜7重量%、成分(a4) 0. 05〜0. 3重量%である。
[0028] また、本発明の第 2の光学フィルム用粘着剤組成物の成分 (A— 2)の単量体混合 物の配合量は、成分 (al) (メタ)アクリル酸アルキルエステル及び Z又は (メタ)アタリ ル酸アルコキシアルキルエステル 5〜89. 5重量%、(a2)芳香環含有モノマー 10〜 85重量%、成分(a3) 1〜10重量%である力 好ましくは、成分(al) 23〜69重量% 、(a2)芳香環含有モノマー 30〜70重量%、成分 (a3) 1〜7重量%である。
[0029] 成分 (a2)芳香環含有モノマーの量が逸脱して少な!/、と、光漏れを充分に防止でき なくなることがあり、また逸脱して多いとリワーク性が悪ィ匕することがある。また、成分( a3)の量が逸脱して少ないと耐久性能レベルが低くなることがあり、また、多すぎる場 合には耐久性能と光漏れ防止性のバランスがとれなくなる。さらにまた、成分 (A—1) において、成分(a4)の量が逸脱して少ないと、長いエージング時間が必要であった り、高温又は高湿熱条件下での剥がれや発泡が生じる場合があり、逸脱して多いと
過エージングとなり、貼付け面積が大きい場合においての光漏れ防止性が充分でな くなることがある。
[0030] 前記単量体混合物には、必要に応じて、その他の単量体を混合させても良い。そ の他の単量体の例としては、グリシジル (メタ)アタリレート等のエポキシ基含有 (メタ) アタリレート;ァセトァセトキシェチル (メタ)アタリレート等のァセトァセチル基含有 (メタ )アタリレート;酢酸ビュル、塩化ビニル並びに (メタ)アクリロニトリル等を挙げることが できる。その他の単量体の混合比は、 0〜: LO重量%の割合で含ませることができる。
[0031] 本発明の光学部材用粘着剤に使用する前記アクリル系ポリマーは、溶液重合法、 塊状重合法、乳化重合法及び懸濁重合法等の従来公知の重合法により製造するこ とができるが、乳化剤や懸濁剤等のような重合安定剤を含まな ヽ溶液重合法ある 、 は塊状重合法により製造したものが好ましい。また、前記アクリル系ポリマーのゲルパ ーミユエーシヨンクロマトグラフィー(GPC)による重量平均分子量(Mw)は、 80万〜 1 60万であり、好ましくは 80万〜 150万である。 Mwが、 80万未満であると、硬化剤配 合を好適な範囲に調製しても、熱時の粘着剤の凝集力が充分でなぐ高温条件下で の発泡が生じやすぐ 160万を超えると、粘着剤の応力緩和性が低下して、例えばガ ラス基板と偏光板の貼り合わせに使用する場合には、貼付面周端部での光漏れ現 象が生じやすい。
[0032] 更に、前記アクリル系ポリマーは、重量平均分子量と数平均分子量 (Mn)との比( Mw/Mn)が 10〜50であることが必要であり、分子量分布が広ぐ低い引張り弾性 率を有するものである。この低い引張り弾性率により良好な応力緩和性が奏され、表 示ムラを有効に防止する。かかる観点より前記比(MwZMn)は、さらに 20〜50であ るのが好適である。本発明では、前記比(MwZMn)が適当な範囲にあり、さらに芳 香環含有モノマーが適量共重合されていることにより、相乗効果で光漏れ防止性が 顕著に向上する。この理由は、分子量分布を広くすることおよび芳香環含有モノマー の共重合により、熱収縮時のフィルムへの応力緩和が改善されるのにカ卩え、さらに芳 香環含有モノマーの共重合による粘着剤層の複屈折の低減により光漏れ防止性が 著しく改善されるものと考えられる。しかし、前記比(MwZMn)が大きくなりすぎると 、低分子量ポリマーが増加し、発泡が生じやすくなるり、逆に前記比(MwZMn)が
小さくなりすぎると、応力緩和性が低下し、貼付け面積が大きい場合において光漏れ が発生しやすくなる。
[0033] 本発明の第 1の光学フィルム用粘着剤組成物は、成分 (A— 1)のアクリル系ポリマ 一 100重量部と、成分(B)のイソシァネート化合物 0. 005〜5重量部、および成分( C)のシランカップリング剤 0. 05〜: L 0重量部とからなる。
[0034] また、本発明の第 2の光学フィルム用粘着剤組成物は、成分 (A— 2)のアクリル系 ポリマー 100重量部と、成分(B)のイソシァネート化合物 0. 005〜5重量部、(C)の シランカップリング剤 0. 05〜: L 0重量部および成分 (D)架橋促進剤とからなる。
[0035] 本発明の光学フィルム用粘着剤組成物に使用できる成分 (B)のイソシァネートイ匕合 物の例としては、トリレンジイソシァネート、クロルフエ-レンジイソシアナート、へキサ メチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシァネート 、キシリレンジイソシァネート、ジフエ-ルメタンジイソシァネート、水添されたジフエ- ルメタンジイソシァネートなどのイソシァネートモノマー及びこれらイソシァネートモノ マーをトリメチロールプロパンなどと付カ卩したイソシァネートイ匕合物やイソシァヌレート 化物、ビュレット型化合物、さらにはポリエーテルポリオールやポリエステルポリオ一 ル、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなど付 加反応させたウレタンプレボリマー型のイソシァネートなどを挙げることができる。
[0036] このようなイソシァネート化合物による架橋構造を迅速に形成するために、本発明 の第 1の光学フィルム用粘着剤組成物 1では、成分 (a4)を必須としており、第 2の光 学フィルム用粘着剤組成物では、成分 (D)を必須の成分としている。本発明で必須 成分として共重合されて!、る芳香環含有モノマーは嵩高!、ため、カルボキシル基や アミノ基等の架橋反応促進触媒をポリマー中に有するか、架橋促進剤を使用すること で架橋反応の進行を促進できる。そして、第 1の光学フィルム用粘着剤組成物に架 橋促進剤を使用することができる。
[0037] 成分 (D)の架橋促進剤の例としては、 Ν,Ν,Ν',Ν' -テトラメチルへキサンジァミン、ト リエチルァミン、イミダゾールのようなァミノ化合物;ナフテン酸コバルト、ジブチル錫ジ アセテート、ジブチル錫ジァセチルァセトナート、テトラ- η-ブチル錫、トリメチル錫ヒド ロキシド、ジブチル錫ジラウレート等のような有機金属化合物が挙げられ、これらの 1
種もしくは 2種以上が好適に用いられる。このような架橋促進剤を使用する場合、架 橋促進剤は、アクリル系ポリマー 100重量部に対して、通常は 0.001〜0. 5重量部、 好ましくは 0.001〜0. 3重量部の量で使用される。
[0038] 本発明の第 2の光学フィルム用粘着剤組成物において、架橋促進剤の量が逸脱し て少ないと、長いエージング時間が必要であったり、高温又は高湿熱条件下での剥 がれや発泡が生じる場合があり、逸脱して多いと過エージングとなり、貼付け面積が 大きい場合においての光漏れ防止性が充分でなくなることがある。また、ブリードアゥ トして再剥離時に汚染が残る場合がある。
[0039] 本発明の光学フィルム用粘着剤組成物に使用できるシランカップリング剤としては、 ビュルトリメトキシシラン,ビュルトリエトキシシラン,メタクリロキシプロピルトリメトキシシ ラン等の重合性不飽和基含有ケィ素化合物、 3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラ ン, 3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン, 2- (3,4-エポキシシクロへキシル) ェチルトリメトキシシラン等のエポキシ構造を有するケィ素化合物、 3-ァミノプロビルト リメトキシシラン, N- (2-アミノエチル) 3-ァミノプロピルトリメトキシシラン, N- (2-ァミノ ェチル) -3-ァミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基含有ケィ素化合物、 3-ク ロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
[0040] 成分(C)としては、イソシァネート基、カルボキシル基、アルコキシ基を有するものが 特に好ましい。
[0041] 成分 (C)を使用する場合は、成分 (A) 100重量部に対して、 0. 05〜: L 0重量部、 好ましくは 0. 05〜0. 6重量部の範囲とすることが好ましい。これらシランカップリング 剤は、その含有量が少なすぎると、ハガレ防止の効果を発揮できず、多すぎるとプリ ードしてハガレやァヮが発生する場合がある。
[0042] 前記アクリル系ポリマー、前記イソシァネートイ匕合物および前記シランカップリング 剤の混合は、前記アクリル系ポリマーを溶液重合により調製した場合は、重合完了後 のアクリル系ポリマー溶液にイソシァネートイ匕合物およびシランカップリング剤を添カロ すれば良ぐ前記アクリル系ポリマーを塊状重合により調製する場合は、重合完了後 では均一混合が困難になるため、重合の途中で混合することが好ましい。
[0043] また、本発明の光学フィルム用粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわな 、範囲
であれば酸化防止剤、紫外線吸収剤、粘着付与剤、可塑剤等を配合しても良い。 本発明の光学部材用粘着シートは、支持体の片面あるいは両面に、前記光学フィル ム用粘着剤組成物カゝらなる粘着剤層を設けたものである。粘着剤層は、従来公知の 方法で設ければよい。
[0044] また、本発明の光学部材は、光学フィルムの少なくとも片面に、上記粘着剤組成物 より得られる粘着剤層を設けたものである。光学フィルムとしては、偏光フィルム、位 相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム、光拡散フィ ルム、ガラス飛散防止及び表面保護フィルム等が挙げられるが、特に、支持体が偏 光フィルム、位相差フィルム、または、楕円偏光フィルムとした場合に、前記光学フィ ルム用粘着剤の応力緩和性がより発揮できる。
実施例
[0045] 次に、実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれら実施例に限定さ れるものではない。
〔製造例 1〜3、 7〜21、 25~28, 31、 34~36, 40〜48、 52, 53, 55]
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、それぞれ表 1 に示す重量部(以下、実施例又は表で、「部」と略記することがある)の共重合性モノ マーと酢酸ェチルを仕込み、ァゾビスイソプチ口-トリル (大塚ィ匕学 (株)製)(以下「AI BN」と略記する) 0. 2部を加え、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、 窒素雰囲気下で撹拌しながら 60°Cに昇温した後、 1. 5時間反応させた。その後、酢 酸ェチル 50部を 50分かけて滴下しながら、滴下開始から 30分後に過酸ィ匕物系重合 開始剤であるパーへキシル PV (日本油脂株式会社製)(以下、「PHPV」と略記する) 0. 2部を添カ卩し 80°Cまで昇温させて、 20分反応させた。次いで PHPV: 0. 3部を添 加し 40分反応させ、更に PHPV1. 0部を添加し 3時間反応させた。反応終了後、酢 酸ェチルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 4〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 65部に変更した以外は同様にして 、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 5〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 80部に変更した以外は同様にして 、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 6〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 95部に変更した以外は同様にして 、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 22〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 110部に変更した以外は同様にし て、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 23及び 24〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 20部に変更した以外は同様にして 、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 29、 33〕
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、表 1に示す共 重合性モノマーと酢酸ェチルを仕込み、 AIBN : 0. 1部をカ卩え、反応容器内の空気 を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら 68°Cに昇温した後、 8 時間反応させた。反応終了後、酢酸ェチルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を 得た。
〔製造例 30〕
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、表 1に示す重 量部の共重合性モノマーと酢酸ェチル及びトルエンを仕込み、 AIBN: 0. 2部を加え 、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら 70°Cに昇温した後、 2時間反応させた。その後、過酸ィ匕物系重合開始剤である PHP V: 0. 2部を添カ卩し 80°Cまで昇温させて、 20分反応し、次いで PHPV: 0. 3部を添カロ し 40分反応させ、更に PHPV; 1. 0部を添加し 3時間反応させた。反応終了後、酢 酸ェチルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 32〕
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、表 1に示す重 量部の共重合性モノマーと酢酸ェチルを仕込み、 AIBN : 0. 2部をカ卩え、反応容器
内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら 60°Cに昇温 した後、 3時間反応させた。その後、酢酸ェチル 20部を 50分かけて滴下しながら、 P HPV: 0. 2部を添加し 80°Cまで昇温させて、 5時間反応した。反応終了後、酢酸ェ チルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 37〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 65部に変更した以外は同様にして 、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 38〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 80部に変更した以外は同様にして 、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 39〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 95部に変更した以外は同様にして 、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 49〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 110部に変更した以外は同様にし て、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 50および 51〕
製造例 1において、滴下の酢酸ェチル 50部を、 20部に変更した以外は同様にして 、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 54および 58〕
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、表 1に示す共 重合性モノマーと酢酸ェチルを仕込み、 AIBN : 0. 1部をカ卩え、反応容器内の空気 を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら 68°Cに昇温した後、 8 時間反応させた。反応終了後、酢酸ェチルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を 得た。
〔製造例 55〕
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、表 1に示す重 量部の共重合性モノマーと酢酸ェチル及びトルエンを仕込み、 AIBN: 0. 2部を加え
、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら
70°Cに昇温した後、 2時間反応させた。その後、過酸ィ匕物系重合開始剤である PHP V: 0. 2部を添カ卩し 80°Cまで昇温させて、 20分反応し、次いで PHPV: 0. 3部を添カロ し 40分反応させ、更に PHPV: 1. 0部を添加し 3時間反応させた。反応終了後、酢 酸ェチルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
〔製造例 57〕
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、表 1に示す重 量部の共重合性モノマーと酢酸ェチルを仕込み、 AIBN : 0. 2部をカ卩え、反応容器 内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら 60°Cに昇温 した後、 3時間反応させた。その後、酢酸ェチル 20部を 50分かけて滴下しながら、 P HPV: 0. 2部を添加し、 5時間反応させた。反応終了後、酢酸ェチルで希釈し、(メタ )アクリル系重合体溶液を得た。
製造例 1〜57で製造した (メタ)アクリル系重合体の GPC測定から得られた重量平 均分子量 (Mw)および共重合体の重量平均分子量を数平均分子量で割った値 (M w/Mn)の数値を表 1に示す。
< GPC測定条件 >
測定装置 : HLC— 8120GPC (東ソ一 (株)製)
GPCカラム構成:以下の 5連カラム (すべて東ソー (株)製)
(l)TSK- GEL H H (ガ
XL
(2)TSK- GEL G7000HXL
(3)TSK- GEL GMHXL
(4)TSK- GEL GMHL
(5)TSK- GEL G2500HXL
サンプル濃度: 1. Omg/cm3 となるように、テトラヒドロフランで希釈
移動相溶媒 :テトラヒドロフラン
カラム温度 :40°C
〔実施例 1〕
製造例 1により得られた (メタ)アクリル系重合体溶液中の (メタ)アクリル系重合体( 固形分) 100部に対して、イソシァネート系架橋剤 TD— 75 (綜研ィ匕学 (株)製) 0. 2 部、シランカップリング剤 KBE— 9007 (信越ィ匕学工業 (株)製) 0. 1部を添加し、粘 着剤組成物の溶液を得た。
[0047] この粘着剤組成物の溶液を剥離処理したポリエステルフィルムの表面に塗布して乾 燥させること〖こより、厚さ 25 mの粘着剤層を有する粘着シートを得た。この粘着シ ートを偏光フィルムの片面に貼り付け、温度 23°C、湿度 65%RHの条件で 7日間熟 成させて光学部材を得た。
〔実施例 2〜25、比較例 1〜14〕
実施例 1と同様にして、表 2に示すように製造例 2〜32の重合体溶液中の (メタ)ァ クリル系重合体(固形分) 100部に対して、イソシァネート系架橋剤、シランカップリン グ剤および架橋促進剤を添加し粘着剤組成物の溶液を得た。
[0048] また、得られた粘着剤組成物を用い、実施例 1と同様にして光学部材を得た。
[0049] 上記実施例及び比較例で得られた光学部材につ!/、て、その耐久性、リワーク性お よび光漏れ防止性を以下の評価方法で評価した。この結果を表 2にまとめて示す。
<耐久性の評価方法 >
光学部材を、それぞれ所定の大きさに裁断し、無アルカリガラス板の片面にラミネ 一ターロールを用いて貼着し、次いで、 50°C、 5気圧に調整されたオートクレープに
20分間保持して、試験板を作成した。
[0050] 同様の試験板を 2枚作成し、それぞれ、温度 60°C、湿度 95%RHの条件下で 500 時間放置、及び温度 85°Cの条件下で 500時間放置し、以下の基準で、発泡、はが れ、亀裂の発生等を目視で観察し評価した。
〇:発泡、はがれ、亀裂等の外観不良が認められな力 た
△:発泡、はがれ、亀裂等の外観不良がわずかに認められた
X:発泡、はがれ、亀裂等の外観不良が明らかに認められた
<冷熱サイクル耐久性の評価方法 >
光学部材を、無アルカリガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、次い で、 50°C、 5気圧に調整されたオートクレープに 20分間保持して、試験板を作成した
。こうして作成した試験板をエスペック株式会社製冷熱衝撃装置 TSA— 71L— Aを 用いて、 40°Cで 30分、 80°Cで 30分を 1サイクルとする冷熱サイクルを 200回繰り 返し、光学部材の発泡、浮き、ハガレの有無を目視で観察し、以下の基準で評価し た。
〇:発泡、浮き、ハガレ等の外観不良が見られな力つた
△:発泡、浮き、ハガレ等の外観不良がわずかに見られた
X:発泡、浮き、ハガレが確認された
<リワーク性試験 >
光学部材を 25mm幅に裁断した後、ポリエステル製剥離フィルムを剥がしてガラス板 に粘着フィルムを介して偏光フィルムを粘着した。これを温度 50°C、圧力 5気圧に調 整されたオートクレープに 20分間保持して、偏光フィルムとガラス板とを接着して試 験片を得た。
この試験片を温度 70°Cで 6時間静置した後、 23°Cまで放冷した。その後、光学部材 をガラス板から 180度剥離し、ガラス板表面を目視により観察した。
〇:ガラス板表面に汚染、粘着剤の残存は見られなかった
△:ガラス板表面に汚染、粘着剤の残存がわずかに見られた
X:ガラス板表面に汚染、粘着剤の残存が明らかに見られた
<光漏れ防止性の評価方法 >
光学部材 2枚を、無アルカリガラス板の表裏面に相互に直交-コル位になるようにラ ミネーターロールを用いて貼着し、次いで、 50°C、 5気圧に調整されたオートクレー ブに 20分間保持して、試験板を作成した。
[0051] 作成した試験板を、 85°Cの条件下で 500時間放置し、光漏れ防止性を目視で観 察し、以下の基準で評価した。
◎:光漏れは全く見られな力つた
〇:光漏れはほぼ見られな力つた
△:わずかに光漏れが見られた
X:明らかな光漏れが見られた
[0052] [表 1]
表 1
モノマ一 反応溶媒 分子量 成分 a 成分 成分 c 成分 d K酸
トルエン w Mw/ n 製造例 BA 2EHA BZA PHEA PDEGA PHA 2HEA 4HBA AA AA DM ェチル
1 86.3 ― ― 10 一 - ― 3.5 一 0.2 一 - 125 - 95万 28
2 76.3 - 一 20 - 一 一 3.5 - 0.2 - 115 ― 100万 30
3 61.3 ― ― 35 - - - 3.5 ― 0.2 ― 一 95 ― 105万 34
4 46,3 - - 50 一 - 一 3.5 ― 0.2 一 一 85 - 125万 43
5 11.3 20 一 70 - 一 - 3.5 - 0.2 一 - 70 一 108万 32
6 16.3 - 一 80 一 一 - 3.5 - 0.2 一 ― 60 - 110万 34
7 41.3 20 35 - - 一 3.5 - 0.2 - ― 90 ― 115万 36
8 59.8 一 一 35 - - - 5 - 0,2 一 95 - 105万 35
9 62.7 ― - 30 - 一 一 7 一 0.2 - 一 95 ― 110万 33
10 59.7 一 30 一 - 一 10 一 02 - ― 100 ― "7万 39
11 66.5 - - 30 一 一 ― 35 0.05 ― 一 95 万 35
12 5S.8 - - - 40 - - 一 1 0.2 - - 120 - 1 1 5万 36
13 59.3 - 一 一 50 - 一 0.5 0.2 一 一 120 - 101万 29
14 61.3 - - 35 - - 一 3.5 ― - 0.2 - 95 ― 120万 3Θ
15 60.3 ― 一 35 - 一 - 4.5 ― 0.1 Ο.ΐ - 95 - 124万 43
16 41.3 - 20 35 一 - - 3.5 - 0.2 一 一 65 一 150万 50
17 43.6 - 20 35 一 一 - 一 1 0.2 - 一 85 ― 1 Π万 35
18 61,6 ― 一 一 30 一 10 3.5 ― 02 一 140 - 80万 20
19 59.4 ― 一 19 18 一 - 3.5 - 0.1 一 一 100 - " 7万 39
20 41.3 - 20 35 一 3,5 ― 0.5 - - 85 ― 120万 32
21 41.3 ― 20 35 ― - - 3.5 一 0.2 95 一 "0万 34
22 6.3 - 一 90 - 一 ― 3.5 - 0.2 ― 一 60 105万 32
23 83.3 - 8 - - 一 3.5 ― 0.2 - - 130 一 125万 A\
24 963 一 一 - - - - 3.5 1 0.2 一 一 130 - 120万 37
25 69.5 - - 30 一 一 一 0.3 - 0.2 - 一 85 一 114万 37
26 57.7 ― ― 30 ― ― ― 12 ― 0.2 ― ― 100 ― 130万 33
27 66.5 ― ― 30 ― ― ― 3.5 ― ― 90 ― 110万 32
28 66 一 30 一 ― ― 3.5 0.7 ― ― 90 一 112万 33
29 61.3 ― 35 ― ― ― 3.5 ― 0.2 ― ― 130 30 90万 7
30 61.3 ― ― 35 ― ― ― 3.5 ― 0.2 ― ― 100 30 70万 14
31 61.3 ― ― 35 ― ― ― 1 0.2 ― ― 60 ― 154万 55
32 86—3 ― ― 10 ― ― ― 2 一 02 ― ― 70 ― 170万 12
33 78 一 ― ― 20 ― ― 3.5 ― ― ― 180 ― 100万 9
34 & 6.3 ― 一 10 ― ― ― 3.5 ― ― ― 125 ― 95万 28
35 76.3 ― ― 20 ― ― 3.5 ― 一 ― ― 115 ― 100万 30
36 61.3 ― ― 35 ― ― ― 3.5 ― 一 ― ― 95 , 105万 34
37 46.3 ― ― 50 ― ― ― 3.5 ― ― ― 85 ― 105万 43
38 11.3 20 ― 70 ― ― ― 3.5 一 ― 一 ― 70 ― 108万 32
39 16.3 ― ― 80 ― 一 ― 3.5 ― ― ― ― 60 ― 1 10万 34
40 41.3 ― 20 35 ― ― ― 3.5 ― ― ― ― 90 ― 万 36
41 59.8 ― ― 35 ― ― 5 ― 一 ― 95 ― 105万 35
42 62.7 ― ― 30 ― ― ― 7 一 ― ― ― 95 一 110万 33
43 59.7 ― ― 30 ― ― ― 10 ― ― ― ― 100 一 "7万 39
44 58.8 ― ― ― 40 一 ― ― 1 一 ― ― 120 115万 36
45 59.3 ― ― ― ― 50 ― ― 0,5 ― ― ― 120 一 101万 29
46 41.3 20 35 ― ― ― 3.5 ― ― ― ― 65 ― 150万 50
47 61.8 ― ― ― 30 ― 10 3.5 一 ― ― ― 140 ― SO万 20
48 59,4 ― ― 19 18 ― ― 3.5 ― 一 ― 100 ― " 7万 39
49 6.3 ― ― 90 ― ― ― 3.5 ― ― ― 60 一 105万 32
50 333 ― ― 3 ― ― 3.5 ― ― ― 130 一 125万 41
51 96.3 ― ― ― ― ― ― 3.5 ― ― ― ― 130 ― 120万 37
52 69.5 ― 30 ― ― ― 0.3 ― - ― ― 95 ― 114万 37
53 57.7 ― 30 ― ― 12 ― 一 ― ― 100 一 130万 38
54 61.3 一 ― 35 ― ― ― 3.5 ― 一 ― 130 30 90万 7
55 61.3 一 ― 35 ― ― 一 3-5 ― ― ― ― 100 30 70万 14
56 61.3 ― ― 35 ― ― ― 3.5 一 ― 一 ― 60 ― 154万 55
57 58 3 - - 10 - - ― 一 1 一 - 70 ― 170万 12 表 1中の略号は、以下の通りである。
BA : ブチルアタリレート
2EHA : 2—ェチルへキシルアタリレート
MEA : 2—メトキシェチルアタリレート
BZA : ベンジルアタリレート
PHEA : 2—フエノキシェチルアタリレート
PHDEGA: フエノキシジエチレングリコールアタリレート
PHA : フエ二/レアタリレート
2HEA : 2—ヒドロキシェチルアタリレート
4HBA : 4ーヒドロキシブチルアタリレート
AA : アクリル酸
MAA : メタクリル酸
DM : ジメチルアミノエチルメタタリレート
]
表 2中、成分 (B)、成分 (C)および成分 (D)の名称は以下の通りである c TD- 75 :綜研ィ匕学 (株)製、イソシァネート系架橋剤
D- 94 :綜研ィ匕学 (株)製、イソシァネート系架橋剤
KBE- 9007:信越化学工業 (株)製、イソシァネート型シランカップリング剤
KBM- 573 :信越化学工業 (株)製、アミノ型シランカップリング剤
DBTDL :東京化成工業 (株)製、ジブチル錫ジラウレート
表 2に示した評価結果から明らかなように、本発明の粘着剤を用いた粘着シートに は、ァヮ、ハガレが発生せず、耐久性及びリワーク性に優れていた。また、各サイズに おける光漏れ防止性にも優れた粘着剤であることも示された。一方、比較例の粘着シ ートは、耐久性、リワーク性、光漏れ防止性の何れかに欠点が見られた。
産業上の利用可能性
本発明によれば、耐久性と光漏れ性を両立しつつ、低分子量成分のブリードがなく 、再剥離時の汚染、過酷な条件下での剥がれを抑制でき、リワーク性にも優れた粘 着剤組成物を提供することができるので、偏光フィルム、位相差フィルム等の光学フィ ルム用粘着シート等種々の用途に適用可能である。
Claims
(A— 1)少なくとも次の単量体成分 (al)、(a2)、(a3)及び (a4)を共重合してなる重 量平均分子量が 80万〜 160万であり、且つ共重合体の重量平均分子量を数平均 分子量で割った値(MwZMn)が 10〜50であるアクリル系ポリマー;
(al) (メタ)アクリル酸アルキルエステル及び Z又は (メタ)アクリル酸アルコキシアルキ ノレエステノレ 4. 5〜89重量%、
(a2)芳香環含有モノマー 10〜85重量0 /0、
(a3)水酸基含有モノマー 0. 5〜10重量0 /0、
(a4)カルボキシル基またはアミノ基含有モノマー 0. 05〜0. 5重量0 /0
(B)イソシァネート系架橋剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 005〜5重量 部
(C)シランカップリング剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 05〜: L 0重量部 を含有することを特徴とする光学フィルム用粘着剤組成物。
[2] 成分(a2)力 フエ-ルアタリレート、フエノキシェチル (メタ)アタリレート、ベンジル (メ タ)アタリレート、フエノキシジエチレングリコール (メタ)アタリレート、エチレンォキサイ ド変性ノユルフェノール (メタ)アタリレート、ヒドロキシェチル化 j8—ナフトールアタリレ ート、ビフエ-ル(メタ)アタリレート、スチレン、ビュルトルエン、 α -メチルスチレンから 選ばれる少なくとも 1種のモノマーである請求項 1記載の光学フィルム用粘着剤組成 物。
[3] さらに、成分 (D)として架橋促進剤を含有する請求項 1または請求項 2記載の光学フ イルム用粘着剤組成物。
[4] 支持体上の少なくとも片面に、請求項 1ないし請求項 3の何れかの請求項記載の粘 着剤組成物より得られる粘着剤層を設けたことを特徴とする粘着シート。
[5] 光学フィルムの少なくとも片面に、請求項 1ないし請求項 3の何れかの請求項記載の 粘着剤組成物より得られる粘着剤層を設けたことを特徴とする光学部材。
[6] 次の成分 (A- 2)、成分 (B)、成分 (C)および成分 (D)
(A- 2)少なくとも次の成分 (al)、 (a2)および (a3)を共重合してなる重量平均分子
量が 80万〜 160万であり、且つ共重合体の重量平均分子量を数平均分子量で割つ た値(MwZMn)が 10〜50であるアクリル系ポリマー;
(al) (メタ)アクリル酸アルキルエステル及び Z又は (メタ)アクリル酸アルコキシアルキ ルエステル 5〜89. 5重量0 /0、
(a2)芳香環含有モノマー 10〜85重量0 /0、
(a3)水酸基含有モノマー 0. 5〜10重量0 /0、
(B)イソシァネート系架橋剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 005〜5重量 部
(C)シランカップリング剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 05〜: L 0重量部
(D)架橋促進剤をアクリル系ポリマー 100質量部に対し 0. 001-0. 5重量部 を含有する光学フィルム用粘着剤組成物。
[7] 成分(a2)力 フエ-ルアタリレート、フエノキシェチル (メタ)アタリレート、ベンジル (メ タ)アタリレート、フエノキシジエチレングリコール (メタ)アタリレート、エチレンォキサイ ド変性ノユルフェノール (メタ)アタリレート、ヒドロキシェチル化 j8—ナフトールアタリレ ート、ビフエ-ル(メタ)アタリレート、スチレン、ビュルトルエン、 ひ一メチルスチレンか ら選ばれる少なくとも 1種のモノマーである請求項 6記載の光学フィルム用粘着剤組 成物。
[8] 支持体上の少なくとも片面に、請求項 6または請求項 7の何れかの請求項記載の粘 着剤組成物より得られる粘着剤層を設けたことを特徴とする粘着シート。
[9] 光学フィルムの少なくとも片面に、請求項 6または請求項 7の何れかの請求項記載の 粘着剤組成物より得られる粘着剤層を設けたことを特徴とする光学部材。
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