JP3997270B2 - 光学フィルム用粘着剤組成物および粘着シート、ならびにこれを用いた光学部材 - Google Patents
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Description
(A)少なくとも次の成分(a1)、(a2)、(a3)及び(a4)を共重合してなる重量平均分子量が80万〜160万であり、且つ共重合体の重量平均分子量を数平均分子量で割った値(Mw/Mn)が10〜50であるアクリル系ポリマー
(a1)(メタ)アクリル酸アルキルエステル及び/又は(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル4.5〜89重量%、
(a2)芳香環含有モノマー10〜85重量%、
(a3)水酸基含有モノマー0.5〜10重量%、
(a4)カルボキシル基またはアミノ基含有モノマー0.05〜0.5重量%、
(B)官能基と架橋反応をする架橋剤をアクリル系ポリマー100重量部に対し0.005〜5重量部
(C)シランカップリング剤をアクリル系ポリマー100質量部に対し0.05〜1.0重量部、を含有する光学フィルム用粘着剤組成物を提供するものである。
また、支持体上の少なくとも片面に、上記粘着剤組成物より得られる粘着剤層を設けた粘着シートを提供するものである。
更に、光学フィルムの少なくとも片面に、上記粘着剤組成物より得られる粘着剤層を設けた光学部材を提供するものである。
偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルムに本発明の光学部材用粘着剤からなる粘着剤層を形成した光学部材は、ガラス基板などに貼着したときに、粘着剤層が熱応力を十分緩和するために、光漏れなどが生じない。
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、それぞれ表1に示す重量部(以下、実施例又は表で、「部」と略記することがある)の共重合性モノマーと酢酸エチルを仕込み、アゾビスイソブチロニトリル(大塚化学社製)(以下「AIBN」と略記する)0.2部を加え、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら60℃に昇温した後、1.5時間反応させた。その後、酢酸エチル50部を50分かけて滴下しながら、滴下開始から30分後に過酸化物系重合開始剤であるパーヘキシルPV(日本油脂株式会社製)(以下、「PHPV」と略記する)0.2部を添加し80℃まで昇温させて、20分反応させた。次いでPHPV0.3部を添加し40分反応させ、更にPHPV1.0部を添加し3時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
製造例1において、滴下の酢酸エチル50部を、65部に変更した以外は同様にして、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
製造例1において、滴下の酢酸エチル50部を、80部に変更した以外は同様にして、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
製造例1において、滴下の酢酸エチル50部を、95部に変更した以外は同様にして、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
製造例1において、滴下の酢酸エチル50部を、110部に変更した以外は同様にして、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
製造例1において、滴下の酢酸エチル50部を、20部に変更した以外は同様にして、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、表1に示す共重合性モノマーと酢酸エチルを仕込み、AIBN0.1部を加え、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら68℃に昇温した後、8時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、表1に示す重量部の共重合性モノマーと酢酸エチル及びトルエンを仕込み、AIBN0.2部を加え、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら70℃に昇温した後、2時間反応させた。その後、過酸化物系重合開始剤であるPHPV0.2部を添加し80℃まで昇温させて、20分反応し、次いでPHPV0.3部を添加し40分反応させ、更にPHPV1.0部を添加し3時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、表1に示す重量部の共重合性モノマーと酢酸エチルを仕込み、AIBN0.2部を加え、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で撹拌しながら60℃に昇温した後、3時間反応させた。その後、酢酸エチル20部を50分かけて滴下しながら、PHPV0.2部を添加し80℃まで昇温させて、5時間反応した。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、(メタ)アクリル系重合体溶液を得た。
測定装置 :HLC−8120GPC(東ソー社製)
GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー社製)
(1)TSK−GEL HXL−H (ガードカラム)
(2)TSK−GEL G7000HXL
(3)TSK−GEL GMHXL
(4)TSK−GEL GMHXL
(5)TSK−GEL G2500HXL
サンプル濃度:1.0mg/cm3 となるように、テトラヒドロフランで希釈
移動相溶媒 :テトラヒドロフラン
流量 :1.0cm3/min
カラム温度 :40℃
製造例1により得られた(メタ)アクリル系重合体溶液中の(メタ)アクリル系重合体(固形分)100部に対して、イソシアネート系架橋剤TD−75(綜研化学社製)0.2部、シランカップリング剤KBE−9007(信越化学工業社製)0.1部を添加し、粘着剤組成物の溶液を得た。
実施例1と同様にして、表2に示すように製造例2〜32の重合体溶液中の(メタ)アクリル系重合体(固形分)100部に対して、イソシアネート系架橋剤、シランカップリング剤および架橋促進剤を添加し粘着剤組成物の溶液を得た。
光学部材を、それぞれ所定の大きさに裁断し、無アルカリガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、次いで、50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、試験板を作成した。
同様の試験板を2枚作成し、それぞれ、温度60℃、湿度95%RHの条件下で500時間放置、及び温度85℃の条件下で500時間放置し、以下の基準で、発泡、はがれ、亀裂の発生等を目視で観察し評価した。
○:発泡、はがれ、亀裂等の外観不良が認められなかった
△:発泡、はがれ、亀裂等の外観不良がわずかに認められた
×:発泡、はがれ、亀裂等の外観不良が明らかに認められた
光学部材を、無アルカリガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、次いで、50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、試験板を作成した。こうして作成した試験板をエスペック株式会社製 冷熱衝撃装置TSA−71L−Aを用いて、−40℃で30分、80℃で30分を1サイクルとする冷熱サイクルを200回繰り返し、光学部材の発泡、浮き、ハガレの有無を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:発泡、浮き、ハガレ等の外観不良が見られなかった
△:発泡、浮き、ハガレ等の外観不良がわずかに見られた
×:発泡、浮き、ハガレが確認された
光学部材を25mm幅に裁断した後、ポリエステル製剥離フィルムを剥がしてガラス板に粘着フィルムを介して偏光フィルムを粘着した。これを温度50℃、圧力5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、偏光フィルムとガラス板とを接着して試験片を得た。
○:ガラス板表面に汚染、粘着剤の残存は見られなかった
△:ガラス板表面に汚染、粘着剤の残存がわずかに見られた
×:ガラス板表面に汚染、粘着剤の残存が明らかに見られた
光学部材2枚を、無アルカリガラス板の表裏面に相互に直交ニコル位になるようにラミネーターロールを用いて貼着し、次いで、50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、試験板を作成した。
作成した試験板を、85℃の条件下で500時間放置し、光漏れ防止性を目視で観察し、以下の基準で評価した。
◎:光漏れは全く見られなかった
○:光漏れはほぼ見られなかった
△:わずかに光漏れが見られた
×:明らかな光漏れが見られた
BA : ブチルアクリレート
2EHA : 2−エチルヘキシルアクリレート
MEA : 2−メトキシエチルアクリレート
BZA : ベンジルアクリレート
PHEA : 2−フェノキシエチルアクリレート
PHDEGA: フェノキシジエチレングリコールアクリレート
PHA : フェニルアクリレート
2HEA : 2−ヒドロキシエチルアクリレート
4HBA : 4−ヒドロキシブチルアクリレート
AA : アクリル酸
MAA : メタクリル酸
DM : ジメチルアミノエチルメタクリレート
TD−75 :綜研化学社製、イソシアネート系架橋剤
D−94 :綜研化学社製、イソシアネート系架橋剤
KBE−9007:信越化学工業社製、イソシアネート型シランカップリング剤
KBM−573 :信越化学工業社製、アミノ型シランカップリング剤
DBTDL :東京化成工業社製、ジブチルすずジラウレート
Claims (5)
- 次の成分(A)、成分(B)及び成分(C)
(A)少なくとも次の単量体成分(a1)、(a2)、(a3)及び(a4)を共重合してなる重量平均分子量が80万〜160万であり、且つ共重合体の重量平均分子量を数平均分子量で割った値(Mw/Mn)が10〜50であるアクリル系ポリマー;
(a1)(メタ)アクリル酸アルキルエステル及び/又は(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル4.5〜89重量%、
(a2)芳香環含有モノマー10〜85重量%、
(a3)水酸基含有モノマー0.5〜10重量%、
(a4)カルボキシル基またはアミノ基含有モノマー0.05〜0.5重量%
(B)イソシアネート系架橋剤をアクリル系ポリマー100質量部に対し0.005〜5重量部
(C)シランカップリング剤をアクリル系ポリマー100質量部に対し0.05〜1.0重量部
を含有することを特徴とする光学フィルム用粘着剤組成物。 - 成分(a2)が、フェニルアクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル化β−ナフトールアクリレート、ビフェニル(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、α-メチルスチレンから選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項1記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- さらに、成分(D)として架橋促進剤を含有する請求項1または請求項2記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 支持体上の少なくとも片面に、請求項1ないし請求項3の何れかの請求項記載の粘着剤組成物より得られる粘着剤層を設けたことを特徴とする粘着シート。
- 光学フィルムの少なくとも片面に、請求項1ないし請求項3の何れかの請求項記載の粘着剤組成物より得られる粘着剤層を設けたことを特徴とする光学部材。
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