WO2005123634A1 - フルオレン系誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

フルオレン系誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Hiroshi Yamamoto
Satoshi Hachiya
Hisayuki Kawamura
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Definitions

  • the present invention relates to an organic cation element and an on-conductor, and more particularly, to an octo-electron element having a high luminous efficiency and an on-conductor for realizing it.
  • ct luminescence (sometimes referred to as ct luminescence) is based on the principle that a light-emitting substance emits light due to the energy of electrons injected from holes injected more than holes injected from holes. It is a photon. Children by C.W.a.
  • luminescent materials are toss (8-lat) aluminium, kun, tetran, bisan and oxoazo conductors, which range from blue to red. It has been reported that light in the area of We are waiting (for example, patents ⁇ 3 etc.).
  • the purpose of the present invention is to provide a semiconductor element and an on-conductor that realizes the element.
  • the present invention provides an on-system conductor represented by the following ().
  • X is a single bond, a substituted or substituted prime number of 5 to 5, an substituted or substituted prime number of 5 to 5, or a substituted or substituted prime number of 5 to 5. Even if X is the same or different, C is an integer of 6 to 5 substituted or substituted primes, 5 to 5 substituted or substituted primes, or 1 to 5 substituted or substituted primes. A quin or a substituted or unsubstituted aryl group having a prime number of 5 or less. C may be the same or different. However, X or is a single bond, or C represents 2 substitution or substitution, or ring 2 substitution or substitution.
  • R is a hydrogen atom, a substituted or substituted prime number of 5 to 5, a substituted or substituted prime number of 5 to 5, or a substituted or substituted prime number of 5 to 5; Where e is the number of
  • Q is a ring-forming group, which is a ring composed of Z, and further substituted or substituted primates with a prime number of 5 to 5, substituted or substituted primes with a prime number of 6 to 5, or substituted or substituted prime numbers Even if 5 to 5, it is fine.
  • a b is a number of up to 4 each.
  • the above-mentioned layer alone may be an organic conductor. It is intended to provide organic molecules that are contained in the compound.
  • each is a number from to (or from 5 to 5) and satisfies. Is the number of ⁇ (mostly ⁇ 5).
  • X represents a single bond, a substituted or substituted prime of 6 to 5, an substituted or substituted prime of 5 to 5, or a substituted or substituted prime of 5 to 5.
  • Group. X may be the same or different.
  • Tin Tin, four-methantone, four-methione, and four-tain.
  • alkyne group of X examples include methine, tin, pupine, ison, tin, s-tin, isotin-methine-pentine-tin-tin-tin-tin, and cutin-tin. Cutin, 2 cutin, 2 cutin, 2 cutin, 3 ksoppin, 23 cutin, 2 cutin, 2 tinn, 2
  • 0015 X includes, for example, bin
  • C is an integer of 6 to 5 permuted or substituted primes, 5 to 5 substituted or commutated primes, and 5 substituted or substituted primes.
  • C may be the same or different.
  • Examples of the Aki group of C include meth, thi, pi, iso, thi, s, thi, meth, pliers,,,,,,,, and. Cut, 3d, 2d, 3d
  • Aquine includes these divalent groups.
  • Examples of 002C include, for example,
  • Examples of an an include these divalent groups.
  • examples of C include those having the above structure.
  • One having a structure One having a structure.
  • the ring is a quaki having a substituted or substituted prime number of 5 to 5, or a substituted or substituted prime number of 6 to 5, or a substituted or substituted prime number of 5 to 5.
  • a substituted or substituted prime number of 5 to 5 are the respective numbers and satisfy 2.
  • Examples of the ring include the same examples as those described in the above C.
  • Examples of the ring include the same examples as those described in the above C.
  • Examples of quake groups on the ring include cuppi, cuticle, cuppenty, ku, and 4-methic.
  • Examples of the ring properties include the same examples as those described in the above C.
  • Examples of the ring include, in addition to the same examples as in the above-mentioned C, the addition of saturated, tinoxy, tinsy, tintin, toti, tetradran, tetralane, tetrane, jin, Residues such as pyrazine, gin, isodine, isodine, gin, azine, rosin, rosin, and gin are listed.
  • ((7), is a substituted or substituted prime of up to 5 primes, a substituted or substituted prime of 6 to 5 or a substituted or substituted prime of 5 to 5, is a substituted or substituted prime.
  • prime 6 to 5 is a substituted or substituted prime of up to 5 primes, a substituted or substituted prime of 6 to 5 or a substituted or substituted prime of 5 to 5, is a substituted or substituted prime.
  • Or is a substituted or substituted compound having 5 to 5 substituents.
  • Examples of the body include the same examples as those described in the above C and X.
  • ((9) is a substituted or substituted prime of 6-5, or a substituted or substituted prime of 5-5, is a substituted or substituted prime 8-5, a substituted or substituted prime With 8 to 5 children.)
  • Examples of the group and the group include those having the group and structure of the above C.
  • Examples of the group and the group include those having the group and structure of the above C.
  • Examples of the group and the group include those having the group and structure of the above C.
  • In (), is an on-system represented by the following shifts of (2) to (5) () to (2), or a group consisting of only these on-systems, and At this time, a plurality of () may be the same or different. 0029 4
  • R is a hydrogen atom, a substituted or substituted prime number of 5 to 5, a substituted or substituted prime number of 5 to 5, or a substituted or substituted prime number of 5 to 5; Where c is the number between and
  • Examples of the body include the same examples as those obtained by EC. (2) to (5) In () to (2), represents a carbon atom or a silicon atom.
  • Q is a ring-forming group, a ring composed of z, and further substituted or substituted primes of up to 5 quaki or substituted. Is a prime of 6 to 5, or You may have 5 to 5 children. Examples of these bodies include the same examples as described above.
  • ab is a number of up to 4, .
  • it is a substituted or unsubstituted thio it has 5 to 5 primates, and if it is a substituted or substituted prime, it is 2 to 5 carbs, gens, gens, ano, tho, or radicals. When two or more are present, they may be the same or different, and those in contact with may be bonded to each other to form a structure.
  • the prime of the commutation is 6-5,
  • aki groups having a prime number of from 5 to 5 include meth, thi, pupi, isoppi, thi, sti, isothi, thi, pliers, thi, thi, thimeth, 2, 2, and 2 H, H, H, H, H, H, H, H, H
  • the substituted or substituted prime group of R ⁇ is a group represented by O, and examples of the substituted group are the same as those of the above-mentioned group.
  • aralkyl groups having a prime number of 7 to 5 are benzyl, 2 thisuppi, 2 thisuppi, and chithimethy.
  • the substituted thio group having a prime number of 5 to 5 is represented by S, and the examples of 163 include the same examples as in the above-mentioned a.
  • the aboradical group of ⁇ is expressed as OOZ,
  • Examples thereof include the same examples as in the above-mentioned aki.
  • Examples of () in the on-conductor include the same groups and specific examples as in the above (1) to (4).
  • on-conductor represented by the above () is preferably represented by the following.
  • F “” 004 is the same as above, and G is a structure represented by the following general formula (6) to ():
  • a substituted or substituted prime 6 to 5, or a substituted or substituted 5 to 5 Is a substitution or substitution prime number of 5 to 5 or a substitution or substitution prime number of 5 to 5, is a substitution or substitution of a prime number of 8 to 5, and a substitution or substitution of a substitution number of 8 to 5. Yes, .
  • the on-conductor represented by the parentheses () is preferably an organic material. .
  • the above-mentioned layer has the on-conductor represented by the parentheses () alone or as a compound.
  • the on-conductor represented by the general () above, and it is more preferable to have 5 to 99 as the host charge. .
  • the phosphor may have phosphorescent properties.
  • the light emitting element is suitable for the required light emission from anane compounds, toss (8-lat) aluminates, copper conductors, tetrane conductors, bisanthane conductors, oxoazo conductors, etc. .
  • anthine-based substances furthermore, aria-based substances and / or .
  • examples of the compound having 6 to 2 carbon atoms include chi, anthra, nonce, and ta.
  • prime numbers 5 to 4 are, for example,
  • substitutions of this group include aki having 6 to 6 carbon atoms (chi, meth, pi, pi, schi, ti, pliers,, pentchi, ku), and aki having 6 to 6 carbon atoms.
  • the phosphoric acid is a substance containing at least one selected from 1, R Pd P, and se, and a small number selected from, gin, di, and Nanton.
  • metal bodies are tos (2 gin) indium, tos (2 gin) alum, tos (2 gin) radium, bis (2 gin) gold, and tos (2 gin) gold.
  • Examples include, but are not limited to, radium indium.
  • It may contain a luminescent material, and may further contain a hole material or an electron material in order to transport holes injected from the electrode or electrons injected from the electrode to light emission. While the light emission is extremely high
  • additional materials, higg materials, hole materials, and electron materials can be used as described above.
  • a shift of a heavy metal body represented by phosphorescent indium can be used.
  • luminescent materials, other higging materials, hole materials, and electronic materials can be used in combination.
  • holes, light emission, and electrons may be formed by a layer configuration above each.
  • a layer that injects holes from the electrode is called a hole
  • a layer that receives holes from the hole layer and transports holes to light emission is called a hole
  • a layer that receives electrons from the electron layer and transports the electrons to light emission is called an electron.
  • a hole material that can be used in a luminous element it has the ability to transport holes, has an extreme result, a luminescent or excellent hole product with respect to the luminescent material, and is produced by luminescence. Prevents exciton or electron motion, .
  • an conductor an conductor, a poly conductor, oxo, oxo, azo, azo, azo, zothione, pyran, pyran, tetrazo, oxo, oxoazo, Hydrazone, hydrazone, pore, stibe, tan, benzantone, stinton, diantone, etc., and their conductors, as well as zo, polan, and molecular materials of molecules However, it is not limited to these.
  • Examples of conductors include ton, ton, toj, and j (3
  • Examples of the conductor include Pc C Pc CoPc Pc Z Pc PdPc ePc Pc C Pc CGaPc C Pc CS Pc C SPc (O Pc (O) GaPc OPc OPc oOPc GaPc GaPc and other conductors.
  • the present invention is not limited to these.
  • Electron materials that can be used in the luminous element include the ability to transport electrons, the effect of the cathode and the luminescent material, and the exciton generated by luminescence. Preventing the movement of the layers, . Physically, onon, anthramethane, diquinone, thiopyrandiox, oxo, oxoazo, toazo, zo, pentetrabon, denmethane, anthraquinomethane, anthone and the like, and their conductors, are mentioned. It is not limited to. In addition, by adding an electron material to the hole material and an electron donating substance to the electron material, it is possible to improve the penetration.
  • Examples of the object include 8-sodium, bis (8-nat), bis (8-nat), bis (8-nat) gangan, tos (8-nat) aum, and tos (2-meta).
  • species such as a luminescent material, a hig material, a hole, and an electron material may be contained in the same layer.
  • species such as a luminescent material, a hig material, a hole, and an electron material may be contained in the same layer.
  • a material having a work function larger than 4e is suitable, such as carbon, aluminum, sodium, iron, iron, iron, tungsten, silver, gold, platinum, and radium. And acids such as indium used for gold, O and S, and organic conductive materials such as thiol.
  • a substance having a work function higher than that of 4e is suitable, such as gallium, uranium, uranium, titanium, titanium, titanium, titanium, um, gangan, and aum. And their gold, but not limited to them.
  • Representative examples of gold include, but are not limited to, gold, gallium indium, and titanium. It is controlled by the temperature, ambient temperature, and vacuum of gold, and is selected at an appropriate rate. And, if necessary, even if it is formed by the above layer configuration.
  • the device it is desirable that at least one surface is clarified in the light wavelength region of the device in order to emit light efficiently. We also want it to be clear. Using the above fee, set by the method such as stuttering to ensure the predetermined property. of ,
  • the lightness can be defined as: potin, tin bipolymer, tin bipolymer, poppin, postin, pomethymeact, po, pore, pola, nin, po Tetetone, Pohon, Potesone, Tetra-O-O-N-O-Cyte polymer, Polide, Tetra-O-Tin-Tin-Polymer, Tetra-O-Tin-Oxa-O-Pin Polymer, Pok Totin, povidenide, poste, ponet, potan, po, pote, po, poppin and the like can be mentioned.
  • the method of moisture displacement such as drying such as vacuum evaporation, sputtering, plasming, and ion- ping of the layer of the child, digging, and tinging can be applied.
  • the thickness is not particularly limited, but needs to be set to an appropriate value. If it is too high, a large pressure is required to obtain a certain level of power, and the rate will be poor. If it is too high, a light emission or the like is generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the box is always suitable, but the box of O et al. 2 is more preferable.
  • each layer is Tano, Kuhom, Tet It is formed by dissolving or dispersing in an appropriate solvent such as drane or xan, but it may be any other solvent.
  • an appropriate solvent such as drane or xan
  • Functions such as postin, pocket, point, poste, poad, button, poston, pometect, pometact, etc. And their polymers,
  • Examples include photoconductive fats such as azo and polan, and fats such as potion and poppy.
  • examples of the metal include UV, UV, and plastic.
  • a light source such as a wall-mounted TV, a telephone, a display, a sign board, a sign of a copy, a plotter, a display, or an instrument.
  • the on-conductor () represented by () was synthesized as follows.
  • reaction solution was cooled to 7 C, the boiled water (o) was reduced to 7 C, and then cooled to room temperature. After further reaction 5, the reaction was carried out at room temperature. After separating the solution, it was dried with an organic saline solution and anhydrous sodium sulfate.
  • the glas (5 o), the intermediate b 354 (), and the tetrakis (tin) radium () 254 (22 o 2 o) were placed in a glass and the inside of the vessel was exchanged. Further, a 2 to 22 solution of sodium (65) (3e) was added, and the mixture was heated and flowed with 9 C oil for 8 minutes. , And the deliverables were 2 Tokitan, ion and methano. The obtained body was further purified in . It was 3.37 (84). ()
  • This film functions as holes.
  • 4 () arrived as a host fee.
  • a compound having the following group was vapor-deposited with a weight () of 34 relative to (). This film functions as light emission. An O film was formed on this. It functions as an electron.
  • the contact manufactured by Getta Co., Ltd. was binary-adhered to form (O) as electrons (). A metal was attached on this to form a metal electrode, and a chip was produced.
  • organic molecules were produced in the same manner except that the following compounds (2) to (4), which are the on-conductors represented by (), were used instead of ().
  • Toss (2 gin) indium (Pp) 3 is described as a tip. Was added. 5 of Pp) 3 in. This film functions as light emission. On top of this, O (bis) 4 lat) bis (2 meth 8 lat) aum (bottom) was placed. This film functions as holes. Furthermore, 4 films were formed on this. This film functions as electrons. The genus Gaea was put on O.2 and then Aum was put on 5. This works as a. In this way, an organic electron was produced.
  • an organic substance using an on-conductor represented by the parentheses () is useful, and has a high luminous efficiency and is useful as a practical child.

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Abstract

　特定構造を有するフルオレン系誘導体、並びに、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、前記特定構造のフルオレン系誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを実現するフルオレン系誘導体を提供する。

Description

Figure imgf000002_0001
術分野
０００1 、有機 クト ネッセンス 子及び オ ン系 導体に関し、さら に詳し は、発光 率が高 クト ネッセンス 子、 びそれを実現する オ ン系 導体に関するものである。
０００2 クト ネッセンス ( クト ネッセンスを 記すること がある)は、電界を印 することより、 より注入された正孔 より注入された電 子の 結合 ネ ギ により 光性物質が発光する原理を利用した自発光 子で ある。イ スト ン・ ダック社のC・ W・ a らによる 子による
子の (C・W・Tang ・A・Vans ke アプライド ィ 、 クス タ ズ (App edPh scs e e s) 、9 3 、 987 )がなされて以来、有機材料を 構成 料とする有機 子に関する研究が盛んに行われて る。 a らは、ト ス (8 ノ ア ウム)を発光 、ト ジア ン 導体を正 孔 に用 て る。 層構造の 点としては、発光層 の の 率を高 めること、陰極より注入された電子を ックして再結合により 成する励起子の 率を高めること、発光 で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。こ の例のよ に有機 子の 子構造としては、正孔 ( ) 、電子
2 、または正孔 ( ) 、発光 、電子 ( )層の3 がよ 知られて る。 した 子では注入された正孔 電子の 結合 率を 高めるため、素子構造や形成 法の 夫がなされて る。
０００3 また、発光 料としてはト ス(8 ラ ト)ア ウム ト 体 、ク ン 導体、テトラ ン 導体、ビスス ア ン 導体、 オキ アゾ 導体 の 料が知られており、それら らは青色 ら赤色 までの 域の 光が得られることが報告されており、カラ 子の 現が 待されて る( えば、特許 ～3等)。
近では、 光性 物を発光 料として 、三重項 態の ネ ギ を 光に用 る検討が多 なされて る。プ ンストン 学のグ プにより、イ ジウム 体を発光 料として た有機 子が、高 発光 率を示すことが報告され て る( )。さらに、上記のよ 料を用 た有機 子の 他にも、共役 分子を用 た有機 子が、ケン ッジ 学のグ プにより 告されて る( 2)。この 告では ビ を塗工系で成 することにより、単層で発光を確認して る。
このよ に有機 子における最近の 著し 、その
度、発光波長の 様性、高速 、 、軽量の イス が可能である こと ら、 な用途 の 能性を示唆して る。
子における し 進歩に伴 、発光 料に対する要求 能も高ま て おり、特許 4(キヤノン 式会社) 5( 式会社) ら、特定 の 造を持 オ ン 物が低 度な発光を得られ、 久性にも優 れた 料として開示されて る。
し しながら、実用性能を高めるためさらなる 度の 力ある は 率 が必要である。また、長時間の 用による経時変 素を含む 囲気 体や 気 などによる 等の耐久性の面で の 題がある。さらには ラ ディス プ イ等 の 用を考えた場合の 度の 青、緑、赤の発光が必要となるが、 これらの 題に関してもまだ十分でな 。
1 8 239655
2 7 3856
3 3 2０ 289
4 2 4 8348
5 2 4 43349
a e 395 5 ( 998)
2 a e 347 539( 99
明の 明が解決しよ とする課題
０００5 、前記の 題を解決するためなされたもので、発光 率が高
子及びそれを実現する オ ン系 導体を提供することを目的とする。
題を解決するための
０００6 らは、前記 的を達成するために、 究を重ねた結果、下記
( )で表される オ ン系 導体を有機 子の 料として ると、前記 の 的を達成することを見出し、 明を完成するに至 た。
０００7 すなわち、 、下記 ( )で表される オ ン系 導体を提供するも のである。
( X) ( ) ( C) ( )
m
は、それぞれ～ の 数であり、 を満たす。
は ～ の 数である。
X は、それぞれ 立に、単結合、置換もし は 換の 素数6～5 の 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、又は置換もし は 換の 素数 ～5 の ン基である。X は同一でも異な て ても Cは、それぞれ 立に、置換もし は 換の 素数6～5 の 、 置換もし は 換の 子数5～5 の 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ア キ ン 、又は置換もし は 換の 素数 ～5 の ン基である。 Cは同一でも異な て ても 。ただし、X又は が単結合の 、 又はCは、 2の 換もし は 換 の 、又は環 2の 換もし は 換の を 表わす。
は、単結合、置換もし は 換の 素数6～5 の 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、又は置換もし は 換の 素数 ～5 の ン基である。
は、下記 (2)～(5) ( )～( 2)の ずれ で表される オ ン 系 、又はこれらの オ ン系 の み合わ らなる基であ て、 が 2 上の時、複数の( )は同一であ ても異な て てもよ 。
０００8
Figure imgf000005_0001
・ 2 ０００9 (2)～(5) ( )～( 2) 、
は、単結合 (C ) (S )
C C CO 又は
。
(R は、それぞれ 立に、水素原子、置換もし は 換の 素数6～5 の 、置換もし は 換の 子数5～5 の 、又は置換も し は 換の 素数 ～5 のア キ 基である。eは ～ の 数であり、
は、同一でも異な て てもよ 。
Z 、炭素原子、ケイ 原子 ゲ ウム 子である。
Qは、環状 造形成基であり、Z で構成される環状 、さらに置換もし は 換の 素数 ～5 の ク ア キ 、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5～5 の 合して て もよ 。 ～ は、それぞれ 立に、置換もし は 換の 素数6～5 の 、 置換もし は 換の 子数5～5 の 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ 、置 換もし は 換の 素数7～5 のアラ キ 、置換もし は 換の 子数5 ～5 のア オキ 、置換もし は 換の 子数5～5 のア チオ 、置換もし は 換の 素数2～5 のア カ ボ 、力 、 ゲン 子、 アノ 、 ト 、又は 基である。 が複数あ た場合、同一でも異な て てもよ 、 ～ の 接するものは互 に結合して 造を形成して てもよ 。
a bは、それぞれ～4の 数である。
００1０ また、 、陰極 に少な とも発光 を含む一層 複数層 らなる 有機 が挟 されて る有機 子にお て、前記 の な とも 層が、前記 ( )で表される オ ン系 導体を単独もし は 合物の 分と して 有する有機 子を提供するものである。
明の
００11 明の 子及び 明の オ ン系 導体を用 た有機
、発光 率が高 。
明を実施するための 良の
００12 明の オ ン系 導体は、下記 ( )で表される。
( X) ( ) ( C) ( )
k m
( )にお て、 は、それぞれ ～ ( まし は ～5)の 数であり、 を満たす。 は ～ ( まし は ～5)の 数である。
( )にお て、X は、それぞれ 立に、単結合、置換もし は 換 の 素数6～5 の 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、又は置換もし は 換の 素数 ～5 の ン基である。X は同一 でも異な て てもよ 。
００13 X の の としては、 ン 、 チ ン 、2
チ ン 、 アント ン 、2 アント ン 、9 アント ン 、 ナント ン 、2 ナント ン 、 3 ナント ン 、4 ナント ン 、9 ナント ン ン 、2 ン 、 9 ン ン 、2 ン 、4 ン 、 2 ビ イ 、3 ビ イ 、4 ビ イ 、 タ 4 イ 、 タ 3 イ 、 タ 2 イ 、 タ
4 イ 、 タ 3 イ 、 タ 2 イ
ト ン 、 ト ン 、 ト ン 、 ン 、P (2 プ ピ ) ン 、3 メチ 2 チ ン 、4 メチ
チ ン 、4 メチ アント ン 、4 メチ ビ イ ン 、4 タ 4 イ ン が挙げられる。
００14 X のア キ ン基の例としては、メチ ン 、 チ ン 、プ ピ ン 、 イソ ン 、 チ ン 、s チ ン 、イソ チ ン メチ メチ ン ペンチ ン キ ン チ ン チ ン 、ク チ ン ク チ ン 、2 ク チ ン 、2 ク チ ン 、 2 ク チ ン 、 3 ク ソプ ピ ン 、 2 3 ト ク プ ピ ン 、 チ ン チ ン 、2 チ ン 、2
チ ン 、 2 チ ン 、 3 ソプ ピ ン 、 2 3 ト プ ピ ン チ ン チ ン 、2 チ ン 、2 ドイ チ ン 、 2 ジョ チ ン 、 3 ジョ ドイソプ ピ ン 、 2 3 ョ ドプ ピ ン 、 ク プ ピ ン 、 ク チ ン 、 ク ペンチ ン 、 ク キ ン 、4 メチ ク キ ン 、アダ ンタン イ 、アダ ンタン 3 イ が挙げられる。
００15 X の ン としては、例えば、ビ ン 、ア ン
ン 、2 ン 、3 ン 、 3 タン ン メチ ン 、スチ ン 、2 2 ジ ン 、 2 ジ ン メチ ア ン 、 メチ ア ン 、2 メチ ア ン
ン 、2 ン 、3 ン 、3 3 ジ ン 、 2 メチ ア ン テ ン 、3 テ ン が挙げられる。
００16 ( )にお て、 Cは、それぞれ 立に、置換もし は 換の 素 数6～5 の 、置換もし は 換の 子数5～5 の 、 置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ア キ ン 、又は置換もし は 換の 素数 ～5 の ン基である。 Cは同 一でも異な て てもよ 。ただし、X又は が単結合の 、 又はCは、 2の 換もし は 換の 、又は環 2の 換もし は 換の を表わす。
００17 Cの の としては、 、 チ 、2 チ 、 アント 、 2 アント 、 9 アント 、 ナント 、2 ナント 、 3 ナント 、4 ナント 、 9 ナント 、 、2 、9 、 、2 、4 、2 ビ イ 、3 ビ イ 、4 ビ イ 、 タ 4 イ 、 タ 3 イ 、 タ 2 イ 、 タ 4 イ 、 タ 3 イ タ 2 イ 、 ト 、 ト 、 ト 、
、P (2 プ ピ ) 、3 メチ 2 チ 、4 メチ チ 、4 メチ アント 、4 メチ ビ イ 、4 タ 4 イ 、 びこれらの2価の基 が挙げられる。
００18 Cの の としては、 、2 、3 、ピラ 、2 ジ 、3 ジ 、4 ジ 、 インド 、 2 インド 、 3 インド 、4 インド 、5 インド
6 インド 、7 インド 、 インド 、 2 インド 、3 インド 、4 インド 、5 インド 、6 インド 、7 インド 、2 、3 、2 ベンゾ ラ 、3 ベンゾ ラ 、4 ベンゾ ラ 、 5 ベンゾ ラ 、6 ベンゾ ラ 、7 ベンゾ ラ 、 イソベンゾ ラ 、3 イソベンゾ ラ 、4 イソベ ラ 、5 イソベンゾ ラ 、6 イソベンゾ ラ 、7 イソベンゾ ラ 、3 、4 、 5 、6
7 、8 、3 、4
、 5 、6 、7 、8 、 2 サ 、5 サ 、6 サ カ
、 2 カ 、3 カ 、4 カ 、 9 カ
ナンス ジ 、2 ナンス ジ 、3 ナンス ジ 、 4 ナンス ジ 、6 ナンス ジ 、 7 ナンス ジ 、8 ナンス ジ 、9 ナンス ジ ナンス ジ ア ク ジ 、2 アク ジ 、3 アク ジ 、4 アク ジ 、 9 アク ジ ㍉ 7 ナンス 2 イ ㍉ 7 ナンス 3 イ 、 7 ナンス 4 イ ㍉ 7 ナンス 5 イ ㍉ 7 ナンス 6 イ ㍉ 7 ナンス 8 イ ㍉ 7 ナン ス 9 イ 、止 7 ナンス イ ㍉ 8 ナンス
2 イ ㍉ 8 ナンス 3 イ ㍉ 8 ナンス 4 イ ㍉ 8 ナンス 5 イ ㍉ 8 ナンス 6 イ 、 8 ナンス 7 イ ㍉ 8 ナンス 9 イ ㍉ 8 ナンス イ ㍉ 9 ナンス 2 イ ㍉ 9 ナンス 3 イ 、止 9 ナンス 4 イ ㍉ 9 ナンス 5 イ ㍉ 9 ナンス 6 イ ㍉ 9 ナンス 7 イ 、 9 ナンス ン 8 イ ㍉ 9 ナンス ン イ ㍉ ナンス 2 イ ㍉ ナンス 3 イ ㍉ ナンス 4 イ ㍉ ナンス 5 イ 、2 9 ナンス イ 、2 9 ナンス 3 イ 、2 9 ナンス 4 イ 、 2 9 ナンス 5 イ 、2 9 ナンス 6 イ 、 2 9 ナンス ン 7 イ 、2 9 ナンス ン 8 イ 、2 9 ナンス イ 、2 8 ナンス イ 、2 8 ナ ンス 3 イ 、 2 8 ナンス 4 イ 、2 8 ナンス 5 イ 、 2 8 ナンス ン 6 イ 、2 8 ナンス ン 7 イ 、 2 8 ナンス ン 9 イ 、2 8 ナンス ン イ 、2 7 ナンス ン イ 、2 7 ナンス ン 3 イ 、 2 7 ナンス ン 4 イ 、2 7 ナンス ン 5 イ 、2 7 ナンス ン 6 イ 、2 7 ナンス ン 8 イ 、2 7 ナンス ン 9 イ 、 2 7 ナンス ン イ 、2
、2 、3 、 4 、2
、3 、4
、2 、4 、5 、2
、5 、 3 、2 、3 、 2 メチ ピ イ 、2 メチ ピ 3 イ 、2 メチ 。 。 。
4 イ 、2 メチ 5 イ 、3 メチ イ 、 3 メチ ピ 2 イ 、3 メチ ピ 4 イ 、3 メチ 。 。
5 イ 、2 4 イ 、3 (2 プ ピ )ピ イ 、2 メチ インド 、4 メチ インド 、 2 メチ 3 インド 、4 メチ 3 インド 、2
インド 、4 インド 、2 3 インド 、4 3 インド 、 びこれらの2価の基が挙げられる。
Cのア キ 基の例としては、メチ 、 チ 、プ ピ 、イソ 、 チ 、s チ 、イソ チ メチ メチ 、 ペンチ 、 、 チ 、 チ 、ク メチ ク チ 、2 ク チ 、2 ク チ 、 2 ク チ 、 3 ク ソプ ピ 、 2 3 ト ク プ ピ 、 メチ
チ 、2 チ 、2 チ 、 2 チ 、 3 ソプ ピ 、 2 3 プ ピ メチ
チ 、2 チ 、2 ドイ チ 、 2 ジョ
。 チ 、 3 ジョ ドイソプ ピ 、 2 3 ョ ドプ ピ 、 ク プ 、 ク チ 、 ク ペンチ 、 ク 、4 メチ ク 、アダ ンタン イ 、アダ ンタン 3 イ が挙げられ る。また、ア キ ン としては、これらの2価の基が挙げられる。
００2０ Cの としては、例えば、ビ 、ア 、
、 2 、3 、 3 タン 、 メチ 、スチ 、 2 2 ジ 、 2 ジ 、 メチ ア 、 メチ ア 、2 メチ ア 、 、2
、3 、3 3 ジ 、 2 メチ ア 、 テ 、3 テ が挙げられる 。また、ア ン としては、これらの2価の基が挙げられる。
又はCの としては、前記 造を有 するものが挙げられる。
又はCの としては、前記
造を有するものが挙げられる。
００21 ( )にお て、 (A X) 又は( C)が、下記 (6)～( )の
Figure imgf000011_0001
。
2
Figure imgf000011_0002
００22 ( (6)は、 と らなる であり、 環は、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5～5 の
、 環は、置換もし は 換の 素数 ～5 の ク ア キ 、又は置 換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子 数5～5 の である。 は、それぞれ の 数であ て、 2を満たす。) 環の芳 の としては、前記 Cで げたものと同様の例が挙げら れる。
環の芳 の としては、前記 Cで げたものと同様の例 が挙げられる。
環の ク ア キ 基の例としては、 ク プ ピ 、 ク チ 、 ク ペンチ 、 ク 、4 メチ ク が挙げられる。
環の芳 の としては、前記 Cで げたものと同様の例が挙げら れる。
環の複 の としては、前記 Cで げた と同様 の例に加え、飽和した として、 チ ンオキ 、 チ ンス ィ 、ト チ ンオキ 、ト チ ス ィ 、テトラ ド ラン、テトラ ラン、テトラ ン、 ジン、ピラ ジン、 ジン、イソ ジン、イソ ジン、 ジン、 ラジン、 ン、 ン、 ジン等の残 が挙 げられる。
００23 C C (7)
( (7) 、 は、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、置換も し は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5 ～5 の 、 は、置換もし は 換の 素数6～5 の
、又は置換もし は 換の 子数5～5 の である。 ) これら の 体例としては、前記 C、並びに前記X で げたものと 同様の例が挙げられる。
００24 (8)
( (8) 、 は、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、 は、 置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5～5 の である。)
これら の 体例としては、前記 C、並びに前記 で げたもの 同様の例が挙げられる。 ００25 (9)
( (9) 、 は、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置 換もし は 換の 子数5～5 の 、 は、置換もし は 換の 素数8～5 の 、置換もし は 換の 子数8～5 の である。 )
の 基及び としては、前記X で げたものと 同様の例が挙げられる。
の 基及び としては、前記 Cの 基及び 造を有するものが挙げられる。
００26 ( )
( ( ) 、 は、置換された 素数8～5 の 、置換された 子数8～5 の 、 は置換もし は 換の 素数8 ～5 の 、置換もし は 換の 子数8～5 の
である。 )
の 基及び としては、前記 Cの 基及び 造を有するものが挙げられる。
の 基及び としては、前記 Cの 基及び 造を有するものが挙げられる。
００27 また、一般 (6)～( )で表される構造としては、以下の 体例 はその
Figure imgf000013_0001
。
3
Figure imgf000014_0001
( )にお て、 は、下記 (2)～(5) ( )～( 2)の ずれ で表される オ ン系 、又はこれらの オ ン系 の み合わ らなる基であ て が2 上の時、複数の( )は同一であ ても異な て て もよ 。 ００29 4
Figure imgf000015_0001
・・ 2 ００3０ (2)～(5) ( )～( 2)にお て、 は、単結合、 (C ) 、 ( S ) CO 又は を示す。
(R は、それぞれ 立に、水素原子、置換もし は 換の 素数6～5 の 、置換もし は 換の 子数5～5 の 、又は置換も し は 換の 素数 ～5 のア キ 基である。cは ～ の 数であり、
は、同一でも異な て てもよ 。
体例としては、 E Cで げたものと同様の例が挙げられる (2)～(5) ( )～( 2)にお て、 は、炭素原子、ケイ 原子 ゲ ウム 子である。
(2)～(5) ( )～( 2)にお て、Qは、環状 造形成基であり、z で構成される環状 、さらに置換もし は 換の 素数 ～5 の ク ア キ 、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は の 子数5～5 の 合して てもよ 。これら の 体例としては、 前述したものと同様の例が挙げられる。
００31 (2)～(5) ( )～( 2)にお て、a bは、それぞれ～4の 数で あり、
Figure imgf000016_0001
。
(2)～(5) ( )～( 2)にお て、 ～ は、それぞれ 立に、置換 もし は 換の 素数6～5 の 、置換もし は 換の 子数5～5 の 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ 、置換もし は 換の 素数7～5 のア ラ キ 、置換もし は 換の 子数5～5 のア オキ 、置換もし は 換の 子数5～5 のア チオ 、置換もし は 換の 素数2～5 のア カ ボ 、力 、 ゲン 子、 アノ 、 ト 、又 は 基である。 が複数あ た場合、同一でも異な て てもよ 、 ～ の 接するものは互 に結合して 造を形成して てもよ 。 ００32 R～ の 換もし は 換の 素数6～5 の の としては、
、 チ 、2 チ 、 アント 、2 アント 、9 アン ト 、 ナント 、2 ナント 、 3 ナント 、4 ナ ント 、9 ナント 、 、 2 、9
、 、2 、4 、 2 ビ イ 3 ビ イ 、4 ビ イ 、 タ 4 イ 、 タ
3 イ 、 タ 2 イ 、 タ 4 イ 、 タ 3 イ 、 タ 2 イ 、 ト 、 ト 、 ト 、 、P (2 プ ピ
、3 メチ 2 チ 、4 メチ チ 、4 メチ アント 、4 メチ ビ イ 、4 タ
4 イ が挙げられる。
００33 R～ の 換もし は 換の 子数5～5 の の としては、 、 2 、3 、ピラ 、ピ ジ 、ピ ジ 、 2 ジ 、3 ジ 、4 ジ 、 インド 、2 ンド 、 3 インド 、4 インド 、5 インド 、6 インド 、7 インド インド 、2 インド 、3 インド 、4 インド 、5 インド 、6 インド 、7 インド 、2 、3 、2 ベンゾ ラ 、3 ベンゾ ラ 、4 ベンゾ ラ 、 5 ベンゾ ラ 、6 ベンゾ ラ 、7 ベンゾ ラ イソベンゾ ラ 、3 イソベンゾ ラ 、4 イソベンゾ ラ 、 5 イ ソベンゾ ラ 、6 イソベンゾ ラ 、7 イソベンゾ ラ
3 、4 、5 、6 、7 、8 、3 、4 、5
、6 、7 、8 、2 サ 、 5 サ 、6 サ ナンス ジ 、2 ナンス ジ 、 3 ナンス ジ 、4 ナンス ジ 、6 ナン ス ジ 、7 ナンス ジ 、8 ナンス ジ 、9 ナンス ジ ナンス ジ アク ジ 、2 アク ジ 、3 アク ジ 、4 アク ジ 、9 アク ジ 、 7 ナンス 2 イ 、 7 ナンス 3 イ 、 7 ナンス 4 イ 、 7 ナンス 5 イ 、 7 ナンス 6 イ 、 7 ナンス 8 イ 、 7 ナンス 9 イ 、 7 ナン ス イ 、 8 ナンス 2 イ 、 8 ナンス
3 イ 、 8 ナンス 4 イ 、 8 ナンス 5 イ 、 8 ナンス 6 イ 、 8 ナンス 7 イ 、 8 ナンス 9 イ 、 8 ナンス イ 、 9 ナンス 2 イ 、 9 ナンス 3 イ 、 9 ナンス 4 イ 、 9 ナンス 5 イ 、 9 ナンス 6 イ 、 9 ナンス 7 イ 、 9 ナンス 8 イ 、 9 ナンス ン イ 、 ナンス ン 2 イ 、 ナンス ン 3 イ 、止 ナンス ン 4 イ 、止 ナンス 5 イ 、 2 9 ナンス イ 、2 9 ナンス ン 3 イ 、2 9 ナンス ン 4 イ 、2 9 ナンス ン 5 イ 、 2 9 ナンス ン 6 イ 、2 9 ナンス ン 7 イ 、 2 9 ナンス ン 8 イ 、2 9 ナンス ン イ 、2 8 ナンス ン イ 、2 8 ナンス ン 3 イ 、2 8 ナ ンス ン 4 イ 、 2 8 ナンス ン 5 イ 、2 8 ナンス ン 6 イ 、 2 8 ナンス ン 7 イ 、2 8 ナンス ン 9 イ 、2 8 ナンス ン イ 、2 7 ナンス ン イ 、2 7 ナンス ン 3 イ 、2 7 ナンス ン 4 イ 、 2 7 ナンス ン 5 イ 、2 7 ナンス ン 6 イ 、2 7 ナンス ン 8 イ 、2 7 ナンス ン 9 イ 、2 7 ナンス ン イ 、2 、 2 、3 、4 チア 、 2 、3
4 、2 、4
、5 、2 、5 、3 、 2 、3 、2 メチ ピ イ 、 2 メチ ピ 3 イ 、2 メチ ピ 4 イ 、2 メチ ピ
。 。
5 イ 、 3 メチ イ 、3 メチ 2 イ 、 。 。 。 3 メチ 4 イ 、3 メチ 5 イ 、2
。
4 イ 、3 (2 プ ピ ) イ 、2 メチ インド 、4 メチ インド 、2 メチ 3 インド 、4 メチ 3 インド 、 2 インド 、4 インド 、 2 3 インド 、4 3 インド が挙げられる R～ の 換もし は 換の 素数 ～5 のア キ 基の例としては、メチ 、 チ 、プ ピ 、イソプ ピ 、 チ 、s チ 、イソ チ 、 チ 、 ペンチ 、 チ 、 チ 、ヒド メチ チ 、2 チ 、2 チ 、 2 チ 、 3 ソプ ピ 、 2 3 チ 、 2 3 ト ヒ プ ピ 、ク メチ
ク チ 、2 ク チ 、2 ク チ 、 2 ク チ 、 3 ク ソプ ピ 、 2 3 ク チ 、 2 3 ト ク プ ピ 、 メチ チ 、2 チ 、2 チ 、 2 チ 、 ， 3 ソプ ピ 、2 3 ジ チ 、 2 3 プ ピ メチ
チ 、2 チ 、2 ドイ チ 、 2 ジョ チ 、 。 3 ジョ ドイソプ ピ 、2 3 ジョ チ 、 2 3 ョ ドフ 、ア ノメチ ア ノ チ 、2 ア ノ チ 、2 ア ノ チ 、 2 ア ノ チ 、 3 ア ノ ソプ ピ 、2 3 ア ノ チ 、 2 3 ト ア ノプ ピ 、 アノメチ チ 、2 チ 、 2 チ 、 2 チ 、 3
ソプ ピ 、2 3 チ 、 2 3 ト アノプ ピ ト メチ ト チ 、2 ト チ 、 2 ト イ チ 、 2 ト チ 、 3 ト イソプ ピ 、 2 3 ト チ 、 2 3 ト ト プ ピ 、 ク プ ピ 、 ク チ 、 ク ペンチ 、 ク 、4 メチ ク ダ ンチ 、2 ダ ン チ ボ 、2 ボ が挙げられる。
R～ の 換もし は 換の 素数 ～5 のア キ 基は O で表さ 1 6 れ 基であり、 の としては、前記ア キ と同様の例が挙げられる。
～ の 換もし は 換の 素数7～5 のアラ キ 基の例 しては、ベン ジ チ 、2 チ ソプ ピ 、 2 ソプ ピ 、 チ チ メチ
チ 、2 チ ソプ ピ 、 2 ソプ ピ チ メチ j
チ 8 チ j ソプ ピ 8
ソプ ピ メチ 、 2 ( ) チ 、 メチ ベンジ 、 メチ ベンジ 、 メチ ベンジ 、 ク ベンジ 、 ク ベンジ 、 ク ベンジ 、 ベンジ 、 ベ ンジ 、 ベンジ 、 ドベンジ 、 ドベンジ 、 ドベンジ 、 ベンジ 、 ベンジ 、 ベンジ 、 ア ノベンジ 、 ア ノベンジ 、 ア ノベンジ 、 ト ベンジ 、 ト ベンジ 、 ト ベンジ 、 ベンジ 、 ベンジ 、 ベンジ 、 1 キ 2 ソプ ピ 、 ク 2 ソプ ピ が挙げられる。
００36 R～ の 換もし は 換の 素数5～5 のア オキ 基は O
6 2 され、 の としては、前記ア と同様の例が挙げられる。
～ の 換の 素数5～5 のア チオ基は S 表され、 1 6 3 の としては、前記ア と同様の例が挙げられる。
～ の 換のア カ ボ 基は OOZ 表され、Zの
6
としては、前記ア キ と同様の例が挙げられる。
００37 (2)～(5)として、
Figure imgf000020_0001
。
5
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
nC4Hg nC4H9 H2CF3C CF3CH2
Figure imgf000021_0003
( )～( 2)として、
Figure imgf000021_0004
Figure imgf000022_0001
( )の オ ン系 導体における の としては、前記 ～R 同様の基及び具体例が挙げられる。
また、前記 ( )で表される オ ン系 導体は、下記で表 れるものが好 。
G G G ArfFL Ar G
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0001
G L R A
G n 」 FA
Figure imgf000023_0003
G Ar ・ ・ r Ar Ar
F G G L Ar GG A G 「 ・「」 A
F 「」 ００4０ 、 は前記 同じ、Gは一般 (6)～( )の ずれ で表される構造 は置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換 の 子数5～5 の 、 は置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、又は置換もし は 換の 素数 ～5 の ン 、 は置換 もし は 換の 素数8～5 の 、置換もし は 換の 子数 8～5 の であり、
Figure imgf000023_0004
。
００41 8
Figure imgf000023_0005
これら の 体例及び 前記 ( )で説明したものと同様のものが 挙げられる。
００42 明の ( )で表される オ ン系 導体の 体例を 下に示すが、こ れら 合物に限定されるものではな 。
9
Figure imgf000024_0001
0043 b
Figure imgf000025_0001
００44 11
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0004
Figure imgf000026_0003
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000027_0004
Figure imgf000027_0003
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0003
Figure imgf000028_0004
Figure imgf000028_0005
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0003
Figure imgf000029_0005
Figure imgf000029_0004
００49 16
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0003
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000030_0005
Figure imgf000030_0004
００5０ 17
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0003
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000031_0005
Figure imgf000031_0004
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000032_0002
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
0059 b26
Figure imgf000040_0001
0060 b27
Figure imgf000041_0001
００61 28
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000043_0002
Figure imgf000043_0004
Figure imgf000043_0005
Figure imgf000043_0003
００63 明の ( )で表される オ ン系 導体は、有機 材料である と好まし 、
Figure imgf000043_0006
。
明の 、陰極 に少な とも発光 を含む一層 複数 層 らなる有機 が挟 されて る有機 子にお て、前記 の な とも 層が、 明の ( )で表される オ ン系 導体を単独もし は 合物の 分として 有する。
明の 、前記 、一般 ( )で示される オ ン系 導 体を ～ 有すると好まし 、ホスト 料として5 ～99 有する とさら
Figure imgf000044_0001
。
また、 明の 、前記 、一般 ( )で示される オ 系 導体に加え、蛍光性 はりん 性の ントを含有して てもよ 。
光性の ントは、ア ン系 合物、ト ス(8 ラ ト)ア ウム ト 体、ク ン 導体、テトラ ン 導体、ビスス ア ン 導体、オキ アゾ 導体等 ら、要求される発光 に合わ て
Figure imgf000044_0002
。
これらの中でも、ア ン系 物としては、さらにア ア 物及び 又は
Figure imgf000044_0003
。
００64 スチ 物としては、下記 ( )
Figure imgf000044_0004
。
3０
Figure imgf000044_0005
００65 ( 、 、 ビ 、タ 、スチ ベン 、ジス ア 基 ら選ばれる基であり、 、それぞれ 素原子 素数 が6～2 の であり、 ～ 置換され てもよ 。 は ～4の 数であ
4 5
る。さらに好まし は の な とも一方は 基で 換されて る。 ここで、炭素数が6～2 の としては、 チ 、アントラ 、 ナンス 、タ が挙げられる。
００66 ア ア 物としては、下記
Figure imgf000044_0006
。 31
Figure imgf000045_0001
( 、 ～ 、置換もし は 換の 素数5～4 のア 基である。 は ～4の 数である。 )
００67 ここで、 素数が5～4 のア としては、例えば、 、 チ
、ク 、 、アントラ 、 ナンス 、 、 、ビ 、タ 、ピ 、 ラ 、 オ 、 ベンゾ オ 、オキ 、ジ アントラ 、インド 、カ 、ピ ジ 、ベンゾ 、 オランテ 、アセ ト オランテ 、スチ ベン が挙げられる。なお、このア 基の好 置換 としては、炭素数 ～6のア キ ( チ 、メチ 、 プ ピ 、 プ ピ 、s チ 、 チ 、ペンチ 、 、 ク ペンチ 、 ク )、炭素数 ～6のア キ ( トキ 、メトキ 、 プ ポキ 、 プ ポキ 、 s トキ 、 トキ 、ペントキ 、 オキ 、 ク トキ 、 ク オキ )、 子数5～4 のア 、核 子数5～4 のア 基で 換されたア ノ 、核 子数5～4 のア 基を有する ステ 、炭素数 ～6のア キ 基を有する ステ 、 アノ 、 ト 、 ゲン が挙げられる。
００68 また、前記りん 性の ントとしては、1、R Pd P、 s eの中 ら選 ばれる少な とも一 の 含む 物であることが好まし 、 、 ジン 格、 ジ 格及び ナント ン 格 ら選ばれる少な
Figure imgf000045_0002
。このよ 金属 体の 体例は、ト ス(2 ジン)イ ジウム、ト ス(2 ジン) ウム、ト ス(2 ジン) ラジウム、ビス(2 ジン) 金、ト ス(2 )オス ウム、ト ス(2 ウム、オクタ チ ボ イ ン、 オクタ ボ イ ン、オクタ ラジウム イ ン、オクタ
ラジウム イ ン等が挙げられるが、これらに限定されるものではな 、要求され る発光 、素子 能、ホスト 物との 係 ら 切な 体が選ばれる。
下、本 明の 子の 子構成に て説明する。
明の 、 に一層もし は多層の を形成 した素子である。 の 合、 との間に発光 を設けて る。
、発光 料を含有し、それに加えて 極 ら注入した正孔、もし は 極 ら注入し た電子を発光 まで輸送さ るために、正孔 料もし は電子 料を含 有しても良 。し しながら、発光 、極めて高 光量子 、高
および電子 力を併 持ち、
Figure imgf000046_0001
。
の 、 ( )、 (
)、 ( )の 層構 成で積層したものがある。
には、必要に応じて、 明の ( )の 物に加えて、前述したよ にさらなる の 料、 ヒ グ 料、正孔 料や電子 料を加え て使用することもできる。ド ピング 料としては、従来の 光性 料に加えて、 りん 光性のイ ジウムに代表される重金属 体の ずれも使用することができる 。 、多層構造にすることにより、ク ンチングによる 度や 命の 下 を防ぐことができる。 要があれば、発光 料、他の ヒ グ 料、正孔 料 や電子 料を組み合わ て使用することができる。また、他の ヒ グ 料に より、発光輝度や 率の 上、赤色 白色の 光を得ることもできる。また、正 孔 、発光 、電子 、それぞれ 上の層構成により 成されても 良 。その際には、正孔 の 合、電極 ら正孔を注入する層を正孔 、 正孔 層 ら正孔を受け取り発光 まで正孔を輸送する層を正孔 と呼ぶ。 様に、電子 の 合、電極 ら電子を注入する層を電子 、電子 層 ら電子を受け取り発光 まで電子を輸送する層を電子 と呼ぶ。これらの 、材料の ネ ギ 、 熱性、有機 もし は金属 との 着性 等の各 因により選択されて使用される。
００7０ 明の 子にお て、 明の ( )で表される 物と共に有 機 に使用できる発光 ホスト 料としては、アントラセン、 タ ン、 ナント ン、 ン、テトラセン、 ネン、ク セン、 オ セイン、ペ ン、 ペ ン、 ペ ン、ペ ノン、 ペ ノン、 ペ ノン、ジ ン、テトラ ン、ク ン、オキ アゾ 、ア ジン、ビスベ ゾ リ 、ビスス リ 、ピラジ 、 ク ペ タジ 、 リ 体、ア ノ ン 体、ベンゾ ン 体、イ ン、ジ チ ン、ビ アント ラセン、ジア ノ ゾ 、ピラン、チオピラン、ポ メチン、メ ア 、 ゾ キ ト オキ 物、 ナク ドン、 ン、スチ ベン系 導体及 び が挙げられるが、これらに限定されるものではな 。
００71 明の 子にお て使用できる正孔 料としては、正孔を輸送す る能力を持ち、 極 らの 果、発光 または発光 料に対して優れた正 孔 果を有し、発光 で生成した励起子の または電子 料 の 動を防止し、
Figure imgf000047_0001
。 体的には、 ア ン 導体、 ア ン 導体、ポ ィ ン 導体、オキ ゾ 、オ キ アゾ 、ト アゾ 、 ゾ 、 ン、 ゾ チオン、ピラ ン、ピラ ン、テトラ ゾ 、オキ ゾ 、オキ アゾ 、ヒドラ ゾン、ア ヒドラゾン、ポ ア ア 、スチ ベ 、 タ ン、ベン ジン ト ン、スチ ン ト ン、ジア ン ト ン等 と、それらの 導体、および ゾ 、ポ ラン、 分子 の 分子 料が挙げられるが、これらに限定されるものではな 。
００72 明の 子にお て使用できる正孔 料の中で、さらに効果的な 正孔 、 ア ン 導体や ア ン 導体である。
ア ン 導体の 体例としては、ト ン、ト ト ン 、ト ジ ン、 ジ (3 メチ )
ビ 4 4 、 (4 メチ
4 4 ン、 (4 メチ ) 4 4 ン、 ジ ジナ チ ㍉ ビ 4 4 ン、 (メチ ) (4
) ナント ン 9 ン、 ビス(4 4 ト ア ノ ) 4 ク キサン等、もし はこれらの ア ン 格 を有したオ もし はポ が挙げられるが、これらに限定されるものではな タ ア ン(P ) 導体の 体例としては、 Pc C Pc CoPc Pc Z Pc PdPc ePc Pc C Pc CGaPc C Pc CS Pc C SPc ( O Pc ( O)GaPc OPc OPc oOPc GaPc GaPc等の ア ン 導体及び ア ン 導体 が挙げられるが、これらに限定される ものではな 。
００73 明の 子にお て使用できる電子 料としては、電子を輸送す る能力を持ち、陰極 らの 果、発光 発光 料に対して優れた電 子 果を有し、発光 で生成した励起子の 層 の 動を防止し、
Figure imgf000048_0001
。 体的には、 オ ノン、アントラ メタン、ジ キノン、チオピランジオキ 、オキ ゾ 、オキ アゾ 、 ト アゾ 、 ゾ 、ペ ンテトラ ボン 、 デンメタン、アント ラキノ メタン、アント ン等及びそれらの 導体が挙げられるが、これらに限定される ものではな 。また、正孔 料に電子 質を、電子 料に電子供与 物質を添加することにより 入性を向上さ ることもできる。
明の 子にお て、さらに効果的な電子 、金属 物もし は 導体である。
００74 物の 体例としては、8 ナ ト チウム、ビス(8 ナ ト) 、ビス(8 ナ ト) 、ビス(8 ナ ト) ンガン、ト ス(8 ナ ト)ア ウム、ト ス(2 メ チ 8 ナ ト)ア ウム、ト ス(8 ナ ト)ガ ウム、ビス( ベンゾ ナ ト) ウム、ビス( ベ ンゾ ナ ト) 、ビス(2 メチ 8 ナ ト)ク ガ ウム、ビス(2 メチ 8 ナ ト) ラ ト)ガ ウム、ビス(2 メチ 8 ナ ト) トラ ト)ア ウム、ビス(2 メチ 8 ナ ト) 2 トラ ト)ガ ウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではな 。
００75 導体としては、オキ ゾ 、チアゾ 、オキ アゾ 、 チアジアゾ もし
Figure imgf000049_0001
。 体的には、2 5 ビス(
) 3 4 ゾ 、 メチ P P、 2 5 ビス(
3 4 アゾ 2 5 ビス( 3 4 アゾ 2 (4 e ) 5 4 ビ 3 4 アゾ 、 2 5 ビス( ) 3 4 アゾ 、 4 2 (5
) ンゼン、 4 ビス 2 (5
) e チ ベンゼン 2 (4 e ) 5 4 ビ
3 4 アジアゾ 、2 5 ビス( ) 3 4 チア ジアゾ 、 4 2 (5 チアジア ) ンゼン 2 (4 e
) 5 4 ビ 3 4 ト アゾ 、2 5 ビス( ) 3 4 ト アゾ 、 4 2 (5 ト アゾ ) ンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではな 。
００76 明の 子にお ては、有機 、一般 ( )で表される
物の他に、発光 料、 ヒ グ 料、正孔 および電子 料の な とも 種が同一層に含有されてもよ 。また、 明により得られた有機 子の、 温度、湿度、 囲気 に対する安定性の 上のために、素子の 面に保護 を設 けたり、 ンオイ 、 により 体を保護することも可能である。
００77 明の 子の 使用される 料としては、4e より大きな仕 事関数を持 ものが適しており、炭素、ア ウム、 ナジウム、鉄、 ト、 ッ ケ 、タングステン、銀、金、白金、 ラジウム等およびそれらの 金、 O 、 S に使用される インジウム等の酸 属、さらには チオ ン ピ 等の有機導電 用 られる。 使用される 物質 としては、4e よりⅡ な仕事関数を持 ものが適しており、 グネ ウム、 ウム 、 、 、チタ ウム、 ト ウム、 チウム、 ウム、 ンガン、ア ウム等 よびそれらの 金が用 られるが、これらに限定されるものではな 。 金としては、 グネ ウム 、 グネ ウム インジウム、 チウム ア ウム等が代表 とし て げられるが、これらに限定されるものではな 。 金の 、 の 度、 囲気、真空 により制御され、適切な 率に選択される。 および 、 要があれば 上の層構成により 成されて ても 。
００78 子では、効率 発光さ るために、少な とも一方の面は素子の 光 波長 域にお 明にすることが望ま 。また、 明であることが望 。 、上記の 料を使用して、 ス ッタ ング等の方法 で所定の 性が確保するよ に設定する。 の 、
Figure imgf000050_0001
。 、機械的、熱的 度を有し、透明性を有するもので あれば 定されるものではな が、ガラス および 明性 ィ がある。 明性 ィ としては、ポ チ ン、 チ ン ビ 重合体、 チ ン ビ ア 重合体、ポ プ ピ ン、ポ スチ ン、ポ メチ メ アク ト、ポ 、ポ ア 、ポ ラ 、ナイ ン、ポ テ テ トン、ポ ホン、ポ テ サ ォン、テトラ オ チ ン オ ア キ テ 重合体、ポ オライド、テトラ オ チ ン チ ン 重合体、テトラ オ チ ン キサ オ プ ピ ン 重合体、ポ ク ト オ チ ン、ポ ビ デン オライド、ポ ステ 、ポ ネ ト、ポ ウ タン、ポ 、ポ テ 、ポ 、ポ プ ピ ン等が挙げられる。
００79 明の 子の 層の 、真空蒸着、ス ッタ ング、プラズ 、イオ ンプ ティング等の乾 ティング、ディッ グ、 ティ ング等の湿 ずれの 法を適用することができる。 厚は特に限定され るものではな が、適切な に設定する必要がある。 すぎると、一定の 力を得るために大きな 圧が必要になり 率が悪 なる。 すぎると ンホ 等が発生して、電界を印 しても充分な発光輝度が得られな 。 常の ら 囲が適して るが、 O ら ・ 2 の 囲がさらに好 。 の 合、各層を形成する材料を、 タノ 、ク ホ ム、テト ド ラン、 キサン等の適切な溶媒に溶解または分散さ て 形成する が、その は ずれであ ても良 。また、 ずれの にお ても、 向上、膜の ンホ のため 切な を使用しても良 。 用 の 能な としては、ポ スチ ン、ポ カ ボネ ト、ポ ア ト、ポ ステ 、ポ ア ド、ポ ウ タン、ポ ス ォン、ポ メチ メタク ト、ポ メチ アク ト、セ ス等の絶 およびそれらの 重合体、ポ
ゾ 、ポ ラン等の光導電 脂、ポ チオ ン、ポ ピ 等の導 脂 を挙げられる。また、 としては、 、紫外線 、可塑 挙げ られる。
００8０ 上のよ に、有機 子の に本 明の ( )で表される オ ン系 導体を用 ることにより、発光 率が高 子を得ることができる。
明の 、壁掛けテ ビの ラット ネ ディスプ イ等の平面 光 体、複写 、プ ンタ 、 ディスプ イの ックライト又は計器 の 、表示 板、標識 に利用できる。
００81 次に、実施 を用 て 明をさらに詳し 説明する。
なお、 にお て得られた有機 子の 、以下のよ にして評価した 実施 ( ( )の 成及び 子の )
( ) ( )の
前 ( )で表される オ ン系 導体である ( )を 下のよ にして合成した。
32
Figure imgf000052_0001
００82 3 ラス に、 7・ 22 (22 o) 4
ン 4・ 2 (2 o)、テトラキス(ト イン) ラジウム( ) 46 ( 4 o 2 Pd)を入れ 器内をア ン 換した。さらに、 2 トキ タン4 2 ナト ウム 溶液3 (3e )を加え、 9 Cのオイ ス で9 間加熱 流した。 液を 温まで冷却し、 チ ン、水を加え、 離した後、水で 、無水硫酸ナト ウムで乾燥した。 減圧 後、 カゲ カラ ク トグラ 製し、中間体a 5 85 ( 82 )を得た。 間体a 5 72 ( 6 o)をト ン に溶解し、ア ン 囲気 7 ででノ チウム キサン ( 6 ) 2 ( 9 2 o)を加え、 7 C らOCで した。
次に、反応 液を 7 Cまで冷却し、ホウ ト ソプ ピ ( o)を 、 7 Cで した後、室温まで して6 した。さらに反応 5 を した後、室温で45 した。 液を二 離 した後、有機 和食塩水で 、無水硫酸ナト ウムで乾燥した。
5分の 度まで減圧 後、 出した 過し、ト ン ノ キサン 、ノ キサンで順次 、中間体b 4 52 ( 88 )を得た。
ラス に、 g (5 o)、中間体b 3 54 ( )、テトラキス(ト イン) ラジウム( ) 254 ( 22 o 2 o )を入れ 器内をア ン 換した。さらに 2 トキ タン2 2 ナト ウム 溶液 6 5 (3e )を加え、9 Cのオイ スで8 間加熱 流 した。 、 出物を 、 2 トキ タン、イオン 、メタノ で した。 られた 体を、 チ 中で1 、さらに精製し 。 3・ 37 ( 84 )であ た。 られた ( )に て
( イ ドデイソ プ ョン ススペクト )を測定した結果を 下に示す。 D M cacd o C H 8０3 o ndm z 8０3 M ００)
63 46
００83 (2) 子の
25 X75 X 厚の O ガラス ( イック )を ソプ ピ ア 中で超音波 5 な た後、 オゾン 3 な た。 の ライ ガラス を真空蒸着装置の ホ ダ に装着し、まず ラインが形成されて る側の面上に前記 極を 覆 にして の ビス( ジ 4 ア ノ ) ジ 4 4 ア ノ ビ ( 232 )を した。この P 232膜は正孔 として機能する。この P 232 上に 2 の テトラ(4 ビ ) ア ノビ ン (
)を した。この 膜は正孔 として機能する。さらに 4 の ( )をホスト 料として 着し成 した。 時に発光分子として、 下記の 基を有する を( )に対し重量 ( ) 3 4 で蒸着した。この膜は、発光 として機能する。この 上に O の 膜を成 した。これは、電子 として機能する。この 、 ントであ る ( ゲッタ 社製)と を二元 着さ 、電子 ( )として ( O )を形成した。この 上に金属 を 着さ 金属 極を 形成し 子を作製した。
られた素子に て発光 率及び を測定した結果を表 に示す。
0084 b33
Figure imgf000054_0001
P 232
Figure imgf000054_0002
A ００85 2～8( 子の )
の(2)にお て、 ( )の わりに、前記 ( )で表される オ ン系 導体である下記 合物( 2)～( 4)を用 た以外は同様にして 有機 子を作製した。
られた素子に て発光 率及び を測定した結果を表 に示す。
34
Figure imgf000055_0001
2 3
Figure imgf000055_0002
5 6
Figure imgf000055_0003
7 8 ００86 ～2
の(2)にお て、 ( の わりに、前記 ( )を満たさな
Figure imgf000055_0004
以外は同様にして有機 子を作製した。なお、 eはメチ 。
られた素子に て発光 率及び を測定した結果を表 に示す。 35
Figure imgf000055_0005
合物 合物2 ００87 ホスト (c )
2
2 2
3 3 4
4 4 5
5 5 2 1
6 6 9
7 7 8
8 8 3
合物 9・5
2 合物2 9・ 1 ００88 (化合物( 5 の 成及び 子の
( ) ( 5)の
前 ( )で表される オ ン系 導体である ( 5)を 下のよ にして合成した。
36
Figure imgf000056_0001
合物2
5 ００89 ラス に 2 2 37 (5 o) 4 ( カ ) ン 3・ 6 ( o)、テトラキス(ト ス ィン) ラジウム( ) ・ 254 ( 22 o 2 o )を入れ 器内をア ン 換した。さらに 2 トキ タン2 、 2 ナト ウム 溶液 6 5m (3e )を加え、9 C のオイ スで8 間加熱 流した。 、 出物を 、 2 トキ タ ン、イオン 、メタノ で した。 られた 体を、 チ 中で1 、さらに精製した。 3・ 6 ( 79 )であ た。 られた ( )に て Sを測定した結果を 下に示す。 D M cacd o C H N 8０3 o ndm z 8０3 M ００)
61 46 2
(2) 子の
25 X75 XO 7 厚の O ガラス ソプ ピ ア 中で超音波 5 な た後、 オゾン 3 な た。 の ガラス を真空蒸着装置の ホ ダ に装着し、まず 形成されて る側の面上に前記 極を覆 よ にして O の タ ア ン ( C Pc )を した。このC Pc膜は、正孔 と して機能する。このC Pc 上に 3 の4 4 ビス
ア ビ ( P )を した。この P 膜 は正孔 として機能する。さらに、この P 上に 3 の ( )をホスト 料として 着し発光 を成 した。 時にりん ，注の
ントとしてト ス(2 ジン)イ ジウム( Pp )3 記する。 添加した。 における Pp )3の 5 とした。この膜は、発光 と して機能する。この 上に O の ( ビス ) 4 ラ ト) ビス(2 メチ 8 ラ ト)ア ウム( 下、 )を した。この 膜は正孔 として機能する。さらにこの 上に 4 の 膜を成 した。この 膜は電子 として機能する。この ゲ ア カ 属であ る をO・ 2 の さに 着し 次 で、ア ウムを 5 の さに 着した。 この は として働 。このよ にして有機 子を作製した。
られた素子に て、通電 験を行な たところ、電圧8 で85 cd 2 の 色発光が得られた。
37
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0002
Figure imgf000058_0003
( 子の )
9の(2)にお て、発光 pp )3を5 加する わりに、下記ビス (2 ン)イ ジウムア チ ア トナ ト( pq)2(acac) )とし 、発光 における pq)2(acac)の 度を 5 とした以外は同様にして有機 子を作製した。
られた素子に て、通電 験を行な たところ、電圧8 で OOOcd 2 の 色発光が得られた。
38
Figure imgf000059_0001
r(pq)2(acac) ００93 上のよ に、 明の 、一般 ( )で表される オ ン系 導 体と 光性 ント ら発光 が形成されたことにより 率な青色発光が得 られた。また、 明の ( )で表される オ ン系 導体とりん 性の 金 属 体を併用して発光 を形成することでりん 光が得られた。
上の利用 ， ００94 上 細に説明したよ に、 明の ( )で表される オ ン系 導体を 用 た有機 、発光 率が高 、実用性の 子として有用であ る。

Claims

求の
( )で表される オ ン系 導体。
( X) ( ) ( C) ( )
k m
は、それぞれ～ の 数であり、 を満たす。
は ～ の 数である。
X は、それぞれ 立に、単結合、置換もし は 換の 素数6～5 の 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、又は置換もし は 換の 素数 ～5 の ン基である。X は同一でも異な て てもよ 、それぞれ 立に、置換もし は 換の 素数6～5 の 、 置換もし は 換の 子数5～5 の 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ア キ ン 、又は置換もし は 換の 素数 ～5 の ン基である。 Cは同一でも異な て てもよ 。ただし、X又は が単結合の 、 又はCは、 2の 換もし は 換 の 、又は環 2の 換もし は 換の を 表わす。
は、単結合、置換もし は 換の 素数6～5 の 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、又は置換もし は 換の 素数 ～5 の ン基である。
は、下記 (2)～(5) ( )～( 2)の ずれ で表される オ ン 系 、又はこれらの オ ン系 の み合わ らなる基であ て、 が 2 上の時、複数の( )は同一であ ても異な て てもよ 。 )
Figure imgf000061_0001
(2)～(5) ( )～( 2) 、
は、単結合 (C ) (S )
C C CO 又は
。
( は、それぞれ 立に、水素原子、置換もし は 換の 素数6～5 の 、置換もし は 換の 子数5～5 の 、又は置換も し は 換の 素数 5 のア キ 基である。cは ～ の 数であり、
は、同一でも異な て てもよ 。 )
Z 、炭素原子、ケイ 原子 ゲ ウム 子である。
Qは、環状 造形成基であり、Z で構成される環状 、さらに置換もし は 換の 素数 ～5 の ク ア キ 、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5～5 の 合して て もよ 。
～ は、それぞれ 立に、置換もし は 換の 素数6～5 の 、 置換もし は 換の 子数5～5 の 、置換もし は 換の ～5 のア キ 、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ 、置 換もし は 換の 素数7～5 のアラ キ 、置換もし は 換の 子数5 ～5 のア オキ 、置換もし は 換の 子数5～5 のア チオ 、置換もし は 換の 素数2～5 のア カ ボ 、力 、 ゲン 子、 アノ 、 ト 、又は 基である。 が複数あ た場合、同一でも異な て てもよ 、 ～ の 接するものは互 に結合して 造を形成して てもよ 。
a bは、それぞれ～4の 数である。
2 ( )にお て、 ( X) 又は( C)が、下記 (6)～( )の ずれ で表される構造である に記載の オ ン系 導体。
2
Figure imgf000062_0001
( (6)は、 と らなる であり、 、 環は、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5～5 の 、 環は、置換もし は 換の 素数 ～5 の ク ア キ 、 置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5～5 の である。
は、それぞれ～ の 数であ て、 2を満たす。
C C (7)
( 、 は、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5～5 の 、 は、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は 置換もし は 換の 子数5～5 の である。
(8) ( 、 は、置換もし は 換の 素数 ～5 のア キ ン 、 は、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5～ 5 の である。)
(9)
( 、 は、置換もし は 換の 素数6～5 の 、又は置換もし は 換の 子数5～5 の 、 は、置換もし は 換の 素数8～5 の 、置換もし は 換の 子数8～5 の である。
( )
( 、 は、置換された 素数8～5 の 、置換された 子数 8～5 の 、 は置換もし は 換の 素数8～5 の 、置換もし は 換の 子数8～5 の である。
3 クト ネッセンス 料である 又は2に記載の オ ン系 導体。
4 クト ネッセンス ホスト 料である 又は2に記載の
オ ン系 導体。
5 に少な とも発光 を含む一層 複数層 らなる有機 が挟 されて る有機 クト ネッセンス 子にお て、前記 の な と も 層が、請求 に記載の ( )で表される オ ン系 導体を単独もし は 合物の 分として 有する有機 クト ネッセンス 。
6 、一般 ( )で表される オ ン系 導体をホスト 料として 有 する 5に記載の クト ネッセンス 。
7 、さらにア ア 物を含有する 6に記載の
クト ネッセンス 。
8 、さらに 物を含有する 6に記載の
クト ネッセンス 。
9 、さらに金属 物を含有する 6に記載の クト ネッセンス 。
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