WO2005103832A1 - レジストパターン形成方法及び複合リンス液 - Google Patents

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WO2005103832A1
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Jun Koshiyama
Kazumasa Wakiya
Fumitake Kaneko
Atsushi Miyamoto
Hidekazu Tajima
Yoshihiro Sawada
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Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.
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    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers

Definitions

  • the present invention relates to a method for forming a resist pattern without pattern collapse during the development of a fine pattern having a high aspect ratio, and a composite rinsing liquid used for the method.
  • ultraviolet light such as g-ray and i-ray
  • excimer laser light such as KrF, ArF and F
  • EB EB
  • EUV EUV
  • pattern collapse is a phenomenon in which, when a large number of patterns are formed in parallel on a substrate, adjacent patterns come close to each other so as to lean against each other, and in some cases, the base force is broken or peeled off. If such a pattern collapse occurs, a desired product cannot be obtained, which causes a decrease in product yield and reliability.
  • a method of using a rinse solution whose surface tension is adjusted to 30 to 50 dyneZcm by adding alcohols, ketones or carboxylic acids JP7-140674A
  • Method of adding a fluorinated surfactant to the surface (CiP7-142349A), the water rinsing process and the specific gravity higher than water when the resist is immersed in water, and the surface tension is lower
  • a rinsing agent composition (JP11-295902A) containing 20 hydrocarbon groups and a nitrogen-containing compound having a molecular weight of 45 to 10,000, and a fluorinated carboxylic acid or a fluorinated sulfonic acid as
  • the present invention is suitable for a method of producing a high-quality product that does not impair the physical properties of a pattern to be formed by a rinsing treatment based on a completely different principle from the conventional pattern collapse prevention method, and is suitable for the method.
  • the purpose of the present invention is to provide a novel composite rinsing solution that can be used for the following.
  • the present inventors have proposed a method of forming a photoresist pattern by lithography technology.
  • the process of reducing the contact angle on the film surface to 40 degrees or less, followed by the contact angle on the film surface After a step of raising the temperature of the resist to 70 ° or more, it was found that drying could prevent pattern collapse without impairing the physical properties of the resist itself, and based on this finding, the present invention was accomplished.
  • the present invention provides a method for forming a resist pattern by subjecting a photoresist layer provided on a substrate to image formation exposure and then developing the resist pattern.
  • a method for forming a resist pattern comprising performing a treatment for lowering the contact angle to 40 degrees or less and a process for subsequently increasing the contact angle to 70 degrees or more, and drying, and a water-soluble method having a monomer unit containing a nitrogen atom.
  • a composite rinsing liquid comprising a combination of a first processing liquid made of a resin solution and a second processing liquid made of a solution containing a fluorine compound soluble in a water-soluble or alcohol-based solvent. That is.
  • the method of the present invention includes a step of forming a photoresist layer on a substrate.
  • a substrate one commonly used as a substrate of a semiconductor device, for example, silicon, germanium, or an alloy thereof is used. be able to.
  • the neutral force of a photoresist conventionally used for forming a resist pattern can be arbitrarily selected and used. Even if it is off! /.
  • the photoresist layer provided on the substrate is irradiated with ultraviolet light such as g-line and i-line, laser light such as KrF, ArF and F, or electron beam such as EB and EUV through a mask pattern.
  • ultraviolet light such as g-line and i-line
  • laser light such as KrF, ArF and F
  • electron beam such as EB and EUV
  • an alkaline aqueous solution such as an aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide is usually used as a developer.
  • the contact angle on the film surface is first reduced to 40 ° or less, preferably 30 ° while the resist pattern thus developed is not dried and still wet. It is reduced below.
  • the first treatment liquid suitably used at this stage it is preferable to use a solution of a water-soluble resin containing a nitrogen atom.
  • the resin may have a nitrogen atom in the main molecular chain, or may have a nitrogen atom in a side chain. Examples of the water-soluble resin having a nitrogen atom in the basic molecular chain include polyethylenimine.
  • water-soluble resin having a nitrogen atom in the side chain examples include, for example, a water-soluble resin having an amino group or a substituted amino group. Particularly preferred are, for example, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine triazole, and pyrrole. And a monomer having a nitrogen-containing heterocyclic group such as pyrazole, imidazole, thiazole, oxazole, imidazoline, and pyrrolidone as a structural unit. These resins have the property that, in the presence of an acid, the charge on the ring is unevenly distributed to generate a positively charged atom, and a complex is formed between this site and the acid residue. You.
  • the water-soluble resin has a general formula
  • R is a hydrogen atom or a methyl group, and X is a nitrogen-containing heterocyclic group
  • the monomer represented by such a general formula at least one kind selected from neutral monomers having a bulimidazole group, a vinylimidazoline group and a bulpyrrolidone group is particularly preferable.
  • a second treatment liquid containing a system solvent-soluble fluorine compound as an active ingredient is used.
  • the active ingredient of the first treatment liquid is composed of a monomer unit containing a nitrogen atom and a monomer unit which alone forms a water-soluble polymer, such as butyl alcohol, acrylic acid or methacrylic acid, and hydroxyalkyl esters thereof. It is a copolymer containing a monomer as a constituent unit. Each of these monomer units may be contained alone or in combination of two or more. It may be included together.
  • These copolymers are, for example, B 'A' S 'F (
  • UVITEC commercially available as VPI55K18J.
  • Polybulimidazoline is commercially available from Tosoh Corporation.
  • the ratio of the monomer unit containing a nitrogen atom in the water-soluble resin used in the method of the present invention to the monomer unit that alone forms a water-soluble polymer is 10: 0 by mass ratio.
  • a range of 1: 9, preferably 9: 1 to 2: 8 is selected. If the proportion of the monomer unit containing a nitrogen atom is smaller than this, the ability to adsorb to the resist surface and the ability to form a complex with the fluorine compound are reduced, and the desired property, that is, the ability to prevent pattern collapse, is reduced.
  • the molecular weight of the copolymer is selected in the range of 500 to 500,000, preferably 1000 to 200,000.
  • the water-soluble resin containing a nitrogen atom can be produced by copolymerizing two or more kinds of starting monomers by a solution polymerization method, a suspension polymerization method, or the like according to a conventional method.
  • the resist pattern after the development treatment is brought into contact with the first treatment liquid.
  • concentration of the water-soluble resin in this treatment liquid is 0.001 to: LO mass%, preferably Is selected in the range of 0.01 to 3% by mass.
  • a processing time of 1 to 30 seconds with the first processing solution is sufficient.
  • the contact angle between the resist surface and the aqueous solution is reduced to 40 degrees, more preferably 30 degrees or less, so that the contact between the developing solution and the water rinsing solution is improved. Done. This contact angle is also kept constant during the subsequent rinsing with water, if necessary. Further, as an incidental effect, the effect of preventing development defects (difting) can be obtained.
  • the first treatment liquid can be adjusted to be acidic by adding an acid, if desired, or a base having a pH of 8 or more can be added by adding an amine compound or a quaternary ammonium hydroxide. It can also be adjusted to gender. The addition of such a compound is effective in preventing the composition from deteriorating with time.
  • the resist pattern after the treatment with the first treatment liquid is subjected to a water rinsing treatment with pure water, if necessary, and then the contact angle on the film surface is 70 degrees or more, preferably Raise to more than 80 degrees.
  • contact with the second treatment liquid consisting of a solution of a water-soluble or alcohol-based solvent-soluble fluorine compound having a functional group capable of forming a complex with the nitrogen atom portion contained in the water-soluble resin described above. Let it.
  • the functional group forming a complex with the nitrogen atom portion contained in the water-soluble resin in the first treatment liquid includes an anionic group such as a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, and a phosphoric acid group. It may be an ionic group.
  • Such a water-soluble or alcohol-based solvent-soluble fluorine compound is preferably represented by the general formula:
  • R in the formula is a cyclic or fl which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom or both.
  • R in this formula is preferably such that a part or all of the hydrogen atom is a fluorine atom.
  • fluorine compound represented by the general formula ( ⁇ ) is a compound represented by the general formula
  • n is an integer from 1 to 5
  • R in the formula is an alkyl group in which at least a part of a hydrogen atom is replaced by a fluorine atom.
  • Examples of such a fluorine compound include C F COOH, C F COOH, and C F SO
  • a solvent for dissolving the fluorine compound water or a mixture of water and an alcohol-based solvent is used.
  • water it is advantageous to use water as a solvent.
  • a fluorine compound which is easily soluble in water for example, a compound represented by formula (VIII) or (IX).
  • the second treatment liquid contains the water-soluble or alcohol-based solvent-soluble fluorine compound described above.
  • It is prepared by dissolving it in water or a mixture of water and an alcohol solvent at a concentration of 0.01 to 1.0% by mass, preferably 0.01 to 0.5% by mass.
  • the treatment of the resist pattern with the second treatment liquid is performed by contacting the resist pattern with the second treatment liquid for 1 to 30 seconds immediately after treatment with the first treatment liquid or after rinsing treatment with pure water. It is done by ⁇ . With this process, the contact angle on the surface of the resist pattern is 70 degrees
  • the treatment may be carried out by increasing the temperature of the second treatment liquid, if desired.
  • the surface tension of water is 72dyneZcm at 24 ° C, but it drops to 62.6dyne / cm at 80 ° C. Therefore, pattern collapse can be further reduced by increasing the temperature.
  • a paddle method As a method of bringing the substrate into contact with the first processing liquid and the second processing liquid, a paddle method is generally used, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 is a model diagram showing the behavior of resin and fluorinated compound molecules in each processing solution on the resist pattern surface in each rinsing step of the method of the present invention.
  • FIG. 1 is a model diagram showing the behavior of resin and fluorine compound molecules in each processing solution on the resist pattern surface for each rinsing step of the method of the present invention.
  • Anti-reflective coating agent on silicon wafer [Brewer, product name "ARC29A"
  • a positive resist manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd., product name "TARF-P611"
  • An ArF excimer stepper (manufactured by Nikon Corporation) is applied to the substrate on which the photoresist film is formed.
  • the product was exposed to light having a wavelength of 193 nm using a product name “NSR-S302A”), and then heated at 130 ° C. for 90 seconds.
  • a development treatment was performed at 23 ° C. for 60 seconds using a 2.38% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide, followed by a rinsing treatment.
  • This rinsing treatment was performed by dropping the first treatment liquid shown in Tables 1 and 2 below at 500 rpm for 3 seconds. Next, rinsing with pure water for 20 seconds was performed, and then the second treatment liquid shown in Tables 1 and 2 was dropped at 500 rpm for 3 seconds.
  • VPZVI indicates a copolymer of vinylpyrrolidone and vinylimidazole [in parentheses indicates the mass ratio]
  • TMAH indicates an aqueous solution of trimethylammonium-palladium hydroxide
  • ROB07802 indicates an aqueous solution of trimethylammonium hydroxide.
  • F SO) NH manufactured by Gemco earth
  • PFM03 are compounds of the above general formula (IX) (Gemco
  • IPA mean isopropyl alcohol, respectively.
  • the first rinsing solution in Examples 1 to 24 and the second rinsing solution except Examples 22 to 24 were a 0.1% by mass aqueous solution and a 0.005% by mass aqueous solution of each active ingredient, respectively.
  • the effective component in the mixed solvent was 0.005% by mass. () Indicates the mass ratio.
  • Example 2 After the development treatment was performed in the same manner as in Example 1, the surface of the resist pattern having a contact angle of 60 ° without performing the first rinsing treatment was treated with the second rinsing liquid EF-N331 or PFM03. ° and no change was noticeable.
  • An anti-reflective coating agent (Brewwane earth, product name “ARC29A”) was applied onto the silicon wafer and heat-treated at 215 ° C for 60 seconds to form an anti-reflective film with a thickness of 77 nm.
  • a positive resist (TARF-P6111, manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.) was applied on this antireflection film to form a 460 nm-thick photoresist film.
  • the substrate on which the photoresist film is formed is subjected to an exposure process using an ArF excimer stepper (manufactured by Nikon Corporation, product name “NSR-S302A”) with exposure light having a wavelength of 193 nm. Heat treatment was performed at 90 ° C for 90 seconds.
  • ArF excimer stepper manufactured by Nikon Corporation, product name “NSR-S302A”
  • This rinsing treatment was performed by dropping the first treatment liquid shown in Table 3 at 500 rotations for 3 seconds. Next, rinsing with pure water for 20 seconds was performed, and then the second treatment liquid shown in Table 3 was dropped at 500 rpm for 3 seconds.
  • the first rinsing liquid in Examples 25 to 27 is a 0.1% VPZVI aqueous solution containing an additive.
  • the second rinsing solution contains 0.005% by mass of the active ingredient in the solvent. did. () Indicates the mass ratio.
  • a resist pattern having a fine line 'and' space of 30 to 100 nm, particularly a resist pattern having a high aspect ratio of 3 or more and highly prone to pattern collapse is developed. Also, a pattern can be formed without pattern collapse and without deteriorating the resist pattern characteristics. Therefore, the present invention is useful for manufacturing various LSIs and ULSIs.

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Abstract

　これまでのパターン倒れ防止方法とは全く異なった原理に基づくリンス処理により、形成しようとするパターンの物性をそこなうことなく、高品質の製品を製造する方法を提供する。すなわち、基板上に設けたホトレジスト層に像形成露光を施したのち、現像処理してレジストパターンを形成する方法において、現像処理後、レジストパターン表面上の接触液に対する接触角を４０度以下に低下させる処理及び続いて７０度以上に上昇させる処理を行ったのち、乾燥することによりレジストパターンを形成する。

Description

明 細 書
レジストパターン形成方法及び複合リンス液
技術分野
[0001] 本発明は、高アスペクト比の微細パターン現像時におけるパターン倒れのないレジ ストパターン形成方法及びそれに用いる複合リンス液に関するものである。
背景技術
[0002] 近年、半導体デバイスの小型化、集積化とともに、この微細加工用光源として、 g線 、 i線のような紫外光、 KrF、 ArF及び Fのようなエキシマレーザー光、 EB、 EUV等
2
のような電子線などの使用及びそれに適合したホトレジスト組成物、例えばィ匕学増幅 型ホトレジスト組成物の開発が進められ、この方面におけるリソグラフィー技術上の課 題の多くはすでに解決されつつある。
[0003] ところで、リソグラフィー技術により微細なレジストパターン、特に高アスペクト比のパ ターンを形成させる場合に生じる問題の 1つにパターン倒れがある。このパターン倒 れは、基板上に多数のパターンを並列状に形成させる際、隣接するパターン同士が もたれ合うように近接し、時によってはパターンが基部力 折損したり、剥離するという 現象である。このようなパターン倒れが生じると、所望の製品が得られないので、製品 の歩留りや信頼性の低下を引き起こすことになる。
[0004] ところで、このパターン倒れの原因は既に究明され [「ジャパニーズ 'ジャーナル 'ォ ブ 'アプライド 'フィジックス (Jpn. Appl. Phys.；)」、第 32卷、 1993年、 p. 6059— 6 064]、レジストパターンを現像した後のリンス処理において、リンス液が乾燥する際、 そのリンス液の表面張力により発生することが分って 、る。
[0005] したがって、レジストパターンがリンス液に浸漬している間、すなわち現像後のリンス 処理では、パターンを倒す力は生じないが、乾燥過程でリンス液が除去される際に、 レジストパターン間にリンス液の表面張力に基づく応力が作用し、レジスト倒れを生じ ることになる。
[0006] このため、理論的には表面張力の小さい、すなわち接触角の大きいリンス液を用い れば、パターン倒れを防止することができるので、これまでリンス液に表面張力を低 下させる或いは接触角を増大させる化合物を添加し、パターン倒れを防止する試み が多くなされている。
[0007] 例えば、イソプロピルアルコールを添カ卩したリンス液 (JP6— 163391A)、リンス液と してイソプロピルアルコールと水、又はイソプロピルアルコールとフッ素化工チレン化 合物のような混合物を用いて、現像後のレジスト表面とリンス液との接触角を 60〜 12 0度の範囲になるように調整する方法 (JP5— 299336A)、レジスト材料の母材として ノボラック榭脂又はヒドロキシポリスチレン榭脂を用いたレジストに対し、アルコール類 、ケトン類又はカルボン酸類の添カ卩により、表面張力が 30〜50dyneZcmの範囲に 調整されたリンス液を使用する方法 (JP7— 140674A)、現像液とリンス液の少なくと も一方にフッ素系界面活性剤を添加する方法 CiP7— 142349A)、水によるリンスェ 程とレジストが水中に浸漬した状態で水より比重が大きぐ表面張力が小さい非水混 和性液体例えばパーフルォロアルキルポリエーテルで置換した後、乾燥する工程を 含有する方法 (JP7— 226358A)、分子中にアミノ基、イミノ基又はアンモ-ゥム基と 炭素数 1〜20の炭化水素基を有し、分子量 45〜10000の窒素含有ィ匕合物を含有 したリンス剤組成物 (JP11— 295902A)、現像液としてフッ素化カルボン酸又はフッ 素化スルホン酸或!、はそれらの塩を含む組成物を用いる方法 (JP2002— 323773 A)、現像された基板をリンス処理したのちヒドロフルォロエーテルを含む有機系処理 液で処理する方法 (JP2003— 178943A及び JP2003— 178944A)など力提案さ れている。
[0008] し力しながら、これらのリンス液やリンス方法は、いずれも完全にパターン倒れを防 止することができない上、形成されるパターンの物性、特に精度がそこなわれるおそ れがあるため、実用化するには必ずしも満足しうるものではない。
発明の開示
[0009] 本発明は、これまでのパターン倒れ防止方法とは全く異なった原理に基づくリンス 処理により、形成しょうとするパターンの物性をそこなうことなぐ高品質の製品を製造 する方法及びその方法に好適に使用できる新規な複合リンス液を提供することを目 的としてなされたものである。
[0010] 本発明者らは、リソグラフィー技術によりホトレジストパターンを形成させる方法にお いて、現像時のパターン倒れを防止する方法について鋭意研究を重ねた結果、現像 処理に続いて、膜表面上の接触角を 40度以下に低減せしめる工程と、続いて膜表 面上の接触角を 70度以上に上昇せしめる工程を経たのち、乾燥することにより、レジ スト自体の物性をそこなうことなぐパターン倒れを防止し得ることを見出し、この知見 に基づいて本発明をなすに至った。
[0011] すなわち、本発明は、基板上に設けたホトレジスト層に像形成露光を施したのち、 現像処理してレジストパターンを形成する方法において、現像処理後、レジストパタ ーン表面上の接触液に対する接触角を 40度以下に低下させる処理及び続いて 70 度以上に上昇させる処理を行ったのち、乾燥することを特徴とするレジストパターン 形成方法、及び窒素原子を含む単量体単位を有する水溶性榭脂溶液カゝらなる第一 処理液と、水溶性又はアルコール系溶剤可溶性のフッ素化合物を含有する溶液から なる第二処理液とを組み合わせて構成されたことを特徴とする複合リンス液を提供す るものである。
[0012] 次に、本発明のレジストパターン形成方法について詳細に説明する。
本発明方法には、基板上にホトレジスト層を形成させる工程が含まれるが、この基 板としては、通常半導体デバイスの基板として慣用されているもの、例えば、ケィ素、 ゲルマニウム及びそれらの合金を用いることができる。
[0013] この基板上に設けられるホトレジスト層の形成には、従来レジストパターンの形成に 慣用されているホトレジストの中力も任意に選んで用いることができ、これはポジ型又 はネガ型ホトレジストの 、ずれでもよ！/、。
[0014] 基板上に設けられたホトレジスト層は、マスクパターンを通し、 g線、 i線のような紫外 光、 KrF、 ArF及び Fのようなレーザー光、あるいは EB及び EUVのような電子線を
2
照射して像形成露光させたのち、現像処理に付される。この際の現像液としては、通 常テトラメチルアンモ-ゥムヒドロキシド水溶液のようなアルカリ水溶液が用いられる。
[0015] 本発明方法においては、このようにして現像したレジストパターンを、その表面が乾 燥しない、まだ濡れた状態の間に、先ず膜表面上の接触角を 40度以下、好ましくは 30度以下に低減せしめる。この段階で好適に用いられる第一処理液としては、窒素 原子を含む水溶性榭脂の溶液を用いることが好まし ヽ。この窒素原子を含む水溶性 榭脂は、基幹分子鎖中に窒素原子を有するものでもよいし、また側鎖に窒素原子を もつものでもよい。基幹分子鎖に窒素原子をもつ水溶性榭脂としては、例えば、ポリ エチレンィミンがある。また、側鎖に窒素原子をもつ水溶性榭脂としては、例えばアミ ノ基又は置換アミノ基をもつ水溶性榭脂がある力 特に好ましいのは、例えばピリジン 、ピラジン、ピリダジン、ピリミジントリァゾール、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、 チアゾール、ォキサゾール、イミダゾリン、ピロリドンなどのような含窒素複素環基をも つ単量体を構成単位として含む榭脂である。これらの榭脂は、酸の存在下で、環上 の電荷が偏在して正に帯電する原子を生じ、この部位と酸残基との間でコンプレック スを形成する性質を有して 、る。
[0016] 上記水溶性榭脂としては、一般式
[化 1]
Figure imgf000006_0001
(式中の Rは水素原子又はメチル基、 Xは含窒素複素環基である）
で表わされる含窒素複素環基をもつ単量体単位を含む水溶性榭脂を用いることが好 ましい。
[0017] このような一般式で表わされる単量体として、特に、ビュルイミダゾール基、ビニルイ ミダゾリン基及びビュルピロリドン基をもつ単量体の中力 選ばれる少なくとも 1種が 好ましい。
[0018] 本発明方法にお!ヽては、窒素原子を含む単量体単位を有する水溶性榭脂を有効 成分として含む第一処理液と、一般式 (Π)で表わされる水溶性又はアルコール系溶 剤可溶性フッ素化合物を有効成分として含有する第二処理液とが用いられる。第一 処理液の有効成分は、窒素原子を含む単量体単位と、単独で水溶性重合体を形成 する単量体単位、例えばビュルアルコール、アクリル酸又はメタクリル酸及びこれらの ヒドロキシアルキルエステルなどの単量体を構成単位として含む共重合体である。こ れらの各単量体単位は、それぞれ単独で含まれていてもよいし、また 2種以上組み 合わせて含まれていてもよい。これらの共重合体は、例えば、ビー 'エー'エス'エフ（
UVITEC)VPI55K18Jとして市販されている。またポリビュルイミダゾリンは東ソー 社から市販されている。
[0019] 本発明方法において用いられる水溶性榭脂中の窒素原子を含む単量体単位と単 独で水溶性重合体を形成する単量体単位との割合は、質量比で 10： 0な 、し 1： 9、 好ましくは 9 : 1ないし 2 : 8の範囲が選ばれる。これよりも窒素原子を含む単量体単位 の割合が少なくなると、レジスト表面への吸着性能とフッ素化合物とのコンプレックス 形成能が低くなり、所望の特性、すなわちパターン倒れ防止能力が低下する。この共 重合体の分子量は、 500〜500000、好ましくは 1000〜200000の範囲内で選ば れる。
[0020] この窒素原子を含む水溶性榭脂は、常法に従い 2種又はそれ以上の原料単量体 を溶液重合法、懸濁重合法などにより共重合させることによって製造することができる
[0021] 本発明方法においては、現像処理後のレジストパターンを、第一処理液に接触さ せるが、この処理液中の水溶性榭脂濃度としては、 0. 001〜： LO質量％、好ましくは 0 . 01〜3質量％の範囲の濃度が選ばれる。この第一処理液での処理時間は、 1〜30 秒で十分である。
[0022] この第一処理液で処理することにより、レジスト表面と水溶液との接触角を 40度、よ り好ましくは 30度以下に低下させるので、現像液と水リンス液との接触が良好に行わ れる。そして、この接触角は、必要に応じて行われる後続の水によるリンス処理の間も 一定に保たれる。また、付帯的な効果として現像欠陥 (ディフ タト)の防止という効果 ち得られる。
[0023] この第一処理液には、所望に応じ酸を添加して酸性に調整することもできるし、また ァミン化合物や第四アンモ-ゥム水酸ィ匕物を加えて PH8以上の塩基性に調整するこ ともできる。このような化合物の添カ卩は組成物の経時的劣化を防止するのに有効であ る。
[0024] このように現像後のレジストパターン表面の接触角を下げることにより、前記ディフエ タトを低減する効果、すなわち洗浄効率を高める効果が得られ、さらにその接触角を 下げる手段として具体的に前記水溶性榭脂を用いることにより、再付着防止機能を 付与し再析出系ディフエタトをさらに低減する効果、及び第二処理液において用いら れるフッ素化合物との吸着作用を高めることにより接触角を上昇せしめる効果がさら に向上する。
[0025] 次に、このように第一処理液で処理した後のレジストパターンに、必要に応じて純水 による水リンス処理を行い、続いて膜表面上の接触角を 70度以上、好ましくは 80度 以上に上昇せしめる。この段階で、前記した水溶性榭脂に含まれる窒素原子部分と コンプレックスを形成することができる官能基をもつ水溶性又はアルコール系溶剤可 溶性フッ素化合物の溶液カゝらなる第二処理液と接触させる。第一処理液中の水溶性 榭脂に含まれる窒素原子部分とコンプレックスを形成する官能基としては、陰イオン 性基例えばカルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などがあるが、その他の陰イオン 性基でもよい。
[0026] このような水溶性又はアルコール系溶剤可溶性フッ素化合物として好まし 、のは、 一般式
R Y (II)
fl
(式中の R は、酸素原子又は窒素原子或いはその両方を含んでいてもよい環状又 fl
は鎖状炭化水素中の全部又は一部の水素原子がフッ素原子により置換された基で あり、 Yはカルボン酸又はスルホン酸残基である）
で表わされるフッ素化合物である。
[0027] この式中の R として好ましいのは、その水素原子の一部又は全部がフッ素原子に fl
より置換されたアルキル基又はその一部又は全部がフッ素原子により置換されたシク 口アルキル基或はこれらの基における炭素原子の少なくとも 1個が酸素原子又は窒 素原子或はその両方で置換されたものである。
[0028] この一般式 (Π)で表されるフッ素化合物として特に好ま 、のは、一般式
C F COOH (III)
m 2m+ l
又は
C F SO H (IV) (式中の mは 10〜15の整数である）、
で表されるフッ素化合物である。
[0029] そのほかの好ましい水溶性又はアルコール系溶剤可溶性のフッ素化合物としては
、一般式
(C F SO ) NH (V)
n 2n+ l 2 2
(式中の nは 1〜5の整数である）、
[化 2]
Figure imgf000009_0001
(式中の Xは 2又は 3の整数である)
又は
[化 3]
Figure imgf000009_0002
(式中の R は水素原子の少なくとも一部がフッ素原子により置換されているアルキ f2
ル基又は水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基又はアミノ基をもつアルキル基及び y及び は 2又は 3の整数である）
で表わされるフッ素化合物である。
[0030] このようなフッ素化合物の例としては、 C F COOH、C F COOH、C F SO
10 21 11 23 10 21 3
H、 C F SO H、 (C F SO ) NH、 (C F SO ) NH、式
11 23 3 4 9 2 2 3 7 2 2
[化 4] 卜 2し \ ： NH
CF2— S02
で表わされる化合物、及び式
[化 5]
Figure imgf000010_0001
で表わされる化合物などを挙げることができる。
[0031] 上記フッ素化合物を溶解させる溶剤としては、水又は水とアルコール系溶剤との混 合物が用いられる力 特に水を溶剤として用いるのが有利であるので、上記のフッ素 化合物中で特に水に容易に溶解するフッ素化合物、例えば一般式 (VIII)又は (IX) で表される化合物が好まし 、。
[0032] この第二処理液は、上記の水溶性又はアルコール系溶剤可溶性フッ素化合物を 0
. 001-1. 0質量％、好ましくは 0. 01-0. 5質量％濃度で水又は水とアルコール 系溶剤との混合物に溶解して調製される。
[0033] この第二処理液によるレジストパターンの処理は、第一処理液で処理した直後又は 純水でリンス処理した後で、レジストパターンを第二処理液中に 1〜30秒間接触させ ること〖こよって行われる。この処理によって、レジストパターンの表面の接触角は 70度
、好ましくは 80度以上に上昇するので、この状態でスピンドライすることにより、パター ン倒れを防止することができる。この第二処理液による処理の後に、所望に応じ純水 によるリンスを行うこともできる。
[0034] 第二処理液によるレジストパターンの処理を行う際に、所望に応じ、第二処理液の 温度を高めて処理することもできる。水の表面張力は、 24°Cにおいて 72dyneZcm であるが、 80°Cにおいては 62. 6dyne/cmに低下するので、温度を高めることによ り、さらにパターン倒れを減少させることができる。
[0035] 基板と第一処理液及び第二処理液を接触させる方法としては、通常パドル法が用 いられるが、これに限定されるものではない。
[0036] 次に添付図面に従って、本発明方法の作用機構を説明する。図 1は、本発明方法 の各リンス工程ごとのレジストパターン表面における各処理液中の榭脂及びフッ素化 合物分子の挙動を示すモデル図である。
[0037] すなわち、例えば表面接触角 75度の現像処理したレジストパターンを第一処理液 中に接触させる [図 1 (A) ]と、第一処理液中の窒素原子を有する水溶性榭脂分子が
、レジストパターン表面に窒素原子を外側に露出して付着し [図 1 (B)]、その結果この 段階で表面接触角は 30度に低下する。次いで、純水によるリンスを施したのち、この レジストパターンを第二処理液に接触させる [図 1 (C) ]と、第二処理液中の水溶性又 はアルカリ可溶性フッ素化合物の官能基力 上記の窒素原子とコンプレックスを形成 し [図 1 (D) ]、レジスト表面が強い撥水性となり、接触角は急激に増大し、 105度にな る。
[0038] したがって、この段階でスピンドライに付すと、パターン倒れを起すことなく水が除去 される。
図面の簡単な説明
[0039] [図 1]は、本発明方法の各リンス工程ごとのレジストパターン表面における各処理液 中の榭脂及びフッ素化合物分子の挙動を示すモデル図である。
発明を実施するための最良の形態
[0040] 次に、実施例により本発明を実施するための最良の形態を説明するが、本発明は これらの例によってなんら限定されるものではない。
[0041] 実施例 1〜24
シリコンゥエーハ上に反射防止膜剤 [ブリューヮ（Brewer)社製、製品名「ARC29A
」]を塗布し、 215°Cにて 60秒間加熱処理して、膜厚 77nmの反射防止膜を形成した
。この反射防止膜上にポジ型レジスト (東京応化工業社製、製品名「TARF— P611
1」）を塗布し、膜厚 460nmのホトレジスト膜を形成した。
[0042] このホトレジスト膜が形成された基板に対して、 ArFエキシマステッパー（ニコン社製
、製品名「NSR— S302A」）を用いて、波長 193nmの露光光をもって露光処理を行 い、続いて 130°Cにて 90秒加熱処理した。
[0043] 次いで、 2. 38%テトラメチルアンモ-ゥムヒドロキシド水溶液を用いて 23°Cで 60秒 の現像処理を行い、さらにリンス処理を行った。
このリンス処理は、下記表 1及び表 2に示した第一処理液を 500回転で 3秒間滴下 することによって行った。次いで、純水による 20秒間のリンスを行い、その後、表 1及 び表 2に示した第二処理液を 500回転で 3秒間滴下した。
[0044] 各リンス処理後のレジストパターン表面上の水の接触角を接触角計 (協和界面科学 製、製品名「CA— XI 50」）を用いて測定した。得られた結果を表 1、表 2及び表 3に 示す。
なお、表 1及び表 2中の「VPZVI」はビニルピロリドンとビニルイミダゾールの共重 合体 [ ( )内は質量比を表す]を、「TMAH」はトリメチルアンモ-ゥムヒドロキシド水 溶液を、「ROB07802」は CH N+ (C H OH) OH— (日本乳化剤社製）を、「ROB0
3 2 4 3
7803」は（CH ) N+ (C H OH) OH— (日本乳化剤社製）を、「EF— N331」は（C
3 2 2 4 2 3
F SO ) NH (ジェムコネ土製）を、「PFM03」は前記一般式（IX)の化合物（ジェムコ社
7 2 2
製）を、「IPA」はイソプロピルアルコールをそれぞれ意味する。実施例 1〜24におけ る第一リンス処理液及び実施例 22〜24を除く第二リンス処理液は、それぞれ各有効 成分の 0. 1質量％水溶液及び 0. 005質量％水溶液とした。実施例 22〜24の第二 処理液は、混合溶媒中の有効成分が 0. 005質量％のものとした。 ( )内は質量比 を表す。
[表 1]
Figure imgf000013_0001
[表 2] 第一リンス処理 第二リンス処理 実
施 処理液の組成 処理後 処理液の組成 処理後 例 の の
有効成分 添加物 接触角 有効成分 混合溶媒 接触角
水/ I P A
22 なし 25° 1 05°
(80: 20)
TMAH ペルフ 水/トリフルォロ
23 V P/V I 0.02% 24° ルォロ エタノール 1 08° (50: 50) 水溶液 (ゥンデ (95 : 5)
カン酸）
コリン
水/メタノール
24 0.01 % 25° 1 07°
(70: 30)
水溶液
[0046] 比較例 1、 2
実施例 1と同様にして現像処理を行ったのち、第一リンス処理を行わない接触角 60 ° のレジストパターン表面を第二リンス液 EF— N331又は PFM03で処理したところ 、接触角はいずれも 62° であり、ほとんど変化は認められな力つた。
[0047] 実施例 25〜27
シリコンゥエーハ上に反射防止膜剤（ブリューワネ土製、製品名「ARC29A」）を塗布 し、 215°Cにて 60秒間加熱処理して、膜厚 77nmの反射防止膜を形成した。
この反射防止膜上にポジ型レジスト (東京応化工業製、製品名「TARF— P6111」 )を塗布し、膜厚 460nmのホトレジスト膜を形成した。
このホトレジスト膜が形成された基板に対して、 ArFエキシマステッパー（ニコン社製 、製品名「NSR— S302A」）を用いて、波長 193nmの露光光をもって露光処理をお こな 、、っ 、で 130°Cにて 90秒加熱処理した。
[0048] 次いで、 2.38%テトラメチルアンモニゥムヒドロキシド水溶液を用いて 25°Cで 60秒 の現像処理をおこない、さらにリンス処理を行った。
このリンス処理は、表 3に示した第一処理液を 500回転で 3秒間滴下することによつ て行った。ついで、純水による 20秒間のリンスを行い、その後、表 3に示した第二処 理液を 500回転で 3秒間滴下した。
[0049] 実施例 25〜27における第一リンス液は、 0.1%VPZVI水溶液に添加物を含有さ せたものである。また、第二リンス液は、溶媒中の有効成分が 0.005質量％のものと した。（ ）内は質量比を表す。
[0050] 上記処理により得られたライン 'アンド'スペース（110nmZl50nm)パターンを SE Mにて観察したところ、この部分のパターン倒れは観察されな力 た。なお、このパタ ーンのアスペクト比は約 4. 18であった。
[表 3]
Figure imgf000015_0001
[0051] 比較例 3
上記の実施例 25ないし 27において、本発明リンス処理を行わず、純水によるリンス のみを行った以外は、全く同様の操作をおこないパターン形成をおこなった。得られ たパターンを SEMにて観察したところ、パターン倒れが発生して 、た。
産業上の利用可能性
[0052] 本発明によると、 30〜100nmという微細なライン 'アンド'スペースのレジストパター ン、特に 3以上という高アスペクト比の非常にパターン倒れを起しやすいレジストパタ ーンを現像する場合であっても、パターン倒れなしに、しかもレジストパターン特性を そこなうことなぐパターン形成させることができる。したがって、本発明は、各種 LSI、 ULSIなどの製造に有用である。

Claims

請求の範囲
[1] 基板上に設けたホトレジスト層に像形成露光を施したのち、現像処理してレジストパ ターンを形成する方法において、現像処理後、レジストパターン表面上の接触液に 対する接触角を 40度以下に低下させる処理及び続いて 70度以上に上昇させる処 理を行ったのち、乾燥することを特徴とするレジストパターン形成方法。
[2] 接触角を 40度以下に低下させる処理と 70度以上に上昇させる処理のいずれかの 処理後に純水によるリンス処理を行う請求の範囲第 1項記載のレジストパターン形成 方法。
[3] 基板上に設けたホトレジスト層に像形成露光を施したのち、現像処理してレジストパ ターンを形成する方法において、現像処理後、レジストパターン表面が乾燥しない間 に、先ず窒素原子をもつ水溶性榭脂の溶液に接触させ、次いでこの水溶性榭脂とコ ンプレックスを形成する官能基をもつ水溶性又はアルコール系溶剤可溶性のフッ素 化合物の溶液と接触させたのち、乾燥することを特徴とするレジストパターン形成方 法。
[4] 窒素原子をもつ水溶性榭脂が含窒素複素環基をもつ水溶性榭脂である請求の範 囲第 3項記載のレジストパターン形成方法。
[5] 一般式
[化 1]
Figure imgf000016_0001
(式中の Rは水素原子又はメチル基、 Xは含窒素複素環基である）
で表わされる含窒素複素環基をもつ単量体単位を含む水溶性榭脂溶液からなる第 一処理液と、水溶性又はアルコール系溶剤可溶性のフッ素化合物を含有する溶液 力 なる第二処理液とを組み合わせて構成されたことを特徴とする複合リンス液。
[6] 第一処理液中の含窒素複素環基をもつ単量体単位が、ビュルイミダゾール単位、 ビュルイミダゾリン単位及びビュルピロリドン単位力も選ばれる少なくとも 1種の単量体 単位である請求の範囲第 5項記載の複合リンス液。
[7] 第一処理液中における水溶性榭脂濃度が 10質量％を超えな!/、請求の範囲第 5又 は 6項に記載の複合リンス液。
[8] 第二処理液中の水溶性又はアルコール系溶剤可溶性のフッ素化合物力 一般式
R Y
fl
(式中の R は、酸素原子又は窒素原子或いはその両方を含んでいてもよい環状又 fl
は鎖状炭化水素中の全部又は一部の水素原子がフッ素原子により置換された基で あり、 Yはカルボン酸又はスルホン酸残基である）、
(C F SO ) NH
n 2n+ l 2 2
(式中の nは 1〜5の整数である）、
[化 2] so2、
(F2C) X
so2
(式中の xは 2又は 3の整数である）
又は
[化 3]
Figure imgf000017_0001
(式中の R は水素原子の少なくとも一部がフッ素原子により置換されているアルキ f2
ル基又は水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基をもつアルキル基及び y 及び y'は 2又は 3の整数である）
で表わされるフッ素化合物である請求の範囲第 5な 、し 7項の 、ずれかに記載の複 合リンス液。
[9] 一般式 R Yで表されるフッ素化合物が一般式
fl
C F COOH
m 2m+ l 又は
C F SO H
m 2m + 1 3
(式中の mは 10〜 15の整数である）
で表されるフッ素化合物である請求の範囲第 8項記載の複合リンス液。
[10] 第二処理液中のフッ素化合物が、
[化 4]
Figure imgf000018_0001
である請求の範囲第 8項記載の複合リンス液。
[11] 第二処理液中のフッ素化合物が、
[化 5]
Figure imgf000018_0002
である請求の範囲第 8項記載の複合リンス液。
[12] 第二処理液中のフッ素化合物濃度力 ^質量％を超えない請求の範囲第 5ないし 11 、ずれかに記載の複合リンス液。
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