WO2005053051A1 - Organisches elektrolumineszenzelement - Google Patents

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WO2005053051A1
WO2005053051A1 PCT/EP2004/013315 EP2004013315W WO2005053051A1 WO 2005053051 A1 WO2005053051 A1 WO 2005053051A1 EP 2004013315 W EP2004013315 W EP 2004013315W WO 2005053051 A1 WO2005053051 A1 WO 2005053051A1
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organic electroluminescent
electroluminescent device
layer
matrix material
layers
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Anja Gerhard
Horst Vestweber
Philipp STÖSSEL
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Definitions

  • the present invention describes a novel design principle for organic electroluminescent elements and its use in displays based thereon.
  • organic semiconductors As functional materials, the use of organic semiconductors as functional materials has been a reality for some time or is expected in the near future.
  • the use of semiconducting organic compounds which are capable of emitting light in the visible spectral range is just at the beginning of the launch ⁇ , for example, in organic electroluminescent devices (OLED).
  • OLED organic electroluminescent devices
  • the market launch has already taken place, as evidenced by the car radios from Pioneer, the mobile phones from Pioneer and SNMD or a digital camera from Kodak with an "organic display”.
  • organometallic complexes which show phosphorescence instead of fluorescence (MA Baldo et al., _ Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6).
  • organometallic compounds For quantum mechanical reasons, up to four times quantum, energy and power efficiency is possible using organometallic compounds.
  • the essential • conditions for the practical application of these phosphorescence emitters are, in particular, a long operating life and a low operating and operating voltage, combined with high power efficiency to enable mobile applications.
  • organic electroluminescent devices based on low molecular weight compounds
  • Such a device usually consists of several layers which are applied to one another by means of vacuum methods or printing techniques.
  • these layers are in detail:
  • Carrier plate substrate (usually glass or plastic film).
  • Transparent anode usually indium tin oxide, ITO.
  • Hole Injection Layer e.g. B. based on copper phthalocyanine (CuPc) or conductive polymers such as polyaniline (PANI) or polythiophene derivatives (such as PEDOT).
  • CuPc copper phthalocyanine
  • PANI polyaniline
  • PEDOT polythiophene derivatives
  • One or more hole transport layers usually based on triarylamine derivatives, eg. B. 4,4 ', 4 "tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) triphenylamine (NaphDATA) as the first layer and N, N'-di (naphth-1-yl) -N, N '-diphenyl-benzidine (NPB) as a second layer.
  • emission Layer EML
  • EML phosphorescent dyes
  • Electron Transport Layer (ETL): mostly based on aluminum tris-8-hydroxyquinolinate (AIQ 3 ).
  • EIL Electron Injection Layer
  • ISL Electron Injection Layer
  • Cathode usually metals, metal combinations or metal alloys with a low work function, e.g. B. Ca, Ba, Cs, Mg, Al, In, Mg / Ag.
  • the device structure could already be simplified.
  • the invention therefore relates to an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode and at least one emission layer containing at least one matrix material which is doped with at least one phosphorescent emitter, characterized in that the emission layer on the anode side is directly adjacent to an electrically conductive layer.
  • the electrically conductive layer on the anode side is an organic or organometallic hole injection layer between the anode and the emission layer.
  • a hole injection layer in the sense of this invention is understood to mean an organic or organometallic layer in direct contact with the anode, which contains free charge carriers and is intrinsically electrically conductive.
  • the hole injection material which can be low molecular weight, dendritic, oligomeric or polymeric, is an (organic) electrical conductor that ideally exhibits ohmic behavior, in which the current is proportional to the applied voltage.
  • the hole injection layer is generally made up of doped organic compounds; however, there are other connections that meet these requirements.
  • Layers in direct contact with the anode the electrical conductivity of which is greater than 10 "8 S / cm, preferably between 10 " 7 and 10 "1 S / cm, particularly preferably between 10 " 6 and 10 "2 S / cm, are referred to in the context of this invention as hole injection layers.
  • the measurement of the conductivity in this conductivity range can be carried out by two-point measurement on the film, whereby the ohmic resistance is measured and, in turn, the specific resistance and the conductivity are determined from this, taking into account the layer thickness and the length (D.
  • doped conductive polymers in particular doped polythiophene or polyaniline derivatives that directly to the Adjacent anode.
  • hole injection layers are those which are built up from doped triarylamine derivatives, which can be low molecular weight, oligomeric, dendritic or polymeric and which directly adjoin the anode, the doping of the triarylamine derivative being, for example, oxidative by an oxidizing agent and / or by an acid and / or Lewis acid can take place.
  • holes injection layers layers which are composed of metal phthalocyanines, such as, for example, copper phthalocyanine (CuPc) and which directly adjoin the anode, are referred to as hole injection layers (even if the mechanism of conductivity is not entirely clear and possibly without being specific)
  • CuPc copper phthalocyanine
  • a hole transport layer is to be understood as a layer that initially. contains no free charge carriers and therefore shows no electrical conductivity. Hole transport materials are therefore organic semiconductors that show typical semiconductor or diode behavior.
  • the hole transport layer lies either between the emission layer and the hole injection layer or between the emission layer and the anode, wherein if several layers which have these properties are used, all of these layers are referred to as hole transport layers.
  • PLEDs polymeric organic light-emitting diodes
  • polymeric organic light-emitting diodes are understood to mean organic light-emitting diodes in which the emission layer consists of a polymer, a mixture of several polymers or a mixture of one or more polymers with one or more low molecular weight compounds, the polymer generally having a molecular weight M w of more than 5000 g / mol, usually more than 10000 g / mol and is characterized in that it is a matter of molecular weight distributions.
  • the matrix material or the phosphorescent emitter is a low-molecular defined compound with a molecular weight of less than 10,000 g / mol, preferably less than 5000 g / mol, particularly preferably less than 3000 g / mol.
  • Both the matrix material and the phosphorescent emitter of low molecular weight defined compounds with a molecular weight of less are particularly preferred than 10,000 g / mol, preferably less than 5000 g / mol, particularly preferably less than 3000 g / mol.
  • the organic electroluminescent device can also contain further layers, such as, for example, one or more hole blocking (HBL) and / or electron transport (ETL) and / or electron injection layers (EIL).
  • HBL hole blocking
  • ETL electron transport
  • EIL electron injection layers
  • the electroluminescent device delivers very good results even in the absence of these layers and that, because of the simplified layer structure, it is therefore preferred if the electroluminescent device does not contain these layers.
  • the emission layer borders directly on the electron transport layer, i. H. the electroluminescent device according to the invention does not contain a hole blocking layer (HBL).
  • the emission layer borders directly on the cathode or on the electron injection layer, i. H.
  • the electroluminescent device according to the invention contains no hole blocking layer (HBL) and no electron transport layer (ETL).
  • emission layer There may also be more than one emission layer. Two or more emission layers are particularly suitable for white-emitting electroluminescent devices. At least one of the emission layers must be electrophosphorescent. Farther. the emission layers can be constructed with the same or with different matrix materials. For reasons of the risk of contamination and the conservation of resources, however, it has proven to be advantageous if the same matrix materials are used in several or all emission layers.
  • An organic electroluminescent device is preferably characterized in that the layer thickness of the emission layer has a thickness of 1 to 300 nm, particularly preferably 5 to 200 nm, very particularly preferably 10 to 150 nm.
  • An organic electroluminescent device is furthermore preferably characterized in that a compound is contained as the phosphorescent emitter which has at least one atom of an atomic number greater than 36 and less than 84.
  • An organic electroluminescent device is particularly preferably characterized in that the phosphorescent emitter has at least one element with an atomic number greater than 56 and less than 80, very particularly preferably molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium contains, very particularly preferably, iridium or platinum, for example according to patent applications WO 98/01011, US 02/0034656, US 03/0022019, WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613 , EP 1191612, EP 1191614, WO 03/040257, WO 03/084972, WO 03/099959, WO 03/040160, WO 02/081488, WO 02/068435, WO 04/026886, WO 04/081017 and DE 10345572.8. These are
  • the degree of doping of the phosphorescent emitter in the matrix is 0.5 to 50%, preferably 1 to 40%, particularly preferably 3 to 30%, very particularly preferably 5 to 25%. It was surprisingly found that minor fluctuations in the degree of doping have no influence on the electrical and optical properties.
  • An organic electroluminescent device is preferably characterized in that the glass transition temperature T g of the matrix material is greater than 100 ° C., particularly preferably greater than 120 ° C., very particularly preferably greater than 140 ° C. So that the materials are stable during the sublimation and during the steaming-on process, it is preferred if they have a high thermal stability, preferably greater than 200 ° C., particularly preferably greater than 300 ° C., very particularly preferably greater than 350 ° C.
  • An organic electroluminescent device is preferably characterized in that the matrix material has an absorbance of less than 0.2, preferably less than 0.1, particularly preferably less than 0.05, in the visible spectral range between 380 nm and 750 nm with a film thickness of 30 nm.
  • the lowest triplet energy of the matrix materials is preferably between 2 and 4 eV.
  • the lowest triplet energy is defined as the energy difference between the singlet ground state and the lowest triplet state of the molecule.
  • the triplet energy can be determined by spectroscopic methods or by quantum chemical calculation. This triplet position has proven to be advantageous since the energy transfer of the matrix material to the triplet emitter then proceeds very efficiently and can therefore lead to high efficiency of the emission from the triplet emitter.
  • the triplet energy of the matrix material is preferably at least 0.1 eV greater than that of the triplet emitter, in particular at least 0.5 eV greater than that of the triplet emitter.
  • the matrix material and the phosphorescent emitter are preferably uncharged compounds. These are preferred over salts, since they are generally easier to evaporate or at a lower temperature than charged compounds . form ionic crystal lattices. In addition, salts tend to crystallize, which prevents the formation of glass-like phases. Furthermore, the matrix material and the phosphorescent emitter are preferably defined molecular compounds.
  • the matrix material is therefore preferably an electron-conducting connection, that is to say a connection that can be easily reduced.
  • matrix materials which are predominantly stable on reduction, ie which exhibit predominantly reversible reduction or which form predominantly stable radical anions.
  • “Stable” or “reversible” means that the materials show little or no decomposition or chemical reactions, such as rearrangements, when reduced. This can be checked, for example, by solution electrochemistry, in particular cyclic voltammetry.
  • the phosphorescent emitter preferably has a higher (less negative) HOMO (highest occupied molecular orbital) than the matrix material and is therefore mainly responsible for the hole current in the OLED.
  • the HOMO of the phosphorescent emitter is in the range of + 0.5 eV compared to the HOMO of the hole injection layer or the anode (depending on whether a hole injection layer is present or not).
  • the matrix material preferably has a lower (more negative) LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) than the phosphorescent emitter and is therefore primarily responsible for the electron current in the OLED. It is preferred here if the LUMO of the matrix material is in the range of ⁇ 0.5 eV compared to the LUMO of the hole blocking layer or the electron transport layer or the work function of the cathode (depending on which of these layers is directly adjacent to the emission layer).
  • the position of the HOMO or the LUMO can be determined experimentally by different methods, for example by solution electrochemistry, e.g. B. cyclic voltammetry, or by UV photoelectron spectroscopy.
  • the position of the LUMO can be calculated from the electrochemically determined HOMO and the bandgap determined optically by absorption spectroscopy.
  • the quantum chemical calculation of the HOMO and LUMO layers is also possible.
  • the electron mobility of the matrix material is preferably between 10 "10 and 1 cm 2 / Vs, particularly preferably between 10 " 8 and 10 "1 cm 2 / Vs, very particularly preferably between 10 " 6 and 10 "2 cd 2 / Vs below that Field strengths of 10 4 to 10 6 V / cm given in the OLED
  • the electron mobility can be determined, for example, by TOF (time of flight) measurements (LB Schein, A. Rosenberg, S. L Rice, J. Appl. Phys. 1986 , 60, 4287; JX Mack, LB Schein, A. Peled, Phys. Rev. B 1989, 39, 7500; AR Melnyk DM Pai: Physical Methods of Chemistry, Vol. 8, Eds.
  • Preferred suitable matrix materials which can be used without a hole transport layer and optionally without a hole injection layer and which give good results are ketones, imines, phosphine oxides, phosphine sulfides, phosphine selenides, phosphazenes, sulfones and sulfoxides according to the formulas (1) to (4),
  • Y is equal to C in formula (2) and P, As, Sb, Bi in formulas (1) and (3) and S, Se, Te, in formulas (1), (2) and (4);
  • X is the same or different at each occurrence NR 4 , O, S, Se, Te;
  • R 4 is a straight-chain, branched or cyclic alkyl or alkoxy chain with 1 to 22 C atoms, in which one or more non-adjacent C atoms pass through.
  • -R 6 C CR 6 -, -C ⁇ G-, Si (R 6 ) 2 , Ge (R 6 ) 2 , Sn (R 6 ) 2 , -NR 6 -, -O-, -S-, - CO-O- ⁇ or -O-CO-O- can be replaced, whereby one or more H atoms can also be replaced by fluorine, an aryl, heteroaryl or Aryloxy group with 1 to 40 C atoms, which can also be substituted by one or more radicals R 6 , or OH or N (R 5 ) 2 ; R 5 is the same or different at each occurrence R 4 or CN, B (R 6 ) 2 or Si (R 6 ) 3 ; Each occurrence of R 6
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily only contain aromatic or heteroaromatic groups, but also in which several aromatic or heteroaromatic groups by a short non-aromatic unit ( ⁇ 10% of the atoms different from H, preferably ⁇ 5% of the atoms different from H), such as sp 3 -hybridized C, O, N, etc., can be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diphenyl ether, etc. should also be understood as aromatic systems.
  • Ketones and imines as matrix materials are described, for example, in the unpublished patent application WO 04/093207.
  • Phosphines, phosphine sulfides, phosphine selenides, phosphazenes, sulfones and sulfoxides as matrix materials are described, for example, in the unpublished patent application DE 10330761.3.
  • Preferred substituents R 1 to R 3 are aromatic or heteroaromatic ring systems; preferred substituents R 1 to R 3 and preferred structures can be found in the abovementioned applications.
  • Ketones, phosphine oxides and sulfoxides are particularly preferred; ketones are very particularly preferred.
  • An organic electroluminescent device is furthermore preferably characterized in that one or more layers are coated using a sublimation process.
  • the low molecular weight materials are evaporated in vacuum sublimation systems at a pressure of less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar, particularly preferably less than 10 "7 mbar.
  • An organic electroluminescent device is also preferably characterized in that one or more layers are coated using the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or using a carrier gas sublimation.
  • the low molecular weight materials are applied in an inert carrier gas at a pressure between 10 "5 mbar and 1 bar.
  • An organic electroluminescent device is furthermore preferably characterized in that one or more layers are coated with the LITI process (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing).
  • the emitting devices described above now have the following surprising advantages over the prior art: 1.
  • the 'efficiency of corresponding devices is comparable or higher than in systems that contain separate hole-transport layers. This is a surprising result since it has always been assumed that the use of one or more hole transport layers is imperative for the electroluminescent device to function properly.
  • the operating voltages are comparable to electroluminescent devices that contain a separate hole transport layer.
  • the layer structure is simpler because at least one organic layer is used less than in prior art electroluminescent devices.
  • the emission layer not only borders directly on the hole injection layer or on the anode, but also borders directly on the cathode, because then the entire electroluminescent device consists of only one or two organic layers (emission layer and possibly hole injection layer) ,
  • the production effort is significantly lower.
  • This is a considerable advantage in the production process since in the conventional production method, a separate vapor deposition system is generally used for each organic layer, as a result of which at least one such system can thus be saved or completely eliminated. This conserves resources and reduces the risk of contamination, which increases the yield.
  • the emission spectrum is identical to the emission spectrum that is obtained with a comparable electroluminescent device that contains a hole transport layer.
  • the emission properties for example the emission color
  • the emission properties are largely independent of the degree of doping. This is a clear advantage in production, as it expands the process window and minor deviations in the manufacturing conditions do not lead to deviations in the product properties. This increases production security.
  • the device properties such as emission color and voltage, are relatively independent of the layer thickness of the emission layer. This is also a significant advantage in production, since it expands the process window and minor deviations in the manufacturing conditions do not lead to deviations in the product properties. This increases production security.
  • Electroluminescent devices according to the invention can be represented, as described, for example, in patent application DE10330761.3. In individual cases, this procedure was tailored to the respective circumstances (e.g. Layer thickness variation) adapted. No separate hole transport layer was used for the production of the devices according to the invention, furthermore also no electron transport layer and no hole blocking layer.
  • PEDOT HIL 60 nm (spun on water; PEDOT obtained from H.C. Starck; poly- [3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene] with poly (styrenesulfonic acid)) emission layer: exact structure: see examples in Table 1
  • a separate hole blocking layer and a separate electron transport layer were not used in any of the examples.
  • electroluminescent devices were produced which contained a hole transport layer according to the prior art between the emission layer and the hole injection layer, which was constructed as follows: NaphDATA (HTM) 20 nm (evaporated; NaphDATA obtained from SynTec; 4.4 ⁇ 4 ' , - Tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) triphenylamine S-TAD (HTM) 20 nm (evaporated; S-TAD produced according to WO 99/12888; 2,2 ', 7,7'-tetrakis (diphenylamino ) - spirobifluorene)
  • OLEDs which have not yet been optimized, have been characterized as standard; For this purpose, the electroluminescence spectra, the maximum efficiency (measured in cd / A) and the maximum power efficiency (measured in Im / W) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (IUL characteristics), were determined. Table 1 summarizes the results of various examples. The composition of the emission layer including the layer thicknesses is listed. The doped phosphorescent emission layers contain the compound bis (9,9'-spirobifluoren-2-yl) ketone (synthesized according to WO 04/093207) as matrix material M1. The lifetimes of the various device arrangements are " comparable. The synthesis of lr (piq) 3 was carried out in accordance with US 2003/0068526. The synthesis of lr-1 was carried out in accordance with the unpublished application DE 10345572.8.
  • OLEDs manufactured according to the new design principle, have a comparable or higher efficiency with comparable voltages and a comparable service life, as can easily be seen from Table 1, the structure of the OLED having been considerably simplified. '

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbesserung phosphoreszierender organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die Emissionsschicht, bestehend aus einem Matrixmaterial, welches mit mindestens einem phosphoreszierenden Emitter dotiert ist, direkt an eine elektrisch leitfähige Schicht angrenzt.

Description

Beschreibung
Organisches Elektrolumineszenzelement
Die vorliegende Erfindung beschreibt ein neuartiges Designprinzip für organische Elektrolumineszenzelemente und dessen Verwendung in darauf basierenden Displays.
In einer Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, ist der Einsatz organischer Halbleiter als funktioneile Materialien seit geraumer Zeit Realität bzw. wird in naher Zukunft erwartet. Der Einsatz halbleitender organischer Verbindungen, die zur Emission von Licht im sichtbaren Spektralbereich befähigt sind, steht gerade am ■ Anfang der Markteinführung, zum Beispiel in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED). Für einfache OLEDs enthaltende Vorrichtungen ist die Markteinführung bereits erfolgt, wie die Autoradios der Firma Pioneer, die Mobiltelefone der Firmen Pioneer und SNMD oder eine Digitalkamera der Firma Kodak mit "organischem Display" belegen.
Eine Entwicklung, die sich in den ietzten Jahren abzeichnet, ist der Einsatz metallorganischer Komplexe, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et al.,_Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen eine bis zu vierfache Quanten-, Energie- und Leistungseffizienz möglich. Als wesentliche • Bedingungen für die praktische Anwendung dieser Phosphoreszenz-Emitter sind hier insbesondere eine hohe operative Lebensdauer und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung,, verbunden mit einer hohen Leistungseffizienz, um mobile Applikationen zu ermöglichen, zu nennen.
Hier wurden in letzter Zeit deutliche Fortschritte erzielt. Jedoch gibt es immer noch erhebliche Probleme, die einer dringenden Verbesserung bedürfen: So ist der Aufbau dieser OLEDs durch die Vielzahl organischer Schichten komplex und aufwändig; eine Reduktion der Anzahl der Schichten wäre für die Produktion sehr wichtig, um die Zahl der Produktionsschritte zu verringern und damit die Kosten zu senken und die Produktionssicherheit zu erhöhen. Weiterhin ist das Prozessfenster beim bisherigen Deviceaufbau häufig zu klein, d. h. kleinere Schwankungen des Dotierungsgrads oder der Schichtdicke resultieren in großen Schwankungen der Emissionseigenschaften. Hier wäre es wünschenswert, ein größeres Prozessfenster zur Verfügung zu haben, um die Produktionssicherheit zu erhöhen. Dies macht weitere Verbesserungen bei der Herstellung von OLEDs, insbesondere beim Schichtaufbau, notwendig.
Der allgemeine Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen auf Basis niedermolekularer Verbindungen ist beispielsweise in US 4,539,507 und US 5,151 ,629 beschrieben; Üblicherweise besteht eine solche Vorrichtung aus mehreren Schichten, die mittels Vakuummethoden oder Drucktechniken aufeinander aufgebracht werden. Für phosphoreszierende organische Elektrolumineszenzvorrichtungen sind diese Schichten im Einzelnen:
1. Trägerplatte = Substrat (üblicherweise Glas oder Kunststofffolie).
2. Transparente Anode (üblicherweise Indium-Zinn-Oxid, ITO).
3. Lochinjektions-Schicht (Hole Injection Layer = HIL): z. B. auf der Basis von Kupferphthalocyanin (CuPc) oder leitfähigen Polymeren, wie Polyanilin (PANI) oder Polythiophen-Derivaten (wie PEDOT).
4. Eine oder mehrere Lochtransport-Schichten (Hole Transport Layer = HTL): üblicherweise auf der Basis von Triarylamin-Derivaten, z. B. 4,4',4"-Tris(N-1- naphthyl-N-phenyl-amino)-triphenylamin (NaphDATA) als erste Schicht und N,N'-Di(naphth-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) als zweite Schicht.
5. Eine oder mehrere Emissions-Schichten (Emission Layer = EML): üblicherweise aus mit Phosphoreszenzfarbstoffen, z. B. Tris(phenylpyridyl)-iridium (lr(PPy)3), dotierten Matrixmaterialien, wie z. B. 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl (CBP).
6. Lochblockier-Schicht (Hole-Blocking-Layer = HBL): üblicherweise aus BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1 ,10-phenanthrolin = Bathocuproin) oder Bis-(2- methyl-8-chinolinolato)-(4-phenylphenolato)-aluminium(lll) (BAIq).
7. Elektronentransport-Schicht (Electron Transport Layer = ETL): meist auf Basis von Aluminium-tris-8-hydroxychinolinat (AIQ3). 8. Elektroneninjektions-Schicht (Electron Injection Layer = EIL, auch Isolatorschicht = ISL genannt): dünne Schicht bestehend aus einem Material mit einer hohen Dielektrizitätskonstanten, wie z. B. LiF, Li20, BaF2, MgO, NaF.
9. Kathode: in der Regel Metalle, Metallkombinationen oder Metalllegierungen mit niedriger Austrittsarbeit, z. B. Ca, Ba, Cs, Mg, AI, In, Mg/Ag.
Wie man sieht, werden bei Elektrolumineszenzvorrichtungen basierend auf niedermolekularen Verbindungen den einzelnen Schichten unterschiedliche Funktionen zugeordnet. Dieser Aufbau einer phosphoreszierenden OLED ist somit sehr aufwändig, da viele Schichten, die wiederum aus vielen verschiedenen Materialien bestehen, nacheinander aufgebracht werden müssen, was den Herstellungsprozess solcher OLEDs technisch sehr kompliziert macht.
Bislang gab es mehrere Ansätze, den Schichtaufbau von phosphoreszierenden OLEDs zu vereinfachen:
• In US 2003/0146443 werden OLEDs beschrieben, bei denen die Emissionsschicht. (EML) aus einem Matrixmaterial mit elektronenleitenden Eigenschaften besteht, das mit einem phosphoreszierenden Emitter dotiert ist. Dabei vereinfacht sich der Schichtaufbau, da keine separate Elektronentransportschicht verwendet werden muss. Eine Lochtransportschicht , ist gemäß dieser Anmeldung jedoch zwangsläufig notwendig. Diese OLEDs erreichen allerdings nicht die gleiche Effizienz wie herkömmlich aufgebaute OLEDs, d. h. unter Verwendung einer HBL/ETL.
• In den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 10355358.4 und DE 10355380.0 wurde für bestimmte Matrixmaterialien beschrieben, dass niedrigere Spannungen und höhere Leistungseffizienzen erhalten werden, wenn keine separate Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht verwendet wird. Hier gehen also verbesserte elektronische Eigenschaften mit einer deutlich vereinfachten Device-Struktur einher. Jedoch wurden auch hier in allen Beispielen Lochtransportschichten auf Basis von Triarylaminen verwendet.
Durch das Weglassen von Schichten auf Kathodenseite konnte der Deviceaufbau also bereits vereinfacht werden. Für die technische Anwendung wäre es jedoch wünschenswert, den Schichtaufbau in der Elektrolumineszenzvorrichtung noch weiter vereinfachen zu können, ohne dass sich dabei die elektronischen Eigenschaften im Device verschlechtern.
Überraschend wurde nun gefunden, dass ein Triplett-Device, in dem die Emissionsschicht direkt an die Lochinjektionsschicht oder an die Anode, also an eine elektrisch leitfähige Schicht, angrenzt, weiterhin sehr gute elektronische Eigenschaften bei einem gleichzeitig weiter vereinfachten Schichtaufbau zeigt. Dies ist ein überraschendes Ergebnis, da die Fachwelt bislang immer davon ausgegangen war, dass eine oder mehrere Lochtransportschichten zwischen der Emissionsschicht und der Lochinjektionsschicht bzw. der Anode zwingend notwendig für die gute Funktion einer phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtung ist. So wurde bereits in den ersten Patenten zu Triplett-Devices (z. B. US 6,303,238) eine Lochtransportschicht auf Basis von Triarylaminderivaten verwendet und in der ersten Veröffentlichung eines Triplett- Devices (M. A. Baldo et al., Nature 1998, 395, 151 ) ein Device-Aufbau beschrieben, in dem Kupferphthalocyanin als Lochinjektionsschicht und NPB als Lochtränsportschicht verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Anode, eine Kathode und mindestens eine Emissionsschicht, enthaltend mindestens ein Matrixmaterial, welches mit mindestens einem phosphoreszierenden Emitter dotiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Emissionsschicht auf Anodenseite direkt an eine elektrisch leitfähige Schicht angrenzt.
In einem Aspekt der Erfindung ist die elektrisch leitfähige Schicht auf Anodenseite eine organische oder metallorganische Lochinjektionsschicht zwischen der Anode und der Emissionsschicht.
In einem weiteren. Aspekt der Erfindung ist die elektrisch leitfähige Schicht die Anode selbst. Unter einer Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung soll eine organische oder metallorganische Schicht im direkten Kontakt mit der Anode verstanden werden, die freie Ladungsträger enthält und intrinsisch elektrisch leitfähig ist. Beim Lochinjektionsmaterial, welches niedermolekular, dendritisch, oligomer oder polymer sein kann, handelt es sich also um einen (organischen) elektrischen Leiter, der im Idealfall Ohm'sches Verhalten zeigt, bei dem also der Strom proportional zur angelegten Spannung ist. Die Lochinjektionsschicht ist im Allgemeinen aus dotierten organischen Verbindungen aufgebaut; jedoch gibt es auch andere Verbindungen, die diese Anforderungen erfüllen.
Weil die Abgrenzung zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer Lochtransportschicht nicht immer ganz eindeutig ist, sollen im Sinne dieser Erfindung insbesondere folgende Definitionen gelten: Schichten im direkten Kontakt zur Anode, deren elektrische Leitfähigkeit größer als 10"8 S/cm ist, bevorzugt zwischen 10"7 und 10"1 S/cm, besonders bevorzugt zwischen 10"6 und 10"2 S/cm, werden im Sinne dieser Erfindung als Lochinjektionsschichten bezeichnet. Dabei kann die Messung der Leitfähigkeit in diesem Leitfähigkeitsbereich durch Zweipunkt- Messung am Film durchgeführt werden, wobei der Ohm'sche Widerstand gemessen wird und daraus wiederum, unter Berücksichtigung der Schichtdicke und der Länge, der spezifische Widerstand und die Leitfähigkeit bestimmt werden (D. Meschede, Gerthsen, Physik, 21. Auflage, 2001 , Seite 319). Ausführungsbeispiele dieser Schichten sind dotierte leitfähige Polymere, insbesondere dotierte Polythiophen- oder Polyanilinderivate, die direkt an die Anode angrenzen. Weitere Beispiele für Lochinjektionsschichten sind solche, die aus dotierten Triarylaminderivaten, die niedermolekular, oligomer, dendritisch oder polymer sein können, aufgebaut sind und direkt an die Anode, angrenzen, wobei die Dotierung des Triarylaminderivats beispielsweise oxidativ durch ein Oxidationsmittel und/oder durch eine Säure und/oder Lewis-Säure erfolgen kann. Ebenso werden im Sinne dieser Erfindung Schichten, die aus Metallphthalocyaninen, wie beispielsweise Kupferphthalocyanin (CuPc), aufgebaut sind und direkt an die Anode angrenzen, als Lochinjektionsschicht bezeichnet (auch wenn hier der Mechanismus der Leitfähigkeit nicht ganz eindeutig ist und möglicherweise, ohne an eine bestimmte Theorie gebunden sein zu wollen, durch eine hohe Photoleitfähigkeit bei Betrieb der OLED zustande kommt). Unter einer Lochtransportschicht soll dagegen eine Schicht verstanden werden, die zunächst. keine freien Ladungsträger enthält und daher keine elektrische Leitfähigkeit zeigt. Bei Lochtransportmaterialien handelt es sich also um organische Halbleiter, die typisches Halbleiter- bzw. Diodenverhalten zeigen. Diese sind im Allgemeinen aus undotierten organischen Verbindungen aufgebaut, meist aus Triarylaminderivaten, die niedermolekular, oligomer, dendritisch oder polymer sein können, wie beispielsweise NaphDATA oder NPB. Die Lochtransportschicht liegt entweder zwischen der Emissionsschicht und der Lochinjektionsschicht oder zwischen der Emissionsschicht und der Anode, wobei bei Verwendung mehrerer Schichten, die diese Eigenschaften aufweisen, alle diese Schichten als Lochtransportschichten bezeichnet werden.
Im Sinne dieser Anmeldung sind keine polymeren organischen Leuchtdioden (PLEDs) gemeint, da dort im Allgemeinen das Polymer selbst schon mehrere Aufgaben, wie Ladungstransport und Emission, erfüllt und deshalb in der Regel hier nur Einschicht- oder Zweischichtdevices (die dann noch eine zusätzliche Ladungsinjektionsschicht enthalten) erzeugt werden. Unter polymeren organischen Leuchtdioden im Sinne dieser Anmeldung sollen organische Leuchtdioden verstanden werden, bei denen die Emissionsschicht aus einem Polymer, einer Mischung mehrerer Polymere oder einer Mischung eines oder mehrerer Polymere mit einer oder mehreren niedermolekularen Verbindungen besteht, wobei das Polymer im Allgemeinen ein Molekulargewicht Mw von mehr als 5000 g/mol, meist mehr als 10000 g/mol aufweist und dadurch charakterisiert ist, dass es sich um Molekulargewichtsverteilungen handelt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich also um eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, in der entweder das Matrixmaterial oder der phosphoreszierende Emitter eine niedermolekulare definierte Verbindung mit einem Molekulargewicht von kleiner als 10000 g/mol, bevorzugt kleiner als 5000 g/mol, besonders bevorzugt kleiner als 3000 g/mol. Besonders bevorzugt sind sowohl das Matrixmaterial wie auch der phosphoreszierende Emitter niedermolekulare definierte Verbindungen mit einem Molekulargewicht von kleiner als 10000 g/mol, bevorzugt kleiner als 5000 g/mol, besonders bevorzugt kleiner als 3000 g/mol.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann außer den oben genannten Schichten noch weitere Schichten, wie beispielsweise eine oder mehrere Lochblockier- (HBL) und/oder Elektronentransport- (ETL) und/oder Elektroneninjektionsschichten (EIL) enthalten. Es sei aber darauf hingewiesen, dass die Elektrolumineszenzvorrichtung auch bei Abwesenheit dieser Schichten sehr gute Ergebnisse liefert und dass es somit wegen des vereinfachten Schichtaufbaus bevorzugt ist, wenn die Elektrolumineszenzvorrichtung diese Schichten nicht enthält. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung grenzt die Emissionsschicht direkt an die Elektronentransportschicht, d. h. die erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtung enthält keine Lochblockierschicht (HBL).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung grenzt die Emissionsschicht direkt an die Kathode bzw. an die Elektroneninjektionsschicht, d. h. die erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtung enthält keine Lochblockierschicht (HBL) und keine Elektronentransportschicht (ETL).
Es kann auch mehr als eine Emissionsschicht vorhanden sein. Zwei oder mehr Emissionsschichten sind besonders für weiß emittierende Elektrolumineszenzvorrichtungen geeignet. Dabei muss mindestens eine der Emissionsschichten elektrophosphoreszierend sein. Weiterhin. können die Emissionsschichten mit denselben oder mit unterschiedlichen Matrixmaterialien aufgebaut sein. Aus Gründen der Kontaminationsgefahr und der Ressourcenschonung hat es sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, wenn in mehreren oder allen Emissionsschichten die gleichen Matrixmaterialien verwendet werden.
Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass die Schichtdicke der Emissionsschicht eine Dicke von 1 bis 300 nm aufweist, besonders bevorzugt von 5 bis 200 nm, ganz besonders bevorzugt 10 bis 150 nm. Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass als phosphoreszierender Emitter eine Verbindung enthalten ist, die mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 36 und kleiner 84 aufweist. Besonders bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass der phosphoreszierende Emitter mindestens ein Element der Ordnungszahl größer 56 und kleiner 80, ganz besonders bevorzugt Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthält, ganz besonders bevorzugt Iridium oder Platin, beispielsweise gemäß den Patentanmeldungen WO 98/01011 , US 02/0034656, US 03/0022019, WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 03/040257, WO 03/084972, WO 03/099959, WO 03/040160, WO 02/081488, WO 02/068435, WO 04/026886, WO 04/081017 und DE 10345572.8. Diese werden via Zitat als Bestandteil der Anmeldung erachtet.
Der Dotierungsgrad des phosphoreszierenden Emitters in der Matrix beträgt 0.5 bis 50 %, bevorzugt 1 bis 40 %, besonders bevorzugt 3 bis 30 %, ganz besonders bevorzugt 5 bis 25 %. Dabei wurde überraschend gefunden, dass kleinere Schwankungen im Dotierungsgrad keinen Einfluss auf die elektrischen und optischen Eigenschaften haben.
Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass die Glastemperatur Tg des Matrixmaterials größer als 100 °C, besonders bevorzugt größer 120 °C, ganz besonders bevorzugt größer 140 °C ist. Damit die Materialien während der Sublimation und während des Aufdämpfprozesses stabil sind, ist es bevorzugt, wenn sie eine hohe thermische Stabilität aufweisen, bevorzugt größer 200 °C, besonders bevorzugt größer 300 °C, ganz besonders bevorzugt größer 350 °C.
Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixmaterial im sichtbaren Spektralbereich zwischen 380 nm und 750 nm bei einer Filmdicke von 30 nm eine Extinktion kleiner 0.2, bevorzugt kleiner 0.1 , besonders bevorzugt kleiner 0.05, aufweist. Die niedrigste Triplettenergie der Matrixmaterialien liegt bevorzugt zwischen 2 und 4 eV. Dabei ist die niedrigste Triplettenergie definiert als die Energiedifferenz zwischen dem Singulett-Grundzustand und dem niedrigsten Triplettzustand des Moleküls. Die Bestimmung der Triplettenergie kann durch spektroskopische Methoden oder durch quantenchemische Rechnung erfolgen. Diese Triplettlage hat sich als günstig erwiesen, da dann der Energieübertrag des Matrixmaterials auf den Triplettemitter sehr effizient ablaufen und somit zu hoher Effizienz der Emission aus dem Triplettemitter führen kann. Bevorzugt sind Matrixmaterialien, deren Triplettenergie größer ist als die Triplettenergie des verwendeten Triplettemitters. Bevorzugt ist die Triplettenergie des Matrixmaterials um mindestens 0.1 eV größer als die des Triplettemitters, insbesondere um mindestens 0.5 eV größer als die des Triplettemitters.
Bevorzugt handelt es sich bei dem Matrixmaterial und beim phosphoreszierenden Emitter um ungeladene Verbindungen. Diese sind gegenüber Salzen bevorzugt, da sie sich im Allgemeinen leichter bzw. bei geringerer Temperatur verdampfen lassen als geladene Verbindungen, die. ionische Kristallgitter bilden. Außerdem neigen Salze verstärkt zur Kristallisation, was der Bildung glasartiger Phasen entgegensteht. Weiterhin handelt es sich bei dem Matrixmaterial und bei dem phosphoreszierenden Emitter bevorzugt um definierte molekulare Verbindungen.
Es hat sich überraschend gezeigt, dass insbesondere die Verwendung elektronenleitender Matrixmaterialien ohne separate Lochtransportschicht gute Ergebnisse zeigt. Bevorzugt ist das Matrixmaterial daher eine elektronenleitende Verbindung, also eine Verbindung, die sich leicht reduzieren lässt.
Besonders bevorzugt sind Matrixmaterialien, die bei Reduktion überwiegend stabil sind, d. h. überwiegend reversible Reduktion zeigen bzw. überwiegend stabile Radikalanionen bilden. Dabei bedeutet „stabil" bzw. „reversibel", dass die Materialien bei Reduktion wenig oder keine Zersetzung bzw. chemische Reaktionen, wie Umlagerungen, zeigen. Dies lässt sich beispielsweise durch Lösungselektrochemie, insbesondere Cyclovoltammetrie, überprüfen. Bevorzugt hat der phosphoreszierende Emitter ein höheres (weniger negatives) HOMO (höchstes besetztes Molekülorbital) als das Matrixmaterial und ist damit hauptsächlich für den Lochstrom in der OLED verantwortlich. Hierbei ist es bevorzugt, wenn das HOMO des phosphoreszierenden Emitters im Bereich von + 0.5 eV gegenüber dem HOMO der Lochinjektionsschicht bzw. der Anode (je nachdem, ob eine Lochinjektionsschicht vorhanden ist oder nicht) liegt. Bevorzugt hat das Matrixmaterial ein niedrigeres (negativeres) LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) als der phosphoreszierende Emitter und ist damit hauptsächlich für den Elektronenstrom in der OLED verantwortlich. Hierbei ist es bevorzugt, wenn das LUMO des Matrixmaterials im Bereich von ± 0.5 eV gegenüber dem LUMO der Lochblockierschicht bzw. der Elektronentransportschicht bzw. der Austrittsarbeit der Kathode (je nachdem, welche dieser Schichten direkt an die Emissionsschicht angrenzt) liegt.
Die Lage des HOMOs bzw. des LUMOs lässt sich durch unterschiedliche Methoden experimentell bestimmen, beispielsweise durch Lösungselektrochemie, z. B. Cyclovoltammetrie, oder durch UV-Photoelektronenspektroskopie. Außerdem lässt sich die Lage des LUMOs berechnen aus dem elektrochemisch bestimmten HOMO und dem optisch durch Äbsorptionsspektroskopie bestimmten Bandabstand. Auch die quantenchemische Berechnung der HOMO- und LUMO-Lagen ist möglich.
' Die Elektronenbeweglichkeit des Matrixmaterials liegt bevorzugt zwischen 10"10 und 1 cm2/V-s, besonders bevorzugt zwischen 10"8 und 10"1 cm2/V-s, ganz besonders bevorzugt zwischen 10"6 und 10"2 cd2/V-s unter den in der OLED gegebenen Feldstärken von 104 bis 106 V/cm. Dabei kann die Elektronenbeweglichkeit beispielsweise durch TOF (time of flight) Messungen bestimmt werden (L. B. Schein, A. Rosenberg, S. L Rice, J. Appl. Phys. 1986, 60, 4287; J. X. Mack, L. B. Schein, A. Peled, Phys. Rev. B 1989, 39, 7500; A. R. Melnyk D. M. Pai: Physical Methods of Chemistry, Vol. 8, Eds. B. W. Rossiter, R. C. Baetzold, Wiley, New York, 1993; 2nd ed.). Bevorzugte geeignete Matrixmaterialien, die ohne Lochtransportschicht und gegebenenfalls ohne Lochinjektionsschicht eingesetzt werden können und gute Ergebnisse liefern, sind Ketone, Imine, Phosphinoxide, Phosphinsulfide, Phosphinselenide, Phosphazene, Sulfone und Sulfoxide gemäß den Formeln (1 ) bis (4),
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Formel (1) Formel (2) Formel (3) Formel (4) wobei die verwendeten Symbole folgende Bedeutung haben:
Y ist gleich C in Formel (2) und P, As, Sb, Bi in den Formeln (1 ) und (3) und S, Se, Te, in Formeln (1), (2) und (4);
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden NR4, O, S, Se, Te;
R1, R2, R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F, CN, N(R4)2, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, die mit R5 substituiert oder auch unsubstituiert sein kann, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R6C=CR6-, -CsC-, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR6, -O-, -S-, -NR6- oder -CONR6- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F.'CI, Br, I, CN oder N02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 1 bis 40 aromatischen C-Atomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein können, wobei mehrere Substituenten R1, R2 und/oder R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können;
R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch . -R6C=CR6-, -C ≡G-, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, -NR6-, -O-, -S-, -CO-O- ■ oder -O-CO-O- ersetzt sein können, wobei auch ein oder mehrere H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, eine Aryl-, Heteroaryl- oder Aryloxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, welche auch durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder OH oder N(R5)2; R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden R4 oder CN, B(R6)2 oder Si(R6)3; R6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; mit der Maßgabe, dass das Molekulargewicht mindestens 150 g/mol beträgt.
Unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen durch eine kurze nicht- aromatische Einheit (< 10 % der von H verschiedenen Atome, bevorzugt < 5 % der von H verschiedenen Atome), wie beispielsweise sp3-hybridisierter C, O, N, etc., unterbrochen sein können. So sollen also beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diphenylether, etc. als aromatische Systeme verstanden werden.
Ketone und Imine als Matrixmaterialien sind beispielsweise in der nicht offen gelegten Patentanmeldung WO 04/093207 beschrieben. Phosphine, Phosphinsulfide, Phosphinselenide, Phosphazene, Sulfone und Sulfoxide als Matrixmaterialien sind beispielsweise in der nicht offen gelegten Patentanmeldung DE 10330761.3 beschrieben. Bevorzugte Substitύenten R1 bis R3 sind aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme; bevorzugte Substituenten R1 bis R3 und bevorzugte Strukturen können den oben genannten Anmeldungen entnommen werden. Besonders bevorzugt sind Ketone, Phosphinoxide und Sulfoxide; ganz besonders bevorzugt sind Ketone.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet-, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die niedermolekularen Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die niedermolekularen Materialien in einem interten Trägergas bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem LITI-Verfahren (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) beschichtet werden.
Die oben beschriebenen emittierenden Vorrichtungen weisen nun folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf: 1. Die, Effizienz entsprechender Vorrichtungen ist vergleichbar oder höher als bei Systemen, die separate Lochtransportschichten enthalten. Dies ist ein überraschendes Ergebnis, da man bislang immer davon ausgegangen war, dass für eine gute Funktion der Elektrolumineszenzvorrichtung die Verwendung ein oder mehrerer Lochtransportschichten zwingend notwendig ist. 2. Die Betriebsspannungen sind vergleichbar Elektrolumineszenzvorrichtungen, die eine separate Lochtransportschicht enthalten. 3. Die Schichtaufbau ist einfacher, weil mindestens eine organische Schicht weniger verwendet wird als in Elektrolumineszenzvorrichtungen gemäß dem Stand der Technik. Ein besonders deutlicher Vorteil ist gegeben, wenn die Emissionsschicht nicht nur direkt an die Lochinjektionsschicht bzw. an die Anode grenzt, sondern auch direkt an die Kathode grenzt, weil dann die gesamte Elektrolumineszenzvorrichtung nur aus ein oder zwei organischen Schichten (Emissionsschicht und gegebenenfalls Lochinjektionsschicht) besteht. Der Produktionsaufwand wird dadurch deutlich geringer. Dies ist ein erheblicher Vorteil im Produktionsprozess, da bei der herkömmlichen Herstellungsweise im Allgemeinen für jede organische Schicht eine separate Aufdampfanlage verwendet wird, wodurch mindestens eine derartige Anlage somit eingespart werden kann bzw. komplett entfällt. Dies schont die Ressourcen und mindert das Kontaminationsrisiko, wodurch die Ausbeute steigt. . Das Emissionsspektrum ist identisch zum Emissionsspektrum, das mit einer vergleichbaren Elektrolumineszenzvorrichtung erhalten wird, die eine Lochtransportschicht enthält. Insbesondere beobachtet man, dass die Emissionseigenschaften, beispielsweise die Emissionsfarbe, in einem weiten Bereich unabhängig vom Dotierungsgrad sind. Dies ist ein klarer Vorteil in der Produktion, da dadurch das Prozessfenster erweitert wird und kleinere Abweichungen bei den Herstellbedingungen nicht zu Abweichungen der Produkteigenschaften führen. Dadurch wird die Produktionssicherheit erhöht.
5. Ebenso sind die Deviceeigenschaften, wie Emissionsfarbe und Spannung, relativ unabhängig von der Schichtdicke der Emissionsschicht. Dies ist ebenfalls ein deutlicher Vorteil in der Produktion, da dadurch das Prozessfenster erweitert wird und kleinere Abweichungen bei den Herstellbedingungen nicht zu Abweichungen der Produkteigenschaften führen. Dadurch wird die Produktionssicherheit erhöht.
6. Die Lebensdauer entsprechender Vorrichtungen ist vergleichbar zu Systemen, die separate Lochtransportschichten enthalten.
Details zu den hier gemachten Angaben finden sich in den unten beschriebenen Beispielen,
Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den weiteren folgenden Beispielen wird nur auf organische Leuchtdioden und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, das entsprechende erfindungsgemäße Design auch für andere, verwandte Vorrichtungen, z. B. für organische Solarzellen (O-SCs), organische Laserdioden (O-Laser) oder auch photorefraktive Bauteile, um nur einige weitere Anwendungen zu nennen, zu verwenden.
Beispiele:
Herstellung und Charakterisierung von organischen
Elektrolumineszenzvorrichtungen:
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in der Patentanmeldung DE10330761.3 beschrieben, dargestellt werden. Dieses Verfahren wurde im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation) angepasst. Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Vorrichtungen wurde keine separate Lochtransportschicht verwendet, außerdem ebenfalls keine Elektronentransportschicht und keine Lochblockierschicht.
In den folgenden Beispielen werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Der grundlegende Aufbau, wie die verwendeten Materialien und
Schichtdicken, waren zur besseren Vergleichbarkeit identisch.
Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren wurden emittierende OLEDs mit folgendem
Aufbau erzeugt:
PEDOT (HIL) 60 nm (aus Wasser aufgeschleudert; PEDOT bezogen von H. C. Starck; Poly-[3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen] mit Poly(styrolsulfonsäure)) Emissionsschicht: genauer Aufbau: siehe Beispiele in Tabelle 1
Ba-Al (Kathode) 3 nm Ba, darauf 150 nm AI
In keinem der Beispiele wurde eine separate Lochblockierschicht und eine separate Elektronentransportschicht verwendet.
Außerdem wurden zum Vergleich Elektrolumineszenzvorrichtungen erzeugt, die zwischen der Emissionsschicht und der Lochinjektionsschicht eine Lochtransportschicht gemäß dem Stand der Technik enthielten, die folgendermaßen aufgebaut war: NaphDATA (HTM) 20 nm (aufgedampft; NaphDATA bezogen von SynTec; 4,4\4',-Tris(N-1-naphthyl-N-phenyl-amino)-triphenylamin S-TAD (HTM) 20 nm (aufgedampft; S-TAD hergestellt nach WO 99/12888; 2,2',7,7'-Tetrakis(diphenylamino)- spirobifluoren)
Diese noch nicht optimierten OLEDs wurden standardmäßig charakterisiert; hierfür wurden die Elektrolumineszenzspektren, die maximale Effizienz (gemessen in cd/A) und die maximale Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeits-Kennlinien (lUL-Kennlinien), bestimmt. In Tabelle 1 sind die Ergebnisse verschiedener Beispiele zusammengefasst. Die Zusammensetzung der Emissionsschicht inklusive der Schichtdicken ist aufgeführt. Die dotierten phosphoreszierenden Emissionsschichten enthalten als Matrixmaterial M1 die Verbindung Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton (synthetisiert gemäß WO 04/093207). Die Lebensdauern der verschiedenen Device-Anordnungen sind dabei" vergleichbar. Die Synthese von lr(piq)3 erfolgte gemäß US 2003/0068526. Die Synthese von lr-1 erfolgte gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10345572.8.
Die in der Tabelle 1 verwendeten Abkürzungen entsprechen den folgenden Verbindungen:
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Matrixmaterial 1
Tabelle 1:
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Zusammenfassend kann gesagt werden, dass OLEDs, gefertigt nach dem neuen Designprinzip, eine vergleichbare oder höhere Effizienz bei vergleichbaren Spannungen und vergleichbarer Lebensdauer aufweisen, wie man leicht aus Tabelle 1 entnehmen kann, wobei sich der Aufbau der OLED erheblich vereinfacht hat. '

Claims

Patentansprüche:
1. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Anode, eine Kathode und mindestens eine Emissionsschicht, enthaltend mindestens ein Matrixmaterial, welches mit mindestens einem phosphoreszierenden Emitter dotiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Emissionsschicht auf Anodenseite direkt an eine elektrisch leitfähige Schicht angrenzt.
2. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass entweder das Matrixmaterial oder der phosphoreszierende Emitter eine nidermolekulare definierte Verbindung mit einem Molekulargewicht von kleiner als 10000 g/mol ist.
3. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sowohl das Matrixmaterial als auch der phosphoreszierende Emitter niedermolekulare definierte Verbindungen mit einem Molekulargewicht von kleiner als 10000 g/mol sind.
4. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die elektrisch leitfähige Schicht, an die die Emissionsschicht auf Anodenseite grenzt, eine organische oder metallorganische Lochinjektionsschicht ist.
5. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die elektrisch leitfähige Schicht, an die die Emissionsschicht auf Anodenseite grenzt, die Anode' ist.
6. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie weitere Schichten enthält.
7. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Schichten eine oder mehrere Lochblockierschichten und/oder Elektronentransportschichten und/oder Elektroneninjektionsschichten sind.
8. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Emissionsschicht ohne Verwendung einer Lochblockierschicht direkt an die Elektronentransportschicht grenzt.
9. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Emissionsschicht ohne Verwendung einer Lochblockierschicht und ohne Verwendung einer Elektronentransportschicht direkt an die Kathode bzw. an die Elektroneninjektionsschicht grenzt.
10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass mehr als eine Emissionsschicht vorhanden ist.
11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Emissionsschicht eine Schichtdicke von 1 bis 300 nm aufweist.
12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass als phosphoreszierender Emitter eine Verbindung enthalten ist, die mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 36 und kleiner 84 enthält.
13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der phosphoreszierende Emitter mindestens ein Element, ausgewählt aus Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium, enthält.
14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Dotierungsgrad des phosphoreszierenden Emitters in der Matrix 0.5 bis 50 % beträgt.
15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Glastemperatur Tg des Matrixmaterials größer als 100 °C ist.
16. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixmaterial im sichtbaren Spektralbereich zwischen 380 nm und 750 nm bei einer Filmdicke von 30 nm eine Extinktion kleiner 0.2 aufweist.
17. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die niedrigste Triplettenergie des Matrixmaterials zwischen 2 und 4 eV liegt.
18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixmaterial eine elektronenleitende Verbindung ist.
19. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixmaterial überwiegend reversible Reduktion zeigt bzw. überwiegend stabile Radikalanionen bildet.
20. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Elektronenbeweglichkeit des Matrixmaterials zwischen 10'10 und 1 cm2/V-s liegt.
21. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixmaterial ausgewählt ist aus den Klassen der Ketone, Imine, Phosphinoxide, Phosphinsulfide, Phosphinselenide, Phosphazene, Sulfone und Sulfoxide, bevorzugt mit aromatischen Substituenten.
22. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 21 , dadurch gekennzeichnet, dass die Matrixmaterialien ausgewählt sind aus den Klassen der Ketone, Phosphinoxide und Sulfoxide.
23. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden.
24. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem Organic Vapour Phase Deposition (OVPD) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden.
25. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem LITI-Verfahren (Light Induced Thermal Imaging) beschichtet werden.
26. Organische Solarzelle, dadurch gekennzeichnet, dass der Aufbau einem oder . mehreren der Ansprüche 1 bis 25 entspricht.
27. Organische Laserdiode, dadurch gekennzeichnet, dass der Aufbau einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 25 entspricht.
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Cited By (125)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922A1 (de) 2009-07-14 2011-01-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011057706A2 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2011060867A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige kondensierte heterozyklen für oleds
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011116865A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011137951A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012069121A1 (de) 2010-11-24 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2482159A2 (de) 2011-01-28 2012-08-01 Honeywell International, Inc. Verfahren und umkonfigurierbare System zur Optimierung der Leistung eines zustandsabhängigen Wartungssystems
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
WO2012107158A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh 1,3 - dioxan-5-on-verbindungen
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012163465A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102011121022A1 (de) 2011-12-13 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014008967A2 (de) 2012-07-10 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014023388A1 (de) 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US8865321B2 (en) 2008-11-11 2014-10-21 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
WO2015086108A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017012687A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017148564A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017157983A1 (de) 2016-03-17 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017207596A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018060307A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018087346A1 (de) 2016-11-14 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018091435A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018099846A1 (de) 2016-11-30 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
WO2018104195A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018166934A1 (de) 2017-03-15 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018166932A1 (de) 2017-03-13 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit arylamin-strukturen
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
WO2018206537A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
WO2018215318A1 (de) 2017-05-22 2018-11-29 Merck Patent Gmbh Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2019052933A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019068679A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019121458A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindung zur verwendung in electronischen vorrichtungen
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020064666A1 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020148243A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
EP4236652A2 (de) 2015-07-29 2023-08-30 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113195500B (zh) * 2018-11-15 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007023876A1 (de) 2007-03-02 2008-09-04 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektrisches organisches Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
WO2009087064A1 (en) * 2008-01-04 2009-07-16 Basf Se Electroluminescent ionic host-guest dendritic materials
KR20100028168A (ko) * 2008-09-04 2010-03-12 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
WO2012013271A1 (de) 2010-07-30 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN102156098B (zh) * 2011-01-20 2012-08-29 安徽大学 一种车载太阳光谱采集系统
KR20120119449A (ko) * 2011-04-21 2012-10-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
KR20190031602A (ko) * 2011-06-21 2019-03-26 카티바, 인크. Oled 마이크로 공동 및 버퍼 층을 위한 물질과 그 생산 방법

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020028349A1 (en) * 2000-08-22 2002-03-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
WO2003001569A2 (en) * 2001-06-21 2003-01-03 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
US20030096138A1 (en) * 2001-11-07 2003-05-22 Lecloux Daniel David Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds
WO2003072681A1 (fr) * 2002-02-28 2003-09-04 Jsr Corporation Phosphores, leur procede de production, compositions phosphorescentes et articles fabriques a partir de ces compositions
WO2004016709A1 (en) * 2002-08-16 2004-02-26 Neoviewkolon Co., Ltd. Luminescent spiro-dimer and organic light-emitting device comprising the same

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US6048630A (en) 1996-07-02 2000-04-11 The Trustees Of Princeton University Red-emitting organic light emitting devices (OLED's)
DE19738860A1 (de) 1997-09-05 1999-03-11 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aryloligoaminen
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
EP3321954A1 (de) 1999-05-13 2018-05-16 The Trustees of Princeton University Organische lichtemittierende vorrichtungen mit hoher wirkung basierend auf der elektrophosphoreszenz
EP1933395B2 (de) 1999-12-01 2019-08-07 The Trustees of Princeton University Komplex der Formel L2IrX
JP2002033191A (ja) * 2000-05-12 2002-01-31 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置の製造方法
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN102041001B (zh) 2000-08-11 2014-10-22 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4343528B2 (ja) 2000-11-30 2009-10-14 キヤノン株式会社 発光素子及び表示装置
DE10109027A1 (de) 2001-02-24 2002-09-05 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
CN100582195C (zh) 2001-04-13 2010-01-20 株式会社半导体能源研究所 有机发光元件和采用所述元件的发光装置
KR100888424B1 (ko) * 2001-05-16 2009-03-11 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 고효율 다칼라 전기 유기 발광 장치
JP2003123980A (ja) * 2001-10-12 2003-04-25 Canon Inc 有機発光素子
TW519852B (en) * 2001-10-18 2003-02-01 Opto Tech Corp Organic light emitting device capable of projecting white light source and its manufacturing method
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
DE10155064A1 (de) 2001-11-09 2003-05-28 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
US6734457B2 (en) 2001-11-27 2004-05-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
JP2003257676A (ja) * 2001-12-26 2003-09-12 Fuji Photo Film Co Ltd 導電性高分子を含有する層を有する有機電界発光素子
JP3965063B2 (ja) 2002-03-08 2007-08-22 Ｔｄｋ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10215010A1 (de) 2002-04-05 2003-10-23 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP2003317946A (ja) 2002-04-23 2003-11-07 Konica Minolta Holdings Inc 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌ素子の製造方法
JP4103442B2 (ja) * 2002-04-25 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
DE10223337A1 (de) 2002-05-25 2003-12-04 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-orthometallierten Organo-Iridium-Verbindungen
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
DE10355358A1 (de) 2003-11-25 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleiter und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend dieses
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7071614B2 (en) * 2003-06-30 2006-07-04 Organic Lighting Technologies Llc Electron and hole modulating electrodes in organic light emitting diodes
DE10355380A1 (de) 2003-11-25 2005-06-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese
DE10330761A1 (de) 2003-07-07 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend dieses
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
DE102007023876A1 (de) * 2007-03-02 2008-09-04 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektrisches organisches Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020028349A1 (en) * 2000-08-22 2002-03-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
WO2003001569A2 (en) * 2001-06-21 2003-01-03 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
US20030096138A1 (en) * 2001-11-07 2003-05-22 Lecloux Daniel David Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds
WO2003072681A1 (fr) * 2002-02-28 2003-09-04 Jsr Corporation Phosphores, leur procede de production, compositions phosphorescentes et articles fabriques a partir de ces compositions
US20040106006A1 (en) * 2002-02-28 2004-06-03 Yuichi Eriyama Phosphors, process for production thereof, phosphorescent compositions and articles made by using the same
WO2004016709A1 (en) * 2002-08-16 2004-02-26 Neoviewkolon Co., Ltd. Luminescent spiro-dimer and organic light-emitting device comprising the same

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
COCCHI M ET AL: "HIGHLY EFFICIENT ORGANIC ELECTROPHOSPHORESCENT LIGHT-EMITTING DIODES WITH A REDUCED QUANTUM EFFICIENCY ROLL OFF AT LARGE CURRENT DENSITIES", APPLIED PHYSICS LETTERS, AMERICAN INSTITUTE OF PHYSICS. NEW YORK, US, vol. 84, no. 7, 16 February 2004 (2004-02-16), pages 1052 - 1054, XP001197382, ISSN: 0003-6951 *
LI H ET AL: "ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES BASED ON AROMATIC POLYIMIDE DOPED BY ELECTROPHOSPHORESCENT MATERIAL FAC TRIS(2-PHENYLPYRIDINE) IRIDIUM", SEMICONDUCTOR SCIENCE AND TECHNOLOGY, INSTITUTE OF PHYSICS. LONDON, GB, vol. 18, no. 4, April 2003 (2003-04-01), pages 278 - 283, XP001169967, ISSN: 0268-1242 *
SALBECK J ET AL: "Low molecular organic glasses for blue electroluminescence", SYNTHETIC METALS, ELSEVIER SEQUOIA, LAUSANNE, CH, vol. 91, 1997, pages 209 - 215, XP002277588, ISSN: 0379-6779 *
TOKITO S ET AL: "HIGH-EFFICIENCY PHOSPHORESCENT POLYMER LIGHT-EMITTING DEVICES", ORGANIC ELECTRONICS, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 4, no. 2/3, September 2003 (2003-09-01), pages 105 - 111, XP001177145, ISSN: 1566-1199 *

Cited By (152)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8865321B2 (en) 2008-11-11 2014-10-21 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011000455A1 (de) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
DE102009032922A1 (de) 2009-07-14 2011-01-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011006574A1 (de) 2009-07-14 2011-01-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011042107A2 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011057706A2 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011060867A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige kondensierte heterozyklen für oleds
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011085781A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011116865A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011134577A1 (de) 2010-04-27 2011-11-03 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011137951A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011160758A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012034627A1 (de) 2010-09-15 2012-03-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012069121A1 (de) 2010-11-24 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
WO2012079678A1 (de) 2010-12-13 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Substituierte tetraarylbenzole
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2482159A2 (de) 2011-01-28 2012-08-01 Honeywell International, Inc. Verfahren und umkonfigurierbare System zur Optimierung der Leistung eines zustandsabhängigen Wartungssystems
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
WO2012107158A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh 1,3 - dioxan-5-on-verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
WO2012107163A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte dibenzonaphtacene
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012163465A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013087162A1 (de) 2011-12-13 2013-06-20 Merck Patent Gmbh Organische sensibilisatoren für die aufwärtskonvers ion (up-conversion)
DE102011121022A1 (de) 2011-12-13 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion
EP3235892A1 (de) 2012-02-14 2017-10-25 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
EP3101088A1 (de) 2012-02-14 2016-12-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014008967A2 (de) 2012-07-10 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014023388A1 (de) 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2015086108A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017012687A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4236652A2 (de) 2015-07-29 2023-08-30 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4301110A2 (de) 2015-07-30 2024-01-03 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017148564A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017148565A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017157983A1 (de) 2016-03-17 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017207596A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3978477A2 (de) 2016-06-03 2022-04-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
US11447464B2 (en) 2016-09-14 2022-09-20 Merck Patent Gmbh Compounds with spirobifluorene-structures
WO2018060307A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018087346A1 (de) 2016-11-14 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
EP4271163A2 (de) 2016-11-14 2023-11-01 Merck Patent GmbH Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018091435A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018099846A1 (de) 2016-11-30 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3978491A1 (de) 2016-12-05 2022-04-06 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104195A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018166932A1 (de) 2017-03-13 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit arylamin-strukturen
WO2018166934A1 (de) 2017-03-15 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
WO2018206537A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
WO2018215318A1 (de) 2017-05-22 2018-11-29 Merck Patent Gmbh Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2019052933A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019068679A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019121458A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindung zur verwendung in electronischen vorrichtungen
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020064666A1 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
EP4190880A1 (de) 2018-09-27 2023-06-07 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113195500A (zh) * 2018-11-15 2021-07-30 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN113195500B (zh) * 2018-11-15 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020148243A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

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