WO2001049508A1 - Compose de benzbisazole et support d'enregistrement optique le contenant - Google Patents

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WO2001049508A1
WO2001049508A1 PCT/JP2001/000015 JP0100015W WO0149508A1 WO 2001049508 A1 WO2001049508 A1 WO 2001049508A1 JP 0100015 W JP0100015 W JP 0100015W WO 0149508 A1 WO0149508 A1 WO 0149508A1
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aryl
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PCT/JP2001/000015
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Akira Ogiso
Shinobu Inoue
Hisashi Tsukahara
Taizo Nishimoto
Tsutami Misawa
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Mitsui Chemicals, Incorporated
Yamamoto Chemicals, Incorporated
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    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/146—Laser beam

Definitions

  • the present invention relates to a dye, a pigment, a photoelectric functional material, and a benzobisa useful as a recording and storage material, particularly as a recording dye for a large-capacity write-once optical recording medium capable of recording and reproducing information with a blue laser beam. It relates to a sol-based compound.
  • the present invention also relates to an optical recording medium containing the benzobisazole-based compound as a recording material, and more particularly to a write-once optical recording medium that can be recorded and reproduced with a blue laser beam.
  • CD-R compact disk
  • the recording capacity of CD-R is about 680MB.
  • the beam spot can be made smaller, and high-density optical recording becomes possible.
  • red semiconductor lasers with wavelengths of 680 nm, 660 nm, 650 nm, and 635 nm have been put into practical use (for example, Nikkei Electronics No. 5 92, p. 65, October 11, 1993].
  • DVDs using these semiconductor lasers and digitally recording moving images of two hours or more have been put into practical use. Since DVDs are read-only media, write-once optical recording media (DVD-R) corresponding to this capacity are also being developed.
  • DVD-R write-once optical recording media
  • examples of organic dye compounds for blue semiconductor laser recording include cyanine dye compounds described in JP-A-4-74690 and JP-A-6-40161, and JP-A-7-304256, In addition to the porphyrin dye compounds described in JP-A-7-304257, JP-A-8-127174, JP-A-11-10953 and JP-A-11-1144312, JP-A-4 A polyene dye compound described in JP-A-78576 and JP-A-4-89279, a styryl dye compound described in JP-A-11-34489, an indigoide dye compound described in JP-A-11-78239, A cyano-based dye compound described in JP-A-11-105423 and a squarium-based dye compound described in JP-A-11-10815 have been proposed.
  • JP-A-11-53758 describes that two layers, a recording layer mainly composed of a porphyrin-based dye and a cyanine-based pigment, and a metal reflection layer mainly composed of silver are formed as organic dyes for forming a recording layer.
  • An optical recording medium and a blue-sensitive dye layer containing a cyanine dye sensitive to a blue laser and a red-sensitive dye layer or an infrared-sensitive dye layer enable recording in a two-wavelength region.
  • Various optical recording media having an improved layer structure such as the optical recording media described in JP-A-203729, have also been proposed.
  • the present inventors have studied the recording material suitable for the write-once optical recording medium, and have obtained the following two findings.
  • An object of the present invention is to create a dye compound optimal for recording and reproducing information by light, and to provide an optical medium capable of excellent optical recording and reproduction by using the compound. Furthermore, blue semiconductor laser light, especially wavelength 400 ⁇ ! It is an object of the present invention to provide an optical recording medium having a recording layer suitable for ultra-high-density recording, in which good recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from the range of -410 nm.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, dyes, pigments, A benzobisazole-based compound useful as a photoelectric functional material and a recording / storage material, particularly as a recording dye for a large-capacity write-once optical recording medium capable of recording and reproducing information with a blue laser beam, has reached the present invention. . Further, by providing the benzobisazole-based compound in the recording layer, an excellent optical recording medium capable of performing good recording and reproduction with a laser beam selected from an oscillation wavelength of 4.00 nm to 500 nm was found. Invented the invention.
  • an optical recording medium having a recording layer on a substrate at least one benzobisazole-based compound is selected and contained in the recording layer, and an organic dye is used as a recording layer on the substrate.
  • the optical recording medium of the above-mentioned (1) which is capable of recording and reproducing with a laser beam selected from the range of from 500 nm to 500 nm, particularly from 400 nm to 410 nm
  • the substituents X and Y each independently represent an aryl group or a heteroaryl group; rings A and B each independently represent an oxazole ring or a thiazole ring; and QQ 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, Represents an alkyl group.
  • the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y each independently represents a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group, a substituted or Unsubstituted alkyl, aralkyl, aryl, alkenyl, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, alkenyloxy, alkylthio, aralkylthio, arylthio, alkenylthio, mono-substituted amino, Disubstituted amino, acyl, alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbel, aryloxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, monosubstituted aminocarbonyl, disubstituted aminocarbonyl, and acyloxy
  • Z 1, ZZ 3, Z 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or un
  • ⁇ 1 and ⁇ 2 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthinole group.
  • the substituent is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, It is selected from the group consisting of arylthio, alkenylthio, monosubstituted amino, disubstituted amino, and acyloxy.
  • the substituents X ′ and Y ′ each independently represent an aryl group or a heteroaryl group, and rings A, B and QQ 2 are the same as rings A, B and Q ⁇ Q 2 of the formula (1).
  • Represents the meaning of The aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X ′ and Y ′ are each independently a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group.
  • Substituted and at least one substituent has carbon atoms It represents three or more disubstituted amino groups or an alkoxy group having 1 to 3 oxygen atoms in the carbon chain.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 of the formula (2). represent the same meanings as R 7, R 8, represents a Z 5, Z 6, Z 7 , Z 8 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, Ararukiru group, Ariru group, a an alkenyl group. However, at least one of the substituents Z 5 to Z 8 represents an alkyl group having 4 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
  • P 3 and P 4 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the substituent is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group.
  • c Figure 2 is a sectional view showing an example of the layer structure of an optical recording medium according to the present invention
  • c Figure 3 is a sectional view showing an example of the layer structure of an optical recording medium according to the present invention is a sectional view showing an example of the layer structure of an optical recording medium according to the present invention
  • the present invention relates to an optical recording medium characterized in that a benzobisazole-based compound is contained in a recording layer of the optical recording medium, and in particular, has a wavelength of 300 nm to 500 nm, and further has a wavelength of 400 nm. ⁇ !
  • the present invention relates to a novel optical recording medium capable of recording and reproducing with respect to a laser beam selected from the range of 5500 nm, particularly the wavelength of 0400 nm. Further, the present invention relates to a novel benzobisazole-based compound.
  • the optical recording medium according to the present invention refers to an optical recording medium capable of recording and reproducing information.
  • the optical recording medium of the present invention having a recording layer and a reflective layer on a substrate will be described as a suitable example.
  • the optical recording medium of the present invention has, for example, a four-layer structure in which a substrate 1, a recording layer 2, a reflective layer 3, and a protective layer 4 are sequentially laminated as shown in FIG. It has such a bonding structure. That is, in the medium shown in FIG. 2, a recording layer 2 is formed on a substrate 1, a reflective layer 3 is provided in close contact with the recording layer 2, and the recording layer 2 is further protected thereon via an adhesive layer 5. It has a structure in which the layer 4 is bonded. However, another layer may be provided below or above the recording layer 2, and another layer may be provided above the reflective layer 3. Further, as shown in FIG.
  • the substrate As a material of the substrate, it is basically sufficient that the substrate is transparent at the wavelength of the recording light and the reproducing light.
  • inorganic materials such as high molecular weight materials such as polycarbonate resin, vinyl chloride resin, polyacrylic resin such as polymethyl methacrylate, polystyrene resin and epoxy resin, and glass are used.
  • These substrate materials may be formed into a disk shape by injection molding or the like.
  • guide grooves or pits may be formed on the substrate surface. Such guide grooves and pits can be provided when forming the substrate. Desirably, it can be applied by using an ultraviolet curable resin layer on the substrate.
  • optical disk when used as an optical disk, it may be a disk with a thickness of about 1.2 mm and a diameter of about 8 Om to 12 Omni, or a hole with a diameter of about 15 mm at the center. Absent.
  • a recording layer is provided on a substrate, and the recording layer of the present invention contains at least one benzobisazo ⁇ / based compound.
  • Recording and reproduction can be performed with respect to a recording laser wavelength and a reproduction laser wavelength selected from wavelengths of 300 nm to 500 nm.
  • a recording laser wavelength and a reproduction laser wavelength selected from wavelengths of 300 nm to 500 nm.
  • the absorption wavelength of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be arbitrarily selected by selecting a substituent, the compound must satisfy the optical constant required for the recording layer at the wavelength of the laser beam. It is a very useful organic dye.
  • the substituents X and Y are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or heteroaryl group.
  • groups having good workability suitable for forming layers on polymer materials such as polycarbonate, acrylic, epoxy and polyolefin substrates and inorganic materials such as glass can be selected and used.
  • the substituents of the aryl and heteroaryl groups represented by the substituents X and Y include a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, and an aryl group.
  • the aryl group represented by the substituents X and Y and the heteroaryl group are substituted.
  • the halogen atom include a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group for the aryl or heteroaryl group represented by the substituents X and Y includes a linear, branched or cyclic unsubstituted alkyl group, a halogen atom, a hydroxy Group, cyano group, alkoxy group, acyl group, acyloxy group, alkoxycarbyl group, aryloxycarbol group, aralkyloxypropyl group, alkenyloxycarbol group, alkoxycarbel And an alkyl group substituted with a substituent selected from a substituent group such as an alkoxy group, a dialkylamino group, an acylamino group, an alkylsulfonamino group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfoyl group, and a heterocyclic group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group include methyl, ethynole, n-propynole, iso-propynole, n-butyl, iso-butyl, sec-butynole, t Monobutyl, n-pentynole, ⁇ so-pentyl, 2-methylbutyl, 1-methylbutyl, neopentyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, cyclopentyl, n- Hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methynolepentinole group, 3,3-dimethylinolebutynole group, 2,3_dimethylinoleptinole group, 1,3- Dimethyl / lebutizole group, 2,2-dimethyl / levbutinole group,
  • Chloromethinole chloromethyl, bromoethinole, odoethinole, dichloromethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethylenole, 2,2,2-trifluorenolethione, 2,2,2 1 to 1 carbon atoms substituted with halogen atoms such as 2-trichloroethynole, 1,1,1,3,3,3,3-hexafluoro-2-propyl, nonafluorobutyl and perfluorodecyl An alkyl group of 0;
  • Methoxy methoxymethyl group methoxetoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, propoxyethoxyethyl group, butoxyethoxyethyl group, cyclohexyloxetoxyethyl group, decalyloxypropoxyethoxy group,
  • Methoxy methoxy methoxymethyl group methoxetoxy ethoxyxetil group, ethoxyxetoxetoxetyl group, butoxhetoxetoxetixyl group, cyclohexyloxy, propoxypropoxypropoxy group, (2,2,2-trifluryl) Ethoxy) ethoxyethoxytyl group, (2,2,2-trichloroethoxy) anoreoxyoxyalkoxy, such as ethoxyxethoxyl group
  • Honoleminolemethinole group 2-oxobutyl group, 3-oxobutyl group, 4-oxobutyl group, 2,6-dioxocyclohexane-1-yl group, 2-oxo-5-t-butylcyclohexane-11
  • An anolequinole group having 2 to 10 carbon atoms and substituted by an acyl group such as an aryl group;
  • Formyloxymethyl group acetoxyl group, propionyloxethyl group, butanoyloxethyl group, valeryloxethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethyl group, (3,5,5-trimethyl Hexyloxy) ethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) hexyl group, (3-fluorobutyryloxy) ethyl group, (3-chlorobutyryloxy) ethyl group, etc.
  • Formyloxymethoxymethyl group acetoethoxyethoxyl group, propioninoleoxyethoxyl group, valeryloxyethoxyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyl group, (3,5,5-trimethylhexayl) Neoxyleoxy) butoxystyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) ethoxyxyl group, (2_fluoropropionyloxy) ethoxyl group, (2-chloropropionyloxy) ethoxyl group, etc.
  • Acetoethoxymethoxymethyl group acetoethoxyethoxyethoxyethyl group, propio-loxyethoxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethoxyethyl group, (2-ethynolehexanoinoleoxy) ethoxyxethyl group, (3 , 5,5-Trimethylhexanoyloxy) ethoxyloxy group, (2-fluoropropionyloxy) ethoxy ethoxyl group, (2 mono-propionyloxy) ethoxy ethoxyl group, etc.
  • Methoxycarbonylmethyl group ethoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylethyl group, butoxycarbonylethyl group, (p-ethylcyclohexylcarbonyl) cyclohexyl Group, (2,2,3,3-tetrafluoropropoxycarbo -Alkyl) a methyl group, a (2,2,3,3-tetrachloropropoxycarbonyl) alkyl group having 3 to 15 carbon atoms, which is substituted by an alkoxycarbonyl group such as a methyl group;
  • Aryloxy such as phenoxycarbonylmethyl group, phenoxycarbonylethyl group, (4-t-butylphenyloxycarbonyl) ethyl group, naphthyloxycarbonylmethyl group, and biphenyloxycarboninoleethyl group
  • an aralkyloxycarbonyl group such as a benzyloxycarbonylmethyl group, a benzyloxycarbonylethyl group, a phenethyloxycarbonylmethyl group, or a (4-sixmethylhexyloxybenzyloxycarbonyl) methyl group
  • alkenyloxycarbonyl group such as a benzyloxycarbonylmethyl group, a bieroxycarbonylethyl group, an aryloxycarboninolemethyl group, and an octenoxycarbonylmethyl group;
  • alkenyloxycarbonyl group such as a benzyloxycarbonylmethyl group, a bieroxycarbonylethyl group, an aryloxycarboninolemethyl group, and an octenoxycarbonylmethyl group
  • Methoxycanoleponinoleoxymethinole group methoxycanolepo-roxychetinole group, ethoxycanolevo / reoxyechinole group, butoxycanolepo-norekoxytinole group, (2,2,2-triphnoleoxy ethoxy) carboxylate group (2,2,2-trichloroethoxy) an alkyl group having 3 to 15 carbon atoms, which is substituted with an alkoxycarbonyloxy group such as a carbonyloxyl group;
  • Methoxymethoxycarbonyloxymethyl group methoxyethoxycarbonyloxyshetyl group, ethoxychetoxycarbonyloxyshetyl group, butoxyshetooxycarbonyloxyshetyl group, (2,2,2-trifluoroethoxy) ethoxycarbonyl
  • (Butoxyshetyl) aminomethyl group bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminomethyl group, dimethylaminoethyl group, getylaminoethyl group, di-n-butylaminoethyl group, di-n-hexylaminoethyl group, di I-N-octylaminoethyl group, di-n-decylaminoethyl group, N-isoamyl-N-methylaminoethyl group, piberidinoethyl group, di (methoxymethyl) aminoethyl group, di (methoxethyl) aminoethyl group, di (Ethoxymethyl) aminoethyl group, di (ethoxyxetyl) aminoethyl group, di (propoxyshethyl) aminoethyl group, di (butoxyshethyl) aminoethyl group, bis (2-cyclohex
  • Methynolesulfoninolemethyl group ethinoresolenoninolemethinole group, butylsnolehoninolemethyl group, methinolesnolehonylethyl group, ethylsulfonyl / reethyl group, butylsulfonylethyl group, 2-ethylhexylsulfonyle Carbon substituted with alkylsulfonyl groups such as tyl group, (2,2,3,3-tetrafluoropropyl) sulfonylmethyl group, (2,2,3,3-tetrachloromethylpropyl) sulfonylmethyl group An alkyl group of the number 2 to 10;
  • Benzenoslephoninolemethyl group benzenesnolehoninoletyl group, benzenesulfurpropinole group, benzenesnolehoninolebutynole group, tonoleenshonolenonolemethinole group, toluenesolehonylnetinole group, tonolenesolefinole / repropione 7-1, carbonic acid substituted with arylsulfonyl groups such as tonolene, snolephonylbutynole group, xylenesolephonyl-norethynolene group, xylenesulfoninoleethyl group, xylenesulfonylpropyl group, and xylenesolephonylbutyl group An alkyl group of 2;
  • Thiaziazolinomethyl group pyrrolinomethyl group, pyrrolidinomethyl group, pyrazolidinomethyl group, imidazolidinomethyl group, oxazolyl group, triazolinometyl group, morpholinomethyl group, indolinomethyl group, benzimidazolinometyl group, Carbazolino.
  • examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group substituted with an aralkyl group or a heteroaryl group represented by the substituents X and Y include an aralkyl group having the same substituent as the above-mentioned alkyl group. And preferably a benzyl group, a nitrobenzyl group, a cyanobenzyl group, a hydroxybenzyl group, a methylbenzinole group, a trifluoromethylbenzyl group, a naphthymethinole group, a nitronaphthylmethyl group, or a cyanonaphthylmethyl group.
  • hydroxynaphthylmethyl group hydroxynaphthylmethyl group, methylnaphthyl And an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms such as a methyl group, a trifluoromethylnaphthylmethyl group, a fluorene-191-ethyl group and the like.
  • T is a substituent similar to the alkyl group described above.
  • a phenyl group Preferably a phenyl group, a nitrophenyl group, a cyanophenyl group, a hydroxyphenyl group, a methylphenyl group, a triphenylenomethylmethyl group, a naphthyl group, a nitronaphthyl group, a cyanonaphthyl group, a hydroxynaphthyl group, Methylnaphthyl group, trifluoromethylnaphthyl group, methoxycarbonylphenyl group, 4- (5,1-methylbenzoxazole-2'-yl) phenyl group, dibutylaminocarboylphenyl group, etc.
  • Examples include aryl groups having 6 to 15 carbon atoms.
  • examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include alkenyl groups having the same substituents as the above-mentioned alkyl groups.
  • a vinyl group preferably a propeninole group, a 1-phtheninole group, an iso-buteninole group, a 1-penteninole group, a '2-pentynyl group, a 2-methyl-11-butenyl group, Methyl-1-butel, 2-methyl-2-butul, 2,2-dicyanovul, 2-cyano-12-methylcarboxyvinyl, 2-cyano-2-methylsulfonur, styrinole, 4-phenyl And alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, such as L-2-butenyl group.
  • examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group substituted on the aryl or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, isopentinoleoxy group, tert-pentyloxy group, sec-pentyloxy group, cyclopentynoleoxy group, n-hexyloxy group , 1-methylpentyloxy group, 2-methynolepentyloxy group, 3-methylpentyloxy group, 4 monomethylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1 , 3-Dimethylbutoxy group, 2,3-Dimethylbutoxy group, 1,1,2 1-trimethylpropoxy group, 1,2,
  • an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonylmethoxy group, an n-propoxycarbonylmethoxy group, an isopropoxycarbonylmethoxy group, a (4, -ethylcyclohexyloxy) carbonylmethoxy group, or the like.
  • acylone group such as an acetylmethyl group, an ethylcarbonyl methoxy group, an octylcarbonylmethoxy group, and a funasyloxy group.
  • An acetyloxy group having 3 to 10 carbon atoms which is substituted by an acyloleoxy group such as an acetyloxy methoxy group, an acetyloxy ethoxy group, an acetyloxy hexyloxy group, or a butanoloxycyclohexyloxy group;
  • Methylaminomethoxy group 2-methylaminoethoxy group, 2- (2-methylaminoethoxy) ethoxy group, 4-methylaminobutoxy group, 1-methylaminopropane-1-yloxy group, 3-methylaminopropoxy group, 2- Methylamino-1-methylpropoxy, 2-ethylaminoethoxy, 2- (2-ethylaminoethoxy) ethoxy, 3-ethylaminopropoxy, 1-ethylaminopropoxy, 2- Isopropylaminoethoxy group, 2- (n-butylamino) ethoxy group, 3- (n-hexylamino) propoxy group, 41- (cyclohexylamino) butyloxy substituted with alkylamino group such as 2- 10 alkoxy groups;
  • Dialkylamino such as dimethylamino methoxy methoxy, dimethylamino ethoxy ethoxy, dimethyl amino ethoxy propoxy, dimethyl amino ethoxy propoxy, and 4- (2, diisobutylamino propoxy) butoxy
  • An alkoxy group having 2 to 15 carbon atoms, which is substituted by an alkylthio group such as, 2-n-butylthioethoxy group, 2-isobutylthioethoxy group, (3,5,5-trimethylhexylthio) hexyloxy group;
  • alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms such as ethoxyethoxyethoxy group.
  • examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group substituted with the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y include an aralkyl group having the same substituent as the above-mentioned alkyl group.
  • examples of the substituted or unsubstituted aryloxy group substituted with an aryl group or a heteroaryl group represented by the substituents X and Y include aryloxy groups having the same substituents as the above-mentioned aryloxy group. And preferably a carbon atom such as a phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 41-t-butylphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 41-iso-propylphenoxy group, naphthoxy group, etc. And an aryl / reoxy group of the number 6-10.
  • the aryl group represented by the substituents X and Y and the heteroaryl group are substituted.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include an alkenyloxy group having the same substituent as the above-mentioned alkyl group, preferably, a vinyloxy group, a propenyloxy group, Butenyloxy group, iso-butenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 2-methyl-11-butenyloxy group, 3-methyl-1-butenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group, 2,2-dicyanobioxy group , 2-cyano_2-methylcarboxylvinyloxy group, 2-cyano-12-methylsulfonobioxy group, styryloxy group, 4-phenyl-2-butenyloxy group, cinnamylalkoxy group, etc.
  • examples of the substituted or unsubstituted alkylthio group substituted with the aryl or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include alkylthio groups having the same substituents as the above-mentioned alkyl groups.
  • examples of the substituted or unsubstituted aralkylthio group substituted with the aryl or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include aralkylthio having the same substituent as the above-mentioned alkyl group.
  • examples of the substituted or unsubstituted arylthio group substituted with the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the alkyl groups described above.
  • An arylthio group having the same substituent as the group preferably a phenylthio group, a 4-methylphenylenothio group, a 2-methoxyphenylthio group, a 4-tertbutylphenylthio group, a naphthylthio group, or the like.
  • examples of the substituted or unsubstituted alkenylthio group substituted with the aryl or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include alkenyl having the same substituent as the above-mentioned alkyl group.
  • a thio group preferably a alkenylthio group having 2 to 10 carbon atoms such as a bierthio group, an arylthio group, a penylthio group, a hexanegenenylthio group, a styrylthio group, a cyclohexenylthio group, and a deceliothio group.
  • examples of the substituted or unsubstituted monosubstituted amino group substituted with the aryl or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group.
  • a mono-substituted amino group preferably a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, a butylamino group, a pentylamino group, a hexylamino group, a heptylamino group, an octylamino group, a (2-ethylhexyl) amino group, A monoalkylamino group having 1 to 10 carbon atoms such as a cyclohexylamino group, a (3,5,5-trimethylhexyl) amino group, a nonylamino group, a decylamino group;
  • Benzylamino group phenethylamino group, (3-phenylpropyl) amino group, (4-ethylbenzylamino) amino group, (4-isopropylbenzyl) amino group, (4-methylbenzyl) amino group, (4-arylbenzyl) amino group,
  • examples of the substituted or unsubstituted disubstituted amino group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. And preferably a dimethylamino group, a dimethylamino group, a methylethylamino group, a dipropylamino group, a dibutylamino group, a di-n-hexylamino group, a dicyclohexylamino group, and a dioctylamino group.
  • a diaralkylamino group having 14 to 20 carbon atoms such as a dibenzylamino group, a diphenethylamino group, a bis (4-ethylbenzyl) amino group, a bis (4-isopropylbenzyl) amino group;
  • a diarylamino group having 12 to 14 carbon atoms such as a diphenylamino group, a ditolylamino group, an N-phenyl-N-tolylamino group;
  • a dialkenylamino group having 4 to 12 carbon atoms such as a dibutylamino group, a diarylamino group, a dibutenylamino group, a dipentenylamino group, a dihexenylamino group, an N-vinyl-N-arylamino group;
  • a substituted or unsubstituted alkyl group such as an arylamino group, an aralkyl group, an aryl group, a di-substituted amino group having 3 to 10 carbon atoms selected from an alkenyl group,
  • Diformylamino group di (methylcarbonyl) amino group, di (ethylpropyl) amino group, di (n-propylcarbonyl) amino group, di (isopropylpropylamino) amino group, di (n-butylcarbonyl) amino group Amino group, di (iso-butylcarbonyl) amino group, di (sec-butylcarbonyl) amino group, di (t-butylcarbonyl) amino group, di (n-pentylcarbonyl) amino group, di (iso-pentylcarbonyl) amino group Amino group, di (neopentylcarbonyl) amino group, di (2-methylbutylcarbonyl) amino group, di (benzoyl) amino group, di (methylbenzoyl) amino group, di (ethylbenzoyl) amino group, di ( Trinolecanoleponyl) amino group, di (propyl benzoyl) amino group, di (4-t-
  • examples of the substituted or unsubstituted acyl group substituted with the aryl or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include an acyl group having the same substituent as the above-mentioned alkyl group.
  • a formyl group a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, an n-propylcarbonyl group, an iso-propynolecarbinole group, an n-butylcarbol group, an iso-butylcanoleponyl group, and sec-butyl Carbonyl group, t-butylcarbyl group, n-pentylcarbinole group, iso-pentynolecarbinole group, neopentylcanoleboninole group, 2-methylbutynolecarbonyl group, benzoyl group, methylbenzoyl group, methylbenzoyl group 1- to 15-carbon acyl groups such as benzyl group, tolylcarbonyl group, propylbenzoyl group, 4-t-butylbenzoyl group, nitrobenzylcarbonyl group, 3-butoxy-2-naphthoyl group and c
  • examples of the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group substituted with the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y include an alkoxy group having the same substituent as the alkyl group described above.
  • a carbonyl group preferably a methoxycanoleboninole group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an iso-propoxycanoleponole group, an n-butoxycarbonyl group, an iso-butoxycarbonyl group, sec 1-butoxycarponyl group, t-butoxycarponyl group, n-pentoxycanoleponyl group, iso-pentoxycarponyl group, neopentoxycanoleponinole group, 21-pentoxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxy Carbonyl group, 3,5'5-trimethylhexyloxycarbonyl group, decaloxycarbonyl Les group, alkoxy / Les oxy Cal Poni Le group cycloheteroalkyl, black hole ethoxycarbonyl group, hydroxymethine butoxycarbonyl group, an alkoxycarbonyl group having 2-1 1 carbon atoms such as
  • Methoxymethoxycarbonyl group methoxycarboxyl group, ethoxyethoxycanolepo / reoxy group, propoxetoxyca / boninole group, butoxyethoxy 7-reponinole group, pentoxyethoxyponinole group, hexinoleo 3- to 11-carbon atoms substituted with an alkoxy group such as a xyethoxycarbonyl group, a butoxybutoxycarbon group, a hexinoleoxybutoxycarbonyl group, a hydroxymethoxymethoxycarbonyl group, or a hydroxyethoxyethoxycarbol group.
  • Methoxy methoxy ethoxy canoleponyl group methoxy ethoxy ethoxy carbonyl group, ethoxy ethoxy ethoxy carbonyl group, propoxy ethoxy carboxy group, butoxy ethoxy ethoxy carbonyl group, butox ethoxy ethoxy carbonyl group, pent oxy ethoxy carbonyl group, hexyl oxy ethoxy carbonyl group And an alkoxycarbonyl group having 4 to 11 carbon atoms substituted by an alkoxyalkoxy group such as a group.
  • the substituent X is substituted with an aryl group represented by ⁇ or a heteroaryl group.
  • the substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group include an aralkyloxycarbonyl group having the same substituent as the above-mentioned alkyl group, preferably a benzyloxycarbonyl group.
  • 2-hydroxybenzinoleoxycanoleponyl cyanobenzyloxycarbonyl, hydroxybenzyloxycarbonyl, methylbenzyloxycarbonyl, trifluoromethylbenzyloxycarbonyl, naphthylme Toxoxycarbonyl group, nitronaphthylmethoxycarbonyl group, cyanonaphthylmethoxycarbonyl group, hydroxynaphthylmethoxycanolepodinole group, methylnaphthylmethoxycarbonyl group, trifluoromethylinolenaphthinolemethoxy carbonyl group, fluorene-9,1-inoleethoxy Canole Bo And an aralkyloxycarboxy group having 8 to 16 carbon atoms, such as an enyl group.
  • examples of the substituted or unsubstituted aryloxy group substituted with the aryl group and the heteroaryl group represented by the substituents ⁇ and ⁇ are the same as the aryl groups mentioned above.
  • a phenyloxycarbonyl group preferably a phenoxycarbonyl group, a 2-methylphenoxycarbonyl group, a 4-methynolephenoxycarbonyl group, or a 4-t-butylphenyloxycarbonyl group.
  • aryloxycarbonyl groups having 7 to 11 carbon atoms such as a nonyl group, a 2-methoxyphenoxycanolebonyl group, a 41-iso-propylphenoxy group, a naphthoxycarbonyl group, and the like.
  • examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group which is substituted with the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group.
  • examples of the substituted or unsubstituted mono-substituted aminocarbonyl group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group.
  • a monosubstituted aminocarbonyl group preferably a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbyl group, a propylaminocarbonyl group, a butylaminocarbyl group, a pentylaminocarbonyl group.
  • hexylaminocarbonyl hexylaminocarbonyl, heptylaminocarbonyl, octylaminocarbyl, (2-ethylhexyl) aminocarbonyl, cyclohexylaminocarbonyl, (3,5,5-) Trialkylhexyl) C2 to C11 monoalkylamino such as aminocarpyl, nonylaminocarbonyl and decylaminocarbonyl Carbonyl group;
  • Benzylaminocarbyl group phenylethylaminocarbol group, (3-phenylpropyl) aminocarbol group, (4-ethylbenzyl) aminocarbyl group, (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-1 Methylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-arylbenzyl) aminocarbonyl group,
  • examples of the substituted or unsubstituted disubstituted aminocarbonyl group which substitutes for the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl groups.
  • a disubstituted aminocarbonyl group having the following formulas preferably a dimethylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a methylethylaminocarbonyl group, a dipropylaminocarbonyl group, a dibutylaminocarbonyl group, I n-Hexylaminocarbyl group, dicyclohexylaminocarbyl group, dioctylaminocarbonyl group, pyrrolidino group, piperidino group, morpholino group, bis (methoxethyl) aminocarbonyl group , Bis (ethoxyxetyl) aminocarbonyl group, bis (propoxyl) aminocarbonyl group, bis (butyloxy) group Toxicetyl) aminocarbonyl group, di (acetyloxyethyl) aminocarbonyl group, di (hydroxyxethyl) amino group, N-ethyl-N- (2
  • Dibenzylaminocarbonyl diphenylaminocarbonyl, bis (4-ethylbenzyl) aminocarbonyl, bis (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl, etc.
  • An aralkylaminocarbonyl group
  • a diarylaminocarbonyl group having 13 to 15 carbon atoms such as a diphenylaminocarbonyl group, a ditolylaminocarbonyl group, an N-phenyl N-tolylaminocarboyl group;
  • N-phenyl N-arylaminocarbonyl group N- (2-acetyloxyethyl) -N-ethylaminocarbonyl group, N-tolyl-N-methylamino force
  • examples of the substituted or unsubstituted acyloxy group substituted with the aryl or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl groups. And preferably a formyloxy group, a methylcarbonyloxy group, an ethylcarbonyloxy group, an n-propylcarbonyloxy group, an iso_propylcarbonyloxy group, and an n-butylcanoleboninoleoxy group.
  • Iso-butinorecanolepoenoreoxy group sec-butinorepotene boninoleoxy group, t-butylcarbonyloxy group, n-pentylcarbonyloxy group, iso-pentinorecanoleponinoleoxy group, neopentinorecano Levoninoleoxy group, 2-methylbutyl carbonyloxy group, benzoyloxy group, methyl benzoyl Xy, ethylbenzoyloxy, tolylcarbonyloxy, propylbenzoyloxy, 41-butynolebenzoinoleoxy, nitrobenzylcarbonyloxy, 3-butoxy-12-naphthoyloxy And C2 to C16 acyloxy groups such as cinnamoyloxy group.
  • examples of the substituted or unsubstituted heterocyclic group substituted with an aryl group or a heteroaryl group represented by the substituents X and Y include a heterocyclic group having the same substituent as the alkyl group described above.
  • a cyclic group preferably a furanyl group, a pyrrolyl group, a 3-pyrrolino group, a pyrrolidino group, a 1,3-oxolani ⁇ / group, a bilazolinole group, a '2-virazolinyl group, a virazolidinyl group, an imidazolinole group, an oxazolyl group, Azolyl group, 1,2,3-oxaziazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, 4H-vinylalyl group, pyridinyl group, piperidinyl Group, dioxanyl group, morpholinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, virazyl group, piperazyl group, triazinyl group, benzofural group, India Lil group, Chionafusen
  • Halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; cyano group;
  • Alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptinol group, octinole group, decyl group, methoxymethyl group, ethoxyxyl group, ethoxyxyl group, and trifluoromethyl group;
  • Aralkyl groups such as benzyl and phenethyl
  • Aryl groups such as phenyl, tolyl, naphthyl, xylyl, mesyl, chlorophenyl, and methoxyphenyl;
  • a ⁇ oxy groups such as oxy groups
  • Aralkyloxy groups such as benzyloxy and phenethyloxy groups; aryloxy groups such as phenoxy, tolyloxy, naphthoxy, xylyloxy, mesityloxy, chlorophenoxy and methoxyphenoxy;
  • Alkenyl groups such as butyl, aryl, butyryl, butenyl, pentenyl, octenyl;
  • Alkenyloxy groups such as buroxy group, aryloxy group, butenyloxy group, butagenoxy group, pentenyloxy group and otatenyloxy group; methylthio group, ethylthio group, propylthio group, butylthio group, pentylthio group, hexylthio group, heptylthio group
  • Alkylthio groups such as octylthio group, decylthio group, methoxymethylthio group, ethoxyxylthio group, ethoxyxylthio group, and trifluoromethylthio group;
  • Aralkylthio groups such as benzylthio and phenethylthio;
  • Arylthio groups such as phenylthio, tolylthio, naphthylthio, xylylthio, mesinolethio, chlorophenyl, methoxyphenylthio, and the like;
  • Dialkylamino groups such as dimethylamino, getylamino, dipropylamino and dibutylamino;
  • Acetyl groups such as acetyl group, propionyl group and butanoyl group;
  • Alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group and ethoxycarbol group
  • Aralkyloxycarbonyl groups such as benzyloxycarbonyl group and phenethyloxycarbonyl group
  • Aryloxy group
  • Lupinole group methylaminocarbyl group, ethylaminocarbol group, propylaminocarbonyl group, butylaminocarboyl group, pentylaminocarbonyl group, hexylaminocarbonyl group, heptyl 2 to 10 carbon atoms such as an aminocarboyl group, an octylaminocarbonyl group, a nonylaminocarbonyl group, a 3,5,5-trimethylhexylaminocarbonyl group, and a 2-ethylhexylaminocarbonyl group.
  • Monoalkylaminocarbonyl group dimethylaminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, dipropylamino Nocarbyl group, dibutylamino oleponyl group, dipentylaminocarbonyl group, dihexylaminocarbonyl group, diheptylaminocarbonyl group, dioctylaminocarbonyl group, piperidino carbonyl group, morpholinocarbo Alkylaminocarbonyl groups such as dialkylaminocaprol groups having 3 to 2 ° carbon atoms, such as benzyl group, 4-methylpiperazinocarbonyl group, and 4-ethylbiperazinocarbonyl group; Fraell group, pyrrolyl group, 3-pyrrolino group, pyrrolidino group, 1,3-oxolanyl group, pyrazolyl group, 2-virazolyl group, virazolidinyl group, imidazolyl group, o
  • the substituents X and Y in the general formula (1) are a substituted or unsubstituted aryl group or a heteroaryl group.
  • the aryl group is preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • 1 L 2 , LL 4 , and L 5 are the same as the group bonded to the fuunyl group represented by the substituent X in the formula (1), that is, a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, Amino group, substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkoxy group, aralkyloxy group, aryloxy group, arkeninoleoxy group, alkylthio group, aralkylthio group, aralkylthio group, alkenylthio group , Mono-substituted amino group, di-substituted amino group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, aryloxy Represents a bonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, a monosubstituted amino
  • Suitable substituents for L 2 , L 3 , L 4 and L 5 in the formula (4) include a substituted or unsubstituted amino group. Furthermore, equation (5)
  • CD 1 and D 2 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkynole group, an aralkyl group, an aryl group, or an alkenyl group.
  • CD 3 and D 4 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group, or alkenyl group.
  • the di-substituted amino group represented by the formula is more preferable.
  • Examples of more preferred substituents of D 3 in the formula (6) include the alkyl groups to be substituted for the substituents X and Y in the above-mentioned general formula (1), and the carbon atoms of 4 to 4 shown in the aralkyl group. Examples thereof include an alkyl group having 10 and an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
  • adjacent substituents may form a condensed aliphatic ring, condensed aromatic ring, or condensed heterocyclic ring through a linking group.
  • fused rings examples include
  • Aromatic condensed ring such as;
  • One NR one C (CH 3 ) 2 — CH 2 —CH 2 —,
  • R ′ represents a hydrogen atom, an anoalkyl group, an aralkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an alkylene group.
  • skeleton of a substituted or unsubstituted phenyl group suitable as the substituent Y of the compound of the formula (1) include a compound represented by the formula (7)
  • Suitable substituents for L 6 , h L 8 , L 9 and 1 ° in the formula (7) include a substituted or non-substituted amino group. Furthermore, equation (8)
  • CD 5 and D 6 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, Represents a kill group, an aryl group, or an alkenyl group. And a substituted or unsubstituted amino group represented by the formula (9):
  • [D 7 and D 8 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, and an alkenyl group.
  • the di-substituted amino group represented by the formula is more preferable.
  • Examples of more preferable substituents of D 7 and D 8 in the formula (9) include an alkyl group substituted for the substituents X and Y in the above-mentioned general formula (1), and a carbon number indicated in the aralkyl group. Examples thereof include an alkyl group having 4 to 10 carbon atoms and an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms. Also, ⁇ .
  • Examples include the same condensed aliphatic ring, condensed aromatic ring, and condensed heterocyclic ring as described above.
  • Suitable unsubstituted or substituted naphthyl groups as the substituents X and Y of the compound of the general formula (1) used in the present invention include those represented by the formulas (10) to (1) having the same substituents as the above-mentioned phenyl group. 3) a naphthyl group represented by
  • L U to L 38 represent the same groups as ⁇ L 2 , L 3 , L 4 and L 5 in the formula (4).
  • L U to L 17 , L 18 to L 24 , L 25 to L 31 , and 2 to L 38 are such that adjacent substituents are connected to each other via a linking group, and are respectively combined with an aliphatic fused ring or an aromatic fused ring.
  • a condensed ring or a condensed heterocyclic ring may be formed.
  • examples of the condensed ring include the same condensed aliphatic ring, condensed aromatic ring, and condensed heterocyclic ring as those described above.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group as the substituents X and Y in the general formula (1) are a heteroaryl group having the same substituent as the above-mentioned heterocyclic group, preferably , Furalyl, pyrrolyl, 3-pyrrolino, virazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, 1,2,3 monooxaziazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4- Triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, pyridinyl group, pyridaziel group, pyrimidinyl group, pyrazidinole group, triazidinole group, benzofurayl group, indoleyl group, thonaphthenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, Benzotriazole-2-yl group, Benzotriazole-1-yl group, Pur
  • the group represented by Q 1 Q 2 in the general formula (1) may be a hydrogen atom or a halogen atom substituted with an aryl group or a heteroaryl group represented by the substituents X and Y in the general formula (1). And a halogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group as in the alkyl group.
  • QQ 2 represents the same group as Q 2 in the formula (1).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, Aralkyl, aryl, alkenyl, alkoxy, aralkyloxy, aralkyloxy, alkenyloxy, alkylthio, aralkylthio, aralkylthio, alkenylthio, monosubstituted amino, disubstituted amino, Represents an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbon group, an alkenyloxycarbonyl group, a monosubstituted aminocarbonyl group, a disubstituted aminocarbonyl group, and an acyloxy group.
  • Z 1, ZZ 3, Z 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, Ararukiru group, Ariru group An alkenyl group,!
  • Each of the substituents ⁇ 1 to! ⁇ 8 and Z i to Z 4 may form a ring together with an adjacent substituent via a linking group.
  • ⁇ 1 and ⁇ 2 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the substituent is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, It is selected from the group consisting of arylthio groups, arylthio groups, monosubstituted amino groups, disubstituted amino groups and alkoxy groups.
  • the compounds represented by the sub-formulas (1a) to (3a) of the general formulas (1) to (3) are novel compounds, which are also included in the scope of the present invention. is there.
  • the substituents X ′ and Y ′ each independently represent an aryl group or a heteroaryl group, and the rings ⁇ , Q, and Q 2 have the same meanings as the rings A, B, and QQ 2 in the formula (1).
  • the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X ′ and Y ′ are each independently a halogen atom, a hydroxyl group or a cyano group as described for the substituents X and Y in the formula (1).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 in the formula (2).
  • R 7 , and R 8 have the same meanings, and Z 5 , Z 6 , Z 7 , and Z 8 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl, aralkyl, aryl, or alkenyl group.
  • at least one of the substituents Z 5 to Z 8 represents an alkyl group having 4 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
  • P 3 and P 4 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the substituent is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, Selected from the group consisting of arylthio, alkenylthio, monosubstituted amino, disubstituted amino and acyloxy, at least one of P 3 and P 4 is a substituted naphthyl, and at least one of the substituents One represents an alkoxy group having 1 to 3 oxygen atoms in the carbon chain.
  • Examples of the method for synthesizing the compound of the general formula (1) used in the present invention include, for example, the methods described in German Patent No. DE 3442 293, Japanese Patent Application Laid-Open No. -3 0 1 2 24 Publication, Ma cromo lecules 1 4, 9 0 9
  • 2,5-diaminohydroquinone and / or its hydrochloride in a solvent or in the presence of an acid such as polyphosphoric acid and z or diphosphorus pentaoxide, boric acid or thionyl chloride in a solvent or without solvent.
  • an acid such as polyphosphoric acid and z or diphosphorus pentaoxide, boric acid or thionyl chloride in a solvent or without solvent.
  • ⁇ 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (1) include compounds having the structures of the compounds (1-1) to (1-34) shown in Table 1.
  • the dye of the recording layer constituting the optical recording medium of the present invention is substantially composed of one or more compounds of the formula (1). It has an absorption maximum between 0 nm and 690 nm, and 3 0 ⁇ ⁇ ! It may be mixed with other compounds having a large refractive index at a wavelength of up to 700 nm.
  • cyanine-based compounds squarylium-based compounds, naphthoquinone-based compounds, anthraquinone-based compounds, tetravilaborphyrazine-based compounds, indophenol-based compounds, pyridium-based compounds, thiopyridyl-based compounds, azurenium-based compounds, Trifluoromethane compounds, xanthene compounds, indazulene compounds, indigo compounds, thioindigo compounds, merocyanine compounds, thiazine compounds, ataridine compounds, oxazine compounds, dipyrromethene compounds, etc. It may be a mixture. The mixing ratio of these compounds is about 0.1% by mass to 30% by mass.
  • quenchers When forming the recording layer, quenchers, compound thermal decomposition accelerators, UV absorbers, adhesives, endothermic or endothermic compounds, or polymers that improve solubility And the like may be mixed.
  • quenchers include metals such as acetyl acetonate, bisdithio- ⁇ - diketone, and bisphenyldithiol, and bisdithio-monolate, thiocateconal, salicylaldehyde oxime, and thiobisphenolate. Complexes are preferred. Also, amines are suitable. ⁇
  • the compound thermal decomposition accelerator is not particularly limited as long as it can confirm the acceleration of the thermal decomposition of the compound by thermal weight loss analysis (TG analysis).
  • TG analysis thermal weight loss analysis
  • a metal-based anti-knocking agent e.g., a metal-based anti-knocking agent, a meta-mouth compound And metal compounds such as acetyl acetonate-based metal complexes.
  • J M n compounds such as, also, as an example of a meta-port Sen compound
  • iron biscyclopentadienyl complex Feguchisen
  • Ti V, Mn, Cr, Co, Ni, Mo, Ru, Rh, Zr, Lu
  • T biscyclopentagenenyl complexes
  • Hue mouth, ruthenocene, osmosen, nickelocene, titanocene and their derivatives have particularly good thermal decomposition promoting effects. is there.
  • iron-based metal compounds In addition to iron-based metal compounds, besides meta-metacene, iron formate, iron oxalate, iron laurate, iron naphthenate, iron stearate, iron acetate and other organic acid compounds, acetylacetonate iron complex, Chelated iron complexes such as iron iron complexes with phenantine, bispyridine iron complexes, ethylenediamine iron complexes, ethylenediaminetetraacetic acid iron complexes, diethylenetriamineiron complexes, diethyleneglycoldimethyletheriron complexes, diphosphinoiron complexes, dimethyldaroximate iron complexes, and carbonyl iron complexes , Iron complexes such as cyano iron complexes and ammine iron complexes, iron halides such as ferrous chloride, ferric chloride, ferrous bromide, and ferric bromide, or inorganic compounds such as iron nitrate and iron sulfate Iron salts, and iron
  • the thermal decomposition accelerator used here is desirably one that is soluble in an organic solvent and has good wet heat resistance and light resistance.
  • the above-mentioned various quenchers and compound thermal decomposition accelerators may be used alone or as a mixture of two or more as required.
  • Examples of the endothermic or endothermic decomposable compound include a compound described in JP-A-10-291366, a compound having a substituent described therein, and the like.
  • a compound having a quenching function, a compound capable of promoting thermal decomposition of a compound, an ultraviolet absorbing function, an adhesive function, an endothermic function or an endothermic ability, or a substituent of a compound represented by the formula (1) is substituted with a polymer residue. It is also possible to introduce as.
  • each substituent of the benzobisazole compound of the formula (1) is represented by the formula (26)
  • L n represents a bond to the benzobisazole compound of the formula (1), that is, a single bond or an optionally substituted methylene group, methine group, amino group, imino group, oxygen atom or sulfur atom. Number of atoms connected by selecting at least one kind 1-2
  • J n represents a quencher, a compound thermal decomposition accelerator, an ultraviolet absorber, a compound residue having an adhesive ability, an endothermic ability or an endothermic resolution.
  • Examples of preferred atomic chains of Ln include:
  • Jn include meta-mouth residues such as Hue-Sen residues, cobaltene residues, nickelocene residues, ruthenocene residues, osmosene residues, and titanocene residues.
  • Suitable skeletons of the formula (26) include the following metal complex residues.
  • binders include polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, nitrocellulose, cellulose acetate, ketone resin, ataryl resin, polystyrene resin, urethane resin, polyvinylbutyral, polycarbonate, polyolefin, and the like.
  • a layer made of an inorganic material-polymer may be provided on the substrate in order to improve the solvent resistance, the reflectance, the recording sensitivity, and the like of the substrate.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the recording layer can be selected from an arbitrary amount capable of recording / reproducing, but is usually 30% by mass or more. More preferably, it is 60% by mass or more. It is also preferable that the content is substantially 100% by mass.
  • Methods for providing a recording layer include, for example, a spin coating method, a spray method, a casting method, a sliding method, a curtain method, an etastrusion method, a wire method, a gravure method, a spread method, a roller coating method, a knife method, and a dipping method.
  • a spin coating method for example, a spin coating method, a spray method, a casting method, a sliding method, a curtain method, an etastrusion method, a wire method, a gravure method, a spread method, a roller coating method, a knife method, and a dipping method.
  • Examples include a coating method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, and a spin coating method is preferred because it is simple.
  • the compound represented by the general formula (1) may be dissolved or dissolved in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass.
  • a dispersed coating solution is used. At this time, it is preferable to select a solvent that does not damage the substrate.
  • alcoholic solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, aryl alcohol, methyl sorb, ethylcellonosol, tetrafluoropropanol, hexane, heptane, octane, decane Aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclomethylhexane, ethylcyclohexane, and dimethylcyclohexane; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, and benzene; carbon tetrachloride , black hole Holm, tetrachloro E Tan, halogenated hydrocarbon solvents, GETS chill ethers such Jiburomoeta down, dibutyl ether, diisopropyl ether, ether solvents such as Jiokisan, acetone, 3-hydroxy-3 -
  • the compound of the recording layer may be used by dispersing it in a polymer thin film or the like.
  • a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.
  • the thickness of the recording layer is 30 ⁇ ⁇ ! A force that is 1100 nm, preferably 50 ⁇ ⁇ ! ⁇ 300 nm. If the thickness of the recording layer is less than 30 nm, recording may not be possible due to high thermal diffusion, or the recording signal may be distorted and the signal amplitude may be small. There is. On the other hand, if the film thickness is larger than 1000 nm, the reflectance may decrease, and the reproduction signal characteristics may deteriorate.
  • a reflection layer having a thickness of preferably 50 nm to 300 nm is formed on the recording layer.
  • a reflection amplification layer or an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer in order to increase the reflectance and improve the adhesion.
  • the material of the reflection layer and + partial high reflectance at a wavelength of reproduction light, for example, may be used by A l, the metal Ag s ⁇ 1 ⁇ Pi 1 alone or an alloy. Among them, Ag and A1 have high reflectivity and are suitable as the material of the reflective layer. Other than the above, the following may be included as necessary.
  • Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, T Metals and semimetals such as e, Pb, Po, Sn, Bi, Au, Cu, Ti, Cr, Pd, and Ta can be mentioned.
  • a material containing Ag or A1 as a main component and capable of easily obtaining a reflective layer having a high reflectance is preferable. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking low-refractive-index thin films and high-refractive-index thin films of a material other than metal and use it as a reflective layer.
  • Examples of the method for forming the reflective layer include a sputtering method, an ion plating method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method.
  • a known inorganic or organic intermediate layer or a coating layer may be provided on the substrate or under the reflective layer to improve the reflectance, the recording characteristics, and the adhesion.
  • the material of the protective layer formed on the reflective layer is not particularly limited as long as it protects the reflective layer from external force.
  • the inorganic substance S i 0 2, S i 3 N 4, M g F 2, A 1 N, and the like S N_ ⁇ 2.
  • examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam-curable resin, and an ultraviolet-curable resin.
  • a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and the like can be formed by dissolving in an appropriate solvent to prepare a coating solution, applying the coating solution, and drying.
  • the ultraviolet curable resin can be formed by preparing a coating solution as it is or by dissolving it in an appropriate solvent, applying the coating solution, and irradiating ultraviolet rays to cure the resin.
  • UV curable resins include, for example, acrylates such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester / acrylate. Resin can be used. These materials may be used alone or as a mixture, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.
  • a method of forming the protective layer a method such as a spin coating method, a coating method such as a casting method, a sputtering method or a chemical vapor deposition method is used as in the recording layer, and the spin coating method is also preferable.
  • the thickness of the protective layer is generally 0.1 ⁇ ! In the present invention, the range is from 3 jum to 30, more preferably from 5/111 to 20111.
  • Printing of a label or the like can be further performed on the protective layer.
  • a method of bonding a protective sheet or a substrate to the reflective layer surface, or bonding two optical recording media with the reflective layer surfaces facing each other with the inner sides facing each other may be used.
  • An ultraviolet curable resin, an inorganic thin film or the like may be formed on the mirror surface of the substrate to protect the surface and prevent adhesion of dust and the like.
  • a reflective layer having a thickness of preferably 1 nm to 300 nm is formed on a substrate.
  • a reflection amplification layer or an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer in order to increase the reflectance and improve the adhesion.
  • a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light for example, a metal of Al, Ag, Ni, and Pt can be used alone or as an alloy.
  • Ag and A1 have high reflectivity and are suitable as a material for the reflective layer. Other than the above, the following may be included as needed.
  • Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te Mention may be made of metals and metalloids such as Pb, Po, Sn, Bi, AuCu, Ti, Cr, Pd, Ta. It is preferable that a reflective layer containing Ag or A1 as a main component and having a high reflectance can be easily obtained. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking low-refractive-index thin films and high-refractive-index thin films with a material other than metal and use it as a reflective layer.
  • Examples of the method for forming the reflective layer include a sputtering method, an ion plating method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method.
  • a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer may be provided below to improve the reflectance, the recording characteristics, and the adhesion.
  • an inorganic / polymer layer is provided on the reflective layer to improve the solvent resistance, the reflectance, the recording sensitivity, and the like of the reflective layer. May be.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the recording layer can be selected from an arbitrary amount capable of recording / reproducing, but is usually 30% by mass or more, preferably 6% by mass or more. 0 mass% or more. In addition, it is also preferable that the content is substantially 100% by mass.
  • Methods for providing a recording layer include, for example, spin coating, spraying, casting, sliding, curtaining, etastrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife coating, dipping, etc.
  • Examples include a coating method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, and a spin coating method is preferred because it is simple.
  • the compound represented by the general formula (1) may be dissolved or dissolved in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass.
  • a dispersed coating solution is used. At this time, it is preferable to select a solvent that does not damage the reflective layer.
  • alcoholic solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, arinole alcohol, methyl sorb, ethyl sorb, tetrafluoropropanol, hexane, heptane, octane, Aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as decane, cyclohexane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane, and dimethylcyclohexane; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, and benzene; carbon tetrachloride Halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, tetrachloroethane and dibromoethane, ether solvents such as getyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether and dioxane, acetone, 3-hydroxy- 3- methyl- 2- butan
  • Ketone solvents such as ethyl acetate and methyl lactate, and water. These may be used alone or in combination. If necessary, the compound of the recording layer may be used by dispersing it in a polymer thin film or the like.
  • a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.
  • the thickness of the recording layer is usually 1 ⁇ ⁇ ! 1100 nm, preferably 5 nm to 3.00 nm. If the thickness of the recording layer is less than 1 nm, recording may not be possible, or the recording signal may be distorted and the signal amplitude may be reduced. On the other hand, when the film thickness is more than 1000 nm, the reflectance is reduced, and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.
  • the material of the protective layer formed on the recording layer is not particularly limited as long as it protects the recording layer from external influences such as external force and atmosphere.
  • examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and an ultraviolet curable resin.
  • a thermoplastic resin, a thermosetting resin, or the like can be formed by dissolving in a suitable solvent to prepare a coating solution, and then applying and drying this coating solution.
  • the ultraviolet curable resin can be formed by preparing a coating solution as it is or by dissolving it in an appropriate solvent, applying the coating solution, and irradiating ultraviolet rays to cure the resin.
  • the ultraviolet curable resin for example, acrylate resins such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or as a mixture, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.
  • a coating method such as a spin coating method and a casting method, and a method such as a sputtering method and a chemical vapor deposition method are used as in the case of the recording layer. Among them, the spin coating method is preferable.
  • the thickness of the protective layer is generally in the range of 0.1 ⁇ to 100 jum, but in some cases, 0.1 jum or more: L 0 0 / im, and 1 / i ⁇ ! 220 ⁇ m.
  • a protective sheet or a reflective layer may be attached to the substrate surface, or two optical recording media may be attached to each other with the substrate surfaces facing each other. good.
  • An ultraviolet curable resin, an inorganic thin film, or the like may be formed on the protective layer surface side to protect the surface and prevent adhesion of dust and the like.
  • a case-type protection unit for protecting the disk may be provided as seen in a floppy disk or a magneto-optical disk.
  • the material can be plastic or metal such as aluminum.
  • the laser having a wavelength of 300 nm to 500 nm referred to in the present invention is not particularly limited.
  • Ion lasers such as 430 nm, 445 nm or 325 nm helm cadmium lasers, 457 nm or 488 nm anoregon lasers, GaN lasers with wavelengths of 400 to 410 nm, C r doped L i S n a 1 F 6 wavelengths 86 0 nm laser other for oscillating a second harmonic 430 nm of an infrared laser using a wavelength 415, 425 nm semiconductor laser or the like of visible semiconductor lasers such as Is raised.
  • the above-described semiconductor laser or the like can be appropriately selected according to the wavelength of the recording layer on which recording or reproduction is performed.
  • High-density recording and reproduction are each possible at one or more wavelengths selected from the semiconductor lasers described above.
  • Semiconductor lasers are usually used for recording and reproduction.
  • a blue-violet semiconductor laser such as a 0aN-based semiconductor laser having a wavelength of 400 to 41011111 is used.
  • a laser having a wavelength of 500 nm or more is used, and the red laser wavelength region or the infrared laser wavelength region is used. Recording and reproduction with a dye that responds to temperature may be performed.
  • lasers include gas lasers such as He—Ne lasers, and semiconductor lasers such as visible semiconductor lasers such as 602, 612, 635, 647, 650, 660, 670, and 680 nm. .
  • gas lasers such as He—Ne lasers
  • semiconductor lasers such as visible semiconductor lasers such as 602, 612, 635, 647, 650, 660, 670, and 680 nm.
  • examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. is not.
  • This compound was dissolved in DMCH at a concentration of 0.9% by mass.
  • the compound (111) is made of polycarbonate resin and has a continuous guide groove (an outer diameter of 1 having a track pitch of 0.
  • a film was formed to a thickness of 70 nm on a disk-shaped substrate having a thickness of 2 Omm and a thickness of 0.6 mm by a vacuum evaporation method.
  • a Ag was sputtered on this recording layer using a Balzers sputter apparatus (CD 1-900) to form a reflective layer with a thickness of 100 nm.
  • Argon gas was used as the sputtering gas.
  • Sputtering conditions were as follows: sputter power: 2.5 kW, sputter gas pressure: 1.33 Pa (1.0 X 10-2 Torr).
  • Evaluator equipped with a blue semiconductor laser head with a wavelength of 403 nm and NA of 0.65 applied a recording frequency of 9.7 MHz signal 8.5 mW, linear velocity 5.0 m / s, shortest pit length 0.26 // m
  • recording frequency 9.7 MHz signal 8.5 mW
  • linear velocity 5.0 m / s linear velocity 5.0 m / s
  • shortest pit length 0.26 // m
  • CZN ratio is less than 30 dB Above and good.
  • An optical recording medium was prepared in the same manner as in Example 1 except that compounds (1-2) to (1-1-5) were used for the recording layer, and recording was performed in the same manner as in Example 1. Was formed and could be recorded. Also, the pit could be read.
  • This compound solution is rotated at a rotational speed of 150 Om in on a disc-shaped substrate with an outer diameter of 120 mm and a thickness of 0.6 mm having a continuous guide groove (track pitch: 0.74 ⁇ m) made of polycarbonate resin.
  • - 1 Subinko Ichitoshi, to form a recording layer and dried for 2 hours at 70 ° C.
  • An optical recording medium was prepared and recorded in the same manner as in Example 1 except for the formation of the recording layer, and pits were formed and recording was possible.
  • the recorded medium was reproduced using the same evaluator at a linear velocity of 5. Om / s, the pits could be read.
  • the C / N ratio was as good as 30 dB or more.
  • An optical recording medium was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compounds (117) to (1-30) were used for the recording layer, and recording was performed in the same manner as in Example 1. Formed and recorded. Also, the pit could be read.
  • An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 6 except that the compound (1-3 1) was used for the recording layer, and recording was performed in the same manner as in Example 6. In each case, pits were formed and the recording was performed. did it. Also, the pit could be read.
  • An optical recording medium was produced in the same manner as in Example 1 except that the compounds (1-132) to (1-36) were used in the recording layer, and recording was performed in the same manner as in Example 1. In both cases, pits were formed and recording was possible. Also, the pit could be read.
  • Example 37 In the recording layer, 0.2 g of the compound (1-1) was dissolved in 1 Om1 of 1,2-dimethylcyclohexane to prepare a compound solution.
  • This compound solution is rotated at a rotational speed of 150 Om in on a disc-shaped substrate with an outer diameter of 120 mm and a thickness of 0.6 mm having a continuous guide groove (track pitch: 0.74 ⁇ m) made of polycarbonate resin.
  • the sample was spin-coated with 1 and dried to form a recording layer. .
  • An optical recording medium was prepared and recorded in the same manner as in Example 1 except for the formation of the recording layer, and pits were formed and recording was possible. When the recorded medium was played back at a linear velocity of 5. OmZs using the same evaluator, the pits could be read.
  • An optical recording medium was prepared in the same manner as in Example 37 except that the compound (1-3 2) was used for the recording layer, and recording was performed in the same manner as in Example 37. In each case, pits were formed. I was able to record. Also, the pit could be read.
  • the optical recording medium of the present invention is capable of recording and reproduction in the blue laser wavelength region, and has excellent recording characteristics.
  • the recording layer containing the compound having the structure defined in the present invention is capable of signal recording with a laser beam selected from a wavelength of 300 to 500 nm, and the optical recording medium of the present invention has a wavelength of 300 to 5 nm.
  • Laser light selected from 0 O nm can be used for an optical recording medium used for recording and reproduction.
  • the compound represented by the general formula (1) for the recording layer, write-once optical recording that can record and reproduce with a laser having a wavelength of 300 nm to 500 nm capable of high density recording is performed. It becomes possible to provide a medium.

Landscapes

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Description

明 細 書
ベンズビスァゾール系化合物、 及び該化合物を用いた光記録媒体 技術分野
本発明は、 染料、 顔料、 光電機能材料、 及び記録 ·記憶材料として、 特に青 色レーザー光により情報の記録 ·再生が可能な大容量追記型光記録媒体の記録 用色素として有用なベンゾビスァゾール系化合物に関するものである。 また本 発明は、 該ベンゾビスァゾール系化合物を記録材料として含有する光記録媒体 に関するものであり、 特に青色レーザー光により記録 ·再生可能である追記型 光記録媒体に関する。 背景技術
コンパク トディスク （以下、 CDと略す） 規格に対応した追記型光記録媒体 として CD— R (CD— Re c o r d a b l e) が広く普及している。 CD— Rの記録容量は 680MB程度である力 情報量の飛躍的増加に伴い、 情報記 録媒体に対する高密度化及び大容量化への要求は高まっている。
記録及び再生用レーザーの短波長化によりビームスポットを小さくすること ができ、 高密度な光記録が可能になる。 最近では、 光ディスクシステムに利用 される短波長半導体レーザーの開発が進み、 波長 680 n m、 660 n m、 6 50 nm及び 635 nmの赤色半導体レーザーが実用化されている 〔例えば、 日経エレク トロニクス No. 5 92、 p . 6 5、 1 993年 1 0月 1 1 日 号〕 。 これらの半導体レーザーを用い、 2時間以上の動画をデジタル記録した DVDが実用化されている。 DVDは再生専用媒体であるため、 この容量に対 応する追記型光記録媒体 （DVD— R) の開発も進んでいる。
さらに、 超高密度の記録が可能となる波長 400 ηπ！〜 500 nmの青色領 域の半導体レーザーの開発も急速に進んでおり 〔例えば、 日経エレク トロニク ス No. 708、 p. 1 1 7、 1 998年 1月 263号〕 、 それに対応した 追記型光記録媒体の開発も行われてレ、る。
追記型光記録媒体の記録層にレーザー光を照射し、 記録層に物理変化や化学 変化を生じさせることでピットを形成させるとき、 化合物の光学定数、 分解挙 動が良好なピットを形成させるための重要な要素となる。 分解しづらいものは 感度が低下し、 分解が激しいかまたは変化しやすいものはピット間及び半径方 向への影響が大きくなり、 信頼性のあるピット形成が困難になる。 従来の CD 一 R媒体は、 青色半導体レーザー波長を用いて記録する場合、 記録層の屈折率 も低く、 消衰係数も適度な値ではないため、 記録特性の高いものが得られない。 そのため、 記録層に用いる化合物には青色半導体レーザーに対する光学的性質、 分解挙動の適切な化合物を選択する必要がある。 現在のところ青色半導体レー ザ一記録用の有機色素化合物の例として、 特開平 4— 74690号公報及び特 開平 6 _ 40161号公報記載のシァニン系色素化合物や、 特開平 7— 304 256号公報、 特開平 7— 304257号公報、 特開平 8— 127174号公 報、 特開平 1 1 - 10 1 953号公報、 特開平 1 1一 144312号公報に記 載のポルフィリン系色素化合物の他、 特開平 4 - 78576号公報及び特開平 4-89279号公報記載のポリェン系色素化合物、 特開平 1 1— 34489 号公報記載のスチリル系色素化合物、 特開平 1 1— 78239号公報記載のィ ンジゴィド系色素化合物、 特開平 1 1— 105423号公報記載のシァノエテ ン系色素化合物、 特開平 1 1一 1 1081 5号公報記載のスクァリリゥム系色 素化合物などが提案されている。
また、 記録層形成用の有機色素としてポルフィリン系色素ゃシァニン系色素 等を主とする記録層及び銀を主体とする金属反射層の 2層が構成された特開平 1 1 - 53758号公報記載の光記録媒体や、 青色レーザーに感応するシァニ ン系色素などを含有した青色感応色素層ならびに赤色感応色素層または赤外感 応色素層を有することで、 2波長領域の記録を可能とする特開平 1 1—203 729号公報記載の光記録媒体等、 層構造を改良した各種光記録媒体も提案さ れている。
最近の状況として、 波長 400〜410 nmの青紫色半導体レーザーが開発 され、 該レーザーでの光記録による 15〜30GB容量の超高密度記録が可能 であることから、 該波長レーザーに最適な追記型光記録媒体開発の動きが活発 化している 〔例えば、 日経エレク トロニクス No. 736、 p. 33、 1 9 99年 2月 8日号、 同 No. 741、 p. 28、 1 999年 4月 1 9日号、 同 No. 748、 p. 1 9、 1 999年 7月 26日号、 同 No. 75 1、 p. 1 17、 1 999年 9月 6日号〕 。 しかしながら、 前述の青色半導体レーザー用 光記録媒体では波長 400〜410 nmのレーザー光に対して十分に適応して いないのが実情である。 すなわち、 前述の有機色素を使用した媒体では、 記録 した信号の再生について、 信号と雑音の比 (C/N) が必ずしも良好な値でな いために、 信号の読み出しが必ずしも満足に行えないなどの問題を有している ことをわれわれは見いだした。 この問題を克服し、 波長400〜41011111の レーザー光で高密度記録 ·再生可能な光記録媒体の開発が急務となっていた。 発明の開示
本発明者らは、 追記型光記録媒体に適した記録材料について検討したところ、 次の 2点の知見を得た。
(1) 大容量追記型光記録媒体は、 記録の書き込み及び読み出しに 350〜 5 00 nmのレーザー光を利用するので、 記録材料としてはレーザー波長近傍に おける吸光係数、 屈折率、 反射率の制御が重要である。
(2) 上記のように、 該レーザーを用いた大容量追記型光記録媒体が盛んに開 宪され、 特に高耐久性や良好な高速記録特性を有する色素の開発が望まれてい るにもかかわらず、 青色波長領域のレーザ一光に対して記録 ·再生が可能な記 録材料として前述の色素化合物は、 未だ十分な特性が得られておらず、 改善の 余地がある。 また、 記録膜形成が簡便なスピンコート法等の塗布法による媒体 製造の際には、 有利な特性の 1つとして、 塗布溶媒への高溶解性を有すること が上げられ、 この点についても配慮することが必要である。
本発明の目的は、 光による情報の記録，再生に最適な色素化合物を創出し、 該化合物を用いることにより、 優れた光記録及び再生が可能な光媒体を提供す ることにある。 更には、 青色半導体レーザー光、 殊に波長 400 ηπ！〜 410 nmの範囲から選択されるレーザー光で良好な記録及び再生が可能な超高密度 記録に適した記録層を有する光記録媒体を提供することにある。
本発明者らは、 上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、 染料、 顔料、 光電機能材料、 及び記録 ·記憶材料として、 殊に青色レーザー光により情報の 記録再生が可能な大容量追記型光記録媒体の記録用色素として有用なベンゾビ スァゾール系化合物を見出し、 本発明に到達した。 また、 該ベンゾビスァゾー ル系化合物を記録層に設けることにより、 発振波長 4.00nm〜500 nmか ら選択されるレーザー光により良好な記録及び再生が可能である、 優れた光記 録媒体を見出し、 本発明に至った。
すなわち、 本発明は、
① 基板上に記録層を有する光記録媒体において、 ベンゾビスァゾール系化合 物を少なくとも 1種以上選択して記録層に含有してなる光記録媒体、 更に は、 基板上に記録層として有機色素層を有する光記録媒体において、 該有 機色素中に、 ベンゾビスァゾール系化合物の少なくとも 1種を含有させて なる光記録媒体、
② 特に波長 300~500 nm、 更に波長 400 ηπ！〜 500 nm、 殊には 波長 400 nm〜410 n mの範囲から選択されるレーザー光により記録 及び再生が可能である前記①の光記録媒体、
③ 一般式 （1) で表されるベンゾビスァゾール系化合物を用いた光記録媒体、
Figure imgf000006_0001
〔式中、 置換基 X、 Yはそれぞれ独立に、 ァリール基、 ヘテロァリール基 を表し、 環 A、 Bはそれぞれ独立にォキサゾール環またはチアゾール環を 表し、 Q Q2はそれぞれ独立に水素原子、 ハロゲン原子、 アルキル基を表 す。 但し、 置換基 X, Yで表されるァリール基又はへテロアリール基につ いて、 それぞれ独立に、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 シァノ基、 アミ ノ基、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 ァルケ ニル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ基、 ァリールォキシ基、 ァルケ ニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリールチオ基、 ァ ルケ-ルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基、 ァシル基、 アルコ キシカルボニル基、 ァラルキルォキシカルボニル基、 アリールォキシカル ポニル基、 アルケニルォキシカルボニル基、 モノ置換アミノカルボニル基、 ジ置換ァミノカルボ二ル基、 ァシルォキシ基又は複素環基で置換されてい てもよい。 〕
④ 前記一般式 （1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （2 ) で表される化合 物である③の光記録媒体、
Figure imgf000007_0001
〔式中、 R1, R2， R3， R4， R5， R6， R7， R8はそれぞれ独立に、 水素原 子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 シァノ基、 アミノ基、 置換又は無置 換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基、 アルコキシ 基、 ァラルキルォキシ基、 ァリールォキシ基、 ァルケ-ルォキシ基、 アル キルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチオ基、 モ ノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基、 ァシル基、 アルコキシカルボニル基、 ァラルキルォキシカルボエル基、 ァリールォキシカルボ二ル基、 アルケニ ルォキシカルボニル基、 モノ置換アミノカルボニル基、 ジ置換アミノカル ポニル基、 ァシルォキシ基を表し、 Z 1, Z Z 3, Z 4はそれぞれ独立に、 水素原子、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 ァ ルケ二ル基を表し、 ！^〜尺8， 1〜？4の各置換基は隣接する置換基と連結 基を介してそれぞれ併せて環を形成していてもよい。 〕
⑤ 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （3 ) で表される化合 物である③の光記録媒体、
(3)
Figure imgf000007_0002
〔式中、 Ρ 1, Ρ 2はそれぞれ独立に置換又は無置換のナフチノレ基を表す。 但 し、 置換ナフチル基の場合の置換基はハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 ァ ミノ基、 置換又は無置換のアルキル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ 基、 ァリールォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキ ルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置 換ァミノ基及びァシルォキシ基からなる群から選択される。 〕
⑥ 一般式 （l a ) で表されるベンゾビスァゾール系化合物、
Figure imgf000008_0001
〔式中、 置換基 X ' 、 Y ' はそれぞれ独立に、 ァリール基、 ヘテロァリー ル基を表し、 環 A、 B並びに、 Q Q2は式 ( 1 ) の環 A、 B、 Q \ Q2と 同一の意味を表す。 伹し、 置換基 X ' , Y ' で表されるァリール基又はへ テロアリール基について、 それぞれ独立に、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル 基、 シァノ基、 アミノ基、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ基、 ァリー ルォキシ基、 ァノレケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基、 ァシル基、 アルコキシカルボニル基、 ァラルキルォキシカルボニル基、 ァ リールォキシカルボ二ル基、 アルケニルォキシカルボニル基、 モノ置換ァ ミノカルボニル基、 ジ置換ァミノカルボエル基、 ァシルォキシ基又は複素 環基から選択される置換基で置換され、 少なくとも 1つの置換基が炭素数 3以上のジ置換ァミノ基、 又は炭素鎖中に酸素原子を 1〜 3個有するアル コキシ基を表す。 〕
⑦ 下記一般式 （2 a ) で表される⑥のベンゾビスァゾール系化合物、
Figure imgf000009_0001
〔式中、 R1, R2, R3， R4, R5, R6， R7, R8は式 （2 ) の R1, R2, R3, R4， R5， R6， R7， R8と同一の意味を表し、 Z 5, Z 6、 Z 7， Z8はそれぞれ 独立に、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アル ケニル基を表す。 但し、 Z 5〜Z 8の各置換基のうち少なくとも 1つは、 炭素 数 4〜1 0アルキル基、 又は炭素数 7〜1 0のァラルキル基を表す。 〕 下記一般式 （3 a ) で表される⑥のベンゾビスァゾール系化合物、
(3a)
Figure imgf000009_0002
〔式中、 P 3, P4はそれぞれ独立に置換又は無置換のナフチル基を表す。 伹 し、 置換ナフチル基の場合の置換基はハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 ァ ミノ基、 置換又は無置換のアルキル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ 基、 ァリールォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキ ルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置 換ァミノ基及びァシルォキシ基からなる群から選択され、 P3, P4の少なく とも一方は置換ナフチル基であり、 且つその置換基の少なくとも 1つが、 炭素鎖中に酸素原子を 1 ~ 3個有するアルコキシ基を表す。 〕
：関するものである。 図面の簡単な説明
図 1は、 本発明に係る光記録媒体の層構成の一例を示す断面構造図である c 図 2は、 本発明に係る光記録媒体の層構成の一例を示す断面構造図である c 図 3は、 本発明に係る光記録媒体の層構成の一例を示す断面構造図である t 発明を実施するための最良の形態
本発明は、 光記録媒体の記録層中にベンゾビスァゾール系化合物を含有する ことを特徴とする光記録媒体に関し、 特に波長 3 0 0 n m〜5 0 0 n m、 更に は波長 4 0 0 η π！〜 5 0 0 n m、 殊に波長 4 0 0 n m〜4 1 0 の範囲から 選択されるレーザー光に対して記録及び再生が可能である新規な光記録媒体に 関するものである。 更に、 本発明は、 新規なベンゾビスァゾール系化合物に関 するものである。
本発明に係る光記録媒体とは、 情報を記録して再生することのできる光記録 媒体を示すものである。 但し、 ここでは適例として基板上に記録層、 反射層を 有する本発明の光記録媒体に関して説明する。
本発明の光記録媒体は、 例えば、 図 1に示すような基板 1、 記録層 2、 反射 層 3、 及び保護層 4が順次積層している 4層構造を有しているか、 図 2に示す ような貼り合わせ構造を有している。 即ち、 図 2に示す媒体は、 基板 1上に記 録層 2が形成されており、 その上に密着して反射層 3が設けられており、 さら にその上に接着層 5を介して保護層 4が貼り合わされている構造を有している ものである。 但し、 記録層 2の下、 又は上に別の層があっても良く、 反射層 3 の上に別の層があっても構わない。 また、 図 3に示すように基板 1、 反射層 3、 記録層 2、 保護層 4の順に積層し、 保護層側から記録再生する構造であっても 良い。 また、 特開平 1 0— 3 2 6 4 3 5号公報記載のように光透過層の厚み力 再生系のレーザー光源波長; I、 及び、 対物レンズの開口数 N . A. により規定 された媒体構造であっても構わない。 また、 本発明記載の式 （1 ) の化合物に ついては、 必要に応じて特開平 1 1一 2 0 3 7 2 9号公報記載のように記録層 を 2種以上有する光記録媒体に使用することもできる。
基板の材質としては、 基本的には記録光及び再生光の波長で透明であればよ い。 例えば、 ポリカーボネート樹脂、 塩化ビニル樹脂、 ポリメタクリル酸メチ ル等のアクリル樹脂、 ポリスチレン樹脂、 エポキシ樹脂等の高分子材料ゃガラ ス等の無機材料が利用される。 これらの基板材料は射出成形法等により円盤状 に基板に成形してもよい。 必要に応じて、 基板表面に案内溝やピットを形成す ることもある。 このような案内溝やピットは、 基板の成形時に付与することが 望ましいが、 基板の上に紫外線硬化樹脂層を用いて付与することもできる。
通常、 光ディスクとして用いる場合は、 厚さ 1 . 2 mm程度、 直径 8 O mm 乃至 1 2 O mni程度の円盤状であってもよく、 中央に直径 1 5 mm程度の穴が 開いていても構わない。
本発明においては、 基板上に記録層を設けるが、 本発明の記録層は、 ベンゾ ビスァゾー^/系化合物を少なくとも 1種含有するものである。 そして波長 3 0 0 n m〜5 0 0 n mから選択される記録レーザー波長及び再生レーザー波長に 対して記録 ·再生が可能である。 中でも、 波長 4 0 0 n m〜5 0 0 n m、 更に は波長 4 0 0 n m〜4 1 0 n mの範囲から選択される記録レーザー波長及び再 生レーザー波長に対して良好な信号特性が得られる光記録媒体である。
本発明記載の一般式 （1 ) で表される化合物は、 置換基の選択により吸収波 長を任意に選択できるため、 前記レーザー光の波長において、 記録層に必要な 光学定数を満足することのできる極めて有用な有機色素である。
本発明の記録層に含有される一般式 （1 ) で示される化合物について、 以下 に具体例を詳細に述べる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yはそれぞれ独立に置換または無置換のァリール基、 ヘテロァリール基である。 これらの基としては、 ポリカーボネート、 アクリル、 エポキシ、 ポリオレフィン基板などの高分子材料やガラス等の無機材料などへ の層形成に適した加工性の良好な基を選択して用いることができる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基の置換 基としては、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 シァノ基、 アミノ基、 置換また は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基、 アルコキ シ基、 ァラルキルォキシ基、 ァリールォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキ ルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換 アミノ基、 ジ置換アミノ基、 ァシル基、 アルコキシカルボニル基、 ァラルキル ォキシカルボニル基、 ァリールォキシカルポニル基、 アルケニルォキシカルボ ニル基、 モノ置換アミノカルボニル基、 ジ置换ァミノカルボニル基、 ァシルォ キシ基または複素環基等が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 するハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子な どのハロゲン原子が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のアルキル基としては、 直鎖、 分岐または環状の無置 換アルキル基、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 アルコキシ基、 ァシ ル基、 ァシルォキシ基、 アルコキシカルボ二ル基、 ァリールォキシカルボ-ル 基、 ァラルキルォキシ力ルポ-ル基、 アルケニルォキシカルボ-ル基、 アルコ キシカルボエルォキシ基、 ジアルキルアミノ基、 ァシルァミノ基、 アルキルス ルホンアミノ基、 アルキルスルホニル基、 ァリールスルホエル基、 複素環基等 の置換基群より選択した置換基で置換されたアルキル基などが挙げられる。
置換または無置換の直鎖、 分岐または環状のアルキル基としては、 メチル基、 ェチノレ基、 n—プロピノレ基、 i s o—プロピノレ基、 n—ブチル基、 i s o—ブ チル基、 s e c—ブチノレ基、 t一プチル基、 n—ペンチノレ基、 ί s o—ペンチ ル基、 2 _メチルブチル基、 1一メチルブチル基、 ネオペンチル基、 1， 2— ジメチルプロピル基、 1， 1ージメチルプロピル基、 シクロペンチル基、 n— へキシル基、 4ーメチルペンチル基、 3—メチルペンチル基、 2—メチルペン チル基、 1ーメチノレペンチノレ基、 3 , 3—ジメチノレブチノレ基、 2， 3 _ジメチ ノレプチノレ基、 1 , 3—ジメチ /レブチゾレ基、 2， 2—ジメチ/レブチノレ基、 1 , 2 —ジメチルブチル基、 1， 1ージメチルブチル基、 3—ェチルブチル基、 2— ェチルブチル基、 1—土チルブチル基、 1， 2， 2—トリメチルブチル基、 1 , 1， 2—トリメチノレブチル基、 1—ェチルー 2—メチルプロピル基、 シクロへ キシル基、 n—ヘプチル基、 2—メチルへキシル基、 3 _メチルへキシル基、 4 _メチルへキシル基、 5—メチルへキシル基、 2 , 4—ジメチルペンチル基、 n—ォクチル基、 2—ェチルへキシル基、 2 , 5—ジメチルへキシル基、 2， 5， 5—トリメチルペンチル基、 2 , 4—ジメチルへキシル基、 2 , 2， 4— トリメチルペンチノレ基、 3， 5 , 5—トリメチルへキシル基、 n—ノニル基、 n—デシル基、 4ーェチルォクチル基、 4ーェチルー 4， 5—メチルへキシル 基、 n—ゥンデシル基、 n—ドデシル基、 1， 3， 5， 7—テトラェチルォク チル基、 4—ブチルォクチル基、 6， 6—ジェチルォクチル基、 n—トリデシ ル基、 6—メチルー 4—プチルォクチル基、 n—テトラデシル基、 n—ペンタ デシノレ基、 3， 5—ジメチルヘプチル基、 2 , 6—ジメチノレへプチル基、 2 ,
4ージメチルヘプチル基、 2 , 2， 5， 5—テトラメチルへキシル基、 1ーシ クロペンチルー 2， 2—ジメチルプロピル基、 1—シクロへキシルー 2， 2— ジメチルプロヒ。ル基などの炭素数 1〜 1 5の無置換アルキル基；
クロロメチノレ基、 クロ口ェチル基、 プロモェチノレ基、 ョードエチノレ基、 ジク ロロメチル基、 フルォロメチル基、 トリフルォロメチル基、 ペンタフルォロェ チノレ基、 2， 2， 2— ト リフノレオロェチノレ基、 2 , 2， 2—トリクロロェチノレ 基、 1， 1 , 1 , 3 , 3， 3—へキサフルオロー 2—プロピル基、 ノナフルォ ロブチル基、 パーフルォロデシル基等のハロゲン原子で置換された炭素数 1〜 1 0のアルキル基；
ヒ ドロキシメチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 4—ヒドロキシブチル基、 2—ヒドロキシ一 3—メ トキシプロピル基、 2—ヒ ドロキシ _ 3—クロ口プロ ピル基、 2—ヒドロキシ一 3—エトキシプロピル基、 3—ブトキシ一 2—ヒド 口キシプロピル基、 2—ヒドロキシ _ 3—シク口へキシノレォキシプ口ピ /レ基、 2—ヒドロキシプロピル基、 2—ヒドロキシプチノレ基、 4ーヒ ドロキシデ力リ ル基などのヒドロキシ基で置換された炭素数 1〜 1 0のアルキル基；
ヒドロキシメ トキシメチル基、 ヒドロキシェトキシェチノレ基、 2 _ ( 2， ― ヒ ドロキシー 1， 一メチルエトキシ） 一 1—メチルェチル基、 2— （ 3， ーフ ノレオロー 2 ' —ヒドロキシプロポキシ） ェチノレ基、 2— ( 3， 一クロロー 2， ーヒドロキシプロポキシ） ェチ/レ基、 ヒドロキシブトキシシクロへキシノレ基な どのヒドロキシアルコキシ基で置換された炭素数 2〜1 0のアルキル基； ヒドロキシメ トキシメ トキシメチル基、 ヒドロキシエトキシエトキシェチル 基、 [ 2— （2， ーヒドロキシー 1， 一メチルエトキシ） 一 1—メチルェトキ シ] .エトキシェチル基、 [ 2— （2， 一フルオロー 1， ーヒ ドロキシェトキ シ） 一 1一メチルエトキシ] エトキシェチル基、 [ 2— （2， 一クロ口一 1， —ヒドロキシェトキシ） _ 1—メチルェトキシ] ェトキシェチル基などのヒ ド ロキシアルコキシアルコキシ基で置換された炭素数 3〜1 0のアルキル基； シァノメチル基、 2—シァノエチル基、 4ーシァノブチル基、 2—シァノー 3—メ トキシプロピル基、 2—シァノ一 3—クロ口プロピル基、 2—シァノー 3—エトキシプロピノレ基、 3—ブトキシー 2—シァノプロピル基、 2—シァノ 一 3—シクロへキシルプロピル基、 2—シァノプロピル基、 2—シァノブチル 基などのシァノ基で置換された炭素数 2〜 1 0のアルキル基；
メ トキシメチル基、 エトキシメチル基、 プロポキシメチル基、 ブトキシメチ ル基、 メ トキシェチル基、 エトキシェチル基、 プロポキシェチル基、 ブトキシ ェチル基、 n—へキシルォキシェチル基、 （4ーメチルペントキシ） ェチル基、
( 1 , 3—ジメチルブトキシ） ェチル基、 （2—ェチルへキシルォキシ） ェチ ル基、 n—ォクチルォキシェチル基、 （3， 5 , 5—トリメチルへキシルォキ シ） ェチル基、 （2—メチルー 1— i s o—プロピルプロポキシ） ェチル基、
( 3—メチノレー 1一 i s o—プロピノレブチノレオキシ） ェチノレ基、 2—エトキシ 一 1一メチルェチル基、 3—メ トキシブチル基、 （3 , 3， 3—トリフルォロ プロポキシ） ェチル基、 （3 , 3， 3—トリクロ口プロポキシ） ェチル基など のアルコキシ基で置換された炭素数 2〜1 5のアルキル基；
メ トキシメ トキシメチル基、 メ トキシェトキシェチル基、 エトキシエトキシ ェチル基、 プロポキシエトキシェチル基、 ブトキシエトキシェチル基、 シクロ へキシルォキシェトキシェチル基、 デカリルォキシプロポキシエトキシ基、
( 1， 2—ジメチルプロポキシ） エトキシェチル基、 （3—メチル— 1一 i s o—ブチルブトキシ） エトキシェチノレ基、 （2—メ トキシ一 1ーメチルェトキ . シ） ェチル基、 ( 2—ブトキシー 1一メチルエトキシ） ェチル基、 2— （2， 一エトキシー 1， 一メチノレエトキシ） 一 1一メチルェチル基、 （3 , 3， 3— トリフルォロプロポキシ） エトキシェチル基、 （3， 3， 3—トリクロ口プロ ポキシ） エトキシェチル基などのアルコキシァ コキシ基で置換された炭素数 3〜 1 5のアルキル基；
メ トキシメ トキシメ トキシメチル基、 メ トキシェトキシエトキシェチル基、 ェトキシェトキシェトキシェチル基、 ブトキシェトキシェトキシェチル基、 シ クロへキシルォキシ、 プロポキシプロポキシプロポキシ基、 （2 , 2， 2—ト リフルォロエトキシ） エトキシエトキシェチル基、 （2 , 2 , 2—トリクロ口 ェトキシ） エトキシェトキシェチル基などのァノレコキシアルコキシアルコキシ 基で置換された炭素数 4〜 1 5のアルキル基；
ホノレミノレメチノレ基、 2—ォキソブチル基、 3—ォキソブチル基、 4 _ォキソ ブチル基、 2 , 6—ジォキソシクロへキサン一 1—ィル基、 2—ォキソ一 5— tーブチルシクロへキサン一 1一ィル基等のァシル基で置換された炭素数 2〜 1 0のァノレキノレ基；
ホルミルォキシメチル基、 ァセトキシェチル基、 プロピオニルォキシェチル 基、 ブタノィルォキシェチル基、 バレリルォキシェチル基、 （2—ェチルへキ サノィルォキシ） ェチル基、 （3， 5， 5—トリメチルへキサノィルォキシ） ェチル基、 （3， 5 , 5—トリメチルへキサノィルォキシ） へキシル基、 （3 一フルォロプチリルォキシ） ェチル基、 （3—クロロブチリルォキシ） ェチル 基などのァシルォキシ基で置換された炭素数 2〜 1 5のアルキル基；
ホルミルォキシメ トキシメチル基、 ァセトキシエトキシェチル基、 プロピオ ニノレオキシエトキシェチル基、 バレリルォキシエトキシェチル基、 （2—ェチ ルへキサノィルォキシ） エトキシェチル基、 ( 3 , 5 , 5—トリメチルへキサ ノイノレオキシ） ブトキシェチル基、 （3， 5 , 5—トリメチルへキサノィルォ キシ） エトキシェチル基、 （2 _フルォロプロピオニルォキシ） エトキシェチ ル基、 （2—クロ口プロピオニルォキシ） エトキシェチル基などのァシルォキ シアルコキシ基で置換された炭素数 3〜1 5のアルキル基；
ァセトキシメ トキシメ トキシメチル基、 ァセトキシエトキシエトキシェチル 基、 プロピオ-ルォキシエトキシエトキシェチル基、 バレリルォキシエトキシ エトキシェチノレ基、 （2—ェチノレへキサノイノレオキシ） エトキシェトキシェチ ル基、 （3， 5， 5—トリメチルへキサノィルォキシ） エトキシェトキシェチ ル基、 （2—フルォロプロピオニルォキシ） エトキシエトキシェチル基、 （2 一クロ口プロピオニルォキシ） エトキシエトキシェチル基などのァシルォキシ アルコキシアルコキシ基で置換された炭素数 5〜1 5のアルキル基；
メ トキシカルボニルメチル基、 エトキシカルボニルメチル基、 プトキシカル ボニルメチル基、 メ トキシカルボニルェチル基、 エトキシカルボニルェチル基、 ブトキシカルボニルェチル基、 （p—ェチルシク口へキシルォキシカルボ二 ル） シクロへキシル基、 （2 , 2， 3， 3—テトラフルォロプロポキシカルボ -ル） メチル基、 （2 , 2 , 3 , 3—テトラクロ口プロポキシカルボニル） メ チル基などのアルコキシカルボニル基で置換された炭素数 3〜 1 5のアルキル , 基；
フエノキシカルボニルメチル基、 フエノキシカルボニルェチル基、 （4一 t —プチルフエノキシカルポニル） ェチル基、 ナフチルォキシカルボニルメチル 基、 ビフエニルォキシカルボニノレエチル基などのァリールォキシカルボニル基 で置換された炭素数 8〜 1 5のアルキル基；
ベンジルォキシカルボニルメチル基、 ベンジルォキシカルボニルェチル基、 フエネチルォキシカルポニルメチル基、 （4ーシク口へキシルォキシベンジル ォキシカルボニル） メチル基などのァラルキルォキシカルボニル基で置換され た炭素数 9 ~ 1 5のアルキル基；
ビュルォキシカルボ-ルメチル基、 ビエルォキシカルボニルェチル基、 ァリ ルォキシカルボニノレメチル基、 ォクテノキシカルボニルメチル基などのアルケ ニルォキシカルボニル基で置換された炭素数 4〜 1 0のアルキル基；
メ トキシカノレポニノレオキシメチノレ基、 メ トキシカノレポ-ルォキシェチノレ基、 ェトキシカノレボ二/レオキシェチノレ基、 ブトキシカノレポ-ノレォキシェチノレ基、 ( 2 , 2 , 2—トリフノレオ口エトキシ） カルボ二ルォキシェチノレ基、 （2 , 2， 2—トリクロロェトキシ） カルボニルォキシェチル基などのアルコキシカルボ ニルォキシ基で置換された炭素数 3〜 1 5のアルキル基；
メ トキシメ トキシカルボニルォキシメチル基、 メ トキシエトキシカルボニル ォキシェチル基、 エトキシェトキシカルボニルォキシェチル基、 ブトキシェト キシカルボニルォキシェチル基、 （2， 2 , 2—トリフルォロエトキシ） エト キシカルボニルォキシェチル基、 （2 , 2， 2—トリクロ口エトキシ） ェトキ シカルポニルォキシェチル基などのアルコキシアルコキシカルポニルォキシ基 で置換された炭素数 4〜 1 5のアルキル基；
ジメチルァミノメチル基、 ジェチルァミノメチル基、 ジー n _プチルァミノ メチル基、 ジ一 n—へキシルァミノメチル基、 ジ一 n—ォクチルァミノメチル 基、 ジー n—デシルァミノメチル基、 N—イソアミルー N—メチルアミノメチ ル基、 ピペリジノメチル基、 ジ （メ トキシメチル） アミノメチル基、 ジ （メ ト キシェチル） アミノメチル基、 ジ （エトキシメチル） アミノメチル基、 ジ （ェ トキシェチル） アミノメチル基、 ジ （プロボキシェチル） アミノメチル基、 ジ
(ブトキシェチル） アミノメチル基、 ビス （2—シクロへキシルォキシェチ ル） アミノメチル基、 ジメチルアミノエチル基、 ジェチルアミノエチル基、 ジ —n—ブチルアミノエチル基、 ジー n—へキシルアミノエチル基、 ジ一 n—ォ クチルアミノエチル基、 ジ _ n—デシルアミノエチル基、 N—イソアミルー N 一メチルアミノエチル基、 ピベリジノエチル基、 ジ （メ トキシメチル） ァミノ ェチル基、 ジ （メ トキシェチル） アミノエチル基、 ジ （エトキシメチル） アミ ノエチル基、 ジ （エトキシェチル） アミノエチル基、 ジ （プロボキシェチル） アミノエチル基、 ジ （ブトキシェチル） アミノエチル基、 ビス （2—シクロへ キシルォキシェチル） アミノエチル基、 ジメチルァミノプロピル基、 ジェチル ァミノプロピル基、 ジー n—ブチルアミノプロピル基、 ジー n—へキシルアミ ノプロピル基、 ジ一 n _オタチルァミノ.プロピル基、 ジー n—デシルァミノブ 口ピル基、 N—イソアミルー N—メチルァミノプロピル基、 ピペリジノプロピ ル基、 ジ （メ トキシメチル） ァミノプロピル基、 ジ （メ トキシェチル） ァミノ プロピル基、 ジ （エトキシメチル） ァミノプロピル基、 ジ （エトキシェチル） ァミノプロピル基、 ジ （プロボキシェチル） ァミノプロピル基、 ジ （ブトキシ ェチル） ァミノプロピル基、 ビス （2—シクロへキシルォキシェチル） ァミノ プロピル基、 ジメチルァミノプチル基、 ジェチルァミノプチル基、 ジ一 n—ブ チルァミノプチル基、 ジー n キシルァミノブチル基、 ジー n—オタチルァ ミノプチル基、 ジ一 n—デシルァミノブチル基、 N—イソアミルー N—メチノレ ァミノブチル基、 ピぺリジノブチル基、 ジ （メ トキシメチル） ァミノブチル基、 ジ （メ トキシェチル） アミノブチル基、 ジ （エトキシメチル） アミノブチル基、 ジ （エトキシェチル） アミノブチル基、 ジ （プロボキシェチル） アミノブチル 基、 ジ （ブトキシェチル） アミノブチル基、 ビス （2—シクロへキシルォキシ ェチル） ァミノプチル基等のジアルキルァミノ基で置換された炭素数 3 2 0 のアルキル基；
ァセチルァミノメチル基、 ァセチルアミノエチル基、 プロピオニルアミノエ チル基、 プタノィルアミノエチル基、 シクロへキサンカルポニルアミノエチノレ 基、 p—メチルシクロへキサンカルボ-ルアミノエチル基、 スクシンイミノエ チル基などのァシルァミノ基で置換された炭素数 3〜 1 0のアルキル基； メチルスルホンアミノメチル基、 メチルスノレホンアミノエチノレ基、 ェチルス ルホンアミノエチル基、 プロピルスルホンアミノエチル基、 ォクチルスルホン ァミノェチル基などのアルキルスルホンァミノ基で置換された炭素数 2〜 1 0 のアルキル基；
メチノレスルホニノレメチル基、 ェチノレスノレホニノレメチノレ基、 プチルスノレホニノレ メチル基、 メチノレスノレホニルェチル基、 ェチルスルホ二/レエチル基、 ブチルス ルホニルェチル基、 2—ェチルへキシルスルホニルェチル基、 （2 , 2 , 3， 3—テトラフルォロプロピル） スルホニルメチル基、 （2， 2， 3， 3—テト ラクロ口プロピル） スルホニルメチル基などのアルキルスルホニル基で置換さ れた炭素数 2〜 1 0のアルキル基；
ベンゼンスノレホニノレメチル基、 ベンゼンスノレホニノレェチル基、 ベンゼンスル ホュルプロピノレ基、 ベンゼンスノレホニノレブチノレ基、 トノレエンスノレホニノレメチノレ 基、 トルエンスノレホニルェチノレ基、 トノレエンス/レホニ/レプロピゾレ基、 トノレェン スノレホニルブチノレ基、 キシレンスノレホ-ノレメチノレ基、 キシレンスルホニノレエチ ル基、 キシレンスルホニルプロピル基、 キシレンスノレホニルブチル基などのァ リ一ルスルホニル基で置換された炭素数 7〜 1 2のアルキル基；
チアジァゾリノメチル基、 ピロリノメチル基、 ピロリジノメチル基、 ピラゾ リジノメチル基、 ィミダゾリジノメチル基、 ォキサゾリル基、 トリアゾリノメ チル基、 モルホリノメチル基、 インドーリノメチル基、 ベンズィミダゾリノメ チル基、 カルバゾリノ.メチル基などの複素環基で置換された炭素数 2〜1 3の アルキル基等が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァラルキル基の例としては、 前記に挙げたアルキル 基と同様な置換基を有するァラルキル基であり、 好ましくは、 ベンジル基、 二 トロべンジル基、 シァノベンジル基、 ヒ ドロキシベンジル基、 メチルベンジノレ 基、 トリフルォロメチルベンジル基、 ナフチ メチノレ基、 ニトロナフチルメチ ル基、 シァノナフチルメチル基、 ヒ ドロキシナフチルメチル基、 メチルナフチ ルメチル基、 トリフルォロメチルナフチルメチル基、 フルオレン一 9一ィルェ チル基などの炭素数 7〜 1 5のァラルキル基等が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァ.リール基の例とし Tは、 前記に挙げたアルキル基 と同様な置換基を有するァリール基であり、 好ましくは、 フエニル基、 ニトロ フエニル基、 シァノフエエル基、 ヒドロキシフエニル基、 メチルフエニル基、 トリフノレオロメチルフエエル基、 ナフチル基、 ニトロナフチル基、 シァノナフ チル基、 ヒドロキシナフチル基、 メチルナフチル基、 トリフルォロメチルナフ チル基、 メ トキシカルポニルフエニル基、 4一 （5， 一メチルベンゾキサゾー ルー 2 ' —ィル） フエ-ル基、 ジブチルァミノカルボユルフェニル基などの炭 素数 6〜 1 5のァリール基等が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のアルケュル基の例としては、 前記に挙げたアルキル 基と同様な置換基を有するァルケ-ル基であり、 好ましくは、 ビニル基、 プロ ぺニノレ基、 1—フテニノレ基、 i s o—ブテニノレ基、 1一ペンテ二ノレ基、' 2—ぺ ンテュル基、 2—メチル一 1ーブテニル基、 3—メチルー 1—ブテエル基、 2 ーメチルー 2—ブテュル基、 2， 2—ジシァノビュル基、 2—シァノ一2—メ チルカルボキシルビニル基、 2—シァノー 2—メチルスルホンビュル基、 スチ リノレ基、 4一フエ-ルー 2—ブテュル基などの炭素数 2〜 1 0のアルケニル基 が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のアルコキシ基の例としては、 メトキシ基、 エトキシ 基、 n—プロポキシ基、 イソプロポキシ基、 n—ブトキシ基、 イソブトキシ基、 t e r t一ブトキシ基、 s e c—ブトキシ基、 n—ペンチルォキシ基、 イソぺ ンチノレオキシ基、 t e r t—ペンチルォキシ基、 s e c一ペンチルォキシ基、 シクロペンチノレォキシ基、 n—へキシルォキシ基、 1ーメチルペンチルォキシ 基、 2—メチノレペンチルォキシ基、 3—メチルペンチルォキシ基、 4一メチル ペンチルォキシ基、 1， 1ージメチルブトキシ基、 1 , 2—ジメチルプトキシ 基、 1， 3—ジメチルプトキシ基、 2， 3—ジメチルブトキシ基、 1， 1 , 2 一トリメチルプロポキシ基、 1， 2 , 2—トリメチルプロポキシ基、 1—ェチ ルブトキシ基、 2—ェチルブトキシ基、 1ーェチルー 2—メチルプロポキシ基、 シク口へキシルォキシ基、 メチルシク口ペンチルォキシ基、 n—へプチルォキ シ基、 1—メチルへキシルォキシ基、 2—メチルへキシルォキシ基、 3—メチ ルへキシノレォキシ基、 4—メチノレへキシルォキシ基、 5—メチルへキシルォキ シ基、 1， 1一ジメチルペンチルォキシ基、 1， 2 _ジメチルペンチルォキシ 基、 1， 3—ジメチルペンチルォキシ基、 1 , 4一ジメチルペンチルォキシ基、 2 , 2—ジメチルペンチルォキシ基、 2 , 3—ジメチルペンチルォキシ基、 2 , 4—ジメチルペンチルォキシ基、 3， 3—ジメチルペンチルォキシ基、 3 , 4 —ジメチノレペンチノレォキシ基、 1ーェチノレペンチノレォキシ基、 2—ェチルペン チルォキシ基、 3—ェチルペンチルォキシ基、 1， 1， 2—トリメチルブトキ シ基、 1， 1， 3—トリメチルブトキシ基、 1， 2 , 3—トリメチルブトキシ 基、 1， 2 , 2—トリメチルプトキシ基、 1， 3， 3—トリメチルブトキシ基、 2 , 3， 3—トリメチルブトキシ基、 1ーェチルー 1一メチルブトキシ基、 1 ーェチノレー 2—メチルブトキシ基、 1一ェチル一 3 _メチルブトキシ基、 2一 ェチノレー 1ーメチノレブトキシ基、 2—ェチノレー 3—メチノレブトキシ基、 1一 n —プロピルブトキシ基、 1—ィソプロピルブトキシ基、 1一^ f ソプロピル一 2 —メチルプロポキシ基、 メチルシクロへキシルォキシ基、 n—ォクチルォキシ 基、 1ーメチノレへプチルォキシ基、 2—メチルヘプチルォキシ基、 3—メチル ヘプチルォキシ基、 4ーメチルヘプチルォキシ基、 5—メチルヘプチルォキシ 基、 6一メチルヘプチルォキシ基、 1， 1ージメチルへキシルォキシ基、 1 , 2—ジメチルへキシルォキシ基、 1 , 3—ジメチルへキシルォキシ基、 1， 4 —ジメチルへキシルォキシ基、 1 , 5—ジメチルへキシルォキシ基、 2， 2— ジメチルへキシルォキシ基、 2 , 3—ジメチルへキシルォキシ基、 2 , 4—ジ メチルへキシルォキシ基、 2， 5—ジメチルへキシルォキシ基、 3， 3—ジメ チルへキシルォキシ基、 3， 4ージメチルへキシルォキシ基、 3， 5 _ジメチ ルへキシルォキシ基、 4 , 4ージメチルへキシルォキシ基、 4 , 5—ジメチル へキシノレォキシ基、 1—ェチルへキシルォキシ基、 2—ェチルへキシルォキシ 基、 3—ェチノレへキシノレォキシ基、 4ーェチノレへキシ /レオキシ基、 1一 n—プ 口ピルペンチルォキシ基、 2— n—プロピルペンチルォキシ基、 1一イソプロ ピルペンチルォキシ基、 2—ィソプロピルペンチルォキシ基、 1ーェチルー 1 一メチルペンチルォキシ基、 1ーェチルー 2—メチルペンチルォキシ基、 1一 ェチルー 3—メチノレペンチルォキシ基、 1ーェチルー 4—メチルペンチルォキ シ基、 2—ェチルー 1ーメチルペンチルォキシ基、 2—ェチルー 2—メチルぺ ンチルォキシ基、 2—ェチルー 3—メチルペンチルォキシ基、 2—ェチルー 4 ーメチノレペンチルォキシ基、 3—ェチルー 1—メチノレペンチルォキシ基、 3— ェチノレー 2—メチノレペンチルォキシ基、 3ーェチノレ一 3—メチノレペンチノレォキ シ基、 3—ェチルー 4—メチルペンチルォキシ基、 1， 1， 2—トリメチルぺ ンチルォキシ基、 1， 1 , 3—トリメチルペンチルォキシ基、 1， 1， 4—ト リメチルペンチルォキシ基、 1， 2 , 2—トリメチルペンチルォキシ基、 1， 2， 3—トリメチルペンチルォキシ基、 1 , 2 , 4—トリメチルペンチルォキ シ基、 1， 3 , 4—トリメチルペンチルォキシ基、 2， 2， 3—トリメチノレぺ ンチノレオキシ基、 2 , 2， 4ートリメチルペンチノレオキシ基、 2 , 3， 4—ト リメチルペンチルォキシ基、 1， 3 , 3—トリメチノレペンチルォキシ基、 2， 3， 3—トリメチルペンチルォキシ基、 3， 3 , 4—トリメチルペンチルォキ シ基、 1， 4， 4一トリメチルペンチルォキシ基、 2， 4 , 4ートリメチノレぺ ンチルォキシ基、 3 , 4 , 4—トリメチルペンチルォキシ基、 1一 n—ブチノレ ブトキシ基、 1一イソプチルブトキシ基、 1一 s e c—ブチルブトキシ基、 1 一 t e r t—ブチルブトキシ基、 2— t e r t—ブチノレブトキシ基、 1一 n— プ口ピル— 1ーメチルブトキシ基、 1— n—プロピル一 2—メチルブトキシ基、 1一 n—プロピル一 3—メチルプトキシ基、 1一イソプロピル一 1ーメチルブ トキシ基、 1一イソプロピル一 2—メチルブトキシ基、 1一イソプロピル一 3 一メチルブトキシ基、 1 , 1一ジェチルブトキシ基、 1， 2—ジェチルブトキ シ基、 1一ェチル一 1 , 2—ジメチルブトキシ基、 1—ェチル一 1， 3—ジメ チルプトキシ基、 1—ェチルー 2 , 3—ジメチルブトキシ基、 2—ェチルー 1， 1ージメチノレブトキシ基、 2—ェチル一 1 , 2—ジメチルブトキシ基、 2—ェ チル一 1 , 3—ジメチルブトキシ基、 2—ェチルー 2， 3—ジメチルブトキシ 1 , 1， 3， 3—テトラメチルブトキシ基、 1， 2—ジメチルシクロへキ シルォキシ基、 1， 3—ジメチルシクロへキシルォキシ基、 1， 4ージメチル シク口へキシノレォキシ基、 ェチルシク口へキシノレ才キシ基、 n—ノニノレオキシ 基、 3， 5 , 5—トリメチルへキシルォキシ基、 n—デシルォキシ基、 n—ゥ ンデシルォキシ基、 n—ドデシルォキシ基、 1—ァダマンチルォキシ基、 n— ペンタデシルォキシ基等の炭素数 1〜 1 5の直鎖、 分岐又は環状の無置換アル コキシ基；
メ トキシメ トキシ基、 メ トキシェトキシ基、 エトキシエトキシ基、 n—プロ ポキシエトキシ基、 イソプロポキシエトキシ基、 n—ブトキシエトキシ基、 ィ ソブトキシェトキシ基、 t e r t—ブトキシエトキシ基、 s e c—プトキシェ' トキシ基、 n—ペンチルォキシェトキシ基、 ィソペンチルォキシェトキシ基、 t e r t一ペンチノレオキシェトキシ基、 s e c一ペンチノレオキシェトキシ基、 シク口ペンチ/レオキシェトキシ基、 n一へキシ /レオキシェトキシ基、 ェチノレシ クロへキシルォキシエトキシ基、 n—ノエルォキシエトキシ基、 （3 , 5， 5 —トリメチルへキシルォキシ） ェトキシ基、 （ 3， 5 , 5—トリメチルへキシ ルォキシ） ブトキシ基、 n—デシルォキシェトキシ基、 n—ゥンデシルォキシ エトキシ基、 n—ドデシルォキシエトキシ基、 3—メ トキシプロポキシ基、 3 一エトキシプロポキシ基、 3— ( n—プロポキシ） プロポキシ基、 2—イソプ 口ポキシプロポキシ基、 2—メ トキシブトキシ基、 2—エトキシブトキシ基、 2— （n—プロボキシ） ブトキシ基、 4—イソプロポキシブトキシ基、 デカリ ルォキシエトキシ基、 ァダマンチルォキシエトキシ基等の、 アルコキシ基で置 換された炭素数 2 1 5のアルコキシ基；
メ トキシメ トキシメ トキシ基、 エトキシメ トキシメ トキシ基、 プロポキシメ トキシメ トキシ基、 ブトキシメ トキシメ トキシ基、 メ トキシエトキシメトキシ 基、 エトキシエトキシメ トキシ基、 プロポキシエトキシメ トキシ基、 ブトキシ エトキシメ トキシ基、 メ トキシプロボキシメ トキシ基、 エトキシプロポキシメ トキシ基、 プロポキシプロボキシメ トキシ基、 ブトキシプロボキシメ トキシ基、 メ トキシプトキシメ トキシ基、 エトキシブトキシメ トキシ基、 プロポキシブト キシメ トキシ基、 ブトキシブトキシメ トキシ基、 メ トキシメ トキシェトキシ基、 エトキシメ トキシェトキシ基、 プロポキシメ トキシェトキシ基、 ブトキシメ ト キシエトキシ基、 メ トキシエトキシエトキシ基、 エトキシエトキシエトキシ基、 プロポキシエトキシエトキシ基、 ブトキシエトキシエトキシ基、 メ トキシプロ ポキシエトキシ基、 エトキシプロポキシエトキシ基、 プロポキシプロボキシェ トキシ基、 ブトキシプロポキシエトキシ基、 メ トキシブトキシェトキシ基、 ェ トキシブトキシェトキシ基、 プロポキシブトキシエトキシ基、 ブトキシブトキ シェトキシ基、 メ トキシメ トキシプロポキシ基、 エトキシメ トキシプロポキシ 基、 プロボキシメ トキシプロポキシ基、 ブトキシメ トキシプロポキシ基、 メ ト キシエトキシプロポキシ基、 エトキシエトキシプロポキシ基、 プロポキシエト. キシプロポキシ基、 ブトキシエトキシプロポキシ基、 メ トキシプロボキシプロ ポキシ基、 エトキシプロポキシプロポキシ基、 プロポキシプロポキシプロポキ シ基、 ブトキシプロポキシプロポキシ基、 メ トキシプトキシプロポキシ基、 ェ トキシプトキシプロポキシ基、 プロポキシブトキシプロポキシ基、 プトキシブ トキシプロポキシ基、 メ トキシメ トキシブトキシ基、 エトキシメ トキシブトキ シ基、 プロポキシメ トキシブトキシ基、 ブトキシメ トキシブトキシ基、 メ トキ シェトキシブトキシ基、 ェトキシェトキシブトキシ基、 プロポキシシェトキシ ブトキシ基、 ブトキシエトキシブトキシ碁、 メ トキシプロポキシブトキシ基、 ェトキシプ口ポキシブトキシ基、 プロポキシプロポキシブトキシ基、 ブトキシ プロポキシブトキシ基、 メ トキシブトキシブトキシ基、 エトキシブトキシブト キシ基、 プロポキシブトキシプトキシ基、 ブトキシブトキシブトキシ基、 （4 ーェチノレシク口へキシル才キシ) エトキシエトキシ基、 （2—ェチルー 1一へ キシルォキシ） エトキシプロポキシ基、 [ 4一 （3， 5 , 5—トリメチルへキ シルォキシ） ブトキシ] エトキシ基等の、 アルコキシアルコキシ基で置換され た直鎖、 分岐または環状の炭素数 3〜 1 5のアルコキシ基；
メ トキシカルポニルメ トキシ基、 エトキシカルボニルメ トキシ基、 n—プロ ポキシカルボニルメ トキシ基、 イソプロポキシカルボニルメ トキシ基、 （4， ーェチルシクロへキシルォキシ） カルボニルメ トキシ基等のアルコキシカルボ ニル基で置換された炭素数 3〜 1 0のアルコキシ基；
ァセチルメ トキシ基、 ェチルカルボニルメ トキシ基、 ォクチルカルポニルメ トキシ基、 フユナシルォキシ基等のアシノレ基で置換された炭素数 3〜 1 0のァ ルコキシ基；
ァセチルォキシメ トキシ基、 ァセチルォキシエトキシ基、 ァセチルォキシへ キシレオキシ基、 ブタノィルォキシシク口へキシルォキシ基などのアシノレオキ シ基で置換された炭素数 3〜 1 0のァノレコキシ基；
メチルアミノメ トキシ基、 2—メチルアミノエトキシ基、 2— ( 2—メチル アミノエトキシ） エトキシ基、 4 _メチルアミノブトキシ基、 1一メチルアミ ノプロパン一 2—ィルォキシ基、 3—メチルァミノプロポキシ基、 2—メチル ァミノ一 2—メチルプロポキシ基、 2—ェチルアミノエトキシ基、 2— ( 2— ェチルアミノエトキシ） エトキシ基、 3—ェチルァミノプロポキシ基、 1 ーェ チルァミノプロポキシ基、 2—イソプロピルアミノエトキシ基、 2— （n—ブ チルァミノ） エトキシ基、 3— ( n—へキシルァミノ） プロポキシ基、 4一 (シク口へキシルァミノ） プチルォキシ基等のアルキルアミノ基で置換された 炭素数 2〜 1 0のアルコキシ基；
メチルアミノメ トキシメ トキシ基、 メチルアミノエトキシェトキシ基、 メチ ルアミノエトキシプロポキシ基、 ェチルアミノエトキシプロポキシ基、 4—
( 2 ' —イソブチルァミノプロポキシ） ブトキシ基等のアルキルアミノアルコ キシ基で置換された炭素数 3 ~ 1 0のアルコキシ基；
ジメチルアミノメ トキシ基、 2—ジメチルアミノエトキシ基、 2— ( 2—ジ メチ^/アミノエトキシ） エトキシ基、 4—ジメチルアミノブトキシ基、 1ージ メチルァミノプロパン一 2—ィルォキシ基、 3—ジメチルァミノプロポキシ基、 2—ジメチ ァミノ一 2—メチルプロポキシ基、 .2—ジェチルアミノエトキシ 基、 2— ( 2—ジェチルアミノエトキシ） エトキシ基、 3—ジェチルアミノプ 口ポキシ基、 1ージェチルァミノプロポキシ基、 2—ジイソプロピルアミノエ トキシ基、 2— (ジー η—プチルァミノ） エトキシ基、 2—ピペリジルェトキ シ基、 3— （ジー η—へキシルァミノ） プロポキシ基等のジアルキルアミノ基 で置換された炭素数 3〜 1 5のアルコキシ基；
ジメチルァミノメ トキシメ トキ.シ基、 ジメチルァミノエトキシエトキシ基、 ジメチルアミノエトキシプロポキシ基、 ジェチルアミノエトキシプロポキシ基、 4一 （2， ージイソプチルァミノプロポキシ） プトキシ基等のジアルキルアミ ノアルコキシ基で置換された炭素数 4〜1 5のアルコキシ基； メチルチオメ トキシ基、 2—メチルチオエトキシ基、 2—ェチルチオェトキ シ基、 2— n—プロピルチオェトキシ基、 2—イソプロピルチオェトキシ基、 2— n—プチルチオエトキシ基、 2—イソブチルチオエトキシ基、 （3， 5 , 5—トリメチルへキシルチオ) へキシルォキシ基等のアルキルチオ基で置換さ れた炭素数 2〜1 5のアルコキシ基；
等が挙げられ、 好ましくは、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ基、 i s o—プロポキシ基、 n—ブトキシ基、 i s o—ブトキシ基、 s e c—ブトキ シ基、 t一ブトキシ基、 n—ペントキシ基、 i s o—ペントキシ基、 ネオペン トキシ基、 2—メチルブトキシ基、 2—ェチルへキシルォキシ基、 3 , 5， 5 一トリメチルへキシルォキシ基、 デカリルォキシ基、 メ トキシェトキシ基、 ェ トキシェトキシ基、 メ トキシエトキシエトキシ基、 エトキシエトキシエトキシ 基などの炭素数 1〜 1 0のアルコキシ基が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァラルキルォキシ基の例としては、 前記に挙げたァ ルキル基と同様な置換基を有するァラルキルォキシ基であり、 好ましくは、 ベ ンジルォキシ基、 ニトロペンジノレオキシ基、 シァノペンジノレオキシ基、 ヒドロ キシベンジルォキシ基、 メチルベンジルォキシ基、 トリフノレオ口メチルベンジ ルォキシ基、 ナフチルメ トキシ基、 ニトロナフチルメ トキシ基、 シァ /ナフチ ルメ トキシ基、 ヒ ドロキシナフチルメ トキシ基、 メチルナフチルメ トキシ基、 トリフルォロメチルナフチルメ トキシ基、 フルオレン一 9一^ fルエトキシ基な どの炭素数 7〜 1 5のァラルキルォキシ基等が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァリールォキシ基の例としては、 前記に挙げたァノレ キル基と同様な置換基を有するァリールォキシ基であり、 好ましくは、 フエノ キシ基、 2—メチルフエノキシ基、 4一メチルフエノキシ基、 4一 t一プチル フエノキシ基、 2—メ トキシフエノキシ基、 4一 i s o—プロピルフエノキシ 基、 ナフトキシ基などの炭素数 6〜1 0のァリー/レオキシ基が挙げられる。 式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァルケ-ルォキシ基の例としては、 前記に挙げたァ ルキル基と同様な置換基を有するアルケニルォキシ基であり、 好ましくは、 ビ ニルォキシ基、 プロぺニルォキシ基、 1ーブテニルォキシ基、 i s o—ブテニ ルォキシ基、 1一ペンテニルォキシ基、 2—ペンテエルォキシ基、 2—メチル 一 1ーブテュルォキシ基、 3—メチルー 1ーブテニルォキシ基、 2—メチルー 2—ブテエルォキシ基、 2， 2—ジシァノビ-ルォキシ基、 2—シァノ _ 2— メチルカルボキシルビニルォキシ基、 2—シァノ一 2—メチルスルホンビエル ォキシ基、 スチリルォキシ基、 4一フエ二ルー 2—ブテニルォキシ基、 シンナ ミルアルコキシ基などの炭素数 2〜 1 0のアルケニルォキシ基が挙げられる。 式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のアルキルチオ基の例としては、 前記に挙げたアルキ ル基と同様な置換基を有するアルキルチオ基であり、 好ましくは、 メチルチオ 基、 ェチルチオ基、 n—プロピルチオ基、 i s o—プロピルチオ基、 η _プチ ルチオ基、 i s o—プチルチオ基、 s e c一プチルチオ基、' t—ブチルチオ基、 n—ペンチノレチォ基、 i s o—ペンチルチオ基、 ネオペンチノレチォ基、 2—メ チルプチルチオ基、 メチノレカルボキシルェチルチオ基、 2ーェチルへキシルチ ォ基、 3 , 5 , 5—トリメチルへキシルチオ基、 デカリルチオ基などの炭素数 1〜 1 0のアルキルチオ基が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァラルキルチオ基の例としては、 前記に挙げたアル キル基と同様な置換基を有するァラルキルチオ基であり、 好ましくは、 ベンジ ルチオ基、 ニトロべンジルチオ基、 シァノベンジ /レチォ基、 ヒ ドロキシベンジ ルチオ基、 メチルベンジルチオ基、 トリフルォロメチルベンジルチオ基、 ナフ チルメチルチオ基、 ニトロナフチルメチルチオ基、 シァノナフチルメチルチオ 基、 ヒドロキシナフチルメチルチオ基、 メチルナフチルメチルチオ基、 トリフ ルォロメチルナフチルメチルチオ基、 フルオレン一 9—ィルェチルチオ基など の炭素数 7〜1 2のァラルキルチオ基等が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァリ—ルチオ基の例としては前記に挙げたアルキル 基と同様な置換基を有するァリールチオ基であり、 好ましくは、 フエ二ルチオ 基、 4—メチルフエニノレチォ基、 2—メ トキシフエ二ルチオ基、 4— tーブチ ルフエ二ルチオ基、 ナフチルチオ基等の炭素数 6〜 1 0のァリールチオ基など が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のアルケニルチオ基の例としては前記に挙げたアルキ ル基と同様な置換基を有するアルケニルチオ基であり、 好ましくは、 ビエルチ ォ基、 ァリルチオ基、 プテニルチオ基、 へキサンジェニルチオ基、 スチリルチ ォ基、 シクロへキセニルチオ基、 デセェルチオ基等の炭素数 2〜 1 0のァルケ 二ルチオ基などが挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のモノ置換アミノ基の例としては、 前記に挙げたアル キル基と同様な置換基を有するモノ置換アミノ基であり、 好ましくは、 メチル アミノ基、 ェチルァミノ基、 プロピルアミノ基、 プチルァミノ基、 ペンチルァ ミノ基、 へキシルァミノ基、 ヘプチルァミノ基、 ォクチルァミノ基、 （2—ェ チルへキシル） アミノ基、 シクロへキシルァミノ基、 （3 , 5， 5—トリメチ ルへキシル） アミノ基、 ノニルァミノ基、 デシルァミノ基などの炭素数 1〜 1 0のモノアルキルアミノ基；
ベンジルァミノ基、 フエネチルァミノ基、 （3—フエニルプロピル） ァミノ 基、 （4一ェチルベンジノレ） アミノ基、 （4—イソプロピルベンジル） ァミノ 基、 （4一メチルベンジル） アミノ基、 （4ーァリルベンジル） アミノ基、
[ 4一 （2—シァノエチル） ベンジル] アミノ基、 [ 4— ( 2—ァセトキシェ チル） ベンジル] アミノ基などの炭素数 7〜 1 0のモノアラルキルアミノ基； ァニリノ基、 ナフチルァミノ基、 トルイジノ基、 キシリジノ基、 ェチルァェ リノ基、 ィソプロピルァニリノ基、 メ トキシァニリノ基、 ェトキシァニリノ基、 クロロア二リノ基、 ァセチルァニリノ基、 メ トキシカルボ-ルァニリノ基、 ェ トキシカルボ二ルァニリノ基、 プロポキシカルボ二ルァニリノ基、 4一メチル ァニリノ基、 4—ェチルァニリノ基、 2—メチルトルイジノ基など、 炭素数 6 〜： L 0のモノァリールァミノ基； ビニノレアミノ基、 ァリルアミノ基、 ブテニルァミノ基、 ペンテニルァミノ基、 へキセエルアミノ基、 シクロへキセニルァミノ基、 ォクタジェニルァミノ基、 ァダマンテニ アミノ基などの炭素数 2〜 1 0のモノアノレケニルァミノ基； ホルミルァミノ基、 メチルカルポニルァミノ基、 ェチルカルポ-ルァミノ基、 η—プロピルカルボニルァミノ基、 i s ο—プロピル力ルポニルァミノ基、 n —プチルカルポニルァミノ基、 i s o—プチルカルボニルァミノ基、 s e c— プチルカルポニルァミノ基、 t一ブチルカルボニルァミノ基、 η—ペンチルカ ルポ-ルァミノ基、 i s o—ペンチルカルボニルァミノ基、 ネオペンチルカノレ ポニルァミノ基、 2—メチルブチルカルボエルアミノ基、 ベンゾィルァミノ基、 メチルベンゾィルァミノ基、 ェチルベンゾィルァミノ基、 トリル力ルポニルァ ミノ基、 プロピルべンゾィルァミノ基、 4— t—ブチルベンゾィルァミノ基、 二ト口べンジルカルポエルアミノ基、 3一ブトキシー 2—ナフトイルァミノ基、 シンナモイルァミノ基などの炭素数 1 〜 1 5のァシルァミノ基等のモノ置換ァ ミノ基が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のジ置換ァミノ基の例としては、 前記に挙げたアルキ ル基と同様な置換基を有するジ置換アミノ基であり、 好ましくは、 ジメチルァ ミノ基、 ジェチルァミノ基、 メチルェチルァミノ基、 ジプロピルアミノ基、 ジ ブチルァミノ基、 ジ一 n —へキシルァミノ基、 ジシクロへキシルァミノ基、 ジ ォクチルァミノ基、 ビス （メ トキシェチル） アミノ基、 ビス （ェトキシェチ ル） アミノ基、 ビス （プロボキシェチル） アミノ基、 ビス （ブトキシェチル） アミノ基、 ジ （ァセチルォキシェチル） アミノ基、 ジ （ヒドロキシェチル） ァ ミノ基、 N—ェチルー N— （2—シァノエチル） アミノ基、 ジ （プロピオニル ォキシェチル） ァミノ基などの炭素数 2〜 1 6のジアルキルァミノ基；
ジベンジルァミノ基、 ジフエネチルァミノ基、 ビス （4一ェチルベンジル） アミノ基、 ビス （4—イソプロピルベンジル） アミノ基などの炭素数 1 4〜 2 0のジァラルキルアミノ基；
ジフエニルァミノ基、 ジトリルアミノ基、 N—フエ二ルー N—トリルァミノ 基などの炭素数 1 2〜 1 4のジァリールァミノ基； ジビュルアミノ基、 ジァリルアミノ基、 ジブテニルァミノ基、 ジペンテニル アミノ基、 ジへキセニルァミノ基、 N—ビニルー N—ァリルアミノ基などの炭 素数 4〜 1 2のジァルケニルァミノ基；
N—フエエル一 N—ァリルァミノ基、 N— ( 2—ァセチルォキシェチル) 一 N—ェチルァミノ基、 N—トリル一 N—メチルァミノ基、 N—ビニルー N—メ チルァミノ基、 N—ベンジルー N—ァリルアミノ基等の置換または無置換のァ ルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基より選択した炭素数 3〜 1 0のジ置换ァミノ基、
ジホルミルアミノ基、 ジ （メチルカルボニル） アミノ基、 ジ （ェチルカルポ ニル） アミノ基、 ジ （n—プロピルカルボニル） アミノ基、 ジ （ i s o—プロ ピルカルボ-ル） アミノ基、 ジ （n—プチルカルボニル） アミノ基、 ジ （ i s o—プチルカルポニル） アミノ基、 ジ （s e c—ブチルカルボニル） アミノ基、 ジ ( t一プチルカルポニル) アミノ基、 ジ ( n—ペンチルカルボニル) ァミノ 基、 ジ （ i s o—ペンチルカルボニル） アミノ基、 ジ （ネオペンチルカルポ二 ル） アミノ基、 ジ ( 2—メチルブチルカルボニル) アミノ基、 ジ （ベンゾィ ル） アミノ基、 ジ （メチルベンゾィル） アミノ基、 ジ (ェチルベンゾィル) 了 ミノ基、 ジ （トリノレカノレポニル） アミノ基、 ジ （プロピルべンゾィル） ァミノ 基、 ジ （4一 t—ブチルベンゾィル） アミノ基、 ジ （ニトロべンジルカルポ二 ル） アミノ基、 ジ ( 3—ブトキシー 2—ナフトイル) アミノ基、 ジ (シンナモ ィル） アミノ基などの炭素数 2〜 3 0のジァシルァミノ基等のジ置換アミノ基 が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァシル基の例としては、 前記に挙げたアルキル基と 同様な置換基を有するァシル基であり、 好ましくは、 ホルミル基、 メチルカル ポニル基、 ェチルカルボニル基、 n—プロピルカルボニル基、 i s o—プロピ ノレカルボ二ノレ基、 n—ブチルカルボ-ル基、 i s o—プチルカノレポニル基、 s e c—ブチルカルボニル基、 t—プチルカルポ-ル基、 n—ペンチルカルボ二 ノレ基、 i s o—ペンチノレカルボ二ノレ基、 ネオペンチルカノレボニノレ基、 2—メチ ルブチノレカルボニル基、 ベンゾィル基、 メチルベンゾィル基、 ェチルベンゾィ ル基、 トリルカルボニル基、 プロピルベンゾィル基、 4 _ t一ブチルベンゾィ ル基、 ニトロべンジルカルボニル基、 3—ブトキシー 2 _ナフトイル基、 シン ナモイル基などの炭素数 1〜 1 5のァシル基が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のアルコキシカルポニル基の例としては、 前記に挙げ たアルキル基と同様な置換基を有するアルコキシカルボニル基であり、 好まし くはメ トキシカノレボニノレ基、 エトキシカルボニル基、 n—プロポキシ力ルポ二 ノレ基、 i s o—プロポキシカノレポ ノレ基、 n—ブトキシカルポニル基、 i s o —ブトキシカルポニル基、 s e c一ブトキシカルポニル基、 t一ブトキシカル ポニル基、 n—ペントキシカノレポニル基、 i s o—ペントキシカルポニル基、 ネオペントキシカノレポ二ノレ基、 2一ペントキシカルボニル基、 2ーェチルへキ シルォキシカルボニル基、 3， 5 ' 5—トリメチルへキシルォキシカルボ二ノレ 基、 デカリルォキシカルボ二ノレ基、 シクロへキシ /レオキシカルポニル基、 クロ 口エトキシカルボニル基、 ヒドロキシメ トキシカルボニル基、 ヒドロキシエト キシカルボニル基などの炭素数 2〜 1 1のアルコキシカルボニル基；
メ トキシメ トキシカルボニル基、 メ トキシェトキシカルボエル基、 エトキシ エトキシカノレポ二/レ基、 プロポキシェトキシカ^/ボニノレ基、 ブトキシエトキシ 力 7レポ二ノレ基、 ペントキシエトキシカ ポニノレ基、 へキシノレォキシエトキシカ ルボニル基、 プトキシブトキシカルボ-ル基、 へキシノレオキシブトキシカルボ ニル基、 ヒドロキシメ トキシメ トキシカルボニル基、 ヒドロキシエトキシエト キシカルボ-ル基などのアルコキシ基が置換した炭素数 3〜1 1のアルコキシ カルボエル基；
メ トキシメ トキシメ トキシカノレポニル基、 メ トキシエトキシエトキシカルボ ニル基、 エトキシエトキシエトキシカルボニル基、 プロポキシエトキシェトキ シカルポニル基、 ブトキシェトキシェトキシカルボニル基、 ペントキシェトキ シェトキシカルボニル基、 へキシルォキシェトキシェトキシカルボニル基など のアルコキシアルコキシ基が置換した炭素数 4〜 1 1のアルコキシカルポニル 基が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Υで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァラルキルォキシカルボニル基の例としては、 前記 に挙げたアルキル基と同様な置換基を有するァラルキルォキシカルボニル基で あり、 好ましくは、 ベンジルォキシカルボニル基、 二ト口べンジノレオキシカノレ ポニル基、 シァノベンジルォキシカルボエル基、 ヒドロキシベンジルォキシカ ルポ-ル基、 メチルベンジルォキシカルボニル基、 トリフルォロメチルベンジ ルォキシカルポニル基、 ナフチルメ トキシカルボニル基、 ニトロナフチルメ ト キシカルポニル基、 シァノナフチルメ トキシカルボニル基、 ヒドロキシナフチ ルメ トキシカノレポ二ノレ基、 メチルナフチルメ トキシカルボニル基、 トリフルォ ロメチノレナフチノレメ トキシカルボニル基、 フルオレン一 9一イノレエトキシカノレ ボニル基などの炭素数 8〜 1 6のァラルキルォキシカルボ-ル基等が挙げられ る。
式 （1 ) 中、 置換基 χ、 γで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァリールォキシカルボエル基の例としては、 前記に 挙げたァリール基と同様な置換基を有するァリールォキシカルボニル基であり、 好ましくは、 フエノキシカルボニル基、 2—メチルフエノキシカルボニル基、 4ーメチノレフエノキシカルポニル基、 4一 t一プチルフエノキシカルボ二ノレ基、 2—メ トキシフエノキシカノレボニル基、 4一 i s o—プロピルフエノキシ力ノレ ボニル基、 ナフトキシカルボニル基などの炭素数 7〜 1 1のァリールォキシカ ルポニル基が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のァルケ-ルォキシカルボニル基の例としては、 前記 に挙げたアルキル基と同様な置換基を有するアルケニルォキシカルボニル基で あり、 好ましくは、 ビエルォキシカルボニル基、 プロぺ-ルォキシカルボ二ノレ 基、 1ーブテニルォキシカルボニル基、 i s o—ブテュルォキシカルボ二/レ基、 1一ペンテュルォキシカルボニル基、 2—ペンテ-ルォキシカルポニル基、 2 ーメチノレー 1ーブテニノレオキシカルボニル基、 3—メチノレ一 1ーブテニノレオキ シカルボニル基、 2—メチルー 2—ブテニルォキシカルボニル基、 2， 2—ジ シァノビエルォキシカルボニル基、 2—シァノー 2—メチルカルボキシルビ二 ルォキシカルポニル基、 2 _シァノ— 2—メチルスルホンビュルォキシカノレポ -ル基、 スチリノレオキシカノレボニノレ基、 4—フエニノレー 2—ブテニルォキシカ ルポニル基などの炭素数 3〜 1 1のアルケニルォキシカルボニル基が挙げられ る。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換のモノ置換アミノカルボニル基の例としては、 前記に 挙げたアルキル基と同様な置換基を有するモノ置換ァミノカルボニル基であり、 好ましくは、 メチルァミノカルボ二ル基、 ェチルァミノカルボ-ル基、 プロピ ルァミノカルボニル基、 プチルァミノカルボ-ル基、 ペンチルァミノカルボ二 ル基、 へキシルァミノカルボ二ル基、 ヘプチルァミノカルボニル基、 ォクチル ァミノカルボ-ル基、 （2—ェチルへキシル） ァミノカルボニル基、 シクロへ キシルァミノカルボニル基、 （3， 5 , 5—トリメチルへキシル） ァミノカル ポュル基、 ノニルァミノカルボニル基、 デシルァミノカルボニル基などの炭素 数 2〜 1 1のモノアルキルァミノカルボニル基；
ベンジルァミノカルボ二ル基、 フエネチルァミノカルボ-ル基、 （3—フエ ニルプロピル） ァミノカルボ-ル基、 （4—ェチルベンジル） ァミノカルボ二 ル基、 （4一イソプロピルベンジル） ァミノカルポニル基、 （4一メチルベン ジル） ァミノカルボニル基、 （4ーァリルベンジル） ァミノカルボニル基、
[ 4一 （2—シァノエチル） ベンジル] ァミノカルボ-ル基、 [ 4— ( 2—ァ セトキシェチル） ベンジル] アミノカルポニル基などの炭素数 8〜 1 1のモノ ァラルキルァミノカルボ二ノレ基；
ァニリノ基、 ナフチルァミノカルボニル基、 トルイジノ基、 キシリジノ基、 ェチルァニリノ基、 イソプロピルァニリノ基、 メ トキシァェリノ基、 エトキシ ァニリノ基、 クロロア二リノ基、 ァセチルァ-リノ基、 メ トキシカルボニルァ 二リノ基、 エトキシカルボ二ルァェリノ基、 プロポキシカルボ二ルァニリノ基、 4ーメチルァニリノ基、 4ーェチルァニリノ基、 2—メチルトルイジノ基など、 炭素数 7〜1 1のモノァリールァミノカルボニル基；
ビエルァミノカルボ-ル基、 ァリルアミノカルボ-ル基、 プテニルァミノ力 ルボニル基、 ペンテニルァミノカルボニル基、 へキセニルァミノカルボニル基、 シク口へキセニルアミノカルボニル基、 オタタジェ-ルアミノカルボニル基、 ァダマンテニルァミノカルボ二ル基、 メチルビ-ルァミノカルボ-ル基などの 炭素数 3〜 1 1のモノアルケニルァミノ力ルポニル基等が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換' する、 置換または無置換のジ置換アミノカルボニル基の例としては、 前記に挙 げたアルキル基と同様な置換基を有するジ置換ァミノカルボニル基であり、 好 ましくは、 ジメチルァミノカルボニル基、 ジェチルァミノカルボニル基、 メチ ルェチルァミノカルボニル基、 ジプロピルァミノカルポニル基、 ジブチルァミ ノカルボニル基、 ジ一 n一へキシルァミノカルボュル基、 ジシク口へキシルァ ミノカルボ二ル基、 ジォクチルァミノカルボニル基、 ピロリジノ基、 ピぺリジ ノ基、 モルホリノ基、 ビス （メ トキシェチル） ァミノカルボニル基、 ビス （ェ トキシェチル） ァミノカルボニル基、 ビス （プロボキシェチル） ァミノカルボ ニル基、 ビス （ブトキシェチル） ァミノカルボニル基、 ジ （ァセチルォキシェ チル） ァミノカルボニル基、 ジ （ヒ ドロキシェチル） ァミノカルボニル基、 N ーェチルー N— ( 2—シァノエチル） ァミノカルボニル基、 ジ （プロピオニル ォキシェチル） ァミノカルボニル基などの炭素数 3〜 1 7のジアルキルァミノ カルボニル基；
ジベンジルァミノカルボニル基、 ジフエネチルァミノカルボ二ル基、 ビス ( 4一ェチルベンジル) ァミノカルボニル基、 ビス ( 4 _イソプロピルべンジ ル） ァミノカルポニル基などの炭素数 1 5〜 2 1のジァラルキルアミノカルボ ニル基；
ジフエニルァミノカルボニル基、 ジトリルァミノカルボニル基、 N—フエ二 ルー N—トリルァミノカルボエル基などの炭素数 1 3〜 1 5のジァリールァミ ノカルボニル基；
ジビニルァミノカルボニル基、 ジァリルアミノカルボ二ル基、 ジブテニルァ ミノカルボニル基、 ジペンテニルァミノカルポニル基、 ジへキセニルァミノ力 ルポニル基、 N—ビュル一 N—ァリルアミノカルボニル基などの炭素数 5〜 1 3のジァルケニルァミノカルボニル基；
N—フエ二ルー N—ァリルアミノカルボニル基、 N— ( 2—ァセチルォキシ ェチル） 一 N—ェチルァミノカルボニル基、 N—トリル一 N—メチルァミノ力 ルポニル基、 N—ビエル— N—メチルァミノカルボニル基、 N—ベンジル一 N ーァリルアミノカルボニル基等の置換または無置換のアルキル基、 ァラルキル 基、 ァリール基、 ァルケ-ル基より選択した炭素数 4〜1 1のジ置換アミノカ ルポエル基が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、、 置換または無置換のァシルォキシ基の例としては、 前記に挙げたアルキ ル基と同様な置換基を有するァシルォキシ基であり、 好ましくは、 ホルミルォ キシ基、 メチルカルボニルォキシ基、 ェチルカルボニルォキシ基、 n—プロピ ルカルボニルォキシ基、 i s o _プロピルカルボニルォキシ基、 n—ブチルカ ノレボニノレオキシ基、 i s o—プチノレカノレポエノレオキシ基、 s e c—ブチノレ力ノレ ボニノレオキシ基、 t—ブチルカルポニルォキシ基、 n—ペンチルカルポニルォ キシ基、 i s o—ペンチノレカノレポニノレオキシ基、 ネオペンチノレカノレボニノレオキ シ基、 2—メチルブチルカルポニルォキシ基、 ベンゾィルォキシ基、 メチルベ ンゾィルォキシ基、 ェチルベンゾィルォキシ基、 トリルカルボニルォキシ基、 プロピルベンゾィルォキシ基、 4一 tーブチノレべンゾイノレオキシ基、 二トロべ ンジルカルポニルォキシ基、 3—プトキシ一 2—ナフトイルォキシ基、 シンナ モイルォキシ基などの炭素数 2〜 1 6のァシルォキシ基が挙げられる。
式 （1 ) 中、 置換基 X、 Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 する、 置換または無置換の複素環基の例としては、 前記に挙げたアルキル基と 同様な置換基を有する複素環基であり、 好ましくは、 フラニル基、 ピロリル基、 3—ピロリノ基、 ピロリジノ基、 1 , 3—ォキソラニ^/基、 ビラゾリノレ基、' 2 —ビラゾリニル基、 ビラゾリジニル基、 イミダゾリノレ基、 ォキサゾリル基、 チ ァゾリル基、 1， 2， 3—ォキサジァゾリル基、 1， 2 , 3—トリァゾリル基、 1 , 2， 4一トリァゾリル基、 1 , 3， 4ーチアジアゾリル基、 4 H—ビラ二 ル基、 ピリジニル基、 ピペリジニル基、 ジォキサニル基、 モルホリニル基、 ピ リダジニル基、 ピリミジニル基、 ビラジ-ル基、 ピペラジ-ル基、 トリアジ二 ル基、 ベンゾフラ-ル基、 インドーリル基、 チォナフセニル基、 ベンズイミダ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾトリァゾールー 2—ィル基、 ベンゾト リアゾールー 1ーィル基、 プリニル基、 キノリニル基、 イソキノリニル基、 ク マリニル基、 シンノリニル基、 キノキサリニル基、 ジベンゾフラ-ル基、 カル バゾリル基、 フエナントロェリル基、 フエノチアジ-ル基、 フラボ二ル基、 フ タルイミ ド基、 ナフチルイミド基、 などの無置換複素環基；
あるいは以下の置換基、 即ち、
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のハロゲン原子； シァノ基；
メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 プチル基、 ペンチル基、 へキシル基、 へ プチノレ基、 ォクチノレ基、 デシル基、 メ トキシメチル基、 エトキシェチル基、 ェ トキシェチル基、 トリフルォロメチル基等のアルキル基；
ベンジル基、 フエネチル基などのァラルキル基；
フエニル基、 トリル基、 ナフチル基、 キシリル基、 メシル基、 クロ口フエ- ル基、 メ トキシフエニル基等のァリール基；
メ トキシ基、 エトキシ基、 プロポキシ基、 ブトキシ基、 ペントキシ基、 へキ シルォキシ基、 ヘプチルォキシ基、 ォクチルォキシ基、 ノニルォキシ基、 デシ ルォキシ基、 2—ェチノレへキシノレォキシ基、 3， 5， 5 _トリメチルへキシノレ ォキシ基等のア^^コキシ基；
ベンジルォキシ基、 フエネチルォキシ基などのァラルキルォキシ基； フエノキシ基、 トリルォキシ基、 ナフトキシ基、 キシリルォキシ基、 メシチ ルォキシ基、 クロロフエノキシ基、 メ トキシフエノキシ基等のァリールォキシ 基；
ビュル基、 ァリル基、 プテュル基、 ブタジェニル基、 ペンテニル基、 ォクテ ニル基等のアルケニル基；
ビュルォキシ基、 ァリルォキシ基、 ブテニルォキシ基、 ブタジェニルォキシ 基、 ペンテニルォキシ基、 オタテニルォキシ基等のアルケニルォキシ基； メチルチオ基、 ェチルチオ基、 プロピルチオ基、 プチルチオ基、 ペンチルチ ォ基、 へキシルチオ基、 へプチルチオ基、 ォクチルチオ基、 デシルチオ基、 メ トキシメチルチオ基、 ェトキシェチルチオ基、 ェトキシェチルチオ基、 トリフ ルォロメチルチオ基等のアルキルチオ基；
ベンジルチオ基、 フエネチルチオ基などのァラルキルチォ基； フエ二ルチオ基、 トリルチオ基、 ナフチルチオ基、 キシリルチオ基、 メシノレ チォ基、 クロ口フエ二ルチオ基、 メ トキシフエ二ルチオ基等のァリールチオ 基；
ジメチルァミノ基、 ジェチルァミノ基、 ジプロピルアミノ基、 ジブチルアミ ノ基等のジアルキルァミノ基；
ァセチル基、 プロピオニル基、 ブタノィル基等のァシル基；
メ トキシカルボニル基、 エトキシカルボ-ル基等のアルコキシカルポニル 基；
ベンジルォキシカルボニル基、 フエネチルォキシカルボニル基等のァラルキ ルォキシカルボニル基；
フエノキシカルボエル基、 トリルォキシカルボニル基、 ナフトキシカルボ二 ル基、 キシリルォキシカルボニル基、 メシルォキシカルボ二ル基、 クロ口フエ ノキシカルボニル基、 メ トキシフエノキシカルボエル基等のァリールォキシ力 ルポ二ノレ基；
ビュルォキシカルボ二ル基、 ァリルォキシカルボニル基、 ブテ-ルォキシカ ルポエル基、 ブタジェ-ルォキシカルボニル基、 ペンテエルォキシカルボ二ノレ 基、 ォクテエルォキシカルボニル基等のアルケニルォキシ力ルポ二ノレ基； メチルァミノカルボ-ル基、 ェチルァミノカルボ-ル基、 プロピルアミノカ ルポニル基、 プチルァミノカルボエル基、 ペンチルァミノカルポニル基、 へキ シルァミノカルボニル基、 ヘプチルァミノカルボエル基、 ォクチルァミノカル ボニル基、 ノニルァミノカルボニル基、 3， 5 , 5—トリメチルへキシルアミ ノカルボニル基、 2—ェチルへキシルァミノカルボニル基等の炭素数 2〜 1 0 のモノアルキルアミノカルボニル基や、 ジメチルァミノカルボニル基、 ジェチ ルァミノカルボニル基、 ジプロピルアミノカルボ-ル基、 ジブチルァミノ力ノレ ポニル基、 ジペンチルァミノカルボ二ル基、 ジへキシルァミノカルボニル基、 ジヘプチルァミノカルボニル基、 ジォクチルァミノカルボニル基、 ピペリジノ カルボ二ル基、 モルホリノカルボ二ル基、 4—メチルピペラジノカルボニル基、 4ーェチルビペラジノカルボニル基等の炭素数 3〜 2◦のジァ キルアミノカ ルポ-ル基等のアルキルァミノカルボニル基； フラエル基、 ピロリル基、 3—ピロリノ基、 ピロリジノ基、 1 , 3—ォキソ ラニル基、 ピラゾリル基、 2—ビラゾリ-ル基、 ビラゾリジニル基、 イミダゾ リル基、 ォキサゾリル基、 チアゾリル基、 1 , 2·， 3—ォキサジァゾリル基、 1 ， 2， 3—トリアゾリル基、 1 , 2 , 4—トリアゾリル基、 1， 3 , 4—チ アジアゾリル基、 4 H—ビラ二ル基、 ピリジニル基、 ピペリジエル基、 ジォキ サニル基、 モルホリニル基、 ピリダジ -ル基、 ピリミジェル基、 ビラジニル基、 ピペラジニル基、 トリアジニル基、 ベンゾフラニル基、 インドーリル基、 チォ ナフセニル基、 ベンズイミダゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 プリニル基、 キ ノリ-ル基、 イソキノリニル基、 クマリニル基、 シンノリエル基、 キノキサリ ニル基、 ジベンゾフラニル基、 カルパゾリル基、 フエナントロニリル基、 フエ ノチアジニル基、 フラボニル基等の複素環基；
などの置換基により置換した複素環基が挙げられる。
一般式 （1 ) における置換基 X、 Yは置換または無置換のァリール基、 へテ ロアリール基である。 ここで、 ァリール基としては、 好ましくは、 フエ二ノレ基、 ナフチル基である。
本発明に用いる一般式 （1 ) の化合物の置換基 Xとして好適な置換、 または 無置換のフ 二^/基の具体的な骨格例としては、 以下の式 （4 )
Figure imgf000037_0001
〔式中、 1 L2、 L L4、 L5は式 （1 ) の置換基 Xで示されるフユニル基に 結合する基と同一であり、 すなわち、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル 基、 シァノ基、 アミノ基、 置換または無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァ リール基、 アルケニル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ基、 ァリールォキ シ基、 ァルケニノレオキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリールチ ォ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基、 ァシル基、 ァ ルコキシカルボニル基、 ァラルキルォキシカルボニル基、 ァリールォキシカル ボニル基、 アルケニルォキシカルボ-ル基、 モノ置換アミノカルボニル基、 ジ 置換アミノカルボニル基、 ァシルォキシ基または複素環基を表す。 〕
で示されるフユニル基が挙げられる。
式 （4) 中の Ι L2、 L3、 L4、 L5の好適な置換基としては、 置換又は無置 換のァミノ基が挙げられる。 更には、 式 （5)
Figure imgf000038_0001
D2
CD1, D2はそれぞれ独立に、 水素原子、 置換又は無置換のアルキノレ基、 ァラル キル基、 ァリール基、 アルケニル基を表す。 〕 で表される置換又は無置換のァ ミノ基が好ましく、 特には、 式 （6)
Figure imgf000038_0002
D4
CD3, D4はそれぞれ独立に、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァ リール基、 アルケニル基を表す。 〕 で表されるジ置換アミノ基がより好ましい。 式 （6) の D3, のより好ましい置換基の例としては、 前記例示した一般式 (1) の置換基 X、 Yに置換するアルキル基、 ァラルキル基に於いて示された 炭素数 4〜10のアルキル基、 炭素数 7〜 10のァラルキル基が挙げられる。 また、 L1〜： L 5は隣り合う置換基同士が連結基を介して、 それぞれ合わせて脂 肪族縮合環、 芳香族縮合環、 または複素縮合環を形成しても良い。
このような縮合環の例としては、
一 C H2— C H2- C H2— C Η2-,
一 CH (N02) 一 CH2— CH2— CH2—，
-CH (CH3) -CH2-CH2-CH2-,
-CH (C I) 一 CH2_CH2— CH2—，
等の脂肪族縮合環；
一 CH=CH— CH=CH—、
— C (N02) =CH— CH=CH—、 — C (CH3) =CH-CH = CH-,
一 C (C2H5) =CH - CH=CH -、
— C (C2H5) =CH-CH=C (C2H5) 一、
一 CH=C (C2H5) 一 C (C2H5) =CH—、
一 C (C I ) =CH— CH=CH—
等の芳香族縮合環；
-NR' -CH2-CH2-CH2-,
一 NR， 一 C (CH3) 2— CH2—CH2—，
-NR' -CH2-CH2-C (CH3) 2— ,
-NR' -C (CH3) 2— CH2— C (CH3) 2—
〔式中、 R' は、 水素原子、 ァノレキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 ァルケ ニル基、 アルキレン基を表す。 〕
等の複素縮合環基が挙げられる。
また式 （1) の化合物の置換基 Yとして好適な置換、 または無置換のフエ二 ル基の具体的な骨格例としては、 式 （7)
Figure imgf000039_0001
〔式中、 L6、 L L L9、 L1。は式 (1) の置換基 Yで示されるフエニル基に 結合する基であり、 式 （4) の L L2、 L L L5と同様の基を表す。 〕 で示されるフエエル基が挙げられる。
式 （7) 中の L6、 h L8、 L9、 1 °の好適な置換基としては、 置換又は無置 換のァミノ基が挙げられる。 更には、 式 （8)
,D5 .
N (8)
\
D6
CD5, D6はそれぞれ独立に、 水素原子、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラル キル基、 ァリール基、 アルケニル基を表す。 〕 で表される置換又は無置換のァ ミノ基が好ましく、 特には、 式 （9 )
— (9)
D8
〔D7， D8はそれぞれ独立に、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァ リール基、 アルケニル基を表す。 〕 で表されるジ置換アミノ基がより好ましい。 式 （9 ) の D7， D8のより好ましい置換基の例としては、 前記例示した一般式 ( 1 ) の置換基 X、 Yに置換するアルキル基、 ァラルキル基に於いて示された 炭素数 4〜1 0のアルキル基、 炭素数 7 ~ 1 0のァラルキル基が挙げられる。 また、 〜 。は隣り合う置換基同士が連結基を介して、 それぞれ合わせて 脂肪族縮合環、 芳香族縮合環、 または複素縮合環を形成しても良く、 その場合 の縮合環の例としては、 〜 で例示したのと同様の脂肪族縮合環、 芳香族縮 合環、 及び複素縮合環が挙げられる。
本発明に用いる一般式 （1 ) の化合物の置換基 X、 Yとして好適な無置換、 または置換のナフチル基としては、 前記のフエニル基と同様な置換基を有する 式 （1 0 ) ~ ( 1 3 ) で示されるナフチル基である。
X Y
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000041_0002
〔式中、 LU〜L38は式 （4 ) の Ι L2、 L3、 L4、 L5と同様の基を表す。 〕 また、 L U〜L17、 L18〜L24、 L25〜L31、 2〜 L38は隣り合う置換基同士が連 結基を介して、 それぞれ合わせて脂肪族縮合環、 芳香族縮合環または複素縮合 環を形成しても良く、 その場合の縮合環の例としては、 〜 で例示したのと 同様の脂肪族縮合環、 芳香族縮合環、 及び複素縮合環が挙げられる。
一般式 （1 ) における置換基 X、 Yとしての、 置換または無置換のへテロア リール基の例としては、 前記に挙げた複素環基と同様な置換基を有するヘテロ ァリール基であり、 好ましくは、 フラ-ル基、 ピロリル基、 3—ピロリノ基、 ビラゾリル基、 ィミダゾリル基、 ォキサゾリル基、 チアゾリル基、 1 , 2 , 3 一ォキサジァゾリル基、 1 , 2 , 3—トリァゾリル基、 1 , 2， 4—トリァゾ リル基、 1 , 3， 4—チアジアゾリル基、 ピリジニル基、 ピリダジエル基、 ピ リミジニル基、 ピラジ二ノレ基、 トリアジ二ノレ基、 ベンゾフラエル基、 インドー リル基、 チォナフセニル基、 ベンズイミダゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベ ンゾトリアゾールー 2ーィル基、 ベンゾトリァゾールー 1ーィル基、 プリニル 基、 キノリニル基、 イソキノリエル基、 クマリニル基、 シンノリエル基、 キノ キサリニル基、 ジベンゾフラエル基、 カルバゾリル基、 フエナントロニリル基、 フエノチアジニル基、 フラボ二ル基、 フタルイミ ド基、 ナフチルイミド基など の無置換へテロアリール基、 及び、 前記の好ましい複素環における置換基を有 するヘテロァリール基等が挙げられる。
また、 一般式 ( 1 ) 中の Q1 Q2で示される基としては、 水素原子、 または一 般式 （1 ) 中の置換基 X , Yで示されるァリール基、 ヘテロァリール基に置換 するハロゲン原子、 アルキル基と同様の、 ハロゲン原子、 置換または無置換の アルキル基が挙げられる。
一般式 （1 ) で示される環 A、 環 B及びベンゼン環が縮合した縮合環の具体 的な骨格例としては、 以下の式 （14) 乃至 （19)
Figure imgf000042_0001
〔式中、 . Q Q2は式 （1 ) の 、 Q2と同一の基を表す。 〕
が挙げられる。
特に、 一般式 （1 ) の化合物として、 下記一般式 （2 ) 又は （3 ) で表され る化合物が好ましい。
Figure imgf000043_0001
〔式中、 R1, R2, R3， R4， R5 R7, R8はそれぞれ独立 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 シァノ基、 アミノ基、 置換又は無置換のアル キル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基、 アルコキシ基、 ァラルキ ルォキシ基、 ァリールォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラ ルキルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置 換ァミノ基、 ァシル基、 アルコキシカルボ二ル基、 ァラルキルォキシ力ルポ二 ル基、 ァリールォキシカルボエル基、 アルケニルォキシカルボ二ル基、 モノ置 換ァミノカルボニル基、 ジ置換アミノカルボニル基、 ァシルォキシ基を表し、 Z 1, Z Z 3, Z 4はそれぞれ独立に、 水素原子、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基を表し、 ！^1〜!^8， Z i〜Z4の各置換 基ば隣接する置換基と連結基を介してそれぞれ併せて環を形成していてもよ い。 〕
(3)
Figure imgf000043_0002
〔式中、 Ρ 1, Ρ 2はそれぞれ独立に置換又は無置換のナフチル基を表す。 但し、 置換ナフチル基の場合の置換基はハロゲン原子、 ヒ ドロキシル基、 アミノ基、 置換又は無置換のアルキル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ基、 ァリール ォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリー ルチオ基、 ァルケ-ルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基及びァシル ォキシ基からなる群から選択される。 〕
また、 本発明において、 これら一般式 （1 ) 〜 （3 ) の亜式 （1 a ) 〜 （3 a ) で表される化合物は新規化合物であり、 これも本発明の範疇に含まれるも のである。
Figure imgf000044_0001
〔式中、 置換基 X' 、 Y' はそれぞれ独立に、 ァリール基、 ヘテロァリール基 を表し、 環 Α、 Β並びに、 Q2は式 (1) の環 A、 B、 Q Q2と同一の意 味を表す。 但し、 置換基 X' ， Y' で表されるァリール基又はへテロアリール 基について、 それぞれ独立に、 式 （1) の置換基 X、 Yについて説明したのと 同様のハロゲン原子、 ヒ ドロキシル基、 シァノ基、 アミノ基、 置換又は無置換 のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基、 アルコキシ基、 了 ラルキルォキシ基、 ァリールォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基、 ァシル基、 アルコキシカルボニル基、 ァラルキルォキシカル ボニル基、 ァリールォキシ力ルポエル基、 アルケニルォキシカルポニル基、 モ ノ置換ァミノカルボニル基、 ジ置換ァミノカルボニル基、 ァシルォキシ基又は. 複素環基から選択される置換基で置換され、 少なくとも 1つの置換基が炭素数 3以上のジ置換ァミノ基、 又は炭素鎖中に酸素原子を 1〜 3個有するアルコキ シ基を表す。 ) ,
Figure imgf000044_0002
〔式中、 R1, R2， R3， R4, R5， R6, R7， R8は式 (2) の R1, R2， R3, R4, R5, R6, R7， R8と同一の意味を表し、 Z5， Z6、 Z7， Z8はそれぞれ独立に、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基を表 す。 但し、 Z5〜Z 8の各置換基のうち少なくとも 1つは、 炭素数 4〜 10アルキ ル基、 又は炭素数 7〜10のァラルキル基を表す。 〕
Figure imgf000045_0001
〔式中、 P3， P4はそれぞれ独立に置換又は無置換のナフチル基を表す。 但し、 置換ナフチル基の場合の置換.基はハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 アミノ基、 置換又は無置換のアルキル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ基、 ァリール ォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリー ルチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基及びァシル ォキシ基からなる群から選択され、 P3， P 4の少なくとも一方は置換ナフチル基 であり、 且つその置換基の少なくとも 1つが、 炭素鎖中に酸素原子を 1〜 3個 有するアルコキシ基を表す。 〕
本発明に用いられる一般式 （1) の化合物の合成方法としては、 例えばドィ ッ特許 D E 3442 2 9 3号公報、 特開平 1 1一 1 1 6 5 7 9号公報、 特開昭 6 3 - 3 0 1 2 24号公報、 Ma c r omo l e c u l e s 1 4, 9 0 9
(1 9 8 1) Ma c r omo l e c u l e s 1 4， 9 1 5 (1 9 8 1) に 記載されている方法、 あるいは当該技術分野に属する通常の知識を有する者に とって上記の他の公知の多数の文献に記載されている方法によって合成するこ とができる。 具体的な合成法の例としては、 例えば、 式 （20) 及び/または式
(21)
X-COOH (20)
Y-COOH (21)
〔式中、 X、 Yは前記と同じ意味を表す。 〕
で示されるカルボン酸を溶媒中、 または無溶媒でポリリン酸及び zまたは五酸 化二リン、 ホウ酸あるいは塩化チォニル等の酸の存在下に、 2， 5—ジァミノ ヒドロキノン及び/またはその塩酸塩や硫酸塩、 2, 5—ジァミノフエ二レン —4ーヒドロキシ一 1—チオール及び Zまたはその塩酸塩や硫酸塩、 2， 5 - ジアミノヒドロキノン一 1， 4ージチオール及び Zまたはその塩酸塩や硫酸塩、 4, 6—ジァミノレゾルシノール及び/またはその塩酸塩や硫酸塩、 4, 6 - ジァミノフエ二レン一 3—ヒドロキシ一 1—チオール及び/またはその塩酸塩 や硫酸塩、 4， 6—ジァミノフエ二レン一 1, 3—ジチオール及び/またはそ の塩酸塩や硫酸塩と反応させることにより容易に得ることができる。
また、 式 （22) 及び/または式 （23)
X-CHO (22)
Y-CHO (23)
〔式中、 X、 Yは前記と同じ意味を表す。 〕
で表されるアルデヒドを、 ピぺリジンなどの塩基性化合物を触媒量用いて、 ェ タノール、 プロパノールなどのアルコール溶媒中で、 式 （24) で表されるキノ ン化合物と反応させることにより、 式 （25) で表される 〔本発明の一般式 (1) に相当する〕 化合物を容易に得ることができる。
Figure imgf000046_0001
〔式中、 Τ Τ2は酸素原子、 または硫黄原子を表す。 〕
Figure imgf000046_0002
〔式中、 X、 Υ、 Ύ\ Τ2は前記と同じ意味を表す。 〕
一般式 （1) で示される化合物の具体例については、 表 1に記載する化合物 (1 - 1) 〜 （1ー34) の構造を有する化合物等が挙げられる。
化合物 構造式
Figure imgf000047_0001
(続き）
化合物 構造式
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0002
1一 10
Figure imgf000048_0003
(続き)
化合物 構造式
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
Figure imgf000049_0003
Figure imgf000049_0004
(続き）
化合物 構造式
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000050_0004
さ) 化合物 構造式
Figure imgf000051_0001
1一 22
Figure imgf000051_0002
Figure imgf000051_0003
Figure imgf000051_0004
Figure imgf000051_0005
(続き）
化合物 構造式
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000052_0003
Figure imgf000052_0004
Figure imgf000052_0005
1 (続き）
化合物 構造式
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
Figure imgf000053_0003
Figure imgf000053_0004
本発明の光記録媒体を構成している記録層の色素は、 実質的に 1種またはそ れ以上の式 （1 ) の化合物からなるものであり、 更には、 所望に応じて、 波長 2 9 0 n m〜6 9 0 n mに吸収極大を持ち、 3 0 0 η π！〜 7 0 0 n mでの屈折 率が大きい前記以外の化合物と混合しても良い。 具体的には、 シァニン系化合 物、 スクァリリウム系化合物、 ナフトキノン系化合物、 アントラキノン系化合 物、 テトラビラボルフイラジン系化合物、 インドフエノール系化合物、 ピリリ ゥム系化合物、 チォピリリゥム系化合物、 ァズレニウム系化合物、 トリフユ二 ルメタン系化合物、 キサンテン系化合物、 インダスレン系化合物、 インジゴ系 化合物、 チォインジゴ系化合物、 メロシアニン系化合物、 チアジン系化合物、 アタリジン系化合物、 ォキサジン系化合物、 ジピロメテン系化合物などがあり、 複数の化合物の混合であっても良い。 これらの化合物の混合割合は、 0 . 1質 量％〜 3 0質量％程度である。
記録層を成膜する際に、 必要に応じて記録層中に、 クェンチヤ一、 化合物熱 分解促進剤、 紫外線吸収剤、 接着剤、 吸熱性又は吸熱分解性化合物、 あるいは 溶解性を向上させる高分子などの添加剤を混合してもよい。
クェンチヤ一の具体例としては、 ァセチルァセトナート系、 ビスジチォ一 α ージケトン系やビスフエ二ルジチオール系などのビスジチォ一ノレ系、 チォカテ コナール系、 サリチルアルデヒドォキシム系、 チオビスフエノレート系などの 金属錯体が好ましい。 また、 アミン系も好適である。 ·
化合物熱分解促進剤としては、 熱減量分析 （T G分析） などにより、 化合物 の熱分解の促進が確認できるのもであれば特に限定されず、 例えば、 金属系ァ ンチノッキング剤、 メタ口セン化合物、 ァセチルァセトナート系金属錯体など の金属化合物が挙げられる。 金属系アンチノッキング剤の例としては、 四ェチ ノレ その他の鉛系化合物、 シマントレン 〔M n ( C5H5) ( C O) J などの M n系化合物、 また、 メタ口セン化合物の例としては、 鉄ビスシクロペンタジ ェニル錯体 （フエ口セン） をはじめ、 T i、 V、 M n、 C r、 C o、 N i、 M o、 R u、 R h、 Z r、 L u、 T a、 W、 O s、 I r、 S c、 Yなどのビスシ クロペンタジェニル錯体がある。 なかでもフエ口セン、 ルテノセン、 ォスモセ ン、 二ッケロセン、 チタノセン及びそれらの誘導体は良好な熱分解促進効果が ある。
その他、 鉄系金属化合物として、 メタ口センの他に、 ギ酸鉄、 シユウ酸鉄、 ラウリル酸鉄、 ナフテン酸鉄、 ステアリン酸鉄、 酢酸鉄などの有機酸鉄化合物、 アセチルァセトナート鉄錯体、 フエナント口リン鉄錯体、 ビスピリジン鉄錯体、 エチレンジアミン鉄錯体、 エチレンジァミン四酢酸鉄錯体、 ジエチレントリア ミン鉄錯体、 ジエチレングリコールジメチルエーテル鉄錯体、 ジホスフイノ鉄 錯体、 ジメチルダリォキシマート鉄錯体などのキレート鉄錯体、 カルボニル鉄 錯体、 シァノ鉄錯体、 アンミン鉄錯体などの鉄錯体、 塩化第一鉄、 塩化第二鉄、 臭化第一鉄、 臭化第二鉄などのハロゲン化鉄、 あるいは、 硝酸鉄、 硫酸鉄など の無機鉄塩類、 さらには、 酸化鉄などが挙げられる。 ここで用いる熱分解促進 剤は有機溶剤に可溶で、 かつ、 耐湿熱性及び耐光性の良好なものが望ましい。 上述した各種のクェンチヤ一及び化合物熱分解促進剤は、 必要に応じて、 1 種類で用いても、 2種類以上を混合して用いても良い。
吸熱性又は吸熱分解性化合物としては、 特開平 1 0 - 2 9 1 3 6 6号公報記載 の化合物、 又は、 該公報に記載される置換基を有する化合物等が挙げられる。 あるいは、 必要に応じてクェンチヤ一能、 化合物熱分解促進能、 紫外線吸収 能、 接着能、 吸熱能又は吸熱分解能を有する化合物、 或いは高分子残基を式 ( 1 ) で表される化合物の置換基として導入することも可能である。
すなわち、 本発明記載の式 （1 ) のべンゾビスァゾール系化合物残基に対し て、 クェンチヤ一能、 化合物熱分解促進能、 紫外線吸収能、 接着能、 吸熱能又 は吸熱分解能を有する化合物残基が少なくとも一つの単結合、 二重結合、 三重 結合により、 化学結合して一つの分子を形成してもよい。 好ましくは、 式 ( 1 ) のべンゾビスァゾール系化合物の各置換基が式 （26)
一 ( L ") - ( J n) (26)
〔式中、 L nは式 ( 1 ) のべンゾビスァゾール系化合物への結合部、 すなわち単 結合、 または置換していてもよいメチレン基、 メチン基、 アミノ基、 イミノ基、 酸素原子または硫黄原子より少なくとも 1種を選択して連結した原子数 1〜 2
0の原子鎖を表し、 J nはクェンチヤ一、化合物熱分解促進剤、 紫外線吸収剤、 接着能、 吸熱能又は吸熱分解能を有する化合物残基を表す。 〕 で表される置換 基が挙げられる。
Lnの好ましい原子鎖の例としては、
単結合、
一 C (=O) —OCH2—、
— C (=0) -OCH (CHs) ―、
— OCH2—、 -OCH (CH3) —、
一 CH2OCH2—、
-CH2OCH (CH3) —、
— CH (CH3) OCH (CH3) —、
一 O— C (=o) 一、
一 CH = CH—、
— CH二 N—、
— C (=o) 一、
-CH = CH-C (=0) O—、
一 C (C=O) CH2CH2C (=0) O—
等が挙げられる。
J nの好ましい例としては、 フエ口セン残基、 コバルトセン残基、 ニッケロセ ン残基、 ルテノセン残基、 ォスモセン残基、 チタノセン残基等のメタ口セン残 基が挙げられる。
式 （26) の好適な骨格例としては、 以下の金属錯体残基が挙げられる。
Figure imgf000056_0001
Μ*
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0002
CHつ
(M， は、 F e、 Ru、 C o、 N i、 O sまたは M" Z' 2 (M" は T i、 Z r、 Hf 、 Nb、 Mo、 Vを表し、 Z' は、 CO、 F、 C l、 B r、 I、 上述の式
(1) の X， Yの置換基として例示したアルキル基、 アルコキシ基、 ァリール 基、 ァリールォキシ基、 ァラルキルォキシ基と同様の置換基を有する炭素数 1 〜10のアルキル基、 アルコキシ基、 ァリール基、 ァリールォキシ基、 ァラル キル基、 ァラルキルォキシ基を示す） を表す。 )
さらに、 必要に応じて、 バインダー、 レべリング剤、 消泡剤などの添加物質 を加えても良い。 好ましいバインダーとしては、 ポリビュルアルコール、 ポリ ビエルピロリ ドン、 ニトロセルロース、 酢酸セルロース、 ケトン樹脂、 アタリ ル樹脂、 ポリスチレン樹脂、 ウレタン樹脂、 ポリビュルプチラール、 ポリカー ボネート、 ポリオレフインなどが挙げられる。
記録層を基板の上に成膜する際に、 基板の耐溶剤性や反射率、 記録感度など を向上させるために、 基板の上に無機物ゃポリマーからなる層を設けても良い。 ここで、 記録層における一般式 （1) で示される化合物の含有量は、 記録- 再生が可能な任意の量を選択することができるが、 通常、 30質量％以上、 好 ましくは 6 0質量％以上である。 尚、 実質的に 1 0 0質量％であることも好ま. しい。
記録層を設ける方法は、 例えば、 スピンコート法、 スプレー法、 キャスト法、 スライ ド法、 カーテン法、 エタストルージョン法、 ワイヤー法、 グラビア法、 スプレッド法、 ローラーコート法、 ナイフ法、 浸漬法などの塗布法、 スパッタ 法、 化学蒸着法、 真空蒸着法などが挙げられるが、 スピンコート法が簡便で好 ましい。
スピンコート法などの塗布法を用いる場合には、 一般式 （1 ) で示される化 合物を 1〜 4 0質量％、 好ましくは 3〜 3 0質量％となるように溶媒に溶解あ るいは分散させた塗布液を用いるが、 この際、 溶媒は基板にダメージを与えな いものを選ぶことが好ましい。 例えば、 メタノール、 エタノール、 イソプロピ ルァノレコーノレ、 ォクタフルォロペンタノール、 ァリルアルコール、 メチルセ口 ソルブ、 ェチルセロソノレブ、 テトラフルォロプロパノールなどのアルコール系 溶媒、 へキサン、 ヘプタン、 オクタン、 デカン、 シクロへキサン、 メチルシク 口へキサン、 ェチルシクロへキサン、 ジメチルシクロへキサンなどの脂肪族ま たは脂環式炭化水素系溶媒、 トルエン、 キシレン、 ベンゼンなどの芳香族炭化 水素系溶媒、 四塩化炭素、 クロ口ホルム、 テトラクロロェタン、 ジブロモエタ ンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、 ジェチルエーテル、 ジブチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサンなどのエーテル系溶媒、 アセトン、 3— ヒドロキシー 3—メチルー 2—プタノンなどのケトン系溶媒、 酢酸ェチル、 乳 酸メチルなどのエステル系溶媒、 水などが挙げられる。 これらは単独で用いて も良く、 あるいは、 複数混合しても良い。
なお、 必要に応じて、 記録層の化合物を高分子薄膜などに分散して用いたり することもできる。
また、 基板にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、 スパッタ法、 化学蒸着法や真空蒸着法などが有効である。
記録層の膜厚は、 3 0 η π！〜 1 0 0 0 n mである力 好ましくは 5 0 η π！〜 3 0 0 n mである。 記録層の膜厚を 3 0 n mより薄くすると、.熱拡散が大きい ため記録できないか、 記録信号に歪が発生する上、 信号振幅が小さくなる場合 がある。 また、 膜厚が 1000 nmより厚い場合は反射率が低下し、 再生信号 特性が悪化する場合がある。
次に記録層の上に、 好ましくは 50 nm〜300 nmの厚さの反射層を形成 する。 反射率を高めるためや密着性をよくするために、 記録層と反射層の間に 反射増幅層や接着層を設けることができる。 反射層の材料としては、 再生光の 波長で反射率の +分高いもの、 例えば、 A l、 Ags ^^ 1及ぴ 1の金属を単 独あるいは合金にして用いることが可能である。 この中でも A g、 A 1は反射 率が高く反射層の材料として適している。 これ以外でも必要に応じて下記のも のを含んでいても良い。 例えば、 Mg、 S e、 H f 、 V、 Nb、 Ru、 W、 M n、 R e、 F e、 Co、 Rh、 I r、 Zn、 C d、 Ga、 I n、 S i、 Ge、 T e、 Pb、 P o、 S n、 B i、 Au、 Cu、 T i、 C r、 P d、 Taなどの 金属及ぴ半金属を挙げることができる。 Agまたは A 1を主成分とするもので 反射率の高い反射層が容易に得られるものが好適である。 金属以外の材料で低 屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、 反射層として 用いることも可能である。
反射層を形成する方法としては、 例えば、 スパッタ法、 イオンプレーティン グ法、 化学蒸着法、 真空蒸着法などが挙げられる。 また、 基板の上や反射層の 下に反射率の向上、 記録特性の改善、 密着性の向上などのために公知の無機系 または有機系の中間層、 接養層を設けることもできる。
さらに、 反射層の上に形成する保護層の材料としては反射層を外力から保護 するものであれば特に限定しない。 無機物質としては、 S i 02、 S i3N4、 M g F2、 A 1 N、 S n〇2などが挙げられる。 また、 有機物質としては、 熱可塑性 樹脂、 熱硬化性樹脂、 電子線硬化性樹脂、 紫外線硬化性樹脂などを挙げること ができる。 熱可塑性樹脂、 熱硬化性樹脂などは適当な溶媒に溶解して塗布液を 調製した後に、 この塗布液を塗布し、 乾燥することによって形成することがで きる。 紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調 製した後にこの塗布液を塗布し、 紫外線を照射して硬化させることによって形 成することができる。 紫外線硬化性樹脂としては、 例えば、 ウレタンァクリレ ート、 エポキシアタリレート、 ポリエステ^/アタリレートなどのアタリレート 樹脂を用いることができる。 これらの材料は単独であるいは混合して用いても 良く、 1層だけでなく多層膜にして用いても良い。
保護層の形成の方法としては、 記録層と同様にスピンコート法ゃキャスト法 などの塗布法ゃスパッタ法や化学蒸着法などの方法が用いられるが、 この中で もスピンコート法が好ましい。
保護層の膜厚は、 一般には 0. 1 μ π！〜 100 μ mの範囲であるが、 本発明 においては、 3 jum〜30 であり、 より好ましくは、 5 / 111〜20 111で める。
保護層の上にさらにレーベルなどの印刷を行うこともできる。
また、 反射層面に保護シートまたは基板を貼り合わせる、 あるいは反射層面 相互を内側とし対向させ、 光記録媒体 2枚を貼り合わせるなどの手段を用いて も良い。
基板鏡面側に、 表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、 無 機系薄膜等を成膜しても良い。
また、 図 3のような光記録媒体を作製する場合、 基板の上に、 好ましくは 1 nm〜300 n mの厚さの反射層を形成する。 反射率を高めるためや密着性を よくするために、 記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることがで きる。 反射層の材料としては、 再生光の波長で反射率の十分高いもの、 例えば、 A l、 Ag、 N iおよび P tの金属を単独あるいは合金にして用いることが可 能である。 この中でも A g、 A 1は反射率が高く反射層の材料として適してい る。 これ以外でも必要に応じて下記のものを含んでいても良い。 例えば、 Mg、 S e、 Hf 、 V、 Nb、 Ru、 W、 Mn、 R e、 F e、 Co、 Rh、 I r、 Z n、 C d、 Ga、 I n、 S i、 Ge、 Te、 P b、 P o、 Sn、 B i、 A u Cu、 T i、 C r、 P d、 T aなどの金属および半金属を挙げることができる。 A gまたは A 1を主成分とするもので反射率の高い反射層が容易に得られるも のが好適である。 金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み 重ねて多層膜を形成し、 反射層として用いることも可能である。
反射層を形成する方法としては、 例えば、 スパッタ法、 イオンプレーティン グ法、 化学蒸着法、 真空蒸着法などが挙げられる。 また、 基板の上や反射層の 下に反射率の向上、 記録特性の改善、 密着性の向上などのために公知の無機系 または有機系の中間層、 接着層を設けることもできる。
次に、 記録層を反射層の上に製膜する際に、 反射層の耐溶剤性や反射率、 記 録感度などを向上させるために、 反射層の上に無機物ゃポリマーからなる層を 設けても良い。
ここで、 記録層における一般式 （1 ) で示される化合物の含有量は、 記録 - 再生が可能な任意の量を選択することができるが、 通常、 3 0質量％以上、 好 ましくは 6 0質量％以上である。 尚、 実質 こ 1 0 0質量％であることも好ま しい。
記録層を設ける方法は、 例えば、 スピンコート法、 スプレー法、 キャスト法、 スライド法、 カーテン法、 エタストルージョン法、 ワイヤー法、 グラビア法、 スプレッド法、 ローラーコート法、 ナイフ法、 浸漬法などの塗布法、 スパッタ 法、 化学蒸着法、 真空蒸着法などが挙げられるが、 スピンコート法が簡便で好 ましい。
スピンコート法などの塗布法を用いる場合には、 一般式 （1 ) で示される化 合物を 1 ~ 4 0質量％、 好ましくは 3〜 3 0質量％となるように溶媒に溶解あ るいは分散させた塗布液を用いるが、 この際、 溶媒は反射層にダメージを与え ないものを選ぶことが好ましい。 例えば、 メタノール、 エタノール、 イソプロ ピノレアルコール、 ォクタフルォロペンタノール、 ァリノレアルコール、 メチルセ 口ソルブ、 ェチルセ口ソルプ、 テトラフルォロプロパノールなどのアルコール 系溶媒、 へキサン、 ヘプタン、 オクタン、 デカン、 シクロへキサン、 メチルシ クロへキサン、 ェチルシクロへキサン、 ジメチルシクロへキサンなどの脂肪族 または脂環式炭化水素系溶媒、 トルエン、 キシレン、 ベンゼンなどの芳香族炭 化水素系溶媒、 四塩化炭素、 クロ口ホルム、 テトラクロロェタン、 ジブロモェ タンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、 ジェチルエーテル、 ジブチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサンなどのエーテル系溶媒、 アセトン、 3— ヒドロキシー 3ーメチルー 2ープタノンなどのケトン系溶媒、 酢酸ェチル、 乳 酸メチルなどのエステル系溶媒、 水などが挙げられる。 これらは単独で用いて も良く、 あるいは、 複数混合しても良い。 なお、 必要に応じて、 記録層の化合物を高分子薄膜などに分散して用いたり することもできる。
また、 反射層にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、 スパッタ法、 化学蒸着法や真空蒸着法などが有効である。
記録層の膜厚は、 通常 1 η π！〜 1 0 0 0 n mであるが、 好ましくは 5 n m〜 3.0 0 n mである。 記録層の膜厚を 1 n mより薄くすると、 記録できないか、 記録信号に歪が発生する上、 信号振幅が小さくなる場合がある。 また、 膜厚が 1 0 0 0 n mより厚い場合は反射率が低下し、 再生信号特性が悪化する場合が ある。
さらに、 記録層の上に形成する保護層の材料としては記録層を外力や雰囲気 など、 外部からの悪影響保護するものであれば特に限定しない。 無機物質とし ては、 S i 02、 S i 3N4、 M g F2、 A 1 N、 S n 02などが挙げられる。 また、 有機物質としては、 熱可塑性樹脂、 熱硬化性樹脂、 電子線硬化性樹脂、 紫外線 硬化性樹脂などを挙げることができる。 熱可塑性樹脂、 熱硬化性樹脂などは適 当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、 この塗布液を塗布し、 乾燥するこ とによって形成することができる。 紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当 な溶媒に溶解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、 紫外線を照射し て硬化させることによって形成することができる。 紫外線硬化性樹脂としては、 例えば、 ウレタンアタリレート、 エポキシアタリ レート、 ポリエステルアタリ レートなどのァクリレート樹脂を用いることができる。 これらの材料は単独で あるいは混合して用いても良く、 1層だけでなく多層膜にして用いても良い。 保護層の形成の方法としては、 記録層と同様にスピンコート法ゃキャスト法 などの塗布法やスパッタ法ゃ化学蒸着法などの方法が用いられるが、 この中で もスピンコート法が好ましい。
保護層の膜厚は、 一般には 0 . 0 1 μ πι〜1 0 0 0 ju mの範囲であるが、 場 合により 0 . 1 ju m〜： L 0 0 /i m、 さらには、 1 /i π！〜 2 0 μ mとすることがで きる。
また、 基板面に保護シートまたは反射層を貼り合わせる、 あるいは基板面相 互を内側とし対向させ、 光記録媒体 2枚を貼り合わせるなどの手段を用いても 良い。
保護層面側に、 表面'保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、 無 機系薄膜等を成膜しても良い。
本発明の光記録媒体において、 媒体全体を保護する目的で、 例えば、 フロッ ピーディスクゃ光磁気ディスクなどに見られるようにディスクを保護するケー ス型の保護ユニットを設置しても構わない。 材質はプラスチックや、 アルミ二 ゥムなどの金属を使用することができる。
ここで、 本発明で言う波長 300 nm~ 500 nmのレーザーは、 特に制限 はないが、 例えば、 可視光領域の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや、 窒素レーザー （337 nm) 等のガスレーザー、 波長 430 n mあるいは 44 5 nm或いは 325 nmのヘリゥムカドミゥムレーザー、 波長 457 nmある いは 488 nmのァノレゴンレーザー等のイオンレーザー、 波長 400〜410 nmのの G a N系レーザー、 C r ドープした L i S n A 1 F6を用いた波長 86 0 n mの赤外線レーザーの第 2高調波 430 n mを発振するレーザー他、 波長 415、 425 nm等の可視半導体レーザー等の半導体レーザー等があげられ る。 本発明では、 上述の半導体レーザー等を記録または再生を行う記録層の感 応する波長に応じて適宜選択することができる。 高密度記録および再生は各々、 上述の該半導体レーザーから選択される 1波長または複数波長において可能と なる。 記録再生用としては半導体レーザーが通常用いられる。 好ましくは、 波 長 400〜 41011111の0 a N系半導体レーザー等の青紫色半導体レーザーが 挙げられる。
また、 赤色レーザー波長領域や赤外レーザー波長領域に感応する色素を共に 用いて記録層を形成した場合には、 波長 500 nm以上のレーザーを使用して、 赤色レーザー波長領域や赤外レーザー波長領域に感応する色素による記録再生 を行ってもかまわない。 具体的なレーザーの例としては、 He—Neレーザー 等のガスレーザー、 602、 6 1 2、 635、 647、 650、 660、 67 0, 680 nm等の可視半導体レーザー等の半導体レーザー等が挙げられる。 以下に本発明の実施例を示すが、 本発明はこれによりなんら限定されるもの ではない。
まず、 本発明に係る化合物の合成例を示す。 なお、 FD— MSスペク トルに よる親イオンの測定は、 日本電子 （株） 製 「SX— 102A」 、 溶液中での吸 収極大波長 Umax) は、 （株） 島津製作所製 「UV—2200」 を用いて測定 した。
合成例 1 表 1化合物 （1一 1) の合成
(n - G6H13)2
Figure imgf000064_0001
COOH
(a) (b)
Figure imgf000064_0002
(1-1)
N， N—ジ （n—へキシル） ァミノ安息香酸 （a) 7. 5 g、 及び 4, 6— ジァミノレゾノレシノーノレ · 2塩酸塩 (b) 2. 6 gをポリ燐酸 （和光純薬工業 製） 1 50 gに混合し、 80°Cに昇温した。 減圧 （26. 7 k P a→2. 7 k P a) 下で塩酸ガス並びに水蒸気を脱気し、 その後 160°Cに昇温し、 2時間 反応させた。 反応後、 70°Cに冷却し、 氷水 （氷 200 g+水 800 g) l k gに排出後、 クロ口ホルム、 次いでトルエンにて抽出処理した。 オイル層を水 洗 （pH=7) 、 飽和食塩水で洗浄後、 硫酸ナトリウムで乾燥した。 乾燥後に 濾別して、 濾液を濃縮し、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラム （展開液： クロロホルム/酢酸ェチル = 50/2→50/4 ；シリ力ゲル 500ml) により 主成分を採取した。 濃縮後、 クロ口ホルム/アセトン系で再結晶 （温度一 2 0°C) した。 濾過後、 濾塊をアセトンで洗浄し、 減圧下 60°Cで乾燥して、 化 合物 （1— 1) (ベンゾ [2,3 - d,5,6_d']ビス {2— [4一 （N, N—ジ （n—へ キシル） ァミノ） フエニル〕ォキサゾール } ) 4. 88 gを得た。 化合物 （1— 1) の分析結果を以下に記載する。
[元素分析値]
Figure imgf000065_0004
[吸光スペク トル] lraax=391.6 nra (トルエン）
ε g =1.79X 105 mlg^cra"1
[FD- S] m/ z ： 678
なお、 この化合物は、 1, 2—ジメチルシクロへキサン （以下、 DMCHと略 す） に 2. 2質量％の濃度で溶解した。 合成例 2 表 1の化合物 （1一 6) の合成
Figure imgf000065_0001
(c) (b)
ポリ燐酸
Figure imgf000065_0002
(d)
Figure imgf000065_0003
(1-6)
2—ヒドロキシ一 3—ナフトェ酸 （c) 7. 52 g、 および 4， 6—ジァミノ 一ル ' 2塩酸塩 (b) 4. 9 gをポリ燐酸 （和光純薬工業製） 18 8 gに混合し、 80°Cに昇温した。 減圧 （26. 7 k P a→2. 7 kP a) 下 で塩酸ガス並びに水蒸気の脱気操作を 1時間行った。 その後窒素雰囲気で常圧 に戻し、 五酸化二リン 13. 7 gを装入して、 1 90°Cに昇温し、 4時間反応 させた。 反応後、 リン酸 56. 4 gを 5分かけて滴下し、 その後、 80。Cまで 冷却した。 反応マスを氷水 500 gに排出し、 室温で 18免攪拌した。 濃 N a O H水を用いて、 中和 （pH=5以上） し、 滤過、 水洗 （pH=7) 、 メタノー ル洗浄 （100m l) 後、 減圧下 70 °Cで乾燥し、 化合物 （d) の粗品 8. 4 gを得た。
次に化合物 （d) 粗品 5. 0 g、 2— （2—メ トキシエトキシ） ェチル一] p ー トノレエンスノレホネート 6. 15 g、 N, N—ジメチノレイミダゾリジン一 2— オン （以下、 DM Iと略す） 3 Oml、 及び炭酸カリウム 1. 56 gを混合し て、 200でで 6時間反応させた。 室温に冷却後、 水 500 m 1に排出し、 1 時間攪拌後、 ー晚静置した。 排出マスを濾過し、 濾液の pHが中性を示すまで 水洗した （100m I X 5回） 後、 濾塊を 60°Cで減圧乾燥し、 化合物 （1一 6 ) の粗品 6. 06 gを得た。
次に該粗品をシリカゲルカラムクロマトグラム処理し、 主成分を採取した
( 1回目 ： 〔展開液〕 クロ口ホルム/ァセトン =100/0→9/1→8/2 ；シ リ力ゲル 350 m 1、 2回目 ： 〔展開液〕 クロ口ホルム/酢酸ェチル = 1/1 ； シリカゲル 500ml) 。 採取溶液を濃縮後、'アセトン Zクロ口ホルム系、 次 いでアセ トン/トルエン系で再結晶精製して、 60°Cで減圧乾燥し、 化合物
(1 -6) (ベンゾ [2, 3-d, 5,6— d，]ビス { 2— [3— [2— (2—メトキシエト キシ） エトキシ]ナフチル]ォキサゾ一ル} ) 0. 39 gを得た。
化合物 （1^6) の分析結果を以下に記載する。
[元素分析値]
Figure imgf000066_0001
[吸光スペク トル] 1 ma =345.4 nm (クロ口ホルム）
8 g =7.6X104 mlg— m1 [FD- S] m/ z : 648
なお、 この化合物は、 2， 2,3, 3-テトラフルォロプロパノール 7質量％の濃 度で溶解した。 合成例 3 表 1化合物 （1ー36) の合成
Figure imgf000067_0001
ポリ燐酸
Figure imgf000067_0002
(1-36)
N， N—ジブチルァミノ安息香酸 （e) 1. 0 g (4. O lmmo l) 、 及 び 4， 6—ジアミノレゾルシノール■ 2塩酸塩 （b) 0. 62 g (2. 8 mm o 1) をポリ燐酸 （和光純薬工業製） 25 gに混合し、 80°Cに昇温した。 減 圧 （26. 7 k P a→2. 7 k P a ) 下で塩酸ガス並びに水蒸気を脱気し、 そ の後 160°Cに昇温し、 2時間反応させた。 反応後、 室温に冷却し、 水 200 m lに排出後、 トルエンを使用して抽出操作をした。 オイル層を水洗 （pH = 7) 、 飽和食塩水で洗浄後、 硫酸ナトリウムで乾燥した。 乾燥後に濾別して、 濾液を濃縮し、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラム （展開液：クロ口ホル ム /酢酸ェチル = 95/5 ；シリカゲル 350ml) により主成分を採取した。 採取溶液を濃縮後、 クロ口ホルム/アセトン系で再結晶 （温度一 20°C) した 濾過後、 濾塊をアセトンで洗浄し、 減圧下 60°Cで乾燥して、 化合物 （1一 3 6) (ベンゾ [2,3- d， 5,6 - d']ビス {2— [4一 (N, N—ジブチルァミノ） フ工 ニル]ォキサゾール } ) 0. 21 gを得た。
化合物 （1— 36) の分析結果を以下に記載する。 [元素分析値]
Figure imgf000068_0001
[吸光スぺク トル] max=391.2 nmi
£ g =1.95X105 mlg-1cra— 1
[FD-MS] m/z ： 566
なお、 この化合物は、 DMCHに 0. 9質量％の濃度で溶解した 実施例 1
一般式 （1) で表される化合物のうち、 化合物 （1一 1) をポリカーボネー ト樹脂製で連続した案内溝 （トラックピッチ： 0. を有する外径 1
2 Omm 厚さ 0. 6 mmの円盤状の基板上に真空蒸着法にて厚さ 70 n mに なるように成膜した。
' この記録層上にバルザース社製スパッタ装置 （CD 1—900) を用いて A gをスパッタし、 厚さ 100 nmの反射層を形成した。 スパッタガスには、 ァ ルゴンガスを用いた。 スパッタ条件は、 スパッタパワー 2. 5 kW、 スパッタ ガス圧 1. 33P a (1. 0X 10— 2To r r) で行つた。
さらに、 反射層の上に、 紫外線硬化樹脂 SD— 17 (大日本インキ化学工業 製） をスピンコートした後、 前記基板と同様な、 案内溝のないポリカーボネー ト樹脂製基板をのせ、 紫外線照射して基板を貼り合わせ、 光記録媒体を作製し た。 ' 以上のように記録層が形成された光記録媒体について、 以下の評価試験を行 つ 7こ c
波長 403 nm、 N. A. 0. 65の青色半導体レーザーヘッドを搭載した 評価機により記録周波数 9. 7MHzの信号をパワー 8. 5mW、 線速 5. 0 m/ s、 最短ピット長 0. 26// mで記録を行つたところ、 ピットが形成され、 記録できた。 記録した媒体について、 同評価機を用いて、 線速 5. OmZsで 再生を行ったところ、 ピットを読み取ることができた。 CZN比は 30 dB以 上と良好であった。
実施例 2〜5
記録層に化合物 (1 - 2) 〜 （1一 5) を用いること以外は実施例 1と同様 にして光記録媒体を作製し、 実施例 1と同様に記録を行ったところいずれもピ ットが形成され、 記録できた。 また、 ピットを読み取ることができた。
実施例 6
化合物 （1— 6) 0. 2 gをテトラフルォロプロパノール 1 Om 1に溶解し、 化合物溶液を調製した。
ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝 （トラックピッチ： 0. 74 μ m) を有する外径 1 20mm、 厚さ 0. 6 mmの円盤状の基板上に、 この化合 物溶液を回転速度 1 50 Om i n— 1でスビンコ一トし、 70°Cで 2時間乾燥して 記録層を形成した。
上記の記録層の形成以外は、 実施例 1と同様にして光記録媒体を作製し、 記 録を行ったところ、 ピットが形成され、 記録できた。 記録した媒体について、 同評価機を用いて、 線速 5. Om/sで再生を行ったところピットを読み取る ことができた。 C/N比は 30 d B以上と良好であった。
実施例 7 ~ 30
記録層に化合物 （1一 7) 〜 （1— 30) を用いること以外は実施例 1と同 様にして光記録媒体を作製し、 実施例 1と同様に記録を行ったところいずれも ピットが形成され、 記録できた。 また、 ピットを読み取ることができた。
実施例 3 1
記録層に化合物 （1-3 1) を用いたこと以外は実施例 6と同様にして光記録 媒体を作製し、 実施例 6と同様に記録を行ったところ、 いずれもピットが形成 され、 記録できた。 また、 ピットを読み取ることができた。
実施例 32〜 36
記録層に化合物 （1一 3 2) 〜 （1— 3 6) を用いたこと以外は実施例 1と 同様にして光記録媒体を作製し、 実施例 1と同様に記録を行ったところ、 いず れもピットが形成され、 記録できた。 また、 ピットを読み取ることができた。 実施例 37 記録層に化合物 （1— 1) 0. 2 gを 1, 2-ジメチルシクロへキサン 1 Om 1に溶解し、 化合物溶液を調製した。
ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝 （トラックピッチ： 0. 74 μ m) を有する外径 1 20mm、 厚さ 0. 6 mmの円盤状の基板上に、 この化合 物溶液を回転速度 1 50 Om i n—1でスピンコートし、 乾燥して記録層を形成し た。 .
上記の記録層の形成以外は、 実施例 1と同様にして光記録媒体を作製し、 記 録を行ったところ、 ピットが形成され、 記録できた。 記録した媒体について、 同評価機を用いて、 線速 5. OmZsで再生を行ったところピットを読み取る ことができた。
実施例 38
記録層に化合物 （1-3 2) を用いること以外は実施例 37と同様にして光記 録媒体を作製し、 実施例 3 7と同様に記録を行ったところ、 いずれもピットが 形成され、 記録できた。 また、 ピットを読み取ることができた。
比較例 1
化合物 （1— 6) の代わりに、 式 （f )
Figure imgf000070_0001
の化合物を用いた以外は、 実施例 6と同様にして、 光記録媒体を作製し、 記録 再生評価を行った。 その結果、 C/N比は 20 d Bと低く、 再生がうまくいか なかった。
実施例 1〜 3 8に記載されるように、 本発明の光記録媒体は、 青色レーザー 波長領域において、 記録再生が可能であり、 記録特性に優れている。
このことから、 本発明で規定する構造の化合物を含有する記録層は、 波長 3 00-500 nmから選択されるレーザー光による信号記録が可能であり、 本 発明の光記録媒体は波長 300〜5 0 O nmから選択されるレーザー光を記録 再生に用いる光記録媒体に用いることができる。 産業上の利用可能性
本発明によれば、 一般式 （1) で示される化合物を記録層に用いることによ り、 高密度記録可能な波長 300 n m〜 500 n mのレーザーで記録及ぴ再生 が可能な追記型光記録媒体を提供することが可能となる。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . 基板上に記録層を有する光記録媒体において、 ベンゾビスァゾール系化 合物を少なくとも 1種以上選択して記録層に含有してなる光記録媒体。
2 . 基板上に記録層として有機色素層を有する光記録媒体において、 該有機色 素中に、 ベンゾビスァゾール系化合物の少なくとも 1種を含有させてなる光記 録媒体。
3 . 一般式 （1 ) で表されるベンゾビスァゾール系化合物を用いた光記録媒体。
Figure imgf000072_0001
〔式中、 置換基 X、 Yはそれぞれ独立に、 ァリール基、 ヘテロァリール基を表 し、 環 A、 Bはそれぞれ独立にォキサゾール環またはチアゾール環を表し、 Q1 Q2はそれぞれ独立に水素原子、 ハロゲン原子、 アルキル基を表す。 但し、 置換 基 X， Yで表されるァリール基又はへテロアリール基について、 それぞれ独立 に、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシル基、 シァノ基、 アミノ基、 置換又は無置 の アルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基、 アルコキシ基、 ァラ ルキルォキシ基、 ァリールォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基、 ァシル基、 アルコキシカルボニル基、 ァラルキルォキシカル ポニル基、 ァリールォキシカルボ-ル基、 ァルケ-ルォキシカルボニル基、 モ ノ置換ァミノカルボ二ル基、 ジ置換ァミノ力ルポエル基、 ァシルォキシ基又は 複素環基で置換されていてもよい。 〕
4 . 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （2 ) で表される化 合物である請求項 3の光記録媒体。 (2)
FT R
〔式中、 R1, R2, R3， R4, R5， R6， R7， R8はそれぞれ独立に、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 シァノ基、 アミノ基、 置換又は無置換のアル キル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 ァルケ-ル基、 アルコキシ基、 ァラルキ ルォキシ基、 ァリールォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラ ルキルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置 換ァミノ基、 ァシル基、 アルコキシカルボニル基、 ァラルキルォキシ力ルポ- ル基、 ァリールォキシ力ルポエル基、 アルケニルォキシカルボニル基、 モノ置 換ァミノカルボニル基、 ジ置換ァミノカルポニル基、 ァシルォキシ基を表し、 Z 1, Z Z 3, Z4はそれぞれ独立に、 水素原子、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 アルケニル基を表し、 1〜!^， Z i〜Z 4の各置換 基は隣接する置換基と連結基を介してそれぞれ併せて環を形成していてもよ い。 〕
5 . 前記一般式 （1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （3 ) で表される化 合物である請求項 3の光記録媒体。
Figure imgf000073_0001
〔式中、 Ρ 1, Ρ¾それぞれ独立に置換又は無置換のナフチル基を表す。 伹し、 置換ナフチル基の場合の置換基はハロゲン原子、 ヒ ドロキシル基、 アミノ基、 置換又は無置換のアルキル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ基、 ァリール ォキシ基、 ァルケ-ルォキシ墓、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリー ルチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基及びァシル ォキシ基からなる群から選択される。 〕
6. 波長 300〜500 nmの範囲から選択されるレーザー光に対して記録 及び再生が可能である請求項 1乃至 5のいずれか 1項に記載の光記録媒体。
7. 波長 400-500 nmの範囲から選択されるレーザー光に対して記録 及び再生が可能である請求項 1乃至 5のいずれか 1項に記載の光記録媒体。
8. 波長 400~410 nmの範囲から選択されるレーザー光に対して記録 及び再生が可能である請求項 1乃至 5のいずれか 1項に記載の光記録媒体。 一般式 （l a) で表される- 一ノレ系化合物。
Figure imgf000074_0001
〔式中、 置換基 X' 、 Y， はそれぞれ独立に、 ァリール基、 ヘテロァリール基 を表し、 環 Α、 Β並びに、 01、 Q2は式 (1) の環 A、 B、 Q\ Q2と同一の意 味を表す。 但し、 置換基 X' ， Y' で表されるァリール基又はへテロアリール 基について、 それぞれ独立に、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 シァノ基、 ァ ミノ基、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基、 ァルケ- ル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ基、 ァリールォキシ基、 アルケニルォ キシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリールチオ基、 アルケニルチ ォ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置换ァミノ基、 ァシル基、 アルコキシカルボニル 基、 ァラルキルォキシカルボニル基、 ァリールォキシカルボニル基、 アルケニ ルォキシカルボニル基、 モノ置換アミノカルボニル基、 ジ置換アミノカルボ二 ル基、 ァシルォキシ基又は複素環基から選択される置換基で置換され、 少なく とも 1つの置換基が炭素数 3以上のジ置換アミノ基、 又は炭素鎖中に酸素原子 を 1~3個有するアルコキシ基を表す。 〕
1 0 . 下記一般式 （2 a ) で表される請求項 9に記載のベンゾビスァゾール 系化合物。
Figure imgf000075_0001
〔式中、 R1, R2， R3, R4， R5, R6, R7，. R8は式 （2 ) の R1, R2， R3, R4， R5, R6, R7, R8と同一の意味を表し、 Z 5， Z6、 Z Z8はそれぞれ独立に、 置換又は無置換のアルキル基、 ァラルキル基、 ァ.リール基、 アルケニル基を表 す。 但し、 Z 5~ Z 8の各置換基のうち少なくとも 1つは、 炭素数 4〜 1 0アルキ ル基、 又は炭素数 7 ~ 1 0のァラルキル基を表す。 〕 下記一般式 （3 a ) で表される請求項 9に記載のベンゾビスァゾール 系化合物。 ' (3a)
Figure imgf000075_0002
〔式中、 P3， P 4はそれぞれ独立に置換又は無置換のナフチル基を表す。 但し、 置換ナフチル基の場合の置換基はハロゲン原子、 ヒ ドロキシル基、 アミノ基、 置換又は無置換のアルキル基、 アルコキシ基、 ァラルキルォキシ基、 ァリール ォキシ基、 アルケニルォキシ基、 アルキルチオ基、 ァラルキルチオ基、 ァリー ルチオ基、 アルケニルチオ基、 モノ置換アミノ基、 ジ置換アミノ基及びァシル ォキシ基からなる群から選択され、 P3, P4の少なくとも一方は置換ナフチル基 であり、 且つその置換基の少なくとも 1つが、 炭素鎖中に酸素原子を 1〜 3個 有するアルコキシ基を表す。 〕
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