WO2001010989A1 - Fat compositions - Google Patents

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fat
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Shin Koike
Naoki Hosoya
Takeshi Yasumasu
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Kao Corporation
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention effectively expresses a physiological function derived from an ⁇ 3-unsaturated fatty acid having 20 or more carbon atoms, such as inhibiting platelet aggregation, furthermore has an excellent action of promoting body fat burning, and has oxidative stability, fluidity,
  • the present invention relates to an oil / fat composition having excellent flavor and the like, a pharmaceutical composition for oral administration containing the oil / fat composition, and food. Background art
  • ⁇ 3-unsaturated fatty acids having 20 or more carbon atoms such as docosahexanoic acid (D HA) and eicosapenic acid ( ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ), are mainly contained in fish oils in the form of triglycerides, It is known to have useful physiological activities such as antiplatelet aggregation, antitumor properties, immunostimulation, antiallergy, brain function improvement, and visual function improvement.
  • fats and oils high in diglycerides and ⁇ 3 unsaturated fatty acids for example, natural fats and oils which contain 60% or more of DHA among the constituent fatty acids of fats and oils and the total amount of diglycerides and monoglycerides is 80% or more of the fats and oils ( Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-61081) is known.
  • ⁇ 3 unsaturated fatty acids having 20 or more carbon atoms have very poor oxidative stability.
  • the ⁇ 3 unsaturated fatty acid When the ⁇ 3 unsaturated fatty acid is oxidized, it not only loses its physiologically active function, but also has a problem that when it is ingested, it adversely affects the living body.
  • these ⁇ 3-unsaturated fatty acid-rich fats and oils have an unpleasant flavor derived from the raw material oil, and thus have been a problem particularly when used in foods.
  • the ⁇ 3-unsaturated fatty acid is converted into a diglyceride, the viscosity becomes high, so that there is a problem that the physiological activity of the ⁇ 3-unsaturated fatty acid is hardly exhibited.
  • the present invention provides a fat and oil composition which has good fluidity, is hardly oxidized, has excellent flavor, effectively exerts the physiological activity of an ⁇ 3-unsaturated fatty acid having 20 or more carbon atoms, and is further excellent in promoting body fat combustion.
  • An object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for oral administration and a food containing the oil and fat composition. Disclosure of the invention
  • the present inventors have paid attention to the composition of the acyl group constituting diglyceride. Then, in a fat and oil composition containing triglyceride, diglyceride, monoglyceride, and free fatty acid at a specific ratio, an ⁇ 3-unsaturated acyl group having 20 or more carbon atoms and a monoenacyl group as an acyl group constituting the diglyceride were identified. Fats and oils that are hard to be oxidized, have good fluidity, and are excellent in flavor, effectively exhibit the physiological activity of ⁇ 3-unsaturated fatty acids, and are excellent in promoting body fat combustion. It has been found that a composition can be obtained.
  • triglyceride hereinafter simply referred to as "%"
  • % triglyceride
  • % triglyceride
  • the content of the ⁇ 3-unsaturated acyl group having 20 or more carbon atoms is 15 to 89.5%
  • the monoenacyl group content is 1
  • An oil or fat composition is provided that is between 0 and 84.5%.
  • the present invention also provides a pharmaceutical composition for oral administration containing such a fat composition.
  • the present invention also provides a food containing the fat composition.
  • the number of carbon atoms of the acyl group constituting the triglyceride is not particularly limited, but is preferably 8 to 24, particularly preferably 16 to 22.
  • the amount of the unsaturated acryl group is preferably 55% or more, more preferably 70% or more, and particularly preferably 90% or more of the total acryl group.
  • Triglycerides are obtained from vegetable oils such as soybean oil, nayu oil, palm oil, rice oil, corn oil, etc., animal oils such as tallow, fish oil, or their hardened oils, fractionated oils, and random ester exchange oils. Can be.
  • the content of the triglyceride in the oil and fat composition of the present invention needs to be 0.1 to 59.8%, and preferably 5 to 55%. Triglyceride is 0.1 ⁇ 59.8% and monoglyceride is
  • the acyl group constituting the diglyceride is 15 to 89.5%, preferably 20 to 70%, particularly preferably 20 to 70% of the ⁇ 3-unsaturated acyl group having 20 or more carbon atoms in all the acyl groups of the diglyceride. Contains 25-65%, most preferably 50-65%, and contains 10-84.5%, preferably 12-45%, particularly preferably 12-35%, and most preferably 14-25% of monoenacyl groups. .
  • the ⁇ 3-unsaturated acyl group is an acyl group in which the position of the unsaturated bond is specified from the ⁇ -position, and the first unsaturated bond is located at the third carbon atom from the ⁇ -position, and It has two or more saturated bonds.
  • the ⁇ 3-unsaturated acyl group having 20 or more carbon atoms an eicosane enoyl group and a docosahexaenoyl group are preferable.
  • the monoenacyl group is an acyl group having one carbon-carbon double bond, and is preferably a hexadenoic monoenoyl group, an occluded monoenoyl group, an eicosadecamonoenoyl group, or a docosadecamonoenoyl group. .
  • the acyl group constituting the diglyceride further comprises an ⁇ 6-unsaturated It is preferred that the compound contains a sacyl group.
  • the ⁇ 6-unsaturated acyl group is an acyl group in which the position of the unsaturated bond is specified from the ⁇ -position, and the first unsaturated bond is located at the sixth carbon atom from the ⁇ -position. With two or more. If it contains an ⁇ 6-unsaturated acyl group, its antagonism suppresses the occurrence of side effects such as hemolysis and bleeding that occur when an excessive amount of the ⁇ 3-unsaturated acyl group is ingested. The expression of the physiological activity of the group can be facilitated.
  • Examples of the ⁇ 6 unsaturated sacyl group include a linoleyl group (cis, cis-9,12-decadienyl group), an arinorenyl group (all cis-6,9,12-decadenyl group, arachidyl) Group (all cis-5,8,11,14-eicosatetraenoyl group) and the like, but a linoleyl group is preferred.
  • Constainment of ⁇ 6-unsaturated acetyl group in all glyceride diglyceride groups The amount is preferably from 0.5 to 75%, more preferably from 0.5 to 50%, particularly preferably from! To 25%, in order to make the effect of the present invention more remarkable. 5% is most preferred.
  • the diglyceride is used in a transesterification reaction between glycerin and various fats and oils such as fish oils and nayu oil containing ⁇ 3-unsaturated acyl group, monoenacyl group, ⁇ 6-unsaturated acyl group, and fatty acids derived from such fats and oils. It can be obtained by any method such as an esterification reaction with glycerin, of which the former is particularly preferred.
  • the reaction method may be any of a chemical reaction method using an alkaline catalyst such as sodium methoxide and the like, and a biochemical reaction method using an oil and fat hydrolase such as lipase.
  • the content of the diglyceride in the oil and fat composition of the present invention needs to be 40 to 99.7%, preferably 50 to 95%, and particularly preferably 60 to 90%.
  • the content is 40 to 99.7%, the expression of the physiological activity derived from the ⁇ 3 unsaturated fatty acid becomes easy, and the body fat burning effect is also excellent.
  • glyceride polymers are polymers of glycerides, such as triglycerides, diglycerides, and monoglycerides, polymerized between molecules (for example, Chemistry and Biology 21 1 179 198 3), degree of polymerization of glyceride, position of fatty acid ester, type of acyl group constituting fatty acid ester, etc. are not particularly limited.
  • the content of the glyceride polymer in the oil / fat composition is preferably 0.1 to 10%, more preferably 0.1 to 5%, from the viewpoint of improving the oxidation stability and flavor of the oil / fat composition. 2-2% is particularly preferred.
  • the amount of the glyceride polymer can be adjusted by appropriately adjusting the reaction temperature conditions and the like during glyceride synthesis.
  • the glyceride polymer can be quantified by an HPLC method connected to a gel filtration chromatography column.
  • the content of monoglyceride is required to be 0.1 to 10%, and preferably 0.1 to 5%, from the viewpoint of improving the flavor of the fat and oil composition.
  • the content of the free fatty acid is required to be 5% or less, preferably 2% or less, from the viewpoint of improving the flavor of the fat and oil composition.
  • the oil / fat composition of the present invention can be produced by mixing the above components and appropriately heating and stirring. Further, the oil / fat composition of the present invention can be used for a transesterification reaction of glycerin with an oil / fat having an ⁇ 3-unsaturated acyl group, an ⁇ 6-unsaturated acyl group, a monoenacyl group or the like, for example, in a fish oil or a nashine oil. Can be produced by fractionating the triglyceride, diglyceride, monoglyceride, glyceride polymer, free fatty acid, and the like obtained as described above, and then appropriately mixing them. Furthermore, the oil / fat composition of the present invention can also be obtained by subjecting a reaction product obtained according to the above-described diglyceride production method to a conventional purification treatment such as molecular distillation, deodorization, and decolorization.
  • a conventional purification treatment such as molecular distillation, deodorization, and decolorization.
  • the oil composition thus obtained has an inhibitory effect on platelet aggregation as well as promoting body fat burning, lowering blood sugar levels, consuming blood triglycerides, lowering blood insulin, improving liver function, lowering blood pressure, and suppressing plasminogen activation. It has excellent physiological activities, such as excellent fluidity, and has good absorbability, and because of its excellent oxidative stability, it can be stored for a long time and has excellent flavor.
  • ⁇ 3-unsaturated acyl groups having 20 or more carbon atoms are present as diglyceride-forming acyl groups, It acts at a lower concentration, is faster-acting, has a better taste and is safer than it does when it is present. Because of having such excellent properties, the oil and fat composition of the present invention can be used for a pharmaceutical composition for oral administration and a food.
  • the form of the pharmaceutical composition for oral administration is not particularly limited, and examples thereof include solid preparations such as powders, granules, capsules, pills, and tablets, and solutions such as solutions, suspensions, and emulsions.
  • These orally administered agents are generally used depending on the form of the orally administered agent in addition to the above-mentioned oil / fat composition, excipients, disintegrants, binders, lubricants, surfactants, alcohols, water, water-soluble solutions. It can be produced according to a conventional method by adding a hydrophilic polymer, a sweetener, a flavoring agent, an acidulant, and the like.
  • Examples of the pharmaceutical composition for oral administration include a platelet aggregation inhibitor, a body weight inhibitor, a brain function improver, a visual function improver, and a diabetes improver.
  • the amount of the oil composition of the present invention to be incorporated into a pharmaceutical composition for oral administration varies depending on the use and form of the pharmaceutical composition, but is generally 0.1 to 100%, particularly 1 to 80%. Is preferred.
  • the dosage is preferably 0.1 to 50 g per day as an oil / fat composition in one to several divided doses.
  • an oil / fat-containing food containing the oil / fat composition As a food, it can be used for an oil / fat-containing food containing the oil / fat composition as a part of the food.
  • oil-and-fat-containing foods include health foods that exhibit specific functions to promote health. Specifically, tablets, granules, dressings such as French dressings, mayonnaises, creams, bakery foods such as bread and cookie, chocolate and potato chips, etc., containing such an oil / fat composition. Confectioneries and beverages.
  • Such an oil-and-fat-containing food can be produced according to an ordinary method, in addition to the above-described oil-and-fat composition, by adding generally used food ingredients depending on the type of the oil-and-fat-containing food.
  • the amount of the oil / fat composition of the present invention to be mixed in foods varies depending on the type of food, but is generally 0.1 to 100%, particularly preferably 1 to 80%. It can be used as a food material such as oil for frying or oil for frying.
  • composition 2 was prepared.
  • DHA-rich oil (“DHA-45” manufactured by Maruha Corporation) and 10 parts by weight of glycerin were mixed, and transesterification and fractionation of each component were carried out in the same manner as in Example 1. Then, 10.3 parts by weight of triglyceride, 87.4 parts by weight of diglyceride, 1.9 parts by weight of monoglyceride, and 0.4 part by weight of glyceride polymer were mixed to produce oil / fat composition 3.
  • DHA-45 manufactured by Maruha Corporation
  • Oil Composition 4 Oil Composition 4
  • Oil Composition 5 Oil Composition 5
  • DHA-rich oil (“DHA-45” manufactured by Maruha Corporation) is mixed with 40 parts by weight of glycerin, and 0.3 part by weight of sodium methoxide is mixed. 00.399 kPa) at 100 ° C. for 4.5 hours.
  • the obtained reaction product was subjected to molecular distillation, citrate treatment, and then decolorization treatment with activated carbon, followed by washing with water and deodorization (steaming).
  • the composition of the obtained purified product (oil composition 9) was 44.9% by weight of triglyceride, 54.2% by weight of diglyceride, 0.6% by weight of monoglyceride, 0.1% by weight of free fatty acid, and 0.1% by weight of glyceride polymer. 2% by weight.
  • Table 1 shows the main fatty acid compositions of the diglyceride fractions derived from the fats and oils obtained in Examples 1, 3, and 4 and Comparative Examples 3 and 4.
  • Wistar male 10-week-old rats were divided into 9 groups, and fed a diet containing 10% of nausena oil and 3% of each of the oil compositions 1 to 9 for 2 weeks. Thereafter, blood was collected from each rat, and the platelet aggregation inhibitory effect was measured according to the method described in J. Nutri. 124, 1898, 1994.
  • Table 2 shows the results. The numerical values are shown as relative values with the numerical value in the case of using the fat and oil composition 4 being 100. A smaller relative value indicates that platelets are less likely to aggregate. Table 2
  • Oil compositions 1 to 3 exhibited a better platelet aggregation inhibitory effect than oil compositions 4 to 7.
  • the use of fats and oils compositions 3 and 9 having 50% or more of the ⁇ 3-unsaturated acyl groups having 20 or more carbon atoms among all the acyl groups of the diglyceride was particularly excellent.
  • Test example 2
  • Ten-week-old male Wistar rats were divided into three groups of eight rats in each group, and fed a diet having the composition shown in Table 3 for 2 weeks. After that, the rats were fasted for 18 hours, and then, under ether anesthesia, blood was collected from the abdominal aorta for a biochemical test of blood. At the same time, the liver and peri-renal adipose tissue were excised and weighed, and then 0.5 g was crushed using a glass homogenizer in lOmL chloroform-methanol mixture (2: 1). (GA 100 47 mm).
  • Physiological saline was added to the filtrate, mixed gently, and centrifuged (3000 30001 ⁇ 10 minutes to separate the layers. The lower layer was taken out and dried under a stream of nitrogen. — Redissolved in hexane, dehydrated by adding anhydrous sodium sulfate, dried again by removing the solvent under a stream of nitrogen, and dissolved in 5 mL of 2-propanol. And The body fat percentage was measured with a small animal body fat measuring device (EM-SCAN SA-2 Central Scientific Trade).
  • Triglycerides in blood, organs, and peri-renal adipose tissue were measured using Tridaricelide Test Co. (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). Liver total cholesterol was measured by Cholesterol E Test Co. (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
  • GOT glutamic acid oxa mouth acetate transaminase
  • GPT glutamate pyruvate transaminase
  • the induction time of the oil and fat compositions 1 to 3, 5, 8 and 9 was measured by the following method (modified CDM test: standard oil and fat analysis test method (edited by Japan Oil Chemists' Society)). In other words, while heating the sample to 90 ° C in a reaction vessel, clean air is blown in, volatile decomposition products generated by oxidation are collected in the water, and up to the bending point where the conductivity of the water changes rapidly. time of
  • Table 7 shows the results. Each numerical value is shown as a relative value when the time until the bending point of the fat / oil composition 5 is set to 100. The larger the relative value is, the better the oxidation stability is. Table 7
  • Oil compositions 1 to 3 and 9 had better oxidative stability than oil compositions 5 and 8.
  • Test example 8
  • Oil compositions 1 to 3 and 9 have a viscosity at 40 of 10 OmPas or less and a monoenacyl group of 10% or more of all the diglyceride's acyl groups, thereby increasing the viscosity of the oil and fat to 100. It became clear that it could be reduced to below cp. Reduce the viscosity to 10 OmPas or less, more preferably to 7 OmPas. As a result, when ingested, micelles of bile acids are easily formed, the absorption and absorption of the oil and fat composition is improved, and the expression of physiological activity is facilitated.
  • French dressing containing an oil composition was manufactured with the formulation shown in Table 9, and the flavor was evaluated. That is, the wine vinegar was mixed with salt, pepper, and mustard, and the respective fat and oil composition and salad oil were added while stirring with a whipper, followed by thorough stirring to produce a french dressing. Next, this was put on a coleslaw salad, and the flavor was evaluated by a panel of 10 persons according to the following evaluation criteria. Table 9 shows the average values.
  • the French dressings using the fats and oils compositions 3 and 9 had an excellent flavor almost equivalent to that using the fats and oils composition 4.
  • the burp after eating was also uncomfortable.
  • the French dressing using the oil / fat composition 8 had an inferior taste, and further, the burp that came out afterwards was unpleasant.
  • Oral syrup preparations were prepared according to the formulation shown in Table 10. That is, sodium benzoate and purified sucrose were added to and dissolved in an appropriate amount of heated purified water, and then hydroxypropyl cellulose was added. The mixture was stirred and dissolved with a homomixer to obtain a liquid A. Separately, a sucrose fatty acid ester was dispersed in each oil / fat composition to obtain a liquid B. Next, while stirring the solution A with a homomixer, the solution B was added, and the remaining purified water was added to produce an oral syrup. Next, their flavor was evaluated in the same manner as in Test Example 6. The results are shown in Table 10. Table 10
  • the oral syrups using the fat compositions 1, 2, 3, and 9 had excellent flavors almost the same as those using the fat composition 4.
  • the burp after eating was also uncomfortable.
  • the oral syrup using the oil / fat composition 8 had an inferior flavor, and further, the burp after that was unpleasant.
  • the oil / fat composition of the present invention is hard to be oxidized, has fluidity, is excellent in flavor, and can effectively exert the physiological activity of an ⁇ 3-unsaturated fatty acid having 20 or more carbon atoms, Furthermore, the body fat burning promoting effect is also excellent.

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Description

明 細 書 油脂組成物 技術分野
本発明は、 血小板凝集抑制等の炭素数 2 0以上の ω 3系不飽和脂肪酸由来の生 理機能を有効に発現し、 さらに体脂肪燃焼促進作用に優れ、 かつ酸化安定性、 流 動性、 風味等に優れた油脂組成物、 及びかかる油脂組成物を含有する経口投与用 医薬組成物、 食品に関する。 背景技術
近年、 ジグリセリドが肥満防止作用、 体重増加抑制作用等を有することが明ら かにされるに至り （特開平 4 - 3 0 0 8 2 8号公報等） 、 これを各種食品に配合 する試みがなされている。 そして、 ジグリセリドを高濃度に含むグリセリド混合 物を油相に用いれば、 脂肪量を低減した場合においても豊かな脂肪感を有し、 風 味が良好な食用水中油型乳化組成物が得られることが報告されている （特許第 2 8 4 8 8 4 9号公報） 。
一方、 ドコサへキサェン酸 （D HA) 、 エイコサペン夕ェン酸 （Ε Ρ Α) 等の 炭素数 2 0以上の ω 3系不飽和脂肪酸は、 トリグリセリドの形態で主に魚油等に 多く含まれ、 抗血小板凝集性、 抗腫瘍性、 免疫賦活、 抗アレルギー、 脳機能改 善、 視覚機能改善等の有用な生理活性を有することが知られている。
かかるジグリセリド、 ω 3系不飽和脂肪酸高含有油脂として、 例えば油脂の構 成脂肪酸のうち D HAを 6 0 %以上含有し、 ジグリセリド、 モノグリセリドの総 量が油脂の 8 0 %以上である天然油脂 （特開平 8— 6 0 1 8 1号公報） 等が知ら れている。
しかし、 炭素数 2 0以上の ω 3系不飽和脂肪酸は、 酸化安定性が非常に悪い。 当該 ω 3系不飽和脂肪酸が酸化されると、 生理活性機能が失われるばかりでな く、 これを摂取すると生体に悪影響をおよぼすという問題を有する。 また、 これ らの ω 3系不飽和脂肪酸高含有油脂は、 原料油由来の不快な風味を有するため、 特に食品に用いる場合に問題となっていた。 さらに、 ω 3系不飽和脂肪酸をジグ リセリドにすると、 粘度が高くなるため、 ω 3系不飽和脂肪酸の生理活性が発現 し難いという問題を有する。
したがって、 本発明は、 流動性が良好で酸化され難く、 風味に優れ、 炭素数 2 0以上の ω 3系不飽和脂肪酸の生理活性が有効に発揮され、 さらに体脂肪燃焼 促進作用に優れる油脂組成物、 及びかかる油脂組成物を含有する経口投与用医薬 組成物、 食品を提供することを目的とする。 発明の開示
本発明者は、 ジグリセリドを構成するァシル基の組成に着目した。 そして、 ト リグリセリド、 ジグリセリド、 モノグリセリド、 遊離脂肪酸を特定の割合で含有 する油脂組成物中に、 ジグリセリドを構成するァシル基として、 炭素数 2 0以上 の ω 3系不飽和ァシル基とモノエンァシル基を特定量含有するものであれば、 酸 化され難く、 流動性が良好で、 かつ風味にも優れ、 ω 3系不飽和脂肪酸の生理活 性が有効に発揮され、 さらに体脂肪燃焼促進作用に優れる油脂組成物が得られる ことを見出した。
本発明は、 トリグリセリド 0 . 1〜5 9 . 8重量％ (以下、 単に 「％」 と表記 する。 ） 、 ジグリセリド 4 0〜9 9 . 7 %、 モノグリセリド 0 . 1〜 1 0 %及び 遊離脂肪酸を 5 %以下含有し、 かつジグリセリ ドを構成するァシル基中、 炭素数 2 0以上の ω 3系不飽和ァシル基含有量が 1 5〜8 9 . 5 %であり、 モノエンァ シル基含有量が 1 0〜8 4 . 5 %である油脂組成物を提供する。
本発明はまた、 かかる油脂組成物を含有する経口投与用医薬組成物を提供す る。 本発明はまた、 かかる油脂組成物を含有する食品を提供する。 発明を実施するための最良の形態
本発明において、 トリグリセリドを構成するァシル基の炭素数に特に制限はな いが、 8〜24、 特に 16〜22が好ましい。 不飽和ァシル基の量は、 全ァシル 基の 55%以上が好ましく、 70 %以上がより好ましく、 90%以上が特に好ま しい。 トリグリセリドは、 大豆油、 ナ夕ネ油、 パーム油、 米油、 コーン油等の植 物油、 牛脂、 魚油等の動物油、 あるいはそれらの硬化油、 分別油、 ランダムエス テル交換油等から得ることができる。 かかる卜リグリセリドの、 本発明の油脂組 成物中の含有量は、 0. 1〜59. 8%であることが必要であり、 5〜55%が 好ましい。 卜リグリセリ ドが 0. 1〜59. 8 %で、 かつモノグリセリ ドが
0. 1~ 10%であれば、 遊離脂肪酸や原料由来の不快な風味をマスキングして 油脂組成物の風味を向上させ、 また酸化安定性も改善させることができる。 本発明において、 ジグリセリドを構成するァシル基は、 ジグリセリドの全ァシ ル基中、 炭素数 20以上の ω 3系不飽和ァシル基を 15〜89. 5%, 好ましく は 20〜70%、 特に好ましくは 25〜65%、 最も好ましくは 50〜 65 %、 またモノエンァシル基を 10〜84. 5%、 好ましくは 12〜45%、 特に好ま しくは 12〜35%、 最も好ましくは 14〜25%含有する。 ここで ω3系不飽 和ァシル基とは、 不飽和結合の位置を ω位から特定し、 ω位から 3番目の炭素原 子に最初の不飽和結合が位置するァシル基であって、 かつ不飽和結合を 2以上有 するものをいう。 炭素数 20以上の ω 3系不飽和ァシル基としては、 エイコサぺ ン夕エノィル基、 ドコサへキサエノィル基が好ましい。 モノエンァシル基は、 炭 素—炭素二重結合を 1個有するァシル基であり、 へキサデ力モノエノィル基、 ォ ク夕デ力モノエノィル基、 エイコサデカモノエノィル基、 ドコサデカモノエノィ ル基が好ましい。
本発明においては、 ジグリセリドを構成するァシル基が、 さらに ω 6系不飽和 ァシル基を含有するものであることが好ましい。 ここで ω6系不飽和ァシル基と は、 不飽和結合の位置を ω位から特定し、 ω位から 6番目の炭素原子に最初の不 飽和結合が位置するァシル基であって、 かつ不飽和結合を 2以上有するものをい う。 ω 6系不飽和ァシル基を含有すれば、 その拮抗作用により、 ω 3系不飽和ァ シル基を過剰に摂取した際に生じる溶血、 出血等の副作用の発現を抑制し、 ω3 系不飽和ァシル基が有する生理活性の発現を容易にすることができる。 ω 6系不 飽和ァシル基としては、 リノレイル基 （cis, cis- 9， 12—才ク夕デカジエノ ィル基） 、 アーリノレニル基 （all cis-6, 9， 12—才ク夕デカトリエノィ ル基、 ァラキドイル基 （all cis- 5， 8, 1 1, 14—エイコサテトラエノィ ル基） 等が挙げられるがリノレイル基が好ましい。 ω 6系不飽和ァシル基の、 ジ グリセリドの全ァシル基中の含有量は、 前記本発明の効果をより顕著とするため には、 0. 5〜7 5 %が好ましく、 0. 5〜 5 0 %がより好ましく、 ：！〜 25%が特に好ましく、 1〜 1 5 %が最も好ましい。
上記ジグリセリドは、 ω 3系不飽和ァシル基、 モノエンァシル基、 ω6系不飽 和ァシル基等を含有する魚油、 ナ夕ネ油等の各種油脂とグリセリンとのエステル 交換反応、 かかる油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応等任意の方 法により得ることができ、 このうち前者が特に好ましい。 反応方法は、 ナトリウ ムメトキシド等のアル力リ触媒等を用いた化学反応法、 リパーゼ等の油脂加水分 解酵素を用いた生化学反応法のいずれでもよい。 かかるジグリセリドの、 本発明 の油脂組成物中の含有量は、 40〜99. 7 %であることが必要であり、 50〜 95%が好ましく、 60〜90 %が特に好ましい。 40〜99. 7 %であれば、 ω 3系不飽和脂肪酸由来の生理活性発現が容易になり、 かつ体脂肪燃焼効果も優 れる。
本発明においては、 酸化安定性をさらに向上させるために、 グリセリド重合物 を含有することが好ましい。 グリセリド重合物は、 トリグリセリド、 ジグリセリ ド、 モノグリセリドといったグリセリドが、 分子間で重合したもので （例えば、 化学と生物 2 1巻 1 7 9頁 1 9 8 3年） 、 グリセリドの重合度、 脂肪酸エステル の位置、 脂肪酸エステルを構成するァシル基の種類等に特に制限はない。 グリセ リド重合物の油脂組成物中の含有量は、 油脂組成物の酸化安定性の向上及び風味 の観点から、 0 . 1〜 1 0 %が好ましく、 0 . 1〜5 %がより好ましく、 0 . 2 〜2 %が特に好ましい。 かかるグリセリド重合物は、 グリセリド合成時、 反応温 度条件等を適宜調整することにより、 その量を調整できる。 グリセリド重合物は ゲル濾過クロマトグラフィーカラムを接続した H P L C法により定量できる。 本発明の油脂組成物中、 モノグリセリドの含有量は、 油脂組成物の風味向上の 観点から、 0 . 1〜 1 0 %であることが必要であり、 0 . 1〜5 %であることが 好ましい。 また、 遊離脂肪酸の含有量は、 油脂組成物の風味向上の観点から、 5 %以下であることが必要であり、 2 %以下であることが好ましい。
本発明の油脂組成物は、 上記成分を混合し、 適宜加熱、 撹拌等することにより 製造することができる。 また、 本発明の油脂組成物は、 例えば魚油、 ナ夕ネ油等 の ω 3系不飽和ァシル基、 ω 6系不飽和ァシル基、 モノエンァシル基等を含有す る油脂とグリセリンとのエステル交換反応等により得られたトリグリセリド、 ジ グリセリド、 モノグリセリド、 グリセリド重合物、 遊離脂肪酸等を分画し、 次い でこれらを適宜混合等することによって製造することができる。 さらに、 本発明 の油脂組成物は、 前述のジグリセリドの製造法に従って得られた反応生成物を、 分子蒸留、 脱臭、 脱色処理など通常の精製処理を施すことによつても得ることが できる。
かくして得られた油脂組成物は、 血小板凝集抑制作用の他、 体脂肪燃焼促進、 血糖値低下、 血中トリグリセリド消費、 血中インシュリン低下、 肝機能改善、 血 圧降下、 プラスミノーゲン活性化抑制作用等の優れた生理活性を有し、 また流動 性に優れるため吸収性がよく、 さらに酸化安定性に優れているため長期保存が可 能であるとともに、 風味も優れている。 特に炭素数 2 0以上の ω 3系不飽和ァシ ル基が、 ジグリセリドを構成するァシル基として存在しているため、 遊離脂肪酸 として存在する場合よりも、 低濃度で作用し、 速効性でかつ風味良好で安全であ る。 かかる優れた特性を有するため、 本発明の油脂組成物は経口投与用医薬組成 物及び食品に利用することができる。
経口投与用医薬組成物の形態に特に制限はなく、 例えば散剤、 顆粒剤、 カプセ ル剤、 丸剤、 錠剤等の固形製剤、 水剤、 懸濁剤、 乳剤等の液剤等が挙げられる。 これらの経口投与剤は、 上記油脂組成物の他、 経口投与剤の形態に応じて一般に 用いられる、 賦形剤、 崩壊剤、 結合剤、 滑沢剤、 界面活性剤、 アルコール類、 水、 水溶性高分子、 甘味料、 矯味剤、 酸味料等を添加し、 常法に従って製造する ことができる。 経口投与用医薬組成物としては、 血小板凝集抑制剤、 体重抑制 剤、 脳機能改善剤、 視覚機能改善剤、 糖尿病改善剤等が挙げられる。 本発明の油 脂組成物の経口投与用医薬組成物への配合量は、 医薬組成物の用途及び形態によ つても異なるが、 一般に 0 . 1〜 1 0 0 %、 特に 1〜8 0 %が好ましい。 また、 投与量は、 油脂組成物として、 1日当たり 0 . l〜5 0 gを、 1〜数回に分けて 投与することが好ましい。
食品としては、 該油脂組成物を食品の一部として含有する油脂含有食品に用い ることができる。 かかる油脂含有食品としては、 例えば特定の機能を発揮して健 康増進を図る健康食品が挙げられる。 具体的には、 かかる油脂組成物を配合した 錠剤、 顆粒剤、 フレンチドレッシング等のドレッシング類、 マヨネーズ類、 クリ —ム類、 パンやクッキ一等のベ一カリ一食品類、 チョコレートやポテトチップス 等の菓子類や飲料等が挙げられる。 かかる油脂含有食品は、 上記油脂組成物の他 に、 油脂含有食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し、 常法にし たがって製造することができる。 本発明の油脂組成物の食品への配合量は、 食品 の種類によっても異なるが、 一般に 0 . 1〜 1 0 0 %、 特に 1〜8 0 %が好まし レ^ また天ぶらやフライ等の揚げ物用油、 あるいは炒め物用油等の食品素材とし て用いることができる。 実施例
実施例 1
魚油 （花王 （株） 製） 200重量部とグリセリン （和光純薬工業 （株） 製） 8 重量部とを混合し、 アルカリ触媒 （ナトリウムメトキサイド CH3ONa) 0. 6重量部を混合し、 減圧下 （0. 133kPa) 100 で 4時間エステル交 換反応を行った。 得られた反応生成物を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー で分画し、 次いでトリグリセリ ド 56. 1重量部、 ジグリセリド 42. 9重量 部、 モノグリセリド 1. 0重量部を混合して油脂組成物 1を製造した。
実施例 2
実施例 1で得られた各分画成分のうち、 トリグリセリド 56. 0重量部、 ジグ リセリド 42. 7重量部及びモノグリセリド 1. 1重量部、 グリセリ ド重合物 0. 2重量部を混合して油脂組成物 2を製造した。
実施例 3
DHA高含有油 （マルハ （株） 製 「DHA— 45」 ） 200重量部とグリセリ ン 10重量部を混合し、 実施例 1と同様にしてエステル交換反応、 各成分の分画 を行った。 次いでトリグリセリ ド 10. 3重量部、 ジグリセリド 87. 4重量 部、 モノグリセリド 1. 9重量部及びグリセリド重合物 0. 4重量部を混合して 油脂組成物 3を製造した。
比較例 1、 2
ナ夕ネ油 （日清製油 （株） 製） 及び魚油を、 それぞれ油脂組成物 4 (比較例 1) 及び油脂組成物 5 (比較例 2) とした。
比較例 3
ナ夕ネ油 200重量部とグリセリン 10重量部を混合し、 実施例 1と同様にし てエステル交換反応、 各成分の分画を行った。 次いでトリグリセリド 21. 7重 量部、 ジグリセリド 76. 5重量部、 モノグリセリド 1. 3重量部及び遊離脂肪 酸 0. 5重量部を混合して油脂組成物 6を製造した。 比較例 4
DHA高含有油 100重量部、 水素添加ヤシ油 （花王 （株） 製） 100重量部 及びグリセリン 8重量部を混合し、 実施例 1と同様にしてエステル交換反応、 各 成分の分画を行った。 次いでトリグリセリド 41. 6重量部及びジグリセリ ド 58. 4重量部を混合して油脂組成物 7を製造した。
比較例 5
実施例 1で得られた各分画成分のうち、 卜リグリセリド 56. 7重量部及びジ グリセリド 43. 3重量部を混合して油脂組成物 8を製造した。
実施例 4
DHA高含有油 （マルハ （株） 製 「DHA— 45」 ） 100重量部とグリセリ ン 40重量部とを混合し、 これにナトリウムメトキサイド 0. 3重量部を混合 し、 減圧下 （0. 266〜0. 399kPa) 、 100°Cで 4. 5時間エステル交 換反応を行った。 得られた反応生成物を、 分子蒸留、 クェン酸処理、 次いで活性 炭による脱色処理を行い、 さらに水洗し、 脱臭 （スチ一ミング） した。 得られた 精製物 （油脂組成物 9 ) の組成は、 トリグリセリド 44. 9重量％、 ジグリセリ ド 54. 2重量％、 モノグリセリド 0. 6重量％、 遊離脂肪酸 0. 1重量％、 グ リセリド重合物 0. 2重量％であった。
実施例 1、 3、 4及び比較例 3、 4で得られた各油脂由来のジグリセリド分画 の主要脂肪酸組成を表 1に示す。
表 1
実 施例 比 較例
1 3 4 3 4
ω 3 C18: 3 0 0 0 10. 3 0
C20: 5 15.2 6.7 6. 7 0 3.8
C22: 6 8.4 46.3 46. 3 0 24.1
モノ C16 1 9.1 3.4 3. 4 0 1.5
ェン C18 1 4.3 10.5 10. 5 49. 8 4.8
C20 1 5.5 1.4 1. 4 0 0.5
C22 1 5.2 1.1 1. 1 0 0.3
ω 6 C18 2 2.0 1.3 1. 3 29. 1 0.6
C18 3 1.3 0.7 0.7 0 0.3
飽和 C12 0 0 0 0 0 22.8
C14 .0 5.8 2.2 2. 2 0 9.6
C16 :0 16.9 11.3 11. 3 8. 1 10.2
C18 :0 3.5 2.7 2. 7 2. 7 7.4
メチル化後、 ガスクロマトグラ 77ィー -にて測定
試験例 1
血小板凝集抑制作用の検討
W i s t a r系雄性 1 0週齢のラットを 9群に分け、 これらにナ夕ネ油 1 0 % 及び油脂組成物 1〜 9をそれぞれ 3 %含有した餌を 2週間与えた。 その後各ラッ 卜から採血し、 血小板凝集抑制作用を、 J . Nu t r i . 1 24巻， 1 8 9 8 頁. 1 994年に記載の方法に従って測定した。 結果を表 2に示す。 数値は油脂 組成物 4を用いた場合の数値を 1 00とした相対値で示した。 かかる相対値が小 さいほど血小板は凝集し難いことを示す。 表 2
Figure imgf000012_0001
油脂組成物 1〜 3は、 油脂組成物 4〜 7より優れた血小板凝集抑制効果を示し た。 このうち、 ジグリセリドの全ァシル基中、 炭素数 20以上の ω 3系不飽和ァ シル基が 50 %以上である油脂組成物 3及び 9を用いた場合が特に優れていた。 試験例 2
10週齢の Wistar系雄性ラットを各群 8匹ずつ 3群に分け、 表 3記載の組成の 食餌を 2週間与えた。 その後ラットを 18時間絶食させた後、 エーテル麻酔下 で、 血液の生化学試験を行うために腹部大動脈より採血を行った。 同時に肝臓、 腎臓周囲脂肪組織を摘出して重量を測定した後、 その 0. 5 gを l OmLクロロフ オルム—メタノール混液 （2 : 1) 中にて、 ガラスホモジナイザーを用いて破砕 し、 ガラス繊維濾紙 （GA 100 47mm) で吸引濾過した。
濾液に生理食塩水を加えて穏やかに混和した後、 遠心分離 （ 3000 ΓΡΠ1Χ 10分を行い分層させ、 下層を取り出して窒素気流下で乾固した。 得られた固形 物を、 適当量の n—へキサンで再溶解し、 無水硫酸ナトリウムを加えて脱水した 後、 再度窒素気流下で溶媒を除去し乾固した。 この固形物を、 5mLの 2—プロパ ノールに溶解し脂質定量の試験液とした。 体脂肪率は小動物用体脂肪測定装置 （EM— SCAN SA-2 セントラル 科学貿易） で測定した。
血中及び 臓、 腎臓周囲脂肪組織の卜リグリセリドは、 トリダリセライド テ ストヮコー （和光純薬製） にて測定した。 肝臓の総コレステロールはコレステロ ール Eテストヮコー （和光純薬製） にて測定した。 また、 血中の GOT (グル夕 ミン酸ォキサ口酢酸トランスァミナ一ゼ） 活性、 GPT (グルタミン酸ピルビン 酸トランスアミナーゼ） 活性は、 血清を分離後、 Karmen法 （J. Clin, Invest. 34 巻 131頁 1955 年） にて、 それぞれァスパラギン酸、 ァラニンを基質とし て測定を行った。 得られた結果を表 4に示す。
表 3
ぐ食餌組成 > コントロール 試験群 （％)
カゼイン 20 20
コーン油 10 10
油脂 0 3"
ミネラル混合 4 4
ビタミン混合 1
セルロース 4 4
塩化コリン 0.15 0.15
スターチ 60.85 57.85
* 1 ：油脂の種類は表 4に記載。
表 4 体脂肪 肝臓 TG 腎臓周 血中 TG GOT GPT
結果 （相対値）
率 囲 TG量 レステロ コン卜ロール = 100
ール量 コーン油 10% 比較例 100 100 100 100 100 100 100
(コントロール）
コーン油 +油脂組成物 6 比較例 101 118 104 115 127 116 105 コーン油 +油脂組成物 9 実施例 80 37 86 71 63 59 87 表 4の結果より、 コーン油 10 %に本発明油脂組成物を 3 %添加した食餌摂取 群では、 優れた体脂肪低下効果が得られ、 腎周囲トリグリセリド量、 肝臓トリグ リセリド量、 肝臓総コレステロール量、 血清トランスアミナーゼ値 （GOT, GPT) 、 及び血中中性脂肪量 （TG) も低下させることがわかる。
試験例 3
32〜39歳の健常男性 3名 （A， B， C) に、 食生活を変えることなく、 ソ フトカプセルに充填した油脂組成物 9を 1 日 1 g 6週間摂取させ、 BM I (Body Mass Index ：体重 kg/ (身長 mx身長 m) 〕 、 体脂肪率、 ウェストサ ィズを測定した。 結果を表 5に示す。
表 5
Figure imgf000014_0001
表 5の結果より、 本発明油脂組成物を摂取すると、 食生活を変えることなく、 体脂肪率が減少し、 それに伴い BM I、 ウェストサイズが低下することがわか る。
試験例 4
BMI 24以上 （又は体脂肪率 23%以上：軽度肥満） の健常男性 10名に、 カプセル型に成型した油脂組成物 9を、 1日 2 gずつ経口摂取してもらい、 摂取 開始前及び摂取終了後の血中ィンスリン濃度を測定した。 その結果、 血中ィンス リン濃度の平均値は、 摂取開始前 （初期値） が 16. 3 / UZmLであったのに対 し、 摂取終了後 （ 1力月） は 1 2. 9 U/inLと顕著に低下した （p< 0. 05) 。 この結果から、 本発明の油脂組成物は、 血中インスリン濃度を有意 に低下させることができることが確認された。
試験例 5
空腹時血糖値が 12 OmgZdl以上である男性 3名 （A, B， C) に、 食生活を 変えることなく、 ソフトカプセルに充填した油脂組成物 9を 1日 2 g、 3力月間 摂取させ、 その後血糖値をグルコーステストヮコー （和光純薬製） により測定す る。 結果を表 6に示す。 その結果、 全員に血糖値の低下が認められた。 これによ り、 本発明の血糖値低下剤は、 血糖値低下に有効であること、 更に糖尿病の予 防 ·改善に有効であることが確認された。
表 6
Figure imgf000015_0001
(mg/dl)
試験例 6
油脂組成物の酸化安定性の検討
油脂組成物 1〜 3、 5、 8及び 9について、 以下の方法 （C DM試験変法：基 準油脂分析試験法 （日本油化学協会編） ） で誘導時間を測定した。 すなわち、 試 料を反応容器で 90°Cに加熱しながら、 清浄空気を送り込み、 酸化により生成し た揮発性分解物を水中に捕集し、 水の導電率が急激に変化する折曲点までの時間
(h r) を測定した。 結果を表 7に示す。 各数値は、 油脂組成物 5の折曲点に至 るまでの時間を 100とした場合の相対値として示した。 かかる相対値が大きい ほど酸化安定性が優れていることを示す。 表 7
Figure imgf000016_0001
油脂組成物 1〜 3及び 9は、 油脂組成物 5、 8より酸化安定性が優れていた。 試験例 8
油脂組成物の流動性の検討
油脂組成物 1〜3、 7及び 9について、 振動粘度計 （40 ：、 50Hz) を用 いて、 粘度を測定した。 結果を表 8に示す。
表 8
Figure imgf000016_0002
油脂組成物 1〜 3及び 9は、 40ででの粘度が 10 OmP a · s以下であり、 ジグリセリドの全ァシル基中、 モノエンァシル基を 10%以上含有することによ り、 油脂の粘度を 100 c p以下に低下させることができることが明らかとなつ た。 粘度を 10 OmP a · s以下、 より好ましくは 7 OmP a . sに低下させる ことにより、 摂取した際に、 胆汁酸のミセルが容易に形成され、 油脂組成物の消 化吸収が向上し、 生理活性発現が容易になる。
試験例 9
油脂組成物 3、 4、 8又は 9含有フレンチドレッシングの風味評価 表 9に示す配合で油脂組成物含有フレンチドレッシングを製造し、 その風味評 価を行った。 すなわち、 ワインビネガーに食塩、 胡椒、 マスタードを混合し、 ホ イツパーで撹拌しながら、 各油脂組成物とサラダ油を添加し、 よく撹拌してフレ ンチドレッシングを製造した。 次いでこれをコールスローサラダにかけ、 1 0名 のパネルにより、 以下の評価基準で風味を評価した。 その平均値を結果を表 9に 示す。
◎評価基準
4 ：非常においしい。
3 ：ややおいしい。
2 ：あまりおいしくない。
1 ：おいしくない。
表 9
Figure imgf000018_0001
(配合量の単位は重量部）
油脂組成物 3及び 9を用いたフレンチドレッシングは、 油脂組成物 4を用いた ものとほぼ同等の優れた風味であった。 また、 摂食後にでたゲップも不快感がな かった。 これに対し、 油脂組成物 8を用いたフレンチドレッシングは、 風味が劣 り、 さらにその後にでたゲップも不快なものであった。
試験例 1 0
油脂組成物 1、 2、 3、 4、 8又は 9含有経口シロップ剤の風味評価 表 1 0に示す配合で経口シロップ剤を製造した。 すなわち、 加熱した適量の精 製水に安息香酸ナトリウム、 精製白糖を加えて溶解した後、 ヒドロキシプロピル セルロースを加え、 ホモミキサーで撹拌、 溶解して A液とした。 これとは別に、 各油脂組成物にショ糖脂肪酸エステルを分散して B液とした。 次いで、 A液をホ モミキサーで撹拌しながら、 B液を添加し、 残りの精製水を加えて経口シロップ 剤を製造した。 次いでそれらの風味評価を試験例 6と同様にして行った。 結果を 表 1 0に示す。 表 1 0
Figure imgf000019_0001
(配合量の単位は重量部）
油脂組成物 1 、 2 、 3 、 9を用いた経口シロップ剤は、 油脂組成物 4を用いた 場合とほぼ同等の優れた風味であった。 また、 摂食後にでたゲップも不快感がな かった。 これに対し、 油脂組成物 8を用いた経口シロップ剤は、 風味が劣り、 さ らにその後にでたゲップも不快なものであった。 産業上の利用可能性
本発明の油脂組成物は、 酸化され難く、 流動性を有し、 かつ風味にも優れ、 炭 素数 2 0以上の ω 3系不飽和脂肪酸の有する生理活性を有効に発揮することがで き、 さらに体脂肪燃焼促進作用も優れている。

Claims

請 求 の 範 囲
1. トリグリセリド 0. 1〜59. 8重量％、 ジグリセリド 40〜99. 7重 量％、 モノグリセリ ド 0. 1〜 1 0重量％及び遊離脂肪酸を 5重量％以下含有 し、 かつジグリセリドを構成するァシル基中、 炭素数 20以上の ω 3系不飽和ァ シル基含有量が 15〜89. 5重量％であり、 モノエンァシル基含有量が 10〜 84. 5重量％である油脂組成物。
2. さらに、 グリセリド重合物を 0. 1〜 10重量％含有する請求項 1記載の 油脂組成物。
3. ジグリセリ ドを構成するァシル基中、 ω 6系不飽和ァシル基含有量が 0. 5〜75重量％である請求項 1又は 2記載の油脂組成物。
4. 請求項 1〜 3のいずれか 1項記載の油脂組成物を含有する経口投与用医薬 組成物。
5. 請求項 1〜 3のいずれか 1項記載の油脂組成物を含有する食品。
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