CN1367816A - 油脂组合物 - Google Patents
油脂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1367816A CN1367816A CN00811106A CN00811106A CN1367816A CN 1367816 A CN1367816 A CN 1367816A CN 00811106 A CN00811106 A CN 00811106A CN 00811106 A CN00811106 A CN 00811106A CN 1367816 A CN1367816 A CN 1367816A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fat
- oil composition
- oil
- triglyceride
- acyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 128
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 54
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 125000005908 glyceryl ester group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229940126701 oral medication Drugs 0.000 claims description 8
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 27
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 26
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 abstract description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 18
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 14
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 abstract description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 abstract description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 123
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 123
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 89
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 22
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 16
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 8
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 8
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N docosahexaenoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 6
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 6
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 6
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 6
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 6
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 5
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 4
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 235000021191 food habits Nutrition 0.000 description 3
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 102000003929 Transaminases Human genes 0.000 description 2
- 108090000340 Transaminases Proteins 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003925 brain function Effects 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3-methyl-N-[2-[4-[[[(4-methylcyclohexyl)amino]-oxomethyl]sulfamoyl]phenyl]ethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxamide Chemical compound O=C1C(CC)=C(C)CN1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCC(C)CC2)C=C1 WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010018910 Haemolysis Diseases 0.000 description 1
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 102000013566 Plasminogen Human genes 0.000 description 1
- 108010051456 Plasminogen Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000269319 Squalius cephalus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 231100000643 Substance intoxication Toxicity 0.000 description 1
- HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N Timnodonic acid Natural products CCCC=CC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070863 Toxicity to various agents Diseases 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- NGXUUAFYUCOICP-UHFFFAOYSA-N aminometradine Chemical group CCN1C(=O)C=C(N)N(CC=C)C1=O NGXUUAFYUCOICP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000702 anti-platelet effect Effects 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 238000005842 biochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 210000001772 blood platelet Anatomy 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000005686 eating Nutrition 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 230000008588 hemolysis Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003908 liver function Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 229940100691 oral capsule Drugs 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 229940023488 pill Drugs 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940057910 shea butter Drugs 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
- A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
本发明涉及一种油脂组合物,含有0.1－59.8wt%甘油三酯,40－99.7wt%甘油二酯,0.1－10wt%的单甘酯和最多5wt%的游离脂肪酸,其中在构成甘油二酯的酰基中具有至少20个碳原子的ω3型不饱和酰基和单烯酰基的含量分别为15－89.5wt%和10－84.5wt%,和含有该油脂组合物的口服药物组合物和食品。该油脂组合物能有效地提高来自ω3型不饱和脂肪酸的生理功能,例如抑制血小板凝集,促进身体脂肪燃烧的效果、氧化稳定性、风味等优异,并且流动性也优异。
Description
技术领域
本发明涉及能有效提高生理功能的例如抑制血小板凝集和在促进身体脂肪燃烧、氧化稳定性、流动性、风味等方面效果优异的油脂组合物，所述功能衍生自具有至少20个碳原子的ω3型不饱和脂肪酸，以及涉及含有该油脂组合物的口服药物组合物和食品。
背景技术
近年来，已阐明甘油二酯具有防止肥胖的作用，防止体重增加的作用等(日本专利公开号300828/1992等)，并试图将这些甘油二酯掺入到各种食品中。已有报道当含有高浓度的甘油二酯的甘油酯混合物用于油相中时，可食的水包油性乳液组合物具有丰富的脂肪口感，甚至当脂肪含量减少时，风味也良好(日本专利号2848849)。
另一方面，已知具有至少20个碳原子的ω3型不饱和脂肪酸例如二十二碳六烯酸(DHA)和二十碳五烯酸(EPA)主要以甘油三酯的形式大量包含在鱼油等中，具有有效的生理活性，例如抗血小板凝集特性、抗变态反应活性、改善脑功能和改善视觉功能。
作为含有高浓度甘油二酯和ω3型不饱和脂肪酸的油是已知的，例如在油的构成脂肪酸中DHA含有的比例至少是60％和甘油二酯以及单甘酯的总含量至少是油的80％的天然油(日本专利公开号60181/1996)等。
然而，具有至少20个碳原子的ω3型不饱和脂肪酸的氧化稳定性非常差。当ω3型不饱和脂肪酸被氧化时，氧化的不饱和脂肪酸涉及不仅其生理活性功能损失而且当摄取这样的不饱和脂肪酸时，对活体有副作用的问题。此外，含有高浓度这样的ω3型不饱和脂肪酸的油具有衍生自其原料油的令人不愉快的风味，所以当特别用于食品中时，出现了问题。而且，ω3型不饱和脂肪酸涉及这样的问题，即当它们转化为相应的甘油二酯时，得到的甘油二酯的粘度变高，这样ω3型不饱和脂肪酸的生理活性难于提高。
因此，本发明的目的是提供一种油脂组合物，该组合物流动性好、难于氧化和风味优异，有效提高具有至少20个碳原子的ω3型不饱和脂肪酸的生理活性，促进身体脂肪燃烧的效果优异。
发明公开
本发明的注意力在于构成甘油二酯的酰基组合物，并发现当具有至少20个碳原子的ω3型不饱和酰基和单烯酰基作为构成甘油二酯的酰基以特定的量包含在含有特定比例的甘油三酯、甘油二酯、单甘酯和游离脂肪酸的油脂组合物中时，可以提供油脂组合物，该组合物难于氧化、流动性好以及风味优异，有效提高ω3型不饷脂肪酸的生理活性，促进身体脂肪燃烧的效果优异。
本发明提供一种油脂组合物，该组合物含有0.1-59.8wt％甘油三酯(下文仅以“％”表示)、40-99.7％甘油二酯、0/.1-10％的单甘酯和至多5％的游离脂肪酸，其中在构成甘油二酯的酰基中的具有至少20个碳原子的ω3型不饱和酰基的单烯酰基的含量分别是15-89.5％和10-84.5％。
本发明还提供一种含有这样的油脂组合物的口服药物组合物。
本发明进一步提供一种含有这样的油脂组合物的食品。
实施发明的最好方式
在本发明中，对构成甘油三酯的酰基基团中的碳原子数没有特别的限制。然而，优选碳原子数为8-24，特别是16-22。不饱和酰基基团的含量优选至少是55％，更优选是至少70％，特别优选是至少90％，以甘油三酯中所有的酰基基团计。甘油三酯可以从植物油如大豆油、菜籽油、棕榈油、米糠油或玉米油以及动物油如牛油脂或鱼油，或硬化油、分提油或其随机酯交换油。在本发明的油脂组合物中甘油三酯的含量必须是0.1-59.8％，优选5-55％。当甘油三酯的含量是0.1-59.8％，单甘酯的含量是0.1-10％时，来自游离脂肪酸和原料油的令人不愉快的风味可以被掩盖以改善得到的油脂组合物的风味及其氧化稳定性。
在本发明中，构成甘油二酯的酰基包括15-89.5％含有至少20个碳原子的ω3不饱和酰基基团，优选20-70％，特别优选25-65％，最优选50-65％，以甘油二酯中所有的酰基基团计，和10-84.5％单烯酰基基团，优选12-45％，特别优选12-35％，最优选14-25％。在本文中所使用的术语“ω3型不饱和酰基”意指当从ω位规定不饱和键的位置时，第一不饱和键位于从ω位开始的第三个碳原子上且具有至少2个不饱和键的酰基。作为具有至少20个碳原子的ω3型不饱和酰基，优选二十碳五烯酰基和二十二碳六烯酰基。单烯酰基是具有碳-碳双键的酰基。其实例优选十六碳单烯酰基、十八碳单烯酰基、二十碳单烯酰基和二十二碳单烯酰基。
在本发明中，构成甘油二酯的酰基优选包括ω6型不饱和酰基。在本文中所使用的术语“ω6型不饱和酰基”意指当从ω位规定不饱和键的位置时，第一不饱和键位于从ω位开始的第六个碳原子上且具有至少2个不饱和键的酰基。当包含ω6型不饱和酰基时，可以抑制由过量摄取ω3型不饱和酰基造成的诸如溶血和出血的药物中毒的产生以及促进ω6型不饱和酰基的生理活性的提高。ω6型不饱和酰基的实例包括亚油酰基(顺，顺-9，12-十八碳二烯酰基)，γ-亚麻酰基(全顺式-6，9，12-十八碳三烯酰基)和花生四烯酰基(全顺式-5，8，11，14-二十碳四烯酰基)，亚油酰基是优选的。ω6型不饱和酰基在甘油二酯的所有酰基中的含量优选0.5-75％，更优选0.5-50％，特别优选1-25％，最优选1-15％，以便更显著地提高本发明的上述效果。
通过任意方法如各种油的任何一种例如含有ω3型不饱和酰基、单烯酰基、ω6型不饱和酰基等的鱼油和菜籽油和甘油的酯交换方法或来自该油的脂肪酸和甘油的酯化方法获得甘油二酯。在这些方法中，特别优选前一方法。其反应方法既可以是利用碱性催化剂如甲醇钠的化学反应方法也可以是类似的方法，或者是利用脂肪分解酶如脂肪酶的生物化学反应方法。该甘油二酯在本发明的油脂组合物中的含量必须是40-99.7％，优选50-95％，特别优选60-90％。当含量是40-99.7％时，能促进衍生自ω3型不饱和脂肪酸的生理活性的提高，促进身体脂肪燃烧的效果优异。
在本发明中，优选包含甘油酯聚合物以便更加改善氧化稳定性。甘油酯聚合物是通过分子间聚合甘油酯如甘油三酯、甘油二酯或单甘酯获得的聚合物(例如，“Kagaku to Seibutu(Chemistry andOrganism)，Vol.21，179页，1983)，对甘油酯的聚合度、脂肪酯的位置、构成脂肪酸酯的酰基的种类等没有特别的限制。从改善油脂组合物的氧化稳定性和风味来看，甘油酯聚合物在油脂组合物中的含量优选是0.1-10％，更优选0.1-5％，特别优选0.2-2％。通过在合成甘油酯聚合物时适当调节反应温度条件等来控制这样的甘油酯聚合物的数量。通过在其中连接凝胶渗透色谱柱的HPLC方法确定甘油酯聚合物。
从改善油脂组合物的风味来看，单甘酯在本发明油脂组合物中的含量必须是0.1-10％，优选0.1-5％。从改善油脂组合物的风味来看，游离脂肪酸的含量最多5％，优选最多2％。
通过混合上述组分和适当地加热得到的混合物，搅拌和/或类似步骤来制备本发明的油脂组合物。或者，通过分提含有ω3型不饱和酰基、ω6型不饱和酰基、单烯酰基等的油如鱼油或菜籽油和甘油的酯交换获得的甘油三酯、甘油二酯、单甘酯、甘油酯聚合物、游离脂肪酸等等，适当相互混合这些分提产物而获得本发明的油脂组合物。也可通过使根据上述制备甘油二酯的方法获得的反应产物经受常规纯化处理如分子蒸馏、脱臭和脱色来获得本发明的油脂组合物。
由此获得的油脂组合物具有优异的生理活性如促进身体脂肪燃烧、降低血糖值、消耗血中的甘油三酯、降低血液中的胰岛素、改善肝功能、降低血压和除了对血小板凝集的抑制效果外抑制纤溶酶原活化的效果，因为流动性优异，在可消化性方面是好的，由于优异的氧化稳定性，可以长期贮存，而且，风味优异。具体地说，既然具有至少20个碳原子的ω3型不饱和酰基是以构成甘油二酯的酰基存在的，和它们以游离脂肪酸存在的情况相比，该油脂组合物在较低的浓度下起作用，所以它具有良好的速效性，风味好且安全。既然本发明的油脂组合物具有优异的特性，它可用作口服药物组合物和食品。
对口服药物组合物的形式没有特别的限制，其实例包括固体制剂如粉末制剂、颗粒制剂、胶囊制剂、丸剂和片剂；以及液体制剂如水剂、悬浮制剂和乳剂。用本领域公知的方法，通过添加除了油脂组合物之外的赋性剂、崩解剂、粘合剂、润滑剂、表面活性剂、醇、水、水溶性聚合物、甜味剂、矫味剂、酸味剂和/或通常根据口服制剂的形式所使用的类似物制备这样的口服制剂。口服药物组合物的实例包括血小板凝集抑制剂、降低体重制剂、脑功能改善剂、视觉功能改善剂和糖尿病改善剂。优选掺入到口服药物组合物中的本发明的油脂组合物的量一般为0.1-100％，特别是1-80％，尽管取决于应用和口服药物组合物的形式。优选以每天0.1-50g的剂量口服药物组合物，以油脂组合物计。同时，服用可以每天一次，或每天分几次服用。
对于食品，该油脂组合物可用作含有油脂组合物作为一部分食品的含油食品。该含油食品的实例包括显示出规定的功能以促进健康的健康食品。其具体的实例包括片剂，颗粒剂，沙拉如法式酸辣油调料、蛋黄酱、奶油，焙烤食品如面包和饼干，糖食如巧克力和土豆条，以及饮料，在其中掺入该油脂组合物。用本领域公知的方法，通过添加除了油脂组合物之外的通常根据含油食品的种类所使用的食品材料来制备该含油食品。优选掺入到食品中的本发明的油脂组合物的量一般为0.1-100％，特别是1-80％，尽管取决于食品的种类。它也可以用作煎炸食品如天妇罗和油炸食品的油的食品材料，或酥炸食品的油的食品材料。
实施例
实施例1：
将鱼油(Kao公司的产品；200重量份)和甘油(Wako Ppre ChemicalIndustries有限公司的产品；8重量份)相互混合，将碱性催化剂(甲醇钠，CH3ONa；0.6重量份)混合至所得到的混合物中以在减压下(0.133kPa)100℃下进行酯交换4小时。通过硅胶柱色谱分离由此获得的反应产物，得到的分离产物中的甘油三酯(56.1重量份)、甘油二酯(42.9重量份)和单甘酯(1.0重量份)相互混合以制备油脂组合物1。
实施例2：
将实施例1获得的各个分离产物中的甘油三酯(56.0重量份)、甘油二酯(42.7重量份)、单甘酯(1.1重量份)和甘油酯聚合物(0.2重量份)相互混合以制备油脂组合物2。
实施例3：
将含高DHA的油(“DHA-45”，MARUHA公司的产品；200重量份)和甘油(10重量份)相互混合，进行酯交换和以和实施例1相似的方式分离各个组分。然后将甘油三酯(10.3重量份)、甘油二酯(87.4重量份)、单甘酯(1.9重量份)和甘油酯聚合物(0.4重量份)相互混合以制备油脂组合物3。
对比实施例1和2：
提供菜籽油(Nisshin Oil Mills有限公司的产物)和鱼油作为油脂组合物4(对比实施例1)和油脂组合物5(对比实施例2)。
对比实施例3：
将菜籽油(200重量份)和甘油(10重量份)相互混合，进行酯交换和以与实施例1相似的方式分离各个组分。然后将甘油三酯(21.7重量份)、甘油二酯(76.5重量份)、单甘酯(1.3重量份)和游离脂肪酸(0.5重量份)相互混合以制备油脂组合物6。
对比实施例4：
将含高DHA的油(100重量份)、氢化椰子油(Kao公司的产品；100重量份)和甘油(8重量份)相互混合，进行酯交换和以与实施例1相似的方式分离各个组分。然后将甘油三酯(41.6重量份)和甘油二酯(58.4重量份)相互混合以制备油脂组合物7。
对比实施例5：
将实施例1获得的各个分离产物中的甘油三酯(56.7重量份)和甘油二酯(43.7重量份)相互混合以制备油脂组合物8。
实施例4：
将含高DHA的油(“DHA-45”，MARUHA公司的产品；100重量份)和甘油(40重量份)相互混合，将甲醇钠(0.3重量份)混合至得到的混合物中，在减压下(0.266-0.399kPa)在100℃下进行酯交换4.5小时。使得到的反应产品经受分子蒸馏，用柠檬酸处理，然后用活性炭处理进行脱色，进一步用水洗涤和脱臭(经受蒸汽处理)。由此获得的纯化产物(油脂组合物9)具有如下的组成：甘油三酯44.9wt％；甘油二酯54.2wt％；单甘酯0.6wt％；游离脂肪酸0.1wt％；和甘油酯聚合物0.2wt％。
衍生自实施例1，3和4以及对比实施例3和4获得的各个油的甘油二酯组分的主要脂肪酸组成示于表1中。
表1
| 实施例 | 对比实施例 | |||||
| 1 | 3 | 4 | 3 | 4 | ||
| ω3 | C18：3C20：5C22：6 | 015.28.4 | 06.746.3 | 06.746.3 | 10.300 | 03.824.1 |
| 单烯 | C16：1C18：1C20：1C22：1 | 9.14.35.55.2 | 3.410.51.41.1 | 3.410.51.41.1 | 049.800 | 1.54.80.50.3 |
| ω6 | C18：2C18：3 | 2.01.3 | 1.30.7 | 1.30.7 | 29.10 | 0.60.3 |
| 饱和 | C16：0C14：0C16：0C18：0 | 05.816.93.5 | 02.211.32.7 | 02.211.32.7 | 008.12.7 | 22.89.610.27.4 |
甲基化后通过气相色谱法测量的。
试验实施例1：
研究对血小板凝集的抑制效果：
将10周大Wistar雄性鼠分成9组，将含菜籽油(10％)和油脂组合物1-9的一种(3％)的饲料给予其相应的组2周。然后从每个鼠收集血液，根据Nutri.，Vol.124，1898页(1994)所描述的方法确定每个试验组合物对血小板凝集的抑制效果。结果示于表2。在该表中，数值表示相对值，即在使用油脂组合物4的情况下，被认为是100的值。较小的相对值表示血小板难于凝集。
表2
| 油脂组合物 | 相对值 |
| 1 | 81 |
| 2 | 81 |
| 3 | 64 |
| 4 | 100 |
| 5 | 95 |
| 6 | 106 |
| 7 | 93 |
| 9 | 69 |
油脂组合物1-3显示出优于油脂组合物4-7的抑制血小板凝集的效果。特别地，在这些组合物中，使用油脂组合物3和9时达到特别优异的效果，其中在甘油二酯中的所有酰基的ω3型不饱和酰基的含量至少是50％。
试验实施例2：
将10周大的Wistar雄性鼠分成3组，每组有8只鼠，将含有示于表3的组合物的饲料给予每组2周。使鼠饿18小时后，在醚麻醉下通过腹部主动脉收集血液，进行血液的生物活性试验。与此同时，取出鼠的肝脏和肾周动物脂肪组织以测量它们的重量。之后，采用玻璃均质器在氯仿和甲醇(1∶1)的混合溶剂中(10mL)均质其一部分(0.5g)，用抽吸通过玻璃纤维滤纸(GA100，47mm)过滤。
将生理盐水加到滤液中，适度搅拌混合物，然后离心(3000rpm)10分钟，进行相分离。取出下层并在氮蒸汽下干燥成固体。将得到的固体再次溶解于适当量的正己烷中，用无水硫酸钠干燥溶液。除去溶剂并再次在氮蒸汽下干燥残余物成固体。将得到的固体溶解于2-丙醇(5mL)中，得到脂类定量分析的试验溶液。
通过小动物的身体脂肪计量器(EM-SCAN SA-2，Central KagakuBoueki)测量身体脂肪的比例。
通过Triglyceride Test Wako(由Wako Pure Chemical Industries有限公司制造)确定血液、肝脏和肾周动物脂肪组织中甘油三酯的含量。通过Cholesterol E Test Wako(由Wako Pure Chemical Industries有限公司制造)确定肝脏中总胆固醇的数量。根据Karmen方法(J.Clin.Invest.，Vol.34，131页(1955))，通过分离血清，然后使用天门冬氨酸和丙氨酸作为底物，分别确定血液中GOT(谷草转氨酶)活性和GPT(谷丙转氨酶)活性。结果示于表4中。
表3
| 对比 | 试验组(％) | |
| 酪蛋白 | 20 | 20 |
| 玉米油 | 10 | 10 |
| 油 | 0 | 3*1 |
| 矿物质混合物 | 4 | 4 |
| 维生素混合物 | 1 | 1 |
| 纤维素 | 4 | 4 |
| 氯化胆碱 | 0.15 | 0.15 |
| 淀粉 | 60.85 | 57.85 |
*1：油的种类示于表4中。
表4
| 结果(相对值)对比＝100 | 身体脂肪比例 | 肝脏中的TG含量 | 肾周动物脂肪组织中的TG含量 | 血液中的TG含量 | GOT | GPT | 肝脏中的总胆固醇含量 |
| 玉米油10％，实施例(对比)玉米油+油脂组合物6对比实施例 | 100101 | 100118 | 100104 | 100115 | 100127 | 100116 | 100105 |
| 玉米油+油脂组合物9实施例 | 80 | 37 | 86 | 71 | 63 | 59 | 87 |
从示于表4的结果可以看出摄取通过在玉米油(10％)中添加本发明的油脂组合物(3％)而获得的饲料的组，获得了优异的降低身体脂肪的效果，在肾周动物脂肪组织中的甘油三酯含量、肝脏中的甘油三酯含量、肝脏中总的胆固醇含量、血清转氨酶水平(GOT，GPT)和血液中甘油三酯含量也被降低。
试验实施例3：
使3名健康男性(A、B和C)食用装有油脂组合物9的软胶囊6周，剂量为每天1g，而并不改变它们的饮食习惯，测量他们的BMI[体质指数：(重量kg)/(身高m×身高m)]、身体脂肪比例和腰围大小。结果示于表5。
表5
| 0周后 | 6周后 | ||
| A：39岁 | BMI身体脂肪比例(％)腰围(cm) | 25.025.188.2 | 24.724.287.0 |
| B：36岁 | BMI身体脂肪比例(％)腰围(cm) | 23.824.085.7 | 23.323.584.9 |
| C：32岁 | BMI身体脂肪比例(％)腰围(cm) | 24.124.787.6 | 23.424.186.1 |
从表5所示的结果可以看出，当食用本发明的油脂组合物时，可以降低身体脂肪比例而不改变饮食习惯，相应地也可以减少BMI和腰围大小。
试验实施例4：
使BMI至少为24(身体脂肪比例至少为23％；稍胖)健康男性口服胶囊形式的油脂组合物9，剂量为每天2g，食用前和食用后确定他们血液中的胰岛素浓度。结果，血液中胰岛素浓度的平均值在食用前(初始值)是16.3μU/mL，而在食用后显著降低至12.9μU/mL(1个月)(p＜0.05)。从该结果证实了本发明的油脂组合物可以显著降低血液中的胰岛素浓度。
试验实施例5：
使3名快速血糖水平为120mg/dl或更高的男性(A、B和C)食用装有油脂组合物9的软胶囊3周，剂量为每天2g，而并不改变它们的饮食习惯。之后，用Glucose Test Wako(由Wako Pure ChemicalIndustries有限公司制造)测量他们的血糖水平。结果示于表6中。该结果表明所有男性的血糖水平降低了。该结果证实了本发明的血糖降低制剂在降低血糖水平进而防止和改善糖尿病是有用的。
表6
| 初始值 | 3个月后 | |
| A：39岁 | 123 | 101 |
| B：45岁 | 135 | 110 |
| C：42岁 | 142 | 103 |
(mg/dl)
试验实施例6：
研究油脂组合物的氧化稳定性：
对于油脂组合物1-3、5、8和9，根据下面的方法(CDM试验版本：标准油脂分析试验方法(由日本油脂化学学会编辑))确定诱导时间。更具体地说，当在反应容器中加热样品至90℃时，引入干净的空气以收集由水中氧化形成的挥发性分解产物，由此测量直至转折点的时间(hr)，在此转折点水的导电率快速改变。结果示于表7。在该表中，数值表示直至油脂组合物5的转折点的时间的相对值被认为是100。相对值越大表明氧化稳定性越好。
表7
| 油脂组合物 | 相对值 |
| 1 | 103 |
| 2 | 125 |
| 3 | 128 |
| 5 | 100 |
| 8 | 94 |
| 9 | 133 |
油脂组合物1-3和9的氧化稳定性优于组合物5和8。
试验实施例8
研究油脂组合物的流动性：
对于油脂组合物1-3、7和9，用振动粘度计(40℃，50Hz)测量粘度。结果示于表8中。
表8
| 油脂组合物 | 粘度(mPa·s) |
| 1 | 61 |
| 2 | 62 |
| 3 | 45 |
| 7 | 105 |
| 9 | 40 |
油脂组合物1-3和9的粘度不大于100mPa·s，证实了通过含有至少10％比例的单烯酰基，以甘油二酯中所有的酰基计，油的粘度可以降低至100cp或更低。粘度降低至100mPa·s，优选70mPa·s，由此在食用得到的油脂组合物时容易形成胆汁酸的胶束，所以改善了油脂组合物的消化力，促进了生理活性的提高。
试验实施例9：
评价含有油脂组合物3、4、8或9的法式酸辣油调料的风味：
根据表9所示的其相应的配方制备含油脂组合物的法式酸辣油调料以评价其风味。更具体地说，将酒醋和食盐、胡椒和芥末混合。将其相应的油脂组合物和沙拉油添加至得到的混合物中同时用搅泡机搅拌。充分搅拌得到的混合物以制备法式酸辣油调料。将调料放在酸卷心菜丝上以评价其风味，由10名评味员按照下面的评价标准进行评价。评价分数的平均值示于表9。
O平均标准：
4：非常鲜美；
3：有些鲜美；
2：不很鲜美；
1：不鲜美；
表9
| 试验号 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 沙拉油 | 30.0 | 30.0 | 30.0 | 30.0 |
| 酒醋 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 |
| 食盐 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 胡椒 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 |
| 芥末 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 油脂组合物3 | 60.0 | - | - | - |
| 油脂组合物4 | - | 60.0 | - | - |
| 油脂组合物8 | - | - | 60.0 | - |
| 油脂组合物9 | - | - | - | 60.0 |
| 风味的平均值 | 3.2 | 3.5 | 1.7 | 3.2 |
(掺入的数量的单位：重量份)
使用油脂组合物3和9的法式酸辣油分别显著地具有和使用油脂组合物4的相同优异的风味。食用后嗳气没有令人不愉快的口感。另一方面，使用油脂组合物8的法式酸辣油的风味差，食用后嗳气具有令人不愉快的口感。
试验实施例10：
评价含油脂组合物1、2、3、4、8或9的口服糖浆制剂的风味：
根据表10所示的其相应的配方制备口服糖浆制剂。更具体地说，将苯甲酸钠和纯化的蔗糖添加到适当量的加热的纯化水成为溶液后，添加羟丙基纤维素，通过均相混合机搅拌混合物成为溶液，由此制备液体A。另一方面，将蔗糖脂肪酸酯分散在其相应的油脂组合物中以制备液体B。添加液体B同时用均相混合机搅拌液体A，往其中添加纯化水，由此配制口服糖浆制剂。用和试验实施例9相同的方式评价由此获得的糖浆制剂的风味。结果示于表10。
如上所述，本发明的油脂组合物难于氧化，因为含有ω3型不饱和酰基的甘油二酯的含量相对较低，风味优异，可以有效地显示出ω3型不饱和脂肪酸的生理活性。
表10
| 试验号 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| 羟丙基纤维素 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 纯化蔗糖 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 |
| 蔗糖脂肪酸酯 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 苯甲酸钠 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.06 |
| 油脂组合物1 | 5.0 | - | - | - | - | - |
| 油脂组合物2 | - | 5.0 | - | - | - | - |
| 油脂组合物3 | - | - | 5.0 | - | - | - |
| 油脂组合物4 | - | - | - | 5.0 | - | - |
| 油脂组合物8 | - | - | - | - | 5.0 | - |
| 油脂组合物9 | - | - | - | - | - | 5.0 |
| 纯化水 | 44.24 | 44.24 | 44.24 | 44.24 | 44.24 | 44.24 |
| 风味的平均值 | 3.1 | 3.1 | 3.4 | 3.7 | 2.2 | 3.5 |
(掺入的数量的单位：重量份)
使用油脂组合物1、2、3、和9的口服糖浆制剂分别显著地具有和使用油脂组合物4的相同的优异风味。食用后嗳气没有令人不愉快的口感。另一方面，使用油脂组合物8的口服糖浆制剂的风味差，食用后嗳气具有令人不愉快的口感。
工业实用性
本发明的油脂组合物难于氧化、具有好的流动性和优异的风味，能有效地提高具有至少20个碳原子的ω3型不饱和脂肪酸的生理活性，促进身体脂肪燃烧的效果优异。
Claims (5)
1.一种油脂组合物，含有0.1-59.8wt％甘油三酯，40-99.7wt％甘油二酯，0.1-10wt％的单甘酯和最多5wt％的游离脂肪酸，其中在构成甘油二酯的酰基中具有至少20个碳原子的ω3型不饱和酰基和单烯酰基的含量分别为15-89.5wt％和10-84.5wt％。
2.权利要求1的油脂组合物，进一步包括0.1-10wt％的甘油酯聚合物。
3.权利要求1或2的油脂组合物，其中构成甘油二酯的酰基中的ω6型不饱和酰基的含量是0.5-75wt％。
4.含有权利要求1-3任一权利要求的油脂组合物的口服药物组合物。
5.含有权利要求1-3任一权利要求的油脂组合物的食品。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP220012/1999 | 1999-08-03 | ||
| JP220012/99 | 1999-08-03 | ||
| JP22001299A JP4098927B2 (ja) | 1999-08-03 | 1999-08-03 | 油脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1367816A true CN1367816A (zh) | 2002-09-04 |
| CN1179026C CN1179026C (zh) | 2004-12-08 |
Family
ID=16744559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB008111065A Expired - Fee Related CN1179026C (zh) | 1999-08-03 | 2000-07-06 | 油脂组合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1211305B1 (zh) |
| JP (1) | JP4098927B2 (zh) |
| CN (1) | CN1179026C (zh) |
| AT (1) | ATE393203T1 (zh) |
| BR (1) | BRPI0012922B8 (zh) |
| CA (1) | CA2381091C (zh) |
| DE (1) | DE60038682T2 (zh) |
| WO (1) | WO2001010989A1 (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005077196A1 (fr) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Southseas Oils & Fats Industrial (Chiwan) Limited | Composition huile-graisse a fonction de reduction de poids, et utilisation dans des huiles et des produits alimentaires comestibles |
| CN100409766C (zh) * | 2003-06-16 | 2008-08-13 | 花王株式会社 | 酸性水包油型乳化组合物 |
| CN105208872A (zh) * | 2013-05-16 | 2015-12-30 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 结构改造的油组合物 |
| CN111508638A (zh) * | 2012-10-18 | 2020-08-07 | 陶氏环球技术有限公司 | 基于非油酸甘油三酯、低粘度、高闪点的介电流体 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6762203B2 (en) | 1999-08-03 | 2004-07-13 | Kao Corporation | Oil composition |
| JP3752127B2 (ja) * | 2000-03-21 | 2006-03-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| CN100421565C (zh) * | 2000-08-08 | 2008-10-01 | 花王株式会社 | 油/脂组合物 |
| JP4995377B2 (ja) * | 2001-04-26 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP4116844B2 (ja) * | 2001-09-13 | 2008-07-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| KR100935748B1 (ko) | 2002-05-14 | 2010-01-11 | 제이-오일 밀스, 인코포레이티드 | 장쇄의 고도로 불포화된 지방산, 이의 에스테르, 또는이둘 모두를 포함하는 감칠 맛 향상제, 및 이를 포함하는식물성 유지 조성물 |
| JP3729272B2 (ja) * | 2002-05-14 | 2005-12-21 | 株式会社Ｊ−オイルミルズ | 長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体から成るコク味向上剤、及びこれを含む植物油脂組成物 |
| TWI331017B (en) | 2002-09-13 | 2010-10-01 | Kao Corp | Oil or fat compositions |
| KR100614470B1 (ko) | 2004-04-14 | 2006-08-22 | 주식회사 일신웰스 | 고순도 디글리세라이드 유지 조성물 |
| US20080069932A1 (en) | 2004-04-28 | 2008-03-20 | Kao Corporation | Oil or Fat Composition |
| US8252742B2 (en) * | 2004-12-30 | 2012-08-28 | Hill's Pet Nutrition, Inc. | Methods for enhancing the quality of life of a senior animal |
| KR100684641B1 (ko) | 2006-07-25 | 2007-02-22 | 주식회사 일신웰스 | 유지 조성물, 이를 함유하는 식품 및 건강보조식품 |
| KR101297921B1 (ko) | 2006-08-11 | 2013-08-19 | 카오카부시키가이샤 | 유지 조성물 |
| WO2009017102A1 (ja) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Epa濃縮油およびdha濃縮油の製造方法 |
| CN102396608A (zh) * | 2011-11-02 | 2012-04-04 | 华南理工大学 | 一种含有中短链脂肪酸的油脂组合物及其制法和应用 |
| JP6777527B2 (ja) * | 2016-12-22 | 2020-10-28 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP6364538B2 (ja) * | 2016-12-22 | 2018-07-25 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP6777528B2 (ja) * | 2016-12-22 | 2020-10-28 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP6797269B2 (ja) | 2018-11-20 | 2020-12-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0761954B2 (ja) * | 1986-10-22 | 1995-07-05 | 花王株式会社 | コレステロール低下または上昇抑制剤 |
| JPH0738771B2 (ja) * | 1989-01-17 | 1995-05-01 | 花王株式会社 | 液状食用油組成物 |
| JP3526632B2 (ja) * | 1994-08-22 | 2004-05-17 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂 |
| WO1996037586A1 (en) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Loders Croklaan B.V. | Production method for fats with long chain polyunsaturated fatty acids |
| US6004611A (en) * | 1996-10-18 | 1999-12-21 | Kao Corporation | General-purpose oils composition |
-
1999
- 1999-08-03 JP JP22001299A patent/JP4098927B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-07-06 DE DE60038682T patent/DE60038682T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-06 CA CA002381091A patent/CA2381091C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-06 CN CNB008111065A patent/CN1179026C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-06 WO PCT/JP2000/004499 patent/WO2001010989A1/ja active IP Right Grant
- 2000-07-06 AT AT00944292T patent/ATE393203T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-07-06 EP EP00944292A patent/EP1211305B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-06 BR BRPI0012922 patent/BRPI0012922B8/pt not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100409766C (zh) * | 2003-06-16 | 2008-08-13 | 花王株式会社 | 酸性水包油型乳化组合物 |
| WO2005077196A1 (fr) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Southseas Oils & Fats Industrial (Chiwan) Limited | Composition huile-graisse a fonction de reduction de poids, et utilisation dans des huiles et des produits alimentaires comestibles |
| CN111508638A (zh) * | 2012-10-18 | 2020-08-07 | 陶氏环球技术有限公司 | 基于非油酸甘油三酯、低粘度、高闪点的介电流体 |
| CN105208872A (zh) * | 2013-05-16 | 2015-12-30 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 结构改造的油组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0012922B1 (pt) | 2014-09-16 |
| EP1211305A4 (en) | 2002-11-13 |
| JP4098927B2 (ja) | 2008-06-11 |
| DE60038682T2 (de) | 2009-05-28 |
| JP2001040386A (ja) | 2001-02-13 |
| DE60038682D1 (de) | 2008-06-05 |
| BRPI0012922B8 (pt) | 2021-07-06 |
| CA2381091C (en) | 2008-09-02 |
| EP1211305B1 (en) | 2008-04-23 |
| WO2001010989A1 (en) | 2001-02-15 |
| CA2381091A1 (en) | 2001-02-15 |
| CN1179026C (zh) | 2004-12-08 |
| BRPI0012922A (pt) | 2002-05-14 |
| EP1211305A1 (en) | 2002-06-05 |
| ATE393203T1 (de) | 2008-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1179026C (zh) | 油脂组合物 | |
| US6762203B2 (en) | Oil composition | |
| RU2376782C2 (ru) | Масляная композиция и содержащие ее пищевые продукты, фармацевтическая композиция и пищевая добавка | |
| CA2418348C (en) | Oil/fat composition | |
| CN1468059A (zh) | 油/脂组合物 | |
| CN1494909A (zh) | 植物甾醇和/或植物甾烷醇衍生物 | |
| KR20050123127A (ko) | 지질 개선제 및 지질 개선제를 함유하는 조성물 | |
| JP2000309794A (ja) | 油脂組成物 | |
| CN103380827A (zh) | 一种预防肥胖性脂肪肝的油脂组合物及其制备方法 | |
| TWI389697B (zh) | Improve the composition of lipid metabolism | |
| EP0449819B1 (en) | Structured lipid containing dairy fat | |
| CN113287659A (zh) | 一种功能结构油及其制备方法和应用 | |
| JP2001161265A (ja) | 油脂組成物 | |
| JP5739180B2 (ja) | インスリン分泌促進用油脂組成物 | |
| WO2004000299A1 (ja) | 体脂肪分解促進剤および飲食物 | |
| KR100684641B1 (ko) | 유지 조성물, 이를 함유하는 식품 및 건강보조식품 | |
| CN1108111C (zh) | 降血脂米粉及其制备方法 | |
| JP7245399B2 (ja) | 血中デカン酸濃度の上昇方法、血中デカン酸濃度上昇剤、医薬組成物、食品組成物 | |
| JP3999914B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| JP2022150493A (ja) | 血中中鎖脂肪酸濃度の上昇方法、血中中鎖脂肪酸濃度上昇剤、医薬組成物、食品組成物 | |
| JPS6043337A (ja) | 食用油脂 | |
| JP2005065645A (ja) | 食用油脂組成物 | |
| JP2000086521A (ja) | 経口用抗アレルギー性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20041208 Termination date: 20190706 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |