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Technisches Gebiet
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Die
vorliegende Erfindung betrifft eine Öl- oder Fettnachfolgend lediglich
als "Öl" bezeichnet) Zusammensetzung,
die auf wirksame Weise physiologische Funktionen entfaltet, die
von ω3-ungesättigten
Fettsäuren
mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen herrühren, wie z. B. die Hemmung
der Blutplättchenaggregation, und
hinsichtlich des Effekts der Erleichterung der Verbrennung von Körperfett,
der Oxidationsstabilität,
der Fließfähigkeit,
des Aromas und dergleichen ausgezeichnet ist, und orale medizinische
Zusammensetzungen und Nahrungsmittel, die eine solche Ölzusammensetzung
umfassen.
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Stand der Technik
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In
den letzten Jahren hat sich herausgestellt, dass Diglyceride eine
Fettleibigkeit vorbeugende Wirkung, eine Wirkung zur Vorbeugung
einer Gewichtszunahme usw. aufweisen (
japanische Patentoffenlegungsschrift 300828/1992 usw.),
und es wurde versucht, diese in verschiedene Arten von Nahrungsmitteln
aufzunehmen. Es wurde berichtet, dass eine essbare Öl-in-Wasser-Emulsionszusammensetzung,
selbst wenn der Fettgehalt verringert wird, eine fettreiche Empfindung
und ein gutes Aroma aufweist, wenn eine Glyceridmischung, die Diglyceride
in einer hohen Konzentration enthält, in einer Ölphase verwendet
wird (
japanisches Patent 2848849 ).
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Andererseits
ist bekannt, dass ungesättigte ω3-Fettsäuren mit
mindestens 20 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Docosahexaensäure (DHA)
und Eicosapentaensäure
(EPA), hauptsächlich
in Form von Triglyceriden in Fischöl und dergleichen angehäuft vorkommen
und effektive physiologische Wirkungen aufweisen, wie z. B. eine
Anti-Blutplättchenaggregationseigenschaft,
eine Antitumorwirkung, eine Immunaktivierung, eine antiallergische
Wirkung, die Verbesserung der Hirnfunktion und die Verbesserung
der visuellen Funktion.
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Als Öle, die
solche Diglyceride und ω3-ungesättigte Fettsäuren in
hohem Maße
enthalten, sind z. B. ein natürliches Öl, in dem
DHA unter den Bestandteil-Fettsäuren
des Öls
in einem Anteil von mindestens 60% enthalten ist und der Gesamtgehalt
an Diglyceriden und Monoglyceriden mindestens 80% des Öls beträgt (
japanische Patentoffenlegungsschrift
60181/1996 ) und dergleichen bekannt.
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Die ω3-ungesättigten
Fettsäuren
mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen weisen allerdings eine sehr schlechte
Oxidationsstabilität
auf. Wenn eine ω3-ungesättigte Fettsäure oxidiert
wird, besteht mit der oxidierten ungesättigten Fettsäure das
Problem, dass nicht nur ihre physiologischen Wirkungsfunktionalitäten verloren
gehen, sondern auch der lebende Körper nachteilig beeinträchtigt wird,
wenn eine solche ungesättigte Fettsäure aufgenommen
wird. Außerdem
weist ein Öl,
das in hohem Maße
eine solche ω3-ungesättigte Fettsäure enthält, ein
aus einem Rohöl
stammendes unangenehmes Aroma auf, so dass sich ein Problem eröffnet, wenn
sie insbesondere in einem Nahrungsmittel verwendet wird. Ferner
besteht bei ω3-ungesättigten
Fettsäuren
das Problem, dass, wenn sie zu ihren entsprechenden Diglyceriden
umgesetzt werden, die Viskosität
der resultierenden Diglyceride ansteigt, so dass die physiologischen
Wirkungen der ω3-ungesättigten
Fettsäuren sich
schwer entfalten.
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Es
ist daher ein erfindungsgemäßes Ziel,
eine Ölzusammensetzung,
die hinsichtlich der Fließfähigkeit gut
ist, schwer zu oxidieren und hinsichtlich des Aromas ausgezeichnet
ist, auf effektive Weise physiologische Wirkungen von ω3-ungesättigten
Fettsäuren
mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen entfaltet und hinsichtlich des
Effekts der Erleichterung der Verbrennung von Körperfett ausgezeichnet ist,
und orale medizinische Zusammensetzungen und Nahrungsmittel bereitzustellen,
die eine solche Ölzusammensetzung
umfassen.
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EP 0 836 805 A1 offenbart
flüssige Ölzusammensetzungen,
die Öle
umfassen, die 1,3-Diglyceride in einer Menge von 40 bis 90 Gew.-%
und Monoglyceride in einer Menge von weniger als 1,5 Gew.-% enthalten, wobei
ungesättigte
Fettsäuren
mindestens 93 Gew.-% der die Diglyceride bildenden Fettsäurekomponenten ausmachen.
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Offenbarung der Erfindung
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Die
hiesigen Erfinder haben Zusammensetzungen von Acylgruppen, die ein
Diglycerid bilden, Aufmerksamkeit geschenkt und herausgefunden,
dass, wenn eine ω3-ungesättigte Acylgruppe
mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen und eine Monoen-Acylgruppe als
ein Diglycerid bildende Acylgruppen in spezifizierten Mengen in
einer Ölzusammensetzung
enthalten sind, die ein Triglycerid, Diglycerid, Monoglycerid und
eine freie Fettsäure
in spezifizierten Anteilen umfasst, eine Ölzusammensetzung bereitgestellt
wird, die schwer zu oxidieren ist, eine gute Fließfähigkeit
und ein ausgezeichnetes Aroma aufweist, auf effektive Weise physiologische
Wirkungen der ω3-ungesättigten
Fettsäuren
entfaltet und hinsichtlich des Effekts der Erleichterung der Verbrennung
von Körperfett
ausgezeichnet ist.
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Die
vorliegende Erfindung stellt eine Ölzusammensetzung bereit, die
0,1 bis 59,8 Gew.-% (nachfolgend lediglich als "%" angegeben)
eines Triglycerids, 40 bis 99,7% eines Diglycerids, 0,1 bis 10%
eines Monoglycerids und höchstens 5%
einer freien Fettsäure
umfasst, wobei die Gehalte an ω3-ungesättigten
Acylgruppen mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen und Monoen-Acylgruppen
in den Acylgruppen, die das Diglycerid bilden, 15 bis 89,5% bzw.
10 bis 84,5% betragen.
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Die
vorliegende Erfindung stellt außerdem
eine orale medizinische Zusammensetzung bereit, die eine solche Ölzusammensetzung
umfasst.
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Ferner
stellt die vorliegende Erfindung ein Nahrungsmittel bereit, das
eine solche Ölzusammensetzung
umfasst.
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Beste erfindungsgemäße Ausführungsformen
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Erfindungsgemäß wird der
Anzahl der Kohlenstoffatome in den Acylgruppen, die das Triglycerid
bilden, keine besondere Beschränkung
auferlegt. Die Anzahl der Kohlenstoffatome beträgt allerdings vorzugsweise
8 bis 24, insbesondere 16 bis 22. Der Gehalt an ungesättigten
Acylgruppen beträgt
vorzugsweise mindestens 55%, besonders bevorzugt mindestens 70%,
insbesondere bevorzugt mindestens 90%, bezogen auf alle Acylgruppen
in dem Triglycerid. Das Triglycerid kann aus einem pflanzlichen Öl, wie z.
B. Sojabohnenöl, Rapsöl, Palmöl, Reisöl oder Maisöl, einem
tierischen Öl,
wie z. B. Rindertalg oder Fischöl,
oder einem gehärteten Öl, wie z.
B. fraktioniertes Öl
oder einem wahllos umgeesterten Öl
davon, erhalten werden. Der Triglyceridgehalt in der erfindungsgemäßen Ölzusammensetzung
muss 0,1 bis 59,8%, vorzugsweise 5 bis 55%, betragen. Wenn der Triglyceridgehalt
0,1 bis 59,8% und der Monoglyceridgehalt 0,1 bis 10% beträgt, kann
das aus der freien Fettsäure
und dem Rohöl
stammende unangenehme Aroma maskiert werden, um das Aroma der resultierenden Ölzusammensetzung
und des weiteren ihre Oxidationsstabilität zu verbessern.
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Erfindungsgemäß schließen die
das Diglycerid bildenden Acylgruppen ω3-ungesättigte Acylgruppen mit mindestens
20 Kohlenstoffatomen in einem Anteil von 15 bis 89,5%, vorzugsweise
20 bis 70%, insbesondere bevorzugt 25 bis 65%, am meisten bevorzugt
50 bis 65% bezogen auf alle Acylgruppen in dem Diglycerid und Monoen-Acylgruppen
in einem Anteil von 10 bis 84,5%, vorzugsweise 12 bis 45%, besonders
bevorzugt 12 bis 35%, am meisten bevorzugt 14 bis 25% ein. Der hierin
verwendete Begriff "ω3-ungesättigte Acylgruppe" bezeichnet eine
Acylgruppe, in der eine erste ungesättigte Bindung am dritten Kohlenstoffatom,
ausgehend von der ω-Position,
lokalisiert ist, wenn die Positionen der ungesättigten Bindungen ausgehend
von der ω-Position
spezifiziert werden, und die mindestens 2 ungesättigte Bindungen aufweist.
Als ω3-ungesättigte Acylgruppen
mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen werden Eicosapentaenoyl- und
Docosahexaenoyl-Gruppen bevorzugt. Die Monoen-Acylgruppe ist eine
Acylgruppe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Als Beispiele dafür sind Hexadecamonoenoyl-,
Octadecamonoenoyl-, Eicosamonoenoyl- und Docosamonoenoyl-Gruppen bevorzugt.
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Erfindungsgemäß schließen die
das Diglycerid bildenden Acylgruppen vorzugsweise ω6-ungesättigte Acylgruppen
ein. Der hierin verwendete Begriff "ω6-ungesättigte Acylgruppe" bezeichnet eine
Acylgruppe, in der eine erste ungesättigte Bindung am sechsten
Kohlenstoffatom, ausgehend von der ω-Position, lokalisiert ist,
wenn die Positionen der ungesättigten
Bindungen ausgehend von der ω-Position
spezifiziert werden, und die mindestens 2 ungesättigte Bindungen aufweist.
Wenn die ω6-ungesättigten
Acylgruppen enthalten sind, kann die Entstehung einer Arzneimittelvergiftung,
wie z. B. einer Hämolyse
und eines Blutsturz, die durch überschüssige Aufnahme
von ω3-ungesättigten
Acylgruppen verursacht werden, gehemmt werden und die Entfaltung
der physiologischen Wirkungen der ω6-ungesättigten Acylgruppen erleichtert
werden. Beispiele für
die ω6-ungesättigten
Acylgruppen schließen
eine Linolylgruppe (cis,cis-9,12-Octadecadienoylgruppe), eine γ-Linolenylgruppe
(all-cis-6,9,12-Octadecatrienoylgruppe) und eine Arachidonylgruppe
(all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoylgruppe)
ein, wobei die Linolylgruppe bevorzugt wird. Der Gehalt an den ω6-ungesättigten
Acylgruppen in allen Acylgruppen in dem Diglycerid beträgt vorzugsweise
0,5 bis 75%, besonders bevorzugt 0,5 bis 50%, insbesondere bevorzugt
1 bis 25%, am meisten bevorzugt 1 bis 15%, um die oben beschriebenen
erfindungsgemäßen Wirkungen
noch bemerkenswerter zu entfalten.
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Das
Diglycerid kann durch ein optionales Verfahren, wie z. B. die Umesterung
verschiedener Öle,
wie z. B. Fischöl
und Rapsöl,
die ω3-ungesättigte Acylgruppen,
Monoen-Acylgruppen, ω6-ungesättigte Acylgruppen
usw. enthalten, mit Glycerin oder einer Veresterung einer Fettsäure, die
aus einem solchen Öl
hergeleitet wird, mit Glycerin erhalten werden. Unter diesen Verfahren
ist das zuerst genannte Verfahren besonders bevorzugt. Das Reaktionsverfahren
dafür kann
entweder ein chemisches Reaktionsverfahren unter Verwendung eines
alkalischen Katalysators, wie z. B. Natriummethoxid oder dergleichen,
oder ein biochemisches Reaktionsverfahren unter Verwendung eines
lipolytischen Enzyms, wie z. B. Lipase, sein. Der Gehalt an einem
solchen Diglycerid in der erfindungsgemäßen Ölzusammensetzung muss 40 bis
99,7%, vorzugsweise 50 bis 95%, besonders bevorzugt 60 bis 90%,
betragen. Wenn der Gehalt 40 bis 99,7% beträgt, wird die von den ω3-ungesättigten
Fettsäuren
herrührende
Entfaltung der physiologischen Wirkungen erleichtert und der Effekt der
Erleichterung der Verbrennung von Körperfett wird ausgezeichnet.
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Erfindungsgemäß kann vorzugsweise
ein Glycerid-Polymer enthalten sein, um die Oxidationsstabilität weiter
zu verbessern. Das Glycerid-Polymer ist ein Polymer, das durch intermolekulare
Polymerisation eines Glycerids, wie z. B. eines Triglycerids, Diglycerids
oder Monoglycerids, erhalten wird (z. B. "Kagaku to Seibutu (Chemistry and Organism),
Band 21, Seite 179, 1983) und wobei dem Polymerisationsgrad des
Glycerids, den Positionen der Fettsäureester, den Arten der Acylgruppen,
die die Fettsäureester
bilden, usw. keine besondere Beschränkung auferlegt wird. Der Glycerid-Polymergehalt in
der Ölzusammensetzung
beträgt
vorzugsweise 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 5%, insbesondere
bevorzugt 0,2 bis 2% im Hinblick auf die Verbesserung der Oxidationsstabilität der Ölzusammensetzung
und des Aromas. Die Menge eines solchen Glycerid-Polymers kann durch
geeignetes Kontrollieren der Reaktionstemperaturbedingungen und
dergleichen während
der Synthese des Glycerid-Polymers kontrolliert werden. Das Glycerid-Polymer
kann durch ein HPLC-Verfahren bestimmt werden, an dem eine Gelpermeationschromatographiesäule angeschlossen
ist.
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Der
Monoglyceridgehalt in der erfindungsgemäßen Ölzusammensetzung muss 0,1 bis
10%, vorzugsweise 0,1 bis 5%, im Hinblick auf die Verbesserung des
Aromas der Ölzusammensetzung
betragen. Der Gehalt an freien Fettsäuren darf höchstens 5%, vorzugsweise höchstens
2%, im Hinblick auf die Verbesserung des Aromas der Ölzusammensetzung
betragen.
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Die
erfindungsgemäße Ölzusammensetzung
kann durch Mischen der oben beschriebenen Komponenten und geeignetes
Erwärmen,
Rühren
und/oder dergleichen der resultierenden Mischung hergestellt werden.
Alternativ kann die erfindungsgemäße Ölzusammensetzung durch Fraktionieren
von Triglyceriden, Diglyceriden, Monoglyceriden, Glycerid-Polymeren,
freien Fettsäuren
und dergleichen, die durch Umesterung eines Öls, das ω3-ungesättigte Acylgruppen, ω6-ungesättigte Acylgruppen,
Monoen-Acylgruppen und dergleichen enthält, wie z. B. Fischöl oder Rapsöl, mit Glycerin
erhalten wird, und anschließendes
geeignetes Mischen dieser Fraktionierungsprodukte miteinander erhalten
werden. Die erfindungsgemäße Ölzusammensetzung
kann außerdem
durch eine Durchführung
von gewöhnlichen
Reinigungsbehandlungen, wie z. B. molekulare Destillation, Desodorierung
und Entfärbung,
mit dem gemäß dem oben
beschriebenen Herstellungsverfahren für das Diglycerids erhaltenen
Reaktionsprodukt erhalten werden.
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Die
so erhaltene Ölzusammensetzung
weist ausgezeichnete physiologische Wirkungen, wie z. B. die Effekte
der Erleichterung der Verbrennung von Körperfett, der Senkung des Blutzuckerwerts,
des Triglyceridverbrauchs im Blut, der Reduzierung des Insulins
im Blut, der Verbesserung der Leberfunktion, der Herabsetzung des
Blutdrucks und der Inhibierung der Aktivierung von Plasminogen zusätzlich zu
der Hemmungswirkung hinsichtlich der Blutplättchenaggregation, auf, ist
hinsichtlich der Verdaulichkeit gut, da es eine ausgezeichnete Fließfähigkeit
aufweist, kann über
eine lange Dauer gelagert werden, da es hinsichtlich der Oxidationsstabilität ausgezeichnet
ist und ist darüber
hinaus ausgezeichnet im Aroma. Da die ω3-ungesättigten Acylgruppen mit mindestens
20 Kohlenstoffatomen als das Diglycerid bildende Acylgruppen vorhanden
sind, wirkt die Ölzusammensetzung
insbesondere bei einer geringeren Konzentration, als in dem Fall,
in dem sie als freie Fettsäuren
vorliegen, und wirkt daher schnell und ist gut im Aroma und sicher.
Da die erfindungsgemäße Ölzusammensetzung
ausgezeichnete Eigenschaften aufweist, kann sie für orale
medizinische Zusammensetzungen und Nahrungsmittel eingesetzt werden.
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Den
Formen der oralen medizinischen Zusammensetzungen ist keine besondere
Beschränkung
auferlegt, und Beispiele dafür
schließen
feste Zubereitungen, wie z. B. Pulverzubereitungen, Granalienzubereitungen,
Kapselzubereitungen, Pillenzubereitungen und Tablettenzubereitungen,
und flüssige
Zubereitungen, wie z. B. wässrige
Zubereitungen, Suspensionszubereitungen und Emulsionszubereitungen,
ein.
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Eine
solche orale Zubereitung kann durch Zugabe eines Trägerstoffs,
eines Sprengmittels, eines Bindemittels, eines Schmiermittels, eines
Tensids, eines Alkohols, Wasser, eines wasserlöslichen Polymers, eines süßen Aromas,
eines Geschmackskorrigens, eines sauren Aromas und/oder dergleichen,
die je nach Form der oralen Zubereitung verwendet werden, zusätzlich zu
der Ölzusammensetzung
gemäß einem
auf dem Fachgebiet bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispiele
für orale
medizinische Zusammensetzungen schließen Blutplättchenaggregationshemmer, Körpergewicht
reduzierende Mittel, Hirnfunktion-Verbesserungsmittel, Verbesserungsmittel
für die
visuelle Funktion und Diabetes-Verbesserungsmittel
ein. Die Menge der in der oralen medizinischen Zusammensetzung aufzunehmenden
erfindungsgemäßen Ölzusammensetzung
beträgt
0,1 bis 100%, insbesondere 1 bis 80%, obgleich sie je nach Anwendung
und Form der oralen medizinischen Zusammensetzung variiert. Die
orale medizinische Zusammensetzung wird vorzugsweise in einer Dosis
von 0,1 bis 50 g pro Tag, bezogen auf die Ölzusammensetzung, verabreicht.
Dabei kann die Verabreichung einmal täglich erfolgen oder in mehrere
Male pro Tag aufgeteilt werden.
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Bezüglich der
Nahrungsmittel kann die Ölzusammensetzung
als ölhaltige
Nahrungsmittel verwendet werden, die die Ölzusammensetzung als einen
Teil des Nahrungsmittels enthalten. Beispiele für solche ölhaltigen Nahrungsmittel schließen Gesundheitsnahrungsmittel
ein, so dass die Funktionen zur Förderung der Gesundheit ausgeübt werden.
Spezifische Beispiele dafür
schließen
Tablettenzubereitungen, Granalienzubereitungen, Dressings, wie z.
B. French-Dressing, Mayonnaisen, Cremes, Backwaren, wie z. B. Brot
und Kekse, Süßwaren,
wie z. B. Schokoladen und Kartoffelchips und Getränke ein,
in denen eine solche Ölzusammensetzung
aufgenommen wird. Ein solches ölhaltiges
Nahrungsmittel kann durch Zugabe von Nahrungsmittelsubstanzen, die
je nach Art des ölhaltigen
Nahrungsmittels gewöhnlich
verwendet werden, zu der Ölzusammensetzung
gemäß einem
auf dem Fachgebiet bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Menge
der in dem Nahrungsmittel aufzunehmenden erfindungsgemäßen Ölzusammensetzung
beträgt
0,1 bis 100%, insbesondere 1 bis 80%, obwohl sie je nach Art des
Nahrungsmittels variiert. Außerdem
kann sie als Nahrungsmittelsubstanz für Öle für gebratene Nahrungsmittel,
wie z. B. Tempura und Fritten, oder Öle für gebrutzelte (frizzled) Nahrungsmittel
verwendet werden.
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Beispiele
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Beispiel 1:
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Fischöl (Produkt
von Kao Corporation; 200 Gew.-Teile) und Glycerin (Produkt von Wako
Pure Chemical Industries, Ltd.; 8 Gew.-Teile) wurden miteinander
gemischt und ein alkalischer Katalysator (Natriummethoxid, CH3ONa; 0,6 Gew.-Teile) wurde zu der resultierenden
Mischung hinzugegeben, um eine Umesterung bei 100°C für 4 Stunden
unter reduziertem Druck (0,133 kPa) durchzuführen. Das so erhaltene Reaktionsprodukt wurde
mittels Säulenchromatographie
auf Kieselgel fraktioniert, und ein Triglycerid (56,1 Gew.-Teile),
ein Diglycerid (42,9 Gew.-Teile) und ein Monoglycerid (1,0 Gew.-Teile) unter den
resultierenden Fraktionierungsprodukten wurden zur Herstellung einer Ölzusammensetzung
1 miteinander gemischt.
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Beispiel 2:
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Ein
Triglycerid (56,0 Gew.-Teile), ein Diglycerid (42,7 Gew.-Teile), ein Monoglycerid
(1,1 Gew.-Teile) und ein Glycerid-Polymer (0,2 Gew.-Teile) unter den in
Beispiel 1 erhaltenen entsprechenden Fraktionierungsprodukten wurden
zur Herstellung einer Ölzusammensetzung
2 miteinander gemischt.
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Beispiel 3:
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Ein Öl mit hohem
DHA-Gehalt ("DHA-45", Produkt von MARUHA
CORP.; 200 Gew.-Teile) und Glycerin (10 Gew.-Teile) wurden zur Durchführung einer
Umesterung und Fraktionierung der entsprechenden Komponenten in
gleicher Weise wie in Beispiel 1 miteinander gemischt. Ein Triglycerid
(10,3 Gew.-Teile), ein Diglycerid (87,4 Gew.-Teile), ein Monoglycerid
(1,9 Gew.-Teile)
und ein Glycerid-Polymer (0,4 Gew.-Teile) wurden dann zur Herstellung
der Ölzusammensetzung
3 miteinander gemischt.
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Vergleichsbeispiele 1 und 2:
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Rapsöl (Produkt
von Nisshin Oil Mills, Ltd.) und Fischöl wurden als Ölzusammensetzung
4 (Vergleichsbeispiel 1) und Ölzusammensetzung
5 (Vergleichsbeispiel 2) bereitgestellt.
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Vergleichsbeispiel 3:
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Rapsöl (200 Gew.-Teile)
und Glycerin (10 Gew.-Teile) wurden zur Durchführung einer Umesterung und Fraktionierung
der entsprechenden Komponenten in gleicher Weise wie in Beispiel
1 miteinander gemischt. Ein Triglycerid (21,7 Gew.-Teile), ein Diglycerid
(76,5 Gew.-Teile), ein Monoglycerid (1,3 Gew.-Teile) und eine freie Fettsäure (0,5
Gew.-Teile) wurden dann zur Herstellung der Ölzusammensetzung 6 miteinander
gemischt.
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Vergleichsbeispiel 4:
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Ein Öl mit hohem
DHA-Gehalt (100 Gew.-Teile), hydriertes Kokosnussöl (Produkt
von Kao Corporation; 100 Gew.-Teile) und Glycerin (8 Gew.-Teile)
wurden zur Durchführung
einer Umesterung und Fraktionierung der entsprechenden Komponenten
in gleicher Weise wie in Beispiel 1 miteinander gemischt. Ein Triglycerid
(41,6 Gew.-Teile) und ein Diglycerid (58,4 Gew.-Teile) wurden dann zur Herstellung der Ölzusammensetzung
7 miteinander gemischt.
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Vergleichsbeispiel 5:
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Ein
Triglycerid (56,7 Gew.-Teile) und ein Diglycerid (43,7 Gew.-Teile)
unter den in Beispiel 1 erhaltenen entsprechenden Fraktionierungsprodukten
wurden zur Herstellung der Ölzusammensetzung
8 miteinander gemischt.
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Beispiel 4:
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Ein Öl mit hohem
DHA-Gehalt ("DHA-45", Produkt von MARUHA
CORP.; 100 Gew.-Teile) und Glycerin (4 Gew.-Teile) wurden miteinander
gemischt, und Natriummethoxid (0,3 Gew.-Teile) wurde zur Durchführung einer
Umesterung bei 100°C
für 4,5
Stunden unter reduziertem Druck (0,266 bis 0,399 kPa) zu der resultierenden
Mischung hinzugegeben. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde
einer molekularen Destillation, einer Behandlung mit Zitronensäure und
einer anschließenden
Entfärbungsbehandlung
mit Aktivkohle unterzogen und ferner mit Wasser gewaschen und desodorisiert
(einer Dampfbehandlung unterzogen). Das so erhaltene gereinigte
Produkt (Ölzusammensetzung
9) wies die folgende Zusammensetzung auf: Triglycerid 44,9 Gew.-%;
Diglycerid 54,2 Gew.-%; Monoglycerid 0,6 Gew.-%; freie Fettsäure 0,1
Gew.-% und Glycerid-Polymer 0,2 Gew.-%.
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Die
Haupt-Fettsäure-Zusammensetzungen
der Diglycerid-Fraktionen,
die aus den in den Beispielen 1, 3 und 4 und den Vergleichsbeispielen
3 und 4 erhaltenen Ölen
stammen, werden in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
| | Beispiel | Vergleichsbeispiel |
| 1 | 2 | 3 | 3 | 4 |
| ω3 | C18:3 | 0 | 0 | 0 | 10,3 | 0 |
| C20:5 | 15,2 | 6,7 | 6,7 | 0 | 3,8 |
| C22:6 | 8,4 | 46,3 | 46,3 | 0 | 24,1 |
| Monoen | C16:1 | 9,1 | 3,4 | 3,4 | 0 | 1,5 |
| C18:1 | 4,3 | 10,5 | 10,5 | 49,8 | 4,8 |
| C20:1 | 5,5 | 1,4 | 1,4 | 0 | 0,5 |
| ω6 | C22:1 | 5,2 | 1,1 | 1,1 | 0 | 0,3 |
| C18:2 | 2,0 | 1,3 | 1,3 | 29,1 | 0,6 |
| C18:3 | 1,3 | 0,7 | 0,7 | 0 | 0,3 |
| Gesättigt | C16:0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 22,8 |
| C14:0 | 5,8 | 2,2 | 2,2 | 0 | 9,6 |
| C16:0 | 16,9 | 11,3 | 11,3 | 8,1 | 10,2 |
| C18:0 | 3,5 | 2,7 | 2,7 | 2,7 | 7,4 |
- Gemessen durch Gaschromatographie nach
der Methylierung.
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Testbeispiel 1:
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Untersuchung der Hemmungswirkung auf die
Blutplättchenaggregation:
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Männliche
Wistar-Ratten im Alter von 10 Wochen, wurden in 9 Gruppenaufgeteilt,
und ein Futter, das Rapsöl
(10%) und eine der Ölzusammensetzungen
1 bis 9 (3%) enthielt, wurde seiner entsprechenden Gruppe für 2 Wochen
gegeben. Anschließend
wurde zur Bestimmung der Hemmungswirkung jeder der Testzusammensetzungen
auf die Blutplättchenaggregation
gemäß dem in
J. Nutri., Band 124, Seite 1898 (1994) beschriebenen Verfahren jeder
Ratte Blut entnommen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 dargestellt.
In der Tabelle geben die numerischen Werte relative Werte an, wobei
ein Wert im Falle der Verwendung der Ölzusammensetzung 4 als 100
angenommen wurde. Ein kleinerer relativer Wert gibt an, dass das
Blutplättchen
schwieriger aggregiert. Tabelle 2
| Ölzusammensetzung | Relativer
Wert |
| 1 | 81 |
| 2 | 81 |
| 3 | 64 |
| 4 | 100 |
| 5 | 95 |
| 6 | 106 |
| 7 | 93 |
| 9 | 69 |
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Die Ölzusammensetzungen
1 bis 3 wiesen eine den Ölzusammensetzungen
4 bis 7 überlegene Blutplättchenaggregationshemmungswirkung
auf. Eine besonders ausgezeichnete Wirkung unter diesen Zusammensetzungen
wurde im Falle der Ölzusammensetzungen
3 und 9 erzielt, in denen der Gehalt an ω3-ungesättigten Acylgruppen in allen
Acylgruppen im Diglycerid mindestens 50% betrug.
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Testbeispiel 2:
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Männliche
Wistar-Ratten im Alter von 10 Wochen wurden in 3 Gruppen zu jeweils
8 Ratten aufgeteilt, und ein Futter mit der in Tabelle 3 dargestellten
Zusammensetzung wurde jeder Gruppe für 2 Wochen verabreicht. Nachdem
die Ratten für
18 Stunden hungern gelassen wurden, wurde durch die Bauchaorta jeder
Ratte unter einer Etherbetäubung
Blut entnommen, um einen biochemischen Bluttest durchzuführen. Gleichzeitig wurde
der Ratte die Leber und das perirenale Fettgewebe zur Messung ihres
Gewichts entnommen. Danach wurde ein Teil (0,5 g) davon durch einen
Glas-Homogenisierer in einem Lösungsmittelgemisch
(10 ml) von Chloroform und Methanol (1:1) homogenisiert und unter
Sog durch ein Glasfaser-Filterpapier
(GA100, 47 mm) filtriert.
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Zu
dem Filtrat wurde physiologische Kochsalzlösung hinzugefügt und die
Mischung gemächlich
gerührt
und anschließend
für 10
Minuten zur Durchführung
einer Phasentrennung zentrifugiert (3.000 U/min). Die untere Phase
wurde entnommen und bis zur Trockene unter einem Stickstoffstrom
getrocknet. Der resultierende Feststoff wurde wieder in einer geeigneten
Menge von n-Hexan gelöst
und die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet. Das Lösungsmittel
wurde entfernt und der Rest unter einem Stickstoffstrom bis zur Trockene
getrocknet. Der resultierende Feststoff wurde in 2-Propanol (5 ml)
zur Bereitstellung einer Testlösung für eine quantitative
Lipid Analyse gelöst.
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Der
Körperfettgehalt
wurde durch ein Körperfettmessgerät (EM-SCAN
SA-2, Produkt von Central Kagaku Boueki) für Kleintiere gemessen.
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Die
Triglyceridgehalte im Blut, in der Leber und im perirenalen Fettgewebe
wurden durch einen Triglycerid-Test Wako (hergestellt von Wako Pure
Chemical Industries, Ltd.) bestimmt. Die Gesamt-Cholesterinmenge
in der Leber wurde durch einen Cholesterol E-Test Wako (hergestellt
von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) bestimmt. Die GOT(Glutamin-Oxalacetat-Transaminase)-Aktivität und die
GPT(Glutamin-Pyruvat-Transaminase)-Aktivität im Blut
wurden durch Abtrennen der Seren und anschließendes Verwenden von Asparaginsäure bzw.
Alanin als Substrate gemäß dem Karmen-Verfahren (J. Clin.
Invest., Band 34, Seite 131 (1955)) bestimmt. Die Ergebnisse werden
in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 3
| | Kontrolle | Testgruppe
(%) |
| Kasein | 20 | 20 |
| Maisöl | 10 | 10 |
| Öl | 0 | 3 *1 |
| Mineralmischung | 4 | 4 |
| Vitaminmischung | 1 | 1 |
| Cellulose | 4 | 4 |
| Cholinchlorid | 0,15 | 0,15 |
| Stärke | 60,85 | 57,85 |
- *1: Die Typen des Öls werden
in Tabelle 4 dargestellt.
Tabelle 4 | Ergebnis (relativer Wert)
Kontrolle = 100) | Körperfettanteil | TG-Gehalt in der Leber | TG-Gehalt im perirenalen
Fettgewebe | TG-Gehalt im Blut | GOT | GPT | Gesamt-Cholesteringehalt
in der Leber |
| Maisöl, 10%ig
Vergleichsbeispiel (Kontrolle) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Maisöl + Ölzusammensetzung
6 Vergleichsbeispiel | 101 | 118 | 104 | 115 | 127 | 116 | 105 |
| Maisöl + Ölzusammensetzung 9 Beispiel | 80 | 37 | 86 | 71 | 63 | 59 | 87 |
-
Aus
den in Tabelle 4 dargestellten Ergebnissen ist verständlich,
dass in der Gruppe, die das durch Zugabe der erfindungsgemäßen Ölzusammensetzung
(3%) zu Maisöl
(10%) erhaltene Futter aufnahm, ein ausgezeichneter Körperfett reduzierender
Effekt erzielt wird und außerdem
der Triglyceridgehalt im perirenalen Fettgewebe, der Triglyceridgehalt
in der Leber, der Gesamt-Cholesteringehalt in der Leber, die Serum-Transaminase-Spiegel
(GOT, GPT) und der Triglycerid-Gehalt im Blut reduziert werden können.
-
Testbeispiel 3:
-
Die
in eine weichen Kapsel gefüllte Ölzusammensetzung
9 wurde durch 3 gesunde Männer
(A, B und C) für
6 Wochen in einer Dosis von 1 g pro Tag ohne Änderung ihrer Essgewohnheiten
zur Messung ihres BMI [Body-Mass-Index:
(Gewicht kg)/(Größe m × Größe m)],
des Körperfettanteils
und des Taillenumfangs aufgenommen. Die Ergebnisse werden in Tabelle
5 dargestellt. Tabelle 5
| | | Nach
0 Wochen | Nach
6 Wochen |
| A: 39 Jahre alt | BMI Körperfettanteil (%) Taille (cm) | 25,0
25,1 88,2 | 24,7
24,2 87,0 |
| B: 36 Jahre alt | BMI
Körperfettanteil
(%) Taille (cm) | 23,8
24,0 85,7 | 23,3
23,5 84,9 |
| C: 32 Jahre alt | BMI
Körperfettanteil
(%) Taille (cm) | 24,1
24,7 87,6 | 23,4
24,1 86,1 |
-
Aus
den in Tabelle 5 dargestellten Ergebnissen ist verständlich,
dass, wenn die erfindungsgemäße Ölzusammensetzung
aufgenommen wird, der Körperfettanteil
ohne Änderung
der Essgewohnheit verringert werden kann, und in entsprechender
Weise der BMI und der Taillenumfang verringert werden können.
-
Testbeispiel 4:
-
Zehn
gesunde Männer
mit einem BMI von mindestens 24 (Körperfettanteil von mindestens
23%; leichte Fettleibigkeit) wurden zur oralen Aufnahme der Ölzusammensetzung
9, die in Form einer Kapsel geformt war, in einer Dosis von 2 g
pro Tag zur Bestimmung ihrer Insulinkonzentrationen im Blut vor
Beginn der Aufnahme und nach Beendigung der Aufnahme ausgewählt. Als
Ergebnis betrug der durchschnittliche Wert der Insulinkonzentrationen
im Blut 16,3 μU/ml
vor Beginn der Aufnahme (Anfangswert), während der Wert merklich auf
12,9 μU/ml
nach Beendigung der Aufnahme (1 Monat) (p < 0,05) reduziert wurde. Anhand dieses
Ergebnisses kann bestätigt
werden, dass die erfindungsgemäße Ölzusammensetzung
die Insulinkonzentration im Blut signifikant senken kann.
-
Testbeispiel 5:
-
Die
in einer weichen Kapsel gefüllte Ölzusammensetzung
9 wurde von 3 Männern
(A, B und C) mit einem Blutzuckerspiegel von 120 mg/dl oder mehr
bei Nüchternheit
für 3 Monate
in einer Dosis von 2 g pro Tag ohne Änderung ihrer Essgewohnheiten
aufgenommen. Danach wurden ihre Blutzuckerspiegel durch einen Glucose
Test Wako (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 angegeben. Aus den Ergebnissen
wird angezeigt, dass die Blutzuckerspiegel bei allen Männern gesenkt
wurden. Durch dieses Ergebnis wird bestätigt, dass die erfindungsgemäßen Blutzucker
senkenden Mittel zur Senkung des Blutzuckerspiegels und ferner zur
Vorbeugung und Verbesserung von Diabetes nützlich sind. Tabelle 6
| | Anfangswert | Nach
3 Monaten |
| A:
39 Jahre alt | 123 | 101 |
| B:
45 Jahre alt | 135 | 110 |
| C:
42 Jahre alt | 142 | 103 |
-
Testbeispiel 6:
-
Untersuchung der Oxidationsstabilität der Ölzusammensetzung:
-
Bezüglich der Ölzusammensetzungen
1 bis 3, 5, 8 und 9 wurde die Induktionszeit gemäß dem folgenden Verfahren (CDM-Testversion: Testverfahren
zur Analyse von Standardölen
und -fetten (herausgegeben von The Japan Oil Chemists' Society)) bestimmt.
Insbesondere wurde, während
eine Probe auf 90°C
in einem Reaktionsgefäß erhitzt
wurde, reine Luft zum Auffangen von flüchtigen, durch Oxidation in
Wasser gebildeten Zersetzungsprodukten eingeführt, wobei die Zeit (h) bis
zum Wendepunkt gemessen wurde, an dem sich die elektrische Leitfähigkeit
des Wassers schnell ändert.
Die Ergebnisse werden in Tabelle 7 dargestellt. In der Tabelle geben
die numerischen Werte relative Werte an, wobei die Zeit bis zum
Wendepunkt der Ölzusammensetzung
5 als 100 angenommen wurde. Ein größerer relativer Wert gibt eine
bessere Oxidationsstabilität
an. Tabelle 7
| Ölzusammensetzung | Relativer
Wert |
| 1 | 103 |
| 2 | 125 |
| 3 | 128 |
| 5 | 100 |
| 8 | 94 |
| 9 | 133 |
-
Die Ölzusammensetzungen
1 bis 3 und 9 waren hinsichtlich der Oxidationsstabilität der Ölzusammensetzungen
5 und 8 überlegen.
-
Testbeispiel 8
-
Untersuchung der Fließfähigkeit der Ölzusammensetzung:
-
Bezüglich der Ölzusammensetzungen
1 bis 3, 7 und 9 wurde mit einem Oszillationsviskosimeter (40°C, 50 Hz)
die Viskosität
gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 8 dargestellt. Tabelle 8
| Ölzusammensetzung | Viskosität (mPa·s) |
| 1 | 61 |
| 2 | 62 |
| 3 | 45 |
| 7 | 105 |
| 9 | 40 |
-
Die Ölzusammensetzungen
1 bis 3 und 9 wiesen eine Viskosität von nicht höher als
100 mPa·s
auf, und es wurde bestätigt,
dass die Viskosität
eines Öls
auf 100 cp oder niedriger reduziert werden kann, wenn Monoen-Acylgruppen
in einem Anteil von mindestens 10% bezogen auf alle Acylgruppen
in dem Diglycerid enthalten sind. Die Viskosität wird auf 100 mPa·s, vorzugsweise
70 mPa·s,
reduziert, wodurch eine Mizelle aus Gallensäure auf einfache Weise bei
der Aufnahme der resultierenden Ölzusammensetzung
gebildet wird und so die Aufnahme der Ölzusammensetzung verbessert
wird und die Entfaltung der physiologischen Wirkungen vereinfacht
wird.
-
Testbeispiel 9:
-
Bewertung eines French-Dressings, das
die Ölzusammensetzung
3, 4, 8 oder 9 enthält,
bezüglich
des Aromas:
-
Eine Ölzusammensetzung-enthaltendes
French-Dressing wurde gemäß seiner
in Tabelle 9 gezeigten entsprechenden Formulierung zur Bewertung
hinsichtlich des Aromas hergestellt. Insbesondere wurde ein Weinessig
mit einem gewöhnlichen
Salz, Pfeffer und Senf gemischt. Die entsprechende Ölzusammensetzung und
das Salatöl
wurden zu der resultierenden Mischung unter Rühren mit einem Mixer (whipper)
hinzugefügt. Die
resultierende Mischung wurde zur Herstellung eines French-Dressing
ausreichend gerührt.
Das Dressing wurde auf einen Krautsalat zur Bewertung seines Aromas
durch 10 Teilnehmer gemäß dem folgenden
Bewertungsstandard gegossen. Die durchschnittlichen Werte der Bewertungspunktzahlen
werden in Tabelle 9 dargestellt.
-
⦾ Bewertungsstandard:
-
- 4: Sehr köstlich;
- 3: Ein wenig köstlich;
- 2: Nicht sehr köstlich;
- 1: Nicht köstlich;
-
Tabelle 9
| Test
Nr. | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Salatöl | 30,0 | 30,0 | 30,0 | 30,0 |
| Weinessig | 50,0 | 50,0 | 50,0 | 50,0 |
| Herkömmliches
Salz | 2,5 | 2,5 | 2,5 | 2,5 |
| Pfeffer | 0,6 | 0,6 | 0,6 | 0,6 |
| Senf | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Ölzusammensetzung
3 | 60,0 | - | - | - |
| Ölzusammensetzung
4 | - | 60,0 | - | - |
| Ölzusammensetzung
8 | - | - | 60,0 | - |
| Ölzusammensetzung
9 | - | - | - | 60,0 |
| Durchschnittlicher
Wert des Aromas | 3,2 | 3,5 | 1,7 | 3,2 |
- (Einheit der aufgenommenen Mengen: Gew.-Teile)
-
Die
French-Dressings unter Verwendung der Ölzusammensetzungen 3 bzw. 9
wiesen. im wesentlichen dasselbe ausgezeichnete Aroma wie das unter
Verwendung von Ölzusammensetzung
4 auf. Das Aufstoßen
nach der Aufnahme wies kein unangenehmes Empfinden auf. Andererseits
war das French-Dressing unter Verwendung der Ölzusammensetzungen 8 hinsichtlich
des Aromas schlecht, und das Aufstoßen nach der Aufnahme wies
ein unangenehmes Empfinden auf.
-
Testbeispiel 10:
-
Bewertung einer oralen Sirupzubereitung,
die die Ölzusammensetzung
1, 2, 3, 4, 8 oder 9 enthielt, hinsichtlich des Aromas:
-
Eine
orale Sirupzubereitung wurde gemäß seiner
in Tabelle 10 dargestellten entsprechenden Formulierung hergestellt.
Insbesondere wurde, nachdem Natriumbenzoat und gereinigte Saccharose
zu einer geeigneten Menge an erhitztem gereinigtem Wasser in einer
Lösung
hinzugefügt
wurden, Hydroxypropylcellulose hinzugefügt und die Mischung mit einem
Homomischer zu einer Lösung
verrührt,
wodurch die Flüssigkeit A hergestellt
wurde. Andererseits wurde ein Saccharose-Fettsäureester in der entsprechenden Ölzusammensetzung
zur Herstellung der Flüssigkeit
B dispergiert. Die Flüssigkeit
B wurde unter Rühren
der Flüssigkeit
A mit dem Homomischer hinzugefügt,
und gereinigtes Wasser wurde dazugegeben, wodurch eine orale Sirupzubereitung
formuliert wurde. Die so erhaltenen Sirupzubereitungen wurden hinsichtlich
des Aromas in gleicher Weise wie in Testbeispiel 9 beschrieben,
bewertet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 10 dargestellt.
-
Wie
oben beschrieben, sind die erfindungsgemäßen Ölzusammensetzungen nur schwer
zu oxidieren, da der Gehalt an einem Diglycerid mit ω3-ungesättigten
Acylgruppen relativ niedrig ist, sie sind hinsichtlich des Aromas
ausgezeichnet und können
auf effektive Weise die physiologischen Wirkungen der ω3-ungesättigten Fettsäuren entfalten. Tabelle 10
| Test
Nr. | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| Hydroxypropylcellulose | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Gereinigte
Saccharose | 50,0 | 50,0 | 50,0 | 50,0 | 50,0 | 50,0 |
| Saccharose-Fettsäureester | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
| Na-Benzoat | 0,06 | 0,06 | 0,06 | 0,06 | 0,06 | 0,06 |
| Ölzusammensetzung
1 | 5,0 | - | - | - | - | - |
| Ölzusammensetzung
2 | - | 5,0 | - | - | - | - |
| Ölzusammensetzung
3 | - | - | 5,0 | - | - | - |
| Ölzusammensetzung
4 | - | - | - | 5,0 | - | - |
| Ölzusammensetzung
8 | - | - | - | - | 5,0 | - |
| Ölzusammensetzung
9 | - | - | - | - | - | 5,0 |
| Gereinigtes
Wasser | 44,24 | 44,24 | 44,24 | 44,24 | 44,24 | 44,24 |
| Durchschnittlicher
Wert des Aromas | 3,1 | 3,1 | 3,4 | 3,7 | 2,2 | 3,5 |
- (Einheiten der aufgenommenen Mengen: Gew.-Teile)
-
Die
oralen Sirupzubereitungen unter Verwendung der Ölzusammensetzungen 1, 2, 3
bzw. 9 wiesen im wesentlichen dasselbe ausgezeichnete Aroma wie
die unter Verwendung der Ölzusammensetzung
4 auf. Das Aufstoßen
nach der Aufnahme wies kein unangenehmes Empfinden auf. Andererseits
war die orale Sirupzubereitung unter Verwendung der Ölzusammensetzungen
8 hinsichtlich des Aromas schlecht, und das Aufstoßen nach
der Aufnahme wies ein unangenehmes Empfinden auf.
-
Gewerbliche Anwendbarkeit
-
Die
erfindungsgemäßen Ölzusammensetzungen
sind schwer zu oxidieren, hinsichtlich der Fließfähigkeit gut und hinsichtlich
des Aromas ausgezeichnet, können
auf effektive Weise die physiologischen Wirkungen der ω3-ungesättigten
Fettsäuren
mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen entfalten und sind hinsichtlich
des Effekts der Vereinfachung der Verbrennung von Körperfett
ausgezeichnet.