WO1994001083A1 - Composition for dermatologic preparation - Google Patents

Composition for dermatologic preparation Download PDF

Info

Publication number
WO1994001083A1
WO1994001083A1 PCT/JP1993/000968 JP9300968W WO9401083A1 WO 1994001083 A1 WO1994001083 A1 WO 1994001083A1 JP 9300968 W JP9300968 W JP 9300968W WO 9401083 A1 WO9401083 A1 WO 9401083A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
skin
vitamin
weight
composition
group
Prior art date
Application number
PCT/JP1993/000968
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Takeshi Yanagida
Okihiko Sakamoto
Original Assignee
Shiseido Company, Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27331315&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO1994001083(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from JP4227724A external-priority patent/JP2906198B2/ja
Priority claimed from JP4227723A external-priority patent/JP3018130B2/ja
Priority claimed from JP22772692A external-priority patent/JP2720256B2/ja
Application filed by Shiseido Company, Ltd. filed Critical Shiseido Company, Ltd.
Priority to KR1019940700810A priority Critical patent/KR100298009B1/ko
Priority to DE69332818T priority patent/DE69332818T3/de
Priority to EP93914996A priority patent/EP0610511B2/en
Priority to AT93914996T priority patent/ATE235883T1/de
Publication of WO1994001083A1 publication Critical patent/WO1994001083A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/07—Retinol compounds, e.g. vitamin A
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/405—Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74—Synthetic polymeric materials
    • A61K31/80—Polymers containing hetero atoms not provided for in groups A61K31/755 - A61K31/795
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0212—Face masks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/12—Face or body powders for grooming, adorning or absorbing

Definitions

  • the present invention relates to an external preparation for the skin, and more particularly to synergistic effects of vitamin A on improving skin roughness by having vitamin A and a polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, a saccharide or an anti-inflammatory drug. It relates to an external preparation for skin that has been specifically improved and safety has been considered.
  • the present invention overcomes the above-mentioned problems of the prior art, and Another object of the present invention is to provide an external preparation for the skin that sufficiently exerts an effect of improving skin roughness such as an effect of preventing or improving a change due to exposure to sunlight or an obstacle.
  • vitamin A and (ii) a polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane of (a), (b) a saccharide and (c) an anti-inflammatory drug selected from the group consisting of An external skin composition comprising at least one kind of auxiliary agent for improving skin roughness is provided.
  • the present inventors have conducted intensive research to obtain a substance that exhibits a sufficient effect of improving rough skin from among substances having excellent safety, and as a result, together with vitamin A, It has been found that these problems can be solved by blending a polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, a saccharide or an anti-inflammatory drug.
  • Vitamin A used in the present invention is also called retinol, and is usually used in the pharmaceutical field and the like as a treatment for pediatric disease and night blindness and as a remedy after pregnancy. Of these, it is preferable to use the aH-trans form or 13-cis form, and a mixture thereof may be used.
  • the amount of vitamin A to be added to the skin external preparation of the present invention is not limited. However, considering the effect of vitamin A on the skin, 0.000001 to 5.0% by weight is preferable. 0001-0.5% by weight is more preferred.
  • the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane used as a roughening aid is a compound represented by the following general formulas (A), (B), (C) and (D). .
  • R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group
  • R ′ is hydrogen
  • n and X are integers from 1 to 50, and t and y are integers from 0 to 50.
  • the average molecular weight of the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane used in the present invention is not particularly limited, but those having 3000 or more are preferable, and those having 5000 to 10,000 are more preferable. Further, those having 2 to 80% by weight of polyoxyalkylene groups in the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane molecule are preferred, and 11 to 50% by weight are more preferred in view of the effect.
  • the compounding amount of the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane is preferably from 0.1 to 20% by weight, more preferably from 0.2 to 10% by weight, based on the total amount of the external preparation for skin. If the amount is less than 0.1% by weight, skin irritation may not be sufficiently reduced, and if it exceeds 20% by weight, the quality as an external preparation for skin may not be maintained.
  • examples of the saccharide used as a roughening aid include monosaccharides, oligosaccharides, sugar alcohols and the like.
  • Monosaccharides include tricarbonates such as D—glyceryl aldehyde and dihydroxyaceton, tetracarbons such as D—erythrose, D—elitrulose, D—treose, and L—arabino.
  • D xylose, L — lyxose, D — arabinose, D — ribose, D — ribulose, D — xylulose, L — xylulose, etc., pentoses, D — glucose, D Loose, D—psicose, D—galactose, D—fructose, L—galactose, L—sorbose, D—mannose, D—tagarose, etc.
  • Heptanes such as monos, hepulose, etc., octanoses such as occulose, 2-dexoxy D-ribose, 6-dexoxy 1 L-galactose, 6-dexoxy 1 L-deoxy sugar such as mannose , D_Darcosamin, D—Gala Amino sugars such as tosamine, sialic acid, aminouronic acid, and muramic acid, D—glucuronic acid, D-mannuronic acid, L—glucuronic acid, D—galactic acid And dicarboxylic acids such as luonic acid and Lize's hydrochloric acid.
  • Oligosaccharides include sucrose, gentianose, emberiferose, lactose, blanchiose, isoliqunoses, ⁇ , monotrehalose, and raffinose. Ssnellinoses, combilysin, stachyose verbascos, and the like.
  • sugar alcohols include sorbitol, maltitol, maltitol, mannitol, starch-degrading sugar, erythritol, xylitol, and starch-degrading sugar. Reduction alcohol and the like can be mentioned. Among the sugar alcohols, mannitol, erythritol and disaccharide or higher sugar alcohols are preferred.
  • the amount of the saccharide is not particularly limited, but is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5 to 50% by weight, based on the total amount of the external preparation for skin. If the amount is less than 0.1% by weight, it is difficult to obtain the synergistic skin roughness improving effect of the present invention, which is not preferable.
  • examples of anti-inflammatory drugs used as skin roughness improving aids include hydrocortisone, hydrocortisone acetate, prednisolone, methylprednisolone, prednisolone acetate, Prednisolone acetate probionate, dexamethasone, betamethasone, triamcinolone, clobetasone drunate, clobetasol propionate, fluocinolide, Dexamethasone acetate, betamethasone valerate, triamcinolone acetonide, aspirin, salicylic acid, acetaminophene, methyl salicylate, salicylate Glycol citrate, mefenamic acid, flufenamic acid, indomethacin, dichlorofenac, ketoprofen, ibuprofen, fenorelbiprofen, Hempbufen, Bufuixamac, Piroxicam, Oxifuhumbut
  • the amount of the anti-inflammatory drug used in the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.0001 to 5.0% by weight, and 0.001 to 2% by weight based on the total amount of the external preparation for skin. % Is even more desirable. If the amount is less than 0.0001% by weight, the skin irritation effect of the present invention may not be reduced. Conversely, if the amount exceeds 5.0% by weight, no further effect can be expected. .
  • the external preparation for skin of the present invention may contain, in addition to the above essential components, various components commonly used in cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, etc., aqueous components, and moisturizers as needed, as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Agents, thickeners, UV-absorbing agents, preservatives, antioxidants, fragrances, coloring agents, drugs, crude drugs, etc. Of course, these must be used under qualitative and quantitative conditions that do not impair the purpose of the present invention.
  • the dosage form of the external preparation for skin of the present invention is arbitrary.
  • a solubilizing system such as a lotion
  • an emulsifying system such as an emulsion or a cream
  • an ointment such as an ointment
  • a powder dispersion system such as an emulsion or a cream
  • a water-oil two-layer system such as a water-oil
  • Any dosage form such as oil-powder three-layer system is acceptable.
  • the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. Needless to say, the present invention is not limited to these.
  • the compounding amount is weight%.
  • a cream having the following composition was manufactured, and the effect of improving skin roughness was examined.
  • the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane used was as shown in Table 11-11. %
  • Example 11 All formulations were the same except that the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane was excluded from the 11 formulation.
  • Example 1—1 1 1—5 100 subjects with psoriasis-like and rough skin-like Jf disease were divided into 5 groups as panels, and each group (20 persons per group) was used in Examples 1 to 11 and Comparative Example 1 to 11 Was used.
  • Example 1—1 1 1—5 100 subjects with psoriasis-like and rough skin-like Jf disease were divided into 5 groups as panels, and each group (20 persons per group) was used in Examples 1 to 11 and Comparative Example 1 to 11 Was used.
  • Example 1—1 1 1—5 100 subjects with psoriasis-like and rough skin-like Jf disease were divided into 5 groups as panels, and each group (20 persons per group) was used in Examples 1 to 11 and Comparative Example 1 to 11 Was used.
  • Example 1—1 1 1—5 100 subjects with psoriasis-like and rough skin-like Jf disease were divided into 5 groups as panels, and each group (20 persons per group) was used in Examples 1 to 11 and Comparative Example 1 to 11 was used.
  • Example 1-6 Lotion _% _
  • the lotion of the present invention was excellent in the effect of improving skin roughness.
  • the pack of the present invention was excellent in skin improving effect.
  • Vitamin A 1.0
  • the emulsion of the present invention was obtained by a conventional method.
  • the emulsion of the present invention was excellent in the effect of improving skin roughness.
  • the emulsion of the present invention was obtained by a conventional method.
  • the emulsion of the present invention was excellent in the skin area improving effect.
  • the night cream of the present invention was obtained by an ordinary method.
  • the night cream of the present invention was excellent in skin improving effect.
  • a cream having the following composition was manufactured, and the effect of improving skin roughness was examined.
  • the vitamin A and saccharides used were those listed in Table 2-1 below.
  • Example 2 1 to 2 to 5 was applied to the left face of the panel twice a day, and the creams of Comparative Examples 2 to 1 and 2 to 2 were applied to the right face for 3 months. After continuous use, the degree of overall improvement after use was visually judged as compared to before use. The results are shown in Table 2_2.
  • the lotion of the present invention has an excellent effect of improving rough skin.
  • the pack of the present invention had a synergistically excellent skin roughness improving effect.
  • Example 2-8 Solid white powder%
  • the lipstick of the present invention had an excellent skin roughness improving effect.
  • the cosmetic powder of the present invention was obtained by a conventional method.
  • the cosmetic powder of the present invention had a synergistically superior skin roughness improving effect.
  • Vitamin A 1.0
  • the emulsion of the present invention was obtained by a conventional method.
  • the emulsion of the present invention had a synergistically superior skin roughness improving effect.
  • the emulsion of the present invention was obtained by a conventional method.
  • the emulsion of the present invention had a synergistically excellent skin roughness improving effect.
  • Example 2-13 Night Cream%
  • the night cream of the present invention was obtained by an ordinary method.
  • the night cream of the present invention had a synergistically superior skin roughness improving effect.
  • a cream having the following composition was produced, and the effect of improving the appearance of skin was examined.
  • the compounded anti-inflammatory agent used was as shown in Table 31 below.
  • Anti-inflammatory agent (described in Table 3-1) 0.1
  • Example 3-1 All formulations were the same except that the anti-inflammatory drug was omitted from the formulation of Example 1. Comparative Example 3-2
  • Example 3-All formulations were the same except that vitamin A was omitted from the formulation of 1.
  • Subjects with psoriasis-like and skin-like skin diseases 100 subjects were divided into 5 groups as panels, and each group (20 subjects per group) was used in Examples 3-1 to 3-5 and Comparative Examples 3-1 to 3 — Caused the use of the second claim. That is, the creams of Examples 3-1 to 3-5 were applied to the left face of the panel twice a day, and the creams of Comparative Examples 3-1 and 3-2 were applied to the right face. After three consecutive months of use, the degree of overall improvement after use compared to before use was visually determined. Table 3-2 shows the results.
  • the pack of the present invention was excellent in skin improving effect.
  • the lipstick of the present invention prevented the lips from clinging.
  • Vitamin A 1.0
  • the emulsion of the present invention was obtained by a conventional method.
  • the emulsion of the present invention was obtained by a conventional method.
  • the emulsion of the present invention was excellent in improving skin roughness 3 ⁇ 4J3 ⁇ 4Example 3 —12: Night dream 0
  • the night cream of the present invention was obtained by a conventional method.
  • the night cream of the present invention was excellent in the effect of improving rough skin. Industrial applicability
  • composition for external use of skin Jt of the present invention prevents epidermal damage, synergistically improves skin roughness, such as the effect of aging of skin or changes due to exposure to sunlight, or the effect of preventing and improving damage, thereby improving safety. It is also useful as an external agent for skin Jf.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

明 細 書 皮膚外用組成物 技術分野
本発明は皮膚外用剤に関し、 さ らに詳し く はビタ ミ ン Aと、 ポリ ォキシアルキ レン変性オルガノ ポリ シロキサン、 糖類又は抗炎症薬 とを舍有することにより ビタ ミ ン Aのもつ肌荒れ改善効果を相乗的 に向上させるとともに安全性にも配慮した皮膚外用剤に関する。
B 技
皮膚外用剤には種々の薬効成分が配合されている。 その中で皮膚 の加齢、 あるいは日光暴露等による変化を予防、 改善する効果も薬 効の一つであり、 これらを目的とする化粧料等の皮膚外用剤が求め られてきた。
こう した中で従来は、 天然物から抽出した各種原料、 例えばタ ン パク質、 多糖、 抽出エキス、 天然高分子等がその使用効果が特徴的 であるため皮膚外用剤に配合されてきた。
近年、 ビタ ミ ン Aおよびその誘導体の中から選ばれる一種または それ以上を配合し、 皮膚の加齢あるいは日光暴露による変化、 ある いは障害を防止、 改善する方法が開示されている （特表昭 64—
500355号公報参照） 。
しかしながら、 その効果は十分ではな く、 より優れた効果のある 薬効剤の開発が待望されていた。 発明の開示
従って、 本発明は前記従来技術の問題点を克服し、 皮膚の加齢あ るいは日光暴露による変化、 あるいは障害に対する防止効果、 改善 効果等の肌荒れ改善効果を十分発揮させる皮膚外用剤を提供する こ とを目的とする。
本発明に従えば、 （ i ) ビタ ミ ン A並びに （ ii ) ( a ) のポリ オ キ シアルキ レ ン変性オルガノ ポ リ シロ キサ ン、 （ b ) 糖類及び （ c ) 抗炎症薬の群から選ばれた少な く とも一種の肌荒れ改善助剤を舍ん で成る皮膚外用組成物が提供される。 発明を実施するための最良の形態
前記目的を達成するために、 本発明者らは安全性に優れた物質の 中から、 特に十分な肌荒れ改善効果を発現させる物質を得るベ く 鋭 意研究を重ねた結果、 ビタ ミ ン Aと共にポリオキ シアルキ レ ン変性 ォルガノ ポリ シロキサン、 糖類又は抗炎症薬を配合する こ とによつ て、 これらの問題点を解決できるこ とを見出した。
以下、 本発明の構成について詳述する。
本発明に用いられる ビタ ミ ン Aは別名をレチノ ールとも言い、 通 常、 医薬品分野等で小児病、 夜盲症の治療や妊娠後の回復剤と して 利用されている。 これらの中で a H - trans 体も し く は 13- c i s体を用 いる こ とが望ま し く 、 それらの混合物を使用してもかまわない。
本発明の皮膚外用剤へのビタ ミ ン Aの配合量については限定はし ないが、 ビタ ミ ン Aの肌への効果を考えると 0. 00001 〜5. 0 重量％ が好ま し く 、 0. 0001〜0. 5 重量％がより好ま しい。
本発明において、 肌荒れ改善助剤と して用いられるポリオキ シァ ルキ レ ン変性オルガノ ポリ シロ キサ ンは、 下記一般式 （ A ) , ( B ) ( C ) 及び （ D ) で表される化合物である。
Figure imgf000005_0001
R
I
' (OCzH4)x (OC3H6)y 0(CHz) SiO — Si - (CH2)P0(C3H60) y(C2H40)x '
I ,
Figure imgf000005_0002
(CH2)P0(C3H60)y (CzH40) x « 〔 B 〕
R
I
R' (OC2H4)x (OC3H6)y 0(CHz) SiO Si-(CHz)P0(C3H60)y(C2H40)xR 〔 C〕
I R
R R
I I
R-SiO SiO SiO ( D〕
I I I
R (CHz)pO(C3H60)y (C2H40)xR' 一 t
s R—
1 •
(式中、 Rは炭素数 1 乃至 3 のアルキル基、 又はフヱニル基、 R ' は水素、
c H
又は炭素数 1 乃至 12のアルキル基、 P は 1乃至 5 の整 2数、 mは 5乃至 100 の
p
整数、 nおよび X は 1乃至 50の整数、 t および y は 0乃 o至 50の整数である。 ）
c
H
o 、 s )
y
c
H
4 o
R 本発明に用いられるポリ オキシアルキ レン変性オルガノ ポリ シ口 キサ ンの平均分子量は特に限定しないが、 3000以上を有する ものが 好ま し く 、 更に好ま し く は 5000〜10000 である。 また、 ポリ オキ シ アルキ レン変性オルガノ ポリ シロキサン分子中にポリ オキ シアルキ レ ン基を 2 〜80重量％舍有する ものが好ま し く 、 効果発現の面から 1 1〜50重量％が更に好ま しい。
ポリ オキ シアルキ レン変性オルガノ ポリ シロキサンの配合量は、 皮膚外用剤全量中、 0. 1 〜20重量％が好ま し く 、 0. 2 〜10重量％が 更に好ま しい。 この配合量が 0 . 1 重量％未満では皮膚刺激性が十分 低く ならないおそれがあり、 また、 20重量％を越える と皮膚外用剤 と しての品質が保てな く なるおそれがある。
本発明において、 肌荒れ改善助剤と して用いられる糖類としては、 単糖、 オ リ ゴ糖、 糖アルコール等が挙げられる。
単糖と しては、 D —グリ セリ ルアルデヒ ド、 ジヒ ドロキシァセ ト ン等の三炭糖、 D —エリ ト ロース、 D —エ リ トルロース、 D — ト レ オース等の四炭糖、 L —ァラビノ ース、 D —キシロース、 L — リ キ ソース、 D —ァラビノ ース、 D — リ ボース、 D — リ ブロース、 D _ キ シルロース、 L —キシルロース等の五炭糖、 D —グルコース、 D ータ ロース、 D —プシコース、 D —ガラク ト一ス、 D —フルク トー ス、 L 一ガラク トース、 L 一ソルボース、 D —マンノ ース、 D —タ ガロース、 等の六炭糖、 アル ドへプ ト一ス、 ヘプッロース等の七炭 糖、 ォク ッロース等の八炭糖、 2 —デォキシ一 D — リ ボース、 6 — デォキシ一 L 一ガラク トース、 6 —デォキシ一 L —マンノ ース等の デォキシ糖、 D _ダルコサ ミ ン、 D —ガラク トサ ミ ン、 シアル酸、 ア ミ ノ ウ ロ ン酸、 ム ラ ミ ン酸等のア ミ ノ糖、 D —グルク ロ ン酸、 D 一マンヌ ロ ン酸、 L —グルロ ン酸、 D —ガラク ッロ ン酸、 L ーィ ズ 口 ン酸等のゥ 口 ン酸等が挙げられる。 ま たオ リ ゴ糖と して シ ョ 糖、 ゲンチアノ ース、 ゥ ンベリ フ ェ ロー ス、 ラ ク トース、 ブラ ンチオース、 イ ソ リ ク ノ ース類、 α , 一 ト レハロース、 ラ フ イ ノ ースネ リ ク ノ ース類、 ゥ ンビ リ シ ン、 スタキ オース ベルバス コ ース類等が挙げられる。
更に糖アルコ ールと してはソ ルビ ト ール、 マルチ トール、 マル ト リ オ一ス、 マ ンニ トール、 デンプン分解糖、 エ リ ス リ トール、 キ シ リ ト ース、 デ ンプン分解糖還元アルコ ール等が挙げられる。 糖アル コ ールの中でもマ ンニ トール、 エ リ ス リ トールおよび二糖以上の糖 アルコールが好ま しい。
糖類の配合量は、 特に限定される ものではないが、 皮膚外用剤全 量中、 0. 1 重量％以上が好ま し く 、 0 . 5 〜50重量％が更に好ま しい。 配合量が 0 . 1 重量％未満では本発明の効果である相乗的な肌荒れ改 善効果が得られに く く なるので好ま し く ない。
本発明において、 肌荒れ改善助剤と して用いられる抗炎症薬の例 を挙げると、 ヒ ド ロ コルチゾ ン、 酢酸ヒ ドロ コ ルチゾ ン、 プレ ドニ ゾロ ン、 メ チルプレ ドニゾロ ン、 酢酸プレ ドニゾロ ン、 酢酸プロ ビ オ ン酸プレ ドニゾロ ン、 デキサメ タ ゾン、 ベタメ タ ゾン、 ト リ アム シノ ロ ン、 酩酸ク ロ ベタ ゾン、 プロ ピオ ン酸ク ロ べタ ゾ一ル、 フル オ シノ リ ド、 酢酸デキサメ タ ゾン、 吉草酸ベタ メ タ ゾン、 ト リ アム シノ ロ ンァセ ト ニ ド、 アス ピ リ ン、 サ リ チル酸、 ァセ ト ァ ミ ノ フエ ン、 サ リ チル酸メ チル、 サ リ チル酸グリ コール、 メ フ ヱナム酸、 フ ルフ エナム酸、 イ ン ドメ タ シ ン、 ジク ロ フ エナ ッ ク、 ケ ト プロ フ エ ン、 イ ブプロ フ ェ ン、 フノレルビプロ フ ェ ン、 フ ェ ンブフ ェ ン、 ブフ ユ キサマ ッ ク、 ピロ キ シカム、 ォキ シフユ ンブタ ゾン、 メ ピリ ゾー ル、 イ ブプロ フ ェ ンピコ ノ ール、 ク リ ダナク、 フ ヱニルブタゾ ン、 ナプロキセ ン、 グ リ チルレチ ン、 グ リ チルリ チ ン、 グリ チルレチ ン 酸およびその塩やエステル、 ダリ チルレチ ン酸およびその塩やエス テル、 ァズレ ン、 カ ンフル、 チモール、 ア ラ ン ト イ ン等力く挙げられ、 これらの中から一種もし く はそれ以上を任意に選択できる。
本発明で使用される抗炎症薬の配合量は、 特に限定される もので はないが、 皮膚外用剤全量中、 0 . 0001〜5 . 0 重量％が好ま し く 、 0 . 001 〜 2重量％が更に好ま しい。 こ の配合量が 0 . 0001重量％未満 では本発明の効果である皮膚刺激性が低減しないおそれがあり、 逆 に、 5. 0 重量％を越えて配合してもそれ以上の効果は望めない。
本発明の皮膚外用剤は前記の必須成分に加えて、 必要に応じ、 本 発明の効果を損なわない範囲内で、 化粧料、 医薬品外品、 医薬品等 に一般に用いられる各種成分、 水性成分、 保湿剤、 増粘剤、 紫外線 吸引剤、 防腐剤、 酸化防止剤、 香料、 色剤、 薬剤、 生薬、 等が配合 される。 もちろんこれらは本発明の目的を損なわない質的、 量的条 件下で使用されなければならない。
また本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、 例えば化粧水等の 可溶化系、 乳液、 ク リ ーム等の乳化系あるいは軟膏、 粉末分散系、 水一油二層系、 水一油一粉末三層系等どのような剤型でもかまわな い。 実施例
次に実施例および比較例をあげて、 本発明を更に具体的に説明す る力 本発明をこれらに限定するものでないこ とはいう までもない。 なお配合量は重量％である。
荬施例 1 一 1 〜 1 一 5
下記組成のク リ ームを製造し、 肌荒れ改善効果について検討した。 尚、 配合したポ リ オキ シアルキ レ ン変性オルガノ ポ リ シロキサ ン は下記表 1 一 1 に記載したものを使用した。 %
( I ) セ ト ステァ リ ゾレア ノレコーノレ 3.5 ( 2 ) ス ク ワ ラ ン 30.0 ( 3 ) ミ ツ ロ ウ 3.0 ( 4 ) 還元ラ ノ リ ン 5.0 ( 5 ) ェチルバラベ ン 0.3 ( 6 ) ポ リ オキ シエチ レ ン （50モル） 2.0
ォ レイ ルアルコールエーテル
( 7 ) ステア リ ン酸モノ グ リ セ リ ド 2.0 ( 8 ) ポ リ オキ シアルキ レ ン変性オルガノ 3.0
ポ リ シ口 キサ ン （表 1 一 1 に記載）
( 9 ) 香料 0.03
(10) ビタ ミ ン A 0.0001
(II) グ リ セ " ン 15.0 (12) 精製水 残余 (製法）
( 1 ) , ( 2 ) , ( 3 ) , ( 4 ) , ( 5 ) , ( 6 ) , ( 7 ) , ( 8 ) ( 9 ) , (10) を加熱溶解し、 75'Cに保ったものを 75'Cに加温した
(11) , (12) に撹拌しながら加える。 ホモ ミ キサーで撹拌乳化し ながら冷却してク リ ームを得た。
比較例 1 一 1
実施例 1 一 1 の処方からポ リ オキ シアルキ レ ン変性オルガノ ポ リ シロキサ ンを除いた以外は全て同じ処方。
比較例 1 一 2
実施例 1 ― 1 の処方からビタ ミ ン Aを除いた以外は全て同じ処方 表 1 一 1
Figure imgf000010_0001
ぐ肌荒れ改善試験方法 > 1
乾癬様、 肌荒れ様の皮 Jf疾患を有する被験者 100 名をパネルとし て 5群に分け、 1群 （ 1群 20名） ごとに実施例 1 — 1 1 — 5及び 比較例 1 — 1 1 一 2のク リームを使用させた。 すなわち実施例 1 — 1 1 一 5を、 パネルの左顔面へ 1 日 2回ずつ塗布し、 比較例 1 — 1 と比較例 1 — 2 のク リームを右顔面に塗布させ、 3ヶ月連続使 用後、 使用前に比べて使用後の全般改善度を肉眼判定した。
その結果を表 1 一 2 に示す。 表 1 一 2実使用試験結果 (全般改善度) 全 般 実 施 例 比 較 例 改善度
1 一 1 1 一 2 1 一 3 1 - 4 1 一 5 1 一 1 1 一 2 肌 ¾ 肌 ¾ 肌 m 肌 肌 ¾ 肌 癬 せ 癬 せ せ せ 癬
■in
れ れ れ し
7 6 6 6 6 7 6 6 5 5 0 0 0 0
2 2 3 2 1 2 2 2 3 3 4 4 1 1 変化なし 1 2 1 2 3 1 2 2 2 2 19 19 24 24 悪化 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 ム 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 25 25 25 25 ί 人 ¾
有効度％
(やや改善) 90 80 90 80 70 90 80 80 80 80 16 16 4 4 以上のもの) 表 1 — 2の結果から明らかなよう に実施例 1 一 1〜 1 一 5 の本発 明品は比較例 1 一 1 、 比較例 1 一 2のものに比べて相乗的に優れた 肌荒れ改善効果を有しているこ とがわかった。
実施例 1 一 6 ： 化粧水 _ % _
( I ) ビタ ミ ン A 0.00001
( 2 ) ポ リ オキ シアルキ レ ン変性
オルガノ ポ リ シロ キサ ン * 1 0.1
( 3 ) グリ セ リ ン 1.0
( 4 ) D—マ ンニ ッ ト 0.5
( 5 ) 精製水 残余
( 6 ) エタ ノ ール 7.0
( 7 ) ポ リ オキ シエチ レ ン （ 50モル） 1.0
ォ レ イ ノレア フレコ一ノレエ ーテノレ
( 8 ) メ チルパラベ ン 0.05
( 9 ) ォ レイ ルアルコ ール 1.0
(10) 乳酸 0.01
(II) 乳酸ナ ト リ ウム 0.1
(12) 香料 0.01
* 1 ： 一般式 〔 B〕 （ポ リ オキ シェチ レ ン基 60重量％、 分子量 10000) (製法）
精製水に （ 3 ) , (10) , (11) を溶解する。 別にェタ ノ ールに ( 1 ) , ( 2 ) , ( 7 ) , ( 8 ) , (12) を溶解し、 これを前記の 精製水に加えて溶解し濾過し化粧水を得た。
本発明の化粧水は肌荒れ改善効果に優れていた。
実施例 1 一 7 ： パッ ク %
( 1 ) ポ リ オキ シアルキ レ ン変性 3.0
オルガノ ポ リ シロキサ ン * 2 ( 2 ) ポ リ ビニルアルコ ール 10.0
( 3 ) プロ ピ レ ングリ コール 7.0
( 4 ) エタノ ール 10.0
( 5 ) ビタ ミ ン A 0.01
( 6 ) メ チルパラベ ン 0.05
( 7 ) POE(60モル） 硬化ひま し油 0.2
( 8 ) 香料 0.05
( 9 ) 精製水 残余
* 2 ： ―般式 〔 A〕 ( ポ リ オキ シェチ レ ン基 40重量％分子量 8000) (製法）
( 9 ) に （ 1 ) , ( 3 ) , ( 6 ) , ( 7 ) を加え撹拌溶解する。 次 に （ 2 ) を加え加熱撹拌し、 （ 9 ) を溶解した、 （ 4 ) を加え撹拌 溶解してパックを得た。
本発明のパックは皮膚改善効果に優れていた。
実施例 1 一 8 ： 固型白粉 %
( 1 ) ビタ ミ ン A 0.0005
( 2 ) タルク 85.4
( 3 ) ステア リ ン酸 2.5
( ) スク ヮ ラ ン 3.5
( 5 ) ソルビタ ンセスキォ レイ ン酸エステル 1.8
( 6 ) ト リ エタ ノ ールァ ミ ノ 1.2
( 7 ) ポ リ オキ シアルキ レ ン変性 10.0
ォルガノ ポ リ シロキサ ン * 3
( 8 ) グ リ チルレチ ン酸ステア リ ル 0.1 ( 9 ) 顔料
(10) 香料
* 3 ： —般式 〔 B 〕 （ポ リ オキ シェチ レ ン基 60重量％分子量 4000) (製法）
タルク、 顔料を二一ダ一で十分混合する。 （粉末部） ト リ エタノ ールァ ミ ンを 50%相当量の精製水に加え 70'Cに保つ。 （水相） 香料 を除く 本発明の成分を混合し、 加熱溶解して 70てに保つ。 （油相） 水相に油相を加えホモ ミ キサ一で均一に乳化し、 これを粉末部に加 え二一ダ一で練り併せた後、 水分を蒸発させ粉砕機で処理する。 さ らにこれをよ く 搔き交ぜながら香料を均一に噴霧し圧縮成形する。 本発明の固型白粉は皮膚に対する改善効果に優れていた。
実施例 1 — 9 ： 口紅 %
( I ) ビタ ミ ン A 0.00001
( 2 ) マイ ク ロ ク リ スタ リ ンワ ッ ク ス 3.0
( 3 ) ミ ツ ロ ウ 3.0
( 4 ) セ レ シ ンワ ッ ク ス 5.0
( 5 ) 流動パラ フ ィ ン 19.0
( 6 ) スク ヮ ラ ン 20.0
( 7 ) カルナノ ロ ウ 3.0
( 8 ) キ ャ ンデリ ラ ロ ウ 3.0
( 9 ) ポ リ オキ シアルキ レ ン変性 1.0
オルガノ ポ リ シロキサ ン * 4
(10) 調合色剤 7.0
(II) ジブチルヒ ドロキ シ ト ルエ ン 0.05
(12) 香料
(13) ラ ノ リ ン 残余
* 4 ： 一般式 〔 A〕 （ポリ オキシェチ レン基 60重量％分子量 25000) (製法）
常法により口紅を得た
本発明の口紅はく ちびるのかさつきを著し く おさえていた。 実施例 1 一 10 ： 乳液 %
( 1 ) ビタ ミ ン A 1.0
( 2 ) ポ リ オキ シアルキ レ ン変性 1.0
ォルガノ ポ リ シロキサ ン * 5
( 3 ) エタ ノ ール 2.0
( 4 ) グ リ セ リ ン 10. 0
( 5 ) ソルビ トール 70%液 3,0
( 6 ) プロ ピ レ ングリ コ —ノレ 3,0
( 7 ) カルボキ シビ二ルポ リ マー 0.3
( 8 ) 0H 0.1
( 9 ) メ チルノヽ'ラ ベン 0.1
( 10) セタノ ール 2.5
( 11〉 ワセ リ ン 2.0
(12) スク ヮ ラ ン 10.0
(13) イ ソ プロ ビルミ リ ステー ト 5.0
( 14 ) グリ セ リ ルモノ ステア レー ト 2.0
(15) Ρ0Ε(25モル） セチルエーテル 2.0
(16) 精製水 残余
* 5 ： 一般式 〔 C〕 （ポ リ オキ シェチ レ ン基 15重量％、 ポ リ オキ シ プロ ピレ ン基 10重量％、 分子量 5000)
(製法）
常法により本発明の乳液を得た。
本発明の乳液は肌荒れ改善効果に優れていた。
実施例 1 一 11 ： 乳液 %
( 1 ) ビタ ミ ン A 0.3
( 2 ) ポ リ オキ シアルキ レ ン変性 0.2
オルガノ ポ リ シロ キサ ン * 6 ( 3 ) エタノ ール 5.0
( 4 ) グリ セ リ ン 5.0
( 5 ) ソルビ トール 2.0
( 6 ) プロ ピレ ング リ コ ール 5.0
( 7 ) カルボキ シビ二ルポ リ マー 0.2
( 8 ) 0H 0.06
( 9 ) メ チルノ、'ラベン 0.2
(10) POE(60モル） 硬化ひま し油 1.0
(11) スク ヮ ラ ン 3.0
( 12) イ ソプロ ビルミ リ ステー ト 3.0
(13) イ ン ドメ タ シ ン 0.05
(14) 精製水 残余
* 6 ： —般式 〔 D〕 （ポリオキシェチレン基 40重量％、 分子量 7000)
(製法）
常法により本発明の乳液を得た。
本発明の乳液は、 皮廣改善効果に優れていた。
実施例 1 一 12 ：ナイ ト ク リ ーム %
( 1 ) スク ヮ ラ ン 20.0
( 2 ) 流動パラ フ ィ ン 10.0
( 3 ) イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 6.0
( 4 ) ブチルバラベ ン 0.2
( 5 ) ポ リ オキ シアルキ レ ン変性 3.0 オルガノ ポ リ シロキサ ン * 7
( 6 ) ジグリ セ リ ンジイ ソステア レー ト 1.0
( 7 ) ワセ リ ン 4.0
( 8 ) 固形パラ フ ィ ン 2.0 ( 9 ) ビタ ミ ン A 0.3
(10) プロ ピレ ングリ コ一ル 4.0
(11) グリ セ リ ン 10.0
(12) 硫酸マグネシゥム 0.3
(13) 精製水 残余
* 7 ： —般式 〔 A〕 （ポリ オキシェチレン基 20重量％、 分子量 6000)
(製法）
常法により本発明のナイ ト ク リ ームを得た。
本発明のナイ トク リームは、 皮膚改善効果に優れていた。
実施例 2 — ：！ 〜 2 - 5
下記組成のク リ ームを製造し、 肌荒れ改善効果について検討した。 尚、 配合したビタ ミ ン A、 糖類は下記表 2 — 1 に記載したものを使 用した。
L
( I ) セ ト ステア リ ノレアルコール 3.5
( 2 ) スク ヮ ラ ン 30.0
( 3 ) ミ ツ ロ ウ 3.0
( 4 ) 還元ラ ノ リ ン 5.0
( 5 ) ェチルノ、'ラベン 0.3
( 6 ) ポ リ オキ シエチ レ ン （ 50モル） 2.0
ォ レイ ルアフレコ一ノレエーテル
( 7 ) ステア リ ン酸モノ グリ セ リ ド 2.0
( 8 ) 糖類 （表 2 — 1 に記載） 0.5
( 9 ) 香料 0.03
(10) ビタ ミ ン A (表 2 — 1 に記載） 0.0001
(II) グリ セ リ ン 15.0 (12) 精製水 残余
(製法）
( I ) , ( 2 ) , ( 3 ) , ( 4 ) , ( 5 ) , ( 6 ) , ( 7 ) , ( 8 ) ( 9 ) , (10) を加熱溶解し、 75て に保ったものを 75'Cに加温した
(II) , (12) に撹拌しながら加える。 ホモ ミ キサーで撹拌乳化し ながら冷却してク リ ームを得た。
比較例 2 — 1
上記実施例の処方から糖類を除いた以外は全て同じ処方
比較例 2 — 2
上記実施例の処方からビタ ミ ン Aを除いた以外は全て同じ処方
表 2 ビタ ミ ン A 糖 類
実施例 2 一 1 all- trans 体 シュ一ク ロ ―ス
実施例 2 一 2 13 -シス体 マルチ トール
実施例 2 一 3 all- trans 体 D—マ ンニ トール
実施例 2 一 4 13-シス体 ソルビ トール
実施例 2 一 5 all- trans 体 フルク トース
比較例 2 一 1 13 -シス体 なし
比較例 2 一 2 なし ソルビ トール ぐ肌荒れ改善試験方法 >
乾癬様、 肌荒れ様の皮膚疾患を有する被験者 100 名をパネルと し て 5群に分け、 1群 （ 1群 20名） ごとに実施例 2 — 1〜 2 — 5及び 比較例 2 — 1〜 2 — 2 のク リ ームを使用させた。 すなわち実施例 2 一 1〜 2 — 5 を、 パネルの左顔面へ 1 日 2回ずつ塗布し、 比較例 2 _ 1 と比較例 2 — 2 のク リ一ムを右顔面に塗布させ、 3 ヶ月連続使 用後、 使用前に比べて使用後の全般改善度を肉眼判定した。 その結果を表 2 _ 2 に示す。
表 2— 2実使用試験結 (全般改善度） 全 般 実 施 例 比 奉 X 例 改善度
2 -一 1 2 - - 2 2 - - 3 2 - - 2 - - 5 2 - - 1 2 - - 2 乾 肌 乾 肌 乾 肌 乾 肌 乾 肌 乾 肌 乾 肌 瘤 芒 せ
It> 1 癣 f 1» 1 1 解 1 れ れ れ れ れ れ れ かなり改善 7 6 6 6 6 7 6 6 5 5 0 0 0 0 やや改善 ？ 2 3 2 1 2 2 2 3 3 4 4 5 5 変ィ匕なし 1 2 1 2 3 1 2 2 2 2 19 19 20 20
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 ムき + 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 25 25 25 25 (人数） 有効度％
(やや改善 90 80 90 80 70 90 80 80 80 80 16 16 20 20 以上のもの) 表 2 — 2 の結果から明らかなよう に実施例 2 — 1 〜 2 — 5 の本発 明品は比較例 2 — 1 、 比較例 2 - 2 のものに比べて相乗的に優れた 肌荒れ改善効果を有している こ とがわかった。
実施例 2 - 6 ： 化粧水 %
( 1 ) ビタ ミ ン A 0.1
( 2 ) D—キ シロース 0.1
( 3 ) グリ セ リ ン 1.0
( 4 ) 精製水 残余
( 5 ) エタ ノ ール 7.0
( 6 ) ポ リ オキ シエチ レ ン （ 20モ レ） 0.5.
ォ レイ ノレアノレコ 一ノレエーテスレ
( 7 ) メ チルパラ ベ ン 0.05 ( 8 ) ク ェ ン酸 0.01 ( 9 ) ク ェ ン酸ナ ト リ ウム 0.1
(10) カ ンフ ァ ー 0.01
(11) 香料 0.01 (製法）
精製水に （ 2 ) , ( 3 ) , ( 8 ) ( 9 ) を溶解する 。 別にヱタ ノ ールに （ 1 ) > ( 6 ) > ( 7 ) , (11) を溶解し、 これを前記の精 製水に加えて溶解し濾過し化粧水を得た。
本発明の化粧水は肌荒れ改善効果に優れてい λ
実施例 2 — 7 ： パ ッ ク
( 1 ) D—マ ンノ ース 1.0
( 2 ) ポ リ ビニルアルコ ール 10.0
( 3 ) プロ ピ レ ング リ コ ール 7.0
( 4 ) エタ ノ ール 10.0
( 5 ) ビタ ミ ン A 0.01 ( 6 ) メ チルノ、。ラ ベ ン 0.05 ( 7 ) P0E(60モル） 硬化ひま し油 0.2
( 8 ) 香料 0.05 ( 9 ) 精製水 残余
(製法）
( 9 ) に （ 1 ) , ( 3 ) , ( 6 ) を加え撹拌溶解する。 次に （ 2 ) ( 7 ) を加え加熱撹拌し、 （ 9 ) を溶解した。 （ 4 ) を加え撹拌溶 解してパッ クを得た。
本発明のパッ クは相乗的に優れた肌荒れ改善効果を有していた。 実施例 2 — 8 ： 固型白粉 %
( 1 ) ビタ ミ ン A 0.0005 ( 2 ) タルク 85.4
( 3 ) ステア リ ン酸 2.5
( 4 ) スク ヮ ラ ン 3.5
( 5 ) ソルビタ ンセスキォ レイ ン酸エステル 1.8
( 6 ) ト リ エタ ノ ールァ ミ ン 1.2
( 7 ) D—ダルコ サ ミ ン 2.5
( 8 ) 顔料
( 9 ) 香料
(製法）
タルク、 顔料をニーダ一で十分混合する。 （粉末部） ト リ エタ ノ 一 ルァ ミ ンを 50%相当量の精製水に加え 70て に保つ。 （水相） 香料を 除く 本発明の成分を混合し、 加熱溶解して 70'Cに保つ。 （油相） 水 相に油相を加えホモ ミ キサーで均一に乳化し、 これを粉末部に加え ニーダ一で練り併せた後、 水分を蒸発させ粉砕機で処理する。 さ ら に これをよ く 搔き交ぜながら香料を均一に噴霧し圧縮成形する 本発明の固型白粉は優れた肌荒れ改善効果を有していた。 実施例 2 — 9 ： 口紅 %
( 1 ) ビタ ミ ン A 0.00001
( 2 ) マイ ク 口 ク リ スタ リ ンワ ッ ク ス 3.0
( 3 ) ミ ツ ロ ウ 3.0
( 4 ) セ レ シ ンワ ッ ク ス 5.0
( 5 ) 流動パラ フ ィ ン 19.0
( 6 ) スク ヮ ラ ン 20.0
( 7 ) カルナバロ ウ 3.0
( 8 ) キ ャ ンデリ ラ ロ ゥ 3.0
( 9 ) D—マ ンニ トール 1.0
(10) 調合色剤 7.0
( 11 ) ジブチルヒ ド ロキ シ ト ルェ ン 0.05
(12) 香料 適量
(13) ラ ノ リ ン 残余
(製法）
常法により口紅を得た
本発明の口紅は優れた肌荒れ改善効果を有していた。
実施例 2 -10 ： 美容パウダー %
( 1 ) D—マ ンニ トール 50.0
( 2 ) D— ソルビ トール 45.0
( 3 ) ビタ ミ ン A 0.1
( 4 ) タルク 4.9
(製法）
常法により本発明の美容パウダーを得た。
本発明の美容パウダーは相乗的に優れた肌荒れ改善効果を有して いた。 ノ 奕施例 2 -11 ： し液
( 1 ) ビタ ミ ン A 1.0
( 2 J D—エ リ ト ノレロ ース 2 - 5
( 3 ) エ タ ノ ール 2.0
( ) グ リ セ リ ン 10.0
( 5 ) フ ロ ヒ レ ンク リ コ ーノレ 3· U
( ) カ ノレホ千 ンヒ ニ レホ リ マ U . ά
( 7 ) KOH U .1
( 8 ) メ チノレ フ へ ノ U .1
( 9 ) セタ ノ ーノレ ί， 0
(10) ワ セ リ ン 2.0
( 11 ) ス ク ヮ ラ ン 10.0
(12) イ ソ フ ロ 匕ノレ ミ リ ス "― 卜 5.0
(13) ィ フ フ ロ フ ェ ン ヒ コ ノ ーノレ 0.01
(14) グ リ セ リ ルモ ノ ステア レ ― ト 2.0
( 15) P0E(25モル） セチルエーテノレ 2.0
(16) 精製水 残余
(製法）
常法により本発明の乳液を得た。
本発明の乳液は相乗的に優れた肌荒れ改善効果を有していた 実施例 2 - 12 ： 乳液 %
( 1 ) ビタ ミ ン A 0.3
( 2 ) L —ァ ラ ビノ ース 2.5
( 3 ) エタ ノ ール 5.0 ( 4 ) グ リ セ リ ン 5.0 ( 5 ) プロ ピ レ ング リ コ ール 5.0 ( 6 ) カ ルボキ シビ二ルポ リ マー 0.2 ( 7 ) KOH 0.06
( 8 ) メ チルノ、'ラ ベン 0.2
( 9 ) P0E(60モル） 硬化ひま し油 1.0
(10) ス ク ヮ ラ ン 3.0
(11) イ ソ プロ ピルミ リ ステー ト 3.0
( 12 ) グリ チルリ チ ン酸モノ ア ンモニゥ ム 0.05 (13) 精製水 残余
(製法）
常法により本発明の乳液を得た。
本発明の乳液は相乗的に優れた肌荒れ改善効果を有していた。 実施例 2 — 13 : ナイ ト ク リ ーム %
( I ) ス ク ヮ ラ ン 18.0
( 2 ) 流動パラ フ ィ ン 12.0
( 3 ) イ ソ プロ ピノレミ リ ステー ト 7.0
( 4 ) プロ ピルパラ ベン 0.2
( 5 ) ジグリ セ リ ンジォ レエ一 ト 2,0
( 6 ) P0E (5モル） 硬化ひま し油 2.0
( 7 ) ワセ リ ン 6.0
( 8 ) ビタ ミ ン A 0.5
( 9 ) エ リ ス リ ト ール 10.0
(10) ショ糖 5.0
(II) 精製水 残余
(製法）
常法により本発明のナイ ト ク リ ームを得た。
本発明のナイ ト ク リ ームは相乗的に優れた肌荒れ改善効果を有し ていた。 卖施例 3 - 1 3 - 5
下記組成のク リ ームを製造し、 肌芒れ改善効果について検討した 尚、 配合した抗炎症剤は下記表 3 1 に記載したもを使用した。
%
( I ) セ ト ステア リ ルアルコール 3.5
( 2 ) ス ク ヮ ラ ン 30.0
( 3 ) ミ ツロウ 3.0
( 4 ) 還元ラ ノ リ ン 5.0
( 5 ) ェチルパラベン 0.3
( 6 ) ポ リ オキ シエチ レ ン （50モル） 2.0.
ォ レ イ ノレア ノレコ 一ノレエ ーテノレ
( 7 ) ステア リ ン酸モノ グリ セ リ ド 2.0
( 8 ) 抗炎症剤 （表 3 — 1 に記載） 0.1
( 9 ) 香料 0.03
( 10) ビタ ミ ン A 0.0001
(II) グリ セ リ ン 15.0
(12) 精製水 残余
(製法）
( 1 ) , ( 2 ) , ( 3 ) ， ( 4 ) , ( 5 ) , ( 6 ) , ( 7 ) , ( 8 ) ( 9 ) , (10) を加熱溶解し、 75'Cに保ったものを 75'Cに加温した
(11) , (12) に撹拌しながら加える。 ホモ ミ キサーで撹拌乳化しな がら冷却してク リームを得た。
比較例 3 - 1
実施例 3 - 1 の処方から抗炎症薬を除いた以外は全て同じ処方。 比較例 3 - 2
実施例 3 — 1 の処方からビタ ミ ン Aを除いた以外は全て同じ処方。 表 3 — 1
Figure imgf000026_0001
<肌荒れ改善試験方法 >
乾癬様、 肌荒れ様の皮膚疾患を有する被験者.100 名をパネルとし て 5群に分け、 1群 （ 1群 20名） ごとに実施例 3 — 1 〜 3 — 5及び 比較例 3 — 1 〜 3 — 2のク リームを使用させた。 すなわち実施例 3 — 1 〜 3 — 5 のク リ ームを、 パネルの左顔面へ 1 日 2回ずつ塗布し 比較例 3 — 1 と比較例 3 — 2のク リームを右顔面に塗布させ、 3ケ 月連続使用後、 使用前に比べて使用後の全般改善度を肉眼判定した その結果を表 3 — 2に示す。
宪 3 - 2 ^m^m^ (全船改善度） 全 般 実 施 例 比 較 例 改善度
3 - - 1 3 - - 2 3 - - 3 3 - - 3 -一 5 3 - - 1 3 - - 2 乾 肌 乾 肌 乾 肌 乾 肌 乾 肌 乾 肌 乾 肌 癬 癬 せ 芒 癬 せ 癬 癬 れ れ 2 れ れ れ れ れ
5 かなり改善 7 6 6 6 6 7 6 6 5 5 0 0 0 0 やや改善 2 2 3 2 1 2 2 2 3 3 4 4 3 3 変化なし 1 2 1 2 3 1 2 2 2 2 19 19 22 22
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0
口 πΤ 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 25 25 25 25 (人数） 有効度％
(やや改善 90 80 90 80 70 90 80 80 80 80 16 16 12 12 以上のもの) 表 3 — 2の結果から明らかなよ う に実施例 3 — ；！ 〜 3 — 5の本発 明品は比較例 3 — 1、 比較例 3 — 2のものに比べて相乗的に優れた 肌荒れ改善効果を有していることが判った。
実施例 3 - 6 ： 化粧水 %
( I ) ビタ ミ ン A 0.00001 ( 2 ) ベタ メ タ ゾン 0.01 ( 3 ) グ リ セ リ ン 1.0
( ) マルチ トール 0.3
( 5 ) 精製水 残余
( 6 ) エタ ノ ール 7.0
( 7 ) ポ リ オキ シエチ レ ン （50モル） 1.0
ォ レイ ルアクレコ ールエーテノレ
( 8 ) メ チルノ、'ラベン 0.05 ( 9 ) ォ レイ ルアルコ ール 1.0
(10) 乳酸 0.01
(II) 乳酸ナ ト リ ウム 0.1
(12) 香料 0.01 (製法）
精製水に （ 3 ) , ( 4 ) , (10) , (11) を溶解する。 別にヱタノ ールに （ 1 ) , ( 2 ) , ( 7 ) , ( 8 ) , (12) を溶解し、 これを 前記の精製水に加えて溶解し濾過し化粧水を得た
本発明の化粧水は、 皮膚改善効果に優れていた
実施例 3 — 7 · ' パ ッ ク %
( 1 ) 酢酸デキサメ タ ゾン 0.5
( 2 ) ポ リ ビニルアルコ —ル 10.0
( 3 ) プロ ピレ ング リ コ 一ル 7.0
( 4 ) エタ ノ ール 10.0 ( 5 ) ビタ ミ ン A 0.01 ( 6 ) メ チルパラベン 0.05 ( 7 ) P0E(60モル） 硬化ひま し油 0.2
( 8 ) 香料 0.05 ( 9 ) 精製水 残余
(製法）
( 9 ) に （ 1 ) , ( 3 ) , ( 6 ) , ( 7 ) を加え撹拌溶解する。 次 に （ 2 ) を加え加熱撹拌し、 （ 9 ) を溶解した、 （ 4 ) を加え撹拌 溶解してパッ クを得た。
本発明のパッ ク は、 皮餍改善効果に優れていた。
実施例 3 — 8 ： 固型白粉 %
( 1 ) ビタ ミ ン A 0.0005
( 2 ) タルク 85.4
( 3 ) ステア リ ン酸 2.5
( 4 ) スク ヮ ラ ン 3.5
( 5 ) ソルビタ ンセスキォ レイ ン酸エステル 1.8
( 6 ) ト リ エタノ ールァ ミ ン 1.2
( 7 ) ジク ロ フ ヱナ ッ ク 0.01 ( 8 ) 顔料
( 9 ) 香料
(製法）
タルク、 顔料をニーダ一で十分混合する。 （粉末部） ト リ エタノ 一 ルァミ ンを 50%相当量の精製水に加え 70てに保つ。 （水相） 香料を 除く 本発明の成分を混合し、 加熱溶解して 70'Cに保つ。 （油相） 水 相に油相を加えホモ ミキサーで均一に乳化し、 これを粉末部に加え ニーダ一で練り併せた後、 水分を蒸発させ粉砕機で処理する。 さ ら にこれをよ く搔き交ぜながら香料を均一に噴霧し圧縮成形する。 本発明の固型白粉は優れた肌荒れ改善効果を示した。
荬施例 3 - 9 ： 口紅 %
( 1 ) ビタ ミ ン A 0.00001
( 2 ) マイ ク ロ ク リ スタ リ ンワ ッ ク ス 3.0 ( 3 ) ミ ツ ロ ウ 3.0
( 4 ) セ レ シ ンワ ッ ク ス 5.0 ( 5 ) 流動パラ フ ィ ン 19. 0 ( 6 ) ス ク ヮ ラ ン 20.0 ( 7 ) カルナノ ロ ウ 3.0 ( 8 ) キ ャ ンデリ ラ ロ ウ 3.0. ( 9 ) グリ チルレチ ン酸ステア リ ル 5.0
(10) 調合色剤 7.0
( 11 ) ジブチルヒ ドロキ シ トルエ ン 0.05
(12) 香料 適量
(13) ラ ノ リ ン 残余 (製法）
常法により口紅を得た
本発明の口紅はく ちびるのかさつきを防いだ。
荬施例 3 — 10 ： 乳液 X
( 1 ) ビタ ミ ン A 1.0
( 2 ) 酢酸ヒ ドロコルチゾン 0.05
( 3 ) エタ ノ ール 2.0 ( 4 ) グ リ セ リ ン 10.0
( 5 ) マ ンニ トール 3.0 ( 6 ) プロ ピレ ングリ コール 3.0 ( 7 ) カルボキ シビュルポ リ マー 0.3 ( 8 ) K0H 0.1 ( 9 ) メ チルパラベン 0.1
(10) セタ ノ ール 2.5
(11) ワセ リ ン 2.0
(12) スク ヮ ラ ン 10.0
(13) イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 5.0
(14) グリ セ リ ルモノ ステア レー ト 2.0
(15) P0E(25モル） セチルエーテル 2.0
(16) 精製水 残余 (製法）
常法により本発明の乳液を得た。
本発明の乳液は肌荒れ改善効果に優れていた
実施例 3 - 11 ： 乳液 %
( I ) ビタ ミ ン A 0.3
( 2 ) イ ン ドメ タ シ ン 0.3
( 3 ) エタ ノ ール 5. 0
( 4 ) グリ セ リ ン 5.0
( 5 ) プロ ピ レ ングリ コール 5.0
( 6 ) カルボキ シビ二ルポ リ マー 0.2
( 7 ) K0H 0.06
( 8 ) メ チルパラベン 0.2
( 9 ) P0E(60モル） 硬化ひま し油 1.0
(10) スク ヮ ラ ン 3.0
(II) イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 3.0 (12) 精製水 残余
(製法）
常法により本発明の乳液を得た。
本発明の乳液は肌荒れ改善効果に優れていた ¾J¾例 3 —12： ナイ トク リーム 0
I ) スク ヮ ラ ン 10.0
2 ) 流動パラ フ ィ ン 10.0
3 ) ワセ リ ン 3.0
4 ) セチルォ ク タ ノ エ一 ト 10.0
5 ) ジブチルフタ レー ト 5.0
6 ) グリ チルリ チ ン酸ステア リ ノレ 0.1
7 ) イ ン ドメ タ シ ン 0.2
8 ) ブチルパラ ベン 0.2
9 ) ジグリ セ リ ン ト リ イ ソステア レー ト 2.0
10) ジグリ セ リ ンモノ イ ソステア レー ト 1.5
II) ビタ ミ ン A 0.1
12) グリ セ リ ン 10.0
13) プロ ピレ ング リ コール 6.0
14) 精製水 残余 製法）
常法により本発明のナイ トク リームを得た。
本発明のナイ トク リームは肌荒れ改善効果に優れていた。 産業上の利用性
本発明の皮 Jt外用組成物は表皮障害を防止し、 皮虞の加齢あるい は日光暴露による変化、 あるいは障害を防止、 改善する効果等の肌 荒れ改善を相乗的に向上させ安全性にも配慮した皮 Jf外用剤として 有用である。

Claims

請 求 の 範 囲
1. ( i ) ビタ ミ ン A並びに （ ii ) ( a ) のポリ オキシアルキ レ ン変性オルガノ ポリ シロキサン、 （ b ) 糖類及び （ c ) 抗炎症薬の 群から選ばれた少な く とも一種の肌荒れ改善助剤を含んで成る皮膚 外用組成物。
2. 肌荒れ改善助剤が下記式 （ A ) , ( B ) , ( C ) 及び （ D ) で表わされる化合物の群から選ばれた少な く とも一種のポリオキシ アルキ レン変性オルガノ ポリ シロキサンである請求の範囲第 1項に 記載の組成物。
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0003
〔 B〕
CO R
R' (0C2H4)x (OCaHJy 0(CH2) SiO Si-(CH2)P0(C3H60)y(CzH40)xR' 〔 C〕
I
R R i - (CH2)pO(C3H60)y(C2H40)xR 〔 D〕
Figure imgf000034_0002
(式中、 Rは炭素数 1乃至 3 のアルキル基、 又はフヱニル基、 R ' は水素、
又は炭素数 1乃至 12のアルキル基、 P は 1乃至 5 の整数、 mは 5乃至 100 の 整数、 nおよび Xは 1乃至 50の整数、 tおよび yは 0乃至 50の整数である。 ）
3 . 組成物中のビタ ミ ン Aの配合量が 0 . 00001 〜5. 0 重量％であ り、 ポ リ オキ シアルキ レ ン変性オルガノ ポ リ シロキサ ンの配合量力 0 . 1 〜20重量％である請求の範囲第 2項に記載の組成物。
4 . 肌荒れ改善助剤が単糖、 オリ ゴ糖及び糖アルコールの群から 選ばれた少なく とも一種の糖類である請求の範囲第 1項に記載の組 成物。
5 . 組成物中のビタ ミ ン Aの配合量が 0. 00001 〜5. 0 重量％であ り、 糖類の配合量が 0. 1 重量％以上である請求の範囲第 4項に記載 の組成物。
6 . 肌荒れ改善助剤がヒ ドロコルチゾン、 酢酸ヒ ドロコルチゾン、 プレ ドニゾロ ン、 メ チノレプレ ドニゾロ ン、 酔酸プレ ドニゾロ ン、 酢 酸プロ ピオ ン酸プレ ドニゾロ ン、 デキサメ タゾン、 ベタメ タゾン、 ト リ アム シノ ロ ン、 酩酸ク ロベタゾン、 プロ ピオ ン酸ク ロべタゾ一 ル、 フルオ シノ リ ド、 酢酸デキサメ タ ゾン、 吉草酸ベタ メ タ ゾン、 ト リ アム シノ ロ ンァセ ト ニ ド、 アス ピリ ン、 サ リ チル酸、 ァセ ト ァ ミ ノ フェ ン、 サ リ チル酸メチル、 サ リ チル酸グリ コール、 メ フ エ ナ ム酸、 フルフ エナム酸、 イ ン ドメ タ シ ン、 ジク ロ フ エナ ッ ク、 ケ ト プロフ ヱ ン、 イブプロフェ ン、 フルルビプロフェ ン、 フェ ンブフ エ ン、 ブフエキサマ ッ ク、 ピロキ シカム、 ォキ シフェ ンブタ ゾン、 メ ピリ ゾール、 イ ブプロ フェ ンピコ ノ ール、 ク リ ダナ ク、 フ ヱニルブ タゾン、 ナプロキセ ン、 グリ チルレチ ン、 グリ チルリ チ ン、 グリ チ ルレチ ン酸並びにその塩及びエステル、 グリ チルレチン酸並びにそ の塩及びエステル、 ァズレ ン、 カ ンフル、 チモール、 並びにァ ラ ン トイ ンの群から選ばれた少な く とも一種の抗炎症薬である請求の範 囲第 1項に記載の組成物。
7 . 組成物中のビタ ミ ン Aの配合量が 0 . 00001 〜5 . 0 重量％であ り、 抗炎症薬の配合量が 0. 0001〜5. 0 重量％である請求の範囲第 6 94/01083
項に記載の組成物,
PCT/JP1993/000968 1992-07-13 1993-07-13 Composition for dermatologic preparation WO1994001083A1 (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940700810A KR100298009B1 (ko) 1992-07-13 1993-07-13 피부외용조성물
DE69332818T DE69332818T3 (de) 1992-07-13 1993-07-13 Zusammensetzung für dermatologische zubereitung
EP93914996A EP0610511B2 (en) 1992-07-13 1993-07-13 Composition for dermatologic preparation
AT93914996T ATE235883T1 (de) 1992-07-13 1993-07-13 Zusammensetzung für dermatologische zubereitung

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4/227724 1992-07-13
JP4/227723 1992-07-13
JP4/227726 1992-07-13
JP4227724A JP2906198B2 (ja) 1992-07-13 1992-07-13 皮膚外用剤
JP4227723A JP3018130B2 (ja) 1992-07-13 1992-07-13 皮膚外用剤
JP22772692A JP2720256B2 (ja) 1992-07-13 1992-07-13 皮膚外用剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1994001083A1 true WO1994001083A1 (en) 1994-01-20

Family

ID=27331315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1993/000968 WO1994001083A1 (en) 1992-07-13 1993-07-13 Composition for dermatologic preparation

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0610511B2 (ja)
KR (1) KR100298009B1 (ja)
AT (1) ATE235883T1 (ja)
DE (1) DE69332818T3 (ja)
ES (1) ES2191664T5 (ja)
WO (1) WO1994001083A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0676194A2 (fr) † 1994-04-01 1995-10-11 Roussel Uclaf Compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant un alpha-hydroxyacide de l'acide salicylique et un retinoide

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2811228B1 (fr) * 2000-07-07 2002-10-25 Lvmh Rech Utilisation d'oligosaccharides ou d'extraits de plantes en contenant comme agent cosmetique ou dermatologique notamment pour stimuler la production de beta-endorphine dans la peau
GB0020351D0 (en) 2000-08-17 2000-10-04 Catalyst Biomedica Ltd Treatment of hyperproliferative diseases
US20040136938A1 (en) * 2000-09-11 2004-07-15 Robert Ladislas Composition of vitamin c and/or vitamin a
FR2813789B1 (fr) * 2000-09-11 2003-05-02 Ind E Com De Cosmeticos Natura Nouvelle composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant une association de vitamine c et/ou avec un composant fucose, et utilisation de cette association en cosmetique ou pharmacie
US20060140890A1 (en) * 2002-10-11 2006-06-29 Atsushi Miida Oily solid cosmetic and method for production thereof
FR2854243A1 (fr) * 2003-04-24 2004-10-29 Oreal Procede de determination d'etats pre-alopeciques et/ou d'atteintes cutanees au moyen d'un marqueur predictif: hif-1(hypoxia inducible factor-1)
FR2865651B1 (fr) 2004-01-29 2007-09-28 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Compositions topiques associant des fragments de hyaluronate de sodium et un retinoide utiles en dermatologie cosmetique et medicale
US20080227868A1 (en) 2004-03-26 2008-09-18 Volker Schehlmann Composition Comprising an Hdac Inhibitor in Combination with a Retinoid
FR2898499B1 (fr) 2006-03-15 2008-11-28 Galderma Sa Nouvelles compositions topiques sous forme d'emulsion h/e comprenant un glycol pro-penetrant
WO2012026928A1 (en) * 2010-08-25 2012-03-01 Diacarta Llc Use of glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid and related compounds for prevention and/or treatment of pulmonary fibrosis
US9416151B2 (en) 2010-08-25 2016-08-16 Lurong ZHANG Use of glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid and related compounds for prevention and/or treatment of pulmonary fibrosis
IT1401727B1 (it) * 2010-09-10 2013-08-02 Lab Farmaceutici Krymi S P A Maschera vinilica con effetto pee-off ad uso topico contenente alte concentrazioni di acido trans-retinoico o 13-cis
FR2975003B1 (fr) 2011-05-12 2013-11-01 Jean-Noel Thorel Composition cosmetique topique presentant une penetration amelioree

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57131716A (en) * 1981-01-28 1982-08-14 Hiroshi Sekimoto Cosmetic for exclusive use to plantar skin
JPS58140008A (ja) * 1982-02-10 1983-08-19 Hiroshi Sekimoto 皮膚硬化防止化粧料
JPS5995210A (ja) * 1982-11-19 1984-06-01 C-Wa:Kk 化粧料
DE3327840C1 (de) * 1983-08-02 1984-09-20 Blendax Werke Schneider Co Hautpflegemittel
DE3431755A1 (de) * 1983-08-30 1985-03-14 Oreal Kosmetische oder pharmazeutische zubereitung, die in waessriger oder wasserfreier form vorliegt und als fettprodukt einen oligomeren polyaether enthaelt
WO1985003434A1 (en) * 1984-02-06 1985-08-15 Neutrogena Corporation Vehicle for delivering active pharmaceutical ingredientsto the h uman skin
EP0158090A1 (de) * 1984-03-07 1985-10-16 Roshdy Dr. Ismail Mittel zur Behandlung und zum Schutz der Haut
WO1986006275A1 (en) * 1985-04-22 1986-11-06 Avon Products, Inc. Composition and method for reducing wrinkles
JPS6310710A (ja) * 1986-03-20 1988-01-18 Kao Corp 化粧料除去剤組成物
EP0255364A2 (en) * 1986-07-29 1988-02-03 Avon Products, Inc. Anhydrous cosmetic preparation
EP0273202A2 (en) * 1986-12-23 1988-07-06 Eugene J. Dr. Van Scott Use of hydroxycarboxylic acids to enhance therapeutic effects of topical compositions for fungal infections and pigmented spots.
JPS6463031A (en) * 1987-09-01 1989-03-09 Shiseido Co Ltd Water-in-oil type emulsified composition
JPH01186811A (ja) * 1988-01-20 1989-07-26 Sunstar Inc 美白化粧料
JPH01186809A (ja) * 1988-01-20 1989-07-26 Sunstar Inc 美白化粧料

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1044756B (it) * 1967-09-14 1980-04-21 Prephar Preparazione cosmetiche ad uso percutameo a base di sostanze naturali denominate glucidamine
GB1239965A (en) † 1968-03-05 1971-07-21 Jonathan Gould Cosmetic preparations
RO59202A2 (ja) † 1971-11-25 1976-01-15
JPS5720298A (en) † 1980-07-10 1982-02-02 Mitsubishi Electric Corp Dehydrating washing machine
US4369180A (en) † 1981-09-10 1983-01-18 Randolph C. Karrh Cosmetic facial preparation containing aloe vera
US4826828A (en) † 1985-04-22 1989-05-02 Avon Products, Inc. Composition and method for reducing wrinkles
JPS62106022A (ja) † 1985-11-02 1987-05-16 Nasa:Kk 動物用皮膚真菌症速効性治療薬液
US4847071A (en) † 1987-10-22 1989-07-11 The Procter & Gamble Company Photoprotection compositions comprising tocopherol sorbate and an anti-inflammatory agent
US5013726A (en) * 1989-09-12 1991-05-07 Ivy Jeffery W External analgesic lotion containing active ingredients of methyl salicylate and camphor and menthol and method of making such lotion
AU639063B2 (en) † 1990-01-29 1993-07-15 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Skin care compositions
GB9109733D0 (en) * 1991-05-07 1991-06-26 Unilever Plc Cosmetic composition

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57131716A (en) * 1981-01-28 1982-08-14 Hiroshi Sekimoto Cosmetic for exclusive use to plantar skin
JPS58140008A (ja) * 1982-02-10 1983-08-19 Hiroshi Sekimoto 皮膚硬化防止化粧料
JPS5995210A (ja) * 1982-11-19 1984-06-01 C-Wa:Kk 化粧料
DE3327840C1 (de) * 1983-08-02 1984-09-20 Blendax Werke Schneider Co Hautpflegemittel
DE3431755A1 (de) * 1983-08-30 1985-03-14 Oreal Kosmetische oder pharmazeutische zubereitung, die in waessriger oder wasserfreier form vorliegt und als fettprodukt einen oligomeren polyaether enthaelt
WO1985003434A1 (en) * 1984-02-06 1985-08-15 Neutrogena Corporation Vehicle for delivering active pharmaceutical ingredientsto the h uman skin
EP0158090A1 (de) * 1984-03-07 1985-10-16 Roshdy Dr. Ismail Mittel zur Behandlung und zum Schutz der Haut
WO1986006275A1 (en) * 1985-04-22 1986-11-06 Avon Products, Inc. Composition and method for reducing wrinkles
JPS6310710A (ja) * 1986-03-20 1988-01-18 Kao Corp 化粧料除去剤組成物
EP0255364A2 (en) * 1986-07-29 1988-02-03 Avon Products, Inc. Anhydrous cosmetic preparation
EP0273202A2 (en) * 1986-12-23 1988-07-06 Eugene J. Dr. Van Scott Use of hydroxycarboxylic acids to enhance therapeutic effects of topical compositions for fungal infections and pigmented spots.
JPS6463031A (en) * 1987-09-01 1989-03-09 Shiseido Co Ltd Water-in-oil type emulsified composition
JPH01186811A (ja) * 1988-01-20 1989-07-26 Sunstar Inc 美白化粧料
JPH01186809A (ja) * 1988-01-20 1989-07-26 Sunstar Inc 美白化粧料

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0676194A2 (fr) † 1994-04-01 1995-10-11 Roussel Uclaf Compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant un alpha-hydroxyacide de l'acide salicylique et un retinoide
EP0676194B2 (fr) † 1994-04-01 2015-01-07 Beiersdorf AG Compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant un alpha-hydroxyacide de l'acide salicylique et un retinoide

Also Published As

Publication number Publication date
EP0610511A4 (en) 1996-04-10
DE69332818T3 (de) 2008-01-24
EP0610511B2 (en) 2007-08-01
KR100298009B1 (ko) 2001-10-24
ATE235883T1 (de) 2003-04-15
DE69332818D1 (de) 2003-05-08
EP0610511B1 (en) 2003-04-02
ES2191664T5 (es) 2008-02-16
DE69332818T2 (de) 2003-11-06
ES2191664T3 (es) 2003-09-16
EP0610511A1 (en) 1994-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1339413B1 (en) Compositions comprising complexes of phosphate derivatives of tocopherol
JP3483988B2 (ja) 皮膚外用剤
WO1994001083A1 (en) Composition for dermatologic preparation
PL219020B1 (pl) Sposób wytwarzania kompozycji terapeutycznej do stosowania miejscowego i kompozycja terapeutyczna
EP0780116A1 (en) External skin preparation
HU215485B (hu) Kozmetikai és dermatológiai célra használható, gélesítőszer nélküli, gélküllemű poliorganosziloxán készítmény, és alkalmazása
JP2720256B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3230579B2 (ja) 化粧料
US5962000A (en) External skin treatment composition
US5686086A (en) External skin treatment composition
JPH1179930A (ja) 皮膚用アスコルビン酸誘導体組成物
JPH0995432A (ja) 皮膚外用剤
JPH0995411A (ja) 皮膚外用剤
JP3018130B2 (ja) 皮膚外用剤
WO1999063950A1 (fr) Compositions a usage externe pour le soin de la peau
JP2000053529A (ja) 皮膚外用剤
JP2000256167A (ja) 皮膚外用剤
JP3492952B2 (ja) 水層−油層からなる液−液系二層型化粧料
JPH08183725A (ja) 皮膚化粧料
JPH09104614A (ja) 皮膚化粧料
JPH07215832A (ja) 皮膚外用剤
JPH09124437A (ja) 乳化組成物及び皮膚外用剤
JPH115725A (ja) 皮膚外用剤
JPH08268858A (ja) 皮膚外用剤
JP2000212021A (ja) 皮膚外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): KR US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1994 204304

Country of ref document: US

Date of ref document: 19940310

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1019940700810

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1993914996

Country of ref document: EP

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1993914996

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1993914996

Country of ref document: EP