UA85844C2 - Меркаптосилани, спосіб їх одержання, каучукова суміш, яка містить меркаптосилан та застосування меркаптосиланів - Google Patents
Меркаптосилани, спосіб їх одержання, каучукова суміш, яка містить меркаптосилан та застосування меркаптосиланів Download PDFInfo
- Publication number
- UA85844C2 UA85844C2 UAA200600503A UAA200600503A UA85844C2 UA 85844 C2 UA85844 C2 UA 85844C2 UA A200600503 A UAA200600503 A UA A200600503A UA A200600503 A UAA200600503 A UA A200600503A UA 85844 C2 UA85844 C2 UA 85844C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- сно
- снг
- mixture
- снго
- rubber
- Prior art date
Links
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 247
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title description 105
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title description 104
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 64
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 35
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 28
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 59
- 239000000047 product Substances 0.000 description 45
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 25
- -1 triethoxy-substituted mercaptosilanes Chemical class 0.000 description 24
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 21
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 18
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 18
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 17
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 10
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 10
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 8
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 8
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 7
- 101001012040 Pseudomonas aeruginosa (strain ATCC 15692 / DSM 22644 / CIP 104116 / JCM 14847 / LMG 12228 / 1C / PRS 101 / PAO1) Immunomodulating metalloprotease Proteins 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000011160 research Methods 0.000 description 7
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 7
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 6
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 6
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 6
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 5
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- WITDFSFZHZYQHB-UHFFFAOYSA-N dibenzylcarbamothioylsulfanyl n,n-dibenzylcarbamodithioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)C(=S)SSC(=S)N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WITDFSFZHZYQHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 1-tridecoxytridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCC CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000003081 coactivator Effects 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- XBMQPSNBDWCCBJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylthiohydroxylamine Chemical compound C1CCCCC1N(S)C1CCCCC1 XBMQPSNBDWCCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical class C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NUMXHEUHHRTBQT-AATRIKPKSA-N 2,4-dimethoxy-1-[(e)-2-nitroethenyl]benzene Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\[N+]([O-])=O)C(OC)=C1 NUMXHEUHHRTBQT-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-6,8-bis(methylsulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1=CN=CC2=C(SC)C(C)=C(SC)N21 MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 108050007496 Shikimate kinase 2 Proteins 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IRLQAJPIHBZROB-UHFFFAOYSA-N buta-2,3-dienenitrile Chemical class C=C=CC#N IRLQAJPIHBZROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003193 cis-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical group 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 108010014561 ovomucoid inhibitors Proteins 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N s-(4-cyclohexyl-1,3-benzothiazol-2-yl)thiohydroxylamine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN)=NC2=C1C1CCCCC1 YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIOIJSVMSHZQQ-UHFFFAOYSA-N s-cyclohexylthiohydroxylamine Chemical compound NSC1CCCCC1 ZLIOIJSVMSHZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000000293 three-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B26—HAND CUTTING TOOLS; CUTTING; SEVERING
- B26B—HAND-HELD CUTTING TOOLS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B26B13/00—Hand shears; Scissors
- B26B13/04—Hand shears; Scissors with detachable blades
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B26—HAND CUTTING TOOLS; CUTTING; SEVERING
- B26B—HAND-HELD CUTTING TOOLS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B26B13/00—Hand shears; Scissors
- B26B13/28—Joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B26—HAND CUTTING TOOLS; CUTTING; SEVERING
- B26D—CUTTING; DETAILS COMMON TO MACHINES FOR PERFORATING, PUNCHING, CUTTING-OUT, STAMPING-OUT OR SEVERING
- B26D7/00—Details of apparatus for cutting, cutting-out, stamping-out, punching, perforating, or severing by means other than cutting
- B26D7/26—Means for mounting or adjusting the cutting member; Means for adjusting the stroke of the cutting member
- B26D7/2628—Means for adjusting the position of the cutting member
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
- Y10T428/139—Open-ended, self-supporting conduit, cylinder, or tube-type article
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Меркаптосилани загальної формули І, у якій R1 являє собою залишок простого алкілового поліефіру –O-(R5-O)m-R6; їх одержують взаємодією силану загальної формули II з алкоксилованим спиртом R1-H, у присутності каталізатора, з відщепленням R1-H, при цьому молярне співвідношення між алкоксилованим спиртом R1-H і силаном загальної формули II становить принаймні 0,5 та R7-OH відокремлюють від реакційної суміші в безперервному або періодичному режимі. Пропоновані у винаході меркаптосилани можуть застосовуватися для виготовлення формованих виробів. , (I) (II)
Description
зміцнення, мінімізувати гістерезисні втрати і підвищити стійкість до стирання при одночасному зниженні в порівнянні з триметокси- і триетоксизаміщеними меркаптосиланами викиду спиртів у навколишнє середовище.
Об'єктом винаходу відповідно до цього є меркаптосилани загальної формули 2
А - 3 4 к--в8І-К -5--4 ! ви у якій
АВ! являє собою залишок простого алкілового поліефіру -О-(85-О)т-ВУ, де В? має ідентичні або різні значення і являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену аліфатичну Сі1-
Сзовуглеводневу групу з подвійним зв'язком, краще СНо-СНг, СН-АСН(СНз), -«СН(СНз)-Сне-, СН»-СНео-СН» або їх суміші, т означає в середньому число від 1 до 30, краще від 2 до 20, більш краще від 2 до 15, особливо краще від З до 10, найкраще від 3,5 до 7,9, а В? містить принаймні 11, краще принаймні 12 атомів вуглецю і являє собою незаміщену або заміщену, розгалужену або нерозгалужену алкільну, алкенільну, арильну або аралкільну групу з простим (одинарним) зв'язком,
В? має ідентичні або різні значення та являє собою В'-, Сі1-Сігалкільну або В'О-групу, де В" являє собою
Н, метил, етил, пропіл, розгалужену або нерозгалужену Се-Сзоалкільну, -алкенільну, -арильну або -аралкільну групу з простим зв'язком або (РЗ)з5і-групу, де ВЗ являє собою розгалужену або нерозгалужену Сі-Сзоалкільну або -алкенільну групу,
ВЗ являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатичну/ароматичну С1-Сзовуглеводневу групу з подвійним зв'язком і
В" являє собою Н, СМ або (С-0)-ВУ, де В? являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатичну/ароматичну С1-Сзо-, краще С5-Сзо-, більш краще
С5-С2о-, особливо краще С7-Сі5-, найкраще С7-Сіівуглеводневу групу з простим зв'язком.
Меркаптосилани загальної формули | можуть бути представлені у вигляді суміші різних меркаптосиланів загальної формули І або у вигляді їх продуктів конденсації.
Меркаптосилани загальної формули І! можуть бути представлені у вигляді сполук, у яких В' являє собою залишок простого алкілового поліефіру -О-(82-О)т-ВУ, де В: має ідентичні або різні значення і являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну С1і-Сзовуглеводневу групу з подвійним зв'язком, т означає в середньому число від 1 до 30, а Ве містить принаймні 11 атомів вуглецю і являє собою незаміщену або заміщену, розгалужену або нерозгалужену, алкільну, алкенільну, арильну або аралкільну групу з простим зв'язком, В: має ідентичні значення і являє собою С1-Сігалкільну або В'О-групу, де В" являє собою Н, етил, пропіл, розгалужену або нерозгалужену Се-Сзоалкільну, -алкенільну, -арильну, -аралкільну групу з простим зв'язком або (РЗ)з5і-групу, де ВЗ являє собою розгалужену або нерозгалужену Сі-Сзоалкільну або -алкенільну групу, ВЗ являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатичну/ароматичну С1і-Сзовуглеводневу групу з подвійним зв'язком і В" являє собою Н, СМ або (С-0)-В"У, де В? являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатичну/ароматичну С1і-Сзовуглеводневу групу з простим зв'язком.
Меркаптосилани загальної формули І! можуть бути представлені у вигляді сполук, у яких В' являє собою -
О-(С2На-0)5-С11Нгз, -О-(С2На-О0)5-С12Нгв, -О-(С2На-О)5-Сі1з3Нг», -О-(С2На-О)5-С14Ного, -«О-(С2На-О)5-С15Н31, -О-(С2На-
О)8-СізНг?, /-О-(С2На-0)4-СізНо2?, /-О-(С2На-О)6-СізНг;, /-0О-(С2На-0)7-СізНг;, -О-(СНаСНг-0)5-(СНег)оСНз, --0- (СНгСнН»-О)5-(СНг) СНз, -0О-(СНаСНг-0)5-(СНг) 12 Нз, -0О-«СНаСНг-0)5-(СНг)ізСНз, -О-(СНаС Нг-0)5-(СНг)заСН, -
Оо-(СнгСНег-0)3-(СНг 2 Нз, -0-(СНаС Н2г-0)4-(СНг)12ОНз, -0-(СНаС Нг-0)6-(СНг) 2 Нз,-0-(СНаСНг-0)7-(СНг)12ОНЗ, сиру тсну тен (сну то сну сно сн СН,
СН, СН, СН,
СН, сн, СН, сн, сн, сн, сни и ою або що от сн,
СН,
В? має ідентичні або різні значення і являє собою В'-, Сі-Сігалкільну або В'О-групу, де В" являє собою Н, метил, етил, пропіл, розгалужену або нерозгалужену Се-Сзоалкільну, -алкенільну, -арильну, -аралкільну групу з простим зв'язком або (РЗ)збі-групу, де ВЗ являє собою розгалужену або нерозгалужену С1-Сзоалкільну або - алкенільну групу, ВЗ являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатичну/(ароматичну С1і-Сзовуглеводневу групу з подвійним зв'язком і В" являє собою Н, СМ або (С-0)-В"У, де В? являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену,
аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатичну/ароматичну С1і-Сзовуглеводневу групу з простим зв'язком.
Меркаптосилани загальної формули І можуть бути представлені у вигляді сполук, у яких В' являє собою -
О-(С2На-0)5-С11Негз, / -0-(С2На-0)5-С12Не2в, / -О-(С2На-О)5-СізНа?, / -О-(С2На-О)5-С14Н2о, / -О-(С2На-О)5-Сі15Н31, --О- (СгНа-О)з-СізНг?, -О-(С2На-О)4-Сіз3Нг?, -О-(С2На-О)6-СізНа?, -О-(С2На-0)7-СізНаг7, -О-(СНаСНо-0)5-(СНг оСНз, -О- (СНгСнН»-О)5-(СНг) СНз, -0О-(СНаСНг-0)5-(СНг) 12 Нз, -0О-«СНаСНг-0)5-(СНг)ізСНз, -О-(СНаС Нг-0)5-(СНг)заСН, -
Оо-(СнНгСНег-0)3-(СНгнгСНз, -0-(СНаСН2г-0)4-(СНг)12О Нз, -0О-(СНаС Н2г-0)6-(СНгнгО Нз,-0-(СНагСНг-0)7-(СН2г)12О Нз, спрт(бнур тон ноу тотсниснго (сУ- сн, сн, сн, сн, сну и ит , сн, сн, СН, 0) а
Н, СН, сн,
КАК ри або пртрттять
Ко) сн,
СН,
В являє собою В'-групу, ВЗ являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатичну/ароматичну Сі-Сзовуглеводневу групу з подвійним зв'язком і
В? являє собою Н, СМ або (С-О)-ВУ, де В? являє собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатичну/ароматичну С"Сзовуглеводневу групу з простим зв'язком.
До кращих сполук формули І, де В" являє собою Н, відносяться серед інших наступні сполуки:
КС НгзО-(СНа-СНгО)2ДЕЮ)25І(СНг)зОН, КС НгзОо-(СнН2г-СН2гО)зЗ (ЕО)25І(СНег)зеН, КС НгзО-(СнНь-
СНгОМЕЮ»5І(СНг)зеН, (Ст НгзО-(СНо-СНгО)ЕЮ)»І(СНг)зеН, (Сі НгазО-(СНо-СНгО) (ЕКС Нег)зеН,
КСт2НгО-(СНо-СНгО)2ДЕЮ)25І(СНг)зОН, (Сті2НгО-(СНо-СНгО)ЗЕЮ)25І(СНг)зОН, (Ст2НгО-(СНь-
СНгОМЕЮ»БІ(СНг)зеН, С ((Сі2Нг5О-(СНо-СНгО) ЕЕ)» І(СНг)зеН, С (Сі2НгхО-(СН»- СНО (ЕКС Нег)зеН,
КСізНа7О-(СНо-СНгО)гДЕЮ)25І(СНг)зОН, КСізНа7О-(СНо-СНгО)ЗЕЮ)25І(СНг)зОН, КСізНа7О-(СнНь-
СНгОМЕЮ»БІ(СНег)зеН, С ((СізНа.?О-(СНа.СНгО(ЕЮ)»Бі(СНг)зОН, С (СізНа?О-(СНо-СНгО)в КЕ) 5І(СНг)зеН,
КСтаНгеО-(СНо-СНгО)2ЕЮ)25І(СНг)зОН, ((Ст«НгеО-(СНо-СНгО)ЗЕЮ)25І(СНг)зОН, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СНгОМЕЮ»БІ(СНг)зеН, С ((СіаНгеО-(СНо-СНгО) КЕ)» І(СНг)зеН, С (СтаНгеО-(СНо-СНгО) (ЕКС Нег)зеН,
КСі5НаїО-(СНа-СНгО)2ДЕЮ)25І(СНг)зОН, (Сі5НаїО-(СНа-СНгО)ЗЕЮ)25І(СНг)зОН, (Сі5НахО-(СНь-
СНгОМЕЮ»БІ(СНг)зеН, С ((Сі5НзаіО-(СНа-СНгО) КЕ)» І(СНг)зеН, С (СівНаіО-(СНо-СНгО) (ЕКС Нег)зеН,
КСтеНззО-(СНо-СНгО)г (ЕО)»5(СНг)зеН, І((«СтеНззО-(СНо-СНгО)З І (ЕО)25(СНг)зеН, І((«СтеНззО-(СНе-
СНгОМЕЮ»5І(СНг)зеН, С ((СівНззО-(СНа-СНгО) ЕЕ)» І(СНг)зеН, С (СтвНззО-(СНа-СНгО)| (ЕКС Нег)зеН, (С17НаО-(СНо-СНгО)2ДЕЮ)25І(СНг)зОН, ((С17НзаБО-(СНо-СНгО)ЗЕЮ)25І(СНг)зОН, ((С17Нз5О-(СНь-
СНгОМЕЮ»5І(СНг)зеН, С ((С17Нз5О-(СНо-СНгО) ГЕ)» І(СНг)зеН, С ((С17Нз5О-(СНо-СНгОз ЕК» Нег)зеН,
КС НгзО-(СНа-СНгО)21г(ЕЮ)5І(СНг)зН, КС НгзО-(СНа-СНгО)з|г(ЕЮ)5І(СНг)зН, КС НгзО-(СНе-
СНгО(ЕЮ)БІ(СНг)зЗОН, (С НгзОо-(СНо-СН2гО)5|ІЕЮ)БІ(СНг)зЗОН, (Сі НгзО-(СНо-СНгО)в|І(ЕЮ)БІ(СНг)зеН,
КСт2Нг«О-(СНа-СНгО)21г(ЕЮ)БІ(СНг)зОН, (Ст2Нг5О-(СНа-СНгО)з|г(ЕЮ)5І(СНг)зОН, (Ст2НгО-(СНь-
СнНгОзмЕЮ)БІ(СНг)зОН, С (Сі2НазО-(СНо-СНг ОІД ЕЮ)БІ(СНг)зЗОН, С (Сі2НгхО-(СНо-СНгО)вІ(ЕЮ)БІ(СНг)зеН,
КСізНа7О-(СНо-СНгО)21г(ЕЮ)БІ(СНг)зОН, КСізНа7О-(СНо-СНгО)з|г(ЕЮ)5І(СНг)зН, КСізНа7О-(СнНь-
СнНгОзмЮЕЮ)БІ(СНг)зОН, С (СізНа?О-(СНо-СНг ОІД ЕЮ)БІ(СНг)зЗОН, С (СізНа?О-(СНо-СНгО)вІ(ЕЮ)БІ(СНг)зеН,
КСтаНгеО-(СНа-СНгО)212(ЕЮ)5І(СНг)зОН, ((Ст«НгеО-(СНа-СНгО)з|г(ЕЮ)5І(СНг)зОН, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СнНгОзмЕЮ)БІ(СНг)зОН, С (СтаНгеО-(СНо-СН2г ОІД ЕЮ)БІ(СНг)зЗОН, С ((СтаНгеО-(СНо-СНгО)в|І(ЕЮ)БІ(СНг)зеН,
КСі5НаїО-(СНа-СНгО)21г(ЕЮ)5І(СНг)зОН, (Сі5НаїО-(СНа-СНгО)з|г(ЕЮ)5І(СНг)зН, (Сі5НахО-(СНь-
СнНгОзмЕЮ)БІ(СНг)зОН, С ((Сі5НзіО-(СНо-СН2г ОІД ЕЮ)БІ(СНг)зЗОН, С ((СівНаіО-(СНо-СНгО)в|І(ЕЮ)БІ(СНг)зеН,
КСтеНззО-(СНо-СНгО)г|(ЕЮ)З(СНг)зОН, І((«СтеНззО-(СНо-СНгО)з|г(ЕЮ)З(СНг)зеН, І((«СтеНззО-(СНе-
СнНгОзмЕЮ)БІ(СНг)зОН, С (СівНззО-(СНо-СН2г ОІД ЕЮ)БІ(СНг)зЗОН, С ((СтвНззО-(СНо-СНгО)в|І(ЕЮ)БІ(СНг)зеН, (С17НавО-(СНа-СНгО)21г(ЕЮ)5І(СНг)зОН, ((С17Нза5«О-(СНа-СНгО)з|г(ЕЮ)5І(СНг)зН, ((С17Нз5О-(СНь-
СнНгОзмЕЮ)БІ(СНг)зОН, С ((Сі7НзО-(СНо-СНг ОІД ЕЮ)БІ(СНг)зЗОН, С ((С17Нз5О-(СНо-СНгО)вІ(ЕЮ)БІ(СНг)зеН,
КСтпіНгзО-(СНо-СНгО)гІзБі(СНг)зОН, С (Ся НгзО-(СНг-СНгО)зІзБі(СНг)зеН, СС НгзО-(СНо-СНгО)аІз5і(СНг)зеН,
КСтпіНгзО-(СНо-СНгО)в|ІзБі(СНг)зОН, С (Ся НгзО-(СНг-СНгО)вІзі(СНг)зеН, С (Сзі2Нг5О-(СНо-СНгО)2Із5і(СНг)зеН,
КСт2гНг5О-(СНо-СНгО)зІзБі(СНг)зОН, С ((Сі2НгО-(СНг-СНгО)аІз5і(СНг)зеН, С (Сяі2Нг5О-(СНо-СНгО)5|зБі(СНг)зеН,
КСт2гНг5О-(СНо-СНгО)віІзБі(СНг)зОН, С ((СізНа?7О-(СНг-СНгО)2ІзБі(СНг)зеН, С (СізНа?О-(СНо-СНгО)з|зБі(СНг)зеН,
КСізНа7О-(СНо-СНгО)гІзі(СНг)зОН, С ((СізНа?7О-(СНг-СНгО)5ІзБі(СНг)зеН, С (СізНа?О-(СНо-СНгО)вІзБі(СНг)зеН,
КСтаНгеО-(СНа-СНгО)2Із5і(СНг)зеН, С КСі«НгеО-(СНо-СНгО)з|ІзБі(СНег)зеН, С (СтаНгеО-(СНа-СНгО)4ІзБ(СНг)зеН,
КСтаНгеО-(СНо-СНгО)в|ІзБі(СНг)зОН, С ((Ст«НгеО-(СНг-СНгО)вІзві(СНг)зеН, С ((Сі5НаіО-(СНг-СНгО)2Із5і(СНг)зеН,
КСтвНаї-(СНга-СНегО)з|Із5і(СНг)зОН, С ((Сі5НаїО-(СНо-СНгО)аІзі(СНг)зОН, С (Сі5НазіО-(СНо-СНгО)5|зБі(СНг)зеН,
КСтвНаїО-(СНо-СНгО)в|ІзБі(СНг)зОН, 00 КСівНззО-(СНо-СНгО)гІзБ(СНг)зОН, С (СтвНзз-(СНо-СНгО)з|з5і(СНг)зеН,
КСтеНззО-(СНо-СНгО)аІз5і(СНг)зОН, С ((СтвНззО-(СНг-СНгО)5ІзБі(СНг)зеН, С (СтівНззО-(СНг-СНгО)вІзБі(СНг)зеН, (С17Наз5О-(СНо-СНгО)гІзБі(СНг)зОН, С ((Сі7Нзв-(СН2-СНгО)зІзБі(СНг)зОН, С ((Сі7Нз5О-(СНг-СНгО)4Із5і(СНг)зеН, (Ст17На5О-(СНо-СНгО)вІзБі(СНг)зОН, 0 ((С17Наз5О-(СНо-СНгО)вІзБі(СНгІзОН, Сі НгзО-(СНао-СНгО2г(ЕО)251-СН»-
СНн(Снз)-СНо-5Н, (Ст НгзО-(СНг-СНгО)з|(Е)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, (Ст НгзО-(СНо-СНгОЮМЕЮ)251-СНе-
СнН(Снз)-СНо-5Н, (Ст НгзОо-(СНг-СНгО)5І(ЕЮ)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, (Ст НгзО-(СНо-СНгО в (ЕЮ)251-СНе-
Ссн(Снз)-СНо-5Н, С (Сі2НгО-(СНг-СН2гО)21(ЕЮ)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((Сі2НгхО-(СНо-СНгО)З КЕ) 251-СНе-
Ссн(Снз)-СНо-5Н, С (Сі2НгО-(СНг-СНгО)4(ЕЮ)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((Сі2НгхО-(СНо-СНгОВ КЕ) 251-СНе-
Ссн(Снз)-СНо-5Н, С (Сі2НгО-(СНг-СНгО)в| (Е)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С (СізНа?О-(СНо-СНгО2 КЕ) 251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-Н, (|(СізНа7?О-(СНо-СН2гО)З(ЕЮ)251-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, С (СізНа?7О-(СНо-СНгОЮ(ЕЮ)251-СНь-
Ссн(Снз)-СНо-БН, С (СізНа7?7О-(СН»АСНгО(Е)251-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, С (СізНа?7?О-(СНо-СНгО (ЕЮ)251-СНь-
Сн(Снз)-СНо-5Н, С (Ста«НгеО-(СНг-СН2гО)21(ЕЮ)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((Сі«НгеО-(СНа-СНгО)З КЕ) 251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-5Н, С (Сзта«НгеО-(СНг-СН2гО)4 (ЕЮ)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С (Сі«НгеО-(СНо-СНгО)В КЕ) 251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-5Н, С (Сзта«НгеО-(СНг-СНгО)в| (Е)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((Сі5НаіО-(СНо-СНгО)2 КЕ) 251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-5Н, (Сів НаіО-(СНг-СНгО)з|(Е)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С (Сі5НаіО-(СНо-СНгОЮМЕЮ)251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-5Н, С (Сі5НаіО-(СНг-СН2гО)5І(ЕЮ)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((Сі5НаіО-(СНо-СНгО в ЕЮ)251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-5Н, (СтвНззО-(СНг-СН2гО)21(ЕЮ)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((СівНззО-(СНа-СНгО)ЗЕЮ)251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-5Н, (СтвНззО-(СНг-СН2гО)4 (ЕЮ)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((СівНззО-(СНо-СНгО)В КЕ) 251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-5Н, (СтвНззО-(СНг-СНгО)в| (Е)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((Сі17НазО-(СНо-СНгО)2 КЕ) 251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-5Н, ((Сі7НзО-(СНг-СНгО)з|(Е)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((Сі17НазО-(СНо-СНгОЮМЕЮ)251-СНе-
Сн(Снз)-СНо-5Н, ((Сі7НзО-(СНг-СНгО)5І(ЕЮ)25і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((Сі7НазО-(СНо-СНгО в ЕЮ)251-СНе-
Ссн(Снз)-СНо-БН, (С НгзО-(СНа-СН2г2О)2І4(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, С (СііНгазО-(СНа-СНегО)з|г(ЕЮ)5І-СнНь-
Ссн(Снз)-СНо-БН, (С НгзО-(СНа-СНгО)42(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, С (СііНгазО-(СНа-СНгО)5|(ЕЮ)5І-СнНь-
СнН(Снз)-СНо-5Н, (Ст НгзОо-(СН2г-СНгО)в|Іг(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((Сі2НгхО-(СНа-СН2гО)2| (ЕФ) 5І-СНе-
Сн(Снз)-СНо-БН, ((Сі2Нг5О-(СНо-СНгО)з|г(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, / (Сі2НгхО-(СНа-СНгО)4|2(ЕЮ)5І-СнНь-
Ссн(Снз)-СНо-БН, ((Сі2Нг«О-(СНо-СН2гО)5|г(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, (Сі2НгхО-(СНа-СНгО)в|г(ЕЮ)5І-СнНь-
Сн(Снз)-СНо-5Н, С (СізНа?О-(СНг-СНгО)2|1(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С ((СізНа?О-(СНо-СНгО)з3| (ЕФ) 5І-СНе-
Сн(Снз)-СНо-БН, С (СізНа.7О-(СНо-СН2гО)42(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, /(СізНа?О4СНга-СНгО)5|Д ЕФ) 5І-СНе-
Сн(Снз)-СНо-БН, С (СізНа7О-(СНо-СНгО)в|Іг(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, / (Ст4НгеО-(СНа-СНгО)2|г(ЕЮ)5І-СнНь-
Сн(Снз)-СНо-БН, ((Сі«НгеО-(СНо-СНгО)з|(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, | (Ст4НгеО-(СНа-СНгО)4|2(ЕЮ)5І-СнНь-
Ссн(Снз)-СНо-БН, ((Сі«НгеО-(СНо-СН2гО)5|(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, / (Ст4НгеО-(СНа-СНгО)в|г(ЕЮ)5І-СнНь-
Сн(Снз)-СНо-БН, ((Сі5НаїО-(СНа-СН2гО)2І1(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, | (СівНаіО-(СНо-СНгО)з|г(ЕЮ)5І-СнНь-
Сн(Снз)-СНо-БН, ((Сі5НаїО-(СНо-СНгО)42(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, / (СівНаіО-(СНа-СНгО)5| (ЕЕ) 5І-СнНь-
Сн(Снз)-СНо-БН, ((Сі5НаїО-(СНа-СНгО)в|г(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, | (СтвНззО-(СНа-СНгО)2|г(ЕЮ)5І-СнНь-
Сн(Снз)-СНо-БН, ((СтівНззО-(СНа-СНгО)з|((ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, | (СтвНззО-(СНа-СНгО)4|2(ЕЮ)5І-СнНь-
Сн(Снз)-СНо-БН, ((СтівНззО-(СНо-СН2гО)5|(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, | (СтвНззО-(СНа-СНгО)в|г(ЕЮ)5І-СнНь-
Сн(Снз)-СНо-БН, ((С17Нз5О-(СНо-СН2гО)21(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, / (С17Нз5О-(СНа-СНгО)з|г(ЕЮ)5І-СнНь-
Сн(Снз)-СНо-БН, ((С17На5О-(СНо-СНгО)4(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, / (С17Нз5О-(СНа-СНгО)5|г(ЕЮ)5І-СнНь-
СНн(Снз)-СнНе-5нН, ((С17На5О-(СНо-СНгО)в|Іг(ЕЮ)5І-СНо-СН(СНз)-СнНе-5Н, КС НгзО-(СНо-СНгО)2Із5і-СНе-
Сн(Снаг)-СНо-5Н, СКС НгзО-(СнНо-СНгО)зІз5і-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, (С НгзО-(СНо-СНгО)4Із35І-СН»АСН(СНЗ)-
СнезН, (Си НгзО-(СНа-СНгО)5Із5і-СНо-СН(СНз)-СНо-БН, С (Сп НгзО-(СНа-СНгО)вІзві-СНо-СН(СНз)-СНе-5Н,
КСт2гНг5О-(СНо-СНгО)2І351-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, С (Сі2Нг5О-(СНо-СНгО)зІз5і-СНо-СН(СНз)-СНо-5Н, 0 (Сзі2НаО- (СнНо-СНгО)4І35І-СНо-СН(СНз)-СНег-5Н, КСт2Нг5О-(СНа-СНгО)5|Із5і-СНо-СН(СНз)-СНе-ЗН, (Ст2НгО-(СНь-
СНгО)віІзві-СН»А-СН(СНз)-СНо-ЗН, / |((СізНа7О-(СНо-СНгО)2Із5і-СНоАСН(СНз)-СНо-ЗН, |((СізНа7О-(СНо-СНгО) з|з5і-
Сно-СН(СНз)-СНе-5Н, КСізНа7?О-(СНо-СНгО)Із5і-СН»АСН(СНз)-СНо-ЗН, КСізНа7?О-(СНо-СНгО)5|Із5і-СНе-
Ссн(СНнз)-СНо-5Н, ((СізНа?0О-(СНг-СНгО)вІз5і-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, С ((С1і«НгеО-(СНо-СНгО)2І35і1-СНо-СН(СНз)-
СнНо-вН, /( (Сі«Нге04СНо-СНгО)зІзі-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, С (Сі«НгеО-(СНо-СНгО)4Із5і-СН»АСН(СНз)-СНео-5Н,
КСтаНгеО-(СНа-СНгО)5|Із5і-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, С (Сі«НгеО-(СНа-СНгО)вІз5і-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, / (Сі5НаіО- (СНо-СНгО)2І35і-СНо-СН(СНз)-СНег-5Н, КСт5НаїО-(СНа-СНгО)з|Із5і-СН»-СН(СНз)-СНе-ЗН, (Сі5НахО-(СНь-
СНнгО)мІз5і-СНоА-СН(СНз)-СНо-ЗН, | (Сі5НаїО-(СНа-СНгО)5Із5і-СНоАСН(СНзі)-СНо-ЗН, | |((Сі5НаїО-(СНо-СНгО)в|зі-
Сно-СН(СНз)-СНе-5Н, КСтвНззО-(СНа-СНгО)2Із5і-СН»АСН(СНзі)-СНо-ЗН, КСтвНззО-(СНа-СНегО)з|з5і-СНе-
Сн(Снз)-СНо-Н, / (СтвНззО-(СНг-СНгО)4Із5і-СНо-СН(СНз)-СНо-ОН, С (СтвНззО-(СНо-СНгО)5|з35і-СНо-СН(СНз)-
СнНо-Н, /(КСівНззО-(СНа-СНгО)в|з5і-СНо-СН(СНзг)-СНо-ЗН, С ((Сі7НзвО-(СНо-СНгО)2Із5і-СНоАСН(СНз»)-СНо-5Н, ((С17НавО-(СНа-СНгО)зІз5і-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, С ((С17Нз50-(СНа-СНгО)4І351-СНо-СН(СНз)-СНо-ЗН, / (С17Нз5О- (СНе-СНгО)5Із5і-СН»АСН(СНІ)-СНо-5Н або |(С1і7Нз5О-(СНо-СНгО)вІз5і-СНо-СН(СНз)-СНе-5Н, при цьому В? може бути розгалуженим або нерозгалу женим.
До кращих сполук формули І, де В? являє собою СМ, відносяться серед інших наступні сполуки:
КС НгзО-(СНа-СНгО)2ЕЮ)25І(СНг)зЗСеМ, КС НгзОо-(СНо-СНгО)зЗЕЮ)25І(СНг)зоМ, КС НгзО-(СнНь-
СнгозЮХ ЕК» 5І(СНг)зЗСМ, КС НгзОо-(СНо-СНгОВКЕЮ25І(СНг)зЗоМ, КСиНгзОо-(СНе-
СнНгОзЕЮ)»5І(СНг)зОМ, КСт2НгО-(СНо-СНгО)2 ЦЕЮ» 5І(СНг)зЗО СМ, (Ст2НгО-(СНь-
СнНгО)зЗТЕЮ)»5І(СНг)зОМ, КСті2НгО-(СНо-СНгО ЕЕ» 5І(СНг)зЗО СМ, (Ст2НгО-(СНь-
СНгОБЕЮ)»5І(СНг)зОМ, КСті2НгО-(СНо-СНгО(ЕО»5І(СНг)зЗО СМ, КСізНа7О-(СнНь-
СНнгОгЬЕЮ)»5І(СНг)зОМ, КСізНа7?О-(СНо-СН2гО)З КЕ» 5І(СНг)зЗО СМ, КСізНа7О-(СнНь-
СНгОМЕЮ)»5І(СНг)зОМ, КСізнНа7?О-(СН»-СНгО (ЕК 5І(СНг)зЗО СМ, КСізНа7О-(СнНь-
СнНгОзЕЮ)»5І(СНг)зОМ, (СтаНгеО-(СНо-СНгО)2(ЕЮ»5І(СНг)зЗО СМ, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СнНгО)зЗТЕЮ)»5І(СНг)зОМ, (СтаНгеО-(СНо-СНгОМ(ЕЮ»5І(СНг)зЗО СМ, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СНгОБЕЮ)»5І(СНг)зОМ, (СтаНгеО-(СНо-СНгО)(Е»5І(СНг)зЗО СМ, КС НгзО-(СНе-
СнНгОгІгЕЮ)БІ(СНг)ЗОСМ, КС НгзО-(СНо-СНгО)з|4((ЕЮ)5І(СНг)зЗОСМ, КСпНгзОо-(СнНе-
СнНгОзЮЕЮ)БІ(СНг)ЗООМ, КС НгзО-(СНо-СН2гО)5|(ЕЮ)5І(СНг)зЗО СМ, КС НгзО-(СнНь-
СНгОвІгЕЮ)БІ(СНг)ЗОоМ, КСт2Нг5О-(СНо-СН2гО)21(ЕЮ)5І(СНг)зЗО СМ, (Ст2НгО-(СНь-
СНгО)зІЕЮ)БІ(СНг)ЗОоМ, КСт2Нг«О-(СНо-СН2гО)4(ЕЮ)5І(СНг)зЗО СМ, (Ст2НгО-(СНь-
СНнгоОзвІДЕЮ)БІ(СНг)ЗООМ, КСт2Нг5О-(СНо-СН2гО)в|г(ЕЮ)5І(СНг)зЗО СМ, КСізНа7О-(СнНь-
СНнгОзДІЕОЮ)ВЦ(СН»г)ЗОСМ, КСізНа7?О-(СНо-СН2гО)з|(ЕЮ)5І(СНг)зЗО СМ, КСізНа7О-(СнНь-
СнНгОюЕОЮ)БЦ(СН»г)ЗОСМ, КСізНа7?О-(СНо-СН2гО)5|(ЕЮ)5І(СНг)ЗО СМ, КСізНа7О-(СнНь-
СНгОвІгЕЮ)БІ(СНг)ЗОоМ, ((СтаНгеО-(СНо-СН2гО)214(ЕЮ)5І(СНг)зЗО СМ, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СНгО)зІЕЮ)БІ(СНг)ЗОоМ, ((СтаНгеО-(СНо-СН2гО)4(ЕЮ)5І(СНг)зЗО СМ, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СНнгОзЮІЕЮ)ВЦ(СН»г)ЗОСМ, КСтаНгеО-(СНо-СНгО)в|І(ЕО)5І(СНгІЗ СМ (Ст1Нг30-(СНо-СНгО)гІзБІ(СНг)ЗОоМ,
КСпіНгзО-(СНо-СНгО)зІзБ(СНг)ЗОоМ, (СптіНгзО-(СНо-СНгО)гІз5І(СНгІЗОоМ, КС НгзО-(СНе-
СНгОо)вІЗВ(СНгІзЗЗОМ, (Сп НгзО-(СнНо-СнНгО)вІзБ(СНг)зсСМ, (С12Н25О-(СНе-СНгО)гІзБ(СНг)засСМ, ((С12НавО- (СНе-СнгО)зІз5і(СНг)зеСМ, КСт2Нг5О-(СНа-СНгО)Із5і(СНг)зе СМ, (Сті2Нг«О-(СНо-СНгО)вІзБ(СНг)зе СМ,
КСт2гНг5О-(СНо-СНгО)вІзБІ(СНгІЗОоМ, (СізНа7О-(СНо-СНгО)гІзБ(СНгІЗОоМ, КСізНа?7О-(СНеь-
СНгО)зІзБі(СНг)зОоСМ, КСізНа7О-(СНо-СНгО)ІзБі(СНг)зОсСМ, |((СізНа7О-(СНо-СН2гО)вІзБ(СНг)зОсСМ, ((СізНа?7О- (СнНо-СнНегО)вІзві(СНг)зеСМ, КСтаНгеО-(СНа-СНгО)2Із5і(СНг)зе СМ, ((«СтаНгеО-(СНо-СНгО)зІз(СНг)зе СМ,
КСтаНгеО-(СНа-СНгО)4Із5і(СНг)зе СМ, (СтаНгеО-(СНо-СН2гО)5Із5(СНг)зОСМ або КСтаНгеО-(СНеь-
СнгО)віІзБ(СНг)зОСМ, при цьому Ве може бути розгалуженим або нерозгалуженим.
До кращих сполук формули І, де НВ? являє собою -С(-0)-ВУ, а В? являє собою розгалужену або нерозгалужену групу -С5Нії, -СеНіз, -С7Нів, -СвНі?т, -СеНів, -СтоНг1ї, «С11Н2з, «С12Неав, -Сі13Но?, «С14Нгв, -С15Н31, -
СівНЗзз, -С17Нз5 або -СеНв (феніл), відносяться серед інших наступні сполуки:
КС НгзО-(СНа-СНгО)г КЕ)» 5і(СНг)з-С(-0)-88,. (Сп НгзО-(СНа-СНгО)З (ЕО)25і(СНг)з-С(-0)-88,.. (Ст НгзО- (Сн»АСНгОМ(ЕО)»5і(СНг)з-С(-0)-ВУ, КС НгзО-(СНа-СНгоО)з (Е)25і(СНг)з-С(-0)-Н8У, КСиНгзОо-(СНе-
СсНгОзєЕЮ»5І(СНг)з-С(-0)-ВУ, ((СігнгО-(СНа-СНгО)2 ЦЕЮ)» 5і(СНг)з-С(-0)-ВУ, (Ст2НгО-(СНь-
СНгО)ЗЕЮ»5і(СНг)з-С(-0)-ВУ, К(СігнгО-(СНа-СНгО)4ЕЮ)25і(СНг)з-С(-0)-ВУ, (Ст2НгО-(СНь-
Снго ЦЕЮ» 5і(СНг)з-С(-0)-85, КСзігнг5О-(СНа-СНгО)з (ЕС Нг)з-С(-0)-8У, КСізНа7О-(СнНь-
Снгог(Ею)25і(СНг)з-С(-0)-85, КСізНа7О-(СНа-СНгО)ЗЦЕЮ)2 (С Нг)з-С(-0)-8У, КСізНа7О-(СнНь-
СнгозюЕЮ25І(СНг)з-С(-0)-85, КСізНа7О-(СНа-СНгО)Б (ЦЕЮ) (С Нг)з-С(-0)-8У, КСізНа7О-(СнНь-
СнгОЕЮ25І(СНг)з-С(-0)-85, ((СтаНгеО-(СнНо-СНгО)гЕЮ25(СНг)з-С(-0)-88, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СНгО)ЗЕЮ»5і(СНг)з-С(-0)-ВУ, ((Ст«НгеО-(СНа-СНгО)4ЕЮ)25і(СНг)з-С(-0)-ВУ, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СсНгО ЦЕЮ» 5І(СНг)з-С(-0)-ВУ, КСта«НгеО-(СНо-СНго)є (ЕО)25і(СНг)з-С(-0)-Н8У, КС НгзО-(СнНь-
СНгО)2І(ЕО)БІ(СНг)з-С(-0)-ВУ, КС НгзО-(СНа-СНгО)з|((ЕО)5і(СНг)з-С(-0)-8У, КС НгзО-(СнНь-
СНгОгг(ЕО)БІ(СНг)з-С(-0)-ВУ, КС НгзО-(СНо-СНгО)в|((ЕО)Б(СНг)з-С(-0)-8У, КС НгзО-(СнНь-
СнгО)вІгЕЮ)ВІ(СНг)з-С(-0)-85, ((СтгНг5О-(СНо-СНгО)гІ(ЕО)5ЦСНг)з-С(-0)-88, (Ст2НгО-(СНь-
СнгО)зІЕЮ)ВІ(СНг)з-С(-0)-85, ((СтгНг5О-(СНа-СНгО)М (БО) Нг)з-С(-0)-88, (Ст2НгО-(СНь-
СнгозвІгЕЮ)ВІ(СНг)з-С(-0)-85, КСтгНгО-(СНа-СНгО)в|Іг(ЕО) ЦО Нг)з-С(-0)-8У, КСізНа7О-(СнНь-
СнгогігЕЮ)ВІ(СНг)з-С(-0)-85, КСізНг7О-(СНа-СнНгО)з|І(ЕО)5Ц(СНг)з-С(-0)-8У, КСізНа7О-(СнНь-
СНгОгг(ЕО)БІ(СНг)з-С(-0)-ВУ, КСізНа7О-(СНо-СНгО)в|І(ЕО)БІ(СНг)з-С(-0)-8У, КСізНа7О-(СнНь-
СНО) (ЕО)БІ(СНг)з-С(-0)-ВУ, ((Сзта«НгеО-(СНа-СНгО)214(ЕО)5І(СНг)з-С(-0)-ВУ, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СНгО)зЗІ(ЕО)БІ(СНг)з-С(-0)-ВУ, ((Сзт«НгеО-(СНа-СНгО)4Д(ЕЮ)І(СНг)з- С(-0)-8У, ((Ста«НгеО-(СнНь-
СНгОзІЕО)БІ(СНг)з-С(-0)-ВУ, КСта«НгеО-(СНо-СНгО)в|г(ЕО)Ві(СНг)з-С(-0)-8У, КС НгзО-(СнНь-
СНгО)2ІзБ(СНг)з-С(-0)-8У,. (Ся НгзО-(СНа-СНегО)зІзБі(СНг)з-С(-0)-8У,. (Сі НгзО-(СНо-СНгО)аІзБ(СНг)з-С(-0)-
В КС НегзО-(Сно-СНгО)5ІзБ(СНг)з-С(-0)-85,. (Сі НгзО-(СНа-СНгО)вІзБі(СНг)з-С(-0)-85,. (Сзі2НгО-(СНе-
СнгО)гіІзБі(СНг)з-С(-0)-85,. (Сі2НгО-(СНа-СНгО)зіІзі(СНг)з-С(-0)-85,. (Сі2Нг5О-(СНа-СНгО)«Із5і(СНг)з-С(-0)-
В КСі2НгхО-(СнНо-СН2гО)5ІзБ(СНг)з-С(-0)-85,. (Сі2Нг5О-(СНо-СНгО)вІзБі(СНг)з-С(-0)-85,. М (СізНа7О-(СНе-
СнгО)гіІзБі(СНг)з-С(-0)-85,. (СізНа7О-(СНа-СНгО)зіІзі(СНг)з-С(-0)-85,. (СізНга7О-(СНа-СНгО)«Із5і(СНг)з-С(-0)-
В, С КСізна7О-(СН2-СНгО)5Із(СНг)з-С(-0)-85, . (СізНа?О-(СНо-СНегО)ві|зБі(СНг)з-С(-0)-8У, . (Ст«НгеО-(СНе-
СНгО)2ІзБ(СНг)з-С(-0)-8У,. (Ст«НгеО-(СНа-СНегО)зІзВі(СНг)з-С(-0)-8У,. (Сті«НгеО-(СНо-СНгО)«ІзБ(СНг)з-С(-0)-
ВУ, (Ста«НгеО-(СНо-СНгО)5Із5і(СНг)з-С(-0)-83 або |(Ст«НгеО-(СНа-СНегО)віІзБі(СНг)з-С(-0)-8У.
ВЗ бажано являє собою незаміщений або заміщений, розгалужений або нерозгалужений Сі12-Сі7-, особливо краще С12-Сів-, найкраще Сі12-Сізалкіл із простим зв'язком.
ВАЗ може являти собою -С1Н2з, -С12Н2в, -«Сі3На?, -«С14Нго, -С15Нізь -С16Нзз або -С17Нззалкільну групу.
А? бажано являє собою незаміщений або заміщений, розгалужений або нерозгалужений С11-Сзв-, більш краще Сі11-Сзо-, особливо краще Сі12-Сзо-, найкраще Сіз-Сгоалкеніл із простим зв'язком.
ВЗ бажано являє собою незаміщений або заміщений, розгалужений або нерозгалужений Сч11-Сч4- і/або Сів-
Сзо-, особливо краще Сч11-Сч14- і/або Сів-Сг5-, найкраще Сі12-С14- і/або Сів-Сгоаралкіл із простим зв'язком.
Ве як алкеніл може являти собою -Сч1Нгї, -С12Ноз, -СізНогв, «С14Нет, -«С15Негв, -«С1і6Наї або -С17НЗзз.
В' може являти собою алкоксиловану рицинову олію (наприклад, згідно з СА5 61791-12-6).
В! може являти собою алкоксилований олеїламін (наприклад, згідно СА5 26635-93-8).
Залишок простого поліефіру (ВРО)т може містити статистичні етиленоксидні та пропіленоксидні ланки або поліефірні блоки з поліетиленоксиду і поліпропіленоксиду.
Залишок простого ефіру може характеризуватися відповідним молекулярно-масовим розподілом.
Меркаптосилан загальної формули І може бути представлений у вигляді суміші різних меркаптосиланів загальної формули !І, де ВУ має вуглецевий ланцюг різної довжини і характеризується відповідним молекулярно-масовим розподілом.
Силан загальної формули І, де В" являє собою групу -«СМ, може бути представлений у вигляді суміші різних силанів загальної формули І, де В" являє собою групу -СМ або їх продуктів конденсації, або силанів загальної формули І, де В" являє собою групу -СМ, та їх продуктів конденсації.
Силан загальної формули І, де В" являє собою групу (С-О)-ВУ, може бути представлений у вигляді суміші різних силанів загальної формули І, де В" являє собою групу (С-О)-ВУ, або їх продуктів конденсації або силанів загальної формули І, де В" являє собою групу (С-О)-ВУ, та їх продуктів конденсації.
Залишок простого поліефіру (85-О)т бажано являє собою наступні залишки: (-О-СН2-СНег-)а, (-О-СН(СНЗз)-
СНе-)а, (-О-СН»-СН(СНЗ)-)а, (-О-СНо-СНе-)а4(-О-СН(СНз»)-СН»), (-О-СН»-СНо-Д-О-СН(СНз)-СНе-)а, (-О-СНо-СНе-)а(-
Оо-сно-СН(СНЗ)-), (-0-СН»-СНо--О-СНо-СН(СНЗ)-)а,. (-О-СН(СНз)-СН»-)4(-О-СНо-СН(СНВЗ)-),. (-О-СН(СНІ)-СНе-у-
Оо-СнНо-сСН(СНЗз)-)а,. (-0О-СНо-СНог-)4(1-0О-СН(СНз)-СНе-)5(-0-СНо-СН(СНз)-)с або їх відповідну комбінацію, при цьому а, Б та с мають не залежні один від одного значення, а саме: а означає 1-50, краще 2-30, більш краще 3-20, особливо краще 4-15, найкраще 5-12,
Б означає 1-50, краще 2-30, більш краще 3-20, особливо краще 4-15, найкраще 5-12 та с означає 1-50, краще 2-30, більш краще 3-20, особливо краще 4-15, найкраще 5-12.
Індекси а, Б та с означають цілі числа і вказують кількість ланок, які повторюються.
Група (В2-О) тп у складі ВУ, що являє собою -Н, -СМ або -С(-0)-ВУ, може переважно містити етиленоксидні (СНео-СНе-О)2а або пропіленоксидні (СН(СНз)-СНе»-О)а, відповідно (СН»-СН(СНЗз)-О) а ланки.
Група (В2-О) тп у складі ВУ, що являє собою -Н, -СМ або -С(-0)-ВУ, може переважно містити етиленоксидні (СНо-СНо-О)а і пропіленоксидні (СН(СНз)-СНег-О)а, відповідно (СН»-СН(СНз)-О)а ланки у їх статистичному розподілі або у вигляді блоків.
Група (АВ?З-О)т у складі ВУ, що являє собою -Н, може переважно містити етиленоксидні (СНе-СНе-О)а і пропіленоксидні (СН(СНз)-СНег-О)а, відповідно (СНо-СН(СНз)-О)а ланки у їх статистичному розподілі або у вигляді блоків.
Група (82-О) тп у складі В", що являє собою -Н, може переважно містити пропіленоксидні (СН(СНз)-СНег-О) а, відповідно (СН-АСН(СНЗз)-О)» ланки.
Залишок простого алкілового поліефіру О-(82-О)т-В2 у складі ВУ, що являє собою Н, -СМ або -С(С-0)-8У, може являти собою наступні залишки:
Оо-(СнНо-СНгО)2-С1 Нгз, О-(СН2-СНгО)3-СНгз, О-(СНо-СНгО)«-С1Ногз, О-(СН2а-СНгО)5-С11Н2з, О-(СНо-СНгО)6-
СиНгз, О-(Сно-СнНегО)7-СііНгз,8 О-(СН(СНз)-СНгО)2-С1і1Ноз,8 О-(СН(СНз)-СНгО)з-СтіНгз,8 / О-(СН(СНз)-СН2гО)4-
Си Нгз, О-(СН(СНз)-СН2г2О)5-С1і1Нгз, О-(СН(СНз)-СНгО)в-СіНоз, 8 О-(СН(СНз)-СНг2О)7-С11Нгз, / О-(СНо-СНгО)2-
Сі2На5,,8 О-(СнНо-СН2О)83-С1і2Нов,, О-(СНа-СНгО)4-С12Нг5,. О-(СНа-СНгО)5-Сі2Нгв,. О-(СНа-СНгО)6-Сті2Нов,. О-(СНо-
СНгО);-Сі2Нов, О-(СН(СНз)-СНгО)2-С12Нов, О-(СН(СНз)-СН2гО)83-Сі2Но5, О-«(СН(СНз)-СН2гО)4-С12Н25, О-(СН(СНз)-
СнгО)5-Ст2Нов5,,ї О-(СН(СНз)-СН2гО)6-Ст2Но5,,ї О-(СН(СНз)-СНгО)7-Сі2На5,,ї О-(СН2-СНгО)2-СізНо?, О-(СНеа-СН2гО)з-
СізНо7, /О-(СН2-СНегО)4-СізН2;, /О-(СНо-СНг2О)5-Сіз3Н27, О-(СНо-СнНгО)6-СізНг?, / О-(СНо-СНг2О)7-СізН27, О- (СН(СНз)-СНгО)2-СізНго?, О-«(СН(СНз)-СНгО)з-СізНг, О-(СН(СНз)-СНгО)4-СізНо?, О-(СН(СНз)-СНгО)5-СізНоег?, О- (СН(СНз)-СНгО)в-СізНо?, О-(СН(СНз)-СНгО)7-СізНо?, О-(СНа-СНг2О)2-С14Нго, О-(СНо-СНег2О)з3-С14Нге, / О-(СНе-
СНнгО)4-Ст4Нго, О-(СНа-СНгО)5-С14Н2о, О-(СН2а-СНгО)6-СтаНго, О-(СН2-СНгО)7-Ста4Нго, О-«СН(СНз)-СН2гО)2-С14Нбоо,
О-(СН(СНз)-СНгО)53-С14Ного,, О-(СН(СНз)-СНгО)4-С14Нго,ї О-(СН(СНз)-СН2гО)5-С14Нго,, О-(СН(СНз)-СНгО)6-С14Нго,
Оо-(СнН(СНз)-СНгО)7-С14Нге, / О-(СнНа-СНегО)2-Сі5Нзі,, / О-(СНо-СН2гО)з3-Сі5Нзі,,ї / О-(СНа-СНгО)4-Сі5Наї, / О-(СНео-
СНгО)5-Сі5Наї,,ї О-(СНа-СНгО)6-Сі5Наії, О-(СНа-СНгО)7-Сі5Нзі,, О-(СН(СНз)-СНгО)2-Сі5Наі,, О-(СН(СНз)-СНгО)з-
СівНаі, О-«(СН(СНз)-СНгО)4-Сі5Нзі, О-«(СН(СНз)-СНгО)5-Сі5Няі, О-(СН(СНз)-СНгО)6-Сі5Нзі, О-(СН(СНз)-СНгО)7-
Сі5Наї,, О-(СНо-СнНгО)2-СтівНзз,, О-(СНо-СН2О)3-СтівНзз,, О-(СНо-СНг2О)4-Стів6Нзз,, О-(СНо-СН2О)5-СівНзз,. О-(СНое-
СНгоО)вб-СтівНзз,8 О-(СНо-СНг2О)7-Сів6Нзз,,8 О-(СН(СНз)-СНгО)2-СівНзз,8 О-(СН(СНз)-СНг2О)з-СтівНзз, / О-(СН(СНЗ)-
СНгоО)4-СтівНзз,8 О-(СН(СНз)-СНгО)5-СівНзз, О-(СН(СНз)-СНгО)6-СівНзз,, О-(СН(СНз)-СНгО)7-СівНзз, / О-(СНео-
СНнгО)2-С17Нз5, О-(СНо-СНгО)3-С17Нз5, О-(СНо-СНгО)4-С17Нз5, О-(СНо-СНг2О)5-С17Нз5, О-(СНо-СНгО)6-С17Нз5, О- (СНо-СНг2О)7-С17Нз5, О-(СН(СНз)-СНгО)2-С17Нз5, О-(СН(СНз)-СНг2О)з3-С17Н35, О-(СН(СНз)-СНгО)4-С17Нз5, О- (СН(СНз)-СНгО)5-С17Нзв, О-«"СН(СНз)-СН2гО)6-С17На5 або О-(СН(СНзі)-СНгО)7-С17Н55.
Група В? може бути заміщеною. Група ВУ може являти собою СізН?2».
В! може являти собою -О-(С2На-О)5-С11Нгз, -О-(С2На-О)5-С12Нгв, -О-(С2На-О)5-СізНа?, -О-(С2На-О)5-Ст4аНб?г»о, -
О-(С2На-0)5-Сі5Нз1,. -О-(С2На-О)3-СізНг», / -О-(С2На-О)4-СізНг», / -0О-(С2На-О)6-СізНг?, / -О-(С2На-0)7-СізНг7, --0- (СнНасНно-0)5-(СНгнноСНз, -О-(СНаСНг-0)5-(СНг) і СНз, -0О-(СНаСНег-0)5-(СНг)12СНз, -0О-(СНаСНог-0)5-(СНг) із Нв, -
Оо-(СнНасСН»г-0)5-(СНг)аСНз, -0-(СН2гС Нг2-0)3-(СНг)і2СНз, -0-(СНаСНг-0)4-(СНг) 2 Нз, -0О-(СН2гС Нг-0)6-(СНг) 2 Нз, -0-(СНьСНг-0)7-(СНг)12СНз, снутснур тн (ен) тотони сно (СНУ СН. сн, сн, сн, су твою ; сн, сн, сн, спр тою , сн, сн, сн, сну ти фото або рт
СН, сн,
Число розгалужень вуглецевого ланцюга ВУ може становити в середньому 1-5, краще 1, 2-4. При цьому під поняттям "число розгалужень у середньому" мається на увазі число СНз-груп-1.
ВЗ може являти собою такі групи, як СНг, СНаСНг, СНаСНоСН», СНаеСнНосСНесСнН», СН(СНз), СНгСН(СН 3), сн(СНнз)сСнН», С(СНз)», СН(С»Н5), СНЄСНЬСН(СНзІ), СНеСН(СНІ)СН» або сн ОО д-снсні
Меркаптосилан загальної формули І може бути представлений у вигляді суміші меркаптосиланів загальної формули І, у якій В! і В? являють собою суміш алкоксигруп і залишків простого алкілового поліефіру.
Меркаптосилан загальної формули І може бути представлений у вигляді суміші меркаптосиланів загальної формули І, де В? має ідентичні або різні значення і являє собою алкоксигрупу або залишок простого алкілового поліефіру (В), при цьому В: є присутнім у суміші в його різних значеннях.
Меркаптосилан загальної формули І може бути представлений у вигляді суміші меркаптосиланів загальної формули І, у якій В' і В? являють собою суміш з етоксигруп і залишків простого алкілового поліефіру, у яких Ве являє собою алкільний ланцюг довжиною 13 атомів вуглецю, В? являє собою етилен, а т означає в середньому 5.
Меркаптосилан загальної формули І може бути представлений у вигляді суміші меркаптосиланів загальної формули І, де В: має ідентичні або різні значення і являє собою етоксигрупу або залишок простого алкілового поліефіру (В), що являє собою О-(85-О)т-НУ, де В? являє собою алкільний ланцюг довжиною 13 атомів вуглецю, А?» являє собою етилен, а т означає у середньому 5, при цьому В: є присутнім у суміші в його різних значеннях.
Меркаптосилан загальної формули І може бути представлений у вигляді суміші меркаптосиланів загальної формули І, у якій В' ї В? являють собою суміш алкоксигруп і залишків простого алкілового поліефіру і Ве містить вуглецеві ланцюжки різної довжини і характеризується відповідним молекулярно-масовим розподілом.
Меркаптосилан загальної формули І може бути представлений у вигляді суміші меркаптосиланів загальної формули І, де В? має ідентичні або різні значення і являє собою алкоксигрупу або залишок простого алкілового поліефіру (В), при цьому В: є присутнім у суміші в його різних значеннях, ВУ містить вуглецеві ланцюжки різної довжини і характеризується відповідним молекулярно-масовим розподілом.
Меркаптосилан загальної формули І може бути представлений у вигляді суміші меркаптосиланів загальної формули І та містити снА-сСнНи(ОСН.СН,); ? вон Би снА-сЬьни-ОСН,СН), Ії або снА-сСЬьнА- ОСН,сН,), ? во-й-/ вв
ЕО і/або продукти гідролізу і/або продукти конденсації вищевказаних сполук.
З пропонованих у винаході силанів формули І за рахунок додавання води і при необхідності введення відповідних домішок можна без проблем утворювати продукти конденсації, тобто оліго- та полісилокеани. Ці олігомерні або полімерні силоксани сполук формули І можуть застосовуватися як апрети у тих же цілях, що і мономерні сполуки формули І.
Пропоновані у винаході меркаптосиланові сполуки можуть бути представлені також у вигляді суміші олігомерних або полімерних силоксанів меркаптосиланів формули І або у вигляді сумішей меркаптосиланів загальної формули І із сумішами олігомерних або полімерних силоксанів меркаптосиланів загальної формули
І.
Ще одним об'єктом винаходу є спосіб одержання пропонованих у ньому меркаптосиланів, який відрізняється тим, що силани загальної формули ЇЇ
ВУ д-ві-в--8-я Ї и!
Кк у якій ВС являє собою В'"О-групу, а В" має зазначені вище значення, В" має ідентичні або різні значення і являє собою В/о- або С1-Сігалкільну групу, а ВЗ ії В" мають зазначені вище значення, вводять у присутності каталізатора у взаємодію з алкоксилованим спиртом В'-Н, де В' має зазначені вище значення, з відщепленням В"-ОН та В"-ОН відокремлюють від реакційної суміші в безперервному або періодичному режимі.
Як алкоксилований спирт В!-Н може використовуватися етоксилований спирт.
Молярне співвідношення між алкоксилованим спиртом В!-Н і силаном загальної формули Ії може становити принаймні 0,5, краще принаймні 1,0.
З пропонованих у винаході силанів формули | за рахунок додавання води і при необхідності введення відповідних домішок без проблем можна утворювати продукти конденсації, тобто оліго- і полісилоксани. Разом з тим такі оліго- їі полісилоксани можна одержувати також шляхом олігомеризації або співолігомеризації відповідних алкоксисиланових сполук загальної формули ІІ за рахунок додавання води і введення відомих спеціалістам у даній галузі домішок за також відомою їм методикою.
Пропоновані у винаході меркаптосилани можна досліджувати за допомогою "Н-, 295і- та З30-ЯМр- спектроскопії високої роздільної здатності або ГПХ (гель-проникної хроматографії), а також точно визначати склад сумішей речовин, що утворилися, стосовно відносного взаєморозподілення алкоксизамісників.
Суміш, що утворюється, гомологічних алкоксисиланових сполук можна використовувати як таку в цілому або ж розділеною на окремі сполуки або на відповідні виділені фракції.
Використовувані для переетерифікації алкоксиловані спирти В!-Н можуть застосовуватися як у вигляді сумішей різних спиртів, так і вигляді чистих речовин. Як алкоксиловані спирти В!-Н можуть застосовуватися, наприклад, етоксиловані/пропоксиловані спирти з розгалуженим або прямим ланцюгом або спирти, які містять етиленоксидні та пропіленоксидні ланки.
Сполуки, використовувані для переетерифікації як каталізатори, можуть містити відповідний метал або не містити такий.
Як сполуки, які не містять метал, придатні для зазначених цілей органічні кислоти, такі, наприклад, як трифтороцтова кислота, трифторметансульфонова кислота або п-толуолсульфонова кислота, триалкіламонієві сполуки ЕзМН"2" або основи, такі, наприклад, як триалкіламіни МЕз, де Е означає алкіл, а 7 означає протиїіон.
Сполуки металів, які використовуються для переетерифікації як каталізатори, можуть являти собою сполуки перехідних металів.
Як сполуки металів для каталізаторів прийнятні хлориди металів, оксиди металів, оксихлориди металів, сульфіди металів, сульфохлориди металів, алкоголяти металів, тіоляти металів, оксіалкоголяти металів, аміди металів, іміди металів або сполуки перехідних металів зі зв'язаними багатоцентровими зв'язками лігандами.
Так, наприклад, як сполуки металів можуть застосовуватися наступні: - галогеніди, аміди або алкоголяти елементів 3-ї головної підгрупи (МУ--В, АЇ, Са, Іп, ТІ: МУЧОМе)з,
М84ЧОЕОз, МУЧОСзН?)з, МУ(ОСсаНе)з), - галогеніди, оксиди, сульфіди, іміди, алкоголяти, аміди, тіоляти та комбінації названих класів замісників зі зв'язаними багатоцентровими зв'язками лігандами в сполуках елементів групи лантаноїдів (рідкісноземельні елементи з порядковими номерами 58-71 у Періодичній системі), - галогеніди, оксиди, сульфіди, іміди, алкоголяти, аміди, тіоляти і комбінації названих класів замісників зі зв'язаними багатоцентровими зв'язками лігандами в сполуках елементів 3-їй побічної підгрупи (МУ--5с, М, Га:
М8-(ОМе)з, МУЧОЕОз, МУЧОСсзН?)з, МУЧОСаНео)з, срМУ(СІ)2, срМУч(ОМе)»г, срМУчЧОЕд2, срМУч(ММег)»2, де ер тут і далі означає циклопентадієніл), - галогеніди, сульфіди, аміди, тіоляти або алкоголяти елементів 4-ої головні підгрупи (М'-51і, Се, Зп, Рбр:
МАЧОМем, МУ(ОБО, МА(ОСзНІ)м, МеА(ОСаНое)м; М?-5п, РЕ: МАЧО Ме)2, МУЧОЕЮ», МУЧОСзНІ)», М?ЧОСсА Нв)», дилаурат олова, діацетат олова, 5п(ОВи)2), - галогеніди, оксиди, сульфіди, іміди, алкоголяти, аміди, тіоляти і комбінації названих класів замісників зі зв'язаними багатоцентровими зв'язками лігандами в сполуках елементів 4-ої побічної підгрупи (МУ-ТІ, 27, НЕ
МАЕ), МАСІ, МАе(Вгм, МА(Да; Ме(ОМе)м, МУ(ОБЮя, МАе(ОСзНІМ, Ме(ОСаНе)ч, сргТІ(С1)2, сргйц(СІ)г, сргН(СІ)», сргт(ОМе)», ср»аацОМе)г, срагНн((ОМе)»г, срті(СІ)зз, срац(СіІ)зз, срні((СіІ)з; срт(ОМе)з, срацОМе)», срн(ОМе)з, МУ(ММег)і, МАУЧ(МЕВ)4, МА(МНСаНа)а), - галогеніди, оксиди, сульфіди, іміди, алкоголяти, аміди, тіоляти і комбінації названих класів замісників зі зв'язаними багатоцентровими зв'язками лігандами в сполуках елементів 5-ої побічної підгрупи (МУ, МУ: або
МУ-М, МБ, Та: МЧ(ОМе)з, МУ(ОБЮ», МУчОСзіН7), МУЧ(ОСаНе), МУО(ОМе)з, МУО(ОЕЮ0з, МУО(ОСзН»7)з,
МУ О(ОСаНео)з, срМ(ОМе)ч, срМц(ОМе)з, срта(ОМе)з; срм(ОМе)»г, срМі(ОМе)з, сртасоме)з), - галогеніди, оксиди, сульфіди, іміди, алкоголяти, аміди, тіоляти і комбінації названих класів замісників зі зв'язаними багатоцентровими зв'язками лігандами в сполуках елементів 6-ої побічної підгрупи (МУ, Ме» або
Ме -Сг, Мо, МУ: МеЧ(ОМе)в, МеУ(ОБЮє, МУЧОСзінН7)в, МеУ(ОСаНе)ю, МУО(ОМе)х, МУО(ОЕЮл, МУОФ(ОСзН?)а,
Ме О(ОсСаНа)м, МУОХОМе)296, МУОХОЕЮ», МУ ОхОСзНІ)», МУ Ох«ОСаНа)»6, МеО5О51Мез)г) або - галогеніди, оксиди, сульфіди, іміди, алкоголяти, аміди, тіоляти і комбінації названих класів замісників зі зв'язаними багатоцентровими зв'язками лігандами в сполуках елементів 7-ої побічної підгрупи (М, Ме», Ме» або М'У-Мп, Ве: М"ОО(ОМе)х, М'О(ОЕЮ», М"О(ОСзНІ)», М"'О(ОСаНе)», М"О(ОМе)з, М"ООЕО»з,
М"О5ОСсзН?7)з, М"'ОХ(ОСаНо)з, М"ОХ(О51Мез)з, М"'ОЗ(О5ІіМез), М"ОЗ(СНвЗ)).
Сполуки металів, у тому числі перехідних металів, можуть мати вільне місце координації біля металу.
Як каталізатори можливо також використання сполук металів, у тому числі перехідних металів, які за рахунок додавання води перетворюють у сполуки, здатні до гідролізу, таких металів.
Відповідно до одного з особливих варіантів здійснення винаходу як каталізатори можна використовувати титанати, такі, наприклад, як тетра-н-бутилортотитанат або тетраіїзопропілортотитанат.
Реакцію можна проводити при температурах в інтервалі від 20 до 200"С, краще від 50 до 1707С, особливо краще від 80 до 1507"С. Щоб уникнути реакцій конденсації може виявитися доцільним проводити реакцію в безводній атмосфері, в ідеальному випадку в атмосфері інертного газу.
Реакцію можна проводити при нормальному тиску або зниженому тиску. Реакцію можна проводити в безперервному або періодичному режимі.
Пропоновані у винаході кремнієорганічні сполуки можуть застосовуватися як промотори адгезії між неорганічними матеріалами, наприклад скловолокном, металами, оксидними наповнювачами, кремнієвими кислотами, і органічними полімерами, наприклад дуропластами, термопластами, еластомерами, відповідно як зшивальні агенти та модифікатори поверхні. Пропоновані у винаході кремнієорганічні сполуки можуть застосовуватися як апрети у каучукових сумішах з наповнювачем, наприклад, для протекторів шин.
Ще одним об'єктом винаходу є каучукові суміші, які містять (А) каучук або суміш каучуків, (Б) наповнювач і (В) принаймні один меркаптосилан загальної формули І.
Для одержання каучукових сумішей можуть використовуватися природний каучук і/або синтетичні каучуки.
Кращі синтетичні каучуки описані, наприклад, у МУ. Ноїтапп у довіднику КапйїзспикКіесппоіодіє, вид-во
Сепієг Мепад, 5ішнодагт, 1980). До них відносяться, зокрема, полібутадієн (СКД), поліізопрен (СКІ), співполімери стиролу і бутадієну, наприклад Е-СКС (бутадієн-стирольний каучук, який одержують емульсійною полімеризацією) або Р-СКС (бутадієн-стирольний каучук, який одержують полімеризацією в розчині), з вмістом стиролу від 1 до бомас.95, особливо краще від 5 до 5Омас.9о, хлоропрен (ХП), співполімери ізобутілену та ізопрену (СКІІ), співполімери бутадієну й акрилонітрилу (СКН) з вмістом акрилонітрилу від 5 до бомас.9о,
краще від 10 до 5Омас.9о, частково або повністю гідрований бутадієн-нітрильний каучук (Г-СКН), співполімери етилену, пропілену та дієну (СКЕПТ), вищезгадані каучуки, що додатково містять функціональні групи, такі, наприклад, як карбокси-, силанольні або епоксигрупи, наприклад епоксидований НК, СКН із функціональною карбоксигрупою або СКС з функціональною силанольною групою (-5іОН), відповідно з функціональною силоксигрупою (-51-ОН), а також суміші цих каучуків.
В одному з кращих варіантів здійснення винаходу каучуки можуть бути вулканізовані сіркою. Для виготовлення протекторів шин легкових автомобілів можуть застосовуватися насамперед одержувані аніонною полімеризацією Р-СКО-каучуки (які одержують полімеризацією в розчині) з температурою склування вище -507С, а також їх суміші з дієновими каучуками. Особливо бажано застосовувати Р-СКО-каучуки, у бутадієновому компоненті яких на частку вінілу припадає понад 20мас.9о. Найкраще застосовувати Р-СКО- каучуки, у бутадієновому компоненті яких на частку вінілу припадає понад 5Омас.9о.
Краще застосовувати суміші вищезгаданих каучуків, у яких на частку Р-СКС припадає понад 5Омас.9о, особливо краще понад бомас.9б5.
Як наповнювачі для пропонованих у винаході каучукових сумішей можуть використовуватися наступні речовини: - сажа: типи сажі, які використовуються в зазначених цілях, одержані способами одержання полум'яної, пічної, газової або термічної сажі та мають БЕТ-поверхнею (питома поверхня, визначена методом
Браунауера-Еммета-Теллера за адсорбцією азоту) від 20 до 200 мг/г, ці типи сажі необов'язково можуть містити також гетероатоми, наприклад 51; - аморфні кремнієві кислоти, одержані, наприклад, осадженням розчинів силікатів або полум'яним гідролізом галогенідів кремнію з питомою поверхнею (БЕТ-поверхнею) від 5 до 1000м2/г, краще від 20 до 40омг/г та з розміром первинних частинок від 10 до 40Онм, ці кремнієві кислоти необов'язково можуть бути представлені також у вигляді змішаних оксидів з оксидами інших металів, такими як А!-, Мо-, Са-, Ва-, 2п- та
Ті-оксидами; - синтетичні силікати, такі як силікат алюмінію, силікати лужноземельних металів, такі як силікат магнію або силікат кальцію, з БЕТ-поверхнею від 20 до 400мг2/г і діаметром первинних частинок від 10 до 400нм; - синтетичні або природні оксиди і гідроксиди алюмінію; - природні силікати, такі як каолін і інші кремнієві кислоти, що зустрічаються в природі; - скловолокно і скловолокнисті продукти (скломати, склоджгути) або скляні мікрокульки.
Аморфні кремнієві кислоти, одержані осадженням розчинів силікатів, з БЕТ-поверхнею від 20 до 400м2/г, особливо краще від 100 до 250мг2/г, краще застосовувати в кількостях від 5 до 150мас. частин, у кожному випадку в перерахунку на 100 частин каучуку.
Вищевказані наповнювачі можуть застосовуватися індивідуально або у відповідній суміші.
Каучукові суміші можуть містити від 5 до 15Омас. частин наповнювача (Б) і від 0,1 до 25, краще від 2 до 20, особливо краще від 5 до 15мас. частин, меркаптосилану формули І (В), при цьому мас. частини зазначені в перерахунку на 100мас. частин каучуку.
Меркаптосилан формули | можна вводити в процес змішування як у чистому вигляді, так і нанесеним на відповідний інертний органічний або неорганічний носій, а також попередньо ввівши його у реакцію з органічним або неорганічним носієм. До кращих носіїв відносяться осаджені або пірогенні кремнієві кислоти, воски, термопласти, природні або синтетичні силікати, природні або синтетичні оксиди, зокрема оксид алюмінію, або різні типи сажі. Крім цього меркаптосилан формули | можна вводити в процес змішування, також попередньо ввівши його у реакцію з використовуваним наповнювачем.
До складу каучукових сумішей додатково можуть входити силіконове масло і/або алкіл силан.
Пропоновані у винаході каучукові суміші можуть містити й інші відомі інгредієнти, такі як зшивальні агенти, прискорювачі вулканізації, прискорювачі і сповільнювачі реакції, протистарителі, стабілізатори, технологічні домішки, пластифікатори, воски або оксиди металів, а також активатори, такі як триетаноламін, поліетиленгліколь і гексантриол, відомі в промисловості з виробництва каучуку. Вищезгадані додаткові інгредієнти можуть застосовуватися у відомих кількостях, що залежать, зокрема, від цільового застосування продукту. У нормі такі кількості складають, наприклад, від 0,1 до 5Омас.бо у перерахунку на каучук. Як зшивальні агенти можуть застосовуватися сірка або речовини, що є донорами сірки. Пропоновані у винаході каучукові суміші можуть містити, крім того, прискорювачі вулканізації. Як приклади придатних для таких цілей прискорювачів вулканізації можна назвати меркаптобензтіазоли, сульфенаміди, гуанідини, дитіокарбамати, тіосечовини, тіокарбонати, а також їх цинкові солі, такі, наприклад, як дибутилдитіокарбамат цинку.
Пропоновані у винаході каучукові суміші бажано додатково можуть містити (Г) тіурамсульфіди і/або карбамати як прискорювачі і/або відповідні цинкові солі, (Д) азотовмісний співактиватор, (Е) при необхідності, ще й інші інгредієнти і (Ж) при необхідності, ще й інші прискорювачі, при цьому масове співвідношення між прискорювачем (Г) і азотовмісним співактиватором (Д) дорівнює або більше 1.
Пропоновані у винаході каучукові суміші можуть містити як інгредієнт (Г) тетрабензилтіурамдисульфід або тетраметилтіурамдисульфід принаймні в кількості 0,25мас. частини в перерахунку на 100мас. частин каучуку, як інгредієнт (Д) - дифенілгуанідин максимум у кількості 0,25мас. частин в перерахунку на 10Омас. частин каучуку і як інгредієнт (Ж) - циклогексил- або дициклогексилсульфенамід у кількості (у мас. частинах), що перевищує кількість інгредієнта (Г).
Краще застосовувати сульфенаміди разом з гуанідинами і тіурамами, особливо краще циклогексилсульфенамід або дициклогексилсульфенамід разом З дифенілгуанідином і тетрабензилтіурамдисульфідом або тетраметилтіурамдисульфідом.
Прискорювачі вулканізації та сірку можна застосовувати в кількостях від 0,1 до 1Омас.9о, краще від 0,1 до 5мас.9У5, у перерахунку на використовуваний каучук. Особливо краще застосовувати сірку і сульфенаміди в кількостях 1-4мас.9о, тіурами в кількостях 0,2-1мабс.9о і гуанідини в кількостях 0-0,5мас.Ую.
Ще одним об'єктом винаходу є спосіб одержання пропонованих у ньому каучукових сумішей, який відрізняється тим, що каучук або суміш каучуків (А), наповнювач (Б), принаймні однин пропонований у винаході меркаптосилан загальної формули І (В) і використовувані при необхідності додаткові інгредієнти змішують у відповідному змішувачі.
Змішування каучуків з наповнювачем, додатковими інгредієнтами (при їх використанні) і пропонованими у винаході меркаптосиланами можна проводити у відомих змішувальних пристроях, таких як валкові мішалки, змішувачі закритого типу і шнекові змішувачі. Звичайно такі каучукові суміші одержують у змішувачах закритого типу, при цьому каучуки, наповнювач, пропоновані у винаході меркаптосилани і додаткові інгредієнти за одну або декілька послідовних термомеханічних стадій вводять у процес змішування при температурі 100-1707С. Послідовність і час введення окремих компонентів можуть при цьому впливати на властивості одержуваної суміші. Звичайно одержану таким чином каучукову суміш можна потім у змішувачі закритого типу або у валковій мішалці при температурі в інтервалі від 40 до 110"С змішувати з зшивальними агентами і переробляти її з одержанням так називаної сирої (невулканізованої) гумової суміші, призначеної для наступних технологічних операцій, таких, наприклад, як формування і вулканізація.
Вулканізацію каучукових сумішей відповідно до винаходу можна здійснювати при температурах в інтервалі від 80 до 200"С, краще від 130 до 180"С, при необхідності під тиском від 10 до 200бар.
Пропоновані у винаході каучукові суміші можуть застосовуватися для виготовлення формованих виробів, наприклад для виготовлення пневматичних шин, протекторів шин, оболонок кабелів, шлангів, приводних ременів, конвеєрних стрічок, покриттів для різних валків, шин, підошов для взуття, ущільнювальних елементів, таких, наприклад, як ущільнювальні кільця й амортизатори.
Ще одним об'єктом винаходу є формовані вироби, які виготовляються з пропонованої в ньому каучукової суміші шляхом вулканізації.
Перевага пропонованих у винаході меркаптосиланів полягає в тому, що і протягом короткого, прийнятного з економічної точки зору проміжку часу змішування компонентів для одержання необхідного каучуку вдається досягти високого ступеня зміцнення, мінімізувати гістерезисні втрати та забезпечити високу стійкість до стирання (зносостійкість) при одночасному зниженні викиду в навколишнє середовище спиртів у порівнянні з триметокси- і триетоксизаміщеними меркаптоси ланами.
Приклади
Приклад 1
У чотиригорлу колбу місткістю 500мл, обладнану перегінним містком, скляною мішалкою типу КРа і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 5963г (0,25моль) 3- меркаптопропілтриетоксисилану (продукт МР 5і 263 фірми Оедивза АС), 212,92г (0,50моль) етоксилованого спирту В'Н, при В, що являє собою СНо-СНе, ВУ, що являє собою незаміщену алкільну групу з простим зв'язком, яка містить 13 атомів вуглецю, та т, що дорівнює в середньому 5 (продукт І шепзої! ТО 5 фірми ВАБЕ
АС), і ЗоОмкл тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 140"С. Етанол, що утворюється, безупинно відганяють. Через З5хв. встановлюють знижений тиск, що дорівнює б40мбар, і протягом Згод. знижують його до 50мбар. Після спливу Згод. 35хв. реакція завершується. У результаті одержують 245,37г (98,6905) тьмяного продукту, злегка забарвленого в жовтий колір. За даними "Н-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить у середньому 2,0. Дані 'ЗС-ЯМР дозволяють визначити розподіл довголанцюжкового розгалуженого алкілового поліефіру біля 51.
Приклад 2 (порівняльний приклад)
У чотиригорлу колбу місткістю 4л, обладнану перегінним містком, скляною мішалкою типу КРО і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 2925,3г ( 3- меркаптопропілтриетоксисилану, 4753,4г суміші спиртів, яка складається на 7295 з додеканолу і на 2895 з тетрадеканолу, і ЗОмкл тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 110"С. Етанол, який утворюється, безупинно відганяють. Після спливу 2год. тиск протягом Згод. зменшують до 50мбар. Реакція завершується після видалення із суміші 1140мл етанолу. У результаті одержують 6,47кг (98,6905) рідини, злегка забарвленої в жовтий колір. За даними "Н-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 2,0.
Приклад З (порівняльний приклад)
У тригорлу колбу місткістю 500мл, обладнану холодильником із прискореним охолодженням, мішалкою і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 150,02г (0,6Змоль) 3- меркаптопропілтриетоксисилану, 151,2г (1,26бмоль) монометилового ефіру діетиленгліколю і 75мкл тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 80"С. Потім утворений етанол видаляють при зниженому тиску З мбар. Через д8Згод. реакція завершується. У результаті одержують 237,84г прозорого продукту, злегка забарвленого в жовтий колір. За даними "Н-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 2,0.
Приклад 4 (порівняльний приклад)
У тригорлу колбу місткістю їл, обладнану холодильником із прискореним охолодженням, мішалкою і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 180,01г (0,75моль) 3- меркаптопропілтриетоксисилану, 136,05г (1,5їмоль) моноетилового ефіру етиленгліколю і О9Омкл тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 60"С та етанол, який утворюється, відганяють при зниженому тиску 200мбар. Через 1год. температуру підвищують протягом 16бгод. до 120"С та тиск зменшують до 40 мбар. Після спливу 17год. реакція завершується. У результаті одержують 244,04г (99,695) тьмяного продукту, злегка забарвленого в жовтий колір. За даними "Н-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 2,0.
Приклад 5 (порівняльний приклад)
У тригорлу колбу місткістю 500мл, обладнану перегінним містком, мішалкою і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 59,79г (0,25моль) З-меркаптопропілтриетоксисилану, 161,42г
(0,50моль) етоксилованого спирту В'Н, при В», що являє собою СНо-СНе, ВУ, що являє собою незаміщену алкільну групу з простим зв'язком, яка має 6 атомів вуглецю, і т, що дорівнює в середньому 5 (продукт Адихої!
МНХ-058 фірми 5спагег- 5спіарієї), і ЗОмкл тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 140"С та етанол, який утворюється, видаляють спочатку при зниженому тиску 885мбар. Протягом 5год. тиск зменшують до 19мбар. Після спливу 5,8год. реакція завершується. У результаті одержують 193,30г (97,7395) тьмяного продукту, злегка забарвленого в жовтий колір. За даними "Н-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 2,2.
Приклад 6 (порівняльний приклад)
У тригорлу колбу місткістю 500мл, обладнану холодильником із прискореним охолодженням, мішалкою і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 59,2г (0,25моль) 3- меркаптопропілтриєетоксисилану, 189,03г (0,50моль) етоксилованого спирту В'Н, при В», що являє собою СНе-
Сн», ВУ, що являє собою незаміщену алкільну групу з простим зв'язком, яка містить 10 атомів вуглецю, і т, що дорівнює в середньому 5 (продукт Ітрепіїп АС; 100/35 фірми Коїр, Швейцарія), і ЗОмкл тетрабутилату титану.
Одержану суміш нагрівають до 140"С та етанол, який утворюється, видаляють при зниженому тиску 887мбар.
Під час реакції тиск зменшують до З5мбар. Після спливу 3,5год. реакцію можна завершувати. У результаті одержують 220,96г (97,9695) тьмяного продукту, злегка забарвленого в жовтий колір. За даними "Н-ЯМР- спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 1,9.
Приклад 7 (порівняльний приклад)
У тригорлу колбу місткістю 500мл, обладнану перегінним містком, мішалкою і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 59,79г (0,25моль) З-меркаптопропілтриетоксисилану, 161,42г (0,50моль) етоксилованого спирту В'Н, при В?, що являє собою СНе-СНе, ВУ, що являє собою незаміщену алкільну групу з простим зв'язком, яка містить 10 атомів вуглецю, та т, що дорівнює в середньому 20 (продукт
Ітрепіїп АС: 100/200 фірми Ко!б), і ЗОмкл тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 140"С та етанол, який утворюється, видаляють спочатку при зниженому тиску 887мбар. Протягом 7год. тиск зменшують до 12мбар. Після спливу 7,5год. реакцію можна завершувати. У результаті одержують 542,56г (97,96905) твердого тьмяного продукту, злегка забарвленого в жовтий колір. За даними 228і-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 1,9.
Приклад 8
У чотиригорлу колбу місткістю 500мл, обладнану перегінним містком, магнітною мішалкою і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 141 Аг (0,593моль) 3- меркаптопропілтриетоксисилану, 251,7г (0,59З3моль) етоксилованого спирту В'Н, при В», що являє собою СНе-
Сна, ВУ, що являє собою незаміщену алкільну групу з простим зв'язком, яка має 13 атомів вуглецю, та т, що дорівнює в середньому 5 (продукт І Шепзо! ТО 5 фірми ВАБЕ АС), і 70мг тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 140"С. Етанол, який утворюється, безупинно відганяють при зниженому тиску 101Змбар.
Через Тгод. тиск безупинно протягом Згод. зменшують до 1О0мбар. Після спливу в цілому 455хв. реакція завершується. У результаті одержують 359,9г (98,4905) тьмяного продукту, злегка забарвленого в жовтий колір.
За даними "Н-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 1.
Приклад 9
У чотиригорлу колбу місткістю 10л, обладнану перегінним містком, скляною мішалкою типу КРО і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 1038,2г (4,35мМоль) 3- меркаптопропілтриетоксисилану, 3663,3г (8,71моль) етоксилованого спирту В'Н, при В», що являє собою СНе-
Сна, ВУ, що являє собою незаміщену алкільну групу з простим зв'язком, яка має 13 атомів вуглецю, та ш, що дорівнює 5 (продукт І шепгої! ТО 5 фірми ВА5БЕ АС), і 519мг тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 140"С. Етанол, який утворюється, безупинно відганяють. Через 1год. тиск протягом 430хв. зменшують до 5Омбар. Після спливу в цілому 625хв. реакція завершується. У результаті одержують 4252,0г (98,995) мутної рідини, злегка забарвленої в жовтогарячий колір. За даними "С-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 2,0.
Приклад 10
У чотиригорлу колбу місткістю 500мл, обладнану перегінним містком, скляною мішалкою типу КРа і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 61,7г (0,259моль) 3- меркаптопропілтриєетоксисилану, 329,5г (0,776моль) етоксилованого спирту В'Н, при В, що являє собою СНе-
СН», Ве, що являє собою незаміщену алкільну групу з простим зв'язком, яка має 13 атомів вуглецю, та т, що дорівнює 5 (продукт І шепзо! ТО 5 фірми ВА5Е АС), і ЗОмг тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 140"С. Етанол, який утворюється, безупинно видаляють спочатку при нормальному тиску, а через 1Тгод. при зниженому тиску 80Омбар. Після спливу 2год. тиск протягом Згод. зменшують до 50мбар. Через 12год. реакція завершується. У результаті одержують 352,7г (99,195) тьмяного, безбарвного продукту. За даними "С-ЯМР- спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому приблизно 3.
Приклад 11
У тригорлу колбу місткістю 500мл, обладнану перегінним містком, мішалкою і термометром, при кімнатній температурі в атмосфері азоту завантажують 59,64г З-меркаптопропілтриетоксисилану з вмістом олігомеру порядку ЗОмол.об, 212,2г (0,50моль) етоксилованого спирту В'Н при В?, що являє собою СНе-СН»е, ВУ, що являє собою незаміщену алкільну групу з простим зв'язком, яка має 13 атомів вуглецю, і т, що дорівнює в середньому 5 (продукт І шепбзо! ТО 5 фірми ВАБЕ АС), і ЗОмкл тетрабутилату титану. Одержану суміш нагрівають до 140"С та етанол, який утворюється, видаляють спочатку при нормальному тиску, а через 45хв. його відганяють при зниженому тиску ббОомбар. Протягом 5год. тиск зменшують до 40мбар. Після спливу в цілому бгод. реакцію можна завершувати. У результаті одержують 233,4г (96,095) мутної рідини, злегка забарвленої в жовтогарячий колір. За даними 251І-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 2,5.
Приклад 12
Рецептура, що використовувалася для одержання каучукових сумішей, представлена нижче в таблиці 1.
При цьому величина "част./100 част, каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку.
Використовуваний для одержання суміші І за винаходом пропонований силан являє собою меркаптосилан з прикладу 1. Його структура підпадає під загальну формулу І, у якій В' являє собою залишок простого алкілового поліефіру -О-(СНе-СН2-О) т-СпНгопи, де т означає в середньому 5, а п дорівнює 13, В? являє собою суміш з В! і етоксигруп СНІСНегО- у співвідношенні 1:1, ВЗ являє собою триметиленову групу -«СН»-СНео-СН»- і
В? являє собою Н. Силан 5і 69, який використовувався для одержання порівняльної суміші І, є комерційно доступним продуктом фірми ЮОєдивхза Ас. Силан, який використовувався для одержання порівняльної суміші
ІЇ, являє собою меркаптосилан з прикладу 2 загальної формули ПІ (В'З)(В)зові-(СНг)з-ЗН І де В"? означає етоксигрупу, а В'У означає суміш додекаокси- та тетрадекаоксигруп, р означає в середньому 1 і масове співвідношення між додекаокси- і тетрадекаоксигрупами становить 72:28. Вихідні суміші (стадії 1-2), які використовувалися при одержанні порівняльних сумішей І та ІІ ії суміші | за винаходом, були ідентичними, за винятком силанів, які входили до їх складу. Порівняльна суміш І! відрізняється від порівняльної суміші Ії кількостями сірки, що застосовувалися, прискорювача ДФГ (дифенілгуанідину) і особливо активного прискорювача 9 (надприскорювача) ТВ2ТО (тетрабензилтіурамдисульфіду) (стадія 3).
Порівняльна суміш | містить полісульфідний силан 5і 69. При використанні системи прискорювачів необхідно враховувати особливості застосовуваного силану. Оскільки 5і 69 являє собою донор сірки, а меркаптосилан таким не є, для порівняльної суміші І ії для суміші | за винаходом з метою компенсації (зрівнювання) використовують менше сірки, ніж для порівняльної суміші І з 5і 69.
Таблиця І
Речовина Кількість (част./100 |Кількість (част./100 |Кількість (част./100
Ши рі рн інн
Порівняльна суміш | Порівняльна суміш Суміш І за на ста ВЕ
Стадія І
Випа УБІ, 5025-1 96 96 96
Випа СВ 24 30 30 30
ХЛвгазі!ї 7000 СК 50 80 80 ло 3 3 3 стеаринова кислота 2 2 2
Майсісп 70 10 10 10
Ушкапох 4020 5 15 15
Ргоїесіог О 3108 1 1 1 5і 69 10 - - силан з прикладу 2 - 10 - силан з прикладу 1 - - 10
Стадія 2 мч ШО
Стадія 3 суміш зі стадії 2
Ушкасії О 2 025 0,25
Регкасі ТВАТО 02 0,5 0,5
МаїкКаси СХ 1,5 1,5 15
Полімер М5І. 5025-1 являє собою полімеризований у розчині співполімер СКС фірми Вауег АС з вмістом стиролу 25мас.9о і вмістом бутадієну 75мас.9о. До складу цього співполімеру входять 37,5 частин масла на 100 частин каучуку, а його в'язкість за Муні (МІ. 144/1007С) становить 50.
Полімер Випа СВ 24 являє собою цис-1,4-полібутадієн (неодимовий тип) фірми Вауег АС з вмістом принаймні 9695 цис-конфігурації за положенням 1,4 і в'язкістю за Муні 44.
Продукт ШПгавії 7000 СА являє собою кремнієву кислоту, яка має гарну диспергуємість, що випускається фірмою Оедигза АС, з БЕТ-поверхнею (питома поверхня, визначена методом Браунауера-Еммета-Теллера за адсорбцією азоту) 170м2/г. Апрет 5і 69 являє собою біс(триетоксисилілпропіл)тетрасульфід, що випускається фірмою ЮОедизза АС. Як ароматичне масло використовують продукт Майоіїєп 20 фірми СпетегаїІ. Продукт
Миїкапох 4020 являє собою 6ПФД (полі-п-фенілендіамін) фірми Вауег АС, а продукт Ргоїекіог с 3108 являє собою антіозонантний віск фірми Рагатеїй В.М. Продукти МиїКкасі О та МиїКасії С7 є торговельними найменуваннями відповідно М,М'-дифенілгуанідину (ДФГ) і М-циклогексил-2-бензтіазолсульфенаміду (ЦБС) фірми Вауєг АС, а продукт Реїкасії ТВ2ТО (тетрабензилтіурамдисульфід) являє собою продукт, що випускається фірмою Ріехзуз М.М.
Каучукові суміші приготовляють у змішувачі закритого типу, використовуючи устаткування та умови, зазначені в таблиці 2, і прийнятну з економічної точки зору тривалість змішування компонентів.
Таблиця 2
Технологічне устаткування і режими змішувач ХУегег 5; РПеідегег, тип ОК. 1.56 фрикція 11 частота обертання 60 хв" номінальний об'єм Твбл стуцінь завантаження 0,56 температура потоку 7с
Процес змішування з 0-ої по 1-у хвилину Випа УБІ, 5025-1 ї- Випа СВ 24 з 1-ої по 2-у хвилину 1/2 частина від усієї кількості (Лігазі! 7000 СВ. 7 п, стеаринова кислота, Майоїеп 70, силан з 2-0ї по 3-ю хвилину 1/2 частина кількості, що залишилась, (Лігавії 7000 СЕ, Миікапох 4020, Ргоїесіюог ОС 3108 з 3-ої по 4-у хвилину перемішування і вивантаження
Температура суміші 140-1502С
Зберігання 24 год при кімнатній температурі
Технологічне устаткування і режими змішувач аналогічно стадії 1, за винятком: частота обертання 70 хв" ступінь завантаження 0,53 температура потоку 80
Процес змішування з 0-ої по 2-у хвилину розпушення суміші зі стадії 1 з 2-ої по 3-ю хвилину підтримка температури суміші на рівні 145-150 регулюванням частоти обертання на 3-їй хвилині вивантаження
Температура суміші 145-1509С
Зберігання 4 год при кімнатній температурі
Технологічне устаткування і режими змішувач аналогічно стадії 1, за винятком: частота обертання 40 хв" ступінь завантаження 0,50 температура потоку 5
Процес змішування з 0-ої по 2-у хвилину сумни зі стадії 2, Миїкасії С, УшкКасії Ю, Регкасії
ТВ2ТО, сірка на 2-ій хвилині вивантаження й утворсння шкурки на лабораторних змішувальних нальцях (діаметр 200 мм, довжина 450 мм, температура суміші, яка пропускається, 50 2С)
Гомогенізація: підрізування 5 разів ліворуч, 5 разів праворуч і перекидання, а також пропускання 5 разів при вузькому зазорі між валками (3 мм) і 5 разів при широкому зазорі між валками (6 мм) і в завершення видалення шкурки
Температура суміші 90-1002С
Загальна методика одержання каучукових сумішей та їх вулканізатів описана в довіднику ("Аиррег
Тесппоїоду Напаросок", автор МУ. Ноїтапп, вид-во Напзег Мепіад, 1994).
Дослідження гумовотехнічних властивостей проводять методами, що представлені у таблиці 3.
Таблиця 3
Дослід на вулкаметрі, 1652 ТІМ 53529/3, 150 6502
Отах - Отій 18095 -12055 Ї
Дослід на розтягнення на кільці, 237 ТІМ 53504, 150 37 міцність при розтягненні модуль розтягнення відносне подовження при розриві
Відскік кульки, 602С /ОПМ ЕМ 150 8307 сталева кулька, діаметр 19 мм, маса 28 г
В'язкопружні властивості, 0 і 602С, 16 Гц, попереднє РІМ 53513, 150 2856 комплексний модуль ЕХ (МПа) ! коефіцієнт діелектричних втрат (в 5 (-)
У таблиці 4 представлені результати досліджень гумовотехнічних властивостей, які проводилися на сирій гумовій суміші та вулканізаті.
Таблиця 4
Вимірюваний параметр Одиниця | Порівн. | Порівн. Суміші за пиши еЧ У стадія З соя пер гг оменсатнретнени Гол Ов5 ре 1
Модуль розтягнення при (МПа! 23 1,7 21 сш
Модуль розтягнення при ІМПа) 122 сш 11
Відношення модулів розтягнення о 4,6 - 5,8 при подовженні на 30090/10095 "Відносне подовження при їз! 13551 290 | 340 розриві
Сосяенявко рр» ря
Динамічний модуль Юнга Ех (МПа) 18,4 160,1 11,2 и й й ШИ Я
Динамічний модуль Юнга БЕ" (МПа) 9,1 71 7,6
Би вон ВШ
Коефіцієнт діелектричних втрат М 0,381 0,281 0,317 еВ Ой БО ОНИ
Коефіцієнт діелектричних втрат ТО 0,193 9,080 0,064 зе ІІТ
Приведені в таблиці 4 дані свідчать про те, що суміші, які містять пропонований у винаході силан, при передбачуваній тривалості змішування компонентів, перевершують за своїми характеристиками порівняльні суміші. Найгірші показники має порівняльна суміш І, яка містить 5і 69. Порівняльна суміш | характеризується низьким відношенням модулів розтягнення при подовженні на 30095/10095, що є мірою ступеня зміцнення.
Порівняльна суміш | має гранично низький показник відскоку кульки і найбільш високий коефіцієнт діелектричних втрат (9 б (при 60"С), що вказує на високий опір коченню. Крім того, вкрай поганим є і такий параметр, як стійкість до стирання. Що стосується порівняльної суміші Ії, то хоча її стійкість до стирання завдяки підвищеному ступені зміцнення помітно краще, характеристики сирої суміші тією ж мірою гірше.
Оскільки час скорчингу 35 становить менше 5хв., а час ї 1095 становить 0,5хв., цю суміш неможливо піддавати переробці.
Тільки суміш | за винаходом з пропонованим у ньому силаном має в тих же умовах високий ступінь зміцнення при одночасному забезпеченні гарної здатності до переробки. її час скорчингу ІЗ5 при зіставленні з порівняльною сумішшю ІІ збільшений приблизно на 10хв., а ї 1095 більш ніж удвічі перевищує цей параметр порівняльної суміші ІІ. На відміну від порівняльної суміші ІІ здатність до переробки суміші І за винаходом не створює практично ніяких проблем. Одночасно з цим такі показники, як відскік кульки і коефіцієнт діелектричних втрат (9 б (при 60"С), свідчать про низькі гістерезисні втрати. На відміну від порівняльної суміші
І з комерційно доступним силаном б5і 69 стиранність згідно СІМ знижена на 1395.
Приклад 13
У даному прикладі проводиться порівняння між сумішшю | за винаходом, яка містить пропонований у ньому силан з прикладу 1, і сумішами, які містять меркаптосилани, заміщені залишками простого алкілового поліефіру, заміщена або незаміщена алкільна група яких побудована з менш ніж 11 вуглецевих ланок.
Використовуваний для порівняльної суміші Ії силан являє собою меркаптосилан з прикладу З загальної формули ІМ (В'З)(В)зові-(СНг)з-ЗН ІМ у якій В? являє собою етоксигрупу, а В'Є являє собою залишки простого алкілового поліефіру -О-(СНе-
СНг-О)т-СпНгпи, де т означає 2, п означає 1 та р у середньому дорівнює 1.
Використовуваний для порівняльної суміші ІМ силан являє собою меркаптосилан з прикладу 4 загальні формули ІМ, у якій В!2 являє собою етоксигрупу, а В"" являє собою залишки простого алкілового поліефіру -О- (СНо-СНг-О)т-СаНгпи, де т означає 1, п означає 2 та р у середньому дорівнює 1.
Використовуваний для порівняльної суміші М силан являє собою меркаптосилан з прикладу 5 загальної формули ІМ, у якій В"2 являє собою етоксигрупу, а В!" являє собою залишки простого алкілового поліефіру -О- (СнНо-СНег-О)т-СпНопин, де т у середньому дорівнює 5, п означає 6 та р у середньому дорівнює 0,8.
Використовуваний для порівняльної суміші МІ силан являє собою меркаптосилан з прикладу 6 загальної формули ІМ, у якій В!2 являє собою етоксигрупу, а В"" являє собою залишки простого алкілового поліефіру -О- (СнНо-СНег-О)т-СпНопин, де т у середньому дорівнює 5, п означає 10 та р у середньому дорівнює 1,1.
Рецептура, яка використовувалася для одержання каучукових сумішей, представлена нижче в таблиці 5.
При цьому величина "част./100част, каучуку" у розглянутому випадку також являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку.
Таблиця 5
Речовина Кількість Кількість Кількість Кількість Кількість жу гум част. част, част. част. част. каучуку! каучуку! каучуку! каучуку) каучуку) фе емо мех | вмеи | нюх, суміш Ш суміш ІМ суміш У суміш МІ винаходом
Стадія 1
Випа УБІ, 96 96 96 96 96 5025-41
Випа СВ 24 30 30 30 30 30
ХЛігавії 7000
ВЕ М ПИ ПО ПОН
7о 3 3 3 3 3 стеаринова 2 2 2 2 2 кислота
Майоїсп 70 10 10 10 10 10
Ушкапох 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 4020
Ргоїесіюг 0 1 1 1 1 1 3108 силан з 10 - - - - прикладу З силан з - 10 - - - прикладу 4 силан з - - 10 - - прикладу 5 силан з - - - 10 - прикладу 6 силан з - - - - 10 прикладу 1
Стадія 2 суміш зі - 111
Стадія З суміш зі стадії 2
Уиїкасії О 0,25 0,25 | 0,25 0,25 0,25
Регкасії 0,5 0,5 | 0,5 0,5 0,5 твВ2То
Мчікаси СХ 1,5 15 15 15 1,5 сірка 22 22 22 22 22
Дані каучукові суміші одержували за тристадійним механізмом в змішувачі закритого типу відповідно до таблиці 2. Дослідження гумовотехнічних властивостей проводили методами, що представлені у таблиці 3.
Як свідчать результати досліджень гумовотехнічних властивостей сирих сумішей, представлені в таблиці б, у технологічних умовах, що застосовувалися, суміш | за винаходом виявляє найкращу здатність до переробки.
Таблиця 6
Вимірюваний |Одиниця| Порівн. Порівн. | Порівн. | Порівн. | Суміш І за
В'язкість ТОМІ нижче межі|нижче межі| 78 65
МЦ(1-4) при виявлення | виявлення 1002С, стадія З рес яю! яю я есокр ер ів |в
Час скорчингу, хв! 6,23 7,92 2,93 6,26 9,13
Пи Вин А МО Я о МА
Час скорчингу, (хв) 12,04 15,10 4,96 14,07 ни ли о пи ой ОА ОЇ
Як випливає з приведених у таблиці 6 даних, при використанні порівняльних силанів із прикладів З та 4 з найбільш коротколанцюжковими залишками простого алкілового поліефіру одержують суміші, не придатні ні для переробки, ні для застосування. Вони мають найменш тривалий час ї 1095, а їх в'язкість за Муні знаходиться навіть нижче межі виявлення. Незначна різниця крутних моментів, у МОВ указує на те, що ці порівняльні суміші ПІ та ІМ не можуть бути вулканізовані. Тільки лише при використанні залишків простого алкілового поліефіру з більш довгим ланцюгом вдається досягти прийнятного ступеня зшивання, що виявляється в помітному збільшенні різниці між крутними моментами. Слід, однак, відзначити, що тільки суміш за винаходом з пропонованим у ньому меркаптосиланом має необхідні для переробки властивості. Вона відрізняється найбільш низькою в'язкістю за Муні, найбільш високим показником Її 1095 і найбільш тривалим часом скорчингу за Муні. Час Ії 1095 перевищує цей показник порівняльної суміші МІ на 2095, а порівняльної суміші М навіть на 14095. Тривалість часу скорчингу за Муні ІЗ35 перевищує цей показник порівняльної суміші МІ на 3295, а порівняльної суміші М на 184965.
Приклад 14
У цьому прикладі проводиться порівняння між пропонованим у винаході меркаптосиланом, алкільний фрагмент у залишках простого алкілового поліефіру якого має ланцюг певної мінімальної довжини з 11 вуглецевих ланок, і меркаптосиланом, алкільний фрагмент у залишках простого алкілового поліефіру якого не має такого ланцюга мінімальної довжини при одночасно збільшеній довжині ланцюга поліефірного фрагмента.
Суміш | за винаходом містить пропонований у ньому силан з прикладу 1. Використовуваний для порівняльної суміші МІЇ силан являє собою меркаптосилан з прикладу 7 загальної формули ІМ, у якій В!? являє собою етоксигрупу, а В'" являє собою залишки простого алкілового поліефіру -О-(СН2-СНе»-О)т-СпНгпи, де т у середньому дорівнює 20, п означає 10 та р у середньому дорівнює 1,1.
Рецептура, що використовувалася для одержання каучукових сумішей, представлена нижче в таблиці 7.
При цьому величина "част. О0Очаст. каучуку" у розглянутому випадку також являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку.
Таблиця 7
Речовина | Кількість Ічаст./100 част, Кількість (част./100 част.
Стадія 1
Випа У5І, 5025-1 ! 96 96
Випа СВ 24 , 30 30
Хгаві! 7000 ОВ. 80 50 йо 3 3 стеаринова кислота 2 2
Майоїср 70 | 10 10
УиїКапох 4020 | 1,5 1,5
РгоїєсюгО 3108... | 1 І силан з прикладу 1 | 10 - силан з прикладу 7 | - 10
Стадія 72
І
Стадія З суміш зі стадії 2
Ушкасії О 025 0,25
Регкасі ТВ2ТО 0,5 0,5
Уиїкасії СХ 15 1,5 сірка 22 22
Дані каучукові суміші одержували за тристадійним механізмом в змішувачі закритого типу відповідно до таблиці 2. Дослідження гумовотехнічних властивостей проводили методами, що представлені у таблиці 3.
У таблиці 8 представлені результати досліджень гумовотехнічних властивостей сирої суміші та вулканізату.
Таблиця 8
Вимірюваний параметр Одиниця Суміш Іза Порівн. суміш
Пишний БД шві
В'язкість МІ(14-4) при 1002С, ІОМ) 65 76
Болі зодіній ННІ НИНІ НИ лев 1 15 столи НИ САНИ ПОН НАС
Модуль розтягнения при (МПа! 21 2,1 ення
Модуль розтягнення при ІМПа) 122 ве ЗД НИ ПАН
Відношення модулів І 5,8 Ал розтягнения при подовженні на ет
Відносне подовження при (01 340 385 пише ни М По ПО шко
Динамічний модуль Юнга Е" ЇМПа 112 172. нс
Динамічний модуль Інга Ех ІМПа) 7,6 10,3
Пе ПО
Коефіцієнт діелектричних втрат А 0,317 0,336 шини ши МОМ ПО
Коефіцієнт діелектричних втрат 0,064 0,074
Пс 11
З представлених результатів дослідів також випливає, що тільки пропонована у винаході суміш | має збалансований набір відповідних властивостей. У порівняльної суміші МІ поряд з високою в'язкістю за Муні та високим показником Ютах - Ютіп дуже короткий час ї 1095. Тому виявляється неможливим забезпечити прийнятну переробку даної суміші. Крім того, порівняльна суміш МІ! не дозволяє досягти того високого рівня характеристик одержуваного з неї вулканізату, що забезпечує суміш | за винаходом. Поряд з низьким ступенем зміцнення (відношення модулів розтягнення при подовженні на 30095/10095) і незадовільним відскоком кульки спостерігається насамперед поганий показник стирання за 0ІМ. У порівнянні із сумішшю за винаходом він вище на 4895. Таким чином, навіть за рахунок подовження ланцюга поліефірного фрагмента в залишках простого алкілового поліефіру (т-:5 при використанні силану з прикладу 1, тоді як при використанні силану з прикладу 7 т-20) не вдається вирішити покладену в основу даного винаходу задачу запропонувати меркаптосилани, які при прийнятній з економічної точки зору, малій тривалості процесу змішування компонентів і при забезпеченні можливості наступної переробки дозволяли б досягти високого ступеня зміцнення, мінімізувати гістерезисні втрати і підвищити стійкість до стирання при одночасному зниженні в порівнянні з триметокси- та триетоксизаміщеними меркаптосиланами викиду спиртів у навколишнє середовище.
Приклад 15
У цьому прикладі розглядаються пропоновані у винаході меркаптосилани загальної формули І з різним ступенем переетерифікації, іншими словами, з різними значеннями замісників В.
Використовуваний для одержання суміші І за винаходом пропонований у ньому силан являє собою меркаптосилан з прикладу 8. Його структура підпадає під загальну формулу І, у якій В' являє собою залишок простого алкілового поліефіру -О-(СНа-СН2-О)т-СпНоп-ї, де т означає в середньому 5, а п дорівнює 13, В? являє собою етоксигрупу СНІСНегО-, ВЗ являє собою триметиленову групу -«СН»-СНео-СНе- та В" являє собою Н.
Використовуваний для одержання суміші ПІ за винаходом пропонований у ньому силан являє собою меркаптосилан з прикладу 9. Його структура підпадає під загальну формулу І, у якій В' являє собою залишок простого алкілового поліефіру -О-(СНа-СНе2-О)т-СпНоп-ї, де т означає в середньому 5, а п дорівнює 13, В? являє собою суміш з В! і етоксигруп СНзСНгО- у співвідношенні 1:1, ВЗ являє собою триметиленову групу -
Сно-Сне-Сне- та В? являє собою Н.
Використовуваний для одержання суміші ІМ за винаходом пропонований у ньому силан являє собою меркаптосилан з прикладу 10. Його структура підпадає під загальну формулу І, у якій В! являє собою залишок простого алкілового поліефіру -О-(СНа-СНе2-О)т-СпНоп-ї, де т означає в середньому 5, а п дорівнює 13, В? ідентичний В', ВЗ являє собою триметиленову групу -«СН»-СНео-СНе- та В" являє собою Н.
Для одержання порівняльної суміші МИ! використовують силан 5і 69. Використовуваний для одержання порівняльної суміші ЇХ силан являє собою силан з прикладу 2.
Рецептура, що використовувалася для одержання каучукових сумішей, представлена нижче в таблиці 9.
При цьому величина "част./100част. каучуку" у розглянутому випадку також являє собою масову частку відповідного компонента у перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку. Використовувані для одержання сумішей ІІ-ІМ за винаходом і порівняльній суміші ЇХ меркаптосилани додають у ізомолярній кількості.
Таблиця 9
Речовина | Кількість | Кількість Кількість Кількість Кількість (част./100 | (част/100 Ічаст./100 Ічаст/100 Їчаст.л100 част. |част. каучуку||част. каучуку) част. каучуку|| част. каучуку) каучуку!
Суміш І за| Суміш ЦІ за | Суміш ІМ за (Порівн. суміш| Порівн. суміш ор
Стадія І
Випа УБІ, 96 96 96 96 96 5025-1
Випа СВ 24 30 30 30 30 30
Шктаві! 7000 30 80 80 80 80
В
7по 3 3 З 3 3 стеаринова 2 2 2 2 2 кислоита
Майоїсп 70) 10 10 10 10 10
УчіКкапох 1,5 1,5 1,5 15 15 4020
Ргоїссіог О 1 1 1 1 1 3108 силан з 6,2 - - - - прикладу 8 силан з - 10 - - - прикладу 9 силан з - - 13,8 - - прикладу 10 5і 69 - - - 6,4 - силан з - - - - 54 прикладу 2
Стадія 2 суміш зі
Стадія 3 сумін зі стадії 2
Укаси 0,25 0,25 0,25 2 0,25
Регкасії 0,5 0,5 0,5 0,2 0,5 твло
Уиїкаси СУ 15 1,5 15 1,5 15 сірка 2,2 2,2 272 1,5 2,2
Дані каучукові суміші одержували за тристадійним механізмом в змішувачі закритого типу відповідно до таблиці 2. Дослідження гумовотехнічних властивостей проводили методами, що представлені у таблиці 3.
У таблиці 10 представлені результати досліджень гумовотехнічних властивостей сирої суміші та вулканізату.
Таблиця 10
Вимірюваний Одиниця | Суміш іЇ (Суміш Ш|Суміш ІМ | Порівн. ІПорівн. параметр виміру | завинах. |за винах. | за винах. | суміш | суміш
УП ІХ
В'язкість МІ(1-4) при! (ОМІ 655 ві 83 и
Свнасвнио р змова | о55 ти) ж пе мор
Стеекюнняв | їв | о3а6 15 пя ре
Параметри, виміряні на вулканізаті
Модуль розтягнення при | (МПа) 2,0 20 2,0 1,7 шенні 111
Модуль розтягнення при | ІМПа) 11,5 116 8,5 9,2 нн І
Відношення модулів ІС 5,8 5,8 5,0 5, розтягнення при подов- тлі) 1
Відносне подовження при! (951 315 330 295 380 395 ние НИ М и По ПА
Твердість А за Шором | |5Н) 62 61 (йнамічний модуль Юнга| (МПа) 15,6 12,9 10,4 21,5 26,7 ее
Динамічний модуль Юнга |МПа| 8,5 | 81 7,5 9,7 12,6 птн вав оефіцієнт діелектричних) 0,390. | 0,362 028К 0,426 | 0,333
НИ МИ ПО ШИ ШО оефіцієнт діелектрични: 0,083 0,076 0,068 0,130 | 0,104 ен
Порівняльну суміш МІІї одержували з використанням комерційно доступного продукту 5і 69. Порівняльна суміш ІХ, одержана відповідно до рівня техніки без використання меркаптосилану за винаходом, хоча і має на відміну від порівняльної суміші МІ! певні, досягнуті завдяки передбаченим умовам змішування переваги, що виявляються в одержаних з неї вулканізатах, зрізи з поверхні сирих сумішей, що свідчать насамперед про помітно високу в'язкість за Муні, так само як і вкрай низький показник Її 1095 виключають можливість рентабельної переробки цієї суміші. Тільки суміші за винаходом, які одержують за допомогою пропонованих у ньому меркаптосиланів, усі без винятку відповідають зазначеній вимозі. При зіставленні з порівняльною сумішшю МІ можна установити, що час ї 10956 має той самий порядок величин. Однак на відміну від порівняльної суміші МІ! в'язкість за Муні вдається навіть ще більш знизити. При порівнянні характеристик вулканізатів, одержуваних із пропонованих у винаході сумішей і обох порівняльних сумішей МІ! ії ЇХ, можна установити, що перші з них мають очевидні переваги. Так, помітно кращим параметром у всіх сумішей за винаходом є коефіцієнт діелектричних втрат їд б при 60"С, їх еластичність істотно вище (доказом є відскік кульки). Одночасно з цим вдається значно знизити рівень стирання за 0ІМ усіх трьох сумішей за винаходом.
Таким чином, незалежно від ступеня переетерифікації варто виходити з того, що автомобільні шини, протектор яких виготовлений з каучукових сумішей з використанням пропонованих у винаході меркаптосиланів, мають у порівнянні з рівнем техніки істотні переваги щодо опору коченню і стійкості до стиранню.
Приклад 16
У цьому прикладі розглядається можливість одержання органосилану у вигляді суміші різних силанів, які підпадають під формулу І, або їх продуктів конденсації, що дозволяє надалі одержувати гуми з відмінними характеристиками. Суміш М за винаходом містить пропонований у ньому силан з прикладу 1. Суміш МІ за винаходом містить пропонований у ньому силан з прикладу 11. Цей пропонований у винаході силан з прикладу 11 являє собою суміш силану, структура якого підпадає під загальну формулу І, у якій В' являє собою залишок простого алкілового поліефіру -О-(СНо-СНг-О)т-СпНопи, де т означає в середньому 5, а п дорівнює 13, НВ2 являє собою суміш з В! і етоксигруп СНзСН2гО- в співвідношенні 1,5:0,5, ВЗ являє триметиленову групу -СНо-СНо-СНо та В" являє собою Н, і його (силану) продуктів конденсації в співвідношенні порядку 70:30.
Рецептура, що використовувалася для одержання каучукових сумішей, представлена нижче в таблиці 11.
При цьому величина "част./100 част. каучуку" у розглянутому випадку також являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку.
Таблиця 11
Речовина Кількість |част.100 част. | Кількість |част./1100 част,
Пи ес ее 70000010рнеуяннююм | Смауенняоюх
Стадія І
Випа УБІ, 5025-1 96 96
Віта СВ 24 30 30
ТЛівгазі! 7000 СК. 80 80 їло 3 3 стеаринова кислота 2 2
Майоїсп 20 10 юю
Ушкапох 4020 1,5 1,5
Ргоїесіог С 3108 1 1 силан з прикладу І 9,97 - силан з прикладу 11 - 9,97
Стадія 2 м:
Стадія 3 суміш зі стадії 2
Ушкасі 0,25 0,25
Регкасії ТВАТО 0,5 0,5
УмчіКасії С, 15 15 сірка 2,2 22
Дані каучукові суміші одержували за тристадійним механізмом в змішувачі закритого типу відповідно до таблиці 2. Дослідження гумовотехнічних властивостей проводили методами, що представлені у таблиці 3.
У таблиці 12 представлені результати досліджень гумовотехнічних властивостей сирої суміші та вулканізату.
Таблиця 12
Вимірюваний параметр Одипиця | Суміш У за Суміш МІ за ння ПЕ песто св ПСООЛИ НИНИССЛИННИ НННИССЛНННЯ о опр
Параметри, виміряні на вулканізаті
Модуль розтягнення при подовженні! / (МПа) 2,0 2,0 ие ча В ПОЛИН НН
Модуль розтягнення при подовженні; |МПа) 10,5 п: М й НО МОН
Відношення модулів розтягнення при ГІ 53 5,0 ше НИ ШИ
Совжжвнкяє 16016055
Динамічний модуль Юнга Е" (при (МПа) 12,7 142 пис Бош ПОН ПН
Динамічний модуль Юнга Е" (при (МПа) 8,4 змив ши НА МБ
Коефіцієнт діелектричних втратів 5! ГІ 0334 0335 пи й М ОН ПОН
Коефіцієнт діелектричних втрат (2 6 Се 9,074 0,077 ни М НИ МОН
Представлені в таблиці результати досліджень гумовотехнічних властивостей свідчать про майже ідентичні характеристики обох сумішей за винаходом. Високий рівень зміцнення, так само як і високий коефіцієнт діелектричних втрат (д б суміші МІ за винаходом порівнянні з аналогічними параметрами суміші М за винаходом. Єдиною значною відмінністю між обома сумішами є час скорчингу. У цьому відношенні суміш МІ за винаходом, одержана з використанням пропонованого в ньому силану з прикладу 11, має навіть помітну перевагу. Більш тривалий час скорчингу означає в даному випадку підвищення надійності скорчингу, що позитивно впливає на наступну переробку одержуваних гумових сумішей. З урахуванням вищевикладеного суміш різних силанів, що підпадають під формулу І, або їх продуктів конденсації є одним із кращих варіантів здійснення винаходу.
Приклад 17
НЗ-СНо-СНо-СНо-5Б(ОБО(ОСН(СНз)-СНг)5-0О-С12Н25
В установці для вакуум-перегонки змішують 79,5г НЗ-СНа-СНо-СНо-5І(ОЕЮз, 158,7г монододецилового ефіру поліпропіленгліколю (Н-««ОСН(СНз)-СН2г)5-О-С12Н25 (продукт фірми Зспагег 5 ЗсПпіарієї АС) та 0,05г
Т(ОВи)«. Суміш нагрівають до 1417С і тиск з ббомбар протягом 5,5год. знижують до 100мбар. Леткий спирт, який вивільняється, відганяють. Потім суміш протягом 4год. нагрівають до 1417С при тиску 8Омбар. По завершенні обмінної реакції одержаний продукт охолоджують до кімнатної температури. Кількість виділеного продукту становить 217 Аг.
Згідно з даними "ЗС-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 1 (3595 5І- (оСН(СНз)-СН2г)5-О-Ст12Нов з 6595 функціональними групами 51-ОЕЙЮ.
Приклад 18
МО5-СН»-СНг-СНг-5БОБДг(ОСНг-СНг)5-0-Счз3Н2г?
В установці для вакуум-перегонки змішують 100г МО5-СНа-СНо-СНо-5(ОЕОЮз, 161,4г монотридецилового ефіру поліетиленгліколю (Н-(ОСН»-СНг»г)5-О-СізіН27, І шепзо! ТО 5 (продукт фірми ВАБЕ АсС)) та 0,05г Т(ОВи)4.
Суміш нагрівають до 146"С і тиск з бб0мбар протягом 4год. знижують до 100мбар. Леткий спирт, що вивільняється, відганяють. Потім суміш протягом бгод. нагрівають до 1417С при тиску 5ЗХОмбар. По завершенні обмінної реакції одержаний продукт охолоджують до кімнатної температури. Вихід продукту становить 239Гг.
Згідно з даними "ЗС-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 1 (30,6905 5І- (ОоСНо-СНг)5-О-Ст2Нгв з 69,495 функціональними групами 51-ОЕО.
Приклад 19
С7Ні5С(-0)-5-СН2-СНо-СНо-5(ОБЦЯОСН»-СНг)5-0-Сіз На?
У чотиригорлу колбу зі зворотним холодильником в атмосфері захисного газу при 5"С завантажують 150г
НьЗ-Сно-СНг-СНг-5БІ(ОБД»(ОСНг-СіНг)5-0-С133Нг7 і 5б0Омл гептану. Потім повільно додають по краплях 26,3г триетиламіну. По завершенні додавання перемішують протягом 1Охв. при 5"С, після чого повільно додають по краплях 38,3г хлорангідриду октанової кислоти таким чином, щоб внутрішня температура не перевищувала 8"С. Суспензію протягом 9О0хв. перемішують при 5-20"С та потім кип'ятять протягом 9Охв. зі зворотним холодильником. Після цього суспензію охолоджують і тверду речовину відфільтровують. Відділену сіль промивають 100мл гептану. Далі з усього фільтрату при 65"С за допомогою роторного випарника видаляють розчинник. Вихід продукту становить 161,3г.
Згідно з даними "ЗС-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 1 (32905 5і--«ОСНе-
СНг)»-О-СізіН2? з 6895 функціональними групами 51-ОЕО.
Приклад 20
МОе5-СНа-СНг-СНг-5БОБВ (ОС Н»-С Нг)5-О-СізНал|»
В установці для вакуум-перегонки змішують 101г МО5-СН2а-СНо-СНо-5БІ(ОЕОз: 322,5г монотридецилового ефіру поліетиленгліколю (Н-(ОСН»-СНг»г)5-О-СізіН27, І шепвзо! ТО 5 (продукт фірми ВАБЕ АсС)) та 0,05г Т(ОВи)4.
Суміш нагрівають до 144"С і тиск із 800мбар протягом 4год. знижують до 100мбар. Леткий спирт, що вивільняється, відганяють. Потім суміш протягом бгод. нагрівають до 144"С при тиску 5ЗО0мбар. По завершенні обмінної реакції одержаний продукт охолоджують до кімнатної температури. Вихід продукту становить 376,6г.
Згідно з даними "ЗС-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 2 (6695 5І--"ОСНе-
СНнг)і-О-Ст2Нов з 3495 функціональними групами 51-ОЕО.
Приклад 21
С7Ні5С(-0)-5-СН2-СНо-СНо-5(ОБЩОСН»-СНг)з-0-Счз На? |»
У чотиригорлу колбу зі зворотним холодильником в атмосфері захисного газу при 5"С завантажують 200г
НьЗ-Сно-СНг-СНг-5БІОБД ОС Нг-СНг)5-0-СізН27|» та 500мл гептану. Потім повільно додають по краплях 22,3г триетиламіну. По завершенні додавання перемішують протягом 1Охв. при 5"С, після чого повільно додають по краплях 32,7г хлорангідриду октанової кислоти таким чином, щоб внутрішня температура не перевищувала 8"С. Суспензію протягом У9Охв. перемішують при 5-20"С і потім кип'ятять протягом У9Охв. зі зворотним холодильником. Після цього суспензію охолоджують і тверду речовину відфільтровують. Відділену сіль промивають 100мл гептану. Далі з усього фільтрату при 657С за допомогою роторного випарника видаляють розчинник. Вихід продукту становить 211 Аг.
Згідно з даними ЗС-ЯМР-спектроскопії ступінь переетерифікації становить в середньому 2 (6795 5іІ--«ОСНе-
СНг)»-О-СізіН2? з 3395 функціональними групами 51-ОЕО.
Приклад 22
У цьому прикладі використовують пропоновані у винаході силани загальної формули І! із заміщеними меркаптогрупами, тобто при В", що являє собою СМ або (С-0)-ВУ, що біля атома кремнію заміщені залишком простого алкілового поліефіру.
У прикладі проводиться порівняння між сумішшю МІ! за винаходом, що містить пропонований у ньому силан з прикладу 18, сумішшю МІ за винаходом, яка містить пропонований у ньому силан з прикладу 19, Її сумішами, які містять силани, відомі з рівня техніки.
Для порівняльної суміші Х використовують силан 5і 69. Використовуваний для порівняльної суміші Хі силан являє собою силан з прикладу 2.
Рецептура, яка використовувалася для одержання каучукових сумішей, представлена нижче в таблиці 13.
При цьому величина "част. Обчаст. каучуку" у розглянутому випадку також являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку.
Таблиця 13
Речовина Кількість Кількість Кількість Кількість (част.Л00 (част.100 (част./100 Їчаст.Л100 част. каучуку) | част. каучуку) |част. каучуку) | част. каучуку)
Порівн. суміш Поріви. суміш! Суміш МП за | Сумі МП за ни ие
Стадія 1
Випа У5І, 5025-1 96 96 96 96
Випа СВ 24 30 30 30 30
Шивгаві! 7000 СВ. 80 80 80 80 лю 3 3 3 3 стеаринова кислота 2 2 2 2
Майоїсп 70 10 10 10 юю
УїКапох 4020 1,5 15 15 1,5
Ргоїссюг С 3108 1 1 1 1 бі 69 64 - - - силан з прикладу 2 - 64 - - силан з прикладу 18 - - 6,4 - силан з прикладу 19 - - - 64
Стадія 2 м ШИ
Стадія 3 суміш зі стадії 2
МУикаси Ю 2 0,25 0,25 0,25
Регкасії ТВ2ТО 0,2 0,5 0,5 0,5
УмКасії СУ, 1,5 15 1,5 1,5 сірка 1,5 22 22 22
Дані каучукові суміші одержували за тристадійним механізмом в змішувачі закритого типу відповідно до таблиці 2. Випробування гумовотехнічних властивостей проводили методами, представленими у таблиці 3.
Результати цих дослідів представлені в таблиці 14.
Таблиця 14
Вимірюваний параметр | Одиниця ) Порівн. | Порівн. | Суміш МТ за! Суміт МІ
С м вмихрмих мити нення
В'язкість МІ(1-4) при ІОМІ1 74 85 84 ие се пера ря
Сяктоннт: | іі бю о
Міцність при ІМПа) 13,70 11,40 12,70 ж ери
Модуль розтягнення ІМПа) 2,10 2,10 при подовженні на 10099
Модуль розтягнення | ІМПа)| | 8,90 10,60 9,70 9,10 при подовженні на 30095
Відношення модулів ! п 4,94 5,58 4,62 4,33 розтягнення при подовженні на 30095/10090
Відносне подовження Го) 398 308 356 357
Пів ВИ Й Вой НЕОН ШЕ ееважть вв 61 сяк т ро
Динамічний модуль (МПа! 22,4 14,2 26,3 26,9 ей І ОНИ МО
Динамічний модуль ІМПа) 13,0 11,8 15,8 15,8 т В о діелектричних втрат 5 (при ОС) |!
Коефіцієнт | ГІ 0,120 | 0,085 0,096 | 0094 діелектричних втрат їр 6 ет
Представлені в таблиці 14 результати знову підтверджують той факт, що порівняльна суміш ХІ, одержана відповідно до рівня техніки без використання відповідного меркаптосилану за винаходом в зазначених у розглянутому випадку умовах змішування компонентів, хоч і має на відміну від одержаної за допомогою комерційно доступного продукту 5і 69 порівняльної суміші Х певні переваги, що виявляються в одержуваних з неї вулканізатів, виключає проте, про що свідчить вкрай малий час скорчингу за Муні, можливість Її рентабельної переробки. Тільки суміші МІ ї МИ! за винаходом, які одержують за допомогою пропонованих у ньому силанів, мають високий потенціал, що реалізується в одержуваних з них вулканізатах, при одночасному забезпеченні можливості їх необхідної переробки. Час скорчингу сумішей МІ! ії МІП! за винаходом порівнянний з цим показником у порівняльної суміші Х, одержуваної за допомогою комерційно доступного 5і 69. За цим параметром суміш МІ за винаходом навіть перевершує останню. Такі параметри сумішей за винаходом, як стирання за СІМ і модуль розтягнення при подовженні на 30095, мають той же порядок величин, що і порівняльна суміш Х, тоді як низький показник (9 б (при 60"С) свідчить про зниження гістерезисних втрат.
Приклад 23
У цьому прикладі використовують пропоновані у винаході силани загальної формули І! із заміщеними меркаптогрупами, тобто при В", що являє собою СМ або (С-0)-ВУ, що біля атома кремнію заміщені двома залишками простого алкілового поліефіру.
У прикладі проводиться порівняння між сумішшю ЇХ за винаходом, яка містить пропонований у ньому силан з прикладу 20, сумішшю Х за винаходом, яка містить пропонований у ньому силан з прикладу 21, і сумішами, які містять силани, відомі з рівня техніки.
Для порівняльної суміші ХІЇ використовують силан 5і 69. Використовуваний для порівняльної суміші ХІЇЇ силан являє собою силан з прикладу 2.
Рецептура, що використовувалася для одержання каучукових сумішей, представлена нижче в таблиці 15.
При цьому величина "част.ЛЛОбчаст. каучуку" у розглянутому випадку також являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку.
Таблиця 15
Речовина Кількість Кількість Кількість Кількість
Їчаст.Л100 Ічаст./100 ЇІчаст./100 (част.л00 част. каучуку) | част. каучуку) | част. каучуку) | част. каучуку
Порівн. суміш|Порівн. суміші Суміш іХ за | Суміш Х за о Ш0ЩШ 00107 нн
Стадія 1
Випа УБІ, 5025-1 96 96 96 96
Випа СВ 24 30 30 30 30
Шгазі!ї 7000 СК. 30 80 80 80 лю 3 3 3 3 стеаринова кислота 2 2 2 2
Мадйої!сп 70) 10 10 10 10
Ушкапох 4020 1,5 15 1,5 1,5
Ргоїесіог С 3108 1 1 1 1
Ві 69 10 - - - силан з прикладу 2 - 10 - - силан з прикладу 20 - - 10 - силан з прикладу 21 - - - 10
Стадія 2 -е-еи011
Стадія 3 суміш зі стадії 2
Учікасіи 2 0,25 0,25 0,25
Регкасії ТВ2ТО 02 0,5 0,5 0,5
УміКасії СУ, 1,5 1,5 1,5 1,5 сірка 1,5 22 2,2 22
Дані каучукові суміші одержували за тристадійним механізмом в змішувачі закритого типу відповідно до таблиці 2. Випробування гумовотехнічних властивостей проводили методами, що представлені у таблиці 3.
Результати цих дослідів представлені в таблиці 16.
Таблиця 16
Вимірюваний Одиниця | Порівн. Порівн. | СумішіХ | Суміш Х параметр виміру | суміші ХП | суміш ХШ за за винаходом | винаходом
В'язкість МІ(1-4) при| (0МІ 65 65 ней МИ МИ МОХ МН решти | нні їй
Міцність при (МПа) 9,20 9,00 11,90 11,0 розтягненні
Модульрозтягнення | (МПа) | 240 | 180.) 190 | 210 при подовженні на 10095
Модуль розтягнення (МПа! 8,90 9,30 при подовженні на 30090
Відношення модулів 4,68 4,43 розтягнення при подовженні на
Відносне подовження (оо) 256 256 367 340 бле Ор
Твердість А І(5Ні 68 56 ве ни
Динамічний модуль ІМПа) 21,2 ПІ 16,5 17,3 екю
Динамічний модуль 15,6 124 159 16,5 векю
Коефіцієнт І 0,495 0,381 0,449 0,447 діелектричних втрат 6 (при 02С)
Коефіцієнт 1 0,107 0,082 9,085 9,095 діелектричних втрат (5 6 (при 602С)
З представлених результатів дослідження можна бачити відому вже картину. Порівняльна суміш ХІШ, одержана відповідно до рівня техніки без використання відповідного меркаптосилану за винаходом в зазначених у розглянутому випадку умовах змішування компонентів, хоча і має на відміну від одержаної за допомогою комерційно доступного продукту 5і 69 порівняльної суміші ХіЇ певними перевагами, що виявляються в одержуваних з неї вулканізатах, використовувана при цьому порівнянні її кількість проте також виключає можливість рентабельної переробки. Висока в'язкість за Муні і вкрай малий час скорчингу дозволяють зробити висновок про наявність проблем, що виникають при змішуванні компонентів і екструдуванні, а короткий час ї 1095 вказує на труднощі вулканізації. Характеристики сирих сумішей, які одержують із пропонованих у винаході сумішей ІХ та Х, порівнянні з аналогічними показниками одержуваної з використанням комерційно доступного 5і 69 порівняльної суміші ХіІЇ, а за часом скорчингу за Муні навіть перевершують її.
Завдяки властивостям зазначених сумішей ІХ та Х за винаходом забезпечена їх здатність до переробки в умовах промислового виробництва. При зіставленні з порівняльною сумішшю ХІЇ ще раз слід зазначити, що вулканізати, одержані з пропонованих у винаході сумішей ЇХ та Х мають високий потенціал, а зниження показника ід б (при 60"С) свідчить про помітні переваги щодо гістерезисних втрат.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005002575 | 2005-01-20 | ||
| DE102005032658 | 2005-07-13 | ||
| DE102005057801A DE102005057801A1 (de) | 2005-01-20 | 2005-12-03 | Mercaptosilane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA85844C2 true UA85844C2 (uk) | 2009-03-10 |
Family
ID=36123071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA200600503A UA85844C2 (uk) | 2005-01-20 | 2006-01-19 | Меркаптосилани, спосіб їх одержання, каучукова суміш, яка містить меркаптосилан та застосування меркаптосиланів |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8013178B2 (uk) |
| EP (2) | EP1683801B1 (uk) |
| JP (1) | JP4921799B2 (uk) |
| KR (1) | KR100853604B1 (uk) |
| AT (2) | ATE399172T1 (uk) |
| AU (1) | AU2006200255B2 (uk) |
| BR (1) | BRPI0601311B1 (uk) |
| CA (1) | CA2533334C (uk) |
| DE (3) | DE102005057801A1 (uk) |
| ES (1) | ES2293619T3 (uk) |
| IL (1) | IL173184A (uk) |
| MY (1) | MY138113A (uk) |
| PL (1) | PL1683801T3 (uk) |
| PT (1) | PT1683801E (uk) |
| TW (1) | TWI395780B (uk) |
| UA (1) | UA85844C2 (uk) |
Families Citing this family (90)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10354616A1 (de) * | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| DE102004030737A1 (de) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen |
| EP1788020A4 (en) * | 2004-09-10 | 2009-09-23 | Yokohama Rubber Co Ltd | RUBBER COMPOSITION FOR TIRES |
| DE102005057801A1 (de) * | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Mercaptosilane |
| DE102005052233A1 (de) * | 2005-03-07 | 2006-09-21 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| DE102005020535B3 (de) | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
| DE102005038791A1 (de) | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102005060122A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen |
| DE102006004062A1 (de) * | 2006-01-28 | 2007-08-09 | Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| DE102006008670A1 (de) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| DE102006027235A1 (de) | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| DE102006033310A1 (de) | 2006-07-17 | 2008-01-31 | Evonik Degussa Gmbh | Gemische aus siliciumhaltigen Kopplungsreagentien |
| EP1894938A1 (en) | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Evonik Degussa GmbH | New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions |
| DE102006041356A1 (de) * | 2006-09-01 | 2008-03-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| EP1978024A1 (en) * | 2007-04-04 | 2008-10-08 | Atotech Deutschland Gmbh | Silane compositions comprising novel crosslinking agents |
| DE102007037556A1 (de) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alkylpolyethersubstituierten Mercaptosilanen |
| JP5339174B2 (ja) * | 2007-11-08 | 2013-11-13 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| ITTO20080053A1 (it) * | 2008-01-24 | 2009-07-25 | Bridgestone Corp | Mescola comprendente trialcossimercaptoalchil-silani |
| DE102008010111A1 (de) | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Continental Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung einer Kautschukmischung |
| DE102008016338A1 (de) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und daraus hergestellte Reifen |
| DE102008026351A1 (de) | 2008-05-31 | 2009-12-03 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand |
| US8227538B2 (en) * | 2008-06-05 | 2012-07-24 | Continental Ag | Rubber mixture with improved abrasion |
| DE102008027694B8 (de) | 2008-06-11 | 2022-12-22 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbesserten Risseigenschaften sowie die Verwendung einer solchen |
| GB0812186D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Modified polyolefins |
| GB0812187D0 (en) * | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Modified polyethylene |
| GB0812185D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Polymers modified by silanes |
| DE102008037714A1 (de) | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit umweltfreundlichem Weichmacher |
| DE102008046874A1 (de) | 2008-09-11 | 2010-03-18 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Gummiartikel |
| DE102009026229A1 (de) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbesserter Ermüdungsbeständigkeit |
| DE102008049313A1 (de) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung und Fahrzeugluftreifen mit verbesserter Luftdichtigkeit und verbesserter Ermüdungsbeständigkeit |
| US7631798B1 (en) * | 2008-10-02 | 2009-12-15 | Ernest Long | Method for enhancing the solderability of a surface |
| IT1394126B1 (it) * | 2008-10-22 | 2012-05-25 | Bridgestone Corp | Mescola battistrada per pneumatici invernali |
| JP5359585B2 (ja) * | 2008-10-22 | 2013-12-04 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| US8182626B2 (en) | 2008-10-30 | 2012-05-22 | Continental Ag | Tire composition with improved vulcanizing agent |
| DE102009044471B4 (de) | 2008-11-13 | 2023-05-17 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand und Verwendung einer solchen |
| DE102008037593B4 (de) | 2008-11-26 | 2021-04-22 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung und deren Verwendung für Laufstreifen und Reifen |
| DE102008054967A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Evonik Degussa Gmbh | Silatranhaltige Partikel |
| FR2940301B1 (fr) * | 2008-12-22 | 2012-07-27 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comportant un agent de couplage mercaptosilane bloque |
| DE102009005713A1 (de) * | 2009-01-22 | 2010-07-29 | Lanxess Deutschland Gmbh | Silanhaltige Kautschukmischungen mit gegebenenfalls funktionalisierten Dienkautschuken und Mikrogelen, ein Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung |
| DE102009003464A1 (de) | 2009-02-11 | 2010-08-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand |
| DE102009003669A1 (de) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbessertem Steifigkeitsverhalten und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102009003798A1 (de) | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Contitech Antriebssysteme Gmbh | Kraftübertragungsriemen, insbesondere Keilriemen, und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102009003839A1 (de) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand und verbessertem Nassbremsen |
| EP2424740B1 (en) | 2009-04-30 | 2013-10-16 | Dow Corning Corporation | Elastomer compositions modified by silanes |
| DE102009027623A1 (de) | 2009-07-10 | 2011-01-13 | Evonik Röhm Gmbh | Halogenfreie Heißversiegelungsmasse für Aluminiumfolien gegen Polyvinylchlorid- und Polystyrolbehälter |
| DE102009027620A1 (de) | 2009-07-10 | 2011-01-13 | Evonik Röhm Gmbh | Copolymerisation von Silyl-funktionellen Komponenten in wässrigen Polymerisationssystemen |
| DE102009026225A1 (de) | 2009-07-22 | 2011-02-03 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| CN102574932B (zh) | 2009-10-21 | 2014-11-12 | Jsr株式会社 | 改性共轭二烯系橡胶的制造方法、改性共轭二烯系橡胶及橡胶组合物 |
| DE102009044871A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| DE102009044466A1 (de) | 2009-11-09 | 2011-05-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| DE102009044468A1 (de) | 2009-11-09 | 2011-05-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| GB201000121D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Modified polyolefins |
| GB201000120D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Process for forming crosslinked and branched polymers |
| GB201000117D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Organopolysiloxanes containing an unsaturated group |
| DE102010000052A1 (de) | 2010-01-12 | 2011-07-14 | Continental Reifen Deutschland GmbH, 30165 | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand und verbessertem Trockenbremsen |
| CA2794701C (en) | 2010-03-31 | 2017-04-25 | Jsr Corporation | Process for production of modified conjugated diene rubber, modified conjugated diene rubber, and rubber composition |
| JP2013144720A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-07-25 | Jsr Corp | ゴム組成物及びタイヤ |
| CN102933608B (zh) | 2010-06-08 | 2014-11-19 | Jsr株式会社 | 改性共轭二烯系橡胶、其制造方法、以及橡胶组合物 |
| DE102010017480B4 (de) | 2010-06-21 | 2016-07-21 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung sowie deren Verwendung |
| DE102010017501B4 (de) | 2010-06-22 | 2016-05-04 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung und deren Verwendung |
| US20140031487A1 (en) | 2010-11-03 | 2014-01-30 | Rhodia Operation | Epoxidised elastomer compositions modified by silanes |
| EP2664626B1 (en) | 2011-01-12 | 2016-04-06 | JSR Corporation | Modified conjugated diene rubber, method for producing same, and rubber composition |
| DE102011001303A1 (de) | 2011-03-16 | 2012-09-20 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| DE102011001658A1 (de) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Contitech Ag | Kautschukmischung |
| EP2518106A1 (de) | 2011-04-18 | 2012-10-31 | Continental Reifen Deutschland GmbH | Kautschukmischung |
| US9434792B2 (en) | 2011-04-26 | 2016-09-06 | Jsr Corporation | Modified conjugated diene rubber, method for producing same, and rubber composition |
| DE102011053695A1 (de) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| CN104011093A (zh) | 2011-12-23 | 2014-08-27 | Jsr株式会社 | 改性共轭二烯系聚合物及其制造方法 |
| DE102012205642A1 (de) * | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Evonik Industries Ag | Mercaptosilan-Ruß-Abmischung |
| EP2876115B1 (en) | 2012-07-20 | 2017-09-27 | JSR Corporation | Method for producing modified conjugated diene polymer, modified conjugated diene polymer, polymer composition, crosslinked polymer, and tire |
| WO2014050665A1 (ja) | 2012-09-25 | 2014-04-03 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物、架橋重合体及びタイヤ |
| US9243006B2 (en) | 2012-10-12 | 2016-01-26 | Southern Methodist University | Multi-thiol mercaptoalkoxysilane compositions |
| DE102013100008A1 (de) | 2013-01-02 | 2014-07-03 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| BR112015019419B8 (pt) | 2013-02-14 | 2023-04-18 | Jsr Corp | Método para produzir um polímero de dieno conjugado hidrogenado, polímero de dieno conjugado hidrogenado, e, composição polimérica |
| KR102112548B1 (ko) | 2013-02-28 | 2020-05-19 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 중합체 조성물, 가교 중합체, 그리고 타이어 |
| DE102013203651A1 (de) * | 2013-03-04 | 2014-09-04 | Evonik Degussa Gmbh | Mercaptosilan-Polymer-Abmischung |
| KR20180035922A (ko) | 2013-11-21 | 2018-04-06 | 아리조나 케미칼 캄파니, 엘엘씨 | 고무 조성물을 위한 첨가제 |
| JP6390186B2 (ja) * | 2014-06-13 | 2018-09-19 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
| PT2985155T (pt) * | 2014-08-14 | 2017-08-28 | Evonik Degussa Gmbh | Mistura de mercaptosilano e cera revestida a plástico |
| JP6610655B2 (ja) | 2015-03-10 | 2019-11-27 | Ｊｓｒ株式会社 | 変性共役ジエン系重合体、変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物、架橋重合体及びタイヤ |
| JP6409695B2 (ja) | 2015-07-03 | 2018-10-24 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| PT3181571T (pt) | 2015-12-17 | 2019-09-16 | Evonik Degussa Gmbh | Azodicarboxamidas que contêm silício, a sua preparação e uso |
| FR3045624A1 (fr) * | 2015-12-17 | 2017-06-23 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage azosilane |
| JP6701939B2 (ja) | 2016-05-10 | 2020-05-27 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
| JP6907467B2 (ja) | 2016-05-10 | 2021-07-21 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
| DE102017221259A1 (de) | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102018213774A1 (de) | 2018-08-16 | 2020-02-20 | Evonik Operations Gmbh | Kautschukmischungen |
| JP7099919B2 (ja) | 2018-09-14 | 2022-07-12 | 株式会社Ｅｎｅｏｓマテリアル | ゴム組成物、架橋体及びタイヤ |
| JP7099918B2 (ja) | 2018-09-14 | 2022-07-12 | 株式会社Ｅｎｅｏｓマテリアル | ゴム組成物、架橋体及びタイヤ |
| JP7168029B1 (ja) | 2021-05-12 | 2022-11-09 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3203688C2 (de) | 1982-02-04 | 1985-01-24 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Organosilanester |
| DE3203687A1 (de) * | 1982-02-04 | 1983-08-11 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Elastische kunstharzmassen mit verbesserter haftwirkung |
| DE3426987A1 (de) | 1984-07-21 | 1986-01-30 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von unter feuchtigkeitsausschluss lagerstabilen kunstharzmassen und deren verwendung |
| JPS62181346A (ja) * | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
| DE10015309A1 (de) | 2000-03-28 | 2001-10-18 | Degussa | Kautschukmischungen |
| EP1394166B1 (de) * | 2001-08-06 | 2005-11-30 | Degussa AG | Organosiliciumverbindungen |
| ATE266669T1 (de) * | 2001-08-06 | 2004-05-15 | Degussa | Organosiliciumverbindungen |
| DE10163941C1 (de) | 2001-08-06 | 2003-04-10 | Degussa | Organosiliciumverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung |
| DE10223658A1 (de) | 2002-05-28 | 2003-12-18 | Degussa | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| EP1439205B1 (de) * | 2003-01-17 | 2005-04-20 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und Reifen |
| DE10327624B3 (de) * | 2003-06-20 | 2004-12-30 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung |
| JP2005232445A (ja) | 2004-01-23 | 2005-09-02 | Daiso Co Ltd | ゴム用添加剤およびそれを用いたゴム組成物 |
| DE102005020536A1 (de) * | 2004-09-07 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilan) |
| DE102005020534B4 (de) * | 2004-09-07 | 2006-07-06 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
| DE102004061014A1 (de) * | 2004-12-18 | 2006-06-29 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| DE102005057801A1 (de) * | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Mercaptosilane |
-
2005
- 2005-12-03 DE DE102005057801A patent/DE102005057801A1/de not_active Ceased
-
2006
- 2006-01-09 AT AT07106353T patent/ATE399172T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-01-09 AT AT06100158T patent/ATE373006T1/de active
- 2006-01-09 EP EP06100158A patent/EP1683801B1/de active Active
- 2006-01-09 EP EP07106353A patent/EP1803726B1/de active Active
- 2006-01-09 DE DE502006000090T patent/DE502006000090D1/de active Active
- 2006-01-09 DE DE502006000986T patent/DE502006000986D1/de active Active
- 2006-01-09 PL PL06100158T patent/PL1683801T3/pl unknown
- 2006-01-09 PT PT06100158T patent/PT1683801E/pt unknown
- 2006-01-09 ES ES06100158T patent/ES2293619T3/es active Active
- 2006-01-17 IL IL173184A patent/IL173184A/en active IP Right Grant
- 2006-01-17 TW TW095101765A patent/TWI395780B/zh active
- 2006-01-18 BR BRPI0601311A patent/BRPI0601311B1/pt active IP Right Grant
- 2006-01-19 CA CA2533334A patent/CA2533334C/en active Active
- 2006-01-19 KR KR1020060005997A patent/KR100853604B1/ko active IP Right Grant
- 2006-01-19 MY MYPI20060241A patent/MY138113A/en unknown
- 2006-01-19 UA UAA200600503A patent/UA85844C2/uk unknown
- 2006-01-20 US US11/337,205 patent/US8013178B2/en active Active
- 2006-01-20 AU AU2006200255A patent/AU2006200255B2/en not_active Ceased
- 2006-01-20 JP JP2006012372A patent/JP4921799B2/ja active Active
-
2011
- 2011-08-02 US US13/196,232 patent/US9617287B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200643083A (en) | 2006-12-16 |
| US20110287205A1 (en) | 2011-11-24 |
| EP1683801A3 (de) | 2006-09-27 |
| EP1683801A2 (de) | 2006-07-26 |
| TWI395780B (zh) | 2013-05-11 |
| ES2293619T3 (es) | 2008-03-16 |
| IL173184A (en) | 2010-11-30 |
| CA2533334C (en) | 2012-10-16 |
| DE502006000090D1 (de) | 2007-10-25 |
| DE502006000986D1 (de) | 2008-08-07 |
| BRPI0601311B1 (pt) | 2018-12-04 |
| US20060161015A1 (en) | 2006-07-20 |
| PL1683801T3 (pl) | 2008-02-29 |
| US8013178B2 (en) | 2011-09-06 |
| US9617287B2 (en) | 2017-04-11 |
| PT1683801E (pt) | 2007-11-28 |
| EP1683801B1 (de) | 2007-09-12 |
| JP2006249069A (ja) | 2006-09-21 |
| BRPI0601311A (pt) | 2006-09-19 |
| ATE399172T1 (de) | 2008-07-15 |
| ATE373006T1 (de) | 2007-09-15 |
| KR20060084812A (ko) | 2006-07-25 |
| EP1803726A1 (de) | 2007-07-04 |
| EP1803726B1 (de) | 2008-06-25 |
| AU2006200255A1 (en) | 2006-08-03 |
| MY138113A (en) | 2009-04-30 |
| IL173184A0 (en) | 2006-06-11 |
| AU2006200255B2 (en) | 2010-07-08 |
| KR100853604B1 (ko) | 2008-08-22 |
| DE102005057801A1 (de) | 2006-08-03 |
| JP4921799B2 (ja) | 2012-04-25 |
| CA2533334A1 (en) | 2006-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA85844C2 (uk) | Меркаптосилани, спосіб їх одержання, каучукова суміш, яка містить меркаптосилан та застосування меркаптосиланів | |
| US7662874B2 (en) | Rubber mixtures | |
| US7423165B2 (en) | Organosilicon compounds | |
| EP1976926B1 (en) | Rubber mixtures | |
| RU2404207C2 (ru) | Каучуковая смесь | |
| US8450408B2 (en) | Pneumatic tire | |
| US7560583B2 (en) | Mercaptofunctional silane and process for its preparation | |
| UA77155C2 (en) | Organosilicon compounds, a process for preparation and use thereof | |
| JP2018515658A (ja) | シラン変性ポリブタジエンによるジエンゴムタイヤの転がり抵抗の改良 | |
| EP2602262B1 (en) | Organosilicon compound and method for preparing same, compounding agent for rubber, and rubber composition. | |
| WO2008009514A1 (de) | Gemische aus siliciumhaltigen kopplungsreagentien | |
| EP2026982A1 (de) | Kautschukmischungen | |
| US7550524B2 (en) | Elastomer composition containing mercaptofunctional silane and process for making same | |
| RU2637024C2 (ru) | Смесь меркаптосилана с сажей | |
| RU2679655C2 (ru) | Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях | |
| UA127277C2 (uk) | Гумові суміші | |
| CA2223390A1 (en) | Low-reversion cross-linking agents | |
| JP2018538427A (ja) | ゴム混合物 | |
| KR102655546B1 (ko) | 실란 혼합물 및 그의 제조 방법 | |
| EP4442751A1 (en) | Rubber composition for tires, tread rubber, and tire | |
| MXPA06000698A (en) | Mercaptosilanes |