UA64711C2 - Спосіб одержання діалкілбензилціаніду - Google Patents
Спосіб одержання діалкілбензилціаніду Download PDFInfo
- Publication number
- UA64711C2 UA64711C2 UA98126635A UA98126635A UA64711C2 UA 64711 C2 UA64711 C2 UA 64711C2 UA 98126635 A UA98126635 A UA 98126635A UA 98126635 A UA98126635 A UA 98126635A UA 64711 C2 UA64711 C2 UA 64711C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- differs
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PGQTYXFMSZUGOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 PGQTYXFMSZUGOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 3
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001349 alkyl fluorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 claims description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYYLWJOKAQADDU-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexadecylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC LYYLWJOKAQADDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 abstract 1
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- RNHKXHKUKJXLAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)acetonitrile Chemical compound CC1=CC=C(CC#N)C=C1 RNHKXHKUKJXLAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYZDCUGWXKHESN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C)CC1=CC=CC=C1 WYZDCUGWXKHESN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
- C07D211/64—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Винахід стосується способу одержання діалкілбензилціаніду формули (І), в якій R1 і R2 означають алкіл, що містить 1-20 атомів вуглецю, де сполуку формули (ІІ) піддають взаємодії з алкілуючим агентом формули (III), в якій R1 має вказане вище значення і Х означає галоген, в присутності основи і, принаймні, однієї сполуки формули (IV), в якій R3, R4, R5 незалежно один від одного є однаковими або різними й означають алкіл із 1-30 атомами вуглецю або феніл EMBED ISISServer EMBED ISISServer EMBED ISISServer EMBED ISISServer (IV).
Description
Винахід стосується технології виробництва бензилціанідів, більш конкретно, способу одержання діалкілбензилціаніду
Відомий спосіб одержання с,о-диметилбензилціаніду шляхом взаємодії бензилціаніду з агентом метилування в присутності триалкіламіну або диметилкарбонату (див. заявку ЕР 0 671 379, опубл. 13.09.1995г.).
Недоліком відомого способу є низький вихід цільового продукту, що складає 29905.
Крім того, відомий спосіб одержання діалкілбензилціаніду шляхом взаємодії бензилціаніду з алкілуючим агентом в присутності сильних основ, як, наприклад, гідрид натрію, амід натрію або алкоголят натрію, (Зтійй і ін., У. Огд. Спет. 36 (1971), стор. 2132-2137; Тгімеді і ін., У. Мед. Спет., ЕМ, 36, 22, (1993), стор. 3300-3307). Недоліком відомого способу є підвищене продуктів, що представляють етери, утворення й виділення водню й аміаку разом з алкілуючим агентом. Крім цього, одержання сильних основ пов'язано з великими витратами, що обумовлено зростаючими вимогами до захисту навколишнього середовища.
Задачею винаходу є розробка економічно вигідного способу одержання діалкілбензилціаніду, що забезпечує високий вихід і чистоту цільового продукту.
Поставлена задача вирішується способом одержання діалкілбензилціаніду формули (1): в (Кон 2 й (), в якій В! і В? означають алкіл, що містить 1-20 атомів вуглецю, шляхом взаємодії з сполукою формули (1);
Н
Ії -
Кур й ав, піддають взаємодії з алкілуючим агентом формули (ІП): віх (ну, в якій В має вказане вище значення і Х означає галоген, в присутності основи і, принаймні, однієї сполуки формули (ІМ): їй 4
ВМ (м, в якій ВЗ, В? ії 25 незалежно один від одного є однаковими або різними й означають алкіл із 1-30 атомами вуглецю або феніл.
Найбільш переважним є одержання диметилбензилціаніду.
Запропонований спосіб здійснюють наступним чином, спочатку завантажують основу і сполуку формули (ІМ) при перемішуванні і потім шляхом додавання сполуки формули (ІІ), попередньо розчиненої, при необхідності, в органічному розчиннику, і алкілуючого агенту здійснюють реакцію одержання сполуки формули І.
На моль сполуки формули ІЇ переважно використовують від 2,1моль до 2, 4моль, зокрема, від 2,15мМоль до 2,25моль алкілуючого агенту формули І ії від 2,5моль до 4моль, зокрема, від 2,9моль до 3,2мМоль, основи.
На 100 масових відсотків (мас.уо) сполуки формули І переважно використовують від 0,5мас.о до 5мас.9о, зокрема, від 1мас.9о до 2мас.9о, сполуки формули ІМ.
Температуру реакції підтримують від 20"С до 100"С, переважно від 30"С до 40"С. Час реакції становить у цілому від 2 до 10 годин.
Переважними алкілуючими агентами є алкілгалогеніди з 1-6 атомами вуглецю у алкільній частині, наприклад, алкілхлорид, алкілбромід, алкілфторид або алкілйодид, особливо, метилхлорид, етилхлорид або пропілхлорид.
Якщо алкілуючий агент, як у випадку метилхлориду (хлорметан), є газоподібнім, то можна також працювати при надлишковому тиску до 5бар. При реакції алкілування з використанням діалкілсульфату метил сірчану кислоту, що утворюється в результаті реакції при необхідності, зв'язують шляхом подальшого додавання гідроксиду лужного металу. Після завершення реакції виділяють сполуку формули І.
Для цього реакційну суміш змішують з водою і фази, що утворюються, розділяють. Сполуку формули І потім вилучають з органічної фази. Якщо необхідно, можна органічну фазу піддати очистки, як наприклад, перегонкою при пониженому тиску або кристалізації з розчинника.
Переважною основою є гідроксиди лужних металів, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид літію, особливо переважно, гідроксид натрію.
Переважними сполуками формули ІМ є триметиламін, диметилетиламін, триетиламін, три-н-пропіламін, триізопропіламін, трибутиламін, триоктиламін, трициклогексиламін, тригексадециламін, дифеніл метиламін, дибензилметиламін, трибензиламін і трифеніламін.
Даний винахід ілюструється наступним прикладом.
Приклад 1 Одержання диметилбензилціаніду
У реактор завантажують 1416г 3395-ного розчину їдкого натру і 425г (10,62моль) їдкого натру. До цього розчину додавали бг (0,017моль) триоктиламіну, потім у цій суміші проводять реакцію 400г (3,38моль) бензилціаніду і З380г (7,52моль) метилхлориду при температурі від 207С до 40"С за умови перемішування при підвищеному тиску. Після того, як тиск усередині падає до величини менше 0,5бар, залишковий тиск скидають. Після цього додають 2000мл води, швидко перемішують, залишають суміш для відстоювання і потім розділяють фазу. Органічну фазу переганяють у вакуумі Одержують 485,5г чистого диметилбензилціаніду з вмістом більш 9995 (визначали за допомогою газової хроматографії (ГХ)). Це становить 9895 від теорії, рахуючи на завантажений бензилціанід. Вміст монометилбензилціаніду і неперетвореного бензилціаніду відповідно становить нижче 0,195. Вміст продуктів омилення, наприклад, фенілоцтової кислоти, нижче межі визначення.
ГХ: колона для розділу НРІ1, довжина 25мМ
Температура у блоці впорскування: 25070
Початкова температура: 50"С
Швидкість нагрівання: 10"С/хв.
Кінцева температура: 25070
Газ-носій: гелій або азот
Розділення: 1:100
Детектор: полум'яно-іонізаційний детектор Змкл
Кількість, що впорскується: (595-ний розчин у толуолі)
Час утримування: бензилціанід приблизно б,Охв, монометилбензилціанід приблизно 7,5хв, диметилбензилціанід приблизно 8,Охв.
Claims (10)
1. Спосіб одержання діалкілбензилціаніду формули (1): В! д2 в якій В" і 22 означають алкіл, що містить 1-20 атомів вуглецю, який відрізняється тим, що сполуку формули (І): Н б и-5 -6-м. Ах) Н піддають взаємодії з алкілуючим агентом формули (1): 1 в-Х , (0) в якій В' має вказане вище значення і Х означає галоген, в присутності основи і, принаймні, однієї сполуки формули (ІМ): в | 4 В-А-М--Я8 (ІМ) в якій Е3, ВУ, В? незалежно один від одного є однаковими або різними й означають алкіл із 1-30 атомами вуглецю або феніл.
2. Спосіб згідно з п. 1, який відрізняється тим, що одержують сполуку формули (І), в якій В! і 2? означають алкіл 3 1-6 атомами вуглецю.
3. Спосіб згідно з п. 1, який відрізняється тим, що одержують сполуку формули (І), в якій В! і 2 означають алкіл з 1-3 атомами вуглецю.
4. Спосіб згідно з п. 1, який відрізняється тим, що одержують диметилбензилціанід.
5. Спосіб згідно з будь-яким з пп. 1-4, який відрізняється тим, що як сполуку формули (ІМ) використовують сполуку із групи, яка включає триметиламін, диметилетиламін, триетиламін, три-н-пропіламін, триізопропіламін, трибутиламін, триоктиламін, трициклогексиламін, тригексадециламін.
6. Спосіб згідно з будь-яким з пп. 1-5, який відрізняється тим, що як основу використовують гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид літію, особливо гідроксид натрію.
7.Спосіб згідно з будь-яким з пп. 1-6, який відрізняється тим, що як алкілуючий агент використовують алкілгалогеніди з 1 - 6 атомами вуглецю в алкільній частині, наприклад, алкілхлорид, алкілбромід, алкілфторид або алкілийодид, зокрема, метилхлорид, етилхлорид або пропілхлорид.
8. Спосіб згідно з будь-яким з пп. 1-7, який відрізняється тим, що на 1 моль сполуки формули (Ії) використовують 2,1 - 2,4 моля, зокрема, 2,15 - 2,25 моля, алкілуючого агента формули (ЇЇ) і 2,5 - 4 моля, зокрема 2,8 - 3,2 моля, основи.
9. Спосіб згідно з будь-яким з пп. 1-8, який відрізняється тим, що на 100 мас. 95 сполуки формули (Ії) використовують 0,5 - 5 мас. 95, зокрема 1 - 2 мас. 95, сполуки формули (ІМ).
10. Спосіб згідно з будь-яким з пп. 1-9, який відрізняється тим, що реакцію проводять при температурі від 207 до 100 "С, переважно від 30 "С до 40 70.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997156091 DE19756091A1 (de) | 1997-12-17 | 1997-12-17 | Verfahren zur Alkylierung von Alkyl- oder Benzylcyanderivaten in Gegenwart von Trialkylaminen oder -phosphinen |
DE1998103408 DE19803408A1 (de) | 1998-01-29 | 1998-01-29 | Verfahren zur Alkylierung von Alkyl- oder Benzylcyanderivaten in Gegenwart von Trialkylaminen oder -phosphinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA64711C2 true UA64711C2 (uk) | 2004-03-15 |
Family
ID=26042529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA98126635A UA64711C2 (uk) | 1997-12-17 | 1998-12-15 | Спосіб одержання діалкілбензилціаніду |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6143896A (uk) |
EP (1) | EP0924196B1 (uk) |
JP (2) | JP4410329B2 (uk) |
KR (1) | KR100589305B1 (uk) |
CN (1) | CN1119322C (uk) |
AR (1) | AR016435A1 (uk) |
AT (1) | ATE243191T1 (uk) |
AU (1) | AU740310B2 (uk) |
BR (1) | BR9805350B1 (uk) |
CA (1) | CA2256941C (uk) |
CZ (1) | CZ293875B6 (uk) |
DE (1) | DE59808753D1 (uk) |
DK (1) | DK0924196T3 (uk) |
ES (1) | ES2200260T3 (uk) |
HK (1) | HK1020568A1 (uk) |
HU (1) | HU221417B1 (uk) |
ID (1) | ID21458A (uk) |
NO (1) | NO317334B1 (uk) |
NZ (1) | NZ333375A (uk) |
PL (1) | PL194500B1 (uk) |
PT (1) | PT924196E (uk) |
TR (1) | TR199802607A3 (uk) |
UA (1) | UA64711C2 (uk) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005075455A2 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-18 | Euro-Celtique S.A. | Methods for making 4-tetrazolyl-4-phenylpiperidine compounds |
AU2010230260A1 (en) * | 2009-04-01 | 2011-11-10 | Lek Pharmaceuticals D.D. | A process for dimethylation of active methylene groups |
CN109694335B (zh) * | 2017-10-23 | 2021-12-17 | 西华大学 | 双取代对硝基苯乙腈衍生物的无溶剂制备方法 |
CN109694334B (zh) * | 2017-10-23 | 2022-07-22 | 西华大学 | 双取代氰基乙酸酯化合物的无溶剂制备方法 |
CN109694333A (zh) * | 2017-10-23 | 2019-04-30 | 西华大学 | 双取代丙二腈衍生物的无溶剂制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3668255A (en) * | 1967-10-31 | 1972-06-06 | Rhodia | Process for alkylation of aliphatic ketones and product |
DE2206778A1 (de) * | 1972-02-12 | 1973-08-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von bisalkylierten organischen verbindungen |
JPS5163145A (en) * | 1974-11-26 | 1976-06-01 | Sumitomo Chemical Co | 33 mechiru 22 * 44 harogenofueniru * buchironitoriruno seizoho |
US4254129A (en) * | 1979-04-10 | 1981-03-03 | Richardson-Merrell Inc. | Piperidine derivatives |
JPS57185252A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-15 | Nippon Tokushu Kagaku Kogyo Kk | Production of phenylacetonitrile derivative |
US4377531A (en) * | 1981-10-07 | 1983-03-22 | American Cyanamid Company | Method for the alkylation of phenylacetonitriles |
JPH06234668A (ja) * | 1993-02-10 | 1994-08-23 | Nippon Steel Corp | 9,9−ジアルキルフルオレンの製造方法 |
DE4407495A1 (de) * | 1994-03-07 | 1995-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Methylierung organischer Verbindungen |
-
1998
- 1998-12-09 PT PT98123418T patent/PT924196E/pt unknown
- 1998-12-09 EP EP98123418A patent/EP0924196B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-09 ES ES98123418T patent/ES2200260T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-09 DK DK98123418T patent/DK0924196T3/da active
- 1998-12-09 AT AT98123418T patent/ATE243191T1/de active
- 1998-12-09 DE DE59808753T patent/DE59808753D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 NZ NZ333375A patent/NZ333375A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 UA UA98126635A patent/UA64711C2/uk unknown
- 1998-12-15 CZ CZ19984148A patent/CZ293875B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 ID IDP981630A patent/ID21458A/id unknown
- 1998-12-15 AR ARP980106374A patent/AR016435A1/es active IP Right Grant
- 1998-12-15 HU HU9802909A patent/HU221417B1/hu unknown
- 1998-12-15 TR TR1998/02607A patent/TR199802607A3/tr unknown
- 1998-12-16 AU AU97142/98A patent/AU740310B2/en not_active Expired
- 1998-12-16 US US09/212,585 patent/US6143896A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-16 CA CA002256941A patent/CA2256941C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-16 BR BRPI9805350-7A patent/BR9805350B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-16 NO NO19985895A patent/NO317334B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-12-17 KR KR1019980055570A patent/KR100589305B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-17 PL PL330376A patent/PL194500B1/pl unknown
- 1998-12-17 CN CN98125573A patent/CN1119322C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-17 JP JP35886898A patent/JP4410329B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-12-03 HK HK99105667A patent/HK1020568A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-17 JP JP2009215412A patent/JP4976472B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6318951B2 (uk) | ||
JPH05112586A (ja) | N−アシルアミノメチルホスホン酸の製造法 | |
UA64711C2 (uk) | Спосіб одержання діалкілбензилціаніду | |
US4595541A (en) | Process for the preparation of trifluoroacetic anhydride | |
KR870000981B1 (ko) | α-할로알킬아미드의 제조방법 | |
US6353126B1 (en) | Process for the production of malononitrile | |
US3819714A (en) | Process for preparing 2,5-hexanedione | |
US4960938A (en) | Preparing 2-chlorobenzylamine from 2-chlorobenzylchloride via 2-chlorobenzylphthalimide | |
JPH0892266A (ja) | ホスホノカルボン酸誘導体のジエステルの製造方法 | |
US4199527A (en) | Removal of ketene impurities in the preparation of alpha-cyano-aryloxybenzyl alcohols | |
EP0534347B1 (en) | A method for the preparation of N-ethylhydroxylamine hydrochloride | |
EP0025370A2 (en) | Preparation of fluorinated methylaminoalkanoic acids, process intermediates and their preparation | |
JP2001278867A (ja) | 環式酸の製造 | |
JP2988018B2 (ja) | N−アルキルアミノエタンスルホン酸類の製造方法 | |
CA2477862C (en) | Improved process for the manufacture of 4-(6-bromohexyloxy)-butylbenzene | |
JPS5914473B2 (ja) | 1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフランの製造方法 | |
KR20010021949A (ko) | 3-히드록시-2-메틸벤조산의 제조 방법 | |
JPH01301684A (ja) | 有機金属化合物の製造方法 | |
SU1643547A1 (ru) | Способ получени магнийорганических соединений | |
JPH0469391A (ja) | ジアルキルホスファイトの製造方法 | |
JP4081588B2 (ja) | N−トリアルキルメチルカルボニル−2−アルキル−3,4−ジフルオロアニリンの製造方法 | |
JP3998076B2 (ja) | ポドフィロトキシンの脱メチル化 | |
JP2896244B2 (ja) | 3−n−アルコキシアルキル−n−アルキルアミノフェノール誘導体の製造法 | |
EP0037271A1 (en) | Indole derivatives and process for preparing the same | |
JPS642110B2 (uk) |