JP2010018619A - トリアルキルアミンの存在下でベンジルシアノーゲン誘導体をアルキル化する方法 - Google Patents
トリアルキルアミンの存在下でベンジルシアノーゲン誘導体をアルキル化する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
1.(C1〜C20)−アルキル、
2.(C1〜C20)−アルキルであって
2.1 (C3〜C6)−シクロアルキル、
2.2 −OH、
2.3 (C1〜C6)−アルキル−C(O)−O−、
2.4 (C1〜C6)−アルキル−O−、
2,5 (C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C4)−アルキル−O−、
2.6 ハロゲン、
2.7 −CF3、
2.8 −CN、
2.9 −NO2、
2.10 HO−C(O)−、
2.11 (C1〜C6)−アルキル−O−C(O)−、
2.12 メチレンジオキソ、
2.13 R5およびR6が同一であるか異なりまた水素原子であるかまたは(C1〜C6)−アルキルであるR5−R6N−C(O)−、
2.14 R5およびR6が同一であるか異なりまた水素原子であるかまたは(C1〜C6)−アルキルであるR5−R6N−、
2.15 置換されていないかまたは、(C1〜C6)−アルキルで互いに独立に一置換、二置換もしくは三置換されているか、または2.1〜2.14の項に記載のように置換されているフェニル
によって一置換、二置換または三置換されているもの、
4. 2.1〜2.15の項に記載のように互いに独立に一置換、二置換または三置換されている(C2〜C20)−アルケニル
であり、
R2はR1について規定したものであるか、または
1. フェニルもしくは
2. フェニルであって
2.1 アルキル鎖が直鎖または分枝鎖である(C1〜C6)−アルキル、
2.2 (C3〜C6)−シクロアルキル、
2.3 −OH、
2.4 (C1〜C6)−アルキル−C(O)−O−、
2.5 (C1〜C6)−アルキル−O−、
2,6 (C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C4)−アルキル−O−、
2.7 ハロゲン、
2.8 −CF3、
2.9 −CN、
2.10 −NO2、
2.11 −HO−C(O)−、
2.12 (C1〜C6)−アルキル−O−C(O)−、
2.13 メチレンジオキソ、
2.14 R5およびR6が同一であるか異なりまた水素原子であるかまたは(C1〜C6)−アルキルであるR5−(R6)N−C(O)−、または
2.15 R5およびR6が同一であるか異なりまた水素原子であるかまたは(C1〜C6)−アルキルであるR5−(R6)N−
によって一置換、二置換または三置換されているものであり、
またはR1およびR2が結合している炭素原子と一緒になって、R3と−CNとで式、
の化合物を形成するものとし、
1.フェニルまたは
2. フェニルであって
2.1 アルキル鎖が直鎖または分枝鎖である(C1〜C6)−アルキル、
2.2 (C3〜C6)−シクロアルキル、
2.3 −OH、
2.4 (C1〜C6)−アルキル−C(O)−O−、
2.5 (C1〜C6)−アルキル−O−、
2,6 (C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C4)−アルキル−O−、
2.7 ハロゲン、
2.8 −CF3、
2.9 −CN、
2.10 −NO2、
2.11 −HO−C(O)−、
2.12 (C1〜C6)−アルキル−O−C(O)−、
2.13 メチレンジオキソ、
2.14 R5およびR6が同一であるか異なりまた水素原子であるかまたは(C1〜C6)−アルキルであるR5−(R6)N−C(O)−、または
2.15 R5およびR6が同一であるか異なりまた水素原子であるかまたは(C1〜C6)−アルキルであるR5−(R6)N−
によって一置換、二置換または三置換されているものである〕
の化合物を得る方法であって、
の化合物を、必要ならば最初に有機溶媒に溶解しまたは溶媒なしで、式III
R1−X (III)
(式中、R1は式Iで規定したものであり、そしてXはハロゲンであるか、または2つのR1基がSO4基に結合したものである)
のアルキル化剤と、または式IIIa
のアルキル化剤とを、塩基と式Vおよび/または式VI
た(C1〜C30)−アルキルまたはフェニルである)
の少なくとも一つの化合物の存在下に反応させることからなる上記の方法に関する。
1.(C1〜C6)−アルキル、
2.−O−CH3によって二置換されている(C1〜C6)−アルキルまたは
3.R5およびR6が同一であるか異なりまた水素原子または(C1〜C3)−アルキルであるR5−(R6)−N−によって一置換されている(C1〜C6)−アルキル
であり、
R2がR1について規定したものであるかまたはフェニルであり、
またはR1およびR2が結合している炭素原子と一緒になって、R3と−CNとで式、
の化合物を形成するものとし、そして
R3が置換されていないフェニルまたは(C1〜C3)−アルキル−O−によって一置換されているフェニルである
式Iの化合物を製造することである。
R2がR1について規定されたものであるかまたはフェニルであり、またはR1およびR2が結合している炭素原子と一緒になって、R3と−CNとでRが−CHである式IVaの化合物を形成するものとし、そして
R3が置換されていないフェニルであるかまたは−O−CH3によって一置換されているフェニルである
式Iの化合物を製造することである。
R1およびR2が(C1〜C6)−アルキルであり、またR3がフェニルである式Iの化合物を製造するのに本発明の方法を用いるのが好ましい。
特に好ましいのはジメチルベンジルシアナイドまたは1−メチル−4−フェニルピペリジン−4−カルボニトリルの製造である。
式IIの化合物1モルあたり、2.1〜2.4モル特に2.15〜2.25モルの式IIIのアルキル化剤を、そして式IIの化合物1モルあたり、2.5〜4モル特に2.8〜3.2モルの塩基を使用するのが好ましい。
式IIの化合物100重量%に対して0.5〜5重量%特に1〜2重量%の式Vおよび/または式VIの化合物を使用するのが好ましい。
反応温度は20〜100℃、望ましくは30〜40℃である。反応時間は一般に2〜10時間である。
ェートとのアルキル化反応では、反応に際して生成するメチル硫酸は必要ならアルカリ金属ハイドロオキサイドをさらに添加することにより結合される。反応が完結した時に式Iの化合物が単離される。このために水が混合物に添加され、結果として形成される相が次いで分離される。式Iの化合物が次に有機相から得られる。必要と思われるならば、有機相は例えば減圧蒸溜または溶媒からの結晶化のような精製手続きにかけられてよい。
好ましい塩基はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化リチウム、殊に望ましくは水酸化ナトリウムである
式Vおよび/または式VIの化合物の混合物を使用することもできる。式Vおよび/または式VIの好ましい化合物は(C3〜C24)−トリオクチルアミンまたは(C3〜C24)−トリオクチルホスフィンである。式Vおよび/または式VIの特に好ましい化合物はトリオクチルアミン、トリオクチルホスフィンおよびトリエチルアミンである。
「ハロゲン」という用語は弗素、塩素、臭素または沃素を意味するものとする。「アルキル」または「アルケニル」という用語は炭素鎖が直鎖または分枝鎖である炭化水素基を意味するものとする。環式アルキル基は例えば3員から6員の単環、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。さらにアルケニル基は二重結合を一個より多く、すなわちやはり2、3または4個含んでよい。
a)直鎖または分枝鎖の(C1〜C20)−アルキル、
b)ベンジルまたは
c)フェニル
であり、そしてX-は陰イオンである)
の少なくとも一つの第4級アンモニウム化合物および/またはホスホニウム化合物をさらに添加するのが有利なことが時に証明されている。
式IIの化合物100モルあたり、10〜300モル、特に100〜300モルの式VIIおよび/または式VIIIの化合物を使用するのが好ましい。
式VIIおよび式VIIIの化合物は例えば式IIの化合物に先立って添加される。
本方法の生成物は後続する多くの生成物を製造するため例えば、4−〔4−〔4−(ヒドロキジフエニル)−1−ピペリジニル〕−1−ヒドロキシブチル〕−α,α−ジメチルフェニル酢酸(US 4 254 129)のような抗アレルギー的に有効な薬品を製造するために好ましい化合物である。
有利な特色はつくられる生成物の収率および純度が高いことである。
ジメチルベンジルシアナイドの製造
反応器に、濃度33%の水酸化ナトリウム溶液1416gと425gの苛性ソーダを装入した。次にこの溶液に6gのトリオクチルアミンを添加し、次いで400gのベンジルシアナイドと380gのクロロメタンとを20℃〜40℃のこの混合物中で撹拌しつつ大気圧を越える圧力で反応させた。内部の圧力が0.5バール以下に低下した後、残存する圧力を解除した。次に2000mlの水を添加し、そして混合物を短時間撹拌しそして放置して沈降させ、次に相を分離した。有機相を減圧蒸溜して、含有率が99%より大きい(ガスクロマトグラフィー(GC)によって測定した)純粋なジメチルベンジルシアナイド485.5gを得た。これは使用したベンジルシアナイドに基づき理論量の98%であった。モノメチルベンジルシアナイドのおよび未反応のベンジルシアナイドの含有率はそれぞれ0.1%より小さかった。フェニル酢酸のような加水分解生成物の含有率は検出限界より小さかった。
注入ブロックの温度: 250℃
開始温度: 50℃
加熱速度: 10℃/分
最終温度: 250℃
キャリアガス: ヘリウムまたは窒素
分割比: 1:100
検出器: FID
注入量: 3μl(トルエン中の5%濃度溶液)
保持時間: ベンジルシアナイド 約6.9分
モノメチルベンジルシアナイド 約7.5分
ジメチルベンジルシアナイド 約8.0分
1−メチル−4−フェニルピペリジン−4−カルボニトリル(Dolantin nitrile)の製造
反応器に濃度33%の水酸化ナトリウム溶液1160gと184gの苛性ソーダを装入した。この溶液に5gのトリオクチルアミンと15gのメチルトリオクチルアンモニウムクロライドを添加した。次に117gのベンジルシアナイドと、820gのトルエン中の163.8gのジ−(2−クロロエチル)メチルアミンの溶液を十分に撹拌しつつ60℃〜80℃で計量して同時に装入した。次に混合物をさらに2〜4時間撹拌した。次に2000mlの水を添加し、そして混合物を短時間撹拌しそして形成される相を互いに分離した。最初は酸性の、引続いてアルカリ性の抽出によって、触媒(トリオクチルアミン、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド)と有機不純物とから生成物を分離した。次いで減圧下でトルエンを有機相から溜出して除去した。次に、蒸溜残渣を1ミリバールより低い高真空下で蒸溜によってさらに精製した。得られる溜出物は含有率が99%より大きい(ガスクロマトグラフィー(GC)によって測定した)180gの1−メチル−4−フェニルピペリジン−4−カルボニトリルであった。これは使用したベンジルシアナイドに基づき理論収率の90%であった。
注入ブロックの温度: 250℃
開始温度: 100℃
加熱速度: 10℃/分
最終温度: 250℃
キャリアガス : ヘリウム
分割比: 1:100
検出器: FID
注入量: 3μl(トルエン中の5%濃度溶液)
保持時間: ベンジルシアナイド 約9分
ドランチンニトリル 約18分
Claims (1)
- 式I
R1−X (III)
(式中R1は上記に規定するものであり、Xはハロゲンである)の化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化リチウムからなる群より選ばれた塩基ならびに式V
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