UA55421C2 - Тієнопіримідини, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція та спосіб її одержання - Google Patents
Тієнопіримідини, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція та спосіб її одержання Download PDFInfo
- Publication number
- UA55421C2 UA55421C2 UA99031300A UA99031300A UA55421C2 UA 55421 C2 UA55421 C2 UA 55421C2 UA 99031300 A UA99031300 A UA 99031300A UA 99031300 A UA99031300 A UA 99031300A UA 55421 C2 UA55421 C2 UA 55421C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- pyrimidine
- chloro
- thieno
- pyridin
- methylthieno
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 102000004861 Phosphoric Diester Hydrolases Human genes 0.000 claims abstract description 3
- 108090001050 Phosphoric Diester Hydrolases Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims abstract 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- -1 1-imidazolyl Chemical group 0.000 claims description 41
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 claims 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 8
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 5
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- CDYVTVLXEWMCHU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate Chemical compound C1CCCC2=C1SC(N)=C2C(=O)OCC CDYVTVLXEWMCHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYSDXODDWAQWJR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC(C)=C1C JYSDXODDWAQWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ILYCZKOBLRJJSW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-methylthiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C(C)=CSC=1N ILYCZKOBLRJJSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UXDKVBJDZDRIKL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-5-nitrothiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=C([N+]([O-])=O)SC=1N UXDKVBJDZDRIKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IERFTHZUUOYHHX-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-chloro-5-methylthiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC(C)=C1Cl IERFTHZUUOYHHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEIHXNYBBKRMS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-5-chlorothiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=C(Cl)SC=1N DGEIHXNYBBKRMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJZCEFNVWQJNQI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-5-ethylthiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=C(CC)SC=1N WJZCEFNVWQJNQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXHNFOOSLAWRBQ-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IXHNFOOSLAWRBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVNUTGTTIRPQA-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethoxyphenyl)methanamine Chemical compound COC1=CC=C(CN)C=C1OC DIVNUTGTTIRPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCNMSDZALRAYEX-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-4-methoxyphenyl)methanamine Chemical compound COC1=CC=C(CN)C=C1Cl OCNMSDZALRAYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIFVWLUQBAIPMJ-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(F)C=C1 IIFVWLUQBAIPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZILSBZLQGRBMOR-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=C2OCOC2=C1 ZILSBZLQGRBMOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUDYRLUSXBRPIA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethanamine Chemical compound O1CCOC2=CC(CN)=CC=C21 FUDYRLUSXBRPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 102000001707 3',5'-Cyclic-AMP Phosphodiesterases Human genes 0.000 description 2
- 108010054479 3',5'-Cyclic-AMP Phosphodiesterases Proteins 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000036770 blood supply Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 2
- 239000012154 double-distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- STAWMSHJYZKYJB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=C(C(F)(F)F)SC=1N STAWMSHJYZKYJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBNBDIMXFJYDLQ-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=C2SC=CC2=N1 RBNBDIMXFJYDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCCCJBNRMFLROD-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazole-5-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NO1 MCCCJBNRMFLROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinecarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1 GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical compound [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 description 1
- 206010021118 Hypotonia Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 241001150538 Iria Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000003975 aryl alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Chemical compound 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N cyanopyrazine Chemical compound N#CC1=CN=CC=N1 PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N ethanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCS(O)(=O)=O AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYYTAZBXJZVHZ-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid;methane Chemical class C.CCS(O)(=O)=O USYYTAZBXJZVHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- AYBUNZGJQVYGTM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=C(C)SC=1N AYBUNZGJQVYGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYSLMAQEMAJMCL-UHFFFAOYSA-N ethyl thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=CSC=1 OYSLMAQEMAJMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003889 eye drop Substances 0.000 description 1
- 229940012356 eye drops Drugs 0.000 description 1
- 238000010265 fast atom bombardment Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N m-xylylamine Natural products CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RRIRDPSOCUCGBV-UHFFFAOYSA-N methylenedioxyphenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=C2OCOC2=C1 RRIRDPSOCUCGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 1
- 230000036640 muscle relaxation Effects 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018791 negative regulation of catalytic activity Effects 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229940117803 phenethylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NC=C1 GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Тієнопіримідини формули (І) ,(І) а також їх фізіологічно прийнятні солі, які мають здатність інгібувати фосфодіестеразу V і можуть використовуватись для лікування захворювань серцево-судинної системи і для терапії порушень потенції. Приводяться способи одержання згаданих сполук.
Description
Винахід стосується сполук формули І: ве лена, в? ню ' / М і:
З я де:
В, В2 незалежно один від одного позначають Н, А, ОА, алкеніл, алкініл, МО», СЕз чи нНаї, причому один із залишків Р! чи Б? завжди 5 Н,
В! та Р? разом позначають також алкілен, який містить 3-5 атомів С,
ВЗ, В? незалежно один від одного позначають Н, А, ОА, Наї, МО», МН», МНА чи МАА,
ВЗ та 2" разом позначають також -0О-СНе-СНе-, -0-СНе-О- чи -0-СНо-СНе-О-,
А, А незалежно один від одного позначають алкіл з 1-6 атомами С,
Х позначає ненасичений 5-7-членний гетероцикл, який містить 1-4 атомів М, О та/або 5, незаміщений або заміщений одно-, дву- чи трикратно А, Наї чи СЕз, причому інші
СНе-групи додатково можуть бути заміщені МН, МА, 5 чи О, приєднаними до атомів М або С,
Наї позначає ЕК, СІ, Вг чи |, і п дорівнює 0, 1, 2 чи 3, а також їх фізіологічне прийнятні солі.
Похідні піримідину є відомими, наприклад, з ЕР 201188 або УМО 93/06104.
Метою винаходу було знайти нові сполуки з цінними властивостями, зокрема такі, що є придатними для виготовлення лікарських засобів.
Було знайдено, що сполуки формули І та їх солі добре переносяться і мають дуже цінні фармакологічні властивості.
Зокрема, вони специфічно інгібують СОМР-фосфодіестеразу (РОЕ М).
Хіназолін, що має здатність пригнічувати СоМР-Ффосфодіестеразу, описано, наприклад, У 9.
Меа. Спет., 36, 3765 (1993) та іріа., 37, 2106 (1994).
Біологічну активність сполук формули | можна визначити способами, описаними, наприклад, у
МО 93/06104.
Спорідненість сполук за винаходом щодо соМР- та СсАМР-фосфодіестерази визначалась шляхом виміру їх значень ІСво (концентрація інгібітору, потрібна для досягнення 5095-вого інгібування активності ферменту).
Для проведення вимірів можна використати фермент, ізольований відомими способами (наприклад, М/.О.Тпотрз5оп та ін., Віоспет., 1971, 10, 311). Для проведення досліджень можна використати модифікований "серійний" спосіб, описаний МУУ..Тпотрзоп та М.М.Арріетап,
Віоспет., 1979,18, 5228).
Сполуки є придатними для лікування хвороб системи кровопостачання серця, зокрема, серцевої недостатності, та для лікування порушень потенції.
Сполуки формули | можуть використовуватись як діючі речовини лікарських засобів у медицині та ветеринарії. Крім того, вони можуть бути використані як проміжні продукти для одержання інших діючих речовин лікарських засобів.
Предметом винаходу є відповідні сполуки формули І, а також спосіб одержання: а) сполук формули І за п.1 формули, де Х є приєднаним до М, а також їх солей, який відрізняється тим, що проводять реакцію сполуки формули І: в? лю в: ни я в І -
СІ а де: В, В2, ВЗ, В" та п мають вказані значення, а І. позначає СІ, Вг, ОН, 5СНз чи реакційноздатну етерифіковану ОН-групу, з ненасиченим 5-7-ч-ленним гетероциклом, незаміщеним або заміщеним одно-, дву- чи трикратно А, Наї чи СЕз, який має принаймні одну МН-групу, причому інші СНо- групи додатково можуть бути заміщені МН, МА, 5 чи 0, або р) сполук формули І за п.1, де Х є приєднаним до С, а також їх солей, який відрізняється тим, що проводять реакцію сполуки формули ПП:
в!
ТС її о ж па де:
В", В: та Х мають вказані значення, а І. позначає СІ, Вг, ОН, 5СНз чи реакційноздатну етерифіковану ОН-групу, зі сполукою формули ІМ: ве
СН)
НМ М
» де:
ВУ, В: та п мають вказані значення, або с) перетворення одного із залишків РЕ", В, ВЗ та/або Р" у сполуці формули І на інший залишок
В, В2, ВЗ та/або Р", при якому проводять відновлення нітрогрупи, перетворення первинної чи вторинної аміногрупи шляхом відновлювального амінування на алкілований амін чи ацилювання, та/або перетворення основної сполуки формули І за допомогою кислоти на її сіль.
Вказані вище та далі залишки Р", В2, ВУ, ВУ, Х, І. та п мають значення, визначені у формулах І,
І, ПІ, ІМ та М, якщо не вказано неоднозначно інше.
А та А бажано незалежно один від одного позначають алкіл, який містить 1-6 атомів С.
У наведених вище формулах алкіл є бажано нерозгалуженим і містить 1, 2, 3, 4, 5 чи 6 атомів
С, бажано 1, 2, 3, 4 чи 5 атомів С, і позначає бажано метил, етил чи пропіл, а також, бажано, ізопропіл, бутил, ізобутил, втор-бутил чи трет-бутил, а також н-пентил, неопентил чи ізопентил.
Алкілен є, бажано, нерозгалуженим і позначає бажано пропілен, бутилен чи пентилен.
Один із залишків БЕ! та КЕ? бажано позначає Н, а другий бажано позначає пропіл чи бутил, особливо бажано етил чи метил. Крім того, Е! та 2 разом позначають бажано пропілен, бутилен чи пентилен.
Наї позначає бажано Е, СІ чи Вг, а також І.
Алкеніл бажано позначає вініл, 1- чи 2-пропеніл, 1-бутеніл, ізобутеніл, втор-бутиніл, а також, бажано, 1-пентеніл, ізо-пентеніл чи 1-гексеніл.
Алкініл бажано позначає етиніл, пропін-1-іл, а також бутин-1-іл, бутин-2-іл, пентин-1-іл, пентин-2-іл чи пентин-З-іл.
Залишки ВЗ та Б? можуть бути однаковими чи різними і знаходяться бажано у 3- та 4- положеннях фенільних кілець. Вони бажано позначають незалежно один від одного Н, алкіл, алкоксигрупу, нітрогрупу, аміногрупу, алкіламіногрупу, таку як, наприклад, метиламіногрупу, діалкіламіногрупу, таку як, наприклад, диметиламіногрупу, ЕР, СІ, Вг чи І, або разом утворюють етиленоксигрупу, метилендіоксигрупу чи етилендіоксигрупу. Бажано вони позначають алкоксигрупу, таку як, наприклад, метоксигрупу, етоксигрупу чи пропоксигрупу.
Залишок Х бажано позначає незаміщений або заміщений один, два чи три рази алкілом, На! чи СЕз 2- чи 3-фурил, 2- чи 3-тієніл, 1-, 2- чи З-піроліл, 1-, 2-, 4- чи 5-імідазоліл, 2-метил-1- імідазол-1-іл, 1-, 3-, 4- чи 5-піразоліл, 2-, 4- чи 5-оксазоліл, 3-, 4- чи 5-ізоксазоліл, 2-, 4- чи 5- тіазоліл, 3-, 4- чи 5-ізотіазоліл, 2-, 3- чи 4-піридил, 2-, 4-, 5-чи б-піримідиніл, а також, бажано, 1,2,3- триазол-1-, -4-чи -5-іл, 1,2,4-триазол-1-, -3- чи -5-іл, 1- чи 5-тетразоліл, 1,2,3-оксадіазол-4- чи -5-іл, 1,2,4-оксадіазол-3- чи -5-іл, 1,3,4-тіадіазол-2- чи -5-іл, 1,2,4-тіадіазол-3- чи -5-іл, 1,2,3-тіадіазол-4- чи -5-іл, 3- чи 4-піридазиніл або піразиніл.
У всьому винаходу усі залишки, позначені кілька разів, можуть бути однаковими чи різними, тобто є незалежними один від одного.
Згідно з цим, предметом винаходу є, зокрема, такі сполуки формули І, у яких принаймні один з вищеназваних залишків має наведене вище значення, якому надається перевага. Групи сполук, яким надається перевага, можуть бути описані частковими формулами від Іа до Іе, які відповідають формулі І і у яких не визначені детально залишки мають значення, наведені у формулі І, де: у а Х позначає імідазоліл чи піридиніл; у В, В? незалежно один від одного позначають Н, А, ОА, МО2, СЕз чи Наї, причому принаймні один із залишків Р! та Р? завжди 5 Н,
ВЗ та Е"разом утворюють -0О-СН2о-СНе-, -0-СНе-О- чи -0О-СНо-СНе-О-,
Х позначає імідазоліл чи піридил, і п дорівнює 1; у Іс В, В? незалежно один від одного позначають Н, А, ОА, МО», СЕз чи Наї, причому принаймні один із залишків Р! та Р? завжди 5 Н
ВЗ, В? незалежно один від одного позначають У, А, ОА, Наї, МО», МН», МНА чи МАА",
Х позначає імідазоліл чи піридил, і п дорівнює 1; уїй В та КБ?разом утворюють алкілен, який містить 3-5 атомів С,
ВЗ та Е"разом утворюють -0-СНе-СНе-, -0-СН2-О- чи -О-СНо-СНе-О-,
Х позначає імідазоліл чи піридил, і п дорівнює 1; уїе В' та БЕ?разом утворюють алкілен, який містить 3-5 атомів С,
ВЗ, В? незалежно один від одного позначають У, А, ОА, Наї, МО», МН», МНА чи МАА",
Х позначає імідазоліл чи піридил, і п дорівнює 1
Сполуки формули І, а також вихідні речовини для їх синтезу звичайно одержують відомими способами, описаними у літературі (наприклад, у довідкових посібниках, таких як Нопреп-М/еуї,
Меїподеп дег огдапізспе Спетіє, Сеого- Гпіете-Мегпіад, Бішндаг), за умов проведення реакції, що є відомими та придатними для описаних перетворень. При цьому можуть також використовуватись варіанти, які тут детально не описано.
У сполуках формул ІІ, ШІ та ІМ В", В2, ВЗ, ВУ, Х та п мають визначені значення, зокрема, визначені значення, яким надається перевага.
У тому випадку, коли Її позначає реакційноздатну етерифіковану ОН-групу, він бажано позначає алкілсульфонілоксигрупу, яка містить 1-6 атомів С (бажано метилсульфонілоксигрупу) або арилсульфонілоксигрупу з 6-10 атомами С (бажано феніл- чи п-толілсульфонілоксигрупу, а також 2-нафталінсульфонілоксигрупу).
Вихідні речовини, у разі потреби, можуть бути одержані також іп 5йи, щоб їх можна було не ізолювати із реакційної суміші, а зразу використовувати для перетворення на сполуки формули І.
За іншим варіантом, реакцію можна проводити постадійно.
Сполуки формули І, у яких Х є приєднаним через атом М до системи кілець тієнопіримідину, бажано можуть бути одержані шляхом проведення реакції сполук формули ІІ з ненасиченим 5-7- членним гетероциклом, який має принаймні одну МН-групу, і який є незаміщеним або заміщеним одно-, дву- чи трикратно А, Наї чи СЕз, причому інші СНе-групи можуть бути заміщені МН, МА, 5 чи о.
Вихідні речовини формули ІІ є частково відомими. Якщо вони є невідомими, вони можуть бути одержані відомими способами.
Попередники сполук формули ІЇ можуть бути одержані, наприклад, шляхом циклізації та галогенування, аналогічно способу, описаному у у. Меа. Спет., 24, 374 (1981). Наступним проведенням реакції з арилалкіламінами одержують сполуки формули ЇЇ.
Загалом реакцію сполук формули Ії з МН-вмісним гетероциклом проводять у присутності інертного розчинника або без нього при температурі від приблизно -20 до приблизно 150С, бажано від 20 до 1002С.
Корисним може бути додання засобу зв'язування кислоти, наприклад, гідроксидів, карбонатів чи бікарбонатів лужних чи лужноземельних металів, або інших солей слабких кислот з лужними чи лужноземельними металами, наприклад, калієм, натрієм чи кальцієм, або додання органічної основи, такої як триетиламін, диметиламін, піридин чи хінолін, або надлишку амінвмісного компонента.
Придатними інертними розчинниками є, наприклад, вуглеводні, такі як гексан, петролейний ефір, бензол, толуол чи ксилол; хлоровані вуглеводні, такі як трихлоретилен, 1,2-дихлоретан, чотирихлористий вуглець, хлороформ чи дихлорметан; спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, н-пропанол, н-бутанол чи трет-бутанол; прості ефіри, такі як діетиловий ефір, дізопропіловий ефір, тетрагідрофуран (ТГФ) чи діоксан; гліколеві ефіри, такі як монометиловий чи моноетиловий ефіри етиленгліколю (метилгліколь чи етилгліколь), диметиловий ефір етиленгліколю (диглім); кетони, такі як ацетон чи бутанон; аміди, такі як ацетамід, диметилацетамід чи диметилформамід (ДМФ); нітрили, такі як ацетонітрил; сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид (ДМСО); нітросполуки, такі як нітрометан чи нітробензол; складні ефіри, такі як етилацетат, або суміш названих розчинників.
Сполуки формули І, у яких Х через атом С приєднаний до системи кілець тієнопіримідину, можуть бути одержані також шляхом проведення реакції сполуки формули І зі сполукою формули ІМ. Вихідні сполуки формул ІМ та М є загалом відомими. Якщо вони е невідомими, то вони можуть бути одержані відомими способами.
Сполуки формули ІІ можуть бути одержані, наприклад, шляхом проведення реакції з РОС» із сполук, які синтезують із похідних тіофену та СМ- заміщених гетероциклів (Єиг. У. Мед. Спет., 23, 453 (1988)).
Реакцію сполуки формули ПІ зі сполукою формули ІМ проводять за умов, які за показниками часу реакції, температури та розчинника є аналогічними умовам, описаним для проведення реакції сполуки формули ІІ з МН-вмісним гетероциклом.
Крім того, у сполуках формули І можливе перетворення залишку ЕЗ та/або Р" на інші значення залишку КЗ та/або Б", наприклад, шляхом відновлення нітрогрупи (наприклад, гідруванням на нікелі Ренея чи Ра-вугіллі у інертному розчиннику, такому як метанол чи етанол) до аміногрупи або гідролізу ці«аногрупи до СООН-групи.
Крім того, можна провести у звичайний спосіб ацилювання вільної аміногрупи хлорангідридом чи ангідридом кислоти, або алкілування незаміщеним чи заміщеним алкілгалогенідом, доцільно у інертному розчиннику, такому як дихлорметан чи ТГФ, та/"або у присутності основи, такої як триетиламін чи піридин, при температурі від -60 до 300.
Основа формули | може бути переведена за допомогою кислоти у відповідну сіль приєднання кислоти, наприклад, шляхом проведення реакції еквівалентної кількості основи та кислоти у інертному розчиннику, такому як етанол, з наступним упарюванням. При цьому маються на увазі, зокрема, кислоти, які утворюють фізіологічне прийнятні солі. Таким чином, можуть бути використані неорганічні кислоти, наприклад, сірчана кислота, азотна кислота, галогенводневі кислоти, такі як хлористоводнева кислота чи бромистоводнева кислота, фосфорні кислоти, такі як ортофосфорна кислота, сульфамінова кислота, а також органічні кислоти, зокрема, аліфатичні, аліциклічні, араліфатичні, ароматичні чи гетероциклічні одно- чи багатоосновні карбонові, сульфонові чи сірчані кислоти, наприклад, мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, півалінова кислота, діетилоцтова кислота, малонова кислота, бурштинова кислота, пімелінова кислота, фумарова кислота, малеїнова кислота, молочна кислота, винна кислота, яблучна кислота, лимонна кислота, глюконова кислота, аскорбінова кислота, нікотинова кислота, ізонікотинова кислота, метан- та етансульфокислоти, етандисульфокислота, 2- оксіетансульфокислота, бензолсульфокислота, п-толуолсульфокислота, нафталін-моно- та -ди- сульфокислоти, лаурилсульфокислота. Солі з фізіологічне неприйнятними кислотами, наприклад, пікрати, можуть бути використані для ізолювання та/або очищення сполук формули І.
Крім того, у разі потреби, вільні основи формули І можуть бути одержані у вільному стані із їх солей з основами (наприклад, гідроксидом чи карбонатом натрію чи калію).
Предметом винаходу є також використання сполук формули !/ та/або їх фізіологічне прийнятних солей для виготовлення фармацевтичних композицій, зокрема, нехімічними способами. При цьому вони можуть змішуватись з принаймні одним твердим, рідким та/або напіврідким носієм чи допоміжною речовиною та, у разі потреби, з одним чи кількома іншими діючими агентами у придатній дозований формі.
Предметом винаходу є також лікарські засоби формули І та їх фізіологічне прийнятні солі, які можуть бути використані як пригнічувачі фосфодіестерази У.
Предметом винаходу є також фармацевтичні композиції, які містять принаймні одну сполуку формули І та/або її фізіологічне прийнятну сіль.
Ці композиції можуть бути використані як лікарські засоби у медицині чи ветеринарії. Носіями можуть бути органічні чи неорганічні речовини, які є придатними для ентерального (наприклад, перорального), парентерального чи локального застосування, і які не реагують з новими сполуками, наприклад, вода, рослинні олії, бензиловий спирт, алкіленгліколь, поліетиленгліколь, гліцеринтриацетат, желатин, вуглеводи, такі як лактоза чи крохмаль, стеарат магнію, тальк, вазелін. Для перорального застосування особливо придатними є таблетки, пілюлі, драже, капсули, порошки, грануляти, сиропи, соки чи краплі, для ректального застосування - супозиторії, для парентерального застосування - розчини, наприклад, масляні чи водні розчини, а також суспензії, емульсії чи імплантати, для локального застосування - мазі, креми чи пудра. Нові сполуки також можуть бути ліофілізовані, а одержаний ліофілізат може бути використаний для виготовлення препарату для ін'єкцій. Одержані композиції можуть бути стерилізовані та/або містити допоміжні речовини, такі як змащувальні агенти, консерванти, стабілізатори та/або змочувальні агенти, емульгатори, солі для регулювання осмотичного тиску, буферні речовини, фарбники, смакові речовини та/або один чи кілька інших діючих агентів, наприклад, один чи кілька вітамінів.
Сполуки формули І та їх фізіологічне прийнятні солі можуть бути використані для лікування хвороб, при яких підвищення рівня СОМР (циклогуанозинмонофосфат) призводить до пригнічення чи перешкоджання запалення та релаксації м'язів. Зокрема, сполуки за винаходом можуть знайти застосування у лікуванні хвороб кровопостачання серця та у лікування розладів потенції.
Усі температури у даному опису наведені у "С. У наведених далі Прикладах вираз "звичайне доопрацювання" має таке значення: додають, у разі потреби, воду, встановлюють, у разі потреби, в залежності від будови кінцевого продукту, значення рнН у інтервалі від 2 до 10, екстрагують етилацетатом чи дихлорметаном, розділяють, висушують органічну фазу над сульфатом натрію, упарюють і очищають хроматографією на аморфній кремнекислоті та/або перекристалізацією.
Мас-спектрометрія (М5):ЕЇ (іонізація електронним ударом) МУ
ЕАВ (бомбардування швидкими атомами) (мен)
Приклад 1
Розчин 3,29г 2,4-дихлор-б-метилтієно|(2,3-4|Іпіримідину у ЗВОмл дихлорметану змішують з 3,02г 3,4-метилендіоксибензиламіну ("А") і після додання 1,52г триетиламіну перемішують протягом 12 годин при кімнатній температурі. Розчинник вилучають і піддають доопрацюванню у звичайний спосіб. Одержують 3,38г 2-хлор-б6-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)тієно|(2,3-4|піримідину, т.пл. 16276.
Аналогічно одержують шляхом проведення реакції сполуки "А":
Кк! 2,4-дихлор-5-метилтієно (2,3-а|Іпіримідином -2-хлор-5-метил-4-(3,4-
метилендіоксибензиламіно)тієної(2,3-а4| піримідин; з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагідро/|бензотієно(2,3-4|Іпіримідином /-2-хлор-5,6,7,8-тетрагідро-4- (3,4-метилендіоксибензиламіно)-(1|бензотієно(2,3-4|піримідин, т.пл. 22270; з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено|1|бензотієно|(2,3-4|Іпіримідином /-2-хлор-5,6-циклопентено-4- (34-метилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3-4|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено|1|бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин;
Кк! 2,4-дихлор-6б-етилтієно(2,3-4|Іпіримідином-2-хлор-б-етил-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)тієно(2,3- а|Іпіримідин, т.пл. 1482С;
Кк! 2,4,6-трихлортієної|2,3- д|Іпіримідином -2,6-дихлор-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)тієно(2,3- а|Іпіримідин;
Кк! 2,4,5-трихлор-б-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2,5-дихлор-б-метил-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)тієно(2,3- а|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-б-нітротієно|2,3- д|Іпіримідином -2-хлор-б-нітро-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)тієно(2,3- а|Іпіримідин;
Кк! 2,4-дихлор-5,6-диметилтієної|2,3- д|Іпіримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)тієно(2,3- а|Іпіримідин; 3 2,4-дихлор-б-трифторметилтієно(2,3- д|піримідином -2-хлор-6--рифторметил-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)тієної|2,3- д|піримідин.
Аналогічно одержують шляхом проведення реакції З-хлор-4-метоксибензиламіну:
З 2,4-дихлор-6-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-6-метил-4-(3З-хлор-4- метоксибензиламіно)тієно(2,3-4|піримідин;
З 2,4-дихлор-5-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5-метил-4-(3-хлор-4- метоксибензиламіно)тієно(2,3-4|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрапдро-|1|-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6,7 ,8-тетрагідро-4- (З-хлор-4-метоксибензиламіно)-|1|-бензотієно|2,3- а|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-|1 |-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклопентено-4- (З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно(2,3- З|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-|1|-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно(|(2,3- а|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-6б-етилтіено(2,3-4З|Іпіримідином -2-хлор-б-етил-4-(3-хлор-4- метоксибензиламіно)тієно(2,3-4|піримідин; з 2,4,6-трихлортієно|2,3- З|Іпіримідином -2,6-дихлор-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин;
З 2,4,5-трихлор-6-метилтієно(2,3-4Я|Іпіримідином -2,5-дихлор-б-метил-4-(3-хлор-4- метоксибензиламіно)тієної(2,3- З|піримідин;
З 2,4-дихлор-6-нітротіено(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-6-нітро-4-(3-хлор-4- метоксибензиламіно)тієної(2,3- З|піримідин;
Кк! 2,А4-дихлор-5,6-диметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-(3-хлор-4- метоксибензиламіно)тієної(2,3- З|піримідин; 3 2,4-дихлор-б-трифторметилтієно|2,3-4Я|Іпіримідином -2-хлор-б6--рифторметил-4-(3-хлор-4- метоксибензиламіно)тієної(2,3- З|піримідин.
Аналогічно одержують шляхом проведення реакції 3,4-диметоксибензиламіну:
Кк! 2,4-дихлор-б-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-6-метил-4-(3,4- диметоксибензиламіно)тієної(2,3- З|Іпіримідин;
Кк! 2,4-дихлор-5-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5-метил-4-(3,4- диметоксибензиламіно)тієної(2,3- З|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагідро-111-П1|-бензотієно(2,3-4|піримідином -2-хлор-5,6,7,8-тетрагідро- 4-(3,4-диметоксибензиламіно)-|1|-бензотієно|2,3-4|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-|1 |-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклопентено-4- (3,4-диметоксибензиламіно)-тієно(2,3-4|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-(|-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином - 2-хлор-5,6-циклогептено-4- (3,4-диметоксибензиламіно)-тієно(2,3-4|піримідин;
Кк! 2,4-дихлор-б-етилтієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-6-етил-4-(3,4- диметоксибензиламіно)тієно(2,3-4|Іпіримідин; з 2,4,6-трихлортієно(2,3- а|піримідином -2,6-дихлор-4-(3,4-диметоксибензиламіно)тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин;
Кк! 2,4,5-трихлор-б-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2,5-дихлор-б-метил-4-(3,4- диметоксибензиламіно)тієної(2,3- З|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-б-нітротієно|2,3- д|Іпіримідином -2-хлор-б-нітро-4-(3,4- диметоксибензиламіно)тієної(2,3- З|Іпіримідин;
Кк! 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4- диметоксибензиламіно)тієної(2,3- З|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-б6--трифторметил-4-(3,4- диметоксибензиламіно) тієно(2,3- а|піримідин.
Аналогічно одержують шляхом проведення реакції бензиламіну:
Кк! 2,4-дихлор-б-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-6-метил-4-(3,4-
диметоксибензиламіно)тієної(2,3- З|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5-метилтієно(2,3- (|піримідином //-2-хлор-5-метил-4-бензиламіно-тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагідро-111-П1|-бензотієно(2,3-4|піримідином -2-хлор-5,6,7,8-тетрагідро- 4-бензиламіно-|1|-бензотієно(2,3- З|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-|1 |-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклопентено-4- бензиламіно-тієної(2,3- д|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-(|-бензотієно|(2,3-4| піримідином -2-хлор-5,6-циклогептено-4- бензиламіно-тієної(2,3- д|піримідин;
З 2,4-дихлор-б-етилтієно|2,3- д|Іпіримідином -2-хлор-6-етил-4-бензиламіно-тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин; з 2,4,6-трихлортієно(|2,3- З|Іпіримідином -2,6-дихлор-4-бензиламіно-тієно(2,3- ЗІпіримідин; 3 2,4,5-трихлор-б-метилтієної2,3- аІпіримідином -2,5-дихлор-б6-метил-4-бензиламіно-тієно(|(2,3- дЗ|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-6-нітротієно|2,3- дФ|Іпіримідином -2-хлор-6-нітро-4-бензиламіно-тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин;
Кк! 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно|2,3- д|Іпіримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-бензиламіно- тієно(2,3- З|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-б-трифторметилтієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-б-трифторметил-4-бензиламіно- тієно(2,3- З|піримідин.
Аналогічно одержують шляхом проведення реакції 4-фторбензиламіну: з 2,4-дихлор-б-метилтієно|(2,3- а|піримідином //-2-хлор-б6-метил-4-(4-фторбензиламіно)- тієно(2,3-4|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5-метилтієно|(2,3- а|піримідином //-2-хлор-5-метил-4-(4-фторбензиламіно)- тієно(2,3-4|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6,7,8-тетрагідро-4- (4-фторбензиламіно)-|1 |-бензотієної|2,3- а|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-|1 |-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклопентено-4- (4-фторбензиламіно)-тієно|2,3- а|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-|1|-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклогептено-4-(4- фторбензиламіно)-тієно(|(2,3- З|піримідин; з 2,4-дихлор-б-етилтієно(2,3- а|Іпіримідином -2-хлор-б-етил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин;
З 2,4,6-трихлортіено(2,3-4|піримідином -2,6-дихлор-4-(4-фторбензиламіно)-тієно|2,3- дЗ|Іпіримідин; з 2,4,5-трихлор-б6-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2,5-дихлор-б6-метил-4-(4-фторбензиламіно)- тієно(2,3- З|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-6б-нітротієно|(2,3- а|Іпіримідином -2-хлор-б6-нітро-4-(4-фторбензиламіно)-тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно|2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламіно)- тієно(2,3- З|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-б-трифторметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-б6--трифторметил-4-(4- фторбензиламіно)-тієно(|(2,3- З|піримідин.
Аналогічно одержують шляхом проведення реакції 3,4-дихлорбензиламіну: з 2,4-дихлор-б6-метилтіено(2,3-Я|Іпіримідином //-2-хлор-б-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)- тієно|2,3- дЗ|піримідин; з 2,4-дихлор-5-метилтієно|(2,3- (|піримідином -2-хлор-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)- тієно(2,3- З|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6,7,8-тетрагідро-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-ГП1|-бензотієно(|(2,3-4|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-|1 |-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклопентено-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-тієно(|2,3- д|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-|1|-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклогептено-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-тієно(|2,3- д|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-б-етилтієно|(2,3- а|піримідином //-2-хлор-б-етил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)- тієно(2,3-4|Іпіримідин;
Кк! 2,4,6-трихлортієно(2,3-4|Іпіримідином -2,6-дихлор-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин;
Кк! 2,4,5-трихлор-б-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2,5-дихлор-б-метил-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-тієно(2,3- З|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-б-нітротієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-6-нітро-4-(3,4-дихлорбензиламіно)- тієно(2,3-4|Іпіримідин;
Кк! 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-тієно(2,3- З|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-б6--трифторметил-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-тієно(2,3- З|Іпіримідин.
Аналогічно одержують шляхом проведення реакції З-нітробензиламіну:
з 2,4-дихлор-б-метилтієно(ї2,3- д|піримідином //-2-хлор-б-метил-4-(З-нітробензиламіно)- тієно(2,3-4|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5-метилтієно(ї2,3- д|піримідином //-2-хлор-5-метил-4-(З-нітробензиламіно)- тієно(2,3-4|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6,7,8-тетрагідро-4- (З-нітробензиламіно)-(1|-бензотієно(2,3- а|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-|1 |-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклопентено-4- (З-нітробензиламіно)-тієно(2,3- З|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-|1|-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3- нітробензиламіно)-тієно(|2,3- З|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-б-етилтієно(2,3- д|Іпіримідином -2-хлор-6б-етил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин;
З 2,4,6-трихлортіено|2,3-4|Іпіримідином -2,6-дихлор-4-(З-нітробензиламіно)-тієно|(2,3- дЗ|Іпіримідин; з 2,4,5-трихлор-б-метилтієно(2,3- а|Іпіримідином -2,5-дихлор-б-метил-4-(З-нітробензиламіно)- тієно(2,3- З|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-6б-нітротієно|(2,3- д|Іпіримідином -2-хлор-6б-нітро-4-(З-нітробензиламіно)-тієно(2,3- дЗ|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-(З-нітробензиламіно)- тієно(2,3- З|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-б-трифторметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-б6--трифторметил-4-(3- нітробензиламіно)-тієно(|2,3- З|Іпіримідин.
Аналогічно одержують шляхом проведення реакції 3,4-метилендіоксифенетиламіну: з 2,4-дихлор-6-метилтієно|(2,3-4Я|Іпіримідином -2-хлор-6-метил-4-(3,4-метиленфенетиламіно)- тієно(2,3- З|Іпіримідин;
Кк! 2,4-дихлор-5-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5-метил-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-тієно(2,3- дЗ|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6,7,8-тетрагідро-4- (3,4-метилендіоксифенетиламіно)-ГП |-бензотієно|2,3-4|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-|1|-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклопентено-4- (3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно(2,3- д|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-|1|-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклогептено-4- (3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно(2,3- д|піримідин;
Кк! 2,4-дихлор-б-етилтієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-6-етил-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-тієно(2,3- дЗ|піримідин; з 2,4,6-трихлортієно(2,3- д|Іпіримідином -2,6-дихлор-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)- тієно(2,3- З|Іпіримідин;
Кк! 2,4,5-трихлор-б-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2,5-дихлор-б-метил-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-тієно(2,3- дЗ|піримідин;
З 2,4-дихлор-б-нітротієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-б-нітро-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-тієно(2,3- дЗ|піримідин;
Кк! 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-тієно(2,3- дЗ|піримідин;
З 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-б6--трифторметил-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-тієно|(2,3-4|піримідин.
Аналогічно одержують шляхом проведення реакції 3,4-етилендіоксибензиламіну:
Кк! 2,4-дихлор-б-метилтіено(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-6-метил-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3- д|Іпіримідин;
Кк! 2,4-дихлор-5-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5-метил-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3- д|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6,7,8-тетрагідро-4- (3,4-етилендіоксибензиламіно)-|1|-бензотієно|2,3- а|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-|1 |-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклопентено-4- (3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3-4|піримідин; з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-|1|-бензотієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-циклогептено-4- (3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3-4|піримідин; з 2,4-дихлор-б-етилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-6-етил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)- тієно(2,3- З|Іпіримідин; з 2,4,6-трихлортієно(2,3- З|Іпіримідином -2,6-дихлор-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно|2,3- дЗ|Іпіримідин;
Кк! 2,4,5-трихлор-б-метилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2,5-дихлор-б-метил-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3- д|Іпіримідин; з 2,4-дихлор-б-нітротієно|(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-б-нітро-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)- тієно(2,3- З|Іпіримідин;
Кк! 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3- д|Іпіримідин;
З 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно(2,3-4|Іпіримідином -2-хлор-б6--трифторметил-4-(3,4-
етилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3- З|піримідин.
Приклад 2 1,67г 2-хплор-6-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3-4|-піримідину, 1,02г імідазолілу та 2г фенолу нагрівають протягом 5 годин при 150"С. Після охолодження залишок розчиняли у дихлорметані і доопрацьовували у звичайний спосіб. Одержували 1,0г 2-(імідазол-1- іл)-б-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно(2,3-4|-піримідину, т.пл. 248-25076.
Аналогічно одержували шляхом проведення реакції імідазолілу з одержаними за Прикладом 1 похідними 2-хлортієно-(2,3-4|-піримідину, що є заміщеними у положенні 4 арилалкілозамісниками такі сполуки: 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно|(2,3- а|-піримідин, т.пл. 238 б; 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-|1|-бензотієно-|2,3-а91- піримідин, т.пл. 21820; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин, т.пл. 2602; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин, т.пл. 21020; 2-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин, метансульфонат, т.пл. 201 С; 2-(імідазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-І2,3- а|-піримідин, т.пл. 24576; 2-(імідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-|1|-бензотієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-хлор-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-|1|-бензотієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин, т.пл. 207 "С; 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-бензиламіно-тіено-|(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-бензиламіно-|1 |-бензотієно-|(2,3- 9|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-бензиламіно-тіено-(2,3- а4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-етил-4-бензиламіно-тіено-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-хлор-4-бензиламіно-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-бензиламіно-тіено-|(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б6-нітро-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(4-фторбензиламіно)-|1|-бензотієно-(2,3- 4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-етил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин, т.пл. 199 С;
2-(імідазол-1-іл)-6-хлор-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б6-нітро-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-І(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-ГП |-бензотієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-етил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-І(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(З-нітробензиламіно)-(П1|-бензотієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-І(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-етил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-хлор-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-І(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-нітро-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7 ,8-тетрагідро-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-І1|-бензотієно-|(2,3- а|- піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-цдциклопентено-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- 4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-б-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- 4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-|1|-бензотієно-(2,3- а|- піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 4|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-етил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 4|- піримідин; 2-(імідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин.
Аналогічно одержують шляхом взаємодії піразолу з одержаними у Прикладі 1 похідними 2- хлортієно-|2,3- 9|-піримідину, які заміщені у позиції 4 арилалкіламіногрупою, такі сполуки: 2-(піразол-1-іл)-5--метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-(П1|-бензотієно-|2,3-а1|- піримідин, т.пл 21020; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-І|1|-бензотієно-(2,3- а|-
піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3-49|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3-а4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3-а4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3-а4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-І(1|-бензотієно-(2,3- а|-
піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|2,3-9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-б6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-бензиламіно-тієно-(2,3-а4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)у-5--метил-4-бензиламіно-тієно-(2,3-4|-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-бензиламіно-|1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-бензиламіно-тіено-|(2,3-а|-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-б-хлор-4-бензиламіно-тієно-|2,3- а|-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-б6-метил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-бензиламіно-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-бензиламіно-тіено-(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-трифторметил-4-бензиламіно-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(4-фторбензиламіно)-І1|-бензотієно-(2,3-а4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-б6-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-трифторметил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-дихлорбензиламіно) -І|1|-бензотієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- 4) -піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-б-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(З-нітробензиламіно)-|1|-бензотієно-(2.,3-4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-б6-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б6-трифторметил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин;
2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-(1 |-бензотієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-етил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- 4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а8|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 8|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-|1 |-бензотієно-|(2,3- д|- піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-б6-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(піразол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин;
Аналогічно одержують шляхом взаємодії 1,2,4-триазолу з одержаними у Прикладі 1 похідними 2-хлор-тієно-|(2,3- а8|-піримідину, які у позиції 4 заміщені арилалкіламіногрупою, такі сполуки: 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-(1|-бензотієно-|2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-І(2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-метил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-метил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-|1|-бензотієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-етил-4-(З-хлор-4-метоксиб9нзиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-хлор-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-нітро-4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3 -4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-ГП |-бензотієно-(2,3- а|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин;
2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-метил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-метил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7 ,8-тетрагідро-4-бензиламіно-(1|-бензотієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-бензиламіно-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-бензиламіно-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-етил-4-бензиламіно-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-хлор-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-бензиламіно-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-нітро-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-трифторметил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(4-фторбензиламіно)-|1 |-бензотієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-етил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-хлор-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-нітро-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-ГП1|-бензотієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3-а4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3-4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин: 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(З-нітробензиламіно)-ГП1|-бензотієно-(2,3- а|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3-нітробензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-етил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|2,3-4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-хлор-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-нітро-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-І(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-11 |-бензотієно- (2,3- д|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6б-етил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- 4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б--рифторметил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7 ,8-тетрагідро-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-ГП1|-бензотієно-|2,3- 9|-піримідин;
2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 4|-піримідин; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- д|- піримідин;
Аналогічно одержують шляхом взаємодії 2-метилімідазолу з одержаними у Прикладі 1 похідними 2-хлор-тієно-(2,3- 4|-піримідину, які у позиції 4 заміщені арилалкіламіногрупою, такі сполуки: 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-І|1|-бензотієно- (2,3- д|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3-4|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3-49|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3-49|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3-а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3-9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3-9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-(П1 |-бензотієно- (2,3- д|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-етил-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-хлор-4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-б6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-Г1 |-бензотієно-|2,3- 9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-етил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-метил-4-бензиламіно-тіено-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-бензиламіно-тіено-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-бензиламіно-|1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-бензиламіно-тієно-|2,3- а|-піримідин;
2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-бензиламіно-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-б6-метил-4-бензиламіно-тіено-(2,3- 9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б6-нітро-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-бензиламіно-тієно-|(2,3-а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-бензиламіно-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- 9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- 9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(4-фторбензиламіно)-ГП1|-бензотієно-(2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-нітро-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(4-фторбензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-(П1|-бензотієно-|2,3- ад|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-етил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-б6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3-9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-метил-4-(3-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(З-нітробензиламіно)-ГП1 |-бензотієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-етил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-хлор-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-|(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-нітро-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а4|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3-нітробензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-Г1 |-бензотієно- (2,3- д|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- ад|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- 9|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- 4|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-б-метил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-тієно-(2,3- а|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3-а4|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3-а4|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-|1|-бензотієно- (2,3- д|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- д|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-етил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- а|-піримідин;
2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-хлор-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-б6-метил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-|2,3- д|- піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-нітро-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|-піримідин; 2-(2-метилімідазол-1-іл)-б-трифторметил-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3- а|- піримідин.
Приклад З 5г 2-Аміно-5-метил-3-етоксикарбоніл-тіофену з 2,7г ціанопіридину розчиняють у 40мл діоксану. Потім через розчин протягом 5 годин пропускають газоподібну НСІ. Після звичайної обробки одержують 6г 3,4-дигідро-4-оксо-2-(піридин-3-іл)-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідину.
Заміщення кетогрупи на атом СІ з утворенням ароматичного піримідинового кільця проводять у стандартних умовах.
Суміш 18мл РОСІз з бг 3,4-дигідро-4-оксо-2-(піридин-3-іл)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідину з доданням 1,6мл М,М-диметиланіліну кип'ятять протягом 4 годин. Після звичайної обробки одержують 5г 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-метилтієно-|2,3- 4|-піримідину.
Аналогічно шляхом взаємодії З-ціанопіридину і наступної реакції з РОСІз: із 2-аміно-4-метил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4,5,6,7-тетрагідро-3-етоксикарбоніл-бензотіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-3- іл)-5,6,7 ,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|2,3- а|-піримідин, т.пл. 143 "С; із 2-аміно-4,5-циклопентено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6- циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідин; із 2-аміно-4,5-циклогептено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6- циклогептено-тіено-|2,3- а4|-піримідин; із 2-аміно-5-етил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-етилтіено- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-5-хлор-3З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-хлортієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4-хлор-5-метил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор- б-метилтієно-|2,3- 4|-піримідин; із 2-аміно-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-б-нітротієно- (2,3-4|-піримідин; із 2-аміно-4,5-диметил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6- диметилтієно-(2,3-4|-піримідин; із 2-аміно-5--трифторметил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-6- трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
Аналогічно шляхом взаємодії 5-ціаноізоксазолу з наступною реакцією з РОСІз: із 2-аміно-5-метил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6- метилтієно-|2,3-4|-піримідин; із 2-аміно-4-метил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5- метилтієно-|2,3-4|-піримідин; із 2-аміно-4,5,6,7-тетрагідро-3-етоксикарбоніл-бензотіофену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-б- іл)-5,6,7 ,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|(2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-4,5-циклопентено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)- 5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 9|-піримідин; із 2-аміно-4,5-циклогептено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-б-іл)-5,6- циклогептено-тієно-|2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-5-етил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-5-хлор-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-хлортієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4-хлор-5-метил-3З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5- хлор-б-метилтієно-|2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-б-нітротієно- (2,3-4|-піримідин; із 2-аміно-4,5-диметил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6- диметилтієно-(2,3-4|-піримідин; із 2-аміно-5-трифторметил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6- трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
Аналогічно шляхом взаємодії 5-ціанопіразину з наступною реакцією з РОСІз: із 2-аміно-5-метил-3З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б6-метилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4-метил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4,5,6,7-тетрагідро-3-етоксикарбоніл-бензотіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2- іл)-5,6,7 ,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|(2,3- а|-піримідин;
із 2-аміно-4,5-циклопентено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6- циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідин; із 2-аміно-4,5-циклогептено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6- циклогептено-тієно-|2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-5-етил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-етилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-5-хлор-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-хлортієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4-хлор-5-метил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор- б-метилтієно-|2,3- 4|-піримідин; із 2-аміно-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-нітротієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4,5-диметил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують /4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6- диметилтієно-|2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-5-трифторметил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6- трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
Аналогічно шляхом взаємодії 2-ціанопіридину з наступною реакцією з РОСІз: із 2-аміно-5-метил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-метилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4-метил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4,5,6,7-тетрагідро-3-етоксикарбоніл-бензотіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2- іл)-5,6,7 ,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|(2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-4,5-циклопентено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6- циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідин; із 2-аміно-4,5-циклогептено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6- циклогептено-тієно-|2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-5-етил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-5-хлор-3З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-хлортієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4-хлор-5-метил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор- б-метилтієно-|2,3- 4|-піримідин; із 2-аміно-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нітротієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4,5-диметил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6- диметилтієно-|2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-5-трифторметил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2(піридин-2-іл)-6- трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
Аналогічно шляхом взаємодії 4-ціанопіридину з наступною реакцією з РОСІз: із 2-аміно-5-метил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-метилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4-метил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4,5,6,7-тетрагідро-3-етоксикарбоніл-бензотіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-4- іл)-5,6,7 ,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|(2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-4,5-циклопентено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2 (піридин-4-іл)-5,6- циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідин; із 2-аміно-4,5-циклогептено-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2 (піридин-4-іл)-5,6- циклогептено-тієно-|2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-5-етил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл) 6б-етилтієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-5-хлор-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл) б-хлортієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4-хлор-5-метил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2 (піридин-4-іл)-5-хлор- б-метилтієно-|2,3- 4|-піримідин; із 2-аміно-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-нітротієно- (2,3- д|-піримідин; із 2-аміно-4,5-диметил-3-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6- диметилтієно-|2,3- а|-піримідин; із 2-аміно-5--трифторметил-З-етоксикарбоніл-тіофену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6- трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин.
Приклад 4
Аналогічно Прикладу 1 шляхом взаємодії 3,4-метилендіоксибензиламіну: з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-б-метилтіено-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4-
метилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-|(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6,7 8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|2,3- д|- піримідин, т.пл. 215 70;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-етилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-хлортієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-б-хлортієно-|(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)- 4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-6б-нітротіено-|(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтіено-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4- (3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідин,
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-б-трифторметилтієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-метилендіоксибензиламіно)-б-метилтіено-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-метилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3- д|- піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5чл)-б-етилтіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-б-хлортієно-|(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б-метилтіено-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6б-нітротієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-метилендіоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3- 4|І-піримідином одержують 2-(1зоксазол-5чл)- 4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-диметилтТено-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-трифторметилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-І(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-І(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-б-метилтіено-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-І(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-|(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3- д|- піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3- а|- піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тіено-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-етилтіено-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-6б-етилтіено-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортіено-|І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-б-хлортієно-|(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-нітротієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б--рифторметилтіено-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4-
метилендіоксибензиламіно)-б-метилтієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-ГП|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6,7 8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|2,3- д|- піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тіено-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тіено-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-етилтієно-І(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-б-хлортієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтіено-І|2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-нітротіено-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4- (3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-диметилтіено-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-трифторметилтіено-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-б-трифторметилтієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-б-метилтієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-ГП|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6,7 8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|2,3- д|- піримідин, т.пл. 185 70; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тіено-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3- а|-піримідин; 59 з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-етилтієно-(2,3 -4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-хлортієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-б-хлортієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтіено-І|2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3- а|- піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-нітротієно-|І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4- (3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтіено-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-б-трифторметилтієно-(2,3- а|-піримідин.
Аналогічно шляхом взаємодії З-хлор-4-метоксибензиламіну: з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-5-метилтієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піидин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-П1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-етилтієно-І(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-хлортієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-б-хлортіено-|2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-|(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)- 4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-нітротієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтіено-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4- (З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-(|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-б-метилтіено-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-5-метилтієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензилам'но)-5,6,7,8-тетрапдро-І1|-бензотієно-|(2,3- а|- піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(З3-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тіено-|(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(З3-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-б-етилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-хлортієно-(2,3- д|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтіено-(2,3- а |-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтіено-І(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)- 4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-трифторметилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(З3-хлор-4-метоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-|(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-|І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-5-метилтієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-етилтієно-|2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3-хлор- 4-метоксибензиламіно)-б-етилтіено-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-хлортієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3-хлор- 4-метоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-|(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3-хлор- 4-метоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтіено-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-б-метилтіено-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-5-метилтієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-ГП|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-а9|- піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно-І(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-|(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-нітротієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4- (З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-(|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б--рифторметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-5-метилтіено-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-ГП|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тіено-І(2,3- З|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тіено-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-етилтієно-І(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-хлортієно-(2,3-а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3-хлор- 4-метоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтіено-І|2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(3З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-нітротієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- хлор-4-метоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4- (З-хлор-4-метоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(З-хлор-4-метоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-|2,3- а|-піримідин.
Аналогічно шляхом взаємодії 3,4-диметоксибензиламіну: з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-б-метилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-5-метилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-ГП|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І(2,3 д|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3- 4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-етилтієно-І(2,3- д9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-б-хлортієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-|(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)- 4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-нітротієно-|І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4- (3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтіено-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-диметоксибензиламіно)-б-метилтієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-диметоксибензиламіно)-5-метилтієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідин; 3 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- а|-піримідином одержують /-2- (ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-етилтієно-|2,3- д|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-хлортієно-|(2,3- 4|- піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3- а|-піримідин; 67 з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6б-нітротієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-диметоксибензиламіно)-б-нітротієно-(2,3- а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)- 4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-диметилтіено-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-трифторметилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-б-трифторметилтієно-(2,3- 4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-І(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-б-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-І(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-5-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тіено-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3- 4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-етилтіено-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-хлортієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтіено-|2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-І2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(3,4-диметоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-б-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-5-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-ГП|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3- 4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-етилтієно-І(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-6б-етилтіено-(2,3- а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-|(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтіено-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-нітротієно-|І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4- (3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б--рифторметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-(2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-б-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-5-метилтіено-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-ГП|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3- 4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-етилтієно-І(2,3- д9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-6б-етилтіено-(2,3- а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-хлортієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтіено-І|2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(3,4-диметоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно-І(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- диметоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3- 9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-І(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4- (З4-диметоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтіено-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-4-
іл)-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-(2,3- а|-піримідин.
Аналогічно шляхом взаємодії бензиламіну: з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4- бензиламіно-б-метилтієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтіено-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4- бензиламіно-5-метилтієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-ГП|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-бензиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3- а4|-піримідин, т.пл. 189 "С; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-бензиламіно-5,6-циклопентено-тієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-бензиламіно-5,6-циклогептено-тіено-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-етилтієно-І(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4- бензиламіно-б-етилтієно-|2,3- 4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-хлортієно-(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4- бензиламіно-б-хлортієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-|(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)- 4-бензиламіно-5-хлор-б-метилтієно-|(2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-нітротієно-(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4- бензиламіно-б-нітротієно-(2.3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4- бензиламіно-5,6-диметилтіено-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтіено-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-бензиламіно-б6-трифторметилтієно-І2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- бензиламіно-б-метилтієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- бензиламіно-5-метилтієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-бензиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-І1|-бензотієно-|2,3- 9|-піримідин; 3 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- а|-піримідином одержують /-2- (ізоксазол-5-іл)-4-бензиламіно-5,б6-циклопентено-тієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-бензиламіно-5,6-циклогептено-тіено-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-етилтієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- бензиламіно-б-етилтіено-(2,3- а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- бензиламіно-б-хлортієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-бензиламіно-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- бензиламіно-б-нітротієно-(2.3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтіено-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)- 4-бензиламіно-5,6-диметилтієно-(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3- 4| -піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-бензиламіно-б6-трифторметилтієно-І(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-метилтієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- бензиламіно-б-метилтієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- бензиламіно-5-метилтієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-бензиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-|1 |-бензотієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-бензиламіно-5,6-циклопентено-тієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3- д|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-бензиламіно-5,6-циклогептено-тієно-|(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-етилтієно-І(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- бензиламіно-б-етилтієно-|2,3- 4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-хлортієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- бензиламіно-б-хлортієно-(2,3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-бензиламіно-5-хлор-б-метилтієно-|(2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-нітротіено-(2,3- д|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- бензиламіно-б-нітротієно-(2.3- 9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтіено-|(2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- бензиламіно-5,6-диметилтієно-|2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3- 4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-
4-бензиламіно-б-трифторметилтієно-І2,3- а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-(2,3- а|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4- бензиламіно-б-метилтієно-І(2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-|2,3-9|-піримідином одержують /2-(піридин-2-іл)-4- бензиламіно-5-метилтієно-І(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-бензиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-ГП1|-бензотієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-бензиламіно-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-бензиламіно-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно-(2,3-4|- піримідином одержують /- 2-(піридин-2-іл)-4- бензиламіно-б-етилтієно-|2,3-4|-піримідин; 3 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортіено-(2,3-4|-піримідином одержують /- 2-(піридин-2-іл)-4- бензиламіно-б-хлортієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-бензиламіно-5-хлор-б6-метилтіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують /- 2-(піридин-2-іл)-4- бензиламіно-б-нітротієно-(2.,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтіено-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4- бензиламіно-5,6-диметилтіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б--рифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-бензиламіно-б-трифторметилтієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б6-метилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують /2-(піридин-4-іл)-4- бензиламіно-б-метилтієно-І(2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують /2-(піридин-4-іл)-4- бензиламіно-5-метилтієно-І(2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-бензиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-ГП1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-бензиламіно-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-бензиламіно-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-етилтієно-(2,3-4|- піримідином одержують /- 2-(піридин-4-іл)-4- бензиламіно-б-етилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-І2,3-4|-піримідином одержують /- 2-(піридин-4-іл)-4- бензиламіно-б-хлортієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-бензиламіно-5-хлор-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують /- 2-(піридин-4-іл)-4- бензиламіно-б-нітротієно-(2.,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4- бензиламіно-5,6-диметилтієно-І(2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-бензиламіно-б-трифторметилтіено-(2,3-а4|-піримідин.
Аналогічно шляхом взаємодії 4-фторбензиламіну: з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-етилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-б-хлортієно-І(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)- 4-(4-фторбензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-б-нітротієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6-нітротієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-5,6-диметилтієно-І(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-
4-(4-фторбензиламіно)-б-трифторметилтіено-|2.,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-І(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6,7.8-тетрагідро-П1|-бензотієно-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6б-етилтіено-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-хлортіено-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-І2,3-д9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6-нітротієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)- 4-(4-фторбензиламіно)-5,6-диметилтієно-(2.,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-трифторметилтіено-І|2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-метилтіено-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтіено-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-цдциклопентено-тієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклопентено-тіено-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-а|-піримідин;
3 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-етилтіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6б-етилтіено-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-хлортіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (4-фторбензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(2.,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-І2,3-д|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6-нітротієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтіено-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-5,6-диметилтієно-І(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(4-фторбензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-метилтіено-|2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-етилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-хлортієно-І(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-хлортіено-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(4-фторбензиламіно)-5-хлор-б-метилтіено-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-нітротієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6-нітротієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-5,6-диметилтієно-І(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-трифторметилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(4-фторбензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтіено-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклопентено-тіено-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(4-фторбензиламіно)-5,6-циклогептено-тіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-етилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-хлортієно-І(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(4-фторбензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-нітротієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-6-нітротієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4- фторбензиламіно)-5,6-диметилтієно-І(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(4-фторбензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-а4|-піримідин.
Аналогічно шляхом взаємодії 3,4-дихлорбензиламіну: з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б6-метилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-5-метилтіено-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклогептено-тіено-|2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-б-етилтієно-|І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-6б-етилтієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-хлортіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б-хлортіено-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)- 4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5-хлор-б6-метилтіено-|(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-6б-нітротієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)- 4-(3,4-дихлорбензиламіно)-б-трифторметилтіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-б-метилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-5-метилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6.7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1 |-бензотієно-І(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3--4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тієно-І2,3-а|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-6б-етилтієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б-хлортіено-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-6б-нітротієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)- 4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-б6-трифторметилтієно-І(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б6-метилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-5-метилтіено-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7.8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1 |-бензотієно-І|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-цдциклопентено-тієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклопентено-тіено-(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хпор-2-(піразин-2-іл)-б-етилтієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б-хлортіено-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-хлортієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б-хлортіено-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-5-хлор-б-метилтіено-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б-нітротіено-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(3,4-дихлорбензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б6-метилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-5-метилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-етилтієно-|І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-6б-етилтієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-хлортієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б-хлортіено-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-І(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-6б-нітротієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтіено-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б--рифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(3,4-дихлорбензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б6-метилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-5-метилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-етилтієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-6б-етилтієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-хлортієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-б-хлортіено-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-І(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- дихлорбензиламіно)-6б-нітротієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтіено-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4- (3,4-дихлорбензиламіно)-5,б6-диметилтієно-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(3,4-дихлорбензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-а|-піримідин.
Аналогічно шляхом взаємодії З-нітробензиламіну"
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-метилтіено-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6,7,8-тетрапдро-|1|-бензотієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-етилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-б-хлортієно-І(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)- 4-(З-нітробензиламіно)-5-хлор-б-метилтіено-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-б-нітротієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-6б-нітротієно-(2.,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-5,6-диметилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)- 4-(З-нітробензиламіно)-б-трифторметилтіено-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-метилтіено-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-І(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6,7 8-тетрагідро-|1 |-бензотієно-|2,3 -4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-хлортіено-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-|2,3-а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6б-нітротіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-6б-нітротіено-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)- 4-(З-нітробензиламіно)-5,6-диметилтіено-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-б-трифторметилтіено-|2,3-а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтіено-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-5-метилтіено-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-цдциклопентено-тієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклопентено-тіено-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-етилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують /2-(піразин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-6б-етилтієно-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (З-нітробензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-|2,3-а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-І2,3-д|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-6б-нітротієно-(2.,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-5,6-диметилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(З-нітробензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-а9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3-
нітробензиламіно)-б-метилтіено-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-І11 |-бензотієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклопентено-тіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклогептено-тіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-етилтіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-хлортієно-І(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(З-нітробензиламіно)-5-хлор-б-метилтіено-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-нітротієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-6б-нітротієно-(2.,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-5,6-диметилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б--рифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(З-нітробензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-І11 |-бензотієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(З-нітробензиламіно)-5,6-циклогептено-тіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-етилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-етилтіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-хлортієно-І(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(З-нітробензиламіно)-5-хлор-б-метилтіено-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-нітротієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-6б-нітротієно-(2.,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3- нітробензиламіно)-5,6-диметилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(З-нітробензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-а9|-піримідин.
Аналогічно шляхом взаємодії 3,4-метилендіоксифенетиламіну з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6,7,8-тетрапдро-|1|-бензотієно-(2,3-а1|- піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-етилтієно-|І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-етилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-хлортієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)- 4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-нітротіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4- (3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-диметилтіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)- 4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-6-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-метилендіоксифенетиламіно)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3-а1|- піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклогептено-тіено-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-етилтієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-І(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)- 4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-диметилтіено-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б--рифторметилтієно-|2,3-да|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-б-трифторметилтіено-(2,3-4|-піримідин;
92 з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-5-метилтіено-(2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5іб)71і8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3-а1|- піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-цдциклопентено-тієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклопентено-тіено-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тіено-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-етилтіено-І(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-хлортієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5-хлорб-метилтієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (З4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-диметилтіено-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-6-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1 |-бензотієно-|2,3-а|- піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-етилтієно-|І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-етилтієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-хлортієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4- (3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б--рифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-6-трифторметилтіено-І(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-т)-5,6,7,8-тетрапдро-|1|-бензотієно-|(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-|1 |-бензотієно-|2,3-а|- піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-|(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-етилтієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-етилтієно-(2,3-4 а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-хлортіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідин; 95 з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно-|(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- метилендіоксифенетиламіно)-б-нітротіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4- (3,4-метилендіоксифенетиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(3,4-метилендіоксифенетиламіно)-6-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідин.
Аналогічно шляхом взаємодії 3,4-етилендіоксибензиламіну з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-метилтієно-І(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-І(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрапдро-І|1|-бензотієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-б-етилтієно-|І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-6б-етилтієно-І(2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-хлортієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-хлортіено-І2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-З-іл)- 4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4- (3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)- 4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-етилендіоксибензиламіно)-б-метилтієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- (3,4-етилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-|2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-І11 |-бензотієно-|2,3-а91|- піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-6б-етилтієно-І(2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б6-метилтієно-|2,3-а9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-нітротіено-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)- 4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-б6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-метилтієно-І(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-І(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6,7 8-тетрагідро-|1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-цдциклопентено-тієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-6б-етилтієно-І(2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-хлортіено-(2,3-д|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (3,4-етилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(|2,3-а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтіено-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- (3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-метилтіено-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-І(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тієно-(2, Зчі|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-а|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-етилтієно-|І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-6б-етилтієно-І(2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-хлортієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-нітротіено-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4- (3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-диметилтієно-|2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б--рифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-метилтіено-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-5-метилтієно-І(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-|2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклопентено-тіено-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-9|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-етилтієно-І2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-6б-етилтієно-І(2,3-49|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-хлортієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-б-хлортієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4- етилендіоксибензиламіно)-6б-нітротієно-(2,3-4|-піримідин;
з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-
(3,4-етилендіоксибензиламіно)-5)6-диметилтієно-(2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-(3,4-етилендіоксибензиламіно)-б-трифторметилтієно-|2,3-9|-піримідин.
Аналогічно шляхом взаємодії фенетиламіну: з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-метилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують /2-(піридин-З-іл)-4- фенетиламіно-б-метилтіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-|2,3-9|-піримідином одержують /2-(піридин-З-іл)-4- фенетиламіно-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-3-іл)-4-фенетиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-Г1|-бензотієно-|(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептено-тіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3- іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б6-етилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують / 2-(піридин-3-іл)-4- фенетиламіно-б-етилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно-І2,3-4|-піримідином одержують / 2-(піридин-3-іл)-4- фенетиламіно-б-хлортієно-|(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)- 4-фенетиламіно-5-хлор-б-метилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують / 2-(піридин-З-іл)-4- фенетиламіно-б-нітротіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-З3-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4- фенетиламіно-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)- 4-фенетиламіно-б6-трифторметилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-б-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- фенетиламіно-б-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-метилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- фенетиламіно-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(1зоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-(1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (ізоксазол-5-іл)-4-фенетиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-І1|-бензотієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол- 5-іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-етилтієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- фенетиламіно-б-етилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- фенетиламіно-б-хлортієно-|(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(зоксазол-5-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-фенетиламіно-5-хлор-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6б-нітротієно-|І2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4- фенетиламіно-б-нітротіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)- 4-фенетиламіно-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-б-трифторметилтіено-І|2,3-4|-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5- іл)-4-фенетиламіно-б6-трифторметилтіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтіено-|І2,3-4|-піримідином одержують /2-(піразин-2-іл)-4- фенетиламіно-б-метилтіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)у-5--метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують /- 2-(піразин-2-іл)-4- фенетиламіно-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піразин-2-іл)-4-фенетиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-І1|-бензотієно-|2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-цдциклопентено-тієно-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2- іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-9|-піримідин; 3 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-етилтієно-|І2,3-Я4|-піримідином одержують /- 2-(піразин-2-іл)-4- фенетиламіно-б-етилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-хлортієно-І2,3-9|-піримідином одержують /- 2-(піразин-2-іл)-4- фенетиламіно-б-хлортієно-|(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4- фенетиламіно-5-хлор-6-метилтієно-|2,3-4|-піримідин; 3 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б-нітротієно-(2,3-Я|-піримідином одержують /- 2-(піразин-2-іл)-4- фенетиламіно-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-
фенетиламіно-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-б6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)- 4-фенетиламіно-б6-трифторметилтіено-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-|І2,3-9|-піримідином одержують /2-(піридин-2-іл)-4- фенетиламіно-б-метилтіено-|2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-|2,3-9|-піримідином одержують /2-(піридин-2-іл)-4- фенетиламіно-5-метилтієно-(2,3-а4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-2-іл)-4-фенетиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-Г1|-бензотієно-|(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено-тіено-І2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2- іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклогептено-тіено-|(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно-(2,3-4|- піримідином одержують /- 2-(піридин-2-іл)-4- фенетиламіно-б-етилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-І2,3-4|-піримідином одержують /-2-(піридин-2-іл)-4- фенетиламіно-б-хлортіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-б-метилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-фенетиламіно-5-хлор-б-метилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нітротіено-І2,3-Я4|-піримідином одержують /-2-(піридин-2-іл)-4- фенетиламіно-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4- фенетиламіно-5,6-диметилтіено-(2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-б-трифторметилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)- 4-фенетиламіно-б6-трифторметилтієно-(2,3-а|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-метилтієно-|І2,3-9|-піримідином одержують /2-(піридин-4-іл)-4- фенетиламіно-б-метилтіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтіено-(2,3-4|-піримідином одержують /2-(піридин-4-іл)-4- фенетиламіно-5-метилтіено-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-П |-бензотієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2- (піридин-4-іл)-4-фенетиламіно-5,6,7,8-тетрагідро-Г1|-бензотієно-|(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентено-тієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклопентено-тієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено-тієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4- іл)-4-фенетиламіно-5,6-циклогептено-тієно-(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-етилтієно-(2,3-4|- піримідином одержують /- 2-(піридин-4-іл)-4- фенетиламіно-б-етилтіено-І2,3-49|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-І2,3-4|-піримідином одержують /- 2-(піридин-4-іл)-4- фенетиламіно-б-хлортієно-|(2,3-9|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-б-метилтієно-(2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-фенетиламіно-5-хлор-б-метилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідином одержують /- 2-(піридин-4-іл)-4- фенетиламіно-б-нітротієно-(2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-(2,3-9|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4- фенетиламіно-5,6-диметилтієно-|2,3-4|-піримідин; з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-б-трифторметилтієно-|2,3-4|-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)- 4-фенетиламіно-б6-трифторметилтієно-(2,3-4|-піримідин.
Приклад 5
Розчин 2-(імідазол-1-іл)-б6-метил-4-(З-нітробензиламіно)-тієно-(2,3-9|-піримідину у метанолі гідрують у присутності каталізатора нікелю Ренея. Каталізатор відфільтровують і розчин концентрують. Після перекристалізації одержують 2-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-(3- амінобензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин.
Приклад 6
До розчину бг 2-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-(З-амінобензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідину та 0,5г тетрахлориду титану у ї00мл метанолу додають їмл щойно перегнаного ацетальдегіду. Потім додають 4г ціаноборгідриду натрію і перемішують протягом 30 годин. Додають напівконцентровану соляну кислоту, доопрацьовують як звичайно і одержують 2-(імідазол-1-іл)-6- метил-4-(3-М-етиламіно-бензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин.
Приклад 7
Аналогічно прикладу 2 одержують такі сполуки: 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрагідро-4-(3,4-дифторбензиламіно)-|1|-бензотієно-(2,3-4|-піримідин, т.пл. 212 76; 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-бензиламіно-тієно-(2,3-4|-піримідин, т.пл. 221 "С; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-бензиламіно-тієно-(2,3-4|-піримідин, т.пл. 241 "С; 2-(імідазол-1-іл)-б-метил-4-(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин, т.пл. 217 "С; 2-(імідазол-1-іл)-б-хлор-5-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3-а4|-піримідин, т.пл. 250 70;
2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-бензиламіно-(1|-бензотієно-|2,3-4|-піримідин, т.пл. 190 С; 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин, т.пл. 231; 2-(імідазол-1-іл)-6-ізопропіл-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин, т.пл. 1926; 2-(імідазол-1-іл)-б-пропіл-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-тієно-(2,3-4|-піримідин, т.пл. 183 "б.
Наступні приклади стосуються фармацевтичних препаратів:
Приклад А: Ін'єкційні ампули
Розчин 100г активної речовини формули !/ та 5г динатрійгідрофосфату у Зл двічі дистильованої води за допомогою 2Н соляної кислоти доводять до рН 6,5, стерильно фільтрують, заповнюють ін'єкційні ампули, ліофілізують у стерильних умовах і стерильно закривають. Кожна ін'єкційна ампула містить 5мг активної речовини.
Приклад В: Супозиторії
Суміш 20г активної речовини формули !/| з 100г соєвого лецетину та 1400г какао-олії розплавлюють, відливають у форми і охолоджують. Кожен супозиторій містить 20мг активної речовини.
Приклад С: Розчин
Готують розчин 1 г активної речовини формули І, 9,38г МаНгРО».-НгО, 28,48г МагНРОг12НгО та 0.1г бензальконійхлориду у 940мл двічі дистильованої води. Встановлюють величину рн 6,8, додають до 1л і стерилізують за допомогою випромінювання. Цей розчин можна використовувати як очні краплі.
Приклад 0: Мазь
Змішують 500мг активної речовини формули | з 99,5г вазеліну у асептичних умовах.
Приклад Е: Таблетки
Із суміші їкг активної речовини формули І, 4кг лактози, 1,2кг картопляного крохмалю, 0,2кг тальку та 0,1їкг стеарату магнію у звичайний спосіб пресують таблетки таким чином, щоб кожна таблетка містила 1Омг активної речовини.
Приклад Е: Драже
Аналогічно прикладу Е пресують таблетки, які потім у звичайний спосіб покривають шаром з сахарози, картопляного крохмалю, тальку, траганта та барвника.
Приклад о: Капсули 2кг активної речовини формули | заповнюють капсули із твердої желатини, так що кожна капсула містить 20мг активної речовини.
Приклад Н: Ампули
Розчин їкг активної речовини формули І у бОл двічі дистильованої води стерильно фільтрують, у стерильних умовах ліофілізують і стерильно закривають. Кожна ампула містить 10мг активної речовини.
Приклад !: Інгаляційний аерозоль 14г активної речовини формули І! розчиняють у 10л ізотонічного розчину масі і заповнюють розчином звичайні розбризкуючі ємності із помповим механізмом. Розчин можна вприскувати в рот чи у ніс. Одне вприскування (біля 0,1мл) відповідає дозі приблизно 0,14мг.
Claims (10)
1. Тієнопіримідини формули І в сн) -7 в? НМ Це й ТМ сх 1 де ВЕУ, 8? незалежно один від одного означають Н, А або Наї, причому один із залишків ВЕ чи В? завжди означає не Н, В! та В" разом означають також алкілен з 3-5 атомами С, ВЕУ, ВЕ" незалежно один від одного означають Н, ОА або На, ЕО та В" разом означають також -0-СНо-О- або -0-СНо-СНо-О-, А означає алкіл з 1-6 атомами С, Х означає 1-імідазоліл, 2-метилімідазоліл, піразоліл, 1,2,4-триазоліл- 1-1л або З-піридил, На! означає Е, СІ, Вг або Ї, п дорівнює І, за умови, якщо ВУ, ВЕ? незалежно один від одного означають Н, А або На) і один із залишків ВЕ! або В? не означає Н, Е7 і В" не означають Н, а також їх фізіологічно прийнятні солі.
2. Сполуки формули І за п.1, які є (а) 2-(1-1їмідазоліл)-б-метил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)тієно|2,3-4|піримідином; (6) 2-(1-їмідазоліл)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)тієної!2,3-4 |піримідином; (в)2-(1-імідазоліл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідрої| І |бензотієно|2,3- д|піримідином; (г) 2-(1-їмідазоліл)-5-хлор-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)тієно!| 2,3-4 |примідином; (д)2-(1-їмідазоліл)-б-хлор-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)тієно|2,3-4 | примідином; (е) 2-(1,2,4-триазол- 1-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-2,6,7,8- тетрагідро| І |бензотієної!2,3-4|піримідином; (ж) /2-(піразол- 1-іл)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідро| 1 |бензотієно| 23- д|піримідином; (3)2-(піридин-3-і1л)-4-(3,4-метилендіоксибензиламіно)-5,6,7,8-тетрагідрої| 1 |Сензотієної|2,3- 4|піримідином.
3. Сполуки формули І за п. 1 та їх фізіологічно прийнятні солі, які відрізняються тим, що їх використовують для лікування захворювань серцево-судинної системи та для терапії порушень потенції.
4. Сполуки формули І за п. 1 та їх фізіологічно прийнятні солі, які відрізняються тим, що їх використовують як інгібітори фосфодіестерази У.
5. Сполуки формули І за п. 1 та/або їх фізіологічно прийнятні солі, які відрізняються тим, що їх використовують для одержання лікарського засобу.
6. Сполуки формули І за п. 1 та/або їх фізіологічно прийнятні солі, які відрізняються тим, що їх використовують для лікування захворювань.
7. Спосіб одержання сполук формули І за п. 1, а також їх солей, у яких Х є зв'язаним через М, який відрізняється тим, що сполуку формули П в /Й (СН); ро НМ в" т ОС 5-3 ДЖ М І . «4 де В! В. В. В та п мають вказані значення, і І, означає СІ, Ві, ОН, 5СНЗ чи реакційноздатну етерифіковану ОН-групу, піддають взаємодії з незаміщеним або одно-, дво- чи трикратно заміщеним А, На! чи СЕз-групою ненасиченим 5-7-членним гетероциклом з принаймні однією МН-групою, причому додатково можуть бути заміщені інші СНо-групи на групи МН, МА, 5 чи 0, або у сполуці формули І один залишок В, В", ВЕ? та/або В" перетворюють на інший залишок ВУ, Е", ВО та/або ВЕ" тим, що відновлюють нітрогрупу, перетворюють первинну чи вторинну аміногрупу шляхом відновлювального амінування на алкілований амін, та/або основну сполуку формули І шляхом обробки кислотою переводять в одну з її солей.
8. Спосіб одержання сполук формули І за п. 1, а також їх солей, у яких Х є зв'язаним через С, який відрізняється тим, що сполуку формули Ш в АК ЗМ ; (ап) де ВЕУ, Е? та Х мають вказані значення, і І, означає СІ, Вг, ОН, 5СН»з чи реакційноздатну етерифіковану ОН-групу, піддають взаємодії зі сполукою формули ІМ в
Н.М в" ; ОХ) де ЕУ, Е" та п мають вказані значення, або у сполуці формули І один залишок В, В", ВЕ? та/або В" перетворюють на інший залишок ВУ, Е", ВО та/або ВЕ" тим, що відновлюють нітрогрупу, перетворюють первинну чи вторинну аміногрупу шляхом відновлювального амінування на алкілований амін, та/або основну сполуку формули І шляхом обробки кислотою переводять в одну з її солей.
9. Фармацевтична композиція, яка відрізняється тим, що вона містить принаймні одну сполуку формули І за п.1 та/або одну з її фізіологічно прийнятних солей.
10. Спосіб одержання фармацевтичних композицій, який відрізняється тим, що сполуку формули І за п.1 та/або одну з її фізіологічно прийнятних солей разом з принаймні одним твердим, рідким чи напіврідким носієм, чи допоміжною речовиною приводять до придатної форми дозування.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19632423A DE19632423A1 (de) | 1996-08-12 | 1996-08-12 | Thienopyrimidine |
| PCT/EP1997/004139 WO1998006722A1 (de) | 1996-08-12 | 1997-07-30 | Thienopyrimidine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA55421C2 true UA55421C2 (uk) | 2003-04-15 |
Family
ID=7802392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA99031300A UA55421C2 (uk) | 1996-08-12 | 1997-07-30 | Тієнопіримідини, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція та спосіб її одержання |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6110920A (uk) |
| EP (1) | EP0920431B1 (uk) |
| JP (1) | JP4405593B2 (uk) |
| KR (1) | KR100502271B1 (uk) |
| CN (1) | CN1081638C (uk) |
| AR (1) | AR009052A1 (uk) |
| AT (1) | ATE233265T1 (uk) |
| AU (1) | AU725227B2 (uk) |
| BR (1) | BR9711062A (uk) |
| CA (1) | CA2263561C (uk) |
| CZ (1) | CZ287772B6 (uk) |
| DE (2) | DE19632423A1 (uk) |
| DK (1) | DK0920431T3 (uk) |
| ES (1) | ES2191192T3 (uk) |
| HK (1) | HK1021731A1 (uk) |
| HU (1) | HUP0001607A3 (uk) |
| IL (1) | IL128504A (uk) |
| NO (1) | NO990643L (uk) |
| NZ (1) | NZ334600A (uk) |
| PL (1) | PL190174B1 (uk) |
| PT (1) | PT920431E (uk) |
| RU (1) | RU2199541C2 (uk) |
| SI (1) | SI0920431T1 (uk) |
| SK (1) | SK282823B6 (uk) |
| TR (1) | TR199900308T2 (uk) |
| TW (1) | TW359672B (uk) |
| UA (1) | UA55421C2 (uk) |
| WO (1) | WO1998006722A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA977156B (uk) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19819023A1 (de) | 1998-04-29 | 1999-11-04 | Merck Patent Gmbh | Thienopyrimidine |
| US6974838B2 (en) | 1998-08-24 | 2005-12-13 | Sepracor Inc. | Methods of treating or preventing pain using sibutramine metabolites |
| US6339106B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-01-15 | Sepracor, Inc. | Methods and compositions for the treatment and prevention of sexual dysfunction |
| US6476078B2 (en) | 1999-08-11 | 2002-11-05 | Sepracor, Inc. | Methods of using sibutramine metabolites in combination with a phosphodiesterase inhibitor to treat sexual dysfunction |
| US6331571B1 (en) | 1998-08-24 | 2001-12-18 | Sepracor, Inc. | Methods of treating and preventing attention deficit disorders |
| US6482948B1 (en) | 1999-03-30 | 2002-11-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | Thienopyrimidine compounds and salts thereof and process for the preparation of the same |
| US6399826B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-06-04 | Sepracor Inc. | Salts of sibutramine metabolites, methods of making sibutramine metabolites and intermediates useful in the same, and methods of treating pain |
| DE10031585A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Merck Patent Gmbh | 2-Aminoalkyl-thieno[2,3-d]pyrimidine |
| AU2001290311A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-08 | Nippon Soda Co., Ltd. | Thienopyrimidine compounds and their salts and process for preparation of both |
| CN1489467A (zh) * | 2001-02-02 | 2004-04-14 | Ĭ��ר���ɷ�����˾ | 含吡唑并[4,3-d]嘧啶和内皮素受体拮抗剂或者噻吩并嘧啶和内皮素受体拮抗剂的药物制剂 |
| WO2002083631A1 (en) | 2001-04-13 | 2002-10-24 | Sepracor Inc. | Methods of preparing didesmethylsibutramine and other sibutramine derivatives |
| CN101100472A (zh) * | 2001-04-30 | 2008-01-09 | 美国拜尔公司 | 4-氨基-5,6-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶化合物及其应用 |
| WO2003035653A1 (fr) * | 2001-10-26 | 2003-05-01 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Compose pyridothienopyrimidine et son sel |
| US7153412B2 (en) | 2001-12-28 | 2006-12-26 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Electrodes, electrochemical elements, gas sensors, and gas measurement methods |
| US7208516B2 (en) | 2002-03-20 | 2007-04-24 | Celgene Corporation | Methods of the treatment of psoriatic arthritis using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione |
| US7893101B2 (en) | 2002-03-20 | 2011-02-22 | Celgene Corporation | Solid forms comprising (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof |
| US6962940B2 (en) | 2002-03-20 | 2005-11-08 | Celgene Corporation | (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione: methods of using and compositions thereof |
| US7276529B2 (en) | 2002-03-20 | 2007-10-02 | Celgene Corporation | Methods of the treatment or prevention of exercise-induced asthma using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione |
| TW200410975A (en) * | 2002-09-26 | 2004-07-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | New pesticide and method for using it, new substituted thienopyrimidine derivative, its intermediate, and method for producing it |
| GB0320300D0 (en) * | 2003-08-29 | 2003-10-01 | Cancer Rec Tech Ltd | Pyrimidothiophene compounds |
| DE10351436A1 (de) * | 2003-11-04 | 2005-06-09 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Thienopyrimidinen |
| GB0420719D0 (en) * | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
| GB0420722D0 (en) * | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
| TWI417095B (zh) * | 2006-03-15 | 2013-12-01 | Janssen Pharmaceuticals Inc | １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途 |
| TW200845978A (en) * | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| TW200900065A (en) | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| US9603848B2 (en) | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| TW200927731A (en) * | 2007-09-14 | 2009-07-01 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | 1,3-disubstituted-4-phenyl-1H-pyridin-2-ones |
| WO2009033702A1 (en) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-disubstituted 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin-2-ones |
| PT2203439E (pt) | 2007-09-14 | 2011-02-11 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | 4-fenil-3,4,5,6-tetra-hidro-2h,1'h-[1,4']bipiridinil-2'- onas 1',3'-dissubstituídas |
| EP2220083B1 (en) * | 2007-11-14 | 2017-07-19 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| US20100227853A1 (en) * | 2008-04-18 | 2010-09-09 | Trustees Of Boston College | Inhibitors of cyclic amp phosphodiesterases |
| WO2010014666A2 (en) | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| EP2344470B1 (en) | 2008-09-02 | 2013-11-06 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| AU2009304293B2 (en) | 2008-10-16 | 2012-04-26 | Addex Pharma S.A. | Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| CN102232074B (zh) | 2008-11-28 | 2014-12-03 | 奥梅-杨森制药有限公司 | 作为代谢性谷氨酸盐受体调节剂的吲哚和苯并噁嗪衍生物 |
| MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| CA2760741C (en) | 2009-05-12 | 2018-05-01 | Addex Pharma S.A. | 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders |
| ES2409006T3 (es) | 2009-05-12 | 2013-06-24 | Janssen Pharmaceuticals Inc. | Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de los receptores mGluR2 |
| CA2815002C (en) | 2010-11-08 | 2019-10-22 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| JP5852665B2 (ja) | 2010-11-08 | 2016-02-03 | ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド | １，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン誘導体およびｍＧｌｕＲ２受容体のポジティブアロステリックモジュレーターとしてのそれらの使用 |
| CN103298810B (zh) | 2010-11-08 | 2016-03-16 | 杨森制药公司 | 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途 |
| AR088218A1 (es) | 2011-07-19 | 2014-05-21 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos utiles como inhibidores de pi3k |
| EP2804603A1 (en) | 2012-01-10 | 2014-11-26 | President and Fellows of Harvard College | Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use |
| RU2666534C2 (ru) | 2012-08-06 | 2018-09-11 | Сеномикс, Инк. | Модификатор сладкого вкуса и аромата |
| JO3155B1 (ar) | 2013-02-19 | 2017-09-20 | Senomyx Inc | معدِّل نكهة حلوة |
| JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
| JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
| KR20200036063A (ko) | 2014-01-21 | 2020-04-06 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도 |
| JP6629740B2 (ja) | 2014-01-21 | 2020-01-15 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． | 代謝型グルタミン酸作動性受容体サブタイプ２の正のアロステリック調節因子またはオルトステリックアゴニストを含む組み合わせ、およびそれらの使用 |
| ES2749433T3 (es) | 2014-06-23 | 2020-03-20 | Celgene Corp | Apremilast para el tratamiento de una enfermedad hepática o una anomalía de la función hepática |
| WO2017112777A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | SHY Therapeutics LLC | Compounds for the treatment of cancer and inflammatory disease |
| KR20200041294A (ko) | 2017-06-21 | 2020-04-21 | 샤이 테라퓨틱스 엘엘씨 | 암, 염증성 질환, 신경발달질환 및 섬유증 질환의 치료를 위하여 Ras 수퍼패밀리와 상호작용하는 화합물 |
| US11945813B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-04-02 | Firmenich Incorporated | 5-substituted 4-amino-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof |
| CN116178374A (zh) * | 2023-01-13 | 2023-05-30 | 河北医科大学 | 小电导钙激活钾离子通道激动剂及其合成和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1570494A (en) * | 1975-11-28 | 1980-07-02 | Ici Ltd | Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides |
| ZA782648B (en) * | 1977-05-23 | 1979-06-27 | Ici Australia Ltd | The prevention,control or eradication of infestations of ixodid ticks |
| JP2657760B2 (ja) * | 1992-07-15 | 1997-09-24 | 小野薬品工業株式会社 | ４−アミノキナゾリン誘導体およびそれを含有する医薬品 |
| US5869486A (en) * | 1995-02-24 | 1999-02-09 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused pyrimidines and pyriazines as pharmaceutical compounds |
-
1996
- 1996-08-12 DE DE19632423A patent/DE19632423A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-07-30 DE DE59709404T patent/DE59709404D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-30 IL IL12850497A patent/IL128504A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-07-30 DK DK97940047T patent/DK0920431T3/da active
- 1997-07-30 NZ NZ334600A patent/NZ334600A/xx unknown
- 1997-07-30 CA CA002263561A patent/CA2263561C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-30 WO PCT/EP1997/004139 patent/WO1998006722A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-07-30 KR KR10-1999-7001153A patent/KR100502271B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-07-30 AT AT97940047T patent/ATE233265T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-30 TR TR1999/00308T patent/TR199900308T2/xx unknown
- 1997-07-30 CZ CZ1999448A patent/CZ287772B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-07-30 PT PT97940047T patent/PT920431E/pt unknown
- 1997-07-30 HU HU0001607A patent/HUP0001607A3/hu unknown
- 1997-07-30 SI SI9730518T patent/SI0920431T1/xx unknown
- 1997-07-30 UA UA99031300A patent/UA55421C2/uk unknown
- 1997-07-30 ES ES97940047T patent/ES2191192T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-30 CN CN97197179A patent/CN1081638C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-30 AU AU42035/97A patent/AU725227B2/en not_active Ceased
- 1997-07-30 PL PL97331538A patent/PL190174B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-07-30 US US09/230,806 patent/US6110920A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-30 RU RU99104796/04A patent/RU2199541C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-07-30 EP EP97940047A patent/EP0920431B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-30 JP JP50934398A patent/JP4405593B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-30 BR BR9711062A patent/BR9711062A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-07-30 SK SK164-99A patent/SK282823B6/sk unknown
- 1997-08-11 ZA ZA9707156A patent/ZA977156B/xx unknown
- 1997-08-11 TW TW086111481A patent/TW359672B/zh active
- 1997-08-12 AR ARP970103649A patent/AR009052A1/es unknown
-
1999
- 1999-02-11 NO NO990643A patent/NO990643L/no not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-01-31 HK HK00100583A patent/HK1021731A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA55421C2 (uk) | Тієнопіримідини, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція та спосіб її одержання | |
| AU726639B2 (en) | Thienopyrimidines having PDE V-inhibiting action | |
| CA2935867C (en) | Heteroaryls and uses thereof | |
| CZ286567B6 (cs) | Derivát arylalkyldiazinonu, způsob jeho přípravy a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje | |
| HU210814A9 (en) | Pyrido pyridazinone and pyridazinthione compounds | |
| RU2224760C2 (ru) | Конденсированные тиенопиримидины с ингибирующим фосфодиэстеразу V действием, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| ZA200304909B (en) | Use of thienopyrimidines. | |
| SK7772000A3 (en) | Thienopyrimidine derivative, process for the preparation thereof, use thereof and pharmaceutical composition containing same | |
| CN105814044B (zh) | 作为tnf活性调节剂的四氢咪唑并吡啶衍生物 | |
| CZ294587B6 (cs) | Pyrazolo[4,3-D]pyrimidin, způsob jeho přípravy, jeho použití a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje | |
| NZ729078A (en) | 7-(morpholinyl)-2-(n-piperazinyl) methyl thieno [2, 3-c] pyridine derivatives as anticancer drugs | |
| US4176184A (en) | Imidazoisoquinoline-diones and salts thereof | |
| JPH06122683A (ja) | ピリドベンゾジアゼピン類、ジピリド〔３，２−ｂ：２′，３′−ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン類及びＨＩＶ感染症の予防または治療におけるそれらの使用 | |
| MXPA99001387A (en) | Thienopyrimidines | |
| JP2003509511A (ja) | アミン誘導体 | |
| JP2539116B2 (ja) | ５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ジピリド〔３，２−ｂ：２′，３′−ｅ〕〔１，４〕ジアゼピンおよび該化合物を含有するＨＩＶ感染の予防又は治療用組成物 | |
| JP2912007B2 (ja) | ５，１１―ジヒドロ―６Ｈ―ジピリド〔３，２―ｂ：２′，３′―ｅ〕〔１，４〕ジアゼピンおよび該化合物を含有するＨＩＶ感染の予防又は治療用組成物 | |
| Branigan | Darmstadt, all of Germany | |
| DE10104801A1 (de) | Pharmazeutische Formulierungen enthaltend Thienopirimidine und Endothelin-Rezeptor-Antagonisten (2) |