CZ44899A3 - Derivát thienopyrimidinu, způsob jeho přípravy a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje - Google Patents

Description

Oblast techniky

Vynález se týká derivátu thienopyrimidinu obecného vzorce I

kde znamená

R¹ , R² na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu A, OA, akupinu alkenylovou, alkinylovou, nitroskupinu, skupinu trifluormethylovou nebo Hal, přičemž jeden z obou R¹ a R² neznamená atom vodíku nebo

R¹ a R² spolu dohromady také alkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku,

R³ , R⁴ na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu A, OA, Hal, NO2, NH2, NHA nebo NAA’ nebo

R³ a R⁴ spolu dohromady také skupinu -O-CH2-CH2-, -O-CH2-O-,

-O-CH2-CH2-O-,

A, A’ na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku

X nesubstituovanou nebo jednou, dvěma nebo třemi skupinami ze souboru zahrnujícího A, Hal a trifluormethylovou skupinu substituovanou nenasycenou 5 až 7 člennou heterocyklickou skupinu a 1 až 4 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž přídavně další skupiny CH2 jsou popřípadě nahrazeny skupinou NH, NA atomem síry nebo kyslíku, vázanou prostřednictvím atomu dusíku nebo uhlíku,

Hal atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu a n 0, 1, 2 nebo 3 a jeho fyziologicky vhodných solí.

Dosavadní stav techniky

Deriváty pyrimidinu jsou známy například z evropského patentového spisu číslo EP 201188 a ze světového patentového spisu číslo WO 93/06104.

Úkolem vynálezu je vyvinout nové sloučeniny s hodnotnými vlastnostmi, zvláště sloučeniny, které by se mohly použít pro výrobu léčiv.

Podstata vvnálezu

Zjistilo se, že sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli mají při dobré snášenlivosti hodnotné farmaceutické vlastnosti. Obzvláště vykazují specifické inhibování cGMP-fosfodiesterázy (PDE V).

Chinazoliny s cGMT-fosfodiesterázovou brzdicí aktivitou jsou popsány například v časopise J. Med. Chem. 36, str. 3765 (1993) a J. Med. Chem 37, str. 2106 (1994).

• · ·

Biologická aktivita sloučenin obecného vzorce I se může stanovit například způsoby popsanými ve světovém patentovém spise číslo WO 93/06104.

Afinita sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu pro cGMP-fosfodiesterázu a cAMP-fosfodiesterázu se stanovuje zjištěním jejích ICso hodnot (koncentrace inhibitoru, které je zapotřebí k dosažení 50% inhibice enzymové aktivity).

testu se mohou používat enzymy izolované o (například W.J. Thompson a kol., Biochem.

. Pro provedení zkoušek se může používat po dávkách (batch-způsob), který popsali Appleman (Biochem. 18, str. 5228, 1979).

Pro provedení sobě známými způsoby 10, str. 311, 1971) modifikovaný způsob W.J. Thompson a M.M.

Sloučeniny podle vynálezu se proto hodí pro ošetřování onemocnění srdečního oběhového systému, zvláště nedostatečnosti srdce a k ošetřování poruch potence.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou používat jako léčí— vově působící látky v humánní a ve veterinární medicíně. Kromě toho se mohou používat jakožto meziproduktu pro výrobu dalších léčivově působících účinných látek.

Podstatou vynálezu jsou proto sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli.

Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I a jejich solí, kde je skupina symbolu X vázána prostřednictvím atom dusíku, spočívá podle vynálezu v tom, že

a) se sloučenina obecného vzorce If

S

L

kde R¹ , R² , R³ , R⁴ a n mají shora uvedený význam, a L znamená atom chloru, bromu nebo hydroxylovou skupinu, skupinu SCH3 nebo reaktivní esterifikovanou hydroxylovou skupinu, nechává reagovat s nesubstituovanou nebo s jednou, dvěma nebo třemi skupinami ze souboru zahrnujícího A, Hal a trifluormethylovou skupinu substituovanou nenasycenou 5 až 7 člennou heterocyklickou sloučeninou s alespoň jednou skupinou NH, přičemž přídavně další skupiny CH2 jsou popřípadě nahrazeny skupinou NH, NA, atomem síry nebo kyslíku, nebo

b) se sloučenina obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, přičemž skupina symbolu X je vázána prostřednictvím atomu uhlíku a její soli připravuje tak, že se sloučenina obecného vzorce III

<111) kde R¹, R² a X mají shora uvedený význam, a L znamená atom chloru, bromu nebo hydroxylovou skupinu, skupinu SCH3 nebo reaktivní esterifikovanou hydroxylovou skupinu, nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce IV

kde R³, R⁴ a n mají shora uvedený význam, nebo

c) se ve sloučenině obecného vzorce I převádí jedna skupina symbolu R¹, R², R³ a/nebo R⁴ na jinou skupinu symbolu R¹, R², R³ a/nebo R⁴, přičemž se nitroskupina redukuje, primární nebo

• · · —· · · • · 4 · • · · • · · ·9 sekundární aminoskupina se redukční aminací převádí na alkylovaný amin nebo se acyluje a/nebo se zásaditá sloučenina obecného vzorce I zpracováním kyselinou převádí na svoji sůl.

Jednotlivé symboly R¹, R², R³, R⁴ , X, Lan mají u obecných vzorců I, II, III, IV a V uvedený význam, pokud není vysloveně uvedeno jinak.

Symbol A a A’ znamená na sobě nezávisle s výhodou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.

V uvedených obecných vzorcích je alkylová skupina s výhodou nerozvětvená a má 1, 2, 3, 4, 5 nebo 6 atomů uhlíku, s výhodou 1, 2, 3, 4 nebo 5 atomů uhlíku a především to je skupina methylová, ethylová nebo propylová, dále s výhodou skupina isopropylová, butylová, isobutylová, sek.-butylová nebo terc.-butylová, avšak také n-pentylová, neopentylová nebo isopentylová skupina.

Alkylenová skupina je s výhodou nerozvětvená a je to s výhodou skupina propylenová, butylenová nebo pentylenová skupina

Jedenen ze symbolů R¹ a R² znamená s výhodou atom vodíku, zatímco druhý s výhodou skupinu propylovou nebo butylovou, zvláště s výhodou však skupinu ethylovou nebo methylovou. Dále znamená R¹ a R² také spolu dohromady s výhodou skupinu propylenovou, butylenovou nebo pentylenovou skupinu.

Hal znamená s výhodou atom fluoru, chloru nebo bromu avšak také atom jodu.

Alkenylovou skupinou se míní zvláště skupina vinylová, 1- nebo 2-propenylová, 1-butenylová, isobutenylová, sek.-bute• ·9 • •fcfc fc. · * • · fc · • · · · · fcfc fcfc ·· fc fcfc · • · · • · · · • · · ·· fcfc·· ·· ·· • » · • · · ··· ··· fc · ·· ·· nylová, dále s výhodou skupina 1-pentenylová, iso-pentenylová nebo 1-hexenylová skupina.

Alkinylovou skupinou se míní zvláště skupina ethinylová, propin-l-ylová, dále butin-l-ylová, butin-2-ylová, pentin-1ylová, pentin-2-ylová nebo pentin-3-ylová skupina.

Skupiny symbolu R³, R⁴ mohou být stejné nebo různé a jsou v poloze 3 nebo 4 fenylového kruhu. Jsou to například na sobě nezávisle atom vodíku, skupina alkylová, alkoxyskupína, nitroskupina, aminoskupina, a 1ky1aminoskupina, jako například methylaminoskupina, dialkylaminoskupina, jako například dimethylaminoskupina, atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nebo spolu dohromady ethylenoxyskupina, methylendioxyskupina nebo ethylendioxyskupina. S výhodou znamenají však také alkoxyskupinu, jako například methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo propoxyskupinu.

Skupinou X je s výhodou nesubstituovaná skupina nebo skupina s jedním, s dvěma nebo s třemi substituenty ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom halogenu a trifluormethylovou skupinu, jako je skupina 2- nebo 3-furylová, 2- nebo 3-thienylová, 1-, 2- nebo 3-pyrrolylová, 1-, 2-, 4- nebo 5imidazolylová, 2-methyl-l-imidazol-l-ylová, 1-, 3-, 4- nebo 5pyrazolylová, 2-, 4- nebo 5-oxazolylová, 3-, 4- nebo 5-isoxazolylová, 2-, 4- nebo 5-thiazolylová, 3-, 4- nebo 5-isothiazolylová, 2-, 3- nebo 4-pyridylová, 2-, 4-, 5- nebo 6-pyrimidinylová, dále s výhodou skupina 1,2,3-triazol-l-, -4- nebo -5ylová, 1,2,4-triazol-l-, -3- nebo -5-ylová, 1- nebo 5-tetrazolylová, 1,2,3-oxadiazo1-4- nebo -5-ylová, 1,2,4-oxadiazol3- nebo -5-ylová, 1,3,4-thiadiazol-2- nebo -5-ylová, 1,2,4thiadiazol-3- nebo -5-ylová, 1,2,3-thiadiazol-4- nebo -5-ylová, 3- nebo 4-pyridazinylová nebo pyrazinylová skupina.

Skupiny, které se v obecných vzorcích vyskytují několik-

rát, mohou být na sobě nezávisle stejné nebo odlišné.

Vynález se tedy týká zvláště sloučenin obecného vzorce I, ve kterých alespoň jeden ze symbolů má shora uvedený výhodný význam. Některými výhodnými skupinami sloučenin obecného vzorce I jsou následující sloučeniny dílčích vzorců Ia až Ie, kde zvlášt neuvedené symboly mají význam uvedený u obecného vzorce I, přičemž však znamená v obecných vzorcích:

Ia X imidazolylovou nebo pyridinylovou skupinu,

Ib R¹ a R²

R³ a R⁴ na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu A, OA, nítroskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo atom halogenu, přičemž alespoň jeden ze symbobolů R¹ a R² neznamená atom vodíku, spolu dohromady skupinu -0-CH2-CH2-, -O-CH2-Onebo -O-CH2-CH2-O-, imidazolylovou nebo pyridinylovou skupinu a 1 ,

Ic R¹ a R²

R³ a R⁴ na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu A, OA, nítroskupinu, triřluormethylovou skupinu nebo atom halogenu, přičemž alespoň jeden ze symbolů R¹ a R² neznamená atom vodíku, na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu A, OA, atom halogenu, nítroskupinu, aminoskupinu, skupinu NHA nebo NAA’, imidazolylovou nebo pyridinylovou skupinu a 1,

Id R¹ a R²

R³ a R⁴ spolu dohromady alkylenovou skupinu s 3 až 5 atomy atomy uhlíku, spolu dohromady skupinu -0-CH2-CH2-, -O-CH2-Onebo -O-CH2-CH2-0-, imidazolylovou nebo pyridinylovou skupinu a 1, • · spolu dohromady alkylenovou skupinu s 3 až 5 atomy atom uhlíku, na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu A, OA, atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, skupinu

NHA nebo NAA’, imidazolylovou nebo pyridinylovou skupinu a .

Ie R¹ a R²

R³ a R⁴

Sloučeniny obecného vzorce I a výchozí látky pro jejich přípravu se připravují o sobě známými způsoby, které jsou popsány v literatuře (například ve standardních publikacích jako Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart), a to za reakčních podmínek, které jsou pro jmenované reakce známy a vhodné. Přitom se může také používat o sobě známých, zde blíže nepopisovaných variant.

Ve výchozích látkách obecného vzorce II, III a IV mají R¹, R², R³, R⁴, X a n shora uvedený význam, zvláště shora uvedený výhodný význam.

Pokud L znamená reaktivní ester ifikovanou hydroxylovou skupinu, znamená s výhodou alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (zvláště methy1su1fonyloxyskupinu) nebo arylsulfonyloxyskupinu s 6 až 10 atomy uhlíku (zvláště feny 1su1fonyloxyskupinu nebo ρ-tolylsulfonyloxyskupinu a dále také 2-naftalensulfonyloxyskupinu).

Výchozí látky se popřípadě mohou také vytvářet in sítu, to znamená že se z reakční směsi neizolují, nýbrž se reakční směsi ihned používá pro přípravu sloučenin obecného vzorce I. Jinak je také možné provádět reakci postupně.

Sloučeniny obecného vzorce I, kde skupina symbolu X je prostřednictvím atomu dusíku vázána na thienopyrimidinylový kruh, se mohou s výhodou připravovat tak, že se nechává reago·· ··♦ · · · ······ ······ · · ·· · ·· ·· ···· ·· · · vat sloučenina obecného vzorce II s nesubstituovanou nebo s jednou, se dvěma nebo se třemi skupinami ze souboru zahrnujícího A, Hal a trifluormethylovou skupinu substituovanou nenasycenou 5 až 7 člennou heterocyklickou sloučeninou s alespoň jednou skupinou NH, přičemž přídavně další skupiny CH2 jsou popřípadě nahrazeny skupinou NH, NA, atomem síry nebo kyslíku.

Výchozí látky obecného vzorce II jsou z části známy. Pokud nejsou známy, mohou se připravovat o sobě známými způsoby.

Předstupně sloučenin obecného vzorce II se mohou připravovat například cyklizaci a halogenaci podobně jako je popsáno v literatuře (J. Med. Chem. 24, str. 374, 1981). Následnou reakcí s ary laiky laminy se získají sloučeniny obecného vzorce II

Reakce sloučenin obecného vzorce II s heterocyklickou sloučeninou obsahující skupinu NH se provádí v přítomnosti nebo v nepřítomnosti rozpouštědla při teplotě přibližně -20 až přibližně 150 °C, s výhodou 20 až 100 °C.

Může být příznivá přísada činidla vázajícího kyselinu, například hydroxidu, uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy nebo jiné soli slabé kyseliny s alkalickým kovem nebo s kovem alkalické zeminy, s výhodou, jako je draslík, sodík nebo vápník, nebo přísada organické zásady, jako je například triethylamin, dimethylamin, pyridin nebo chinolin nebo použití nadbytku aminové složky.

Jakožto inertní rozpouštědla jsou vhodné například uhlovodíky jako hexan, petroether, benzen, toluen nebo xylen; chlorované uhlovodíky jako trichlorethylen, 1,2-dichlorethan nebo tetrachormethan, chloroform nebo dichlormethan; alkoholy jako methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol nebo terč.-butanol; ethery jako diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran (THF) nebo dioxan; glykolethery jako ethylen• · glykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether (methylglykol nebo ethylglykol), ethylenglykoldimethylether (diglyme); ketony jako aceton nebo butanon; amidy jako acetamid, dimethylacetamid, dimethy1formamid (DMF); nitrily jako acetonitril; sulfoxidy jako dimethylsulfoxid (DMSO); nitrosloučeniny jako nitromethan nebo nitrobenzen; estery jako ethylacetát; nebo směsi těchto rozpouštědel.

Sloučeniny obecného vzorce I, kde skupina symbolu X je prostřednictvím atomu uhlíku vázána na thienopyrimidinylový kruh, se mohou dále připravovat tak, žě se nechává reagovat sloučenina obecného vzorce III se sloučeninou obecného vzorce IV.

Výchozí látky obecného vzorce III a IV jsou zpravidla známy. Pokud nejsou známy, mohou se připravovat o sobě známými způsoby. Sloučeniny obecného vzorce III se mohou připravovat například reakcí s oxychloridem fosforečným ze sloučenin, které jsou vytvořeny z thiofenových derivátů a z CN-substituovaných heterocyklických sloučenin (Eur. J. Med. Chem. 23, str. 453, 1988).

Reakce sloučenin obecného vzorce III se sloučeninami obecného vzorce IV se provádí za stejných podmínek, pokud jde o reakční dobu, teplotu a rozpoutědla jako reakce sloučenin obecného vzorce II se skupinu NH obsahujícími heterocyklickými sloučeninami.

Je také možné, ve sloučenině obecného vzorce I převádět jednu skupinu symbolu R³ a/nebo R⁴ na jinou skupinu symbolu R³ a/nebo R⁴, například tak, že se nitroskupina redukuje, (například hydrogenaci na Raneyově niklu nebo na palladiu na uhlí v inertním rozpouštědle, jako je methanol nebo ethanol) za získání aminoskupin nebo se kyanoskupiny mohou hydrolyzovat za získání skupin COOH. Volné aminoskupiny se mohou o sobě známým

způsobem acylovat chloridem kyseliny nebo anhydridem kyseliny nebo substituovaným nebo nesubstituovaným alkylhalogenidem účelně v inertním rozpouštědle, jako je dichlormethan nebo tetrahydrofuran a/nebo v přítomnosti zásady, jako je triethylylamin nebo pyridin při teplotě -60 až +30 °C.

se používat anorgadusičná, halogenonebo bromovodíková,

Zásada obecného vzorce I se může kyselinou převádět na příslušnou adiční sůl s kyselinou, například reakcí ekvivalentního množství zásady a kyseliny v inertním rozpouštědle, jako je například ethanol a následným odpařením rozpouštědla. Pro tuto reakci přicházejí v úvahu vzláště kyseliny, které poskytují fysiologicky nezávadné soli. Může nických kyselin, jako jsou kyselina sírová, vodíkové kyseliny, jako chlorovodíková fosforečné kyseliny, jako kyselina ortofosforečná, sulfaminová kyselina a ogranické kyseliny, zvláště alifatické, alicyklické, ara1 ifatické, aromatické nebo heterocyklické jednosytné nebo několikasytné karboxylové, sulfonové nebo sírové kyseliny, jako jsou kyselina mravenčí, octová, propionová, pivalová, diethyloctová, malonová, jantarová, pimelová, fumarová, maleinová, mléčná, vinná, jablečná, citrónová, glukonová, askorbová, nikotinová, isonikotinová, methansulfonová, ethansu1fonová, ethandisulfonová, 2-hydroxyethansulfonová, benzensulfonová, ρ-toluensulfonová, nafta 1enmonosu1fonová a naftalendisulfonová a laurylsírová kyselina. Solí s fysiologicky nevhodnými kyselinami, například pikrátů, se může používat k izolaci a/ nebo k čištění sloučenin obecného vzorce I.

Na druhé straně se ce I ze svých solí může hydroxid nebo uhličitan popřípadě volná zásada obecného vzoruvolňovat zásadami (jako je například sodný nebo draselný).

Sloučeniny obecného vzorce I a jejich fysiologicky nezávadné soli se mohou používat pro výrobu farmaceutických prostředků, zvláště nechemickou cestou. Za tímto účelem se mohou • ·

převádět na vhodnou dávkovači formu s alespoň jedním pevným nebo kapalným a/nebo polokapalným nosičem nebo pomocnou látkou a popřípadě ve směsi s jednou nebo s několika jinými účinnými látkami.

Vynález se proto také týká léčiv obecného vzorce I a jejich fyziologicky vhodných solí jakožto brzdičů fosfodiesterázy V.

Vynález se dále také sáhujících alespoň jednu její fysiologicky vhodnou týká farmaceutických prostředků, obsloučeninu obecného vzorce I, a/nebo

O 1 sul.

Těchto prostředků podle vynálezu se může používat jakožto léčiv v humánní a ve veterinární medicině. Jakožto nosiče přicházejí v úvahu anorganické nebo organické látky, které jsou vhodné pro enterální (například orální) nebo pro parenterální nebo topické podávání a které nereagují se sloučeninami obecného vzorce I, jako jsou například voda, rostlinné oleje, benzylalkoholy, alkylenglykoly, polyethylenglykoly, glycerintriacetát, želatina, uhlohydráty, jako laktosa nebo škroby, stearát hořečnatý, mastek a vaselina. Pro orální použití se hodí zvláště tablety, pilulky, dražé, kapsle, prášky, granuláty, sirupy, slávy nebo kapky, pro rektální použití čípky, pro parenterální použití roztoky, zvláště olejové nebo vodné roztoky, dále suspenze, emulze nebo implantáty, pro topické použití masti, krémy nebo pudry. Sloučeniny podle vynálezu se také mohou lyofilizovat a získaných lyofilizátů se může například používat pro přípravu vstři kovate1ných prostředků. Prostředky se mohou sterilovat a/nebo mohou obsahovat pomocné látky, jako jsou kluzná činidla, konzervační, stabilizační činidla a/nebo smáčedla, emulgátory, soli k ovlivnění osmotického tlaku, pufry, barviva, chulové přísady a/nebo ještě jednu další nebo ještě několik dalších účinných látek, jako jsou například vitaminy .

• ·· ·· ·· ·· ·· ··· · · · · · · · · ·

Sloučeniny obecného vzorce I a jejich fyziologicky nezávadné soli se mohou používat k potírání nemocí, při kterých vede zvýšení hladiny cykloguanosinmonofosfátu (cGMP) k brzdění nebo k zabránění zánětu a svalového napětí. Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu jsou obzvláště vhodné pro ošetřování nemocí oběhového systému srdce a k ošetřování poruch potence

Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení. Teploty se uvádějí vždy ve stupních Celsia. Výraz zpracování obvyklým způsobem v následujících příkladech praktického provedení znamená:

Popřípadě se přidává voda, popřípadě podle konstituce konečného produktu se hodnota pH nastavuje na 2 až 10, reakční směs se extrahuje ethylacetátem nebo dichlormethanem, provádí se oddělení, vysušení organické fáze síranem sodným, odpaření a čištění chromatografií na silikagelu a/nebo krystalizací.

Hmotová spektrometrie (MS): El (elektronový ráz-ionizace)M⁺

FAB (bombardování rychlým atomem) (M+H)⁺

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Roztok 3,29 g 2,4-dich1or-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinu v 80 ml dichlormethanu se smíchá se 3,02 g 3,4-methylendioxybenzylaminu (A) a po přidání 1,52 g triethylaminu se míchá se po dobu 12 hodin při teplotě místnosti. Rozpouštědlo se odstraní a reakční směs se zpracuje obvyklým způsobem. Získá se 3,38 g 2-chlor-6-methy1-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino )thieno-[2,3-d]pyrimidinu o teplotě tání 162 °C.

Obdobně se získá reakcí A ·· · · ·· ·· ··

··· ·· ·· ··«· ·· ·* s 2,4-dichlor-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5-methy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d] pyrimidinem

2-chlor-5,6,7,8-tet rahydro-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino) [1]benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 222 °C, s 2,4-dichlor-5,6-cyklopenteno-[l]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-chlor-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 148 °C, s 2,4,6-trichlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,6-dichlor-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3—d]— pyrimidin, s 2,4,5-trichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2.5- dichlor-6-methy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno [2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2.6- dichlor-6-ni tro-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, • · ·· · · · · ·· · · · · · · · · • ··· · · · ··· ··· • · · · · · · ·· · · · · · · ·· ·· s 2,4-dichlor-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5,6-dimethy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-6-trifluormethy1-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)thieno [2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3-ch1or-4-methoxybenzy1 aminu s 2,4-dichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyr imidin, s 2,4-dichlor-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-chlor-5,6,7,8-tet rahydro-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)[ 1 ]benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklopenteno-[l]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyk1openteno-4-(3-ch1or-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyklohepteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 2,4-dichlor-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno• ·

[2,3-d]pyr imidin, s 2,4,6-t ri chlorthieno-[2,3-d]-pyrimi dinem

2,6-dichlor-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4,5-trichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,5-dichlor-6-methy1-4-(3-ch1or-4-methoxybenzy1amino)thieno [2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-5,6-dimethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno [2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-tri fluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-6-tri fluormethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3,4-dimethoxybenzy1 aminu s 2,4-dichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-ch1or-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thi eno[2,3-d]-pyr imidi η, s 2,4-dichlor-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-chlor-5,6,7,8-tet rahydro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)φ · φ φ • · φ φ

φ φ φ φ φ φ φ φ φφφ φφφ φ φ φ φ φ φ [l]benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklopenteno-[1]-benzothieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-chloř-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyk1ohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-chlor-5,6-cyk1ohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4,6-trichlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,6-dichlor-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4,5-t ri chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,5-dichlor-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ni tro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-5,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-tri fluormethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

·· · · · · ·· ··

··· ·· ·· ···· ·· ··

Obdobně se získá reakcí benzylaminů s 2,4-dichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-methy1-4-benzy1aminothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-di chlor-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5-methyl-4-benzy1aminothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino-[1]-benzothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyk1openteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyk1openteno-4-benzylaminothi eno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-chlor-5,6-cyk1ohepteno-4-benzy1aminothieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ethyl-4-benzylaminothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4,6-tr i chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,6-dichlor-4-benzylaminothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4,5-trichlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,5-dichlor-6-methy1-4-benzy1aminothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-di chlor-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-nit ro-4-benzy1aminothieno-[2,3-d]-pyr imidin, • ·

s 2,4-dichlor-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5,6-dimethyl-4-benzylaminothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-6-tri fluormethy1-4-benzy1aminothieno-[2,3-d]-pyrimidin

Obdobně se získá reakcí fluorbenzylaminu s 2,4-dichlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-methy1-4-(4-fluorabenzylamino)thieno-[2,3-d]~ pyrimidin, s 2,4-dichlor-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5-methy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]~ pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-chlor-5,6,7,8-tet rahydro-4-(4-fluorbenzy1amino) -[ 1 ]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyklopenteno-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-chlor-5,6-cyklohepteno-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ethy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3—d]— pyrimidin, <·· * * ·· ·· ·· • · · · · • ·· · · · · · »·· · · · «·· ··· ♦ · · · · · fr·· ·· ·· ···· ·· ·· s 2,4,6-trichlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,6-dichlor-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4,5-trichlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,5-dichlor-6-methy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3—d] — pyr imidin, s 2,4-dichlor-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-nitro-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5,6-dimethyl-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-6-trifluormethy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d] pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3,4-dichlorbenzylaminu s 2,4-dichlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-methy1-4-(3,4-di chlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]·· • · · · · · ·

• · · · ··· e ·· • · · · · ·· ···· «· ··>

pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklohepteno-[1]-benzothieno-[2,3—d]— pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 2,4-dichlor-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ethyl-4-(3,4-dichlorbenzylaminó)thieno-[ 2,3 — d ] — pyrimidin, s 2,4,6-trichlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,6-dichlor-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4,5-trichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,5-dichlor-6-methy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-nitro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-di chlor-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-5,6-dimethy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-6-trifluormethy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3-nitrobenzylaminu s 2,4-dichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-methy1-4-(3-ni trobenzylamino)thieno-[2,3-d] — pyrimidin, s 2,4-dichlor-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5-methy1-4-(3-ni trobenzylamino)thieno-[2,3-d]pyr imid in, s 2,4-dichlor-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d ] pyrimidinem

2-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nit robenžylamino)[l]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-chlor-5,6-cyklopenteno-4-(3-ni trobenzy1amino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-chlor-5,6-cyk1ohepteno-4-(3-ni trobenzy1amino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ethyl-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]pyr imidin, s 2,4,6-trichlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,6-dichlor-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4,5-trichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,5-di chlor-6-methy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, • · • · • ·

- 23 • · · · · •· ···♦ ·· ··

s 2,4-dichlor-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ni tro-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyr imidiη, s 2,4-dichlor-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5,6-dimethyl-4-(3-nit robenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-tri fluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-trifluormethy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3,4-niethy lendioxyf enethy laminu s 2,4-dichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-methy1-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1amino)thieno[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5-methy1-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1amino)thieno-[2,3-d] pyr imidin, s 2,4-dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-ch1 oř-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxyf enethy1amino)[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyklopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)thieno-[2,3-d]pyrimidiη, s 2,4-dichlor-5,6-cyklohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-ch1oř-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-

thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ethyl-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1amino)thieno-[2,3-d] pyrimidin, s 2,4,6-trichlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,6-dichlor-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)thieno-[2,3—d]— pyrimidin, s 2,4,5-trichlor-6-methy11hieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,5-dichlor-6-methyl-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-nitro-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-5,6-dimethy1-4-(3,4-methy1endioxyf enethylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-6-tri fluormethy1-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3,4-ethylendioxybenzylaminu s 2,4-dichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichloř-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chloř-5-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy1 lamino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, • · · • ·

s 2,4-dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3—d] — pyrimidinem

2-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)[1]-benzothieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyk1openteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyk1openteno-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-cyk1ohepteno-[1]-benzothieno-[2,3—d]— pyr imidinem

2-chlor-5,6-cyk1ohepteno-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-ethyl-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)thieno-[2,3-d] pyr imidin, s 2,4,6-trichlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,6-dichlor-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 2,4,5-trichlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2,5-di chlor-6-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-chlor-6-nitro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 2,4-dichlor-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-chlor-5,6-dimethy1-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)thi eno[2,3-d]-pyrimidin, • · ·· ·· · · s 2,4-dichlor-6-tri fluormethy1thieno-[2,3-d]-pyr imidinem 2-chlor-6-tri fluormethy1-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Příklad 2

Zahříváním se po dobu pěti hodin udržuje na teplotě 150 °C

1,67 g 2-chlor-6-methy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno- [2,3-d]-pyrimidinu, 1,02 g imidazolu a 2 g fenolu. Po ochlazení na teplotu místnosti se zbytek rozpustí v dichlormethanu a reakční směs se zpracuje obvyklým způsobem. Získá se 1,0 g 2-(imidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidinu o teplotě tání 248 až 250 °C.

Obdobně se získají reakcí imidazolu s 2-chlorthieno-[2,3d]-pyrimidinovými deriváty, získanými způsobem podle příkladu 1, které jsou substituovány v poloze 4 ary laikylaminoskupinou, následující sloučeniny

2-(imidazol-l-yl)-5-methy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 238 °C,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxybenzy 1 amino )-[ 1 ] bezot hieno- [ 2 , 3-d ] -pyr imidin o teplotě tání 218 °C,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 260 °C,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 210 °C,

2-(imidazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidiη, methansu1fonát o teplotě tání 201 °C ·· *♦ ·· · ·

«·· ·· · · ···· ··

2-(imidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-methylendioxybenzy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(imidazol-1-yl)-6-ni tro-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 245 °C,

2-(imidazol-l-yl)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-methylendioxybenzy lamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-6-methy1-4-(3-ch1or-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-ch1or-4-methoxybenzy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-6-ethy1-4-(3-ch1or-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

• · · · · · • · · · · · • · · · · • · ··· ··· • · · ···· ·· · ·

2-(imidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino )thie no -[2, 3-d]- pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazo1 — 1—y1)-5,6,7,8-tet rahydro-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(imidazol-1-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-ethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazo1-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thieno[ 2,3—d]—pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-diměthy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2- ( imidazol-1-yl)-6-tri f1uormethy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-methyl-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyrimidin o teplotě tání 207 °C,

2-(imidazol-l-yl)-5-methyl-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(imidazo1-1-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzy1amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5,6-cyklopenteno-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5,6-cyklohepteno-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 197 °C,

2-(imidazol-l-yl)-6-ethy1-4-benzylaminothi eno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(imidazo1-1-yl)-6-chlor-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5-chlor-6-methy1-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-6-ni tro-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyrimidin, • · 0 0 ·· · · · · · · 0 · · ··· • 0 0 0 0 0 · ··· 0 0 0 0 0··· 00 00

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5-methy1-4-(4-fluorbenzylamino) thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluorbenzylamino) [l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(4-f1uorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(4-f1uorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-ethyl-4-(4-f1uorbenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 199 °C,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlor-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-ni tro-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyr imidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno [2,3-d]-pyrimidin, • · • · · ··· · · · • · · · ···· · · ··

2-(imidazol-1-yl)-6-trifluormethy1-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno-[2,3—d]-pyr imidin,

2-(imidazol-1-yl)-6-methy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5-methy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3—d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlorbenzylamino) [l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazo1-1-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-di chlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlor-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-di chlorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidi η,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno [2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · · · · · • · · «•fcfc · ·

2-(imidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyr imidin,

2-(imidazol-l-yl)-5-methy1-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino)[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

- (imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlor-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyr imidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluormethyl-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin, ♦ ···· · · · · • ·· · · · · · • · · · « · ··· ···

2-(imidazol-1-yl)-5-methy1-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methy1endioxyf enethylamino)-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-1-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

- (imidazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlor-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·

» · · « » · · « • · · · · « • <

• · φ ·

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazo1-1-y1)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyk1ohepteno-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlor-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazo1-1-y1)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy lamino )-thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(imidazol-l-yl)-6-ni tro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(imidazo1-1-y1)-6-trifluormethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin.

Obdobně se získají reakcí pyrazolu s 2-chlorthieno-[2,3d]-pyrimidinovými deriváty, získanými způsobem podle příkladu 1, které jsou substituovány v poloze 4 arylalkylaminoskupi nou, následující sloučeniny

2-(pyrazol-l-yl)-5-methy1-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · • ·

2-(pyrazo1-1-yl)-5,6,7,8-tet rahydro-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-[1]bezothieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 210 °C,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-cyk1openteno-4-(3,4-methylendioxybenzyl amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-methylendioxybenzyl amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-yl) -6-ethy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazo1-1-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-methylendioxybenzy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-ni tro-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-dimethy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-methylendioxybenzy lamino )thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-yl)-5-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlor-4-methoxyben• · • · • · · φ φφφ φφφ φφφ φ φ •φ ···· ·φ φφ zylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-cyklopenteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-cyk1ohepteno-4-(3-ch1or-4-methoxybenzy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-ethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-yl)-6-ch1or-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5-chlor-6-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-dimethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino )thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-trifluormethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno [2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno [2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino ) - [ 1 ] -benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · • 9 • · • · · · · 9 9 9 4 • · 9 · · 9 · · ··· 9 9 * 994 ··· • 9 · · · · ···· 99 ··

2-(pyrazol-1-y1)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin ,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-6-ethy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-yl)-6-chlor-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-y1)-5-ch1or-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino ) thieno- [ 2 , 3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-í-y1)-6-ni tro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-y1)-5,6-dimethy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-yl)-6-methyl-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyr imidin,

2-(pyrazol-l-yl)-5-methy1-4-benzy1aminothieno-[2,3-d]pyr imidin,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzy1amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-benzy1aminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-cyklohepteno-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-ethy1-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-6-chlor-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyr imidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methy1-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-6-ni tro-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyr imidin,

2-(pyrazo1-1-y1)-5,6-dimethy1-4-benzylaminothieno-[2,3—d]— pyr imidin,

2-(pyrazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-1-y1)-5-methyl-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluorbenzylamino) [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · • · • · » · · <

» · · 4 • · · · · 4 • 4 ·· ··

2-(pyrazol-l-y1)-6-ethy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-ni tro-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5,6-dimethy1-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-yl)-6-tri f1uormethy1-4-(4-f1uorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-6-methy1-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-5-methy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-y1)-5,6,7,8-tet rahydro-4-(3,4-dichlorbenzy1amino) [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidiη,

2-(pyrazol-l-y1)-6-ethy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, ·· • · · · · · · • · · · · · ··· ·· ·· ····

2-(pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno [2,3-d]-pyrimidiη,

2-(pyrazol-1-yl)-6-trifluormethy1-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-methy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5-methy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-ni trobenzylamino)[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-5,6-cyklopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(3-ni trobenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-ethy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidiη,

2-(pyrazol-l-yl)-6-ch1or-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidiη, • « ·* ·· · * » · · · · · · • · · 9 9 · · · ·

9 9 9 9 · · ······ · 9 · · · · • 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9

2-(pyrazol-1-y1)-5-chlor-6-methy1-4-(3-ni trobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-6-ni tro-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-5,6-dimethy1-4-(3-ni trobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-trifluormethy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-methy1-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5-methy1-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-5,6,7,8-1etrahydro-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-ethy1-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-methylendioxyfenet hy lamino ) -thieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidin, • · * · · · · · · · · ·«·· · « · · · · · ·

- · · · * · · · » · · • · I · · · · · ······ ··«··· · · ··· ·· ·· ···· ·· ··

2-(pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-5,6-dimethy1-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-y1)-6-trifluormethy1-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-5-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazo1-1-y1)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-1-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-ethylendioxybenzy lamino )-thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazo1-1-y1)-6-ethy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-y1)-6-chlor-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy lamino ) -thieno- [2,3-d]-pyr imidin,

2-(pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, «« ·· ·· • · ···· · · · ·

9 9 9 9 9 9 9 9 • ··· · · 9 999999

9 9 9 9 9 9 ·<4· 99999· 99 99

2-(pyrazol-l-y1)-5,6-dimethy1-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(pyrazol-l-y1)-6-trifluormethyl-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získají reakcí 1,2,4-triazolu s 2-chlorthieno [2,3-d]-pyrimidinovými deriváty, získanými způsobem podle pří kladu 1, které jsou substituovány v poloze 4 arylalkylamino skupinou, následující sloučeniny

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5-methy1-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-tr iazol-l-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-[1]bezothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyk1openteno-4-(3,4-methy1endioxybenzy 1 amino )thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyk1ohepteno-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino) thieno- [2,3-d]pyrimidin,

2—(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlor-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino ) thieno- [ 2 , 3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin, • fcfc fcfc ·· fcfc ·· • fcfcfc · · · · · · · ·

-fc·· fcfc * ···· ······ fcfc fcfcfc ··· ······ · · • fcfc fcfc fcfc ···· fcfc fcfc

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-methy1-4-(3-ch1or-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlor-4-metho xybenzylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-chlor-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-tri fluormethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzy lamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzy lam i no) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzy lamino )thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2- (1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzy lamino ) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-diměthy1-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-methy1-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-5-methy1-4-benzy1aminothieno-[2,3-d]pyr imidin,

2- (1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino)-[1]benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-ethy1-4-benzylaminothieno-[2,3—d]— pyr imidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlor-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlor-6-methyl-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-ni tro-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimethyl-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-methy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, • · ·· ·· ·· · ·

«·· · 4 · · ···· · · · ·

2-(1,2,4-triazol-l-yl>-5-methy1-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluorbenzy1amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-ethyl-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-chlor-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5-ch1or-6-methy1-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-y1)-6-ni t ro-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin ,

2-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-trifluormethy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-6-methy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-y1)-5-methy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·

·· ·· ·· • · · ·

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-5,6-cyklohepteno-4- (3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(1,2,4-tr iazol-1-y1)-6-ethy1-4-(3,4-di chlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-chlor-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-ni tro-4-(3,4-dichlorbenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-5,6-dimethy1-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-dichlorbenzy lamino) thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-6-methy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-5-methy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzy1amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · ·· · · · · • ·· · · · · · • · · · · · · • · · · · ··· ··· fc · · · · • · ···· · · · *

2-(1,2,4-triazo1-1-y1)-5,6-cyklopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyk1ohepteno-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2- (1,2,4-triazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3-ni trobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlor-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazo1-1-yl)-6-ni tro-4-(3-ni trobenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2- (1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimethyl-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-tri fluormethy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazo1-1-yl)-5-methy1-4-(3,4-methy1endioxyf enethy lamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·

··· ·· β· ··«* ··

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-ch1or-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-y1)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-methy1endioxyf enethylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-ni tro-4-(3,4-methy1endioxyf enethy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-tr iazol-1-y1)-5,6-dimethy1-4-(3,4-methy1endioxyf enethy lamino) thieno- [ 2, 3-d]-pyr imidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-( 3,4-ethy1endioxybenzy lamino)-thieno-[ 2 ,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-ethylendioxybenzy lam i no) thieno- [2, 3-d] -pyr imidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-ethyl-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-l-y1)-6-chlor-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-y1)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-ethy1endioxybenzy lam ino) -thieno-[ 2, 3-d]-pyrimidin,

2-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-ethy1endioxyben zylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získají reakcí 2-methylimidazolu s 2-chlor.Ihieno-[2,3-d]-pyrimidinovými deriváty, získanými způsobem podle příkladu 1, které jsou substituovány v poloze 4 arylalkylaminoskupinou, následující sloučeniny

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5-methy1-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino )thieno-[2, 3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methy1endi oxybenzylamino)-[1]bezothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methy1endioxybenzyla mino)thieno-[2,3-d]pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-6-ch1or-4-(3,4-methy1endioxybenzy1 a mino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzy lamino )t hieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-6-ni tro-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-y1)-5,6-dimethy1-4-(3,4-methylendioxybenzy lamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-y1)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-methylendioxybenzy lamino )thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-l-y1)-6-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-y1)-5-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chloř-4-met hoxybenzylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-y1)-5,6-cyklopenteno-4-(3-chlor-4-metho xybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-y1)-5,6-cyk1ohepteno-4-(3-chlor-4-metho xybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-y1)-6-ethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·

2-(2-methylimidazol-l-yl)-6-chlor-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-1-y1)-5,6-dimethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-6-tri fluormethy1-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl amino )thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzy lamino )thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-chlor-4-(3,4-dimethoxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-y1)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-dimethoxyben zylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-1-yl)-6-ni tro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-1-y1)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazo1-1-y1)-6-methy1-4-benzylaminothieno-[2,3-d] pyr imidin,

2-(2-methylimidazol-1-yl)-5-methy1-4-benzylaminothieno-[2,3-d] pyr imidin,

2-(2-methylimidazo1-1-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino)[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methylimidazol-1-y1)-5,6-cyklopenteno-4-benzylaminothieno [2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-1-yl)-5,6-cyklohepteno-4-benzylaminothieno [2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-1-yl)-6-ethy1-4-benzylaminothieno-[2,3-d]pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-6-chlor-4-benzylaminothieno-[2,3—d] — pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-5-chlor-6-methy1-4-benzylaminothieno [2,3-d]-pyrimidin, • · ·

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-nitro-4-benzylaminothieno-[2,3—d]— pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-benzylaminothieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-benzylaminothieno- [2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-methy1-4-(4-fluorbenzylamino)thie no-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5-methy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno- [2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluorbenzy1amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5,6-cyk1openteno-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazo1-l-yl)-6-ethyl-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidiη,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-6-chlor-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(4-fluorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(4-fluorbenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin, • ·

2-(2-methy1imidazol-1-y1)-5,6-dimethy1-4-(4-fluorbenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-y1)-6-tri fluormethy1-4-(4-fluorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-6-methy1-4-(3,4-di chlorbenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5-methy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazo1-1-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlorbenzy lam ino)- [ 1 ]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dichlorbenzy lamino ) thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-1-y1)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3,4-dich1orbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-chlor-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-dichlorbenzy lamino) thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · • · • ·

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-6-trifluormethy1-4-(3,4-dichlorbenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno- [2, 3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5-methyl-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazo1-1-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-ni trobenzy1amino)-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazo1-1-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-ni trobenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazo1-1-yl)-6-ethy1-4-(3-ni trobenzylamino)thieno [2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-chlor-4-(3-ni trobenzy1amino)thieno [2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3-ni trobenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-ni trobenzylamino)thieno [2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3-nitrobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · • · • ·

2- (2-methy 1 imidazol-l-yl) -6-methy 1-4- (3,4-methy 1 end i oxy f ene tíhy lam i no) thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5-methy1-4-(3,4-methy1endioxyf enethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methy1endi oxyfenethylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-methy1endi oxyfenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-ethy1-4-(3,4-methy1endioxyf enethy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-chlor-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5-chlor-6-methy1-4-(3,4-methy1endioxyf enethylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-ni tro-4-(3,4-methy1endioxyf enethy1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-methy1endioxyf en ethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-l-yl)-6-trifluormethy1-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methylimidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin, • · • · • · • · • ·

• · · · •· ···· ·· ··

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-5-methy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazo1-1-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethylendioxybenzy 1 amino )- [ 1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-ethy1endioxy benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-ethy1endioxy benzylamino)thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

2-(2-methy1imidazo1-1-yl)-6-ethy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-y1)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzy lamino ) -thieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-6-ni tro-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy 1 amino ) t hieno- [ 2 , 3-d]-pyrimidin,

2-(2-methy1imidazol-1-yl)-6-tri fluormethy1-4-(3,4-ethylendioxybenzy lamino) thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Příklad 3

Rozpustí se 5 g 2-amino-5-methy1-3-ethoxykarbony1thiofenu se 2,7 g 3-kyanopyridinu ve 40 ml dioxanu. Roztokem se vede po dobu pěti hodin plynný chlorovodík. Reakční směs se zpracuje

• · ···· ·· ·· obvyklým způsobem. Získá se 6,0 g 3,4-dihydro-4-oxo-2-(pyridin-3-y1)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinu.

Náhrada ketoskupiny atomem chloru za vytvoření aromatického pyrimidinového kruhu se provádí za obvyklých podmínek.

Směs 18 ml oxychloridu fosforečného se 6 g 3,4-dihydro-4oxo-2-(pyridin-3-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinu za přísadyl,8 ml Ν,Ν-dimethylani1 inu se vaří po dobu čtyř hodin. Reakční směs se zpracuje obvyklým způsobem. Získá se 5,0 g 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinu.

Obdobně se získají reakcí 3-kyanopyridinu a následující reakcí s oxychloridem fosforečným následující sloučeniny:

z 2-amino-4-methy1-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5,6,7-tet rahydro-3-ethoxykarbony1benzothiof enu 4-chlor-2-(pyr id in-3-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 143 ’C, z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-ethoxykarbony1thiof enu

4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyklopentenothieno-(2 ,3-d]pyrimidin, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(pyr idin-3-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3—d]— pyrimidin, z 2-amino-5-ethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-5-chlor-3-ethoxykarbonylhiofenu • ·

·· · · · ·

4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlořthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4-chlor-5-methy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, z 2-amino-5-nitro-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5-dimethyl-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-5-trifluormethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyrimidin.

Obdobně se získají reakcí 5-kyanisoxazolu a následující reakcí s oxychloridem fosforečným následující sloučeniny:

z 2-amino-5-methyl-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, z 2-amino-4-methy1-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-ethoxykarbonylbenzothiof enu 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidin, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]• « · pyr imidin, z 2-amino-5-ethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-5-chlor-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ch1ořthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4-ch1oř-5-methy1-3-ethoxykarbonylhiof enu

4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, z 2-amino-5-nit ro-3-ethoxykarbonylhiof enu

4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5-dimethyl-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-5-trifluormethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-6-tr i fluormethylthieno-[2,3-d]pyrimidin.

Obdobně se získají reakcí 2-kyanpyrazinu a následující reakcí s oxychloridem fosforečným následující sloučeniny:

z 2-amino-5-methy1-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4-methyl-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(pyraz in-2-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-ethoxykarbonylbenzothiofenu

4-chlor-2-(pyraz in-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno[2,3-d]-pyrimidin,

• ·« ·· ♦· ·· ···· ·»·· ·« • · · · * · · ·· · a · · · · * · · ······ · ··· ·« ·· ···· ·· z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cykyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidin, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-ethoxykarbony1thiof enu

4-chlor-2-(pyraz in-2-y1) - 5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3—d] — pyrimidin, z 2-amino-5-ethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyraz in-2-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-5-chlor-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4-chlor-5-methy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3—d]— pyrimidin, z 2-amino-5-ni tro-3-ethoxykarbonylhiof enu

4-chlor-2-(pyraz in-2-y1)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5-dimethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-5-trifluormethyl-3-ethoxykarbony1hiofenu

4-chlor-2-(pyraz in-2-y1)-6-t ri fluormethylthieno-[2,3-d]pyrimidin.

Obdobně se získají reakcí 2-kyanpyridinu a následující reakcí s oxychloridem fosforečným následující sloučeniny:

z 2-amino-5-methy1-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4-methy1-3-ethoxykarbony1thiofenu ··

·· ·· ·· • · · · • · · • · · · • · · ·« ···· ·· »* • · · · • · · · • ·« · »9 9 • · ··

4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-ethoxykarbonylbenzothiofenu 4-chlor-2-(pyr idin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 143 ’C z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-ethoxykarbonylthiofenu

4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6-cykyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidin, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-ethoxykarbonylthiofenu

4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]pyrimidin, z 2-amino-5-ethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyr id in-2-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyr imidin, z 2-amino-5-chlor-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4-chlor-5-methy1-3-ethoxykarbony1hiofenu

4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, z 2-amino-5-nitro-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5-dimethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-5-tr i fluormethy1-3-ethoxykarbony1hiof enu

4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidin.

Obdobně se získají reakcí 4-kyanpyridinu a následující • ·· ·· ·· · · ·*

··· ·· ·· ···· ·· ·· reakcí s oxychloridem fosforečným následující sloučeniny:

z 2-amino-5-methy1-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4-methy1-3-ethoxykarbonylthiofenu

4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, z 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-ethoxykarbonylbenzothiofenu 4-chlor-2-(pyr idin-4-y1)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno[2,3-d]-pyrimidin, .. .

z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-ethoxykarbony1thiof enu

4-chlor-2-(pyr idin-4-y1)-5,6-cykyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidin, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-ethoxykarbony1thiofenu

4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidin, z 2-amino-5-ethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-5-chlor-3-ethoxykarbonylhiof enu

4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4-chlor-5-methy1-3-ethoxykarbonylhiof enu

4-chlor-2-(pyr idin-4-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3—d ] — pyrimidin, z 2-amino-5-nitro-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, z 2-amino-4,5-dimethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · * · * · • · • · *5z 2-amino-5-trifluormethy1-3-ethoxykarbonylhiofenu

4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyr imidin.

Příklad 4

Obdobně jako podle příkladu 1 se získá reakcí 3,4-methy1 endioxybenzylaminu s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenizy1amino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin , s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 215 °C, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3—d]— pyr imidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-6-ethy1- 67* ·« « · ·· thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-6-nitrothieno- [2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-5,6-dimethy 1 thieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3—d] — pyr imidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem ··

2-(i soxazol-5-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ch1 orthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-6-chlorthieno- [2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-ch1or-2-(isoxazo1-5-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-dimethy 1 thieno- [ 2 , 3-d]-pyrimidin, ·· s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trif1uormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-6-tr ifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino )-5,6,7,8-tet rahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamíno)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · ·

- 70*»·· · · · • · · • · · ·· s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3—d]— pyr imidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyraz in-2-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-trifluormethy1thieno-(2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyr imidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyk• · • ·_ · · · · · · · · · ·

Ί1 • « ··· · · · «·· ··· ······ · · ··· «· ·· ··*· ·· ·· lopentenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino) -5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)-6-et hy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)-5-ch1 or6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)-6-ni trothieno-[ 2, 3-d ]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-dimethy 1 thieno- [2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem • ·

2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)-5,6-cyklopent enothieno- [2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzy1amino)-5,6-cyklohept enothieno- [2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin,

73’J• · ··· · · · · · · · · · ···«·· 4 · ··· · · · · · ··· ·· ·· s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimi dinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3—d ] — pyr imidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-tri fluormethy11hieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3-chlor-4-methoxybenzylaminu s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno- [ 2 , 3-d]-pyrimidinem

2-(pyr idin-3-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyklopent enoth i eno- [2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]• · ·· ·· ··

·«··*« · · • · · «* · · · · · · · · ·· pyr imidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin , s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5-ch1or-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl )-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methylthi eno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5,6-cykloheptenothieno- [2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2 - (isoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3-ch1 or-4-methoxybenzylamino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, «· tt tt tt • · • « · · · » · · ······ ·»···· 4 · • · · · · · · · · · · · · ♦ 4 s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3-ch1or-4-methoxybenzy1amino)-5,6-dimethy 1 thieno- [ 2 , 3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6,7,8-tet rahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3-ch1or-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyklohept enothieno-[ 2 ,3-d]-pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ethyl-

thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-chlořthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino) - 5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-6-tr ifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyr idin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5,6,7,8-tet • · • · • · • to toto·· • · · · · • to to to · · ·· · · · «· ·· to · to · rahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]• * • · • · • ·

- 79 ” : :

• · · · • · · • · · · · pyr imidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3-ch1or-4-methoxybenzy1amino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3-ch1or-4-methoxybenzy1amino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ch1ότι hi eno- [2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]• · • · · · • ·

- βσ • · • · · • · · · · · • · • · · · pyr imidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzy1amino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-tri fluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3,4-dimethoxybenzy1 aminu s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem • ·· · · ·· · • · · · · · · • · · · ······ • · · · · • · ···· ·· ·· • ·· »í t :

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-ch1 orthieno-[2,3-d]-pyrimi dinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-ch1 or6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-dimet hyl thieno- [ 2 , 3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3—d]— pyr imidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·· · * ·· ·· · · — 8*3 * · · · · ···· ·· ··· · · · ······ ······ · · ··· ·· ·· ···· ·· ·· s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-chlor6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, ·· · ·· ·· · • · s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-5,6-dimethy 1 thieno- [ 2 , 3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyr imid inem .

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-yl)-4-(3,4-d imethoxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno -[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-5,6-cyk- 8·< -ί :

• · 4 ·« « ·· oheptenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-trifluormet hylthieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5-methy1thieno-(2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyr idin-2-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-methyl- 85 ·· «· 9 9 ·· * * • * · · · · · · · · -» · ·· · · · · · « · · · · · · ··»«·« • * · · · · · ··< 9» »1 ·«»· «4 ·· thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chloř-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl )-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-2-yl )-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyklohept enothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl )-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimi dinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-chlor6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]- 8« ·

·· ·· 44

4 4 · • · · • · Π • · · • 4 ·«*»· • 4 ·· • 4 4 · • 4 4 ·

4 · ·4 • 4 • 4 44 pyr imidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-6-met hy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno - [ 2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyr idin-4-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzy1amino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · • · fc ··

- *57:• * • · • fcfc · · s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-d imethoxybenzy1amino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí benzylaminu s 4-chlor-2-(pyr idin-3-y1)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimi dinem 2-(pyridin-3-y1)-4-benzylamino-6-methy1thieno-[ 2,3—d ] — pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-benzylamino-5-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem ·· · · · · ·· • ·· · · ·· · • · · · · · · • · · · ··· ··· « · · · · • · *··· ·· ·· • · ·

- 85 J2-(pyridin-3-y1)-4-benzy1amino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-benzy1amino-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-3-yl)-4-benzylamino-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d ] pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-benzylamino-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimi dinem 2-(pyridin-3-yl)-4-benzylamino-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-benzylamino-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-benzylamino-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-benzylamino-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-benzy1amino-6-tri fluormethy1thieno-[2,3-d]• · • · • · · · · — Ϊ59 ϊ- í ί ί * ϊ · * · · • · · · · · · · ··· ··· ······ · · ··· ·· ·· ··«· ·> e · pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazoi-5-yl)-4-benzy1amino-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-^, 3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tet rahydro-[1]benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5,6-cyk1opentenothi eno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-benzy1amino-5,6-cykloheptenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2- (isoxazol-5-yl)-4-benzylamino-6-ethylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2- (isoxazol-5-yl)-4-benzylamino-6-chlorthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem • · • ·♦

- sco:-:

• · · • · · ·· · ·· • · · ·>

• · · • · · · · · • · · • · · · · · • · • · · ·

2-(isoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5-chloř-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-benzylamino-6-nitrothieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)— 5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-benzy1amino-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-benzylamino-6-trifluormethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-y1)-4-benzy1amino-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-yl)-4-benzylamino-5-methylthieno-[2,3—d] — pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyraz in-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tet rahydro-[ 1 ] — benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cyklopentenothieno[2,3-d]-pyrimidin, • · • · s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cyk1oheptenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-benzylamino-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-benzylamino-6-chlorthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3—d ] — pyr imid inem

2-(pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-5-chlor-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-6-nitrothieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyraz in-2-yl)-4-benzylamino-5,6-dimethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trif1uormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-6-trifluormethy1thi eno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyr idin-2-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-benzylami no-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, • · • · • · « · • · · · · ·· · • · · · · · · • · · · ··· ··· • · · · · • · ···· ·· ·· s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-benzy1amino-5-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[ 1 ]benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[ 2,3—d ] — pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cyklopentenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyr idin-2-y1)-4-benzylamino-5,6-cykloheptenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-benzy1amino-6-ethy1thieno-[2,3—d]— pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-benzy1amino-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-2-y1)-4-benzy1amino-5-chlor-6-methy1 thi eno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-2-yl)-4-benzylamino-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem • ·

2-(pyridin-2-yl)-4-benzylamino-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidin, s 4-ch1or-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-benzylamino-6-trifluormethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyridin-4-y1)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-benzylamino-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyridin-4-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tet rahydro- [ líbe nzothie no-[2, 3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-4-y1)-4-benzy1amino-5,6-cyk1opentenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5,6-cyk1oheptenothieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-ch1or-2-(pyridin-4-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-benzylamino-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-benzylamino-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · • · • ··

• · * · · s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chloř-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-benzy1amino-5-chloř-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-benzylamino-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-benzylamino-6-tri fluormethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 4-fluorbenzy1 aminu s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-met hy11hi eno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-methy1thieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem φ φ φ · φ φ

• ΦΦ φφ φφ φφφφ φφ ·Φ

2-(pyridin-3-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5, ó-cykloheptenothieno-l^^-djpyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2- (pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2- (pyridin-3-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-dimethy1thieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·

- §6« s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazo1-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2- (isoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-methylthi eno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6,7,8-tet rahydro[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenothi eno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl) — 5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-dimethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-tr i-fluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-methylt hi eno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(4-fluorbenzy1amino)-5,6,7,8-tetrahydro[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3—d] — pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(4-fluorbenzy1amino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyklohepteno• · • ·

« · · · · • · · · · • · · · · · · • · • ·* · · thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-y1)-4-(4-f1uorbenzy1amino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyraz in-2-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(4-f1uorbenzy1amino)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(4-f1uorbenzy1amino)-5,6-dimethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-2-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-methy1thieno• ·

• · · · · · • · ·· · · [2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d] -pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzy1amino)-5,6-cykloheptenothi eno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyr imid inem

2-(pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]- 4 • · · • · · • · · · · • · · • · · • · · · · · • · • · · · pyrimidinem

2-(pyridin-2-y l)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-dimethy 1 thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-2-y 1 )-4-(4-fluorbenzy1amino)-6-trifluormethy 1 thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y 1)-4-( 4-f luorbenzy 1 amino).-6-me thy 1 thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(4-fluorbenzy1amino)-5,6,7,8-tetrahydro[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]~ pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, • · • · • · • · • · · • · ·

- :oj • · • · · · · • · · · • · · · • · · · · · • · • 1 · · s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimi dinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-ch1 oř-6-methylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(4-fluorbenzy1amino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(4-fluorbenzy1amino)-5,6-di-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3,4-dichlorbenzy1 aminu s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

9 ·

9 · • · · · 9 9

9

99

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino )-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3—dJ — pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyklohepteno thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · • · ·· ·· — * i Oí) · ··*· ···· • · · « · · · · ··· ··· ······ · · ··· ·· ·· ···· ·· ·· s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylami no)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dich1orbenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyrimidin, • * • ·

104:

• · • · • · · • · · · · · ·

1 · · · · • 1 1 1 119

111 · ···· 19 s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-ch1 or-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-di chlorbenzylamino)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylami no)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chloř-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethy1thieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-di-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-yl)-4-(3,4-di chlorbenzylamino)-5,6-cyklopen• fc ·

- Ίο>

• · • · • · · · · • fc ·· fcfc fcfc • fcfc · · fcfc · • · · · · · · • · · · ··· fc·· • fcfc fcfc ·· ···· ·· fcfc tenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ethy11hieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ch1orthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-ch1or-6-methylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylami no)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-tri fluormethy 1 thieno-[ 2 , 3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem • 4 44 «4 44

44 4 4 44 4

4 « 4 4 4 4

4 4 4 444 444

4 4 4 4

4444 44 44 • 4 4

-·ίΐ06

4

4 • 4 · 4 4

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyr idin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyk1ohept enothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2- (pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamíno)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin,

1(J7 ·· >4 44 ·· • · · 4 · 44 4 • 4 · 4 4 4 4

4 4 4 444444

4 4 4 4

4444 *· 44 s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ni trothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)-5, 6-dimethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-trif1uormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-dich1orbenzylamino)-5-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-]^, 3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3—d ] — pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyklohep·· (58 * ·· ·· • · • · • 9 ·· ·· • 9 ····

99

9 9 9 • · · · ·*· ··· • «

9· 99 tenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ch1 orthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-ch1or-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-dimethy1thieno-[ 2,3—d ] — pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzy1amino)-5,6-di-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3-nitrobenzylaminu s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin,

109 • · · · ·*· · · · · · · ·· · • * · ·· · ···· • j · · · · · · ··· ··· ······ · · ··· ·· ·· ···· ·β ·· s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-5-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-^,3-d]- pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3-ni trobenzylamino )-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3-ni trobenzy1amino)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamí no)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2 - (pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3-ni trobenzylamino)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyr idin-3-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, • ·

110

s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridxn-3-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-5,6-dimethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3-ni trobenzy1amino)-5,6,7,8-tetrahydro[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6-cyk1oheptenothieno-(2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-ethy1thieno- 111 ·· · · · · · · • · · · · · · • · · · · · • · · ··· ··· • · · · • · · · · · ·· ·· [2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2- (isoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazo1-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-( isoxazo1-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methy1thieno-(2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidinem

112

• · • · · · · · • · fcfc • fcfc fcfcfc • · • · fcfc

2- (pyraz in-2-y 1 )-4-( 3-ni trobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)—4—(3—nitrobenzylamino)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3—d]— pyr imid inem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, — s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-6-chlorthieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyraz in-2-y1)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-5-chloř-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-y1)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]··

- 113 • · · · ·» • · · · · · · • · · · · · • ·> e ··· · · · • · · · ·· · · ·· «· · · pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3-nitrobenzy1amino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-2-y1)-4-(3-ni t robenzy1amino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzy1amino)-5-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyr idin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyr idin-2-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)— 5,6-cyklopentenothieno-[2, 3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3-ni trobenzy1amino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyr idin-2-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3-nitrobenzy1amino)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-2-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-ch1 ořthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-ch1orthieno[2,3-d]-pyrimidin, • · • ·

114 • · · · ·» • · « · · · · · · ·· · • · · ·· · · · · · ·····« a · ··· ··· a a a a a a a a •a· ·· ·· aaaa a· ·· s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-ch1 oř-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-t ri fluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-methy1thieno[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3-ni trobenzylamino)-5-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno-^, 3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino )-5,6,7,8-tetrahydro[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3-ni trobenzylamino)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · « · • ·

115 s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3-ni trobenzy1amino)-6-ethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3-nitr ob enzyl amino )-r6-chlorthie no[2,3-d]-pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3—d ] — pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3-nit robenzy1amino)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyridin-4-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitrothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyridin-4-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3-ni trobenzylamino)-5,6-dimethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3-nit robenzy1amino)-6-t ri fluormethy 1 thieno-[ 2 , 3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3,4-methylendioxyfenethylaminu s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6-methyl• ·

116

thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyri din-3-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyr idin-3-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyklopenténot hieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-5,6cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methy1endioxyf enethylamino )-5,6cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-met hy1endioxyf enethy1amino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-ch1 or-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-5-chlor6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6-nitro117 thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-5,6dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyri din-3-y1)-6-tri fluormethy1thieno-[ 2,3 — d ] — pyr imid inem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, ' s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6methylthieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-5methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino )-5,6,7,8tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5,6cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-5,6cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, • · ·· ·· ·· ··

118 ······ · · ··· ··· ······ · · ··· ·· ·· ···· ·· ·· s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-methy1endioxyf enethy1amino)-5-chlor6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2 - (isoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-5,6-dimet hylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1amino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethy1amino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin,

- 119

s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxyf enethy1amino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5,6cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyk1ohept enothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-5,6cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxyf enethy1amino)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethy1amino)-5-chlor6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6-ni trothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-dimethy11hieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-5,6- 120 • ·· · · ·· ·· ·· • · · · · ·· · · · · · • · · ·· · ···· ······ * · ··· ··· ······ · · ··· ·· ·· ···· ·· ·· dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methy1endioxyf enethylamino)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5,6,7,8tet rahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3—d] — pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1amino)-5,6cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl) - 5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyri din-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-5,6cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem • ·

121 • · · · · ·· ·· ··· · · ·· · · · · · ··· ·· · ···· • · · · · · · ······ ··· ·· ·· ···· ·· ··

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-methy1endioxyfenethy1amino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6-ni t rothieno-[ 2, 3-d ]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyr idin-2-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxyf enethylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

122 s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3—d ] — pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5,6cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-5,6cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5-chlor6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-methy1endioxyfenethylamino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyfenethylamino)-6-tri• · • · • ·

123 ·· ·· • · · · · ·· · · i 9 · • · · ·· · ···· ·· · · · · · · ······ ······ · · ··· ·· ·· ···· ·· ·· fluormethylthieno-[2,3-dJ-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí 3,4-ethylendioxybenzylaminu s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-3-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, ^; s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)-5,6cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)-5,6cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin,

124

44 ··

9 4 · 9 44 · 4 44 9

449 94 4 9949

499 4 9 4 9444··

494444 4 4

444 49 99 4949 44 49 s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-chlor6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-nitrothieno- [2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethy1thieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)-5,6dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-t r i f luormethy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)-5methylthieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino )-5,6-

125 cyk1opentenothi eno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2 - (isoxazol-5-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(isoxazol-5-y1)-4-(3, 4-ethylendioxybenzy1amino)-5-chlor6-met hylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-nitrothi eno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethy1thieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzy1amino)—5,6—di — methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-y 1 )-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-tr ifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-methyl126 • 1 ·· • · · · · • · « · • · · · · • · · · • · · · · · thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyraz in-2-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)-5,6cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3—d ] — pyr imidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)-5,6cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-yl)-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylend ioxybenzy1amino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyrazin-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

127 • ·· ·· ·· 99 »9 ·· · · · « · · ···· ··· ·· · ···· ···«·· 9 9 999 999

9 9 9 9 9 9 9

999 99 99 9999 ·· ··

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino )-5,6dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)-6-tr ifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2- (pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[ 2,3-d]-pyr iinidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6,7,βίε t rahydro- [ 1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino)-5,6cykloheptenothieno-[2,3-d]-pyrimidin,

99 9

9 9 9

- Ι2δ

9 s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr i din-2-y1)-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethy1endioxyben2ý1amino)-5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyri din-2-y1)-6-tri fluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·

- 139 :s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidinem

2-(pyri din-4-yl)-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)-5,6,7,8tet rahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyk1opentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino )-5,6cyklopentenothieno-[2,3-d]-pyr imidin , s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyk1oheptenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6cyk1oheptenot hi eno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyr idin-4-yl)-4-(3,4-ethy1endioxybenzy1amino) - 5-chlor6-methy1thieno-[2,3-d]-pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3—d]— pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)-5,6-di• · e · • · • ·

- 13Í) • · <

methylthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-(3,4-ethy1endioxybenzylamino)-6-trifluormethy11 hieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Obdobně se získá reakcí fenethylaminu s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyri din-3-yl)-4-fenethylamino-6-methylthieno-[2,3-d]pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-fenethylami no-5-methylthieno-[2,3—d] — pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-fenethylamino-5,6,7,8-tet rahydro-[1]-benzo thieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-y1 )-4-fenethylamino-5,6-cyklopentenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-fenethylamino-5,6-cykloheptenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-y1)-4-fenethy1amino-6-ethy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, ·· • · • ·

- Ι3ι:- :

s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr id in-3-yl)-4-f enethylamino-6-chlorthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-fenethylamino-5-chlor-6-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-3-yl)-4-fenethylamino-6-nitróthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyridin-3-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-fenethylamino-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-3-yl)-4-fenethylamino-6-trifluormethylthieno-[2,3-d] pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-fenethylamino-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2 - (isoxazol-5-yl)-4-fenethylamino-5-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-fenethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]— benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·· * · • a • ·

a a a a a aaaa • a a a a · a a a a a a a a a s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyklopent enothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-fenethylamino-5,6-cyklopentenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-fenethylamino-5,6-cykloheptenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimi dinem 2- (isoxazol-5-yl)-4-fenet hylamino-6-ethylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazo1-5-y1)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2 - (isoxazol-5-yl)-4-fenethylamino-6-chlorthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-fenethylamino-5-chlor-6-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(isoxazol-5-yl)-4-f enethylamino-6-ni trothieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazol-5-yl)-4-f enethy1amino-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyr imidin, s 4-chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(isoxazo1-5-y1)-4-fenethylamino-6-trifluormethy1thieno- H3;[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyraz in-2-y1)-4-f enethylamino-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-f enethy1amino-5-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-y1)-5,6,7,8-tetráhydro-[1J-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-fenethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]— benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyrazin-2-y1)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-fenethylamino-5,6-cyklopentenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyraz in-2-y1)-4-fenethylamino-5,6-cykloheptenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-fenethylamino-6-ethylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-f enethylami no-6-chlorthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-ch1or-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methylthieno-[2,3—d]— pyr imidinem • « • · • · ·

- 1*34 Í- i

2-(pyraz in-2-y1)-4-f enethy1amino-5-chlor-6-methy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyrazin-2-yl)-4-fenethylamino-6-nitrothieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyraz in-2-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-fenethylamino-5,6-dimethylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trif1uormethy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyrazin-2-yl)-4-fenethy1amino-6-trifluormethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-fenethylamino-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-f enethy1amino-5-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-fenethylamino-5,6,7,8-tet rahydro- [ 1 ] — benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-fenethylamino-5,6-cyklopentenothieno[2,3-d]-pyr imidin, • · · · · · · • ·

······ · · ··· ·· ·· ···· ·· ·· s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-fenethylamino-5,6-cykloheptenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-ethy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyri din-2-yl)-4-fenethylamino-6-ethy1thieno-[2,3-d]pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyri din-2-yl)-4-fenethy1amino-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-ch1or-6-methy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-fenethylamino-5-chlor-6-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-2-yl)-4-fenethylamino-6-nitrothieno-[2,3-d]pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-fenethylamino-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-2-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-2-yl)-4-fenethy1amino-6-tri fluormethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-methy1thieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-yl)-4-f enethy1amino-6-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem • ·

• · · · • · · · · • 9 9 9 9

9 9 9 999

9

99 9 9

2-(pyridin-4-yl)-4-fenethylamino-5-methylthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tet rahydro-[l]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidinem

2-(pyr idin-4-y1)-4-f enethy1amino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyklopentenothieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-fenethylamino-5,6-cyk1opentenothieno[2,3-d]-pyr imid in, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cykloheptenothieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-fenethylamino-5,6-cykloheptenothieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethylthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyr idin-4-y1)-4-f enethylamino-6-ethy1thieno-[2,3-d]pyr imidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlorthieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-fenethy1amino-6-chlorthieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methy1thieno-[2,3-d]pyr imidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-f enethy1amino-5-chlor-6-methylthieno[2,3-d]-pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-nitrothieno-[2,3-d]-pyrimidinem 2-(pyridin-4-y1)-4-fenethylamino-6-ni trothieno-[2,3-d]pyrimidin,

13*7:- :

s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-5,6-dimethylthieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-yl)-4-fenethy1amino-5,6-dimethy1thieno-[2,3-d]pyrimidin, s 4-chlor-2-(pyridin-4-y1)-6-trifluormethy1thieno-[2,3-d]pyrimidinem

2-(pyridin-4-y1)-4-f enethy1amino-6-tri f1uormethy1thieno[2,3-d]-pyrimidin.

Příklad 5

Roztok 2-(imidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3-nitrobenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidinu v methanolu se hydrogenuje v přítomnosti Raneyova niklu. Katalyzátor se odfiltruje a roztok se zahustí. Po překrystalování se získá 2-(imidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3-aminobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Příklad 6

Roztok 6 g 2-(imidazo1-1-y1)-6-methy1-4-(3-aminobenzylamino) thieno- [ 2 , 3-d] -pyr imidinu a 0,5 g chloridu titaničitého ve 100 ml methanolu se smíchá s 1 ml čerstvě destilovaného acetaldehydu. Přidá se 4 g natriumkyanborhydridu a reakční směs se míchá po dobu 30 hodin. Přidá se polokoncentrovaná kyselina chlorovodíková, zpracuje se obvyklým způsobem a tak se získá 2-(imidazol-l-yl)-6-methyl-4-(3-N-ethylaminobenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin.

Příklad 7

Způsobem podle příkladu 2 se získají následující sloučeniny:

• · • ·· • · · to

- 138:-:

• to to • · · 9 9 • · · · • · · · · e · • · · · · · • · · ··· ··· • · ·· ·· ···· ·· ··

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-difluorbenzy1amino )-t1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 212 ’C,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-benzylamí nothieno[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 221 °C,

2-(imidazol-l-yl)-6-methy1-4-benzylaminothieno-[2,3-d]-pyr imidin o teplotě tání 241 °C,

2-(imidazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 217 “C,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlor-5-methy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 250 °C,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzy1amino-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 190 °C,

2-(l,2,4-triazol-l-yl)-6-methy1-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 231 °C,

2- (imidazol-l-yl)-6-i sopropy1-4-(3,4-methylendioxybenzylaminothieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 192 °C,

2-(imidazol-l-yl)-6-propy1-4-(3,4-methy1endioxybenzylaminothieno-[2,3-d]-pyrimidin o teplotě tání 183 °C.

Následující příklady objasňují farmaceutické prostředky:

Příklad A. Injekční ampulky

Roztok 100 g účinné látky obecného vzorce I a 5 g dinatriumhydrogenfosfátu ve 3 1 dvakrát destilované vody se nastaví 2n kyselinou chlorovodíkovou na hodnotu pH 6,5, sterilně se zfiltruje a plní se do injekčních ampulek, lyofilizuje se za

··· ·· ·· ···· ·· ·· sterilních podmínek a sterilně se ampulky uzavřou. Každá injekční ampulka obsahuje 5 mg účinné látky.

Příklad B. čípky

Roztaví se směs 20 g účinné látky obecného vzorce I se 100 g sojového lecitinu a 1400 g kakového másla, vlije se do formiček a nechá se vychladnout. Každý čípek obsahuje 20 mg účinné látky.

Příklad C. Roztok

Připraví se roztok 1 g účinné sloučeniny obecného vzorce I, 9,38 g dihydrátu natriumdihydrogenfosfátu, 28,48 g dinatriumhydrogenfosfátu se 12 molekulami vody a 0,1 g benzalkoniumchloridu v 940 ml dvakrát destilované vody. Hodnota pH roztoku se upraví na 6,8, doplní se na jeden litr a steriluje se ozářením. Tohoto roztoku je možno používat jakožto očních kapek.

Příklad D. Mast

500 mg účinné látky obecného vzorce I se smísí s 99,5 g vazelíny za aseptických podmínek.

Příklad E. Tablety

Ze směsi 1 kg účinné látky obecného vzorce I, 4 kg laktózy, 1,2 kg bramborového škrobu, 0,2 kg mastku a O,1 kg stearátu hořečnatého se obvyklým způsobem vylisují tablety, tak, že každá tableta obsahuje 10 mg účinné látky.

Příklad F. Dražé

Obdobně jako podle příkladu E se vylisují tablety, které

se pak obvyklým způsobem povléknou povlakem ze sacharózy, bramborového škrobu, mastku, tragantu a barviva.

Příklad G. Kapsle

O sobě známým způsobem se plní do kapslí z tvrdé želatiny 2 kg účinné látky obecného vzorce I tak, že každá kapsle obsahuje 20 mg účinné látky.

Příklad H. Ampule

Roztok 1 kg účinné látky obecného vzorce I v 60 1 dvakrát destilované vody se sterilně zfiltruje a plní se do ampulí, lyofilizuje se za sterilních podmínek a sterilně se ampule uzavřou. Každá ampule obsahuje 10 mg účinné látky.

Příklad I. Inhalační sprej

Rozpustí se 14 g účinné látky obecného vzorce I v 10 1 isotonického roztoku chloridu sodného a plní se do běžných obchodních nádob pro stříkání s pumpovým mechanizmem. Roztok se může stříkat do úst nebo do nosu. Každý střik (přibližně 0,1 ml) odpovídá dávce přibližně 0,14 mg.

Průmyslová využitelnost

Derivát thienopyrimidinu a jeho farmaceuticky vhodné soli jsou pro schopnost brzdění fosfodiesterázy V vhodné pro výrobu farmaceutických prostředků pro léčení nemocí srdečního oběhového systému a k léčení poruch potence.

- 14¾

Claims (9)

1. PATENTOVÉ

   NÁROKY

   1. Derivát thienopyrimidinu obecného vzorce I kde znamená

   R¹ , R² na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu A, OA, akupinu alkenylovou, alkinylovou, nitroskupinu, skupinu trifluormethylovou nebo Hal, přičemž jeden z obou R¹ a R² neznamená atom vodíku nebo

   R¹ a R² spolu dohromady také alkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku,

   R³ , R⁴ na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu A, OA, Hal, NO2 , NH2, NHA nebo NAA’ nebo

   R³ a R⁴ spolu dohromady také skupinu -O-CH2-CH2-, -O-CH2-O-,

   -0-CH2-CH2-O-,

   A, A’ na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,

   X nesubstituovanou nebo jednou, dvěma nebo třemi skupinami ze souboru zahrnujícího A, Hal a trifluormethylovou skupinu substituovanou nenasycenou 5 až 7 člennou heterocyklickou skupinu a 1 až 4 atomy dusíku, kyslíku ·· ·· • · · · • · · · · · · • · · · · ··· ·· · • · · · · ·· ···· ·· · · a/nebo síry, přičemž přídavně další skupiny CH2 jsou popřípadě nahrazeny skupinou NH, NA atomem síry nebo kyslíku, vázanou prostřednictvím atomu dusíku nebo uhlíku, • · 9 • · · • · · · ·

   Hal atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu a n O, 1, 2 nebo 3 a jeho fyziologicky vhodné soli.
2. 2. Derivát thienopyrimidinu podle nároku 1 obecného vzorce

   I volený ze souboru zahrnujícího (a) 2-(l-imidazolyl)-6-methy1-4-(3,4-methy1end ioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, (b) 2-(l-imidazolyl)-5,6-dimethy1-4-(3,4-methylend ioxybenzy 1 amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, (c) 2-(1-imidazolyl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, (d) 2-(l-imidazolyl)-5-ch1 oř-4-(3,4-methylendioxybenzy1amino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, (e) 2-(l-imidazolyl)-6-chlor-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)thieno-[2,3-d]-pyrimidin, (f) 2-(1,2,4-triazol-l-y1)-4-(3,4-methy1endioxybenzylamino)5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin, (g) 2-(pyrazol-l-y1)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, • ·» · · · * ··· · · ·· · · « # o · · · · · · — 1 Mi J ·“··· · · · ······ · · ··· ·· ·· ···· ·· ·· (h) 2-(pyridin-3-yl)-4- ( 3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyr imidin.
3. 3. Způsob a) sloučenin symboly mají je skupina z n a č u j vzorce II přípravy podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé v nároku 1 uvedený význam a jejich solí, přičemž symbolu X vázána prostřednictvím atom dusíku, v yící se tím, že se sloučenina obecného kde R¹, R² , R³, R⁴ a n mají shora uvedený význam, a L znamená atom chloru, bromu nebo hydroxylovou skupinu, skupinu SCH3 nebo reaktivní esterifikovanou hydroxylovou skupinu, nechává reagovat s nesubstituovanou nebo s jednou, dvěma nebo třemi skupinami ze souboru zahrnujícího A, Hal a trifluormethylovou skupinu substituovanou nenasycenou 5 až 7 člennou heterocyklickou sloučeninou s alespoň jednou skupinou NH, přičemž přídavně další skupiny CH2 jsou popřípadě nahrazeny skupinou NH, NA, atomem síry nebo kyslíku, nebo

   b) sloučenin obecného vzorce I, kde jednotlivé shora uvedený význam, přičemž skupina symbolu X j střednictvím atomu uhlíku a jejích solí tak, že obecného vzorce III symboly mají e vázána prose sloučenina (ni)

   X • · · • 4 kde R¹, R² a X mají shora uvedený význam, a L znamená atom chloru, bromu nebo hydroxylovou skupinu, skupinu SCH3 nebo reaktivní esterifikovanou hydroxylovou skupinu, nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce IV

   - 144:4 4 kde R³ , R⁴ a n mají shora uvedený význam,' nebo

   c) se ve sloučenině obecného vzorce I převádí jedna skupina symbolu R¹ , R² , R³ a/nebo R⁴ na jinou skupinu symbolu R¹, R², R³ a/nebo R⁴, přičemž se nitroskupina redukuje, primární nebo sekundární aminoskupina se redukční aminací převádí na alkylovaný amin nebo se acyluje a/nebo se zásaditá sloučenina obecného vzorce I zpracováním kyselinou převádí na svoji sůl.
4. 4. Způsob přípravy farmaceutického prostředku vyznačující se tím, že se zpracovává sloučenina obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, a/nebo její fyziologicky vhodné soli s alespoň jedním pevným, kapalným nebo polokapalným nosičem nebo pomocnou látkou na vhodnou dávkovači formu.
5. 5. Farmaceutický prostředek, vyznačující se t í m, že obsahuje jako účinnou látku alespoň jednu sloučeninu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam a/nebo jeho fysiologicky vhodnou sůl
6. 6.

   Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jed• ·· ι·45:-:

   notlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, a/nebo její fysiologicky vhodné soli pro léčení nemocí srdečního oběhového systému a k léčení poruch potence.
7. 7. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, a/nebo její fysiologicky vhodné soli jakožto brzdiče fosfodiesterázy V.
8. 8. Použití sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, a/nebo její fysiologicky vhodné soli pro výrobu farmaceutických prostředků
9. 9. Použití sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, a/nebo její fysiologicky vhodné soli pro potírání nemocí.