KR100502271B1 - 티에노피리미딘 - Google Patents

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KR100502271B1
KR100502271B1 KR10-1999-7001153A KR19997001153A KR100502271B1 KR 100502271 B1 KR100502271 B1 KR 100502271B1 KR 19997001153 A KR19997001153 A KR 19997001153A KR 100502271 B1 KR100502271 B1 KR 100502271B1
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Abstract

화학식 I의 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 이의 염
화학식 I
(단, 상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, X 및 n 은 특허청구범위 제1항과 같은 의미이다.)
은 포스포디에스터라아제 V를 억제하여, 심혈관계 질환의 치료 및 발기 부전의 치료에 사용할 수 있다.

Description

티에노피리미딘{Thienopyrimidines}
본 발명은 화학식 I의 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 이의 염에 관한 것이다.
(단, 상기 식에서, R1, R2는 각기 상호 독립적으로, H, A 또는 Hal이고, R1 또는 R2 중 하나는 항상 ≠H 이며, R1 및 R2는 또한 함께 탄소수 3-5의 알킬렌이고,R3, R4는 각기 상호 독립적으로 H, OA 또는 Hal이고,R3 및 R4는 또한 함께 -O-CH2-O- 이고,A, A'는 각기 상호 독립적으로 탄소수 1-6의 알킬이고,X는 1-이미다졸일, 2-메틸이미다졸일, 피라졸일, 1,2,4-트리아졸-1-일 또는 피리딜이고,Hal은 F, Cl, Br 또는 I이고,
n은 1이다.)
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피리미딘 유도체는 예를 들어 EP 201 188 또는 WO 93/06104에 기재되어 있다.
본 발명은 유용한 특성을 지닌 신규 화합물, 특히 약제 제조에 사용될 수 있는 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
화학식 I의 화합물 및 이들의 염은 유용한 약리학적 성질과 함께 우수한 내성을 지닌 것으로 밝혀졌다. 특히, 이들 화합물은 cGMP 포스포디에스터라아제(PDE V)의 특이적 억제 활성을 보인다.
cGMP 포스포디에스터라아제 억제 활성을 가진 퀴나졸린은, 예를 들어 J. Med. Chem.[J. Med. Chem. 36, 3765 (1993)] 및 ibid.[ibid. 37, 2106 (1994)]에 기재되어 있다.
화학식 I의 화합물의 생물학적 활성은, 예를 들어 WO 93/06104호에 기재된 방법에 따라 결정할 수 있다. cGMP 및 cAMP 포스포디에스터라아제에 대한 본 발명에 따른 화합물의 친화도는 IC50 값(효소 활성을 50% 억제하는데 필요한 억제제의 농도)에 의하여 결정할 수 있다. 이를 결정하기 위해서, 일반적인 방법(예를 들어, W. J. Thompson et al., Biochem. 1971, 10, 311)에 의하여 분리한 효소를 사용할 수 있다. 실험을 위해서는, W. J. Thompson 및 M. M. Appleman의 변형 배치법(Biochem. 1979, 18, 5228)을 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물은 심혈관계 질환의 치료, 특히 심부전 및 발기 부전과 같은 포텐시 저하의 치료에 적당하다.
화학식 I의 화합물은 사람 및 동물용 의약품의 약제학적으로 활성인 성분으로 사용될 수 있다. 또한, 다른 약리 활성 성분 제조의 중간체로서 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 화합물과
a) 화학식 II의 화합물
(단, 상기 식에서,
R1, R2, R3, R4 및 n은 전기와 같은 의미를 가지고,
L은 Cl, Br, OH, SCH3 또는 에스테르화된 반응성 OH기 이다.)
을 하나 이상의 NH기를 가지고, 치환되지 않거나, A, Hal 또는 CF3에 의하여 일-, 이- 또는 삼-치환되고, 부가적으로 CH2기가 NH, NA, S 또는 O에 의하여 치환 될 수 있는 5-7 원소의 불포화 헤테로사이클과 반응시키는 것을 특징으로 하는 X가 N을 통해 결합되어 있는 특허청구범위 제 1항에 따른 화학식 I의 화합물 및 이의 염의 제조방법; 또는
b) 화학식 III의 화합물
(단, 상기 식에서,
R1, R2 및 X는 전기와 같은 의미를 가지고,
L은 Cl, Br, OH, SCH3 또는 에스테르화된 반응성 OH기 이다.)
을 화학식 IV의 화합물
(단, 상기 식에서, R3, R4 및 n은 상기와 같은 의미이다.)
과 반응시키는 것을 특징으로 하는 X가 C를 통해 결합되어 있는 특허청구범위 제 1항에 따른 화학식 I의 화합물 및 이의 염의 제조방법; 또는
c) 니트로기를 환원시키거나, 환원성 아민화에 의해 일급 또는 이급 아미노기를 알킬화된 아민으로 전환시키거나, 상기 아미노기를 아실화시켜 화학식 I의 화합물에서 R1, R2, R3 및/또는 R4 라디칼을 다른 R1, R2, R3 및/또는 R4 라디칼로 전환시키거나, 및/또는 화학식 I의 염기성 화합물을 산으로 처리하여 이의 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 제조방법에 관한 것이다.
상기 및 하기의 R1, R2, R3, R4, X, L 라디칼 및 n은 달리 명시되지 않는 한 화학식 I, II, III, IV 및 V에서 정의된 의미를 갖는다.
A 및 A'는 바람직하게는 상호 독립적으로 탄소수 1-6의 알킬이다.
상기식에서 알킬은 분지되지 않은 것이 바람직하고, 탄소수 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, 바람직하게는 탄소수 1, 2, 3, 4 또는 5로서, 메틸, 에틸 또는 프로필이 바람직하고, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸 또는 3차-부틸 또한 바람직하며, n-펜틸, 네오펜틸 또는 이소펜틸도 바람직하다.
알킬렌은 분지되지 않은 것이 바람직하고, 프로필렌, 부틸렌 또는 펜틸렌이 바람직하다.
R1 및 R2 라디칼 중에서, 하나는 H이 바람직하고, 다른 하나는 프로필 또는 부틸도 바람직하지만, 에틸 또는 메틸이 가장 바람직하다. 또한, R1 및 R2가 함께 프로필렌, 부틸렌 또는 펜틸렌인 것도 바람직하다.
Hal은 F, Cl 또는 Br이 바람직하고, I도 가능하다.
알케닐은 비닐, 1- 또는 2-프로페닐, 1-부테닐, 이소부테닐, 2차-부테닐이 바람직하며, 1-펜테닐, 이소-펜테닐 또는 1-헥세닐도 바람직하다.
알키닐은 바람직하게는 에티닐, 프로핀-1-일이고, 또한 부틴-1-일, 부틴-2-일, 펜틴-1-일, 펜틴-2-일 또는 펜틴-3-일이다.
R3 및 R4 라디칼은 같거나 다를 수 있으며, 바람직하게는 페닐환의 3- 또는 4-위치에 존재한다. 예를 들어, 이들은 각기 독립적으로 H, 알킬, 알콕시, 니트로, 아미노, 예를 들어 메틸아미노, 디메틸아미노와 같은 디알킬아미노 등의 알킬아미노, F, Cl, Br 또는 I이고, 또는 함께 에틸렌옥시, 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시이다. 이들은 각기 예를 들어, 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시와 같은 알콕시인 것이 바람직하다.
X 라디칼은 바람직하게는 2- 또는 3-퓨릴, 2- 또는 3-티에닐, 1-, 2- 또는 3-피롤일, 1-, 2-, 4- 또는 5-이미다졸일, 2-메틸-1-이미다졸-1-일, 1-, 3-, 4- 또는 5-피라졸일, 2-, 4- 또는 5-옥사졸일, 3-, 4-, 또는 5-이속사졸일, 2-, 4-, 또는 5-티아졸일, 3-, 4-, 또는 5-이소티아졸일, 2-, 3- 또는 4-피리딜, 2-, 4-, 5- 또는 6-피리미디닐이고, 또한 바람직하게는 1, 2, 3-트리아졸-1-, -4- 또는 -5-일, 1, 2, 4-트리아졸-1-, -3- 또는 -5-일, 1- 또는 5-테트라졸일, 1, 2, 3-옥사디아졸-4- 또는 -5-일, 1, 2, 4-옥사디아졸-3- 또는 -5-일, 1, 3, 4-티아디아졸-2- 또는 -5-일, 1, 2, 4-티아디아졸-3- 또는 -5-일, 1, 2, 3-티아디아졸-4- 또는 -5-일, 3- 또는 4-피리다지닐 또는 피라지닐이며, 이들 각각은 치환되지 않거나 알킬 Hal, 또는 CF3 로 일-, 이-, 또는 삼치환된 것이다.
일회 이상 언급되는 모든 라디칼은 같거나 다를 수 있다는, 즉 상호 독립적이라는 규칙은 본 발명의 전반에 적용된다.
따라서, 본 발명은 특히 상기 언급한 라디칼 중 하나 이상이 바람직한 것으로 상기 언급된 의미 중 하나를 가지는 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 바람직한 화합물 그룹은, 화학식 I에 대응되는 다음의 부일반식 Ia 내지 Ie로 표현될 수 있다. 여기에서 상세히 언급되지 않은 라디칼은 화학식 I에서의 의미를 가지고,
Ia에서,
X는 이미다졸일 또는 피리디닐이고;
Ib에서,
R1, R2는 각기 상호 독립적으로 H, A, OA, NO2, CF3 또는 Hal이고, 이중 R1, R2 라디칼 중 하나 이상은 항상 ≠H이고,
R3 및 R4는 함께 -O-CH2-CH2-, -O-CH2-O- 또는 -O-CH 2-CH2-O- 이고,
X는 이미다졸일 또는 피리디닐이고,
n은 1이고;
Ic에서,
R1, R2는 각기 상호 독립적으로 H, A, OA, NO2, CF3 또는 Hal이고, 이중 R1, R2 라디칼 중 하나 이상은 항상 ≠H이고,
R3, R4는 각기 상호 독립적으로, H, A, OA, Hal, NO2, NH2, NHA 또는 NAA'이고,
X는 이미다졸일 또는 피리디닐이고,
n은 1이고;
Id에서,
R1 및 R2는 함께 탄소수 3-5의 알킬렌이고,
R3 및 R4는 함께 -O-CH2-CH2-, -O-CH2-O- 또는 -O-CH 2-CH2-O- 이고,
X는 이미다졸일 또는 피리디닐이고,
n은 1이고;
Ie에서,
R1 및 R2는 함께 탄소수 3-5의 알킬렌이고,
R3, R4는 각기 상호 독립적으로, H, A, OA, Hal, NO2, NH2, NHA 또는 NAA'이고,
X는 이미다졸일 또는 피리디닐이고,
n은 1이다.
또한, 화학식 I의 화합물 및 이의 제조에 사용되는 출발물질은 문헌(예를 들어, Houben-Weyl, Methoden der organischen chemie [Methods in Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart과 같은 표준 작업서)에 기재된 공지된 방법에 따라, 상기 언급된 반응에 적당한 공지의 반응 조건하에서 제조할 수 있다. 또한, 본 명세서에 상세히 언급되지 않은 공지된 변형 방법을 사용할 수 있다.
화학식 II, III 및 IV의 화합물에서, R1, R2, R3, R4, X 및 n은 상기 언급된, 특히 상기 언급된 바람직한 의미를 갖는다.
L이 에스테르화된 반응성 OH일 경우, 탄소수 1-6의 알킬술포닐옥시(바람직하게는 메틸술포닐옥시) 또는 탄소수 6-10의 아릴술포닐옥시(바람직하게는, 페닐- 또는 p-톨릴-술포닐옥시, 또한 2-나프탈렌술포닐옥시)가 바람직하다.
필요한 경우, 출발물질을 즉석에서(in situ) 제조하여, 반응 혼합물로부터 분리하지 않고, 즉시 반응시켜 화학식 I의 화합물을 제조할 수 있다. 다른 한편으로 반응을 단계별로 진행시킬 수 있다.
X가 N을 통해 티에노피리미딘 환계에 결합되어 있는 화학식 I의 화합물은 화학식 II의 화합물과, 하나 이상의 NH기를 가지고, 치환되지 않거나 A, Hal 또는 CF3에 의하여 일-, 이- 또는 삼치환되고, 부가적으로 CH2기가 NH, NA, S 또는 O에 의하여 더 치환될 수 있는 5-7 원소의 불포화 헤테로사이클을 반응시켜 바람직하게 얻을 수 있다.
화학식 II의 일부 출발물질은 공지이다. 공지가 아닐 경우, 공지된 방법에 의하여 제조할 수 있다.
화학식 II의 화합물의 전구체는 예를 들어, J. Med. Chem. 24, 374 (1981)에 기재된 방법과 유사하게 사이클화 또는 할로겐화 반응을 통하여 제조할 수 있다. 이어 아릴알킬아민과 반응시켜 화학식 II의 화합물을 제조할 수 있다.
화학식 II의 화합물과 NH-함유 헤테로사이클의 반응은 상세하게는, 불활성 용매의 존재 또는 부재하에서, 약 -20 내지 약 150°, 바람직하게는 20 내지 100°의 온도범위에서 수행할 수 있다.
산결합제, 예를 들어, 알칼리금속 히드록시드, 알칼리금속 카보네이트, 알칼리금속 비카보네이트, 알칼리토금속 히드록시드, 알칼리토금속 카보네이트 또는 알칼리토금속 비카보네이트, 또는 알칼리금속이나 알칼리토금속, 바람직하게는 칼륨, 나트륨 또는 칼슘의 약산의 다른 염을 첨가하거나, 트리에틸아민, 디메틸아민 또는 피리딘, 퀴놀린과 같은 유기 염기나 과량의 아민 성분을 첨가하는 것이 바람직하다.
바람직한 불활성 용매의 예로는, 헥산, 석유 에테르, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 탄화수소; 트리클로로에틸렌, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소, 클로로포름 또는 디클로로메탄과 같은 염화 탄화수소; 메탄올,에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, n-부탄올 또는 3차-부탄올과 같은 알코올; 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, 테트라히드로퓨란(THF) 또는 디옥산과 같은 에테르; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 (메틸클리콜 또는 에틸글리콜) 또는 에틸렌글리콜 디메틸 에테르(디글림)과 같은 글리콜에테르; 아세톤 또는 부타논과 같은 케톤; 아세트아미드, 디메틸아세트아미드 또는 디메틸포름아미드(DMF)와 같은 아미드; 아세토니트릴과 같은 니트릴; 디메틸 술폭사이드(DMSO)와 같은 술폭시드; 니트로메탄 또는 니트로벤젠과 같은 니트로화합물; 에틸아세테이트와 같은 에스테르, 또는 이들 용매의 혼합물이 있다.
X가 C를 통해 티에노피리딘 환계에 결합되어 있는 화학식 I의 화합물은 화학식 III의 화합물을 화학식 IV의 화합과 반응시켜 얻을 수 있다. 일반적으로, 화학식 IV와 V의 출발 화합물은 공지이다. 공지가 아닐 경우, 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
화학식 III의 화합물은, 예를들어, 티오펜 유도체와 CN-치환된 헤테로사이클로부터 합성된 화합물로부터 출발하여, POCl3와의 반응에 의하여 제조할 수 있다.(Eur. J. Med. Chem. 23, 453, 1988)
화학식 III과 화학식 IV의 화합물의 반응은, 화학식 II의 화합물과 NH-함유 헤테로사이클의 반응에서와 유사한 반응시간, 온도 및 용매 조건하에서 수행할 수 있다.
니트로기를 아미노기로 환원시키거나(예를 들어, 라니 니켈 또는 Pd/활성탄상에서, 메탄올 또는 에탄올과 같은 불활성 용매를 사용하여, 수소화 반응시킴), 시아노기를 COOH기로 가수분해하여, 화학식 I의 화합물에서 R3 및/또는 R4 라디칼을 다른 R3 및/또는 R4 라디칼로 전환시키는 것도 가능하다.
또한, 유리 아미노기는 산 클로라이드 또는 산 무수물로 일반적인 방식으로 아실화시키거나, 비치환 또는 치환 알킬할라이드로, 편리하게는 디클로로메탄 또는 THF의 불활성 용매하에서, 및/또는 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 염기의 존재하에서, -60 내지 +30°사이의 온도에서 일반적인 방식으로 알킬화할 수 있다.
화학식 I의 염기는 산으로 처리하여, 예를 들어, 당량의 염기와 산을 에탄올과 같은 불활성 용매하에서 반응시킨 후 증발건조하여, 대응 산부가염을 제조할 수 있다. 이러한 반응에 특히 적당한 산은 생리학적으로 허용 가능한 염을 생성하는 산들이다. 즉, 황산, 질산, 염산이나 브롬화수소산과 같은 할로겐화수소산, 오르소인산과 같은 인산, 설팜산과 같은 무기산을 사용하거나, 지방족, 지환족, 방향성지방족, 방향성 또는 헤테로사이클의 일- 또는 다가 염기의 카복시산, 술폰산 또는 황산과 같은 유기산, 예를 들어, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 피발산, 디에틸아세트산, 말론산, 숙신산, 피멜산, 퓨마르산, 말레산, 락트산, 타르타르산, 말산, 시트르산, 글루콘산, 아스코르브산, 니코틴산, 이소니코틴산, 메탄- 또는 에탄술폰산, 에탄디술폰산, 2-히드록시에탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 나프탈렌모노- 및 -디술폰산, 라우릴황산을 사용할 수 있다. 생리학적으로 허용가능하지 않은 산과의 염, 예를 들어 피크레이트는 화학식 I의 화합물을 분리 및/또는 정제하기 위하여 사용할 수 있다.
다른 한편으로, 필요한 경우, 화학식 I의 유리 염기를, 염기(예를 들어, 수산화 나트륨, 탄산나트륨, 수산화 칼륨 또는 탄산칼륨)를 사용하여 그 염으로부터 유리시킬 수 있다.
본 발명은 또한 특히 비화학적인 경로를 통해 약제 제조에 사용하기 위한 화학식 I의 화합물 및/또는 생리학적으로 허용가능한 이의 염의 용도에 관한 것이다. 이들은 하나 이상의 고체, 액체 및/또는 반액체 부형제 또는 보조제와 함께, 그리고 적당한 경우, 하나 이상의 다른 활성성분과 함께 조합되어 적절한 약제학적 제형으로 형성될 수 있다.
본 발명은 또한, 포스포디에스터라아제 V 억제제로서의 화학식 I의 약제 및 생리학적으로 허용가능한 그 염에 관한 것이다.
또한 본 발명은, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및/또는 생리학적으로 허용가능한 그 염을 포함하여 이루어진 약제학적 제품에 관한 것이다.
이들 제품은 사람 또는 동물용 의약의 약제로서 사용될 수 있다. 바람직한 부형제는, 내용(예를 들어, 경구투여), 비경구 또는 국소 투여에 적합하고, 신규한 화합물과 반응하지 않는 것으로서, 예를 들어, 물, 식물유, 벤질알코올, 알킬렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세롤트리아세테이트, 젤라틴, 락토오스 또는 전분과 같은 탄수화물, 마그네슘 스테아레이트, 탈크, 바세린 등이 있다. 경구투여용 제형으로는 특히, 정제, 환제, 당의정, 캅셀제, 산제, 과립제, 시럽제, 액제 또는 드롭제 등이 있고, 직장 투여 제형으로는 특히 좌제가 있으며, 비경구투여용으로는 특히 용액, 바람직하게는 유성 또는 수성용액, 나아가 현탁액, 에멀젼 또는 임플란트 등이 있으며, 국소투여 제형으로는 연고제, 크림제 또는 산제가 있다. 본 발명의 신규 화합물은 동결건조될 수 있으며, 동결건조물은 예를 들어 주사용 제제 제조에 사용될 수 있다. 이들 제품은 멸균된 상태일 수 있고, 및/또는 활택제, 보존제, 안정화제 및/또는 습윤제와 같은 보조제, 유화제, 삼투압 조절용 염, 완충물질, 착색제, 향미제 및/또는 다른 활성성분, 예를 들어, 하나 이상의 비타민을 포함하여 이루어진다.
화학식 I의 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 이의 염은, cGMP(cyclo- guanosine monophosphate) 레벨 증가가 염증의 억제 또는 방지를 일으키거나, 근육이완을 일으키는 질환을 치료하는데 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 특히 심혈관계 질환의 치료나 발기부전 치료용으로 사용될 수 있다.
상기 및 하기의 모든 온도는 ℃이다. 하기의 실시예에서, "통상의 반응 마무리(customary work-up)"란; 필요한 경우 물을 가하고, 필요한 경우 최종 산물의 조성에 따라 pH를 2 내지 10 사이로 조절하고, 혼합물을 에틸아세테이트나 디클로로메탄으로 추출하고, 유기상을 분리하고, 황산 나트륨상에서 건조 및 증발건조시키고, 잔사를 실시카겔상의 크로마토그래피 및/또는 결정화에 의하여 정제하는 것을 의미한다.
질량분석(MS): EI (electron impact ionization)
M+
FAB (fast atom bombardment) (M+H)+
실시예 1
3,4-메틸렌디옥시벤질아민("A") 3.02g을, 디클로로메탄 80㎖에 2,4-디클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘 3.29g이 용해된 용액에 가하고, 트리에틸아민 1.52g을 가한 후, 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고 통상의 반응 마무리를 하였다. 이에 의하여 2-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘(m.p. 162°) 3.38g을 얻었다.
유사하게, 다음 전자의 화합물과 "A"를 반응시켜 후자의 화합물을 각각 얻었다:
2,4-디클로로-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 222°;
2,4-디클로로-5,6-시클로펜테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로헵테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 148°;
2,4,6-트리클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2,6-디클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,5-트리클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2,5-디클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음 전자의 화합물과 3-클로로-메톡시벤질아민을 반응시켜 후자의 화합물을 각각 얻었다:
2,4-디클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로펜테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로펜테노-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로헵테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로헵테노-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-에틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,6-트리클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2,6-디클로로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,5-트리클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2,5-디클로로-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-니트로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-디메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음 전자의 화합물과 3,4-디메톡시벤질아민을 반응시켜 후자의 화합물을 각각 얻었다:
2,4-디클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로펜테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로헵테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-에틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,6-트리클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2,6-디클로로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,5-트리클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2,5-디클로로-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-니트로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-디메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음 전자의 화합물과 벤질아민을 반응시켜 후자의 화합물을 각각 얻었다:
2,4-디클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-메틸-4-벤질아미노-티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6,7,8-테트라히드로-4-벤질아미노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로펜테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로펜테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로헵테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로헵테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-에틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,6-트리클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2,6-디클로로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,5-트리클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2,5-디클로로-6-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-니트로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-디메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음 전자의 화합물과 4-플루오로-벤질아민을 반응시켜 후자의 화합물을 각각 얻었다:
2,4-디클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6,7,8-테트라히드로-4-(4-플루오로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로펜테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로펜테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로헵테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로헵테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-에틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,6-트리클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2,6-디클로로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,5-트리클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2,5-디클로로-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-니트로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-디메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음 전자의 화합물과 3,4-디클로로벤질아민을 반응시켜 후자의 화합물을 각각 얻었다:
2,4-디클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로펜테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로헵테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-에틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,6-트리클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2,6-디클로로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,5-트리클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2,5-디클로로-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-니트로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-디메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음 전자의 화합물과 3-니트로벤질아민을 반응시켜 후자의 화합물을 각각 얻었다:
2,4-디클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-니트로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로펜테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로펜테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로헵테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로헵테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-에틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,6-트리클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2,6-디클로로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,5-트리클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2,5-디클로로-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
6-클로로-6-니트로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-디메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음 전자의 화합물과 3,4-메틸렌디옥시펜에틸아민을 반응시켜 후자의 화합물을 각각 얻었다:
2,4-디클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로펜테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로헵테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,6-트리클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2,6-디클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,5-트리클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2,5-디클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음 전자의 화합물과 3,4-에틸렌디옥시벤질아민을 반응시켜 후자의 화합물을 각각 얻었다:
2,4-디클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로펜테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-시클로헵테노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-에틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,6-트리클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2,6-디클로로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4,5-트리클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2,5-디클로로-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-니트로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-5,6-디메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2,4-디클로로-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
실시예 2
2-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘 1.67g, 이미다졸 1.02g 및 페놀 2g을 150°에서 5시간 가열하였다. 냉각 후, 잔사를 디클로로메탄에 용해시키고 통상의 반응 마무리를 하였다. 이에 의하여 2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘 (m.p. 248-250°) 1.0g을 얻었다.
유사하게, 다음의 화합물을, 이미다졸과 실시예 1에서 얻어진 2-클로로티에노[2,3-d]피리미딘 유도체를 반응시켜, 4-위치에서의 아릴알킬아미노-치환에 의하여 얻었다.
2-(이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 238°;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 218°;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 260°;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 210°;
2-(이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘 메탄술포네이트, m.p. 201°;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 245°;
2-(이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 207°;
2-(이미다졸-1-일)-5-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-벤질아미노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 197°;
2-(이미다졸-1-일)-6-에틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-니트로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(4-플루오로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 199°;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-니트로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음의 화합물을, 피라졸과 실시예 1에서 얻어진 2-클로로티에노[2,3-d]피리미딘 유도체를 반응시켜, 4-위치에서의 아릴알킬아미노-치환에 의하여 얻었다.
2-(피라졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 210°;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-에틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-클로로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-니트로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-벤질아미노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-에틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-클로로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-니트로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-디메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(4-플루오로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-에틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-클로로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-니트로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-니트로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-에틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-클로로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-니트로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(피라졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음의 화합물을, 1,2,4-트리아졸과 실시예 1에서 얻어진 2-클로로티에노[2,3-d]피리미딘 유도체를 반응시켜, 4-위치에서의 아릴알킬아미노-치환에 의하여 얻었다.
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-에틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-클로로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-니트로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-벤질아미노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-에틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-클로로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-니트로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-디메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(4-플루오로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-에틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-클로로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-니트로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-니트로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-에틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-클로로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-니트로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
유사하게, 다음의 화합물을, 2-메틸이미다졸과 실시예 1에서 얻어진 2-클로로티에노[2,3-d]피리미딘 유도체를 반응시켜, 4-위치에서의 아릴알킬아미노-치환에 의하여 얻었다.
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘, 무정형;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-벤질아미노[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-에틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-클로로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-니트로-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(4-플루오로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(4-플루오로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-디클로로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3-니트로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로펜테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-시클로헵테노-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-에틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-클로로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5-클로로-6-메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-니트로-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-5,6-디메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
2-(2-메틸이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘.
실시예 3
2-아미노-5-메틸-3-에톡시카보닐티오펜 5g을 3-시아노피리딘 2.7g과 함께 디옥산 40㎖에 용해시켰다. 이어, 5시간동안 기체 HCl을 용액상에 통과시켰다. 통상의 반응 마무리를 거쳐, 3,4-디히드로-4-옥소-2-(피리딘-1-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘 6g을 얻었다.
표준 조건하에서, 케토기를 Cl로 치환하면서, 방향성 피리미딘환을 형성하였다. POCl3 18㎖와 3,4-디히드로-4-옥소-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘 6g의 혼합물에 N,N-디메틸아닐린 1.8㎖를 가하면서 4시간 동안 가열하였다. 통상의 반응 마무리를 거쳐, 4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘 5g을 얻었다.
유사하게, 하기 전자의 화합물을 3-시아노피리딘과 반응시킨 후, 이어 POCl3와 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
2-아미노-4-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]-피리미딘;
2-아미노-4,5,6,7-테트라히드로-3-에톡시카르보닐벤조티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 143°;
2-아미노-4,5-시클로펜테노-3-에톡시카르보닐벤조티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-시클로헵테노-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-에틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-클로로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4-클로로-5-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-니트로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-디메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-트리플루오로메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 5-시아노이속사졸과 반응시킨 후, 이어 POCl3와 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
2-아미노-5-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5,6,7-테트라히드로-3-에톡시카르보닐벤조티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-시클로펜테노-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-시클로헵테노-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-에틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-클로로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4-클로로-5-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-니트로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-디메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-트리플루오로메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 2-시아노피라진과 반응시킨 후, 이어 POCl3와 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
2-아미노-5-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5,6,7-테트라히드로-3-에톡시카르보닐벤조티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-시클로펜테노-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-시클로헵테노-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-에틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-클로로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4-클로로-5-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-니트로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-디메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-트리플루오로메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 2-시아노피리딘과 반응시킨 후, 이어 POCl3 와 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
2-아미노-5-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5,6,7-테트라히드로-3-에톡시카르보닐벤조티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-시클로펜테노-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노-[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-시클로헵테노-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노-[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-에틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노-[2,3-d]-피리미딘;
2-아미노-5-클로로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-시클로티에노[2,3-d]-피리미딘;
2-아미노-4-클로로-5-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-시클로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-니트로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]-피리미딘;
2-아미노-4,5-디메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-트리플루오로메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 4-시아노피리딘과 반응시킨 후, 이어 POCl3와 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
2-아미노-5-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5,6,7-테트라히드로-3-에톡시카르보닐벤조티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-시클로펜테노-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-시클로헵테노-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-에틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-클로로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4-클로로-5-메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-니트로-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-4,5-디메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
2-아미노-5-트리플루오로메틸-3-에톡시카르보닐티오펜,
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
실시예 4
실시예 1과 유사하게, 하기 전자의 화합물을 3,4-메틸렌디옥시벤질아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘, m.p.215°;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 185°;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 3-클로로-4-메톡시벤질아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-클로로-4-메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 3,4-디메톡시벤질아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 벤질아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 189°;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-벤질아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-벤질아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-벤질아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-벤질아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-벤질아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 4-플루오로벤질아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(4-플루오로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 3,4-디클로로벤질아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-디클로로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 3-니트로벤질아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3-니트로벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 3,4-메틸렌디옥시펜에틸아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시펜에틸아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 3,4-에틸렌디옥시벤질아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-(3,4-에틸렌디옥시벤질아미노)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
유사하게, 하기 전자의 화합물을 펜에틸아민과 반응시켜 하기 후자의 화합물을 얻었다:
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-3-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-3-일)-4-펜에틸아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(이속사졸-5-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(이속사졸-5-일)-4-펜에틸아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피라진-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피라진-2-일)-4-펜에틸아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]-벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-2-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-2-일)-4-펜에틸아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-5-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로펜테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-5,6-시클로헵테노티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-6-에틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-5-클로로-6-메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-6-니트로티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-5,6-디메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
4-클로로-2-(피리딘-4-일)-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘,
2-(피리딘-4-일)-4-펜에틸아미노-6-트리플루오로메틸티에노[2,3-d]피리미딘;
실시예 5
메탄올 중에 용해시킨 2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3-니트로벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘 용액을 라니 니켈 존재하에 수소화하였다. 촉매를 여과하여, 용액을 농축하였다. 재결정후, 2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3-아미노벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘을 얻었다.
실시예 6
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3-아미노벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘 6g 및 티타늄 테트라클로리드 0.5g을 메탄올 100ml 중에 용해시킨 용액을 새로 증류한 아세트알데히드 1ml 로 처리하였다. 이어서, 나트륨 시아노보로히드리드 4g을 가하여, 혼합물을 30시간동안 교반하였다. 반-농축된 염산을 가하고, 혼합물을 통상의 반응마무리하여, 2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3-N-에틸아미노벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘을 얻었다.
실시예 7
실시예 2와 유사하게 하기 화합물을 얻는다.
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-(3,4-디플루오로벤질아미노)[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 212°;
2-(이미다졸-1-일)-5,6-클로로펜테노-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 221°;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-벤질아미노티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 241°;
2-(이미다졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-디메톡시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 217°;
2-(이미다졸-1-일)-6-클로로-5-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 250°;
2-(이미다졸-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로-4-벤질아미노-[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 190°;
2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 231°;
2-(이미다졸-1-일)-6-이소프로필-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 192°;
2-(이미다졸-1-일)-6-프로필-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘, m.p. 183°.
다음 실시예는 약제학적 제제에 관한 것이다.
실시예 A: 바이알
화학식 I의 활성 화합물 100g과 제이인산나트륨 5g을 이차증류수 3ℓ중에 녹인 용액을 2N의 염산을 사용하여 pH6.5로 조절하고, 멸균여과하여 바이알에 충전하고, 멸균조건 하에서 동결건조하고, 멸균 형태로 밀봉하였다. 활성 화합물 5mg을 함유하는 바이알을 얻었다.
실시예 B: 좌제
화학식 I의 활성 화합물 20g을 소야 레시틴 100g과 코코아 버터 1400g과 함께 용융시킨 혼합물을 몰드에 붓고 냉각시켰다. 활성 화합물을 20mg 함유하는 좌제를 얻었다.
실시예 C: 액제
화학식 I의 활성 화합물 1g, NaH2PO4·2H2O 9.38g, Na2HPO4·12H2O 28.48g 그리고 벤즈알코늄 클로라이드 0.1g을 이차 증류수 940㎖ 중에 녹여 액제를 제조하였다. 이 액제를 pH 6.8로 조절하고, 1ℓ로 맞춘후, 방사선에 의해 멸균처리하여 점안제 형태로 사용할 수 있는 액제를 제조하였다.
실시예 D: 연고제
화학식 I의 활성 화합물 500mg을 무균조건하에서 바셀린 99.5g과 혼합하여 연고제를 제조하였다.
실시예 E: 정제
화학식 I의 활성 화합물 1kg, 락토오스 4kg, 감자전분 1.2kg, 탈크 0.2kg과 마그네슘 스테아레이트 0.1kg의 혼합물을 통상적 방법으로 정제화하여, 각 정제가 활성 화합물 10mg을 함유하는 정제를 제조하였다.
실시예 F: 당의정
실시예 E와 유사하게 혼합물을 정제화한 후, 정제를 수크로오스, 감자전분, 탈크, 트라가칸트와 착색제로 이루어진 제피를 사용하여 통상의 방법으로 제피하여 당의정을 제조하였다.
실시예 G: 캅셀제
화학식 I의 활성 화합물 2kg을, 각 캅셀이 활성 화합물 20mg을 함유하도록 통상의 방법으로 경질 젤라틴 캅셀에 충전하였다.
실시예 H: 앰플
화학식 I의 활성 화합물 1kg을 이차증류수 60ℓ중에 녹인 용액을 멸균여과하여 앰플에 충전하고, 멸균조건하에서 동결건조하고, 무균밀봉하였다. 활성 화합물을 10mg 함유하는 앰플을 얻었다.
실시예 I: 흡입용 스프레이
화학식 I의 활성 화합물 14g을 NaCl 등장액 10ℓ에 용해시키고, 시판중인 펌프로 작동하는 스프레이 용기에 충전하였다. 이 용액은 입 또는 코에 스프레이 할 수 있다. 1회 작동량(약 0.1ml)은 약 0.14mg의 투여용량에 해당한다.

Claims (9)

  1. 화학식 I의 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 이의 염.
    화학식 I
    (단, 상기 식에서,
    R1, R2는 각기 상호 독립적으로, H, A 또는 Hal이고, R1 또는 R2 중 하나는 항상 ≠H 이며,
    R1 및 R2는 또한 함께 탄소수 3-5의 알킬렌이고,
    R3, R4는 각기 상호 독립적으로 H, OA 또는 Hal이고,
    R3 및 R4는 또한 함께 -O-CH2-O- 이고,
    A, A'는 각기 상호 독립적으로 탄소수 1-6의 알킬이고,
    X는 1-이미다졸일, 2-메틸이미다졸일, 피라졸일, 1,2,4-트리아졸-1-일 또는 피리딜이고,
    Hal은 F, Cl, Br 또는 I이고,
    n은 1이다.)
  2. 제 1항에 있어서, 하기 화학식 I의 화합물.
    (a) 2-(1-이미다졸일)-6-메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
    (b) 2-(1-이미다졸일)-5,6-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
    (c) 2-(1-이미다졸일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
    (d) 2-(1-이미다졸일)-5-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
    (e) 2-(1-이미다졸일)-6-클로로-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)티에노[2,3-d]피리미딘;
    (f) 2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
    (g) 2-(피라졸-1-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘;
    (h) 2-(피리딘-3-일)-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질아미노)-5,6,7,8-테트라히드로[1]벤조티에노[2,3-d]피리미딘.
  3. a) 화학식 II의 화합물
    화학식 II
    (단, 상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4 및 n은 제 1 항에 정의된 것과 동일하고,
    L은 Cl, Br, OH, SCH3 또는 에스테르화된 반응성 OH기 이다.)
    을 이미다졸, 2-메틸이미다졸, 피라졸, 1,2,4-트리아졸 또는 피리딘과 반응시키는 것을 특징으로 하는 X가 N을 통해 결합되어 있는 제 1항에 따른 화학식 I의 화합물 및 이의 염의 제조방법; 또는
    b) 화학식 III의 화합물
    화학식 III
    (단, 상기 식에서,
    R1, R2 및 X는 제 1 항에 정의된 것과 동일하고,
    L은 Cl, Br, OH, SCH3 또는 에스테르화된 반응성 OH기 이다.)
    을 화학식 IV
    화학식 IV
    (단, 상기 식에서, R3, R4 및 n은 제 1 항에 정의된 것과 동일하다.)
    의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 X가 C를 통해 결합되어 있는 제 1항에 따른 화학식 I의 화합물 및 이의 염의 제조방법; 또는
    c) 니트로기를 환원시키거나, 환원성 아민화에 의해 일급 또는 이급 아미노기를 알킬화된 아민으로 전환시키거나, 상기 아미노기를 아실화시켜 화학식 I에서 R1, R2, R3 및/또는 R4 라디칼을 다른 R1, R2, R3 및/또는 R4 라디칼로 전환시키거나, 및/또는 화학식 I의 염기성 화합물을 산으로 처리하여 이의 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항에 따른 화학식 I의 화합물 및/또는 생리학적으로 허용가능한 이의 염을, 하나 이상의 고체, 액체 또는 반액체 부형제 또는 보조제와 함께 적당한 제형으로 만드는 것을 특징으로 하는 약제의 제조 방법.
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Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19819023A1 (de) 1998-04-29 1999-11-04 Merck Patent Gmbh Thienopyrimidine
US6331571B1 (en) 1998-08-24 2001-12-18 Sepracor, Inc. Methods of treating and preventing attention deficit disorders
US6476078B2 (en) 1999-08-11 2002-11-05 Sepracor, Inc. Methods of using sibutramine metabolites in combination with a phosphodiesterase inhibitor to treat sexual dysfunction
US6339106B1 (en) 1999-08-11 2002-01-15 Sepracor, Inc. Methods and compositions for the treatment and prevention of sexual dysfunction
US6974838B2 (en) 1998-08-24 2005-12-13 Sepracor Inc. Methods of treating or preventing pain using sibutramine metabolites
WO2000059912A1 (fr) * 1999-03-30 2000-10-12 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de thienopyrimidine et leurs sels, et procede de preparation desdits composes et sels
US6399826B1 (en) 1999-08-11 2002-06-04 Sepracor Inc. Salts of sibutramine metabolites, methods of making sibutramine metabolites and intermediates useful in the same, and methods of treating pain
DE10031585A1 (de) * 2000-06-29 2002-01-10 Merck Patent Gmbh 2-Aminoalkyl-thieno[2,3-d]pyrimidine
WO2002026745A1 (fr) * 2000-09-29 2002-04-04 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de thienopyrimidine et leurs sels et procede de preparation
US20040063731A1 (en) * 2001-02-02 2004-04-01 Hans-Michael Eggenweiler Pharmaceutical formulation comprising pyrazolo[4,3-d]pyrimidines and endothelin receptor antagonists or thienopyrimidines and endothelin receptor antagonists
US6610887B2 (en) 2001-04-13 2003-08-26 Sepracor Inc. Methods of preparing didesmethylsibutramine and other sibutramine derivatives
CN100343258C (zh) * 2001-04-30 2007-10-17 美国拜尔公司 新的4－氨基－5,6－取代的噻吩并[2,3－d]嘧啶化合物
WO2003035653A1 (fr) * 2001-10-26 2003-05-01 Nippon Soda Co.,Ltd. Compose pyridothienopyrimidine et son sel
US7153412B2 (en) 2001-12-28 2006-12-26 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Electrodes, electrochemical elements, gas sensors, and gas measurement methods
US6962940B2 (en) 2002-03-20 2005-11-08 Celgene Corporation (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione: methods of using and compositions thereof
US7893101B2 (en) 2002-03-20 2011-02-22 Celgene Corporation Solid forms comprising (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof
US7276529B2 (en) 2002-03-20 2007-10-02 Celgene Corporation Methods of the treatment or prevention of exercise-induced asthma using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US7208516B2 (en) 2002-03-20 2007-04-24 Celgene Corporation Methods of the treatment of psoriatic arthritis using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
AR044743A1 (es) * 2002-09-26 2005-10-05 Nihon Nohyaku Co Ltd Herbicida, metodo de emplearlo, derivados de tienopirimidina sustituida,compuestos intermediarios, y procedimientos que se utilizan para producirlos,
GB0320300D0 (en) * 2003-08-29 2003-10-01 Cancer Rec Tech Ltd Pyrimidothiophene compounds
DE10351436A1 (de) * 2003-11-04 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Verwendung von Thienopyrimidinen
GB0420719D0 (en) * 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
GB0420722D0 (en) * 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
AR059898A1 (es) 2006-03-15 2008-05-07 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2
TW200845978A (en) * 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900065A (en) * 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
US9603848B2 (en) 2007-06-08 2017-03-28 Senomyx, Inc. Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
BRPI0816767B8 (pt) 2007-09-14 2021-05-25 Addex Pharmaceuticals Sa composto 4-fenil-3,4,5,6-tetra-hidro-2h,1'h-[1,4']bipiridi¬nil-2'-onas 1',3'-dissubstituídas, composição farmacêutica e uso dos mesmos
AU2008297877C1 (en) * 2007-09-14 2013-11-07 Addex Pharma S.A. 1,3-disubstituted-4-phenyl-1 H-pyridin-2-ones
US8252937B2 (en) 2007-09-14 2012-08-28 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,3-disubstituted 4-(aryl-X-phenyl)-1H-pyridin-2-ones
US8785486B2 (en) * 2007-11-14 2014-07-22 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Imidazo[1,2-A]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
US20100227853A1 (en) * 2008-04-18 2010-09-09 Trustees Of Boston College Inhibitors of cyclic amp phosphodiesterases
MY153622A (en) 2008-07-31 2015-02-27 Senomyx Inc Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
ES2439291T3 (es) 2008-09-02 2014-01-22 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de 3-azabiciclo[3.1.0]hexilo como moduladores de receptores de glutamato metabotrópicos
EP2346505B1 (en) 2008-10-16 2014-04-23 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010060589A1 (en) 2008-11-28 2010-06-03 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
CN102439008B (zh) 2009-05-12 2015-04-29 杨森制药有限公司 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其用于治疗或预防神经和精神病症的用途
NZ596053A (en) 2009-05-12 2013-05-31 Janssen Pharmaceuticals Inc 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
US8993591B2 (en) 2010-11-08 2015-03-31 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a] pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors
ES2536433T3 (es) 2010-11-08 2015-05-25 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores mGluR2
US9271967B2 (en) 2010-11-08 2016-03-01 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
KR20140063605A (ko) 2011-07-19 2014-05-27 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 헤테로사이클릭 화합물 및 그의 용도
US20150119399A1 (en) 2012-01-10 2015-04-30 President And Fellows Of Harvard College Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use
CN104603132B (zh) 2012-08-06 2020-02-21 弗门尼舍公司 甜味调节剂
JO3155B1 (ar) 2013-02-19 2017-09-20 Senomyx Inc معدِّل نكهة حلوة
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
DK3096790T3 (da) 2014-01-21 2019-10-07 Janssen Pharmaceutica Nv Kombinationer omfattende positive allosteriske modulatorer eller orthosteriske agonister af metabotrop glutamaterg subtype 2-receptor og anvendelse af disse
DK3431106T3 (da) 2014-01-21 2021-03-15 Janssen Pharmaceutica Nv Kombinationer omfattende positive allosteriske modulatorer eller orthosteriske agonister af metabotrop glutamaterg subtype 2-receptor og anvendelse af disse
MX2016014384A (es) 2014-06-23 2017-01-20 Celgene Corp Apremilast para el tratamiento de una enfermedad del higado o una anormalidad en la funcion del higado.
BR112018012914B1 (pt) 2015-12-22 2023-04-18 SHY Therapeutics LLC Composto, uso de um composto e composição farmacêutica
IL271230B1 (en) * 2017-06-21 2024-02-01 SHY Therapeutics LLC Compounds interacting with the RAS superfamily for the treatment of cancer, inflammation, RAS pathology and fibrotic diseases
JP7453210B2 (ja) 2018-08-07 2024-03-19 フィルメニッヒ インコーポレイテッド ５－置換４－アミノ－１Ｈ－ベンゾ［ｃ］［１，２，６］チアジアジン２，２－ジオキシド並びにその配合物及び使用
CN116178374A (zh) * 2023-01-13 2023-05-30 河北医科大学 小电导钙激活钾离子通道激动剂及其合成和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1570494A (en) * 1975-11-28 1980-07-02 Ici Ltd Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides
US4196207A (en) * 1977-05-23 1980-04-01 Ici Australia Limited Process for controlling eradicating or preventing infestations of animals by Ixodid ticks
JP2657760B2 (ja) * 1992-07-15 1997-09-24 小野薬品工業株式会社 ４−アミノキナゾリン誘導体およびそれを含有する医薬品
US5869486A (en) * 1995-02-24 1999-02-09 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Fused pyrimidines and pyriazines as pharmaceutical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
NO990643D0 (no) 1999-02-11
DE19632423A1 (de) 1998-02-19
CZ287772B6 (en) 2001-01-17
CN1081638C (zh) 2002-03-27
RU2199541C2 (ru) 2003-02-27
TW359672B (en) 1999-06-01
AR009052A1 (es) 2000-03-08
SI0920431T1 (en) 2003-08-31
TR199900308T2 (xx) 1999-04-21
SK16499A3 (en) 1999-06-11
EP0920431B1 (de) 2003-02-26
CN1227560A (zh) 1999-09-01
AU4203597A (en) 1998-03-06
EP0920431A1 (de) 1999-06-09
SK282823B6 (sk) 2002-12-03
NZ334600A (en) 2000-07-28
PL331538A1 (en) 1999-07-19
KR20000029932A (ko) 2000-05-25
US6110920A (en) 2000-08-29
HUP0001607A2 (hu) 2000-10-28
AU725227B2 (en) 2000-10-12
DK0920431T3 (da) 2003-06-02
BR9711062A (pt) 1999-08-17
ATE233265T1 (de) 2003-03-15
JP2000516223A (ja) 2000-12-05
HUP0001607A3 (en) 2002-09-30
ES2191192T3 (es) 2003-09-01
WO1998006722A1 (de) 1998-02-19
UA55421C2 (uk) 2003-04-15
JP4405593B2 (ja) 2010-01-27
CA2263561A1 (en) 1998-02-19
HK1021731A1 (en) 2000-06-30
PT920431E (pt) 2003-07-31
CZ44899A3 (cs) 1999-05-12
IL128504A0 (en) 2000-01-31
NO990643L (no) 1999-02-11
IL128504A (en) 2003-01-12
PL190174B1 (pl) 2005-11-30
CA2263561C (en) 2007-02-20
DE59709404D1 (en) 2003-04-03
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