TWI834753B - 樹脂組成物、預浸體、積層板、樹脂薄膜、多層印刷線路板及毫米波雷達用多層印刷線路板 - Google Patents
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Abstract
有關一種樹脂組成物、使用了該樹脂組成物之預浸體、積層板、樹脂薄膜、多層印刷線路板及毫米波雷達用多層印刷線路板,該樹脂組成物是含有下述成分而成:(A)聚苯醚衍生物,其具有含乙烯性不飽和鍵之基;(B)從由具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物及其衍生物所組成之群組中選出的1種以上;及,(C)交聯劑,其具有2個以上的乙烯性不飽和鍵。
Description
本發明有關一種樹脂組成物、預浸體、積層板、樹脂薄膜、多層印刷線路板及毫米波雷達用多層印刷線路板。
以行動電話為代表的行動通訊機器、其基地台裝置、伺服器、路由器等網路基礎結構機器、大型電腦等,所使用的訊號的高速化及大容量化正在逐年進展。隨著此進展,此等電子機器中所搭載的印刷線路板需要對應高頻化,而正在尋求一種基板材料,其能夠降低傳輸損失而在高頻帶中的介電特性(低介電常數及低介電耗損正切;以下,有時稱為高頻特性)優異。近年來,作為用以處理這樣的高頻訊號的應用,除了上述電子機器以外,在智慧型運輸系統(ITS)領域(汽車、交通系統相關)及室內的近距離通訊領域中,用以處理高頻無線訊號的新穎系統的實用化或實用計畫亦正在進展,且預料今後對於此等機器中所搭載的印刷線路板,亦會更加要求低傳輸損失基板材料。
至今,在要求低傳輸損失的印刷線路板中,是使用一種作為高頻特性優異的耐熱性熱塑性聚合物的聚苯醚(PPE)系樹脂。已提出一種方法,其是例如:將聚苯醚與熱硬化性樹脂併用。具體而言,已揭示:一種樹脂組成物,其含有聚苯醚及環氧樹脂(例如參照專利文獻1);一種樹脂組成物,其含有聚苯醚及氰酸酯樹脂,該氰酸酯樹脂為熱硬化性樹脂之中的介電常數較低的樹脂(例如參照專利文獻2)等。
然而,專利文獻1及2中所記載的樹脂組成物,在GHz區域中的高頻特性、與導體之間的黏著性、低熱膨脹係數、難燃性,綜合來說是不充分的,或是有時會因聚苯醚與熱硬化性樹脂之間的相容性低而耐熱性降低。
這樣的狀況下,本發明所欲解決的問題是提供一種樹脂組成物,其特別是相容性良好且具有在高頻帶中的介電特性、與導體之間的高黏著性、優異的耐熱性、高玻璃轉移溫度、低熱膨脹係數及高難燃性,而已提出一種樹脂組成物,其包含:聚苯醚衍生物(A),其在1分子中具有含N-取代馬來醯亞胺結構之基及由下述通式表示的結構單元;熱硬化性樹脂(B),其是選自由環氧樹脂、氰酸酯樹脂及馬來醯亞胺化合物所組成之群組中的至少一種;以及,苯乙烯系熱塑性彈性體(C)(例如參照專利文獻3)。
式中,R1
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;x是0~4的整數。
[先前技術文獻]
(專利文獻)
專利文獻1:日本特開昭58-069046號公報
專利文獻2:日本特公昭61-018937號公報
專利文獻3:國際公開第2016/175326號
[發明所欲解決的問題]
專利文獻3中所記載的樹脂組成物,確實在高頻帶中的介電特性亦是優異的結果,但耐熱性仍有進一步改善的空間。並且,近年來殷切期望開發一種樹脂組成物,其已進一步改善了在10 GHz帶以上的介電特性,而亦能夠利用於下述:使用超過6 GHz的頻帶的電波的第五代移動通訊系統(5G)天線、及使用30~300 GHz的頻帶的電波的毫米波雷達。
本發明是鑒於這樣的現狀而開發出來,所欲解決的問題在於提供一種樹脂組成物、使用了該樹脂組成物之預浸體、積層板、樹脂薄膜、多層印刷線路板及毫米波雷達用多層印刷線路板,該樹脂組成物的耐熱性優異且在10 GHz帶以上的高頻帶中能夠顯現優異的介電特性。
[解決問題的技術手段]
本發明人為了解決上述所欲解決的問題而反覆致力進行研究後,結果發現下述事實遂完成本發明:若為特定樹脂組成物,則耐熱性優異且在10 GHz帶以上的高頻帶中能夠顯現優異的介電特性,該樹脂組成物是含有下述成分而成:聚苯醚衍生物,其包含特定分子結構;從由特定馬來醯亞胺化合物及其衍生物所組成之群組中選出的1種以上;及,特定交聯劑。
換言之,本發明是有關下述[1]~[15]。
[1]一種樹脂組成物,其是含有下述成分而成:
(A)聚苯醚衍生物,其具有含乙烯性不飽和鍵之基;
(B)從由具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物及其衍生物所組成之群組中選出的1種以上;及,
(C)交聯劑,其具有2個以上的乙烯性不飽和鍵。
[2]如上述[1]所述之樹脂組成物,其中,前述(C)成分以乙烯基的形式具有前述2個以上的乙烯性不飽和鍵。
[3]如上述[2]所述之樹脂組成物,其中,前述(C)成分是以1,2-乙烯基的形式具有前述2個以上的乙烯性不飽和鍵之聚丁二烯。
[4]如上述[3]所述之樹脂組成物,其中,相對於源自用以構成前述聚丁二烯的丁二烯的全部結構單元,具有1,2-乙烯基結構之結構單元的含量為50 mol(莫耳)%以上。
[5]如上述[3]或[4]所述之樹脂組成物,其中,前述聚丁二烯的數目平均分子量為500~10,000。
[6]如上述[1]至[5]中任一項所述之樹脂組成物,其中,相對於樹脂組成物中的樹脂成分的合計100質量份,前述(C)成分的含量為5~60質量份。
[7]如上述[1]至[6]中任一項所述之樹脂組成物,其中,前述(A)成分包含由下述通式(a1-1)表示的結構:
式(a1-1)中,Ra1
為碳數2~10的含乙烯性不飽和鍵之基;n1為1或2,n2為0或1;*表示與其它結構鍵結的位置。
[8]如上述[1]至[7]中任一項所述之樹脂組成物,其中,前述(A)成分包含由下述通式(a1-2)表示的結構:
式(a1-2)中,Ra2
和Ra3
各自獨立地為碳數2~10的含乙烯性不飽和鍵之基;*表示與其它結構鍵結的位置。
[9]如上述[1]至[8]中任一項所述之樹脂組成物,其中,前述(A)成分中,含乙烯性不飽和鍵之基的數目為2個以上。
[10]如上述[1]至[9]中任一項所述之樹脂組成物,其中,前述(B)成分具有:源自具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物(b1)的結構單元、及源自二胺化合物(b2)的結構單元。
[11]一種預浸體,其是含有上述[1]至[10]中任一項所述之樹脂組成物而成。
[12]一種積層板,其是含有上述[11]所述之預浸體及金屬箔而成。
[13]一種樹脂薄膜,其是含有上述[1]至[10]中任一項所述之樹脂組成物而成。
[14]一種多層印刷線路板,其是含有從由上述[11]所述之預浸體、上述[12]所述之積層板及上述[13]所述之樹脂薄膜所組成之群組中選出的1種以上而成。
[15]一種毫米波雷達用多層印刷線路板,其是含有從由上述[11]所述之預浸體、上述[12]所述之積層板及上述[13]所述之樹脂薄膜所組成之群組中選出的1種以上而成。
[功效]
根據本發明,能夠提供一種樹脂組成物、使用了該樹脂組成物之預浸體、積層板、樹脂薄膜、多層印刷線路板及毫米波雷達用多層印刷線路板,該樹脂組成物的耐熱性優異且在10 GHz帶以上的高頻帶中能夠顯現優異的介電特性(低介電常數及低介電耗損正切)。
本說明書中所記載的數值範圍中,該數值範圍的上限值或下限值可置換為實施例中揭示的值。此外,數值範圍的下限值及上限值分別能夠與其它數值範圍的下限值或上限值任意組合。
此外,本說明書中例示的各成分及材料只要未特別說明,即可單獨使用1種,且亦可併用2種以上。本說明書中,當組成物中有複數種該當於各成分的物質存在時,組成物中的各成分的含量只要未特別說明,即是意指組成物中存在的該複數種物質的合計量。
將本說明書中的記載事項任意組合而成的態樣亦包含在本發明中。
[樹脂組成物]
本實施形態的樹脂組成物是含有下述成分而成:
(A)聚苯醚衍生物,其具有含乙烯性不飽和鍵之基[以下,有時僅簡稱為聚苯醚衍生物(A)或(A)成分];
(B)從由具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物及其衍生物所組成之群組中選出的1種以上[以下,有時僅簡稱為馬來醯亞胺化合物(B)或(B)成分];及,
(C)交聯劑,其具有2個以上的乙烯性不飽和鍵[以下,有時僅簡稱為交聯劑(C)或(C)成分]。
以下,依序詳述各成分。
>聚苯醚衍生物(A)>
聚苯醚衍生物(A)具有含乙烯性不飽和鍵之基。
再者,本說明書中,所謂「含乙烯性不飽和鍵之基」,是意指含有能夠進行加成反應的碳-碳雙鍵的取代基,且設為不含芳香環的雙鍵。
含乙烯性不飽和鍵之基的位置無特別限定,例如:可在(A)成分的單末端具有,且亦可在(A)成分的兩末端具有。(A)成分可為單末端具有含乙烯性不飽和鍵之基的聚苯醚衍生物與兩末端具有含乙烯性不飽和鍵之基的聚苯醚衍生物的混合物,較佳是至少含有單末端具有含乙烯性不飽和鍵之基的聚苯醚衍生物,更佳為單末端具有含乙烯性不飽和鍵之基的聚苯醚衍生物本身。
當(A)成分含有單末端具有含乙烯性不飽和鍵之基的聚苯醚衍生物時,(A)成分中,單末端具有含乙烯性不飽和鍵之基的聚苯醚衍生物的含量可為30質量%以上,亦可為45質量%以上,亦可為55質量%以上,亦可為70質量%以上,亦可為90質量%以上,亦可實質上為100質量%。
作為(A)成分具有的含乙烯性不飽和鍵之基,可舉例如:乙烯基、異丙烯基、烯丙基、1-甲基烯丙基、3-丁烯基等不飽和脂肪族烴基;馬來醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基等包含雜原子之取代基等。從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,此等之中,以不飽和脂肪族烴基或馬來醯亞胺基為佳,以烯丙基或馬來醯亞胺基較佳,以烯丙基更佳。
再者,雖像馬來醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基等的這樣一部分具有不飽和脂肪族烴基,但觀察該基整體時難謂是不飽和脂肪族烴基之基,本說明書中,是設為不包含在上述「不飽和脂肪族烴基」內。
其次,更詳細說明下述:具有不飽和脂肪族烴基來作為含乙烯性不飽和鍵之基的聚苯醚衍生物[以下,有時僅簡稱為聚苯醚衍生物(A1)或(A1)成分];及,具有馬來醯亞胺基來作為含乙烯性不飽和鍵之基的聚苯醚衍生物[以下,有時僅簡稱為聚苯醚衍生物(A2)或(A2)成分]。
(聚苯醚衍生物(A1))
(A1)成分是一種聚苯醚衍生物,其具有不飽和脂肪族烴基來作為含乙烯性不飽和鍵之基。
從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,(A1)成分的1分子中具有的不飽和脂肪族烴基的數目以2個以上為佳,以4個以上較佳,上限值無特別限制,可為8個以下,且亦可為6個以下。並且,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,(A1)成分的單末端具有的不飽和脂肪族烴基的數目以2個以上為佳,以4個以上較佳,上限值無特別限制,可為8個以下,且亦可為6個以下。
(A1)成分具有的不飽和脂肪族烴基的數目及(A1)成分的單末端具有的不飽和脂肪族烴基的數目,任一種皆以4個最佳。
從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,(A1)成分較佳是包含由下述通式(a1-1)表示的結構。
式(a1-1)中,Ra1
各自獨立地為碳數2~10的不飽和脂肪族烴基;n1為1或2,n2為0或1;*表示與其它結構鍵結的位置。
上述通式(a1-1)中,作為Ra1
表示的碳數2~10的不飽和脂肪族烴基,可舉例如:乙烯基、異丙烯基、烯丙基、1-甲基烯丙基、3-丁烯基等。從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,此等之中,以碳數2~5的不飽和脂肪族烴基為佳,以烯丙基較佳。
此外,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,(A1)成分較佳是亦包含由下述通式(a1-2)表示的結構之態樣。
式(a1-2)中,Ra2
和Ra3
各自獨立地為碳數2~10的不飽和脂肪族烴基;*表示與其它結構鍵結的位置。
上述通式(a1-2)中,Ra2
和Ra3
表示的碳數2~10的不飽和脂肪族烴基,可舉例如與上述通式(a1-1)中的Ra1
相同的基,較佳是相同。
從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,(A1)成分更佳是包含由下述通式(a1-3)~(a1-5)之中的任一種表示的結構,進一步更佳是包含由下述通式(a1-5)表示的結構。
式(a1-3)中,Ra4
為碳數2~10的不飽和脂肪族烴基;*表示與其它結構鍵結的位置。
式(a1-4)中,Ra5
和Ra6
各自獨立地為碳數2~10的不飽和脂肪族烴基;Xa1
為碳數1~6的2價脂肪族烴基;*表示與其它結構鍵結的位置。
式(a1-5)中,Ra7
~Ra10
各自獨立地為碳數2~10的不飽和脂肪族烴基;Xa2
為2價有機基;*表示與其它結構鍵結的位置。
上述通式(a1-3)~(a1-5)中,作為Ra4
~Ra10
表示的碳數2~10的不飽和脂肪族烴基,可舉例如與上述通式(a1-1)中的Ra1
的情形相同的基,較佳是相同。
上述通式(a1-4)中,作為Xa1
表示的碳數1~6的2價脂肪族烴基,可舉例如:亞甲基、伸乙基、三亞甲基等碳數1~6的伸烷基;亞異丙基等碳數2~6的亞烷基等。此等之中,以亞甲基、亞異丙基為佳,以亞異丙基較佳。
上述通式(a1-5)中,作為Xa2
表示的2價有機基,可舉例如:一部分可含有雜原子之脂肪族烴基、一部分可含有雜原子之脂環式烴基、一部分可含有雜原子之芳香族烴基、以及由此等的任意組合所構成之基等。作為上述雜原子,可舉例如:氧原子、氮原子、硫原子等。Xa2
表示的2價有機基,較佳是未含有雜原子之基,更佳是未含有雜原子之脂肪族烴基、未含有雜原子之脂環式烴基,進一步更佳是由未含有雜原子之脂肪族烴基與未含有雜原子之脂環式烴基的組合所構成之基。
關於由上述通式(a1-3)、(a1-4)或(a1-5)表示的結構,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,較佳的態樣分別為由下述式(a1-3’)、(a1-4’)或(a1-5’)表示的結構。從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,此等之中,更佳是由下述式(a1-4’)或(a1-5’)表示的結構,進一步更佳是由下述式(a1-5’)表示的結構。
式(a1-3’)~(a1-5’)中,Xa2
與上述通式(a1-5)中的Xa2
相同;*表示與其它結構鍵結的位置。
(A1)成分由於為聚苯醚衍生物,故當然亦具有苯醚鍵,較佳是具有由下述通式(a-1)表示的結構單元。
式(a-1)中,Ra11
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;n3為0~4的整數。
上述通式(a-1)中,Ra11
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子。作為該脂肪族烴基,可舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基等。作為該脂肪族烴基,以碳數1~3的脂肪族烴基為佳,以甲基較佳。此外,作為鹵素原子,可舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
上述之中,作為Ra11
,較佳是碳數1~5的脂肪族烴基。
n3為0~4的整數,可為1或2的整數,亦可為2。再者,當n3為1或2時,Ra11
可取代在苯環上的鄰位(其中,以氧原子的取代位置為基準)。此外,當n3為2以上時,複數個Ra11
彼此分別可相同或不同。
作為由上述通式(a-1)表示的結構單元,具體而言,可為由下述通式(a-1’)表示的結構單元。
(A1)成分可含有由下述通式(a1-6)~(a1-8)之中的任一種表示的聚苯醚衍生物,特別是較佳為含有由下述通式(a1-7)或(a1-8)表示的聚苯醚衍生物,更佳是含有由下述通式(a1-8)表示的聚苯醚衍生物。
式(a1-6)~(a1-8)中,Xa2
與上述通式(a1-5)中的Xa2
相同;n4~n6各自獨立地為1~200的整數。
上述通式(a1-6)~(a1-8)中,n4~n6各自獨立地為1~200的整數,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點及樹脂組成物的相容性的觀點來看,可為1以上的整數,亦可為10以上的整數,亦可為20以上的整數,亦可為25以上的整數。此外,從相同的觀點來看,n4~n6各自獨立地可為150以下的整數,亦可為120以下的整數,亦可為100以下的整數。
上述通式(a1-6)~(a1-8)之中的任一種中,皆可為n4~n6的值不同的聚苯醚衍生物的混合物,有通常會成為混合物的傾向。
[(A1)成分的數目平均分子量(Mn)]
聚苯醚衍生物(A1)的數目平均分子量以1,000~25,000為佳。若聚苯醚衍生物(A1)的數目平均分子量為1,000以上,則有在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性會進一步更加良好的傾向,若聚苯醚衍生物(A1)的數目平均分子量為25,000以下,則有樹脂組成物的相容性良好而即使預先長時間放置仍不容易分離的傾向。從相同的觀點來看,聚苯醚衍生物(A1)的數目平均分子量以2,000~20,000較佳,以3,000~10,000更佳,以4,000~6,000特佳。
再者,本說明書中,數目平均分子量是從藉由凝膠滲透層析法(GPC)並使用標準聚苯乙烯而得的校準曲線換算而得的值,更詳細而言,是藉由實施例中所記載的測定方法來求出的值。
[(A1)成分的製造方法]
以下,說明(A1)成分的製造方法的一態樣,但並不受下述說明所限定。
例如,能夠藉由在有機溶劑中使包含上述通式(a1-1)~(a1-5)之中的任一種表示的結構之酚類化合物[以下,有時簡稱為含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)]與數目平均分子量3,000~30,000的聚苯醚[以下,有時稱為原料聚苯醚]進行再分配反應,來一面隨著聚苯醚的低分子量化,一面製造聚苯醚衍生物(A1)。
再者,上述再分配反應為例如一種反應,其是對已進行聚合而製得的原料聚苯醚,將含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)混合,並藉由因應需要來添加後述反應觸媒,而含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)的氧基自由基,對原料聚苯醚中的氧原子所鍵結的碳原子進行攻擊,於是O-C鍵斷裂而低分子量化。此時,進行攻擊後的含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)的氧基自由基與鍵斷裂後的碳原子鍵結,而進入聚苯醚的結構中。作為該再分配反應,能夠利用及應用習知方法。
聚苯醚衍生物(A1)的分子量,能夠藉由含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)的使用量來控制,含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)的使用量越多,則(A1)成分越低分子量化。換言之,只要以使最後製造的(A1)成分的數目平均分子量成為較佳的範圍的方式來適當調整含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)的使用量即可。
作為含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)的使用量,並無特別限制,例如:若用以與含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)進行反應的原料聚苯醚的數目平均分子量為3,000~30,000,則藉由使用使含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)的羥基相對於該原料聚苯醚1 mol成為1~10 mol、較佳為2~6 mol的量,即能夠獲得數目平均分子量在上述較佳範圍內的(A1)成分。
聚苯醚衍生物(A1)的製造步驟中所使用的有機溶劑無特別限制,可舉例如:甲醇、乙醇、丁醇、丁基賽璐蘇、乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚等醇類;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類;甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烴類;乙酸甲氧基乙酯、乙酸乙氧基乙酯、乙酸丁氧基乙酯、乙酸乙酯等酯類;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮等含氮化合物等。此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
此外,聚苯醚衍生物(A1)的製造步驟中,如前所述,能夠因應需要來使用反應觸媒。此反應觸媒例如:從再現性良好地獲得安定的數目平均分子量的(A1)成分這樣的觀點來看,較佳是將三級丁基過氧基異丙基單碳酸酯等有機過氧化物與環烷酸錳、辛酸錳等羧酸金屬鹽併用。此外,反應觸媒的使用量無特別限制。從製造(A1)成分時的反應速度及抑制凝膠化的觀點來看,可例如:相對於用以與含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)進行反應的原料聚苯醚100質量份,將有機過氧化物設為0.5~5質量份,將羧酸金屬鹽設為0.05~0.5質量份。
在反應器中饋入既定量的上述含不飽和脂肪族烴基之酚類化合物(1)、上述數目平均分子量3,000~30,000的原料聚苯醚、有機溶劑及因應需要的反應觸媒,並一面加熱、保溫、攪拌一面使其進行反應,而獲得聚苯醚衍生物(A1)。
此步驟中的反應溫度及反應時間,能夠應用進行習知的再分配反應時的反應條件,只要適當調整即可,從操作性及抑制凝膠化的觀點、以及獲得上述期望的數目平均分子量的(A1)成分的觀點來看,可設為例如:反應溫度70~110℃、反應時間1~8小時的條件。
(A1)成分的製造步驟中的反應中,固體成分濃度[以下,亦稱為反應濃度]並無特別限制,例如:可為10~60質量%,亦可為20~50質量%。若反應濃度為10質量%以上,則有反應速度不會過度緩慢而在製造成本方面上更有利的傾向,若反應濃度為60質量%以下,則有能夠獲得更良好的溶解性的傾向,並且有溶液黏度低而攪拌效率良好而不容易凝膠化的傾向。
以上述方式進行而製得的聚苯醚衍生物(A1)的溶液,可因應需要來濃縮而將有機溶劑的一部分去除,且亦可額外添加有機溶劑來稀釋。
本實施形態的樹脂組成物,有在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性會較下述樹脂組成物更優異的傾向:含有上述原料聚苯醚來取代(A1)成分而成的樹脂組成物。
(聚苯醚衍生物(A2))
(A2)成分是一種聚苯醚衍生物,其具有馬來醯亞胺基來作為含乙烯性不飽和鍵之基,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,1分子中的馬來醯亞胺基的數目以1個以上為佳,可為5個以下,亦可為3個以下,亦可為2個以下。
從高頻特性(低介電常數、低介電耗損正切)、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度、熱膨脹係數及難燃性的觀點來看,(A2)成分較佳是含有源自雙馬來醯亞胺的結構,該雙馬來醯亞胺的2個馬來醯亞胺基的氮原子彼此經由有機基來鍵結在一起,更佳是具有由下述通式(a2-1)表示的基。
式(a2-1)中,Ra12
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;m1為0~4的整數,Xa3
為由下述通式(a2-2)、(a2-3)、(a2-4)或(a2-5)表示的2價基。
作為Ra12
表示的碳數1~5的脂肪族烴基,可舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基等。作為該脂肪族烴基,可為碳數1~3的脂肪族烴基,亦可為甲基。此外,作為Ra12
表示的鹵素原子,可舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。上述之中,作為Ra12
,可為碳數1~5的脂肪族烴基。
m1為0~4的整數,可為0~2的整數,亦可為0。當m1為2以上的整數時,複數個Ra12
彼此可相同或不同。
Xa3
表示的由通式(a2-2)、(a2-3)、(a2-4)或(a2-5)表示的2價基,是如下所述。
式(a2-2)中,Ra13
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;m2為0~4的整數。
作為Ra13
表示的碳數1~5的脂肪族烴基、鹵素原子,與Ra12
的情形的說明相同。
m2為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,可為0~2的整數,亦可為0或1,亦可為0。當m2為2以上的整數時,複數個Ra13
彼此可相同或不同。
式(a2-3)中,Ra14
和Ra15
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;Xa4
為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基(keto group)、單鍵、或由下述通式(a2-3-1)表示的2價基;m3和m4各自獨立地為0~4的整數。
作為Ra14
和Ra15
表示的碳數1~5的脂肪族烴基、鹵素原子,可舉例如與Ra12
的情形相同者。該脂肪族烴基可為碳數1~3的脂肪族烴基,亦可為甲基、乙基,亦可為乙基。
作為Xa4
表示的碳數1~5的伸烷基,可舉例如:亞甲基、1,2-二亞甲基、1,3-三亞甲基、1,4-四亞甲基、1,5-五亞甲基等。從高頻特性(低介電常數、低介電耗損正切)、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度、熱膨脹係數及難燃性的觀點來看,作為該伸烷基,可為碳數1~3的伸烷基,亦可為亞甲基。
作為Xa4
表示的碳數2~5的亞烷基,可舉例如:亞乙基、亞丙基、亞異丙基、亞丁基、亞異丁基、亞戊基、亞異戊基等。從高頻特性(低介電常數、低介電耗損正切)、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度、熱膨脹係數及難燃性的觀點來看,此等之中,可為亞異丙基。
上述選項中,Xa4
可為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基。
m3和m4各自獨立地為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,任一種皆可為0~2的整數,亦可為0或2。當m3或m4為2以上的整數時,複數個Ra14
彼此或Ra15
彼此分別可相同或不同。
再者,Xa4
表示的由通式(a2-3-1)表示的2價基,是如下所述。
式(a2-3-1)中,Ra16
和Ra17
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;Xa5
為碳數1~5的伸烷基、亞異丙基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、或單鍵;m5和m6各自獨立地為0~4的整數。
作為Ra16
和Ra17
表示的碳數1~5的脂肪族烴基、鹵素原子,與Ra14
和Ra15
的情形的說明相同。
作為Xa5
表示的碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基,可舉例如與Xa5
表示的碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基相同的基。
作為Xa5
,可從上述選項中選擇碳數2~5的亞烷基。
m5和m6為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,任一種皆可為0~2的整數,亦可為0或1,亦可為0。當m5或m6為2以上的整數時,複數個Ra16
彼此或Ra17
彼此分別可相同或不同。
式(a2-4)中,m7為0~10的整數。
從取得容易性的觀點來看,m7可為0~5的整數,亦可為0~3的整數。
式(a2-5)中,Ra18
和Ra19
各自獨立地為氫原子或碳數1~5的脂肪族烴基;m8為1~8的整數。
作為Ra18
和Ra19
表示的碳數1~5的脂肪族烴基、鹵素原子,與Ra12
的情形的說明相同。
m8為1~8的整數,可為1~3的整數,亦可為1。
從高頻特性(低介電常數、低介電耗損正切)、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度、熱膨脹係數及難燃性的觀點來看,由上述通式(a2-1)表示的基中,作為Xa3
,以由下述之中的任一種表示的基為佳。
(A2)成分,以由下述通式(a2-6)表示的聚苯醚衍生物為佳。
式(a2-6)中,Xa3
、Ra11
、Ra12
、n3及m1是如上述定義所述;m9為1以上的整數。
m9可為1~300的整數,亦可為10~250的整數,亦可為30~200的整數,亦可為50~150的整數。
(A2)成分,以下述通式之中的任一種表示的聚苯醚衍生物較佳。
式(a2-7)~(a2-9)中,m9與上述通式(a2-6)中的m9相同。
從原料價廉這樣的觀點來看,(A2)成分以由上述通式(a2-7)表示的聚苯醚衍生物為佳,從介電特性優異且低吸水性這樣的觀點來看,(A2)成分以由上述通式(a2-8)表示的聚苯醚衍生物為佳,從與導體之間的黏著性及機械特性(延伸度、斷裂強度等)優異這樣的觀點來看,(A2)成分以由上述通式(a2-9)表示的聚苯醚衍生物為佳。因此,能夠配合目標特性,單獨使用由上述通式(a2-7)~(a2-9)之中的任一種表示的聚苯醚衍生物、或併用2種以上的由上述通式(a2-7)~(a2-9)之中的任一種表示的聚苯醚衍生物。
[(A2)成分的數目平均分子量(Mn)]
作為(A2)成分的數目平均分子量,以4,000~12,000為佳,以5,000~10,000較佳,以6,000~8,000更佳。若(A2)成分的數目平均分子量為4,000以上,則有能夠獲得更良好的玻璃轉移溫度的傾向,若(A2)成分的數目平均分子量為12,000以下,則有能夠獲得更良好的成形性的傾向。
[(A2)成分的製造方法]
(A2)成分能夠藉由例如下述製造方法來獲得。
首先,藉由在有機溶劑中使由下述通式(a2-10)表示的胺基酚類化合物[以下,有時簡稱為胺基酚類化合物(AP)]與例如數目平均分子量15,000~25,000的聚苯醚進行習知的再分配反應,來一面隨著聚苯醚的低分子量化,一面製造1分子中具有一級胺基之聚苯醚化合物(A’’)[以下,有時僅簡稱為聚苯醚化合物(A’’)],然後,藉由使前述聚苯醚化合物(A’’)與由下述通式(a2-11)表示的雙馬來醯亞胺化合物[以下,有時簡稱為雙馬來醯亞胺化合物(BM)]進行Michael加成反應,即能夠製造(A2)成分。
式(a2-10),Ra12
和m1,與上述通式(a2-1)中的Ra12
和m1相同。
式(a2-11),Xa3
與上述通式(a2-1)中的Xa3
相同。
作為胺基酚類化合物(AP),可舉例如:鄰胺基苯酚、間胺基苯酚、對胺基苯酚等。從製造聚苯醚化合物(A’’)時的反應產率、以及製作成樹脂組成物、預浸體及積層板時的耐熱性的觀點來看,此等之中,以間胺基苯酚、對胺基苯酚為佳,以對胺基苯酚較佳。
聚苯醚化合物(A’’)的分子量,能夠藉由胺基酚類化合物(AP)的使用量來控制,胺基酚類化合物(AP)的使用量越多,則聚苯醚化合物(A’’)會越低分子量化。換言之,只要以使最後製造的(A2)成分的數目平均分子量成為較佳的範圍的方式來適當調整胺基酚類化合物(AP)的使用量即可。
作為胺基酚類化合物(AP)的調配量,並無特別限制,例如:若用以與胺基酚類化合物(AP)進行反應的上述聚苯醚的數目平均分子量為15,000~25,000,則藉由相對於該聚苯醚100質量份,在0.5~6質量份的範圍內使用,即能夠獲得數目平均分子量4,000~12,000的(A2)成分。
藉由在反應器中饋入既定量的胺基酚類化合物(AP)、上述數目平均分子量15,000~25,000的聚苯醚、有機溶劑及依需要的反應觸媒,並一面加熱、保溫、攪拌一面使其進行反應,即能夠獲得聚苯醚化合物(A’’)。此步驟中的反應溫度及反應時間,能夠應用習知的再分配反應時的反應條件,與上述(A1)成分的製造方法的情形相同。此外,上述製造步驟中所使用的有機溶劑、反應觸媒及其使用量的合適的態樣,與(A1)成分的製造方法的情形相同。
以上述方式進行而製得的聚苯醚化合物(A’’)的溶液,可直接連續地供給至下個步驟的聚苯醚衍生物(A2)的製造步驟中。此時,可將聚苯醚化合物(A’’)的溶液冷卻、或調整成下個步驟的反應溫度。此外,此溶液可因應需要來濃縮而將有機溶劑的一部分去除、或額外添加有機溶劑來稀釋。
作為製造(A2)成分時所使用的雙馬來醯亞胺化合物(BM),可舉例如:雙(4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷、聚苯基甲烷馬來醯亞胺、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)醚、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)碸、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、間伸苯基雙馬來醯亞胺、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)碸、2,2-雙(4-馬來醯亞胺基苯基)硫醚、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)酮、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]碸、4,4’-雙(4-馬來醯亞胺基苯氧基)聯苯、1,6-雙馬來醯亞胺基-(2,2,4-三甲基)己烷等。此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
此等之中,從能夠獲得包含上述通式(a2-7)的聚苯醚衍生物且價廉這樣的觀點來看,以雙(4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷為佳,從能夠獲得包含上述通式(a2-8)的聚苯醚衍生物且介電特性優異、低吸水性這樣的觀點來看,以3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺為佳,從能夠獲得包含上述通式(a2-9)的聚苯醚衍生物且與導體之間的高黏著性及機械特性(延伸度、斷裂強度等)優異這樣的觀點來看,以2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷為佳。
雙馬來醯亞胺化合物(BM)的使用量,是由胺基酚類化合物(AP)的使用量所決定。胺基酚類化合物(AP)的-NH2
基當量(Ta1)與雙馬來醯亞胺化合物(BM)的馬來醯亞胺基當量(Tb1)的當量比(Tb1/Ta1),以2~6為佳,以2~4較佳。藉由在上述當量比的範圍內使用雙馬來醯亞胺化合物,在本實施形態的樹脂組成物、預浸體及積層板中,有能夠獲得更優異的耐熱性、高玻璃轉移溫度及高難燃性的傾向。
在製造(A2)成分時的Michael加成反應中,亦能夠因應需要來使用反應觸媒。能夠使用的反應觸媒無特別限定,可舉例如:對甲苯磺酸等酸性觸媒;三乙胺、吡啶、三丁胺等胺類;甲基咪唑、苯基咪唑等咪唑化合物;三苯膦等磷系觸媒等。此等可單獨使用、或將2種以上混合使用。此外,反應觸媒的調配量無特別限定,例如:相對於聚苯醚化合物(A’’)100質量份,為0.01~5質量份。
藉由在聚苯醚化合物(A’’)溶液中饋入既定量的上述雙馬來醯亞胺化合物(BM)及因應需要的反應觸媒等,並一面加熱、保溫、攪拌,一面使其進行Michael加成反應,即能夠獲得(A2)成分。從操作性及抑制凝膠化的觀點來看,此步驟中的反應條件為例如:反應溫度可在50~160℃的範圍內,反應時間可在1~10小時的範圍內。此外,在此步驟中,能夠如前所述額外添加有機溶劑或將溶液濃縮,來調整反應濃度(固體成分濃度)、溶液黏度。作為額外添加來使用的有機溶劑,能夠應用在聚苯醚化合物(A’’)的製造步驟中例示的有機溶劑,此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。此外,從溶解性的觀點來看,此等之中,可選擇甲基乙基酮、環己酮、丙二醇單甲基醚、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺。
(A2)成分及聚苯醚化合物(A’’)的製造步驟中的反應濃度(固體成分濃度),無特別限制,例如:上述任一製造步驟皆可為10~60質量%,亦可為20~50質量%。若反應濃度為10質量%以上,則有反應速度不會過度緩慢而在製造成本方面上更有利的傾向。此外,若反應濃度為60質量%以下,則有能夠獲得更良好的溶解性的傾向。此外,有溶液黏度會較低而攪拌效率良好而更加減少凝膠化的傾向。
再者,製造(A2)成分後,可配合從反應器取出時的操作性、在(A2)成分中加入各種熱硬化性樹脂來製作成本實施形態的樹脂組成物時的使用狀況(例如適合製造預浸體的溶液黏度、溶液濃度)等,適當地將溶液中的有機溶劑的一部分或全部去除來濃縮,亦可額外添加有機溶劑來稀釋。額外添加時,有機溶劑無特別限制,能夠應用上述的1種以上有機溶劑。
由上述製造步驟所獲得的聚苯醚化合物(A’’)及(A2)成分的產生能夠在各個步驟結束後取出少量的樣品並藉由GPC測定及紅外線(IR)測定來確認。
首先,聚苯醚化合物(A’’),從GPC測定能夠確認到分子量較數目平均分子量15,000~25,000的聚苯醚更低且原料的胺基酚類化合物(AP)的峰消失,並且從IR測定能夠確認到因3300~3500 cm- 1
的一級胺基出現而已製造出期望的聚苯醚化合物(A’’)。然後,(A2)成分,在藉由再沉澱來進行精製後,藉由從IR測定確認3300~3500 cm- 1
的一級胺基的峰消失及1700~1730 cm- 1
的馬來醯亞胺的羰基的峰出現,即能夠確認已製造出期望的(A2)成分。
>馬來醯亞胺化合物(B)>
馬來醯亞胺化合物(B),是從由具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物及其衍生物所組成之群組中選出的1種以上。該馬來醯亞胺化合物(B)不包含聚苯醚衍生物(A)。並且,馬來醯亞胺化合物(B)不含由上述通式(a-1)表示的結構單元,並且,不含聚苯醚骨架。
此外,作為上述「其衍生物」,可舉例如:上述具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物與後述二胺化合物(b2)等胺化合物的加成反應物等。
從對有機溶劑的溶解性、相容性、與導體之間的黏著性及在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,馬來醯亞胺化合物(B) 較佳是具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物的衍生物,更佳是聚胺基雙馬來醯亞胺化合物[以下,有時簡稱為聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B1)或(B1)成分],該聚胺基雙馬來醯亞胺化合物具有:源自具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物(b1)[以下,有時僅簡稱為馬來醯亞胺化合物(b1)或(b1)成分]的結構單元、及源自二胺化合物(b2)的結構單元。
再者,關於源自(b1)成分的結構單元及源自(b2)成分的結構單元,可為1種,亦可為2種以上的組合。
作為(b1)成分的具體例,只要為具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物,則無特別限定,可舉例如:雙(4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷、聚苯基甲烷馬來醯亞胺、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)醚、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)碸、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、間伸苯基雙馬來醯亞胺、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷等芳香族馬來醯亞胺化合物;1,6-雙馬來醯亞胺基-(2,2,4-三甲基)己烷、焦磷酸黏合劑型長鏈烷基雙馬來醯亞胺等脂肪族馬來醯亞胺化合物等。從與導體之間的黏著性及機械特性的觀點來看,此等之中,較佳是芳香族馬來醯亞胺化合物,更佳是2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺。
作為源自(b1)成分的結構單元,可舉例如:從由下述通式(b1-1)表示的基及由下述通式(b1-2)表示的基所組成之群組中選出的1種以上。
式(b1-1)及(b1-2)中,Xb1
表示2價有機基,*表示與其它結構鍵結的位置。
上述通式(b1-1)及(b1-2)中,Xb1
為2價有機基,相當於(b1)成分的殘基。再者,所謂(b1)成分的殘基,是指將由(b1)成分供給至鍵結的官能基去除後餘留的部分的結構,該官能基亦即馬來醯亞胺基。
作為Xb1
表示的2價有機基,可舉例如:由下述通式(b1-3)、(b1-4)、(b1-5)或(b1-6)表示的基。
式(b1-3)中,Rb1
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;p1為0~4的整數。
作為Rb1
表示的碳數1~5的脂肪族烴基,可舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基等。作為該脂肪族烴基,可為碳數1~3的脂肪族烴基,亦可為甲基。
作為鹵素原子,可舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
p1為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,可為0~2的整數,亦可為0或1,亦可為0。當p1為2以上的整數時,複數個Rb1
彼此可相同或不同。
式(b1-4)中,Rb2
和Rb3
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;Xb2
為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、單鍵、或由下述通式(b1-4-1)表示的2價基;p2和p3各自獨立地為0~4的整數。
作為Rb2
和Rb3
表示的碳數1~5的脂肪族烴基、鹵素原子,可舉例如與Rb1
的情形相同者。作為該脂肪族烴基,可為碳數1~3的脂肪族烴基,亦可為甲基、乙基,亦可為乙基。
作為Xb2
表示的碳數1~5的伸烷基,可舉例如:亞甲基、1,2-二亞甲基、1,3-三亞甲基、1,4-四亞甲基、1,5-五亞甲基等。從高頻特性(低介電常數、低介電耗損正切)、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度、熱膨脹係數及難燃性的觀點來看,作為該伸烷基,可為碳數1~3的伸烷基,亦可為亞甲基。
作為Xb2
表示的碳數2~5的亞烷基,可舉例如:亞乙基、亞丙基、亞異丙基、亞丁基、亞異丁基、亞戊基、亞異戊基等。從高頻特性(低介電常數、低介電耗損正切)、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度、熱膨脹係數及難燃性的觀點來看,此等之中,可為亞異丙基。
上述選項中,作為Xb2
,可為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基。
p2和p3各自獨立地為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,任一種皆可為0~2的整數,亦可為0或2。當p2或p3為2以上的整數時,複數個Rb2
彼此或Rb3
彼此分別可相同或不同。
再者,Xb2
表示的由通式(b1-4-1)表示的2價基,是如下所述。
式(b1-4-1)中,Rb4
和Rb5
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;Xb3
為碳數1~5的伸烷基、亞異丙基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、或單鍵;p4和p5各自獨立地為0~4的整數。
作為Rb4
和Rb5
表示的碳數1~5的脂肪族烴基、鹵素原子,與Rb1
的情形的說明相同。
作為Xb3
表示的碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基,可舉例如與Xb2
表示的碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基相同的基。
作為Xb3
,可從上述選項中選擇碳數2~5的亞烷基。
p4和p5為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,任一種皆可為0~2的整數,亦可為0或1,亦可為0。當p4或p5為2以上的整數時,複數個Rb4
彼此或Rb5
彼此分別可相同或不同。
式(b1-5)中,p6為0~10的整數。
從取得容易性的觀點來看,p6可為0~5的整數,亦可為0~3的整數。
式(b1-6)中,Rb6
和Rb7
各自獨立地為氫原子或碳數1~5的脂肪族烴基;p7為1~8的整數。
作為Rb6
和Rb7
表示的碳數1~5的脂肪族烴基、鹵素原子,與Rb1
的情形的說明相同。
p7為1~8的整數,可為1~3的整數,亦可為1。
從與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度、熱膨脹係數、難燃性及在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,上述通式(b-1)及(b-2)中,作為Xb1
,以下述式(Xb1
-1)~(Xb1
-3)之中的任一種表示的2價基為佳,以下述式(Xb1
-3)表示的2價基較佳。此外,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,可具有由下述式(Xb1
-1)表示的基及由下述式(Xb1
-3)表示的基的雙方來作為Xb1
,且亦可具有由下述式(Xb1
-2)表示的基及由下述式(Xb1
-3)表示的基的雙方來作為Xb1
。
波浪線表示與馬來醯亞胺基中的氮原子鍵結的位置。
馬來醯亞胺化合物(B)中,源自(b1)成分的結構單元的合計含量以5~95質量%為佳,以30~93質量%較佳,以60~90質量%更佳,以75~90質量%特佳。若源自(b1)成分的結構單元的含量在上述範圍內,則有在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性會更良好且能夠獲得良好的薄膜處理性的傾向。
(b2)成分只要為具有2個胺基之化合物,則無特別限制。
作為(b2)成分,可舉例如:4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基碸、3,3’-二胺基二苯基碸、4,4’-二胺基二苯基酮、4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二羥基聯苯胺、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,2-雙(4-胺基苯基)丙烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、1,3-雙(3-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、1,3-雙[1-[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1-甲基乙基]苯、1,4-雙[1-[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1-甲基乙基]苯、4,4’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、4,4’-[1,4-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、3,3’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]碸、9,9-雙(4-胺基苯基)茀等。
從對有機溶劑的溶解性、與(b1)成分之間的反應性、及耐熱性優異這樣的觀點來看,此等之中,作為(b2)成分,較佳是4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、4,4’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、及4,4’-[1,4-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺。此外,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性及低吸水性優異這樣的觀點來看,(b2)成分以3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷為佳。此外,從與導體之間的高黏著性、延伸度、斷裂強度等機械特性優異的觀點來看,(b2)成分以2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷為佳。並且,除了對上述有機溶劑的溶解性、合成時的反應性、耐熱性、與導體之間的高黏著性優異以外,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性及低吸水性亦優異這樣的觀點來看,(b2)成分較佳是4,4’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、及4,4’-[1,4-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺。
較佳是源自(b2)成分的結構單元,可舉例如:從由下述通式(b2-1)表示的基及由下述通式(b2-2)表示的基所組成之群組中選出的1種以上。
式(b2-1)及(b2-2)中,Xb4
表示2價有機基,*表示與其它結構鍵結的位置。
上述通式(b2-1)及(b2-2)中,Xb4
為2價有機基,相當於(b2)成分的殘基。再者,所謂(b2)成分的殘基,是指將由(b2)成分供給至鍵結的官能基去除後餘留的部分的結構,該官能基亦即胺基。
上述通式(b2-1)及上述通式(b2-2)中,Xb4
以由下述通式(b2-3)表示的2價基為佳。
式(b2-3)中,Rb11
和Rb12
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基、碳數1~5的烷氧基、羥基、或鹵素原子;Xb5
為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、茀基、單鍵、或由下述通式(b2-3-1)或(b2-3-2)表示的2價基;p8和p9各自獨立地為0~4的整數。
式(b2-3-1)中,Rb13
和Rb14
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;Xb6
為碳數1~5的伸烷基、亞異丙基、間苯二異丙基、對苯二異丙基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、或單鍵;p10和p11各自獨立地為0~4的整數。
式(b2-3-2)中,Rb15
各自獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;Xb7
和Xb8
各自獨立地為碳數1~5的伸烷基、亞異丙基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、或單鍵;p12為0~4的整數。
上述通式(b2-3)、(b2-3-1)或(b2-3-2)中,作為Rb11
、Rb12
、Rb13
、Rb14
及Rb15
表示的碳數1~5的脂肪族烴基、鹵素原子,可舉例如與上述通式(b1-3)中的Rb1
相同者。作為該脂肪族烴基,可為碳數1~3的脂肪族烴基,亦可為甲基、乙基。
上述通式(b2-3)、(b2-3-1)或(b2-3-2)中,作為Xb5
和Xb6
表示的碳數1~5的伸烷基以及Xb5
表示的碳數2~5的亞烷基,與上述通式(b1-4)中的Xb2
的情形的說明相同。此外,上述通式(b2-3-2)中,Xb7
和Xb8
表示的碳數1~5的伸烷基,與上述通式(b1-4)中的Xb2
的情形的說明相同。
p8和p9為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,任一種皆可為0~2的整數,亦可為0或2。p10和p11為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,任一種皆可為0~2的整數,亦可為0或1,亦可為0。p12為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,可為0~2的整數,亦可為0。
馬來醯亞胺化合物(B)中,源自(b2)成分的結構單元的合計含量以5~95質量%為佳,以7~70質量%較佳,以10~40質量%更佳,以10~25質量%特佳。若源自(b2)成分的結構單元的合計含量在上述範圍內,則有在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性優異且能夠獲得更良好的耐熱性、難燃性及玻璃轉移溫度的傾向。
馬來醯亞胺化合物(B)中,源自(b1)成分的結構單元與源自(b2)成分的結構單元的含有比例,是使馬來醯亞胺化合物(B)中的(b2)成分的源自-NH2
基的基(亦包含-NH2
)的合計當量(Ta2)與源自(b1)成分的源自馬來醯亞胺基的基(亦包含馬來醯亞胺基)的合計當量(Ta1)的當量比亦即Ta2/Ta1,成為較佳為0.05~10、更佳為1~5。若當量比亦即Ta2/Ta1在上述範圍內,則有在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性優異且能夠獲得更良好的耐熱性、難燃性及玻璃轉移溫度的傾向。
從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點、以及對有機溶劑的溶解性、與導體之間的高黏著性及樹脂薄膜的成形性等的觀點來看,馬來醯亞胺化合物(B)較佳是含有由下述通式(b2-4)表示的聚胺基雙馬來醯亞胺化合物。
式(b2-4)中,Xb1
和Xb4
是如上述中所說明。
(聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B1)的製造方法)
(B1)成分,能夠例如以下述方式製造:在有機溶劑中,使(b1)成分與(b2)成分進行反應。
使(b1)成分與(b2)成分進行反應來製造聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B1)時,亦能夠因應需要來使用反應觸媒。作為反應觸媒並無限制,可舉例如:對甲苯磺酸等酸性觸媒;三乙胺、吡啶、三丁胺等胺類;甲基咪唑、苯基咪唑等咪唑類;三苯膦等磷系觸媒等。此等可單獨使用1種,且亦可併用2種以上。此外,反應觸媒的調配量無特別限制,例如:相對於(b1)成分及(b2)成分的合計量100質量份,只要使用0.01~5質量份即可。
藉由在合成鍋中饋入既定量的(b1)成分、(b2)成分及因應需要的其它成分,並使(b1)成分與(b2)成分進行Michael加成反應,即能夠獲得上述聚胺基雙馬來醯亞胺化合物。作為此步驟中的反應條件,無特別限定,例如:從反應速度等操作性、抑制凝膠化等的觀點來看,反應溫度以50~160℃為佳,反應時間以1~10小時為佳。
此外,在此步驟中,能夠額外添加有機溶劑或將反應原料濃縮,來調整反應原料的固體成分濃度及溶液黏度。反應原料的固體成分濃度無特別限定,例如:以10~90質量%為佳,以20~80質量%較佳。若反應原料的固體成分濃度為10質量%以上,則有反應速度不會過度緩慢而在製造成本方面上更有利的傾向。此外,若反應原料的固體成分濃度為90質量%以下,則有能夠獲得更良好的溶解性且攪拌效率良好而不容易凝膠化的傾向。
以上述方式獲得的聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B1)的數目平均分子量無特別限定,以400~10,000為佳,以500~5,000較佳,以600~2,000更佳,以700~1,500特佳。聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B1)的數目平均分子量是藉由凝膠滲透層析法(GPC)並以聚苯乙烯來換算而進行測定。
((A)成分及(B)成分的含量以及該等的含有比例)
本實施形態的樹脂組成物中,(A)成分的含量無特別限制,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,相對於樹脂組成物中的樹脂成分的合計100質量份,以1質量份以上為佳,以1~20質量份較佳,以2~10質量份更佳,以3~7質量份特佳。
此處,本說明書中,所謂「樹脂成分」,是指(A)成分、(B)成分、(C)成分、以及任意使用的(D)成分。換言之,當樹脂組成物不含(D)成分時,「樹脂成分」是指(A)成分、(B)成分、及(C)成分,當樹脂組成物含有(D)成分時,「樹脂成分」中含有(A)成分、(B)成分、(C)成分、及(D)成分。
(B)成分的含量無特別限制,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性及成形性的觀點來看,相對於樹脂組成物中的樹脂成分的合計100質量份,以10~90質量份為佳,以20~80質量份較佳,以30~70質量份更佳,以35~60質量份特佳。
(A)成分與(B)成分的含有比例亦即(A)/(B)無特別限制,以質量比計,以1/99~80/20為佳,以3/97~75/25較佳,以5/94~70/30更佳,以5/95~50/50進一步更佳,以5/95~20/80特佳,以5/95~15/85最佳。若含有比例亦即(A)/(B)為1/99以上,則有在10 GHz帶以上的高頻帶能夠獲得優異的介電特性的傾向,若含有比例亦即(A)/(B)為80/20以下,則有耐熱性、成形性及加工性優異的傾向。
>交聯劑(C)>
交聯劑(C)為具有2個以上的乙烯性不飽和鍵之交聯劑。
本實施形態的樹脂組成物,藉由含有交聯劑(C),特別是耐熱性及介電特性優異。雖然其主要原因尚不確定,但預料是如下所述。
本實施形態的樹脂組成物中所含的聚苯醚衍生物(A),具有乙烯性不飽和鍵來作為反應性基,(A)成分彼此或與(B)成分能夠進行反應來形成硬化物。然而,(A)成分因起因於為一種聚合物以至於無法獲得充分的與其它成分的混和性、或成為反應點的乙烯性不飽和鍵存在於分子鏈的末端等的一部分,因此有時與其它反應性基無法獲得充分的反應性。我們預料:在本實施形態的樹脂組成物中,藉由應用交聯劑(C),而提高了(源自交聯劑(C)的)乙烯性不飽和鍵存在於(A)成分的乙烯性不飽和鍵的附近的機率,而製作出(A)成分的乙烯性不飽和鍵容易進行反應的環境。我們推測:藉此,相較於習知,更加提高(A)成分的反應性,而獲得更優異的耐熱性及介電特性。並且我們推測:藉由應用交聯劑(C),而能夠使所形成的硬化物的三維交聯結構更加緻密,而獲得更加優異的耐熱性及介電特性。
(C)成分具有的乙烯性不飽和鍵為例如包含在下述基中的不飽和鍵:乙烯基、異丙烯基、烯丙基、1-甲基烯丙基、3-丁烯基等不飽和脂肪族烴基;馬來醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基等包含雜原子之取代基等。從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,此等之中,(C)成分較佳是以上述不飽和脂肪族烴基的形式具有乙烯性不飽和鍵,更佳是以乙烯基的形式具有乙烯性不飽和鍵。
從獲得優異的耐熱性的觀點來看,(C)成分的1分子中具有的乙烯性不飽和鍵的數目,以3個以上為佳,以5個以上較佳,以10個以上更佳。
作為(C)成分,可舉例如:1,2,4-三乙烯基環己烷、1,4-丁二醇二乙烯基醚、壬二醇二乙烯基醚、1,4-環己烷二甲醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、三羥甲基丙烷三乙烯基醚、季戊四醇四乙烯基醚、二乙烯基苯、二乙烯基聯苯、1,3-雙(乙烯氧基)金剛烷、1,3,5-參(乙烯氧基)金剛烷、乙烯基環己烯、具有2個以上的1,2-乙烯基之聚丁二烯、具有2個以上的1,2-乙烯基之丁二烯-苯乙烯共聚物等以乙烯基的形式具有2個以上的乙烯性不飽和鍵之單體或聚合物;鄰苯二甲酸二烯丙酯、偏苯三甲酸三烯丙酯、二乙二醇雙(碳酸烯丙酯)、三羥甲基丙烷二烯丙基醚、三羥甲基丙烷三烯丙基醚、季戊四醇三烯丙基醚、季戊四醇四烯丙基醚、三烯丙基氰脲酸酯、三烯丙基異氰脲酸酯、二烯丙基單苯甲基異氰脲酸酯、雙酚S的二烯丙基醚、1,3-雙(烯丙氧基)金剛烷、1,3,5-參(烯丙氧基)金剛烷、二烯丙基醚、雙酚A二烯丙基醚、2,5-二烯丙基苯酚烯丙基醚、酚醛清漆苯酚的烯丙基醚、烯丙基化聚苯醚等以烯丙基的形式具有2個以上的乙烯性不飽和鍵之單體或聚合物;1,3-二異丙烯基苯、1,4-二異丙烯基苯等以二異丙烯基的形式具有2個以上的乙烯性不飽和鍵之化合物;1,5-己二烯、1,9-癸二烯、雙環戊二烯等具有2個以上的乙烯性不飽和鍵之二烯化合物等。
從與其它樹脂的相容性、介電特性、低熱膨脹性及耐熱性的觀點來看,此等之中,較佳為以乙烯基的形式具有2個以上的乙烯性不飽和鍵之聚合物,更佳為具有2個以上的1,2-乙烯基之聚丁二烯、具有2個以上的1,2-乙烯基之丁二烯-苯乙烯共聚物,進一步更佳為具有2個以上的1,2-乙烯基之聚丁二烯。
再者,本說明書中,當僅記載為「聚丁二烯」時,是設為意指丁二烯均聚物。換言之,(C)成分較佳是具有2個以上的1,2-乙烯基之丁二烯均聚物。
(C)成分可單獨使用1種,且亦可併用2種以上。
當(C)成分為具有2個以上的1,2-乙烯基之聚丁二烯時,相對於源自用以構成聚丁二烯的丁二烯的全部結構單元,具有1,2-乙烯基結構之結構單元的含量[以下,有時簡稱為乙烯基含有率],以50 mol%以上為佳,以60 mol%以上較佳,以70 mol%以上更佳,以80 mol%以上特佳,以85 mol%以上最佳。從相同的觀點來看,具有2個以上的1,2-乙烯基之聚丁二烯,以1,2-聚丁二烯均聚物為佳。
從與其它樹脂之間的相容性、介電特性、低熱膨脹性及耐熱性的觀點來看,具有2個以上的乙烯性不飽和鍵之聚合物,較佳為具有2個以上的1,2-乙烯基之聚丁二烯的數目平均分子量,以500~10,000為佳,以800~5,000較佳,以1,000~3,500更佳。此外,從相容性的點來看,可為3,000以下,亦可為2,500以下。具有2個以上的乙烯性不飽和鍵之聚合物,能夠藉由實施例中所記載的方法來進行測定。
本實施形態的樹脂組成物中,(C)成分的含量無特別限制,從獲得優異的耐熱性的觀點、及在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性的觀點來看,相對於樹脂組成物中的樹脂成分的合計100質量份,以5~60質量份為佳,以7~40質量份較佳,以10~30質量份更佳,以13~20質量份特佳。
>其它成分>
本實施形態的樹脂組成物可進一步含有其它成分而成。作為其它成分,可舉例如:從苯乙烯系熱塑性彈性體(D)[以下,有時簡稱為(D)成分]、無機填充材料(E)[以下,有時簡稱為(E)成分]、硬化促進劑(F)[以下,有時簡稱為(F)成分]、及難燃劑(G)[以下,有時簡稱為(G)成分]之中選出的1種以上。藉由含有此等,即能夠更加提高製作成積層板時的各種特性。其中,本實施形態的樹脂組成物,可因應期望的性能而不含從(D)成分、(E)成分、(F)成分及(G)成分之中選出的1種以上。
以下,詳述此等成分。
(苯乙烯系熱塑性彈性體(D))
藉由使本實施形態的樹脂組成物含有苯乙烯系熱塑性彈性體(D),而有在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性、成形性、與導體之間的黏著性、焊料耐熱性、玻璃轉移溫度、熱膨脹係數及難燃性良好且此等之間的平衡良好的傾向。
作為(D)成分,只要為一種熱塑性彈性體,其具有由下述通式(d-1)表示的源自苯乙烯系化合物的結構單元(參照下述),則無特別限制,可為一種熱塑性彈性體,其具有源自苯乙烯的結構單元(Rd1
=氫原子,k=0)。
式(d-1)中,Rd1
為氫原子或碳數1~5的烷基,Rd1
為碳數1~5的烷基;k為0~5。
作為Rd1
和Rd2
表示的碳數1~5的烷基,可舉例如:甲基、乙基、正丙基等,可為碳數1~3的烷基,亦可為甲基。
k可為0~2的整數,亦可為0或1,亦可為0。
作為(D)成分具有的源自苯乙烯系化合物的結構單元以外之結構單元,可舉例如:源自丁二烯的結構單元、源自異戊二烯的結構單元、源自馬來酸的結構單元、源自馬來酸酐的結構單元等。
(D)成分可單獨使用1種,且亦可併用2種以上。
上述源自丁二烯的結構單元及上述源自異戊二烯的結構單元,可經氫化。當經氫化時,源自丁二烯的結構單元會成為乙烯單元與丁烯單元混合而成的結構單元,源自異戊二烯的結構單元會成為乙烯單元與丙烯單元混合而成的結構單元。
從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度及熱膨脹係數的觀點來看,作為(D)成分,較佳是從由苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氫化物(SEBS、SBBS)、苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氫化物(SEPS)及苯乙烯-馬來酸酐共聚物(SMA)所組成之群組中選出的1種以上,更佳是從由苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氫化物(SEBS)及苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氫化物(SEPS)所組成之群組中選出的1種以上,進一步更佳是苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氫化物(SEBS)。
上述SEBS中,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度及熱膨脹係數的觀點來看,源自苯乙烯的結構單元的含有率[以下,有時簡稱為苯乙烯含有率],以5~80質量%為佳,以10~75質量%較佳,以15~70質量%更佳,以20~50質量%特佳。SEBS的熔融流動率(MFR)無特別限制,在230℃、負載2.16 kgf(21.2 N)的測定條件下,可為0.1~20 g/10 min,亦可為0.5~15 g/10 min。
作為SEBS的市售物,可舉例如:旭化成股份有限公司製的Tuftec(註冊商標) H系列、M系列;kuraray股份有限公司製的SEPTON(註冊商標)系列;KRATON股份有限公司製的Kraton(註冊商標) G polymer系列等。
(D)成分的重量平均分子量(Mw)無特別限制,以12,000~1,000,000為佳,以30,000~500,000較佳,以50,000~120,000更佳,以70,000~100,000特佳。重量平均分子量(Mw)是藉由凝膠滲透層析法(GPC)並以聚苯乙烯來換算而進行測定。
當本實施形態的樹脂組成物含有(D)成分時,(D)成分的含量並無特別限制,從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度及熱膨脹係數的觀點來看,相對於(A)~(D)成分的合計100質量份,以5~60質量份為佳,以10~55質量份較佳,以15~50質量份更佳,以20~45質量份特佳,以25~40質量份最佳。若(D)成分的上述含量為5質量份以上,則有在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性及耐吸濕性更良好的傾向,若(D)成分的上述含量為60質量份以下,則有耐熱性、成形性、加工性及難燃性更良好的傾向。
(無機填充材料(E))
使本實施形態的樹脂組成物含有無機填充材料(E),而有更加提高低熱膨脹係數、高彈性模數性、耐熱性及難燃性的傾向。
作為(E)成分並無特別限制,可舉例如:氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、雲母、氧化鈹、鈦酸鋇、鈦酸鉀、鈦酸鍶、鈦酸鈣、碳酸鋁、氫氧化鎂、氫氧化鋁、矽酸鋁、碳酸鈣、矽酸鈣、矽酸鎂、氮化矽、氮化硼、黏土(煅燒黏土等)、滑石、硼酸鋁、碳化矽等。此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。從熱膨脹係數、彈性模數、耐熱性及難燃性的觀點來看,此等之中,以氧化矽、氧化鋁、雲母、滑石為佳,以氧化矽、氧化鋁較佳,以氧化矽更佳。作為氧化矽,可舉例如:沉積氧化矽,其是以濕式法來製造而含水率高;及,乾式法氧化矽,其是以乾式法來製造而幾乎不含鍵結水等,進一步依製造方法不同,作為乾式法氧化矽,可舉例如:粉碎氧化矽、發煙氧化矽、熔融氧化矽(熔融球狀氧化矽)。
此外,無機填充材料(E)的形狀及粒徑亦無特別限制。例如:粒徑以0.01~20 μm為佳,以0.1~10 μm較佳。此處,所謂粒徑,是指平均粒徑,是指將粒徑總體積設為100%而藉由粒徑來求出累積粒度分布曲線時相當於體積50%的點的粒徑。無機填充材料(E)的粒徑,能夠以使用雷射繞射散射法的粒度分布測定裝置等來進行測定。
當本實施形態的樹脂組成物含有(E)成分時,樹脂組成物中,(E)成分的含量並無特別限制,從熱膨脹係數、彈性模數、耐熱性及難燃性的觀點來看,相對於樹脂組成物中的樹脂成分的合計100質量份,以5~70質量份為佳,以15~65質量份較佳,以20~60質量份更佳,以30~55質量份特佳,以40~50質量份最佳。
此外,當使用(E)成分時,可為了提高(E)成分的分散性及(E)成分與樹脂組成物中的有機成分之間的密合性的目的,而因應需要來併用耦合劑。作為該耦合劑並無特別限定,能夠適當選擇使用例如:矽烷耦合劑或鈦酸酯耦合劑。耦合劑可單獨使用1種,亦可併用2種以上。此外,耦合劑的使用量亦並無特別限定,例如:相對於(E)成分100質量份,可設為0.1~5質量份,亦可設為0.5~3質量份。若在此範圍內,則有各種特性降低的情形少而能夠有效發揮藉由使用上述(E)成分所獲得的優點的傾向。
再者,當使用耦合劑時,可為亦即所謂的整體摻混(integral blend)處理方式,其是在樹脂組成物中調配(E)成分後添加耦合劑,較佳為使用特定無機填充材料的方式,該無機填充材經預先以耦合劑來以乾式或濕式對無機填充材料進行表面處理。採用此方法,即能夠更有效顯現(E)成分的優點。
當本實施形態中使用(E)成分時,能夠為了提高(E)成分對樹脂組成物的分散性的目的,而因應需要來使(E)成分預先分散在有機溶劑中而製作成漿液後使用。使(E)成分漿液化時所使用的有機溶劑無特別限制,能夠應用例如:上述(A1)成分的製造步驟中所例示的有機溶劑。此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。此外,從分散性的觀點來看,此等之中,較佳是甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮。此外,漿液的固體成分(非揮發成分)濃度無特別限制,從無機填充材料(E)的沉積性及分散性的觀點來看,例如為50~80質量%,可為60~80質量%。
(硬化促進劑(F))
使本實施形態的樹脂組成物含有硬化促進劑(F),而有能夠提高樹脂組成物的硬化性並提高在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性、耐熱性、與導體之間的黏著性、彈性模數及玻璃轉移溫度的傾向。
作為(F)成分,可舉例如:對甲苯磺酸等酸性觸媒;三乙胺、吡啶、三丁胺等胺化合物;甲基咪唑、苯基咪唑、異氰酸酯遮蔽咪唑(例如六亞甲基二異氰酸酯樹脂與2-乙基-4-甲基咪唑的加成反應物等)等咪唑化合物;三級胺化合物;四級銨化合物;三苯膦等磷系化合物;二枯烯基過氧化物(dicumyl peroxide)、2,5-二甲基-2,5-雙(三級丁基過氧基)己炔-3、2,5-二甲基-2,5-雙(三級丁基過氧基)己烷、三級丁基過氧基異丙基單碳酸酯、α,α’-雙(三級丁基過氧基)二異丙基苯等有機過氧化物;錳、鈷、鋅等的羧酸鹽等。此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。從耐熱性、玻璃轉移溫度及保存安定性的觀點來看,此等之中,可為咪唑化合物、有機過氧化物、羧酸鹽,從耐熱性、玻璃轉移溫度、彈性模數及熱膨脹係數的觀點來看,可將咪唑化合物與有機過氧化物或羧酸鹽併用。此外,有機過氧化物中,可選擇α,α’-雙(三級丁基過氧基)二異丙基苯;羧酸鹽中,可選擇環烷酸錳。
當本實施形態的樹脂組成物含有(F)成分時,(F)成分的含量並無特別限制,例如:相對於樹脂組成物中的樹脂成分的合計100質量份,以0.01~10質量份為佳,以0.05~8質量份較佳,以0.1~6質量份更佳,以0.5~5質量份特佳。若(F)成分的含量在上述範圍內,則有能夠獲得更良好的耐熱性及保存安定性的傾向。
(難燃劑(G))
使本實施形態的樹脂組成物含有難燃劑(G),而有能夠提高樹脂組成物的難燃性的傾向。
作為(G)成分,可舉例如:磷系難燃劑、金屬水合物、鹵素系難燃劑等。從環境問題的觀點來看,可為磷系難燃劑及金屬水合物。難燃劑(G)可單獨使用1種,亦可併用2種以上。並且,可因應需要來含有難燃助劑。
-磷系難燃劑-
作為磷系難燃劑,只要為一般作為難燃劑使用的化合物之中的含有磷原子之化合物,則無特別限制,可為無機系的磷系難燃劑,且亦可為有機系的磷系難燃劑。再者,從環境問題的觀點來看,以不含鹵素原子之難燃劑為佳。從在10 GHz帶以上的高頻帶中的介電特性、與導體之間的黏著性、耐熱性、玻璃轉移溫度、熱膨脹係數及難燃性的觀點來看,可為有機系的磷系難燃劑。
作為無機系的磷系難燃劑,可舉例如:紅磷;磷酸二氫銨、磷酸氫二銨、磷酸三銨、聚磷酸銨等磷酸銨;磷醯胺等無機系含氮磷化合物;磷酸;氧化膦等。
作為有機系的磷系難燃劑,可舉例如:芳香族磷酸酯、單取代膦酸二酯、二取代次膦酸酯、二取代次膦酸的金屬鹽、有機系含氮磷化合物、環狀有機磷化合物等。此等之中,較佳是芳香族磷酸酯化合物、二取代次膦酸的金屬鹽。此處,作為金屬鹽,可為鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、鈣鹽、鎂鹽、鋁鹽、鈦鹽、鋅鹽之中的任一種,亦可為鋁鹽。此外,有機系的磷系難燃劑中,以芳香族磷酸酯為佳。
作為芳香族磷酸酯,可舉例如:磷酸三苯酯、磷酸三(甲苯酯)、磷酸三(二甲苯酯)、磷酸甲苯酯二苯酯、磷酸甲苯酯二(2,6-二甲苯酯)、間苯二酚雙(磷酸二苯酯)、1,3-伸苯基雙(磷酸二(2,6-二甲苯酯))、雙酚A雙(磷酸二苯酯)、1,3-伸苯基雙(磷酸二苯酯)等。
作為單取代膦酸二酯,可舉例如:苯膦酸二乙烯酯、苯膦酸二烯丙酯、苯膦酸雙(1-丁烯酯)等。
作為二取代次膦酸酯,可舉例如:二苯基次膦酸苯酯、二苯基次膦酸甲酯等。
作為二取代次膦酸的金屬鹽,可舉例如:二烷基次膦酸的金屬鹽、二烯丙基次膦酸的金屬鹽、二乙烯基次膦酸的金屬鹽、二芳基次膦酸的金屬鹽等。此等金屬鹽可為鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、鈣鹽、鎂鹽、鋁鹽、鈦鹽、鋅鹽之中的任一種,亦可選擇鋁鹽。
作為有機系含氮磷化合物,可舉例如:雙(2-烯丙基苯氧基)氮腈(bis(2-allylphenoxy)phosphazene)、二(甲苯基)氮腈等氮腈化合物;磷酸三聚氰胺;焦磷酸三聚氰胺;聚磷酸三聚氰胺;聚磷酸蜜白胺等。
作為環狀有機磷化合物,可舉例如:9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、10-(2,5-二羥基苯基)-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物等。
此等之中,較佳是芳香族磷酸酯、二取代膦,更佳是1,3-伸苯基雙(磷酸二(2,6-二甲苯酯))及二烷基次膦酸的鋁鹽。
-金屬水合物-
作為金屬水合物,可舉例如:氫氧化鋁的水合物、氫氧化鎂的水合物等。此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。該金屬氫氧化物亦能夠該當於無機填充材料,但當為能夠賦予難燃性的材料時,是分類為難燃劑。
-鹵素系難燃劑-
作為鹵素系難燃劑,可舉例如:氯系難燃劑、溴系難燃劑等。作為氯系難燃劑,可舉例如氯化石蠟等。
當本實施形態的樹脂組成物含有(G)成分的情況,使用磷系難燃劑來作為(G)成分時,樹脂組成物中,磷系難燃劑的含量並無特別限制,例如:相對於樹脂組成物中的樹脂成分的合計100質量份,以磷原子來換算,以0.2~5質量份為佳,以0.3~4質量份較佳,以0.5~3質量份更佳。若磷原子的含量為0.2質量份以上,則有能夠獲得更良好的難燃性的傾向,若磷原子的含量為5質量份以下,則有能夠獲得更良好的成形性、與導體之間的高黏著性、優異的耐熱性及高玻璃轉移溫度的傾向。
能夠進一步因應需要來使本實施形態的樹脂組成物適當選擇含有下述:上述成分以外之熱塑性樹脂、彈性體等樹脂材料、以及耦合劑、抗氧化劑、熱安定劑、抗靜電劑、紫外線吸收劑、顏料、著色劑、難燃助劑、潤滑劑等。此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。此外,此等的使用量並無特別限定,只要在不損害本發明的效果的範圍內使用即可。
(有機溶劑)
從藉由稀釋來使處理變容易這樣的觀點及容易製造後述預浸體的觀點來看,可使本實施形態的樹脂組成物含有有機溶劑。含有有機溶劑之樹脂組成物,一般而言,有時稱為樹脂清漆或清漆。
作為該有機溶劑,無特別限制,可舉例如:乙醇、丙醇、丁醇、甲基賽璐蘇、丁基賽璐蘇、丙二醇單甲基醚等醇系溶劑;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑;四氫呋喃等醚系溶劑;甲苯、二甲苯、三甲苯等芳香族系溶劑;二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等含氮原子溶劑;二甲基亞碸等含硫原子溶劑;γ-丁內酯等酯系溶劑等。
從溶解性的觀點來看,此等之中,以醇系溶劑、酮系溶劑、含氮原子溶劑為佳,以酮系溶劑較佳,以丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮更佳,以甲基乙基酮特佳。
有機溶劑可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
當本實施形態的樹脂組成物含有有機溶劑時,其固體成分濃度例如為30~90質量%,可為35~80質量%,亦可為40~60質量%。使用固體成分濃度在上述範圍內的樹脂組成物,而有下述傾向:容易處理,並且對基材的含浸性良好及所製造的預浸體的外觀良好,且容易調整後述預浸體中的樹脂的固體成分濃度,而更容易製造具有期望的厚度的預浸體。
本實施形態的樹脂組成物,能夠以習知方法來將(A)成分、(B)成分、(C)成分、因應需要來併用的其它成分混合,而獲得本實施形態的樹脂組成物。此時,可一面攪拌一面使各成分溶解或分散。混合順序、溫度、時間等條件無特別限定,能夠任意設定。
本實施形態的樹脂組成物的相容性良好,有即使放置1日仍不會產生析出物的傾向。此外,相容性更優異的態樣中,有即使放置1週仍不會產生析出物的傾向(但是,有時會相分離),相容性進一步更優異的態樣中,有即使放置1週仍連相分離都不會發生的傾向
本實施形態的樹脂組成物的硬化物(不含玻璃織布等纖維基材之積層體及樹脂薄膜的硬化物)的在10 GHz的介電常數(Dk),以3.0以下為佳,以2.8以下較佳。上述介電常數(Dk)越小越佳,其下限值無特別限制,考慮到與其它物性之間的平衡時,例如:可為2.4以上,亦可為2.6以上。
本實施形態的樹脂組成物的硬化物(不含玻璃織布等纖維基材之積層體及樹脂薄膜的硬化物)的在10 GHz的介電耗損正切(Df),以0.0055以下為佳,以0.0050以下較佳,以0.0045以下更佳,以0.0035以下特佳,以0.0030以下最佳。上述介電耗損正切(Df)越小越佳,其下限值無特別限制,考慮到與其它物性之間的平衡時,例如:可為0.0015以上,亦可為0.0020以上,亦可為0.0023以上。
再者,介電常數(Dk)及介電耗損正切(Df)為依據空腔共振器擾動法而得的值,更詳細而言,是藉由實施例中所記載的方法來測得的值。此外,本說明書中,僅稱為介電常數時,是意指相對介電常數。
[預浸體]
本發明亦提供一種預浸體,其是含有本實施形態的樹脂組成物及薄片狀纖維強化基材而成。該預浸體是使用本實施形態的樹脂組成物及薄片狀纖維強化基材來形成,能夠藉由例如下述方式來獲得:使本實施形態的樹脂組成物含浸或塗佈於薄片狀纖維強化基材上並使其乾燥。更具體而言,能夠藉由例如下述方式來製造本實施形態的預浸體:在乾燥爐中,在通常80~200℃的溫度加熱乾燥1~30分鐘來使其半硬化(B階段化)。樹脂組成物的使用量,能夠以下述方式決定:使乾燥後的預浸體中的源自樹脂組成物的固體成分濃度成為30~90質量%。將固體成分濃度設為上述範圍,而有製作成積層板時能夠獲得更良好的成形性的傾向。
作為預浸體的薄片狀纖維強化基材,能夠使用在各種電絕緣材料用積層板中所使用的習知物。作為薄片狀強化基材的材質,可舉例如:E玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃等無機物纖維;聚醯亞胺、聚酯、四氟乙烯等有機纖維;此等的混合物等。此等薄片狀強化基材,具有例如下述形狀:織布、不織布、粗紗、切股氈、表面氈等。薄片狀纖維強化基材的厚度無特別限制,能夠使用例如0.02~0.5 mm的基材。此外,從樹脂組成物的含浸性、製作成積層板後的耐熱性、耐吸濕性及加工性的觀點來看,能夠使用:經以耦合劑等來進行表面處理的基材、及經實施機械性的開纖處理的基材。
作為使樹脂組成物含浸或塗佈於薄片狀強化基材的方法,能夠採用下述熱熔法或溶劑法。
熱熔法是在不使樹脂組成物含有有機溶劑的情形下進行下述的方法:(1)暫時塗佈於與該樹脂組成物之間的剝離性良好的塗佈紙後,積層於薄片狀強化基材上的方法;或者,(2)使用模具塗佈器來直接塗佈於薄片狀強化基材的方法。
另一方面,溶劑法為下述方法:使樹脂組成物含有有機溶劑,並將薄片狀強化基材浸漬於所獲得的樹脂組成物中,而使樹脂組成物含浸於薄片狀強化基材中,然後乾燥。
[樹脂薄膜]
本發明亦提供一種樹脂薄膜,其是含有本實施形態的樹脂組成物而成。藉由例如下述方式即能夠製造該樹脂薄膜:將含有有機溶劑的樹脂組成物亦即樹脂清漆,塗佈於支撐體並加熱乾燥。作為支撐體,可舉例如:聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烴的薄膜;聚對苯二甲酸乙二酯(以下亦稱為「PET」)、聚萘二甲酸乙二酯等聚酯的薄膜;聚碳酸酯薄膜、聚醯亞胺薄膜等各種塑膠薄膜等。此外,作為支撐體,可使用:銅箔、鋁箔等金屬箔;脫模紙等。支撐體可經實施下述表面處理:消光處理、電暈處理等。此外,支撐體可藉由下述來實施脫模處理:矽氧樹脂系脫模劑、醇酸樹脂系脫模劑、氟樹脂系脫模劑等。
支撐體的厚度無特別限定,以10~150 μm為佳,以25~50 μm較佳。
將樹脂清漆塗佈於支撐體的方法,無特別限制,能夠使用:缺角輪(comma)塗佈器、棒塗佈器、吻合式塗佈器(kiss coater)、輥塗佈器、凹版塗佈器、模具塗佈器等本發明所屬技術領域中具有通常知識者習知的塗佈裝置。此等塗佈裝置只要依膜厚來適當選擇即可。
乾燥溫度及乾燥時間,只要因應有機溶劑的使用量、及使用的有機溶劑的沸點等來適當決定即可,例如:當為含有40~60質量%左右的有機溶劑之樹脂清漆時,藉由在50~150℃乾燥3~10分鐘左右,即能夠合適地形成樹脂薄膜。
[積層板]
亦能夠製造一種積層板,其是含有本實施形態的預浸體及金屬箔而成。具體而言,能夠藉由下述方式來獲得積層板:將金屬箔配置於1片本實施形態的預浸體的單面或雙面、或是將金屬箔配置於將2片以上的本實施形態的預浸體重疊而得的預浸體的單面或雙面,然後加熱加壓成形。具有金屬箔之積層板亦有時稱為覆金屬積層板。
作為金屬箔的金屬,只要為電絕緣材料用途中所使用的金屬,則無特別限制,從導電性的觀點來看,可為銅、金、銀、鎳、鉑、鉬、釕、鋁、鎢、鐵、鈦、鉻、或是含有此等金屬元素之中的一種以上的合金,以銅、鋁為佳,以銅較佳。
加熱加壓成形的條件並無特別限制,能夠在例如溫度為100℃~300℃、壓力為0.2~10 MPa、時間為0.1~5小時的範圍內實施。此外,加熱加壓成形能夠採用下述方法:使用真空加壓等來在真空狀態保持0.5~5小時。
[多層印刷線路板]
本實施形態的多層印刷線路板是含有下述成分而成:從由本實施形態的預浸體、本實施形態的樹脂薄膜及本實施形態的積層板所組成之群組中選出的1種以上。本實施形態的多層印刷線路板,能夠藉由下述方式來製造:使用從由本實施形態的預浸體、本實施形態的樹脂薄膜及本實施形態的積層板所組成之群組中選出的1種以上,並藉由習知方法來進行開孔加工、金屬鍍覆加工、藉由對金屬箔進行蝕刻等來進行的電路形成加工、及多層化黏著加工。
本實施形態的樹脂組成物、預浸體、積層板、樹脂薄膜、及多層印刷線路板,能夠合適地用於一種電子機器,其是用以處理10 GHz以上的高頻訊號。特別是,多層印刷線路板,作為毫米波雷達用多層印刷線路板是有用的。
以上,說明本發明的合適的實施形態,但此等僅為用以說明本發明的例示,其意旨並非將本發明的範圍僅限定於此等實施形態。本發明能夠在不脫離其要旨的範圍內,以與上述實施形態不同的各種態樣來實施。
[實施例]
以下,列舉實施例來具體說明本發明。但是,本發明並不受下述實施例所限定。
再者,各例中,數目平均分子量是以下述順序來進行測定。
(數目平均分子量的測定方法)
數目平均分子量是藉由凝膠滲透層析法(GPC)並從使用標準聚苯乙烯而得的校準曲線進行換算。校準曲線是使用標準聚苯乙烯:TSKstandard POLYSTYRENE(Type:A-2500、A-5000、F-1、F-2、F-4、F-10、F-20、F-40)[TOSOH股份有限公司製,商品名],利用三次式來進行近似。GPC的測定條件是如下所示。
裝置:
泵:L-6200型[Hitachi High-Technologies股份有限公司製]
偵測器:L-3300型RI[Hitachi High-Technologies股份有限公司製]
管柱烘箱:L-655A-52[Hitachi High-Technologies股份有限公司製]
管柱:保護管柱:TSK Guardcolumn HHR-L+管柱;TSKgel G4000HHR+TSKgel G2000HHR(皆為TOSOH股份有限公司製,商品名)
管柱大小:6.0×40 mm(保護管柱),7.8×300 mm(管柱)
溶析液:四氫呋喃
樣品濃度:30 mg/5 mL
注入量:20 μL
流量:1.00 mL/分鐘
測定溫度:40℃
[製造例A-1:聚苯醚衍生物(A-1)的製造]
在具備溫度計、回流冷卻管、攪拌裝置之能夠加熱及冷卻的容積2 L的玻璃製燒瓶容器中,投入甲苯、聚苯醚[Xyron(註冊商標) S203A](商品名,旭化成股份有限公司製,數目平均分子量=12,000)、及由下述通式(1)表示的含烯丙基之化合物[以下,有時簡稱為四烯丙基雙酚類],並一面在90~100℃攪拌一面使其溶解。再者,甲苯的使用量是設為使反應濃度成為35質量%的量。
式(1)中,Xa2
為2價有機基,與上述通式(a1-5)中的Xa2
的說明相同。
以肉眼來確認上述含烯丙基之化合物已溶解後,添加三級丁基過氧基異丙基單碳酸酯及辛酸錳,並在溶液溫度90~100℃進行再分配反應6小時後,冷卻至40℃,而獲得分子末端具有烯丙基之聚苯醚衍生物(A-1)。取出少量的此反應溶液,並進行GPC測定(以聚苯乙烯來換算,溶析液:四氫呋喃)後,結果源自四烯丙基雙酚類的雙峰成為單峰,且聚苯醚化合物的數目平均分子量為4,200。
各成分的使用量是如表1所示。
[製造例A-2:聚苯醚衍生物(A-2)的製造]
在具備溫度計、回流冷卻管、攪拌裝置之能夠加熱及冷卻的容積2 L的玻璃製燒瓶容器中,投入甲苯、聚苯醚[Xyron(註冊商標) S202A](商品名,旭化成股份有限公司製,數目平均分子量=16,000)、及對胺基苯酚,並一面在90℃攪拌一面使其溶解。再者,甲苯的使用量是設為使反應濃度成為35質量%的量。
以肉眼來確認已溶解後,添加三級丁基過氧基異丙基單碳酸酯及環烷酸錳,並在溶液溫度90℃使其進行再分配反應4小時後,冷卻至70℃,而獲得分子末端具有一級胺基的聚苯醚衍生物。此處,取出少量的此反應溶液,並進行GPC測定(以聚苯乙烯來換算,溶析液:四氫呋喃)後,結果源自對胺基苯酚的峰消失,且聚苯醚化合物的數目平均分子量約為6,200。此外,將取出的少量反應溶液滴入甲醇/苯混合溶劑(混合質量比=1:1)中,使其再沉澱來進行精製而獲得固體成分後,對該固體成分進行傅立葉轉換紅外線光譜(FT-IR)測定後,結果能夠確認到有3,400 cm- 1
附近的源自一級胺基的峰出現。
然後,在上述反應溶液中加入2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、及丙二醇單甲基醚(使反應濃度成為30質量%的量),並一面攪拌一面升高液溫,並在120℃一面保溫一面使其進行反應4小時後,冷卻並使其通過200篩過濾器來過濾,藉此製造聚苯醚衍生物(A-2)。
取出少量的此反應溶液,並與上述同樣地進行再沉澱、精製而獲得固體成分後,對該固體成分進行FT-IR測定後,結果能夠確認到有3,500 cm- 1
附近的源自一級胺基的峰消失、及有1700~1730 cm- 1
的羰基出現。此外,測定此固體成分的GPC(與上述相同條件)後,結果數目平均分子量為約6,500。
各成分的使用量是如表1所示。
[表1]
*表中,「phr/PPE」是意指相對於聚苯醚100質量份的調配量(質量份)。
製造例 | |||
A-1 | A-2 | ||
原料聚苯醚(PPE) | Xyron S202A(mol) | 1 | |
Xyron S203A(mol) | 1 | ||
數目平均分子量 | 12,000 | 16,000 | |
含不飽和脂肪族烴基 的酚類化合物(1) | 四烯丙基雙酚類(相對於PPE的羥基當量比) | 4 | |
胺基酚類化合物(AP) | 對胺基苯酚(相對於PPE的羥基當量比) | 2 | |
雙馬來醯亞胺化合物(BM) | 2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷(相對於PPE的羥基當量比) | 2 | |
反應觸媒 | 三級丁基過氧基異丙基單碳酸酯(phr/PPE) | 2 | 2 |
辛酸錳(phr/PPE) | 0.11 | ||
環烷酸錳(phr/PPE) | 0.11 | ||
聚苯醚衍生物(A)的數目平均分子量 | 4,200 | 6,500 |
[製造例B-1:聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B-1)的製造]
在具備溫度計、回流冷卻管、攪拌裝置之能夠加熱及冷卻的容積1 L的玻璃製燒瓶容器中,投入作為馬來醯亞胺(b1)的2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、作為二胺化合物(b2)的4,4’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、及丙二醇單甲基醚,並將液溫保持在120℃,一面攪拌一面使其進行反應3小時後,冷卻並使其通過200篩過濾器來過濾,藉此製造數目平均分子量800的聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B-1)。
各成分的使用量是如表2所示。
[表2]
・調配量的單位為質量份
製造例 | ||
B-1 | ||
馬來醯亞胺化合物(b1) | 3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺 | 50 |
2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷 | 50 | |
二胺化合物(b2) | 4,4’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺 | 14 |
有機溶劑 | 丙二醇單甲基醚 | 50 |
聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B-1)的數目平均分子量 | 800 |
[樹脂組成物的調製]
[實施例1~5、比較例1]
依照表3中所記載的調配量(單位:質量份),在室溫或50~80℃,將表3中所記載的各成分一面加熱一面攪拌及混合,而調製固體成分(非揮發成分)濃度約50質量%的樹脂組成物。
將各例中所獲得的樹脂組成物塗佈於厚度38 μm的PET薄膜(帝人股份有限公司製,商品名:G2-38)後,在170℃加熱乾燥5分鐘,而製作B階段狀態的樹脂薄膜。將此樹脂薄膜從PET薄膜剝離後,粉碎而製作成樹脂粉末。然後,將上述樹脂粉末投入至經沖切成厚度1 mm×長度50 mm×寬度35 mm的大小的Teflon(註冊商標)薄片,並將厚度18 μm的低輪廓銅箔(古河電氣工業股份有限公司製,商品名:BF-ANP18)以使M面與所投入的樹脂粉末相接的方式配置於其上下方後,在溫度230℃、壓力2.0 MPa、時間120分鐘的條件下加熱加壓成形,而使樹脂組成物硬化,而製作成雙面附有銅箔之樹脂板(樹脂板的厚度:1 mm)。
[評估/測定方法]
使用上述實施例及比較例中所獲得的樹脂組成物及樹脂板,並依照下述方法來進行各測定及評估。結果是如表3所示。
(1.樹脂組成物的相容性的評估)
以肉眼來觀察各例中所獲得的樹脂組成物,並依照下述基準來評估相容性(有無巨觀上的相分離及析出物)。
A:即使放置1週以上,仍無巨觀上的相分離及析出物。
B:即使放置1日仍沒有變化,但放置3日以上後,結果雖無析出物,但產生些微的巨觀上的相分離。
C:放置1日後,結果雖無析出物,但產生巨觀上的相分離。
D:放置1日後,能夠確認到有析出物。
(2.樹脂板的介電特性(介電常數及介電耗損正切)的評估)
藉由將各例中所獲得的雙面附有銅箔之樹脂板浸漬於銅蝕刻液亦即過硫酸銨(三菱瓦斯化學股份有限公司製)10質量%溶液中來將銅箔去除而獲得評估基板後,從該評估基板製作2 mm×50 mm的評估基板。
依據空腔共振器擾動法,對該評估基板,測定在10 GHz帶的介電常數(Dk)及介電耗損正切(Df)。
(3.熱膨脹係數及玻璃轉移溫度的測定方法)
熱膨脹係數(板厚方向,溫度範圍:30~120℃)及玻璃轉移溫度(Tg),是使用經對雙面附有銅箔之樹脂板的雙面的銅箔進行蝕刻的5 mm見方的試驗片,並使用熱機械測定裝置(TMA)[TA Instruments Japan股份有限公司製,Q400(型號)],依據電子電路互連及封裝協會(The Institute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits,IPC)規格來進行測定。
[表3]
表中,含量的單位為質量份。其中,當為溶液時為以固體成分來換算的含量。
※表中的(G)成分的含量為源自(G)成分的磷原子的含量。
再者,表3中的各材料是如下所述。
[(A)成分]
・聚苯醚衍生物(A-1)及(A-2):使用製造例A-1及A-2中所製得的聚苯醚衍生物(A-1)及(A-2)。
[(B)成分]
・聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B-1):使用製造例B-1中所製得的聚胺基雙馬來醯亞胺化合物(B-1)。
[(C)成分]
・Ricon 257:聚丁二烯-苯乙烯共聚物(CRAY VALLEY公司製,商品名,質量比(丁二烯/苯乙烯):65/35)
・B-1000:1,2-聚丁二烯均聚物,數目平均分子量=1,200,乙烯基含有率=85%以上(日本曹達股份有限公司製,商品名)
・B-2000:1,2-聚丁二烯均聚物,數目平均分子量=2,100,乙烯基含有率=90%以上(日本曹達股份有限公司製,商品名)
・B-3000:1,2-聚丁二烯均聚物,數目平均分子量=3,200,乙烯基含有率=90%以上(日本曹達股份有限公司製,商品名)
[(D)成分]
・Kraton(註冊商標) G1652:氫化苯乙烯系熱塑性彈性體(SEBS),熔融流動率5.0 g/min,苯乙烯含有率30%,氫化率100%(KRATON股份有限公司製,商品名)。
[(E)成分]
・氧化矽:球狀熔融氧化矽,平均粒徑=0.5 μm
[(F)成分]
・α,α’-雙(三級丁基過氧基)二異丙基苯
・G-8009L:異氰酸酯遮蔽咪唑(六亞甲基二異氰酸酯樹脂與2-乙基-4-甲基咪唑的加成反應物)(第一工業製藥股份有限公司製,商品名)
[(G)成分]
・OP-935:二烷基次膦酸鋁鹽,二取代次膦酸的金屬鹽,磷含量:23.5質量%(CLARIANT公司製,商品名)
・1,3-伸苯基雙(磷酸二(2,6-二甲苯酯)),磷含量:9.0質量%
由表3表示的結果明顯可知,本實施形態的實施例1~5中,樹脂組成物的相容性良好,使用此等來製得的硬化物的耐熱性優異且在10 GHz帶的高頻帶中的介電特性優異。
另一方面,比較例1中,玻璃轉移溫度低且在10 GHz帶的高頻帶中的介電特性亦不充分。
[產業上的可利用性]
本發明的樹脂組成物的相容性良好,由該樹脂組成物所製作的積層板,由於特別是耐熱性及在10 GHz帶的高頻帶中的介電特性優異,故作為一種多層印刷線路板是有用的,其利用於下述:使用超過6 GHz的頻帶的電波的第五代移動通訊系統(5G)天線、及使用30~300 GHz的頻帶的電波的毫米波雷達。
無
無
國內寄存資訊 (請依寄存機構、日期、號碼順序註記)
無
國外寄存資訊 (請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記)
無
Claims (12)
- 一種樹脂組成物,其是含有下述成分而成:(A)聚苯醚衍生物,其具有含乙烯性不飽和鍵之基;(B)從由具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物及其衍生物所組成之群組中選出的1種以上;及,(C)交聯劑,其具有2個以上的乙烯性不飽和鍵;並且,前述(A)成分包含聚苯醚衍生物(A1)或聚苯醚衍生物(A2),前述(A1)成分包含下述通式(a1-1)表示的結構或下述通式(a1-2)表示的結構,
- 如請求項1所述之樹脂組成物,其中,前述(C)成分是以1,2-乙烯基的形式具有前述2個以上的乙烯性不飽和鍵之聚丁二烯。
- 如請求項2所述之樹脂組成物,其中,相對於源自用以構成前述聚丁二烯的丁二烯的全部結構單元,具有1,2-乙烯基結構之結構單元的含量為50mol%以上。
- 如請求項2或3所述之樹脂組成物,其中,前述聚丁二烯的數目平均分子量為500~10,000。
- 如請求項1所述之樹脂組成物,其中,相對於樹脂組成物中的樹脂成分的合計100質量份,前述(C)成分的含量為5~60質量份。
- 如請求項1所述之樹脂組成物,其中,前述(A)成分中,含乙烯性不飽和鍵之基的數目為2個以上。
- 如請求項1所述之樹脂組成物,其中,前述(B)成分具有:源自具有2個以上的N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物(b1)的結構單元、及源自二胺化合物(b2)的結構單元。
- 一種預浸體,其是含有請求項1至7中任一項所述之樹脂組成物而成。
- 一種積層板,其是含有請求項8所述之預浸體及金屬箔而成。
- 一種樹脂薄膜,其是含有請求項1至7中任一項所述之樹脂組成物而成。
- 一種多層印刷線路板,其是含有從由請求項8所述之預浸體、請求項9所述之積層板及請求項10所述之樹脂薄膜所組成之群組中選出的1種以上而成。
- 一種毫米波雷達用多層印刷線路板,其是含有從由請求項8所述之預浸體、請求項9所述之積層板及請求項10所述之樹脂薄膜所組成之群組中選出的1種以上而成。
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