TWI675859B - 光阻下層膜形成組成物 - Google Patents

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藤谷徳昌
Noriaki Fujitani
坂本力丸
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Abstract

本發明之課題在於提供一種形成光阻下層膜用之組成物，其係能形成代表光阻圖型之線寬偏差之LWR比過往還小之光阻圖型。
本發明之解決手段為一種微影用光阻下層膜形成組成物，其係包含聚合物、相對於該聚合物100質量份為0.1質量份至30質量份之具有受tert-丁氧基羰基所保護之胺基與未受保護之羧基之化合物或該化合物之水合物、及溶劑。

Description

光阻下層膜形成組成物
本發明係關於一種微影用光阻下層膜形成組成物，其係相對於聚合物，以規定之比例含有具有受tert-丁氧基羰基(以下，本說明書中略稱為Boc基)所保護之胺基與未受保護之羧基之化合物。又，本發明係關於一種微影用光阻下層膜形成組成物，其係即使在形成較薄膜厚(例如20nm以下)之光阻下層膜時，在基板上之塗佈性優異，並且在作成薄膜時，仍可改善所形成之光阻之線圖型之線寬偏差之幅度。
專利文獻1中揭示一種光阻下層膜(防反射膜)，其係不與形成於上層之光阻膜互混，在使用ArF準分子雷射進行曝光時，可取得所欲之光學參數(k值、n值)，且可取得相對於光阻膜為較大乾蝕刻速度之選擇比。
另一方面，在採用更精細微細加工技術，即EUV(極端紫外線之略稱，波長13.5nm)曝光之微影術 下，雖無來自基板之反射，但伴隨圖型微細化而在光阻圖型側壁之粗度上存有問題。因此，已進行諸多探討關於形成高矩形性之光阻圖型形狀用之光阻下層膜。作為形成EUV、X線、電子線等之高能量線曝光用光阻下層膜的材料，已揭示有其釋出氣體發生受到減低之光阻下層膜形成組成物(專利文獻2)。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕國際公開第2009/008446號
〔專利文獻2〕國際公開第2010/061774號
作為光阻下層膜所要求之特性，可舉出例如，不與形成於上層之光阻膜引起互混(對光阻溶劑為不溶)，與光阻膜相比具有較大乾蝕刻速度。
在伴隨EUV曝光之微影術的情況，所形成之圖型之線寬成為在32nm以下，EUV曝光用之光阻下層膜係使用成形成比起過往之膜厚還薄。但，藉由將光阻下層膜作成薄膜，於其上所形成之光阻圖型在代表線寬之偏差之LWR(線寬粗糙度，Line Width Roughness)上則有惡化之問題。
本發明之目的在於藉由解決上述問題，取得能形成所欲光阻圖型之形成光阻下層膜用之組成物。
本發明為一種微影用光阻下層膜形成組成物，其係包含聚合物、相對於該聚合物100質量份為0.1質量份至30質量份之具有受Boc基所保護之胺基與未受保護之羧基之化合物或該化合物之水合物，及溶劑。
前述化合物係例如下述式(1a)或式(1b)所表示者。
Figure TWI675859B_D0001
 (式中，A表示碳原子數1至6之直鏈狀烴基、脂環式烴基、芳香族烴基或芳香族雜環基，該直鏈狀烴基可具有至少一個雜原子例如氮原子、硫原子或氧原子，B表示氫原子或碳原子數1至21之有機基，該有機基可具有至少一個、選自由羰基、-OC(=O)-基、-O-基、-S-基、磺醯基及-NH-基所成群之連結基，及/或，可具有至少一個選自由羥基、巰基、鹵基(該鹵基表示例如、氟基、氯基、溴基或碘基)、胺基及硝基所成群之取代基，R0表示氫原子或甲基，Z1及Z2係各自獨立表示氫原子、羥基、鹵基、 胺基或硝基，m表示0至2，n表示1至4之整數)。
上述式(1a)中，在B表示碳原子數1至21之有機基時，該有機基之例係如以下所示。
Figure TWI675859B_D0002
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物係相 對於聚合物，以規定之比例包含例如上述式(1a)或式(1b)所表示之具有受Boc基所保護之胺基與未受保護之羧基之化合物。因此，使用該組成物形成薄膜之光阻下層膜時，於其上能形成代表線寬偏差之LWR係比過往還小之光阻圖型。
〔圖1〕圖1為展示使用於塗佈性試驗中已形成圖型之基板之上面之平面圖及展示其之剖面構造之斜視圖。
〔聚合物〕
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物所包含之聚合物係具有例如下述式(2)所表示之構造單位及式(3)所表示之構造單位。
Figure TWI675859B_D0003
 (式中，Q1及Q2係各自獨立表示具有可含有取代基之碳原子數1至13之烴基之二價有機基、具有芳香族環之二價有機基，或具有包含1至3個氮原子之雜環之二價有機 基)。
上述碳原子數1至13之烴基係表示例如碳原子數1至13之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基，可舉出如tert-丁基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、sec-丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基、十一基及十二基等。
上述烴基在具有取代基時，作為其取代基，可舉出例如鹵基。上述烴基為直鏈狀或分枝鏈狀之烴基、脂環式烴基，或直鏈狀或分枝鏈狀之烴基與脂環式烴基之組合。作為該脂環式烴基，可舉出例如、環丁烯基、環戊烯基及環己烯基。
作為上述包含1至3個氮原子之雜環，可舉出例如三嗪三酮、嘧啶三酮、咪唑啶二酮、四氫咪唑酮及砒酮。
前述式(2)所表示之構造單位係例如下述式(2')所表示者。
Figure TWI675859B_D0004
 (式中，Q3表示可具有取代基之碳原子數1至13之烴基，或可具有取代基之芳香族環，2個v係各自獨立表示0或1)。
上述烴基在具有取代基時，作為其取代基，可舉出例如鹵基。上述烴基為直鏈狀或分枝鏈狀之烴基、脂環式烴基，或直鏈狀或分枝鏈狀之烴基與脂環式烴基之 組合。上述芳香族環在具有取代基時，作為其取代基，可舉出例如碳原子數1至6之烷基。
前述Q3係表示例如下述式所表示之基。
Figure TWI675859B_D0005
前述式(3)所表示之構造單位係例如下述式(3')所表示者。
Figure TWI675859B_D0006
 (式中，Q4表示可具有取代基之碳原子數1至13之烴基，或可具有取代基之芳香族環，2個w係各自獨立表示0或1)。
上述烴基在具有取代基時，作為其取代基，可舉出例如羥基及鹵基。上述烴基為直鏈狀或分枝鏈狀之烴基、脂環式烴基，或直鏈狀或分枝鏈狀之烴基與脂環式烴基之組合。前述直鏈狀或分枝鏈狀之烴基在2個碳原子 間亦可具有雙鍵。上述芳香族環在具有取代基時，作為其取代基，可舉出例如碳原子數1至6之烷基及羥基。前述Q4係表示例如下述式所表示之基。
Figure TWI675859B_D0007
前述聚合物係在聚合物鏈之末端具有例如下述式(4)所表示之構造。
Figure TWI675859B_D0008
 (式中，R1、R2及R3係各自獨立表示氫原子、碳原子數1至13之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基、鹵基(該鹵基係表示例如、氟基、氯基、溴基或碘基)或羥基，前述R1、R2及R3之中至少一個係表示前述烷基，Ar表示苯環、萘 環或蒽環，2個羰基係分別在與前述Ar所表示之環所鄰接之2個碳原子上結合者，X表示可具有碳原子數1至3之烷氧基作為取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基)。
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物所包含之聚合物可為無規共聚物、嵌段共聚物、交互共聚物、接枝共聚物之任意者。作為聚合物之聚合方法，能為溶液聚合、懸濁聚合、乳化聚合、塊狀聚合等各種方法，亦可適宜使用聚合觸媒等。
上述聚合物之重量平均分子量係例如為1000至100000，較佳為1000至10000。若高過此重量平均分子量之值時，本發明之微影用光阻下層膜形成組成物之塗佈性會惡化。本發明之微影用光阻下層膜形成組成物所包含之上述聚合物在相對於該組成物100質量份而言，例如為0.01質量份至3質量份，較佳為0.1質量份至2質量份。
〔Boc胺基酸〕
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物除包含上述聚合物之外，尚包含具有受Boc基所保護之胺基與未受保護之羧基之化合物或該化合物之水合物。以下，在本說明書中，將前述化合物或其水合物略稱為Boc胺基酸。作為本發明之微影用光阻下層膜形成組成物所包含之Boc胺基酸，可舉出例如下述式(a-1)至式(a-91)所表示之化合 物。
Figure TWI675859B_D0009
Figure TWI675859B_D0010
Figure TWI675859B_D0011
Figure TWI675859B_D0012
Figure TWI675859B_D0013
此等化合物係可單獨使用，或可將2種以上組合使用。此等化合物之中，以式(a-6)所表示之化合物、式(a-7)所表示之化合物、式(a-9)所表示之化合物及其水合物、以及式(a-84)所表示之化合物為佳。即、以N-(tert-丁氧基羰基)-L-丙胺酸、N-(tert-丁氧基羰基)甘胺酸、N-(tert-丁氧基羰基)-L-白胺酸及其水合物、以及1-(tert-丁氧基羰基胺基)環戊烷羧酸為佳。
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物所包含之上述Boc胺基酸係相對於該組成物所包含之上述聚合 物100質量份為0.1質量份至30質量份，較佳為0.1質量份至20質量份。上述Boc胺基酸之含有比例若少於0.1質量份時，則無法取得因添加Boc胺基酸所成之效果，另一方面，若多於30質量份時，則所形成之光阻下層膜無法取得溶劑耐性。
〔溶劑〕
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物更包含溶劑。作為該溶劑，只要能溶解前述聚合物，即無特別限制，能使用例如乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、甲基賽珞蘇乙酸酯、乙基賽珞蘇乙酸酯、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、丙二醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單丙基醚、1-乙氧基-2-丙醇、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、1-甲氧基-2-丁醇、2-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、3-甲氧基-1-丁醇、甲苯、茬、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯啶酮、2-羥基異丁酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯。此等溶劑係可單獨使用，或將2種以上組合使用。
上述溶劑之中，以丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、1-乙氧基-2-丙醇、乳酸乙酯、乳酸丁 酯、及環己酮為佳。本發明之微影用光阻下層膜形成組成物所包含之上述溶劑係相對於該組成物100質量份，例如為90質量份至99.99質量份，或98質量份至99.9質量份。
〔交聯劑〕
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物可更含有交聯劑。作為該交聯劑，並無特別限制，但較佳係使用具有至少二個交聯形成取代基(例如，羥甲基、甲氧基甲基、丁氧基甲基)之含氮化合物。
作為上述交聯劑，可舉出例如，六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1,3,4,6-肆(甲氧基甲基)乙炔脲、1,3,4,6-肆(丁氧基甲基)乙炔脲、1,3,4,6-肆(羥基甲基)乙炔脲、1,3-雙(羥基甲基)脲、1,1,3,3-肆(丁氧基甲基)脲、1,1,3,3-肆(甲氧基甲基)脲。
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物所包含之上述交聯劑係相對於該組成物所包含上述聚合物100質量份，例如為1質量份至100質量份，較佳為10質量份至50質量份。
〔交聯觸媒〕
為了促進交聯反應，本發明之微影用光阻下層膜形成組成物可更含有交聯觸媒。作為該交聯觸媒，能使用例 如、p-甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、對甲苯磺酸吡啶鹽、柳酸、樟腦磺酸、5-磺柳酸、4-氯苯磺酸、4-羥基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、檸檬酸、安息香酸、羥基安息香酸等之磺酸化合物及羧酸化合物。此等交聯觸媒係可單獨使用，或將2種以上組合使用。
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物所包含之上述交聯觸媒係相對於該組成物所包含之上述交聯劑100質量份，例如為0.1質量份至25質量份，較佳為1質量份至10質量份。
〔其他添加劑〕
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物因應需要在不損及本發明效果之範圍內，亦可更含有界面活性劑等之添加劑。界面活性劑係為了提升上述組成物對基板之塗佈性用之添加物。作為該界面活性劑之具體例，可舉出例如，聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂醯基醚、聚氧乙烯十六基醚、聚氧乙烯油醯基醚等之聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等之聚氧乙烯烷基芳基醚類、聚氧乙烯‧聚氧丙烯嵌段共聚物類、花楸丹單月桂酸酯、花楸丹單棕櫚酸酯、花楸丹單硬脂酸酯、花楸丹單油酸酯、花楸丹三油酸酯、花楸丹三硬脂酸酯等之花楸丹脂肪酸酯類、聚氧乙烯花楸丹單月桂酸酯、聚氧乙烯花楸丹單棕櫚酸酯、聚氧乙烯花楸丹單硬脂酸酯、聚氧乙烯花楸丹三油酸酯、聚氧乙烯花楸丹三硬脂酸酯等之聚氧乙 烯花楸丹脂肪酸酯類等之非離子系界面活性劑、Eftop〔註冊商標〕EF301、同EF303、同EF352〔三菱材料電子化成(股)製〕、Megafac〔註冊商標〕F171、同F173、同R-30、同R-40、同R-40-LM(DIC(股)製)、Fluorad FC430、同FC431(住友3M(股)製)、Asahiguard〔註冊商標〕AG710、Surflon〔註冊商標〕S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(股)製)等之氟系界面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業(股)製)。此等界面活性劑係可單獨使用，或將2種以上組合使用。
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物在包含上述界面活性劑時，相對於該組成物所包含之上述聚合物100質量份，例如為0.1質量份至5質量份，較佳為0.2質量份至3質量份。
〔實施例〕
本說明書之下述合成例1及合成例2所示之重量平均分子量係藉由凝膠滲透層析法(以下，本說明書中略稱為GPC)所得之測量結果。測量係使用東曹(股)製GPC裝置，測量條件係如下述。又，本說明書之下述合成例所示之分散度係從經測量之重量平均分子量、及數平均分子量所算出者。
GPC管柱：Shodex〔註冊商標〕‧Asahipak〔註冊商標〕 (昭和電工(股))
管柱溫度：40℃
溶劑：N,N-二甲基甲醯胺(DMF)
流量：0.6mL/分
標準試料：聚苯乙烯(東曹(股)製)
檢測器：RI檢測器(東曹(股)製、RI-8020)
<合成例1>
將對酞酸二環氧丙基酯(Nagase ChemteX(股)製、商品名：Denacol〔註冊商標〕EX711)100g、5-羥基異酞酸(東京化成工業(股)製)63.32g、4-tert-丁基酞酸酐(東京化成工業(股)製)15.97g及氯化苄基三乙基銨(東京化成工業(股)製)3.96g添加於丙二醇單甲基醚733.01g中使其溶解。將反應容器以氮取代後，在135℃下使其反應4小時而取得聚合物溶液。該聚合物溶液即使冷卻至室溫仍不會產生白濁等，且對丙二醇單甲基醚之溶解性為良好。施以GPC分析時，取得之溶液中之聚合物以標準聚苯乙烯換算後之重量平均分子量為4266，分散度為2.39。本合成例取得之聚合物係具有下述式(5a)所表示之構造單位及式(5b)所表示之構造單位，且同時在末端具有下述式(5c)所表示之構造。
Figure TWI675859B_D0014
<合成例2>
將對酞酸二環氧丙基酯(Nagase ChemteX(股)製、商品名：Denacol〔註冊商標〕EX711)5.00g、5-羥基異酞酸(東京化成工業(股)製)3.15g及氯化苄基三乙基銨(東京化成工業(股)製)0.20g添加於丙二醇單甲基醚35.60g中使其溶解。將反應容器以氮取代後，在135℃下使其反應4小時而取得聚合物溶液。該聚合物溶液即使冷卻至室溫仍不會產生白濁等，且對丙二醇單甲基醚之溶解性為良好。施以GPC分析時，取得之溶液中之聚合物以標準聚苯乙烯換算後之重量平均分子量為15673，分散度為3.39。本合成例取得之聚合物雖具有下述式(5a)所表示之構造單位及式(5b)所表示之構造單位，但該聚合物在末端並不具有上述式(5c)所表示之構造。
Figure TWI675859B_D0015
<實施例1>
對上述合成例1取得之包含聚合物0.22g之聚合物溶液1.20g混合四甲氧基甲基乙炔脲(日本賽德克工業(股)製、商品名：POWDERLINK〔註冊商標〕1174)0.055g、對甲苯磺酸吡啶鹽0.0055g(東京化成工業(股)製)及N-(tert-丁氧基羰基)甘胺酸(東京化成工業(股)製)0.022g，並添加丙二醇單甲基醚7.90g及丙二醇單甲基醚乙酸酯20.79g使其溶解。其後使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而製成微影用光阻下層膜形成組成物。
<實施例2>
對上述合成例1取得之包含聚合物0.22g之聚合物溶液1.20g混合四甲氧基甲基乙炔脲(日本賽德克工業(股)製、商品名：POWDERLINK〔註冊商標〕1174)0.055g、對甲苯磺酸吡啶鹽0.0055g(東京化成工業(股)製)及N-(tert-丁氧基羰基)-L-丙胺酸(東京化成工業(股)製)0.022g，並添加丙二醇單甲基醚7.90g及丙二醇單甲基醚乙酸酯20.79g使其溶解。其後使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾而製成微影用光阻下層膜形成組成物。
<實施例3>
對上述合成例1取得之包含聚合物0.22g之聚合物溶液1.20g混合四甲氧基甲基乙炔脲(日本賽德克工業(股)製、商品名：POWDERLINK〔註冊商標〕1174)0.055g、對甲苯磺酸吡啶鹽0.0055g(東京化成工業(股)製)及N-(tert-丁氧基羰基)-L-白胺酸一水合物(東京化成工業(股)製)0.022g，並添加丙二醇單甲基醚7.90g及丙二醇單甲基醚乙酸酯20.79g使其溶解。其後使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾而製成微影用光阻下層膜形成組成物。
<實施例4>
對上述合成例1取得之包含聚合物0.22g之聚合物溶液1.20g混合四甲氧基甲基乙炔脲(日本賽德克工業(股)製、商品名：POWDERLINK〔註冊商標〕1174)0.055g、對甲苯磺酸吡啶鹽0.0055g(東京化成工業(股)製)及1-(tert-丁氧基羰基胺基)環戊烷羧酸(東京化成工業(股)製)0.022g，並添加丙二醇單甲基醚7.90g及丙二醇單甲基醚乙酸酯20.79g使其溶解。其後使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾而製成微影用光阻下層膜形成組成物。
<實施例5>
對藉由前述專利文獻1記載之合成例1所得之包含具有下述式(6a)所表示之構造單位及式(6b)所表示之構 造單位之聚合物0.58g的聚合物溶液3.19g混合四甲氧基甲基乙炔脲(日本賽德克工業(股)製、商品名：POWDERLINK〔註冊商標〕1174)0.14g、p-酚磺酸(東京化成工業(股)製)0.014g、界面活性劑(DIC(股)製、商品名：Megafac〔註冊商標〕R-40)0.0029g及N-(tert-丁氧基羰基)-L-白胺酸一水合物(東京化成工業(股)製)0.058g，並添加丙二醇單甲基醚52.83g及丙二醇單甲基醚乙酸酯23.76g使其溶解。其後使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾而製成微影用光阻下層膜形成組成物。
Figure TWI675859B_D0016
<比較例1>
對上述合成例1取得之包含聚合物0.31g之聚合物溶液1.75g混合四甲氧基甲基乙炔脲(日本賽德克工業(股)製、商品名：POWDERLINK〔註冊商標〕1174)0.078g及對甲苯磺酸吡啶鹽0.0059g(東京化成工業(股)製)，並添加丙二醇單甲基醚10.36g及丙二醇單甲基醚乙酸酯27.72g使其溶解。其後使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾而製成微影用光阻下層膜形成組 成物。
<比較例2>
對上述合成例2取得之包含聚合物0.23g之聚合物溶液1.31g混合四甲氧基甲基乙炔脲(日本賽德克工業(股)製、商品名：POWDERLINK〔註冊商標〕1174)0.059g及5-磺柳酸0.0058g，並添加丙二醇單甲基醚21.27g及丙二醇單甲基醚乙酸酯8.91g使其溶解。其後使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾而製成微影用光阻下層膜形成組成物。
<比較例3>
對藉由前述專利文獻1記載之合成例1而得之包含具有上述式(6a)所表示之構造單位及式(6b)所表示之構造單位之聚合物0.94g的聚合物溶液5.16g混合四甲氧基甲基乙炔脲(日本賽德克工業(股)製、商品名：POWDERLINK〔註冊商標〕1174)0.23g、p-酚磺酸(東京化成工業(股)製)0.023g、及界面活性劑(DIC(股)製、商品名：Megafac〔註冊商標〕R-40)0.0046g，並添加丙二醇單甲基醚50.93g及丙二醇單甲基醚乙酸酯23.64g使其溶解。其後使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾而製成微影用光阻下層膜形成組成物。
〔Boc胺基酸之溶解性試驗〕
使N-(tert-丁氧基羰基)甘胺酸、N-(tert-丁氧基羰基)-L-丙胺酸、N-(tert-丁氧基羰基)-L-白胺酸一水合物、1-(tert-丁氧基羰基胺基)環戊烷羧酸分別溶解於丙二醇單甲基醚及丙二醇單甲基醚乙酸酯而成為2質量%之濃度，並進行確認溶解性。其結果係如表1所示。表1中，“○”代表已溶解，“×”代表未溶解。
〔對光阻溶劑之溶出試驗〕
藉由旋轉塗佈器將實施例1至實施例5、及比較例1至比較例3之光阻下層膜形成組成物分別塗佈在半導體基板之矽晶圓上。將此矽晶圓配置在加熱板上，在205℃下烘烤1分鐘而形成光阻下層膜(膜厚5nm)。將此等光阻下層膜浸漬於光阻所使用之溶劑即乳酸乙酯及丙二醇單甲基醚中，並進行確認到對於此等溶劑為不溶。
〔薄膜上之塗佈性試驗〕
將實施例1至實施例5、及比較例2之光阻下層膜形成組成物分別塗佈在已形成如圖1所示之上面及剖面之構造之長13μm、寬13μm、高度230nm之正方形圖型、及長14μm、寬14μm、高度230nm之十字形圖型之矽晶圓上而形成5nm之膜厚，使用光學顯微鏡(Olympus(股)製、MX61L)之暗帶進行確認塗佈性。在僅塗佈實施例1至實施例5之光阻下層膜形成組成物時，並未觀察到塗佈不均，能取確認到良好之塗佈性。
〔EUV曝光試驗1〕
藉由在矽晶圓上旋轉塗佈實施例1至實施例4、及比較例1之光阻下層膜形成組成物，並在205℃下加熱1分鐘，而形成光阻下層膜。於此光阻下層膜上旋轉塗佈正型光阻製成用EUV用光阻溶液(光阻A或光阻B)並進行加熱，而形成EUV光阻層。其後，在NA(開口數)=0.3之條件下，使用SEMATECH Albany Exitech微曝光EUV工具(eMET)，曝光前述EUV光阻層。曝光後，進行PEB(曝光後加熱)，並在冷卻板上冷卻至室溫，進行顯像及潤洗處理，而在前述矽晶圓上形成光阻圖型。使用CD-掃描型電子顯微鏡(CD-SEM)之由上至下測量對微影術性能進行評價。該評價係藉由可否形成24nm之線寬與線距(L/S)、從已形成之線圖型上面之觀察所得之該線圖型之線寬粗度(LWR)之大小之比較來實施者。在表 2及表3展示評價之結果。將經形成線寬與線距之情況評為「良好」。又，關於LWR，將經形成之線圖型之線寬之偏差大小以nm表示。由於LWR係以越小之值越佳，故實施例1至實施例4在與比較例1相比時，展現良好之LWR。
〔EUV曝光試驗2〕
藉由在矽晶圓上旋轉塗佈實施例5及比較例3之光阻下層膜形成組成物，並且在205℃下加熱1分鐘，而形成光阻下層膜。於此光阻下層膜上旋轉塗佈負型光阻製成用EUV用光阻溶液(光阻C)並進行加熱而形成EUV光阻層。其後，使用EUV曝光裝置(ASML公司製、NXE3100)，在NA=0.25Dipole之條件下曝光前述EUV光阻層。暴光後，進行PEB(曝光後加熱)，在冷卻板上 冷卻至室溫，進行顯像及潤洗處理，而在前述矽晶圓上形成光阻圖型。使用CD-掃描型電子顯微鏡(CD-SEM)之由上至下測量對微影術性能進行評價。該評價係藉由可否形成25nm之線寬與線距(L/S)、從已形成之線圖型上面之觀察所得之該線圖型之線寬粗度(LWR)之大小之比較來實施者。在表4展示評價之結果。將經形成線寬與線距之情況評為「良好」。又，關於LWR，將經形成之線圖型之線寬之偏差大小以nm表示。由於LWR係以越小之值越佳，故實施例5在與比較例3相比時，展現良好之LWR。

Claims (6)

  1. 一種微影用光阻下層膜形成組成物，其係包含聚合物、相對於該聚合物100質量份為0.1質量份至30質量份之具有受Boc基所保護之胺基與未受保護之羧基之化合物或該化合物之水合物，及溶劑；其中前述化合物為下述式(1a)所表示之化合物；式中，A表示碳原子數1至6之直鏈狀烴基、脂環式烴基、芳香族烴基或芳香族雜環基，該直鏈狀烴基可具有至少一個雜原子；B表示氫原子或碳原子數1至21之有機基，該有機基可具有至少一個選自由羰基、-OC(=O)-基、-O-基、-S-基、磺醯基及-NH-基所成群之連結基，及/或，可具有至少一個選自由羥基、巰基、鹵基、胺基及硝基所成群之取代基；R0表示氫原子或甲基。
  2. 如請求項1之光阻下層膜形成組成物，其中前述聚合物具有下述式(2)所表示之構造單位及式(3)所表示之構造單位；式中，Q1及Q2係各自獨立表示具有亦可含有取代基之碳原子數1至13之烴基之二價有機基、具有芳香族環之二價有機基、或具有包含1至3個氮原子之雜環之二價有機基。
  3. 如請求項2之微影用光阻下層膜形成組成物，其中前述式(2)所表示之構造單位為下述式(2')所表示者；式中，Q3表示可具有取代基之碳原子數1至13之烴基，或可具有取代基之芳香族環，2個v係各自獨立表示0或1。
  4. 如請求項2之微影用光阻下層膜形成組成物，其中前述式(3)所表示之構造單位為下述式(3')所表示者；式中，Q4表示可具有取代基之碳原子數1至13之烴基，或可具有取代基之芳香族環，2個w係各自獨立表示0或1。
  5. 如請求項1至請求項4中任一項之微影用光阻下層膜形成組成物，其中前述聚合物係於聚合物鏈之末端具有下述式(4)所表示之構造；式中，R1、R2及R3係各自獨立表示氫原子、碳原子數1至13之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基、鹵基或羥基，前述R1、R2及R3之中至少一個表示前述烷基，Ar表示苯環、萘環或蒽環，2個羰基係分別在與前述Ar所表示之環所鄰接之2個碳原子上結合者，X表示可具有碳原子數1至3之烷氧基作為取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基。
  6. 如請求項1至請求項4中任一項之微影用光阻下層膜形成組成物，其中更包含相對於前述聚合物100質量份為1質量份至100質量份之交聯劑，及相對於該交聯劑100質量份為0.1質量份至25質量份之交聯觸媒。
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