TWI586657B - 有機光電裝置及顯示裝置 - Google Patents

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Description

有機光電裝置及顯示裝置
本申請要求2014年10月31日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請第10-2014-0150599號的優先權和權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
揭露一種有機光電裝置及顯示裝置。
有機光電裝置是將電能轉化成光能的裝置，並且也是將光能轉化成電能的裝置。
有機光電裝置可以根據其驅動原理分類如下。一種是光電裝置，其中激子由光能產生，分成電子和電洞並且將電子和電洞傳遞到不同電極以產生電能；而另一種是發光裝置，其中將電壓或電流供應到電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可以是有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓（organic photo conductor drum）。
其中，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）近來已因平板顯示器的需求增加而受到關注。此類有機發光二極體通過向有機發光材料施加電流而將電能轉化成光。其具有在陽極與陰極之間插入有機層的結構。
具有較長壽命的藍光有機發光二極體被認為是實現較長壽命全色顯示器的關鍵因素之一。因此，正積極地研究開發一種具有較長壽命的藍光有機發光二極體。為了解決這一問題，本發明提供一種具有較長壽命的藍光有機發光二極體。
一個實施例提供一種能夠實現高效率的有機光電裝置。另一個實施例提供一種包含所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據一個實施例，有機光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極、在所述陽極與所述陰極之間的發射層、在所述陽極與所述發射層之間的電洞傳輸層、在所述電洞傳輸層與所述發射層之間的電洞傳輸輔助層、在所述陰極與所述發射層之間的電子傳輸層，以及在所述電子傳輸層與所述發射層之間的電子傳輸輔助層，其中所述電子傳輸輔助層包含至少一種由化學式1表示的第一化合物，所述電洞傳輸輔助層包含至少一種由化學式2表示的第二化合物。 [化學式1]在化學式1中， Z各自獨立地是N或CRa ， 至少一個Z是N， R1 到R10 以及Ra 各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其組合， L1 是被取代或未被取代的伸苯基、被取代或未被取代的伸聯苯基，或被取代或未被取代的伸三聯苯基， n1到n3各自獨立地是0或1，以及 n1+n2+n3≥1， [化學式2]其中，在化學式2中， L2 是被取代或未被取代的C6到C30伸芳基，或被取代或未被取代的C2到C30伸雜芳基， n4是1到5的整數，較佳為1到3， R11 到R22 獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合，及 R11 到R20 獨立地存在或彼此稠合形成環， 其中化學式1及化學式2的｢被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
根據另一實施例，提供一種包含有機光電裝置的顯示裝置。
可以實現具有高效率的有機光電裝置。
在下文中，詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例是示例性的，本發明不限於此並且本發明是由申請專利範圍的範圍定義。
在本說明書中，當未另外提供定義時，術語｢被取代」是指用選自以下各基團的取代基取代取代基或化合物的至少一個氫取代的情形：氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基（如三氟甲基）或氰基。
此外，取代的鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C20胺基、硝基、被取代或未被取代的C3到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基（如三氟甲基等）或氰基中的兩個相鄰取代基可以彼此稠合形成環。舉例來說，取代的C6到C30芳基可以與另一個相鄰的取代的C6到C30芳基稠合，形成被取代或未被取代的芴環。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，術語｢雜」是指在一種化合物或一個取代基中包含1到3個選自N、O、S、P以及Si的雜原子並且其餘是碳的情形。
在本說明書中，當未另外提供定義時，｢烷基」是指脂肪族烴基。烷基可以是無任何雙鍵或三鍵的｢飽和烷基」。
烷基可以是C1到C30烷基。更確切地說，烷基可以是C1到C20烷基或C1到C10烷基。舉例來說，C1到C4烷基可以在烷基鏈中具有1到4個碳原子，其可以選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
烷基的具體實例可以是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中，術語｢芳基」是指包含具有形成共軛的p-軌道的所有環元素的取代基，並且可以是單環、多環或稠環多環（即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。
在本說明書中，術語｢雜芳基」是指包含1到3個選自N、O、S、P及Si的雜原子並且其餘是碳的芳基。當雜芳基是稠環時，每個環可以包含1到3個雜原子。
更確切地說，被取代或未被取代的C6到C30芳基和/或被取代或未被取代的C2到C30雜芳基可以是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的伸菲基（phenanthrylene）、被取代或未被取代的稠四苯基（naphthacenyl）、被取代或未被取代的芘基（pyrenyl）、被取代或未被取代的聯苯基、被取代或未被取代的對聯三苯基、被取代或未被取代的間聯三苯基、被取代或未被取代的屈基（chrysenyl）、被取代或未被取代的聯伸三苯基（triphenylenyl）、被取代或未被取代的苝基（perylenyl）、被取代或未被取代的茚基（indenyl）、被取代或未被取代的呋喃基、被取代或未被取代的噻吩基、被取代或未被取代的吡咯基、被取代或未被取代的吡唑基、被取代或未被取代的咪唑基、被取代或未被取代的三唑基、被取代或未被取代的噁唑基、被取代或未被取代的噻唑基、被取代或未被取代的噁二唑基、被取代或未被取代的噻二唑基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的苯並呋喃基、被取代或未被取代的苯並噻吩基、被取代或未被取代的苯並咪唑基、被取代或未被取代的吲哚基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取代的異喹啉基、被取代或未被取代的喹唑啉基、被取代或未被取代的喹喔啉基（quinoxalinyl）、被取代或未被取代的萘啶基、被取代或未被取代的苯並噁嗪基、被取代或未被取代的苯並噻嗪基、被取代或未被取代的吖啶基、被取代或未被取代的吩嗪基（phenazinyl）、被取代或未被取代的吩噻嗪基（phenothiazinyl）、被取代或未被取代的吩噁嗪基（phenoxazinyl）、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的哢唑基（carbazolyl）、被取代或未被取代的二苯並呋喃基、被取代或未被取代的二苯並噻吩基、其組合或其組合的稠環，但不限於此。
在說明書中，電洞特徵是指當施加電場時能夠供給電子並且由於根據最高佔用分子軌道（highest occupied molecular orbital，HOMO）能級的導電特徵，陽極中形成的電洞易於注入發射層中並且在發射層中傳輸的特徵。
此外，電子特徵是指當施加電場時能夠接受電子並且由於根據最低未佔用分子軌道（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能級的導電特徵，陰極中形成的電子易於注入發射層中並且在發射層中傳輸的特徵。
下文描述根據一個實施例的有機光電裝置。
所述有機光電裝置可以是用於將電能轉化成光能並且將光能轉化成電能的任何裝置，沒有特別限制，而且可以是例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓。
本文中，描述了有機發光二極體作為有機光電裝置的一個實例，但本發明可以按相同方式用於其它有機光電裝置。
在附圖中，為清楚起見，放大層、膜、面板、區域等的厚度。在整篇說明書中，相同的元件符號表示相同的元件。應理解，當將一個元件，如層、膜、區域或基底稱作在另一元件｢上」時，其可以直接在所述另一元件上，或者還可以存在插入元件。相比之下，當一個元件被稱作｢直接在」另一元件｢上」時，不存在插入元件。
圖1是示出根據一個實施例的有機光電裝置的示意性截面圖。
參看圖1，根據一個實施例的有機光電裝置包含面向彼此的陽極10和陰極20，以及在陽極10與陰極20之間的有機層30。
陽極10可以由具有較大功函數的導體製成以説明電洞注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陽極10可以是例如金屬，如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）等；金屬與金屬氧化物的組合，如ZnO與Al或SnO2 與Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
陰極20可以由具有較小功函數的導體製成以説明電子注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陰極20可以是例如金屬或其合金，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層結構材料，如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2 /Ca，但不限於此。
有機層30包含電洞傳輸層31、發射層32及在電洞傳輸層31與發射層32之間的電洞傳輸輔助層33。
此外，其包含電子傳輸層34及在電子傳輸層34與發射層32之間的電子傳輸輔助層35。
參看圖2，有機層30可以另外包含在電洞傳輸層31與陽極10之間的電洞注入層37，及在電子傳輸層34與陰極20之間的電子注入層36。
在電洞傳輸層31與陽極10之間的電洞注入層37改善用作電洞傳輸層31的有機材料和用作陽極10的ITO之間的介面特徵。電洞注入層37被塗布在不均勻的ITO上以使不均勻的ITO的表面變光滑。舉例來說，電洞注入層37可以選自具有在ITO的功函數與電洞傳輸層31的HOMO之間的中值的材料，以調整ITO的功函數與電洞傳輸層31的HOMO之間的差異，並且尤其是具有適當導電率的材料。形成本發明的電洞注入層37的材料可以是N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-哢唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺，但不限於此。還可以一起使用電洞注入層37的常規材料，例如酞菁銅（CuPc）；芳香族胺，如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPD）、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺（4,4',4"-tris[methylphenyl(phenyl)amino] triphenyl amine，m-MTDATA）、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺（4,4',4"-tris[1-naphthyl(phenyl)amino] triphenyl amine，1-TNATA）、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺（4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine，2-TNATA）、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)苯氨基]苯（1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)phenylamino] benzene，p-DPA-TDAB）；化合物如4,4'-雙[N-[4-{N,N-雙(3-甲基苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]聯苯（4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl，DNTPD）、六氮雜三伸苯基-己腈（hexaazatriphenylene-hexacarbonitirile，HAT-CN）等；導電聚合物，如聚噻吩衍生物聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)（poly (3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)，PEDOT）。電洞注入層37可以塗布在作為陽極的ITO上，厚度例如是10 Å到300 Å。
電子注入層36是安置在電子傳輸層上，因此，有助於從陰極注入電子並最終改善功率效率，並且可以例如包含相關技術中常用的LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2 O、BaO等。
電洞傳輸層31有助於從陽極10到發射層32的電洞傳輸並且可以例如由胺化合物形成，但不限於此。
所述胺化合物可以包含例如至少一個芳基和/或雜芳基。胺化合物可以例如由化學式a或化學式b表示，但不限於此。 [化學式a]   [化學式b] 在化學式a或化學式b中， Ara 到Arg 各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜芳基，或其組合， Ara 到Arc 中的至少一個及Ard 到Arg 中的至少一個是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜芳基，或其組合，及 Arh 是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20伸烷基、被取代或未被取代的C6到C30伸芳基、被取代或未被取代的C2到C30伸雜芳基，或其組合。
電子傳輸層34易於將電子從陰極20傳輸到發射層32並且可以由含有接受電子的官能基（吸電子基團）的有機化合物、良好接受電子的金屬化合物或其混合物形成。舉例來說，電子傳輸層材料可以包含三羥基喹喔啉鋁（aluminum trihydroxyquinoline，Alq3 ）、1,3,4-噁二唑衍生物2-(4-聯苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑（PBD）、喹喔啉衍生物1,3,4-三[(3-戊基-6-三氟甲基)喹喔啉-2-基]苯（1,3,4-tris[(3-penyl-6-trifluoromethyl)quinoxaline-2-yl] benzene，TPQ）、三唑衍生物及三嗪衍生物8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)等，但不限於此。
此外，電子傳輸層可以包含單獨的由化學式c表示的有機金屬化合物或其與電子傳輸層材料的混合物。 [化學式c]在化學式c中， Y包含選自C、N、O及S中的一者與M直接鍵結形成單鍵的部分，以及選自C、N、O及S中的一者與M形成配位鍵的部分，並且其是通過配位鍵與單鍵形成的螯合配位體， M是鹼金屬、鹼土金屬、鋁（Al）或硼（B）原子，並且OA是能夠與M形成單鍵或配位鍵的單價配位體， O是氧， A選自被取代或未被取代的C1到C30烷基、被取代或未被取代的C5到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C30烯基、被取代或未被取代的C2到C20炔基、被取代或未被取代的C3到C30環烷基、被取代或未被取代的C5到C30環烯基，及具有雜原子O、N或S的被取代或未被取代的C2到C50雜芳基， 當M是選自鹼金屬的金屬時，m=1及n=0， 當M是選自鹼土金屬的金屬時，m=1及n=1，或m=2及n=0， 當M是硼或鋁時，m是1到3中的一個及n是0到2中的一個，滿足m+n=3；及 ｢被取代或未被取代」中的｢被取代」是指至少一個氫被一個或多個取代基置換，所述取代基選自氘、氰基、鹵素、羥基、硝基、烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、雜芳基氨基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、芳氧基、芳基、雜芳基、鍺、磷及硼。
在本發明中，每一Y是相同或不同的，並且獨立地是選自化學式c1到化學式c39中的一個，但不限於此。 [化學式c1][化學式c2][化學式c3][化學式c4][化學式c5][化學式c6][化學式c7][化學式c8][化學式c9][化學式c10][化學式c11][化學式c12]化學式c13][化學式c14][化學式c15][化學式c16][化學式c17][化學式c18][化學式c19][化學式c20][化學式c21][化學式c22][化學式c23][化學式c24][化學式c25][化學式c26][化學式c27][化學式c28][化學式c29][化學式c30][化學式c31][化學式c32][化學式c33][化學式c34][化學式c35][化學式c36][化學式c37][化學式c38][化學式c39]在化學式c1到化學式c39中， R相同或不同並且各自獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、被取代或未被取代的C1到C30烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C3到C30雜芳基、被取代或未被取代的C1到C30烷氧基、被取代或未被取代的C3到C30環烷基、被取代或未被取代的C2到C30烯基、被取代或未被取代的C1到C30烷基氨基、被取代或未被取代的C1到C30烷基矽烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基氨基及被取代或未被取代的C6到C30芳基矽烷基，或連接到被伸烷基或伸烯基取代的相鄰基團形成螺環或稠環。
發射層32是發光有機層並且當採用摻雜系統時包含主體和摻雜劑。在本文中，主體主要促進電子與電洞的再結合並且將激子保持在發射層中，而摻雜劑高效地由通過再結合獲得的激子發出光。
發射層可以包含已知的主體和摻雜劑。
主體可以包含例如Alq3、4,4'-N,N'-二哢唑-聯苯（4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl，CBP）、聚(n-乙烯基哢唑)（poly(n-vinylcarbazole)，PVK）、9,10-二(萘-2-基)蒽（9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN）、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯（1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI）、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽（3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene，TBADN）、mCP、OXD-7、BH113（可購自SFC）等，但不限於此。 ADN
摻雜劑可以是螢光摻雜劑和磷光摻雜劑中的至少一種。磷光摻雜劑可以是包含Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf或兩種或超過兩種的組合的有機金屬絡合物，但不限於此。
已知藍色摻雜劑的實例可以是F2 Irpic、(F2 ppy)2 Ir(tmd)、Ir(dfppz)3 、三聚芴（ter-fluorene）、4,4'-雙(4-二苯基氨基苯乙烯基)聯苯（4,4'-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl，DPAVBi）、2,5,8,11-四叔丁基苝（2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene，TBPe）、DPVBi、芘衍生物（KR0525408，LG電子裝置公司（LG Electronics Inc.）、BD01、BD370（可購自SFC），但不限於此。 DPAVBi                TBPe
已知紅色摻雜劑的實例可以包含PtOEP、Ir(piq)3 、BtpIr等，但不限於此。
已知綠色摻雜劑的實例可以是Ir(ppy)3 （ppy=苯基吡啶）、Ir(ppy)2 (acac)、Ir(mpyp)3 等，但不限於此。
當發射層包含主體和摻雜劑時，摻雜劑的量以發射層100 wt%為100 wt%計一般可以是約0.01 wt%到約15 wt%，但不限於此。
發射層的厚度可以是約200 Å到約700 Å。
電子傳輸輔助層35可以包含單獨的具有相對較強電子特徵的第一化合物，或具有第一化合物的混合物。
第一化合物可以由化學式1表示。 [化學式1]在化學式1中， Z各自獨立地是N或CRa ， 至少一個Z是N， R1 到R10 以及Ra 各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其組合， L1 是被取代或未被取代的伸苯基、被取代或未被取代的伸聯苯基，或被取代或未被取代的伸三聯苯基， n1到n3各自獨立地是0或1，及n1+n2+n3≥1。
根據聯伸三苯基的鍵結位置，第一化合物可以例如由以下化學式1-I或化學式1-II表示。 [化學式1-I]                                [化學式1-II] 在化學式1-I或化學式1-II中，Z、R1 到R10 、L1 以及n1到n3與上文所述相同。
第一化合物包含聯伸三苯基及包含至少一個氮原子的雜芳基。第一化合物可以包括含至少一個氮原子的環，並由此具有在施加電場時易於接受電子的結構，並且因此當用於製造有機光電裝置時可以增加電子的注入量並降低驅動電壓。
由化學式1表示的第一化合物在伸芳基和/或伸雜芳基的中心中具有至少一個彎折結構（kink structure）。
彎折結構指示伸芳基和/或伸雜芳基在連接點處未直線連接的一種結構。舉例來說，對於伸苯基，鄰伸苯基（ortho-phenylene/o-phenylene）和間伸苯基（meta phenylene/m-phenylene）具有其連接點不呈直線的彎折結構，而對伸苯基（para phenylene/p-phenylene）不具有彎折結構。
在化學式1中，彎折結構可以在連接基團（L）和/或伸芳基/伸雜芳基的中心中形成。
舉例來說，當化學式1中的n1是0，也就是說，具有不含連接基團（L1 ）的結構時，可以在伸芳基/伸雜芳基的中心中形成彎折結構，並且可以例如是由化學式1a或化學式1b表示的化合物。 [化學式1a]                                 [化學式1b] 在化學式1a或化學式1b中，Z、R1 到R10 與上文所述相同。
舉例來說，當化學式1中的n1是1時，可以在連接基團（L1 ）的中心中形成彎折結構，並且例如，L1 可以是具有彎折結構的被取代或未被取代的伸苯基、具有彎折結構的被取代或未被取代的伸聯苯基，或具有彎折結構的被取代或未被取代的伸三聯苯基。
L1 可以例如選自群組1中所列的被取代或未被取代的基團。 [群組1]在群組1中， *是連接點， 其中｢被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、C1到C20烷基、C3到C20環烷基、C1到C20烷氧基、C3到C20環烷氧基、C1到C20烷基硫基、C6到C30芳烷基、C6到C30芳基、C6到C30芳氧基、C6到C30芳基硫基、C2到C30雜芳基、C2到C30氨基、C3到C30矽烷基、氰基、硝基、羥基或羧基置換。
第一化合物可以具有至少兩個彎折結構，例如兩到四個彎折結構。
第一化合物具有上述彎折結構，並因此可以適當地定位電荷並有效地控制共軛系統的流動，並由此改善使用所述化合物製造的有機光電裝置的效率。
第一化合物可以例如由以下化學式1c到化學式1t之一表示。 [化學式1c]                            [化學式1d] [化學式1e]                      [化學式1f] [化學式1g]                            [化學式1h] [化學式1i]                       [化學式1j] [化學式1k]           [化學式1l] [化學式1m]                     [化學式1n] [化學式1o]                           [化學式1p] [化學式1q]                           [化學式1r] [化學式1s]                            [化學式1t] 在化學式1c到化學式1t中， Z和R1 到R10 與上文所述相同， R60 到R77 獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C3到C30環烷基、被取代或未被取代的C2到C30雜環烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜芳基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C6到C30雜芳基胺基、被取代或未被取代的C1到C30烷氧基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基，或其組合。
第一化合物可以是例如群組2中所列的化合物，但不限於此。 [群組2]
電子傳輸輔助層可以包含至少一個種類的第一化合物，或可以包含具有相對較強的電洞特徵的第三化合物和第一化合物。
第三化合物可以例如由以下化學式3表示。 [化學式3]在化學式3中， Y1 和Y2 各自獨立地是單鍵、被取代或未被取代的C6到C30伸芳基、被取代或未被取代的C2到C30伸雜芳基，或其組合， Ar1a 和Ar1b 是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜芳基，或其組合，及 R23 到R28 各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合。
由化學式3表示的化合物具有相對較強的電洞特徵，並因此當與第一化合物一起包含在電子傳輸輔助層中時可以調整電子傳輸輔助層中第一化合物的電子注入量，而且還防止電洞積累在發射層與電子傳輸輔助層的介面上，並由此增加有機光電裝置的穩定性，並且明顯地改善有機光電裝置的發光效率和壽命特徵。
根據二哢唑的鍵結位置，第三化合物可以例如由化學式3-I到化學式3-VIII中的至少一個表示。 [化學式3-I]                           [化學式3-II] [化學式3-III]                      [化學式3-IV]                [化學式3-V] [化學式3-VI]                 [化學式3-VII]                          [化學式3-VIII] 在化學式3-I到化學式3-VIII中， Y1 和Y2 、Ar1a 和Ar1b 、R23 到R28 各自與上文所述相同。
第三化合物具有含取代基的兩個哢唑基彼此連接的結構。
第三化合物中的Ar1a 和Ar1b 具有電洞或具有具電子特徵的取代基，並且例如各自獨立地是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的聯苯基、被取代或未被取代的聯三苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的哢唑基、被取代或未被取代的苯並呋喃基、被取代或未被取代的苯並噻吩基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的聯伸三苯基、被取代或未被取代的二苯並呋喃基、被取代或未被取代的二苯並噻吩基，或其組合。
根據Ar1a 和Ar1b 的特徵，第三化合物可以例如由化學式3-IX到化學式3-XI中的至少一個表示。 [化學式3-IX]                   [化學式3-X]                 [化學式3-XI] 在化學式3-IX到化學式3-XI中， Y1 和Y2 及R23 到R28 與上文所述相同， ET、ET1及ET2各自獨立地是具有電子特徵的取代基，並且HT、HT1及HT2各自獨立地是具有電洞特徵的取代基。第三化合物中的Ar1a 和Ar1b 是具有電子特徵的取代基並且｢ET」、｢ET1」及｢ET2」是例如由化學式A表示的取代基。 [化學式A]在化學式A中， Z各自獨立地是N或CRd ， A1和A2及Rd 各自獨立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜芳基或其組合， Z、A1及A2中的至少一個包含N，及 a和b各自獨立地是0或1，及 *指示連接點。
由化學式A表示的取代基可以例如是群組3中所列的官能基。 [群組3]、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、
此外，第三化合物中的Ar1a 和Ar1b 是具有電洞特徵的取代基並且｢HT」、｢HT1」及｢HT2」是例如群組4中所列的官能基。 [群組4]
第三化合物可以例如選自群組5中所列的化合物，但不限於此。 [群組5]
確切地說，其可以選自群組5-1中所列的化合物，但不限於此。 [群組5-1]
可以使用一個或多個種類的第三化合物。
在電子傳輸輔助層35中，包含的第一化合物和第三化合物的重量比可以例如是約1:99到99:1。確切地說，其可以例如按10:90到90:10、20:80到80:20、30:70到70:30及40:60到60:40，並且最確切地說按50:50的重量比包含在內。
當所包含的第一化合物和第三化合物在所述範圍內時，電子注入能力可以取決於所述兩種化合物的比率並且與發射層的電子傳輸能力相平衡來進行調整，並因此，可以防止電子積累在發射層的介面上。此外，從發射層傳輸的電洞和/或激子因電子傳輸輔助層而被轉化成能量低於發射層激子的能量的激子，從而使發射層的電洞和/或激子對電子傳輸層的影響減到最小。因此，具有較強電子特徵的第一化合物及具有較強電洞特徵的第三化合物一起被用於電子傳輸輔助層中並且可以起到以上作用，並因此，改善裝置的效率和壽命。
電洞傳輸輔助層33包含具有優良電洞傳輸特徵的第二化合物，並因此可以減小電洞傳輸層31與發射層32之間的HOMO能級差異並調整電洞注入特徵，並且因此減少電洞傳輸輔助層33與發射層32的介面上電洞的積累，並且由此減少因極化子引起的激子在介面上消失的淬滅現象。因此，所述裝置可能不太易於劣化並且變得穩定，並由此具有改善的效率和壽命。
第二化合物可以由化學式2表示。 [化學式2]在化學式2中， L2 是被取代或未被取代的C6到C30伸芳基，或被取代或未被取代的C2到C30伸雜芳基， n4是1到5的整數， R11 到R22 獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合， R11 到R20 獨立地存在或彼此稠合形成環。
確切地說，化學式2中的R11 到R20 可以是氫、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的聯苯基、被取代或未被取代的鄰聯三苯基、被取代或未被取代的間聯三苯基、被取代或未被取代的對聯三苯基、被取代或未被取代的聯四苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芘基、被取代或未被取代的三伸苯基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的二苯並呋喃基、被取代或未被取代的二苯並噻吩基，或其組合，及 更確切地說，氫、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的聯苯基、被取代或未被取代的鄰聯三苯基、被取代或未被取代的間聯三苯基、被取代或未被取代的對聯三苯基、被取代或未被取代的聯四苯基、被取代或未被取代的芴基，或其組合，並且R11 到R20 獨立地存在或相鄰的兩個彼此稠合形成芴基。
舉例來說，根據R11 到R20 的稠合及取代基的類別，第二化合物可以由化學式2-I到化學式2-IV中的至少一個表示。 [化學式2-I]                                     [化學式2-II] [化學式2-III]                              [化學式2-IV] 在化學式2-I到化學式2-IV中， L2 、n4 、R21 及R22 與上文所述相同， n5到n8獨立地是一個0到3的整數，以及 Rb 、Rb' 、Rc 及Rc' 獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合。
確切地說，化學式2中的L2 可以是被取代或未被取代的伸苯基、被取代或未被取代的伸聯苯基、被取代或未被取代的伸三聯苯基、被取代或未被取代的伸四聯苯基、被取代或未被取代的伸芴基，或其組合。
舉例來說，根據連接基團（L2 ）的類別，第二化合物可以由化學式2a到化學式2h中的至少一個表示。 [化學式2a]                            [化學式2b] [化學式2c]                      [化學式2d] [化學式2e]                                      [化學式2f] [化學式2g]                                 [化學式2h] 在化學式2a到化學式2h中， R11 到R22 與上文所述相同。
第二化合物可以例如選自群組6中所列的化合物，但不限於此。 [群組6] [P-1] [P-2] [P-3] [P-4][P-5] [P-6] [P-7][P-8] [P-9] [P-10] [P-11] [P-12] [P-13] [P-14][P-15] [P-16] [P-17] [P-18][P-19] [P-20][P-21] [P-22] [P-23][P-24] [P-25] [P-26][P-27] [P-28] [P-29][P-30] [P-31] [P-32][P-33] [P-34] [P-35] [P-36][P-37] [P-38] [P-39] [P-40][P-41] [P-42] [P-43][P-44] [P-45][P-46] [P-47] [P-48] [P-49][P-50] [P-51] [P-52][P-53] [P-54][P-55] [P-56] [P-57] [P-58][P-59] [P-60][P-61] [P-62][P-63] [P-64] [P-65][P-66] [P-67] [P-68] [P-69][P-70] [P-71] [P-72][P-73] [P-74] [P-75] [P-76][P-77] [P-78] [P-79][P-80] [P-81][P-82] [P-83][P-84] [P-85] [P-86][P-87] [P-88] [P-89] [P-90][P-91] [P-92][P-93] [P-94] [P-95][P-96] [P-97] [P-98][P-99] [P-100] [P-101][P-102] [P-103] [P-104] [P-105]
根據本發明的一個實施例，有機光電裝置可以通過降低電洞傳輸層31與發射層32之間的HOMO能級差異並因此調整電洞注入特徵，同時包括含具有較強電子特徵的第一化合物的電子傳輸輔助層及含具有較強電洞傳輸特徵的第二化合物的電洞傳輸輔助層。
當第一化合物和第二化合物一起使用時，可以通過電洞傳輸輔助層的電洞注入調整能力及電子傳輸輔助層的電子注入調整能力調整電荷平衡來改善效率，並且還可以通過施加電洞傳輸輔助層和電子傳輸輔助層來改善壽命，並由此防止電荷在有機層的每一介面上積累，並且因此減少裝置的降級並使其穩定。
確切地說，電子傳輸輔助層可以包含由化學式1-I表示的第一化合物，並且電洞傳輸輔助層可以包含由化學式2-I表示的第二化合物。
此外，電子傳輸輔助層可以包含由化學式1-I表示的第一化合物，並且電洞傳輸輔助層可以包含由化學式2d、化學式2e、化學式2g及化學式2h表示的第二化合物中的至少一種。更確切地說，第二化合物可以由化學式2d表示。
電子傳輸輔助層可以進一步包含具有較強電洞特徵的第三化合物。
確切地說，其可以進一步包含由化學式3-I到化學式3-XI表示的化合物中的至少一種，確切地說，由化學式3-IX到化學式3-XI表示的第三化合物中的至少一種，並且更確切地說，由化學式3-XI表示的第三化合物。
所包含的第一化合物和第三化合物的重量比可以是約1:10到10:1，並且確切地說是2:8到8:2、3:7到7:3、4:6到6:4及5:5。在所述範圍內，可以更有效地實現雙極特徵，並因此可以同時改善效率和壽命。
舉例來說，根據本發明一個實施例的有機光電裝置可以包括含由化學式1-I表示的第一化合物和由化學式3-XI表示的第三化合物的電子傳輸輔助層，以及含由化學式2d表示的第二化合物的電洞傳輸輔助層。
電洞傳輸輔助層33和電子傳輸輔助層35可以通過沉積或噴墨方法施加於電洞傳輸層上，其厚度是0.1 nm到20.0 nm，例如0.2 nm到10.0 nm、0.3 nm到5 nm、0.3 nm到2 nm或0.4 nm到1.0 nm。
有機層30可以進一步包含電子傳輸層34。電子傳輸層34使電子從陰極20轉移到發射層32變得容易，並且根據需要可以省去。
有機層30可以任選地進一步包含在陽極10與電洞傳輸層31之間的電洞注入層37，和/或在陰極20與電子傳輸層34之間的電子注入層36。
有機發光二極體可以應用於有機發光二極體（OLED）顯示器。
在本發明中，有機光電裝置是指有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機電晶體、有機光導鼓、有機記憶裝置等。確切地說，用於根據一個實施例的有機光電裝置的化合物可以包含在有機太陽電池中的電極或電極緩衝層中以改善量子效率，並且其可以用作有機電晶體中的閘極電極、源極電極-汲極電極等的電極材料。
在下文中，參照實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例在任何意義上都不解釋為限制本發明的範圍。合成第一化合物 合成實例 1 ：合成中間體 I-1 [反應方案1]
在氮氣環境下，將100 g（326 mmol）的2-溴三伸苯（TCI公司）溶解於1 L的二甲基甲醯胺（dimethyl formamide，DMF）中，向其中添加99.2 g（391 mmol）的雙(頻哪醇根基)二硼（西格瑪-阿爾德里奇有限公司（Sigma - Aldrich Co., Ltd.））、2.66 g（3.26 mmol）的(1,1'-雙(二苯基膦)二氯鈀(II)及80 g（815 mmol）的乙酸鉀，並加熱混合物並使其在150℃下回流5小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。通過柱色譜法純化獲得的殘餘物，獲得113 g（98%）的化合物I-1。
HRMS(70 eV，EI+)：C24H23BO2的m/z計算值：354.1791，實驗值：354
元素分析：C，81%；H，7%合成實例 2 ：合成中間體 I-2 [反應方案2]
在氮氣環境中，將32.7 g（107 mmol）的2-溴三伸苯（TCI公司）溶解於0.3 L的四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中，向其中添加20 g（128 mmol）的3-氯苯基硼酸（TCI公司）和1.23 g（1.07 mmol）的四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加36.8 g（267 mmol）碳酸鉀飽和水溶液，並加熱所得混合物並且使其在80℃下回流24小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並將混合物用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並通過柱色譜法純化，獲得22.6 g（63%）的化合物I-2。
HRMS(70 eV, EI+)：C24H15Cl的m/z計算值：338.0862，實驗值：338
元素分析：C，85%；H，5%合成實例 3 ：合成中間體 I-3 [反應方案3]
根據與中間體I-1的合成方法相同的合成方法獲得18.6 g（65%）的化合物I-3。
HRMS(70 eV, EI+)：C30H27BO2的m/z計算值：430.2104，實驗值：430
元素分析：C，84%；H，6%合成實例 4 ：合成中間體 I-4 [反應方案4]
在氮氣環境下，將100 g（282 mmol）的化合物I-1溶解於1 L的四氫呋喃（THF）中，向其中添加95.9 g（339 mmol）的1-溴-2-碘苯（西格瑪-阿爾德里奇有限公司）及3.26 g（2.82 mmol）的四(三苯基膦)鈀，並攪拌混合物。向其中添加97.4 g（705 mmol）的碳酸鉀飽和水溶液，並加熱所得混合物並使其在80℃下回流53小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並將混合物用二氯甲烷（DCM）萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並通過柱色譜法純化，獲得95.1 g（88%）的化合物I-4。
HRMS(70 eV, EI+)：C24H15Br的m/z計算值：382.0357，實驗值：382
元素分析：C，75%；H，4%合成實例 5 ：合成中間體 I-5 [反應方案5]
根據與中間體I-1的合成方法相同的方法合成並純化得到74.8 g（74%）的化合物I-5。
HRMS(70 eV, EI+)：C30H27BO2的m/z計算值：430.2104，實驗值：430
元素分析：C，84%；H，6%合成實例 6 ：合成中間體 I-6 [反應方案6]
根據與中間體I-4的合成方法相同的方法合成並純化得到42.6 g（80%）的化合物I-6。
HRMS(70 eV, EI+)：C30H19Br的m/z計算值：458.0670，實驗值：458
元素分析：C，78%；H，4%合成實例 7 ：合成中間體 I-7 [反應方案7]
根據與中間體I-1的合成方法相同的方法合成並純化得到34 g（77%）的化合物I-7。
HRMS (70 eV, EI+)：C36H31BO2的m/z計算值：506.2417，實驗值：506
元素分析：C，85%；H，6%合成實例 8 ：合成中間體 I-8 [反應方案8]
在氮氣環境下，將70 g（163 mmol）的化合物I-5溶解於0.6 L的四氫呋喃（THF）中，向其中添加55.2 g（195 mmol）的1-溴-2-碘苯及1.88 g（1.63 mmol）的四(三苯基膦)鈀，並攪拌混合物。接著，向其中添加56.3 g（408 mmol）的碳酸鉀飽和水溶液，並加熱所得混合物並且使其在80℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並將混合物用二氯甲烷（DCM）萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且通過快速柱色譜法純化，獲得68.1 g（91%）的化合物I-8。
HRMS(70 eV, EI+)：C30H19Br的m/z計算值：458.0670，實驗值：458。
元素分析：C，78%；H，4%合成實例 9 ：合成中間體 I-9 [反應方案9]
在氮氣環境下，將40 g（87.1 mmol）的化合物I-8溶解於0.3 L的二甲基甲醯胺（DMF）中，向其中添加26.5 g（104 mmol）的雙(頻哪醇根基)二硼、0.71 g（0.87 mmol）的(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)及21.4 g（218 mmol）的乙酸鉀，並且加熱混合物並使其在150℃下回流23小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。分離獲得的殘餘物並且通過快速柱色譜法純化，獲得30.4 g（69%）化合物I-9。
HRMS (70 eV, EI+)：C36H31BO2的m/z計算值：506.2417，實驗值：506。
元素分析：C，85%；H，6%合成實例 10 ：合成化合物 A-69 [反應方案10]
在氮氣環境中，將20 g（39.5 mmol）的化合物I-9溶解於0.2 L的四氫呋喃（THF）中，向其中添加10.6 g（39.5 mmol）的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及0.46 g（0.4 mmol）的四(三苯基膦)鈀，並攪拌混合物。接著，向其中添加13.6 g（98.8 mmol）的碳酸鉀飽和水溶液，並加熱所得混合物並且使其在80℃下回流32小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並將混合物用二氯甲烷（DCM）萃取，並且在用無水MgSO4去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。分離所得殘餘物並通過柱色譜法純化，獲得15.2 g（63%）的化合物A-69。
HRMS(70 eV, EI+)：C45H29N3的m/z計算值：611.2361，實驗值：611
元素分析：C，88%；H，5%合成實例 11 ：合成化合物 A -33 [反應方案11]
在氮氣環境下，將20 g（39.5 mmol）的化合物I-7溶解於0.2 L的四氫呋喃（THF）中，向其中添加10.6 g（39.5 mmol）的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和0.46 g（0.4 mmol）的四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加13.6 g（98.8 mmol）的碳酸鉀，並加熱所得混合物並且使其在80℃下回流23小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並將混合物用二氯甲烷（DCM）萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且通過柱色譜法純化，獲得17.9 g（74%）的化合物A-33。
HRMS(70 eV, EI+)：C45H29N3的m/z計算值：611.2361，實驗值：611
元素分析：C，88%；H，5%合成實例 12 ：合成化合物 A -32 [反應方案12]
在氮氣環境中，將20 g（31.6 mmol）的化合物I-5溶解於0.2 L的四氫呋喃（THF）中，向其中添加8.4 g（31.6 mmol）的2-氯-4,6-二苯基嘧啶及0.46 g（0.4 mmol）的四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加13.6 g（98.8 mmol）的碳酸鉀飽和水溶液，並加熱所得混合物並且使其在80℃下回流15小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並將混合物用二氯甲烷（DCM）萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並通過柱色譜法純化，獲得15.8 g（82%）的化合物A-32。
HRMS(70 eV, EI+)：C46H30N2的m/z計算值：610.2461，實驗值：610
元素分析：C，90%；H，5%合成第二化合物 合成實例 13 ：合成中間體 PI-1 [反應方案13]
在圓底燒瓶中，用硝基苯溶解60.00 g（358.83 mmol）作為起始物質的9H-哢唑（西格瑪-阿爾德里奇有限公司），向其中添加154.58 g（430.60 mmol）的4-溴-4'-碘-1,1'-聯苯（TCI公司）、50.95 g（358.83 mmol）的Na2 SO4 、49.52 g（358.83 mmol）的K2 CO3 及6.84 g（107.65 mmol）的Cu，並在200℃下攪拌混合物。在使用TLC確認反應完成之後，在減壓下蒸餾所得物以去除硝基苯，接著用CH2 Cl2 和水萃取。接著，用MgSO4 乾燥由此獲得的有機層並濃縮，接著通過矽膠柱分離由此獲得的化合物並再結晶，獲得104.33 g（261.95 mmol）的中間體PI-1（產率73%）。
HRMS(70 eV, EI+)：C24H16BrN的m/z計算值：397.05，實驗值：397
元素分析：C，72%；H，4%合成實例 14 ：合成中間體 PI-2 [反應方案14]PI-2
在圓形燒瓶中，用甲苯溶解50.00 g（214.49 mmol）作為起始物質的4-溴-1-1'-聯苯（西格瑪-阿爾德里奇有限公司），向其中添加72.60 g（428.98 mmol）的[1,1'-聯苯]-4-胺（西格瑪-阿爾德里奇有限公司）、4.59 g（5.0 mmol）的Pd2 (dba)3 、4.92 ml（10.0 mmol）的50% P(t-Bu)3 及61.84 g（643.47 mmol）的NaOt-Bu，並在40℃下攪拌混合物。在使用TLC確認反應完成之後，用CH2 Cl2 和水萃取所得物，用MgSO4 乾燥由此獲得的有機層並濃縮，並且用矽膠柱分離由此獲得的化合物並且再結晶，獲得51.71 g（160.87 mmol）的中間體PI-2（產率75%）。
HRMS(70 eV, EI+)：C24H19N的m/z計算值：321.15，實驗值：321
元素分析：C，90%；H，6%合成實例 15 ：合成化合物 P-17 [反應方案15]
在圓底燒瓶中，用甲苯溶解53.59 g（134.06 mmol）由所述合成獲得的中間體PI-1，向其中添加51.71 g（160.87 mmol）的中間體PI-2、4.59 g（5.0 mmol）的Pd2 (dba)3 、4.92 ml（10.0 mmol）的50% P(t-Bu)3 及61.84 g（643.47 mmol）的NaOt-Bu，並在100℃下攪拌混合物。在使用TLC確認反應完成之後，用CH2 Cl2 和水萃取所得物，用MgSO4 乾燥由此獲得的有機層並濃縮，並且用矽膠柱分離由此獲得的化合物並且再結晶，獲得71.08 g（111.27 mmol）的中間體PI-17（產率：83%）。
HRMS(70 eV, EI+)：C48H34N2的m/z計算值：638.27，實驗值：638
元素分析：C，90%；H，5%合成第三化合物 合成實例 16 ：合成化合物 B-10 [反應方案16] 第一步 ： 合成化合物 A
將140.4 g（674 mmol）的2-伸苄基苯乙酮、199.04 g（808.77 mmol）的吡啶氯化物及415.6 g（5391 mmol）的乙酸銨懸浮於1720 ml的甲醇中，接著在110℃下回流並攪拌2小時。在反應之後，使反應產物沉澱於蒸餾水中以產生固體，並過濾固體，獲得106 g（64%）的化合物A。第二步 ： 合成化合物 B
將100 g（405.67 mmol）的化合物A、172.74 g（1217 mmol）的P2 O5 及196.17 g（608.5 mmol）的四正丁基溴化銨（Tetra-n-butylammonium bromide，TBAB）都懸浮於氯苯中，接著在140℃下回流並攪拌14小時。在反應之後，去除其中的溶劑，隨後用二氯甲烷和蒸餾水萃取所得物，用矽膠過濾由此獲得的有機層，接著將其減少到150 ml，並通過向其中倒入甲醇使固體沉澱並過濾，獲得89 g（71%）的化合物B。第三步 ： 合成化合物 J
將10 g（34.83 mmol）的9-苯基-9H-哢唑-3-基硼酸（TCI公司）、11.77 g（38.31 mmol）的3-溴哢唑（西格瑪-阿爾德里奇有限公司）及14.44 g（104.49 mmol）的碳酸鉀及0.80 g（0.7 mmol）的四-(三苯基膦)鈀(0)懸浮於140 ml的甲苯及50 ml的蒸餾水中，接著回流並攪拌12小時。隨後，用二氯甲烷和蒸餾水萃取所得物，並且用矽膠過濾由此獲得的有機層。隨後，當反應完成時，過濾通過將甲醇倒入反應物中所獲得的固體，並將其再溶解於氯苯中，向其中添加活性碳和無水硫酸鎂，並攪拌混合物。過濾溶液，接著通過使用氯苯和甲醇再結晶，獲得22.6 g（68%）的化合物J。
HRMS(70 eV, EI+)：C30H20N2的m/z計算值：408.16，實驗值：408
元素分析：C，88%；H，5%第四步 ： 合成化合物 B-10
將22.42 g（54.88 mmol）的化合物J、2-溴-4,6-二苯基吡啶、20.43 g（65.85 mmol）的化合物B及7.92 g（82.32 mmol）的叔丁氧基鈉溶解於400 ml的甲苯中，以逐滴方式向其中添加1.65 g（1.65 mmol）的二伸苄基胺鈀及1.78 g（4.39 mmol）的三叔丁基磷。在氮氣流下，在110℃下加熱並攪拌反應溶液12小時。當反應完成時，過濾通過將甲醇倒入反應物中所獲得的固體，並將其再溶解於氯苯中，向其中添加活性碳和無水硫酸鎂，並攪拌混合物。過濾溶液，並通過使用氯苯和甲醇再結晶，獲得28.10 g（80%）的化合物B-10。
HRMS(70 eV, EI+)：C47H31N3的m/z計算值：637.25，實驗值：637
元素分析：C，89%；H，5%合成實例 17 ：合成化合物 B-31 [反應方案17]
將10 g（34.83 mmol）的9-苯基-9H-哢唑-3-基硼酸（TCI公司）、11.77 g（38.31 mmol）的3-溴-9-哢唑（西格瑪-阿爾德里奇有限公司）及14.44 g（104.49 mmol）的碳酸鉀及0.80 g（0.7 mmol）的四-(三苯基膦)鈀(0)懸浮於140 ml的甲苯及50 ml的蒸餾水中，接著回流並攪拌12小時。隨後，用二氯甲烷和蒸餾水萃取所得物，並且用矽膠過濾由此獲得的有機層。隨後，在去除其中的有機溶液之後用己烷:二氯甲烷=7:3（v/v）對所得物進行矽膠柱分離，接著用二氯甲烷和正己烷再結晶，獲得13.8 g（92%）的化合物B-31。
HRMS(70 eV, EI+)：C36H24N2的m/z計算值：484.19，實驗值：484
元素分析：C，89%；H，5%合成實例 18 ：合成化合物 B-43 [反應方案18] 第一步 ： 合成化合物 K
根據與化合物B-10的合成方法相同的方法，通過純化獲得20 g（90%）的化合物K。第二步 ： 合成化合物 L
將20 g（62.6 mmol）的化合物K懸浮於200的DMF中，向其中一點一點地添加12.93 g（72.67 mmol）的NBS，並將混合物回流及攪拌12小時。接著，向其中添加蒸餾水來完成反應，用二氯甲烷萃取混合物，並用矽膠過濾由此獲得的有機層。隨後，在去除有機溶液之後，用己烷:二氯甲烷=7:3（v/v）對固體產物進行矽膠柱分離，用二氯甲烷和正己烷再結晶，獲得22.4 g（90%）的化合物L。第三步 ： 合成化合物 N
根據與中間體I-1的合成方法相同的方法，通過純化獲得22.5 g（90%）的化合物N。第四步 ： 合成化合物 B-43
將10 g（34.83 mmol）的化合物N、11.77 g（38.31 mmol）的9-[1,1'-聯苯-4-基]-3-溴-9H-哢唑（TCI公司）、14.44 g（104.49 mmol）的碳酸鉀及0.80克（0.7 mmol）的四-(三苯基膦)鈀(0)懸浮於140 ml的甲苯和50 ml的蒸餾水中，接著回流並攪拌12小時。隨後，用二氯甲烷和正己烷使所得物再結晶，獲得18.7 g（92%）的化合物B-43。
HRMS(70 eV, EI+)：C48H32N2的m/z計算值：636.26，實驗值：636
元素分析：C，91%；H，5%製造有機發光二極體 實例 1
用氧化銦錫（ITO）塗布成1500 Å厚的玻璃基底用蒸餾水進行超聲波洗滌。隨後，玻璃基底用如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超聲波洗滌，將其移到等離子體清潔器中，通過使用氧等離子體清潔10分鐘，接著將其移到真空沉積器中。使用這一ITO透明電極作為正電極，在其上通過真空沉積N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-哢唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺（化合物A）來形成700 Å厚的電洞注入層（hole injection layer，HIL），並且在電洞注入層（HIL）上通過沉積1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯-己腈（HAT-CN）（化合物B）達到50Å厚度，接著沉積N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)（化合物C）達到700Å厚度來形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上，通過真空沉積根據合成實例15的化合物P-17形成50Å厚的電洞傳輸輔助層。隨後，在電洞傳輸輔助層上，通過沉積摻雜有作為摻雜劑的5 wt%的BH113及BD370（購自SFC）的發藍色螢光的主體形成200 Å厚的發射層，並且通過在發射層上真空沉積根據合成實例11的化合物A-33來形成50 Å厚的電子傳輸輔助層。
隨後，在電子傳輸輔助層上，通過同時真空沉積1:1比率的（8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉）（化合物E）及Liq來形成310 Å厚的電子傳輸層，並且通過在電子傳輸層上依序真空沉積15 Å厚的Liq和1200 Å厚的Al形成陰極，由此製造出有機發光二極體。
有機發光二極體具有六層有機薄膜結構，並且確切地說， ITO/A 700 Å/B 50Å/C 700 Å/電洞傳輸輔助層[P-17 50Å]/EML [BH113:BD370=95:5（wt%）] 200 Å/電子傳輸輔助層[A-33 50 Å/E:Liq=1:1 310 Å/Liq 15 Å/Al 1200 Å。實例 2
根據與實例1相同的方法，不過使用根據合成實例10的化合物A-69代替化合物A-33用於電子傳輸輔助層來製造有機發光二極體。實例 3
根據與實例1相同的方法，不過依序沉積1:1比率的根據合成實例11的化合物A-33和根據合成實例18的化合物B-43分別達到25Å厚度代替化合物A-33用於電子傳輸輔助層，來製造有機發光二極體。參考實例 1
根據與實例1相同的方法，不過沉積化合物C達到750 Å厚度以形成電洞傳輸層，而不形成電洞傳輸輔助層，來製造有機發光二極體。參考實例 2
根據與實例3相同的方法，不過沉積化合物C達到750 Å厚度以形成電洞傳輸層，而不形成電洞傳輸輔助層，來製造有機發光二極體。參考實例 3
根據與實例2相同的方法，不過沉積化合物C達到750 Å厚度以形成電洞傳輸層，而不形成電洞傳輸輔助層，來製造有機發光二極體。比較實例 1
根據與實例1相同的方法，不過沉積化合物C形成750 Å厚的電洞傳輸層而不形成電洞傳輸輔助層，並且沉積化合物E:Liq=1:1形成310 Å而非360 Å厚的電子傳輸層而不形成電子傳輸輔助層，來製造有機發光二極體。比較實例 2
根據與實例1相同的方法，不過沉積化合物E:Liq=1:1形成360 Å而非310 Å厚的電子傳輸層，而不形成電子傳輸輔助層，來製造有機發光二極體。評估
測量根據實例1到實例3、參考實例1到參考實例3、比較實例1及比較實例2的有機發光二極體各自的發光效率和衰減（roll-off）特徵。
具體測量方法如下，並且結果提供於表1中。 （1）隨電壓變化測量電流密度變化
使用電流-電壓計（吉時利2400（Keithley 2400））測量電壓從0 V增加到10 V時在所獲得的有機發光二極體單元裝置中流動的電流值，所測量的電流值除以面積獲得結果。 （2）隨電壓變化測量亮度變化
當有機發光二極體的電壓從0 V增加到10 V時，通過使用亮度計（美能達Cs-1000A（Minolta Cs-1000A））測量亮度。 （3）測量發光效率
通過使用由項目（1）和項目（2）得到的亮度、電流密度以及電壓（V）計算在相同電流密度（10 mA/cm2 ）下的電流效率（cd/A）。 （4）衰減
在（3）的測量值中，通過（最大測量值-在6000 cd/m2 下的測量值/最大測量值）來計算效率衰減，以百分比表示。 [表1]
參看表1，根據實例1到實例3的有機發光二極體分別顯示出相較於根據參考實例1到參考實例3的有機發光二極體明顯改善的發光效率，同時相較於根據比較實例1和比較實例2的有機發光二極體，顯示出明顯改善的驅動電壓和發光效率。
儘管已結合目前認為實用的示例性實施例來描述本發明，但應理解，本發明不限於所揭露的實施例，而正相反，本發明意欲涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效配置。因此，以上提到的實施例應理解為示例性的，而不以任何方式限制本發明。
10‧‧‧陽極
20‧‧‧陰極
30‧‧‧有機層
31‧‧‧電洞傳輸層
32‧‧‧發射層
33‧‧‧電洞傳輸輔助層
34‧‧‧電子傳輸層
35‧‧‧電子傳輸輔助層
36‧‧‧電子注入層
37‧‧‧電洞注入層
圖1和圖2是示出根據一個實施例的有機光電裝置的截面圖。
10‧‧‧陽極
20‧‧‧陰極
30‧‧‧有機層
31‧‧‧電洞傳輸層
32‧‧‧發射層
33‧‧‧電洞傳輸輔助層
34‧‧‧電子傳輸層
35‧‧‧電子傳輸輔助層

Claims (15)

  1. 一種有機光電裝置，包括：面向彼此的陽極和陰極，在所述陽極與所述陰極之間的發射層，在所述陽極與所述發射層之間的電洞傳輸層，在所述電洞傳輸層與所述發射層之間的電洞傳輸輔助層，在所述陰極與所述發射層之間的電子傳輸層，以及在所述電子傳輸層與所述發射層之間的電子傳輸輔助層，其中所述電子傳輸輔助層包括至少一種由化學式1表示的第一化合物，以及所述電洞傳輸輔助層包括至少一種由化學式2表示的第二化合物， 其中，在化學式1中，Z各自獨立地是N或CRa，至少一個Z是N，R1到R10以及Ra各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其組合， L1是被取代或未被取代的伸苯基、被取代或未被取代的伸聯苯基，或被取代或未被取代的伸三聯苯基，n1到n3各自獨立地是0或1，n1+n2+n31， 其中，在化學式2中，L2是被取代或未被取代的C6到C30伸芳基，或被取代或未被取代的C6到C30伸雜芳基，n4是1到5的整數，R11到R22獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合，R11到R20獨立地存在或彼此稠合形成環，其中化學式1及化學式2的「被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷 基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第一化合物是由以下化學式1-I或化學式1-II表示： 其中，在化學式1-I及化學式1-II中，Z各自獨立地是N或CRa，至少一個Z是N，R1到R10以及Ra各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其組合，L1是被取代或未被取代的伸苯基、被取代或未被取代的伸聯苯基，或被取代或未被取代的伸三聯苯基，n1到n3各自獨立地是0或1，以及n1+n2+n31，其中「被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述 電子傳輸輔助層更包括至少一種由化學式3表示的第三化合物： 其中，在化學式3中，Y1和Y2各自獨立地是單鍵、被取代或未被取代的C6到C30伸芳基、被取代或未被取代的C2到C30伸雜芳基，或其組合，Ar1a和Ar1b是被取代或未被取代的C6至C30芳基、被取代或未被取代的C2至C30雜芳基，或其組合，及R23到R28各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合，其中「被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的有機光電裝置，其中所述第三化合物是由化學式3-IX到化學式3-XI中的至少一種表示：[化學式3-IX] [化學式3-X] 其中在化學式3-IX到化學式3-XI中，Y1和Y2各自獨立地是單鍵、被取代或未被取代的C6到C30伸芳基、被取代或未被取代的C2到C30伸雜芳基，或其組合，R23到R28各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合，ET、ET1及ET2各自獨立地選自群組3中所列的被取代或未被取代的基團，及HT、HT1及HT2各自獨立地選自群組4中所列的被取代或未被取代的基團， 其中在群組3和群組4中，*指示連接點，其中「被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  5. 如申請專利範圍第3項所述的有機光電裝置，其中所述第三化合物是選自群組5-1中所列的化合物：
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式2中的R11到R20獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的聯苯基、被取代或未被取代的鄰聯三苯基、被取代或未被取代的間聯三苯基、被取代或未被取代的對聯三苯基、被取代或未被取代的聯四苯基、被取代或未被取代的芴基，或其組合，及R11到R20獨立地存在或彼此稠合形成環。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述 第二化合物是由化學式2-I到化學式2-IV中的至少一種表示： 其中，在化學式2-I到化學式2-IV中，L2是被取代或未被取代的C6至C30伸芳基，n4是1到5的整數，n5到n8獨立地是一個0到3的整數，以及Rb、Rb'、Rc、Rc'、R21及R22獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合，其中化學式2-I到化學式2-IV的「被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝 基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第一化合物由以下化學式1-I表示，及所述第二化合物由以下化學式2-I表示： 其中，在化學式1-I中，Z各自獨立地是N或CRa，至少一個Z是N，R1到R10以及Ra各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基，或其組合，L1是被取代或未被取代的伸苯基、被取代或未被取代的伸聯苯基，或被取代或未被取代的伸三聯苯基，n1到n3各自獨立地是0或1，以及n1+n2+n31，[化學式2-I] 其中，在化學式2-I中，L2是被取代或未被取代的C6至C30伸芳基，n4是1到5的整數，n5到n8獨立地是一個0到3的整數，以及R21及R22獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合，其中化學式1-I及化學式2-I的「被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置，其中化學式2-I中的L2是被取代或未被取代的伸聯苯基，及n4是1。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置，其中所述電子傳輸輔助層更包括由化學式3-XI表示的第三化合物： 其中，在化學式3-XI中，Y1和Y2各自獨立地是單鍵、被取代或未被取代的C6到C30伸芳基、被取代或未被取代的C2到C30伸雜芳基，或其組合，R23到R28各自獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合，HT1及HT2各自獨立地選自群組4中所列的被取代或未被取代的基團， 其中在群組4中，*表示連接點， 其中「被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述電洞傳輸輔助層分別接觸所述電洞傳輸層及所述發射層，及所述電子傳輸輔助層分別接觸所述電子傳輸層及所述發射層。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述發射層更包括螢光摻雜劑。
  13. 如申請專利範圍第1項到第12項中任一項所述的有機光電裝置，其中所述有機光電裝置選自有機發光二極體、有機光電式裝置、有機太陽能電池、有機電晶體、有機光導鼓及有機記憶裝置。
  14. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置。
  15. 一種有機光電裝置，包括：面向彼此的陽極和陰極，在所述陽極與所述陰極之間的發射層，在所述陽極與所述發射層之間的電洞傳輸層，在所述電洞傳輸層與所述發射層之間的電洞傳輸輔助層，在所述陰極與所述發射層之間的電子傳輸層，以及 在所述電子傳輸層與所述發射層之間的電子傳輸輔助層，其中所述電子傳輸輔助層包括第一化合物，以及所述電洞傳輸輔助層包括至少一種由化學式2表示的第二化合物，其中所述第一化合物是群組2中所列的化合物中的至少一種： 其中，在化學式2中， L2是被取代或未被取代的C6到C30伸芳基，或被取代或未被取代的C6到C30伸雜芳基，n4是1到5的整數，R11到R22獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜芳基，或其組合，R11到R20獨立地存在或彼此稠合形成環，其中化學式2的「被取代」是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
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