TWI570105B - 從二氧化碳製造化學化合物之方法 - Google Patents

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Description

從二氧化碳製造化學化合物之方法
本發明係關於從二氧化碳(CO2)製造化學化合物，例如燃料、化學物質及聚合物。本發明將兩種已知技術，亦即二氧化碳電解與氧化羰基化反應組合成一種整合方法，其中該兩種技術顯示相互協同作用。本發明為一種方法，其在環境上溫和且使得製造有價值且非常需要之化學化合物以及使得大量消耗二氧化碳。
在藉由施加電流之高溫電解池中，根據半電池等式，二氧化碳分裂成一氧化碳(CO)及氧氣(O2)1)CO2(g)+2e-=CO(g)+O2-(電解質)
2)O2-(電解質)=½O2(g)+2e-
總反應為3)CO2(g)=CO(g)+½O2(g)
因此產生兩個獨立氣流；亦即莫耳比為2：1之一氧化碳及氧氣。
在下文中，為簡單起見，氧化羰基化反應可稱為氧化羰基化。氧化羰基化通常為組合羰基化與氧化之催化方法。通常，「氧化羰基化」反應為描述一氧化碳與氧氣以及至少再一種基質同時反應得到反應產物之 術語。
術語「氧化羰基化」在本發明上下文中應以較廣義理解。
因此，至少一種除CO及O2外之基質首先與氧氣反應且其 中間產物隨後與一氧化碳反應或反之亦然的兩步反應將被視為氧化羰基化方法且被視為本發明之部分。若氧化羰基化反應以兩種連續反應進行，則個別反應可視情況在兩個不同反應器中，視情況用不同催化劑且視情況在不同反應條件下進行；視情況兩個連續反應可藉由將一氧化碳及氧氣引入同一反應器中不同位置來進行。一氧化碳與氧氣以及至少再一種基質同時反應以得到反應產物在下文稱為「組合之氧化羰基化」且上述兩步法稱為「連續氧化羰基化」。此等反應亦可總稱為「氧化羰基化」且包括於本發明中。
在本發明之最廣泛具體實例中，本發明係關於一種從包括二氧化碳之起始物質製造化學化合物之方法，其包括以下步驟
a)提供包括二氧化碳之進料流；b)在電解階段將進料流中至少一部分量之二氧化碳電解成含有一氧化碳之第一氣流及含有氧氣之第二氣流，其中一氧化碳與氧氣之間的莫耳比為約1：0.5；c)如下將二氧化碳引入第一及/或第二氣流中：維持電解階段中二氧化碳之轉化程度小於100%及/或用含有二氧化碳之吹掃氣及/或在電解階段與後續反應階段之間的某一階段用含有二氧化碳之氣體吹掃第一或第二氣流或該兩個氣流以獲得含有一氧化碳之第一方法流及含有氧氣之第二方法 流，其中第一及/或第二方法流進一步含有二氧化碳，且第一方法流中一氧化碳與第二方法流中氧氣之莫耳比為約1：0.5；及d)將第一及第二方法流引入反應階段，且使組合或連續之第一及第二方法流與基質反應得到化學化合物，其藉由與方法進料流中所含之一氧化碳及氧氣進行氧化羰基化反應來達成。
必須注意到，電解池中之任何CO2轉化程度及無論兩個氣流如何混合及/或稀釋，電解池均產生約1：0.5莫耳比之一氧化碳及氧氣
如已提及，氧化羰基化亦可連續進行。因此，在本發明的一個具體實例中，使基質與第一方法流反應，隨後與第二方法流反應。
在本發明的另一具體實例中，使基質與第二方法流反應，隨後與第一方法流反應。
方法中任何位置之每一氣流的組成較佳均在既定氣體組合物在既定溫度及壓力下之爆炸方案之外。此係藉由用富含CO2之氣體稀釋反應物流中一或兩者，隨後混合含有O2之氣流與還原氣流來達成。
在本發明的另一具體實例中，用富含二氧化碳之氣體稀釋含有氧氣之氣體，隨後冷卻至氧化羰基化反應器之入口溫度。
在本發明的又一具體實例中，用富含二氧化碳之氣體充分稀釋含有氧氣之氣體以確保O2體積濃度小於20%；更佳小於10%。
在本發明的所有具體實例中，二氧化碳電解較佳均在固體氧 化物電解池中進行。
在本發明的所有具體實例中，二氧化碳電解較佳均在0.1巴與50巴之間的壓力下進行。
適用於本發明之氧化羰基化方法之基質包括氧化羰基化(oxidatively carbonylated)成碳酸二甲酯、β-丙內酯及甲基丙烯酸化合物之甲醇、乙烯及丙烯，分別如下文實例中較詳細解釋。其他基質可用於氧化羰基化且上述實例不意欲限制本發明，但僅用作可如何應用本發明之說明性實例。
氧化羰基化反應可在催化反應器中進行，其中將含有氧氣之氣流與含有一氧化碳之氣流均引入反應器中。
或者，反應可以單獨步驟進行，即在第一反應器中之氧化反應，其藉由將含有氧氣之氣流引入在基質存在下之反應器中及在一組反應條件下進行氧化反應來達成，繼之以羰基化反應，其藉由將含有一氧化碳之氣流引入在類似或不同組反應條件下之第二反應器中來達成，或該反應可在第一反應器中如下進行：將含有一氧化碳之氣流引入在基質存在下之反應器中及在一組反應條件下進行羰基化反應，接著藉由將含有氧氣之氣流引入在類似或不同組反應條件下之第二反應器中來進行氧化反應。
使來自該一或多個反應器之流出物流中所含之產物與未反應之基質分離。此分離方法可為例如蒸餾，但可為對於適用方法得到足夠良好分離之任何分離方法。
較佳使未反應之基質再循環至氧化羰基化反應。
氧化羰基化反應可在絕熱或冷卻反應器中在氣相中進行或 在流化床反應器中進行；其可在滴流床反應器中在液相中進行或在分批反應器中進行；或其可在可證明適用於特定反應之任何其他反應器中進行。
本發明之反應可由異相催化劑或均相催化劑或其組合催 化。若反應在液相中進行，則可使用溶劑或共溶劑或液體可主要由反應產物組成。假定本發明之反應係在高壓及高溫下進行。
液相反應之溶劑宜可用CO2膨脹以便含有多達40重量% CO2。
超臨界二氧化碳可用作氧化羰基化反應之溶劑。
本發明的所有具體實例均可包括從二氧化碳分離化學產物 及使分離之二氧化碳再循環至電解階段之其他步驟。
如下為本發明之優勢：
a)產生作為單獨高純度氣體之CO以及O2。
b)省去合成氣製造、CO/H2分離以及空氣分離。
c)避免與儲存、處理及運輸CO及O2相關之風險及成本。
d)消耗CO2，因此具有降低全球溫室氣體濃度之可能。
e)選擇用CO2(預先存在於方法中)稀釋反應氣體，其經常為氧化反應中之優勢，因為其可產生較佳溫度控制、較高選擇性及有時甚至較高反應速率。此課題例如在[Sang-Eon Park及Jin S.Yoo Studies in Surface Science and Catalysis 153(2004)303-314]中得到處理。
f)選擇使用超臨界CO2作為氧化羰基化反應之溶劑，因為CO2必要時已為隨手可得。
g)選擇將CO2膨脹之液體溶劑用於反應或視情況反應之一。熟知使用 CO2膨脹之溶劑會提高其他氣體(例如CO及O2)在液體反應介質中之溶解度。CO2預先在方法中可得。
h)選擇使用反應產物作為從稀CO2來源捕獲CO2之溶劑。DMC與其他碳酸二烷酯以及例如1,3-丙二醇均可能為CO2之良好溶劑。本發明的此具體實例代表另一整合步驟。
實施例
實施例1A：甲醇至碳酸二甲酯(DMC)之組合之氧化羰基化：4)2CH3OH+CO+½O2=CH3OCOOCH3+H2O
反應可由CuCl，或者Cu(OCH3)Cl，由Cu-沸石Y，由基於Pd或基於Cu-Pd之催化劑，由基於Au之催化劑及可能其他催化劑來催化。較佳使用不需要氯(任何形式)具有活性之催化劑，因為含氯化合物可引起腐蝕問題及不需要之產物污染。代替使用甲醇作為基質，可能使用其他醇、二醇或多元醇。因此，使用乙醇將產生碳酸二乙酯；使用乙二醇將產生碳酸乙二酯等。類似地，可將醚用作基質來代替醇，藉以將在未共同產生水下產生碳酸酯。
實施例1B：使用亞硝酸甲酯作為中間物使甲醇連續氧化羰基化成碳酸二甲酯：5)2CH3OH+2NO+½O2=2CH3ONO+H2O
6)2CH3ONO+CO=CH3OCOOCH3+2NO
反應5)可作為未催化之氣相反應來進行。反應6)亦可在氣相中例如由含Pd催化劑(諸如Pd負載於氧化鋁上)催化來進行。
在本發明的一個具體實例中，如下從在陰極產生之CO合成 甲醇：應用水氣變換反應以將CO的部分轉化為H2，隨之以例如由Cu/Zn/Al催化劑催化之傳統甲醇合成。在陽極產生之過量O2可排掉或用於其他目的。對於DMC合成，可使用實施例1A或實施例1B或任何氧化羰基化。在本發明的此特定具體實例中，產物DMC將完全從CO2製得。
在本發明的另一具體實例中，CO2電解所需之電流係完全或 部分地以可再生能源形式(諸如光電裝置)提供。電流可視情況在中間儲存於適合電池裝置中以確保均勻產生。
實施例2：乙烯氧化成氧化乙烯，接著羰基化成β-丙內酯(連續氧化羰基化)：
可能選擇不為乙烯之其他烯烴。因此，在反應7)中使用丙 烯來產生氧化丙烯且在反應8)中產生甲基-丙內酯為本發明的一個替代性具體實例。可使用之其他烯烴為1-丁烯、2-丁烯、苯乙烯、環戊烯、環己烯等。
實施例3：在H2O或醇(ROH，其中R可為H或烷基)存 在下使丙烯羰基化以得到異丁酸或異丁酸酯，接著氧化成甲基丙烯酸或甲基丙烯酸烷酯(連續氧化羰基化)：
反應9)可由強酸催化，而反應10)可由例如Bi-Fe氧化物催化劑催化。
上述實施例1-3用以說明本發明的範疇，但不意欲限制本發明。將碳酸二甲酯(DMC)視為一種高度通用之化合物。其可替代危險化學物質，諸如甲基化反應中之硫酸二甲酯，及羰基化反應中之光氣(例如用於產生異氰酸酯)。其此外為許多化學物質及聚合物之優良且環境良性之溶劑，且甚至適用於基於鋰之電池的電解質調配物中。此外，DMC具有高辛烷數且可用作與汽油之摻合物中之液體燃料或(可能)作為單一組分來使用。一些人稱其亦可用作柴油。然而，DMC之相對較高製造成本到目前為止已限制其使用。β-丙內酯可用於製造大範圍之適用化學物質。因此，其可與丙烯酸及聚丙烯酸酯反應，其可例如在基於Ni、Cu或Pd之催化劑上方氫化以得到1,3-丙二醇，其可水解成3-羥基丙酸及再若干種物質。甲基丙烯酸及甲基丙烯酸酯廣泛用於製造聚合物。

Claims (18)

  1. 一種從包括二氧化碳之起始物質製造化學化合物之方法，其包括以下步驟a)提供包括二氧化碳之進料流；b)在電解階段將該進料流中至少一部分量之該二氧化碳電解成含有一氧化碳之第一氣流及含有氧氣之第二氣流，其中一氧化碳與氧氣之間的莫耳比為約1：0.5；c)如下將二氧化碳引入該第一及/或該第二氣流中：維持該電解階段中二氧化碳之轉化程度小於100%及/或用含有二氧化碳之吹掃氣及/或在該電解階段與後續反應階段之間的某一階段用含有二氧化碳之氣體吹掃該第一或該第二氣流或該兩個氣流以獲得含有一氧化碳之第一方法流及含有氧氣之第二方法流，其中該第一及/或第二方法流進一步含有二氧化碳，且該第一方法流中一氧化碳與該第二方法流中氧氣之莫耳比為約1：0.5；及d)將該第一及第二方法流引入該反應階段，且使組合或連續之該第一及第二方法流與基質反應得到該化學化合物，其藉由與該方法進料流中所含之該一氧化碳及氧氣進行氧化羰基化反應來達成。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中使該基質與該第一含有一氧化碳之方法流反應，隨後與該第二含有氧氣之方法流反應。
  3. 如申請專利範圍第1項之方法，其中使該基質與該第二含有氧氣之方法流反應，隨後與該第一含有一氧化碳之方法流反應。
  4. 如申請專利範圍第1、2或3項中任一項之方法，其中該電解階段係在固體氧化物電解池中進行。
  5. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該基質包括甲醇。
  6. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該基質包括乙烯。
  7. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該基質包括丙烯。
  8. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該化學化合物係用作捕捉二氧化碳之溶劑。
  9. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該氧化羰基化反應係在單個反應器中在氣相中進行。
  10. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該氧化羰基化反應係在單個反應器中在液相中進行。
  11. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該氧化羰基化反應係在兩個連續反應器中在氣相中或在液相中進行。
  12. 如申請專利範圍第10或11項之方法，其中該液相反應之溶劑係用CO2膨脹以便含有多達40重量% CO2。
  13. 如申請專利範圍第1項之方法，其中超臨界二氧化碳可用作該氧化羰基化反應之溶劑。
  14. 如申請專利範圍第1項之方法，其中使未反應之基質再循環至該氧化羰基化反應。
  15. 如申請專利範圍第1項之方法，其包括從該二氧化碳分離化學產物及使該分離之二氧化碳再循環至該電解階段之另一步驟。
  16. 如申請專利範圍第1項之方法，其中由步驟b)中獲得之該含有一氧化碳之氣流及該含有氧氣之氣流在引入步驟d)中之前未經組合。
  17. 如申請專利範圍第1項之方法，其中使來自步驟b)之該含有一氧化碳之 氣流與來自步驟b)之該含有氧氣之流在引入步驟d)中之前混合。
  18. 如申請專利範圍第1項之方法，其中二氧化碳之該電解所需之電流係完全或部分地由太陽能或風能轉化來提供。
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