TWI498045B - 有機電致發光元件之製造方法，有機電致發光元件，有機ｅｌ顯示器及有機ｅｌ照明裝置 - Google Patents

有機電致發光元件之製造方法，有機電致發光元件，有機ｅｌ顯示器及有機ｅｌ照明裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI498045B
TWI498045B TW099107427A TW99107427A TWI498045B TW I498045 B TWI498045 B TW I498045B TW 099107427 A TW099107427 A TW 099107427A TW 99107427 A TW99107427 A TW 99107427A TW I498045 B TWI498045 B TW I498045B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
light
group
compound
layer
ring
Prior art date
Application number
TW099107427A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201041436A (en
Inventor
Kazuki Okabe
Original Assignee
Mitsubishi Chem Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chem Corp filed Critical Mitsubishi Chem Corp
Publication of TW201041436A publication Critical patent/TW201041436A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI498045B publication Critical patent/TWI498045B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/001—Pyrene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/332—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
    • C08G2261/3327—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms alkene-based
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C08G2261/512—Hole transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

有機電致發光元件之製造方法，有機電致發光元件，有機EL顯示器及有機EL照明裝置
本發明係關於一種有機電致發光元件之製造方法、有機電致發光元件、以及包含其之有機EL顯示器及有機EL照明。
近年來，作為用以製造顯示器或照明等發光裝置之技術，目前正盛行有機電致發光(有機EL)元件之開發，主要以小型至中型尺寸之顯示器用途為中心，開始實用化。該有機EL元件係藉由向夾在電極之間的有機物薄膜注入正負電荷(載子)，使該載子再結合而發出光者。
目前實用化之有機EL元件通常係使用如下方法來製造：將分子量較低之化合物於高真空條件下進行加熱，而將其蒸鍍至設置於其上方之基板上。然而，該真空蒸鍍法難以實現於大面積基板上之均質蒸鍍，不適合製造大型顯示器或大面積之面發光照明。又，亦具有作為蒸鍍源之有機材料之利用效率較低，製造成本容易提高之問題。另一方面，作為製作該等大面積有機EL面板之方法，現提出藉由以旋塗法或噴墨法、浸塗法、各種印刷法等為代表之濕式成膜法來製造有機EL面板之製造法。
例如，於專利文獻1中揭示有將含有蒽衍生物及芳基胺化合物之組成物濕式成膜而形成發光層之藍色螢光元件的製作，但其驅動壽命等元件特性尚需改善。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2004-224766號公報
本發明之課題在於提供一種有機電致發光元件、以及具備其之有機EL顯示器及有機EL照明，該元件係藉由濕式成膜法所形成之具有含有芳基胺化合物之發光層者，其亮度較高、驅動壽命較長。
又，本發明之課題在於提供一種有機電致發光元件之製造方法，該元件係藉由濕式成膜法所形成之具有含有芳基胺化合物之發光層者，其亮度較高、驅動壽命較長。
本發明者等人經努力研究，結果發現：藉由濕式成膜法形成含有芳基胺化合物之發光層時，藉由於某特定環境下進行乾燥，可解決上述課題，從而完成本發明。
即，本發明係關於一種有機電致發光元件、以及具備其之有機EL顯示器及有機EL照明，該元件係於第一電極、與對向於該第一電極而形成之第二電極之間具有發光層者，其特徵在於：該發光層係含有芳基胺化合物之層，且該發光層係於遮蔽波長短於500 nm之光的環境下進行濕式成膜而成。
本發明亦關於一種有機電致發光元件之製造方法，該元件係於第一電極、與對向於該第一電極而形成之第二電極之間具有發光層者，其特徵在於：該發光層係含有芳基胺化合物之層，且該發光層係於遮蔽波長短於500 nm之光的環境下進行濕式成膜而成。
再者，下文有時將上述遮蔽波長短於500 nm之光的環境下稱作「黃色光環境下」。
根據本發明，於藉由濕式成膜法所形成之具有含有芳基胺化合物之發光層的有機電致發光元件中，有機電致發光元件之亮度較高、驅動壽命較長。
本發明亦可製造藉由濕式成膜法所形成之具有含有芳基胺化合物之發光層的有機電致發光元件，其亮度較高、驅動壽命較長。
詳細地說明本發明之有機電致發光元件、以及有機EL顯示器、有機EL照明及有機EL信號裝置之實施型態，以下記載之構成要件之說明為本發明之實施型態的一例(代表例)，本發明只要不超過其主旨，則未特別規定於該等內容。
本發明之有機電致發光元件係一種如下之有機電致發光元件，其係於第一電極，與對向於該第一電極而形成之第二電極之間具有發光層者，其特徵在於：該發光層係含有芳基胺化合物之層，且該發光層係於遮蔽波長短於500 nm之光的環境下進行濕式成膜而成。
＜發光層＞
以下，對發光層進行說明，但本發明並不限定於該等。
[芳基胺化合物]
本發明之發光層係含有芳基胺化合物之層。
作為芳基胺化合物，較佳的是下述通式(1)所表示之化合物。
(上述式中，Ar1 ～Ar3 分別獨立，表示可具有取代基之碳數為6～30之芳香族環，R1 及R2 分別獨立，表示氫原子或可具有取代基之碳數為5～30之芳香族環)
又，R1 及R2 亦可具有交聯性基作為該芳香族環所具有之取代基。
n及m分別獨立，表示1～3之整數，a表示0～3之整數。
Ar1 ～Ar3 分別獨立，表示可具有取代基之碳數為6～30之芳香族環基。
作為碳數為6～30之芳香族環，可舉出：芳香族烴基及芳香族雜環基。
作為可具有取代基之芳香族烴基，例如可舉出：源自苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯伸三苯環、乙烷合萘環、螢蒽環、茀環等6員環之單環或2～5縮合環的基。
作為可具有取代基之芳香族雜環基，例如可舉出：源自呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、呸啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等5或6員環之單環或2～4縮合環的基。
作為Ar1 ～Ar3 中之芳香族環基可具有之取代基，可舉出：下述{取代基群Z}之項中所記載者。
{取代基群Z}
較佳的是甲基、乙基等碳數為1～24、更佳的是碳數為1～12之烷基；較佳的是乙烯基等碳數為2～24、更佳的是碳數為2～12之烯基；較佳的是乙炔基等碳數為2～24、更佳的是碳數為2～12之炔基；較佳的是甲氧基、乙氧基等碳數為1~24、更佳的是碳數為1~12之烷氧基；較佳的是苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳數為4~36、更佳的是碳數為5~24之芳氧基；較佳的是甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數為2~24、更佳的是碳數為2~12之烷氧基羰基；較佳的是二甲基胺基、二乙基胺基等碳數為2~24、更佳的是碳數為2~12之二烷基胺基；較佳的是二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-咔唑基等碳數為10~36、更佳的是碳數為12~24之二芳基胺基；較佳的是苯基甲基胺基等碳數為6~36、更佳的是碳數為7~24之芳基烷基胺基；較佳的是乙醯基、苯甲醯基等碳數為2~24、更佳的是碳數為2~12之醯基；氟原子、氯原子等鹵素原子；較佳的是三氟甲基等碳數為1~12、更佳的是碳數為1~6之鹵烷基；較佳的是甲硫基、乙硫基等碳數為1~24、更佳的是碳數為1~12之烷硫基；較佳的是苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳數為4~36、更佳的是碳數為5~24之芳硫基；較佳的是三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等碳數為2～36、更佳的是碳數為3～24之矽烷基；較佳的是三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等碳數為2～36、更佳的是碳數為3～24之矽烷氧基；氰基；較佳的是苯基、萘基等碳數為6～36、更佳的是碳數為6～24之芳香族烴基；較佳的是噻吩基、吡啶基等碳數為3～36、更佳的是碳數為4～24之芳香族雜環基；上述各取代基亦可進而具有取代基，作為其例，可舉出：上述取代基群Z中所例示之基。
式(1)中，R1 及R2 分別獨立，表示氫原子、可具有取代基之碳數為4～30之芳香族環基。
作為碳數為4～30之芳香族環，與作為上述Ar1 ～Ar3 之具體例所舉出者相同。又，R1 及R2 中之芳香族環基可具有之取代基亦相同。
進而，R1 及R2 亦可具有交聯性基作為取代基。
本發明之所謂交聯性基係指藉由加熱及/或活性能量線之照射，而與位於附近之其他分子之相同或不同之基進行反應而生成新的化學鍵之基。藉由具有交聯性基，可於藉由加熱及/或活性能量線之照射而引起之反應(不溶化反應)的前後，在於溶劑中之溶解性方面產生較大差異。
作為交聯性基，就使於溶劑中之溶解性易於降低方面而言，例如可舉出下述{交聯性基群T}所示之基。
(式中，R3 ～R7 分別獨立，表示氫原子或烷基。Ar4 表示可具有取代基之芳香族烴基或可具有取代基之芳香族雜環基)
就反應性較高且易於不溶化方面而言，較佳的是環氧基、氧雜環丁基等環狀醚基、乙烯基醚基等藉由陽離子聚合可進行不溶化反應之基。其中，就易於控制陽離子聚合之速度方面而言，特佳的是氧雜環丁基，就陽離子聚合時不易生成可能導致元件劣化之羥基方面而言，較佳的是乙烯基醚基。
就進一步提高電化學穩定性方面而言，較佳的是桂皮醯基等芳基乙烯基羰基、源自苯并環丁烯環之基等可進行環化加成反應之基。
又，交聯性基中，就不溶化後之構造特別穩定方面而言，特佳的是源自苯并環丁烯環之基。
具體而言，較佳的是下述式(T1)所表示之基。
(式(T1)中之苯并環丁烯環亦可具有取代基。又，取代基彼此可互相鍵結而形成環)
交聯性基可直接鍵結於分子內之芳香族烴基或芳香族雜環基上，亦可經由2價基而鍵結。較佳的是經由將1~30個自-O-基、-C(=O)-基或(可具有取代基之)-CH2 -基中選擇之基按照任意順序連結而成的2價基，鍵結於芳香族烴基或芳香族雜環基上。
n及m表示1~3之整數。
a表示0~3之整數。其中，a為2時，較佳的是下述式(2)所表示之芳基胺化合物，a為3時，較佳的是下述式(3)所表示之芳基胺化合物。
上述式(1)所表示之芳基胺化合物中，就耐久性特別優異方面而言，a為2之情形時，較佳的是下述式(2)所表示之N,N,N',N'-四芳基伸芳基二胺化合物。
(式(2)中，Ar11 ～Ar15 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基)
作為Ar11 ～Ar15 之芳香族烴基，可舉出：源自苯環、萘環、菲環、蒽環、芘環、環、稠四苯環、苯并菲環等之苯環，或2～5個苯環縮合而成之縮合環的基。
其中，就電流效率較高方面而言，Ar15 較佳的是源自環之基，特佳的是下述式(2')所表示之化合物。
(式(2')中，Ar11 ～Ar14 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基)
Ar11 ～Ar14 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基。作為Ar11 ～Ar14 之芳香族烴基，可舉出：源自苯環、萘環、菲環、蒽環、芘環、環、稠四苯環、苯并菲環等苯環、或2～5個苯環縮合而成之縮合環的基。特別是為了得到亦發出藍色光之效果，較佳的是苯基。
作為Ar11 ～Ar14 中之芳香族烴基亦可具有之取代基，較佳的是烷基、烯基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基等，特佳的是親油性取代基之烷基。
又，取代基之分子量通常為400以下，其中較佳的是250以下之程度。
於Ar11 ～Ar14 具有取代基之情形時，其取代位置相對於氮原子之取代位置，較佳的是對位、間位，特佳的是對位。
以下，揭示式(2')所表示之化合物之較佳具體例，但本發明並不限定於該等。
另一方面，上述式(1)所表示之芳基胺化合物中，就電荷輸送能力特別優異方面而言，a為3之情形時，較佳的是下述式(3)所表示之芳基胺化合物。
[化7]
(上述式中，n、Ar1 及R1 與上述式(1)相同)
以下，舉出式(3)所表示之芳基胺化合物中可特佳地用作電荷輸送材料(主體)之情況下之具體例，但並不限定於該等。
[化9]
只要不會顯著有損本發明之效果，則芳基胺化合物之分子量為任意，通常為10000以下，較佳的是5000以下，更佳的是4000以下，更佳的是3000以下，又，通常為100以上，較佳的是200以上，更佳的是300以上，更佳的是400以上之範圍。若芳基胺化合物之分子量過小，則有時耐熱性明顯下降，或成為產生氣體之原因，或導致形成膜時之膜質降低，或因遷移等導致有機電致發光元件之形態變化。另一方面，若芳基胺化合物之分子量過大，則存在芳基胺化合物之純化變得困難，或使其溶解於溶劑中時較為費時之傾向。其中，芳基胺化合物中，低分子者之本發明之效果優於高分子者，故而較佳。其原因在於：包含低分子化合物之組成物之黏度變得低於包含高分子化合物之組成物，因此濕式成膜中產生自由基陽離子之情形時，可與其成為抗衡陰離子之雜質變得易於進入，又，變得易於擴散。因此推測，於包含低分子化合物之組成物中，成為本發明之構成者效果較大。
[發光材料]
本發明之有機電致發光元件於發光層中含有芳基胺化合物，只要無損本發明之效果，亦可含有其他發光材料。
以下，舉出其他發光材料中螢光發光材料之例，但螢光發光材料並不限定於以下之例示物。
作為發出藍色光之螢光發光材料(藍色螢光發光材料)，例如可舉出：萘、苝、芘、香豆素、對雙(2-苯基乙烯基)苯及該等之衍生物等。
作為發出綠色光之螢光發光材料(綠色螢光發光材料)，例如可舉出：喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C9 H6 NO)3 等鋁錯合物等。
作為發出黃色光之螢光發光材料(黃色螢光發光材料)，例如可舉出：紅螢烯、呸酮衍生物等。
作為發出紅色光之螢光發光材料(紅色螢光發光材料)，例如可舉出：DCM(4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基))-4H-哌喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、苯并硫衍生物、氮雜苯并硫等。
作為磷光發光材料，例如可舉出含有選自長週期型週期表(以下，只要無特別說明，稱作「週期表」之情形時，係指長週期型週期表)第7～11族中之金屬的有機金屬錯合物。
作為選自週期表第7～11族中選擇之金屬，較佳地可舉出：釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑、金等。
作為錯合物之配位基，較佳的是(雜)芳基吡啶配位基、(雜)芳基吡唑配位基等(雜)芳基與吡啶、吡唑、啡啉等連結而成之配位基，特佳的是苯基吡啶配位基、苯基吡唑配位基。此處，所謂(雜)芳基表示芳基或雜芳基。
作為磷光發光材料，具體可舉出：三(2-苯基吡啶)銥、三(2-苯基吡啶)釕、三(2-苯基吡啶)鈀、雙(2-苯基吡啶)鉑、三(2-苯基吡啶)鋨、三(2-苯基吡啶)錸、八乙基鉑卟啉、八苯基鉑卟啉、八乙基鈀卟啉、八苯基鈀卟啉等。
用作發光材料之化合物之分子量與上述[芳基胺化合物]之項中記載者相同。又，較佳型態亦相同。
再者，上述發光材料可僅使用任意1種，亦可以任意組合及比率併用2種以上。
[電荷輸送材料]
本發明之發光層可更包含電荷輸送材料。
本發明之所謂電荷輸送材料係指具有電洞輸送性或電子輸送性等電荷輸送性之化合物。
作為電荷輸送材料，可含有上述式(1)所表示之芳基胺化合物。
於本發明中，電荷輸送材料可僅使用1種，亦可以任意組合及比率併用2種以上。
於發光層中，較佳的是以發光性低分子化合物作為摻雜劑材料，且以電荷輸送材料作為主體材料而使用。
電荷輸送材料為習知有機電致發光元件之發光層中所使用之化合物即可，特佳的是用作發光層之主體材料之化合物。
作為電荷輸送材料，具體可舉出：芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、寡聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、以茀基連結三級胺而成之化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、矽烷胺系化合物、磷胺系化合物、喹吖啶酮系化合物、蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、啡啉系化合物、二唑系化合物、噻咯系化合物等。
例如可舉出：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯所代表之含有2個以上三級胺且2個以上縮合芳香族環取代成氮原子的芳香族二胺(日本專利特開平5-234681號公報)、4,4',4"-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星射構造之芳香族胺系化合物(J. Lumin.,72-74卷，985頁，1997年)、包含三苯基胺之四聚物的芳香族胺系化合物(Chem. Commun.,2175頁，1996年)、2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二茀等茀系化合物(Synth. Metals,91卷、209頁、1997年)、4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑系化合物、2-(4-聯苯基)-5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-二唑(tBu-PBD)、2,5-雙(1-萘基)-1,3,4-二唑(BND)等二唑系化合物、2,5-雙(6'-(2',2"-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯系化合物、4,7-二苯基-1,10-啡啉(BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)等啡啉系化合物等。
[發光層之組成物]
本發明之發光層係藉由濕式成膜法所形成。為了藉由濕式成膜法形成發光層，將構成發光層之芳基胺化合物以及視需要之其他成分與適當之溶劑加以混合，製備成膜用組成物(發光層形成用組成物)而使用。
{溶劑}
溶劑若為可良好地溶解發光材料及電荷輸送材料之溶劑，則無特別限定。
作為溶劑之溶解性，較佳的是於常溫‧常壓下，分別溶解通常為0.01重量%以上，較佳的是0.05重量%以上，更佳的是0.1重量%以上之發光材料及電荷輸送材料。
以下舉出溶劑之具體例，但只要無損本發明之效果，則並不限定於該等。
例如可舉出：正癸烷、環己烷、乙基環己烷、十氫萘、雙環己烷等烷烴類；甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯、環己基苯、四氫化萘等芳香族烴類；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴類；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚類；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類；環己酮、環辛酮、葑酮等脂環族酮類；環己醇、環辛醇等脂環族醇類；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮類；丁醇、己醇等脂肪族醇類；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚類等。
該等中，使用非鹵素系溶劑優於使用鹵素系溶劑。鹵素系溶劑，特別是氯系溶劑，於光或氧存在下易於分解，由此，於芳基胺化合物之自由基陽離子化時，存在成為抗衡陰離子之可能性，故而不佳。
非鹵素系溶劑中，更佳的是烷烴類或芳香族烴類。該等溶劑可單獨使用1種，又，亦可以任意組合及比率使用2種以上。
又，為了獲得更加均勻之膜，較佳的是以適當之速度將溶劑自剛成膜後之液膜中蒸發。因此，溶劑之沸點通常為80℃以上，較佳的是100℃以上，更佳的是120℃以上，又，通常為270℃以下，較佳的是250℃以下，更佳的是沸點為230℃以下。
只要不會顯著有損本發明之效果，溶劑之使用量為任意量，相對於發光層形成用組成物100重量份，較佳的是10重量份以上，更佳的是50重量份以上，特佳的是80重量份以上，又，較佳的是99.95重量份以下，更佳的是99.9重量份以下，特佳的是99.8重量份以下。若含量低於下限，則存在黏性變得過高，成膜作業性下降之可能性。另一方面，若超過上限，則存在成膜後去除溶劑所獲得之膜之厚度不足，故難以成膜之傾向。再者，於作為發光層形成用組成物而混合使用2種以上之溶劑之情形時，該等溶劑之合計滿足該範圍。
又，為了提高成膜性，本發明之發光層形成用組成物亦可含有勻平劑或消泡劑等各種添加劑。
[發光層之成膜方法]
本發明之發光層之形成方法係藉由濕式成膜法而進行。
藉由塗佈用以製造發光層之發光層形成用組成物後，將所獲得之塗膜乾燥，除去發光層用溶劑，而形成發光層。
於本發明中，濕式成膜係於黃色光環境下進行。進而，較佳的是濕式成膜後所進行之乾燥亦於黃色光環境下進行。
於本發明中，所謂濕式成膜法例如係指旋塗法、浸塗法、模塗法、棒塗法、刮塗法、輥塗法、噴塗法、毛細管塗佈法、噴墨法、網版印刷法、凹版印刷法、快乾印刷法等藉由濕式成膜之方法。該等成膜方法中，較佳的是旋塗法、噴塗法、噴墨法。其原因在於：與用於有機電致發光元件中之濕式成膜用之組成物特有的液性相適合。
{乾燥}
本發明之有機電致發光元件係利用上述濕式成膜法塗佈發光層後，於黃色光環境下進行乾燥。即，較佳的是於遮蔽波長短於500 nm之光的環境下進行乾燥。
於該環境下，由於抑制因短波長之光引起之芳基胺化合物的自由基陽離子化，故而所獲得之元件之發光亮度較高、又驅動壽命較長，就該方面而言較佳。
波長短於500 nm之光例如可使用光子多通道分析儀C7473(浜松光子學公司製造)測定光源之光譜，藉此可確認有無遮蔽。較佳的是於進行濕式成膜時於設置基板之處進行測定，亦可於濕式成膜裝置之上方、旁邊等鄰接之處進行測定而代替。
再者，於本發明中，用於測定波長短於500 nm之光的測定機器，若可進行與上述同等之測定，則並不限定於上述測定機器，亦可使用其他測定機器，較佳的是使用上述測定機器。
於本發明中，為了遮蔽短於500 nm之短波長，例如可使用市售之黃色螢光燈，例如可使用Mitsubishi Electric Osram公司製造之黃色螢光燈。又，亦可使用螢光燈用之黃色薄膜，例如可使用中川化學製造之Vanguard Orange系列。又，於塗佈環境之周圍亦可設置遮蔽波長短於500 nm之光的外箱。
{乾燥方法}
關於乾燥方法，只要無損本發明之效果，則並無特別限制，可利用加熱、電磁波照射、減壓等方法，又，可適當組合該等方法。
若列舉加熱方法之例，可舉出：潔淨烘箱、加熱板等。作為電磁波照射之例，可舉出：紅外線、微波等之照射。
乾燥之方法為加熱方法之情形時，即進行加熱步驟之情形時，只要不會顯著有損本發明之效果，則加熱步驟中之加熱方向並無限定。若列舉加熱方向之例，例如可舉出：藉由於加熱板上搭載基材，經由該加熱板對塗佈膜進行加熱，而將塗佈膜自基板之下表面(未塗佈有機層之面)進行加熱之方法；藉由將基板投入至潔淨烘箱內，而自前後左右所有方向對塗佈膜進行加熱之方法等。
只要不會顯著有損本發明之效果，加熱步驟中之加熱溫度並無特別限制，較佳的是於通常為90℃以上，較佳的是100℃以上，又，通常為200℃以下，較佳的是140℃以下進行加熱。若溫度過高，則存在本發明之有機電致發光元件用組成物之成分擴散至其他層中之可能性，又，若過低，則存在無法充分除去微量之殘存溶劑之可能性。又，於對包含2種以上之上述所示之溶劑的混合溶劑進行加熱之情形時，較佳的是於至少1種溶劑之沸點以上的溫度下進行加熱。
只要不會顯著有損本發明之效果，加熱步驟中之加熱時間並無限定，較佳的是15分鐘以上，更佳的是30分鐘以上，更佳的是1小時以上，又，較佳的是6小時以下，更佳的是3小時以下，更佳的是2小時以下。藉此，可使塗佈膜充分不溶化。若加熱時間過長，則有其他層之成分擴散至發光層中之傾向，又，若過短，則無法獲得具有充分均質性發光層之膜。
減壓乾燥時之壓力通常為1000Pa以下，較佳的是500Pa以下，通常為10-3 Pa以上，較佳的是10-2 Pa以上。若超過上限，則存在因減壓不足而無法充分除去殘存溶劑之可能性，若低於下限，則減壓設備之成本會提高。
達到減壓乾燥時之壓力的時間取決於減壓乾燥時之壓力，若以太短時間到達較高之真空度，則存在因過快之乾燥速度而損害膜之平坦性的可能性。
若列舉加熱方法之例，則可舉出：潔淨烘箱、加熱板、紅外線、鹵素加熱器、微波照射等。其中，為了對膜整體均勻供熱，較佳的是潔淨烘箱及加熱板。
只要不會顯著有損本發明之效果，加熱步驟中之加熱方向並無限定。若列舉加熱方向之例，例如可舉出：藉由於加熱板上搭載基材，經由該加熱板對塗佈膜進行加熱，而將塗佈膜自基板之下表面(未塗佈有機層之面)進行加熱之方法；藉由將基板投入至潔淨烘箱內，而自前後左右所有方向對塗佈膜進行加熱之方法等。
只要不會顯著有損本發明之效果，加熱步驟中之加熱溫度並無特別限制，較佳的是於通常為90℃以上，較佳的是100℃以上，又，通常為200℃以下，較佳的是140℃以下進行加熱。若溫度過高，則存在本發明之有機電致發光元件用組成物之成分擴散至其他層中之可能性，又，若過低，則存在無法充分除去微量之殘存溶劑之可能性。又，於對包含2種以上之上述所示之溶劑的混合溶劑進行加熱之情形時，較佳的是於至少1種溶劑之沸點以上的溫度下進行加熱。
只要不會顯著有損本發明之效果，加熱步驟中之加熱時間並無特別限定，較佳的是15分鐘以上，更佳的是30分鐘以上，更佳的是1小時以上，又，較佳的是6小時以下，更佳的是3小時以下，更佳的是2小時以下。藉此，可使塗佈膜充分不溶化。若加熱時間過長，則有其他層之成分擴散至發光層中之傾向，又，若過短，則無法獲得具有充分均質性之發光層之膜。
又，作為發光層形成用組成物中之發光材料、電洞輸送性化合物、電子輸送性化合物等之固形份濃度，通常為0.01重量%以上，通常為70重量%以下。若該濃度過大，則存在產生膜厚不均之可能性，又，若過小則存在膜上產生缺陷之可能性。
只要不會顯著有損本發明之效果，發光層之膜厚為任意，通常為3 nm以上，較佳的是5 nm以上，又，通常為200 nm以下，較佳的是100 nm以下之範圍。若發光層之膜厚過薄，則存在膜上產生缺陷之可能性，若過厚，則存在驅動電壓上升之可能性。
＜獲得本發明之效果之原因＞
於藉由濕式成膜法形成包含芳基胺化合物之發光層之情形時，藉由於黃色光環境下進行成膜，可獲得本發明之效果的原因推測如下。
芳基胺化合物藉由照射波長短於500 nm之光而自由基陽離子化。又，芳基胺化合物藉由光之自由基陽離子化，於熱存在下會進一步活性化。若所獲得之元件之發光層中具有自由基陽離子種，則驅動時即電流流動時，會發揮捕捉自陰極側流動來之電子，或者藉由自由基陽離子與發光層中之激子之間的相互作用將激子去活化等作用。藉此，導致所獲得之元件之發光亮度下降。
即，推測本發明藉由遮蔽短於500 nm之波長，而抑制芳基胺化合物之自由基陽離子化，結果不使發光層中之激子去活化，因此有助於發光之激子變多，而提高發光亮度。
＜有機電致發光元件之製造方法＞
本發明進而是一種有機電致發光元件之製造方法，該有機電致發光元件係於第一電極、與對向於該第一電極而形成之第二電極之間具有發光層者，其特徵在於：該發光層係含有芳基胺化合物之層，且該發光層係於遮蔽波長短於500 nm之光的環境下進行濕式成膜而成。
用以形成發光層之材料、及製造方法與上述＜發光層＞中所記載者相同。又，較佳型態亦相同。
以下，參照圖1對藉由本發明之方法所製造之有機電致發光元件的層構成及其形成方法等進行說明。
圖1係表示本發明之有機電致發光元件之構造例之剖面的模式圖，於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞輸送層，5表示發光層，6表示電洞阻擋層，7表示電子輸送層，8表示電子注入層，9表示陰極。
再者，於圖1所示之元件之情形時，電洞輸送層相當於電荷輸送層。
[基板]
基板1係成為有機電致發光元件之支持體者，可使用石英或玻璃板、金屬板或金屬箔、塑膠薄膜或薄片等。特佳的是玻璃板，或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明合成樹脂之板。於使用合成樹脂基板之情形時，必需留意阻氣性。若基板之阻氣性過小，則存在因通過基板之外部氣體而使有機電致發光元件劣化之情形，故而不佳。因此，於合成樹脂基板之至少單面設置緻密之氧化矽膜等而確保阻氣性之方法亦為較佳方法之一。
[陽極]
陽極2係發揮向發光層側之層注入電洞之作用者。
該陽極2通常係由鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬，銦及/或錫之氧化物等金屬氧化物，碘化銅等鹵化金屬，碳黑，或聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等所構成。
陽極2之形成通常多藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等而進行。又，於使用銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等來形成陽極2之情形時，將其分散於適當之黏合劑樹脂溶液中，並塗佈於基板1上，藉此亦可形成陽極2。進而，於使用導電性高分子之情形時，亦可藉由電解聚合直接於基板1上形成薄膜，或於基板1上塗佈導電性高分子而形成陽極2(Appl. Phys. Lett.,60卷，2711頁，1992年)。
陽極2通常為單層構造，亦可視需要製成包含複數種材料之積層構造。
陽極2之厚度根據所需之透明性而有所不同。於需要透明性之情形時，通常將可見光之穿透率設為60%以上，較佳的是設為80%以上。於該情況下，陽極2之厚度通常為5 nm以上，較佳的是10 nm以上，又，通常為1000 nm以下，較佳的是500 nm以下之程度。於可為不透明之情形時，陽極2之厚度為任意厚度，陽極2之厚度亦可與基板1相同。又，亦可進而於上述陽極2上積層不同之導電材料。
為了除去陽極2上附著之雜質，調整游離電位，而提高電洞注入性，較佳的是對陽極2表面進行紫外線(UV)/臭氧處理，或氧電漿、氬氣電漿處理。
[電洞注入層]
電洞注入層3係自陽極2向發光層5輸送電洞之層，通常形成於陽極2上。
本發明之電洞注入層3之形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法，並無特別限制，就降低暗點之觀點而言，較佳的是藉由濕式成膜法形成電洞注入層3。
電洞注入層3之膜厚通常為5 nm以上，較佳的是10 nm以上，又，通常為1000 nm以下，較佳的是短於500 nm之範圍。
{利用濕式成膜法形成電洞注入層}
利用濕式成膜形成電洞注入層3之情形時，通常將構成電洞注入層3之材料與適當之溶劑(電洞注入層用溶劑)加以混合，而製備成膜用之組成物(電洞注入層形成用組成物)，藉由適當之方法，將該電洞注入層形成用組成物塗佈於相當於電洞注入層3之下層之層(通常為陽極)上進行成膜，並進行乾燥，藉此形成電洞注入層3。
(電洞輸送性化合物)
電洞注入層形成用組成物通常含有電洞輸送性化合物及溶劑作為電洞注入層之構成材料。
電洞輸送性化合物若為通常用於有機電致發光元件之電洞注入層中之具有電洞輸送性之化合物，則可為聚合物等高分子化合物，亦可為單體等低分子化合物，較佳的是高分子化合物。
作為電洞輸送性化合物，就自陽極2向電洞注入層3注入電荷之障壁的觀點而言，較佳的是具有4.5 eV～6.0 eV之游離電位之化合物。作為電洞輸送性化合物之例，可舉出：芳基胺化合物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、寡聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物、苄基苯基衍生物、以茀基連結三級胺而成之化合物、腙衍生物、矽氮烷衍生物、矽烷胺衍生物、磷胺衍生物、喹吖啶酮衍生物、聚苯胺衍生物、聚吡咯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚噻吩乙烯衍生物、聚喹啉衍生物、聚喹啉衍生物、碳等。
再者，於本發明中，所謂衍生物，例如若以芳基胺化合物為例，係指包含芳香族胺本身及以芳香族胺作為主骨架之化合物者，可為聚合物，亦可為單體。
用作電洞注入層3之材料之電洞輸送性化合物可單獨含有此種化合物中之任意1種，亦可含有2種以上。於含有2種以上之電洞輸送性化合物之情形時，其組合為任意，較佳的是將1種或2種以上芳香族三級胺高分子化合物、與1種或2種以上其他電洞輸送性化合物併用。
於上述例示中，就非晶質性、可見光之穿透率方面而言，較佳的是芳香族胺化合物，特佳的是芳香族三級胺化合物。此處，所謂芳香族三級胺化合物係指具有芳香族三級胺構造之化合物，亦包含具有源自芳香族三級胺之基的化合物。
芳香族三級胺化合物之種類並無特別限制，就表面平滑化效果所產生之均勻發光方面而言，更佳的是重量平均分子量為1000以上且1000000以下之高分子化合物(重複單位連接而成之聚合型化合物)。作為芳香族三級胺高分子化合物之較佳例，可舉出具有下述式(1)所表示之重複單位的高分子化合物。
(式(I)中，Ar21 及Ar22 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基或可具有取代基之芳香族雜環基。Ar23 ～Ar25 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基或可具有取代基之芳香族雜環基。Y表示選自下述連結基群中之連結基。又，Ar21 ～Ar25 中，鍵結於同一N原子上之兩個基亦可互相鍵結而形成環)
(上述各式中，Ar26 ～Ar36 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基或可具有取代基之芳香族雜環基。R11 及R12 分別獨立，表示氫原子或任意之取代基)
作為Ar21 ～Ar36 之芳香族烴基及芳香族雜環基，就高分子化合物之溶解性、耐熱性、電洞注入.輸送性方面而言，較佳的是源自苯環、萘環、菲環、噻吩環、吡啶環之基，更佳的是源自苯環、萘環之基。
Ar21 ～Ar36 之芳香族烴基及芳香族雜環基亦可更具有取代基。作為取代基之分子量，通常為400以下，其中較佳的是250以下左右。作為取代基，較佳的是烷基、烯基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基等。
於R11 及R12 為任意之取代基之情形時，作為該取代基，可舉出：烷基、烯基、烷氧基、矽烷基、矽烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基等。
作為具有式(I)所表示之重複單位之芳香族三級胺高分子化合物的具體例，可舉出國際公開第2005/089024號中記載者。
又，作為電洞輸送性化合物，較佳的是作為聚噻吩之衍生物之3,4-乙烯二氧噻吩(3,4-ethylenedioxythiophene)於高分子量聚苯乙烯磺酸中進行聚合而成之導電性聚合物(PEDOT/PSS)。又，亦可為利用甲基丙烯酸酯等將該聚合物之末端封端而成者。
只要不會顯著有損本發明之效果，電洞注入層形成用組成物中之電洞輸送性化合物的濃度為任意，就膜厚之均勻性方面而言，通常為0.01重量%以上，較佳的是0.1重量%以上，更佳的是0.5重量%以上，又，通常為70重量%以下，較佳的是60重量%以下，更佳的是50重量%以下。若該濃度過大，則存在產生膜厚不均之可能性，又，若過小，則存在成膜之電洞注入層中產生缺陷之可能性。
(電子接受性化合物)
電洞注入層形成用組成物較佳的是含有電子接受性化合物作為電洞注入層之構成材料。
所謂電子接受性化合物，較佳的是具有氧化能力且具有自上述電洞輸送性化合物接受一個電子之能力的化合物，具體而言，較佳的是電子親和力為4 eV以上之化合物，更佳的是5 eV以上之化合物。
作為此種電子接受性化合物，例如可舉出選自由三芳基硼化合物、鹵化金屬、路易斯酸、有機酸、鎓鹽、芳基胺與鹵化金屬之鹽、芳基胺與路易斯酸之鹽所組成之群組中之1種或2種以上的化合物等。進而，具體可舉出：4-異丙基-4'-甲基二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽等經有機基取代之鎓鹽(國際公開2005/089024號)；氯化鐵(III)(日本專利特開平11-251067號公報)、過氧二硫酸銨等高原子價之無機化合物；四氰乙烯等氰基化合物、三(五氟苯基)硼烷(日本專利特開2003-31365號公報)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物；碘；聚苯乙烯磺酸根離子、烷基苯磺酸根離子、樟腦磺酸根離子等磺酸根離子等。
該等電子接受性化合物可氧化電洞輸送性化合物，故可提高電洞注入層之導電率。
電洞注入層或電洞注入層形成用組成物中之電子接受性化合物相對於電洞輸送性化合物之含量通常為0.1莫耳%以上，較佳的是1莫耳%以上。其中，通常為100莫耳%以下，較佳的是40莫耳%以下。
(其他構成材料)
作為電洞注入層之材料，只要不會顯著有損本發明之效果，則除上述電洞輸送性化合物或電子接受性化合物，進而亦可含有其他成分。作為其他成分之例，可舉出：各種發光材料、電子輸送性化合物、黏合劑樹脂、塗佈性改良劑等。再者，其他成分可僅使用1種，亦可以任意組合及比率併用2種以上。
(溶劑)
較佳的是濕式成膜法中所使用之電洞注入層形成用組成物之溶劑中至少1種為可溶解上述電洞注入層之構成材料的化合物。又，該溶劑之沸點通常為110℃以上，較佳的是140℃以上，其中較佳的是200℃以上，通常為400℃以下，其中較佳的是300℃以下。若溶劑之沸點過低，則存在乾燥速度過快，膜質惡化之可能性。又，若溶劑之沸點過高，則必需提高乾燥步驟之溫度，而存在對其他層或基板造成不良影響之可能性。
作為溶劑，例如可舉出：醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑等。
作為醚系溶劑，例如可舉出：乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。
作為酯系溶劑，例如可舉出：乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。
作為芳香族烴系溶劑，例如可舉出：甲苯、二甲苯、環己基苯、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、環己基苯、甲基萘等。作為醯胺系溶劑，例如可舉出：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。
此外亦可使用二甲基亞碸等。
該等溶劑可僅使用1種，亦可以任意組合及比率使用2種以上。
(成膜方法)
於製備電洞注入層形成用組成物後，藉由濕式成膜，將該組成物塗佈成膜於相當於電洞注入層3之下層的層(通常為陽極2)上，並進行乾燥，藉此形成電洞注入層3。
為了防止因組成物中產生結晶而引起之膜的缺損，成膜步驟中之溫度較佳的是10℃以上，較佳的是50℃以下。
只要不會顯著有損本發明之效果，成膜步驟中之相對濕度並無限定，通常為0.01 ppm以上，通常為80%以下。
成膜後，通常藉由加熱等，使電洞注入層形成用組成物之膜乾燥。若列舉加熱步驟中所使用之加熱手段之例，則可舉出：潔淨烘箱、加熱板、紅外線、鹵素加熱器、微波照射等。其中，為了均勻地向膜整體提供熱量，較佳的是潔淨烘箱及加熱板。
只要不會顯著有損本發明之效果，加熱步驟中之加熱溫度較佳的是於電洞注入層形成用組成物中所使用之溶劑之沸點以上的溫度下進行加熱。又，於包含2種以上之電洞注入層中所使用之溶劑之混合溶劑的情況下，較佳的是至少1種於該溶劑之沸點以上的溫度下加熱。若考慮溶劑之沸點上升，則於加熱步驟中，較佳的是於120℃以上、較佳的是410℃以下進行加熱。
於加熱步驟中，若加熱溫度為電洞注入層形成用組成物之溶劑之沸點以上，且不引起塗佈膜之充分之不溶化，則加熱時間並無限定，較佳的是10秒以上，通常為180分鐘以下。若加熱時間過長，則有其他層之成分擴散之傾向，若過短，則有電洞注入層成為不均質之傾向。加熱亦可分成2次進行。
{利用真空蒸鍍法形成電洞注入層}
於藉由真空蒸鍍形成電洞注入層3之情形時，將1種或2種以上之電洞注入層3之構成材料(上述電洞輸送性化合物、電子接受性化合物等)添加至設置於真空容器內之坩堝中(於使用2種以上之材料之情形時，添加至各個坩堝中)，利用適當之真空泵將真空容器內排氣至10-4 Pa左右後，對坩堝進行加熱(於使用2種以上之材料之情形時，對各個坩堝進行加熱)，控制蒸發量而進行蒸發(於使用2種以上之材料之情形時，分別獨立控制蒸發量而進行蒸發)，於與坩堝相向設置之基板之陽極2上形成電洞注入層3。再者，於使用2種以上之材料之情形時，亦可將該等之混合物添加至坩堝中，進行加熱、蒸發而形成電洞注入層3。
只要不會顯著有損本發明之效果，蒸鍍時之真空度並無限定，通常為0.1×10-6 Torr(0.13×10-4 Pa)以上，通常為9.0×10-6 Torr(12.0×10-4 Pa)以下。只要不會顯著有損本發明之效果，蒸鍍速度並無限定，通常為0.1/秒以上，通常為5.0/秒以下。只要不會顯著有損本發明之效果，蒸鍍時之成膜溫度並無限定，較佳的是於10℃以上，較佳的是50℃以下進行。
[電洞輸送層]
於本發明中，所謂電洞輸送層係指與發光層之陽極側鄰接之層。本發明之電洞輸送層4之形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法，並無特別限制，就降低暗點之觀點而言，較佳的是藉由濕式成膜法形成電洞輸送層4。
電洞輸送層4可於存在電洞注入層之情形時，形成於電洞注入層3之上，於無電洞注入層3之情形時，形成於陽極2之上。又，本發明之有機電致發光元件亦可為省略電洞輸送層之構成。
作為形成電洞輸送層4之材料，較佳的是電洞輸送性較高、且可高效率地輸送所注入之電洞之材料。因此，較佳的是游離電位較小，對於可見光之光之透明性較高，電洞遷移率較大，穩定性優異，於製造時或使用時難以產生成為陷阱之雜質。又，多數情況下係與發光層5接觸，故而較佳的是不產生以下情形：將來自發光層5之發光淬滅，或與發光層5之間形成激發複合體而導致效率降低。
作為此種電洞輸送層4之材料，為先前用作電洞輸送層之構成材料之材料即可，例如可舉出作為上述電洞注入層3中所使用之電洞輸送性化合物而例示者。又，可舉出：芳基胺衍生物、茀衍生物、螺環衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、吡衍生物、嘧啶衍生物、三衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、噻咯衍生物、寡聚噻吩衍生物、縮合多環芳香族衍生物、金屬錯合物等。
又，例如可舉出：聚乙烯基咔唑衍生物、聚芳基胺衍生物、聚乙烯基三苯基胺衍生物、聚茀衍生物、聚伸芳基衍生物、含有四苯基聯苯胺之聚伸芳基醚碸衍生物、聚芳乙炔衍生物、聚矽氧烷衍生物、聚噻吩衍生物、聚(對苯乙炔)衍生物等。該等可為交替共聚合物、無規聚合物、嵌段聚合物或接枝共聚合物之任一者。又，亦可為於主鏈上具有分枝且具有三個以上末端部之高分子，或所謂樹枝狀聚合物。
其中，較佳的是聚芳基胺衍生物或聚伸芳基衍生物。作為聚芳基胺衍生物，較佳的是包含下述式(II)所表示之重複單位的聚合物。特佳的是包含下述式(II)所表示之重複單位的聚合物，於該情形時，於各重複單位中，Ara 或Arb 可為不同者。
(式(II)中，Ara 及Arb 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基或芳香族雜環基)
作為可具有取代基之芳香族烴基，例如可舉出：源自苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯伸三苯環、乙烷合萘環、螢蒽環、茀環等之6員環之單環或2～5縮合環的基、及該等環之2個以上直接鍵結而成之基。
作為可具有取代基之芳香族雜環基，例如可列舉：源自呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、呸呋環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等之5或6員環之單環或2～4縮合環的基、及該等環之2個以上直接鍵結而成之基。
就溶解性、耐熱性方面而言，較佳的是Ara 及Arb 分別獨立，為源自選自由苯環、萘環、蒽環、菲環、聯伸三苯環、芘環、噻吩環、吡啶環、茀環所組成之群組中之環的基、或2個以上苯環連結而成之基(例如聯苯基或聯三苯基)。
其中，較佳的是源自苯環之基(苯基)、2個苯環連結而成之基(聯苯基)、及源自茀環之基(茀基)。
作為Ara 及Arb 中之芳香族烴基及芳香族雜環基可具有之取代基，可舉出：烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、二烷基胺基、二芳基胺基、醯基、鹵素原子、鹵烷基、烷硫基、芳硫基、矽烷基、矽烷氧基、氰基、芳香族烴環基、芳香族雜環基等。
作為聚伸芳基衍生物，可舉出重複單位中具有作為上述式(II)中之Ara 或Arb 而例示之可具有取代基之芳香族烴基或芳香族雜環基等之伸芳基的聚合物。
作為聚伸芳基衍生物，較佳的是具有包含下述式(III-1)及/或下述式(III-2)之重複單位的聚合物。
(式(III-1)中，Ra 、Rb 、Rc 及Rd 分別獨立，表示烷基、烷氧基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯基、苯氧基、烷基苯基、烷氧基苯基、烷基羰基、烷氧基羰基、或羧基。t及S分別獨立，表示0～3之整數。於t或S為2以上之情形時，一分子中所含之複數個Ra 或Rb 可相同亦可不同，鄰接之Ra 或Rb 彼此可形成環)
(式(III-2)中，Re 及Rf 分別獨立，表示與上述式(III-1)中之Ra 、Rb 、Rc 或Rd 相同之含義。r及u分別獨立，表示0～3之整數。r或u為2以上之情形時，一分子中所含複數個Re 及Rf 可相同亦可不同，鄰接之Re 或Rf 彼此可形成環。X表示構成5員環或6員環之原子或原子群)
作為X之具體例，為-O-、-BR-、-NR-、-SiR2 -、-PR-、-SR-、-CR2 -或該等鍵結成之基。再者，R表示氫原子或任意之有機基。本發明之所謂有機基，係指包含至少一個碳原子之基。
又，作為聚伸芳基衍生物，較佳的是除了具有包含上述式(III-1)及/或上述式(III-2)之重複單位以外，更包含下述式(III-3)所表示之重複單位。
[化16]
(式(III-3)中，Arc ～Arj 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基或芳香族雜環基。v及w分別獨立，表示0或1)
作為Arc ～Arj 之具體例，與上述式(II)中之Ara 及Arb 相同。
上述式(III-1)～(III-3)之具體例及聚伸芳基衍生物之具體例等，可舉出日本專利特開2008-98619號公報中記載者。於藉由濕式成膜法形成電洞輸送層4之情形時，與上述電洞注入層3之形成同樣地，於製備電洞輸送層形成用組成物後，進行濕式成膜，然後加熱使其乾燥。
於電洞輸送層形成用組成物中，除了上述電洞輸送性化合物以外，亦含有溶劑。所使用之溶劑與上述電洞注入層形成用組成物中所使用者相同。又，成膜條件、加熱乾燥條件等亦與電洞注入層3之形成之情形相同。
於藉由真空蒸鍍法形成電洞輸送層之情形時，其成膜條件等亦與上述電洞注入層3之形成之情形相同。
電洞輸送層4除了上述電洞輸送性化合物以外，亦可含有各種發光材料、電子輸送性化合物、黏合劑樹脂、塗佈性改良劑等。
又，電洞輸送層4可為使交聯性化合物交聯而形成之層。於形成電洞輸送層時，若使用交聯性化合物，則在可於溶劑中之溶解性方面產生較大差異，且容易藉由濕式成膜法於該電洞輸送層上進行積層方面而言較佳。
交聯性化合物係具有交聯性基之化合物，其藉由交聯而形成網狀高分子化合物。
若列舉該交聯性基之例，則可舉出：源自氧雜環丁烷、環氧化合物等環狀醚之基；源自乙烯基、三氟乙烯基、苯乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、桂皮醯基等源之不飽和雙鍵的基；源自苯并環丁烯之基等。
交聯性化合物可為單體、寡聚物、聚合物之任一者。交聯性化合物可僅具有1種，亦可以任意組合及比率含有2種以上。
作為交聯性化合物，較佳的是使用具有交聯性基之電洞輸送性化合物。作為電洞輸送性化合物，可舉出上述例示者，可舉出交聯性基鍵結於該等電洞輸送性化合物之主鏈或側鏈上而成者。特佳的是交聯性基經由伸烷基等連結基而鍵結於主鏈上。又，特別是，作為電洞輸送性化合物，較佳的是包含具有交聯性基之重複單位的聚合物，較佳的是具有交聯性基直接或經由連結基鍵結於上述式(II)或式(III-1)～(III-3)上而成之重複單位的聚合物。
作為交聯性化合物，較佳的是使用具有交聯性基之電洞輸送性化合物。若列舉電洞輸送性化合物之例，則可舉出：吡啶衍生物、吡衍生物、嘧啶衍生物、三衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、咔唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等含氮芳香族化合物衍生物；三苯基胺衍生物；噻咯衍生物；寡聚噻吩衍生物、縮合多環芳香族衍生物、金屬錯合物等。其中，較佳的是吡啶衍生物、吡衍生物、嘧啶衍生物、三衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、咔唑衍生物等含氮芳香族衍生物；三苯基胺衍生物、噻咯衍生物、縮合多環芳香族衍生物、金屬錯合物等，特佳的是三苯基胺衍生物。
交聯性化合物為上述具有交聯性基之化合物即可，特別是於交聯反應時，就膜不易龜裂、或聚合物主鏈不易凝聚方面而言，較佳的是下述式(X)所表示之高分子化合物。
(式中，Ar41 及Ar42 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基、可具有取代基之芳香族雜環基或直接鍵，Ar43 ～Ar45 分別獨立，表示可具有取代基之芳香族烴基或可具有取代基之芳香族雜環基。
p表示0以上且3以下之整數。
又，W表示交聯性基)
Ar41 及Ar42 表示可具有取代基之芳香族烴基、可具有取代基之芳香族雜環基或直接鍵，Ar43 ～Ar45 表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。
Ar41 ～Ar45 之具體例可舉出上述式(I)之＜Ar1 及Ar2 ＞之例。又，較佳基亦相同。
又，作為Ar41 ～Ar45 可具有之取代基之具體例，可舉出上述{取代基群Z}。又，較佳基亦相同。
式(X)中之p表示0以上且3以下之整數。
就提高交聯性聚合物於溶劑中之溶解性及成膜性方面而言，較佳的是p為0。
又，就提高交聯性聚合物之電洞輸送能力方面而言，較佳的是p為1以上且3以下。
式(X)中之W表示交聯性基，作為交聯性基，較佳的是選自上述{交聯性基群T}中之基。
又，交聯性基W可直接鍵結於Ar43 上，又，可經由按照任意之順序連結1個以上、30個以下之選自-O-基、-C(=O)-基或(可具有取代基之)-CH2 -基中之基而成的2價基進行鍵結。
以下，揭示本發明中之交聯性聚合物之較佳具體例，但本發明並不限定於該等。
[化18]
[化20]
[化21]
為了使交聯性化合物交聯而形成電洞輸送層4，通常係製備將交聯性化合物溶解或分散於溶劑中而成之電洞輸送層形成用組成物，藉由濕式成膜進行成膜而使其交聯。
於電洞輸送層形成用組成物中，除了交聯性化合物以外，亦可包含促進交聯反應之添加物。若列舉促進交聯反應之添加物之例，則可舉出：烷基苯酮化合物、醯基氧化膦化合物、二茂金屬化合物、肟酯化合物、偶氮化合物、鎓鹽等聚合起始劑及聚合促進劑；縮合多環烴、卟啉化合物、二芳基酮化合物等光增感劑等。
又，亦可更含有勻平劑、消泡劑等塗佈性改良劑；電子接受性化合物；黏合劑樹脂等。
電洞輸送層形成用組成物含有通常為0.01重量%以上，較佳的是0.05重量%以上，更佳的是0.1重量%以上，通常為50重量%以下，較佳的是20重量%以下，更佳的是10重量%以下的交聯性化合物。
使含有上述濃度之交聯性化合物的電洞輸送層形成用組成物於下層(通常為電洞注入層3)上成膜後，藉由加熱及/或光等之電磁能量照射使交聯性化合物交聯，而形成網狀高分子化合物。
成膜時之溫度、濕度等條件與上述電洞注入層3之濕式成膜時相同。
成膜後之加熱方法並無特別限定。作為加熱溫度條件，通常為120℃以上，較佳的是400℃以下。
作為加熱時間，通常為1分鐘以上，較佳的是24小時以下。作為加熱手段，並無特別限定，可使用將具有成膜之層的積層體置於加熱板上，或於烘箱內進行加熱等手段。例如可使用以120℃以上之溫度於加熱板上加熱1分鐘以上等條件。
於光等電磁能量照射之情形時，可舉出：直接使用超高壓水銀燈、高壓水銀燈、鹵素燈、紅外燈等紫外‧可見‧紅外光源進行照射之方法，或使用內建上述光源之光罩對準曝光機、輸送帶型光照射裝置進行照射之方法等。於光以外之電磁能量照射之情形時，例如可舉出使用照射由磁控所產生之微波的裝置，即所謂微波爐進行照射之方法。作為照射時間，較佳的是設定為降低膜之溶解性所需之條件，通常照射0.1秒以上，較佳的是10小時以下。
加熱及光等之電磁能量照射可分別單獨、或組合進行。於組合之情形時，實施之順序並無特別限定。
以上述方式所形成之電洞輸送層4之膜厚通常為5 nm以上，較佳的是10 mm以上，又，通常為300 nm以下，較佳的是100 nm以下。
[發光層]
於電洞注入層3之上，或於設置有電洞輸送層4之情形時，於電洞輸送層4之上設置有發光層5。發光層5係於提供電場之電極之間，藉由自陽極2注入之電洞、與自陰極9注入之電子的再結合被激發，而成為主要發光源之層。
發光層5係利用上述＜發光層＞之項中記載之材料、及方法形成。較佳型態亦相同。
只要不會顯著有損本發明之效果，發光層5之膜厚為任意，通常為3 nm以上，較佳的是5 nm以上，又，通常為200 nm以下，較佳的是100 nm以下之範圍。若發光層5之膜厚過薄，則存在膜上產生缺陷之可能性，若過厚，則存在驅動電壓上升之可能性。
[電洞阻擋層]
亦可於發光層5與下述電子注入層8之間設置電洞阻擋層6。電洞阻擋層6係以與發光層5之陰極9側之界面接觸的方式積層於發光層5之上的層。
該電洞阻擋層6具有如下作用：阻止自陽極2移動來之電洞到達陰極9；及將自陰極9注入之電子高效率地向發光層5之方向輸送。
作為構成電洞阻擋層6之材料的要求物性，可舉出：電子遷移率較高，電洞遷移率較低，能隙(HOMO、LUMO之差)較大，激發三重態能階(T1)較高。作為滿足此種條件之電洞阻擋層的材料，例如可舉出：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(三苯基矽烷醇)鋁等混合配位基錯合物；雙(2-甲基-8-喹啉基)鋁-μ-側氧基-雙-(2-甲基-8-喹啉)鋁雙核金屬錯合物等金屬錯合物；二苯乙烯基聯苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本專利特開平11-242996號公報)；3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本專利特開平7-41759號公報)；2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉等啡啉衍生物(日本專利特開平10-79297號公報)等。進而，國際公開第2005/022962號中所記載之具有至少1個2,4,6位經取代之吡啶環的化合物亦可較佳地用作電洞阻擋層6之材料。
再者，電洞阻擋層6之材料可僅使用1種，亦可以任意組合及比率併用2種以上。
電洞阻擋層6之形成方法並無限制。因此，可利用濕式成膜法、蒸鍍法、或其他方法形成。
只要不會顯著有損本發明之效果，電洞阻擋層6之膜厚為任意，通常為0.3 nm以上，較佳的是0.5 nm以上，又，通常為100 nm以下，較佳的是50 nm以下。
[電子輸送層]
亦可於發光層5與下述電子注入層8之間設置電子輸送層7。
電子輸送層7係以進一步提高元件之發光效率為目的而設置，且由可於提供電場之電極間，將自陰極9注入之電子高效率地向發光層5之方向輸送的化合物所形成。
作為電子輸送層7中所使用之電子輸送性化合物，通常使用自陰極9或電子注入層8之電子注入效率較高，且具有較高之電子遷移率，可高效率地輸送所注入之電子的化合物。作為滿足此種條件之化合物，例如可舉出：8-羥基喹啉之鋁錯合物等金屬錯合物(日本專利特開昭59-194393號公報)、10-羥基苯并[h]喹啉之金屬錯合物、二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、噻咯衍生物、3-羥基黃酮金屬錯合物、5-羥基黃酮金屬錯合物、苯并唑金屬錯合物、苯并噻唑金屬錯合物、三苯并咪唑基苯(美國專利第5645948號說明書)、喹啉化合物(日本專利特開平6-207169號公報)、啡啉衍生物(日本專利特開平5-331459號公報)、2-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。
再者，電子輸送層7之材料可僅使用1種，亦可以任意組合及比率併用2種以上。
電子輸送層7之形成方法並無限制。因此，可利用濕式成膜法、蒸鍍法、或其他方法形成。
只要不會顯著有損本發明之效果，電子輸送層7之膜厚為任意，通常為1 nm以上，較佳的是5 nm以上，又，通常為300 nm以下，較佳的是100 nm以下之範圍。
[電子注入層]
電子注入層8係發揮將自陰極9注入之電子高效率地注入發光層5中之作用的層。為了高效率地進行電子注入，形成電子注入層8之材料較佳的是功函數較低之金屬。作為其例，可使用鈉或銫等鹼金屬，鋇或鈣等鹼土類金屬等，其膜厚通常較佳的是0.1 nm以上且5 nm以下。
進而，藉由在4,7-二苯基-1,10-啡啉等含氮雜環化合物或8-羥基喹啉之鋁錯合物等金屬錯合物所代表之有機電子輸送化合物中摻雜鈉、鉀、銫、鋰、銣等鹼金屬(日本專利特開平10-270171號公報、日本專利特開2002-100478號公報、日本專利特開2002-100482號公報等中記載)，可同時實現電子注入‧輸送性提高之優異膜質，故而較佳。該情形時之膜厚通常為5 nm以上，其中較佳的是10 nm以上，又，通常為200 nm以下，其中較佳的是100 nm以下。
再者，電子注入層8之材料可僅使用1種，亦可以任意組合及比率併用2種以上。
電子注入層8之形成方法並無限制。因此，可利用濕式成膜法、蒸鍍法、或其他方法形成。
[陰極]
陰極9係發揮將電子注入發光層5側之層(電子注入層8或發光層5等)中之作用者。
作為陰極9之材料，可使用上述陽極2中所使用之材料，為了高效率地注入電子，較佳的是功函數較低之金屬，例如使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等適當金屬或該等之合金。作為具體例，可舉出：鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數合金電極。
再者，陰極9之材料可僅使用1種，亦可以任意組合及比率併用2種以上。
陰極9之膜厚通常與陽極2相同。
進而，若為了保護包含低功函數金屬之陰極9而於其上進而積層功函數較高且於空氣中穩定之金屬層，則元件之穩定性增加，故而較佳。為了實現該目的，例如可使用鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑等金屬。再者，該等材料可僅使用1種，亦可以任意組合及比率併用2種以上。
[其他層]
本發明之有機電致發光元件可於不脫離其主旨之範圍內具有其他構成。例如，只要無損其性能，則於陽極2與陰極9之間，除了上述說明中之層以外，亦可包含任意之層，又，亦可省略任意之層。
{電子阻擋層}
作為可具有之層，例如可舉出電子阻擋層。
電子阻擋層係設置於電洞注入層3或電洞輸送層4與發光層5之間者，其具有如下作用：藉由阻止自發光層5移動來之電子到達電洞注入層3中，而增加發光層5內電洞與電子再結合之概率，將所生成之激子封閉於發光層5內；將自電洞注入層3所注入之電洞高效率地向發光層5之方向輸送。特別是，於使用磷光材料作為發光材料，或使用藍色發光材料作為發光材料之情形時，設置電子阻擋層較為有效。
作為電子阻擋層的要求特性，可舉出：電洞輸送性較高、能隙(HOMO、LUMO之差)較大、激發三重態能階(T1)較高等。進而，於本發明中，於藉由濕式成膜法製作發光層5作為本發明之有機層之情形時，亦要求電子阻擋層具有濕式成膜之適應性。作為用於此種電子阻擋層之材料，可舉出以F8-TFB為代表之二辛基茀與三苯基胺之共聚合物(國際公開第2004/084260號)等。
再者，電子阻擋層之材料可僅使用1種，亦可以任意組合及比率併用2種以上。
電子阻擋層之形成方法並無限制。因此，可利用濕式成膜法、蒸鍍法、或其他方法形成。
進而，於陰極9與發光層5或電子輸送層7之界面插入例如由氟化鋰(LiF)、氟化鎂(MgF2 )、氧化鋰(Li2 O)、炭酸銫(II)(CsCO3 )等所形成之極薄絕緣膜(0.1～5nm)，亦為提高元件效率之有效方法(參照Applied Physics Letters,1997年，Vol. 70,pp. 152；日本專利特開平10-74586號公報；IEEE Transactions on Electron Devices,1997年，Vol. 44,pp. 1245；SID 04 Digest,pp. 154等)。
[層構成]
又，於以上所說明之層構成中，亦可按照相反之順序積層基板以外之構成要素。例如，若為圖1之層構成，則亦可於基板1上，以陰極9、電子注入層8、電子輸送層7、電洞阻擋層6、發光層5、電洞輸送層4、電洞注入層3、陽極2之順序設置其他構成要素。
進而，亦可藉由在至少一者具有透明性之2片基板之間，積層基板以外之構成要素，而構成本發明之有機電致發光元件。
又，亦可設為將基板以外之構成要素(發光單元)重疊複數段而成之構造(積層複數之發光單元而成之構造)。於該情形時，若設置例如包含五氧化二釩(V2 O5 )等之電荷產生層(Carrier Generation Layer：CGL)來代替各段間(發光單元間)之界面層(於陽極為ITO、陰極為Al之情形時，為其等2層)，則段間之障壁變少，就發光效率‧驅動電壓之觀點而言更佳。
進而，本發明之有機電致發光元件可構成為單一之有機電致發光元件，亦可應用於將複數之有機電致發光元件配置成陣列狀而成之構成，還可應用於將陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀而成之構成。
又，只要不會顯著有損本發明之效果，則上述各層中亦可包含作為材料而說明之成分以外之成分。
＜有機EL顯示器＞
本發明之有機EL顯示器係使用上述本發明之有機電致發光元件者。本發明之有機EL顯示器之型式或構造並無特別限制，可使用本發明之有機電致發光元件依據常法進行組裝。
例如，可利用如「有機EL顯示器」(Ohm公司，西元2004年8月20日發行，時任靜士、安達千波矢、村田英幸著)中所記載之方法形成本發明之有機EL顯示器。
＜有機EL照明＞
本發明之有機EL照明係使用上述本發明之有機電致發光元件者。本發明之有機EL照明之型式或構造並無特別限制，可使用本發明之有機電致發光元件，依據常法進行組裝。
(實施例)
其次，藉由實施例進一步對本發明進行具體說明，但本發明只要不超出其主旨，則不限定於以下實施例之記載。
[介電常數之測定] (參考例1)
製作圖2所示構造之介電常數測定用元件。使用通常之光微影技術及鹽酸蝕刻，將於玻璃基板上堆積有70 nm厚度之銦‧錫氧化物(ITO)透明導電膜而成者(三容真空公司製造，濺鍍成膜品)圖案化成2 mm寬之條紋，而形成電極2。將形成有圖案之ITO基板，按照利用界面活性劑水溶液之超音波清洗、利用超純水之水洗、利用超純水之超音波清洗、利用超純水之水洗之順序進行清洗後，利用壓縮空氣進行乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。該ITO係發揮電極之作用。
於ITO圖案化基板上製備含有以下構造式所示之化合物(C1)、芳基胺化合物(C2)、及化合物(D1)之塗佈液，於圖3所示之光譜之環境下，於下述條件下藉由旋塗進行成膜，並加熱而形成樣品層10。此時，樣品層之膜厚為206 nm。
(D1)
＜樣品層形成用塗佈液＞
＜樣品層10之成膜條件＞
旋轉數　500 rpm
旋轉時間　30秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　130℃，1小時，氮氣中
此處，將基板移至真空蒸鍍裝置內，使作為對向電極蒸鍍用遮罩之2mm寬條紋狀蔽陰遮罩，以與電極2之ITO條紋正交之方式密著於元件上，進行排氣使裝置內之真空度達到5.0×10-4 Pa以下。
以相同之方式利用鉬舟對作為對向電極9之鋁進行加熱，將蒸鍍速度控制在1.0～10.0/秒之範圍內，形成膜厚為80 nm之鋁層。
接著，為了防止元件於保管過程中因空氣中之水分等而產生劣化，而藉由以下所記載之方法進行密封處理。
於氮氣手套工具箱中，於23 mm×23 mm尺寸之玻璃板之外周部，以約1 mm寬度塗佈光硬化性樹脂(ThreeBond公司製造30Y-437)，於中央部設置吸濕片(Dynic公司製造)。於其上，以蒸鍍面與乾燥劑片材相對向之方式貼合已形成有陰極之基板。其後，僅對塗佈有光硬化性樹脂之區域照射紫外光，使樹脂硬化。
以上述方式獲得具有2 mm×2 mm之尺寸之面積部分的介電常數測定用元件。使用Solartron公司製造之介電質測定系統SI126096W型，對該元件施加0.1 Hz～10 kHz之交流電壓100 mV，而進行測定。
將所獲得之介電常數之值示於表1。
(參考例2)
於參考例1中，將樣品層10，於具有圖4所示之光譜之環境下進行成膜，除此以外，以與參考例1相同之方式，製作介電常數測定用元件。
將所獲得之介電常數之值示於表1。
(參考例3)
於參考例1中，藉由如下方式形成為膜厚232 nm之樣品層10：製備含有以下構造式所示之化合物(C3)、及芳基胺化合物(D2)之塗佈液，於圖3所示之光譜之環境下，於下述條件下藉由旋塗進行成膜，並進行加熱，除此以外，以與參考例1相同之方式製作介電常數測定用元件。
＜樣品層形成用塗佈液＞
＜樣品層10之成膜條件＞
旋轉數　500 rpm
旋轉時間　30秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　130℃，1小時，氮氣中
將所獲得之介電常數之值示於表1。
(參考例4)
於參考例3中，將樣品層10，於具有圖4所示之光譜之環境下進行旋塗，於圖3所示之環境下進行加熱，除此以外，以與參考例3相同之方式製作介電常數測定用元件。
將所獲得之介電常數之值示於表1。
表中，劃有底線之化合物為芳基胺化合物。
由表1可知，若於包含短於500 nm之短波長之光的螢光燈環境下將含有芳基胺化合物之層成膜，則與於不包含短波長成分之黃色光環境下成膜之情形相比，介電常數之值增大。此情況表示若於包含短波長成分之環境下，將具有芳基胺化合物之層濕式成膜，則生成更多之離子對。
[TOF-SIMS之測定] (參考例5)
將於玻璃基板上堆積有厚度為150 nm之銦‧錫氧化物(ITO)透明導電膜者(三容真空公司製造，濺鍍成膜品)，按照利用界面活性劑水溶液之超音波清洗、利用超純水之水洗、利用超純水之超音波清洗、利用超純水之水洗的順序進行清洗後，利用壓縮空氣進行乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。
於ITO基板上，製備含有以下構造式所示之化合物(C1)、芳基胺化合物(C2)、及化合物(D1)的塗佈液，於圖3所示之光譜之環境下，於下述條件下，藉由旋塗進行成膜，並進行加熱，形成膜厚為60 nm之含芳基胺層，而製成TOF-SIMS測定用樣品。
＜含芳基胺層形成用塗佈液＞
＜含芳基胺層之成膜條件＞
旋轉數　1500 rpm
旋轉時間　120秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　130℃，1小時，氮氣中
使用ION-TOF公司製造之TOF-SIMS IV，對該基板進行TOF-SIMS測定。作為一次離子，使用Bi3 ++ 離子，於加速電壓為25 kV、照射電流為0.1 pA、掃描範圍為200 μm×200 μm之條件下進行照射，二次離子係收集正離子，累積30 scan，並測定分子離子強度。
將所獲得之芳基胺化合物(C2)之分子離子的強度之值示於表2。
(參考例6)
於參考例5中，將介電質層3於具有圖4所示之光譜之環境下進行旋塗，於圖3所示之環境下進行加熱，除此以外，以與參考例5相同之方式製作TOF-SIMS測定用樣品。
將所獲得之芳基胺化合物(C2)之分子離子的強度之值示於表2。
(參考例7)
於參考例5中，將含芳基胺層藉由如下方式形成為膜厚為45 nm之含芳基胺層：製備含有以下構造式所示之化合物(C3)、及芳基胺化合物(D2)之塗佈液，於圖3所示之光譜之環境下，於下述條件下藉由旋塗進行成膜，並進行加熱，除此以外，以與參考例5相同之方式製作TOF-SIMS測定用樣品。
＜含芳基胺層形成用塗佈液＞
＜含芳基胺層之成膜條件＞
旋轉數　1200 rpm
旋轉時間　120秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　130℃，1小時，氮氣中
將所獲得之芳基胺化合物(D2)之分子離子的強度之值示於表2。
(參考例8)
於參考例7中，將含芳基胺層於具有圖4所示之光譜之環境下進行旋塗，於圖3所示之環境下進行加熱，除此以外，以與參考例7相同之方式，製作介電常數測定用元件。
將所獲得之芳基胺化合物(D2)之分子離子的強度之值示於表2。
表中，劃有底線之化合物為芳基胺化合物。
由表2可知，自含有芳基胺化合物之層檢測出之芳基胺化合物的分子離子強度並不取決於成膜環境。即，顯示化合物未完全分解成為其他之化合物。若將其與參考例1～4之結果對照，則可知於螢光燈下成膜之芳基胺化合物並未分解成為其他化合物而是進行自由基陽離子化，藉由於黃色下成膜可抑制自由基陽離子化。
[有機電致發光元件之製作] (實施例1)
製作具有圖2所示構造之有機電致發光元件。使用通常之光微影技術及鹽酸蝕刻，將於玻璃基板上堆積有厚度為150 nm之銦‧錫氧化物(ITO)透明導電膜者(三容真空公司製造，濺鍍成膜品)圖案化成2 mm寬條紋，而形成陽極2。對形成有圖案之ITO基板，按照利用界面活性劑水溶液之超音波清洗、利用超純水之水洗、利用超純水之超音波清洗、利用超純水之水洗的順序進行清洗後，利用壓縮空氣乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。該ITO係發揮透明電極之作用。
於ITO圖案化基板上，首先製備含有以下構造式(P1)所示之芳基胺聚合物、構造式(A1)所示之4-異丙基-4'-甲基二苯基錪四(五氟苯基)硼酸酯及苯甲酸乙酯之電洞注入層形成用塗佈液。將該塗佈液於下述條件下藉由旋塗而成膜於陽極上，獲得膜厚為30 nm之電洞注入層。
＜電洞注入層形成用塗佈液＞
＜電洞注入層3之成膜條件＞
旋轉數　1500 rpm
旋轉時間　30秒
旋塗環境　空氣中
加熱條件　空氣中，230℃，1小時
接著，製備含有以下構造式(H1)所表示之化合物的電洞輸送層形成用塗佈液，於下述條件下藉由旋塗進行成膜，藉由加熱進行聚合，藉此形成膜厚為20 nm之電洞輸送層。
＜電洞輸送層形成用塗佈液＞
＜電洞輸送層4之成膜條件＞
旋轉數　1500 rpm
旋轉時間　120秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　230℃，1小時，氮氣中
其次，製備含有以下構造式所示之化合物(C1)、芳基胺化合物(C2)、及化合物(D1)的發光層形成用塗佈液，於圖3所示之光譜之環境下，於下述條件下藉由旋塗進行成膜，並進行加熱，藉此形成膜厚為60 nm之發光層。
[化28]
＜發光層形成用塗佈液＞
＜發光層5之成膜條件＞
旋轉數　1700 rpm
旋轉時間　30秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　130℃，1小時，氮氣中
此處，將成膜直至發光層之基板移至真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內之真空度達到2.0×10-4 Pa以下後，利用真空蒸鍍法將蒸鍍速度控制於0.8～1.2/秒之範圍內，而將具有下述所示構造之有機化合物(E1)積層於發光層上，獲得膜厚為10 nm之電洞阻擋層6。
接著，利用真空蒸鍍法將蒸鍍速度控制於0.8～1.2/秒之範圍內，而將具有下述所示構造之有機化合物(Alq3)積層於電洞阻擋層6之上，形成膜厚為30 nm之電子輸送層7。
此處，一次取出進行直至電子輸送層之蒸鍍之元件，設置於其他蒸鍍裝置上，將作為陰極蒸鍍用遮罩之2 mm寬條紋狀蔽陰遮罩，以與陽極2之ITO條紋正交之方式密著於元件上，進行排氣直至裝置內之真空度為5.0×10-4 Pa以下。
作為電子注入層，首先使用鉬舟，將氟化鋰(LiF)以蒸鍍速度為0.1/秒、膜厚為0.5 nm之條件成膜於電子輸送層7上。繼而，作為陰極，將鋁同樣地利用鉬舟進行加熱，並將蒸鍍速度控制於1.0～10.0/秒之範圍內，而形成膜厚為80 nm之鋁層。以上2層於蒸鍍時之基板溫度係保持在室溫。
接著，為了防止元件於保管過程中因空氣中之水分等而產生劣化，藉由以下所記載之方法進行密封處理。
於氮氣手套工具箱中，於23 mm×23 mm尺寸之玻璃板之外周部，以約1 mm寬塗佈光硬化性樹脂(ThreeBond股份有限公司製造之30Y-437)，於中央部設置吸濕片(Dynic股份有限公司製造)。於其上，以蒸鍍面與乾燥劑片材相對向之方式貼合已形成有陰極之基板。其後，僅對塗佈有光硬化性樹脂之區域照射紫外光，使樹脂硬化。
藉由上述方式獲得具有2 mm×2 mm之尺寸之發光面積部分的有機電致發光元件。將該元件之電壓、效率、色度示於表3，將驅動壽命示於表4。
(比較例1)
於實施例1中，將發光層5於具有圖4所示之光譜之環境下進行旋塗，於圖3所示之環境下進行加熱，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機電致發光元件。
將所獲得之有機電致發光元件之電壓、效率、色度示於表3，將驅動壽命示於表4。
由表3及表4可知，本發明之有機電致發光元件兼具高效率、長壽命。
(實施例2)
於實施例1中，將發光層5藉由如下方式形成為膜厚為45 nm之發光層：製備含有具有下述所示構造之化合物(C3)、及芳基胺化合物(D2)之發光層形成用塗佈液，於圖3所示之光譜之環境下，於下述條件下藉由旋塗進行成膜，並進行加熱，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機電致發光元件。
＜發光層形成用塗佈液＞
＜發光層5之成膜條件＞
旋轉數　1700 rpm
旋轉時間　30秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　130℃，1小時，氮氣中
將所獲得之有機電致發光元件之電壓、效率、色度示於表5，將驅動壽命示於表6。
(比較例2)
於實施例2中，將發光層5於具有圖4所示光譜之環境下進行旋塗，於圖3所示環境下進行加熱，除此以外，以與實施例2相同之方式製作有機電致發光元件。
將所獲得之有機電致發光元件之電壓、效率、色度示於表5，將驅動壽命示於表6。
由表5及表6可知，本發明之有機電致發光元件兼具高效率、長壽命。
(實施例3)
於實施例1中，將發光層5藉由如下方式形成為膜厚為60 nm之發光層：製備含有化合物(C1)、(C2)及(D1)之發光層形成用塗佈液，於圖3所示之光譜之環境下，於下述條件下藉由旋塗進行成膜，並進行加熱，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機電致發光元件。
＜發光層形成用塗佈液＞
＜發光層5之成膜條件＞
旋轉數　1500 rpm
旋轉時間　120秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　130℃，1小時，氮氣中
將所獲得之有機電致發光元件之電壓、效率、色度示於表7，將驅動壽命示於表8。
(比較例3)
於實施例3中，將發光層5於具有圖4所示之光譜之環境下進行旋塗，於圖3所示之環境下進行加熱，除此以外，以與實施例3相同之方式製作有機電致發光元件。
將所獲得之有機電致發光元件之電壓、效率、色度示於表7，將驅動壽命示於表8。
由表7及表8可知，本發明之有機電致發光元件兼具高效率、長壽命。
(實施例4)
於實施例1中，將發光層5藉由如下方式形成為膜厚為45 nm之發光層：製備含有化合物(C3)、及(D2)之發光層形成用塗佈液，於圖3所示之光譜之環境下，於下述條件下藉由旋塗進行成膜，並進行加熱，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機電致發光元件。
＜發光層形成用塗佈液＞
<發光層5之成膜條件>
旋轉數　1200 rpm
旋轉時間　120秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　130℃，1小時，氮氣中
將所獲得之有機電致發光元件之電壓、效率、色度示於表9，將驅動壽命示於表10。
(比較例4)
於實施例4中，將發光層5於具有圖4所示之光譜之環境下進行旋塗，於圖3所示之環境下進行加熱，除此以外，以與實施例4相同之方式製作有機電致發光元件。
將所獲得之有機電致發光元件之電壓、效率、色度示於表9，將驅動壽命示於表10。
由表9及表10可知，本發明之有機電致發光元件兼具高效率、長壽命。
(實施例5)
於實施例1中，將發光層5藉由如下方式形成為膜厚為60 nm之發光層：製備含有具有下述所示構造之芳基胺化合物(C4)、化合物(D3)及(D1)之發光層形成用塗佈液，於圖3所示之光譜的環境下，於下述條件下藉由旋塗進行成膜，並進行加熱，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機電致發光元件。
＜發光層形成用塗佈液＞
＜發光層5之成膜條件＞
旋轉數　1500 rpm
旋轉時間　120秒
旋塗環境　氮氣中
加熱條件　130℃，1小時，氮氣中
將所獲得之有機電致發光元件之電壓、效率、色度示於表11，將驅動壽命示於表12。
(比較例5)
於實施例5中，將發光層5於具有圖4所示之光譜之環境下進行旋塗及加熱，除此以外，以與實施例5相同之方式製作有機電致發光元件。
將所獲得之有機電致發光元件之電壓、效率、色度示於表11，將驅動壽命示於表12。
由表11及表12可知，本發明之有機電致發光元件之效率較高，且驅動壽命較長。
本申請案係基於2009年3月13日提出申請之日本專利申請案(日本專利特願2009-061668)，其內容作為參照而併入本文中。
(產業上之可利用性)
本發明可較佳地應用於使用有機電致發光元件之各種領域中，例如平板顯示器(例如OA電腦用或壁掛電視)或發揮作為面發光體之特徵的光源(例如，影印機之光源、液晶顯示器或計量儀器類之背光光源)、顯示板、標識燈等領域中。
1．．．基板
2．．．陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞輸送層
5．．．發光層
6．．．電洞阻擋層
7．．．電子輸送層
8．．．電子注入層
9．．．陰極
10．．．樣品層
圖1係模式性表示本發明之有機電致發光元件之構造之一例的剖面圖。
圖2係模式性表示參考例1～4所製作之測定用元件之構造的剖面圖。
圖3係表示參考例1、3、5及7以及實施例1～5中將發光層成膜時之光之環境的光譜圖。
圖4係表示參考例2、4、6及8以及比較例1～5中將發光層成膜時之光之環境的光譜圖。
1．．．基板
2．．．陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞輸送層
5．．．發光層
6．．．電洞阻擋層
7．．．電子輸送層
8．．．電子注入層
9．．．陰極

Claims (8)

  1. 一種有機電致發光元件，其係於第一電極、與對向於該第一電極而形成之第二電極之間具有發光層者，其特徵在於：該發光層係含有芳基胺化合物之層，該發光層係於遮蔽波長短於500nm之光的環境下進行濕式成膜而成。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，上述濕式成膜後之乾燥係於遮蔽波長短於500nm之光的環境下進行。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，上述芳基胺化合物係下述式(1)所表示之化合物： (上述式中，Ar1 ~Ar3 分別獨立表示可具有取代基之碳數為6~30之芳香族環，R1 及R2 分別獨立表示氫原子或可具有取代基之碳數為5~30之芳香族環；又，R1 及R2 亦可具有交聯性基作為該芳香族環所具有之取代基；n及m分別獨立表示1~3之整數，a表示0~3之整數)。
  4. 一種有機EL顯示器，其包含申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電致發光元件。
  5. 一種有機EL照明裝置，其包含申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電致發光元件。
  6. 一種有機電致發光元件之製造方法，其係用以製造於第一電極、與對向於該第一電極而形成之第二電極之間具有發光層的有機電致發光元件者；其特徵在於：該發光層係含有芳基胺化合物之層，該發光層係於遮蔽波長短於500nm之光的環境下進行濕式成膜而成。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機電致發光元件之製造方法，其中，上述濕式成膜法包含濕式塗佈步驟及乾燥步驟，該乾燥步驟係於遮蔽波長短於500nm之光的環境下進行。
  8. 如申請專利範圍第6或7項之有機電致發光元件之製造方法，其中，上述芳基胺化合物係下述式(1)所表示之化合物： (上述式中，Ar1 ~Ar3 分別獨立表示可具有取代基之碳數為6~30之芳香族環， R1 及R2 分別獨立表示氫原子或可具有取代基之碳數為5~30之芳香族環；又，R1 及R2 亦可具有交聯性基作為該芳香族環所具有之取代基；n及m分別獨立表示1~3之整數，a表示0~3之整數)。
TW099107427A 2009-03-13 2010-03-15 有機電致發光元件之製造方法，有機電致發光元件，有機ｅｌ顯示器及有機ｅｌ照明裝置 TWI498045B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009061668 2009-03-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201041436A TW201041436A (en) 2010-11-16
TWI498045B true TWI498045B (zh) 2015-08-21

Family

ID=42728469

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099107427A TWI498045B (zh) 2009-03-13 2010-03-15 有機電致發光元件之製造方法，有機電致發光元件，有機ｅｌ顯示器及有機ｅｌ照明裝置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20120037894A1 (zh)
EP (1) EP2333862B1 (zh)
JP (2) JP5884213B2 (zh)
KR (3) KR102160394B1 (zh)
CN (1) CN102349172B (zh)
TW (1) TWI498045B (zh)
WO (1) WO2010104184A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015508557A (ja) * 2011-12-20 2015-03-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料
EP2816025B1 (en) 2012-02-10 2018-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device
WO2013175746A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20210034702A (ko) 2012-08-03 2021-03-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치 및 조명 장치
JP6046150B2 (ja) 2012-09-07 2016-12-14 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
CN106939074B (zh) 2013-03-08 2020-06-16 日立化成株式会社 含有离子性化合物的处理液
WO2016026122A1 (en) 2014-08-21 2016-02-25 Dow Global Technologies Llc Benzocyclobutenes derived compositions, and electronic devices containing the same
US11165037B2 (en) 2016-11-25 2021-11-02 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting diode
JP6440802B1 (ja) 2017-11-08 2018-12-19 住友化学株式会社 有機デバイスの製造方法
JP6440803B1 (ja) * 2017-11-08 2018-12-19 住友化学株式会社 色温度の調整方法及び有機ｅｌ素子の製造方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003017267A (ja) * 2001-07-05 2003-01-17 Toppan Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス表示素子および製造方法
JP2004055333A (ja) * 2002-07-19 2004-02-19 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子用塗布液及び発光素子の製造方法
JP2007266281A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Hitachi Chem Co Ltd 正孔注入層材料及びそれを用いた有機電界発光素子
JP2007311262A (ja) * 2006-05-19 2007-11-29 Mitsubishi Chemicals Corp 電荷輸送材料組成物の製造方法、電荷輸送材料組成物、電荷輸送性薄膜、電荷輸送性薄膜の製造方法および有機電界発光素子
TW200904940A (en) * 2007-03-07 2009-02-01 Mitsubishi Chem Corp Composition for organic devices, macromolecular film and organic electroluminescent element
JP2009040765A (ja) * 2007-06-28 2009-02-26 Mitsubishi Chemicals Corp アントラセン化合物、湿式成膜用電荷輸送材料、湿式成膜用電荷輸送材料組成物、有機電界発光素子、および有機ｅｌディスプレイ

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3562652B2 (ja) 1992-04-03 2004-09-08 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH06207169A (ja) 1992-11-17 1994-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2734341B2 (ja) 1993-03-26 1998-03-30 住友電気工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5909081A (en) * 1995-02-06 1999-06-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Multi-color light emission apparatus with organic electroluminescent device
JPH1079297A (ja) 1996-07-09 1998-03-24 Sony Corp 電界発光素子
US5776622A (en) 1996-07-29 1998-07-07 Eastman Kodak Company Bilayer eletron-injeting electrode for use in an electroluminescent device
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
DE19638770A1 (de) * 1996-09-21 1998-03-26 Philips Patentverwaltung Organisches elektrolumineszentes Bauelement mit Exciplex
JPH10270171A (ja) 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH11242996A (ja) 1998-02-25 1999-09-07 Mitsubishi Chemical Corp 有機電界発光素子
JPH11251067A (ja) 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JP2002100482A (ja) 2000-09-20 2002-04-05 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2002100478A (ja) 2000-09-20 2002-04-05 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
JP4023204B2 (ja) 2001-05-02 2007-12-19 淳二 城戸 有機電界発光素子
JP3775325B2 (ja) * 2002-03-26 2006-05-17 富士電機ホールディングス株式会社 有機ｅｌディスプレイ
US7094902B2 (en) * 2002-09-25 2006-08-22 3M Innovative Properties Company Electroactive polymers
JP2004224766A (ja) 2003-01-27 2004-08-12 Idemitsu Kosan Co Ltd ビスアントラセン誘導体、それを含む発光性塗膜形成用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
GB0306409D0 (en) 2003-03-20 2003-04-23 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent device
JP2005070740A (ja) * 2003-03-20 2005-03-17 Ryotaro Oshima 透明な有機ｅｌディスプレイを用いた広告情報提供システム及びこれを用いた広告情報提供方法及び記録媒体。
JP2004311421A (ja) * 2003-03-27 2004-11-04 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4084271B2 (ja) 2003-09-12 2008-04-30 株式会社リコー 用紙後処理装置
KR20080064201A (ko) 2004-03-11 2008-07-08 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
WO2006025273A1 (ja) * 2004-08-31 2006-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7469638B2 (en) * 2004-12-30 2008-12-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electronic devices and processes for forming the same
US7902374B2 (en) * 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP5168840B2 (ja) * 2005-08-04 2013-03-27 三菱化学株式会社 電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
GB2434692A (en) * 2005-12-29 2007-08-01 Univ Surrey Photovoltaic or electroluminescent devices with active region comprising a composite polymer and carbon nanotube material.
KR102103062B1 (ko) * 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JP4813292B2 (ja) * 2006-08-25 2011-11-09 株式会社昭和真空 有機薄膜の膜厚測定装置及び有機薄膜形成装置
JP2008098619A (ja) 2006-09-14 2008-04-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100824902B1 (ko) * 2006-12-13 2008-04-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 표시 장치 및 그 제조 방법
JP2008159309A (ja) * 2006-12-21 2008-07-10 Sony Corp 発光装置およびその製造方法、ならびに表示装置
JP2008198518A (ja) * 2007-02-14 2008-08-28 Toppan Printing Co Ltd 凸版、及びその検査方法、並びにそれを用いた有機電子デバイスの製造方法並びにそれを用いた有機電子デバイス並びに表示装置
EP2190035A4 (en) * 2007-07-30 2014-01-08 Sharp Kk LIGHT-EMITTING DEVICE, LIGHTING APPARATUS, AND WHITE HALL WITH LIGHTING APPARATUS
JP5020748B2 (ja) 2007-09-06 2012-09-05 キヤノン株式会社 シリコン基板の加工方法、及び液体吐出ヘッドの製造方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003017267A (ja) * 2001-07-05 2003-01-17 Toppan Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス表示素子および製造方法
JP2004055333A (ja) * 2002-07-19 2004-02-19 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子用塗布液及び発光素子の製造方法
JP2007266281A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Hitachi Chem Co Ltd 正孔注入層材料及びそれを用いた有機電界発光素子
JP2007311262A (ja) * 2006-05-19 2007-11-29 Mitsubishi Chemicals Corp 電荷輸送材料組成物の製造方法、電荷輸送材料組成物、電荷輸送性薄膜、電荷輸送性薄膜の製造方法および有機電界発光素子
TW200904940A (en) * 2007-03-07 2009-02-01 Mitsubishi Chem Corp Composition for organic devices, macromolecular film and organic electroluminescent element
JP2009040765A (ja) * 2007-06-28 2009-02-26 Mitsubishi Chemicals Corp アントラセン化合物、湿式成膜用電荷輸送材料、湿式成膜用電荷輸送材料組成物、有機電界発光素子、および有機ｅｌディスプレイ

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015005529A (ja) 2015-01-08
CN102349172A (zh) 2012-02-08
TW201041436A (en) 2010-11-16
KR20170134775A (ko) 2017-12-06
KR20110134399A (ko) 2011-12-14
EP2333862A4 (en) 2012-05-09
WO2010104184A1 (ja) 2010-09-16
EP2333862B1 (en) 2014-09-17
KR20200057118A (ko) 2020-05-25
JPWO2010104184A1 (ja) 2012-09-13
JP5884213B2 (ja) 2016-03-15
EP2333862A1 (en) 2011-06-15
KR102160394B1 (ko) 2020-09-28
US20120037894A1 (en) 2012-02-16
CN102349172B (zh) 2016-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI498045B (zh) 有機電致發光元件之製造方法，有機電致發光元件，有機ｅｌ顯示器及有機ｅｌ照明裝置
JP5768860B2 (ja) 有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
TWI575055B (zh) 有機電場發光元件，有機電場發光照明裝置及有機電場發光顯示裝置
JP5577685B2 (ja) 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
JP5549228B2 (ja) 有機ｅｌ素子及び有機発光デバイス
WO2011074550A1 (ja) 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
WO2012005329A1 (ja) 有機電界発光素子、有機電界発光デバイス、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
JP5499482B2 (ja) 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明
KR101842290B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 조성물의 제조 방법, 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자의 제조 방법, 유기 전계 발광 소자, 유기 el 표시 장치 및 유기 el 조명
TWI542609B (zh) Organic electroluminescent element, composition for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent device
JPWO2019177175A1 (ja) 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ照明及び有機電界発光素子の製造方法
JP2010212676A (ja) 有機発光デバイス
WO2011083588A1 (ja) 有機ｅｌ素子及び有機発光デバイス
TW201336136A (zh) 有機電場發光元件，有機ｅｌ照明及有機ｅｌ顯示裝置
JP2010239125A (ja) 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明
JP5423064B2 (ja) 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2010209320A (ja) 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2014078528A (ja) 電子デバイス、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ照明の製造方法
JP5402703B2 (ja) 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ、有機ｅｌ照明及び有機ｅｌ信号装置
JP5304301B2 (ja) 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2010192474A (ja) 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2010239127A (ja) 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明。
JP2010239008A (ja) 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2010192476A (ja) 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ、有機ｅｌ照明及び有機ｅｌ信号装置
JP2010209211A (ja) 有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明